CS256577B1 - 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy - Google Patents

1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS256577B1
CS256577B1 CS866477A CS647786A CS256577B1 CS 256577 B1 CS256577 B1 CS 256577B1 CS 866477 A CS866477 A CS 866477A CS 647786 A CS647786 A CS 647786A CS 256577 B1 CS256577 B1 CS 256577B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
nitrophenyl
furyl
secondary amines
preparation
derivatives
Prior art date
Application number
CS866477A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS647786A1 (en
Inventor
Anna Korenova
Alzbeta Krutosikova
Jaroslav Kovac
Original Assignee
Anna Korenova
Alzbeta Krutosikova
Jaroslav Kovac
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anna Korenova, Alzbeta Krutosikova, Jaroslav Kovac filed Critical Anna Korenova
Priority to CS866477A priority Critical patent/CS256577B1/cs
Publication of CS647786A1 publication Critical patent/CS647786A1/cs
Publication of CS256577B1 publication Critical patent/CS256577B1/cs

Links

Landscapes

  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález sa týká l-[ 5-(2-nitrof enyl)-2-f uryl jaminokarbonyl derivátov sekundárných amínov všeobecného vzorca I
/—\ . CO-N X \ vz (i) kde X je CH2, O, alebo
NH X V-/ (III) a spůsobu ich přípravy.
Uvedené zlúčeniny, ktoré svojou strukturou patria medzi substituované močoviny, neboli doposiať připravené.
Substituované močoviny sa pripravujú adičnou reakciou amínov na příslušný izokyanát, ktorý vzniká rozkladom příslušné ho azidu karboxylovej kyseliny, J. H. Sannders, R. Slocombe: Chem. Rev. 43, 203 (1948] alebo reakciou amínov s močovinou
K. Kurzer, Org. Synth. Coll. Vol. 4, 52 (1963).
Mnohé z derivátov močovin sú popísané ako biologicky účinné látky M. Negwer: Organisch-chemlsche arzneimittel und ihre Syninyma, Akademie-Verlag Berlín (1978).
Příprava azidu kyseliny 5-(2-nitrofenyl )-2-furánkarboxylovej je popísaná v čs. AO č. 254 049.
Podstata spůsobu přípravy l-[5-(2-nitrof enyl) -2-f uryl ] amínokarbonylderiváto v sekundárných amínov podlá vynálezu spočívá v tom, že sa na azid kyseliny 5-(2-nitrofenyl)-2-f uránkarboxylovej vzorca II
působí sekundárnými amínmi všeobecného vzorca III kde X‘ je O, CH2, NH v aromatických uhlovodíkoch pri teplote 80 až 110 °C.
Výhody spůsobu přípravy zlúčenín podlá vynálezu spočivajú okrem iného v tom, že syntéza je jednostupňová, uskutočňuje sa v jednoduchej aparatúre s dobrými výťažkami.
1-(5-( 2-nitrof enyl) -2-f uryl ] amínokarbonylderiváty sekundárných amínov majú použitie v organickej syntéze. Reakciou s trietylfosfitom poskytujú možnosť prikondenzovania ďalšieho heterocyklického kruhu.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujú následovně příklady:
Příklad 1
1-(5-( 2-nitrofenyl) -2-f uryl ] amínokarbonylpiperidín azid kyseliny 5-(2-nitrofenyl )-2-furánkarboxylovej (2,71 g, 0,0105 mólu) sa zahrieva v benzéne (200 ml) pri teplote varu 4 hodiny. Ku zmesi sa prikvapkáva piperidín (0,89 g, 0,0105 mólu) a pokračuje sa v zahrievaní 2 hodiny. Rozpúšťadlo sa za zníženého tlaku oddestiluje. Zvyžok sa rozpustí v éteri. Éterická vrstva sa premýva zriedenou HCl a vodou do pH 7. Rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku a tuhý zvyšok sa kryštalizuje z etanolu.
Příklad 2
1-(5-( 2-nitrofenyl) -2-f uryl ] amínokarbonylmorfolín azid kyseliny 5-(2-nitrofenyl )-2-furánkarboxylovej (2,71 g, 0,015 mólu) sa zahrieva v toluéne (200 ml) pri teplote varu 3 hodiny. Ku zmesi sa prikvapká morfolín (0,91 g, 0,015 mólu) a pokračuje sa v zahrievaní 2 hodiny. Rozpúšťadlo sa za zníženého tlaku oddestiluje a zvyšok sa rozpustí v éteri. Éterická vrstva sa premý5 va zriedenou HC1 a vodou do pH 7. Rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku a tuhý zvyšok sa kryštalizuje.
Příklad 3
1,4-bis [ 5- (2-nitrof enyl) -2-f uryl ] amínokarbonyl piperazín
Azid kyseliny 5-(2-nitrofenyl)-2-furánkarboxylovej (2,71 g, 0,0105 molu] sa zahrieva v toluene (200 ml) pri tepiote varu rozpúšťadlá 4 hodiny. Ku zmesi sa přidá piperazín (0,45 g, 0,00528 móluj a pokračuje sa v zahrievaní 2 hodiny. Vypadnutá zrazenina sa odfiltruje a kryštalizuje zo zmesi metanol : aceton (1 : lj.
Štruktúra zlúčenín bola dokázaná ele256577 mentárnou analýzou (tab. I] a IR, UV (tab. IIJ a iH NMR (tab. III).
Spektrálné merania
Infračervené spektrá sa namerali na spektrofotometri SPECORD 71 IR Caři Zeiss Jena KBr technikou 1 mg látky na 100 mg KBr. Elektronové spektrá boli namerané na spektrofotometri SPECORD UV VIS Caři Zeiss Jena v oblasti 200—800 nm pri laboratórnej tepiote v etanole. XH NMR spektrá boli. namerané na 100 MHz spektrometri JEOL FX-100 v hexadeuterodimetylsulfoxide za použitia hexametyldisiloxánu ako vnútorného štandardu.
Tabulka 1 l-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]amínokarbonyl deriváty sekundárných amínov
NO, <->·
L
Ό NH-CO
N X \_y (I)
Zlúčenina Sum. vzorec Mol. hmot. T. t. °C Výťažok [%] % C Elementárna analýza vypočítané/ ná jdené % H % N
la C16H17N3O4 130—132 60,95 5,43 13,32
X = CH2 315,3 64,2 60,78 5,34 13,54
Ib C15H15N3O5 208—210 56,78 4,77 13,24
X = 0 317,3 62,3 56,59 4,63 13,30
Ic C26H22N6O8 219—221 57,14 4,06 15,38
546,5 70 57,0 3,94 15,50
Tabulka II
IR a UV spektrálné údaje zlúčenín Ia-c
Zlúčenina v(C=O) cm'1 v(N—H) cm-1 v(as/NO2) cm-1 »S(NO2] cm-1 Amax nm loge
la 1605 3 200 1510 1345 218 3,19
308 3,16
Ib 1655 3 220 1505 1340 225 3,03
274 2,75
Ic 1620 3 220 1480 1350 225 3,28
310 3,20
Tabulka III
Chemické posuny protónov zlúčenín Ia-c
NO
Z
-O '0 NNCQ-N X
Zlúče- nina X H3
la CH2 6,72d
lb O 6,70d
lc 6,75d
ÍPPm)
Hi -N—CHa- -C—CH2
6,25d 3,52m l,57m
6,09d 3,34s 3,39s

Claims (2)

  1. Má
    NH Harom (Hz) 9,49s 7,80—7,29 3,51 9,5s 7,78—7,3 0S‘£ 9,51s 7,79 až až 7,27s 0‘f-
    1. l-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]amínokarbonyl deriváty sekundárných ného vzorca I :¾¾ , amínov všeobec-
    NO
    NH-C.0-N X \_y (IJ kde X je CH2, 0, alebo
    N-CO- NH
    NO,
    Λ í ' pósobí sekundárnými amínmi všeobecného vzorca III
  2. 2. Sposob přípravy 1-f5-(2-nitrofenyl)-2-furyljamínokarbonyl derivátov sekundárných amínov podTa bodu I vyznačený tým, že sa na azid kyseliny 5-(2-nitrofenyl)-2-furánkarboxylovej vzorca II
    NH X dl I) kde X‘ je 0, CH2, NH v aromatických uhl'ovodíkoch pri teplote 80 až 110 ^C.
    con3 lil)
    Severografia, n. p. závod 7, Most
    Cena 2,40 Kčs
CS866477A 1986-09-08 1986-09-08 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy CS256577B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS866477A CS256577B1 (cs) 1986-09-08 1986-09-08 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS866477A CS256577B1 (cs) 1986-09-08 1986-09-08 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS647786A1 CS647786A1 (en) 1987-08-13
CS256577B1 true CS256577B1 (cs) 1988-04-15

Family

ID=5411920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS866477A CS256577B1 (cs) 1986-09-08 1986-09-08 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS256577B1 (sk)

Also Published As

Publication number Publication date
CS647786A1 (en) 1987-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Huffman et al. N-cyanoimidates
RU2053230C1 (ru) Способ получения производных арил- или гетероарилпиперазинилбутилазолов
Ramsden et al. Oxidative rearrangement and cyclisation of N-substituted amidines using iodine (III) reagents and the influence of leaving group on mode of reaction
CA1171092A (en) Imidazolylphenyl amidines, processes for their preparation and their pharmaceutical use, and intermediates of preparation
Ukrainets et al. 4-Hydroxy-2-quinolones 144. Alkyl-, arylalkyl-, and arylamides of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido [1, 2-a] pyrimidine-3-carboxylic acid and their diuretic properties
US5244894A (en) 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use in therapeutics
HU176533B (en) Process for preparing o-alkylated hydroxylamines
CS256577B1 (cs) 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy
Al-Azmi et al. Synthesis of 1, 4, 5-trisubstituted-1, 2, 3-triazoles via coupling reaction of diaminomaleonitrile with aromatic diazonium salts
JPH0458468B2 (sk)
Gelbin et al. Ketene‐S, N‐acetals as synthons for heterocycles New Synthesis of Pyrimidinones
US3963706A (en) Sulphamoylphenyl-imidazolidinones
US4166184A (en) 2h-imidazole-2-thione derivatives
US5728834A (en) Process for preparation of 4-aryl-1,2,4-triazol-3-ones
DK162643B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 4-amino-6,7-dimethoxy-2-(4-(furo-2-yl)-piperazin-1-yl)-quinazolin og fysiologisk acceptable syreadditinssalte heraf, og udgangsmateriale til anvendelse ved fremgangsmaaden
Ram et al. Synthesis of potential antifilarial agents. 1. 1-(5-Benzoylbenzimidazol-2-yl)-3-alkyl and aryl ureas
Fathalla et al. The synthesis of new N3-aryl-N1-(2-phenylquinazolin-4-yl) thioureas
JPH07215950A (ja) 置換キナゾリン− ２，４− ジオンの製造方法
JP2004511548A (ja) Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法
Erba et al. v-Triazolines. Part 38. 1 New synthesis of 4-aminoquinazolines and 6-aminopurines
JPH02279A (ja) ２−チアゾリジノン誘導体およびその製法
Teimouri et al. Substrate-controlled selectivity switch in a three-component reaction: sequential synthesis of spiro-oxazolidinedione-cyclopentenones and hydroxy enaminobarbiturates in water
CN110790713A (zh) 用于合成2-羟基喹喔啉的区域选择性一步方法
FI65991B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefull 5-((3,4,5-trimetoxifenyl)metyl)-2,4-pyrimidindiamin
SU1320208A1 (ru) Способ получени @ -замещенных 1-карбамоилпиразолов