CS259954B1 - Antioxidants and stabilizers for food products and compound feed - Google Patents

Antioxidants and stabilizers for food products and compound feed Download PDF

Info

Publication number
CS259954B1
CS259954B1 CS868761A CS876186A CS259954B1 CS 259954 B1 CS259954 B1 CS 259954B1 CS 868761 A CS868761 A CS 868761A CS 876186 A CS876186 A CS 876186A CS 259954 B1 CS259954 B1 CS 259954B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
acids
antioxidants
stabilizers
bis
Prior art date
Application number
CS868761A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS876186A1 (en
Inventor
Jan Pokorny
Jiri Davidek
Jaroslav List
Mojmir Ranny
Jiri Sedlacek
Jiri Soucek
Original Assignee
Jan Pokorny
Jiri Davidek
Jaroslav List
Mojmir Ranny
Jiri Sedlacek
Jiri Soucek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jan Pokorny, Jiri Davidek, Jaroslav List, Mojmir Ranny, Jiri Sedlacek, Jiri Soucek filed Critical Jan Pokorny
Priority to CS868761A priority Critical patent/CS259954B1/en
Publication of CS876186A1 publication Critical patent/CS876186A1/en
Publication of CS259954B1 publication Critical patent/CS259954B1/en

Links

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)

Abstract

Řešení βθ týká antioxidagtů a stabilizátorů, která obsahují aspoň 70 /á hmot. kyselýoh fosfolipidů, oož je směs fosfatidovýoh kyselin a bie/diaoylglyoerol/fosforečnýoh kyselin, bis/monoacylglycerol/ fosforečných kyselin a kyselin monoaoylglyoerol/diaoylglyoerol/foeforečnýoh a jejich amonných solí. Zbytek do 100 ší hmot. tvoří jednoduohá lipidy a mastná kyseliny. Acylove skupiny ve věeoh přítomných složkách mají 10 až 24 atomů uhlíku v řetězci. Tyto produkty jsou vhodná k stabilizaoi nenasycených tuků a olejů v potravinářských výrobcích a v krmiveoh.Solution βθ concerns antioxidants and stabilizers that contain at least 70 % by weight of acidic phospholipids, which are a mixture of phosphatidic acids and bis/diaoylglycerol/phosphoric acids, bis/monoacylglycerol/phosphoric acids and monoacylglycerol/diaoylglycerol/phosphoric acids and their ammonium salts. The remainder up to 100 % by weight consists of simple lipids and fatty acids. The acyl groups in most of the components present have 10 to 24 carbon atoms in the chain. These products are suitable for stabilizing unsaturated fats and oils in food products and feed.

Description

Vynález se týká antioxidantu a stabilizátorů pro potravinářské výrobky a krmné směsi.The invention relates to antioxidants and stabilizers for food products and feed mixtures.

Tukové výrobky a potraviny obsahující větši množství lipidů pod léhá j i při záhřevu nebo skladováni oxidačním reakcím, kterými se zhoršuji organoleptické vlastnosti výrobku, výrobky mají žluklou chul. K oxidačnímu žluknuti jsou náchylné zejména sušené a zmrazené výrobky, jako je sušené mléko, mražené ryby nebo drůbež, nebo potraviny s nízkým obsahem vody, např. trvanlivé pečivo. K prodlouženi sk ladovate Inosti a k ochraně před oxidačním žluknutím je možno potraviny balit do evakuovaných obalů nebo do obalů plněných inertnim plynem. Tento postup je však nákladný a ne vždy použitelný. Jinou možnosti je přísada antioxidantů. Rozšířené jsou fenolické antioxidanty, ale v povolených koncentracích není obvykle jejich účinnost dostatečná. Přidávají se proto často ve směsi se synergisty, jakými jsou např. organické kyseliny nebo sójové fosfolipidy. Organické kyseliny dodávaji výrobku nakyslou chul a bývají v tukové fázi špatně rozpustné. Přírodní fosfolipidy nemají si,ce tyto nevýhody, ale nejsou dostupné v dostatečném množství a ve vyšších koncentracích dodávají výrobku typickou pachuf.Fatty products and foods containing a large amount of lipids undergo oxidative reactions during heating or storage, which deteriorate the organoleptic properties of the product, and the products have a rancid taste. Dried and frozen products, such as dried milk, frozen fish or poultry, or foods with a low water content, such as long-life pastries, are particularly susceptible to oxidative rancidity. To extend the shelf life and protect against oxidative rancidity, foods can be packaged in evacuated packaging or in packaging filled with inert gas. However, this procedure is expensive and not always applicable. Another option is the addition of antioxidants. Phenolic antioxidants are widespread, but their effectiveness is usually not sufficient in permitted concentrations. They are therefore often added in a mixture with synergists, such as organic acids or soy phospholipids. Organic acids give the product an acidic taste and are poorly soluble in the fat phase. Natural phospholipids do not have these disadvantages, but they are not available in sufficient quantities and in higher concentrations they give the product a typical odor.

Uvedené nevýhody nemají antioxidanty a stabilizátory, které obsahuji aspoň 70 % hmot. kyselých fosfolipidů, případně jejich amonných solí a maximálně 30 % hmot. jednoduchých lipidů a mastných kyselin, přičemž acylové skupiny v lipidech i v mastných kyselinách mají 10 <g· 24 atomů uhlíku v řetězci a do 6 dvojných vazeb, Fosfolipidové frakce je složena z aspoň 50 % hmot. fosfatidové kyseliny, zbytek pak tvoři kyseliny lysofosfatidové a póly glycerolfosfolipidy typu kyseliny biε/diacy Iglycerol/fosforečné a monoacylglycerolZdiacyIglycerol/fosforečné· Patří sem kyseliny biε/monoacyIgiycerol/fosforečné. Jednoduchými lipidy se rozumějí estery mastných kyselin s glycerolem, jako jsou např. monoacylglyceroly, diacytg lycero ly a tri acylglycero ly mastných kyselin.The above disadvantages are not present in antioxidants and stabilizers that contain at least 70% by weight of acidic phospholipids, or their ammonium salts, and a maximum of 30% by weight of simple lipids and fatty acids, with acyl groups in lipids and fatty acids having 10-24 carbon atoms in the chain and up to 6 double bonds. The phospholipid fraction is composed of at least 50% by weight of phosphatidic acid, the remainder being lysophosphatidic acids and polyglycerolphospholipids of the biε/diacylglycerol/phosphoric acid and monoacylglycerolZdiacylglycerol/phosphoric acid type. These include biε/monoacylglycerol/phosphoric acids. Simple lipids are understood to mean esters of fatty acids with glycerol, such as monoacylglycerols, diacylglycerols and triacylglycerols of fatty acids.

Antioxidanty a stabilizátory výše uvedeného složeni lze připravit např. fosforytaci parciálních acylglycerolů mastných kyselin známými výrobními postupy, např. podle čs. A. 0.173220 a 203 421. Takto získané produkty, které zpravidla obsahuji vice než 40 X hmot. jednoduchých lipidů, se dále koncentruji, —z.Antioxidants and stabilizers of the above composition can be prepared, for example, by phosphorylation of partial acylglycerols of fatty acids by known production processes, for example according to Czechoslovak Patents A. 0.173220 and 203 421. The products thus obtained, which usually contain more than 40% by weight of simple lipids, are further concentrated, —z.

rfapř. extrakcí organickými rozpouštědly.e.g. by extraction with organic solvents.

Antioxidanty a stabilizátory o složeni podle vynálezu jsou - podle druhu použité výchozí acy Ig lycerolové suroviny světle žluté až tmavěji žluté kapalné nebo tuhé látky, rozpustné v tucích a olejích za normální nebo zvýšené teploty, · tj. zpravidla při 20 až 80 °C. Množství, v kterém se aplikují do potravinářských výrobků, závisí na obsahu a typu použitého oleje a tuku v konečném produktu. Možnosti aplikací jsou patrny z uvedených příkladů, které však nikterak neomezuji rozsah vynálezu.Antioxidants and stabilizers of the composition according to the invention are - depending on the type of starting acy Ig glycerol raw material used - light yellow to darker yellow liquid or solid substances, soluble in fats and oils at normal or elevated temperatures, i.e. usually at 20 to 80 °C. The amount in which they are applied to food products depends on the content and type of oil and fat used in the final product. The possibilities of application are apparent from the examples given, which, however, do not limit the scope of the invention in any way.

Přiklad 1Example 1

Stabilizované jádrovinové pasty sloužící jako náplně pro oplatky a podobné druhy trvanlivého peěiva se připraví tak, že se lískové oříšky, mandle nebo arašídy rozemelou s 10 až 50 X hmot. cukru a 0,05 až 0,1 X hmot. fosfolipidového koncentrátu ve formě amonné soli. Výsledný výrobek má typický vzhled, barvu a chul jádrovinové pasty a stabilita proti oxidačnímu žluknuti se podétatně zlepši, jak je patrno z tabulky 1.Stabilized kernel pastes used as fillings for wafers and similar types of durable pastries are prepared by grinding hazelnuts, almonds or peanuts with 10 to 50% by weight of sugar and 0.05 to 0.1% by weight of phospholipid concentrate in the form of ammonium salt. The resulting product has the typical appearance, color and texture of a kernel paste and the stability against oxidative rancidity is significantly improved, as can be seen from Table 1.

Fosfolipidový koncentrát byl vyroben z bezerukového oleje a obsahoval 82 X hmot. fosfolipidů, 2,5 X hmot. mastné kyseliny,Phospholipid concentrate was made from berzelnut oil and contained 82% by weight of phospholipids, 2.5% by weight of fatty acids,

4,5 X hmot. diacylglycerolů a 11 X hmot. tri acy Ig lycerolů. Fosfolipidový podil sestával ze 70 X hmot. fosfatidových, 5 X hmot. lysofosfatidových kyselin a zbytek tvořily bis/acylgtycérol/fosforečné kyseliny.4.5% by weight diacylglycerols and 11% by weight triacylglycerols. The phospholipid fraction consisted of 70% by weight phosphatidic acids, 5% by weight lysophosphatidic acids and the remainder was bis/acylglycerol/phosphoric acids.

Tabulka 1 - Vliv fosfolipidového koncentrátu na stabilitu jádrovinové pasty proti oxidačnímu žluknuti /bkladováni při +4 °C/Table 1 - Effect of phospholipid concentrate on the stability of core paste against oxidative rancidity /storage at +4 °C/

typ jádroviny type of core obsah fosfolipidů v % hmot. phospholipid content in wt.% peroxidové číslo /mval/kg/ po 3 měsících skladováni peroxide value /mval/kg/ after 3 months of storage l1skové lovely 0 0 16,9 16.9 oříšky nuts 0,1 0.1 14,0 14.0 0,2 0.2 6,3 6.3 0,5 0.5 4,7 4.7 mandle almonds 0 0 8,3 8.3 0,1 0.1 8,0 8.0 0,2 0.2 6,5 6.5 0,5 0.5 5,4 l 5.4 litres arašídy peanuts 0 0 18,8 18.8 0,1 0.1 16,9 16.9 0,2 0.2 12,4 12.4 0,5 0.5 10,4 10.4

Senzorická jakost byla u všech vzorků s přísadou fosfolipidů lepši než bez jejich přísady.The sensory quality of all samples with the addition of phospholipids was better than without their addition.

Přiklad 2Example 2

Stabilizované sušené mléko obohacené·esenciá Ini mi mastnými kyselinami bylo připraveno tak, že k ega lizovanému mléku bylo přidáno 2 % hmot. sójového oleje obsahujícího fosfolipidový koncentrát a po homogenizaci byla.emulze usušena sprayovým způsobem. Takto připravené sušené mléko mělo při skladováni při teplotě 15 až 20 °C lepši senzorické vlastnosti a vykazovalo nižší stupeň oxidace než mléko připravené ze sójového oleje bez přísady fosfolipidů, jak dokazuji výsledky uvedené v tabulce 2.Stabilized powdered milk enriched with essential fatty acids was prepared by adding 2% by weight of soybean oil containing phospholipid concentrate to the homogenized milk and, after homogenization, the emulsion was spray-dried. The powdered milk prepared in this way had better sensory properties and showed a lower degree of oxidation when stored at 15 to 20 °C than milk prepared from soybean oil without the addition of phospholipids, as shown in the results shown in Table 2.

Fosfolipidový koncentrát byt vyroben z běžného řepkového oleje a obsahoval 95 % hmot. amonných soli, 1 % hmot. mastné kyseliny a 4 % hmot. triacylglycerolů. Fosfolipidový pódii sestával z 75 X hmot. fosfatidových kyselin, 7 % hmot. lysofosfatidových kyselin a zbytek tvořily bis/acytgtycerol/fosfáty.The phospholipid concentrate was made from conventional rapeseed oil and contained 95% by weight ammonium salts, 1% by weight fatty acids and 4% by weight triacylglycerols. The phospholipid pool consisted of 75% by weight phosphatidic acids, 7% by weight lysophosphatidic acids and the remainder bis(acylglycerol) phosphates.

Tabulka 2 - Vliv fosfolipidového koncentrátu na stabilitu sušeTable 2 - Effect of phospholipid concentrate on dry stability

ného mléka proti oxidačnímu žluknutí preserved milk against oxidative rancidity obsah fosfolipidů v % hmot. phospholipid content in wt.% peroxidové číslo po 2 měsících po peroxide number after 2 months after v mval/kg 6 měsících in mval/kg 6 months po 12 měsících after 12 months 0 0 4,6 4.6 8,7 8.7 18,8 18.8 0/1 0/1 4,0 4.0 7/8 7/8 16,6 16.6 0,2 0.2 3,5 3.5 6/1 6/1 14,7 14.7 0/5 0/5 3,2 3.2 4/5 4/5 8,0 8.0

Při k lad 3Example 3

Stabilizované linecké pečivo bylo připraveno tak, že k tuku použitému k jeho přípravě bylo přidáno 0,1 až 1,0 % hmot. fosfotipidového koncentrátu a 0,02 % hmot. fenolického antioxidantu. Dále se při výrobě pečivá postupovalo obvyklým způsobem. Získaný výrobek měl znatelně lepěí jakost a byl oxidován do nižšího stupně než kontrolní výrobek bez přísady fosfolipidů po stejné době skladováni, jak dokazuje tabulka 3. Fosfolipidový koncentrát měl stejné složení jako v přikladu 1.Stabilized Linz bread was prepared by adding 0.1 to 1.0 wt. % of phospholipid concentrate and 0.02 wt. % of phenolic antioxidant to the fat used for its preparation. The bread was then produced in the usual manner. The resulting product was of significantly better quality and was oxidized to a lower degree than the control product without the addition of phospholipids after the same storage period, as shown in Table 3. The phospholipid concentrate had the same composition as in Example 1.

Tabulka 3 - Vliv fosfolipidového koncentrátu na stabilitu trvanlivého pečivá proti oxidačnímu žluknutí obsah fosfo- obsah terc.butyllipidů v % hmot. hydroxyanisólu v % hmot.Table 3 - Effect of phospholipid concentrate on the stability of long-life bread against oxidative rancidity phospho-tert-butyl lipid content in % wt. hydroxyanisole in % wt.

peroxid. čislo/mval/kgZ po 30 dnech skladovániperoxide number/mval/kgZ after 30 days of storage

0 0 0 0 14,2 14.2 0 0 0,02 0.02 6/4 6/4 O,1 Oh, 1 • 0 • 0 8/2 8/2 0/1 0/1 0,02 0.02 4/3 4/3

Příklad 4 'X 'Example 4 'X'

Stabilizovaná směs pro výživu telat byla připravena tak, že k tukovému podílu bylo přidáno 0,5 až 2,0 % hmot. fosfolipidového koncentrátu. Dále byla směs zpracována stejným způsobem jako normální výrobek. V dalších pokusech byl zároveň s fosfolipidy přidán syntetický a Ifa-tokoferol. Výsledky uvedené v tabulce 4 prokazují příznivý účinek fosfolipidového koncentrátu.The stabilized mixture for calf nutrition was prepared by adding 0.5 to 2.0 wt. % of phospholipid concentrate to the fat portion. The mixture was then processed in the same way as the normal product. In further experiments, synthetic and Ifa-tocopherol were added together with the phospholipids. The results shown in Table 4 demonstrate the beneficial effect of the phospholipid concentrate.

Fosfolipidový koncentrát byl vyroben ze sójového oleje a obsahoval 30 X hmot. kyselých fQsfolipidů a 60 X hmot.jejich amonných soli, zbytek do 100 % hmot. tvořily triacy Iglyceroly, ' diacylglyceroly a mastné kyseliny.The phospholipid concentrate was made from soybean oil and contained 30% by weight of acidic phospholipids and 60% by weight of their ammonium salts, the remainder up to 100% by weight being triacylglycerols, diacylglycerols and fatty acids.

Fosfatidová frakce obsahovala 65 X hmot. fosfatidových kyselin, 12 X hmot. lysofasfatidových kyselin a zbytek do 100 X hmot. byl tvořen bis/acýíglycesol/fosfáty.The phosphatide fraction contained 65% by weight of phosphatidic acids, 12% by weight of lysophosphatidic acids, and the remainder, up to 100% by weight, was formed by bis/acylglycesol/phosphates.

Tabulka 4 - Vliv fosfo 1 ipidového koncentrátu na stabilitu směsi pro výživu telat při skladováni za teplot 15 až 25 °C.Table 4 - Effect of phospholipid concentrate on the stability of calf feed mixture during storage at temperatures of 15 to 25 °C.

obsah lipidů lipid content fosfον X hmot. phosphonus X mass obsah alfa-tokoferotu v X hmct. content of alpha-tocopherote in X wt. peroxid, číslo /mval/kg/ po 2 měsících skladováni peroxide, number /mval/kg/ after 2 months of storage 0 0 0 0 24,6 24.6 0,5 0.5 0 0 10,4 10.4 0 0 0,05 0.05 19,0 19.0 0,5 0.5 0,05 0.05 6,7 6.7

předmět vynálezusubject matter of the invention

Claims (2)

předmět vynálezuobject of the invention 1. Antioxidanty a stabilizátory na bázi fosfolipidů pro potravinářské výrobky a krmné směsi, vyznačené tim,’ že obsahuji aspoň 70 X hmot. kyselých fosfolipidů, případně jejich amonných soli, a do 30 X hmot. jednoduchých lipidů a mastných kyselin, přičemž acylové skupiny v lipidech 1 mastných kyselinách mají 10 až 24 atomů uhlíku v řetězci a do 6 dvojných vazeb.1. Phospholipid-based antioxidants and stabilizers for food products and compound feedingstuffs, characterized in that they contain at least 70% by weight. % of acid phospholipids, or their ammonium salts, and up to 30% by weight; of lipids and fatty acids, wherein the acyl groups in the lipids 1 of the fatty acids have 10 to 24 carbon atoms in the chain and up to 6 double bonds. 2. Antioxidanty a stabilizátory podle bodu 1, vyznačené tim, že kyselé glycerolfosfolipidy a jejich soli obsahuji aspoň 50 X hmot. fosfatidových kyselin, zbytek je pak tvořen lysofosfatidovými kyselinami a polyglycerolfosfolipidy typy kyselin bis/diacyIg lycerol/fosforečných, bis/monoacylglycerol/ fosforečných a monoacylglycerol/diacylglycerol/fosforečných.2. Antioxidants and stabilizers according to claim 1, characterized in that the acid glycerol phospholipids and their salts contain at least 50% by weight. phosphatidic acids, the remainder consisting of lysophosphatidic acids and polyglycerolphospholipids of the bis (diacylglycerol) phosphoric acid, bis (monoacylglycerol) phosphoric acid and monoacylglycerol (diacylglycerol) phosphoric acid types.
CS868761A 1986-12-01 1986-12-01 Antioxidants and stabilizers for food products and compound feed CS259954B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS868761A CS259954B1 (en) 1986-12-01 1986-12-01 Antioxidants and stabilizers for food products and compound feed

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS868761A CS259954B1 (en) 1986-12-01 1986-12-01 Antioxidants and stabilizers for food products and compound feed

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS876186A1 CS876186A1 (en) 1988-03-15
CS259954B1 true CS259954B1 (en) 1988-11-15

Family

ID=5438645

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS868761A CS259954B1 (en) 1986-12-01 1986-12-01 Antioxidants and stabilizers for food products and compound feed

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS259954B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS876186A1 (en) 1988-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5077069A (en) Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
EP0425958B1 (en) Oil-in-water-in-oil doubly emulsified fat or oil composition
US2201064A (en) Phosphatide composition
EP0287281B1 (en) Pan-releasing type oil composition
JPH0514752B2 (en)
TW200926989A (en) Lecithin and LC-PUFA
JPH0811047B2 (en) Antioxidant system for powder nutritional products
KR20100033968A (en) Process for producing compositions comprising tocoherols and tocotrienols
US3695889A (en) Emulsifier system for substitute dairy products
US6287624B1 (en) Foods containing fat or oil
JP2019041721A (en) Powdered fat and oil, food and drink containing the same
CA2798577C (en) Synergistic antioxidant composition
JP3554647B2 (en) Oil composition
MEYER et al. Fate of the synergistic antioxidant system ascorbic acid, lecithin, and tocopherol in mayonnaise: partition of ascorbic acid
CS259954B1 (en) Antioxidants and stabilizers for food products and compound feed
JPH0724548B2 (en) Edible oil and fat composition
KR20000029288A (en) Lipid composition
CS259953B1 (en) Edible oils ee increased stability against oxidative rancidity
KR20010035040A (en) Oil mixture with egg yolk lipid
EP3193639B1 (en) Glyceride composition
Jacobsen et al. Application of functional lipids in foods
HK1003775A1 (en) Fat mixture, process for its preparation and its use
HK1003775B (en) Fat mixture, process for its preparation and its use