CS261084B1 - 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy - Google Patents
4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS261084B1 CS261084B1 CS87374A CS37487A CS261084B1 CS 261084 B1 CS261084 B1 CS 261084B1 CS 87374 A CS87374 A CS 87374A CS 37487 A CS37487 A CS 37487A CS 261084 B1 CS261084 B1 CS 261084B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alpha
- diphenylamine
- dimethylbenzyl
- preparation
- stable
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzylj difenylamínu a sposobu jeho přípravy. Uvedený derivát difenylamínu je možné s ybed n po'iži? ako stabilizátor a autidejradunt k. učukov.
Zo sekundárných aromatických amínov majú deriváty difenylamínu stále technicky významné postavenie. Praktický význam majú alkylované a aralkylované zlúčeniny — sú antidegradačne účinné v polymérnych materiáloch (JP 5 674 176, US 3 649 690). Pripravujú sa prevažne alkyláciou difenylamínu či už alfa-metyJstyrénom pri teplote 200— —230 °C za přítomnosti fluoroboritého katalyzátora, neutralizáciou hydroxidom vápenatým (JP 5 674 176) alebo alkyláciou iným alkylačným činidlom (JP 5 554 249).
Teraz bol zistený 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzyljdifenylamin vzorca I
ako a] sposob přípravy tejto novej látky, ktorého podstata spočívá v tom, že difenylamín sa nechá reagovat: s alfametylstyrénom v molárnom pomere 1 : 1 pri teplote 80 až 120 °C a v přítomnosti katalyzátorá — bieliacej hlinky.
Zlúčeninu podfa vynálezu je možné použiť do prírodného kaučuku a iných polymérnych materiálov ako stabilizátor a antidegrndant proti degradačným účinkom tepla, světla, kyslíka a ozónu. Rovnako je možné uvedenú zlúčeninu použiť ako východiskovú zlúčeninu pre přípravu dalších stabllizátorov a antidegradantov.
Uvedený přiklad ilustruje, ale neobmedzuje predmet vynálezu.
Příklad
Do 250 ml štvorhrdlej banky, opatrenej miešadlom, spatným chladičom, teplomerom a prikvapkávacím lievikom sa dalo 0,418 mólu (70,7 g) DFA, ktorý sa zahrial na 70 stupňov Celzia. Po· rozpuštění difenylamínu sa přidalo do reakčnej zmesi 10 % bieliacej hlinky. Po premiešaní bieliacej hlinky s difenylamínom sa po kvapkách přidávalo 0,418 mólu (49,4 g) alfa-metylstyrénu tak, aby teplota bola v rozmedzí 80 až 120 °C. Po 6 hodinách sa reakčná zmes přefiltrovala, filtračný koláč premyl benzénom zahriatym na 60 °C. Benzén sa vákuovo oddestiloval a čistý 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzyl)difenylamín sa získal frakčnou destiláciou pri teplote 190 až 192 °C a tlaku 266.103 kPa. Takto získaný produkt sa kryštalizoval z hexánu.
Výťažok reakcie je 74 % teórie.
T. t.: 61 °C
IČ:
390 cm-1 υ(Ν—H)
010—3 060 cm-1 v(C—HJaromát
960 cm’1 v(C—H)
590—1 490 cm-1 p(C=C)aromát
340 cín-' v(C—N)
820—880 cm1 5(C—H] pre 1,4 substituovaný benzén 700 cm1 y(C—Hjaromát
NMR: (ppm)
1.58 --CH3
5,3 — NH
6.58 — 7,42 — aromáty % N:
4,70 % namerané;
4,87 °/o vypočítané Příklad 2
Termooxidačná účinnost 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzyl)difenylamínu (stabilizátor A), připraveného podfa příkladu 1, bola overená pri stabilizácii vulkanizátu na báze kombinácie prírodného (66 %) a butadiénstyrénového kaučuk (34 %). Vulkanizát ďalej obsahoval světlé minerálně plnidlo typu blanc-fix (70 dielov hmot., vztiahnuté na kaučuk], kombináciu bielych pigmentov na báze oxidov zinku a titánu (10 a 10 dielov hmot.), spracovatefské přísady typu stearín, parafín a vazelínový olej a urýchl'ovací systém síra (N-cyklohexyl-2-benzotiazolsulfénamid (2 dlely hmot.) 1 diel hmot.].
Stabilizátor sa přidával v množstve 2,0 diely hmot., počítané na kaučuk, pričom sa na porovnávanie použil fenyl-beta-naftylamín (Stabilizátor B) a polymerizovaný 2,2,4-trimetyl-l,2-dihydrochinolín (Stabilizátor C) v rovnakej, v praxi bežne používanej koncentrácii.
Priebeh stárnutia vulkanizátov, připravených lisováním pri 160 °C, sa sledoval na základe změny základných tahových a fyzikálne-chemických vlastností skúšobných teliesok v prúde horúceho vzduchu pri teplote 90 °C, metodou podfa ČSN 621 511 počas 1 až 12' dní.
O
Tabulka 1
Termooxidačné starnutie vulkanizátov, 90 °C, 3—12 dní
Sledovaný parameter Vulkanizát
| zvyšková pevnost tažnost (%) | nestabiliz. | so stab. A | so stab. B | so stab. C |
| 3 dni | 67/58 | 80/81 | 83/78 | 80/74 |
| 6 dní | 41/56 | 67/71 | 65/70 | 61/67 |
| 9 dní | 23/43 | 59/68 | 46/63 | 46/60 |
| 12 dní | 20/34 | 39/56 | 44/60 | 27/48 |
Tabulka 2
Dynamická únava vulkanizátov podta de Mattia
| Sledovaný parameter | Vulkanizát | ||
| nestabiliz. | so1 stab. A | so stab. B so stab. C | |
| rast trhlin | |||
| z 2 na 12 mm, kc | 6,9 | 17,6 | 22,6 16,0 |
| dtto po stárnutí | |||
| 7 dní/70 °C | 2,2 | 6,8 | 9,2 8,8 |
| 4- (alfa,alfa‘-dimetylbenzyl j difenylamín | namické vlastnosti před aj po termickom | ||
| vykazuje vysoké stabilizačně účinky na dy- | namáhaní. |
Tabulka 3
Změna bělosti vulkanizátov po expozícii UV žiarením, Leukometer (% MgO)
Doba expozície Vulkanizát (h) nestab. so stab. A so stab. B so stab. C
| 0 | 68 | 70 | 60 | 65 |
| 2 | 54 | 49 | 34 | 35 |
| 4 | 48 | 44 | 26 | 29 |
| 8 | 46 | 40 | 19 | 27 |
PREDMET VYNALEZU
Claims (2)
1. 4- (alf a,alf a‘-dimetylbenzyl J dif enylamín vzorca I
Νμ (l)
2. Sposob přípravy 4-alfa,alfa‘-dimetylbenzyljdifenylamínu vzorca I podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým, že difenylamín sa nechá reagovat s alfa-metylstyrénom v molárnom pomere 1 : 1 pri teplote 80 až 120 °G za přítomnosti katalyzátora bieliacej hlinky.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS37487A1 CS37487A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261084B1 true CS261084B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5335717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261084B1 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
-
1987
- 1987-01-20 CS CS87374A patent/CS261084B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS37487A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0052573B1 (en) | Discoloration prevention of phenolic antioxidants | |
| EP0670347A1 (de) | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen | |
| DE2164800B2 (de) | P-aminophenylamino-s-triazin-verbindungen und deren verwendung | |
| US3138571A (en) | Antioxidants and antiozonants | |
| JP2579753B2 (ja) | ゴム組成物 | |
| CS261084B1 (cs) | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy | |
| CN114105779A (zh) | 不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物的制备方法 | |
| SK14562003A3 (sk) | Antioxidačné kompozície oktylovaných difenylamínov a spôsob ich výroby | |
| US3997605A (en) | Preparation of formamide compounds | |
| RU2116999C1 (ru) | N-фенил-м-феноксифенилметанимин в качестве противостарителя и антиозонанта вулканизации каучуков | |
| JPS6254115B2 (sk) | ||
| US3161612A (en) | Alkylated amino phenols protecting rubber goods against ozone | |
| RU2246506C2 (ru) | Противостаритель вулканизатов каучуков | |
| SK145295A3 (en) | Agent on higher molecular, circle substituted n,n'-diphenyl-p- -phenylendiamines base and preparation method thereof | |
| CS261547B1 (cs) | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy | |
| SK279532B6 (sk) | Zmesový kvapalný stabilizátor pre kaučuky, spôsob | |
| US5206304A (en) | Vulcanizable rubber mixtures containing bis-(2,4-organylthio-triazine-6-yl) polysulfides | |
| JPS63156839A (ja) | １，３，４−チアジアゾールのアミン誘導体を含有するゴム組成物 | |
| US4599464A (en) | Novel compositions | |
| US4701492A (en) | Sulfurized tepa/amido compounds as interface agents for vulcanizable elastomeric matrices | |
| RU2130469C1 (ru) | Резиновая композиция | |
| CS261085B1 (cs) | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy | |
| SU506591A1 (ru) | Трис-/алкилимины/-1,3,5-триформилбензола как ускорители вулканизации каучуков | |
| DE2417991A1 (de) | Thiophosphorsaeureamide, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung | |
| SU897801A1 (ru) | Полимерна композици |