CS261415B1 - 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy - Google Patents
2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS261415B1 CS261415B1 CS873119A CS311987A CS261415B1 CS 261415 B1 CS261415 B1 CS 261415B1 CS 873119 A CS873119 A CS 873119A CS 311987 A CS311987 A CS 311987A CS 261415 B1 CS261415 B1 CS 261415B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- phenyl
- pyridazine
- acetamido
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká 2-fenyl-4-acetamido-5-diaIkylamíno-3-oxo-2H-pyridazínov a sposobu ich přípravy. Uvedené zlúčeniny slúžiá ajw medziprodukty pri výrobě pestícídov.
Z literatury sú známe 2-fenyl-5-dimetylamín (morfolino)-3-oxo-2H-pyridazíny, ako aj 2-fenyl-4-bróm-5-dimetylamíno (morfolino)-3-oxo-2H-pyridazíny [Helv. Chim. Acta 37, 529 (1954)]. Taktiež sú známe rózne 2-substituované-4-chlór-5-amíno (alkylamíno, dialkylamino) -3-oxo-2H-pyridazínu všeobecného vzorca V
v ktorom R6 a R7 znamenajú vodík alebo alkyl, R8 znamená alkyl, cykloalkyl alebo aryl. [Angew. Chem. 77, 282 (1965)].
Teraz sa zistili 2-fenyl-4-acetamido-5-substituované-3-oxo-2H-pyridazíny, všeobecného vzorca I
O (/) v ktorom R1 znamená sekundárnu aminoskupinu všeobecného vzorca II
R2 \
N—
Z
R3 (Π) v ktorom R2 a R3 znamenajú rovnaký alebo rozny alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alyl alebo vytvárajú s atómom dusíka šesťčlánkový heterocyklický kruh, připadne s kyslíkom ako dalším heteroatómom.
Taktiež bol zistený spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou 2-fenyl-4- substituovaný amíno-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazínu všeobecného vzorca III
R“ (ll!l v ktorom R4 znamená vodík alebo skupinu CHjCO a R5 znamená skupinu CH3CO”, s amínom všeobecného vzorca IV
R2 \
NH
Z
R3 (IV) v ktorom R2 a R3 majú už uvedený význam, v přítomnosti organického rozpúšťadla pri teplote 40 až 140 °C, s výhodou 80 — 110 °C.
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad l
2-fenyl-4-acetamido-5-dimetylamíno-3-oxo-2H-pyridazín
K 9,3 g 2-fenyl-4-acetamíno-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazínu (0,03 nťólu) v 100 cm3 toluenu sa za miešania pri teplote varu zaviedlo pod hladinu 2,8 g dimetylamínu 10,06 molu počas 2 hod. Po ukončení a ochladnutí sa vylúčená tuhá látka oddělila filtráciou, vysušila, rozdrtila v trecej miske s vodou, oddělila filtráciou, na filtri premyla vodou a vysušila.
Získalo sa 7,8 g bielej tuhej látky s t. t.: 206,7 °C.
Analýza: Pre C14H16N4O2 (M. h.: 272,18). Vyp./zist.:
61,75/61,89 % C, 5,92/6,14 % N,
20,57/20,71 % N.
IC (CHCb), v/cm-i;
700, 3 269, 3 389.
UV (metanol), λ/nm, (loge):
244 (3,39), 308 (3,07).
Příklad 2
2-fenyl-4-acetamído-5-piperidino-3-oxo-2H-pyridazín
K 18,3 g 2-fenyl-4-diacetylamíno-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazínu (0,06 mólu) v 120 cm3 toluenu sa za miešania pri 20 CC přidalo 10,3 gr. piperidínu v 20 cm3 toluénu. Reakčná zmes sa miešala pri teplote varu 4 hod., ochladila. Vylúčená tuhá látka sa oddělila filtráciou, tuhá látka na filtri sa rozdrtila s vodou, oddělila filtráciou. Po vysušení bol surový produkt přečištěný stípcovou chromatografiou za použitia toluénu s prídavkom acetónu. Takto sa získalo 16,4 g bielej látky s t. t. 172,3 °C.
Analýza pre: C17H20N4O2 (M. h.: 312,36).
Vyp./zist.:
67,28 % C, 6,46 θ/ο Η, 17,94 θ/ό Ν.
IČ (CHCI3), v/cm-i;
701, 3 268, 3 374.
UV (metanol), λ/nm, (log ε):
251 (3,41), 313 (3,11).
Příklad 3
2-fenyl-4-acetamido-5-dietylamíno-3-oxo-2H-pyridazín
Κ 13,2 g 2-fenyl-4-acetamido-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazínu (0,05 melu) v 100 cm3 toluénu sa za miešania pri 2 CÓ přidalo 3,7 gramu dietylamínu 10,05 mólu 20 ml toluenu. Reakčná zmes sa miešala 4 hod. pri teplote varu. Po ochladnutí sa spracovala ako v příklade 1.
Získalo sa 14,1 g bielej tuhej látky s t. t.: 166,7 °C.
Analýza pre: CI6H20N4O2 (M. h.: 300,32).
Vyp./zist.:
63,99/64,21 % C, 6,71/6,80 % H,
18,66/19,01 % N.
IČ (CHC13), p/cnr1:
700, 3 270, 3 389.
UV (metanol), λ/nm, (loge):
256 (3,21), 305 (2,84).
Podobným postupom boli připravené následovně zlúčeniny:
4. 2-fenyl-4-acetamido-5-dipropylamíno-3-oxo-2H-pyridazín t. t. 148,6 °C,
5. 2-fenyl-4-acetamíno-5-dialylamíno-3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 136,4 °C,
6. 2-fenyl-4-acetamido-5- (N-etyl-N-butyl) amíno-3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 113,0 CC,
7. 2-fenyl-acetamido-5-diizobutylamíno-3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 162,1 °C,
8. 2-Ienyl-4-acetamido-5-morfolino-3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 205,0 °C.
Claims (2)
1. 2-fenyl-4-acetamido-5-substituované-3-oxo-2H-pyridazíny všeobecného vzorca I
1 všeobecného vzorca I vyznačujúci sa tým, že na 2-fenyl-4-subst.amíno-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazín všeobecného vzorca III ch~co~hn~^^n .
o v ktorom R1 znamená sekundárnu amínoskupinu všeobecného vzorca II
R2
N— (u/J v ktorom R4 znamená vodík alebo skupinu CH3CO- a R5 znamená skupinu CHsCO“, sa pósobí amínom všeobecného vzorca IV
R3 (1)
NU z
v ktorom R2 a R3 znamenajú rovnaký alebo rozny alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alyl alebo vytvárajú spolu s atómom dusíka 6-článkový heterocyklický kruh, připadne s kyslíkom ako ďalším heteroatómom.
2. Sposob přípravy zlúčenín podía bodu
R3 (IVj v ktorom R2 a R3 majú už uvedený význam, v prostředí organického rozpúšfadla pTi teplote 40 až 140% s výhodou 80 až-110°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873119A CS261415B1 (cs) | 1987-05-04 | 1987-05-04 | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873119A CS261415B1 (cs) | 1987-05-04 | 1987-05-04 | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS311987A1 CS311987A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261415B1 true CS261415B1 (cs) | 1989-02-10 |
Family
ID=5370322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873119A CS261415B1 (cs) | 1987-05-04 | 1987-05-04 | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261415B1 (sk) |
-
1987
- 1987-05-04 CS CS873119A patent/CS261415B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS311987A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE55308B1 (en) | New intermediates for the preparation of n-alkylnorscopines,process for their preparation and their use | |
| Rajappa et al. | Nitroenamines. Part 9. The enaminic reactivity of 2-nitromethylenethiazolidine | |
| JPH0458468B2 (sk) | ||
| NAGASE | Studies on fungicides. XXII. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with dithiocarbamates, thiolcarbamates, thiosemicarbazides and thiosemicarbazones | |
| CS261415B1 (cs) | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy | |
| Outcalt | On the reaction of 2‐chloroethylisothiocyanate with aromatic amines | |
| Wang et al. | Reaction of dehydroacetic acid with ammonia | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| RU2768824C1 (ru) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения | |
| SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
| US5155226A (en) | Method for the preparation of 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine | |
| US4154931A (en) | Process for the preparation of cyclic ureas | |
| Hirokami et al. | Photochemical reactions of 4-pyrimidones. Structures and properties of the. beta.-lactams formed | |
| US3794636A (en) | Process for preparation of thiazole hydrohalides | |
| US4477389A (en) | Polyhalogenated phenyl isocyanate synthesis with excess phosgene and either triethylamine or tetramethylurea | |
| US3784632A (en) | 2,6-bis(thiourea) derivatives of pyridine | |
| Kristian et al. | 9-Isothiocyanatoacridines: Convenient Synthons for New Functionalized 9-Acridinyl Derivatives | |
| US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
| Campaigne et al. | Reactions of 4‐chloroacetoacetic esters with thioureas | |
| Toman et al. | Derivatives of 3, 4-dihydro-3-thioxo-2-quinoxalinylacetic acid | |
| CN116375654B (zh) | 一种由双甘肽制备2,5-二酮哌嗪的方法 | |
| Osadchii et al. | Study of alkaloids from the flora of the Siberian and Altai regions. 5. Synthesis of new elatidine derivatives | |
| US20050159596A1 (en) | Cyclic compounds and their use as complex ligands | |
| US4552967A (en) | Process for the synthesis of intermediates in the preparation of diaminopyridines | |
| NO162461B (no) | Fremgangsm te for fremstilling av aminderivater. |