CS262598B1 - S-Substituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a způsob jejich výroby - Google Patents

S-Substituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CS262598B1
CS262598B1 CS88160A CS16088A CS262598B1 CS 262598 B1 CS262598 B1 CS 262598B1 CS 88160 A CS88160 A CS 88160A CS 16088 A CS16088 A CS 16088A CS 262598 B1 CS262598 B1 CS 262598B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
benzo
oxo
fluorene
hydroxy
substituted
Prior art date
Application number
CS88160A
Other languages
English (en)
Other versions
CS16088A1 (en
Inventor
Iva Prom Chem Vancurova
Jiri Ing Csc Krepelka
Milan Mudr Rndr Melka
Original Assignee
Vancurova Iva
Krepelka Jiri
Melka Milan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vancurova Iva, Krepelka Jiri, Melka Milan filed Critical Vancurova Iva
Priority to CS88160A priority Critical patent/CS262598B1/cs
Publication of CS16088A1 publication Critical patent/CS16088A1/cs
Publication of CS262598B1 publication Critical patent/CS262598B1/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Předmětem řešení jsou deriváty 7-oxo -7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce I ve kterém R značí piperidinový, N-metyl- piperazinový a morfolinový zbytek, připra· vitelné reakcí 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo- (c)fluorenu s heterocyklickými aminy v prostředí pyridinu za užití paraformal- dehydu. Tyto látky vykázaly při biologickém hodnocení protinádorový účinek.

Description

Vynález se týká derivátů 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce I
ve kterém R značí piperidinový, N-metylpiperazinový a morfolinový zbytek.
Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R jsou deriváty benzo(c)fluorenu, o nichž je známo, že v závislosti na druhu substituentu a jeho poloze na aromatickém skeletu, vykazují různé biologické účinnosti potenciálně použitelné v humánní i veterinární medicíně (viz např. čsl. AO 212 669 a 217 731 a publikace Křepelka J., Roubík J., Holubek J., Vančurová I.i Coll. Czech. Chem. Commun. 47, 1 258 (1982) a Vančurová I., Křepelka J., Smejkal F.:
Coll, Czech. Chem. Commun. 4^ 1 867 (1982).
Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R vykázaly při biologickém hodnocení protinádorový účinek u zvířat s experimentálními nádory. U látky 5-hydroxy-6-(l-morfolinylmetyl )-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren v pokusu in vitro na buňkách Yoshidova nádoru při simultánní - 3 14 inkorporaci 5-jod-2 -deoxy/6- H/uridinu a /U- C/aminokyselinové směsi převažují inhibice syntézy DNA (IC^g 9.10-® mol.l-^) nad inhibicí proteosyntézy (IC^g 2,4.10 5 mol.l ^). Látka 5-hydroxy-6-(1-metylpiperazinylmetyl)-7-oxo-7H-benzo (c) fluoren na zvířatech s experimentálními nádory snižuje hmotnost nádoru B16 v dávce 150 mg/kg o 3 % a u leukemie L 1 210 v dávce 2x75 mg/kg prodlužuje přežití zvířat o 8 % ve srovnání s neovlivněnou kontrolou.
Látky obecného vzorce I, ve kterém R značí piperidinový, N-metylpiperazinový a morfolinový zbytek, se podle vynálezu připravují z látky vzorce II
reakcí s minimálně 1 molekvivalentem látek obecného vzorce III
R - Η (III) ve kterém R značí piperidinový, N-metylpiperazinový a morfolinový zbytek v prostředí pyridinu a paraformaldehydu při teplotě 60 °C. Látka vzorce II je látka známá a je popsána (viz Vančurová I., Simonové M., Beneš J., Křepelka J.: Cesk. Fram. 31, 308 (1982)).
Podrobnější údaje o přípravě látek obecného vzorce I vyplynou z následujícího příkladu, který však rozsah vynálezu nikterak neomezuje.
Příklad
5-hydroxy-6-(1-piperidinylmetyl)-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren mg (0,000 2 mol) 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu se rozpustí v 1 ml pyridinu, přidá se 0,1 ml 35% paraformaldehydu a 0,2 ml piperidinu a míchá po dobu 3 hodin při 60 °C. Vyloučená sraženina se odsaje a krystalizaci surového produktu z etanolu se získá látka o; t.t. 144 až 145 °C.
Analogicky byly připraveny:
5-hydroxy-6-(l-metylpiperazinylmetyl)-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren, t.t. 198 až 200 °C (chloroform,/
5-hydroxy-6-(1-morfolinylmetyl)-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren, t.t. 121 až 125 °C (chloroform)

Claims (5)

  1. předmEt vynalezu
    1. 6-subsituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce X
    OH
    O ch2r ve kterém R značí piperidinový, N-metylpiperazinový a morfolinový zbytek.
  2. 2. 5-hydroxy-6-(1-piperidinylmetyl)-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren.
  3. 3. 5-hydroxy-6-(1-metylpiperazinylmetyl)- 7-oxo-7H-benzo(c)fluoren.
  4. 4. 5-hydroxy-6-(1-morfolinylmetyl)-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren.
  5. 5. Způsob výroby látek podle bodu 1 obecného vzorce I, ve kterém R má výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se látka vzorce II
    OH
    O (II) nechá reagovat s látkami obecného vzorce III (III) , ve kterém R má výše uvedený význam v prostředí pyridinu a paraformaldehydu při teplotě 60 °C.
CS88160A 1988-01-06 1988-01-06 S-Substituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a způsob jejich výroby CS262598B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS88160A CS262598B1 (cs) 1988-01-06 1988-01-06 S-Substituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a způsob jejich výroby

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS88160A CS262598B1 (cs) 1988-01-06 1988-01-06 S-Substituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a způsob jejich výroby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS16088A1 CS16088A1 (en) 1988-08-16
CS262598B1 true CS262598B1 (cs) 1989-03-14

Family

ID=5333271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS88160A CS262598B1 (cs) 1988-01-06 1988-01-06 S-Substituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a způsob jejich výroby

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS262598B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS16088A1 (en) 1988-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4760156A (en) Platinum co-ordination compounds
US5519155A (en) Platinum complexes
El‐Sayed et al. Synthesis and antitumor activity of new 1, 2, 4‐triazine and [1, 2, 4] triazolo [4, 3‐b][1, 2, 4] triazine derivatives and their thioglycoside and acyclic C‐nucleoside analogs
EP0313874B1 (en) Disulfur analogs of LL-E33288 antitumor agents
EP0877022B1 (en) Sulfonylpyrimidine derivatives with anticancer activity
EP0118913A2 (en) Porphyrin derivatives
NL8403856A (nl) 5-pyrimidinecarboxamiden en thiocarboxamiden en behandeling van leukemie en tumoren daarmee.
JPS62246589A (ja) 〔２，２−ビス（アミノメチル）−１，３−プロパンジオ−ル−ｎ，ｎ’〕白金錯塩
EP0148094A2 (en) Anti-tumor agent comprising an O-benzylidene-L-ascorbic acid or a salt thereof, and the production of the latter compound
AU1180100A (en) Novel 2-(N-cyanoimino)thiazolidin-4-one derivatives
EP0038161A1 (en) 2,6-Diaminonebularines, their production and use
CS262598B1 (cs) S-Substituované deriváty 7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a způsob jejich výroby
CA1188303A (en) 5-(pyridinyl)-1h-benzimidazoles and 1-hydroxy-6- (pyridinyl)-1h-benzimidazoles, their preparation and use as cardiotonics
CN103214422B (zh) 一类新型取代胺基咪唑酮衍生物的制备方法及抗癌作用
EP0176005B1 (en) Novel platinum complexes
EP0039224B1 (en) Compound having antitumour properties
US4772628A (en) Organogermanium compound and antitumor agent composed mainly of this compound
PL93821B1 (cs)
US4870070A (en) Water soluble platinum complexes of novel malonate derivatives
PL95852B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych acylowanych pochodnych 2-aminotiazoli
US3998822A (en) Morpholino containing pyrido (3,4-d) pyridazines
US4139614A (en) Anthelmintic phosphonamidate and phosphoramidate compositions and methods of use
Lutz et al. Pteridines, LXXVIII Reactions and Properties of 4-Thiolumazine Derivatives
AU2340600A (en) New benzimidazole compounds for use as active therapeutic substances, process for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions comprising them
CN107365330A (zh) 二氢杨梅素双膦酸单钠盐衍生物及其制备方法和应用