CS262794B1 - 4-[2-{aryloxyacetyl)benzoyl]morfolíny a sposob ich přípravy - Google Patents
4-[2-{aryloxyacetyl)benzoyl]morfolíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS262794B1 CS262794B1 CS877786A CS778687A CS262794B1 CS 262794 B1 CS262794 B1 CS 262794B1 CS 877786 A CS877786 A CS 877786A CS 778687 A CS778687 A CS 778687A CS 262794 B1 CS262794 B1 CS 262794B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoyl
- morpholine
- aryloxyacetyl
- morpholines
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa zakladá na 4-[2-(aryloxyacetyl)benzoyl]morfo!línoch, v ktorých aryl je R-substituovaný fenyl, pričom R znamená vodík, metylovú skupinu, jeden alebo tri atómy chlóru a na spósobe ich přípravy pozostávajúcom z reakcie aryloxymetylénftalidov s morfolínom pri teplote 45 až 60 °C. Uvedené zlúčeniny sa vyznačujú auxinoidnou a fungicídnou účinnosťou.
Description
Vynález sa týka 4-[2-( aryloxyacetyl) benzoyl j morfolínov a spôsobu ich prípravy. Tieto zlúčeniny majú rastovo-regulačné a fun-gicídne účinky. Z derivátov 2-aryloxyacetylbenzoových kyselín sa herbicidnými a stimulačnými účinkami vyznačujú ich sodné soli (Lácová M., Koleková A., Hlásniková A.: Acta Fac. Rer. Nat. Univ. Comenianae, v tlači], estery (Lácová M., Varkonda S., Hýblová O., Konečný V.: čs. aut. osv. č. 236 406) a amidy (Lácová M., Synák J.: čs. aut. osv. č. 151 633.
Teraz sa zistili 4-[ 2-(aryloxyacetyl Jbenzo-yljmorfolíny všeobecného vzorca I
v ktorom R znamená vodík, metylovú skupinu, jeden alebo tri atomy chlóru. Súčasne bol zistený spôsob prípravy zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou aryl-oxymetylénftalidu s morfolinom, čo možno znázorniť schémou:
v ktorej substituent R má už uvedený význam. U zlúčenín podľa všeobecného vzorca bo li súčasne zistené auxinoidné účinky, napr. aktivita 4-(2-(3 metyl-4-chlórf enoxyacetyl )-benzoyl j morf olinu dosahovala úroveň 87 až 93 % štandardu (kys. 3-indolyloctovej). Fun-gicídna účinnosť bola pozitívna na Tilletia foetida a na Phytophtora infestans.
Nasledujúce príklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Príklad 1
Spôsob prípravy 4-[2-(aryloxyacetyl) benzoyl j morfolínov
Aryloxymetylénftalid (10 mmólov) a mor-folín (25 cm3) sa mieša pri teplote cca 45 až 60’ °C 1 h., potom sa nechá doreagovať pri teplote miestnosti 1 h. Morfolín sa oddesti-luje a destilačný zvyšok sa prekryštalizuje z etanolu, acetónu alebo z octanu etylové-ho.
Podľa príkladu 1 boli pripravené nasledujúce zlúčeniny: 1. 4-(2-( 3-metyl-4-chlórfenoxyacetyl)-benzoyl] morfolín teplota topenia 154 až 156 °C. Analýza pre
CieH2oClN04, M — 361,8; vypočítané 63,07 pere. C, 5,57 % H, 9,79 % Cl, 3,86 % N; zistené 63,24 %C, 5,80% H, 10,04% Cl, 3,59 % N; 2. 4-(2-( 2-metyl-4-chlórfenoxyacetyl) -benzoyl j morfolín teplota topenia 149 až 153 °C. Analýza pre C19H20CINO4, M = 361,8: vypočítané 63,07 pere. C, 5,57 % H, 9,79 % Cl, 3,87 % N; zistené 63,11 % C, 5,42 % H, 9,96 % Cl, 4,07 % N; 3. 4-[2-(2,4,5-trichlórf enoxyacetyl)-benzoyl ] morfolín teplota topenia 175 až 178 °C. Analýza pre C18H18CI3NO4, M = 418,7: vypočítané 51,63 pere. C, 4,33 % N, 2.5,40 % Cl, 3,34 % N; zistené 51,77 % C, 4,26 % H, 25,89 % Cl, 3,22 % N.
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU 1. 4-[2-[ aryloxyacetyl) benzoyl ] morí olíny všeobecného vzorca Iv ktorom R znamená vodík, metylová skupinu, jeden alebo tri atómy chlóru.
- 2. Spôsob prípravy 4-[2-(aryloxyacetylj-benzoyljmorfolínov všeobecného vzorca I podľa bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa u-vádza do reakcie slučenina vzorca IIv ktorom R má zhora uvedený význam, s morfolínom, s výhodou pri teplote 45 až 60 stupňov Celzia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877786A CS262794B1 (cs) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 4-[2-{aryloxyacetyl)benzoyl]morfolíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877786A CS262794B1 (cs) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 4-[2-{aryloxyacetyl)benzoyl]morfolíny a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS778687A1 CS778687A1 (en) | 1988-08-16 |
| CS262794B1 true CS262794B1 (cs) | 1989-04-14 |
Family
ID=5427605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877786A CS262794B1 (cs) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 4-[2-{aryloxyacetyl)benzoyl]morfolíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262794B1 (cs) |
-
1987
- 1987-10-30 CS CS877786A patent/CS262794B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS778687A1 (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
| SU507234A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей | |
| GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| EP0097821B1 (en) | Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| HU186539B (en) | Process for producing 1-bracket-1-cyclohexenyl-methyl-bracket closed-2-bracket-2-chloroethyl-bracket closed-pyrrolidine | |
| ES8200105A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de compuestos de 4-tia-zolidinona. | |
| SU882409A3 (ru) | Способ получени галоидзамещенных меркаптоациламинокислот | |
| NO156978B (no) | Tributylfenol-etersulfonater samt deres anvendelse. | |
| CS262794B1 (cs) | 4-[2-{aryloxyacetyl)benzoyl]morfolíny a sposob ich přípravy | |
| US3006916A (en) | W-dialkylaminoalkyl | |
| KR920010926B1 (ko) | 라니티딘 및 그의 히드로클로라이드의 제조방법 | |
| SI8510847A8 (en) | Process for preparation of 2-(n-benzyl-n-methylamino)-ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and its hydrochloride salts | |
| CA1164876A (en) | Process for the preparation of cimetidine | |
| US4119637A (en) | 4-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinones | |
| US3060192A (en) | Production of enantiomers of alphamethyl-phenethyl hydrazine and intermediate | |
| US4483983A (en) | Substituted derivatives of thiamorpholinone | |
| US4958030A (en) | Process for the preparation of 3-phenylpyrrole derivatives | |
| KR920000375B1 (ko) | 치환된 구아닐티오우레아의 제조방법 | |
| US5106846A (en) | 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4952702A (en) | Process for the preparation of (1,4-diaryl-pyrazol-3-yl)-acetic acids | |
| EP0536512A1 (en) | A method and intermediates for the preparation of 6-fluorobenzisothiazoles | |
| ES8403124A1 (es) | "procedimiento para preparar esteres del acido vincaminico racemicos y opticamente activos". | |
| US2831863A (en) | Di-(n-alkyl-3-piperidyloxy) alkanes and salts thereof | |
| US3122548A (en) | S-phenethyloxy carbonyl thiamine o-monophophosphate and the hydrochloride thereof |