CS264496B1 - Způsob pHpravy 2-chlorbenzthioamidu - Google Patents
Způsob pHpravy 2-chlorbenzthioamidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS264496B1 CS264496B1 CS88657A CS65788A CS264496B1 CS 264496 B1 CS264496 B1 CS 264496B1 CS 88657 A CS88657 A CS 88657A CS 65788 A CS65788 A CS 65788A CS 264496 B1 CS264496 B1 CS 264496B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorobenzthioamide
- chlorobenzonitrile
- aqueous
- reaction
- ammonium sulfide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
2-chlorbenzthioamid se připraví thioamidací 2-chlorbenzonitrilu, který reaguje s vodným roztokem'sirníku amonného. Reakce se provádí v prostředí dimethylformamidu a ethanolu za teplotního rozmezí 20 až 40 °C. Na doreagování výchozí látky se použije vodný roztok čpavku. Dále se produkt izoluje filtrací z vodného prostředí.
Description
(57) 2-chlorbenzthioamid se připraví thioamidací 2-chlorbenzonitrilu, který reaguje s vodným roztokem'sirníku amonného. Reakce se provádí v prostředí dimethylformamidu a ethanolu za teplotního rozmezí 20 až 40 °C. Na doreagování výchozí látky se použije vodný roztok čpavku. Dále se produkt izoluje filtrací z vodného prostředí.
Vynález se týká způsobu přípravy 2-chlorbenzthioamidu z o-chlorbenzonitrilu. Postup přípravy této sloučeniny, která má tuberkulostatické účinky (viz CA 102, 112 577, 1985), není v běžně dostupné literatuře jako např. v Beilsteins Handbuch, CA apod. uveden, i když např. v Beilsteins Handbuch II, 9, 292 je uváděna příprava 4-chlorbenzthioamidu z p-chlorbenzonitrilu reakcí se sirovodíkem v prostředí ethylátu sodného, teplotě 60,6 °C a tlaku 0,177 MPa.
Nyní bylo nalezeno, že 2-chlorbenzthioamid vzorce
se připraví velmi výhodně podle tohoto vynálezu.
•
Způsob přípravy 2-chlorbenzthioaraidu spočívá podle vynálezu v tom, že se thioamidace o-chlorbenzonitrilu provádí v prostředí dimethylformamidu a ethanolu vodným roztokem sirníku amonného při teplotě 20 až 40 °C a přídavkem vodného roztoku čpavku se dosahuje doreagování výchozího o-chlorbenzonitrilu.
Vlastní syntéza 2-chlorbenzthioamidu se provádí tak, že se o-chlorbenzonitril za míchání při teplotě místnosti rozpustí v předloženém dimethylformamidu a ethanolu, pak se přidá část vod lého roztoku čpavku a první, podíl vodného roztoku sirníku amonného a 2,5 h se reakční směs míchá při teplotě 25 až 30 °C. Potom se předloží zbývající množství vodného roztoku čpavku a sirníku amonného a reakční směs se 2 h vymíchává při teplotě 30 až 35 °C. Průběh reakce se sleduje pomocí tenkovrstvé chromatografie v soustavě benzen-aceton (6:1) a podle potřeby se upravuje konverze o-chlorbenzonitrilu na žádaný thioamid přídavkem roztoku sirníku amonného. Po skončení reakce se reakční směs naleje do ledové vody. Vzniklá bílá sraženina se rozmíchá a pak zfiltruje. Produkt se promyje vodou a suší při teplotě místnosti ve vakuové sušárně. Rozpouštědla se regenerují rektifikací za normálního tlaku nebo za vakua.
V porovnáni s dostupnými způsoby thioamidace, které byly aplikovány na p-chlorbenzonitril se vyznačuje nový postup jednoduchým způsobem provedení, bez zvláštních požadavků na aparaturní vybaveni, pracuje se bez tlaku za normální nebo mírně zvýšené teploty a je používán technologicky výhodnější vodný roztok sirníku amonného.
Nevýhodou postupu jsou vyšší nároky na rektifikací rozpouštědel. Postup je zvláště vhodný tam, kde se předpokládá následné zpracování takto vyrobeného 2-chlorbenzthioamidu, např. na o-chlorfenyliminohydraz.in apod., resp. v případech, kdy nevadí eventuální vlhkost v produktu.
Přípravu 2-chlorbenzthioamidu lze provádět v běžných násadových reaktorech opatřených duplikátorem. Filtrace a promývání produktu na nuči nečiní potíže.
Následující příklad ilustruje provedeni podle vynálezu.
Příklad
Do reaktoru se předloží postupně 80 ml dimethylformamidu, 120 ml ethanolu, 60 g o-chlorbenzonitrilu a 35 ml 26% vodného čpavku a 200 ml vodného sirníku amonného (s obsahem 458 g/1) a směs se 2,5 h míchá při teplotě 25 až 30 °C.
Potom se předloží ještě 100 ml téhož sirníku amonného a 20 ml 26% vodného čpavku a reakce se během 2h při teplotě 30 až 35 °G za stálého míchání dokončí.
Po kontrole tenkovrstvou chromatografií se reakční směs naleje do 1 500 ml ledové vody a bílá až nažloutlá suspenze 2-chlorbenzthioamidu se odfiltruje na nuči. Filtrační koláč se promyje dvakrát 400 ml studené vody, tj. celkem 800 ml vody a pak se ještě nejméně 30 mingt prosává nebo profukuje vzduchem, aby se z koláče odstranila voda. Produkt se dle· potřeby dosuší v rotační vakuové sušárně při teplotě místnosti. Takto bylo získáno 60 g 2-chlorbenzthioamidu s t. t. 29 až 35 °C, který obsahoval dle NMR pouze ve stopách o-chlorbenzonitril.
Claims (1)
- PŘEDMET VYNÁLEZUZpůsob přípravy 2-chlorbenzthioamidu vyznačený tím, že se thioamidace o-chlorbenzonitrilu provádí v prostředí dimethylformamidu a ethanolu vodným roztokem sirníku amonného při teplotě 20 až 40 °C a přídavkem vodného roztoku čpavku se dosahuje doreagování výchozího o-chlorbenzonitrilu, přičemž se produkt izoluje filtrací z vodného prostředí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88657A CS264496B1 (cs) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | Způsob pHpravy 2-chlorbenzthioamidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88657A CS264496B1 (cs) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | Způsob pHpravy 2-chlorbenzthioamidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS65788A1 CS65788A1 (en) | 1988-10-14 |
| CS264496B1 true CS264496B1 (cs) | 1989-08-14 |
Family
ID=5339095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88657A CS264496B1 (cs) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | Způsob pHpravy 2-chlorbenzthioamidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264496B1 (cs) |
-
1988
- 1988-02-03 CS CS88657A patent/CS264496B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS65788A1 (en) | 1988-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4137399A (en) | Method of preparing functionalized celluloses | |
| CN113061111A (zh) | 具有光交联活性的氨基酸类化合物的制备方法 | |
| CS264496B1 (cs) | Způsob pHpravy 2-chlorbenzthioamidu | |
| US4060551A (en) | Method of producing pantethine | |
| Husain et al. | Synthesis of photoaffinity labeling derivatives of d-glucose and d-galactose | |
| JP2000191625A (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| US5118813A (en) | Process for the preparation of compounds with antiulcer action | |
| JPS6150971A (ja) | ２位で置換されたイミダゾ−ル−４，５−ジカルボン酸の製法 | |
| JP2773920B2 (ja) | テトラアンミンパラジウム（▲ｉｉ▼）クロライドの製造方法 | |
| CN111302985A (zh) | 一种微通道反应器合成4-羟基-４＇-异丙氧基-二苯砜化合物的方法 | |
| US5300274A (en) | Method for making molybdenum and sulfur containing compounds | |
| US3868386A (en) | Process for the preparation of 4-carboxamido-5-cyano-2-imidazolone | |
| US6589903B2 (en) | Method of synthesizing complexes of platinum and alkenylpolysiloxane, especially of platinum and divinyltetramethyldisiloxane | |
| Fuchigami et al. | THE PREPARATION OF N 1-ALKOXYCARBONYL-N 2-(METHYLTHIO) THIOCARBONYLGUANIDINES VIA Δ4-l, 2, 4-THIADIAZOLINE DERIVATIVES | |
| US4113775A (en) | Triaminoguanidinium salt of tetranitroethane | |
| SU1650008A3 (ru) | Способ получени 1,5-дибенз[ @ , @ ]-азепин-5-карбоксамида | |
| SU407894A1 (cs) | ||
| SU1014832A1 (ru) | Способ получени носител дл иммобилизации биологически активных веществ | |
| KR950006394B1 (ko) | 2,4-디아미노-1,3,5-트리메틸벤젠-6-술폰산의 제조방법 | |
| US4921985A (en) | Water-soluble antimony (V) compounds | |
| SU1293183A1 (ru) | Способ получени координационного соединени хлорида меди и анилина | |
| US4929752A (en) | Process for the preparation of 1-amine-2-naphthol-4-sulfonic acid | |
| JPH1072419A (ja) | ｔｅｒｔ−ロイシンの製造方法 | |
| KR900004218B1 (ko) | 아미노글리코사이드계 항생물질 유도체의 제조방법 | |
| SU1482913A1 (ru) | Способ получени метантиолата натри |