CS265300B1

CS265300B1 - Process for preparing 5-sulfoisophthalic acid

Info

Publication number: CS265300B1
Application number: CS884400A
Authority: CS
Inventors: Milan Ing Vorel
Original assignee: Vorel Milan
Priority date: 1988-06-23
Filing date: 1988-06-23
Publication date: 1989-10-13
Also published as: CS440088A1

Abstract

Řešení se týká způsobu přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové sulfonaci kyseliny isoftalová dýmavou kyselinou sírovou. Podstata řešení spočívá v tom, že jako katalyzátoru reakce se použi je oxidu křemičitého v množství 0,00001 až 0,1 hmotnostního %, s výhodou 0,004 až 0,007 hmotnostního %, vztaženo na celkovou násadu surovin.The solution relates to a method for preparing 5-sulfoisophthalic acid by sulfonation of isophthalic acid with fuming sulfuric acid. The essence of the solution lies in the fact that silicon dioxide is used as a reaction catalyst in an amount of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.004 to 0.007% by weight, based on the total raw material charge.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalovéThe invention relates to a process for the preparation of 5-sulfoisophthalic acid

Dosavadní postupy přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové vycházejí z kyseliny isoftalové, která se sulfonuje přebytkem *-ν Λ dýmavé kyseliny sírové při teplotách 190 až 200 C. Po krystalizaci ze silně kyselého prostředí se kyselina 5-sulfoisoftalová izoluje na odstředivce._;Připravené kyselina 5-sulfoisořtalová obsahuje 3 až 5 % volné kyseliny sírové a v dalším se podrobí parciální konverzi hydroxidem sodným na svou monosodnou sůl.Existing processes for the preparation of 5-sulfoisophthalic acid are based on isophthalic acid, which is sulfonated with an excess of ν-fuming sulfuric acid at temperatures of 190 to 200 ° C. After crystallization from a strongly acidic medium, 5-sulfoisophthalic acid is isolated on a centrifuge. _; The prepared 5-sulfoisoththalic acid contains 3-5% free sulfuric acid and is further subjected to partial conversion with sodium hydroxide to its monosodium salt.

Exotermaí charakter sulfonace má často za následek i nekeatrelevatelaé překročení teploty sulfonace. Tím se vytvářejí nepříznivé podmínky pro vznik 5-sulfoisoftalové kyseliny,'které vedou ke tvorbě vedlejších látek, například sulfonu.The exothermic nature of sulfonation often results in non-theatrically elevated sulfonation temperature. This creates unfavorable conditions for the formation of 5-sulfoisophthalic acid, which leads to the formation of by-products, such as sulfone.

K potlačení tvorby vedlejších látek a pro urychlení procesu sulfonace byly popsány katalyzátory sulfonace jako rtuí (USP2.2 088 956), přidávaná v množství do 0,8 hmotn. %, vztaženo na celkovou násadu surovin nebo síran kademnatý (JAP. pat. přihl. 25670/63), přidávaný v množství do 1,5 % hmot., vztaženo na celkovou násadu surovin. Uvedených katalyzátorů však nebylo v praxi využito, zejména pro jejich toxicitu.To suppress the formation of by-products and to accelerate the sulfonation process, sulfonation catalysts such as mercury have been described (USP 2 088 956), added in amounts up to 0.8 wt. %, based on total feedstock or cadmium sulphate (JAP. Pat. Appl. 25670/63), added in an amount of up to 1.5% by weight, based on total feedstock. However, these catalysts have not been used in practice, in particular because of their toxicity.

Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové sulfonací kyseliny isoftalové dýmavou kyselinou sírovou podle vynálezu. Jeho podstata spočívá v tom, že jako katalyzátoru reakee se použije oxidu křemičitého v množetví 0,00001 až 0,1 % hmot·, s výhodou 0,004 až 0,007 hmot*· % hmot·, vztaženo na celkovou násadu surovin.These disadvantages are overcome by the process for the preparation of 5-sulfoisophthalic acid by sulfonating the isophthalic acid with fuming sulfuric acid according to the invention. It is characterized in that silicon dioxide is used as the reaction catalyst in an amount of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.004 to 0.007% by weight, based on the total feedstock.

Výhody postupu podle vynálezu spočívají zejména ve zkrácení doby sulfonace kyseliny isoftalové oproti původnímu postupu na 50 % až 20 % původní doby sulfoxu se. Vynález má prokazatelně příznivý vliv na vznik krystalické formy kyseliny 5-sulfoisoftalové. Po parciální konverzi kyseliny 5-sulfoisoftalové hydroxidem sodným na její monosodnou sůl v dalěí fázi zpracování kyseliny se sníží ztráty při promývání krystalického koláče její monosodné soli.The advantages of the process according to the invention consist in particular in reducing the sulfonation time of isophthalic acid to 50% to 20% of the original sulfoxide time. The invention has been shown to have a beneficial effect on the formation of the crystalline form of 5-sulfoisophthalic acid. After the partial conversion of 5-sulfoisophthalic acid with sodium hydroxide to its monosodium salt in the next stage of the acid treatment, the losses in washing the crystalline cake of its monosodium salt are reduced.

- 2 265 300- 2 265 300

Dále se sníží pracnost při manipulaci s raonosodnou solí, zejména ve fázi sušení# Katalyzátor reakce aktivní oxid křemičitý je zcela netoxický.Furthermore, the handling of the monosodium salt is reduced, especially in the drying phase. # The active silica catalyst is completely non-toxic.

Vynález je dokumentován následujícími příklady provedení, jimiž ovsem není vyčerpán ani omezen· iříklad. 1The invention is illustrated by the following non-limiting examples. 1

Do ocelového kotle se předloží 1255 kg dýmavé kyseliny sírové o obsahu 25 % volného oxidu sírového, vnese 300 kg kyseliny isoftalové a přidá 80 g oxidu křemičitého. Reakční směs se vyhřeje aa 190 °C a udržuje 1 hodinu při této teplotě.The steel boiler was charged with 1255 kg of fuming sulfuric acid containing 25% free sulfuric acid, charged with 300 kg of isophthalic acid and added 80 g of silica. The reaction mixture was heated to 190 ° C and held at this temperature for 1 hour.

Po samovolném ochlazení na 16O °C za míchání se reakční směs přepustí do smaltovaného kotle, v němž je předloženo 850 1 matečných louhů a promývacích vod po izolaci monosodné soli kyseliny 5-sulfoisoftalové. Zředovacím teplem vystoupí teplota roztoku na 140 °Cj po jeho ochlazení na 25 °C se vyloučená kyselina 5-nulfoisoftalová izoluje na odstředivce.After spontaneously cooling to 16 ° C with stirring, the reaction mixture is transferred to an enamelled boiler in which 850 l of mother liquors and washing waters are submitted after isolation of the monosodium salt of 5-sulfoisophthalic acid. The temperature of the solution rises to 140 ° C by the dilution heat. After cooling to 25 ° C, the precipitated 5-sulfoisophthalic acid is isolated on a centrifuge.

VýOžek Činí 589 kg 88 %-ní kyseliny 5-sulfoisoftalové, tj. 518,3 kg 100 %-ní látky.The yield is 589 kg of 88% 5-sulfoisophthalic acid, i.e. 518.3 kg of 100%.

Poznámka. Výtěžek kyseliny 5-sulfoisoftalové je v obou příkladech provedení zvýšen přítomností monosodné soli kyseliny 5-sulfoisoftalové, obsažené v předkládaných matečných louzích a v promývaoí kapalině, sloužící k ředění reakční směsi po sulfonaci. Monosodné sůl v kyselém prostředí konvertuje na kyselinu 5-sulfoisoftalovou.Note. In both embodiments, the yield of 5-sulfoisophthalic acid is increased by the presence of the monosodium salt of 5-sulfoisophthalic acid contained in the present mother liquors and in the washing liquid to dilute the reaction mixture after sulfonation. The monosodium salt in an acidic medium converts to 5-sulfoisophthalic acid.

Příklad 2Example 2

Do ocelového kotle se předloží 1200 kg dýmavé kyseliny sírové s obsahem 22 % volného oxidu sírového a při teplotě 20 °C se přidá 160 ml vodního skla sodného s obsahem 35 *»%hmot· oxidu křemičitého. Po 15-ti minutovém vymíchání za účelem vysrážení gelu oxidu křemičitého se vnese 315 kg kyseliny isoftalové a reakční směs se vyhřeje na teplotu 1θ5 °C a na této teplotě ee udržuje 1,5 h.1200 kg of fuming sulfuric acid containing 22% free sulfur trioxide are charged to a steel boiler and 160 ml sodium water glass containing 35% by weight silica is added at 20 ° C. After stirring for 15 minutes to precipitate the silica gel, 315 kg of isophthalic acid is added and the reaction mixture is heated to a temperature of 1 ° C and maintained at that temperature for 1.5 hours.

- 3 265 300- 3 265 300

Po samovolném ochlazení na 1 55 °C za míchání se reakční směs odpustí do smaltovaného kotle, v němž je předloženo 895 1 matečných louhů a promývací kapaliny po izolaci monosodné soli kyseliny 5-sulíoisoítalové. Zřeďovacím teplem vystoupí teplota roztoku až na 130 °C. Po ochlazení roztoku na teplotu 25 °C se vyloučená kyselina 5-sulflisoftalová izoluje na odstředivce. Výtěžek kyseliny 5-sulíoiseftalové je 620,5 kg 88 %-ního produktu, tj. 546 kg 100 %-ní látky.After spontaneously cooling to 1550C with stirring, the reaction mixture is drained into an enamelled boiler containing 895 L of mother liquor and washing liquid after isolation of the monosodium salt of 5-sulfoisoitalic acid. The temperature of the solution rises to 130 ° C with the dilution heat. After cooling the solution to 25 ° C, the precipitated 5-sulflisophthalic acid is isolated on a centrifuge. The yield of 5-sulfoisophthalic acid is 620.5 kg of 88% product, i.e. 546 kg of 100%.

Claims

SUBJECT OF THE INVENTION

Process for the preparation of 5-sulfoisoitalic acid by sulfonating isophthalic acid with fuming sulfuric acid, characterized in that the reaction catalyst used is silica in an amount of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.004 to 0.1% by weight.

0.007% by weight, based on the total batch of raw materials.

Printed by Moravian Printing Works, Center 100, Studentská tř. 5, OLOMOUC

Price: 2,40 Kčs