CS265532B1 - Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby - Google Patents
Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS265532B1 CS265532B1 CS871890A CS189087A CS265532B1 CS 265532 B1 CS265532 B1 CS 265532B1 CS 871890 A CS871890 A CS 871890A CS 189087 A CS189087 A CS 189087A CS 265532 B1 CS265532 B1 CS 265532B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetyl
- bromo
- propoxy
- hydroxy
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie spadá do oboru organickej syntézy a rieši spósob přípravy nových alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4 [/3-bróm- -2-hydroxy/-propoxy| fenylkarbámovej všeobecného vzorca I, v ktorom R je alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka. Pri príprave sa postupuje tak, že sa nechá reagovat alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej s 3-bróm-l,2-epoxypropánom za bázickej katalýzy piperidínom na vodnom kúpeli alebo alkylester kyseliny 3-acetyl- -4 Γ/2,3-epoxy/-propoxy] fenylkarbámovej za rozxladu s 48 % kyselinou brómovodíkovou pri teplote miestnosti. Zlúčeniny tohto typu sa móžu využit ako východiskové suroviny pri príprave biologicky aktívnych láto
Description
Vynález sa týká alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4[/3-bróm-2-hydroxy/-propoxy] fenylkarbámovej všeobecného vzorca X
OH
I
OCH2CHCH2Br I >coch3 (I),
NHCOOR kde R je alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka, ako i sposobu přípravy týchto látok.
Tieto nové, v literatúre doposial nepopísané látky o hoře uvedenom význame R majú široké použitie ako východiskové suroviny pri príprave látok s biologickými vlastnosťami (lokálně anestetické, betaadrenolytické, spazmolytické a pod.).
Látky všeobecného vzorca I, v ktorom R znamená alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka je možné podlá vynálezu připravit různými spůsobmi napr. tak, že sa nechá reagovat:
a) alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej (čs. pat. prihl. 9 795) všeobecného vzorca II
COCH3
NHCOOR (II), v ktorom R znamená to isté ako vo vzorci I s 3-bróm-l,2-epoxypropánom za bázickej katalýzy piperidinu, rovnakou metodou ako je to popísané v literatúre (Crowter a spol. J. Med. Chem. 15, 260 (1972).
b) alkylester kyseliny 3-acetyl-4j/2,3-epoxy/-propoxy] fenylkarbámovej (prih. vynálezu) všeobecného vzorca III
OCK2CH-CH2 COCH3
(III) ,
NHCOOR v ktorom R znamená to isté ako vo vzorci I sa rozloží 48 %-nou kyselinou brómovodíkovou, rovnakou metodou ako je to popísané v literatúre (ZÓls a spol. Arzneim.-Forsch. 2, 33 (1983)
Bližšie podrobnosti o spósobe přípravy látok vyplynú z nasledujúcich príkladov prevedenia, ktoré však rozsah vynálezu vynálezu neobmedzujú.
Príklasd 1
23,7 g (0,1 mol) propylesteru kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej, 20,6 g (0,15 mol) 3-bróm-l,2-epoxypropánu a 1 ml piperidinu sa zahrieva na vodnom kúpeli 10 h. Po skončení reakcie sa prebytočný brómhydrín za vákua oddestiluje a zvyšok sa rozpustí v chloroforme. Organická fáza sa pretrepe 10 % kyselinou chlorovodíkovou, potom vodou a po vysušení sa chloroform za vákua oddestiluje. Propylester kyseliny 3-acetyl-4£/3-bróm-2-hydroxy/-propoxy] fenylkarbámovej po prekryštalizovaní z metanolu alebo etanolu je biela krystalická látka, t. t. 112 až 115 °C, vzniká vo výtažku 76 % teorie. i
Elero. anal. pre C^^^NO^Br: vyp./náj. C H
N
48,14/48,20
5,38/5,37
3,74/3,52
Příklad 2
10,0 g (0,03 mol) butylesteru kyseliny 3-acetyl-4 /*2,3-epoxy/-propoxy fenylkarbámovej sa rozpustí v 100 ml acetonu a postupné sa rozloží pri teplote miestnosti zmesou 26 ml acetonu a postupné sa rozloží pri teplote miestnosti zmesou 26 ml acetonu a postupné sa rozloží pri teplote miestnosti zmesou 26 ml vody a 20 ml 48 % kyseliny brómovodíkovej.
Po 3 h sa vypadnuté kryštály odsajú a premyjú vodným acetónom. Butylester kyseliny 3-acetyl-4 [/3-bróm-2-hydroxy/-propoxyJ fenylkarbámovej po prekryštalizovaní zo zriedeného etanolu je biela kryštalická látka, t. t. 103 až 106 °C, vzniká vo výtažku 71 % teorie.
Elero. anal. pre l~-igH22NO5'Br: vyp./náj. C H
N
49,49/49,28
5,71/5,64
3,60/3,59
S použitím hoře popísaných metod boli připravené tieto nové v literatúre nepopísané látky:
1, propylester kyseliny 3-acetyl-4 |/3-bróm-2-hydroxy/-propoxy| fenylkarbámovej T, t. 112 až 115 °C (metanol) (podlá příkladu 1 i 2)
2, butylester kyseliny 3-acetyl-4 [/3-bróm-2-hydroxy/-propoxy| fenylkarbámovej T. t. 103 až 106 °C (ziedený etanol) (podlá příkladu 1 i 2)
Claims (3)
1. Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4 [?3-bróm-2-hydroxy/-propoxy] fenylkarbámovej všeobecného vzorca I
OH
I
OCH2CHCH2Br COCH3
NHCOOR kde R je alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka.
2. SpĎsob přípravy alkylesterov kyseliny 3-acety 1-4 |/3-bróm-2-hydroxy/-propoxý] fenylkarbámove j všeobecného vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej všeobecného vzorca II
OH
COCH,
NHCOOR (II), kde R znamená to isté ako vo vzorci I s 3-bróm-l,2-epoxypropánom za bázickej katalýzy piperidinu na vodnom kúpeli 10 h.
3. Spósob přípravy alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4 [?3-bróm-2-hydroxy/-propoxy]fenylkarbámovej všeobecného vzorca I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa rozloží alkylester kyseliny 3-acetyl-4 [72,3-epoxy/-propoxyjfenylkarbámovej všeobecného vzorca III /°\ och2ch-ch2 coch3
NHCOOR kde R je to isté ako vo vzorci I, s 48 % kyselinou brómovodíkovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871890A CS265532B1 (sk) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871890A CS265532B1 (sk) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS189087A1 CS189087A1 (en) | 1989-02-10 |
| CS265532B1 true CS265532B1 (sk) | 1989-10-13 |
Family
ID=5354407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS871890A CS265532B1 (sk) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265532B1 (sk) |
-
1987
- 1987-03-20 CS CS871890A patent/CS265532B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS189087A1 (en) | 1989-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814436A (en) | Derivative of α, α-trehalose and a process for preparing the same | |
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| DE2750812C2 (de) | 4-Alkoxy-4-desmethoxydaunomycine und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0024525A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Luciferin und seinen Derivaten | |
| KR870001064B1 (ko) | 1,2,4-트리아졸-3-카르복스아미드류의 제조 방법 | |
| US2723268A (en) | Process and intermediates for preparing | |
| US4665197A (en) | Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof | |
| EP0002978A2 (fr) | Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| CS265532B1 (sk) | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby | |
| DD247217A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6,-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaeure-3 beta (n-benzyl-n-methylamino)-ethylester-5-methylester und dessen hydrochlorid-salz | |
| US4774327A (en) | N-glycolylneuraminic acid derivative | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| US2449440A (en) | Aryl esters of tertiary carbamic acid | |
| CA1039726A (en) | Flavone derivatives | |
| JPS6183163A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| US4599406A (en) | Process for preparing 2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide derivatives and intermediates therefor | |
| DE2811638A1 (de) | Substituierte aryloxy-aminopropanole und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1695500B2 (de) | Verfahren zum herstellen von 1-methyl- 5-nitroimidazolverbindungen | |
| US4077976A (en) | Enamines, their derivatives and processes of production | |
| EP0087656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| EP0663395A1 (de) | 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel | |
| US4354033A (en) | Anthranilic acid esters | |
| US4681943A (en) | 1-acyl-1-(2-pyridinyl)semicarbazides | |
| KR810000881B1 (ko) | 우라실 유도체의 제조법 | |
| KR800000383B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조 방법 |