CS266776B1 - Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu - Google Patents
Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu Download PDFInfo
- Publication number
- CS266776B1 CS266776B1 CS884903A CS490388A CS266776B1 CS 266776 B1 CS266776 B1 CS 266776B1 CS 884903 A CS884903 A CS 884903A CS 490388 A CS490388 A CS 490388A CS 266776 B1 CS266776 B1 CS 266776B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- benzothiazolinone
- preparation
- preparing
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Očelom riešenia je spdsob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu vzorca I oxidáciou 6-nitro-2-benzotiazolíntiónu manganistanom draselným v přítomnosti alkalického hydroxidu a následným rozkladom vzniknutého medziproduktu v kyslom prostředí. Zlúčenina sa dá používat ako reaktívny medziprodukt pre syntézu regulátorov rastu rastlin, fungicídov a dalších látok.
Description
265776 2
/1/
Predmetom vynálezu je spósob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu vzorca I
Uvedená zlúčenina bola připravená nitráciou 2-benzotiazolinónu (Fridman, S. G., Ž. oběd.chim. 24, 642 (1954)) s 54 %-ným výťažkom. Ďalším známým spósobom přípravy je hydrolýzasulfónov v kyslom (výtažok 92 %) alebo alkalickom (výtažok 91 %) prostředí (I. Ya. Postovskij,I. A. Alexejeva, Ž. obšč. chim. 23, 1 905 (1953)).
Teraz bol zistený doteraz nepopísaný spósob přípravy uvedenej zlúčeniny, ktorý savyznačuje tým, že sa nechá reagovat 6-nitro-2-benzotiazolíntión s manganistanom draselnýmv alkalickom prostředí.
Zistený nový spósob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinčnu má tú výhodu oproti opísa-ným, že vychádza zo 6-nitro-2-benzotiazol!ntiónu, ktorý je lahko dostupný nitrácioutechnického, v ČSSR vyrábaného 2-benzotiazolintiónu, známého gumárenského urýchlovača.Kým příprava 2-benzotiazolinónu, z ktorého sa 6-nitro-2-benzotiazolinón vyrába nitráciou,je časové a energeticky náročná vo fáze rozkladu 2-benzotiazolsulfónanu draselného, zatialu analogického 6-nitro-2-benzotiazolsulfónanu draselného prebieha prakticky už hned pookyselení pri teplote miestnosti, čo znamená úsporu času aj energie.
Reakciu možno uskutočniť diskontinuálnym spósobom v univerzálněj aparatúre, nevyžadujestavbu jednoúčelovéj aparatúry.
Vynález je využitelný pre výhodnú přípravu 6-nitro-2-benzotiazolinónu, reaktívnehomedziproduktu pre syntézu fungicídov (Idemitsu Kosan Co Ltd., Jap. pat. 60 105 604 (1985)),regulátorov rastu rastlin (D'Amico J. J., US pat. 4 282 029 (1981) a iné), ako aj pre dalšiesyntézy zlúčenín s předpokládanou biologickou aktivitou.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú spósob přípravy 6-nitro--2-benzotiazolinónu zo 6-nitro_2-benzotiazolíntiónu oxidáciou s následnou hydrolýzou. Příklad 1
Příprava 6-nitro-2-benzotiazolinónu, postup A 6-nitro-2-benzotiazolíntión (25,4 g, 0,12 mol) sa rozpustil v roztoku hydroxidu draselné-ho (18 g, 0,32 mol) vo vodě (300 cm ). Zmes sa zahriala do vyčírenia, potom sa k nej pomalých dávkách přidával roztok manganistanu draselného (40 g, 0,25 mol) rozpuštěný vo vodě(800 cm3) za tepla. Po přidaní celého množstva manganistanu sa roztok zahrial do varu,odsál sa kysličník maganičitý a premyl sa vodou, kým odtékala sfarbená premývacia voda. Všetky tekuté podřely sa spojili a odfarbili sa aktívnym uhlím. Roztok sa okyslil kyselinousírovou zriedenou vodou v pomere 1:1 na pH 3 a na 15 minút sa zahrial do varu. Ihned pookyslení začínal vypadávat surový 6-nitro-2-benzotiazolinón s teplotou topenia 247 až 252 C.Výtažok činil 65,6 g (93,0 %) . Vzorka pre analýzu bola přečištěná tým spósobom, že sa roz-pustila v zmesi acetón-etanol-voda v pomere 1:1:1 a po odfarbení aktívnym uhlím sa z něhovyzrážala vodou. Získal sa čistý 6-nitro-2-benzotiazolinón s t. t. 250,5 až 252,5 °C. Literatúra udávát. t. 249 až 250 °C (Postovskij I. Ya., Alexejeva, I. A., Ž. obšč. chim. 23, 1 905 (1953)), 248 °C (Fridmen S. G. Ž. obšč. chim. 24, 642 (1954)) alebo 253 °C (Eichi Ochiai KazumasaKokeguchi, Masao Shimizu, Hiroshi Nishizawa, J. Pharm. Soc. Japan, 63, 258 (1943)).
Pre C,H.N,O,S (196,19) '7n4w2w3'
Claims (1)
- 3 255776 vypočítané í: C 42,86 H 2,06 N 14,28 S 16,34zistené: 42,57 1,89 14,23 16,19 Příklad 2 Příprava 6-nitro-2-benzotiazolinónu, postup B Oxidácia 6-nitro-2-benzotiazolíntiónu bola vykonaná podlá příkladu 1. Po odsátí kysličníkamanganičitého, premytí vodou a odfarbení aktívnym uhlím sa k filtrátu přidal hydroxylamónium-chlorid (35 g, 0,5 mol), pričom sa z roztoku ihnečl zrážal 6-nitro-2-benzotia^olinón. Výťažoksurového produktu bol kvantitativný. Vzorka pre analýzu bola přečištěná podlá příkladu 1. Získal sa čistý 6-nitro-2,-benzotiazo-linón s t. t. 250 až. 253 °C, ktorý nedával depresiu t. t. s produktom podlá příkladu-1. Pre C7H4N2O3S (1O6,19) vypočítané %: C 42,86 H 2,06 N 14,28 S 16,34zistené %: 42,67 1,85 14,06 16,54 Zlúčenina podlá vynálezu sa používá ako reaktívny medziprodukt pre syntézu stimulátorovrastu rastlín (D'Amico J. J., OS pat. 4 282 029 (1981) a iné) a fungioidov (Idemitsu KosanCo. Ltd. Jap. pat. 60 105 604 (1985)) a pre 3alšie syntézy. PREDMET VYNÁLEZU SpSsob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu vzorca Ivyznačujúci sa tým, že sa oxiduje 6-nitro-2-benzotiazolíntión manganistanom draselným v pří-tomnosti alkalického hydroxidu a získaný 6-nitro-2-benzotiazolsulfónan alkalický sa rozložíokyslením jeho roztoku pri 20 až 100 °C bez izolácie medziproduktu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884903A CS266776B1 (cs) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884903A CS266776B1 (cs) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS490388A1 CS490388A1 (en) | 1989-04-14 |
| CS266776B1 true CS266776B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5392795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884903A CS266776B1 (cs) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266776B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-06 CS CS884903A patent/CS266776B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS490388A1 (en) | 1989-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4647659A (en) | Clavulanic acid amine salts, their preparation and use | |
| DE3854225D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amikacin. | |
| JPH0791302B2 (ja) | エラグ酸の製造法 | |
| ATE102211T1 (de) | Verfahren zur herstellung von nphosphonomethylglycin. | |
| CS266776B1 (cs) | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu | |
| Kreutzberger | Condensations with 1, 2-Hydrazinedicarboxamidine. 2, 2'-Hydrazopyrimidines | |
| US4704476A (en) | Working up reaction mixtures containing cyclohexyl hydro-peroxide, cyclohexanol and cyclohexanone | |
| US4677209A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzoxazoles | |
| EP0067624A1 (en) | Manufacture of isethionates | |
| US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
| US3767546A (en) | Production of 16-dehydropregnenolone and related compounds | |
| US2897209A (en) | Synthesis of glutamic acid | |
| ES8605463A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de esteres de acido lactico | |
| US4861920A (en) | Process for the preparation of 2,6-dihydroxynaphthalene | |
| RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
| McEwen et al. | Mechanism of the Acid Catalyzed Formation of Aldehydes from Reissert Compounds | |
| SU1456407A1 (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
| EP0082344B1 (en) | Process for preparing beta-hydroxy-beta-methylglutaric acid | |
| US2983753A (en) | Process of preparing 5beta-hydroxy-8-oxo-1, 4, 4aalpha, 5, 8, 8aalpha-hexahydronaphthalene-1beta-carboxylic acid | |
| JPH0368019B2 (cs) | ||
| SU859351A1 (ru) | Способ получени диметилмалоновой кислоты | |
| JPS6215540B2 (cs) | ||
| EP0038641B1 (en) | Process for producing d-2-amino-2-(1,4-cyclohexadienyl) acetic acid | |
| CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation | |
| JPS5810559A (ja) | α−クロル−β−チオスルフオ−プロピオン酸エステル塩の製造法 |