CS266896B1 - Ν,Ν-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny a způsob jejich výroby - Google Patents
Ν,Ν-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS266896B1 CS266896B1 CS883420A CS342088A CS266896B1 CS 266896 B1 CS266896 B1 CS 266896B1 CS 883420 A CS883420 A CS 883420A CS 342088 A CS342088 A CS 342088A CS 266896 B1 CS266896 B1 CS 266896B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetrahydrobenzo
- cyano
- thienyl
- thiocarbamic acid
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká N,N-disubstituovaných amidů N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny obecné ho vzorce I, kde X znamená morfolino-, piperidino-, diethylamino-, dibutylamino-, bis(2-hydroxyethyl)aminoskupinu a způsobu jejich pří pravy reakcí 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7- tetrahydrobenzo[blthiofenu se sekundárním aminem v prostředí dichlormethan-petrolether, nebo v methanolu za teploty místnosti. Látky obecného vzorce I se využívají k syntéze substituovaných 5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidinů s uplatněním ve farmacii t a v zemědělství.
Description
Vynález se týká Ν,Ν-disubstituovaných amidů N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny obecného vzorce I,
kde X znamená morfolino-, piperidino-, diethylamino-, dibutylamino-, bis(2-hydroxyethyl)aminoskupinu a způsobu jejich přípravy reakcí 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofenu se sekundárními aminy v prostředí dichíormethan-petrolether, případně v methanolu za teploty místnosti.
Látky obecného vzorce I a způsob jejich výroby nebyly doposud popsány. Je známo, že příbuzné N-fenylthiokarbamoylamidy lze připravit reakcí fenylisothiokyanátu s primárními i sekundárními aminy v organických rozpouštědlech ve výtěžku 65-95 % (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, svazek IX, 4. vydání, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1955, str. 890).
Nyní bylo nalezeno, že reakcí 2-isothiokyanato-3-kyann-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofenu se sekundárním aminem obecného vzorce II
XH (II), kde X má výše uvedený význam, v prostředí dichíormethan-petrolether nebo v methanolu lze připravit N,N-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)]thiokarbamové kyseliny obecného vzorce I ve výtěžku 76-92 %.
Příklad 1
K roztoku 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7tetrahydrobenzo[b]thiofenu (11 g, 0,05 molu) v 75 cm’ směsi dichíormethan-petrolether (1 : : 2) bylo za teploty místnosti přikapáno 4,1 g (0,055 molu) diethylaminu. Po 90 minutách stání byla směs zahuštěna na poloviční objem, krystaly odsáty a překrystalovány z ethanolu.
Produktem je žlutá krystalická látka, teplota tání 99-101 °C. Výtěžek diethylamidu N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyí)]thiokarbamové kyseliny 13,5 g (92 %). IČ spektrum (KBr tableta): v (NH) 3 300, v (CN) 2 210, v (C = C) 1 590, v (NHCS) 1 480, 1 240, v (CH) 2 950, 2 890, 2 860 cmT
Příklad 2
K roztoku 11 g (0,05 molu) 2-isothiokyanato3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofenu ve 100 cm’ směsi dichíormethan-petrolether (1 :3) byly za teploty místnosti přikapány 4,3 g (0,05 molu) morfolinu ve 20 cnr dichlormethanu. Po 120 minutách stání byly krystaly odsáty, promyty petroletherem a vysušeny za vakua.
Produkt tvoří žluté krystaly, teplota tání 169170 °C. Výtěžek morfolinu N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamovc kyseliny 14,2 g (92,4%). IČ spektrum (KBr tableta): V (NH) 3 250, v (CN) 2 200, V (C-C) I 580, V (NHCS) I 475, 1 230, V (Cil) 2 950, 2 900, 2 870, v (COC) 1 120 cm '.
Příklad 3
K roztoku 11 g (0,05 molu) 2-isothiokyanato3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofenu v 80 cm’ směsi dichíormethan-petrolether (2 : 3) bylo přikapáno 4,3 g (0,05 molu) piperidinu. Po 2 hodinách stání bylo přidáno 50 cm3 petroletheru, krystaly odsáty, promyty petroletherem a vysušeny ve vakuu.
Produktem je světle žlutá krystalická látka, teplota tání 151-153 °C. Výtěžek piperidinu N-2-í3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzofb]thienyl)/ thiokarbamové kyseliny 13,9 g (91 %)· IČ spektrum (KBr tableta): v (NH) 3 400, V (CN) 2 200, v (C = C) 1 590, v (NHCS) 1 480, 1 240, v (CH) 2 950, 2 920, 2 860 cm1.
Příklad 4 g (0,05 molu) 2-isothiokyanato-3-kyan4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofenu bylo rozpuštěno v 80 cm3 směsi dichlormethan-petrolether (2 : 3). K roztoku bylo přidáno 6,5 g (0,05 molu) dibutylaminu, po 90 minutách stání byla směs zahuštěna na třetinový objem, přidáno 50 cm3 petroletheru a krystaly odsáty. Produkt byl překrystalován z cyklohexanu a vytvořil světle žluté krystaly, teplota tání 78-79 °C. Výtěžek dibutylamidu N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny 13,3 g (76,1 %). IČ spektrum (KBr tableta): v (NH) 3 300, v (CN) 2 210, V (C = C) 1 590, V (NHCS) 1 480, 1 250, v (CH) 2 950, 2 900, 2 880 cm'*.
P ř í k 1 a d 5
V 50 cm3 methanolu bylo rozpuštěno 4,5 g (0,02 molu) 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofenu a 2,1 g (0,02 molu) diethanolaminu. Po 150 minutách stání bylo rozpouštědlo odpařeno a odparek překrystalován z vodného ethanolu (přidáno aktivní uhlí).
Produkt tvoří nažloutlé krystaly, teplota tání 126-129 °C. Výtěžek bis(2-hydroxyethyl)amidu -N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny 5,8 g (89,1 %). IČ spektrum (KBr tableta): v (NH) 3 350, v (CN) 2 210, V (C = C) 1 600, V (NHCS) 1 490, 1 260, v (CH) 2 950, 2 900, 2 850, V (C-0)1 050, v (OH) 3 620 cm1.
Ν,Ν-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny se mohou využívat k syntéze substituovaných 5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidinů s uplatněním ve farmacii a v zemědělství.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUI. Ν,Ν,-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-telrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny obecného vzorce I,kde X znamená morfolino-, piperidino-, diethylamino-, dibutylamino-, bis(2-hydroxyethyl)aminoskupihu.
- 2. Způsob výroby N,N-disubstituovaných amidů N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny obecného vzorce 1 podle bodu 1, vyznačený tím, že se ponechá reagovat 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen se sekundárním aminem obecného vzorce II,XH (II) kde X má význam, uvedený v bodu 1, za teploty místnosti v prostředí dichlormethan-petrolether nebo v methanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883420A CS266896B1 (cs) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Ν,Ν-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883420A CS266896B1 (cs) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Ν,Ν-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny a způsob jejich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS342088A1 CS342088A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS266896B1 true CS266896B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5374217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS883420A CS266896B1 (cs) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Ν,Ν-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266896B1 (cs) |
-
1988
- 1988-05-20 CS CS883420A patent/CS266896B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS342088A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2576106A (en) | N-dicyclohexyl, dialkylaminoalkanamides | |
| US3855243A (en) | 3-aminoacylamino thiophenes | |
| US2520153A (en) | N-(diarylmethyl)-tertiary-aminoalkanamides and their preparation | |
| US2073100A (en) | Nu-aminoalkylamides of nu-alkyl-aminobenzoic acids and process of preparing them | |
| PL90542B1 (cs) | ||
| US2765338A (en) | New aliphatic acid amide derivatives and processes for the production thereof | |
| CS266896B1 (cs) | Ν,Ν-disubstituované amidy N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thienyl)/thiokarbamové kyseliny a způsob jejich výroby | |
| DE2614189A1 (de) | Therapeutisch wirksame ureido- und semicarbazido-derivate des tiazols und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2530516A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thieno eckige klammer auf 3,2-c eckige klammer zu pyridin und thieno eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu pyridin | |
| NO761050L (cs) | ||
| GB2040919A (en) | Epoxysuccinamic acid compounds | |
| US20160376249A1 (en) | Production method for heteroarylcarboxylic acid ester derivative, production intermediate thereof, and crystal | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| CN101225049B (zh) | β-榄香烯氨基酸衍生物及其合成方法和用途 | |
| der Manin-Luther-Universitit | SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED 2, CDIAMINOTHIAZOLES AND THEIR SALTS | |
| US3366625A (en) | Triiodo amino benzyl substituted amine compounds | |
| PL95737B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych/tiazolilo-2/alkanokarbonamidow | |
| US2606208A (en) | Aminoalkyl hydroxynaphthyl ketones and salts thereof | |
| US3370066A (en) | Substituted methylenedioxybenzamides | |
| PL95852B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych acylowanych pochodnych 2-aminotiazoli | |
| US2822391A (en) | Conhj | |
| US2490780A (en) | Para-aminobenzamides, acid addition salts thereof, and their production | |
| DE1923821A1 (de) | 1,2,4,5-Tetrahydro-[3H]-benzo-1,4-diazepin-2,5-dion-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneipraeparaten | |
| US2596156A (en) | Aminoalkyl esters of n, n-diarylanthranilic acids and salts thereof | |
| FI96417B (fi) | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten isokinoliinijohdannaisten valmistamiseksi |