CS268645B1 - Derivatives of thioallophanic acid - Google Patents
Derivatives of thioallophanic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS268645B1 CS268645B1 CS887193A CS719388A CS268645B1 CS 268645 B1 CS268645 B1 CS 268645B1 CS 887193 A CS887193 A CS 887193A CS 719388 A CS719388 A CS 719388A CS 268645 B1 CS268645 B1 CS 268645B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- derivatives
- mol
- compounds
- acid
- thioallophanic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 3
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 4
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 description 3
- 241001464384 Hymenolepis nana Species 0.000 description 3
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 3
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 1
- 241000404582 Hymenolepis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000112 colonic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002224 dissection Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- VPLYGTXBPICDGH-UHFFFAOYSA-N methyl n-(4-methylpiperazine-1-carbothioyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=S)N1CCN(C)CC1 VPLYGTXBPICDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFAAYMITJMZOC-UHFFFAOYSA-N methyl n-(sulfanylidenemethylidene)carbamate Chemical compound COC(=O)N=C=S LBFAAYMITJMZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVURUFDELNDMNP-UHFFFAOYSA-N methyl n-(thiomorpholine-4-carbothioyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=S)N1CCSCC1 HVURUFDELNDMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003305 oral gavage Methods 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká methylesterů v poloze 4 disubstituovaných thioa1lofanových kyselin obecného vzorce
X N-CS-NHC00CH3 (I), kde X je atom síry nebo iminová skupina/ substituovaná methylem.
Tyto nové dosud nepopsané látky vykazují použitelnou anthelmintickou účinnost, zejména proti modelovému helmintu Hymenolepis nana.
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu lze připravit reakcí thiomorfo1 inu nebo N-methylpiperazinu s methoxykarbony 1isothickyanátem v prostředí acetonu při teplotě 20 až 40 °C.
Methoxykarbony1isothiokyanát byl získán reakcí thiokyanatanu draselného s methylesterem ch loromravenčí kyseliny v prostředí vroucího acetonu.
Hodnocení anthelmintické účinnosti proti modelovému helmintu Hymenolepis nana:
Testy byly provedeny na myších samcích kmene H s hmotností 10 až 13 g ve skupinách po 6 kusech. Ově ze tří kontrolních skupin byly invadované, neléčené, třetí invadovaná, léčena standardním přípravkem - piperazinovou solí niclosamidu - vůči němuž byla účinnost látek porovnávána. Invase byla prováděna sondou perorálně vždy 500 zralými vajíčky tasennice Hymenolepis nana v objemu 0,25 ml/myš. Sloučeniny obecného vzorce I byly aplikovány 13. a 14. den po invasi perorálně sondou v dávce 150 mg.kg1 živé hmotnosti, jako homogenát v Dorfmannově činidle. Myši byly usmrceny 3. den po aplikaci a po zjištění celkového počtu tasemnic se skolexy při úplné, helmintologické pitvě tenkého střeva myší byla výpočtem metodou nepřímé aktivity dle Stewarda stanovena anthelmintická účinnost. Standard byl aplikován rovněž 13. a 14. den po invasi v dávce 150 mg.kg1 Živé hmotnosti.
Antihelmintická účinnost sloučenin obecného vzorce nana vyjádřená v procentech metodou nepřímé
Hymenolepis dující: и
I proti modelovému helmintu aktivity dle stewarda je náslelátky dle látky dle př íк ladu př íkladu provedení 1 provedení 2
75.2 %
71.2 % v ní
Způsob uspokojivých výtěžcích. Bližší • Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, přípravy látek podle a poskytuje žádané produkty vynálezu je jednoduchý podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedenikoliv omezuj í·
Příklad i
4-(Me thoxykarbonylamino th ioka rbony1)th iomor fo1 i n
К roztoku 5,83 g (0,06 mol) thiokyanatanu draselného ve 125 ml acetonu přidáno 5,67 g (4/62 «1’ 0/06 mol) methylesteru chloromravenČ1 kyseliny a směs vařena 30 min· pod zpětným chladičem· po chlazení na teplotu 20 °C byl odsát vyloučený chlorid draselný а к filtrátu bylo za míchání přikapáno 5/16 g (5,02 ml* 0,05 mol) thiomorfolinu. Kapalná reakční směs míchána 5 h, potom oddestilována ve vakuu aceton, kapalný zbytek zředěn 60 ml methanolu a ponechán 24 h v chladničce při teplotě 5 °C. Vyloučená látka odsáta a překrystalizována z methanolu· Získáno 6,05 g (55,0 %) látky tající při 124 až 125 °C o složení C7H 12 N2°2S2*
Příklad 2
4—(Methoxykarbonylaminoth iokarbonyl)-l-methylp iperaz in
Způsobem popsaným v příkladu 1 byla z 5,83 g (0,06 mol) thiokyanataůu draselného
5/67 g (0/006 mol) methylesteru chloromravenčí kyseliny a 5/01 g (0,05 wol) 1-methylpiperazinu připravena surová látka/ která byla překrlstalizována z methanolu· Získáno
5,27 g (48,6 %) látky tající při 158 až 159 °C o aložení C8H15N302S.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUDeriváty thioa1lofanové kyseliny obecného vzorce IX N-CS-NHCOOCH3 kde X je atom síry nebo iminová skupino, substituovaná methylem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887193A CS268645B1 (en) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | Derivatives of thioallophanic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887193A CS268645B1 (en) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | Derivatives of thioallophanic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS719388A1 CS719388A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS268645B1 true CS268645B1 (en) | 1990-03-14 |
Family
ID=5420620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887193A CS268645B1 (en) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | Derivatives of thioallophanic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268645B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-01 CS CS887193A patent/CS268645B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS719388A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60225316T2 (de) | Cyanoalkylamino-derivate als protease-hemmer | |
| DE69828276T2 (de) | Neue cyclische Diaminverbindungen und Heilmittel das diese enthält | |
| US4512998A (en) | Anthelmintic benzimidazole carbamates | |
| DE19912638A1 (de) | Naphthylcarbonsäureamid-substituierte Sulfonamide | |
| DE19920790A1 (de) | Bis-Sulfonamide mit anti-HCMV-Wirkung | |
| DE4304650A1 (de) | Kondensierte 5-gliedrige Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| EP0612738A1 (en) | Diphenylpiperazine derivative and drug for circulatory organ containing the same | |
| EP0228959B1 (en) | Aminostyryl compound, leukotriene antagonistic composition containing the same as effective ingredients and method of antagonizing srs by employing the same | |
| US6969711B2 (en) | Cyclic diamine compounds and medicine containing the same | |
| EP0041047A2 (de) | Dioxidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0019440B1 (en) | Benzimidazolone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| AU2006277794A1 (en) | Dihydroxyanthraquinones and their use | |
| HU200451B (en) | Process for production of derivatives of 1,2-ditiol-3-tion and medical compositions containing them as active substance | |
| US5344842A (en) | Thiosemicarbazone derivatives | |
| US3504026A (en) | Benzenesulfonyl-ureas | |
| DE3135250A1 (de) | Tricyclische thiazolyloxamate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel | |
| CS268645B1 (en) | Derivatives of thioallophanic acid | |
| EP0211157B1 (de) | Isoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutischen Präparate | |
| GB2148296A (en) | 1,2-dithiolan derivatives, process for their production pharmaceutical compositions containing them and their use | |
| US3894033A (en) | 5-Aryltetrazoles | |
| EP0192191B1 (en) | Homocysteine thiolactone derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| US3853876A (en) | Ortho-mercaptoaroylamides and salts thereof abstract of the disclosure | |
| US3475450A (en) | Arylsulfonylureas and arylsulfonylthioureas | |
| US5246927A (en) | Benzazole derivatives, processes for their preparation containing such compounds and the use thereof | |
| SU1553012A3 (ru) | Способ получени производных 9-(2-пропоксиметил)гуанина |