CS269384B1 - Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy - Google Patents

Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS269384B1
CS269384B1 CS884757A CS475788A CS269384B1 CS 269384 B1 CS269384 B1 CS 269384B1 CS 884757 A CS884757 A CS 884757A CS 475788 A CS475788 A CS 475788A CS 269384 B1 CS269384 B1 CS 269384B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
general formula
dihydro
carbon atoms
benzopyran
biologically active
Prior art date
Application number
CS884757A
Other languages
English (en)
Other versions
CS475788A1 (en
Inventor
Jitka Ing Csc Kahovcova
Original Assignee
Kahovcova Jitka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kahovcova Jitka filed Critical Kahovcova Jitka
Priority to CS884757A priority Critical patent/CS269384B1/cs
Publication of CS475788A1 publication Critical patent/CS475788A1/cs
Publication of CS269384B1 publication Critical patent/CS269384B1/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

předmětem řešení jsou nové biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde symbol R^ a R značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentú: 1-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, symboly a R4 značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí-li R4 brom, R® značí alkoxyskupinu a naopak. Jejich pesticidní účinek byl vyzkoušen například na hmyzu a roztočích. Další částí řešení je způsob přípravy látek obecného vzorce I, spočívající v reakci nenasycené sloučeniny obecného vzorce II, 1 2 kde symboly R , R mají výše uvedený význam s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidera při teplotě 0 až 5 °C.

Description

Vynález se týká biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu a způsobu jejich přípravy.
Látky, Jež Jsou předmětem vynálezu představují ekologicky vhodnější variantu prekocenových, biologicky účinných sloučenin.
Podstatou vynálezu jsou biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I
(I), ?
kde R a R značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylsku3 4 plnu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R a R značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí-li R^ brom, R·^ značí alkoxyskupinu a naopak.
Způsob přípravy biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce X se vyznačuje tím,že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II
(II),
2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C, za vzniku látky obecného vzorce I.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.
Příklad 1
K roztoku 0,19 g (1 mmol) 2,2-dimethyl-7-methoxy-2H-ben.zopyranu v 5 ml bezvodého methanolu bylo při teplotě 0 až 5 °C přidáno za míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti 0,2 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu. Reakční směs byla pak ještě míchána 15 minut. Po zředění vodou a extrakci diethyléterem byla oddělená a vysušená éterická vrstva odpařena. Odparek poskytl po dělení na sloupci silikagelu s 8 % hmot, vody (eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 % obj. diethyléteru) 0,2 g (67 %) 3-brom-2,2dimethyl-4,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-benzopyranu.
IC spektrum (CC1., 5 «) : 2830(J CH, v OCH,), 1613,1581,1489(aromatika), 1444(ď CH,
J J η S J v OCH,), 1387,1372( ď „CH,)cm . X),/ 1JC-NMR spektrum: 22.97 a 27.31 ((CH3)2C), 55.24 ( <^OHBr), 55.99 (OCH3),
56.16 (CH3O-@), 78.19 (C(CH3)2), 78.69 (CHOCH,), 101.36
108.52 (ChSO’ 112'76 ((Op» 129.38 ( l^t), 153.84 ( 160.84 (CH3O-£gp.
Příklad 2
Stejným způsobem byl připraven 3-brom-2,2-dimethyl-4-methoxy-6-(l-hydroxypropyl}3,4-dihydro-2H-benzopyran. MS spektrum: 328/330 M+, O^H^BrOj).
Biologická účinnost látek podle vynálezu byla zkoušena například na termitech Prorhinotermes simplex (insekticidní účinek u 0,2 % váh. v acetonu, vznik interkast u 0,2 % váh. za přídavku 0,1 % váh. juvenilizačního metoprénu v acetonu: 14.den 10/10 v čitateli % bílých vojáků, ve jmenovateli % interkast.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT vynálezu
    1. Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I
    (Π, kde iP· a R2 značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R^ a R^ značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, s podmínkou, že značí-li R4 brom, R^ značí alkoxyskupinu a naopak.
    1 2
  2. 2. Způsob přípravy derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde R , R , R^ a R4 mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II
    (II)
    1 2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně kylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
CS884757A 1988-07-01 1988-07-01 Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy CS269384B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884757A CS269384B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884757A CS269384B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS475788A1 CS475788A1 (en) 1989-09-12
CS269384B1 true CS269384B1 (cs) 1990-04-11

Family

ID=5391041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884757A CS269384B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269384B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS475788A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lindh et al. A general method for the synthesis of glycerophospholipids and their analogs via H-phosphonate intermediates
Fukuto et al. Chemical behavior of Systox isomers in biological systems
DE68929060T2 (de) Synthese von 1,2-Dioxetanen und Zwischenprodukte dafür
KR890011863A (ko) 퀴놀린, 퀴나졸린 및 신놀린 유도체
US3941777A (en) Compounds having juvenile hormone activity
Durand et al. Unequivocal identification of compounds formed in the photodegradation of fenitrothion in water/methanol and proposal of selected transformation pathways
CS261865B2 (en) Insecticide and nematocide and process for preparing active compounds
US3786097A (en) N,n-diallyl-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienylamine
CS269384B1 (cs) Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy
Dondoni et al. Efficiency of the Free‐Radical Hydrophosphonylation of Alkenes: The Photoinduced Reaction of Dimethyl H‐Phosphonate with Enopyranoses as an Exemplary Case
US3033744A (en) Thiophosphate esters, their insecticidal application, and process of preparation
US3742098A (en) Process for the preparation of s-vinylic esters of thiophosphorus acids
US2833805A (en) Dithiophosphate insecticides
Bradbury et al. Preparation of 2′-thio-2′-deoxycytidine 2′: 3′-phosphorothioate
US4226873A (en) 5-Substituted-3-fluorosulfonyl-4H-1,2,4-triazoles and use as insecticides and miticides
CS269382B1 (cs) Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy
US3634435A (en) Certain s-(n-methylene-pyridone - (2)-o o-dilower-alkyl mono and dithio phosphates and derivatives
CS208122B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance
EP0115318B1 (de) Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US3699225A (en) Control of insects and acarinal with certain pyridyl-thiazalino phosphates and the corresponding phosphorothioates
Tarnowski et al. Synthesis of Sphingosine‐1‐phosphonate and Homosphingosine‐1‐phosphonate
US4002615A (en) Terpenoid compounds of substituted hydroxyalkyl-pyridines having juvenile hormone activity
CS270729B1 (cs) Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy
US3382300A (en) Diloweralkyl acetamidoethyl phosphorodithioates
CA1069918A (en) Substituted thionophosphonic acid dialkyl esters and their use as insecticides