CS269668B1 - Spósob výroby fotochrómnych l-substituovaných 2,4,4,6-tetraaryl-l,4-dihydropyridínov - Google Patents
Spósob výroby fotochrómnych l-substituovaných 2,4,4,6-tetraaryl-l,4-dihydropyridínov Download PDFInfo
- Publication number
- CS269668B1 CS269668B1 CS885562A CS556288A CS269668B1 CS 269668 B1 CS269668 B1 CS 269668B1 CS 885562 A CS885562 A CS 885562A CS 556288 A CS556288 A CS 556288A CS 269668 B1 CS269668 B1 CS 269668B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetraaryl
- dihydropyridines
- phenyl
- substituted
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Spůsob výroby fotochromnych l-substituovaných 2,4,4,6-tetraaryl-l,4-dihydropyridínov obecného vzorca I, kde Ar je fenyl a R je alkyl C, až C,_, 2-propenyl, benzyl nebo p-benzoylbenzyi; spočívá v tom že na 2,4,4,6-tetraary1-1,4-dihydropyřídín obecného vzorca II, kde Ar je fenyl sa působí hydridom sodným v inertnej atmosféře v organickom rozpúšíadle, například v dimethylformamidé a následně alkylačným činidlom obecného vzorca RX, kde R má vpředu uvedený význam a X je halogen. Uvedené 1,4-dihydropyridíny sú potenciálnymi zložkami svetloci11 ivých vrstiev.
Description
Vynález sa týká spůsobu přípravy 1-substituovaných 2,4,4,6-tetraary1-1,4-dihydropyridínov obecného vzorca I, kde Ar je fenyl a R je alkyl s počtem uhlíků 1 až 12,
2-propenyl, benzyl alebo p-benzoylbenzyl.
Z látok I bolí doposial’ připravené len dve skupiny derivátov, kde R je metyl a benzyl, a to cyklokondenzačnou reakciou l,3,3,5-tetraaryl-l,5-pentándiónu s N-substituovaným acetátom amonným za refluxu v kyselině octovej. Uvedená cyklokondenzácia bola doposial’ jediným spůsobom, ktorým bolo možné pripraviť látky tohoto typu.
Spůsob výroby 1,4-dihydropyridínov obecného vzorca I podía vynálezu spočívá v tom, že sa v inertnej atmosféře působí na 1,4-dihydropyridín obecného vzorca II, kde Ar má vpředu uvedený význam hydridom sodným v organickom rozpúšťadle například v dimethylformamidě a na alkalické sol látky obecného vzorca II, kde Ar má vpředu uvedený význam sa působí alkylačným činidlom obecného vzorca RX, kde R má vpředu uvedený význam a X je zvyšok kyseliny, například halogén, metylsulfoskupina a pod. a je uvedený v nasledujúcich príkladoch.
Spůsob výroby látok obecného vzorca I podía vynálezu umožňuje zavádzať do molekuly také substituenty, ktoré predchádzajúci spůsob zaviesť neumožňoval, naviac s vysokými výtažkami. Novopripravené látky typu I vykazujú fotochromizmus v kryštalickom stave - po ožiarení slnečným alebo UV svetlom získavajé ich vzorky intenzívnu růžové farbu, ktorá ponecháním v tme alebo zahriatím vymizne. Uvedené 1,4-dihydropyridíny sé potenciálnymi zložkami svetlocitlivých vrstiev s možnosťou aplikácie pri výrobě fotomateriálov, mateřiálov pre mikroelektroniku, holografiu, pri tvorbě prvkov optickej památi a pod.
Příklad 1
Spůsob výroby l-metyl-2,4,4,6-tetrafenyl-l,4-dihydropyridínu I (Ar = fenyl, R = methyl) ·- .
K suspenzi! 0,5 g látky II (Ar = fenyl) v 5 ml absol. dimethylformamidu bolo v atmosféře dusika přidané 0,1 g hydridu sodného a reakčná zmes bola miešaná pri teplote 40 °C 0,5 hodiny. Potom bolo k zmesi přidané 1,42 g metyljodidu v 5 ml dimethylformamidu a zmes bola ďalej miešaná 1 hodinu. Po rozklade 10 ml vody bola vyléčená zrazenina oddělená a po premytí metanolem bola čištěná kryštalizáciou z acetonu. Bolo získané 0,48 g (93 %) látky o t. t. 182 až 183 °C obecného vzorca I, kde Ar = fenyl a R = methyl.
Příklad 2 ·
Spůsob výroby l-butyl-2,4,4,6-tetrafenyl-l,4-dihydropyridínu I (Ar = fenyl, R = n- butyl)
K suspenzi! 0,5 g látky II (Ar = fenyl) v 5 ml absnl. dimethylformamidu bolo v atmosféře dusika přidané 0,1 g hydridu sodného a reakčná zmes bola miešaná při teplote 40 °C 0,5 hodiny. Potom bolo k zmesi přidané 0,69 g n-butyIbromidu v 5 ml dimethylformamidu a zmes bola ďalej miešaná 1 hodinu. Po rozklade vodou bola vzniknutá emulzia extrahovaná benzénom, spojené organické podiely bolí premyté vodou a po vysušení žíhaným síranom sodným bolo rozpúštadlo odpařené. Získaný olej po převrstvení metanolom skryštalizoval. Produkt bol čištěný kryštalizáciou z acetonu a bolo získané 0,50 g (87 %) látky o t. t. 107 až 109 °C obecného vzorca I, kde Ar = fenyl a R = n-butyl.
Příklad 3
Spůsob výroby l-p-benzoylbenzyl-2,4,4,6-tetrafenyl-l,4-dihydropýridínu I (Ar = fenyl, R = p-benzoylbenzyl)
K suspenzi! 0,5 g látky II v 5 ml absol. dimethylformamidu bolo v atmosféře dusika
CS 269 660 Bl
0,1 g hydridu sodného a po 0,5 hodinovom miešaní zmesi pri 40 °C bolo přidané 1,33 g p-brommetylbenzofenonu v 5 ml dimethylformamidu. Reakčná zmes bola miešaná ešte 1 hodinu a potom bola rozložená 10 ml vody. Vzniknutá emulzia bola extrahovaná benzénom, spojené organické podiely boli premyté vodou a po vysušení žíhaným síranom sodným bolo rozpúšťadlo odpařené. Bolo získané 1,2 g oleja, ktorý sa nepodařilo skryštalizovať, a preto bol chromatografováný na 100 g silikagélu (eluent benzén). Ako prvá frakcia bolo získané 0,60 g (00 %) produktu obecného vzorca I, kde Ar = fenyl a R = p-benzoylbenzyl, ktorý po prekryštalizovaní zo směsi aceton - metanol mal t. t. 190 až 192 °C.
Příklad 4
Rovnakým spósobom ako v příklade 2 bol připravený 1 dodecyl 2,4,6-tetrafenyl 1,4-dihydropyridín vzorca (I), kde Ar = fenyl a R = 1-dodecyl, ktorý bol získaný v Θ0 % výtažku ako bezfařebný olej. Struktura bola.potvrdená pomocou elementárnej analýzy NMR a IČ spektra.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSpčsob výroby fotochrómnych 1-substituovaných 2,4,4,6-tetraaryl-l,4rdihydropyridínov obecného vzorca I, kde Ar je fenyl a R je alkyl s počtom uhlíkov 1 až 12, 2-propenyl, benzyl alebo p-benzoylbenzyl, vyznačený tým, že na 2,4,4,6-tetraaryl-l,4-dÍhydropyridín obecného vzorca II, kde Ar je fenyl sa působí hydridom sodným v inertnej atmosféře v organickom rozpúšťadle, například v dimethylformamidě a následné alkylačným činidlom obecného vzorca RX, kde R má vpředu uvedený význam a X je halogen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885562A CS269668B1 (sk) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Spósob výroby fotochrómnych l-substituovaných 2,4,4,6-tetraaryl-l,4-dihydropyridínov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885562A CS269668B1 (sk) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Spósob výroby fotochrómnych l-substituovaných 2,4,4,6-tetraaryl-l,4-dihydropyridínov |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS556288A1 CS556288A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269668B1 true CS269668B1 (sk) | 1990-04-11 |
Family
ID=5400759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885562A CS269668B1 (sk) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Spósob výroby fotochrómnych l-substituovaných 2,4,4,6-tetraaryl-l,4-dihydropyridínov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269668B1 (sk) |
-
1988
- 1988-08-11 CS CS885562A patent/CS269668B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS556288A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000886B1 (ko) | 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| DE69605746T2 (de) | Naphtholderivate und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE812874C (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
| DE69126284T2 (de) | Photochrome Indolinospirobenzoxazine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JP2002512230A (ja) | 抗癌剤および抗増殖性薬剤としての５−アミノインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４−オン | |
| DE3788463T2 (de) | 3-Beta-(3,4-disubstituiertes succinimido)azetidinone. | |
| Welstead Jr et al. | Synthesis and antiinflammatory activity of a series of 2-aroyl-1, 1a, 2, 6b-tetrahydrocycloprop [b] indole-1-carboxylic acids | |
| US3933847A (en) | Method relating to manufacture of coumarin derivatives | |
| DE1670113A1 (de) | Aktivierte Ester von 6-Aminopenicillansaeure (und ihre Salze) und Verfahren fuer ihre Herstellung sowie ihrer Verwendung zur Herstellung sowohl alter als auch neuer Penicilline | |
| DE69132091T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten | |
| US3933818A (en) | Heterocyclic compounds | |
| JP3995314B2 (ja) | ビオローゲン誘導体の製造方法 | |
| US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| NO126084B (sk) | ||
| DE69905891T2 (de) | Verfahren zur herstellung von (8-chloro-3,10-dibromo-6,11-dihydro-5h-benzo[5,6] cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-1-piperidin | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| US4559401A (en) | Process for preparing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines | |
| US4140691A (en) | Process for preparing 3-[2-(4-benzamidopiperid-1-yl)ethyl]indole | |
| DE1097990B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-substituierten Glycinderivaten | |
| Shealy et al. | Synthesis of 5‐(3, 3‐Disubstituted‐1‐triazenyl) imidazole‐4‐carbonitriles | |
| SU419033A3 (ru) | Способ получения производных гомопиримидазола | |
| SU1015823A3 (ru) | Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола | |
| DE1670510A1 (de) | Neue Verbindungen mit zwei linearen Polymethinsequenzen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPS62195368A (ja) | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 | |
| Łukasiewicz | A study of certain reactions of trihalogenoacetic acids: The reaction of trichloro-and tribromoacetic acids with schiff bases |