CS269683B1 - 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy - Google Patents

2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS269683B1
CS269683B1 CS886604A CS660488A CS269683B1 CS 269683 B1 CS269683 B1 CS 269683B1 CS 886604 A CS886604 A CS 886604A CS 660488 A CS660488 A CS 660488A CS 269683 B1 CS269683 B1 CS 269683B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
tolylimino
preparation
alkylidene
indoles
cgh4
Prior art date
Application number
CS886604A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS660488A1 (en
Inventor
Jozef Rndr Csc Gonda
Pavol Prof Ing Drsc Kristian
Original Assignee
Gonda Jozef
Kristian Pavol
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gonda Jozef, Kristian Pavol filed Critical Gonda Jozef
Priority to CS886604A priority Critical patent/CS269683B1/sk
Publication of CS660488A1 publication Critical patent/CS660488A1/cs
Publication of CS269683B1 publication Critical patent/CS269683B1/sk

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Riešenie ea týká přípravy nových létok 2(4-tolylimino)-3-alkylidén indolov. všeobecného vzorca I, kde R znamená 4-Cl_CgH4, 4-Br-CgH4, 4-KO2CgH4, 3-^ 4-CN-CgíL· alebo 2-pytidyl. Podetata riašenia spočívá v tom, Že na 2-(4-tolylimino)- -3-trifenylfosfonium indolát vzorca II sa ' pžsobí aromatickými aldehydmi všeobecného ; vzorca III. kde R znamená 4-Cl, 4-Br, , 4_N02, 3-NO2 alebo 4-CN a I Je CH alebo R znamená H a a Je N v prostředí organických rozpúštadiel v rozmedzí tepldt O až 100 C Uvedené látky predstavujú nový a reaktivny typ heterocyklického azadienového systému, využitelného pre syntézu bioorganických zlúčenín indolu.

Description

Vynález sb týká 2-(4-tolylimino)—3—alkylidénindolov všeobecného vzorca I
ch3 (I) kde R značí 4-Cl-CgH4, 4-Br-CgH4, 4-NO2CgH4, 3-NO2CgH4, 4-CN-CgH4 alebo 2-pyridil a sp&sob ich přípravy.
Heterodiény sú doležitými komponentami Diels-Alderových reakcií výsledkem ktorých sú heterocyklické zlúčeniny.
Stúdiom literatúry sa ukázalo, že 2)(4-tolylimino)-3-alkylidén indoly sú novými v liter! túře doteraz neopísanými zlúčenlnami.
Podstata sp&sobu přípravy 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindolov spočívá v tom, že sa na 2-(4-tolyllmlno)-3-trifenylfOBfónium indolát vzorca II
(II) poeobí aromatickými aldehydmi všeobecného vzorca III
(III) kde B'značí 4-Cl, 4-Br, é-NOg, 3-^0^ alebo 4-CN, a X je CH alebo ' kde Rzznačí H a X je N (t.j. 2-pyridínkarbaldehyd) v prostředí organických rozpúStadiel v rozmedzí teplit 0-100 ®C.
2-(4-Tolylimino)-3-alkylidénindoly podlá vynálezu predstavujú nový a reaktívny typ heterocyklického azadienového systému, využitelného pre syntézu bioorganických zlúčenín indolu.
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú následovně příklady:
Příklad 1
K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium indolátu suspendovaného v 100 ml metanolu sa přidá pri 50 °C 1,4 g (0,01 mol) 4-chlórbenzaldehydu. Zmes ea zahr. rieva do úplného rozpustenia východzej látky. Po ukončení reakcie sa roztok zahustí na polovičný objem. Ochladením vykriátalizuje 2-(4-tolylimino)-3-(4-chlorbenzylidén)indol vo forme červených ihličiek. Výtažok 2,86 g čietej látky (83 %). Fyz.-chemické vlastnosti sú uvedené v tabulce.
CS 269 683 Bl
Příklad 2
K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium indolátu suspendovaného v 50 ml etanolu ea přidá 1,4 g (0,01 mol) 4-kyanobenzaldehydu. Zmes sa mieša a hahrieva k varu pod spátným chladičem do úplného vyčírenia roztoku. Po zahuštění a ochladení reakčnej zmesi krystalizuje 2-(4-tolylimino)-3-(4-kyanobenzylidén)indol vo forme tmavočervených ihiel. Výtažek 86 Fyz.-chem. vlastnosti sú uvedené v tabulke.
Příklad 3
K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfórium indolátu suspendovaného v 100 ml metylénchloridu sa přidá 1,07 g £0,01 mol) 2-pyridínkarbaldehydu a zmes sa zahrieva k varu pod spátným chladičem až do úplného rozpustenia východzej zlúčeniny. Po obhladení a odpaření metylénchloridu ea zvySok krystalizuje z malého množstva etanolu. Výtažok 78 % fialovočervených kryštálov.
Zíekané 2-(4-tolylimino)-3-alkyliděnindoly sú červené až fialové krystalické zlúčeniny dobré rozpustné v organických rozpúStadlách (fyz.-chemické vlastnosti sú uvedené v tabulVe).
Spektrálné merania iS spektrá sa namerali na spektrofotometr! IB 75 (Carl Zeiss Jena). XH NMR spektrá boll namerané na 100 NHz spektrometr! (Tesla BS 567). Hmotnostně spektrá bol! snímané na spektrometr! MS 902S (AEI Manchester) pri 70 eV.
Tab. Fyzikálno-chemické vlastnosti 2-(4-tolylimino)-3-alkylidén indolov
Zlúčenina B Vzorec (mol.h.) Výíažok Ψ (t.t.,°C) Vypočítané/zistené
t c + H % N
la ^*22^17θ^^2 83 76,55 4,92 8,11
4-Cl-C6H4 (344,85) (180) 76,53 4,90 8,13
Ib ^22^17®r^2 ... 86 67,81 4,36 7,19
4-Br-CgH^ (389,30) <173) 67,83 4,34 7,21
Ic θ22^17®3°2 98 74,34 4,82 11,82
4-N02-C6H4 (355,37) (215) 74,31 4,81 11,86
Id C22H17H3°2 72 74,34 4,82 11,82
3-N02-CgH4 (355,37) (182) 74,30 4,79 11,79
le C23®17^3 86 82,36 5,11 12,53
4-CN-C6H4 (335,38) (223) 82,33 5,10 12,55
If Wb 78 81,00 5,50 13,49
2-pyridyl (311,36) (154) 81,03 5,48 13,52
2-(4-Tolylimino)-3-(4-chlórbenzylidén)-indol la
Ιδ spektrum (KBr) : 3240 (st), 3050(el), 2930(si), 1640(el), 1600(st); 1598(e), 1524(e), 1445(et), 1400(et), 1326( st), 1308(st), 1242( st), 1200( st), 1081( si), 1008(e), 815(st), XH NMB-epektrum (DMSO-d6) : 2,50 e (CHj), 6,78-8,27 m (H-arom.), 9,25 d (NH). Hmotnostně spektrum (m/z, % rel. int.) 343(m+, 100), 330(6 , 307(19), 292(13), 233(32), 218(22), 147(28).
2-(4-Tolylimino)-3-(4-brómbenzylldén)-indol Ih
Ιδ epektrum (KBr) : 3250(st), 3040(el), 2905(al), 1641(st), 1602(si) , 1599(b), 1546(31), 1529(b), 1448( st), 1436( st), 1329(el), 1307( at), 1246(el), 1200( si), 1120( st), 1000(el), 8O1(S1), 752(et). XH NMB spektrum (dg-DMSO) : 2,49 s (CH3), 6,72-8,14 m (H-arom), 9,73 s (NH), Hmotnostně spektrum (m/z, % rel. int.) : 389(M+, 100), 387(90), 308(16), 283(6), 278(14), 235(20), 221(16), 218(5), 155(21), 106(22).
OS 269 683 Bl
2-(4-Tolylimino)-3-(4-kyanobenzyliděn)-indol Ie
Ιδ spektrum (KBr) : 338O(at), 3O2O(b1), 2920(sl), 2221(CN,at), 1640(e), 1595(e), 1499(st), 1458(b), 1318(el), 1251(sl), 1225(et), 1197(st), 113O(al), 1100(Bl), 900(st), 82O(st), 748(et). 1H NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,49 s (CH.), 6,95-8,05 m (H-aronr.), 9,78 a(NH). Hmotnostně spektrum (m/z, % rel..int.) 335(M , 100), 318(12), 278(lQ£r. 233(14), 221(7), 181(8), 131(12), 130(13), 102(6).
2-(4-Tolylimino)-3-(4-nitrobenzyliděn)-indolIc ΐδ spektrum (KBr) í 3400(st), 2920(sl), 285O(sl), 1651(st), 1600(b), 1598(b), 1500 (s), 1460( st), 1331( st), 1250( si), 1225( si), 1200( si), 1140( si), 1100( si), 825(sl), 749(sl). XH NMR spektrum (dg-MSO) : 2,48 s (CH^, 6,85-8,75 m (H-arom.), 9,80 a (NH).
2-(4-Tolylimino)-3-(3-nitrobenzylidén)-indolId
IČ spektrum (KBr) : 3245(st), 2905(sl), 2840(al), 1630(st), 1600(at), 1548(b), 1526(b), 1430(b), 1350(b), 1325(sl), 133O(sl), 1240(b1), 1200(b), 900(b), 805(b). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,48 a (CH^), 6,98-8,55 m (H-arom.), 9,82 a (NH).
2-(4-Tolylimino)-3-(2-pyridylmetylidén)-indolIf ΐδ spektrum (KBr) í 2925(sl), 2850(sl), 1650(st), 1584(b), 1530(b), 1500(sl), 1440 (sl), 1320(sl), 1280(al), 1200(a), 900(sl), 748(b). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,49 s (CHp, 7,08-8,15 m (H-árom.), 9,08 s (NH). Hmotnostně spektrum (m/z, % rel. int. : 311(M+, 100), 233(82), 205(21), 156(23), 147(24).

Claims (4)

  1. PREBMET VYNÁLEZU
    1. 2-(4-Tolylimino)-3-alkylidénindoly věeobecného vzorca I
    kde R značí 4-Cl-CgH^, 4-Br-CgH^, 4-NO2CgH4, 3-NO2CgH4, 4-CN-CgH4 alebo 2-pyridyl.
  2. 2. Sposob přípravy 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindolov věeobecněho vzorca I podlá bodu
    1, vyznačený tým, že sa na 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium indolát vzorca II
    (II) posobí aromatickými aldehydmi věeobecného vzorca III
    (III) kde R'značí 4-C1,’4-Bř, 4-NO2, 3-NO2 alebo 4-CN a X je CH alebo kde R'značí H a X je N v prostředí organických rozpúětadiel v rozmedzí teplot 0-100 °C.
CS886604A 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy CS269683B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS886604A CS269683B1 (sk) 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS886604A CS269683B1 (sk) 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS660488A1 CS660488A1 (en) 1989-09-12
CS269683B1 true CS269683B1 (sk) 1990-04-11

Family

ID=5413488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS886604A CS269683B1 (sk) 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269683B1 (sk)

Also Published As

Publication number Publication date
CS660488A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yazdani et al. Multi-target inhibitors against Alzheimer disease derived from 3-hydrazinyl 1, 2, 4-triazine scaffold containing pendant phenoxy methyl-1, 2, 3-triazole: Design, synthesis and biological evaluation
Redkin et al. Synthesis and molecular structure of spirocyclic 2-oxindole derivatives of 2-amino-4H-pyran condensed with the pyrazolic nucleus
CN104945302A (zh) 苯偶酰二腙-3-吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途
Kumar et al. Resolving synthetic challenges faced in the syntheses of asymmetric N, N′-ethylene-bridged energetic compounds
TÜRKOĞLU et al. Experimental and computational studies on the absorption properties of novel formazan derivatives
Aarjane et al. Novel series of N-acylhydrazone based on acridone: Synthesis, conformational and theoretical studies
CN107266348A (zh) 联苯乙酮腙‑3‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
Muğlu Synthesis, spectroscopic characterization, DFT studies and antioxidant activity of new 5-substituted isatin/thiosemicarbazones
Castiñeiras et al. Supramolecular, spectroscopic and computational analysis of weak interactions in some thiosemicarbazones derived from 5-acetylbarbituric acid
Kolos et al. Three-component synthesis of tetrasubstituted pyrroles by condensation with amines and arylglyoxals
Yang et al. TACOT-derived new nitrogen rich energetic compounds: synthesis, characterization and properties
CS269683B1 (sk) 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy
Wang Synthesis and properties of N-acetimidoyl derivatives of glycine and sarcosine
Prauda et al. On triazoles XLIII. Synthesis of 1, 2, 4‐triazolyl isoquinolinium zwitter ions
Smirnov et al. Zinc (ii)-mediated generation of 5-amino substituted 2, 3-dihydro-1, 2, 4-oxadiazoles and their further Zn II-catalyzed and O 2-involving transformations
Leiby et al. A unique rearrangement of 3, 4-dihydro-5H-1, 3, 4-benzotriazepin-5-ones to 3-methylamino-4 (3H)-quinazolinones
Kolos et al. Synthesis of aromatic derivatives of 1, 5-benzodiazepine in the reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine with chalcone dibromides
Tripier et al. Self‐Assembled Triple‐Stranded Lanthanide Dimetallic Helicates with a Ditopic Ligand Derived from Bis (benzimidazole) pyridine and Featuring an (4‐Isothiocyanatophenyl) ethynyl Substituent
TWI567078B (zh) （１ｒ，４ｒ）－６’－氟－（Ｎ，Ｎ－二甲基）－４－苯基－４’，９’－二氫－３’Ｈ－螺－［環己烷－１，１’－吡喃並－［３，４，b］吲哚］－４－胺及硫酸之固體形式
Molina et al. Reactivity of 1, 3-diaryl-2, 4-bis (heteroarylimino)-1, 3-diazetidines. Formation of N1, N2, N3, N4, N5-pentasubstituted biguanides
Gromachevskaya et al. Studies on quinazoline chemistry 6*. Synthesis and alkylation of 2-substituted 4, 4-diphenyl-3, 4-dihydroquinazolines
Diouf et al. Synthesis, spectroscopic characterization, and crystal structures of Schiff bases derived from nicotinic hydrazide
Boudebbous et al. Synthesis, crystal structures, DFT calculations, and oxygen radical absorbance capacity of 5-arylidene-thiazolidine-2, 4‑dione derivatives
Balabanova et al. A new heterocyclic system of tetrazolo (aminotriazolofurazan)
CN107266349A (zh) 联苯乙酮腙‑2‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途