CS270548B1 - Sposob pripravy 2-atyl-6-metyl-N-/l'- -metoxy-2'-propyl/ anilinu - Google Patents
Sposob pripravy 2-atyl-6-metyl-N-/l'- -metoxy-2'-propyl/ anilinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS270548B1 CS270548B1 CS89393A CS39389A CS270548B1 CS 270548 B1 CS270548 B1 CS 270548B1 CS 89393 A CS89393 A CS 89393A CS 39389 A CS39389 A CS 39389A CS 270548 B1 CS270548 B1 CS 270548B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methoxy
- catalyst
- methoxypropanone
- propanol
- ethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
vyriešenýJe sposob pripravy 2-etyl- -6-metyl-N-/l -metoxy-2 -propyl/ anilinu hydrogenačnou alkyláciou 2-atyl-6-metylanillnu metoxypropanonom v proatradi l-metoxy-2-propanolu a v přítomnosti platinového hydrogenačného katalyzátore a kyseliny trihydrogénfosforečnej alebo kyseliny slrovej ako protonového katalyzátore. Z výslednej reakčnej zmesi ea odfiltruje použitý platinový hydrogenačný katalyzátor, filtrát aa zmleša a aktivnym uhlím použitým v množstve odpovedajúcotj 1 až 5 násobku množstva použitého rí protonového katalyzátora, za vákua a miešania sa zbaví prchavých podielov, pozostávajúcich z l-metoxy-2-propanolu, metoxypropanónu a vody, z deetilačného u zvyšku sa odfiltruje kvapalná fáza žiadaného reakčného produktu a tuhý podiel pozo8távajúci z aktívneho uhlia a použitého protonového katalyzátora ako taký alebo jeho zložky oddálená přidáním l-metoxy-2-propanolu a/alebo metoxypropanónu a filtráciou sa vracajú rovnako ako izolovaný platinový hydrogenačný katalyzátor, l-metoxy-2-propanol a metoxypropanon do ďalšieho cyklu procesu. Riešsnie je možné využit v chemickom priemysie pri výrobě prostriedkov na ochranu rastlin.
Description
Vynález sa týká sposobu přípravy 2-etyl-6-mstyl-N-/l -metoxy-2 -propyl/ anilinu. Uvedená zlúčenina je známa ako medziprodukt na výrobu chemických prostriedkov na ochranu rastlín.
2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilin je možné připravit reakciou 2-etyl-6-mstylanilinu a 2-bróm-l-metoxypropánom, kondenzáciou 2-etyl-6-metylanilinu s metoxypropanónom a následnou hydrogenáciou 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propylidén/arfilínu /AO 270 153, AO 270 154/ alebo hydrogenačnou alkyláciou 2-etyl-6-metylanilinu s metoxypropanónom na platinovom katalyzátore /CS AO 169 841, AO 266 994, AO 266 995, AO 266 996, AO 267 385/. Hydrogenačná alkylácie se uskutečňuje v prostředí rozpúštadla ako je metanol, etanol, l-metoxy-2-propanol a v přítomnosti protonového katalyzátore ako je kyselina octová, kyselina chlorovodíková, kyselina trihydrogénfosforečná, připadne dalšie. Nevýhodou takto uskutečňovaného procesu hydrogenačnej alkylácie je obtiažna izolácia protonového katalyzátora z reakčnej zmesi za účelom jeho opatovného použitie v procese v záujme zlepáenia jeho ekonomiky e ekologie. Najúčinnejšie protonové katalyzátory ako je trihydrogénfosforečná a sírová kyselino sa totiž nachádzajú vo výslednej reakčnaj zmesi vo forme kvartérnych soli s 2-etyl-6-mstyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilinem a po oddestilovaní prchavých frakci! pri jeho izélácii zostávajú nerozpustné v polotuhej konzistenci!, pričom sa lepia na steny destilačného zariadenia, z ktorých je ich možné len tažko mechanicky odstránit. Po odděleni 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilinu je potřebné uvedené kvartérne soli rozpustit najlepšie pri zvýšenaj teplote napr. vo vodě, l-metoxy-2-propanole alebo metoxypropanóne a potom bud použit v procese hydrogenačnej alkylácie alebo rozkladom pomocou hydroxidu uvolnit a izolovat v nich viazaný reakčný produkt.
Uvedené nedostatky odstraňuje sposob pripravy 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilinu hydrogenačnou alkyláciou 2-etyl-6-metylanilinu metoxypropanónom v prostředí l-metoxy-2-propanolu v přítomnosti platinového hydrogenačného katalyzátora a kyseliny trihydrogénfosforečnej alebo kyseliny sirovej ako protonového katalyzátora s vracením použitých katalyzátorov, l-metoxy-2-propanolu a metoxypropanónu izolovaných z výslednej reakčnej zmesi do dalšieho cyklu procesu, podía vynálezu. Podstata vynálezu spočívá v tom, že po odfiltrovani^použitého platinového hydrogenačného katalyzátora z výslednej reakčnej zmesi sa filtrát zmieša a aktívnym uhlím použitým v množstva odpovedajúcom 1 až 5 násobku množstva použitého protonového katalyzátora a za vákua a miešania sa destiláciou zbaví prchavých podielov pozostávajúcich z metoxypropanónu, l-metoxy-2-propanolu a vody. Z destilačného zvyšku sa odfiltruje kvapalná fáza pozostávajúca z 2-etyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/ anilinu a tuhý podiel pozostávajúci z aktivneho a použitého protonového katalyzátora ako taký alebo jeho zložky oddělené přidáním l-metoxy-2-propanolu a/alebo metoxypropanónu a filtráciou sa použij# v dalšom cykle procesu.
Nésledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Přiklad 1
Zmes 6,0 g 2-etyl-6-metylanilinu, 6,0 g metoxypropanónu, 15,4 g l-mstoxy-2-propanolu, 0,21 g 85 % kyseliny trihydrogénfosforečnej s 60 mg platinového katalyzátora na aktívnom uhlí ako nosiči s obsahem platiny 1 % sa hydrogenovala v autokláve pri 50 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa počas 3 hod. Po ochladení autoklávu sa filtráciou oddělil platinový katalyzátor a k filtrátu sa přidalo 0,4 g práškového aktivneho uhlia. Za miešania pri vákuu vodnej vývevy sa reakčná zmes zahustila pri teplote kúpeXa 100 °C. Po oddestilovani prchavých podielov /voda, l-metoxy-2-propanol a metoxypropanon/ sa destilačný zvyšok přefiltroval. Filtrát představuje žiadaný produkt 2-etyl-6-mOtyl-N-/l'-matoxy-2'-propyl/ anilín. Na filtraci ostala zmes aktivneho uhlia a použitého protonového katalyzátora, ktorá sa suspendovala v 15,4 g l-metoxy-2-propanolu a filtráciou rozdělila na aktivně > CS 270 548 Bl uhlie a roztok protonového katalyzátora, ktoré sa použili rovnako ako izolovaný platinový hydrogenačný katalyzátor, 1-metoxypropanón a metoxy-2-propanol v dalšom cykle procesu.
Přiklad 2
Hydrogenačná alkylácia sa uskutečnila so zmesou 6,0 g 2-etyl-6-metylanilinu, 6,0 g metoxypropanónu, 15,4 g l-matoxy-2-přopanolu, 0,21 g 85 % kyseliny trihydrogénfosforečnej a 60 mg platinového katalyzátora na aktivnom uhlí ako nosiči s obsahom 1 % platiny v autokláve pri 50 °C a tlaku vodíka 5 MPa po dobu 3,5 hod. Po ochladení autoklávu sa platinový katalyzátor odfiltroval a přidalo sa 1,0 g práškového aktívneho uhlia. Voda, metoxypropanol a metoxypropanon sa oddestiloval za miešania za vákua vodnej vývevy tak, že teplota destilované] zmesi nepřevýšila 110 °C. Z destilačného zvyšku sa odfiltroval kvppalný 2-etyl-6-metyl-N~/l'-metoxy-2'-propyl/ anilin od aktívneho uhlia s adsorbovaným protonovým katalyzátorem, ktoré sa použilo do dalšej hydrogenačne] alkylácie ako protonový katalyzátor.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUSposob přípravy 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilínu hydroganačnou alkyláciou 2-etyl-6-metylanilinu metoxypropanónom v prostředí l-metoxy-2-propanolu a v přítomnosti platinového hydrogenačného katalyzátora a kyseliny trihydrogénfosforečnej alebo kyseliny sírové] ako protonového katalyzátora s vracaním použitých katalyzátorov, l-metoxy-2-propanolu a metoxypropanónu, izolovaných z výsledné] reakčnej zmesi do 3alšieho cyklu hydrogenačne] alkylácie, vyznačujúci sa tým, že po odfiltrovaní použitého platinového hydrogenačného katalyzátora z výsledné] reakčnej zmesi sa filtrát zmieša s aktívnym uhlím použitým v množstva odpovedajúcom 1 až 5 násobku množstva použitého protonového katalyzátora, za vákua a za miešania sa destiláciou zbaví prchavých podielov, z destilačného zvyšku sa odfiltruje kvapalná fáza pozostávajúca z 2-etyl-6-metyl-N-/l'~ -metoxy-2'-propyl/ anilinu a tuhý podiel pozostávajúci z aktívneho uhlia a použitého protonového katalyzátora ako taký alebo jeho zložky oddělené přidáním l-metoxy-2-propanolu a/alebo metoxypropanónu a filtráciou sa vracajú do dalšieho cyklu procesu. ’
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89393A CS270548B1 (sk) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Sposob pripravy 2-atyl-6-metyl-N-/l'- -metoxy-2'-propyl/ anilinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89393A CS270548B1 (sk) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Sposob pripravy 2-atyl-6-metyl-N-/l'- -metoxy-2'-propyl/ anilinu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS39389A1 CS39389A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270548B1 true CS270548B1 (sk) | 1990-07-12 |
Family
ID=5335910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89393A CS270548B1 (sk) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Sposob pripravy 2-atyl-6-metyl-N-/l'- -metoxy-2'-propyl/ anilinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270548B1 (sk) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT3260B (en) | 1992-12-29 | 1995-05-25 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloroacetanilides |
| MD706G2 (ro) * | 1992-12-29 | 1998-02-28 | Циба-Гейги АГ | Procedeu de obţinere a 2-alchil-6-metil-N-(1'-metoxi-2'-propil)-anilinelor şi a cloracetanilidelor acestora |
| CN109280012A (zh) * | 2017-07-19 | 2019-01-29 | 山东侨昌化学有限公司 | 一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-n-（1’-甲氧基-2’-丙基）苯胺的方法 |
-
1989
- 1989-01-20 CS CS89393A patent/CS270548B1/sk unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT3260B (en) | 1992-12-29 | 1995-05-25 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloroacetanilides |
| MD706G2 (ro) * | 1992-12-29 | 1998-02-28 | Циба-Гейги АГ | Procedeu de obţinere a 2-alchil-6-metil-N-(1'-metoxi-2'-propil)-anilinelor şi a cloracetanilidelor acestora |
| RU2127253C1 (ru) * | 1992-12-29 | 1999-03-10 | Циба-Гейги АГ | Способ получения 2-алкил-6-метил-n-(1'-метокси-2'-пропил)-анилина и 2-алкил-6-метил-n- (1'-метокси-2'-пропил)-n-хлорацетанилида |
| CN109280012A (zh) * | 2017-07-19 | 2019-01-29 | 山东侨昌化学有限公司 | 一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-n-（1’-甲氧基-2’-丙基）苯胺的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS39389A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69302557T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern und -amiden von Sulfonsäuresalzen | |
| AT390253B (de) | Verfahren zur herstellung der d-2-(6-methoxy-2naphthyl)-propionsaeure | |
| CN108586206B (zh) | 一锅法制备4，4′-亚丁基双(6-特丁基间甲酚)的方法 | |
| CS270548B1 (sk) | Sposob pripravy 2-atyl-6-metyl-N-/l'- -metoxy-2'-propyl/ anilinu | |
| CS198678B1 (cs) | Způsob přípravy 9,10-dihydro-9,10-ethanoantracenových derivátů | |
| US4210671A (en) | Abietamide derivatives, their production and use | |
| CA1055514A (en) | Abietamide derivatives | |
| DE3222096A1 (de) | Optisch aktive beziehungsweise racemische trans- und/oder cis-1-(2'-(alkoxycarbonyl)-2'-(hydroxyimino)-aethyl)-1-alkyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)chinolizine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie verfahren zur herstellung von optisch aktiven beziehungsweise racemischen trans- und/oder cis-apovincaminsaeureestern, optisch aktive trans-apovincaminsaeureester und die letzteren enthaltende arzneimittel | |
| CZ285258B6 (cs) | Způsob čištění a krystalizace Iopamidolu | |
| EP0854856B1 (de) | Verfahren zur reduktion von nitroverbindungen | |
| WO2012054946A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsäureestern niederer alkohole | |
| JPH0643377B2 (ja) | Ｎ−モノアルキルアニリン誘導体の製造方法 | |
| DE2521088C3 (de) | Dihydro- und Tetrahydroabietinsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69717156T2 (de) | Verfahren zur kritallisation von (s)-n-n'-bis [2-hydroxy-1-(hydroxymethyl) ethyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl) amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzoldicarboxamid aus linearem oder verzweigtem (c5-c6) alkohol oder gemischen davon | |
| DD294247A5 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von 5h-dibenz[b,f]azepin | |
| DE2307310C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Dianunomaleonitril aus einem bei der katalytischen Tetramerisierung von Cyanwasserstoff erhaltenen Reaktionsgemisch | |
| DE2503315C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tyramin und dessen Säureadditionssalzen | |
| US5644042A (en) | Process for production of aldobionic acid amide | |
| DE19745529C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von trans-4-Aminocyclohexanol | |
| EP0385423A2 (de) | Verfahren zur Herstellung der optischen Isomeren von 1,4-Dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-1,6-naphthyridin-3-carbonsäure-ethyl-ester und 1,4-Dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-1,6-naphthyridin-3-carbonsäure- 2-(N-methyl-N-phenylmethylamino)ethyl ester | |
| DE69527683T2 (de) | Verfahren zur herstellung von optisch aktivem n-tert-butyl-2-piperazincarboxamidamid | |
| DE102005060316A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methionin | |
| DE867245C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkylpiperazinen | |
| DE69937743T2 (de) | Verfahren zu herstellung von isochroman-3-on | |
| RU2032668C1 (ru) | Способ получения 1-алкоксикарбонилметилпирролидонов-2 |