CS271297B1 - 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene - Google Patents
1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene Download PDFInfo
- Publication number
- CS271297B1 CS271297B1 CS891427A CS142789A CS271297B1 CS 271297 B1 CS271297 B1 CS 271297B1 CS 891427 A CS891427 A CS 891427A CS 142789 A CS142789 A CS 142789A CS 271297 B1 CS271297 B1 CS 271297B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hept
- bicyclo
- diethylbenzene
- dicarboximido
- compound
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 abstract description 5
- 244000000013 helminth Species 0.000 abstract description 5
- 241001126259 Nippostrongylus brasiliensis Species 0.000 abstract description 3
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 3
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- -1 2,6-diethylaniline acid anhydride Chemical class 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011888 autopsy Methods 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- AVGYWQBCYZHHPN-CYJZLJNKSA-N cephalexin monohydrate Chemical compound O.C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 AVGYWQBCYZHHPN-CYJZLJNKSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je l-[bicyklo(2.2.l)hept-5-en-2,3-dikarboximido]2,6-dietylbenzén.
Doteraz bolí známe viacerě biologicky aktivně zlúčeniny na báze 2,6-dialkylanilí· nov, z imidov boli známe iba ftálimidy.
Terez ame zlatili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
C2H5 je antihelminticky účinná proti poměrně odolnému modelovému helmintu Nippoetrongylus braailienaia.
Súčaene bol zlatěný eposob přípravy uvedenej zlúčeniny na báze anhydridu kyaeliny bicyklo(2.2.1)hept-5-en-2,3-dikarboxylovej a 2,6-dietylanilínu, ktorý ea vyznačuje tým, Že ekvivalentně množetvá uvedených dvoch východiakových látok ea apolu nechejú reagovat’ najprv v benzéne za varu a potom v acetanhydride za varu.
Nasledujúce příklady bližšie oevetTujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlaatnoati zlúčeniny podl’a vynálezu.
Příklad 1
Příprava l-[bicyklo(2.2.1)hept-5-en-2,3-dikarboximidoj2,6-dietylbenzénu
2,6-Dietylanilín (14,9 g, 0,1 mol) a anhydrid kyaeliny bicyklo(2.2.1)hept-5-en-2,3-dikarboxylovej (16,4 g, 0,1 mol) ea apolu povarili 10 minut v benzéne (50 cnP). Po ochladení ea z reakčnej zmeai vylúčil kryštalický aurový produkt. К matečnému luhu ea přidala zmes cyklohexánu a petroléteru v pomere 1 : 1 v takom množatve, aby roztok zoatal právě homogénny a zmes aa odatavila к JaTSej kryštalizácii pri 10 °C cez noc. Vypadol JaTší podiel kryštalického produktu, obe kryštalické frakcie ea refluxovali a acetanhydridom (30 cnr) po dobu 30 minút, potom ea reakčná zmee doplnila teplou vodou (60 °C) na 500 cm^ a povarila ea 5 minút. Po ochladení na 5 °C sa tuhý podiel izoloval a prekrystalizoval zo zmeai etanol - voda v pomere 3 : 1 za použitia aktívneho uhlia. Potom ea látka rozpuatila v octane etylovom a opať aa odfarbila aktívným uhlím za varu.
| Po přefiltrovaní roztoku aa к reakčnej zmeai přidala zmes cyklohexánu a petroléteru v pomere 1 : 1 do prvého slabého zákalu. Zíakal ea biely kryštalický produkt v množatve | Я | ||
| 18,3 g (62,0 %). | |||
| M.h. : 295.38 | A | ||
| Pre CigH21N02 | |||
| vypočítané % : C 77,26 | H 7,17 | N 4,74 | |
| ziatené % : 77,11 | 7,01 | 4,68 |
Příklad 2
Antihelmintická účinnost* zlúčeniny podlá vynálezu proti modelovému helmintu Nippostrongylua braailien8ia
Antihelmintická účinnost’ bola stanovená na krysách - aamcoch veku 4 až 6 týždňov a váhy 120 až 140 g, Pokuanú skupinu tvořilo vždy 6 krýa. Dve skupiny boli kontrolně,
CS 271297 Bl invadované, neliečené, jedna skupina liečená štandardným preparátom Levamisol a áaTšej skupině bola aplikovaná zlúčenina podlá vynálezu. Invázia sa vykonávala čerstvými larvami Nippostrongylus brasiliensis III. invázneho štádia v počte 500 lariev na jednu krysu. Prvá aplikácia sa vykonala v 3. den po invázii (4. den pokusu), druhá aplikácia v 6. deň po invázii. VeTkosf dávky bola 2 krát a 150 mg.kg*^· živej hmoty. Aplikácia bola vykonaná bez predchádzajúcej hladovky. Látky boli suspendované v Dorfmanovom činidle a aplikované podlá hmotnosti v objeme 0,65 až 12 cm< Krysám v kontrolných neliečených skupinách bolo zhodným spósobom aplikované per os samotné Dorfmanovo činidlo. Koprologické vyšetrenie trusu bolo vykonané v 6. den po invázii (7. deň pokusu) před druhou aplikáciou testovanej látky alebo Dorímanovho činidla u kontrolných skupin. Poa kus bol ukončený hladovkou na 7. deň po invázii a zabitím krýs na 8. deň po invázii (9, deň pokusu). Účinnosť bola vyhodnotená vykonáním helmintologickej pitvy prvých 2/3 tenkého čreva. Účinnosť liečby bola vyjádřená v percentách metodou nepriamej aktivity ’ podlá Stewarda.
Zlúčenina podlá vynálezu projevila účinnost, ktorá zodpovedá 49,7 % účinnosti standardu (Levamisol),
Významný je fakt, že doteraz neznáma zlúčenina novej štruktúry prejavila účinnosť proti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis, ktorá představuje 49,7 % Štandardného preparátu levamisol (u uvedeného modelového helmintu se považuje za pozoruhodná účinnosť nad 20 %).
Zlúčeninu podlá vynálezu možno pouŽívať ako účinnú zložku antihelmintických prípravkov, alebo ako medziprodukt pre číalšie syntézy.
Claims (2)
1. 1-fBicyklo(2.2.l)hept-5-en-2,3-dikarboximido] 2,6-diethylbenzén vzorca
2. Spósob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovať 2,6-dietylanilín 8 ekvivalentným množstvom anhydridu kyseliny bicyklo(2.2.l)hept-5-en-2,3-dikarboxylovej najprv v benzéne za varu po dobu 1 až 30 minút a izolovaný medziprodukt sa nechá doreagovať v acetanhydride za varu po dobu 5 až 40 minút.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891427A CS271297B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891427A CS271297B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS142789A1 CS142789A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS271297B1 true CS271297B1 (en) | 1990-09-12 |
Family
ID=5348623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS891427A CS271297B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271297B1 (sk) |
-
1989
- 1989-03-07 CS CS891427A patent/CS271297B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS142789A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1420072C3 (de) | (5'-Dibenzo- eckige Klammer auf a,e eckige Klammer zu -cycloheptatrienyliden)-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| DE2053175A1 (de) | Amidindenvate und ihre pharmakologisch vertraglichen Additionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die solche Verbindungen als Wirkstoffe enthalten | |
| DE2017255A1 (de) | 1-substituierte-3-Pheny!pyrrolidine und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0070084A2 (en) | Imidazoline derivatives | |
| AU613297B2 (en) | Strontium salt | |
| CS271297B1 (en) | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene | |
| DE2804518C2 (de) | 5-[3,6-Dihydro-1(2H)-Pyridyl]-2 oxo-2H-[1,2,4]-oxadiazolo-[2,3-a]-pyrimidin-7-carbamate | |
| DE1445446A1 (de) | Benzylpenicillin-Derivat und Verfahren zur Herstellung | |
| DE1695228A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen | |
| DE1965711C3 (de) | l^-Dihydro-133-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2432392C3 (de) | Tris-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-orthokresoxyazetat, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis | |
| CH524612A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten | |
| EP0073960A1 (de) | 2-Arylhydrazino-2-imidazoline, deren Acylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten | |
| SK695188A3 (en) | Enolether amide 1,1-dioxo-6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-n-(2- -pyridyl)-2h-thieno (2,3-e)-1,2-thiazine-3-carboxylic acid, method of its production and pharmaceutical agent | |
| DE2338668A1 (de) | 3-formyloxindole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CS271750B1 (en) | N-maleoyl-2,6-diethylaniline | |
| CZ585589A3 (en) | n-succinoyl-2-ethyl-6-methyl aniline | |
| DE2005104C2 (de) | 1-Alkyl-6,7-methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PT88024B (pt) | Processo para a preparacao de compostos derivados de acidos benzoil-alconoicos utilizados para estimular o crescimento de animais, e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| CH601299A5 (en) | Pyrazino(1,2,3-ab)beta carbolines and homologues | |
| DE1910560A1 (de) | Neue Adamantanderivate | |
| AT226689B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxymethyl-1-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins | |
| EP0091045A1 (de) | 2-Pyrrolin-3-carbonitril-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2415128C3 (de) | Pharmazeutisch annehmbare Salze des 4- eckige Klammer auf 4-(2-Methyl-3hydroxy-4-hydroxymethyl-pyrid-5-yl)methyl-piperazin 1-yl eckige Klammer zu -p-fluorbutyrophenons | |
| DE2607575A1 (de) | Triazolocycloalkylhydrothiadiazin- derivate, verfahren zu deren herstellung, sowie dieselben enthaltende pharmazeutische praeparate |