CS271669B1 - Method of 2-propyl alcohol absolutization - Google Patents
Method of 2-propyl alcohol absolutization Download PDFInfo
- Publication number
- CS271669B1 CS271669B1 CS87858A CS85887A CS271669B1 CS 271669 B1 CS271669 B1 CS 271669B1 CS 87858 A CS87858 A CS 87858A CS 85887 A CS85887 A CS 85887A CS 271669 B1 CS271669 B1 CS 271669B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- water
- isopropyl acetate
- weight
- isopropyl alcohol
- isopropyl
- Prior art date
Links
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 97
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims abstract description 28
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 2
- MXTCOGZRSFDQTK-UHFFFAOYSA-N n-[3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC(CO)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MXTCOGZRSFDQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- PQXSIWRVNQFSSI-UHFFFAOYSA-N 1-anilino-2-nitropropane-1,1-diol Chemical compound [N+](=O)([O-])C(C(O)(O)NC1=CC=CC=C1)C PQXSIWRVNQFSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 6% by weight Chemical compound 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N Isopropylcyclohexane Natural products CC(C)C1CCCCC1 GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(57) oddělení vody a isopropylacetátu z isopropylalkoholu, odpadajícího z Meerwelnový Ponndorfovy redukce 2-acetamido-3-hydroxy-p-nitropropiofenonu je založeno na tvorbě ternárníno azeotropu voda - isopropylalkohol - isopropylacetát. Zkondenzovaný destilát tvoří dvě kapalné vrstvy. Oddělením těžší vrstvy se odstraní voda, isopropylacetát lze oddělit jako 80% koncentrát separací organické fáze ze zkondenzovaného ternárního azeotropu nebo další destilací směsi, zbývající po oddělení vody, Jako binární azeotrop isopropanolu a isopropylacetátu, který obsahuje 45 - 50 % isopropylacetátu.(57) The separation of water and isopropyl acetate from isopropyl alcohol resulting from the Meerwell Ponndorf reduction of 2-acetamido-3-hydroxy-p-nitropropiophenone is based on the formation of the ternary azeotrope water - isopropyl alcohol - isopropyl acetate. The condensed distillate consists of two liquid layers. By separating the heavier layer, water is removed, isopropyl acetate can be separated as 80% concentrate by separating the organic phase from the condensed ternary azeotrope or further distilling the mixture remaining after water separation.
271 669 (11) (13) Bl (51) Int. Cl.5 271 669 (11) (13) Bl (51) Int. Cl. 5
C 07 В 63/00OJ C 07 В 63/00
Vynález se týká oddělení vody z isopropylalkoholu· Absolutizace spočívá v azeotropické destilaci s použitím isopropylacetátu Jako azeotropického činidla·The invention relates to the separation of water from isopropyl alcohol. Absolutization consists in azeotropic distillation using isopropyl acetate as an azeotropic agent.
Při syntéze l-(p-nitrofenyl)-2-aminopropandÍolu 1,3, který Je meziproduktem při výrobě chloramfenikolu, se vychází z 2-aceta®ido-3-hydroxy-p-nitropropiofenonuř který se Meerweinovou - ponndorfovou redukcí převede na l-(p-nitrofenyl)-2-acetamidopropandiol 1, 3, který se v delším stupni desacetyluje:In the synthesis of l- (p-nitrophenyl) -2-aminopropane 1.3, which is an intermediate in the production of chloramphenicol, starting from 2-aceta®ido-3-hydroxy-p-nitroacetophenone of which Meerwein - reduction ponndorfovou converted to L - (p-nitrophenyl) -2-acetamidopropanediol 1,3, which is desacetylated to a longer degree:
NH-COCH,NH-COCH
I NO2-C6H4-C°-CH-CH2OH + CH3CHOHCH3 «= CH3COCH3 ♦I N O2-C6 H 4 - C ° -C H - CH 2 OH + CH 3 CHOHCH 3 = = CH 3 COCH 3 ♦
OH NH-COCH, I l * N02C6H4~CH~CH~CH20H OH NH-COCH, 11 * NO 2 C 6 H 4 -CH - CH - CH 2 OH
OH NH-COCH,OH NH-COCH
I I no2-c6h4-ch-ch-ch2 oh + H2O + HC1 = CH3COOH +II No 2 -C 6 H 4 -CH = CH-CH 2 O + H 2 O + H HC1 = CH 3 COOH +
OH NH-.HC1OH NH-HCl
I I + NO2-C6H4~CH-CH-CH 2 OHII + NO 2 -C 6 H 4 H-C-CH-C H 2 O H
Redukce se provódí v přebytku isopropylalkoholu za přítomnosti isopropylótu hlinitého· Kyselina octová, uvolněná při desacetylaci kyselinou chlorovodíkovou, se esterifikuje v přebytku isopropanolu na isoprolylacetát· Při dalším zpracování reakční směsi se oddělí destilací aceton a Jako společná frakce se získá směs isopropylalkoholu a ieopropylaceátu s obsahem 15 až 20 % hmot· vody· Isopropylalkohol Je z ekonomických důvodů nutno regenerovat v bezvodé formě a vracet do procesu· Běžnou destilací není možno získat 100% isopropanol, protože tvoří s vodou za normálního tlaku azeotropickou směs 8 minimem bodu varu 80,1 °C as obsahem 12 % hmot· vody·The acetic acid liberated in the desacetylation with hydrochloric acid is esterified in an excess of isopropanol to isopropylacetate. Up to 20% by weight of water · Isopropyl alcohol It is necessary to regenerate in anhydrous form and return to the process for economic reasons · It is not possible to obtain 100% isopropanol by normal distillation because it forms an azeotropic mixture with water at 8 12% by weight of water ·
V literatuře lze najít řadu postupů pro oddělení vody z isopropylalkoholu· Nejčas- t těJi Je průmyslově využívána metoda, založená na tvorbě ternárního azeotropu isopropalalkokoh - voda - cyklohexan· isopropylalkohol obsahující vodu se destiluje za přítomnosti cyklohexanu na diskontinuální nebo kontinuální destilační koloně· Destilát se po zkon- L denzování rozdělí na dvě kapalné fáze, organická vrstva se vrací na hlavu kolony Jako refluxní tok, vodná vrstva, která obsahuje Ještě malé množství isopropylalkoholu a cyklohexanu, se odtahuje, zbytek tvoří bezvodý isopropanol· Z vodné vrstvy se na zvláštní koloně získá destilací podíl isopropylalkoholu a cyklohexanu, který se vrací do první destilace, zbytek z této kolony je čistá voda· □iné postupy doporučují к vodnému isopropylalkoholu přidat vhodný elektrolyt, např.There are a number of methods for separating water from isopropyl alcohol in the literature . The most common industrial method is based on the formation of the ternary azeotrope isopropalal-alcohol - water - cyclohexane. the Administration Console in condensed L separates into two liquid phases, the organic layer was returned to the head of the column as reflux flow to the aqueous layer, which still contains a small amount of isopropyl alcohol and cyclohexane is withdrawn rest are anhydrous isopropanol · from the aqueous layer to yield separate column distillation the proportion of isopropyl alcohol and cyclohexane returned to the first distillation, the remainder of this column being pure water · · other procedures recommend adding a suitable electrolyte to the aqueous isopropyl alcohol, eg.
hydroxid sodný, chlorid vápenatý nebo sodu· Z této směsi se destilací získó isopropylalkohol s nízkým obsahem vody. Další postupy absolutizace 2-propanolu jaou založeny na osmose·Sodium hydroxide, calcium chloride or soda · Low water isopropyl alcohol is obtained from this mixture by distillation. Other procedures for the 2-propanol absolutization are based on osmosis ·
Společnou nevýhodou popsaných postupů pro regeneraci isopropylalkoholu z Meerwienovy Ponndorfovy redukce nitrofenylaminopropandiolu je to, že řeší pouze oddělení vody z regenerovaného isopropylalkoholu a neumožňují současné oddělení isopropylacetátu. Systém absolutizace isopropylalkoholu podle kteréhokoli výše uvedeného způsobu by bylo nutno doplnit o další separační stupeň, ve kterém je oddělován ze směsi isopropylacetát, což znamená značné zkomplikování celého dělení· oddělení isopropylacetátu od isopropylalkoholu je navíc ztíženo tím, že obě látky tvoří binárně azeotropickou směs s minimem bodu varu 80,1 °C s obsahem 52,3 % hmot, isopropanolu.A common disadvantage of the described processes for the recovery of isopropyl alcohol from Meerwien's Ponndorf reduction of nitrophenylaminopropanediol is that it only addresses the separation of water from the recovered isopropyl alcohol and does not allow simultaneous separation of isopropyl acetate. The isopropyl alcohol absolutization system according to any of the above methods would need to be supplemented with an additional separation step in which isopropyl acetate is separated from the mixture, which significantly complicates the separation. Moreover, separation of isopropyl acetate from isopropyl alcohol is complicated by both binary azeotropic mixtures with boiling point 80.1 DEG C. containing 52.3% by weight of isopropanol.
Uvedené nedostatky známých postupů absolutizace isopropylalkoholu z Meerweinovy Ponndorfovy redukce nitrofenylaminopropandiolu odstraňuje postup podle vynálezu. Podf stata vynálezu spočívá v tom, Že se směs isopropylalkoholu s obsahem vody 15 až 20 % hmot, vody a 5 až 10 % hmot, isopropylacetátu rektifikuje na diskontinuální koloně. Destilát se po zkondenzování rozdělí na dvě vrstvy. Lehčí organická fáze, která obsahuje - 80 % isopropylacetátu, se vrací na hlavu kolony a těžší fáze, obsahující 85 % vody se odtahuje. Po oddělení vody se ze systému oddělí organická fáze destilátu, která obsahuje 80 % isopropylacetátu, nebo se organická fáze destilátu spojí s destilačním zbytkem a další rektifikací se oddělí frakce, obsahující 45 až 50 % isopropylacetátu.The above drawbacks of the known processes for the isopropyl alcohol absolutization from the Meerwein Ponndorf reduction of nitrophenylaminopropanediol eliminate the process of the invention. Below f stata invention consists in that a mixture of isopropyl alcohol with a water content from 15 to 20 wt% water and 5-10% by weight, isopropyl rectified using a batch column. The distillate is separated into two layers after condensation. The lighter organic phase containing ~ 80% isopropyl acetate is returned to the top of the column and the heavier phase containing 85% water is drawn off. After separation of the water, the organic phase of the distillate containing 80% isopropyl acetate is separated from the system, or the organic phase of the distillate is combined with the distillation residue and the fraction containing 45 to 50% isopropyl acetate is separated by further rectification.
Postup podle vynálezu je založen na tom, že směs isopropylalkoholu, isopropylacetátu a vody tvoří ternární azeotrop s minimem bodu varu 75,5 °C, který obsahuje 13 % hmot, isopropylalkoholu, 11 % hmot, vody a 76 % hmot, isopropylacetátu. Tento ternární azeotrop tvoří po zkondenzování dvě kapalné fáze. Lehčí organická vrstva obsahuje 80 % isopropylacetátu a 13 % isopropylalkoholu, těžší vodná vrstva obsahuje 85 % vody a 9 % isopropylalkoholu. Této skutečnosti se podle vynálezu využívá к oddělení obou příměsí isopropylalkoholu.The process according to the invention is based on a mixture of isopropyl alcohol, isopropyl acetate and water forming a ternary azeotrope with a minimum boiling point of 75.5 ° C containing 13% by weight of isopropyl alcohol, 11% by weight of water and 76% by weight of isopropyl acetate. This ternary azeotrope forms two liquid phases after condensation. The lighter organic layer contains 80% isopropyl acetate and 13% isopropyl alcohol, the heavier aqueous layer contains 85% water and 9% isopropyl alcohol. According to the invention, this is used to separate the two impurities of isopropyl alcohol.
Vodná vrstva obsahuje 9 % isopropylalkoholu a 6 % isopropylacetátu. Tyto složky lze získat zpět tím způsobem, Že se vodná vrstva rektifikuje na koloně při refluxním poměru 5 až 10, čímž se získá destilát, jehož složení odpovídá výše uvedenému ternárnímu azeotropu.The aqueous layer contains 9% isopropyl alcohol and 6% isopropyl acetate. These components can be recovered by rectifying the aqueous layer on the column at a reflux ratio of 5 to 10 to give a distillate whose composition corresponds to the above mentioned ternary azeotrope.
Příklad 1Example 1
000 g směsi obsahující 20 % hmot, vody, 10 % hmot, isopropylacetátu a 70 % hmot, isopropylalkoholu bylo rektifikováno na koloně s účinností 12 teoretických pater. Destilát byl po zkondenzování shromaždován v děličce. Vodná vrstva z děličky byla odtahována a organická vrstva byla vracena na hlavu kolony. Bylo získáno 225 g destilátu s obsahem 85 % hmot, vody, 9 % hmot, isopropylalkoholu a 6 % hmot, isopropylacetátu. Po oddělení vody byla organická vrstva z děličky převedena do vařáku kolony a směs dále destilována při refluxním poměru 6. Bylo získáno 205 g destilátu, který obsahoval 4 % hmot, vody, 42 % hmot, isopropylacetátu a 54 % hmot, isopropylalkoholu. Destilační zbytek byl isopropylalkohol s obsahem méně než 0,05 % hmot. vody.000 g of a mixture containing 20% by weight, water, 10% by weight, isopropyl acetate and 70% by weight of isopropyl alcohol was rectified on a column with an efficiency of 12 theoretical plates. The distillate was collected in a separator after condensation. The aqueous layer was removed from the separator and the organic layer was returned to the top of the column. 225 g of distillate were obtained containing 85% by weight of water, 9% by weight of isopropyl alcohol and 6% by weight of isopropyl acetate. After separation of the water, the organic layer from the separator was transferred to the column digester and the mixture further distilled at a reflux ratio of 6. 205 g of distillate were obtained which contained 4% by weight of water, 42% by weight of isopropyl acetate and 54% by weight of isopropyl alcohol. The distillation residue was isopropyl alcohol containing less than 0.05 wt. water.
• Příklad 2• Example 2
000 g směsi stejného složení Jako v příkladu 1 bylo rektifikováno na koloně м o účinnosti 12 teoretických pater. Destilát byl po zkondenzování shromaždován v děličce, odkud byla odtahována veškerá těžší fáze. Organická fáze byla vracena na hlavu kolony jako refluxní tok. Po odebrání 225 g vodné fáze s obsahem 9 % hmot, isopropylalkoholu, 6 % hmot, isopropylacetátu a 85 % hmot, vody bylo z děličky vypuštěno 104 g organické fáze, která obsahovala 6 % hmot, vody, 14,5 % hmot, isopropylalkoholu a 79,5 % hmot, isopropylacetátu. Zbytek byl isopropylalkohol s obsahem 0,4 % hmot. vody.000 g of a composition of the same composition as in Example 1 was rectified on a column of 12 theoretical plates. After condensation, the distillate was collected in a separator from which all the heavier phase was withdrawn. The organic phase was returned to the top of the column as reflux. After removing 225 g of an aqueous phase containing 9% by weight, isopropyl alcohol, 6% by weight, isopropyl acetate and 85% by weight of water, 104 g of organic phase containing 6% by weight, water, 14.5% by weight, isopropyl alcohol and 79.5% by weight of isopropyl acetate. The residue was isopropyl alcohol containing 0.4 wt. water.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87858A CS271669B1 (en) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | Method of 2-propyl alcohol absolutization |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87858A CS271669B1 (en) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | Method of 2-propyl alcohol absolutization |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS85887A1 CS85887A1 (en) | 1990-03-14 |
| CS271669B1 true CS271669B1 (en) | 1990-11-14 |
Family
ID=5341553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87858A CS271669B1 (en) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | Method of 2-propyl alcohol absolutization |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271669B1 (en) |
-
1987
- 1987-02-10 CS CS87858A patent/CS271669B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS85887A1 (en) | 1990-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8124814B2 (en) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol | |
| US5344945A (en) | Process for the production of epichlorohydrin | |
| US2198600A (en) | Glycerol dichlorohydrin | |
| US5028735A (en) | Purification and preparation processes for methyl methacrylate | |
| BRPI0416756B1 (en) | PROCESSES TO PRODUCE DICLOROPROPANOL | |
| CN102026953A (en) | A process for recovery of formic acid | |
| MY112825A (en) | Process for furifying acetic acid | |
| US3972955A (en) | Process for preparation of isoprene | |
| JP3916702B2 (en) | Acetone purification method | |
| US4645570A (en) | Distillation of higher alcohols of 6-20 carbon atoms containing water and methanol | |
| US2589212A (en) | Purification of crude ethylene dichloride | |
| TWI427059B (en) | Process for recovering valued compounds from a stream derived from purification of methyl methacrylate | |
| CA1325019C (en) | Process for producing c_ - c_ monoalkylchlorides | |
| US4059632A (en) | Process for the production of isophorone | |
| US2859117A (en) | Treatment of alcoholic liquors | |
| JP2505836B2 (en) | Purification method of crude isopropyl alcohol | |
| JPS5924982B2 (en) | Purification method of butylene oxide | |
| US2873298A (en) | Production of glycerine | |
| JPS6215056B2 (en) | ||
| US2606864A (en) | Process of refining chloral | |
| US2363159A (en) | Purification of piperidine | |
| US2173692A (en) | Dehydration of ethanol | |
| JPS581085B2 (en) | methanol | |
| CN115650514B (en) | A method for recovering monoallyl ethers from wastewater in the preparation process of ethylene glycol monoallyl ethers. | |
| SU1395623A1 (en) | Method of separating 2-ethylhexanol from mixture containing butyl alcohols |