CS272883B1 - Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production - Google Patents
Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production Download PDFInfo
- Publication number
- CS272883B1 CS272883B1 CS118489A CS118489A CS272883B1 CS 272883 B1 CS272883 B1 CS 272883B1 CS 118489 A CS118489 A CS 118489A CS 118489 A CS118489 A CS 118489A CS 272883 B1 CS272883 B1 CS 272883B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- isopropylamino
- ethylamino
- atrazine
- triazine
- Prior art date
Links
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 11
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 32
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 16
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 abstract 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález rieši spůsob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu reakciou kyanurchloridu s etylamínom, izopropylamínom a hydroxidom sodným v prostředí vodného roztoku chloridu sodného z predchádzajúcej kondenzácie.
Medzi najznámejšie a najviac vyrábané s-triazínové herbicidy patří 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazín (atrazín). Herbicídne účinky bolí objavené v roku 1954 vo Švajčiarsku a sú popísané v švajčiarskom patente 229 227. Příprava atrazínu reakciou kyanurchloridu, etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného vo vodnochlórbenzénovom..;prostredí je popísaná v československom patente 110 352. Příprava atrazínu reakciou kyanurchloridu s etylamínom, izopropylamínom v prostředí bezvodného organického rozpúšíadla, pričom na viazanie vzniknutého chlorovodika sa použije bezvodného amoniaku - popisuje švajčiarsky patenti508 640. Získaný produkt.obsahuje 92 X atrazínu. Vplyv hodnoty pH na výťažok atrazínu popisujú patentové spisy NDR a NSR. Podl’a NDR pat. 51 646 sa najlepší výťažok dosiahne, ak v prvom reakčnom stupni, t;-j. po přidaní prvého aminu a hydroxidu alkalického kovu sa udržuje hodnota pH 6 - 8, v druhom reakčnom stupni, t.j. po přidání druhého aminu a hydroxidu alkalického kovu sa udržuje hodnota pH na 8,5 - 9. Výťažok atrazínu je 96 X. V NSR patente 2 032 861 sa udává hodnota pH v prvom stupni 6,5 - 10. V USA pat. 3 328 399 a 3 586 679 je popísaný spůsob přípravy atrazínu z kyanurchloridu, etylamínu, izopropylamínu v bezvodnom prostředí při teplote 120 - 170 °C za oddestilovania vzniknutého chlorovodika. Výhoda sposobu je v tom, že odpadne problém odpadných v8d s obsahom minerálnych solí. V švajčiarskom patente 564 247 sapopisuje adiabatický spůsob výroby atrazínu vo vodonerozpustnom rozpúšťadle reakciou etylamínu, izopropylamínu, alkalického hydroxidu s kyanurchloridem. Vo francúzskom·'.patente 2 296 628, rumunskom patente 60 016, japonskom patente 131 592 (1977) sa doporučuje pri dávkovaní amínov při výrobě atrazínu dávkovať prvý izopropylamín. Banks C a-spol. 3, Am. chem. Soc. 66, 1771 (1944) a Friedheim E., 3. Am. Chem. Soc. 66 1725 (1944) doporučujú pri prvom reakčnom stupni výroby atrazínu teplotu okolo 0 °C a druhý reakčný stupeň pri teplotách 30 - 50 °C. Pri prvom reakčnom stupni sa ako reakčné prostredie používá zmes vody a ladu, připadne voda, lad a organické rozpúšťadlo. Pri vytváraní nízkých teplůt sa najčastejšie používá na chladenie solanka, pričom vo vodnom prostředí sa často vytvára na teplovýmenných plochách námraza, ktorá zhoršuje přestup tepla a tým znižuje i intenzitu chladenia.
Vyššie uvedené nedostatky sú zmiernené spůsobom přípravy·2-izopropylamíno-4-etylamíπο-6-chlór-s-triazínu, podstata ktorého spočívá v tom, že zreaguje kyanurchlorid s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného. Reakcia prebieha v prostředí vodného roztoku chloridu sodného a vodonerozpustného rozpúšťadla. Po ukončení reakcie sa vodonerozpustné rozpúšťadlo oddestiluje s vodnou parou a atrazín sa od matečného roztoku odfiltruje. Matečný roztok obsahujúci chlorid sodný so zvyškami vodonerozpustného rozpúšťadla sa použije na přípravu vodného roztoku chloridu sodného v následnej reakcii kyanurchloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného.
Výhodou podía vynálezu je, že sa při priprave atrazínu využijú výhody spůsobu jeho výroby vo vodnom prostředí ako i v prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla. Při výrobě podía vynálezu prebieha reakcia v prostředí emulzie, So je výhodnejšie ako v hetprogénnom prostředí vodných roztokov, kde může časť kyanurchloridu zostať nezreagovaná, hlavně ak je obalená atrazínom. V prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla je časť. kyanurchloridu rozpuštěná vo vodonerozpustnom rozpúšťadle a reakcia s vodným roztokom etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného prebieha v emulzii. Pri priprave atrazínu podía vynálezu sa použije menšie množstvo vodonerozpustného rozpúšťadla ako pri výrobě atrazínu v prostředí iba vodonerozpustného rozpúšťadla, pričom na jeho oddestilovanie sa spotřebuje tektiež menej energie. Přítomnost chloridu sodného vo vodných roztokoch sa znižuje ich teplota tuh2
CS 272083 Bl nutla, čo je výhodné pri udržiavaní reakčnej teploty okolo 0 °C, pričom pri chladen! reak čnej zmesi solankou sa nevytvára na chladiacich plochách námraza zhoršujúca přestup tepla. Použitie matečného roztoku NaCl na přípravu vodných roztokov NaCl pre přípravu atrazínu podl’a vynálezu sa zníži až odstránia nutnost’ pridávania čerstvého chloridu sodného, ale postačí chlorid sodný z predchádzajúcich příprav atrazínu.
Příklad 1
Do reakčnej banky sa dalo 180 ml vody v ktorej sa rozpustilo 20 g chloridu sodného, k roztoku sa přidalo 200 ml chlórbenzénu a 57 g kyanurchloridu. Po ochladeni na 15 °C sa do banky dalo 97 ml 20,1 % hmot. vodného roztoku izopropylamínu počas 40 minút. Potom sa do banky dalo 118 ml 10,1 % hmot. vodného roztoku NaOH po dobu 15 minút a zmes sa nechala miešať 20 minút. Ďalej sa do reakčnej banky dalo 40,2 ml 39,8 % hmot. vodného roztoku etylamínu počas 10 minút pri teplote 10 °C. Nakoniec sa do reakčnej banky přidalo 115 ml 10,1 % hmot. vodného roztoku NaOH a reakčná zmes sa nechala pri miešaní 45 minút doreagovať. Chlórbenzén sa oddestiloval s vodnou parou a zo suspenzie sa atrazín odfiltroval a premyl 500 ml vody. Získalo sa 62,1 g technického atrazínu s obsahom 98,4 % 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, 0,7% hmot. 2,4-dietylamíno-6-chlór-s-triazínu a 0,4% hmot. 2,4-diizopropylamíno-6-chlór-s-triazínu. Matečný roztok chloridu sodného obsahoval 12,8 % chloridu sodného a 125 mg/1 chlórbenzénu.
Příklad 2
Postupovalo se podlá příkladu 1 s tým rozdielom, že na přípravu miesto připraveného vodného roztoku chloridu sodného použilo 200 ml matečného roztoku chloridu sodného z příkladu 1 a miesto chlórbenzénu sa použil trichlóretylén.
Postup sa opakoval 2 rázy. Prvý raz sa získalo 63,4 g technického atrazínu s obsahom 97,8 % 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, druhý raz sa získalo 64,2 g technického atrazínu s obsahom 98,1 % hmot. 2-izopropylamino-4-etylamino-6-chlór-s-triazínu.
Vynález je možné použiť pri výrobě technického atrazínu, ktorý sa používá ako herbicid v polnohospodárstve,
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZUSpfisob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu kondenzáciou kyanurchloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu, hydroxidu sodného v prostředí vodného roztoku chloridu sodného a vodonerozpustného rozpúšťadla, ktoré sa po ukončení kondenzácie z reakčnej zmesi oddělí destiláciou alebo destiláciou s vadnou parou vyznačujúci sa tým, že na přípravu vodného roztoku chloridu sodného sa použije matečný vodný roztok chloridu sodného so zvyškom vodonerozpustného rozpúšťadla z predchádzajúcej kondenzácie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS118489A CS272883B1 (en) | 1989-02-24 | 1989-02-24 | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS118489A CS272883B1 (en) | 1989-02-24 | 1989-02-24 | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS118489A1 CS118489A1 (en) | 1990-06-13 |
| CS272883B1 true CS272883B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5345598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS118489A CS272883B1 (en) | 1989-02-24 | 1989-02-24 | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272883B1 (sk) |
-
1989
- 1989-02-24 CS CS118489A patent/CS272883B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS118489A1 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Perkin | XXIII.—On the hydride of aceto-salicyl | |
| US2688617A (en) | Sulfonated dihalogeno diaminostilbenes | |
| KR900000889B1 (ko) | 이미노디아세토니트릴의 제조방법 | |
| CS272883B1 (en) | Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production | |
| US3852344A (en) | Process for recovering iminodiacetic acid from sodium chloride solutions | |
| FI68809C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin | |
| US3808269A (en) | Process for recovering iminodiacetic acid from sodium sulfate solutions | |
| CS272646B1 (en) | Method of technical 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine | |
| CS253429B1 (cs) | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| NL1014281C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van melamine uit ureum. | |
| CS258211B1 (cs) | Spósob přípravy 2-izopropylamíno-4-atylamino-6-chlór-s-triazínu | |
| CS252898B1 (cs) | Sposob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| US3287365A (en) | Novel dihydro-s-triazines and method of preparation | |
| US2712002A (en) | Method for purifying crude cyanuric | |
| US3493594A (en) | Ferrous malate trihydrates and preparation | |
| Easterfield et al. | LXXXIV.—Anhydro-derivatives of citric and aconitic acids | |
| SU865787A1 (ru) | Способ получени дигидрата ортофосфата иттри | |
| US2606931A (en) | Method of preparing nitromalonaldehyde and salts thereof | |
| Taylor | II.—The chloroacetates of S-alkylthiocarbamides | |
| Dixon et al. | LXII.—Derivatives of succinyl and phthalyl dithiocarbimides | |
| CS254686B1 (sk) | Sposob přípravy technického 2i,zoprupylainíno-4-etylamíno-6-chlór -s-triazínu | |
| SU773042A1 (ru) | Способ получени бис-/4-хлорбензилиденамино/ -гуанидина | |
| CS270504B1 (cs) | Suspenzný koncentrát atrazínu | |
| RU1805129C (ru) | Способ получени ди-2-этилгексилфосфатов металлов | |
| SU399137A1 (sk) |