CS273759B1 - Method of epoxy resins preparation with low colouring - Google Patents
Method of epoxy resins preparation with low colouring Download PDFInfo
- Publication number
- CS273759B1 CS273759B1 CS735688A CS735688A CS273759B1 CS 273759 B1 CS273759 B1 CS 273759B1 CS 735688 A CS735688 A CS 735688A CS 735688 A CS735688 A CS 735688A CS 273759 B1 CS273759 B1 CS 273759B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- condensation
- reaction mixture
- epoxy resins
- boiling
- normal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 10
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 16
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález ee týká způsobu přípravy epoxidových pryskyřic β nízký· zabarvením.
Epoxidová pryekyřioe vyráběné z dianu · eplchlorhydrinu Jeou látky,' majici široké použiti v nejrůznějěich aplikacích, Používej i ee Jeko lepidla,' nátěrové hmoty, líci a laminačni pryekyřice, Pro různé obory jejich aplikace ee vyžaduji určité kvalitativní vlastnosti, mozl ktoré potři obsah epoxyekupin a organicky váženého chloru,1 viekozite, obeah těkavých látek,! vzhled a propustnost evětla. Dobrý vzhled a propustnost světle joou nezbytné pro Jejich využiti v oboru nátěrových hmot e liči β laminaČnl technice.
Pro zlákáni epoxidových pryskyřic · nízkým zabervenlm a dobrou propustnosti světla existují nejrúznější postupy. Všechny ale předpokládej! použiti čistých surovin,’ obzvláště rafinovaného dianu. Avšak ani při zabezpečeni tohoto požadavkuJ nsmusi být výsledný efekt jLeště vyhovující. Oe totiž známo, žo při alkalické kondenzaci dianu s opichlorbydrlne vyšěl zabarveni konečné epoxidové pryekyřice způsobuje přítomnost vzdušného kyslíku® Proto ee mueeji při kondenzaci používat nej různější formy inertizece výrobního zařízeni.' Obvykle se to provádí čletým plynným dueike·,’ který· ee před noeozonim ourovin propláchne aparatuře β při vlastni kondenzaci ae udržuje dusíkové atmosféře Jeho uváděním, nad hladinu reakční směsi. Nevýhodou tohoto způsobu kromě použití drahého rafinovaného dianu Je nutnost asanovat vznikající odplyny a ztráty těkavých složek z reakčni směsio Ani těmito opatřeními však není možné vyrobit pryekyřice s nízkým zabarvením z dianu technického, Oiné poetupy spočívají v reflnacl Již hotové technické epoxidové pryskyřice například molekulární destilací nebo extrakci v rozpouštědlech. Tyto způeoby Jsou aparaturně a ekonomicky vysoce náročné a lze Je použit pouze pro speciální malotonážni aplikace (optoelektronika a jiné).
Nyní Jsme nalezli vysoce efektivní způeob přípravy epoxidových pryskyřic s nízkým zabarvením^ kdy dosáhneme již vyhovujících výsledků i za použiti technického dianu a z dianu rafinovaného získáme prakticky bezbarvé pryekyřice, Spočivá v toe,f že před započetím kondenzace alkalickým hydroxidem se počáteční reakční směs varem za normálního nebo sníženého tlaku zbaví rozpuštěného kyslíku β v průběhu vlastni kondenzace ee vytváří bezkysllková atmosféře nad reakčni směsí buč parami těkavých látek uvolňovaných reakčni vroucí směsi ze normálního;! nebo s výhodou ze sníženého tlaku a nebo uváděním inertního plynu nad kondenzační směs, Molárni poměr dianu k splchlorhydrinu Je 1:1,'4 až lslO.
Nový způsob má oproti stávajícím několik přednosti. Tin,' že před započetím kondenzace z reakčni směsi dokonala vare· odstraníme kyslík,! který Je do násady zanesen stržením vzduchu při nasazováni pevného dianu,’ dosáhneme prakticky potlačeni vzniku barevných látek oxidaci v počáteční fázi kondenzace. To u Jiných způsobů inertizece zabezpečeno neni a proto nový způsob dává dobré výsledky i při použiti technického dianu.
• Dalši předností Je dokonalá inertizece reakčního prostoru během kondenzace parami těkavých složek,! odpařovaných vare· reakční eměei® Pouze tam,’ kde z technologických důvodů nani možné tento způsob použit,· ee provádí inertizece čletým plynným dusíkem. Reakčni Teploty kondenzace epoxidových pryskyřic se obvykle pohybuji v rozmezí 45 °C ež 70 °C. /.bychom dosáhli varu reakčni eměei musíme v reakčním prostoru pracovat za sníženého tlaku, který as podle složeni násady pohybuje od 15 kPa do 50 kPe® Olnou alternativou Jo počáteční vyvařeni kyslíku za normálního tlaku a po inertizsci reakčního prostoru například plynným dusíkem ochladit výchozí reakčni asěs na požadovanou teplotu a při té provést kondenzaci alkalickým hydroxidem.
Přiklad 1
Oo banky bylo nasazeno 57 g technického dianu (složeni» 0,014 % hmot. fenolu,' 91,608 % hmot. p-p izomeru,’ 4,1943.% hmot, o-p'izomeru,! 0,'914 % hmot. BPX',’ 0,1149 % hmot. kodimeru a 2,372 % hmot, neznámých látek),1 156 g opichlorhydrinu,' 50 g lzopropanolu β 12,'5 g vody,
No baňku byl nasazen zpětný chladič ů vývěveu upraven tlak na 26 kPa. Obsah baňky potom byl za mícháni zahříván až na 51 C,',kdy začala směs pod zpětným chladičem vřit. Po 10 minutách varu ee dávkovacim čerpadlem začalo rovnoměrně přidávat 52 g 40% roztoku NaOH, Přikup na OH trval 2^5 h. a po celou tu|o dobu-reakčni oaěs mirně vřela. Po skončeni přikapu ' V .
I
CS 273759 Θ1 ί>· byl systém zevzduěněn«| reakčni smis neředěna vodou a odaeperovaná organická fáze dala odpařením a filtraci konečný produkt,I Jehož barva byla 2 Gardnerovy otupnlco.
Přiklad 2
Oo batiky bylo nasazeno 67 g technického dianu stojného složeni Jako v příkladě li. 40 g opichlorhydrinu a 45 g vody· Po nasazeni zpětného chladiče byl nestaven tlak 17 kPa·
Obsah batiky byl vyhřát na 50 °C a 15 minut refluxovén pod zpětným chladičem· Pak bylo přidáno 15 g a po uplynuti 1 hodiny dalěich 15 g 40% vodného roztoku NaOH· Po dvou hodinách od začátku přidáváni roztoku NaOH,1 kdy po celou dobu reakčni směs vřela, bylo vakuum zrušeno,' přidáno 20 g 40% roztoku NaOH a rsakčni směs vyhřátá na 95 °C» Po uplynuti 20 minut od dosaženi 95 °C bylo přidáno 80 g toluenu a po separaci byle organická fáze zbavena těkavých látek odpařením a výsledný produkt zfiltrován* Ten potom vykazoval zbarveni 2,<5 stupně Gardnerovy otupnlco*
Přiklad 3
Do aparatury z přikladu 1 bylo vsazeno 57 g rafinovaného dianu (složeni: 99,(5 % hmot· p-p izomerů a 0,(5 % hmot· o-p izomerů),! 155 g epichlorhydrinu,' 50 g izopropanolu a 12,15 g vody· Po 10 minutách varu pod zpětným chladičom při 24 kPe a teplotě 49 °C eo potom rovnoměrně přidalo během 3,>5 h. 52 g 40% roztoku NaOH* Po celou tuto dobu reakčni směs vřele* Po ukončeni přlkapu se obvyklým způsobem izolovala nizkomolokulárni epoxidová pryskyřice·! která vykazovala barvu pod 1 Gardnerovy stupnice·
Přiklad 4
Sako v příkladě 3 byla do etajná aparatury předložena stojná násada surovin· Za normálního tlaku oe potom 10 minut výchozí reakčni směa refluxovala při 79 °C· Potom se plynným dusíkem provedla inertlzace reakčního prostoru a aměa se ochladila na 50 °C· Během 3 hodin ss přidalo rovnoměrně 52 g 40% roztoku NaOH za současného uváděni čistého dusíku nad reagující aměs* Teplota byla udržovóna v rozmezí 50 až 53 °C« Z konečné reakčni směsi se potom izolovala obvyklým způsobem výsledná pryskyřice,! která vykazovala barvu 1 podle Gardnerovy stupnice·'
Claims (1)
- Způsob připravy epoxidových pryskyřic a nízkým zabarvením připravovaných kondenzaci dianu a spíchlorhydrinem 'v molárnim poměru 1 : 1»!4 až 1 : 10 pomoci hydroxidu alkalických kovůj, vyznačující sa tim,! že před započetím kondenzace alkalickým hydroxidem se počáteční reakčni aměs varem za normálního nebo sníženého tlaku zbaví rozpuštěného kyslíku a v průběhu vlastni kondenzace se vytvoří bozkyslikové atmosféra nad reakční směai bud parami (těkavých látek uvoltiovaných reakčni vroucí eměai aa normálního,' nebo s výhodou za sníženého tleku a nebo uváděním inertního plynu nad kondenzační eměe·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS735688A CS273759B1 (en) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Method of epoxy resins preparation with low colouring |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS735688A CS273759B1 (en) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Method of epoxy resins preparation with low colouring |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS735688A1 CS735688A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS273759B1 true CS273759B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5422562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS735688A CS273759B1 (en) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Method of epoxy resins preparation with low colouring |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273759B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-09 CS CS735688A patent/CS273759B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS735688A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4643848A (en) | Modified rosin ester preparation | |
| CN113979971A (zh) | 一种1,4-丁二醇二缩水甘油醚的制备方法 | |
| US3553119A (en) | Epoxy resin ester production | |
| JPH04211483A (ja) | ロジン樹脂の色安定性を改善するためのヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウムの使用 | |
| EP0106445B2 (en) | Process for modifying and stabilising the colour of carboxylic acids or their mixtures | |
| CA1085990A (en) | Method for the preparation of novolak epoxy resins | |
| CZ288395A3 (en) | Process for preparing paraffinsulfonic acids | |
| US2491499A (en) | Treating ligno-cellulosic materials and resulting product | |
| US2050671A (en) | Method for the separation of terpene alcohols from pine oil | |
| US2079626A (en) | Synthetic resin varnishes and synthetic resins | |
| US2146004A (en) | Manufacture of synthetic resin | |
| TWI903446B (zh) | 形成環氧樹脂組合物之製程與分離製程 | |
| JPS6038356A (ja) | パラフインのスルホキシド化の際に得られる反応混合物からパラフイン‐スルホン酸またはパラフイン‐スルホナートを穏やかな条件下で単離する方法 | |
| US2606936A (en) | Purification of phenolic acids | |
| CN112707876A (zh) | 一种2,2′－二(4－羟基环己基)丙烷缩水甘油醚的制备方法 | |
| RU1838393C (ru) | Способ получени нейтральной лиственничной смолы | |
| TWI892614B (zh) | 酚醛環氧樹脂及其製造方法 | |
| GB2023573A (en) | Method of removing impurities formed during the productionof halogenated phenols | |
| SU1032004A1 (ru) | Способ получени смолы нейтральной лиственничной | |
| GB2072656A (en) | Purification of organic compounds | |
| US2140512A (en) | Process of treating oleo-resinous material | |
| US2015137A (en) | Varnish | |
| US2401095A (en) | Distillation products of acylated shell liquids and methods of making same | |
| US1916104A (en) | Method of purifying resins and product produced thereby | |
| RU2202584C1 (ru) | Способ получения смолы нейтральной лиственничной |