CS274531B1 - Method of red azopigments-varnishes preparation - Google Patents
Method of red azopigments-varnishes preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS274531B1 CS274531B1 CS662089A CS662089A CS274531B1 CS 274531 B1 CS274531 B1 CS 274531B1 CS 662089 A CS662089 A CS 662089A CS 662089 A CS662089 A CS 662089A CS 274531 B1 CS274531 B1 CS 274531B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- salts
- amount
- parts
- preparation
- red
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- -1 optionally Ba 2+ Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N strontium nitrate Chemical compound [Sr+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1Cl VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical group CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WHEYDXBVZNOICC-UHFFFAOYSA-N nitric acid;octadecanoic acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WHEYDXBVZNOICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
(57) Červené azopigmenty-laky dobře dispergovatelné v barevném materiálu, vzorce I, kde R·^ je methylskupina a R2 je atom chloru, případně naopak, nebo Rj i R2 jsou atomy chloru a Me2značí Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mg2+,(57) Red azo-varnishes well dispersible in a coloring material of formula I, wherein R 4 is methyl and R 2 is chlorine or vice versa, or R 1 and R 2 are both chlorine atoms and Me 2 is Ca 2+ , Sr 2 + , Ba 2+ , Mg 2+ ,
Mn2 + se připraví působením solí Ca, Sr, Ba, Mg, Mn na soli azobarviv obecného vzorce II, kde Me^-značí Na+, K+ nebo NH^+.Mn 2 + is prepared by treating the azo dye salts of formula II with Me, Sr, Ba, Mg, Mn, where Me 2 is Na + , K + or NH 4 + .
(11)Italy (11)
CS 274 531 BICS 274 531 BI
CS 274 531 B1CS 274 531 B1
JíHer
Vynález se týká způsobu přípravy červených azopigm.entů-laků, dobře dispergovatelných v barveném materiálu.The present invention relates to a process for the preparation of red azo-pigment paints dispersible in a colored material.
Monoazobarviva připravená kopulací diazotovaných aminobenzensulfonových kyselin s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou se ve formě svých málo rozpustných solí používají jako pigmenty hlavně pro barvení plastů, ale i pro barvení nátěrových hmot a tiskových barev.Monoazo dyes prepared by coupling diazotized aminobenzenesulfonic acids with 2-hydroxy-3-naphthoic acid, in the form of their sparingly soluble salts, are mainly used as pigments for dyeing plastics, but also for dyeing paints and printing inks.
Jedná se o pigmenty obecného vzorce IThese are the pigments of general formula (I)
kde R^ je methylskupina a R„ ru a Me2+ znamená Ca2+, Sr2 je atom chloru, případně Ba2+, Mg2+ nebo Mn2+.where R 1 is methyl and R 2 and Me 2+ is Ca 2+ , Sr 2 is chlorine, optionally Ba 2+ , Mg 2+ or Mn 2+ .
naopak, nebo R^ ivice versa, or R 6
R2 jsou atomy chloDůležitou vlastností pigmentů je jejich snadná dispergovatelnost v barevném materiálu, která umožňuje efektivně využít jejich barevné síly. Pro některé aplikace, jako je například barvení polypropylenových vláken ve hmotě, je dobrá dispergovatelnost pigmentů jednou ze základních podmínek jejich použitelnosti, poněvadž nedispergované aglomeráty pigmentů mohou zvlákňování i znemožnit. Pigmenty obecného vzorce I se všeobecně vyznačují tvrdší texturou a horší dispergovatelností, jejich povrch se proto obvykle upravuje přídavkem dalších látek, jako je kalafuna a její soli, dimerizovaná nebo hydrogenovaná kalafuna, povrchově aktivní látky, vyšší alifatické aminy nebo směsi těchto látek.R 2 are chlorine atoms An important property of pigments is their easy dispersibility in the color material, which makes it possible to efficiently use their color strength. For some applications, such as dyeing polypropylene fibers in a mass, good dispersibility of pigments is one of the basic conditions of their applicability, since undispersed pigment agglomerates can also make spinning impossible. Generally, the pigments of formula (I) have a harder texture and poorer dispersibility, and therefore their surface is usually treated by the addition of other substances such as rosin and its salts, dimerized or hydrogenated rosin, surfactants, higher aliphatic amines or mixtures thereof.
K převedení rozpustnějších sodných, draselných nebo amonných solí příslušných barviv, vznikajících při kopulaci, na pigmenty obecného vzorce I se vesměs dosud používalo nadbytku rozpustných solí dvojmocných kovů. Nadbytek soli dvojmocného kovu nad teoreticky potřebné množství měl zajistit co možno nejvyšši konverzi rozpustnějších, většinou sodných solí na méně rozpustné soli obecného vzorce I. Tento postup je uveden v GB patentu čísloTo date, excess soluble bivalent metal salts have been used to convert the more soluble sodium, potassium or ammonium salts of the respective dyes resulting from the coupling to pigments of formula (I). The excess of the divalent metal salt above the theoretically required amount was intended to ensure the highest possible conversion of the more soluble, mostly sodium salts, to the less soluble salts of the formula I. This process is disclosed in GB patent no.
1071 502, US patentu č. 2 225 665, US patentu č. 2 744 027 nebo v literatuře: Saito I., Bausko I.: Kogyo Kagaku Zasski 70, 1712 (1967).No. 1071,502, U.S. Patent No. 2,225,665, U.S. Patent No. 2,744,027, or in the literature: Saito I., Bausko I., Kogyo Kagaku Zasski 70, 1712 (1967).
Způsoby přípravy uvedené v čs. autorském osvědčení č. 221 701 a 264 245 se vztahují na barviva sice podobná, ale jiného obecného vzorce. Tato barviva jsou méně tepelně stálá a nehodí se již pro barvení polypropylenu ve hmotě. Předmětné řešení je přitom soustředěno na pigmenty pro barvení polypropylenu ve hmotě a způsob přípravy, který by umožnil jejich aplikaci pro tento účel.Methods of preparation mentioned in MS. 221 701 and 264 245 refer to dyes of a similar but different general formula. These dyes are less thermally stable and are no longer suitable for dyeing polypropylene in the mass. The present invention is focused on pigments for coloring polypropylene in the mass and a method of preparation which would allow their application for this purpose.
V československém autorském osvědčení č. 221 701 se používá lakovacího činidla v množství 1 až 1,5 ekvivalentu na azobarvivo, tedy mimo rozsah předmětného řešení a v čs.In the Czechoslovak author's certificate no. 221 701, a varnishing agent is used in an amount of 1 to 1.5 equivalents per azo dye, ie outside the scope of the present solution, and in Czechoslovakia.
AO 264 245 1,05 až 1,5 ekvivalentu, tedy též mimo rozsah tohoto řešení. Nezreagované množství solí dvojmocného kovu zůstává u těchto postupů nevyužito a odchází do odpadních vod, případně je možno je vysrážet z roztoku ve formě nerozpustných solí, jako je například síran barnatý.AO 264 245 1.05 to 1.5 equivalents, thus also outside the scope of this solution. Unreacted amounts of divalent metal salts remain unused in these processes and are discharged into wastewater, or they can be precipitated from solution in the form of insoluble salts such as barium sulfate.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy červených azopigmentů-laků dobře dispergovatelných v barveném materiálu, obecného vzorce IThe above disadvantages are eliminated by a process for the preparation of red azo-varnishes which are well dispersible in the colored material of the general formula I
CS 274 531 BICS 274 531 BI
HO COOHO COO
I.AND.
kde R, je methylskupina a R, je atom chloru, případně naopak, nebo R, i R? jsou atomy chloL o, o. o. 9+ 2+ 2 + ru a Me značí Ca , Sr , Ba , Mg nebo Mn působením solí Ca, Sr, Ba, Mg nebo Mn na soli azobarviva obecného vzorce IIwhere R 1 is methyl and R 1 is chloro, optionally vice versa, or R 1 and R 7 is both methyl and chloro; are chloO, o. o. 9+ 2+ 2 + ar atoms and Me denotes Ca, Sr, Ba, Mg or Mn by the action of the salts of Ca, Sr, Ba, Mg or Mn on the azo dye salts of formula II
Me+ Me +
II.II.
kde Me+ značí Na+, K+ nebo NH^+, podle vynálezu, jehož podstatou je, že roztok soli dvojmocného kovu se přidává v množství 93 až 97 % teorie na výchozí sodnou, draselnou, nebo amonnou sůl odpovídajícího monoazobarviva.wherein Me + denotes Na + , K + or NH 4 + , according to the invention, which is characterized in that the divalent metal salt solution is added in an amount of 93-97% of the theory to the starting sodium, potassium, or ammonium salt of the corresponding monoazo dye.
Množství soli dvojmocného kovu se v případě potřeby zvýší o podíl potřebný k převedení dalších přidávaných látek, jako je například kalafuna, na jejich nerozpustné soli.The amount of the divalent metal salt is increased, if necessary, by the amount necessary to convert other added substances, such as rosin, into their insoluble salts.
Bylo nalezeno, že u pigmentů obecného vzorce I není třeba vzhledem k jejich charakteru, respektive vzhledem k charakteru odpovídajících sodných nebo draselných solí, používat při přípravě nadbytku solí dvojmocných kovů nad teoretické množství. Optimální množství solí dvojmocných kovů je naopak pouze 93 až 97 % teoreticky potřebného množství. Zvyšováním množství dvojmocného kovu nad uvedené rozmezí se již obsah tohoto kovu v pigmentu nezvýší. Vedle toho, že tento postup je ekonomičtější, takto připravené pigmenty jsou podstatně lépe dispergovatelné, než když se použije dvojmocný kov v množství větším, než teoretickém. Dispergovatelnost se postupem podle vynálezu zlepší natolik, že v závislosti na postupu sušení a mletí není třeba používat přídavné látky na zlepšení textury buď vůbec, nebo v menším množství.It has been found that the pigments of the formula I do not need to be used in excess of the theoretical amount in the preparation of an excess of divalent metal salts due to their nature or the nature of the corresponding sodium or potassium salts. The optimum amount of divalent metal salts, on the other hand, is only 93-97% of the theoretically necessary amount. By increasing the amount of divalent metal above this range, the metal content of the pigment is no longer increased. In addition to making the process more economical, the pigments thus prepared are considerably better dispersible than when a divalent metal is used in an amount greater than the theoretical. The dispersibility is improved by the process according to the invention so that, depending on the drying and grinding process, it is not necessary to use texture improvers either at all or in smaller quantities.
V případě, že jsou použity přídavné látky, které mají funkční skupiny schopné reakce s dvojmocnými kovy, použije se sůl dvojmocného kovu v množství přiměřené větším.In the case where additives having functional groups capable of reacting with divalent metals are used, the salt of the divalent metal is used in an amount corresponding to a greater amount.
Ze soli dvojmocných kovů lze použít všechny ve vodě dobře rozpustné soli těchto kovů, například chlorid vápenatý, dusičnan strontnatý, chlorid barnatý, síran manganatý, chlorid horečnatý nebo chlorid manganatý. Postup podle vynálezu má dále výhodu, že odpadní vody z výroby pigmentů obsahují těchto solí podstatně méně, než při dosud používaných postupech.Among the divalent metal salts, all the water-soluble salts of these metals can be used, for example calcium chloride, strontium nitrate, barium chloride, manganese sulfate, magnesium chloride or manganese chloride. The process according to the invention further has the advantage that the waste waters from the production of pigments contain these salts substantially less than in the processes used hitherto.
Postup podle vynálezu je objasněn na níže uvedených příkladech, kde díly značí u pevných látek díly hmotnostní, u roztoků díly objemové. 3The process according to the invention is illustrated in the examples below, where parts denote parts by weight for solids and parts by volume for solutions. 3
CS 274 531 81EN 274 531 81
Příklad 1Example 1
Vodná suspenze obsahující 22,1 dílu 4-amino-2-chlortoluen-5-sulfonové kyseliny vysrážené z roztoku její sodné soli přídavkem 88 dílů kyseliny chlorovodíkové o koncentraci £(HC1)=2,5 mol/1 se zdiazotuje přídavkem 7 dílů dusitanu sodného ve formě vodného roztoku. Suspenze diazolátky se postupně přidává k vodnému roztoku 18,8 dílu 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny, při teplotě 0 až 5 °C, přičemž se průběžným přidáváním roztoku hydroxidu sodného udržuje pH suspenze v rozmezí 8 až 9,5. Po skončeni kopulace se suspenze vyhřeje na 90 °C, postupně se přidá 2o,6 dílu dusičnanu stuntnatého ve formě vodného roztoku a po 1 h zahřívání ještě 15 dílů 10% roztoku draselného kalafunového mýdla. Z použitých 20,6 dílu dusičnanu strontnatého připadá 20,1 dílu na převedení sodné soli barviva na sůl strontnatou a 0,5 dílu na převedení draselné soli kalafunového mýdla na sůl strontnatou. hotový pigment se za horka odfiltruje, promyje vodou a vysuší.An aqueous suspension containing 22.1 parts of 4-amino-2-chlorotoluene-5-sulfonic acid precipitated from its sodium salt solution by the addition of 88 parts of kyseliny (HCl) = 2.5 mol / l hydrochloric acid is precipitated by the addition of 7 parts of sodium nitrite in the form of an aqueous solution. The diazo compound suspension is gradually added to an aqueous solution of 18.8 parts of 2-hydroxy-3-naphthoic acid, at a temperature of 0 to 5 ° C, maintaining the pH of the suspension in the range of 8-9.5 by continuous addition of sodium hydroxide solution. After the coupling was completed, the slurry was heated to 90 ° C, gradually added 2.06 parts of stearate nitrate in the form of an aqueous solution, and after 1 h heating, 15 parts of a 10% potassium rosin solution. Of the 20.6 parts of strontium nitrate used, 20.1 parts are used to convert the sodium salt of the dye into strontium salt and 0.5 parts to convert the potassium salt of rosin soap to strontium salt. the finished pigment is hot filtered, washed with water and dried.
Obsah Sr v pigmentu je 16, 1 %. Grindometricky stanovenou dispergovatelnost v poly-The content of Sr in the pigment is 16.1%. Grindometrically determined dispersibility in poly-
Příklad 2Example 2
Vodná suspenze, obsahující disodnou sůl monoazobarviva připraveného kopulací 22,1 dílu 3-amino-6-chlortoluen-4-sulfonové kyseliny s ekvimolárním množstvím 2-hydroxy-3naftoové kyseliny, se vyhřeje na 50 °C a pří této teplotě se během 1 h přidá 200 dílů vodného roztoku s obsahem 19,0 dílu chloridu barnatého. Suspenze se potom ještě zahřívá 1 h na 90 - 95 °C a přidají se k ní 3 díly vodného roztoku kvarterní soli laurylaminu s kyselinou octovou. Po odfiltrování, promytí a vysušení se získá červený pigment. Dispergovatelnost pigmentu ve fermeži udává následující tabulka:The aqueous suspension containing the monoazo dye disodium salt prepared by coupling 22.1 parts of 3-amino-6-chlorotoluene-4-sulfonic acid with an equimolar amount of 2-hydroxy-3-naphthoic acid is heated to 50 ° C and added at this temperature over 1 h. 200 parts of an aqueous solution containing 19.0 parts of barium chloride. The suspension was then heated at 90-95 ° C for 1 h and 3 parts of an aqueous solution of acetic acid quaternary laurylamine salt were added thereto. Filtration, washing and drying gave a red pigment. The dispersibility of the pigment in the varnish is given in the following table:
počet otáček 100 200 300 400 500 700 počet částic 886 533speed 100 200 300 400 500 700 number of particles 886 533
Použije-li se při přípravě 10%'. přebytku chloridu barnadrého nad teoretické množství, je dispergovatelnost pigmentu cca 3krát horší.When used in the preparation 10%. The amount of pigment dispersible above the theoretical amount, the dispersibility of the pigment is about 3 times worse.
CS 274 531 B1 nCS 274 531 B1 n
Příklad 3Example 3
K vodné suspenzi disodnú soli barviva, připraveného kopulaci 24,2 dílu 3,4-dichloranilin-6-sulfonové kyseliny s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou, se přidá vodný roztok obsahující 10,7 dílu chloridu vápenatého, suspenze se vyhřeje a 30 min. se udržuje na teplotě mírného varu. Pigment se potom obvyklým způsobem izoluje.To an aqueous suspension of dye disodium salt prepared by coupling 24.2 parts of 3,4-dichloroaniline-6-sulfonic acid with 2-hydroxy-3-naphthoic acid, an aqueous solution containing 10.7 parts of calcium chloride is added, the suspension is heated min. is maintained at a low boiling point. The pigment is then isolated by conventional means.
Tavenina polypropylenu vybarvená tímto pigmentem vykazuje filtrační test 550 MPa/kg, zatímco když se použije při lakování 13,3 dílu chloridu vápenatého, má filtrační test hodnotu 870 MPa/kg.The polypropylene melt dyed with this pigment exhibits a filter test of 550 MPa / kg, while when 13.3 parts of calcium chloride are used in the coating, the filter test is 870 MPa / kg.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS662089A CS274531B1 (en) | 1989-11-23 | 1989-11-23 | Method of red azopigments-varnishes preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS662089A CS274531B1 (en) | 1989-11-23 | 1989-11-23 | Method of red azopigments-varnishes preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS662089A1 CS662089A1 (en) | 1990-09-12 |
| CS274531B1 true CS274531B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5413675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS662089A CS274531B1 (en) | 1989-11-23 | 1989-11-23 | Method of red azopigments-varnishes preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274531B1 (en) |
-
1989
- 1989-11-23 CS CS662089A patent/CS274531B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS662089A1 (en) | 1990-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910003910B1 (en) | Process for the preparation fo beta-modification of c.i pigment red 53:1 | |
| CS274531B1 (en) | Method of red azopigments-varnishes preparation | |
| KR910003845B1 (en) | Process for the preparation of diaryl pigments | |
| JPH0762112B2 (en) | Disazo compound and dyeing method of substrate using the same | |
| KR0163590B1 (en) | Metallized Azo Pigment and Manufacturing Method Thereof | |
| JPS5943500B2 (en) | Asymmetric 1:2 chromium complex dye | |
| US2694056A (en) | Pigmentary substances of the azo type | |
| JP3759760B2 (en) | Stilbene disazo dye | |
| JPH0684479B2 (en) | Trisazo black dye | |
| EP1341852A1 (en) | Use of disazo compounds | |
| KR101062522B1 (en) | Black acid dye composition | |
| EP0047427B1 (en) | 1:2-chromium complex dyestuffs containing sulfonic-acid groups | |
| DE2230300A1 (en) | Disazo dyes, their preparation and use | |
| KR20030065597A (en) | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media | |
| KR100800721B1 (en) | Use of Pigment Dyes for Disperse Dyeing in Aqueous Media | |
| KR100832223B1 (en) | Use of Pigments as Disperse Dyes | |
| JPH07113091B2 (en) | Method for producing azo lake pigment | |
| JP2599657B2 (en) | Red azo pigment composition and method for producing the same | |
| GB1586700A (en) | Process for the preparation of disazo dyestuffs containing dichlorodiphenyl residues | |
| JP2762583B2 (en) | Surface treatment method of lake pigment | |
| KR100302143B1 (en) | Monoazo acid orange dyestuff, preparing method thereof and composition containing the same | |
| JP3236804B2 (en) | Azo lake pigment composition, method for producing the same, and pigment dispersion | |
| DE2616405A1 (en) | 1 TO 2-COBALT COMPLEX-AZO DYES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE FOR COLORING NATURAL AND SYNTHETIC POLYAMIDE FIBERS | |
| JPH0526832B2 (en) | ||
| DE2036997C3 (en) | Azo dyes, their manufacture and use |