CS275631B6 - 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol - Google Patents
6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol Download PDFInfo
- Publication number
- CS275631B6 CS275631B6 CS555989A CS555989A CS275631B6 CS 275631 B6 CS275631 B6 CS 275631B6 CS 555989 A CS555989 A CS 555989A CS 555989 A CS555989 A CS 555989A CS 275631 B6 CS275631 B6 CS 275631B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- benzothiazole
- pentylthio
- compound
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Bol připravený doteraz neznámy 6-amino-2-/3-pentyltio/benzotiazol. Syntéza uvedenej zlúčeniny sa uskutočňuje reakciou draselnej soli 6-amino-2-merkaptobenzotiazolu s 3-pentylbromidom v prostředí dimetylformamid-voda. Zlúčenina je antibakteriálne účinná proti anaerobně sporulujúcim baktériám rodu Clostridium a proti kvašinkovo účinná proti Saccbaromyces cerevisiae.
Description
Predmetom vynálezu je 6-amino-2-/3-pentyltio/benzotiazol. 6-Amino-2-n-pentyltiobenzotiazol prejavil dobru účinnost’ proti patogénnym kvasinkoví tým mikroorganizmom z rodu Candida, najma proti ich myceliárnej forme (Sidóová, E., Kuchta, T., Zemanová, M. a Straková,
H., čs. autorské osvedčenie č. 261699).
Teraz sme zistilj, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
S\
C-S-CH 4 J ✓ je anti bakteriálně úči nná proti anaerobně sporulujúcim baktériám rodu Clostridium a zároveň je proti kvašinkovo účinná proti Saccharomyces cerevisiae.
Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedenj zlúčeniny na báze 6-amino-2-benzotiazolíntiónu (iným názvom 6-amino-2-merkaptobenzotiazolu) tým sposobom, že draselná sol 6-amino-2-merkaptobenzotiazolu sa alkyluje 3-pentylbromidom v prostředí zmesi dimetylformamidu s vodou, alebo dimetylsulfoxidu s vodou^
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčeniny podfa vynálezu.
Příklad 1
Příprava 6-amino-2-/3-pentyltio/benzotiazolu
6-Amino-2-benzotiazolintión (9,1 g, 0,05 mól) sa rozpustil v roztoku hydroxidu draselného (3,3 g, 0,05 mól) vo vodě (17 cm5). K reakčnej zmesi sa za intenzívneho miešania přidal dimetylformamid (40 cm5) a len čo vznikol homogénny roztok, prilial sa k reakčnej zmesi v jednej dávke 3-pentylbromid (7,55 g, 0,05 mól). Reakčná zmes sa zahriala do varu a po 2 minutách varu sa bez zahrievania miešala 1 hodinu. Zmes sa potom vyliala na rozdrobený l’ad (600 g) a odstavila sa. Získal sa tuhý produkt s t.t. 61 až 63,5 °C v množstve 11,95 g (výťažok 94,7 %).
Vzorka pre analýzu bola prekryštalizovaná zo zmesi etanol - voda v pomere 3:1 za použltia áktívneho uhlia, z roztoku po ochladení na -16 °C sa získal čistý 6-amino-2-/3-[ientyltio/benzotiazol s t.t. 63 až 64 °C.
Pre C.QH.,N9S„ (252,40)
X Z 1 o Z Z vypočítané °-i : C 57,10 H 6,39 M 11,10 S 25,41 zi.stené % : 57,00 6,40 11,31 25,12
Příklad 2
Antibakteriálna aktivita zlúčeniny podl’a vynálezu proti vybraným zástupcom anaerobně sporulujúcich bakterií rodu Clostridium (10-6 mól dm-5) v porovnaní s účinnosťou 2-merkaptobenzoti.azolu (2-MBT)
| Látka | MIC (10’6 mól dm-5) | |||
| Clostri di um perfri ngens typ A (CCM 5703) | Clostridium perfringens typ C (CCM 5705) | Clostri di um sporogenes (Cl 15/49 SZU) | Clostridium bifermentans (Cl 1/46 SZU) | |
| Zlúčeni na podl’a vynálezu | 500 | 500 | 500 | 500 |
| 2-MBT | > 1 000 | > 1 000 | > 1 000 | > 1 000 |
CS 275631 B 6
MIC = niJnimúlna inhibičná koncentrácia (najnižšia koncentrácia zo skúšaných koncentracií látok, ktorá plné inhibuje rast a rozmnožovánie testovaných druhov klostrídií).
> = uvedená koncentrácia neinhibuje rast klostrídií.
Účinok študovanej látky na rast a rozmnožovánie anaerobně sporulujúcich baktérií rodu Clostridium sa zisťoval agarovou dilučnou metodou na tuhých živných půdách s různou koncentráciou pridanej študovanej látky. Látka béla rozpuštěná v dimetylsulfoxide. Koncentrácia rozpúšťadla v kultivačnej půdě nepřekročila 1 %. Použité kultivačně půdy : VI agar a Muller-Hintonov agar obohatený o 5 % def ibrinovanej konskej krvi. Analogicky bolí naočkované kontrolně půdy bez pridania študovanej látky. Inhibícia rastu kmeňov klostrídií bola hodnotená po 30 až 50 hodinovej inkubácii naočkovaných živných médií v anaeróbnom termostate pri 37 °C, kedy kontroly (půdy naočkované testovanými kmeňmi klostrídií bez pridania študovanej látky) dosiahli maximálny rast.
Příklad 3
Proti kvašinková účinnost’ zlúčeniny podlá vynálezu proti Saccharomyces cerevisiae (10-6 mól dm 3) v porovnaní s účinnosťou 2-merkaptobenzotiazolu (2-MBT) :
Látka
MIC (10-6 mól dm-3) v 3. deň kultivácie
Zlúčenina podlá vynálezu
62,5
2-MBT
000
MIC = koncentrácia látky, plné inhibujúca rozmnožovánie kvasinky.
Pře stanovenie účinnosti proti Saccharomyces cerevisiae sa použila tekutá půda (5 cm3 v skúmavkách), kultivácia statická pri 28 °C. Látky rozpuštěné v dimetylsulfoxide sa dávkovali do půdy, potom inokulum. Rozmnožovanie kvasiniek sa sledovalo turbidimetricky.
Významný je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu je novej, doteraz neznámej štruktúry a plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných anaerobně sporulujúcich baktérií rodu Clostridium v koncentrácii 500.10-6 mól dm-3. Ďalej je významný fakt, že zlúčenina podlá vynálezu plné inhibuje rozmnožovanie kvasinky Saccharomyces cerevisiae už v koncentrácii 62,5.10-6 mól dm-3.
Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat ako účinnú zložku antibakteriálnych a protikvasínkových prípravkov a to samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, ďalej ju možno používat ako reaktívny produkt pře ďalšie syntézy.
Claims (2)
1. 6-Amino-2-/3-pentyltio/benzotiazol vzorca
CS 275631 Β 6
2. Sposob přípravy 6-amino-2-/3-pentyltio/benzotiazolu vzorca podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat’ draselná sol 6-amino-2-merkaptobenzotiazolu s 3-pentylbromidom v prostředí dimetylformamid-voda.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS555989A CS275631B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS555989A CS275631B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS8905559A1 CS8905559A1 (en) | 1990-12-13 |
| CS275631B6 true CS275631B6 (sk) | 1992-03-18 |
Family
ID=5400721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS555989A CS275631B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS275631B6 (sk) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180000793A1 (en) * | 2015-02-06 | 2018-01-04 | Ernesto Abel-Santos | Inhibiting Germination of Clostridium Perfringens Spores to Reduce Necrotic Enteritis |
| USRE49949E1 (en) | 2012-08-13 | 2024-04-30 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Reducing risk of contracting clostridium-difficile associated disease |
| US12220421B2 (en) | 2021-09-09 | 2025-02-11 | The Boards Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las | Inhibitors of C. difficile spore germination |
-
1989
- 1989-09-29 CS CS555989A patent/CS275631B6/sk unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE49949E1 (en) | 2012-08-13 | 2024-04-30 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Reducing risk of contracting clostridium-difficile associated disease |
| US20180000793A1 (en) * | 2015-02-06 | 2018-01-04 | Ernesto Abel-Santos | Inhibiting Germination of Clostridium Perfringens Spores to Reduce Necrotic Enteritis |
| US10945996B2 (en) | 2015-02-06 | 2021-03-16 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Inhibiting germination of clostridium perfringens spores to reduce necrotic enteritis |
| US20210228550A1 (en) * | 2015-02-06 | 2021-07-29 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada | Inhibiting Germination of Clostridium Perfringens Spores to Reduce Necrotic Enteritis |
| US12144800B2 (en) * | 2015-02-06 | 2024-11-19 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Inhibiting germination of Clostridium perfringens spores to reduce necrotic enteritis |
| US12220421B2 (en) | 2021-09-09 | 2025-02-11 | The Boards Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las | Inhibitors of C. difficile spore germination |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS8905559A1 (en) | 1990-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shields et al. | Turnover of microbial tissue in soil under field conditions | |
| Lynch | Phytotoxicity of acetic acid produced in the anaerobic decomposition of wheat straw | |
| Stodola et al. | The microbiological production of gibberellins A and X | |
| Lankford et al. | Inoculum-dependent division lag of Bacillus cultures and its relation to an endogenous factor (s)(“schizokinen”) | |
| Burmeister et al. | Biological assays for two mycotoxins produced by Fusarium tricinctum | |
| SASSE et al. | Melithiazols, new β-methoxyacrylate inhibitors of the respiratory chain isolated from myxobacteria production, isolation, physico-chemical and biological properties | |
| Sykes | The influence of germicides on the dehydrogenases of Bact. Coli: Part I. The succinic acid dehydrogenase of Bact. Coli | |
| CN102911227B (zh) | 一种淀粉酶产色链霉菌、其发酵产物及应用 | |
| DE69933855T2 (de) | Indolderivate zum nachweis von peptidasen von mikroorganismen | |
| CA1173383A (en) | Optically active phenylpropane derivatives, their preparation and their use for the preparation of fungicides | |
| Abbondandolo et al. | The use of organic solvents in mutagenicity testing | |
| Beheshti et al. | Germ tube and chlamydospore formation by Candida albicans on a new medium | |
| Antier et al. | New approach for selecting pectinase producing mutants of Aspergillus niger well adapted to solid state fermentation | |
| US3432598A (en) | Antibiotic sl 2266 | |
| Unz et al. | The predominant bacteria in natural Zoogloeal colonies: II. Physiology and nutrition | |
| Satyanarayana et al. | Lipolytic activity of thermophilic fungi of paddy straw compost | |
| Du Preez et al. | Growth parameters of Acinetobacter calcoaceticus on acetate and ethanol | |
| US20230150895A1 (en) | Soil conditioner and use thereof | |
| Berłowska et al. | Novel yeast cell dehydrogenase activity assay in situ | |
| CS275632B6 (sk) | 6-C3 nnamylidénamino-2-etylti obenzotiazol | |
| CN103243032A (zh) | 清酒假丝酵母及其发酵方法 | |
| US2918413A (en) | Method and composition for producing gibberellins | |
| JP2913419B2 (ja) | 大腸菌群の増殖及び検出用培地 | |
| DE1643149A1 (de) | Verfahren zur Oxydation von Adamantanverbindungen | |
| EP0431548B1 (de) | Fructose-1,6-bisphosphat-Aldolase, Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung |