CS275863B6 - Porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups and a process for their preparation - Google Patents
Porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups and a process for their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS275863B6 CS275863B6 CS10190A CS10190A CS275863B6 CS 275863 B6 CS275863 B6 CS 275863B6 CS 10190 A CS10190 A CS 10190A CS 10190 A CS10190 A CS 10190A CS 275863 B6 CS275863 B6 CS 275863B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- quaternary ammonium
- ammonium groups
- groups
- ion exchangers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Porézní hydrofilní ionexy obsahující výhradně kvartérní amoniové skupiny kovalentně vázané na uhlík oxiranové skupiny nosičů, kterými jsou kopolymery či epoxidované kopolymery hydroxyesterů nebo glycidylesterů kyseliny akrylové nebo methakrylové se sítujícími monomery obsahujícími v molekule dvě nebo více dvojných vazeb schopných kopolymerace. Kvartérní amoniové skupiny těchto nosičů mají vzorec R-N ± (CH3)2, kde R může být monoči polyhydroxyalkyl se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkinyl se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkanonyl se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkylenkarboxylát se 4 až 8 atomy uhlíku nebo aldehyddiacetalový zbytek se 4 až 8 atomy uhlíku. Ionexy podle vynálezu se připraví reakcí shora uvedeného nosiče s terciárním aminem obecného vzorce R-N-(CH3)2, kde R má výše uvedený význam.Porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups covalently bonded to the carbon of the oxirane group of the supports, which are copolymers or epoxidized copolymers of hydroxyesters or glycidyl esters of acrylic or methacrylic acid with crosslinking monomers containing in the molecule two or more double bonds capable of copolymerization. The quaternary ammonium groups of these supports have the formula R-N ± (CH3)2, where R can be a mono- or polyhydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms or alkynyl with 3 to 6 carbon atoms or alkanonyl with 3 to 6 carbon atoms or an alkylene carboxylate with 4 to 8 carbon atoms or an aldehyde diacetal residue with 4 to 8 carbon atoms. The ion exchangers according to the invention are prepared by reacting the above-mentioned support with a tertiary amine of the general formula R-N-(CH3)2, where R has the above-mentioned meaning.
Description
Vynález se týká porézních hydrofilních ionexů obsahujících výhradně kvarterní amoniové skupiny a způsobu jejich výroby.The invention relates to porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups and to a process for their preparation.
Porézní niethakrylátové nosiče se používají k separačním účelům radu let. Za tuto dobu prokázaly mnoho výhod před hydrofilními gely na bázi celulózy a polydextranu. Nejdůležitějšími přednostmi methakrylátových nosičů jsou vysoká chemická stálost, mechanická pevnost, absolutní apyrogenicita a vysoký obsah funkčních skupin schopných polymeranalogických přeměn ve vysoké konverzi.Porous non-acrylate supports have been used for separation purposes for many years. During this time, they have shown many advantages over hydrophilic gels based on cellulose and polydextran. The most important advantages of methacrylate carriers are high chemical stability, mechanical strength, absolute pyrogenicity and a high content of functional groups capable of polymer-analogous conversions in high conversion.
Porézní hydrofilní ionexy s kvartérními amoniovými skupinami na bázi methakrylátových nosičů je možno připravit například podle AO 187563. Ve většině případů až na dále uvedené výjimky však vznikají ionexy obsahující sekundární či terciární aminoskupiny. Tyto skupiny · jsou však podstatně slabšími bázemi než kvarterní amoniové skupiny, což vede k zúžení aplikačních možností finálního anexu co do pracovního rozsahu pH, jak sami autoři dokládají na dvou přiložených obrázcích. Tato skutečnost je na závadu v řadě praktických aplikací. Použije-li se k přípravě anexu dle AO 187563 epoxyalkylamoniová sloučenina (viz. příklady 15, 21 a 22), vznikne sice anex obsahující pouze kvarterní amoniové skupiny, ale jeho kapacita je relativně nízká (kolem 0,4 mmol.g”1) přestože reakce probíhají při zvýšené teplotě (80 °C, 38 °C) po dobu 24 nebo 2 hodiny. 3en nevýznamného zvýšení výměnné kapacity anexu je možno dosáhnout jiným postupem dle citovaného AO (viz. příklad 20), ale za cenu použití pyroforického butyllithia, což je značně riziková operace zvláště ve výrobním měřítku. Ionexy obsahující pouze kvarterní amoniové skupiny je možno dále dle AO 1B7563 připravit tím způsobem, že se část hydroxylových skupin polymerního nosiče nejprve převede na epoxyskupiny, které pak reagují se sloučeninou obsahující pouze terciární aminoskupinu (tj. alkylamíny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu a trietanqlamín dle citovaného AO). Až na použití trimetylaminu mají však vzniklé anexy opět nízké výměnné kapacity (kolem 0,5 mmol.g-1), a to za cenu zahřátí reakční směsi na teplotu kolem 100 °C. Pouze při použití trimetylaminu je možno dosáhnout uspokojivých konverzí epoxyskupin na kvarterní amoniové skupiny.Porous hydrophilic ion exchangers with quaternary ammonium groups based on methacrylate supports can be prepared, for example, according to AO 187563. In most cases, however, ion exchangers containing secondary or tertiary amino groups are formed. However, these groups are significantly weaker bases than the quaternary ammonium groups, which leads to a narrowing of the application possibilities of the final annex in terms of the working pH range, as the authors themselves demonstrate in the two attached figures. This fact is a defect in many practical applications. If an epoxyalkylammonium compound (see Examples 15, 21 and 22) is used to prepare the annexin according to AO 187563, an annex containing only quaternary ammonium groups is formed, but its capacity is relatively low (about 0.4 mmol.g -1 ), although the reactions take place at elevated temperature (80 ° C, 38 ° C) for 24 or 2 hours. Only an insignificant increase in the exchange capacity of the anion exchange resin can be achieved by another method according to the cited AO (see Example 20), but at the cost of using pyrophoric butyllithium, which is a very risky operation especially on a production scale. Ionexes containing only quaternary ammonium groups can be further prepared according to AO 1B7563 by first converting part of the hydroxyl groups of the polymeric support to epoxy groups, which then react with a compound containing only a tertiary amino group (i.e. alkylamines having 1 to 4 carbon atoms in alkyl and triethanlamine according to the cited AO). However, except for the use of trimethylamine, the resulting annexes again have low exchange capacities (around 0.5 mmol.g -1 ), at the cost of heating the reaction mixture to a temperature of around 100 ° C. Only with the use of trimethylamine can satisfactory conversions of epoxy groups to quaternary ammonium groups be achieved.
Vzhledem k tomu, že tato látka má bod varu 3,5 °C, nelze při manipulaci s ní snížit množství uniklé do okolí pod hygienicky únosnou mez.Due to the fact that this substance has a boiling point of 3.5 ° C, it is not possible to reduce the amount leaked into the environment below the hygienically tolerable limit during handling.
Měniče iontů obsahující kvartérní amoniové skupiny je možno dále připravit podle AO 173201 alkylací nebo hydroxyalkylací aminoalkylových skupin přítomných na hydrofilním chromatografickém nosiči. Tímto postupem je sice možno dosáhnout vysokých výměnných kapacit ionexů, ale za cenu hygienických a požárních rizik při výrobě (thionylchlorid, eter), reakce probíhají relativně dlouho při poměrně vysokých teplotách (30 hodin při 150 °C - viz. příklad 4), což má za následek zvýšení výrobních nákladů. Kromě toho alkylace nebo hydroxyalkylace neproběhne nikdy se 100%ní konverzí, a proto výsledný ionex obsahuje kromě kvartérních amoniových skupin další bázické skupiny s jinou disociační konstantou. Přítomnost různě bazických skupin v anexu má za následek vznik různě silných interakcí při chromatografické výměně, což je v řadě případů na závadu.Ion exchangers containing quaternary ammonium groups can be further prepared according to AO 173201 by alkylation or hydroxyalkylation of aminoalkyl groups present on a hydrophilic chromatographic support. Although high ionic exchange capacities can be achieved by this process, at the cost of hygienic and fire risks during production (thionyl chloride, ether), the reactions take place relatively long at relatively high temperatures (30 hours at 150 ° C - see Example 4), which has resulting in an increase in production costs. In addition, alkylation or hydroxyalkylation never occurs with 100% conversion, and therefore the resulting ionex contains, in addition to quaternary ammonium groups, other basic groups with a different dissociation constant. The presence of differently basic groups in the anion results in differently strong interactions during the chromatographic exchange, which is a defect in many cases.
Předmětem vynálezu jsou porézní hydrofilní ionexy obsahující výhradně kvarterní amoniové skupiny kovalentně vázané na uhlík oxiranové skupiny nosičů, kterými jsou kopolymery či epoxidované kopolymery hydro>yesterů nebo glycidylesterů kyseliny akrylové nebo metakrylové se síťujícími monomery obsahujícími v molekule dvě nebo více dvojných vazeb schopných kopolymerace. Kvarterní amoniové skupiny nosičů dle vynálezu mají vzorecThe present invention relates to porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups covalently bonded to the carbon of the oxirane group of supports which are copolymers or epoxidized copolymers of acrylic or methacrylic acid glycidyl esters with crosslinking monomers containing two or more copolymerizable double bonds in the molecule. The quaternary ammonium groups of the carriers according to the invention have the formula
R-N+-CHj, ch3 kde R může být bučí mono- či polyhydroxyalkyl se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkinyl se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkanoyl se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkylenkarboxylát se 4 až B atomy nebo aldehyddiacetalový zbytek se 4 až 8 atomy uhlíku.RN + -CH 2, ch 3 where R can be a mono- or polyhydroxyalkyl having 2 to 6 carbon atoms or an alkynyl having 3 to 6 carbon atoms or an alkanoyl having 3 to 6 carbon atoms or an alkylene carboxylate having 4 to B atoms or an aldehyde diacetal residue having 4 to 6 carbon atoms up to 8 carbon atoms.
CS 275863 B 6 2CS 275863 B 6 2
Porézní hydrofilní ionexy podle vynálezu se připraví tak, že se pro reakci s terciárním aminem vzorce R-N-(CH·^, kde symbol R má výše uvedený význam nebo roztokem tohoto aminu, použijí nosiče připravené suspenzní kopolymerací hydroxyesterů nebo glycidylesterů kyseliny akrylové nebo metakrylové se sítujícími monomery obsahujícími v molekule dvě nebo více dvojných vazeb schopných kopolymerace v přítomnosti kapalin rozpouštějících monomery, ale srážející kopolymer s případnou následnou epoxidací.The porous hydrophilic ion exchangers according to the invention are prepared by using carriers prepared by suspension copolymerization of hydroxyesters or glycidyl esters of acrylic or methacrylic acid with crosslinking agents for the reaction with a tertiary amine of the formula RN- (CH3), where R is as defined above or a solution of this amine. monomers containing in the molecule two or more double bonds capable of copolymerisation in the presence of liquids dissolving the monomers but precipitating the copolymer with possible subsequent epoxidation.
Předmětem vynálezu jsou tedy porézní hydrofilní anexy sítované příčnými chemickými vazbami obsahujícími na svém povrchu kovalentně vázané kvartérní amoniové skupiny výše uvedeného vzorce, které základnímu nosiči propůjčují typické vlastnosti silného anexu a způsob přípravy těchto porézních hydrofilních anexů.The present invention therefore relates to porous hydrophilic anions crosslinked by chemical bonds containing on their surface covalently bonded quaternary ammonium groups of the above formula, which impart to the basic support the typical properties of a strong anion and to a process for preparing these porous hydrophilic annexes.
Základním nosičem se rozumí definovaný polymerní materiál připravený suspenzní kopolymerací esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové obsahujících jednu nebo více hydroxylových skupin jako například hydroxyalkylakrylátů, hydroxyalkylmethakrylátů, glycidylesterů kyseliny akrylové nebo methakrylové se sítujícími divinylickými nebo polyvinylickými monomery- jako například alkylenglykoldiakryláty, alkylenglykoldimethakryláty, .di- nebo polyakryloylovanými či di- nebo polyme.thakryloylovanými vícefunkčními alkoholy nebo divinylbenzenem. Pro regulaci polarity základního nosiče lze provést ternární kopolymerací s více či méně polárními monomery jako například se styrenem, alkylakryláty či' alkylmethakryláty a podobně.Base carrier means a defined polymeric material prepared by suspension copolymerization of acrylic or methacrylic acid esters containing one or more hydroxyl groups such as hydroxyalkyl acrylates, hydroxyalkyl methacrylates, glycidyl esters of acrylic or methacrylic acid with crosslinking divinyl or polyvinyl monomers such as alkylene glycol diacrylates, alkylene glycol diacrylates. or di- or polymethacryloylated polyhydric alcohols or divinylbenzene. To control the polarity of the base support, it can be performed by ternary copolymerization with more or less polar monomers such as styrene, alkyl acrylates or alkyl methacrylates and the like.
Oxiranové skupiny potřebné k reakci s terciárním aminem výše uvedeného vzorce lze na povrch základního nosiče zavést v podstatě dvojím způsobem, případně kombinací obou.The oxirane groups required for the reaction with the tertiary amine of the above formula can be introduced on the surface of the base support in essentially two ways, or a combination of both.
1. K suspenzní kopolymerací se použije směs monomerů, z nichž alespoň jeden obsahuje v molekule glycidylovou skupinu například glycidylakrylát nebo glycidylmethakrylát. 3e rovněž možné použít takového postupu, kdy ve směsi monomerů pro suspenzní kopolymerací vedoucí ke vzniku základního nosiče není přítomen polymerizovaný monomer s glycidylovou skupinou, ale takovýto monomer se použije (případně ve směsi s dalšími monomery) k dodatečné kopolymerací s dvojnými vazbami zbylými na povrchu základního nosiče (viz. například AO 260B52 příklad 11 až 17).1. A mixture of monomers is used for the suspension copolymerization, at least one of which contains a glycidyl group in the molecule, for example glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate. 3e it is also possible to use a process in which a polymerized monomer with a glycidyl group is not present in the monomer mixture for suspension copolymerization leading to the basic support, but such a monomer is used (optionally in a mixture with other monomers) for additional copolymerization with double bonds remaining on the surface of the base. carriers (see for example AO 260B52 examples 11 to 17).
2. Oxiranové skupiny se na povrch základního nosiče kovalentně navážou polymeranalogickou přeměnou reaktivních skupin či vazeb zde přítomných, například adicí a následnou dehydrohalogenací epihalogenhydrinu na hydroxylově skupiny nosiče nebo epoxidací dvojných vazeb.2. The oxirane groups are covalently attached to the surface of the base support by polymer-analogous conversion of the reactive groups or bonds present therein, for example by addition and subsequent dehydrohalogenation of epihalohydrin to the hydroxyl groups of the support or by epoxidation of the double bonds.
Kvartérní amoniové skupiny vznikají na povrchu nosiče reakcí oxiranových skupin s terciárním aminem výše uvedeného vzorce. Vhodnými aminy jsou například N,N-dimetyl-2-aminoetanol; N,N-dimetyl-3-amino-l,2-propandiol; N,N-dimetyl-3-amino-l-propanol; N,N-dimetyl-4-amino-3-metyl-2-butanon; N,N-dimetylamino-2-propanon; N.N-dimetyl-2-aminoetalmethakrylát; N,N-dimetylaminoacetaldehyd dietylacetal.Quaternary ammonium groups are formed on the surface of the support by the reaction of oxirane groups with a tertiary amine of the above formula. Suitable amines are, for example, N, N-dimethyl-2-aminoethanol; N, N-dimethyl-3-amino-1,2-propanediol; N, N-dimethyl-3-amino-1-propanol; N, N-dimethyl-4-amino-3-methyl-2-butanone; N, N-dimethylamino-2-propanone; N, N-dimethyl-2-aminoethyl methacrylate; N, N-dimethylaminoacetaldehyde diethyl acetal.
Uvedená reakce probíhá uspokojivě rychle již při normální teplotě, za 1 hodinu při teplotě místnosti je dosaženo 70 až 90 V konverze oxiranových skupin na kvartérní amoniové skupiny. 3e samozřejmě možné pracovat i za snížené teploty nebo v přítomnosti reakce se přímo neúčastnících rozpouštědel, což vede ke snížení konverze, nebo za zvýšené teploty, kdy je možné konverzi oxiranových skupin zvýšit na téměř 100 %. Po dosažení žádaného stupně konverze se kapalný podíl oddělí od modifikovaného nosiče a tento se proniyje. S výhodou se pracuje v samotném aminu, jehož přebytek je možno po oddělení nosiče (například filtrací) bez dalších úprav použít k další reakci. V případě potřeby je možno použitím vhodných dělicích metod (například filtrace, extrakce, destilace) regenerovat prakticky všechen nezreagovaný terciární amin.Said reaction proceeds satisfactorily rapidly already at normal temperature, in 1 hour at room temperature 70 to 90 V conversion of oxirane groups to quaternary ammonium groups is achieved. Of course, it is also possible to work at reduced temperatures or in the presence of a reaction with solvents not directly involved, which leads to a reduction in conversion, or at elevated temperatures, when it is possible to increase the conversion of oxirane groups to almost 100%. After the desired degree of conversion has been reached, the liquid fraction is separated from the modified carrier and this is pronounced. Preferably, the reaction is carried out in the amine itself, the excess of which can be used for the further reaction after further separation of the support (for example by filtration) without further treatment. If necessary, practically all unreacted tertiary amine can be recovered using suitable separation methods (e.g. filtration, extraction, distillation).
Vzhledem k velmi snadnému průběhu reakce mezi oxiranovou skupinou a terciárním aminem uvedeného vzorce je obsah kvartérních amoniových skupin ve finálním anexu limitován pouze obsahem oxiranových skupin ve výchozím nosiči.Due to the very easy course of the reaction between the oxirane group and the tertiary amine of the above formula, the content of quaternary ammonium groups in the final annex is limited only by the content of oxirane groups in the starting support.
CS 275863 B 6CS 275863 B 6
Hlavní výhodou porézních hydrofilních ionexů dle tohoto vynálezu je vysoký obsah silně bazických skupin jediného typu, jinými slovy vysoká iontově výměnná kapacita nezávislá na hodnotě pH v širokém rozmezí. .The main advantage of the porous hydrophilic ion exchangers according to the invention is the high content of strongly basic groups of a single type, in other words the high ion exchange capacity independent of the pH value in a wide range. .
Hlavní výhody způsobu přípravy hydrofilních ionexů dle tohoto vynálezu jsou:The main advantages of the process for the preparation of hydrophilic ion exchangers according to the invention are:
1. Snadnost provedení modifikační reakce; 70 až 90 % konverze je dosaženo za 1 hodinu při teplotě místnosti, takže energetické nároky jsou minimální (pouze míchání).1. Ease of performing the modification reaction; 70 to 90% conversion is achieved in 1 hour at room temperature, so energy requirements are minimal (mixing only).
2. Nízký stupeň znečištění prostředí spojený s modifikační reakcí, protože použité aminy mají při normální teplotě relativně nízkou tenzi par a po skončení reakce je možno je z části, případně celé nezreagované množství, regenerovat použitím vhodných dělicích metod.2. Low degree of environmental pollution associated with the modification reaction, because the amines used have a relatively low vapor pressure at normal temperature and after completion of the reaction, some or all of the unreacted amount can be recovered using suitable separation methods.
3. V případě potřeby lze snadno regulovat výměnnou kapacitu ionexů změnou koncentrace obou skupin účastnících se reakce.3. If necessary, the exchange capacity of the ion exchangers can be easily regulated by changing the concentration of both groups participating in the reaction.
Takto připravených ionexů lze s výhodou použít jako silně bazických anexů například v separačních procesech při iontově výměnné chromatografii.The ion exchangers thus prepared can advantageously be used as strongly basic anions, for example in separation processes in ion exchange chromatography.
Vynález je dále objasněn pa příkladech, aniž se na ně omezuje.The invention is further illustrated by, but not limited to, the examples.
Příklad 1Example 1
K 50 ml N,N-dimethyl-2-aminoetanolu ve 100 ml baničce bylo přidáno 15 g epoxidovaného kopolyméru 2-hydroxyethylmethakrylátu a ethylenglykoldimethakrylátu se střední velikostí částic (7 /Um) s obsahem oxiranových skupin 1,53 mmol/g a směs ponechána míchat při teplotě 20 °C. Po 0,5; 1; 2 a 48 hodinách byly odebrány vzorky suspenze, které byly po 16 hodinách stání v přebytku 2 N HC1 cyklovány 2 N NaOH a 2 N HC1. Po promytí anexu demineralizovanou vodou do neutrální reakce filtrátu, byl tento promyt acetonem a sušen na vzduchu do konstantní hmotnosti. Závislost obsahu kvartérních amoniových skupin na době reakce je znázorněna na obrázku. Dobře patrný je rychlý růst konverze oxiranových skupin na kvartérní amoniové skupiny během první hodiny reakce, kdy je dosaženo 68 % konverze. Po 48 hodinách reakce činila konverze 89,5 % teoreticky možné, hodnoty.To 50 ml of N, N-dimethyl-2-aminoethanol in a 100 ml flask was added 15 g of an epoxidized copolymer of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethylene glycol dimethacrylate with a mean particle size (7 μm) containing oxirane groups of 1.53 mmol / g and the mixture was allowed to stir at temperature of 20 ° C. 0.5 each; 1; At 2 and 48 hours, samples of the suspension were taken and, after standing for 16 hours in excess of 2 N HCl, cycled with 2 N NaOH and 2 N HCl. After washing the anion exchange resin with demineralized water until the filtrate was neutral, it was washed with acetone and air dried to constant weight. The dependence of the content of quaternary ammonium groups on the reaction time is shown in the figure. The rapid growth of the conversion of oxirane groups to quaternary ammonium groups during the first hour of the reaction, when 68% conversion is achieved, is clearly visible. After 48 hours of reaction, the conversion was 89.5% of the theoretically possible value.
Příklad 2 g téhož nosiče jako v příkladu 1 byly za míchání pod zpětným chladičem zahřívány 1 hodinu na vodní lázni 80 °C teplé v 10 ml N,N-dimethyl-2-aminoetanolu. Po ochlazení byl anex zpracován obdobně jako v příkladu 1. Zjištěný obsah kvartérních amoniových skupin byl 1,41 mmol/g (konverze 91,5 %).Example 2 g of the same support as in Example 1 were heated under reflux in a water bath at 80 DEG C. for 1 hour in 10 ml of N, N-dimethyl-2-aminoethanol with stirring under reflux. After cooling, the anion exchange resin was treated analogously to Example 1. The content of quaternary ammonium groups was found to be 1.41 mmol / g (conversion 91.5%).
Příklad 3 - g téhož nosiče jako v příkladu 1 byly za míchání pod zpětným chladičem zahřívány 2 hodiny na vodní lázni 70 °C teplé ve směsi 11,2 ml N,N-dimethyl-2-aminoethanolu a 2,8 ml ethylalkoholu. Po ochlazení byl anex zpracován obdobně jako v příkladu 1. Zjištěný obsah kvartérních amoniových skupin byl 1,16 mmol/g (konverze 91,5,%).Example 3 - g of the same support as in Example 1 were heated under reflux with stirring at 70 DEG C. for 2 hours in a mixture of 11.2 ml of N, N-dimethyl-2-aminoethanol and 2.8 ml of ethyl alcohol with stirring. After cooling, the anion exchange resin was treated analogously to Example 1. The content of quaternary ammonium groups was found to be 1.16 mmol / g (conversion 91.5%).
Příklad 4Example 4
Do 2,5 1 sulfonační baňky bylo předloženo 1,025 kg N,N-dimethyl-2-aminoethanolu a za míchání bylo přidáno 410 g kopolyméru 2-hydroxyethylmethakrylátu a ethylenglykoldimethakrylátu se střední velikostí částic (20 /U, obsah oxiranových skupin 1,21 mmol/g). Ponecháno zvolna míchat 1 hodinu při 25 °C. Suspenze pak byla převedena na fritu a amin odsát. Filtrační koláč byl rozmíchán v 10 litrech 2 N HC1 a vzniklá suspenze ponechána 6 hodin míchat při teplotě místnosti, kapalný podíl odsát na fritě a filtrační koláč promyt demineralizovanou vodou do neutrální reakce filtrátu. Anex pak byl cyklován 2 litry 2 N NaOH a 2 litry 2 N HC1, promyt demineralizovanou vodou do neutrální reakce filtrátu, promyt acetonem, ostře odsát a sušen na vzduchu do konstantní hmotnosti. Bylo získáno 454 g anexu obsahujícího 1,08 mmol/g kvartérních amoniových skupin (89,3 % konverze).1.025 kg of N, N-dimethyl-2-aminoethanol were introduced into a 2.5 l sulfonation flask, and 410 g of a copolymer of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethylene glycol dimethacrylate with a medium particle size (20 .mu.l, oxirane group content 1.21 mmol) were added with stirring. G). Allow to stir slowly for 1 hour at 25 ° C. The suspension was then transferred to a frit and the amine aspirated. The filter cake was stirred in 10 liters of 2 N HCl and the resulting suspension was allowed to stir at room temperature for 6 hours, the liquid was filtered off with suction on a frit and the filter cake was washed with demineralized water until the filtrate was neutral. The annex was then cycled with 2 liters of 2 N NaOH and 2 liters of 2 N HCl, washed with demineralized water until the filtrate was neutral, washed with acetone, suction sharply and air dried to constant weight. 454 g of anion exchange resin containing 1.08 mmol / g of quaternary ammonium groups were obtained (89.3% conversion).
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS10190A CS275863B6 (en) | 1990-01-08 | 1990-01-08 | Porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups and a process for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS10190A CS275863B6 (en) | 1990-01-08 | 1990-01-08 | Porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups and a process for their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS9000101A2 CS9000101A2 (en) | 1991-07-16 |
| CS275863B6 true CS275863B6 (en) | 1992-03-18 |
Family
ID=5332555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS10190A CS275863B6 (en) | 1990-01-08 | 1990-01-08 | Porous hydrophilic ion exchangers containing exclusively quaternary ammonium groups and a process for their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS275863B6 (en) |
-
1990
- 1990-01-08 CS CS10190A patent/CS275863B6/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS9000101A2 (en) | 1991-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2006256011B2 (en) | Novel packing material with excellent hydrophilicity and process for producing the same | |
| US4245005A (en) | Pellicular coated support and method | |
| CS195162B1 (en) | Method of preparing amphoteric ion exchangers | |
| US4101461A (en) | Method for preparation of anion exchangers by substitution of hydrophilic polymeric gels | |
| US4118347A (en) | Filler for liquid chromatography | |
| EP0006199B1 (en) | Hydrophilic separating carrier and preparation thereof | |
| CN113195095A (en) | Macroporous agarose | |
| CN103492077A (en) | Electrostatically bound hyperbranched anion exchange surface coating prepared via condensation polymerization using tertiary amine linkers for improved divalent anion selectivity | |
| US4112185A (en) | Modified mineral supports | |
| CN109833854A (en) | A kind of macroporous absorbent resin and preparation method thereof | |
| US4031037A (en) | Three-dimensional polymeric gel materials containing phosphoric acid residues capable of dissociation and a method for their preparation | |
| WO2013187512A1 (en) | Alkali-resistant ion exchange temperature-responsive adsorbent, and method for producing same | |
| JPH09503865A (en) | Method of gel permeation chromatography and support | |
| US3751507A (en) | Adsorption process | |
| US5674946A (en) | Epoxy derivatives of polyacrylamides | |
| US2862893A (en) | Preparation of strongly basic anionexchange resins from chlorohydrin esters of acrylic type acids | |
| DK1497026T3 (en) | POLYMER COMPOSITION CHIRAL STATIONARY PHASES OF THE BRUSH TYPE | |
| Hradil et al. | Reactive polymers. 61. Synthesis of strongly basic anion exchange methacrylate resins | |
| Švec et al. | Reactive polymers. IX. Preparation of macroporous chelate‐forming resins from the copolymer glycidyl methacrylate–ethylenedimethacrylate containing iminodiacetic groups | |
| US3749684A (en) | Resins with tertiary amine oxide functionality | |
| EP0444643A2 (en) | Anion exchanger | |
| CS253971B1 (en) | Production method of high active biological effective compounds immobilized on carrier | |
| Poornanandhan et al. | Polymer-supported redox catalysts for polymerization | |
| US3847995A (en) | Process of purifying aldehydes | |
| JPS63273605A (en) | Stable bron resin with high selective absorption power |