CS276322B6 - 2-/2,6-Dimetylanilínokarhoxymetyltio/benzotiazo - Google Patents

Description

1

CS 276322 BS * >

Predmetom vynálezu je 2-/2,6-dimetylanilínokarboxymetyltio/benzotiazol.

Doteraz boli známe antihelminticky účinné zlúčeniny na báze 2,6-dialkylanilínov(Sidóová, E., Daněk, J. a Konečný, V., CS 271 750 a CS 271 297) aj na báze benzotiazo-lu (Sidóová, E. a Daněk, J., CS 271 547).

Teraz srae zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca

je antihelminticky účinná proti poměrně účinná proti poměrně odolnému helmintu Nippo-strongylus brasiliensis. Súčasne bol zistený spósob přípravy uvedenej zlúčeniny reakciou 2-merkaptobenzo-tiazolu (iným názvom 2-benzotiazolintiónu) a N-chlóraeetyl-2,6-dimetylanilínu, ktorýsa vyznačuje tým, že draselná sol 2-merkaptobenzotiazolu sa nechá reagovat s N-chlór-acetyl-2,6-dimetylanilínom v zmesi vody, dimetylsulfoxidu a etanolu za varu.

Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlast-nosti zlúčeniny podlá vynálezu. Příklad 1 Příprava 2-/2,6-dimetylanilínokarboxymetyltio/benzotiazolu 2-Merkaptobenzotiazol (5,0 g, 0,03 mol) bol rozpuštěný v roztoku hydroxidu dra-selného (2,0 g, 0,03 mol) v zmesi vody (10 cm^), dimetylsulfoxidu (25 čm^) a etanolu(250 cm^) za tepla. K roztoku sa přidal N-ehlóracetyl-2,6-dimetylanilín (5,9 g, 0,03mol), reakčná zmes sa zahriala do varu a odfarbila aktívnym uhlím. Po ochladení fil-trátu na 5 °C sa získal 2-/2,6-dimetylanilínkarboxymetyltio/benzotiazol s t.t. 17B až178,5 °C v množstve 8,2 g (83,3 %), ktorý nevyžadoval dalšie čistenie. M.h. = 328,46

Pre ci7Hi6N20S2 vypočítané % : C 62,16 H 4,91 N 8,53 S 19,52 zistené % : 62,01 4,83 8y46 19,20 Příklad 2

Antihelmintická účinnost zlúčeniny podlá vynálezu prcti modelovému helmintu Nip-postrongylús brasiliensis

Antihelmintická účinnost bola stanovená na krysách-samcoch veku 4 až 6 týždňova váhy 120 až 140 g. Pokusnú skupinu tvořilo vždy 6 krýs. 2 skupiny boli kontrolně,invadované, neliečené, jedna skupina liečená štandardným preparátem levamisol a Sal-šej skupině bola aplikovaná zlúčenina podlá vynálezu. Invázia sa vykonávala Čerstvýmilarvami Nippostrongylus brasiliensis III. invázneho štádia v počte 500 lariev na jed-nu krysu. Prvá aplikácia sa vykonala v 3. deri po invázii (4. den pokusu), druhá apli-

Claims (2)

1. CS 276322 B6 2 kácia v 6. deň po invázii. Velkost dávky bola 2 krát a 150 mg kg žívej hmoty. Apli-kácia bola vykonaná bez predchádzajúcej hladovky. Látky bolí suspendované v Dorfmano-vom činidle a aplikované podlá hmotnosti v objeme 0,65 až 12 cm . Krysám v kontrolnýchneliečených skupinách bolo zhodným sposobom aplikované per os samotné Dorfmanovo činid-lo. Korpologické vyšetrenie trusu bolo vykonané v 6. deň po invázii (7. den/pokusu)před druhou aplikáciou testovanej látky, alebo Dorfmanovho činidla u kontrolných sku-pin. Pokus bol ukončený hladovkou na 7. deň po invázii a zabitím krys na 8. deň po in-vázii (9. deň pokusu). Účinnost bola vyhodnotená vykonáním helmintologickej pitvy pr-vých dvoch třetin tenkého čreva. Účinnost bola vyjádřená v percentách metodou nepria-mej aktivity podlá Stewarda. Zlúčenina podlá vynálezu prejavila účinnost, ktorá zodpovedá 54,4 % účinnostiStandardu (levamisol). Významný je fakt, že doteraz neznáma zlúčenina novej štruktúry prejavila účinnostproti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis, ktorá představuje 54,4 % účin-nosti štandardného preparátu levamisol (u uvedeného modelového helmintu sa považuje zapozoruhodnú účinnosťnad 20 % ). Zlúčenina podlá vynálezu možno používat ako účinnú zložku antihelmintických prí-pravkov, alebo ako medziprodukt pře Salšie syntézy. PATENTOVÉ NÁROKY 1. 2-/2,6-Dimetylanillnokarboxymetyltio/benzotiazol vzorca
2. 2. Sposob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat drasel-ná sol 2-merkaptobenzotiazolu s N-chlóracetyl-2,6-dimetylanilínom v zmesi vody, di-raetylsulfoxidu a atanolu za varu.