CS276621B6 - N-substituované-2,6-dialkylanilidy a spSsob ich přípravy - Google Patents

N-substituované-2,6-dialkylanilidy a spSsob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS276621B6
CS276621B6 CS888650A CS865088A CS276621B6 CS 276621 B6 CS276621 B6 CS 276621B6 CS 888650 A CS888650 A CS 888650A CS 865088 A CS865088 A CS 865088A CS 276621 B6 CS276621 B6 CS 276621B6
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
furyl
propenoyl
dialkylanilides
ethyl
substituted
Prior art date
Application number
CS888650A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS865088A3 (en
Inventor
Alzbeta Doc Ing Cs Krutosikova
Vaclav Rndr Csc Konecny
Miloslava Ing Csc Dandarova
Jaroslav Prof Ing Drsc Kovac
Original Assignee
Univ Slovenska Tech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Slovenska Tech filed Critical Univ Slovenska Tech
Priority to CS888650A priority Critical patent/CS276621B6/sk
Publication of CS865088A3 publication Critical patent/CS865088A3/cs
Publication of CS276621B6 publication Critical patent/CS276621B6/sk

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Fungicidne účinné 2,6-dialkylanilidy vzorca I, kde r! je methyl alebo ethyl, R2 je methyl alebo ethyl, R3 je vodík, 2-furfuryl, 5-(3,4-dichlórfenyl)-2-furfuryl, 1-hydroxy- -2-propyl, l-metoxy-2-propyl, 1-metoxykarbonyl-l-etyl a R je chlóracetyl, 3-(2-furyl) propenoyl, 3-(5-nitro-2-furyl)propenoyl, alebo benzoyl. Pripravujú sa pžsobením arylchloridu vzorca III na dialkylanilín vzorca II, kde R , R , R a R majú zhora uvedený význam.

Description

Vynález sa týká fungicídne účinných N-substituovaných 2,6-dialkylanilidov a sposobu ich přípravy.
Z literatúry sú známe herbicídne účinné halogénacetanilidy Ger Offen 2328340 (1974) , Proc. Northeast. Weed Sci. Soc. 29,9 (1975); Swiss 581607 (1977), Belg. 870067 (1979), Ger Offen 2921509 (1979), Ger Offen 2,837863 (1980), Eur. Pat. Appl. 12158 (1980), Brit. 2043442 (1980), Brit. 2049427 (1980), Brit. 2073173 (1981), US 4317916 (1932).
V uvedenej literatúre sa diskutuje súvislosE medzi herbicídnou účinnostou a chemickou štruktúrou účinnej látky. Medzi tieto zlúčeniny patří metolachlór, ktorý je aktívnou zložkou protitrávového herbicidu DUAL . Štyri stereoizoméry metolachloru boli připravené a ich absolutná konfigurácia bola dokázaná rontgenoštruktúrnou analýzou. Biologická aktivita jednotlivých stereoizomérov je rozdielna a je ovplyvnená konfiguráciou chirálneho centra; S-izoméry sú aktívnejšie ako R-antipódy.
Štúdiom literatúry sa zistilo, že N-substituované-2,6-dialkylanilidy obsahujúce 5-(3,4-dichlórfenyl)-2-furfuryl, 3-(2-furyl)propenoyl a 3-(5-nitro-2-furyl)propenoyl zvyšok neboli doteraz připravené.
Predmetom vynálezu sú N-substituované-2,6-dialkylanilidy vzorea
kde R1 je metyl, etyl 2
R je metyl, etyl
R^ je H; 2-furfuryl, 5-(3,4-dichlórfenyl)-2-furfuryl, l-hydroxy-2-propyl, 1-metoxy-2-propyl, 1-metoxykarbonyl-l-etyl
R4 je chlóracetyl, 3-(2-furyl)propenoyl, 3-(5-nitro-2-furyl)propenoyl, benzoyl.
Podstata sposobu přípravy N-substituovaných-2,6-dialkylanilidov spočívá v tom, že na N-substituovaný-2,6-dialkylanilín vzorea II /«/ '
kde R , R a R° majú horeuvedený význam sa posobí acylchloridom vzorea III
R4-C1 (III), kde R4 má horeuvedený význam .
v benzéne alebo toluéne v přítomnosti uhličitanu sodného pri teplotách 25 až 60 *C.
Výhody sposobu přípravy zlúčenín I podlá vynálezu spočívájú okrem iného y tom, že sa reakcia N-substituovaných-2,6-dialkylanilínov s acylchloridmi uskutečňuje v nenáročných podmienkach v jednom stupni s dobrým výtažkom. ·
Niektoré z připravených zlúčenín prejavili antifungálnu aktivitu. Sledováním štandardnou metodou zlúčeniny IV, V, VI a XIX vytvořili sterilnú zónu u Phytoptora infestans, IV, V, VI, XVIII, XXII, XXIII a XXIV u Botrytis cineres, IV, V, VI, VII, XVIII, XXII,
XXIII, XXIV u Fusarium nivale (tab. 11).
Příklad 1
N-3-(2-Furyl)propenoyl-2,6-dialkylanilidy (I-III).
K suspenzii 2,6-dialkylanilinu (0,02 mol) a uhličitanu sodného (2,12 g, 0,02 mol) v benzéne (10 ml), sa přidá 3- 2-furylpropénoylchlorid (3,13 g, 0,02 mol) v benzene (15 ml) pri teplote 25 'c. Reakčná zmes se mieša pri laboratórnej teplote eště 1 hodinu. Vylúčený chlorid sodný sa odfiltruje, filtrát sa zahustí vo vákuu a zvyšok sa prekryštalizuje z etanolu. Podobné sa pri použití 3-(5-nitro-2-furyl)propenoyl chloridu připraví N-3-(5-nitro-2-furyl)propénoyl-2,6 -dialkylanilidy (IV-VI). Konstanty zlúčenín I - VI sa uvádzajú v tab. 1 a 6.
Příklad 2
N-(2-Furfuryl)-N- 3-(2-furyl)propénoyl-2,6-dialkylanilidy (VII - IX)
K suspenzii N-(2-furfuryl)-2,6-dialkylanilínu ' (0,02 mol) a uhličitanu sodného (2,12 g, 0,02 mol) v toluéne (15 ml) sa přidá 3-(2-furyl)propenoylchlorid (3,13 g, 0,02 mol) v benzéne (15 ml) pri teplote 25 'c. Reakčná zmes sa mieša pri laboratórnej teplote ešte 3 h, přefiltruje sa, po oddestilovaní rozpúštiadel vo vákuu sa prekryštalizuje z etanolu. Podobné sa připravili N-(2-furfuryl)-N- 3-(5-nitró-2-furyl) -propénoyl í -2,6-dialkylanilidy (X - XII). Výtažky, fyzikálně konstanty a spektrálné charakteristiky sú uvedené v tab. 2 a 7.
Přiklad 3
N- [,5-(3,4-dichlórfenyl)-2-furfurylJ -N-chlóracetyl-2-etyl-6-metylanilid (XIII)
K suspenzii N- £5-(3,4-dichlórfenyl)-2-furfurylJ -2-etyl-6-metylanilinu (5,4 g) a uhličitanu sodného (3,1 g) v benzéne (15 ml) sa přidá chlóracetylchlorid (1,6 ml) v benzéne (10 ml) pri teplote 10 ’c. Reakčná zmes sa mieša este 4 h pri laboratórnej teplote, přefiltruje sa a zriedi sa etylacetátom. Premyje sa vodou, 10%ným roztokom kyseliny chlorovodíkovéj, vodou, nasýteným roztokom chloridu sodného a vysuší sa síranom sodným. Rozpúštadlá sa oddestilujú vo vákuu a zvyšok sa udržuje vo vákuu (66 Pa) pri teplote 60 *C počas 4 h. Získala sa zlúčenína XIII ako žitý olej.
Zlúčeniny XIV - XVI sa připravili podobné z odpovedajúcich acylchloridov. Po oddestilovaní rozpúštadiel sa vypadnuté pevné látky prekryštalizovali zo zriedeného etanolu. Výtažky a fyzikálně konstanty zlúčenín XIII - XVI sa uvádzajú v tab. 3, ich spektrálné charakteristiky v tab. 8.
Příklad 4
N-(l-Hydroxy-2-propyl)-N- £ 3-(2-furyl)propénoylJ -2,6-dimetylanilid (XVII)
K suspenzii N-(l-hydroxy-2-propyl)-2,6-dimetylanilínu (0,02 mol) a uhličitanu sod- ného (2,12 g, 0,02 mol) v benzéne (15 ml) sa přidá 3-(2-furyl)propénoylchlorid (3,13 g, 0,02 mol) v benzéne (15 ml) pri teplote 25 C. Reakčná zmes sa mieša pri laboratórnej teplote 5 h, přefiltruje sa, zriedi sa etylacetátom. Premyje sa vodou 10%ným roztokom kyseliny chlorovodíkovéj, vodou a 5%ným roztokom chloridu sodného. Organická vrstva.sa vysuší síranom sodným a rozpúštadlá sa oddestilujú vo vákuu. Surový produkt sa kryštalizuje zo zmesi benzén-hexán 1:1. Podobné sa připravili zlúčeniny XVIII - XXIV, ich výtažky, fyzikálně konstanty a spektrálné charakteristiky sú v tab. 4 a 9. . .
Příklad 5
N-(1-metoxykarbonyl)-1-etyl)-N- 3-(2-furyl)propénoyl : 2,6-dimetylanilid (XXV)
K suspenzii N-(1-metoxykarbonyl-l-etyl)-2,6-dialkylanilinu (0,02 mol) a uhličitanu sodného (2,12 g, 0,02 mol) v benzéne (15 ml) sa přidá 3-(2-furyl)propenoylchlorid (3,13 g, 0,02 mol) v benzéne (15 ml) pri teplote 25 ‘c. Reakčná zmes sa mieša pri laboratorně j teplote 3 h. Ďalší postup ako v příklade 4.
Podobné sa připravili zlúčeniny XXVI - XXIX. Zlúčeniny XXVII - XXIX po oddestilovaní rozpúštiadel vypadli ako pevné látky a krystalizovali sa zo zriedeného etanolu. Výtažky, fyzikálně konstanty a spektrálné charakteristiky sú v tab. 5 a 10.
^H-NMR spektrá sa namerali na spektrometr! Tesla BS 487C v hexadeuteroacetóne a hexadeuterodimetylsulfoxide pri 25 ‘c s použitím tetrametylsilánu ako interného standardu. Použité rozpúštadlá u jednotlivých zlúčenín sú uvedené v tabulkách 6 až 10.
TABUÉKA 1
N- £3-(2-Furyl)propenoylJ - a N- [3-(5-nitro-2-furyl)propenoylj-2,6-dialkylanilidy
o
-CH=CH-C-NHR2
Zlúč. R R1 R2 Sumárny vz. MH Vypočít./Nájdené % C % Η % N T.t. *C Výtažok %
I H ch 3 ch3 C15H15NO2 74,66 6,26 5,80 184 až 187
241,3 75,01 6,21 5,98 78
II H ch3 C2H5 C16H17NO2 75,27 6,71 5,49 201 až 202
255,3 75,39 6,60 5,78 82
III H C2H5 c2h5 C17H19NO2 75,82 7,11 5,20 187 až 190
269,3 75,42 7,18 5,27 93
IV N02 ch 3 ch3 C15H14N2°4 62,93 4,92 9,78 201 až 202
286,3 62,73 4,82 9,58 97
v N°2 . ch3 C2H5 C16H16N2°4 63,99 5,37 9,32 192 až 195
300,3 63,90 5,27 9,22 97
VI no2 C2H5 C2H5 C17H18N2°4 64,97 5,77 9,13 190 až 193
314,3 64,77 5,67 9,10 76
TABUÍ.KA 2
N-(2-Furfuryl)-N- £3-(5-R-2-furyl)J propénoyl-2,6-dialkylanilidy
Z1ÚČ . R R1 R2 Sumárny vz . MH Vypočít./Nájdené T.t. , Výtažo) ’c k %
% C % Η % N
VII H ch3 ch3 C20H19NO3 74,74 5,96 4,35 94 až 95
321,4 74,26 5,86 4,32 80
VIII H ch3 C2H5 C21H21NO3 75,20 6,31 4,18 100 až 102
335,4 74,94 6,18 4,56 90
IX H C2H5 C2H5 C22H23NO3 76,63 6,63 4,00 104 až 106
349,4 75,64 6,81 4,11 78
X no2 ch 3 ch3 C20H18N2°5 65,56 4,95 7,64 151 až 154
366,4 65,86 4,97 7,64 94
XI N°2 ch3 C2H5 C21H20N2°5 66,31 5,30 7,36 92 až 96
380,4 66,39 5,27 7,30 96
XII n°2 C2H5 C2H5 C22H22N2°5 67,00 5,62 7,10 100 až 105
394,4 66,82 5,48 7,00 94
N- 1.5-(3,4-dichlórfenyl)-2-furfuryl ] -N-R4-2-etyl-6-metylanilidy (XIII - XVI)
TABUÍKA 3
c2h5
Zlúč. R4 Sumář.vzorec ΜΗ Vypočít./Nájdené T.t. 'c
% C % H % Cl % N Výřažok %
XIII C1CH2CO C22H20C13NO2 60,51 4,62 24,35 3,20 žitý olej
436,7 60,12 4,42 25,82 3,12 81
XIV Qco C27H23C12NO2 69,83 4,99 15,27 3,07 122 až 123
o \0' -CH=CHCO 464,4 69,63 4,79 15,07 3,18 76
XV C27H23C12NO3 47,50 4,83 14,75 2,91 133 až 135
480,4 67,36 4,75 14,62 2,73 74
XVI °2N~\ J^-CH=CHC0 Cq^HooC1oNo0c 27 22 225 50,29 4,22 13,49 5,33 164 až 167
525,4 50,20 4,12 13,33 5,11 88
N- L(l-Hydroxy)resp. l-metoxy-2-propyl] -N- [3-(2-furyl) resp. 3-(5-nitro-2-furyl) propenoylJ -2,6-dialkylanilidy (XVII - XXIV)
TABUtKA 4
Zlúč . R R1 R2 R5 Sum.vzorec MH Vypoč % C ./Nájdené % Η % N T.t. c Výtažok
XVII H ch3 CH3 H C18H21NO3 72,23 7,07 4,68 77 až 79
299,3 72,03 7,12 4,82 62
XVIII H ch3 C2H5 H C19H23NO3 72,82 7,40 4,59 82 až 83
313,4 72,88 7,21 4,02 72
XIX N°2 ch3 CH3 H C18H20N2°5 63,53 5,92 8,23 125 až 126
340,3 63,56 5,90 7,88 76
XX H CH3 ch3 ch3 Ci9 H23N°3 72,82 7,40 4,59 68 až 71
313,4 72,48 7,26 4,22 78
XXI H C2 h 5 ch3 ch3 C20H25NO3 73,37 7,70 4,29 žitý olej
327,4 73,15 7,62 4,21 69
XXII N°2 ch 3 ch 3 ch 3 C19H22N2°5 63,67 6,19 7,82 126 až 128
358,4 63,82 6,10 7,78 96
XXIII N°2 ch3 C2H5 CH3 C20H24N2°5 64,50 6,50 7,52 92 až 94
372,4 64,32 6,40 7,42 93
XXIV no2 C2H5 C2H5 ch3 C21H26N2°5 65,28 6,78 7,25 77 až 82
386,4 65,08 6,60 7,05 93
TABUtKA 5
N-(1-Metoxykarbonyl-l-etyl)-N- L3-(2-furyl resp. 5-nitro-2-furyl)propenoylj -2,6-dimetylanilidy (XXV - XXIX)
Zlúč. R R1 R2 Sum.vzorec MH Vypoč./Nájdené T.t. 'c VýEažok
% C- 0 % % N
XXV H ch3 CH3 ci9H2iNO4 69,70 6,46 4,27 žitý visk. olej
327,4 69,20 6,06 4,68 76
XXVI H CH3 C2H5 C20H23^°4 70,36 6,79 4,10 žitý visk. olej
341,4 70,06 7,02 4,04
XXVII no2 ch3 CH3 C19H20N2°6 61,28 5,41 7,52 174 až 175
372,4 61,36 5,48 7,70 95
XXVIII no2 ch3 C2H5 C20H22N2°6 62,17 5,74 7,25 119 až 122
386,4 62,60 5,54 7,17 84
XXIX N°2 C2H5 C2H5 C21H24N2°6 63,00 6,04 6,99 132 až 134
400,4 63,20 6,40 7,15 90
TABULKA 6 XH NMR dátaa ( ppm; J, Hz) zlúčenín I - VI
-CHsCH-C * 9 11 0
Proton JH, H Zlúčenina
I II III IV V VI
H-3 6,75dd 6,72dd 6,70dd 7,08d 7,06d 7,04d
H-4 6,59dd 6,54dd 6,55dd 7,58d 7,57d 7,56d
H-5 7,69dd 7,64dd 7,69dd - - -
H-6 7,49d 7,44d 7,44d 7,53d 7,52d 7,52d
H-7 6,81d 6,76d 6,78d 7,08d 7,08d 7,09d
pj 7,05bs 7,08bs 7,12bs 7,09bs 7,18bs 7,15bs
R1 2,22s 2,18s 2,60q l,12t 2,22s 2,22s 2,62q l,12t
R2 2,22s 2,60q l,10t 2,60q l,12t 2,22s 2,62q l,12t 2,62q l,12t
NH 8,81bs 8,72bs 8,75bs 9,00bs 9,00bs 9,00bs
J3,4 3,2 3,2 3,2 3,9 3,9 3,9
J6,7 15,5 15,5 15,5 15,6 15,6 15,6
Merané v hexadeuteroacetóne
TABUtKA 7 1H NMR dátaa ( O', ppm; J, Hz) zlúčenín VII - XII
Proton Zlúčenina
JH, H VII VIII IX X XI XII
H-3 6,63dd 6,61dd 6,65dd 7,02dd 7,00d 7,00a
H-4 6,47dd 6,43dd 6,45dd 7,49d 7,45d 7,47d
H-5 7,45dd 7,41dd 7,45dd - - -
H-6 7,49d 7,50d 7,48d 7,56d 7,54d 7,55d
H-7 6,00d 6,Old 6,Old 6,28d 6,28d 6,30d
H-3 ' 6,22dd 6,20dd 6,20dd 6,23dd 6,20d 6,22dd
H-4' 6,33dd 6,30dd 6,30dd 6,34dd 6,30dd 6,32dd
H-5 ' 7,40dd 7,37dd 7,40dd 7,42dd 7,44dd 7,40dd
H arom 7,12bs b b 7,19bs b c
CH2 4,85s 4,72d 4,82d 4,85s 4,87s 4,81d 4,96d 4,87s
R1 1,93s 1,90s 2,32q l,03t 1,95s 1,95s 2,32q l,05t
R2 1,93s 2,35q l,03t 2,32q l,03t 1,95s 2,37q l,10t 2,32q l,05t
J3,4 3,2 3,2 3,2 3,9 3,9 3,9
J6,7 15,2 15,2 15,2 15,4 15,5 15,5
a Merané v hexadeuteroacetóne; 7,0-7,4 m; c 7,2-7,3 m.
TABUtKA 8 1H NMR dátaa ( ppm; J, Hz) zlúčenín XIII - XVI
c2h5
Proton JH, H Zlúčenina XVI
XIII XIV XV
II—3 6,45d 6,47d 6,40d 6,73d
H-4 7,02d 7,02d 6,98d 7,30d
ch2-n 4,93d 4,95bs 4,92d 4,92s
4,79d 4,82d
ch 3 1,96s 2,00s 1,92s 1,95s
ch 3-ch2 2,37q 2,45q 2,35q 2,35q
CH3-CH2 l,00t 0,95t 0,98t l,00t
Η-6 - 7,47d 6,41d
H-7 - . 5,90d 4,92d
H-3' - 6,78dd 7,38dd
H-4' - - 6,50dd 7,92dd
H-5' - - 7,61dd -
ch2ci 3,82s - - . -
NH - - - -
J3,4 3,2 3,4 3,2 3,5
J6,7 - - 15,2 15,2
a Merané v hexadeuterodimetylsulfoxide; H arom : 7,10 - 7,80 m
TABULKA 9 ΤΗ NMR dátaa ( C ppm; J, Hz) zlúčenín . XVII - XXIV
Proton JH, H XVII XVIII Z 1 ú XIX č e n i n a
XX XXI XXII XXIII XXIV
H-3 6,65dd 6,64dd 6,98d 6,61dd 6,61dd 6,98d 6,97d 6,97d
H-4 6,44dd 6,45dd 7,46d 6,43dd 6,43dd 7,48d 7,46d 7,47d
H-5 7,43dd 7,46dd - 7,42dd 7,43dd
H-6 7,45d 7,42d 7,50d 7,43d 7,40d 7,496 7,47d 7,47d
H-7 5,92d 5,92d 6,20d 5,91d 5,91d 6,20d 6,22d 6,24d
JJ arom 7,17bs b 7,21bs 7,20bs b 7,22bs b 7,32bs
CH2 3,60dd 3,46dd 3,50dd
3,72dd 3,74dd 3,75dd
ch2~oh 3,80m 3,80m 3,90m 3,61m 3,60m
CH 4,10m 4,08m 4,10m 4,25m 4,25m 4,25m 4,25m 4,25m
OH 4,50t 4,40t 4,27t - -
och3 - - 3,20s 3,22s 3,20s 3,22s 3,21s
ch3-ch l,17d l,19d l,18d l,15d l,15d l,18d l,14d l,12d
R1 2,22s 2,17s 2,21 2,18s 2,18s 2,20s 2,20s 2,56q
l,18t
R2 2,16s 2,63q 2,26 2,22s 2,58q 2,22s 2,75q 2,61q
1,24 l,16t l,20t l,18t
J3,4 3,3 3,3 3,8 3,3 3,3 4,00 4,00 4,00
J6,7 15,1 15,1 15,2 15,2 15,2 15,5 15,5 15,5
3. — b
Merané v hexadeuteroacetone, 7,20 - 7,30 m
TABUĚKA 10 1H NMR dátaa ppm; J, Hz) zlúčenín XXV - XXIX
Proton JH,H Zlúčenina XXIX
XXV XXVI XXVII XXVIII
H-3 6,64dd 6,65dd 7,Old 7,00d 7,00d
H-4 6,43dd 6,45dd 7,49d 7,47d 7,48d
H-5. 7,41dd 7,46dd - - -
H-6 7,44d 7,40d 7,48d 7,47d 7,47
H-7 5,99d 5,87d 6,24d 6,26d 6,27
H arom 7,22bs 7,10-7,30 7,25bs 7,10-7,30 7,20-7,40
CH-CH3 4,52q 4,54q 4,53q 4,56q 4,53q
4,18q 4,50q
COOCH3 3,70s 3,71s 3,78s 3,72s 3,72s
CH3-CH l,05d l,04d l,05d l,06d l,00d
l,00d l,03d
R1 2,42s 2,41s 2,41s 2,41s 2,50q
2,12s 2,13s l,17t
R2 2,15s 2,91-2,52 2,16s 2,92-2,52 2,91q
1,19;1,15 l,20;l,17 l,20t
J3,4 3,2 3,2 3,9 3,9 3,9
J6,7 15,2 15,2 15,4 15,4 15,5
a Merané v hexadeuteroacetóne
Antifungálna aktivita zlúčenín podia vynálezu bola testovaná štardardnou difúznou metodou na agarových platniach (0 100 mm) na spory húb: Alternariaalternata, Fusarium nivale, Botrytis cinerea a Phytophtora infestans. Očinok sa prejayil vytvořenímsterilnej inhibičnej zóny (0 v mm), v kontrole nebola vytvořená žiadna zóna. Použitá končentrácia skúmaných látok 1 % acetonový roztok, tj. 100 ug účinnej látky na misku.
TABULKA 11
Výsledky testov fungicídnej účinnosti zlúčenín I - XXIX
Zlúčenina 0 = Priemer zóny mm 0
Alternaria alternate Fusarium nivale Botrytis cinerea Phytophtora infestans
I 44
II 48
III 52
IV 46 58 60
v 42 . 48 48 58
VI 46 50 60
VII 44
VIII 50
IX 58
X 60
XI 46
XII 56
XIII 50
XIV 52
XV 58
XVI 60
XVII 58
XVIII 42 58
XIX 60
XX 54
XXI 58 :
XXII 56 52
XXIII 58 48
XXIV 54 50 40
XXV 42
XXVI 48
XXVII 52
XXVIII 56
XXIX 58

Claims (2)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. N-substituované-2,6-dialkylanilidy vzorca I
    kde r! je metyl, etyl 2
    R je metyl, etyl
    R3 je H, 2-furfuryl, 5-(3,4-dichlórfenyl)-2-furfuryl, l-hydroxy-2-propyl, 1-metoxy -2-propyl, 1-metoxýkarbonyl-l-etyl
    R4 je chlóracetyl, 3-(2-furyl)propenoyl, 3-(5-nitro-2-furyl)propenoyl, benzoyl.
  2. 2. Sposob přípravy N-substituovaných-2,6-dialkylanilidov podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa posobí na N-substitovaný 2,6-dialkylanilín vzorca II
    Cil)
    12 3 , kde R , R a R máju uvedený význam, arylchloridom vzorca III
    R -Cl (III), kde R má horeuvedený význam, v nepolárnom rozpúštadle například v benzéne alebo toluéne v přítomnosti uhličitanu sodného pri teplotách 25 až 60 *C.
CS888650A 1988-12-22 1988-12-22 N-substituované-2,6-dialkylanilidy a spSsob ich přípravy CS276621B6 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS888650A CS276621B6 (sk) 1988-12-22 1988-12-22 N-substituované-2,6-dialkylanilidy a spSsob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS888650A CS276621B6 (sk) 1988-12-22 1988-12-22 N-substituované-2,6-dialkylanilidy a spSsob ich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS865088A3 CS865088A3 (en) 1992-03-18
CS276621B6 true CS276621B6 (sk) 1992-07-15

Family

ID=5437329

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS888650A CS276621B6 (sk) 1988-12-22 1988-12-22 N-substituované-2,6-dialkylanilidy a spSsob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS276621B6 (sk)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10016418B2 (en) * 2010-11-05 2018-07-10 Seaomyx, Inc. Compounds useful as modulators of TRPM8

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10016418B2 (en) * 2010-11-05 2018-07-10 Seaomyx, Inc. Compounds useful as modulators of TRPM8
US10953007B2 (en) 2010-11-05 2021-03-23 Firmenich Incorporated Compounds useful as modulators of TRPM8

Also Published As

Publication number Publication date
CS865088A3 (en) 1992-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69219221T2 (de) Vanadium Komplexe, ihre Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten
DE69111619T2 (de) 1,4-benzothiazedinderivat.
US3192103A (en) Method of combating nematodes
DE3218584A1 (de) 1,2-diaminocyclobuten-3,4-dione, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische mittel, die diese verbindungen enthalten
AU2012210472B2 (en) TRPM8 receptor antagonists
US6797712B2 (en) Substituted amino-furan-2-yl-acetic acid and amino-thien-2-yl-acetic acid derivatives and their use in the treatment of migraine and pain
CS276621B6 (sk) N-substituované-2,6-dialkylanilidy a spSsob ich přípravy
KR101380137B1 (ko) 칼슘 및/또는 나트륨 채널 조절제로서 2-페닐에틸아미노유도체
LU85254A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-(amino-oder subst.-amino)-4-(subst.-amino)-1,2,5-thiadiazol verbindungen
RU2252936C2 (ru) S-замещенные n-1-[(гетеро)арил]алкил-n`-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевины, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ изучения глутаматэргической системы, способы лечения (варианты)
DE2938990C2 (sk)
KR100372312B1 (ko) 신규의히드록시믹산유도체,그를포함한약제학적조성물및그의제조방법
SU902665A3 (ru) Способ получени тиазолилиденоксопропионитрилов
WO1999032115A1 (en) Modulators of ryanodine receptors comprising 2-(aryl)-4,7-dioxobenzothiazoles and analogues thereof
EP0345068A2 (en) Agonist of gamma-aminobutyric acid
EP0263506A2 (en) Anticonvulsant composition containing amino acid derivative and use of said amino acid derivative
Neville et al. Antiprotozoal thiazoles. 2. 2-(5-Nitro-2-furyl-, thiazolyl-, and 1-methylimidazolyl-) thiazoles
DE69315841T2 (de) Indolinyl n-hydroxyharnstoffe und n-hydroxamsäure derivate als lipoxygenese inhibitoren
DE1542760C3 (de) Schadhngsbekapfungsmittel
DE2558163A1 (de) Tetrasubstituierte zinnorganische verbindungen
UEDA et al. Synthesis and Pharmacological Properties of N-[3-{3-(1-Piperidinylmethyl) phenoxy} propyl]-2-(2-hydroxyethylthio) acetamide and Related Compounds as Antiulcer Agents. I
US5087640A (en) Novel cyanoguanidine derivatives
Mathison et al. Synthesis and hypotensive properties of tetrahydroisoquinolines
DD232704A5 (de) Verfahren zur herstellung von heterocyclischen guanidinphenylamidinen
DE3206639A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,3,4-thiadiazolonderivaten