CS276698B6 - 1,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-ti-D-galaktopyranóza - Google Patents
1,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-ti-D-galaktopyranóza Download PDFInfo
- Publication number
- CS276698B6 CS276698B6 CS91325A CS32591A CS276698B6 CS 276698 B6 CS276698 B6 CS 276698B6 CS 91325 A CS91325 A CS 91325A CS 32591 A CS32591 A CS 32591A CS 276698 B6 CS276698 B6 CS 276698B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isopropylidene
- epoxypropyl
- galactopyranose
- ether
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
1 CS 276698 B 6 l,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-oč-D-galaktopyranóza
Oblasť techniky
Vynález sa týká nového 6-0-epoxypropyl derivátu diizopropylidén-D-galaktózy.
Doterajší stav techniky
Niektoré biologicky aktivně látky, například liečivá a dezinfektanty, sú nerozpust-né alebo málo rozpustné vo vodě. Tento problém sa rieši prídavkom tenzidov do zmesí alebovytvořením hydrofílnej skupiny v molekule. Zlepšuje sa tým možnost’ ich aplikácie. Napří-klad zo sulianilamidov bolí získané kvartérne amóniové soli (Bolí. Chim. Farm., 122,1983, M. Ferappi, A. Carotti, G. Casini, "Quantitative Structure Activity Relationshipof Some Antibacterial Quaternary Ammonium Salts Derivad from Sulfanilamide", str. 73 až78). Z esterov betaínov boli připravené hydrochloridy a kvartérne amóniové soli (Fiziol.Akt. Veshchestva, 14, 1982, A. D. Kovalenko, E. R. Alieva, I. G. Khaskin, "Effeot ofBetaine Hydrochloride Esters on Microflora in Alcohol Production from Molasses", str. 86až 91). Baktericídne účinky mala zmes 2-benzyl-4-chlórfenolu, alkylnaftalénsulfonátov,sulfobetaínov a akrylových polymérov (US patent, č. 4 257 907). Dobré antimikrobiálneúčinky malí aj heterocyklické aminy oxidované na amínoxidy (Folia Microbiol., 23, 1978, D. Mlynarčík, V. Čupková, F. Devínsky, I. Lacko, "Antimicrobial Efficiency of SaturatedHeterocyclic Amine Oxides", str. 493 až 495). Naviazanie hydrofílnej skupiny móže maťnežiadúce vedlajšie účinky na živý organizmus. Preto bolo důležité nájsť hydrofílnu sku-pinu, ktorá tieto vedlajšie účinky nemá. 1,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl- J.-0--galaktopyranóza nebola doteraz publikovaná a bola námi připravená podlá známého postupu(Synthesis, 1983, G. Mouzin, H. Cousse, 3. P. Rieu, A. Duflos, "A Convenient One-StepSynthesis of Glycidyl Ethers", str. 117 až 119).
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je 1,2:3,4-di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-<Z-D-galaktopyranó-za vzorca I CH2—0-CHj-CH—-CH2
l,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-«é-D-galaktopyranóza obsahuje reaktívnuepoxidové skupinu, ktorou sa může viazať na biologicky aktivně zlúčeniny. Následným od-straněním chrániacich izopropylidénových skupin vznikne hydrofílna časť zlúčeniny. Taktoupravená zlúčenina nemá nežiadúce vedlajšie vlastnosti. Příklady uskutočnenia vynálezu Příklad 1 K 13,3 ml 50 hmot. % vodného roztoku hydroxidu sodného sa přidá za miešania 8,3 ml chlórmetyloxiránu a 0,28 g tetrabutylamónium hydrogénsulfátu. Po ochladení na teplotu 20 °C sa počas 30 minút přidává 5,2 g (0,02 mol) 1,2:3,4-di-0-izopropylidén-oč-D-galakto-
Claims (1)
- CS 276698 B 6 2 pyranózy. Reakčná znies sa chladí 1’adom tak, aby teplota nestúpla nad 28 °C. Reakciaje ukončená po 4 hodinách. Znies sa vyleje do vody s l’adom (50 ml). Vodná fáza sa po oddě-lení trojnásobné extrahuje éteroni (po 200 ml). Éterický extrakt sa spojí s olejovitouvrstvou a prentýva sa nasýteným vodným roztokom chloridu sodného tak dlho, až je extraktneutrálny. Éterický roztok sa suší bezvodným síranom sodným a éter sa oddestiluje. Desti-lačný zvyšok sa dělí na koloně neutrálneho oxidu hlinitého, elučná znies je etylacetáts hexánom v objemovom pomere 1 : 1. Vyčištěný produkt sa krystalizuje v éteri. Získaná1,2:3,4-di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-cZ-D-galaktopyranóza je biela krystalická lát-ka s teplotou topenia 68 až 70 °C. Výťažok reakcie bol 74,4 %. Na infračervenom spektresú tieto určujúce absorpčně pásy: 3056, 2987, 2871, 1381, 1258, 1175, 1157, 1139, 1119, 915 a 906 cm-1. V hmotnostnom spektre sú tieto určujúce píky: 301, 243, 229, 171, 134, 124, 100, 85 a 82. Elementárna analýza pře C^^^Oy, molekulová hmotnost’ 316,35vypočítané: 56,96 hmot. % uhlíka, 7,65 hmot. % vodíka zistené: 56,86 hmot. % uhlíka, 7,70-hmot. % vodíka. Priemyselné využitie 1,2 : 3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-«Z-D-galaktopyranóza sa použije ako medzi-produkt například k výrobě vo vodě rozpustných liečiv a dezinfekčných prostriedkov. PATENTOVÉ NÁROKY l,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-«£-D-galaktopyranóza vzorca I
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS91325A CS276698B6 (sk) | 1991-02-11 | 1991-02-11 | 1,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-ti-D-galaktopyranóza |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS91325A CS276698B6 (sk) | 1991-02-11 | 1991-02-11 | 1,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-ti-D-galaktopyranóza |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS32591A3 CS32591A3 (en) | 1992-07-15 |
| CS276698B6 true CS276698B6 (sk) | 1992-07-15 |
Family
ID=5335169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS91325A CS276698B6 (sk) | 1991-02-11 | 1991-02-11 | 1,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-ti-D-galaktopyranóza |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276698B6 (cs) |
-
1991
- 1991-02-11 CS CS91325A patent/CS276698B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS32591A3 (en) | 1992-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69209615T2 (de) | Aromatische Amidinderivate und ihre Salze | |
| FI73682B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiviralt 9-(1,3-dihydroxi-2-propoximetyl)guanin samt mellanprodukt. | |
| EP0323487B1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
| US4708959A (en) | 4,5-trimethylene-4-isothiazoline-3-ones and their use as a bactericide and fungicide agent | |
| CA1334761C (en) | Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof | |
| DE2332837C2 (de) | Amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| DE60012288T2 (de) | Antivirale pyrimidindion-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| HK30186A (en) | Arylamine derivatives, process for their preparation and their use as microbicides | |
| AU2003205733B2 (en) | R-(-)-1-[2-(7-chlorobenzo [b] thiophen-3 - yl - methoxy) -2-(2,4-dichlorophenyl)-ethyl] -1H-imidazole | |
| KR880001998B1 (ko) | 테트라졸화합물의 제조방법 | |
| EP0028011A1 (de) | Homoserin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| US4094985A (en) | Fungicidal isothiazoles | |
| US3235449A (en) | Disinfectant and fungicidal compositions | |
| CS276698B6 (sk) | 1,2:3,4-Di-0-izopropylidén-6-0-epoxypropyl-ti-D-galaktopyranóza | |
| EP0255807A2 (en) | N-alkylamides of d-(+) -carnitine having antibacterial activity, process for their preparation and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same | |
| EP0018510A1 (de) | N-Acylierte alpha-Naphthylamine, deren Herstellung und Verwendung als Pflanzenfungizide sowie sie enthaltende pflanzenfungizide Mittel | |
| US4107313A (en) | α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses | |
| FI57589C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av blodtrycket saenkande 6-substituerade 3-karbetoksihydrazinopyridaziner | |
| US4275068A (en) | Lipid lowering alkylene glycols and ester derivatives thereof | |
| DE2122070A1 (de) | 1 Veratryl 4 methyl 5 athyl 7,8 dimethoxy 2,3 diazabicyclo eckige Klam mer auf 5,4,0 eckige Klammer zu undeca pentaen (1,3,6,8,10) und seine Verwendung | |
| Lappas et al. | Substituted 5-nitro-1, 3-dioxanes: correlation of chemical structure and antimicrobial activity | |
| US5871755A (en) | Dehydroalanine derivatives for protecting the skin, the mucous membranes and/or the hair from oxidative stress, cosmetic or dermatological compositions containing them | |
| EP0229649B1 (de) | Optisch aktive Diazabicycloalkanderivate und ihre Verwendung zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden | |
| CH639960A5 (de) | 2,3-dicyanopyrazin-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide. | |
| CH629749A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-carbamoyl-phenyl-2-acetoxy-benzoat. |