CS276922B6 - 3-a2idometyl-4-hydroxyfenylalkylkétóny a sposob ich pripravy - Google Patents
3-a2idometyl-4-hydroxyfenylalkylkétóny a sposob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS276922B6 CS276922B6 CS6990A CS6990A CS276922B6 CS 276922 B6 CS276922 B6 CS 276922B6 CS 6990 A CS6990 A CS 6990A CS 6990 A CS6990 A CS 6990A CS 276922 B6 CS276922 B6 CS 276922B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- azidomethyl
- ketones
- general formula
- hydroxyphenylalkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1 CS 276922 B6
Vynález sa týká nových 3-azidometyl-4-hydroxyfenylalkyl-ketónov všeobecného vzorca
kde R je metyl a etyl a spósobu ich přípravy.
Na základe literárnej rešerše ako i patentovej literatúrylátky uvedené pod všeobecným vzorcom I sú originálně doterazv literatúre nepopísané. Ide o deriváty p-hydroxyacetofenólua p-hydroxypropiofenólu, z ktorých mnohé vykazujú antibakteriál-nu, lokálnoanestetickú a antiarytmickú, beta-adrenolytickú akti-vitu. Připravené nové azidy všeobecného vzorca I móžu by£ použitéako medziprodukty pre přípravu primárných amínov resp. ich solí,z ktorých je možné připravit nové látky s biologickou aktivitu.
Spósob přípravy uvedených látok I spočívá v tom, že na4-hydroxy-3-chlórmetylfenylalkylketón připravený podlá SohdaS. a kol. J.Med.Chem. 22,279 /1979/ pósobí azidom sodným v dime-tylformamide pri teplote 30 °C. . Podrobnosti přípravy sú uvedené v nasledujúcom příklade. 3-az idomety1-4-hydroxyfenylmetylketón 0,lmol 4-hydroxy-3-chlórmetylfenylmetylketón sme rozpustili v 20ml bezvodého dimetylformamidu a po častiach sme přidali 0,1 molazidu sodného v 55 ml bezvodého dimetylformamidu tak, aby teplotareakčnej zmesi neprestúpila 30 °C. Potom sa reakčná zmes miešala24 hodin pri teplote miestnosti. Vylúčený chlorid sodný sa odfil-troval a dimetyiformamid sa volné odpařil na hodinových sklíč-kách. Získaná biela kryštalická látka sa přečistila kryštalizáci-ou z etylacetátu. Výtažok 60 %. Teplota topenia 140 až 143 °C/nekorigovaná/
Analýza pre CqH9N3O2 /Mr. = 191,18 /vypočítaná % C =56,54.,% H = 4,74., % N = 21,97., zistené % C = 56,24., % H = 4,85.,% N = 21,72.
Infračeprené spektrum /nujol/V /C=C/ 1584 cm”1., /0=0/1666 cm“1.,V /N-,/ = 2088 /dva alebo rozlišené pásy/., y /OH/ =3 200 - 3 500 cm T.
Ultrafialové spektrum /metanol/ λmax = 228 nm /log^* = 3,71/272 nm /logf = 3,73/.
1H-NMR
ch2-N
Claims (2)
- CS 276922 B6 2 δ = 2,59 CH3CO /s,3H/., 4,48 ΟΗ,Νο /s,2H/., 6,96 Hg /m,lH/., 7,26 OH /s,lH/., 7,89 H9 /m,2H/l5C-NMR ' δ = 26,36 CH3., 50,75 CH2N3., 116,04 Cg., 122,05 C3., 130,11 C-l·, 130,96,131,08 C2,Cg, 159,29 C4·, 197,13 CO. Týmto postupom bol připravený i 3-azidometyl-4-hydroxyfenyl-etylketón : Teplota topenia 110 až 113 °C Analýza pre ciohhn3°2 /Mr. = 205,22/ vypočítané % C = 58,53., % H = 5,40., % N = 20,48., zistené % C = 58,84., % H = 5,63., % N = 20,75. Infračervené spektrum /nujol/ "V /C=C/ 1954 cm“1., V /C=O/ 1666 cm“1 V /N3/ 2084,2112 cm”1 /dublet/., ý /OH/ 3200-3500 cm“1. Ultrafialové spektrum /metanol/A max = 222 nm /log£ = 4,07/, 271 nm /log £ = 4,14/. PATENTOVÉ NÁROKY 1. 3-azidometyl-4-hydroxyfenylalkylketóny všeobecného vzorca I kde R je metyl a etyl OHCH2N3
- 2. Spósob přípravy 3-azidometyl-4-hydroxyfenylalkylketónov všeo-becného vzorca I, vyznačujúci sa tým, že sa nechájú reagovat4-hydroxy-3-chlórmetylfenylalkylketóny s azidom sodným v pros-tředí dimetylformamidu pri 30 °C počas 24 hodin. Konec dokumentu
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS6990A CS276922B6 (sk) | 1990-01-05 | 1990-01-05 | 3-a2idometyl-4-hydroxyfenylalkylkétóny a sposob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS6990A CS276922B6 (sk) | 1990-01-05 | 1990-01-05 | 3-a2idometyl-4-hydroxyfenylalkylkétóny a sposob ich pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS9000069A2 CS9000069A2 (en) | 1991-07-16 |
| CS276922B6 true CS276922B6 (sk) | 1992-09-16 |
Family
ID=5332208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS6990A CS276922B6 (sk) | 1990-01-05 | 1990-01-05 | 3-a2idometyl-4-hydroxyfenylalkylkétóny a sposob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276922B6 (cs) |
-
1990
- 1990-01-05 CS CS6990A patent/CS276922B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS9000069A2 (en) | 1991-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1535379A3 (ru) | Способ получени 5-замещенных 2,4-диаминопиримидинов или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU1333234A3 (ru) | Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей | |
| ES2959967T3 (es) | Procedimiento de preparación deN-(5-(4-(4-formil-3-fenil-1h-pirazol-1-il)pirimidin-2-ilamino)-4-metoxi-2-morfolinofenil)acrilamida | |
| US7091364B2 (en) | Process for the industrial synthesis of tetraesters of 5-[bis(carboxymethyl)amino]-3-carboxymethyl-4-cyano-2-thiophenecarboxylic acid, and application to the synthesis of bivalent salts of ranelic acid and their hydrates | |
| EP0165422B1 (de) | Neue substituierte Bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| US6657085B2 (en) | Process for the preparation of aniline compounds | |
| CS276922B6 (sk) | 3-a2idometyl-4-hydroxyfenylalkylkétóny a sposob ich pripravy | |
| CN101475536A (zh) | 多取代s-daco类衍生物及其合成方法及用途 | |
| JP2020050632A (ja) | アログリプチン安息香酸塩の製造中間体の新規結晶形 | |
| NO146862B (no) | Jodbenzenderivater for anvendelse som roentgenkontrastmidler | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
| RU2225866C1 (ru) | Калиевая соль 2-[5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-бензимидазолил-2-тио]уксусной кислоты, проявляющая кардиотоническую активность | |
| JPH04139170A (ja) | 置換ピリジンスルホニルカーバメート系化合物及びその製造方法並びに置換ピリジンスルホンアミド系化合物の製造方法 | |
| JPS6210500B2 (cs) | ||
| RU2158730C1 (ru) | ОРТОБРОМАНИЛИД АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА ОРТОБРОМАНИЛИДА β-ДИЭТИЛАМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ЕГО ПРИМЕНЕНИЕМ | |
| JPH03123768A (ja) | ビスアルキルスルホノキシメチルエーテル類あるいはビスアリールスルホノキシメチルエーテル類の製造方法 | |
| RU2021273C1 (ru) | Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
| KR820001277B1 (ko) | 5-치환 피코린산 유도체의 제조법 | |
| SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов | |
| BRPI0418135B1 (pt) | Processo para a preparação de triazolpirimidinas, bem como seu uso | |
| RU2212406C1 (ru) | Способ получения 6-замещенных урацилов | |
| JPS607623B2 (ja) | １―カルバモイル―５―フルオロウラシル誘導体およびその製造法 | |
| JPH1095793A (ja) | 抗腫瘍性白金錯体カルボプラチンの製造方法 | |
| JPH03184962A (ja) | ４（５）―カルバモイル―イミダゾール化合物の合成方法及び新規化合物 |