CS296991A3 - Process for preparing covalent oligosaccharide conjugate and carrier protein - Google Patents

Process for preparing covalent oligosaccharide conjugate and carrier protein Download PDF

Info

Publication number
CS296991A3
CS296991A3 CS912969A CS296991A CS296991A3 CS 296991 A3 CS296991 A3 CS 296991A3 CS 912969 A CS912969 A CS 912969A CS 296991 A CS296991 A CS 296991A CS 296991 A3 CS296991 A3 CS 296991A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oligosaccharide
protein
pneumoniae
type
oligosaccharides
Prior art date
Application number
CS912969A
Other languages
English (en)
Inventor
Massimo Porro
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CS296991A3 publication Critical patent/CS296991A3/cs
Publication of CZ285650B6 publication Critical patent/CZ285650B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/02—Bacterial antigens
    • A61K39/09—Lactobacillales, e.g. aerococcus, enterococcus, lactobacillus, lactococcus, streptococcus
    • A61K39/092—Streptococcus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/02—Bacterial antigens
    • A61K39/09—Lactobacillales, e.g. aerococcus, enterococcus, lactobacillus, lactococcus, streptococcus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/60—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
    • A61K2039/6031—Proteins
    • A61K2039/6037—Bacterial toxins, e.g. diphteria toxoid [DT], tetanus toxoid [TT]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/831—Drug, bio-affecting and body treating compositions involving capsular polysaccharide of bacterium, e.g. polyribosyl ribitol phosphate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/832—Drug, bio-affecting and body treating compositions involving bacterial toxin that has modified amino acid sequence
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
    • Y10S530/807—Hapten conjugated with peptide or protein

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

-1-
Zlepšené vakcíny oligosacharidových konjugátů
Oblast vynálezu Předložený vynález se týká zlepšeného způsobu přípra-vy vakcin oligosacharidových konjugátů a dalším aspektemvynálezu jsou připravované vakcíny na bázi oligosachari-dů, které dávají monospecifickou a homogenní imunitní od-pověá na kapsulární polysacharidy. Specifické provedenívynálezu poskytuje vakcíny, které indukují imunitu k zave-deným serotypů, Streptococcus pneumoniae, které mohoubýt důležité pro použití u dětských pacientů jakož i upacientů starších a pacient^/s oslabenou imunitou, způsobe-nou slabostí nebo chorobou /včetně např. pacientjc, s AIDS/.
Dosavadní stav tedniky
Pneumococcus /Streptococcus pneumoniae/ je gram-po-zitivní kapsulující kok, který obvykle roste v párech nebokrátkých řetězcích. V diplokokové formě jsou přilehléokraje zaoblené a opačné konce nepatrně zašpičatělé a orga-nismus dostává lancetovitý tvar.
Pneumokoky mohou být rozdělena do serotypů podle kom-plexních polysacharidů, které tvoří jejich kapsule. Byloidentifikováno 84 serotypů působením typově-specifickéhoantisera, Neufeldoveu potlačovací reakcí. Všechny jsou pročlověka patogenní, ale typy 1,3,4,7,8,9 a 12 jsou nejčas- těji nacházeny v klinické praxi. Typy 6, 14, 19 a 23 často způsobují pneumonii a otitis media u dětí, ale jsou méněběžné než u dospělých /Aistrian, 1983, v "Harrison*s Princip-les of Tnternal "iedicine", Petersdorf a spol., vyd., 10. vydá-ní, McGraw Hili Book Co.,, New York str, 918-922/. Pneumo-kokus je jedním ze tří patogenů, odpovídajících za pneumonii, -2- sepsi a meningitidu dětí /McMllan, 1982, v "Core Text-book of Pediatrics, Kaye a spol., vyd., Second -Mition, J.B. Lippincott Co., Philadelphie, str. 498/.
Mezi osoby s vyšším rizikem rozvinutí pneumokokovéinfekce patří pacienti s chronickými systémovými chorobamijako jsou choroby srdeční, chronické bronchopulmonálníchoroby, jaterní choroby, ledvinové nedostatečnosti a nádo-ry. Je doporučováno, aby těmto osobám byla podána vakcínaproti pneumokokové infekci. Pro tento účel jsou vhodnédvacet tři vakcíny, obsahující kapsulární polysacharidypneumokokových typů 1,2,3,4,5, 6B, 7F, 8, 9N, 9V, 10A, 11 A,12F, 14, 15B, 17P, 18C, 19A, 19F, 20, 22F, 23F a 33F /kte-ré zahrnují serotypy nebo skupiny odpovědné za 90 procentvážných pneumokokových onemocnění v USA a zbytku světa/
ne , Lederle Laboratories/, ^činnost těchto vakcin u dětí je sporná, protože u dětí mladších šesti let se imunolo-gické odpovědi na různé kapsulární antigeny rozvíjejí vrůznou dobu jako výsledek charakteristiky zrání imunitní-ho systému a ochrana může mít kratší trvání než je pozo-rováno u dospělých /Harrison a spol., ibid/. Ačkoliv rela-tivně málo pneumokokovým serotypů, je přičítáni takovývýznam pro většinu pediatrických pneumokokových infekcí/Gray a spol., 1979, J.Infect.Disease 140:979-983/, tytozahrnují typy, pro které vývoj lidské protilátkové odpovědina čištěné kapsulární polysacharidy použité jako vakcinyje pomalejší /Anderson a Betts, 1989, Pediatrie ínfec.Dis.J. 8:S50-S53; Borgono a spol., 1978, Proč.Soc.Exp. Biol.Med. 157:148-154/.
Imunní odpovědi u dětí na Haemophilus Lnfluenzae bkapsulární polysacharidy byly dosaženy spojením kapsulární-ho antigenu s proteinovým nosičem za vzniku "konjugátu"vakciny, předpokládá se, že helper efekt T-lymfoc.ytů jeindukován proteinovým nosičem a je odpovědný za rozvinutí -3- imunity /Robbins a spol., 1984 v "Bacterial Vaccines",Germanier, vyd. .Academie Press, New York, str.289-316/, viztaké Cruse a Lewis, 1989 v "Conjugate Vaccines" vyd. Cru-se a Lewis, Karger, Basel, str.1-10/. Podobný postup bylřízen směrem k produkci pneumokokových vakcin. Různí badatelé izolovali a čistili intaktní kapsulár-ní polymery, které^mohou být použité v nebo jako vakciny.Např. US patent č. 4220717 popisuje postup pro izolacia čištění imunologicky aktivního polyribosyl-ribitol-fosfá-tu /PRP/ z kapsulórního polymeru H-influenzae b. -^áleUS patent 4210641 se týká pólysacharidových extraktů z H.Influenzae, majících zjevnou molekulovou hmotnost většínež 200 000 daltonů a složených hlavně z galaktozy, glu-kózy a mannozy a obsahujících malé množství os aminů. Několik výzkumníků využilo těchto a jiných intaktníchkapsulárních polymerů k formulacím pro dosažení lepšíchimunologických odpovědí. Například US patent 4196192 uvá-dí vakcínu, obsahující čištěný intaktní PRP a celé buňkyBordetella pertussis ve vakcinovém přípravku, ^ento postupke zvýšení imunogenicity dosáhl zvýšených hladin anti-PRP aanti-pertussis protilátek u mladých savců.
Nosičové proteiny mohou působit více než zvýšení imu-nogenicity konjugovaných kapsulárních polymerů. Mohou takéučinit hapteny imunogenickými. Hapteny jsou definoványjako molekuly, které se mohou vázat specificky na protilát-ku nebo lymfocytový receptor, ale nemohou samy způsobitimunitní odpověň /tj. samy nejsou imunogenní/. X vyvoláníimunní odpovědi musí být malé molekuly nízké molekulovéhmotnosti a slabé imunogenicity, nazývané hapteny, spojo-vány ve větší molekuly nebo připojovány na nosič, kterým jeobvykle heterologní protein. Injekce komplexu hapten-nosičvyvolá pak zvýšení produkce protilátek B-lymfocyty, z nichž -4- některé budou schopné vazby na volné, nespojené haptenovémolekuly.
Mezi prvními hapteny, které byly studovány, byly azo-barvivové sloučeniny jako je anilin nebo o-aminobenzoovákyselina. Landsteiner a Dampl /1918. Z.Immun.Forsch 26: 293/ připojovali tyto sloučeniny diazotací k sérovým protei-nům. Po injikaci těchto uměle připravených azoproteinůkrálíkům se rozvinulo srážení protilátek, které byly spe-cifické pro připojené chemické skupiny.
Jinými příklady haptenových sloučenin jsou dinitro-fenol, který se stává imunogenním připojením jako dinitro-fenylová /DNP/ skupina k hovězímu sérovému albuminu nebok hovězímu gamma globulinu /BGG/ a diethylamid kyselinylysergové. Dokonce formaldehyd se může chovat jako hapten,osoby vystavené výparům formaldehydu z produktů nebo v la-boratořích se stávají citlivými na tuto sloučeninu, násle-dující formylací jejich endogenních makromolekul in vivo.
Haptenické chování není omezeno na malé organické mo-lekuly a polypeptidové hormony až do velikosti inzulínujsou často slabě, pokud vůbec jsou, imunogenní. K získánivysokých titrů protilátek k těmto hormonům je tedy nezbyt-né je konjugovat na nosičovou molekulu /nebo vytvořit mo-lekuly spojováním mnoha těchto polypeptidů dohromady/.
Volba nosičové molekuly je zejména zajímavá v tom,že nosič hraje více než transportní roli. Ovary a ^enaceraff/1963, Proč.Soc.Exp.Biol.Med. 114:723/ toto prokázali inji-kováním DNP-BCG králíkům. Injekce množství imunogenickéhomateriálu zvířatům vyprodukuje imunologickou "pamět" pů-sobení. Jestliže je druhá injekce dána později, pak je zdemnohem více mohutných imunitních odpovědí. Vskutku, když -5-
Ovary θ Benaceraff indikovali DNP-BCG znovu, byla zde silnásekundární odpověď, která vedla k výrazně zvýšené hladiněprotilátek jak proti DNP tak BCGt ALe když byla provedenadruhá injekce místo uvedené s DNP-vaječným albuminem, bylazaznamenána slabší anti-DNP protilátková odpověď· Rozdílyv odpovědi byly způsobeny tím, co nazýváme nosičový efekta zdá se, že zahrnuje T-helper lymfocyty. Předběžné důkazy ukazují, že všechny proteiny nemohoubýt stejně efektivními nosičovými proteiny pro dané hapteny.Robbins a spol.,/Infect.Immun.40:245-256/ předkládá dataz experimentálních vakcin protein-polysacharidových konju-gátů, ve kterých stejný polysacharidový hapten byl konju-gován s různými proteinovými nosiči a pak byla kvantifiko-vána protilátková odpověď. Významné rozdíly byly zazname-nány v množství generovaných anti-haptenových protilátek,a indikovaly významnou roli nosičů.
Pokud jde o pneumokokální vakcíny podrobněji, Lín aLee /1982, Immunology 46:333/ studovali imunní odpovědidospělých a mladých myší, vystavených typu 6A a 19F polysa-charidů jakož i 19P konjugovanému na protein. Významněvyšší IgM a IgG2 titry protilátek byly indukovány u myší,které obdržely 19F-polysacharid-protein konjugáty, než ukontrolní skupiny, která dostala 1 9F polysacharid samostatně uiní badatelé studovali konjugáty kapsulárních polyme-rů s přenašečovými proteiny za účelem zvýšení protilátkovéformace tak zvaným "nosičovým efektem". Například Schneer-son a spol., Journal of Experimental ^edicine 152:361-376/1980/ popisují H.influenzae b polymer-protein konjugáty,u kterých objevili, že vyvolávají imunitu k invazním choro-bám vyvolaným H.influenzae b. Odkazy, dokumentující imuno-logické chování kapsulárních polymerů vztažené na věk dětí -6- a snaží se překonat tuto závislost na věku konjugací in-taktních kapsulárních polymerů s různými proteiny, včetněsérového albuminu, Limulus polyphemus hemocyaninu a difte-rického toxinu. Metoda konjugace zahrnuje použití spojova-cího činidla jako je adipický dihydrazid.
Geyer a spol., ^ed.Mcrobiol.Immunol. 165:171-288/1979/, připravili konjugáty určitých fragmentů kapsulárníchpolysacharidů ^lebsiella pneumoniae s nitrofenyl-ethylamino-vým linkerem redukční aminací a derivatizovaný cukr bylpak připojen k proteinům za použití azo-kopulace. US patent 4057685 ^clntirea z 9.května 1974 se týkáEscherichia coli lipopolysacharidů se sníženou toxicitoukovalentně navázaných na proteinový antigen reakcí s halo-gen acylh alogenidem. US patent 4356170 Jenningse a spol., ze 27. května1981, zvěř.26.října 1982 se týká přípravy polysacharid-proteinových konjugátů redukční aminací.
Aidersen /1983, Infection and Immunity 39:233-238/ setýká konjugátů mezi oligosacharidy z kapsulárního polysachari-du Haemophilus influenzae typ b a CRM^y, netoxickým aleantigenně identickou variantou difterického toxinu.
Snippe a spol. /1983, Infection and Immunity 42:842-844/ se týká semisyntetické vakciny pro Streptococcus pneu-moniae typ 3, ve které hexasacharid izolovaný z částečnéhokyselého hydrolyzátu kapsulárního polysacharidů S3 bylnavázán ke stearylaminu redukční aminací a pak inkorporovándo liposomů. U výsledné vakciny konjugát/liposom bylo po-zorováno, že indukuje ochranu pro S.pneumoniae typ 3 u myší. -7- US patent 4663160 Tssye a spol., podaný 14.března 1983, udělený 5.května 1987, se týká bakterie, ve které je deto- xifikovaný polysacharid z gram-negativní bakterie kovalent- ně navázán k detoxifikovanému proteinu ze stejného druhu gram-negativní bakterie spojením uhlíku 4-12. US patent 4619828 Gordona, podaný 5.ledna 1984, udělený28.října 1986 se týká konjugátů mezi polysacharidovými mole-kulami z patogenních bakterií jako je ^aemophilus influenzae6y Streptococcus pneumoniae, Neisseria meningitidis a Esche-richia coli a antigenů závislých na T buňkách jako jsoudifterické a tetanové toxoidy. US patent 4808700 áadersona a Clementse, podaný 10.srpna 1984, udělený 28. února 1989 a US patent 4761283 4a-dersona, podaný 28.března 1986, udělený 2.srpna 1988 se týkákovalentního spojení fragmentů kapsulárních polymerů k bak-teriálním toxinům, toxoinům nebo vazebným podjednotkámpomocí redukční aminace. US patent č. 4711779 Porroa a spol, podaný 2.července1986, udělený 8. prosince 1987 se týká vakcin glykoprotei-nových konjugátů, majících trivalentní imunogenickou akti-vitu a zahrnujících antigenní determinanty z kapsulárníchpolysacharidů gram-pozitivních bakterií a gram-negativníchbakterií jakož i bud CRM^?, tetanický toxoid nebo per-tusis toxin. Příprava konjugátových vakcin, ve kterých haptenykapsulárních polysacharidů jsou připojeny k nosičovým pro-teinům, zahrnuje následující postupy; i/ musí být připraven kapsulární polysacharid, ii/ jestliže má být použit fragment polysacharidů, musí býtseparován z intaktního polysacharidů -8- iii/ sacharid musí být aktivován nebo učiněn být schopnýmkonjugace, tj.musí být generovány skupiny schopnékovalentní vazby k proteinu iv/ sacharid je konjugovén k proteinu. Různé metody známé v oboru pro provedení těchto čtyřkroků jsou uvedeny v tabulce I. 9 Ό 4< vy báze za pří-tomnosti redukč- 53 Λ* S « 4 Pffl © ©P? Wo p Ρχ Ό ρ-ω · o 4> 4)
O
d Ό -P c P •d -P c; O Oj O Ch to O· o bJ ω P) (TX Oj σ\ flX P> VI P • bJ Ό P • Cb •d ffl • _A © • ΓΟ © N •P σ\ p p VI • o © IV • o © • bJ M P VI κη *· P VI • A P • • P • ffl —* «-Α C-I _* \O 3 o \O © MO 00 • 00 P 00 bJ —* P ffl Ό P 00 P ffl IV (Λ *d u O «· H O Ό • O 4« P Px <! *d ffl 4 © <5 O <3 ρ- ω φ 4 P Pi P o αχ o P P αχ ’< •d ffl © ffl P o Px V s 4 P Cb P
ffl <1 CJ. 4 -d <1 CJ. d ©, řr ©X o M P ©X o 's o π d P Oj P P P O< P P p Ό Px P N< Px P bX P P ffl Px ffl P ffl <3 P P. P O <3 ©X &amp; P o <3 ©x 8 8 Oj p Q. P P <0 © Es* p? © 8 «<3 © ffl <«í © ffl P Oj © o. © o. O 00 P o (fc P P «3 © P © P ^x P P << P P O © P o © P ď 4 p· 4 O O
P P >d P P o* P P © P 4< P © P © o © P N P 4 Ol P B P P O •d σ P ffl P P
4X
I
IV &amp; s
«X 3
P
O CJ. Φ £3 00PT © Ό Cb4 ©
o 4I P < ©
I o ff 8
P &amp; O ffl
Oj «. Pω Ό
Pi 4< p · © o
P
P et o
(X
P
I o ffl
P
P
K o
P
I
N © Ό 4<
Px
I o CJ. © K* Ό 4
O
I w —$
©X Φ»I ffl -‘pr iv<3 4 T3 4<
P
I
Px
I ta Pť
P
I g« O* fflo cj. 4 ΡχO o 5 Η"o. pr 4 «<
5 T
ES ffl o © 4
P N< Ρχ
I 4 © O« &amp; o
Es
Px
O fd Es4 CJ. S- £
© fflP op ©P «-3 a cr &amp; ffl -10- νθ -j o O P CO rv —* 03 -Ρ» α IV •ο -Ρ* C o 4 Π) 03 Φ 00 o 00 ω 00 ο σ> ω P m N x • • o o • Cb co (TO Ω < o IV es I—1 00 Ρ —* • VO Ρ 9 m £3 φ • • Φ -o φ ο VI 00 03 *0 Φ P P —» —* 0 o cť • • IV C+ P P co «X Ch vo vo Φ o Φ —* 00 Φ Φ <+ P s • 00 00 P *· Ρ Ό • «φ Ρ £j O VI Ό -Ρ» í+ «+ 00 —* C+ 9 O ® o M co P σ\ Μ0 Ω O 4> 4 P < w Q. 00 ο P CJ. P Φ 4 H- ω P P αχ 0. P 4 (X ® c+ o ου Φ fC< O ω Ο Φ 4 H 03 *· H O* o Ρ Ρ Φ «< ¢+ • • P Cb c+ P 3 H- αχ O t+ Φ O Η o o o
I 4 ρ O Ch t) ? > 8H-
fcrj OJ h θ'H- <+ f
Η- PH
Tabulka 1 /pokračování/ Φ - <4 Οι ο ω Ρ φ X Β Η CX Η- ΟΧ Ρ Ρ ΙΑ Ε S- Ρ* Ρ &amp; Η> 4< 4 Η- Ο 4 1—1 «Α ο Ν ο 03 Φ
P O <J Ω Ο Ρ 4 Ο S5 <4 $ Ν Ω Ρ Η- 1—1 X Ρ Ο £ ου Ρ X 00 Ρ to Cb IV <4 Ρ Ρ Ρ Η ΙΑ ο 4< Ρ. Ο φ Φ Ρ Ο Cb «« Ρ Ρ. ΙΑ 1—’ ο Η 0 4 Μ* 4 X αχ ο Ρ <<4 «Ί- ο Η- θ Φ ««4 Ο ο <+ φ φ 4 Ο ο (V Ο Ν < C0 Η ω αχ 0 co Φ Ρ Ρ ο ο Η Ρ Φ φ Μ- •ρ Ρ Ο <<! ω Φ 4 Ρ ο Ν Οι φ Ο Ρ ρ φ <-Ι- X Φ Ρ* Φ βΚ Ρ Ρ» Ρ< tsx Ρ Ο Φ Ν ΙΑ φ Φ Η- IV 0 Η ο <+ 4 Ο Ρ CJ. Ρ «+ ο Φ Ο <4 φ Μ- Ρ CJ. 4< Φ C+ «< ο Ν <4 CX Ρ Cb Ο • Cb π- ο Η- Ο Ρ Φ Ρ Cb Ρ ου 4 ο Ρ ΙΑ Μ φ Η- Η ΙΑ φ Ρ» ο 0 | σ ω Η- 0 Ρ Ν ο ο <+ 0 Ρ Ρ ο Μ- 4 ΙΑ αχ ς Ρ φ ¢+ Ρ Φ Cb Ο Ρ* 0 » C0 0 ΙΑ Ρ φ cr φ Μ X Mj ΓΙ- 4 1—1 Ο Ο 4 Ο ο Ολ £ Ο. X Η- Οι < g Φ ου 0 3 0 4 Ο 03 Ο φ Ρ Ρ 4 § l-j 1 <+ Ο Ρ·
N
O Ον Ρ &amp; Ρ ΓΙ- Ο (V Μ σ C+· 05 IV «3 φ 4 CJ. φ- C0 X -4 Ο <<4 ο Ο W ο Μ- ο ο ο Οι Η- Φ 1 Ρ ο Ο· Ρ <4 ρ» ρ Ν< 4 9 Η- Ρ Ρ Η- 4 X 00 φ Ρ Ο Μ* 4 Ν< αχ —* CJ. Ρ ο Ρ Ρ C-I. 4 Ρ αχ Ο ο CJ. Ω 00 Η- Η- 0 \ο Ρ αχ &amp; ο Φ Ρ Ο ο «+ φ φ Ρ Οι ί+ ->q ου Μ C0 Ο ου <+ «ί Ρ φ ΓΙ- 4 ου Οι Ρ ΙΑ Ρ ο IV ο. <+ ΙΑ φ Φ αχ X Ο ο Ρ Ρ <4 1 4 Η· ο Η- Ρ* Η- 0 0 *4 ΙΑ α χ Η> φ οχ IV Η· Ν φ Ρ X ω Ρ· Ρ» φ- Ρ ο 4 Ρ ο. 03 Ρ ο. ¢+ ω Ρ Cb © Ρ 4> ο rl- Ρ 4 α> 4 Ρ Ρ C+ 4< Ρ 0 ο φ Ρ Φ Φ Φ CJ. θ' X Η· αχ ο Ν ω X Οι \ Ρ 4< Οι Μ Ν Φ Η Φ Ρ* σ © 4) Ρ Ρ ο ΙΑ ρ Η· Ρ· ΙΑ 0 ο ο αχ << 4< 1 1 Ρ Οι X 4 I Μ· <χ <4 Ρ Ρ ο θ' Ρ Οι 1 1 ΙΑ φ
I 11 Ό *0 00 K> o -p G 0 • • o ~4 ω Φ O -< a —* p rv • co —· *0 § M • —» P -<1 ID O P —Λ VO ffl -4 P 0 ►i \0 00 5 kO Φ P· Φ 00 CTv p 0 φ *0 M P· P Φ P •u O 0 O o P O 01 0 «<J o rtx 4 •0 o Ό o o • O σ\ 0 (X 05 co •
Tabulka 1 /pokračování/ LJ Ό X* 0. o •0 <O 0< «< m o O 4< P> OJ P o 5 P· a tr <0 p o o 0* φ o —· H o H O —'X H (X o ax 0 φ • (X o ax P· o o N< P· o 0 tr o<<< • ΓΟ 0* B 0 • o ξ O IX O O o Ο» o P ffi 0 •a o o 0 CD 0 o O t—1 • Ό o t-> P <<x N Φ o\ N Φ 5 1 Φ CO co «4 i-b 0 •0 0 \ σ Ό 0 OD X* 0 \ x* co tr 0 CO 0 co 3 64 m 0 0 O o o Px O 0< P· X- O 0 o tSJ< CDx pr CDx Px X^ t—1 Oj § O 0 0 Px Φ p CO CO Φ 0 0 o. P· 0 H 0 0 <i P o> n K> 0 Pf o 01 0- o O P X- P· Φ P 0 CDx 0 P- *0 0 *0 0 Φ P· Φ P· o Φχ CK IX <4 0* O CDx < H P· 0« φ CO P· Px P· Px P· Px 01 <x p. 0 X B 0 0 05 Φ N i H o P· • 0 P* cx 3 0 O 0 O Φ o P· P· P· Px O 3 Φ (X 0 0 0 O< N Φ 0 0* 0* 0 ·< 0 3 01 0 P P· 3 0 o Px CDx φ N Px 0. fV \ 0. Px CDx P· 0 O Φ Px << 0 Φ P· CQ 3 0 0 Φ 0 CO M 0 0 O m 3 0 o· w N co 0. 0j O 0. 0i p O 8. P· 0 CJ. O S Φ Φ § Ό O 0 P p o 0 CO Φ C H* 0 0 O Px 01 0 *0 0» P P- O H o O Φ CJ. X* 0 0 <: P· CDx 0< O 0 O 0< 0 Φ 0 0 -P Φ co σ ca S 4 Px o *·· 0 *§ Px s s 0» 0 0 O P 0· Px P Φ CO Px Φχ 0* cr o • PT o 0 3 O P· 1 P g· Px 0< P· 0 CX 05 0 § <J o P O 0 *0 0 P· 0* Φ 0J Φ 0 0 0 0 o Φχ 3 φ \ o O Px I O 0 0 P· Φ 3 \ P· Φχ O 64 1 \ 1 0 1 1 O IX e CJ. 3 o Φ 3 0* 1 Φ 0* P· &amp; Px Φ 0 0J CDx o 0 o t+ o Φ 0 P· Px ,0* 1 0 0* 1 0 B N xr 0i 0. *0 o P P X* 0 3 «< O O 0< Φ Φ o 0 P· O 0 o o o O 0« P· P 0 3 0 OQ 3 X 0 < 0. 1 P· 0 p < 0 CJ. φ ox Φ p o CJ. Φχ P· 0 o 0< c P P- 0 o P· 0 1 CO Φ P> Px OT 0· σχ P· co 01 OQ p 0 CO P O << O. o P 0 O P· M 0 O < P< P* pr P· <1 O P> H CDx co CD φχ 64 CDx 0 P H) p 0 0 0* Φ 0 O ΠΧ o O O H O O X CO H> 0 Ό nk 3 P* P X* O ID 0 0< pr V) Px cx P· X Ό O Px CO 0 o P· 0< 64 1 P 01 s 1 • 1 1 P· Ξ ι —
VjD -12-
Podstata vynálezu Předložený vynález se týká kovalentního navázání oligosacharidů odvozených z bakteriálních kapsulárních poly-sacharidů na proteinový nosič za použití nové metody.
Tento postup dovoluje účinnou syntézu glykokonjugátůpři produkční rychlos i výrazně vyšší než dříve použí-vané metody. Glykokonjugáty podle vynálezu mohou být užityv přípravě vakcin a mohou se projevit jako imunogenické. ve výhodném provedení se předložený vynález týkáprodukce glykokonjugátů, které inkorporovaly oligosacha-ridy odvozené z kapsulárních polysacharidů Střeptococcuspneumoniae. Metoda podle vynálezu má za výsledek účinnouprodukci glykokonjugátů S. pneumoniae ve vysokých výtěž-cích, které mohou být použity ve vakcínových přípravcíchznačné důležitosti pro pediatrickou populaci, ve kterévelká část nejrozšířenějších chorob je spojena s infekcí S.pneumoniae. Sylo objeveno, že imunogenní konjugáty jsouméně závislé na věku než kapsulární polysacharidy samot-né a že jsou užitečné pro aktivní imunizaci velmi mladýchteplokrevných savců proti systémovým infekcím příslušnouenkapsulovanou bakterií. V dalším aspektu vynálezu bylo objeveno, že glyko-konjugáty podle vynálezu překvapivě vyvolávají monospe- cifickou a homogenní imunitní odpověď, která může výhod- * ně zabraňovat vyvolání autoimunních reakcí a odvozenýchpost-vakcínových syndromů. Důležité je, že imunogenní konjugáty podle vynálezuneobsahují potenciálně toxická spojovací činidla jako jedihydrazid kyseliny adipové nebo p-nitrofenylethylamin,které byly použity v konjugaci karbohydrátu k proteinu. -13-
Zkrátký a definiceí CRM1Qrz netoxický protein antigenně křížově reaktivníi y i s difterickým toxinem DMSO dimethylsulfoxid DP stupen polymerace * MIC minimální inhibiční koncentrace SD stupeň substituce SIDEA sukcinimidyldiester kyseliny adipové SIDES sukcinimidyldiester kyseliny jantarové
Popis připojených obrázků
Obr.1 Obecná strategie syntézy konjugátů oligosacharid-protein A. Polysacharidy o vysoké molekulové hmotnosti se kyselehydrolyzují za vzniku oligos ach.aridů o průměrné mo-lekulové hmotnosti 2,5 x 1θλ B. Oligosacharidy jsou /1/ aktivovány reakcí s diamino-ethanem /HgN/CHg/^NHg/ při pH=9, redukovány pyridinbo-rohydridem /PyBH^/, pak /2/ reagují se sukcinimidyl-diesterem adipové kyseliny /SIDEA/ v dimethylsulfoxi-du /DMSO/. C. Aktivované oligosacharidy jsou připojeny k proteino-vému nosiči přes lysinové zbytky.
Obr.2 Použití "na míru šitého" spaceru ve spojovacímpostupu A. Glykokonjugát připravený dřívějším způsobem jak je popsáno Porroem a spol., /1935/, Mol.Immunol. 22:907-919, s amidovým spojením /šipka/ mezi oligosacharidema linkerem čtyř atomů kyseliny adipové. Celková délkaspaceru je přibližně 10,4 . B. Glykokonjugát vytvořený podle předloženého vynálezu, ve kterém dva uhlíkové zbytky /šipka, formované diaminoethanem/ a amidová vazba, existují mezi oligosacharidem -14- a linkery dvou atomů kyseliny jantarové, vytvořenými reak-cí se SIDES. Celková délka spaceru je přibližně 10 nm. C. Glykokonjugát vytvořený podle předloženého vynálezu, ve kterém dva uhlíkové zbytky /šipka, vytvořené diamino-ethanem/ a amidová vazba, existují mezi oligosachari-dem a Styřahlíkatým zbytkem adipové kyseliny, vytvo-řeným reakcí se SIDEA. Celková délka spaceru je přib-ližně 14,5 nm.
Obr.3. Schopnost konjugace CEM^? k aktivovaným oligosa- charidům, obsahujícím spacery adipová kyselina ver-sus jantarová kyselina. Elektroforéza produktů kon-jugačních reakcí na SDS-polyakrylamidovém gelu /vy-barveno stříbrem/. A. Dráha 1 -standardy molekulové hmotnosti /92,5 K, 66,2 K45,0 K, 31,0 K, 21,5 V.
Dráha 2: ΟΕΜ^γ /1 /Ug/ refrenční.
Oráha 3: Konjugovaný oligosacharid óA-CEM^y s kyseli-nou jantarovou jako spacerem /2 /Ug/ /poměr 1:1monoester/celkové aminoskupiny CEM^y v 50¾ DMSO/·
Dráha 4: Konjugovaný oligosacharid 6A-CEM^y s kyseli-nou jantarovou jako spacerem /2 /Ug/ /poměr 1 :2monoester/celkové aminoskupiny ΟΕΜ^γ v 50% DMSO/.
Dráha 5: Konjugovaný oligosacharid 6A-CBM^y s kyse-linou adipovou jako spacerem /2 /Ug/ /poměr 1:2monoester/celkové aminoskupiny CEM^? v 50% DMSO/.
Dráha 6: konjugovaný oligosacharid 14-CBM^^ s kyseli-nou jantarovou jako spacerem /2 yug/ /poměr 1:4monoester/celkové aminoskupiny CEM^? v 50% DMSO/.
Dráha 7: konjugovaný oligosacharid 19Ρ-0ΕΜ^γ s kyse-linou jantarovou jako spacerem /2 /Ug/ /poměr:1:4monoester/celkové aminoskupiny CEM^y za nepří-tomnosti 50% DMSO/. -15-
Dráha 8: Konjugovaný oligosacharid 23F-CEM19γ s kyseli-nou jantarovou jako spacerem /2 /Ug/ /poměr: 1:2 monoester/celkové aminoskupiny CEM^y v 50%míso/.
Dráha 9: CEM^y /1 yug/ referenční. B.
Dráha 1: CEM^y /1 /Ug/ referenční.
Dráha 2: CRM^y refrenční /1 /Ug, rozdílný nd dráhy 1/Dráha 3: konjugovaný oligosacharid 23F-CEM^9y s kyselinou adipovou jako spacerem /2 y-ug/ /poměr: 1:2 mono-ester/celkové aminoskupiny CEM^y v 50% DMSO/.
Dráha 4: Standardy mol. hmotnosti /92,5 K, 66,2 K, 45,0 K,31,0 K, 21 ,5 K/·
Dráha 5: Konjugovaný oligosacharid 23F-CEM^9y s kyselinouadipovou jako spacerem /2 /Ug/ /poměr: 1:2 mono-ester/celkové aminoskupiny CEM:M^9y v 50 % DMSO/.
Dráha 6: CEM^y /1 /Ug/ referenční CEM197 referenční /1 /Ug, rozdílný od srovnávacídráhy 1/
Dráha 7: Konjugovaný oligosacharid 6A-CEM^9y s kyselinouadipovou jako spacerem /2 /Ug/. C.
Dráha 1: Standardy molekulové hmotnosti /92,5 K, 66,2 H,45,0 K, 31,0 K, 21,5 K/
Dráha 2: CEM^y /1 /Ug/ referenční. jOráha 3: konjugovaný oligosacharid 6Α-ΟΕΜ^θγ s kyselinouadipovou jako spacerem /2 /Ug/
Dráha 4: konjugovaný oligosacharid 14-CEM^y s kyselinouadipovou jako spacerem /2 /Ug/
Dráha 5: konjugovaný oligosacharid 19F-CBM^9y s kyselinouadipovou jako spacerem /2 /Ug/ -16-
Dráha 6: Xonjugovaný oligosacharid 23F-CEM^y s kyselinouadipovou jako spacerem /2 /Ug/
Dráha 7: ^“arkery molekulové hmotnosti /92,5 X, 66,2 X, 45,0 X, 31,0 X, 21,5 X/
Obr.4 Xráličí IgG odpověď na konjugáty S.pneumoniae oligosacharid óA-CRM^y* Inhibiční ELIS A analýzahodnoty afinity IgG isotypu indukované kapsulárnímipolys ech aridy. A. Typ 6 A kapsulárního polysacharidu B. Typ 6A oligosacharidu /SP= 10? ve volné formě nebokonjugovaný k C. Typ 14 oligos acharidu /DP = 12/ aktivovaný molekulo-vým spacerem nebo konjugovaný k CRM^?.
Detailní popis vynálezu* Předložený vynález se týká kovalentního připojeníoligosacharidů odvozených od bakteriálních kapsulárníchpolysacharidů k proteinovým nosičům; způsob podle vynálezugeneruje nové glykokonjugáty novými způsoby.
Pro zřejmost a bez jakéhokoliv omezení, je detailnípopis vynálezu rozdělen na následující sekce*i/ příprava oligosacharidů ii/ aktivace oligosacharidů iii/ konjugace oligosacharidů k proteinu iv/ imunochemická charakterizace glykokonjugátů v/ vakcinový přípravek a podání vi/ využití vakcin konjugátů pneumokokálních oligos sa-charidů. Příprava oligosacharidů.
Kapsulární polysacharid.y vysoké molekulové hmotnostimohou být obchodně dostupné /Anerican ‘^ype Cul ture Collec -tion /ATCC/ /Rockville, níD//, nebo získány metodami popsanými -17-
Porroem a spol., 1983» J.Biol.Stand. 11:65-71· Mohou býtpoužity jakékoliv polysacharidy zahrnující, sle neomezu-jící se na ně, ty, které byly nalezeny v pouzdrech Strep-tococcus pneumoniae, Hemophilus influenzae, Neisseriameningitidis, Eseherichia coli, Salmonella typhi, Strep-tococcus mutans, Crjaptococcus neoformans, Klebsiellapneumoniae, Staphylococcus aureus a Pseudomonas aerugi-nosa.
Aitigenní fragmenty s nejméně jedním redukujícímkoncem mohou být získány z kapsulárních polymerů různýmimetodami, závisejícími na strukturních vlastnostech jed-notlivých kapsulárních polymerů, iiimitní oxidační štěpe-ní jodistanem /nebo podobnými činidly/ oddělí aldehydo-vé konce; dojde tak k omezení na polymery, mající vici-nální dihydroxyskupiny na necyklických zbytvích. Bydro-lýza glykosidických vazeb poskytne redukovaný cukerný ko-nec. Taková hydrolýza může být nejepecifičtěji provedenaenzymatickou cestou glykosidázami, ale toto použití jeomezeno na relativně malý počet kapsulárních polymerů,např. Streptococcus pneumoniae 8, pro které jsou glyko-sidázy známé. Kyselá hydrolýza je běžně používána pro hyd-rolýzu glykosidických vazeb. Užití tohoto postupu je ome-zeno, jestliže polymer obsahuje vůči kyselině citlivéneglykosodické vazby nebo když polymer obsahuje na kyse-linu citlivé můstkové vazby důležité pro antigenní specifitu.
Ve specifických provedeních podle vynálezu S. pneu-moniae typ 6 A kapsulární polysacharid může být hydrolyzo-ván v přibližně 10"^ M octové kyselině při asi 100 °C poasi 30 hodin; kapsulární polysacharid S.pneumoniae typ 14může být hydrolyzován v přibližně 0,5 M kyselině trifluor-octové při asi 70 °C po asi 7 hodin; polysacharid S.pneu-moniae typ 19P může být hydrolyzován v přibližně 10”^ M -18- kyselině octové při asi 50 °C po dobu asi 48 hodin; apolysacharid S.peumoniae typ 23P může být hydrolyzovénv přibližně 0,25 M kyselině trifluoroctové při asi 70 °Cpo asi 3 hodiny. ^odle předloženého vynálezu, oligosacharidy, kteréjsou konjugovány k proteinu, výhodně obsahují mezi třemia šesti opakujícími se jednotkami /nebo mezi asi desetia třiceti monosacharidovými zbytky/ a nejvýhodněji obsa-huje mezi třemi a čtyřmi opakujícími se jednotkami /neboasi patnást monosacharidových zbytků/ jako oligosachari-dy této délky inkorporované do glykokonjugátů, se projevi-ly jako optimálně imunogenické.
Oligosacharidy mohou být aktivovány způsobem redukčníaminace s následující reakcí s bifunkční molekulou jakoje diester, aniž by byl považován za omezení. Znázorněnímetody podle vynálezu je uvedeno na obr. 1 a v tabulce II,která porovnává metodu popsanou Porroem a spol., 1985,
Mol.Immunol. 22:907-919. Doba pro aktivaci za použitípředchozího postupu byla 7 až 14 dnů, podle předloženéhovynálezu byla zkrácena na 15 minut. Doba pro redukci podlepředchozího postupu byla 7 až 14 dnů, podle předloženéhovynálezu byla zkrácena na 48 hodin. Předložený vynález te-dy vyžaduje o 12 až 26 dnů méně pro kompletní průběh nežproces předcházející. Toto je důležitáv výhoda, protoževystavení karbohydrátů zvýšené teplotě jako je 50 °C,může vést k degradaci. -19-
Tabulkall
Chemická aktivace koncové redukční jednotky S.pneumo-niae oligosacheridů
Parametry dřívější postup navrhovaný postup zaváděná skupina nh2 nh/ch2/2nh2 činidlo /pH/ amoniakální pufr diaminoethan /9/ teplota aktivace 50 °C 100 °C doba|aktivace 7-14 dnů 15 minut rigdukční činidlo Na kyanoborohydrid pyridinboran teplota redukce 50 °C 50 °C doba redukce 7-14 dnů 48 hodin výsledný produkt oligo-NH2 oligo-NH/CHg/gNHg aktivační bifunkč- ní spacer SIDEA /sukcinimidyl-diester adipové ky-seliny SIDES nebo SIDEA/sukcinimidyl di-ester jantarovénebo adipové ky-seliny/ teplotareakce 25 °C 4 °C reakční doba 4 hodiny 2 hodiny výsledný produkt oligo-NH-monoester o1igo-NH/CHg/gNH-monoester účinnost reakce 25-30 % 70 % -20-
Podle metody podle vynálezu je redukční aminacekoncové redukční skupiny oligosacharidu provedena za po-užití molekuly, obsahující dvě aminoskupiny. Ve výhodnémprovedení vynálezu je reduční aminace provedena reakcídaného molárního množství oligosacharidu s diaminoetha-novým roztokem v 10X molárním přebytku v 0,2ifl XHgPO^při pH asi 9 a při teplotě přibližně 25 až 100 °C a vý-hodně 100 °C po dobu mezi asi 1 až 60 minutami a výhodněasi 15 minut, ^oté může být přidáno molární množství py-ridinboranu ekvivalentní 25násobku molární koncentraceoligosacharidu v použitém postupu a reakce se provedepři teplotě 25 až 100 °C, výhodně při 50 °C po dobu 1 až72 hodin, výhodně přibližně 48 hodin. Výsledný produkt redukční aminace může pak reago-vat s bifunkční molekulou, kde každá funkční skupina jeschopná reakce jak s koncovou aminoskupinou aktivovanéhooligosacharidu tak i s aminoskupinou přítomnou ve struktu-ře proteinového nosiče. Tato bifunkční molekula může takposloužit ke vzájemnému spojení oligosacharidů a protei-nového nosiče. Ve výhodném provedení vynálezu je toutobifunkční skupinou diester, přesněji diester kyseliny adi-pové, u kterého bylo prokázáno spojení s účinnější gly-kosylací proteinu. Výhodně se ve specifickém provedenívynálezu oligosacharid, podrobený redukční aminaci jak jepopsána výše, dále podrobí reakci se sukcinimidyldieste-rem kyseliny jantarové nebo výhodněji adipové. x‘ato reakcemůže být nejlépe provedena s aminovaným oligosacharidemv molární koncentraci /jako aminoskupin/ ekvivalentní asi1 až 5 násobku molární koncentrace SILEA /nebo SIDES/v roztoku dimethylsalfoxidu /DMSO/ při teplotě 0 až 25 °Ca výhodně asi 4 °c po dobu 0,5 až 5 hodin, nejlépe asi 2hodiny. Aktivovaný oligosacharid může být pak oddělen srá-žením za použití 1,4-dioxanu /80 % obj./obj./, který takéoddělí v supernatentu přebytek SIDEA /nebo SIDES/. -21-
Proteiny, které mohou být použity podle vynálezu,zahrnují protein, jehož podání mladým savcům je bez rizikaa který může posloužit jako imunologicky účinný protei-nový nosič. V provedení podle vynálezu mohou být použityproteiny buněčného povrchu, membránové proteiny, toxiny atoxoidy. Kriteria pro bezpečnost budou zahrnovat absenciprimární toxicity a minimální riziko alergické reakce.Difterické a tetanické toxoidy plně splňují tato kriteria;tyto jsou po vhodné přípravě netoxické a výskyt alergickýchreakcí je přijatelně nízký. Ačkoliv riziko alergické reak-ce může být určující pro dospělé, je minimální pro děti. V souladu s dalším výhodným provedením vynálezu, vhodnéproteinové nosiče zahrnují, ale nejsou na ně omezeny Salmo-nella flagelin, Hemophilis pilin, Hemophilus 15 kDa, 28-30 kDa a 40 kDa membránové proteiny, tepelně labilní ente-rotoxin LTB Escherichia coli, cholera toxin a virové pro-teiny, zahrnující proteiny rotaviru VP7 a respirační syn-ciální virus F a G. V "nosičovém efektu" se stává slabý antigen navázá-ním na silnější antigen jako nosič /tj. na heterologní pro-tein/ více imunogenickým, než když byl přítomen sám. Jest-liže zvíře bylo dříve imunizováno samotným nosičem, můžebýt zvíře "pnfcmed" a produkovat zvýšenou imunitní odpo-věd nejen na nosičový antigen, ale také na navázanou hapte-novou skupinu, ^ěti jsou pravidelně imunizovány tetanický-mi a difterickými toxoidy. Tak mohou být vybaveny propříští přítomnost kapsulárních antigenů konjugovaných s jedním z těchto toxoidů.
Obecně, každý heterologní protein může posloužit jakonosičový antigen. Nicméně jisté bakteriální toxiny jako te-tanický a difterický, mohou mít navíc výhodu v tom, že jsousloženy ze dvou částí, z nichž jedna /vazebná podjednotkj^má vysokou afinitu pro navázání na buněčné povrchy buněksavců. Pochopitelně, konjugace na takový "v-zebný protein" -22- může dovolit naváženému antigenu efektivnější iniciaciodpovědi v buňkách imunitního systému.
Proteinovými nosiči, na které jsou konjugovány kap-sulární polymery, mohou být přirozené toxiny nebo deto-xifikované toxiny /toxoidy/. Tak mohou být relativněnovými mutačními technikami produkovány geneticky změněnéproteiny, které jsou antigenně podobné toxinům již neto-xickým. Týto jsou nazývýny “křížově reaktivní materiály”/cross reacting materials/ nebo CEM. CEM^y je však bez-cenný, nebot má jedinou změnu aminokyseliny vzhledem k / nativnímu difterickému toxinu a imunologicky se od nějneliší.
Konjugace kapsulárních polymerů s přírodními toxinymůže redukovat toxicitu, ale významná toxicita může býtzachována. Tak další detoxifikace proteinových toxinůpoužívá formalín, který reaguje s volnou aminoskupinouproteinu. Reziduální toxicita může stále být zachována.Mimoto je možná spontánní detoxifikace jednotlivého podí-lu vakcíny a zachovává se výsledek spojený s tímto postu-pem. 4Lternativně může být přírodní toxin detoxifikovánformalinem za vzniku konvenčního toxoidu před konjugacís kepsulárními polymery, ^icméně prvotní zpracování for-malinem redukuje počet volných sminoskupin vhodných proreakci s redukujícími skupinami fragmentu kapsulárníhopolymeru. CEM tak mají významné výhody v tom, že nemajížádnou toxicitu dokud žádná z jejich aminoskupin není obsa-zena formalinem. Další výhodou je, že při práci s CEMneexistuje žádné bionebezpečí. V případě CElfl^y, který je imunologicky identický snativním toxinem, zpracování s formalinem /ačkoliv zde není -23- nutná detoxifikace/ značně zvyšuje imunologickou odpověď.
Je zde domněnka, že je to způsobeno stabilizací molekulyproti degradaci mechanismem látky a/nebo agregace křížovévazby /imunogenicita částic se zvyšuje s velikostí/·»
Ze všech výše uvedených důvodů jsou tetanické adifterické toxiny prvními kandidáty pro proteinové nosi-če, ještě jsou zde další, které mohou být vhodné. Ačkolivtyto další nemusí mít průběh bezpečnosti objevený pro dif-terii a tetanus, mohou zde být jiné nepřekonatelné důvodyk jejich použití. A‘apříklad mohou být efektivnější jakonosiče, nebo může být rozhodující ekonomika produkce, ^alšíkandidáti pro nosiče zahrnují toxiny pseudomonas, staphy-lococcus, streptococcus, pertussis a Sscherichia coli. ve specifickém provedení vynálezu, mohou být aktivova-né oligosacharidy připojeny k proteinu, který byl čištěn následovně: CEM^y, produkovaný kmenem Corynebacterium diphteriae,může být oddělen z kultivačního media průchodem bakteriál-ní kultury membránou Millipore, vysrážením proteinu z fil-trátu a čištěním CEM^gy iontovýměnnou chromatografií, jakje popsáno dýže. Alternativně, v podstatě čistý CEM^y mů-že být získán metodou známou v oboru.
Aktivované oligosacharidy mohou být kovalentně navázá-ny na nosičivý protein za přítomnosti organického rozpouš-tědla a popřípadě dalšího činidla /jako je kondenzační či-nidlo/ za účelem podpory spojení terminálních funkčníchskupin / aktivovaného oligodacharidu k proteinu, ^e speci-fickém, výhodném provedení podle vynálezu, aktivovaný oli-gosacharid nesoucí terminální esterovou skupinu může býtkovalentně navázán na volné aminoskupiny, které jsou pří-tomny na proteinovém nosiči následovně: -24-
Aktivovaný oligosaeharid může být rozpuštěn v dimethyl-sulfoxidu a pak přidán do vodného roztoku proteinového no-siče /například, ale bez omezení, do CRM^q? v koncentra-ci asi 2 mg/ml/ tak, že molární poměr monoester-aktivo-vaný oligosacharid/celkové aminoskupiny v proteinovém no-siči je asi 1:2 a konečná koncentrace E&amp;1SQ je asi 50 %obj./obj. Xonjugační reakce se provádí při 4 °C a ačkolivje reakce téměř kompletní za asi 2 hodiny, je vhodné ne-chat reakci probíhat přes noc za účelem zvýšení výtěžkureakce na nejvyšší hodnoty pro každý typ specifického gly-kokonjugátu. ^akto získaný glykokonjugát se pak čistí gelo-vou chromatografií.
Pro syntézu monovalentní vakcíny může být k proteinukonjugován oligosaeharid získaný z jednoho serotypu bak-terie. Pro syntézu multivalentních vakcín, mohou být gly-kokonjugáty získány připojením směsi oligosacharidů, získa-ných s bakterií různých druhů nebo rozdílných šerotypů, kproteinovému nosiči. Alternativně, glykokonjugáty získanéreakcí jednoho typu oligosacharidů s proteinovým nosičemv separátních reakcích za použití různých oligosacharidů,mohou být smíseny. i4ultivalentní vakcína může obsahovatproteinový nosič, nesoucí homogenní nebo heterologní popu-laci připojených oligosacharidů.
Ověření imunogenicity glykokonjugátů produkovanýchvýše uvedenou metodou může být testováno na vhodném zvíře-cím systému dříve, než budou podány lidem, itfezi tato zví-řata patří/bez omezeni na ně/ králíci,prasata, morčata, my-ši, krysy nebo kozy. Ve specifickém provedení vynálezu mohoubýt králíci /přibližně 2 kg/ podkožně naočkováni glykopro-teinovými konjugáty za nebo bez přítomnosti aluminiumfosfá-tu nebo hydroxidu. Přibližně 2,5 /Ug oligosacharidů vytvo-ří dávku pro 2kg králíka. Titr protilátek pak může býthodnocen testem ELISA nebo jinou metodou v oboru známou.Protože protilátky, vytvářené ke glykokonjugátům podle vy- -25- nálezu mohou být neschopné imuneprecipitace antigenu,nejsou doporučovány pro zjištění titrů protilátkovézkoušky, závislé na imunoprecipitaci.
Vhodným nosným mediem pro formulaci vakcín jsou sali-nický roztok ^ufrovaný fosforečnanem sodným /pH 7,4/ nebo0,125M gel fosfátu hlinitého suspendovaný v salinickémroztoku pufrovaném fosforečnanem sodným na pH 6 a jináběžná media·
Obecně, vakcíny, obsahující od asi 5 ao asi 100 /Ug,výhodně asi 10 až 50 ^ug oligosacharidu, jsou vhodné prozvýšení účinné hladiny protilátek proti kapsulárním po-lymerům u mladých teplokrevných savců. xochopitelně, přes-ná dávka bude určena rutinními experimenty dávka/odpověčí.Koncentrace glykoproteinových konjugátů pro přípravuvakcín pro děti je zahrnuta v rozmezí 25 až 200 ^ug oli-gosachsridu. Větší dávky mohou být podávány na základě tě-lesné hmotnosti. U několika menších dávek podávaných postupně se očekávají vyšší účinky než u stejného množství kon-jugátu podaného v jedné injekci.
Vakcíny podle vynálezu mohou být podávány teplokrev-ným savcům jakéhokoliv věku a jsou zejména přizpůsobeny kindukci aktivní imunizace proti systémovým infekcím u mla-dých savců, vyvolaný patogeny Baemophilus influenzae typ b,Escherichia coli, Streptococcus pneumoniae, Neisseria me-ningitidis a Pseudomonas aeruginosa.
Podle vynálezu mohou být vakcíny podávány subkutánně,intravenozně, intramuskulárně, intraperitoneálně, orálně,nebo intranasálně. Vakcíny mohou obsahovat glykokonjugát vrozpuštěné nebo mikropartikulární formě nebo inkorporovanýdo mikrokuličen nebé mikrovesikul, včetně liposomů. -26-
Ve výhodných provedích podle vynálezu jsou glykokon-jugátové vakcíny namířené proti opouzdřeným patogenním bak-teriím použity pro ochranu citlivých jedinců před rozvi-nutím infekcí, způsobených těmito agens. '“ezi citlivé je-dince jsou zařazeny děti s nezralým imunitním systémem,aspleničtí jedinci jakož i další jedinci s oslabeným imunit-ním systémem nebo chronickou chorobou, zejména syndromemzískané imunodeficience /AIDS/, hematopoetickou maligni-tou, diabetem, chronickými srdečními chorobami, chronic-kými plicmími chorobami a srpkovitou anemií. Glykokonju-gáty podle vynálezu, podle síly jejich konjugace? na protei-nový nosič, zvyšují imunogenicitu oligosacharidů, kterénesou·
Tak mohou být glykokonjugáty podle vynálezu použityv očkování k získání ochrany proti infekci kteroukoliv zbakterií, která vlastní polysacharidové pouzdro, zahrnujícíStřeptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Esche-richia coli, Neisseria meningitidis, ^almonella typhi,Streptococcus mutans, Cryptococcus neoformans, ^lebsiellapneumoniae, Staphylococcus aureus a Fseudomonas aerugenosa.Kmeny S.pneumoniae zvláště virulentní u dětí, specificképro tento vynález zahrnují typy 1,2,3,4,5, 6B, 7F, 8, 9N, 9V, 10A, 11 A, 12F, 14, 15B, 17F, 18C, 19A, 19F, 20, 22F, 23 a 33F.
Vakcíny podle vynálezu mohou být použity k indukcimonospecifické a homogenní imunitní odpovědi. Monospecific-ká imunitní odpověd je spojena s množstvím výhod, zahrnujícív to poskytnutí protilátek s i/ homogenní specifitou, ve které vlastně všechny protiláát-ky jsou namířeny proti specifickému epitopu a jsou charak-terizovány stejnou afinitou konstantní hodnoty, ii/vysokou afinitou konstantní hodnoty s vyšší antibakte-riální aktivitou, -27- iii/ zvýšenou cílovou specifitou a absencí křížové reak-tivity s hostitele se týkajícími antigeny a i v/ sníženouaktivací komplementu způsobenou snížením srážecí aktivi-ty monospecifických protilátek, takéo vedoucí k bezpečnévakcíně. Dále může být předložený vynález použit k produkcivakcín, které rozpoznávají peptidy nebo lipooligosacha-ridy nebo jiné povrchové oligosacharidové hapteny navá-zané, metodami podle vynálezu, na proteinový nosič, la-kové vakcíny mohou být například použity k indukci imu-nity k nádorovým buňkám, nebo v produkci protinádorovýchprotilátek konjugováných na chemoterapeutické nebo bio-aktivní činidlo. Aiti-nádorová aktivita může být vyvolá-na navázáním nádor-specifického antigenu, nebo jeho epi-topu, na proteinový nosič použitím metod podle vynálezu. Přiklad provedení vynálezu Vývoj multivalentní vakcíny pneumokokálních oligosachari-dových konjugátů 1. Příprava polysacharidu
Hapsulární polysacharid S.pneumoniae typ 6 A, kapsulární polysacharid S.pneumoniae typ 14, kapsulární polysacha-rid S.pneumoniae typ 19P a kapsulární polysacharid- S.pneumoniae typ 23F byly získány z AneriKan Type CultureCollection. 2. Hydrolýza polysacharidu
21. Hydrolýza polysacharidu S.pneumoniae typ 6A
Dva miligramy kapsulárního polysacharidu typu 6A S.pneumoniae byly rozpuštěny v 1 ml vodného roztoku, obsa-hujícího 10 mži kyseliny octové o pH = 3,4, pak hydrolyzo-vány v zatavených ampulích ponořených do olejové lázně při -28- teplotě 100 °C po dobu 30 hodin. Výsledné oligosacharidybyly pak odděleny z re akční směsi chromatografií přesSephadex G15 /Pharmacia, Uppsala/ kondiciovaný 15 mM roz-tokem ^aCl při pH 7,0 a 4 °C.
Chromatografické eluenty pak byly analyzovány postu-pem podle -^abata /1964 v "Experimental Immunochemistry”,vyd.S. A.ftabat a Mpyer, str. 538-541/, Chen a spol. /1956,Aial.Chem. 28:1756-1758/ a Porra a spol. /19817 Aial.Biochem118:301-306/ pro zjištění přítomnosti methyl-pentóz, fos-foru a redukujících skupin, např. aldehydových skupin. Aia-zou byl zjištěn poměr methylpentoza/aldehyd 3,96, methyl-pentoza/fosfor 0,96 a fosfor aldehyd 4,12.
Gelová chromatografie na Sephadexu G-50 Superfine/Pharmacia/ za použití pufru potvrdila distribuční konstan-tu /kd/ 0,538 /hexozou/, odpovídající molekulové hmotnostipřibližně 2,500. NMR, plynová chromatografie a stechiometrická analýzyindikují, že oligosacharidy obsahují asi 3 až 4 základníopakující se jednotky, mezi kterými byla nalezena galakto-za, která je imunodominantním cukrem. 2.2. Hydrolýza polysacharidu S.pneumoniae typ 14
Lva miligramy kapsulárního polysacharidu typu 14 S.pneumoniae byly rozpuštěny v 1 ml vodného roztoku, obsa-hujícího 0,5 M trifluoroctové kyseliny, pak byly hydroly-zovány v zatavených ampulích ponořených do olejové lázněpři teplotě 70 °C po sedm hodin. Výsledné oligosacharidypak byly odděleny z re akční směsi chromatografií na Sepha-dexu G15 /Pharmacia, Uppsala/, kondiciovaném 15 mM rozto-kem NaCl při pH 7,0 při 4 °C.
Chromatografické eluenty pak byly analyzovány na ob- -29- sáh hexosaminu a aldehydu a bylo zjištěno, že poměr he-xosmaminu k aldehydu je 3,17. Plynová chromatografie astechiometrická analýza indikují molekulovou velikost od-povídající třem až čtyřem základním opakujícím se jed-notkám. Odstranění větvení galaktozy podle plynové chro-matografie bylo pod 10 %. Gelová chromatografie naSephadexu G-50 Superfine /Pharmacia/ za použití 15 mM NaClpři pH 7,0 zjistila pro oligosacharidy, distribuční kon-stantu /kd/ 0,30 definovanou jako celková hexoza.
2·3· Hydrolýza polysacharidu S.pneumoniae typ 19F
Dva miligramy kapsulárního polysacharidu typu 19F S.pneumoniae byly rozpuštěny v 1 ml vodného roztoku, obsa-hujícího kyselinu octovou /10 mM/, pH = 3,4, pak byly hyd-rolyzovány v zatavených ampulích ponořených do olejovélázně při teplotě 50 °C po dobu třicetdevět hodin. Výs-ledné oligosacharidy pak byly odděleny z reakční směsichromatografií na Sephadexu G-15 /Pharmacia, Uppsala/,kondiciovaném 15 mM roztokem NaCl při pH 7,0 při 4 °C.
Chromatografické eluenty pak byly analyzovány postu-py podle Kabata /1964, v "Experimental Immunochemistry”,vyd E.A.Pabat a Mayer, str. 538-541/, Chen a spol. /1956,Aial.Chem. 28:1756-1758/ a Porroa spol. /1981/, Aial.Biochem. 118:301-306/ pro zjištění přítomnosti methyl-pen-toz, fosforu a redukujících skupin, např. aldehydovýchskupin, •‘ftalýza zjistila poměr methyl-pentoza/redukovanámethylpentoza 3,5 a poměr methyl-pentoza/fosfor 3,2.
Gelová chromatografie na Sephadexu G-50 Superfine/Pharmacia/ zjistila oligosacharidovou Kd=0,46 /celko-vá hexoza/ a kombinovaná analýza plynová chromatografie astechiometrie potvrzují velikost odpovídající třem ažčtyřem opakujícím se jednotkám. -30-
2.4. Hydrolýza polysacharidu S.pneumoniae typ 23F
Dva miligramy kapsulárního polysacharidu S.pneumo-niae typ 23F bylo rozpuštěno v 1 ml vodného roztoku 0,25Mkyseliny trifluoroetové,pak hydrolyzováno v zatavenýchampulích ponořených v olejové lázni při teplotě 70 °C podobu tří hodin. Vzniklé oligosacharidy byly pak z reakčnísměsi odděleny chromatografií přes Sephadex G15 /Pharma-cia, Uppsala/ kondiciovsný 15 mM roztokem haCl při pH = 7,0 při 4 °C.
Chromatografické eluenty pak byly analyzovány postupypodle &amp;abata /1964, v MExperimental Immunochemistry,", vyd. E. A.Rabat a Meyer, str. 538-541/, Chena a spol./1956, Aial.Chem. 28:1756-1758/ a Porroa a spol. /1981, Aial.Eiochem.118^301-306/, pro zjištění přítomnosti methylpentoz, fos-foru a redukčních skupin, např. aldehydových skupin. Aia-lýza zjistila poměr hexoza/aldehyd 4,5 - 4,5, poměr hexoza/methylpentoza 2,3 a poměr fosfor/ aldehyd 2,9.
Plynověchromatografická a stechiometrická analýzapotvrzují přítomnost mezi 3,5 a 4,5 základními opakujícímise jednotkami.Odstranění rozvětvení rhamnozy bylo podleplynové chromatografie menší než devět pročet.
Uelová chromatografie ne °ephadexu G-50 Superfine/Pharmacia/ stanovila distribuční konstantu /Xd/ 0,38 /ja-ko hexoza/. xmunochemická charakteristika oligosacharidových haptenů S.pneumoniae
Schopnost oligosacharidů typu 6A, 14, 19F a 22F S.pneumoniae reagovat s protilátkami namířenými proti intaktnímkapsulárním pólysacharidům byla testována, jak je popsáno -31-
Porroem a spol. /1985, Mol.Immunol.22:907-919/, použitímtechniky, která měří schopnost haptenu /tj. oligosachari-du/ inhibovat homologní antigeny /kapsulární polysachari-dy/ v protilátkoví imunoprecipitační reakci /nízká mole-kulová hmotnost haptenů nedává imunoprecipitační reakcipři testování na homologní protilátky/.
Metoda nazývaná "diferenciální elektroforéza" bylaprovedena následovně: detičkový nosič z plastické hmoty proimunoelektroforézu obsahuje tři 1% /hmotn./obj,/ agarozovékompartmenty /^garoza M-LKB, Bromma, švédsko/. První kom-partmen obsahuje 0,05 % /obj./obj./ referenčního antisérake kapsulárnímu polysacharidu. Druhý kompartment obsahu-je 0,05 % /obj./obj./ referenčního antiséra ke kapsulární-mu polysacharidu, který byl před tím inkubován se známýmmnožstvím referenčního kapsulárního polysacharidu při 37 °Cpo 15 minut. Třetí kompartmenfobsahuje 0,05 % /obj./obj./referenčního antiséra ke kapsulárnímu polysacharidu, kterýbyl dříve inkubován se známým množstvím oligosacharidové-ho haptenu.Pak byla provedena elektroforetická separacekapsulárního polysacharidu ve čtyřech pokusech dvojnásobněředěných roztoků při 70 V/cm ve 20 mM tris-barbiturátovémpufru, pH=8,8 po dobu 90 minut, ^o elektroforéze bylydestičky vybarveny stříbrem, sušeny a vyhodnoceny. Inhi-bice oligosacharidovými molekulami byla zjištěna při vyš-ším "raketovém" imunosrážení, které se objevilo v kompart-mentu, obsahujícím referenční antiséeum pře-inkubováné shaptenem. minimální inhibiční koncentrace haptenu byla vy-počtena jako aICHa = CHa 7^hHa kde CHa = koncentrace haptenu zkoušená v gelu h^g = úsek na přímce stanovený jako výška získaných "raketových" imunoprecipitátů, jestliže byl v gelu referenční antigen a -32- ^Ha = na determinovaný výškou “raketových" imunoprecipitátů, získanýchjestliže byl zkoušený hapten v gelu.
Byly testovány oligosacharidové hapteny různé veli-kosti.
Schopnost oligosacharidů blokovat imunoprecipitacikapsulárních polysacharidů specifickými protilátkami by-la také testována neelektroforetickou metodou radiálníimunodifuze. ^odle této metody inhibice oligosacharido-vou molekulou byla zřejmá z většího poloměru imunopreci-pitátu vytvořeného difúzí antigenu /kapsulárního polysacha-ridu/ 1 % hmotn./obj. agarozou, obsahující specifickouprotilátku předem ínkubovanou s daným množstvím inhibitoru/oligisacharidu/. Jakmile je experimentálně nalezena mini-mální slučovací koncentrace /Minimal Combining Concentra-tion - MCC/, vypočte se specifita podle uvedeného vzorce:
Specifita = MC%/Ps/
MCC
Ha/oligo/ -33-
Tabulka III
Imunochemická charakterizace oligosacharidových haptenů S.pneumoniae
Oligosacharid
typ MH
6A 2 1,5-K
3.5 2,5K
10 7,OK
14 5 3,5K
15 10,4K
19F 3,5 2,2K
23F CH^COOH/hyd/ 3 2,3K
6 4,5K
TFA/hyd/ 4,5 3,4K
9.5 7,2K n.t. - netestovatelné
34ICps/MICHp/ AiccpsAiccHp/DIEP IRID 10’3 10’3 10"1 10“3 XI · t · 10"1 n.t. 10'1 ΙΟ’3 10~4 ,0-3 10”2 10’1 10"1 10”4 5x1 o“3 10“1 10"1 DIEP = diferenciální imunoelektroforéza IRID = inhibice radiální imunodifuze MIC - minimální inhibiční koncentraceMCC - minimální spojovací koncentrace
Aktivace koncové redukující jednotky oligosacharidů S.pneumoni ae.
Oligosacharidové hapteny, získané výše, byly rozpuště-ny ve vodě na konečnou koncentraci asi 5 mg/ml. Ke každé-mu roztoku byl na každý mililitr objemu roztoku přidán 0,1ml 0,2 M dihydrogenfosforečnanu draselného a pH bylo zvý-šeno na 9,2 až 9,4 potřebným množstvím diaminomethanu /obec-ně je vyžadován objem 2 /Ul diaminomethanu na každý mili-litr roztoku/. Směs byla udržována na 100 °C 15 minut, potéto době bylo přidáno množství asi 4 ^ul pyridinboranu nakaždý mililitr objemu roztoku. pH bylo upraveno na 9,2 1N -34- hydroxidem sodným. Směs pak byla přehesena v zatavenéampuli do olejové lázně udržované na 50 °C pro příštích48 hodin, Rotom byl aminoaktivovaný oligosacharidový roztokneutralizován 1N HC1 a čištěn na Sephadexu G-15 Superfi-ne /15 mM NaCl, pH 7,01/. Oddělené chromatografické frakcebyly spojeny a lyofilizovány. Rak byl lyofilizovaný zby-tek rozpuštěn v DMSO na koncentraci 10 mg/ml a přidán kmolárnímu množství SIDEA /nebo SIDES/, odpovídajícímu5:1 mol/mol poměru s ohledem na množství aminoskupin pří-tomných v lyofilizované sloučenině. Reakce probíhala přiteplotě místnosti po 4 hodiny a pak byla přidána k roztoku4 objemu 1,4-dioxanu /konečná koncentrace 80 % v 1,4-di-oxanu/ za účelem vysrážení esteru aktivovaného oligosacha-ridu. Sraženina oddělená odstředěním byla promyta třikrát1 ,4-dioxanem a udržována při -20 °C nebo nižší než bylapoužitá teplota v konjugačním proce^su. Výtěžek aktivační-ho procesu pro každý ze čtyř oligosacharidů je uvedenv tabulce TV.
xabulka IV .Aktivace oligosacharidu S.pneumoniae: výtěžek procesu/% hmotn./hmotn./ Šero typ oligo-NH/CH^^N^ oligo-NH/CHg/gNH-mono- ester obecně 6A 75 93 70 14 73 90 ^6 19F 100 100 100 23F 50 90 45 Xg/+s.od./ 74,5/+20/ 93,3/+4,7/ 70/+23/ -35-
Konjugace aktivovaného oligosacharidu k CRM^ ^proteinuPříprava CRM^? proteinu CRM1O7, produkovaný Corynebacterium diphtheriae C7tx-197/' /B /t byl oddělen z kultivačního media molekulární filtrací za použití membrány Millipore XM-50 /NMWL 5x10“^/.Protein byl pak vysrážen přidáním nasyceného roztoku sí-ranu amonného k filtrátu /až 65% hmotn./obj./. Vysráženýprotein byl oddělen odstředěním a znovu rozpuštěn v 0,01Mfosfátovém pufru /pH=7,2/. -^alší čištění CRM^? bylo provedeno iontovýměnnouchromatografií za páužití 2,5 x 100 cm DEAE -Sepharose6B/CL sloupce /Pharmacia, Uppsala/ kondiciovaného v 0,01Mfosfátovém pufru při pH 7,2, za použití 0,09M NaCl v 0,01Mfosfátovém pufru jako elučním činidle. SDS elektroforéza na pólyakrylamidovém gelu za redukč-ních podmínek /Pappenheimer a spol., 1972, Immunochem, 9 i891-906/ indikuje, že 80 % získaného CEM^? bylo ve své na-tivní molekulární formě. Čistota proteinu byla přibližně400 flukulačního limitu /Lf/ na miligram.
Konjugace aktivovaných oligosacharidů
Konjugační proces spočívá ve spojování; monosukcin-imidylesterem aktivovaných oligosacharidových haptenů kepsilon-aminoskupině lysinových zbytků nosičového proteinu
Dimethylsulfoxid, obsahující monosukcinimidylesterem/adipové kyseliny/ aktivované oligosacharidy S.pneumoniaetyp 6A, 14, 19F a 23F kapsulárních polysacharidů byl pakpřidán k 0,1M hydrogenuhličitanovému roztoku pH=8,0, obsa-hujícímu 2 mg/ml pro přípravu, který byl 50% ve vodě a ve kterém je molární poměr esterem aktivovaného oligosa-charidu k nosičovému proteinu 1:2. -36-
Takto získaná směs byla udržována za mírného míchá-ní při 4 °C po 15 hodin. Oligos acgaridy každého ze čtyřserotypů byly konjugovány na protein v oddělených reak-cích. Shrnutí fyzikálně-chemických charakteristik získa-ných oligosacharidů je uvedeno v tabulce V.
Tabulka V
Charakteristika glykokonjugátů
Šero typ LP oligo MHoligo SíRkonjugátu SD /SDSxPAGE/ /mol oligo/ mol protein#/hmotn./hmotn./ konj. ___prot. 6 A 3 2,1K 77,6K 7 100 14 5 3,5K 85,1K 6 100 19P 3 1,9K 69,2K 4 100 23F 6 4,5K 85,OK 5 100
Porovnání účinnosti konjugace používající jako linkerusukcinimidyldiesteru adipové kyseliny a sukcinimidyl-diesteru jantarové kyseliny .Aktivované oligásacharidy vzniklé reakcí se sukcin-imidyldiesterem jantarové kyseliny /SIDES/ měly strukturu O 0 Q U _ oligos acharid-NH/CH2/2NH-C/CH2/2C-O-N f oz zatímco oligosacharidy vzniklé reakcí se sukcinimidyl-diesterem adipové kyseliny /SIDE/ měly strukturu -37- 0 O - o 1 igo s ac h arid-NH/C Ho/o NH-C /CH„/, C - 0-N2 2 2 4 \ a získávají se tak vazby různé velikosti mezi oligosa-charidem a konjugovaným proteinem /viz obr.2/. Eýla hodno-cena účinnost konjugace používající SIDES a SIDEA aktivo-vané oligosacharidy. Jak je uvedeno na obr.3-A, B a C, jedině když vazba byla odvozena od SIDEA zdál se být proteinv plně glykosylované formě /nebyly detegovány žádné nebomálo volných vazeb CRM^^/.
Imunogenicita glykokonjugátů S.pneumoniae
Bylo připraveno několik přípravků ze čtyř glykokon- jugátů antigenů a testováno na králících / podle seznamuuvedeného v tabulce VI/:typově specifické glykokonjugá-ty v monovalentním přípravku /2,5 nebo 5,0 ^ug oligosacha-ridu na dávku/ nebo multivalentním přípravku /2,5 /Ug kaž-dého oligosacharidu na dávku/ s a bez hydroxidu hlinitéhojako minerálního adjuvans / pouze v multivalentním pří-pravku v dávce 1 mg byl podáván/. Xompletní absorpce čtyřglykokonjugátů k hydroxidu hlinitému se vyskytla za zvole-ných podmínek, poněvadž zpracování supernatantu multiva-lentního přípravku bu5 elektroforézou SDS na polyakryl-amidovém gelu nebo raketovým imunoelektroforézou nezjisti-lo žádné detegovatelné množství volného proteinu, průměrnádávka každého glykokonjugátů, obsahuje přibližně 2,5 yugoligosacharidu a 13 /Ug nosičového proteinu /srov- natelné s průměrnou dávkou lidské vakcinace difterickýmtoxoidem/. imunizační soubor zahrnuje primární dávku a dvěboosterové dávky po 4 týdnech. Odběry krve byly provedenyv týdnu 0, 4, 6 a 10. -38-
Tabulka VI
Imunizační soubor pro králíky a myši a dávky vakcínIminuzace v týdnu 0, 4, 8odběr krve v týdnu 0,4, 6, 10 A. Rozpustný monovalentní /jeden typ/ přípravek 1 dávka /0,5 ml/: 2,5 /Ug oligosacharid a 13 /ug /5 Lř/ CRM197 1 dávka /0,5 ml/: 5,0 /Ug oligosacharid a26 /Ug /10 Lf/ CRM197 B. Rozpustný polyvalentní /směs 4 typů/ přípravek 1 dávka /0,5 ml/t 2,5 /Ug typově specifický oligo /Tot χ 10 /Ug oligos/ a celkem 52 /Ug/20 Lf/ CRM197 C· Al/OH/^-ads polyvalentní /směs 4 typů/ přípravek 1 dávka /0,5 ml/: 2,5 /Ug typově specifický oligo /Tot = 10 /Ug oligo/ a celkem 52 /Ug/20 Lf/ CRM197 s 1 mg AL/OH/^ -39-
Tabulka VII představuje RIA /FARR metoda/ hodnocenémnožství typově specifických protilátek jakož i počet od-povědí na počet imunizovaných zvířat. Poměr /R/ indikujenásobek zvýšení dosažený po každé imunizační dávce.
Tabulka VIII představuje ELISA titry vyjádřené jakoIgG isotyp Ab §akoŽ i počet odezev na počet imunizovanýchzvířat. Poměry -R^ -R2 -R^ znamenají násobek zvýšení titrůpo každé imunizační dávce, zatímco poměry R^, -Rg, -R^indikují násobek zvýšení v titrech pro danou imunizačnídávku vzhledem k pře-titru. Tabulka IX uvádí kvalitativnívýsledky jako fuknci indukovaných IgG protilátek v pozná-vání pólysacharidové kapsule žijících streptokoků /Quellungreakce nebo Nuefeldův test/.
Tabulka X ukazuje neutralizační titry difterickéhotoxinu indukované u králíků proteinovým CRM^y nosičem,podle zkoušky Věro buňkami. I když jako kontrola bylo po-užito referenční PDA antisérum, mohou být také titry vyjád-řeny v yu/ml. -40- * * ¢+ * * Mi ¢+ 9 σκ X * t-' t-0 N O Px * t 0 <+ Ml 0 O X X 0 0< 0 Ο» o H 0 0 0 9 c+ 0 co X rtx OH P- ¢+ <J T3 P- PST —> os X O X O< O -P® > —* a 0 CJ. CJ. O O PT bJ OX l·—1 co 0X o 03 0 < Φ o a c+ ftx 0 X pr 0 0 0< X cr CJ. IV —» 0 0 c+ φ n o 0 bJ vO OH 0 < 0 CK5 03 P® 0 —* 0 0® 0 O N -p® 0 c+ O O 0 0 0 OX CJ. o H> H O 9 0< < 0 on ¢+ c+ P- Ρ- <+ 0 P® o pr H φ X 0¾ ΟΗ Φ X 0 0 o X P- 0 O o P- ♦ 0 Pt PT 0 co CO 0 0 QX OH O 0 Os 03 0 0 < o Φ Pš* > O o 0 PT 0* O O X 0* 0* O N< X • 9 9 9 0 0 0 a Φ CJ. o 0® 0 0 S X O t-r 0 H P- P- —» c+ 0 OH X 0 0. a VO OH X P- 03® 9 0 0® 0® X P* 0< o t+ o 0® • X pr 0 H 9 9 9 ΡΓ OH X® X φ< OX OX H o P CJ. 0 9 pr X 0 Φ 4 0 0 0 o Pf 0 O X® 0 0 § 0 o 0® Os <$ 0® 0® P- CJ. Pí* 9 w 0 CO 9 9 N 0 o φ< X® c+ σκ φ< 0 OH 0 0 *0 0 0 0 O 0X CJ. 0 -0 0 Φ t+ 0 C+ o • Φ til til OH P- % 0 < ta 01 O OX c+ <+ II II cr «+ 0 X CO VI bJ f+ co 0® 0® Ό 0 X® 03 cr Cb 0· «1 <1 co 0 0 uo c+ 0 CJ. 0 0 P· Φ o 0Π ct- O N 3 -p® 0 O - 0 0 n 0 £ 03 Φ -P® 0® CO X 9 r+ 9 0 X 0 Φ< 0 R 4 Ml 0 Φ® • O t* VO 0 X • (TX 0 řc c+ φ X O < no •t. co 0 P> X w R 0 Ρ- pr VI X O no ΟΗ 0 o 0 Co O < X w a co OX 0 X φ 0) o OH bJ 0 VI o φ , rf- • 0· 0 O 0 P- P® H a % Ρ- co <J P- ΟΗ o CO a O 0 • 0® í+ co CT X® 0 o o 0 Cb o Φ 0 0 0* 2 H 0 0 0 pr CJ. 0 Φχ o Φ O P- a a H> 0 0 O O +® 0 "0 c+ 0 9 O pr Φ< fX 0 os *0 Φ 0 c+ 03 0® ι
c+ c+ rh rh Os ití X X H 03 0 0 O T3 σ 0 no —A —A os —* 0* P> b? M0 -P® > -P® O pr 0 0 a •“J ω -A w o < so o H Φ H 0 0 0 0 0 c+ W Φ® • • • • X® o no a a a a a N b c+ • • • • φ ti ►0 P- 0 0 t+ Cfl Pť 0 O f+ o X 0 <S * 03® 03 H pt 0 0 0 0 Hj Φ 0 • • • • -P® O 0 23® a a a a 0 <+ H • • • • 9 0 P® 03 rtx P? 0® -P® no —* O 0 bu VI a P- o • o o Os N 9 X a X X a 0 «α • —X no Φ 0 X X X X® P- os σ\ OS o N X X X 0* O _A _A -P® 0 —4 2 -P® X M0 SO 03 0 o VI VI VI —A X® X X X X 0 o —* OS no OS O 0* X X X X CO * vi os Os Os P- * X X X X m o O < t-1 X® Ρ- c+ ΟΗ 0 0 0 0 X® Ό O • • • • a 0 CO a a a a φ O 0 • • • • 0 c+ O Φ cr O P- 03 0 0 P- Η» O a no VI O S X 00 X X bo 0 * bJ no X 00 9 —-* * X X X X -F® 03 SO Mi bJ OS bd VI X X X X X CO M Os cn OS VI • X X X X O •Ό ►-i bJ P- Φ *· a 0 0 w —A w no W Os * 9 • II O II o II SO o a —X 00 no bú o O X 0 • X «« X X R ρ- v σ\ •P® VI X ω X X X O φ v VI VI ps X X X c+ -P® — t J X —» Ό no W —» W no o -P® II 00 II —A II OS Os —X 00 —x Os -P® X *· X X «· X VI -q VI VI bJ VI X X X X VI VI VI VI X X -41-
Tabulka VIII ELISA výsledky IgG isotypu Ab titrů* indukovaných multi-valentní vakcinou, obsahující glykokonjugáty S.pneuminiaeDP=3+6 kapsulárních oligosacharidů typ 6 A, 14, 19F, 23F,adsorbované na minerální přísadu Al/OH/^
Pre-titr počátek l.booster 2.booster /týden 0/ /týden 4/ /týden 6/ /týden 11/
typ 6 A Z 50/0/5/> 96,0 4,800/5/5/ 51,200/5/5/ 130,000/5/5/R2=10,7 /^< 0,01/ R3=2,5 /^<0,01/ R*>1 ,027 R^ > 2,600 typ 14
typ 19F < 50/0/5/ 360/5/5/ 4,480/5/5/ 19,0Q/5/5/
Rj>7,2 Rp=12,4/<«0,01/ R.=4,4 Λ* 0,01/ R*> 89,3 R’>396,0 <50/0/5/ 2,080/5/5/ 18,560/5/5/ 35,200/5/5/ R1>41,6 R2=9,0 0,01/ R3=1,9A< 0,01/ R*>371,2 R*> 704,0 typ 23F < 50/0/5/ ^>17,6 880/5/5/ 1,280/5/5/ 11,880** R2=1,5 /<<0,01/ R3=9,3 /«0,01/r'>25,6 R3> 237,6 *Titry vyjádřeny jako geometrický průměr reciproční hodnotynejvyššího ředění séra vykazující ABS hodnotu dvojnásob-nou vzhledem k reakčnímu základu. 7 závorkách je uváděnpočet zvířat /respondenti k celkově injektováným/. xxHodnota představuje titr neobvykle vysokých respondujícíchkrálíků. Vyřazením dvou z pěti imunizovaných králíků, nej-lepšího a nejhoršího respondenta, jsou získány výsledkyzbylých tří králíků pro serotyp 23F: -42-
Pokračování k tabulce VIII: týden 0 týden 4 týden 6 týden 11 "50/0/5/ 667/3/3/ 1,333/3/3/ 2,667/3/3/ H1>13,3 fi2=2,0 /o<< 0,01/ R3= 2,0 /*< 0,01/ *2^26,7 R^>53,3
Tabulka IX
Imunologická funkčnost králičího séra 4b k SP=3-6 oligo- konjugovaným k CRM Qr_
1 7 I kvalitativní analýza /potlačení reakce* pro kapsulární zjištění/ typ 6A S.pneumoniae: pozitivní reakce typ 14 S.pneumoniae: pozitivní reakce typ 19P S.pneumoniae: pozitivní reakce typ 23? S.pneumoniae: pozitivní reakce x?rovedeno podle metody Aistriana /1976/, Mt.Sinai J.med43:699-709. -43-
Tabulka X 4itidif terické titryK ve zkoušce vero buňkami, indukovanéu králíků imunizovaných multivalentními glykokonjugátysyntetizovanými s oligosacharidy S.pneumoniae kovalentněpřipojenými k nosičovému proteinu CRM^Oy rozpustná forma < 10
Pre-titr počátek l.booster 2.booster /týden 0/ /týden 4/ /týden 6/ /týden 11/ ^L/OH/3-ads <10 FDA ref.antisérum obsahujenu při ředění 1/8000. < 10 25 /0,019 1 ,920/1 ,4 /u/ml/ /u/ml/ R=2,5 R=77,0 20 1,280 3,840 /0,015 /u/ml/ /2,9 /u/ml/ R=64,0 R=3,0 6 /u/ml a poskytuje 50% ochra- x Titry vyjádřeny jako reciproká hodnota ředění,ke které- v mu pool antiséra vakazuje 50% ochranu k buňkám,3ak oehodnoceno H-leucineatou inkorporací po vystavení buněkdifterickému toximu. čísla v závorkách znamenají titry v /u/ml stanovenéza použití FDA referenčního antiséra jako kontroly. -44-
Qligosacharidy délky řetězce SP = 10-20 jsou sub-optimálně imunogenní. ^ly syntetizovány dvě skupiny vakcín glykokonjugá-tů v souladu se schématem syntézy, popsaným supra, ale zapoužití sacharidů typu 6A, 14, 19F a 23F S.pneumoniae sedvěma různými "rozsahy hodnot" délky řetězce a to SP = 3-5 a BP= 10 - 20. Otázkou pak je, zda oligosacharid s délkouřetězce SP= 20 nebo více, bude také optimálně imunogenní /přikonjugaci na selektovaný CRM^y proteinový nosič/ ve vzta-hu k počátku a zvýšení schopnosti ve srovnání s mnohem krat-šími řetězci, jako jsou SP = 3 oligosacharidy.
Králíci byli imunizováni podle protokolu popsa-néhov tabulce VI. Jak vyplývá ze srovnání výsledků uvedenýchv tabulkách XII a XIII, které se týkají výsledků ELISA IgG iso-typových antigenních titrů, indukovaných rozpustnými oli-gosacharidy S.pneumoniae s SP= 10-14 a 5P= 3-6, jakož itěmi, které jsou uvedeny v tabulkách XIV a XV, které setýkají výsledků ELIS A IgG titrů isotypových protilátek in-dukovaných oligosacharidy S.pneumoniae s SP = 10 - 14 aSP= 3-6,adsorbovaných na 4L/0H/^, SP=10-14 nebylo spojenose zvýšením imunogenicity. Fextern je, že vyvolání a zvýše-ni aktivity IgG SP=3-5 oligosacharidovými konjugáty bylomnohem větší, než aktivita pozorovaná při použití oligo-sacharidových konjugátů SP= 10-14. Ne náhodou byly všechnyčtyři zkoumané karbohydrátové struktury spojeny se stejný-mi výsledky. Dále, neutralizace difterického toxinu glyko-konjugáty s BP= 10-14 byla shledána méně efektivní než ta,která byla dosažena použitám glykokonjugátů s SP= 3-6/tabulka XVI/. Tak oligosacharidy délky řetězce SP=10-20jsou funkční v konjugátech podle předkládaného vynálezu, ačko-liv oligosacharidy DP= 3-6 vyvolávají vyšší titry protilá-tek. -45-
Tabulka XI
Imunizační soubor pro králíky
Modely glykokonjugátů byly injektovány v dávce 2,5 /Ugkarbohydrátu. Poněvadž testované modely se liší pouze vdélce řetězce kovalentně spojených oligosacharidů, byloodpovídající množství proteinového nosiče: dávka kar- dávka pro-bohydrátu teinového nosiče /jjug/ //ug/ EP = 3-6 2,5 12,5 oligo-CRM^y EP = 10-14 2,5 2,5
Imunizace v týdnech ¢,4 a 8. ©dběr krve v týdnech 0,4 a 10. hmotn.po-měr /hmotn./hmotn./_ 0,2 1,0 -46-
Τεbulka XII ELIS A výsledky IgG isotypu Ab titrů indukovaných mul-tivalentní vakcínou, obsahující glykokonjugáty S.pneumonise ĎP= 10-14 kapsulárních oligosacharidů typ 6A,14, 19F, 23P v rozpustné formě
Pre-titr počátek l.booster 2.booster /týden 0/ /týden typ 6A <100 <100 typ 14 <100 300 typ 19F <100 <100 typ 23F * 100 <100 4/ /týden 6/ /týden 10/<1000 500 /2/5/ 2400/3/5/ 4600/3/5/-<100 <100 ^100 <100
Tabulka XIII ELIS A výsledky IgG isotyp Ab titrů indukovaných multi-valentní vakcínou, obsahující glykokonjugáty S.pneumoniae ĎP= 3-6 kapsulárních oligosacharidů typ 6A,14, 19F, 23P v rozpustné formě
Pre-titr počátek l.booster 2.booster /týden 0/ /týden 4/ /týden 6/ /týden 11/ typ 6A < 50 <200 967/6/6/R3= 8,8/<*< 8500/6/6/ 0,01/ typ 14 * 50 1800 3266/3/6/ 3650/4/6/ typ 19F <50 < 50 675/4/6/ 1750/6/6/ typ 23F < 50 < 50 <50 < 50 -47-
Tabulka XIV ELIS A výsledky IgG isotyp Ab titrů indukovaných multi-valentní vakcínou, obsahující glykokonjugáty S.pneumoniaetyp 6A, 14, 19F, 23F adsorbované na minerální
přísadu AL/OH/-J
Pre-titr počátek l.booster 2.booster /týden 0/ /týden 4/ /týden 6/ /týden 10/ typ 6 A <100V 2,4 240/5/5/ 900/5/5/ R2= 3,8/^< 0,01/ R*> 9,0 500/5/5/ typ 14 < 100 300/5/5/ 1040/5/5/ 8480/5/5/ Rp3,0 R2= 3,5 /«0,01/ Ry= 8,2/t<< 0,01/ R2>> 10,4 Rj>84,9 typ 19F <100 <100 400/1/5/ 800/1/5/ typ 23F <100 <100 <100 200/1/5/ -48-
Tabulka XV
Tabulka IV. ELIS A výsledky IgG isotyp Ab titrůx induko-vaných multivalentní vakcinou, obsahující gl.ykokonjugáty^.pneumoniae SP = 3-6 kapsulárních oligosacharidů typ 6A,14, 19F, 23? adsorbované na minerální přísadu Al/OH/^
Pre-titr/týden 0/ počátek/týden 4/ 1.booster/týden 6/ 2.booster/týden 11/ typ 6A <50/0/5/ 4800/5/5/ 51200/5/5/ 130000/5/5/
Rt>96,0 R2=10,7%C<0,01/R3= 2,5/oL< 0,01/ R*> 1 ,027 R'>2,600 typ 14 < 50/0/5/ 360/5/5/ 4480/5/5/ 19800/5/5/ R ? 7,2 R2=12,4A<O,O1/ R3=4,4/oÍ< 0,01/ R2>89,3 R3 >396,0 typ 19? 50/0/5/ 2080/5/5/ 18560/5/5/ 35200/5/5/
Rj>41,6 R2=9,0/« 0,01/ R3«1 ,9/Z< 0,01/ R2>371,2 R'>704,0 typ 23F 50/0/5/ 880/5/5/ 1280/5/5/ 11880/5/5/ R{>17,6 R2=1 ,5/^<0,0l/ R3=9,3/<<0,01/ R'->25,6 R* $237,6
Aitry vyjádřeny jako geometrický průměr reciproké hod-noty nejvyšsího ředění séra, vykazující A3S hodnotudvojnásobnou k reakčnímu základu. V závorkách je uvedenpočet zvířat /responednti k celkem injektovaným/. -49-
Tabulka XVI
In vitro neutralizace* difterického toxinu sérem krá-líků imunizovaných S. pneumoniae oligosacharid-CRM, i y t glykokon^ugáty
Pre-titr počátek 1.booster 2.booster /týden 0/ /týden 4/ /týden 6/ /týden 10/ ĎP= 3-6 oligo-CRM^yí rozpustný <1/10 <1/10 1 ,20 1/1,280 /0,03 0/ml/ /2,05 0/ml/ Al/OH/^ads <1/10 1/10 1/640 1/2,560 /0,016 0/ml/ /1 ,02 0/ml/ /4,10 0/ml/ ĎP= 10-14 oligo-CRlí^^: » rozpustný <1/10 <1/10 <1/10 1/10 /0,016 0/ml/ Al/OH/^ads <1/10 <1/10 1/40 1/80/ /0,06 0/ml/ /0,13 0/ml/ y
Titry vyjádřeny jako reciproké hodnoty ředění, jejichžpool králičího antiséra vykazuje 5O?6 ochranu k buňkám,hodnoceno podle ^H-leucinové inkorporace po vystavení bu-něk difterického toxinu. čísla v závorkách vyjadřují titryv /Ug/ml jak je stanoveno FDA referenčním antisérem jakokontrolou. říPL hodnoceno u lidí: 0,01 ^ug/ml -50- -‘munní odpověď ηε gl.ykokonjugáty je monospecifickáa homogenní. dorovnání výsledků uvedených v tabulce VII ε VIII,které se týkají protilátkových titrů určených pomocíradioimunoaňalýzy /RIA/ a pomocí testu ELISA odhaluje, žeRIA hodnocené titry byly nižší než ELISA hodnocené titry.Toto pozorování společně s absencí imunoprecipitátů v aga-rozovém gelu, užitém pro radiální imunodifuzi a "raketo-vou" elektroforézovou analýzu antiglykokonjugátového anti-séra, dokázaly, že králičí antiséra k S.pneumoniaeoligosacharid-CRM1αγ konjugéty, obsahují vysoce specifickéIgG isotypové protilátky, které byly nevhodné ke sráženívlastních čištěných karbohydrátových polymerů, použitýchke generování oligosacharidů.
Absence srážení protilátek v antiséru je indikací monospecificity, tj. protilátka poznává pouze jeden epitop vantigenním repertoáru dané molekuly /Berzofsky-Schechter, 1981,Molecular Immunol. 18:751-763/· Srážení antigen-pro-tilátkových komplexů potřebuje mřížkovou formaci ke genero-vání trojrozměrné, větvené sítě spojených molekul proti-látky a antigenu. ?ro výskyt tohoto je požadovaná multi-valenčnost jak protilátky tak antigenu, více než jednaprotilátka musí být schopna se nevázat na jednu antigennímolekulu současně. Nedostatek pozorovatelné imunoprecipi-tace ±xk, vyskytující se mezi králičím antisérem k S.pneumoniae oligosacharid-CRM^y konjugátům a homolognímčištěným kapsulárním polysacharidem vysoké molekulárníhmotnosti je výrazným indikátorem, že antiséra obsahovalaprotilátky specifické pro karbohydrátové polymery, jak uka-zuje ELISA a inhibiční ELISA analýzy/, ale řízené pouze najeden determint /epitop/ polysacharidu. -51- ^romě projevování imunoprecipitační aktivity je hete-rogenní populace protilátek také obyčejně spojena s násle-dujícími vlastnostmi: jednotlivý epitop antigenu užitýna vyvolání protilátkové odpovědi nemůže kompletně inhibo-vat vazbu celé pojbukace protilátek na kompletní antigen,ale bude inhibovat pouze ty protilátky, které jsou navázá-»ny na jeden epitop, nechávaje ostatní protilátky volně senavázat na zbývající epitopy přítomné na kompletnímantigenu. Populace protilátek může být hodnocena díky hetero-genitě ELIS A-inhibiční zkouškou. V této zkoušce je měře-na schopnost populace protilátek vázat se na kompletní anti-gen za přítomnosti inhibitoru vazby antigen/protilátky tak,jak izoluje epitopy antigenu. Znázorněno graficky, kdyžvazba protilátky na značený kompletní antigen je měřena zapřítomnosti zvýšené koncentrace neznačeného kompletníhoantigenu a je generována sigmaidální křivka, která můžebýt použita jako standardní křivka pro vazbu antigen/pro-tilátra. Jestliže je populace protilátek heterogenní, vaz-ba mezi protilátkou a kompletním antigenem může být plněinhibována přidáním jednoho antigenního epitopu a standardníkřivka vazby antigen/ protilátka je pouze částečně posu-nuta /částečně přesahující nebo částečně paralelní/ jakojiné interakce antigen/protilátka, zřejmé ze spojení stestovanými epitopy, převažuje. Opačně, vazba homolognípopulace protilátek na antigen může být plně inhibována při-dáním izolovaného epitopu; standardní vazebná křivka anti-gen/protilátka pro homologní populaci protilátek bude přesahující nebo paralelní ke křivce generované přidáním izolova-rného epitomu, odpovídajícímu populační specifitě.
Experimentálně, testováním S.pneumoniae glvkokonjugá-ty indukovaly IgG tímto způsobem, byla pozorována afinitavzorku, odpovídající té, která byla předpokládána pro ho-mogenní populaci protilátek /obr.4/. Gligosacharid 6A -52- S.pneumoniae /buď v konjugovsné nebo v nekonjugované formě/byl spojen sigmoidální křivkou vazebné inhibice přibližněparalelní s křivkou získanou použitím serotypu 6A kapsulární-ho polysacharidu s vysokou molekulovou hmotností. Jakbylo očekáváno, heterologní /typ 14/ oligosacharid, v buďvolné /linker-aktivované/ nebo konjugované formě, neinhibo-val IgG isotypovou populaci specifickou pro typ 6A antigenu.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ N i fi O K ϊ ¢££00
    1. Způsob přípravy kovalentního konjugátu oligosachari-du a nosičového proteinu, vyznačující s tím, že zahrnuje následující stupně: i/ reakci oligosacharidu, majícího terminální redukující seskupinu s diaminoethanem za přítomnosti pyridinbora-nu, takže probíhá reduktivní aminace, a ii/ reakci aminovaného oligosacharidavého produktu z od-stavce i/ s molekulou, obsahující dvě funkční skupiny,z nichž jedna je schopna reakce s terminální skupinouaktivovaného oligosacharidu a druhá je schopna reakce suvedeným nosičovým proteinem a iii/ reakci aktivovaného oligosacharidavého produktu zodstavce ii/ s uvedeným nosičovým proteinem takže do-chází ke spojení.
  2. 2. Způsob podle nároku 1,vyznačující setím, že reduktivní aminace se provádí při teplotě asi100 °C.
  3. 3. Způsob podle nároku 1,vyznačující setím, že reakce s pyridinboranem se provádí za teploty asi50 °C.
  4. 4. Způsob podle nároku 1,vyznačující setím, že molekula, obsahující dvě funkční skupiny ze stup-ně ii/ je diester.
  5. 5. Způsob podle nároku 1,vyznačující setím, že molekula, obsahující dvě funkční skupiny ze stup-ně ii/ je diester adipové kyseliny nebo diester jantarovékyseliny. -54-
  6. 6. Způsob podle nároku 1,2,3,4, nebo 5, v y z n a-Sující se tím, že oligosacharid je odvozen zeώtreptococcus pneumoniae kapsulárního polysacharidu.
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující setím, že oligosacharid je odvozen od Streptococcus pneu-moniae, selektivního serotypu vybraného ze skupiny, zahr-nující typy 1,2,3,4,5,6B, 7F, 8, 9N, 9V, 10A, 11 A, 12F, 14., 15B, 17F, 18C, 19A, 19F, 20, 22F, 23F a 33F.
  8. 8. Způsob podle nároku 1,2,3,4,5,6,7,^ nebo 9, vyznačující se tím, že oligosacharid je odvo-zen od kapsulárního polysacharidu z bakterií vybraných zeskupiny, zahrnující Haemophilus influenzae, Nesseria menin-gitidis, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella t.yphi, Escheri-chia coli, ‘-'treptococcus mutans, ^ryptococcus neoformans,Slebsiella pneumoniae a Staphylococcus aureus.
  9. 9. Způsob podle nároku 1,2,3,4,5,6,7 nebo 8, vyzna-čující se tím, že nosičovým proteinem je CRM^y.
  10. 10. Způsob podle nároku 1,2,3,4,5,6,7,8 nebo 9, vyzna-čující se tím, že nosičový protein je vybrán zeskupiny, zahrnující ^almonella flagelin, Haemophilus pillin,Haemophilus 15 kDa, 28-30 kDa nebo 40 kDa membránový pro-tein, Escherichia coli tepelně labilní enterotoxin LTB, dif-terický toxin, tetanový toxin, cholerový toxin, proteinrotaviru VP7 a protein respiračního syncytiálního viru F nebo G.
CS912969A 1990-09-28 1991-09-27 Způsob přípravy kovalentního konjugátu oligosacharidu a nosičového proteinu CZ285650B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/590,649 US5153312A (en) 1990-09-28 1990-09-28 Oligosaccharide conjugate vaccines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS296991A3 true CS296991A3 (en) 1992-04-15
CZ285650B6 CZ285650B6 (cs) 1999-10-13

Family

ID=24363087

Country Status (21)

Country Link
US (2) US5153312A (cs)
EP (1) EP0477508B1 (cs)
JP (1) JP3027452B2 (cs)
KR (1) KR100217317B1 (cs)
CN (1) CN1034054C (cs)
AT (1) ATE124868T1 (cs)
AU (1) AU634663B2 (cs)
CA (1) CA2052323C (cs)
CZ (1) CZ285650B6 (cs)
DE (1) DE69111168T2 (cs)
FI (1) FI104046B1 (cs)
HU (1) HU211210B (cs)
IE (1) IE71671B1 (cs)
IL (1) IL99119A (cs)
NO (1) NO300759B1 (cs)
NZ (1) NZ239878A (cs)
PL (1) PL169926B1 (cs)
PT (1) PT99067B (cs)
SK (1) SK280112B6 (cs)
TW (1) TW324664B (cs)
ZA (1) ZA917771B (cs)

Families Citing this family (226)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5153312A (en) * 1990-09-28 1992-10-06 American Cyanamid Company Oligosaccharide conjugate vaccines
US7279162B1 (en) 1990-10-22 2007-10-09 Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine Isolated broadly reactive opsonic immunoglobulin for treating a pathogenic coagulase-negative staphylococcus infection
US5622649A (en) * 1991-06-27 1997-04-22 Emory University Multiple emulsions and methods of preparation
FR2682388B1 (fr) * 1991-10-10 1995-06-09 Pasteur Merieux Serums Vacc Procede de preparation d'un oligoside par depolymerisation d'un polyoside issu d'un agent pathogene, oligoside ainsi obtenu et son utilisation notamment comme agent vaccinal.
AU685047B2 (en) * 1992-02-11 1998-01-15 Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine Dual carrier immunogenic construct
US7141244B1 (en) * 1992-03-02 2006-11-28 Chiron Srl Helicobacter pylori proteins useful for vaccines and diagnostics
US5445817A (en) * 1992-08-21 1995-08-29 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Pertussis toxin used as a carrier protein with non-charged saccharides in conjugate vaccines
EP0618813B1 (en) * 1992-09-16 2002-01-09 The University Of Tennessee Research Corporation Antigen of hybrid m protein and carrier for group a streptococcal vaccine
US6531156B1 (en) 1994-04-15 2003-03-11 Temple University Aqueous solven encapsulation method, apparatus and microcapsules
DE69529219T2 (de) * 1994-07-01 2003-11-06 Chiron Corp. (N.D.Ges.D. Staates Delaware), Emeryville Helicobacter proteine und impstoffe
US5565204A (en) * 1994-08-24 1996-10-15 American Cyanamid Company Pneumococcal polysaccharide-recombinant pneumolysin conjugate vaccines for immunization against pneumococcal infections
US6284884B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 North American Vaccine, Inc. Antigenic group B streptococcus type II and type III polysaccharide fragments having a 2,5-anhydro-D-mannose terminal structure and conjugate vaccine thereof
US5695768A (en) * 1995-06-07 1997-12-09 Alberta Research Council Immunostimulating activity of Streptococcus pneumoniae serotype 8 oligosaccharides
KR19990007777A (ko) * 1995-06-07 1999-01-25 듀크두플레시스 면역성 및 면역자극성 올리고당 조성물 및 이를 제조하고 이용하는 방법
US5866132A (en) * 1995-06-07 1999-02-02 Alberta Research Council Immunogenic oligosaccharide compositions
IL122588A (en) 1995-06-23 2001-12-23 Smithkline Beecham Biolog A combination vaccine containing a polysaccharide conjugated antigen attached to a phosphate aluminum and one or more additional antibodies
US6872398B2 (en) * 1995-12-22 2005-03-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Conjugate vaccine against gram-negative bacterial infections
GB2324093A (en) 1996-01-04 1998-10-14 Rican Limited Helicobacter pylori bacterioferritin
ZA97248B (en) * 1996-01-18 1997-07-18 Rohm & Haas Method for identifying and quantifying polymers utilizing immunoassay techniques
US6207157B1 (en) 1996-04-23 2001-03-27 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Conjugate vaccine for nontypeable Haemophilus influenzae
US6309646B1 (en) 1996-05-09 2001-10-30 The Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine Protein-polysaccharide conjugate vaccines and other immunological reagents prepared using homobifunctional and heterobifunctional vinylsulfones, and processes for preparing the conjugates
PT939647E (pt) * 1996-08-27 2002-04-29 Chiron Corp Glicpconjugados do serogrupo b de neisseria meningitidis e metodos de utilizacao dos mesmos
US6299881B1 (en) * 1997-03-24 2001-10-09 Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine Uronium salts for activating hydroxyls, carboxyls, and polysaccharides, and conjugate vaccines, immunogens, and other useful immunological reagents produced using uronium salts
US6610293B1 (en) * 1997-06-16 2003-08-26 The Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine Opsonic and protective monoclonal and chimeric antibodies specific for lipoteichoic acid of gram positive bacteria
US5847110A (en) * 1997-08-15 1998-12-08 Biomedical Frontiers, Inc. Method of reducing a schiff base
KR100680014B1 (ko) 1997-10-03 2007-02-09 갈레니카 파마슈티칼스 인크. 이민 형성 폴리사카라이드, 이의 제조 방법 및 이것의 아쥬반트 및 면역자극제로서의 용도
US6284250B1 (en) 1998-02-05 2001-09-04 The Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine Simplified method for removing free protein during preparation of protein-polysaccharide conjugates and vaccines using restricted-access media
EP1053015A2 (en) * 1998-02-12 2000-11-22 American Cyanamid Company Pneumococcal and meningococcal vaccines formulated with interleukin-12
US7018637B2 (en) * 1998-02-23 2006-03-28 Aventis Pasteur, Inc Multi-oligosaccharide glycoconjugate bacterial meningitis vaccines
WO1999055715A2 (en) 1998-04-28 1999-11-04 Galenica Pharmaceuticals, Inc. Polysaccharide-antigen conjugates
US7250494B2 (en) * 1998-06-15 2007-07-31 Biosynexus Incorporated Opsonic monoclonal and chimeric antibodies specific for lipoteichoic acid of Gram positive bacteria
US6858211B1 (en) * 1998-07-20 2005-02-22 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Vaccines against Escherichia coli O157 infection
CN1263510C (zh) * 1998-08-19 2006-07-12 巴克斯特健康护理股份有限公司 多糖-蛋白质缀合物或寡糖-蛋白质缀合物、其制备方法及其应用
US6797275B1 (en) * 1998-12-04 2004-09-28 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Method of immunizing humans against Salmonella typhi using a Vi-rEPA conjugate vaccine
US6146902A (en) * 1998-12-29 2000-11-14 Aventis Pasteur, Inc. Purification of polysaccharide-protein conjugate vaccines by ultrafiltration with ammonium sulfate solutions
GB9928196D0 (en) * 1999-11-29 2000-01-26 Chiron Spa Combinations of B, C and other antigens
FR2806304B1 (fr) * 2000-03-17 2002-05-10 Aventis Pasteur Conjugues polysaccharidiques du pneumocoque a usage vaccinal contre le tetanos et la diphterie
US7749511B2 (en) 2000-04-18 2010-07-06 Endobiologics, Incorporated Anti-sepsis conjugate vaccine
EP1278548A2 (en) * 2000-04-18 2003-01-29 Endobiologics, Incorporated Lipopolysaccharide-conjugate vaccine for sepsis treatment
WO2002016440A2 (en) * 2000-08-25 2002-02-28 Aventis Pasteur Limited Haemophilus influenzae lipopolysaccharide inner-core oligosaccharide epitopes as vaccines for the prevention of haemophilus influenzae infections
US7723296B2 (en) * 2001-01-18 2010-05-25 Genzyme Corporation Methods for introducing mannose-6-phosphate and other oligosaccharides onto glycoproteins and its application thereof
PT2332581E (pt) 2001-01-23 2015-10-16 Sanofi Pasteur Inc Vacina meningocócica tri- ou tetravalente de conjugados de polissacárido e crm-197
GB0115176D0 (en) 2001-06-20 2001-08-15 Chiron Spa Capular polysaccharide solubilisation and combination vaccines
GB0118249D0 (en) 2001-07-26 2001-09-19 Chiron Spa Histidine vaccines
GB0121591D0 (en) 2001-09-06 2001-10-24 Chiron Spa Hybrid and tandem expression of neisserial proteins
WO2003018054A1 (en) * 2001-08-31 2003-03-06 Chiron Srl. Helicobacter pylori vaccination
GB0129007D0 (en) * 2001-12-04 2002-01-23 Chiron Spa Adjuvanted antigenic meningococcal compositions
US7501134B2 (en) * 2002-02-20 2009-03-10 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Microparticles with adsorbed polypeptide-containing molecules
ES2320334T3 (es) * 2002-02-22 2009-05-21 National Research Council Of Canada Uso de analogos de acidos grasos para el tratamiento y/o prevencion de enfermedades proliferativas de la piel.
WO2003094961A1 (en) * 2002-05-09 2003-11-20 Massimo Porro Improved polysaccharide and glycoconjugate vaccines_____________
DE60328481D1 (de) 2002-05-14 2009-09-03 Novartis Vaccines & Diagnostic Schleimhautapplizierter impfstoff, der das adjuvanz chitosan und menigokokkenantigene enthält
GB0211118D0 (en) * 2002-05-15 2002-06-26 Polonelli Luciano Vaccines
CA2493124C (en) 2002-08-02 2014-04-29 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Vaccine
CN1809380B (zh) 2002-10-11 2010-05-12 启龙有限公司 广泛防御高毒性脑膜炎球菌谱系的多肽-疫苗
MXPA05004528A (es) 2002-11-01 2005-07-26 Glaxosmithkline Biolog Sa Composicion inmunogenica.
GB0227346D0 (en) 2002-11-22 2002-12-31 Chiron Spa 741
AU2003299994A1 (en) 2002-12-27 2004-07-29 Chiron Corporation Immunogenic compositions containing phospholpid
FR2850106B1 (fr) * 2003-01-17 2005-02-25 Aventis Pasteur Conjugues obtenus par amination reductrice du polysaccharide capsulaire du pneumocoque de serotype 5
ES2461350T3 (es) 2003-01-30 2014-05-19 Novartis Ag Vacunas inyectables contra múltiples serogrupos de meningococos
EP2258365B1 (en) 2003-03-28 2013-05-29 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. Use of organic compounds for immunopotentiation
BRPI0410423A (pt) 2003-05-07 2006-06-06 Sanofi Pasteur Inc processo de imunogenicidade melhorada para vacinação meningocócica
JP2006528936A (ja) 2003-05-07 2006-12-28 アヴェンティス パストゥール インコーポレイテッド 多価髄膜炎菌誘導体化多糖−タンパク質複合体およびワクチン
JP5557415B2 (ja) 2003-06-02 2014-07-23 ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス,インコーポレーテッド 吸着させたトキソイドおよび多糖類含有抗原を含む微粒子に基づく免疫原性組成物
GB0313916D0 (en) 2003-06-16 2003-07-23 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine composition
EP1638602A1 (en) * 2003-06-23 2006-03-29 Baxter International Inc. Vaccines against group y neisseria meningitidis and meningococcal combinations thereof
CA2530434A1 (en) 2003-06-23 2005-01-06 Aventis Pasteur, Inc. Immunization method against neisseria meningitidis serogroups a and c
GB0323103D0 (en) 2003-10-02 2003-11-05 Chiron Srl De-acetylated saccharides
ATE474595T1 (de) 2003-10-02 2010-08-15 Glaxosmithkline Biolog Sa B. pertussis antigene und ihre verwendung bei der vakzinierung
NZ546430A (en) 2003-10-02 2009-04-30 Novartis Vaccines & Diagnostic Liquid vaccines for multiple meningococcal serogroups
EP1699810A4 (en) 2003-12-17 2009-10-21 Elan Pharm Inc A BETA IMMUNOGENIC PEPTIDE CARRIER CONJUGATE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
UA93854C2 (ru) 2003-12-17 2011-03-25 Вайет Ллк Иммуногенный конъюгат и способ его получения
US7422755B2 (en) * 2004-01-15 2008-09-09 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Antimultiorganism glycoconjugate vaccine
CA2556169C (en) * 2004-01-29 2011-11-22 Andrew Lees Use of amino-oxy functional groups in the preparation of vaccines
GB0406013D0 (en) 2004-03-17 2004-04-21 Chiron Srl Analysis of saccharide vaccines without interference
GB0408978D0 (en) 2004-04-22 2004-05-26 Chiron Srl Meningococcal fermentation for preparing conjugate vaccines
GB0409745D0 (en) 2004-04-30 2004-06-09 Chiron Srl Compositions including unconjugated carrier proteins
US9402915B2 (en) 2004-04-30 2016-08-02 Glaxosmithkline Biologicals Sa Integration of meningococcal conjugate vaccination
GB0500787D0 (en) 2005-01-14 2005-02-23 Chiron Srl Integration of meningococcal conjugate vaccination
GB0411387D0 (en) 2004-05-21 2004-06-23 Chiron Srl Analysis of saccharide length
GB0413868D0 (en) 2004-06-21 2004-07-21 Chiron Srl Dimensional anlaysis of saccharide conjugates
CA2571421A1 (en) 2004-06-24 2006-01-05 Nicholas Valiante Compounds for immunopotentiation
WO2006115509A2 (en) 2004-06-24 2006-11-02 Novartis Vaccines And Diagnostics Inc. Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
US20060165716A1 (en) 2004-07-29 2006-07-27 Telford John L Immunogenic compositions for gram positive bacteria such as streptococcus agalactiae
WO2006026689A2 (en) 2004-08-30 2006-03-09 Sanofi Pasteur, Inc. Multivalent meningococcal derivatized polysaccharide-protein conjugates and vaccine
GB0420466D0 (en) * 2004-09-14 2004-10-20 Cassone Antonio Anti-glucan antibodies
EP2345422A1 (en) 2004-09-21 2011-07-20 Sanofi Pasteur, Inc. Multivalent meningococcal derivatized polysaccharide-protein conjugates and vaccine
GB0502096D0 (en) 2005-02-01 2005-03-09 Chiron Srl Purification of streptococcal capsular polysaccharide
GB0502095D0 (en) 2005-02-01 2005-03-09 Chiron Srl Conjugation of streptococcal capsular saccharides
GB0505518D0 (en) 2005-03-17 2005-04-27 Chiron Srl Combination vaccines with whole cell pertussis antigen
GB0505996D0 (en) 2005-03-23 2005-04-27 Glaxosmithkline Biolog Sa Fermentation process
US20070184072A1 (en) * 2005-04-08 2007-08-09 Wyeth Multivalent pneumococcal polysaccharide-protein conjugate composition
EP2425853A1 (en) 2005-04-08 2012-03-07 Wyeth LLC Multivalent Pneumococcal Polysaccharide-Protein Conjugate Composition
US7709001B2 (en) * 2005-04-08 2010-05-04 Wyeth Llc Multivalent pneumococcal polysaccharide-protein conjugate composition
US7955605B2 (en) 2005-04-08 2011-06-07 Wyeth Llc Multivalent pneumococcal polysaccharide-protein conjugate composition
AU2011253684B8 (en) * 2005-04-08 2013-07-11 Wyeth Llc Multivalent pneumococcal polysaccharide-protein conjugate composition
LT2351578T (lt) 2005-06-27 2017-04-10 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Vakcinų gavimo būdas
EP2308504A3 (en) 2005-09-01 2011-11-30 Novartis Vaccines and Diagnostics GmbH Multiple vaccines including serogroup C meningococcus
US7700578B2 (en) * 2005-09-21 2010-04-20 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Capsule composition for use as immunogen against Campylobacter jejuni
AU2006295017B2 (en) * 2005-09-21 2010-06-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Immunogenic capsule composition for use as a vaccine component against Campylobacter jejuni
US9999591B2 (en) * 2005-09-21 2018-06-19 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Immunogenic composition against Campylobacter jejuni
GB0522303D0 (en) 2005-11-01 2005-12-07 Chiron Srl Culture method
AU2006335256B2 (en) 2005-11-22 2012-10-18 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Norovirus and sapovirus antigens
GB0524066D0 (en) 2005-11-25 2006-01-04 Chiron Srl 741 ii
BRPI0620460B8 (pt) 2005-12-22 2021-05-25 Glaxosmithkline Biologicals Sa uso de composição imunogênica para bebês, e, processo para produzir uma vacina
GB0607088D0 (en) 2006-04-07 2006-05-17 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
JP4822854B2 (ja) * 2006-01-18 2011-11-24 株式会社有沢製作所 フレキシブルプリント配線板用ポリアミドイミド樹脂、並びに該樹脂を用いた金属張り積層板、カバーレイ、フレキシブルプリント配線板、及び樹脂組成物
GB0605757D0 (en) 2006-03-22 2006-05-03 Chiron Srl Separation of conjugated and unconjugated components
ES2383209T3 (es) 2006-03-22 2012-06-19 Novartis Ag Regímenes para la inmunización con conjugados meningococicos
WO2007109813A1 (en) 2006-03-23 2007-09-27 Novartis Ag Imidazoquinoxaline compounds as immunomodulators
US20100010217A1 (en) * 2006-03-23 2010-01-14 Valiante Nicholas M Methods for the preparation of imidazole-containing compounds
EP2007765B1 (en) 2006-03-23 2012-06-27 Novartis AG Immunopotentiating compounds
US8808707B1 (en) 2006-05-08 2014-08-19 Wyeth Llc Pneumococcal dosing regimen
ATE522541T1 (de) 2006-06-09 2011-09-15 Novartis Ag Bakterielle adhäsine konformere
CN101553246B (zh) * 2006-08-07 2019-05-21 哈佛大学校长及研究员协会 蛋白质基质疫苗及这种疫苗的制备和给药方法
JP5745221B2 (ja) * 2006-08-07 2015-07-08 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ タンパク質マトリックスワクチンおよびそのようなワクチンの製造方法および投与方法
EA015964B1 (ru) 2006-09-07 2012-01-30 Глаксосмитклайн Байолоджикалс С.А. Вакцина
GB0700136D0 (en) 2007-01-04 2007-02-14 Glaxosmithkline Biolog Sa Process for manufacturing vaccines
GB0700562D0 (en) 2007-01-11 2007-02-21 Novartis Vaccines & Diagnostic Modified Saccharides
CN102978185B (zh) 2007-01-18 2015-02-11 建新公司 包含氨基氧基基团的寡糖及其轭合物
EA201490303A1 (ru) 2007-05-02 2014-05-30 Глаксосмитклайн Байолоджикалс С.А. Вакцина
JP5637848B2 (ja) 2007-06-04 2014-12-10 ノバルティス アーゲー 髄膜炎ワクチンの製剤化
BRPI0813644B8 (pt) 2007-06-26 2021-05-25 Glaxosmithkline Biologicals Sa composição imunogênica, vacina, processo para fabricar a mesma, e, uso da composição imunogênica ou vacina
CA2699513C (en) 2007-09-12 2018-03-13 Novartis Ag Gas57 mutant antigens and gas57 antibodies
GB0818453D0 (en) 2008-10-08 2008-11-12 Novartis Ag Fermentation processes for cultivating streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom
BRPI0821240B8 (pt) 2007-12-21 2022-10-04 Novartis Ag formas mutantes de estreptolisina o
CN102264444B (zh) 2008-10-27 2015-08-05 诺华股份有限公司 纯化方法
GB0822633D0 (en) 2008-12-11 2009-01-21 Novartis Ag Formulation
PL2889043T3 (pl) 2008-12-16 2019-09-30 Genzyme Corporation Syntetyczne związki pośrednie do wytwarzania koniugatów oligosacharyd-białko
CN102481349B (zh) 2009-01-12 2014-10-15 诺华股份有限公司 抗革兰氏阳性细菌疫苗中的Cna_B结构域
WO2010083477A2 (en) 2009-01-16 2010-07-22 University Of Maryland, Baltimore Broad spectrum vaccine against non-typhoidal salmonella
WO2010141312A2 (en) 2009-06-01 2010-12-09 Wake Forest University Health Sciences Flagellin fusion proteins and conjugates comprising pneumococcus antigens and methods of using the same
US8647621B2 (en) 2009-07-27 2014-02-11 Fina Biosolutions, Llc Method of producing protein-carbohydrate vaccines reduced in free carbohydrate
EP2493510B1 (en) * 2009-09-30 2020-07-08 GlaxoSmithKline Biologicals SA Conjugation of staphylococcus aureus type 5 and type 8 capsular polysaccharides
GB0917647D0 (en) 2009-10-08 2009-11-25 Glaxosmithkline Biolog Sa Expression system
PL2493498T3 (pl) 2009-10-30 2017-08-31 Glaxosmithkline Biologicals Sa Oczyszczanie sacharydów otoczkowych staphylococcus aureus typu 5 i typu 8
CA2836140C (en) 2009-12-17 2016-06-21 Fina Biosolutions, Llc Chemical reagents for the activation of polysaccharides in the preparation of conjugate vaccines
US9173954B2 (en) 2009-12-30 2015-11-03 Glaxosmithkline Biologicals Sa Polysaccharide immunogens conjugated to E. coli carrier proteins
GB201003924D0 (en) 2010-03-09 2010-04-21 Glaxosmithkline Biolog Sa Immunogenic composition
GB201003922D0 (en) 2010-03-09 2010-04-21 Glaxosmithkline Biolog Sa Conjugation process
EP2544714A1 (en) 2010-03-10 2013-01-16 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Vaccine composition
WO2012020326A1 (en) 2010-03-18 2012-02-16 Novartis Ag Adjuvanted vaccines for serogroup b meningococcus
JP2013529894A (ja) 2010-04-07 2013-07-25 ノバルティス アーゲー パルボウイルスb19のウイルス様粒子を生成するための方法
US20130116423A1 (en) 2010-04-23 2013-05-09 A. Stewart Campbell Synthetic Oligosaccharides for Staphylococcus Vaccine
US8383783B2 (en) 2010-04-23 2013-02-26 Serum Institute Of India, Ltd. Simple method for simultaneous removal of multiple impurities from culture supernatants to ultralow levels
WO2011137181A1 (en) 2010-04-27 2011-11-03 Ancora Pharmaceuticals Inc. Synthetic oligosaccharides for moraxella vaccine
WO2011149778A1 (en) 2010-05-26 2011-12-01 Ancora Pharmaceuticals Inc. Synthetic oligosaccharides for neisseria meningitis vaccine
CN102933267B (zh) 2010-05-28 2015-05-27 泰特里斯在线公司 交互式混合异步计算机游戏基础结构
CA2804501C (en) 2010-07-06 2021-01-26 Novartis Ag Noro virus derived immunogenic compositions and methods
GB201015132D0 (en) 2010-09-10 2010-10-27 Univ Bristol Vaccine composition
GB201101665D0 (en) 2011-01-31 2011-03-16 Novartis Ag Immunogenic compositions
WO2012085668A2 (en) 2010-12-24 2012-06-28 Novartis Ag Compounds
CN102068690A (zh) * 2010-12-31 2011-05-25 北京民海生物科技有限公司 多价肺炎球菌荚膜多糖结合疫苗及其制备方法
US20140112950A1 (en) 2011-03-02 2014-04-24 Manmohan Singh Combination vaccines with lower doses of antigen and/or adjuvant
KR20140019410A (ko) 2011-03-29 2014-02-14 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 자연스러운 감촉 효과를 달성하기 위해 목재 표면을 코팅하기 위한 수성 제제의 용도
WO2012130764A1 (en) 2011-03-29 2012-10-04 Bayer Materialscience Ag Use of an aqueous preparation for the coating of wood surfaces to achieve a natural-touch effect
GB201106225D0 (en) 2011-04-13 2011-05-25 Glaxosmithkline Biolog Sa Fermentation process
EP2729178A1 (en) 2011-07-08 2014-05-14 Novartis AG Tyrosine ligation process
ES2687129T3 (es) 2011-07-25 2018-10-23 Glaxosmithkline Biologicals Sa Composiciones y métodos para evaluar la inmunogenicidad funcional de vacunas contra parvovirus
EP2755683B1 (en) * 2011-09-14 2019-04-03 GlaxoSmithKline Biologicals SA Methods for making saccharide-protein glycoconjugates
WO2013068949A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 Novartis Ag Carrier molecule comprising a spr0096 and a spr2021 antigen
DE102011118371B4 (de) 2011-11-11 2014-02-13 Novartis Ag Zur Impfung von Menschen geeignete Zusammensetzung, die ein Diphtherie-Toxoid umfasst, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102011122891B4 (de) 2011-11-11 2014-12-24 Novartis Ag Fermentationsmedium, das frei von tierischen Bestandteilen ist, zur Herstellung von Diphtherie-Toxoiden zur Verwendung bei der Impfung von Menschen
EP2592137A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Novartis AG Fermentation media free of animal-derived components for production of diphtheria toxoids suitable for human vaccine use
GB2495341B (en) 2011-11-11 2013-09-18 Novartis Ag Fermentation methods and their products
GB201121301D0 (en) 2011-12-12 2012-01-25 Novartis Ag Method
JP2015509963A (ja) 2012-03-08 2015-04-02 ノバルティス アーゲー Tlr4アゴニストを含む混合ワクチン
SA115360586B1 (ar) 2012-03-09 2017-04-12 فايزر انك تركيبات لعلاج الالتهاب السحائي البكتيري وطرق لتحضيرها
RU2014151567A (ru) 2012-05-22 2016-07-10 Новартис Аг Конъюгат менингококка серогруппы х
KR102057217B1 (ko) * 2012-06-20 2020-01-22 에스케이바이오사이언스 주식회사 다가 폐렴구균 다당류-단백질 접합체 조성물
EP2892553A1 (en) 2012-09-06 2015-07-15 Novartis AG Combination vaccines with serogroup b meningococcus and d/t/p
CA2885625A1 (en) 2012-10-02 2014-04-10 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Nonlinear saccharide conjugates
AR092896A1 (es) 2012-10-03 2015-05-06 Novartis Ag Composiciones inmunogenicas
CA2886938A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Non-cross-linked acellular pertussis antigens for use in combination vaccines
KR20140075196A (ko) 2012-12-11 2014-06-19 에스케이케미칼주식회사 다가 폐렴구균 다당류-단백질 접합체 조성물
EP2743695A1 (en) 2012-12-12 2014-06-18 Nanogap Sub NM Powder, S.A. Methods and reagents for the detection of biomolecules using luminescence
US20150320852A1 (en) 2012-12-18 2015-11-12 Glaxosmithkline Biologicals Sa Conjugates for protecting against diphtheria and/or tetanus
ES2933127T3 (es) * 2012-12-20 2023-02-01 Pfizer Procedimiento de glucoconjugación
ITMI20130142A1 (it) 2013-01-31 2014-08-01 Biosynth Srl Vaccini glicoconiugati comprendenti unita' di base di un costrutto molecolare esprimente epitopi multipli incorporati
CN105007936B (zh) 2013-03-08 2018-10-02 扬森疫苗与预防公司 无细胞百日咳疫苗
RU2016103771A (ru) * 2013-07-07 2017-08-11 Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. Синтетические вакцины против streptococcus pneumoniae 1-го типа
BR112016000585A2 (pt) 2013-07-11 2018-03-20 Novartis Ag modificações quimioenzimáticas sítio-específicas de proteína
RU2662968C2 (ru) 2013-09-08 2018-07-31 Пфайзер Инк. Иммуногенная композиция против neisseria meningitidis (варианты)
KR20210032013A (ko) * 2014-01-21 2021-03-23 화이자 인코포레이티드 스트렙토코쿠스 뉴모니아에 피막 폴리사카라이드 및 그의 접합체
EP3193918A4 (en) 2014-09-18 2018-06-20 University of Maryland, Baltimore Broad spectrum conjugate vaccine to prevent klebsiella pneumoniae and pseudomonas aeruginosa infections
US9815886B2 (en) 2014-10-28 2017-11-14 Adma Biologics, Inc. Compositions and methods for the treatment of immunodeficiency
US10500261B2 (en) 2014-11-05 2019-12-10 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Synthetic antigen constructs against campylobacter jejuni
JP2017537145A (ja) 2014-11-05 2017-12-14 ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ アズ レプレゼンティッド バイ ザ セクレタリー オブ ザ ネイビーThe United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy カンピロバクター・ジェジュニに対する合成抗原コンストラクト
EP3034516A1 (en) 2014-12-19 2016-06-22 Novartis AG Purification of streptococcal capsular polysaccharide
GB201518684D0 (en) 2015-10-21 2015-12-02 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
CA3005524C (en) * 2015-11-20 2023-10-10 Pfizer Inc. Immunogenic compositions for use in pneumococcal vaccines
GB201610599D0 (en) 2016-06-17 2016-08-03 Glaxosmithkline Biologicals Sa Immunogenic Composition
US11191822B2 (en) 2016-06-22 2021-12-07 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Pneumococcal polysaccharide-protein conjugate composition
EP3269385A1 (en) 2016-07-12 2018-01-17 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Pneumococcal polysaccharide-protein conjugate composition
EP3530285B1 (en) 2016-10-20 2023-08-09 KM Biologics Co., Ltd. METHOD FOR PRODUCING HIB CONJUGATE VACCINE USING PRP WITH&#xA;LOWERED MOLECULAR WEIGHT
BE1025162B9 (fr) 2016-12-06 2019-01-07 Glaxosmithkline Biologicals Sa Procede de purification pour les polysaccharides capsulaires
US10183070B2 (en) 2017-01-31 2019-01-22 Pfizer Inc. Neisseria meningitidis compositions and methods thereof
KR20240169144A (ko) 2017-01-31 2024-12-02 머크 샤프 앤드 돔 엘엘씨 다당류-단백질 접합체 제조 방법
US10259865B2 (en) 2017-03-15 2019-04-16 Adma Biologics, Inc. Anti-pneumococcal hyperimmune globulin for the treatment and prevention of pneumococcal infection
GB201711635D0 (en) 2017-07-19 2017-08-30 Glaxosmithkline Biologicals Sa Immunogenic composition
GB201721582D0 (en) 2017-12-21 2018-02-07 Glaxosmithkline Biologicals Sa S aureus antigens and immunogenic compositions
GB201721576D0 (en) 2017-12-21 2018-02-07 Glaxosmithkline Biologicals Sa Hla antigens and glycoconjugates thereof
KR20230008923A (ko) 2018-02-05 2023-01-16 사노피 파스퇴르 인코포레이티드 다가 폐렴구균성 다당류-단백질 접합체 조성물
EP3782642A4 (en) * 2018-04-18 2022-04-13 SK Bioscience Co., Ltd. CAPSULE POLYSACCHARIDES FROM STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE AND CONJUGATES THEREOF
US12018134B2 (en) 2018-07-19 2024-06-25 Glaxosmithkline Biological Sa Processes for preparing dried polysaccharides
WO2020043874A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Glaxosmithkline Biologicals Sa Conjugated haemophilus influenzae vaccine using bordetella outer membrane vesicle
US20220054632A1 (en) 2018-12-12 2022-02-24 Glaxosmithkline Biologicals Sa Modified carrier proteins for o-linked glycosylation
EP3923982A1 (en) 2019-02-11 2021-12-22 Pfizer Inc. Neisseria meningitidiscompositions and methods thereof
EP3757217A1 (en) 2019-06-27 2020-12-30 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Methods for protein purification
EP3777884A1 (en) 2019-08-15 2021-02-17 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Immunogenic composition
EP4034157A1 (en) 2019-09-27 2022-08-03 Pfizer Inc. Neisseria meningitidis compositions and methods thereof
EP3799884A1 (en) 2019-10-01 2021-04-07 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Immunogenic compositions
EP3900739A1 (en) 2020-04-21 2021-10-27 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Synthetic streptococcus pneumoniae saccharide conjugates to conserved membrane protein
EP3919076A1 (en) 2020-06-02 2021-12-08 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Synthetic oligosaccharide vaccines against streptococcus pneumoniae with microparticle adjuvant formulations
CA3185429A1 (en) 2020-06-12 2021-12-16 Glaxosmithkline Biologicals Sa Bacterial immunization using nanoparticle vaccine
BR112022023234A2 (pt) 2020-06-25 2023-01-03 Glaxosmithkline Biologicals Sa Proteínas de exotoxina a modificada
CN116847879A (zh) 2020-11-13 2023-10-03 葛兰素史密丝克莱恩生物有限公司 细菌蛋白载体和缀合方法
WO2023111826A1 (en) 2021-12-14 2023-06-22 Glaxosmithkline Biologicals Sa Bacterial immunization using qbeta hairpin nanoparticle constructs
US20250249086A1 (en) 2022-04-11 2025-08-07 Sanofi Pasteur Inc. Protein-Saccharide Conjugation with Sodium Cyanoborohydride
CN116942804A (zh) 2022-04-19 2023-10-27 上海瑞宙生物科技有限公司 多价肺炎球菌多糖结合疫苗的成分及其应用
GB202215414D0 (en) 2022-10-18 2022-11-30 Glaxosmithkline Biologicals Sa Vaccine
GB202302579D0 (en) 2023-02-23 2023-04-12 Glaxosmithkline Biologicals Sa Immunogenic composition
WO2025021710A1 (en) 2023-07-21 2025-01-30 Glaxosmithkline Biologicals Sa Immunogenic composition
KR20260051063A (ko) 2023-08-09 2026-04-15 글락소스미스클라인 바이오로지칼즈 에스.에이. 변형된 단백질
WO2025032534A2 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Glaxosmithkline Biologicals Sa Modified proteins
WO2025172892A1 (en) 2024-02-16 2025-08-21 Glaxosmithkline Biologicals Sa Modified proteins and methods
CN117756958B (zh) * 2024-02-22 2025-01-14 北京民海生物科技有限公司 一种制备肺炎链球菌荚膜多糖或其降解多糖的方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4057685A (en) * 1972-02-02 1977-11-08 Abbott Laboratories Chemically modified endotoxin immunizing agent
US4314988A (en) * 1979-10-31 1982-02-09 Baker Instruments Corp. Folic acid derivatives and process for preparation
US4356170A (en) * 1981-05-27 1982-10-26 Canadian Patents & Development Ltd. Immunogenic polysaccharide-protein conjugates
US4619828A (en) * 1982-07-06 1986-10-28 Connaught Laboratories, Inc. Polysaccharide exotoxoid conjugate vaccines
US4557931A (en) * 1982-12-02 1985-12-10 Regents Of The University Of California Antigenic compositions and methods for using same
US4663160A (en) * 1983-03-14 1987-05-05 Miles Laboratories, Inc. Vaccines for gram-negative bacteria
US4761283A (en) * 1983-07-05 1988-08-02 The University Of Rochester Immunogenic conjugates
US4808700A (en) * 1984-07-09 1989-02-28 Praxis Biologics, Inc. Immunogenic conjugates of non-toxic E. coli LT-B enterotoxin subunit and capsular polymers
NZ214503A (en) * 1984-12-20 1990-02-26 Merck & Co Inc Covalently-modified neutral bacterial polysaccharides, stable covalent conjugates of such polysaccharides and immunogenic proteins, and methods of preparing such polysaccharides and conjugates
IT1187753B (it) * 1985-07-05 1987-12-23 Sclavo Spa Coniugati glicoproteici ad attivita' immunogenica trivalente
NZ223009A (en) * 1986-12-31 1990-06-26 Nl Rivm Of Thoven Oligosaccharides containing d-ribose d-ribitol and phosphate units mimicing haemophilus influenzae type b antigens
US5153312A (en) * 1990-09-28 1992-10-06 American Cyanamid Company Oligosaccharide conjugate vaccines

Also Published As

Publication number Publication date
IE71671B1 (en) 1997-02-26
DE69111168D1 (de) 1995-08-17
IE913399A1 (en) 1992-04-08
FI104046B (fi) 1999-11-15
ATE124868T1 (de) 1995-07-15
FI104046B1 (fi) 1999-11-15
HU211210B (en) 1995-11-28
CN1034054C (zh) 1997-02-19
AU8483391A (en) 1992-04-02
PT99067B (pt) 1999-02-26
DE69111168T2 (de) 1996-04-04
PL169926B1 (pl) 1996-09-30
JP3027452B2 (ja) 2000-04-04
KR920006366A (ko) 1992-04-27
CA2052323C (en) 2001-04-17
SK280112B6 (sk) 1999-08-06
CA2052323A1 (en) 1992-03-29
KR100217317B1 (ko) 1999-10-01
CZ285650B6 (cs) 1999-10-13
NO913812L (no) 1992-03-30
NZ239878A (en) 1993-09-27
PL291855A1 (en) 1992-10-05
US5306492A (en) 1994-04-26
AU634663B2 (en) 1993-02-25
HUT58529A (en) 1992-03-30
FI914564L (fi) 1992-03-29
IL99119A (en) 1996-11-14
EP0477508A1 (en) 1992-04-01
IL99119A0 (en) 1992-07-15
US5153312A (en) 1992-10-06
JPH06340550A (ja) 1994-12-13
NO300759B1 (no) 1997-07-21
ZA917771B (en) 1992-06-24
HU913103D0 (en) 1992-01-28
FI914564A0 (fi) 1991-09-27
CN1060294A (zh) 1992-04-15
NO913812D0 (no) 1991-09-27
TW324664B (en) 1998-01-11
PT99067A (pt) 1992-08-31
EP0477508B1 (en) 1995-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0477508B1 (en) Improved oligosaccharide conjugate vaccines
JP2736248B2 (ja) 莢膜ポリマーフラグメントの製造方法
Beuvery et al. Comparison of the induction of immunoglobulin M and G antibodies in mice with purified pneumococcal type 3 and meningococcal group C polysaccharides and their protein conjugates
Powers et al. Reactogenicity and immunogenicity of a protein-conjugated pneumococcal oligosaccharide vaccine in older adults
KR101446238B1 (ko) 단백질 매트릭스 백신 및 그의 제조방법 및 백신 투여방법
Cryz et al. Safety and immunogenicity of a Pseudomonas aeruginosa O-polysaccharide toxin A conjugate vaccine in humans.
US5445817A (en) Pertussis toxin used as a carrier protein with non-charged saccharides in conjugate vaccines
JP4001625B2 (ja) 2,5−アンヒドロ−d−マンノース末端構造を持つ、抗原性グループb連鎖球菌2型および3型多糖断片とその複合ワクチン
AU2005316864B2 (en) Glycoconjugate vaccines containing peptidoglycan
US4762713A (en) Boosting of immunogenic conjugate vaccinations by unconjugated bacterial capsular polymers
US20120231086A1 (en) Protein matrix vaccines of improved immunogenicity
Devi et al. Preclinical evaluation of group B Neisseria meningitidis and Escherichia coli K92 capsular polysaccharide-protein conjugate vaccines in juvenile rhesus monkeys
Peeters et al. Preparation of polysaccharide-conjugate vaccines
Cryz Jr et al. Synthesis and characterization of Escherichia coli O18 O-polysaccharide conjugate vaccines
Svenson et al. Artificial Salmonella vaccines.
Porro et al. A molecular model of artificial glycoprotein with predetermined multiple immunodeterminants for gram-positive and gram-negative encapsulated bacteria
CA2338093C (en) Vaccines against escherichia coli o157 infection
Somarajan et al. Immunogenicity of capsular polysaccharide of Pasteurella multocida B: 2 conjugated to protein carrier in rabbits
Porro et al. A semi-synthetic glycoconjugate antigen prepared by chemical glycosilation of pertussis toxin by a meningococcal group C oligosaccharide hapten.
Szu et al. Vaccines for prevention of enteric bacterial infections caused by Salmonellae
JP2024153605A (ja) 多糖-タンパク質結合体の吸着を改善する方法及びその方法により得られる多価ワクチン製剤
Messner et al. Zina Mosleh* and Frank M. Unger
Pozsgay Bacterial polysaccharide-protein conjugate

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20040927