CS387691A3 - Process of contact lenses hydrophilization - Google Patents
Process of contact lenses hydrophilization Download PDFInfo
- Publication number
- CS387691A3 CS387691A3 CS913876A CS387691A CS387691A3 CS 387691 A3 CS387691 A3 CS 387691A3 CS 913876 A CS913876 A CS 913876A CS 387691 A CS387691 A CS 387691A CS 387691 A3 CS387691 A3 CS 387691A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- groups
- group
- formula
- compound
- process according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- -1 1,1-ethylene group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- RXCOGDYOZQGGMK-UHFFFAOYSA-N (3,4-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RXCOGDYOZQGGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAWPPRBCALFRN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[(4-methylphenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1=CC=C(C)C=C1 HZAWPPRBCALFRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxybenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYKDWGUFDOYDGV-UHFFFAOYSA-N 4-anilinobenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 HYKDWGUFDOYDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ADVOUUBCQGAXLA-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound OCC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 ADVOUUBCQGAXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004790 diaryl sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJINEZUASEZBH-UHFFFAOYSA-N fenamic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZWJINEZUASEZBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000000678 plasma activation Methods 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C21/00—Treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by diffusing ions or metals in the surface
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
<—L·-
Způsob hydrofilizace kontaktních cočéJ^íro í -c m: 4 __-<
Oblast techniky
Tento vynález se týká způsobu hydrofilizacekontaktních čoček, kontaktních čoček, které byly ošetřenypodle tohoto způsobu a použití určitých sloučenin přiuvedeném způsobu hydrofilizace kontaktních čoček.
Dosavadní stav techniky
Hydrofilizace kontaktních čoček spočívá v podstatěv hydrofilizaci povrchu kontaktních čoček. Zvýšenáhydrofilnost povrchu kontaktních čoček zlepšuje použitelnostkontaktních čoček a ta opět zlepšuje denní komfort kontaktních čoček. Fyzikálněhydrofilnost povrchu kontaktníchpolárních funkčních skupin, chemický předpoklad pročoček spočívá v přítomnostijako je hydroxyskupina, aminoskupina, karboxyskupina a podobně.
Obvykle se až dosud dosahuje hydrofilizace povrchukontaktních čoček plasmovou aktivací. Aparativní výbavak tomu je však relativně veliká a dále je tento způsob velminákladný. Také dlouhé trvání tohoto způsobu povrchovéaktivace není stále uspokojivé.
Trvá tudíž potřeba zlepšení způsobu známého ze stavutechniky, aby se pomocí jednoduchého prostředku povrchkontaktních čoček opatřil pokud možno trvale funkčnímiskupinami, které způsobují, že povrch kontaktních čoček sestává hydrofilní.
Tento úkol je podle tohoto vynálezu vyřešen vypracováním způsobu, podle kterého se kontaktní čočky opatří 2 zvláštními sloučeninami, které obsahují aromatické(nepolární) části a funkční (polární) skupiny. V protikladuk plasmovému zpracování podle známého stavu techniky sezpůsob podle vynálezu provádí v tekuté fázi za podmínek,které v žádném případě nevyžaduji zvláštní aparaturnívybavení.
Podstata vynálezu
Tento vynález se tudíž týká způsobu hydrofilizacekontaktních čoček, který spočívá v tom, že se kontaktní čočkyošetří sloučeninou obecného vzorce I
Ar - Z - Ar1 (I), ve kterém
Ar a Ar’ představují nezávisle na sobě aromatický zbytek,který může být substituován nižší alkoxyskupinoua/nebo nižší alkylovou skupinou a kde jeden ze zbytkůAr nebo Ar’ nebo oba zbytky Ar a Ar’ obsahují jedennebo několik substituentů X, které jsou zvolenynezávisle na sobě z polární funkční skupiny Y, nižšíalkylové skupiny, která je substituována polárnífunkční skupinou Y a nižší alkoxyskupiny, která jesubstituována polární funkční skupinou Y a Z znamená dvojvaznou skupinu, která navzájem odděluje Ar a Ar’ jedním až šesti atomy.
Aromatický zbytek Ar a Ar’ je karbocyklický neboheterocyklický zbytek, zvláště monocyklický nebo bicyklickýzbytek vždy s 5 nebo 6 atomy kruhu a celkově až 12 atomykruhu. Karbocyklický aromatický zbytek Ar nebo Ar’ jefenylová nebo naftylová skupina, výhodně fenylová skupina. 3
Heterocyklický aromatický zbytek Ar nebo Ar’ obsahuje výhodně1 až 3 heteroatorny a je s výhodou monocyklický. Příkladytakových monovalentních zbytků jsou zbytky odvozené odpyridinu, pyrimidinu, pyrazinu, furanu, thiofenu, pyrrolua thiazolu.
Zbytky a sloučeniny, které jsou"nižší”, znamenají odpovídající zbytky aobsahují až 7 atomů uhlíku, s výhodou až 4 označeny výrazem sloučeniny, které « atomy uhlíku.
Nižší obsahující methylovou butylovou skupinu. alkylová skupina znamená alkylovou skupinuaž 7 atomů uhlíku a představuje napříkladskupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu,skupinu, terč.-butylovou skupinu a hexylovou
Nižší alkoxyskupina znamená alkoxyskupinu až se 7atomy uhlíku a představuje například methoxyskupinu,ethoxyskupinu, propoxyskupinu, butoxyskupinu, terč.-butoxy-skupinu a hexyloxyskupinu.
Jako substituenty X jsou výhodné skupiny Y. Polárnímifunkčními skupinami Y se v rámci tohoto vynálezu rozumíjednovazné skupiny, které obsahují alespoň jeden heteroatoma jejichž přítomnost způsobuje hydrofilnost. Pod takovéskupiny spadají například skupiny, které se mohou jakoreaktivní vyznačovat hydrolýzovatelností, hydratovatelností,tvorbou vodíkových můstků, ionogenním chováním, to znamenáprotonovatelností nebo deprotonovatelností nebo schopnostínést náboj, to znamená mít kationtové nebo aniontovévlastnosti. Zvláště vhodné jsou skupiny jako je napříkladhydroxyskupina (-0H), merkaptoskupina (-SH), aminoskupina(-NH2), formylová skupina (-CHO), karboxyskupina (-COOH),karbamoylová skupina (~CONH2), nižší alkoxykarbonylováskupina (-COOR, kde R představuje nižší alkylovou skupinu), - 4 - karboxylátová skupina (-C00-), sulfonátová skupina (-S03 ),esterskupina odvozená od kyseliny sirové (-S04 ),sulfátoskupina (-SO42“), fosfátoskupina (-PO43“) neboamoniová skupina (-NH3+). Výhodné jsou sulfonátová skupinaa karboxyskupina, zvláště skupina karboxylová.
Nižší alkylová skupina, která je substituována takovou skupinou Y, je zvláště methylová skupina, ethylová skupina, « propylová skupina nebo butylová skupina, která nese jednu zesvrchu jmenovaných polárních funkčních skupin, jako jenapříklad hydroxymethylová skupina, aminobutylová skupina,formylethylová skupina, karbamoylethylová skupina, karboxymethylová skupina nebo aminopropylová skupina. Nižšíalkoxyskupina, která je substituována takovou skupinou Y jezvláště methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina nebobutoxyskupina, která nese jednu ze svrchu jmenovanýchzvláště v poloze 2 nebo vyššíY je připojena přes heteroatom.jsou 2-hydroxyethoxyskupina, formylethoxyskupina, karba- polárních funkčních skupin,poloze v případě, že skupinaPříklady takových skupin4-aminobutoxyskupina, moylmethoxyskupina,propoxyskupina. karboxymethoxyskupina nebo 3-amino-
Dvojvazná skupina Z, která navzájem odděluje Ar a Ar1jedním až šesti atomy uhlíku, je polární nebo nepolárnía s výhodou obsahuje až 10 atomů uhlíku. Tyto skupinyZ fungují jako můstek mezi Ar a Ar1 . Dvojvazná skupinaZ odděluje Ar a Ar1 zvláště jedním atomem. Příklady takovýchskupin jsou čisté uhlovodíkové můstky Z, jako je methylenováskupina (-CH2~), 1,1-ethylenová skupina (-CH(CH3)-) nebo 2,2-propylenová skupina (-C(CH3)2~), dále heteromůstky Z,jako je například kyslík (-0-), síra (-S-), sulfenylováskupina (-S0-), sulfonylová skupina (-S02~), aminoskupina(-NH-) nebo amoniová skupina (-NH2+), nebo smíšené formy,jako je například karbonylová skupina (-C0-) nebo 5 methylarainoskupina (-N(CH3)-)· Dalšími příklady jsou 1,2-ethenylenová skupina (-CH=CH~) a 1,6-fenylenová skupina.Zvláště výhodná jako skupina Z je karbonylová skupina. U sloučenin obecného vzorce I se jedná, vždy podlevýznamu skupiny Z, například o diarylmethanové,diarylethenové nebo diarylpropanové sloučeniny, o diarylethery, diarylsulfidy, diarylsulfoxidy, « diarylsulfony, diarylaminy, diarylamoniové sloučeniny neboo diarylketony, ve kterých oba aromatické zbytky Ar a Ar'náležejí bud' ke stejnému typu kruhového systému nebo k různýmtypům kruhového systému a které kromě toho mohou býtsubstituovány nižší alkylovou skupinou a/nebo nižšíalkoxyskupinou a mohou nést jeden nebo několik substituentůX. Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterémAr a Ar' příslušejí ke stejnému typu aromatického kruhovéhosystému a které kromě toho mohou být substituovány nižšíalkylovou skupinou a/nebo nižší alkoxyskupinou a mohou néstjeden nebo několik substituentů X. Dále jsou výhodnésloučeniny obecného vzorce I, ve kterém jak Ar, tak také Ar'představují fenylovou skupinu a které kromě toho mohou býtsubstituovány nižší alkylovou skupinou a/nebo nižšíalkoxyskupinou a mohou nést jeden nebo několik substituentůX. Přitom jde například o difenylmethanové, difenylethanovénebo difenylpropanové sloučeniny, o difenylethery,difenylsulfidy, difenylsulfoxidy, difenylsulfony,difenylaminy, difenylamoniové sloučeniny a o difenylketony,které kromě toho mohou být substituovány nižší alkylovouskupinou a/nebo nižší alkoxyskupinou a mohou nést jeden neboněkolik substituentů X. Při zvláštní formě provedení se používá sloučeninobecného vzorce I, ve kterém Ar a Ar' náležejí ke stejnému 6 typu aromatických kruhových systémů a nezávisle na sobě jsousubstituovány nižší alkylovou skupinou a/nebo nižšíalkoxyskupinou. Jejich příkladem je 3-fenoxytoluena 3-methyl-4'-methoxydifenylsulfon, které kromě toho mohouještě nést jednu nebo větší počet skupin X. Při jedné další zvláštní formě provedení se používásloučenin obecného vzorce I, ve kterém Ar a Ar' náležejí ke Λ stejnému typu aromatických kruhových systémů a bud' nejsousubstituovány nižší alkylovou skupinou a/nebo nižšíalkoxyskupinou nebo jsou substituovány symetricky stejnýminižšími alkylovými skupinami nebo nižšími alkoxyskupinami.Jejich příkladem je difenylmethan, 2,2-difenylpropan,difenylether, difenylsulfid, difenylsulfoxid, difenylsulfon,difenylamin, difenyl-methylarain, difenylketon,3,3'-diethoxy-difenylsulfon nebo 4,4'-dimethyl-difenyl-methan, které kromě toho mohou být ještě substituovány jednounebo několika skupinami X.
Vhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou napříkladtakové sloučeniny, ve kterých substituent X představuje nižšíalkylovou skupinu, která je substituována substituentem Y.Pod tyto sloučeniny spadá mimo jiné 3-fenoxybenzylalkohol, 3-benzoylbenzylalkohol nebo 4-aminobutyldifenylsulfid. • Zvláště výhodné při způsobu podle tohoto vynálezu jsousloučeniny obecného vzorce I, ve kterém alespoň jedensubstituent X představuje skupinu Y, to znamená takovésloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je polární funkčnískupina bezprostředně připojena na atom kruhu substituentuAr nebo Ar'. Pod tyto sloučeniny mimo jiné spadá4,4'-diaminodifenylmethan,4,4'-diaminodifenylaminosulfát,4,4'-diaminodifenylether, 2,2-bis-(4-hydroxyfenyl)propan, 3-fenoxybenzaldehyd, 4,4'-diaminodifenylsulfon, 3.4- diaminobenzofenon, 2.4- dihydroxybenzofenon, υ'Μ'Λ'.τ 7 kyselina benzo- soli kyseliny odpovídající barnatá nebo difenylamin-2-karboxylová, kyselina 2-benzoylbenzoová, fenon-3,3’,4,4'-tetrakarboxylová,difenylamin-4-sulfonové, jako jevápenatá sůl, kyselina 3,3',4,4'-tetrahydroxydifenylsulf id, 4,4'-dihydroxy- difenylsulfon, sulfonovaný 3-fenoxybenzylalkohol nebo sulfátovaný nebo fosfátovaný 2,2-bis-(4-hydroxyfenyl)-propan.
Pod sulfonovanými, sulfátovanými nebo fosfátovanýmisloučeninami, které jsou zmíněné v předcházejícím odstavci,se rozumí takové sloučeniny, které se mohou vyrobit zezákladních sloučenin podle standardních způsobů, napříkladpodle Organikum, 9. vydání, VEB Deutscher Verlag derWissenschaften, Berlín 1970, str. 336 a násl. Tyto způsobypostačují v mnoha případech, aby se ze sloučenin obecnéhovzorce I, ve kterém skupina Y chybí, vyrobily sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém jsou přítomny vhodné skupiny Y.Dále se mohou tímto způsobem také zavést dodatkové skupinyY do sloučenin obecného vzorce I, to znamená takovýchsloučenin, které již obsahují skupinu Y, jako napříkladhydroxyskupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou známé látky nebojsou vyrobitelné o sobě známým způsobem, například jak jezmíněno v předcházejícím odstavci. Jedna skupina sloučeninobecného vzorce I se může vyrobit během způsobu podle tohotovynálezu in šitu z meziproduktů, které jsou z části lépeskladovatelné a jsou zvláště dobře dostupné. Meziprodukty sepřitom hydrolýzují ve vodné fázi na sloučeniny obecnéhovzorce I.
Toto platí například pro sloučeniny obecného vzorce I,ve kterém Ar a Ar' představují dvě vicinální skupiny Y, kteréznamenají karboxyskupiny. V takovém případě se nabízí :ϊ/α. » sloučenina odpovídajícíhoTudíž sloučeninou, kterákontaktní čočky anhydridu karboxylové kyseliny,se výhodně používá, pokud semají ošetřit kyselinou benzofenon-3,3',4,4'-tetrakarboxylovou, je dianhydrid kyseliny benzofenon-3,3',4,4'-tetrakarboxylové. To platí dálepro sloučeniny obecného vzorce I, které obsahují skupiny Y,kde Y představuje sulfonátovou skupinu. V takovém případě jemožné, že se použije odpovídající sulfochlorid. Taksloučeninou, která se může použít, pokud se kontaktní čočkymají ošetřit sulfonovaným 3-fenoxybenzylalkoholem, jenapříklad 3-fenoxybenzylalkohol, jako například chlorsulfonovaný 3-fenoxybenzylalkohol, který obsahujechlorsulfonylové skupiny (-SO2C1). Chlorsulfonované aromatické sloučeniny, které jsou přitom zapotřebí, jsourovněž vyrobitelné například podle Organikum.
Způsob podle tohoto vynálezu se provádí tím, že se nakontaktní čočky působí sloučeninou obecného vzorce I v tekutéfázi. Tekutá fáze se přitom volí z hlediska přizpůsobenípovrchového napětí kapaliny na kontaktní čočce. Tekutá fázezahrnuje zpravidla sloučeninu obecného vzorce I, která jerozpustná nebo suspendovatelná ve vodném prostředí. Kroměvody se mohou také používat například rozpouštědla, jakojednotlivé nižší alkoholy, zvláště methanol, nebo nízkomolekulární ketony, zvláště aceton, stejně jako jejich směsis vodou. Kromě toho se také mohou přidávat kyseliny nebobáze.
Stupeň zpracování se výhodně provádí formou, kdy sekontaktní čočky vkládají do tekuté fáze. Ve spojitostis tímto zjištěním se pod pojmem zpracování však také rozumíkaždá jiná forma postačujícího intenzivního uvedení dovzájemného kontaktu. Pod ně spadají například takováopatření, jako je impregnace, postřik, potření barvou,smíchání nebo napouštění. 9
Reakční podmínky nejsou přitom v širkém rozmezírozhodující. V podstatě platí, že vyšší teplota snižuje časpotřebný pro zpracování, zatímco čas potřebný pro zpracováníse prodlužuje při nižších teplotách. Vhodné teploty ležív rozmezí od asi 10 °C do teploty varu použité tekuté fáze,zvláště asi od teploty místnosti do přibližně 80 °C,s výhodou přibližně od 40 do 70 °C. Doba ošetřování činí meziněkolika minutami a a přibližně jedním dnem, zvláště asi mezi20 minutami a 12 hodinami. Výhodnou kombinaci představujenapříklad ošetřování za teploty místnosti během 12 hodin neboza teploty 70 °C během 20 minut. Kromě toho jsou podmínkyv jednotlivých případech závislé na jednotlivě použitýchsložkách a odborník je může bez námahy stanovit. Závěr ošetření podle tohoto vynálezu spočívá vevýjmutí kontaktních čoček z tekuté fáze. K tomuto kroku jepřipojen výhodný stupeň opláchnutí. Vhodné prostředkysloužící k opláchnutí jsou inertní rozpouštědla, kteránepoškozují kontaktní čočky, avšak odstraňují zbytkysloučeniny obecného vzorce I z čočky. K tomu přichází v úvahunapříklad glycerin, ethanolamin, polyvinylalkohol nebozvláště voda, stejně jako isotonický roztok chloridu sodného.Nakonec se modifikované čočky vhodným způsobem uloží nebopoužiji ke stanovenému určení.
Kontaktní čočky, které jsou ošetřeny vhodným způsobempodle tohoto vynálezu, jsou kontaktní čočky s hydrofobním povrchem nebo hydrofilnímnedostatečná. Tyto kontaktníobtížně schopné nabotnání. povrchem v míře, která ječočky jsou zpravidla ve voděKontaktní čočky získané bez ošetření způsobem podle tohoto vynálezu po úplném nabotnáníve vodě obvykle obsahují méně než 10 % hmotnostních vody,běžně až do 3 % hmotnostních vody a často pouze do 1,5 %hmotnostního vody. Typická hodnota obsahu vody činí přibližně -ΙΟ- Ι % hmotnostní vody nebo je ještě nižší.
Pod pojmemvynálezem rozumíkontaktní čočky,konečné podoby. kontaktní čočky se v souvislosti s tímtozvláště, avšak nikoli výlučně, hotovéu kterých jsou oba povrchy upraveny do
Povrchy vytvořené do konečné podoby jsou přitom zakřiveny vně nebo dovnitř, aby se kontaktním čočkámpropůjčily požadované optické vlastnosti, aniž aby se přidalším zpracování ještě odstraňoval materiál z čočky,například způsobem třískového soustružení. Dodatkově podpojem kontaktní čočky spadají v rámci tohoto vynálezu takémeziprodukty, u kterých část povrchu je již upravena dokonečné podoby, přičemž jiná část však ještě tak upravenanení. Meziproduktem mohou například být předtvarovanéprodukty. Bez dalších opatření je dále možné způsob podletohoto vynálezu použít na již hotové povrchy takovýchmeziproduktů kontaktních čoček a potom konečně upravitzbývající povrchy. V podstatě v případě kontaktních čoček, které mají býtošetřeny způsobem podle tohoto vynálezu, jde o kontaktníčočky, jejichž kopolymer obsahuje skupiny druhu, kterýobsahuje difenylmethan, dicyklohexylmethan, 2,2--difenylpropan, difenylether, difenylsulfid, difenylsulfona/nebo organosiloxanové skupiny. Výhodně se hodí kontaktníčočky s organosiloxanovými skupinami, jako jsou napříkladsilikonové kaučuky. Výrazem "organo" se v této souvislostirozumí zvláště nižší alkylové skupiny, zejména methylováskupina, a fenylová skupina. Organosiloxanovými skupinami setudíž míní zvláště dimethylsiloxanové skupiny,methylfenylsiloxanové skupiny a difenylsiloxanové skupiny.Příklady takových materiálů jsou mimo jiné popsány v USpatentech Č. A 4 424 328, 4 463 149, 4 625 007 a 4 686 267.
Nejlepší zástupci tohoto druhu kontaktních čoček, pro 11 které se dá použít způsob podle vynálezu, jsou početné takzvané RGP-čočky (rigid gas permeable), to znamená tvrdékontaktní čočky prostupné pro plyny. Konkaktní čočky se mohouobvykle zhotovit mimo jiné ze siloxanakrylátů nebosiloxanmethakrylátů a kromě toho často ještě obsahujífluorované komonomery nebo také podíl typicky hydrofilníchkomonomerů (jako je hydroxyethylakrylát, kyselinamethakrylová nebo vinylpyrrolidon) nebo typicky hydrofobníkomonomery (jako je methylmethakrylát). polyurethanyaminu nebo Příklady kontaktních čoček, které obsahují skupinyodvozené od difenylmethanu, jsou takové čočky, které obsahujíodpovídající polyurethany, například polyurethany z 4,4'-diaminodifenylmethanu a isokyanátu nebo z difenylmethan-4,4'-diisokyanátu a aminu, nebo polyimidy.Také kontaktní čočky, které obsahují skupiny odvozené oddicyklohexylmethanu, mohou tyto skupiny obsahovat jakopolyurethany, například jako z dicyklohexylmethan-4,4 *-diisokyanátu a z 4,4'-diaminodicyklohexylmethanu a isokyanátu, nebo jakopolyamidy. Příklady kontaktních čoček, které obsahují skupinyodvozené od 2,2-difenylpropanu, nacházejí se mezi zástupciz určitých polykarbonátů, polysulfonů a epoxidovýchpryskyřic. Příklady kontaktních čoček, které obsahují difenyletherové skupiny, nacházení se mezi zástupci z určitých polyetherů, póly(ether)sulfonů a polyetherketonů.Svrchu jmenované složky z kopolymerů se potom hodí prokontaktní čočky podle povahy, pokud z nich získané polymeryuspokojují známé optické požadavky pro kontaktní čočky.
Dalším předmětem tohoto vynálezu jsou kontaktní čočkyošetřené podle vynálezu. Vynález je dále zaměřen na použitísloučenin obecného vzorce I při způsobu popsaném svrchu. Příklady provedeni vynálezu 12 Následujícípředmětu vynálezu,předmětu vynálezuv příkladech. příklady slouží výlučně k objasněníPříklady však nejsou způsobilé k omezeníjakýmkoli způsobem na předmět popsaný Příklad 1
Jako základního materiálu se použije PERSECONU CE nakontaktní čočky od firmy CIBA Vision GmbH, Aschaffenburg. Abyse jednoduše nastavily pokusné podmínky, použije se místohotových kontaktních čoček kotoučků zhotovených z kopolymeru,který je však jinak identický s kopolymerem kontaktní čočky.Tyto kontaktní čočky sestávají z kopolymeru na bázi silikonus methylmethakrylátem. Kotoučky se uvádějí do stykus nasyceným roztokem dianhydridu kyselinybenzofenon-3,3',4,4'-tetrakarboxylové ve směsi vodys methanolem v objemovém poměru 1:2 po dobu 12 hodin zamíchání. Potom se kotoučky výjmou z roztoku a omyjídeionizovanou vodou. Příklad 2
Materiál ošetřený podle příkladu 1 se nechá vybarvitkationovým barvivém Pyronin G. Vybarvení se nepodaříu PERSECONU CE, který nebyl ošetřen podle tohoto vynálezu(kontrolní stanovení). Příklad 3
Materiál ošetřený podle příkladu 1 vykazuje hydrofilnípovrch. To se prokáže změnou kontaktního úhlu. Kontaktní úhelčiní před ošetřením podle tohoto vynálezu přibližně 60 ° a poošetření podle vynálezu odpovídá zhruba 20 až 30 ° (bublinovámetoda). 13 Příklad 4
Hydrofilní povrch materiálu ošetřeného podle příkladu1 je kromě toho odolný proti otěru. Odolnost proti oděru sezkouší takto: Ošetřené kotoučky se napevno připojí ke dnu nádoby.Leštící sukno se položí na podložku o hmotnosti 370 g.Kotoučky a leštící sukno se pokryjí abrasivním čistícímprostředkem pro kontaktní čočky Boston CleanerR. Během 5minut se nádoba s kotoučky vystaví rotačnímu pohybu(frekvence otáček 505 za minutu), po stejnou dobu se leštícísukno mechanicky pohybuje v obou směrech (32 zdvihů zaminutu). Potom se znovu stanoví kontaktní úhel. Kontaktníúhel se po popsaném působení v podstatě nezmění, to znamená,že zvýšení hydrofilnosti podle tohoto vynálezu není nebov každém případě znatelně není opět odbouráno v důsledkudrsných pokusných podmínek. Příklad 5
Také při srovnání se stavem techniky se prokáže způsobpodle tohoto vynálezu jako lepší způsob. Čočky z PERSECONU CEs kontaktním úhlem 61 ° (neošetřeno) se podrobí plasmovémuošetření a po tomto ošetření vykazují kontaktní úhel 43° (ošetřeno podle stavu techniky). Použitím čistícího postupupopsaného v příkladě 4 se nechá vzrůst kontaktní úhel na66 °.
Naproti tomu ošetření čoček z PERSECONU CE podletohoto vynálezu vede ke kontaktnímu úhlu 24 ° (ošetřeno podletohoto vynálezu), přičemž se vychází rovněž z kontaktníhoúhlu 61 ° (při neošetřeném provedení). Při použití čistícíhopostupu posaného v příkladě 4 nastane zřetelně pouze malý 14 vzrůst kontaktního úhlu a to na 36 °.
Claims (16)
1. Způsob hydrofilizace kontaktních čoček, vy-značující se t i m, že se kontaktní čočka ošetřísloučeninou obecného vzorce I Ar - Z - Ar' ve kterém Ar a Ar' představují nezávisle na sobě aromatický zbytek,který může být substituován nižší alkoxyskupinoua/nebo nižší alkylovou skupinou a kde jeden ze zbytkůAr nebo Ar' nebo oba zbytky Ar a Ar' obsahují jedennebo několik substituentů X, které jsou zvolenynezávisle na sobě z polární funkční skupiny Y, nižšíalkylové skupiny, která je substituována polárnífunkční skupinou Y a nižší alkoxyskupiny, která jesubstituována polární funkční skupinou Y a Z znamená dvojvaznou skupinu, která navzájem odděluje Ar a Ar' jedním až šesti atomy.
2. Způsob podle značující se tím,obecného vzorce I, ve kterémz fenylové skupiny, naftylovézbytků, které jsou odvozené nároku 1, v y - že se použije sloučeninyAr a Ar' jsou zvolenyskupiny a monovalentníchod pyridinu, pyrimidinu, pyrazinu, furanu, thiofenu, pyrrolu a thiazolu.
3. Způsob podle nároku 1, vy-značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém Ar a Ar' znamenají fenylovouskupinu. 16
4. Způsob podle nároku 1, vy- značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém polární fuknční skupina Y jezvolena z hydroxyskupiny (-0H), merkaptoskupiny (-SH),aminoskupiny (-NH2), formylové skupiny (-CHO), karboxyskupiny(-COOH), karbamoylové skupiny (-CONH2), nižší alkoxykarbonylové skupiny (-COOR, kde R představuje nižší alkylovou skupinu), karboxylátové skupiny (-C00”), « sulfonátové skupiny (-S03-), esterskupiny odvozené odkyseliny sírové (-S04~), sulfátoskupinyfosfátoskupiny (-PO43-) a amoniové skupiny (-NH3+) (-so42 ),
5. Způsob podle nároku 1, vy-značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém polární funkční skupinaY znamená sulfonátovou skupinu nebo hydroxyskupinu.
6. Způsob podle nároku 1, vy-značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém skupina Z odděluje od sebe Ara Ar' jedním atomem a je zvolena z methylenové skupiny(-CH2-), 1,1-ethylenové skupiny (-CH(CH3)-), 2,2-propylenovéskupiny (-C(CH3)2-)z kyslíku (-0-), síry (-S-), sulfenylovéskupiny (-S0-), sulfonylové skupiny (-S02~), aminoskupiny(-NH-), amoniové skupiny (-NH2+-), karbonylové skupiny (-C0-)a methylaminoskupiny (-N(CH3)-).
7. Způsob podle nároku 1, vy-značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém Z znamená karbonylovou skupinu.
8. Způsob podle nároku 1, vy-značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém Ar a Ar' jsou zvoleny z fenylovéskupiny, naftylové skupiny a monovalentních zbytků, které 17 jsou odvozené od pyridinu, pyrimidinu, pyrazinu, furanu,thiofenu, pyrrolu a thiazolu, polární funkční skupina Y jezvolena z hydroxyskupiny (-0H), merkaptoskupiny (-SH),aminoskupiny (-NH2), fomylové skupiny (-CHO), karboxyskupiny(-COOH), karbamoylové skupiny (-CONH2), nižšíalkoxykarbonylové skupiny (-COOR, kde R představuje nižšíalkylovou skupinu), karboxylátové skupiny (-C00“),sulfonátové skupiny (-S03-), esterskupiny odvozené odkyseliny sírové (-S04”), sulfátoskupiny (-SO42“),fosfátoskupiny (-PO43-) a amoniové skupiny (-NH3+) a skupinaZ je zvolena z methylenové skupiny (-CH2~), 1,1-ethylenovéskupiny (-CH(CH3)-), 2,2-propylenové skupiny (-C(CH3)2-),kyslíku (-0-), síry (-S-), sulfenylové skupiny (-S0-),sulfonylové skupiny (-S02~), aminoskupiny (-NH-), amoniovéskupiny (-NH2+-), karbonylové skupiny (-C0-) a methyl-aminoskupiny (-N(CH3)-).
9. Způsob podle nároku 1, vy-značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém Ar a Ar' jsou zvoleny z fenylovéskupiny, naftylové skupiny a monovalentních zbytků, kteréjsou odvozené od pyridinu, pyrimidinu, pyrazinu, furanu,thiofenu, pyrrolu a thiazolu, polární funkční skupinaY znamená sulfonátovou skupinu nebo karboxyskupinu a skupinaZ znamená karbonylovou skupinu.
10. Způsob podle nároku 1, vy-značující .se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém Ar a Ar' znamenají fenylovouskupinu, polární funkční skupina Y je zvolenaz hydroxyskupiny (-OH), merkaptoskupiny (-SH), aminoskupiny(-NH2), fomylové skupiny (-CHO), karboxyskupiny (-COOH),karbamoylové skupiny (-CONH2), nižší alkoxykarbonylovéskupiny (-COOR, kde R představuje nižší alkylovou skupinu),karboxylátové skupiny (-C00-), sulfonátové skupiny (-S03“), 18 esterskupiny odvozené od kyseliny sírové (-S04 ),sulfátoskupiny (-SO42-), fosfátoskupiny (-PO43 ) a amoniovéskupiny (-NH3+) a skupina Z znamená karbonylovou skupinu.
11. Způsob podle nároku 1, vy-značující se tím, že se použije sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém Ar a Ar' znamenají fenylovouskupinu, polární funkční skupina Y znamená karboxyskupinunebo sulfonátovou skupinu a skupina Z je zvolenaz methylenové skupiny (-CH2~), 1,1-ethylenové skupiny(-CH(CH3)-), 2,2-propylenové skupiny (-C(CH3)2-), kyslíku(-0-), síry (-S-), sulfenylové skupiny (-S0-), sulfonylovéskupiny (-S02~), aminoskupiny (-NH-), amoniové skupiny (-NH2+-),(-N(CH3)-) karbonylové skupiny (-C0-) a methylaminoskupiny
12. Způsob podle nároku 1, v y - z n a č u jící se tím, že se použije sloučenina, která tvoří za podmímek způsobu in šitu sloučeninu obecného vzorce I.
13. Způsob podle nároku 1, v y - z n a č u jící se tím, že se ošetřuje kontaktní čočka obsahující méně než 10 % hmotnostních vody.
14. Způsob podle nároku 1, vy — značující se tím, že se ošetřuje tvrdá kontaktní čočka prostupná pro plyny.
15. Způsob podle nároku 1, v y - V F z n a č u j í c í se tím, že se ošetřuje kontaktní • čočka obsahující siloxanové skupiny.
16. Způsob podle nároku 1, v y - z n a č u j i c í se tím, že se ošetřuje meziprodukt 19 kontaktní čočky, u kterého je část povrchu již upravena dokonečné podoby a jiná část ještě upravena není. nároku 17. 1. Kontaktní čočky vyrobitelné způsobem podle nároku 18. 1. Kontaktní čočky vyrobené způsobem podle 19. Použití sloučenin obecného vzorce I při způsobu podle nároku 1. Jk
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH403190 | 1990-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS387691A3 true CS387691A3 (en) | 1992-09-16 |
Family
ID=4268515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS913876A CS387691A3 (en) | 1990-12-19 | 1991-12-18 | Process of contact lenses hydrophilization |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5408280A (cs) |
| EP (1) | EP0491661B1 (cs) |
| JP (1) | JPH05127130A (cs) |
| KR (1) | KR920011941A (cs) |
| AT (1) | ATE143502T1 (cs) |
| AU (1) | AU649287B2 (cs) |
| CA (1) | CA2057798A1 (cs) |
| CS (1) | CS387691A3 (cs) |
| DE (1) | DE59108227D1 (cs) |
| DK (1) | DK0491661T3 (cs) |
| ES (1) | ES2093087T3 (cs) |
| GR (1) | GR3021159T3 (cs) |
| IE (1) | IE914412A1 (cs) |
| IL (1) | IL100359A (cs) |
| PT (1) | PT99825B (cs) |
| ZA (1) | ZA919937B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017689A1 (en) * | 1993-12-21 | 1995-06-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for increasing hydrophilicity of contact lenses |
| US6500481B1 (en) | 1998-06-11 | 2002-12-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with amid-containing coatings |
| JP4414595B2 (ja) * | 1998-08-17 | 2010-02-10 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 光学部品を欠陥がないか検査するための検査モジュール |
| US6478423B1 (en) | 1999-10-12 | 2002-11-12 | Johnson & Johnson Vison Care, Inc. | Contact lens coating selection and manufacturing process |
| CN103052364B (zh) | 2010-07-30 | 2015-12-02 | 诺华股份有限公司 | 具有富水表面的硅水凝胶透镜 |
| CN103917899B (zh) | 2011-10-12 | 2018-04-03 | 诺华股份有限公司 | 通过涂布制备uv吸收性眼用透镜的方法 |
| CN104871036B (zh) | 2012-12-17 | 2019-12-10 | 诺华股份有限公司 | 制备改进的uv吸收性眼用透镜的方法 |
| US9950483B2 (en) * | 2013-05-29 | 2018-04-24 | Novartis Ag | Method for determining the surface concentration of carboxyl groups on a lens |
| MY180543A (en) | 2013-12-17 | 2020-12-01 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
| CN106715101B (zh) | 2014-08-26 | 2019-11-05 | 诺华股份有限公司 | 用于在硅酮水凝胶接触镜片上施用稳定的涂层的方法 |
| CN108369291B (zh) | 2015-12-15 | 2021-07-20 | 爱尔康公司 | 用于将稳定的涂层施加在硅酮水凝胶接触镜片上的方法 |
| US11256003B2 (en) | 2017-12-13 | 2022-02-22 | Alcon Inc. | Weekly and monthly disposable water gradient contact lenses |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US102101A (en) * | 1870-04-19 | Improvement in lawn-mowers | ||
| JPS6052183B2 (ja) * | 1977-02-23 | 1985-11-18 | 三菱レイヨン株式会社 | 塗料組成物 |
| JPS54159458A (en) * | 1978-06-06 | 1979-12-17 | Japan Atom Energy Res Inst | Primer composition and method for coating using the same |
| JPS55104327A (en) * | 1979-02-05 | 1980-08-09 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Surface treatment of plastic molded article |
| US4379893A (en) * | 1981-08-26 | 1983-04-12 | Diamond Shamrock Corporation | Surface-treated soft contact lenses |
| US4424328A (en) * | 1981-12-04 | 1984-01-03 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
| US4463149A (en) * | 1982-03-29 | 1984-07-31 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
| US4625007A (en) * | 1982-09-30 | 1986-11-25 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
| EP0166998B1 (en) * | 1984-06-04 | 1991-05-08 | TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION | Medical instrument and method for making |
| US4668240A (en) * | 1985-05-03 | 1987-05-26 | Schering Corporation | Pigment colored contact lenses and method for making same |
| US4687816A (en) * | 1985-08-14 | 1987-08-18 | Sola U.S.A. Inc. | Surface treatment of soft contact lenses |
| US4686267A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-11 | Polymer Technology Corporation | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses |
| DE3616176A1 (de) * | 1986-05-14 | 1987-11-19 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung einer kratzfesten und witterungsbestaendigen beschichtung auf einem formkoerper |
| US4734475A (en) * | 1986-12-15 | 1988-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable surface modified contact lens fabricated from an oxirane containing hydrophobic polymer |
| EP0397130B1 (en) * | 1989-05-11 | 1995-04-19 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Medical device having highly biocompatible surface and method for manufacturing the same |
| DE3919370A1 (de) * | 1989-06-14 | 1990-12-20 | L M D Labor Fuer Molekulares D | Verbindungen zur aktivierung von kunststoffmaterialien |
| DE69023145T2 (de) * | 1989-10-13 | 1996-03-21 | Biocompatibles Ltd | Verfahren zur verminderung der absetzung von proteinen auf ophthalmologische geräte. |
-
1991
- 1991-11-29 AU AU88316/91A patent/AU649287B2/en not_active Ceased
- 1991-12-09 US US07/805,733 patent/US5408280A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-11 EP EP91810966A patent/EP0491661B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-11 DE DE59108227T patent/DE59108227D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-11 DK DK91810966.1T patent/DK0491661T3/da active
- 1991-12-11 ES ES91810966T patent/ES2093087T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-11 AT AT91810966T patent/ATE143502T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-12 IL IL10035991A patent/IL100359A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-12-17 KR KR1019910023187A patent/KR920011941A/ko not_active Abandoned
- 1991-12-17 CA CA002057798A patent/CA2057798A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-17 PT PT99825A patent/PT99825B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-18 IE IE441291A patent/IE914412A1/en unknown
- 1991-12-18 ZA ZA919937A patent/ZA919937B/xx unknown
- 1991-12-18 CS CS913876A patent/CS387691A3/cs unknown
- 1991-12-19 JP JP3353983A patent/JPH05127130A/ja active Pending
-
1996
- 1996-09-26 GR GR960402340T patent/GR3021159T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3021159T3 (en) | 1996-12-31 |
| PT99825A (pt) | 1992-12-31 |
| HK1007192A1 (en) | 1999-04-01 |
| EP0491661B1 (de) | 1996-09-25 |
| KR920011941A (ko) | 1992-07-25 |
| ATE143502T1 (de) | 1996-10-15 |
| ZA919937B (en) | 1992-08-26 |
| JPH05127130A (ja) | 1993-05-25 |
| AU8831691A (en) | 1992-06-25 |
| US5408280A (en) | 1995-04-18 |
| ES2093087T3 (es) | 1996-12-16 |
| AU649287B2 (en) | 1994-05-19 |
| IL100359A (en) | 1996-06-18 |
| EP0491661A2 (de) | 1992-06-24 |
| DE59108227D1 (de) | 1996-10-31 |
| IL100359A0 (en) | 1992-09-06 |
| IE914412A1 (en) | 1992-07-01 |
| CA2057798A1 (en) | 1992-06-20 |
| PT99825B (pt) | 1999-06-30 |
| DK0491661T3 (da) | 1996-11-11 |
| EP0491661A3 (en) | 1993-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS387691A3 (en) | Process of contact lenses hydrophilization | |
| EP1109853B1 (en) | Method for providing coated moulded polymeric articles | |
| CN103635833B (zh) | 防雾光学制品及其制造方法 | |
| US6599559B1 (en) | Renewable surface treatment of silicone medical devices with reactive hydrophilic polymers | |
| US11591287B2 (en) | Antifouling zwitterionic polymer coating and reverse coating method | |
| US20010048975A1 (en) | Single-dip process for achieving a layer-by-layer-like coating | |
| FR2771185A1 (fr) | Lentille ophtalmique en verre organique a intercouche anti-chocs et son procede de fabrication | |
| EP1046068A1 (en) | Coating of polymers | |
| JP2014522420A (ja) | 防汚コーティング系を形成するための方法 | |
| TW200813136A (en) | An article having photochromic properties and process for its manufacture | |
| JPS6289926A (ja) | ソフトコンタクトレンズの表面処理法 | |
| US4882148A (en) | Crack prevention and improved thrombogenicity of implanted prostheses by sulfonation | |
| JP4119150B2 (ja) | 高親水性レンズ表面を有する眼用レンズの製造方法及びそれにより得られた眼用レンズ | |
| HU213460B (en) | Method for hydrophilizing contact lenses | |
| JPWO2020017533A1 (ja) | 医療用潤滑性部材に用いる積層材料用組成物、医療用潤滑性部材に用いる積層材料、医療用潤滑性部材、及び医療機器 | |
| HK1007192B (en) | Process for the hydrophilization of contact lenses | |
| US8277834B2 (en) | Method for producing protein adsorption-preventing ocular lens material | |
| JP2006124901A (ja) | ロータス・リーフ効果を有する布帛の製造方法およびロータス・リーフ効果を有する布帛 | |
| JP2003246999A (ja) | 水性ハードコート前処理剤、前処理方法及びプラスチックレンズ | |
| US6303554B1 (en) | Plastic surface cleaning using a KOH/alcohol solution | |
| JP2545241B2 (ja) | 親水性膜の防曇性向上方法 | |
| JP4680972B2 (ja) | 高親水性レンズ表面を有する眼用レンズの製造方法 | |
| JPH0756021B2 (ja) | 常温で撥水性、防汚性を発現する組成物 | |
| WO2026049494A1 (ko) | 화학적 내구성 및 부식 방지 특성을 갖는 안티-바이오파울링 고분자 박막 합성방법 | |
| Hu | Novel perfluoropolyethers as fouling-release coatings |