CS759089A3 - Process for preparing 2-bromo-4.6-dinitroaniline - Google Patents
Process for preparing 2-bromo-4.6-dinitroaniline Download PDFInfo
- Publication number
- CS759089A3 CS759089A3 CS897590A CS759089A CS759089A3 CS 759089 A3 CS759089 A3 CS 759089A3 CS 897590 A CS897590 A CS 897590A CS 759089 A CS759089 A CS 759089A CS 759089 A3 CS759089 A3 CS 759089A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bromo
- dinitroaniline
- dinitrochlorobenzene
- reaction
- ammonia
- Prior art date
Links
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 7
- DWZNTFFZRWJFSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloro-3,5-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Br)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 DWZNTFFZRWJFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- KYDXWCHDUCDNGR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dinitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O KYDXWCHDUCDNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- -1 dinitrobenzene 2-bromo-4,6-dinitrochlorobenzene Chemical compound 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- DWHOIYXAMUMQTI-UHFFFAOYSA-L disodium;2-[(1-sulfonatonaphthalen-2-yl)methyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC2=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=C1CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1S([O-])(=O)=O DWHOIYXAMUMQTI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylphenol Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1O VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZZWIGRPBKTNGV-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylsulfonyloxymethyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].[Na].C1=CC=C2C(S(=O)(OCOS(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 TZZWIGRPBKTNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- OLDMYNWXIGPOCI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Br)=CC([N+]([O-])=O)=C1 OLDMYNWXIGPOCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGAQVCNAUXQEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitrophenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LGAQVCNAUXQEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001963 alkali metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N benzene benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 150000005182 dinitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VORRFUUQXVSQOQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylsulfonyloxymethyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(OCOS(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 VORRFUUQXVSQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
-1- Předložený vynález se vztahuje k organické chemii a zejmé-na se týká způsobu výroby 2-brom-4,6-dinitroanilinu·
Vynález najde široké uplatnění při výrobě disperzních barviv»V současné době jsou známy postupy výroby 2-brom-4,6-dinitroani-linu bromací 2,4-dinitroanilinu molekulárním bromem, která seprovádí podle čs» autorského osvědčení č. 152 605 v kyselině oc-tové za přítomnosti síry nebo podle německého spisu DE 5014972,ve vodném prostředí v přítomnosti peroxidu vodíku' nebo podleJournal fůr chemische Industrie, Kr0 11, 1986, str» 599 ve zře-děné kyselině chlorovodíkové za přítomnosti natriumhypochloritu.
Ve všech těchto známých postupech, ve kterých nepředstavujeamonolýza poslední stupeň reakce, je v reakční směsi přítomen 2,4-dinitroanilin*
Je rovněž známa výroba 2-brom-4,6-dinitroanilinu amonolýzou2-brom-4,6-dinitrochlorbenzenu, která je prováděna tak, že seneche|plynný amoniak probublat suchým (nezředěným) alkoholem atento roztok je považován za výchozí sloučeninu (Journal Chemi-cal Society 125, 2482-84, 1324)., I přes získané vysoké výtěžky konečného produktu ( asi 85 % )nenalézá shora uvedený postup upotřebení ve velkém technickémměřítku a vdůsledku toho,byl prováděn pouze v měřítku laborator-ním, jelikož bylo nutné splnit komplikované technologické podmín- ky - plynný amoniak se musí nechat projít sloupcem hydroxidudraselného kvůli vysušení a alkohol musí být oddestilován» Výrobaplynného vysušeného amoniaku a bezvodého alkoholu vyžaduje ob- *1 -2- zvláště kategorické podmínky, které způsobují nerentabilnosttakovéto výroby.
Známa je rovněž výroba 2-brom-4,β-dinitroanilinu amonolýzou2-4-dinitrochlorbenzenu s vodným amoniakem při teplotě 100 °C vautoklávu za následné bromace reakční směsi (US, A, 4581409). Výsledná reakční směs obsahuje jako příměsi 2-4-dinitroani-lin a sloučeniny, obsahující pryskyričnaté sloučeniny® Cílem předloženého vynálezu je vyvinout způsob výroby 2-brom--4,β-dinitroanilinu za podmínek, které umožňují přednostní sub- stituci volného atomu chloru před amineskupinou na benzenovémkruhu, což umožňuje získat čistý produkt. 'Tento úkol je vyřešen tím, že při způsobu výroby 2-brom-4,6-dinitroanilinu reakci dinitrobenzenu|derivátu s amoniakem zavyloučení konečného produktu se podle vynálezu použije jako de-rivátu dinitrobenzenu 2-brom-4,6-dinitrochlorbenzen a reakce samoniakem se provádí v přítomnosti anionaktivního dispergačníhočinidla ve vodném nebo vodně-alkalickém prostředí při teplotěS6 až 90 °C. Výtěžek konečného produktu činí 90 % teorie.
Uako dispergační činidlo lze podle vynálezu použít dvojsod-ná sůl metylen-bis(naftalen-sulfonátu).
Další cíle a přednosti vynálezu jsou zřejmé z dále uvedené-ho podrobného popisu způsobu výroby 2-brom-4,6-dinitroanilinu az konkrétních příkladů provedení.
Způsob výroby 2-brom-4,6-dinitroanilinu podle vynálezu za-hrnuje amomolýzu 2-brom-4,6-dinitrochlorbenzenu. -τ- Výchozí sloučeninu 2-brom-4,6-dinitrobenzen je možno získatlibovolným známým způsobem, např» z chlorbenzenu, který se nej-dříve nechá reagovat se směsí kyseliny dusičné a kyseliny síro-vé nebo z jednotlivého o-, p-nitrobenzenu nebo z eutektické smě-si ο-, p—, m-nitrochlorbenzenu reakcí s bromem nebo bromidemalkalického kovu, s kyselinou dusičnou nebo dusičnanem alkalic-kého kovu a s kyselinou sírovou nebo oleem při těchto molárníchpoměrech reakčních složek (vztaženo na uvedenou aromatickou slou- čeninu halogenderivátu) : brom nebo bromid alkalického kovu : : kyselině sírové nebo oleu = 1,0 : 0,5 - 1,5 nebo 1,0 - '5,0 : : 2,0 - 4,0 nebo 2,5 - 5,0 : 6,0 - 70,0 při teplotě 20 až 120 °C.
Podle vynálezu se provádí amonolýza za mírných podmínek přiteplotě 86 až 90 °C ve vodném prostředí nebo v organickém rozpou-štědle, např, v chlorbenzenu, za přítomnosti anionaktivního dis-pergačního činidla,.
Amonolýza se provádí za použití 50% vodného roztoku amoniaku.
Selektivní substituce atomu chloru za aminoskupinu a ne atomubromu nebo atomu chloru za atom bromu současně se uskutečnilaza přítomnosti libovolného anionaktivního dispergačního činidla,např. dvojsodné soli metylen-bis(naftalen-sulfonátu) nebo kon- ;;ϊγΛ'fy' VA»*. J\1 -: ·';? .. -. t.
-J <Α -4- denzačního produktu kresol-formaldehydové pryskyřice s 2-6-na-triumnaftylsulfonátu s formaldehydem nebo natriumsulfitem.
Provedení amonolýzy za uvedených podmínek v přítomnostidispergačního činidla zabraňuje tomu, aby v konečném produktubyly rovněž přítomny příměsi s obsahem pryskyřičnatých láteka 2-brom-4,6-dinitrofenolu.
Reakční směs, získaná způsobem amonolýzy podle vynálezuobsahuje jen konečný produkt s méně než 0,5 % bromchlordinitrebenzenu.
Pro lepší objasnění předloženého vynálezu jsou uvedeny ná-sledující příklady. Příklad 1 2,8 g 2-brom-4,6-dinitrochlorbenzenu se rozpustí ve 100 ml30% roztoku amoniaku, přidá se 0,28 g dvojsodné soli metylen-bis(naftalensulfonátu) a míchá se při teplotě 86 až 90 °C podobu 8 hodin.
Ukončení reakce se zjišťuje chromatografií na tenké vrstvě.Reakční produkt se ochladí, sraženina 2-brom-4,6-dinitroanilinuse odfiltruje, promyje vodou a vysuší. Získá se 2,2 g 2-brom--4,β-dinitroanilinu ve výtěžku 85 % teorie, teplota tání je 149as 151 °C. i Příklad 2 2,3 g 2-brom~4,6-dinitrochlorbenzenu se míchá se 30 ml cl}ér·benzenu do rozpuštění, přidá se 100 ml 30% roztoku amoniaku s0,28 g dvojsodné soli metylen-bis-^naftalensulfonátu) a míchá -5- se při teplotě 88 až 90 °C po dobu 8 hodin. Po ukončení reakce,které sefstanoví chromatografií na tenké vrstvě, se přidá 30 mlvody a oddestiluje se chlorbenzen s vodou. Získá se 2,35 g 2--brom-4,β-dinitroanilin^Výtěžek činí 90 % teorie, teplota táníproduktu je 150 až lpi C. Příklad 3 28 g 2-brom-4,6-dinitrochlorbenzenu se smíchá s 300 ml 30%vodného roztoku amoniaku, přidají se 3 g dvojsodné soli metylen-bis-(naftalensulfonátu) a míchá se po dobu 8 hodin při teplotě86 až 90 °C. Ukončení reakce se stanoví chromatografií na tenkéVPStVŠ·
Produkt se ochladí, sraženina 2-brom-4,6-dinitroanilinu seodfiltruje, promyje vodou a vysuší. Výtěžek činí 22,5 g ( 85 %)teorie. Příklad 4 28 g 2-brom--4, o-dinitrochlorbenzenu se vloží do 300 ml 30%roztoku amoniaku, přidají se 3 g kondenzačního produktu kresol--formaldehydové pryskyřice a 2,6-naftolsulfonátu sodného s for-maldehydem a sulfidem sodným a dále probíhá reakce tak, jak jepopsána v příkladu 3. Získá se 32 g 2-brom-4,β-dinitroanilinu v 85% výtěžku teorie.
Claims (2)
- fy/ ESTOVĚ wlloiíť
- 1, Způsob přípravy 2-brom-4,6-dinitroanilinu reakcí derivátůdinitrochlorbenzenu s přídavkem vodného roztoku amoniaku zavyloučení konečného produktu vyznačující se tím, že se jako de-rivátu dinitrochlorbenzenu použije 2-brom-4,6-dinitrochlorben-zen a reakce s amoniakem se provádí v přítomnosti anionaktiv-ního dispergačního činidla ve vodném prostředí nebo v prostře-dí vodne-organickém při teplotě 86 pž 90°C<, . Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, ža jako anionaktivního ispergačního činidla se použije (naftalensulfonátu) «> dvojsodná sůl metylen-bis- PATEHISERVtS PRAHA <ί\ \ JíÝenská / 1273 \v 140 00 ^rafta 4 Z \
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4622747 RU2007385C1 (ru) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | Способ получения 2-бром-4,6-динитроанилина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS759089A3 true CS759089A3 (en) | 1992-01-15 |
Family
ID=21416276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS897590A CS759089A3 (en) | 1988-12-30 | 1989-12-29 | Process for preparing 2-bromo-4.6-dinitroaniline |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0402486A4 (cs) |
| JP (1) | JPH03503173A (cs) |
| CN (1) | CN1043933A (cs) |
| CS (1) | CS759089A3 (cs) |
| RU (1) | RU2007385C1 (cs) |
| WO (1) | WO1990007489A1 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5292899A (en) * | 1991-11-27 | 1994-03-08 | Synthetic Technology Corporation | Synthesis of 11-nor-Δ-9-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid glucuronide |
| GB9907458D0 (en) * | 1999-03-31 | 1999-05-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Processes for preparing pesticidal intermediates |
| RU2315749C1 (ru) * | 2006-07-31 | 2008-01-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт "Кристалл" | Способ получения 2,4,6-трихлор-3,5-динитроанилина |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3014972C2 (de) * | 1980-04-18 | 1984-11-22 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitro-6-bromanilin |
-
1988
- 1988-12-30 RU SU4622747 patent/RU2007385C1/ru active
-
1989
- 1989-12-22 JP JP90501831A patent/JPH03503173A/ja active Pending
- 1989-12-22 EP EP19900901096 patent/EP0402486A4/ru not_active Withdrawn
- 1989-12-22 WO PCT/SU1989/000332 patent/WO1990007489A1/ru not_active Ceased
- 1989-12-29 CS CS897590A patent/CS759089A3/cs unknown
- 1989-12-29 CN CN 89109829 patent/CN1043933A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03503173A (ja) | 1991-07-18 |
| EP0402486A4 (en) | 1991-06-05 |
| RU2007385C1 (ru) | 1994-02-15 |
| CN1043933A (zh) | 1990-07-18 |
| WO1990007489A1 (fr) | 1990-07-12 |
| EP0402486A1 (de) | 1990-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4952733A (en) | Preparation of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene from 3,5-dichloranisole | |
| US6420616B1 (en) | Process for preparing a dinitronaphthalene isomer mixture having an increased proportion of 1,5- dinitronaphthalene | |
| CS759089A3 (en) | Process for preparing 2-bromo-4.6-dinitroaniline | |
| Nickson | A unique application of the sulfide reduction useful for the preparation of isomerically pure aromatic nitro compounds and anilines | |
| WO2008011830A1 (en) | Process for synthesizing 2,4-diamino benzene sulfonic acid and salts thereof | |
| CA2291438C (en) | Nitration process for diphenyl ethers | |
| CA1094577A (en) | Countercurrent dinitration of basalin precursor | |
| US4421694A (en) | Process for the preparation of nitroanilines | |
| US6608233B2 (en) | Process for producting bis(4-hydroxy-3-nitrophenyl) compound | |
| JP3886533B2 (ja) | ジフェニルエーテル化合物のニトロ化方法 | |
| WO2020064515A1 (en) | Cations as catalyst in the production of alkane sulfonic acids | |
| US4302599A (en) | Process for nitrating anilides | |
| US6274714B1 (en) | Method for producing 1,2-naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonyl chloride | |
| CA1340073C (en) | Process for the production of dinitrotoleune or mononitrobenzene | |
| US3711552A (en) | Process for the manufacture of n,n-bis-(2-chloroethyl)-2-nitro-4-alkylaniline | |
| US4997987A (en) | Preparation of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene from 3,5-dichloroanisole | |
| CN101426759A (zh) | 芳族化合物的硝化 | |
| KR870001156B1 (ko) | 3,3'-디아미노 디페닐술폰의 제조방법 | |
| US7282610B2 (en) | Method of producing aromatic amine compound having alkylthio group | |
| US3910995A (en) | Process for preparing 2,5-dihalo-3-nitrobenzoic acid | |
| US3869491A (en) | Halosulfonyl sulfooxonium compounds | |
| US4461918A (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| CS758889A3 (en) | Process for preparing compounds containing brominated aromatic and heterocyclic acceptor groups | |
| RU2053222C1 (ru) | Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола | |
| RU2053223C1 (ru) | Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола |