CZ124299A3

CZ124299A3 - Způsob kontroly škodlivých hub na kulturních rostlinách

Info

Publication number: CZ124299A3
Application number: CZ19991242A
Authority: CZ
Inventors: Ralf-Michael Schmidt; Hubert Sauter; Eberhard Ammermann; Gisela Lorenz
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1997-10-08
Filing date: 1997-10-08
Publication date: 2000-01-12

Abstract

Způsob kontroly škodlivých hub na kulturních rostlinách, které mají modifikovanou rezistenci proti určitýmpatogenním škodlivýmhoubám, při kterémse kulturní rostlinyošetřují účinnou sloučeninou ze skupiny strobilurinů.

Description

Vynález se týká způsobu kontroly hub škodících na kulturních rostlinách, které mají modifikovanou rezistenci proti pathogenům, například jiným škodlivým houbám.

Dosavadní stav techniky

Způsoby kontroly škodlivých hub na kulturních rostlinách s použitím fungicidně účinných sloučenin jsou známé a jako takové jsou popsány v literatuře.

Také jsou známé užitkové rostliny, jejichž resistence vůči patogenním škodlivým houbám je spojena s určitým nežádoucím účinkem vztahujícím se k dotyčné plodině,, která je modifikovaná nebo zvětšená oproti přirozeným vlastnostem. Toho se dosahuje například selektivním křížením nebo genetickým inženýrstvím, přičemž se do užitkové rostliny zavádí určité sekvence DNA, které způsobují růst rezistence proti pathogenům. Podmínkou je také to, aby byly funkčně vyjádřeny.

Nicméně, vzhledem k velkému počtu mechanizmů, kterými způsobují patogenní houby poškození, je často možné pouze zvýšit rezistenci vůči malé skupině škodlivých hub. Kromě toho rostliny, které jsou modifikovány touto cestou mají často i jiné nevýhody, například nižší výnosy úrody, vyšší náchylnost k jiným houbovým chorobám, atd.

Podstata vynálezu • · · · · · ··

Úkolem vynálezu je nalézt způsob kontroly škodlivých hub, který umožňuje potírat široké spektrum škodlivých hub bez škodlivého účinku na výnosové charakteristiky pěstovaných plodin.

Zjistili jsme, že tohoto cíle se dosáhne způsobem zmíněným v úvodu, při kterém se na pěstované rostliny, které mají modifikovanou rezistenci proti škodlivým houbám, působí účinnou sloučeninou vzorce I (IA nebo IB).

Aktivní sloučeniny vzorce IA nebo IB jsou jako takové známy a jsou popsány v literatuře jako třída sloučenin, nazývaných strobiluriny, v některých případech také jako β-metoxyakryláty (viz H. Sauter et al., Mitochondrial [sic] respiration as a target for antifungals: lessons from research in strobilurins v Antifungal agents - Discovery a mode of action, G.K. Dixon, L.G. Copping a D.W. Holloman (Editors), BIOS Scientific Publishers, Oxford 1995, p. 175 ff.).

Příklady aktivních sloučenin vzorce I (nebo IA a IB), které mají fungicidní a částečně také bioregulační aktivitu, jsou

popsány \	t násl	edujíc	ích p	lublik	acích:
EP-A	178	826,	EP-A	203	606,	EP-A	203	608,	EP-A	206	523,
EP-A	212	859,	EP-A	226	917,	EP-A	226	974,	EP-A	242	070,
EP-A	242	081,	EP-A	243	012,	EP-A	243	014,	EP-A	251	082,
EP-A	253	213,	EP-A	254	426,	EP-A	256	667,	EP-A	260	794,
EP-A	260	832,	EP-A	267	734,	EP-A	273	572,	EP-A	274	825,
EP-A	278	595,	EP-A	280	185,	EP-A	291	196,	EP-A	299	694,
EP-A	307	101,	EP-A	307	103,	EP-A	310	954,	EP-A	312	221,
EP-A	312	243,	EP-A	329	011,	EP-A	331	966,	EP-A	335	519,
EP-A	336	211,	EP-A	337	211,	EP-A	341	845,	EP-A	350	691,

EP-A	354	571,	EP-A	363	818,	EP-A	370	629,	EP-A	373	775,
EP-A	374	811,	EP-A	378	308,	EP-A	378	755,	EP-A	379	098,
EP-A	382	375,	EP-A	383	117,	EP-A	384	211,	EP-A	385	224,
EP-A	385	357,	EP-A	386	561,	EP-A	386	681,	EP-A	389	901,
EP-A	391	451,	EP-A	393	428,	EP-A	393	861,	EP-A	398	692,
EP-A	400	417,	EP-A	402	246,	EP-A	405	782,	EP-A	407	873,
EP-A	409	369,	EP-A	414	153,	EP-A	416	746,	EP-A	420	091,
EP-A	422	597,	EP-A	426	460,	EP-A	429	968,	EP-A	430	471,
EP-A	433	233,	EP-A	433	899,	EP-A	439	785,	EP-A	459	285,
EP-A	460	575,	EP-A	463	488,	EP-A	463	513,	EP-A	464	381,
EP-A	468	684,	EP-A	468	695,	EP-A	468	775,	EP-A	471	261,
EP-A	472	224,	EP-A	472	300,	EP-A	474	042,	EP-A	475	158,
EP-A	477	631,	EP-A	480	795,	EP-A	483	851,	EP-A	483	985,
EP-A	487	409,	EP-A	493	711,	EP-A	498	188,	EP-A	498	396,
EP-A	499	823,	EP-A	503	436,	EP-A	508	901,	EP-A	509	857,
EP-A	513	580,	EP-A	515	901,	EP-A	517	301,	EP-A	528	245,
EP-A	532	022,	EP-A	532	126,	EP-A	532	127,	EP-A	535	980,
EP-A	538	097,	EP-A	544	587,	EP-A	546	387,	EP-A	548	650,
EP-A	564	928,	EP-A	566	455,	EP-A	567	828,	EP-A	571	326,
EP-A	579	071,	EP-A	579	124,	EP-A	579	908,	EP-A	581	095,
EP-A	582	902,	EP-A	582	925,	EP-A	583	806,	EP-A	584	625,
EP-A	585	751,	EP-A	590	610,	EP-A	596	254,	WO-A	90/07	493,

WO-A 92/13 830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 92/21 653, WO-A 93/07 116, WO-A 93/08 180, WO-A 93/08 183, WO-A 93/15 046, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 436, WO-A 94/05 626, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, JP-A 02/121 970, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201946, US 5 335 283,

JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948,JP-A 06/025,133,

JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, FR-A 2 670 781,

GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308,

GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092,

WO-A 90/10006, WO-A 94/22812, EP-A-627 411, • 4

- 4 EP-A 647 631, EP-A 741 698, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 673 923.

Pro způsob podle vynálezu všechny účinné sloučeniny vzorců IA a IB jsou obecně vhodné

R^x

RY

IA

IB popsané v publikacích, zmíněných v úvodu, ve kterých R je jedna z následujících skupin:

aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná a heterylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, nebo a skupina

R^eR^aC = NOCH₂- nebo RKM^CR^R^NOCHs kde radikály R^a, R^B, R\ R® a R^£ mají obecně i konkrétně významy, popsané v následujících publikacích:

EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575,

EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396,

EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/15 046,

WO-A 93/16 986, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, • · • ·

JP-A 05/201,946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948,

JP-A 06/025,133, JP-A 06/025 142, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 738 259 a WO-A 95/21 154,

Výhodné radikály aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná mají obecně a konkrétně významy popsané v následujících publikacích:

EP-A	178	826,	EP-A	242	070	, EP-A	242	081,	EP-A	253	213,
EP-A	254	426,	EP-A	256	QQ7	, EP-A	260	794,	EP-A	280	185,
EP-A	307	103,	EP-A	341	845,	, EP-A	382	375,	EP-A	393	861,
EP-A	398	692,	EP-A	405	782	, EP-A	430	471,	EP-A	468	684,
EP-A	468	695,	EP-A	477	631,	, EP-A	483	985,	EP-A	498	188,
EP-A	513	580,	EP-A í	515 ¹	901,	WO-A 93/15,046,	WO-A 94/	10,159

GB-A 2 253 624 a JP-A 04/1 82,461;

Výhodné radikály aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná mají obecně a konkrétně významy popsané v následujících publikacích:

EP-A	178	826,	E	P-A	226	917,	EP-A	253	213,	EP-A	254	426
EP-A	278	595,	E	P-A	280	185,	EP-A	299	694,	EP-A	335	519
EP-A	350	691,	E	P-A	363	818,	EP-A	373	775,	EP-A	378	308
EP-A	385	224,	E	P-A	386	561,	EP-A	398	692,	EP-A	400	417
EP-A	407	873,	E	P-A	472	224,	EP-A	477	631,	EP-A	498	188
EP-A	498	396,	E	P-A	513	580,	EP-A	515	901,	EP-A	579	124
WO-Á	_t 93/	08,18	0,	WO	-A 9	3/15,046, WO-A	94/0	0,436
JP-A	04/1	82,46	1,	WO	-A 9	0/100	06,	EP-A 673	923	a

EP-A 758 322.

• · · · · · • ·

- 6 • · ·· ·

Výhodné radikály arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, heterylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná mají obecně a konkrétně významy popsané v následujících publikacích:

EP-A	178	826,
EP-A	280	185,
EP-A	474	042,
EP-A	498	188,
EP-A	528	245,
FR-A	2 67	0 781

EP-A 203 606, EP-A253 213, EP-A 254 426,

EP-A 378 755, EP-A398 692, EP-A 402 246,

EP-A 475 158, EP-A477 631, EP-A 487 409,

EP-A 498 396, EP-A513 580, EP-A 515 901,

EP-A 544 587, WO-A93/1 5,046, WO-A 94/11,334, a EP-A 691 332.

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA, ve kterém R' je -C[CO2CH₃] = CHOCH₃ obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:

EP-A	178	826,	E	P-A	203	606,	EP-A	226	917,	EP-A	242	070,
EP-A	242	081,	E	P-A	256	667,	EP-A	260	794,	EP-A	278	595,
EP-A	299	694,	E	P-A	307	103,	EP-A	335	519,	EP-A	34I	845,
EP-A	350	691,	E	P-A	370	629,	EP-A	373	775,	EP-A	378	308,
EP-A	378	755,	E	P-A	382	375,	EP-A	385	224,	EP-A	386	561,
EP-A	393	861,	E	P-A	402	246,	EP-A	405	782,	EP-A	407	873,
EP-A	414	153,	E	P-A	426	460,	EP-A	430	471,	EP-A	463	488,
EP-A	468	695,	E	P-A	472	224,	EP-A	474	042,	EP-A	475	158,
EP-A	483	985,	E	P-A	487	409,	EP-A	515	901,	EP-A	528	245,

EP-A 544 587, WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, EP-A 738 259, EP-A 673 923

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA kde

Β · ··· • · ··

- 7 R' je C[CO2CH3] = NOCH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:

EP-A	253	213,	EP-A	254	426
EP-A	378	308,	EP-A	385	224
EP-A	407	873,	EP-A	460	575
EP-A	472	300,	EP-A	515	901
WO-A	, 94/10,	159,	WO-	A £

05/255,012, JP-A 05/294,948,

EP-A 299 694, EP-A 363 818,

EP-A 386 561, EP-A 400 417,

EP-A 463 488, EP-A 468 684,

WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, í/1 1,334, JP-A 05/201,946, JP-A EP-A 738 259, EP-A 673 923

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R'je -C[CONHCH3] = NOCH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:

EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901,

EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334,

GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946,

JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, WO-A 90/10006,

EP-A 741 694, EP-A 673 923, EP-A 691 332 a WO-A 95/21154

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R' je -C[CO₂CH₃] = CHCH3 nebo -C[CO₂CH3] = CHCH₂CH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:

EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 513 580, EP-A 515 901,

EP-A 738 259, EP-A 673 923 a EP-A 758 322

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R' je -C[COCH₃] = NOCH₃ nebo -C[COCH₂CH₃] = NOCH₃ obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v : EP-A 498 188;

·· ·♦·· ·· ·· • 9 · · » · 9 9 ► · 999 > 9 · ·· 99

- 8 • · · 9 9

9 • · · ···· ··

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R' je -N(OCH₃)-CO₂CH₃, -N(CH₃)-CO₂CH₃ nebo N(CH₂CH₃)CO₂CH₃ obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:

EP-A 498 396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 a

JP-A 06/056,756;

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IB ve kterém R je -OC[CO₂CH₃] = CHOCH₃, -OC[CO₂CH₃] = CHCH₃,

OC[CO₂CH₃] = CHCH₂CH_3i -SC[CO₂CH₃] = CHOCH_3iSC[CO₂CH₃] = CHCH₃, SC[CO₂CH₃) = CHCH₂CH_3iN(CH₃)C[CO₂CH₃] = CHOCH₃, N(CH₃)C[CO₂CH₃] = NOCH_3iCH₂C[CO₂CH₃] = CHOCH_3i -CH₂C[CO₂CH3] = NOCH₃ nebo CH₂C[CONHCH₃] = NOCH₃ obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:

EP-A 212 859, EP-A 389 901, EP-A 503 436, EP-A 584 625.

EP-A 331 966 EP-A 409 369 EP-A 546 387

EP-A 383 117 EF-A 464 381 EP-A 548 650

EP-A 384 211, EP-A 471 261, EP-A 579 908 a

Příklady konkrétních vhodných účinných sloučenin IA a

IB jsou přehledně uvedeny v následujících tabulkách.

T abulka 1.1A

Sloučeniny vzorce IA, kde Q je fenyl, R' je C(CO₂CH₃) = CHOCH₃, n je 0, R“ je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, přičemž (het)arylskupina, která může a nemusí být substituovaná, má následující významy:

• · ··· ·

- 9 ···· ·· ·* ·· ·· Φ· *··· · · · · ♦ · · · · · · · • · ··♦ · ··· ·· · • · · · · ·· ·· ·· ··

č.	(Het)arylová skupina, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.IA-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 226 917
I.IA-2	2,5-(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 226 917
I.IA-3	2-CH_3i 4-C[CH₃] = NOCH₃-C₆H₃	EP-A 386 561
I.IA-4	2-CH2CH2CH₃, 6-CF₃-pyrimidin-4-yl	EP-A 407 873

Tabulka 1.1 Β

Sloučeniny vzorce IA kde R' je -C(CO2CH3) = CHOCH3, Q je fenyl, n je O, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

Č.	(Het)arylová skupina, která může a nemusí být substituovaná.	Literatura
I.1B-1	C₆H₅	EP-A 178 826
1.1 B-2	6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 382 375

Tabulka 1.1C

Sloučeniny vzorce IA kde R' je -C(CO2CH₃) = CHOCH₃, Q je fenyl, n je 0, R je (het)arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.1C-1	1-(2,4-CI₂-C₆H₃), 5-CF₃-pyrazol-4-yl	EP-A 528 245
I.1C-2	1 - (4 - CI - C 6 H 4)-p y r a zo I-4 - y I	EP-A 378 755
1.1 C-3	3-CF3-C6H4	EP-A 203 606
I.1C-4	3-CI-C₆H₄	EP-A 203 606
1.1 C-5	4-C₆H5-C₆H₄	EP-A 203 606

·· ···· ·· ·· ·· ·· • ·· · · · · · _Λ ···· ···· • · · · ··· tt ··· tt·· • · · · tttt ·· ·· tttt tttt

Tabulka 1.1 D

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R' je -C(CO₂CH₃) = CHOCH₃, n je 0, R je CHzON^R^, kde R^a a R* mají následující významy:

č.	R^a	R[i	Literatura
I.D-1	ch₃	4-CI-C₆H₄	EP-A 370 629
I.D-2	ch₃	3-CF₃-CeH₄	EP-A 370 629
I.D-3	ch₃	4-OCH₂CH₃-pyrimidin-2-yl	WO-A 92/18,487

Tabulka 1,1 E

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO₂CH₃) = CHOCH₃, n je 0, R je CH₂ON = CR^YCR⁵=NOR\ kde R^Y, R⁶ a R^£ mají následující významy:

Č.	R^Y	R°	R^£	Literatura
I.1E-1	ch₃	ch₃	ch₃	EP-A 738 259
I.1E-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	EP-A 738 259
I.1E-3	ch₃	C₆H₅	ch₃	EP-A 738 259
1.1 E-4	ch₃	c₆h₅	ch₂ch₃	EP-A 738 259
I.1E-5	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₃	EP-A 738 259
1.1 E-6	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₂ch₃	EP-A 738 259

Tabulka 12A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO₂CH₃) = NOCH₃, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

·· ···· ♦ · ·· • · · · · • · · 9

999 · ·»« • · · · ·« ·· · • 9 « · • · · · ··· ··· «

·· ·«

č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.2A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 253 213
I.2A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 400 417
I.2A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 400 417
I.2A-4	2,3,5-(CH₃)3-C₆H₂	EP-A 400 417
I.2A-5	2-CI, 5-CH3-C6H3	EP-A 400 417
I.2A-6	2-CH₃, 4-C[CH₃] = NOCH3-C₆H3	EP-A 386 561

Tabulka 1.2B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R' je -C(CO2CH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.2B-1	C₆H₅	EP-A 253 213
I.2B-2	6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 468 684

Tabulka 1.2C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO₂CH₃) = NOCH₃, n je 0, R je CH₂ON = CR^aR^B, kde R^a a R* mají následující významy:

Č.	RO.	Rli	Literatura
I.2C-1	ch₃	4-CI-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-2	ch₃	3-CI-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-3	ch₃	4-CF₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-4	ch₃	3-CF₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-5	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-6	ch₃	4-OCH₂CH₃-pyrimidin-2-yl	EP-A 472 300
I.2C-7	ch₃	3,5-CI₂-C₆H₃	EP-A 463 488

• · φ»· · φφ φφ

- 12 Φφφ φφφφ φφ φφ • φ φ φ • φ φ φ • φ ··· φ • ♦ · φφ · φ φφ φ φ « · • · φ φ φφφ φφ^ φ φ φφ «φ

Tabulka 1.2D

Sloučeniny vzorce ΙΑ kde Q je fenyl, R' je C(CO₂CH₃) = NOCH3, n je 0, R je CH₂ON = CR^YCR⁶ = NOR^£, kde R^Y, R⁵ a R^£ mají následující významy;

č.	R^Y	R^ó	R^s	Literatura
I.2D-1	ch₃	ch₃	ch₃	EP-A 738 259
I.2D-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	EP-A 738 259
I.2D-3	ch₃	C6H5	ch₃	EP-A 738 259
I.2D-4	ch₃	C₆H₅	ch₂ch₃	EP-A 738 259
I.2D-5	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₃ .	EP-A 738 259
I.2D-6	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₂ch₃	EP-A 738 259

Tabulka 1,3A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R' je -C(CONHCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy;

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.3A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 477 631
I.3A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 477 631
I.3A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 477 631
I.3A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 477 631
I.3A-5	2-CH₃, 4-C[CH₃] = NOCH₃-C₆H₃	EP-A 579 124
I.3A-6	1 - [4 - CI - C ₆ H ₄] - p y ra zo I-3-y I	WO-A 90/10006
I.3A-7	1-[2,4-CI₂-C₆H₃]-pyrazol-3-yl	WO-A 90/10006

• ft ftftft· · ftft · • · · · · ··· · ··· ··· ····· · · · _ -j 2 _ ······ ·· · · ·· ··

Tabulka 1.3B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CONHCH₃) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

c.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.3B-1	ΟβΗδ	EP-A 398 692
I.3B-2	6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl	GB-A 2 253 624

Tabulka 1,3C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je -C(CONHCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující význam:

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.3C-1	1-[2,4-CI₂-C₆H₃], 5-CF₃-pyrazol-4-yl	EP-A 691 332

Tabulka 1.3D

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CONHCH₃) = NOCH₃, n je 0, R je CH₂ON = CR^aR^R, kde R^a a R^Bmají následující významy:

	R^a.	říj	Literatura
I.3D-1	ch₃	4-CI-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-2	ch₃	3-CI-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-3	ch₃	4-CF₃-C₆H₄	EP-A 585 751
I.3D-4	ch₃	3-CF₃-C₆H₄	EP-A 585 751
I.3D-5	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-6	ch₃	3,5-CI₂-C₆H₃	EP-A 463 488
I.3D-7	ch₃	^r2-OCH₂CH₃-pyrimidin-2-yl	WO-A 92/13,830

- 14 • · · · · · » · · · ···· ···· · * · · • · ··

Tabulka 1,3E

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R’ je -C(CONHCH₃) = NOCH₃, n je 0,

R je CH₂ON = CR^YCR⁶=NOR\ kde R^v, R⁶ a R^E mají následující významy:

č.	R^Y	R°	R^£	Literatura
I.3E-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-3	ch₃	ΟβΗδ	ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-4	ch₃	c₆H₅	ch₂ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-5	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-6	ch₃	4-CI-C₆H₄	(CH₂CH₃)	WO-A 95/21154

Tabulka 1,4A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R' je -C(CO2CH₃) = CHCH₃, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.4A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 280 185
I.4A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 51 3 580
I.4A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 513 580
I.4A-5	2-CI, 5-CH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-6	2-CH_3i 4-C[CH₃] = NOCH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-7	1 -[4-CI-C6H₄]-pyrazol-3-yl	EP-A 758 322

- 15 44 44 44 44 *4 4 4449 4444

4 «444 4444

4444 444 4 444 444

4 4 4 4 4 4 4

4444 44 »4 44 <4 44

Tabulka 1,4B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = CHCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná, má následující význam:

-	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.4B-1 I	CeHs	EP-A 513 580

Tabulka 1,4C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO₂CH₃) = CHCH₃, n je 0, R je CH₂ON = CR^YCR⁵=NOR\ kde R^Y, R⁵ a R^£ mají následující významy:

C .	R^Y	R®	R^£	Literatura
I.4C-1	ch₃	ch₃	CH₃	EP-A 738 259
I.4C-2	ch₃	ch₃	CH₂CH₃	EP-A 738 259
I.4C-3	ch₃	ΟθΗδ	ch₃	EP-A 738 259
I.4C-4	ch₃	ΟθΗδ	ch₂ch₃	EP-A 738 259
I.4C-5	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₃	EP-A 738 259
I.4C-6	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₂ch₃	EP-A 738 259

Tabulka 1.5A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO₂CH3) = CHCH₂CH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

- 16 • · · 0 «0 0 0 • 0 0 0 «0 0 0 0 0000 0000 0 000 0 0000 000 000 00000 0 0 « 0000 00 00 00 0 0 00

č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituována	Literatura
I.5A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 513 580
I.5A-2	2,5-(CH₃)2-C₆H3	EP-A 513 580
I.5A-3	2,4-(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 513 580
I.5A-4	2,3,5-(CH₃)3-C₆H2	EP-A 513 580
I.5A-5	2-CI, 5-CH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.5A-6	2-CH₃, 4-C[CH₃] = NOCH3-C₆H3	EP-A 513 580

Tabulka 1,5B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R' je -C(CO2CH3) = CHCH2CH3, n je O, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující význam:

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.5B-1	C6H5	EP-A 513 580

Tabulka 1,5C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R' je -C(CO₂CH3) = CHCH₂CH3, n je 0,

R je CH₂ON = CR^vCR⁶=NOR^£, kde R^v, R⁵ R^£ mají následující významy: »

	R^Y	Ř®--	R^£	Literatura
I.5C-1	ch₃	ch₃	ch₃	EP-A 738 259
I.5C-2	ch₃	ch₃	CH2CH3	EP-A 738 259
I.5C-3	ch₃	CeHs	ch₃	EP-A 738 259
I.5C-4	ch₃	ΟβΗδ	CH2CH3	EP-A 738 259
I.5C-5	ch₃	4-CI-C₆H₄	ch₃	EP-A 738 259
I.5C-6	ch₃	4-CI-C₆H₄	CH2CH3	EP-A 738 259

·· ···· ·· ·· ·· ·· • · · · · · · ··»· • 4 · · · · · · · · • · · · · ··· · ··· ··· ···»· · · · • *· · ·· ·* · · · · · ·

- 17 Tabulka 1.6A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,

R' je -C(COCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy;

č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituována	Literatura
I.6A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 498 188
I.6A-2	2,5-(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 498 188
I.6A-3	2,4-(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 498 188
I.6A-4	2,3,5-(CH₃)3-C₆H₂	EP-A 498 188
I.6A-5	2-CH₃, 4-C[CH₃]NOCH3-C₆H3	EP-A 498 188

Tabulka 1.6B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(COCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy;

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituována	Literatura
I.6B-1	θβΗβ	EP-A 498 188
I.6B-2	6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 498 188

Tabulka 1.7 A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(COCH₂CH₃) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

• 9 · · · 9 • 9 • 9

- 18 • 9

9 9999 9999 « 9999 9999

999 9 9999 999 999

99999 9 9 9

9999 99 99 99 99 99

c —	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.7A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 498 188
I.7A-2	2,5-(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 498 188
I.7A-3	2,4-(C H3)2-CeH3	EP-A 498 188
I.7A-4	2,3,5-(CH3)3-C₆H₂	EP-A 498 188
I.7A-5	2-CH3, 4-C[CH₃] = NOCH₃-C6H₃	EP-A 498 188

Tabulka 1,7B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(COCH2CH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

Č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.7B-1	CsHs	EP-A 498 188
I.7B-2	6-[2-CN-C6H₄-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 498 188

Tabulka 1,8A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je -N(OCH₃)CO2CH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která m jže a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:

• · · · · · * · • · • · ··

- 19 ···· 9 9 9 9

9 9999 999 999

9 9 9 9

99 99 99

č.	(Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná	Literatura
I.8A-1	2-CH₃-C₆H₄	WO-A-93/1 5,046
I.8A-2	2,5-(CH₃)2-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H3	WO-A 93/15,046
I.8A-4	2,3,5-(CH₃)3-C6H2	WO-A 93/15,046
I.8A-5	2-CI, 5-CH₃-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-6	2-CH₃, 4-C[CH₃] = NOCH3-C₆H3	WO-A 93/15,046
I.8A-7	2-CH3, 4-C[CH₃] = NOCH₂CH₃-C₆H3	WO-A 93/15,046
I.8A-8	2-CH3, 4-C[CH₂CH₃] = NOCH3-C₆H3	WO-A 93/15,046
I.8A-9	2-CH3, 4-C[CH₂CH₃] = NOCH₂CH3-C₆H3	WO-A93/1 5,046
I.8A-10	1 -[4-CI-C6H₄]-pyrazol-3-yl	WO-A 96/01256

Tabulka 1.8B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je -N(OCH3)CO2CH3, n je 0, R je CH₂ON = CR^aR^B, kde R^a a R^B mají následující význam:

Č.	R°		Literatura
I.8B-1	ch₃	3,5-CI₂-C₆H₃	WO-A 93/15,046

Lze předpokládat, že způsob podle vynálezu se dá v principu použít pro všechny kulturní rostliny i veškeré zahradnické rostliny, které mají modifikovanou rezistenci proti patogenním houbám. Příklady těchto rostlin jsou banány, kávovník, brambory, osivo řepky, tuřín, asparagus, čajovník, rajčata, různé druhy cibule, obilí jako je ječmen, oves, kukuřice, rýže, žito a pšenice. Účinek se konkrétně dokládá na bramborách, tuřínu, asparagusu, cibuli a obilninách a způsob podle vynálezu se konkrétně doporučuje k použití na obilí, například na pšenici, ječmenu a rýži. Způsoby zvyšování rezistence proti pathogenům u rostlin jako jsou kulturní rostliny jsou odborníkům v oboru dobře známy a

0 0 0··· 0 0 0 0

0 0000 0 0 0 ·

000 00000 000000

00000 0 0 0

000000 00 00 00 00

- 20 0 0 »·»· jsou popsány v literatuře, například v WO-A 95/05467, WO-A

94/8009 a publikacích:

J. Lamb et al., Biotechnology 10 (1992), 1436-1445, H. Anzai et al., Mol. Gen. Genet. 219 (1989), 492-494, R. Grison et al., Nátuře Biotechnology 14 (1996), 643-646, H. Uchimiya et al., Biotechnology 11 (1993), 835-837, G. Jach et al., Biopractice 1 (1992), 33-40, J. Logemann et al, Biotechnology 10 (1992), 305308 a G. Strittmatter et al., Biotechnology 13 (1995), 1085-1089.

V závislosti na druhu kulturní rostliny se pak volí aplikační množství sloučenin IA nebo IB od 0,5 do 0,01 kg/ha, výhodně 0,3 to 0,01 kg/ha, zejména výhodně 0,15 to 0,05 kg/ha.

Pro způsob podle vynálezu může být sloučenina I míšena do formulací a používána způsoby, které jsou obvyklé při ochraně obilí (viz literatura citovaná v úvodu).

Způsob podle vynálezu má, mezi jiným, výhodu, že umožňuje úspěšně potírat velké množství patogenních hub pomocí pouhé jedné účinné sloučeniny vzorce I; podle dosavadního stavu techniky by pro dosažení tohoto účinku bylo nutno použít více fungicidně účinných látek, které by mohly mít v určitých případech nežádoucí rušivé vlivy.

V některých případech se účinné množství sloučeniny vzorce I může významně snížit oproti obvyklým aplikacím, aniž by došlo k nežádoucím účinkům. Tento výsledek je překvapivý. Tak například v případě kresoxim-methylu (methyl methoxyimino-a-(otolyloxy)-o-tolylacetátu), je úspěšná dokonce aplikace množství pod 0,05 kg/ha, zejména od 0,04 do 0,01 kg/ha.

• · 0 0 0 0 0 0 0 0 · • 0 · 0 0 0 0000 • 000 0 0000 000 000

00000 0 0 0 _ 21 - ···· *· 00 00 00 00

Způsob podle vynálezu se dá zejména výhodně využít při pěstování kulturních rostlin, které mají zvýšenou rezistenci proti patogenním škodlivým houbám, které se obecně nedají zcela zlikvidovat pomocí sloučeniny vzorce I. Tak například je potřeba zvýšit nedostatečnou aktivitu azoxystrobinu (methyl (E)-2-(2[6-(2kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl)-3-methoxyakrylátu) proti padlí na porostu ječmene, odolného proti padlí nebo různých variet pšenice.

Způsob podle vynálezu se může také úspěšně použít u rostlin, které mají zvýšenou rezistenci vůči takovým škodlivým houbám, které se dajé efektivně potírat účinnými sloučeninami vzorce I. Zde je často možné snížit nutnou aplikovanou dávku

Tak například, pokud chceme zbavit veškeré infekce variety takových kulturních rostlin jako jsou pšenice, ječmen, réva nebo jabloně, které mají zvýšenou rezistenci vůči padlí trávnímu, je možné při použití látky kresoxim-methylu snížit množství této účinné sloučeniny, což by nebylo možné při použití strobilurinu jako účinné látky, kdy jsou nutné dávky pro zabránění infekce vyšší u nerezistentních rostlin. Srovnávací experimenty ukazují jasně, že u variet ječmene A HOR 1528/9, A HOR 2978/80,

A HOR 3141/78 a A HOR 5458/70, které mají zvýšenou rezistenci proti padlí trávnímu, je možno si dovolit používat výrazně nižší množství kresoxim-methylu, než je možno používat při stejné ochraně ječmene proti padlí trávnímu, pokud jde o komerčně dostupné odrůdy Asse a Sonja, které nemají zvýšenou rezistenci proti padlí trávnímu.

Totéž platí pro rezistentní a nerezistentní odrůdy révy při jejich ošetřování kresoxim-methylem za účelem kontroly patogenu Plasmopara viticola.

- 22 • ·· · ·« • ·· ·· ·· 9· • · · · · · · · · • · · · · · · · • · · · ··· · ··· ··· • · · · · »

Totéž se dá aplikovat analogicky na aktivní sloučeninu azoxystrobin při kontrole velikého počtu různých fytopatogenních hub na rezistentních a nerezistentních odrůdách kulturních rostlin. Příklady ekonomicky významných fytopatogenních hub jsou následující druhy třídy Basidiomycetes, uváděné ve formě dvojic patogen/hostitel: Puccinia species na obilninách a trávách, Rhizoctonia species na bavlně, rýži a trávách, Hemileia vastatrix na kávě, Ustilago species na obilninách a cukrové třtině. Ze skupiny Ascomycetes jsou příklady těchto dvojic následující: Erysiphe species na pšenici, ječmenu a žitu, Erysiphe a Sphaerotheca species na tykvovitých, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě a Venturia species na jablkách a hruškách. Z třídy Deuteromycetes jsou dvojice následující: Botrytis cinerea na jahodách, vinné révě, zelenině a okrasných rostlinách, Alternaria species na zelenině a ovoci, Pyricularia oryzae na rýži a trávách, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotichoides na pšenici a ječmenu, Helminthosporium species na obilninách a Septoria species na obilninách a na zelenině. Ze třídy Phycomycetes jsou dvojice následující: Phytophthora infestans na rajčatech a bramborách, Plasmopara viticola na vinné révě a Pseudoperonospora species na chmelu a zelenině.

Srovnávací experiment

Účinnost proti padlí trávnímu (Erysiphe graminis f. sp. hordei) na ječmenu

Lístky sazenic různých odrůd ječmene byly byly na větraném místě postříkány vodným prostředkem na bázi testované účinné sloučeniny, který byl připraven ze zásobního roztoku s obsahem 10% účinné sloučeniny (kresoxim-methyl), 63 % • 4» · 9 9 9 9 9999

9 9999 9999

999 99999 999999

99999 9 9 9 cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Následující den byly lístky poprášeny sporami padlí trávního var. vyskytující se na ječmeni (Erysiphe graminis f. sp. hordei). Testované rostliny byly následně ponechány ve skleníku při teplotě 20°-22°C a relativní vlhkosti vzduchu 75-80 %. Po 6 dnech od inokulace byl vizuálně vyhodnocen rozsah rozvoje padlí v % infikované plochy z celkové plochy.

Odrůdy ječmene % infekce lístků po aplikaci vodného prostředku na bázi kresoxim-methylu, s různým obsahem kresoxim-methylu v ppm

	2 PPm	1 PPm	0,5 PPm	0,25 PPm	Neošetřeno
Asse komerčně dostupná varieta	7	80	100	100	100
Sonja komerčně dostupná varieta	5	70	100	100	100

Variety se zvýšenou rezistencí vůči padlí

A HOR 1528/91	0	7	30	90	100
A HOR 2978/80	2	15	40	90	100
A HOR 3141/78	1	10	70	100	100
A HOR 5458/70	0	2	40	90	100

Sazenice ječmene (Hordeum vulgaris) odrůd, použitých při srovnávacím experimentu se dají získat od: Institut fůr Pflanzengenetik a Kulturpflanzenforschung Gatersleben, Genbank, Corrensstr. 3, 06466 Gatersleben, SRN.

• « · * · · • ·

- 24 ty ·· ·· 99 v

9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9999 999 9 999 999

9 9 9 9 9 9 9 • 9 · · ·· 99 99 99 9 9

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims

1. Způsob kontroly škodlivých hub na kulturních rostlinách, které mají modifikovanou rezistenci proti patogenním houbám, zahrnující působení na rostliny účinnou sloučeninou vzorce IA nebo IB, přičemž

R^x

R

IA IB kde=-=-=je jednoduchá nebo dvojná vazba a kde:

R' je -C[CO₂CH₃]=CHOCH₃, -C[CO₂CH₃]=NOCH₃, C[CONHCH₃]=NOCH₃, -C[CO₂CH₃]=CHCH₃, -CICO₂CH₃]=CHCH₂CH_3i -C[COCH₃]=NOCH₃, -C[COCH₂CH₃]=NOCH_3i -N(OCH₃)-CO₂CH_3i -N(CH₃)-CO₂CH_3i-N(CH₂CH₃)CO₂CH_3i

R je C-ofganický radikál,

C-organický radikál, který je navázán přímo na přes oxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo alkylaminoskupinu, nebo spolu se skupinou X a kruhem Q nebo T, ke kterému jsou navázány tvoří bicyklický, částečně nebo úplné nenasycený systém, který může a nemusí být ·· *··· ·♦ ·· ·· ·· ·· · · · · · · · · · • · · · · · · · · · • · · · · ··· · ··· ··· ····· · · · ···· ·· ·· ·· ·· · ·

- 25 substituovaný, a který může obsahovat kromě uhlíkových členů kruhu také heteroatomy, vybrané ze souboru, do kterého patří kyslík, síra a dusík,

R* je -OC[CO₂CH₃] = CHOCH3, -OC[CO₂CH₃] = CHCH₃,

-OC[CO₂CH₃] = CHCH₂CH₃, -SC[CO₂CH₃] = CHOCH_3i-SC[CO₂CH₃] = CHCH_3i -SC[CO₂CH₃] = CHCH₂CH_3i-N(CH₃)C[CO₂CH₃] = CHOCH₃, -N(CH₃)C[CO₂CH₃] = NOCH_3i-CH₂C[CO₂CH₃] = CHOCH_3i -CH₂C[CO₂CH₃] = NOCH_3i-CH₂C[CONHCH₃] = NOCH_3i

R^y je kyslík, síra, =CH- nebo =N-, n je 0, 1, 2 nebo 3, přičemž radikály X mohou být různé pokud n > 1;

X je nitrilová skupina, nitroskupina, halogenová skupina, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C₄-alkoxyskupina, Ci-C4-halogenalkoxyskupina, Ci-C4-alkylthio nebo, jestliže n > 1, C₃-C5-alkylenová skupina, C₃-Cs-alkenylenová skupina, oxy-C₂-C₄-alkylenová skupina, oxy-Ci-C₃-alkylenoxyskupina, oxy-C₂-C₄-al keny lenová skupina, oxy-C₂-C₄-alkenylenoxy nebo butadienediylová skupina, která je navázána ke dvěma sousedním uhlíkovým atomům fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou na druhé straně nést jeden až tři následující radikály: halogenová skupina, Ci-C4-alkyl,

Ci-C 4-halogenalkyl, Ci-C4-al koxy skupina, Ci-C₄-halogenalkoxy nebo Ci-C4 alkylthio,

Y je =C- nebo -N-,

- 26 00 0000

00 00 00 00 0 0 0 0 0 · 0 0000 0 0 0000 0000 0 0000 000 0 000 000 0000· 0 0 0 0000 0· 00 00 00 00

Q je fenyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridinyl, 2-pyridonyl, pyrimidinyl pyrazolyl, thiadiazolyl a triazinyl a imidazolyl, triazolyl,

T je fenyl, oxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl a triazinyl.

2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že kulturní rostliny se ošetří sloučeninou vzorce IA nebo IB v dávce 0,5 až 0,01 kg/ha.

3. Použití sloučeniny vzorce IA nebo IB podle nároku 1 ke kontrole škodlivých hub kulturních rostlin, které mají modifikovanou rezistenci vůči určitým patogenním škodlivým houbám.