CZ147396A3 - Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting - Google Patents

Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting Download PDF

Info

Publication number
CZ147396A3
CZ147396A3 CZ961473A CZ147396A CZ147396A3 CZ 147396 A3 CZ147396 A3 CZ 147396A3 CZ 961473 A CZ961473 A CZ 961473A CZ 147396 A CZ147396 A CZ 147396A CZ 147396 A3 CZ147396 A3 CZ 147396A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
butyl
substituted
group
carbon atoms
alkyl
Prior art date
Application number
CZ961473A
Other languages
English (en)
Inventor
Udo Kraatz
Gerd Hanssler
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CZ147396A3 publication Critical patent/CZ147396A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/83—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/87—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Oblast techniky
OJSOů
Vynález se týká derivátů kyseliny 2,3,5,6-tet.raf luor- i benzoové, způsobu jejich výroby, jakož i jejich použití pro potírání škůdců. i - f-3
Podstata vvnálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou deriváty kyseliny
2,3,5,6-tetrafluorbenzoové obecného vzorce I
ve kterém
Y začí kyslíkový atom nebo atom síry a
X začí skupiu -0-N=CRTR2 , -OR3 , -OCHR4-CO-NR5R6 nebo
-NRzr8 , přičemž r! a R2 značí nezávisle na sobě popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu a arylovou skupinu.
Rp značí alkylovou skupinu s alespoň dvěma uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinu a popřípadě substituovanou cykloalkylovou. arylovou a aralkylovou skupinu,
R4, R^ a značí nezávisle na sobě vodíkový atom a a popřípadě substituovanou alkylovou, arylovou a aralkylovou skupinu, nebo r5 a r6 značí společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, popřípadě substituovaný kruh, nebo
R7 a značí nezávisle na sobě vodíkový atom a popřípadě substituovanou alkylovou, cykloalkylovou, arylovou, aralkylovou, alkylheteroarylovou a heteroarylovou skupinu, nebo skupiny -CHR4-C00H a -CHR4-COOCH3 , přičemž R7 a R8 neznačí současně vodíkový atom, nebo
R7 a R8 tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, popřípadě substituovaný kruh, jakož i jejich addiční soli s kyselinami a komplexy kovových solí.
Dále bylo zjištěno, že se deriváty kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové obecného vzorce I získají tak, že se
2.3.5.6- tetrafluorbenzoylchlorid nebo anhydrid kyseliny
2.3.5.6- tetrafluorbenzoové nechá reagovat s odpovídajícím oximem, alkoholem nebo aminem, popřípadě za přítomnosti rozpoušxědla a/nebo base.
Konečně bylo zjištěno, že nové deriváty kyseliny
2,3,5,6-tetrafluorbenzoové obecného vzorce I mají výraznou mikrobicidní účinnost, obzvláště proti vůči rostlinám patogenním mikroorganismům. Kromě toho mají účinné látky podle předloženého vynálezu výrazný resistenci indukující účinek u rostlin proti napadení nežádoucími mikroorganismy .
V následujícím jsou pro jednoduchost uváděné sloučeniny obecného vzorce I , ačkoliv jsou tím míněny jak tyto čisté sloučeniny, tak také směsi s různými podíly isomerních, enantioraerních a diastereomerních sloučenin.
Deriváty kyseliny 2,3,5,ž-tetrafluorbenzoové podle předloženého vynálezu jsou definované obecným vzorcem I .
V obecném vzorci I značí výhodně, pokud není uvedeno j inak alkylová skupina, jednotlivě nebo v příbuzných zbytcích přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Příkladně a výhodně je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu;
cykloalkylová skupina tříčlenný až sedmičlanný kruh, obzvláště kruh se 3,5 nebo 6 uhlíkovými atomy. Příkladně a výhodně je možno uvést cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu a cykloheptylovou skupinu;
arylová skupina nesubstituovanou nebosubstituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy. Příkladné a výhodně je možno uvést nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou a naftylovou skupinu, obzvláště nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu;
aralkylová skupina nesubstituovanou nebo substituovanou aralkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 2 uhlíkovými atomy v přímé nebo rozvětvené alkylové části a se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, obzvláště ve fenylové skupině Příkladně a výhodně je možno uvést benzylovou skupinu, 1,l-fenethylovou skupinu, 1,2-fenethylovou skupinu, 1,1-fenylpropylovou skupinu, 1,2-fenylpropylovou skupinu, 1,3-fenylpropylovou skupinu a 2,2-fenylpropylovou skupinu;
heteroarylová skupina nesubstituovaný nebo substituovaný pětičlenný až děví tičlenný kruh, obzvláště pětičlenný až sedmičlenný kruh, který obsahuje 1 až 4 , výhodně 1 až 3 , stejné nebo různé heteroatomy. Jako heteroatomy je možno uvést výhodně kyslík, síru a dusík. Příkladně a výhodné je možno jmenovat pyrimidinylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu a ob5 zvláště pyridylovou skupinu; a heteroarylalkylová skupina skupinu, ve které heteroarylová část odpovídá výše uvedené definici a výhodné oblasti a alkylová čásst je přímá nebo rozvětvená a obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkové atomy. Příkladně a výhodně je možno uvést heteroarylmethylovou^kupinu, 1, l-heteroarylethylovou skupinu, 1,2-heteroarylethylovou skupinu, 1,1-heteroarylpropylovou skupinu, 1,2-heteroarylpropylovou skupinu, 1,3-heteroarylpropylovou skupinu a 2,2-heteroarylpropylovou skupinu.
Popřípadě substituované zbytky obecného vzorce mohou nést jeden nebo více, výhodně jeden až tři, obzvláště jeden nebo dva, stejné nebo různé substituenty. Jako tyto substituenty je možno příkladně a výhodně uvést alkylovou skupinu, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, i-propylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina, sek.-butylová skupina a terč.-butylová skupina; alkoxyskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, i-propyloxyskupina, n-butyloxyskupina, i-butyloxyskupina, sek.-butyloxyskupina a terč.-butyloxyskupina; alkylthioskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, i-propylthioskupina, n-butylthioskupina, i-butylthioskupina, sek.-butylthioskupina a terč.-butylthioskupina; halogenalkylovou, halogenalkoxylovou a halogenalkylthio skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy as 1 až 9, obzvláště s 1 až 5 atomy halogenu, přičemž atomy Jialogenu jsou stejné nebo různé, přičemž jako atomy halogenu je možno uvést výhodně fluor, chlor nebo brom, obzvláště fluor, jako je trifluormethylová skupina, difluorraethylová skupina, pentafluorethylová skupina, tetrafluorethylová skupina, trifluorchlorethylová skupina, trifluorethylová skupina, trifluorethoxyskupina, difluormethoxyskupina, pentafluorethoxyskupina, tetrafluorethoxyskuoina, trifluorchlorethoxyskupina, trifluormethoxyskupina a trifluormethylthioskupina; hydroxyskupinu; atom halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a jodu, obzvláště fluoru, chloru a bromu; kyanoskupinu; nitroskupinu; dialkylaminoskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každé alkylové skupině, jako je dimethylaminoskupina a diethylaminoskupina; karboxyskupinu; alkylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každé alkylové části; karbonylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v alkylové části, jako je karbonylmethoxyskupina a karbonylethoxyskupina; karbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v alkylové části, jako je acetylová skupina a propionylová skupina; formylovou skupinu; karbonylaryloxyskupinu s 5 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, jako je karbonylfenoxyskupina; karbonylarylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, jako je benzoylová skupina; oxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v alkylové části, jako je acetoxyskupina; oxykarbonylarylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, jako je benzoyloxyskupina; karboxylaminovou, karbonylaminoalkylovou, karbonylaminodialkylovou, aminokarbonylovou, alkylaminokarbonylovou, aminokarbonylalkylovou a alkylaminokarbonylalkylovou skupinu se vždy t až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v alkylových částech; sulfonamidoskupinu; sulfonalkylovou, sulfonylalkylovou a sulfonylalkoxylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy; nebo fenylovou nebo fenoxylovou skupinu, nesubstituované nebo substituované halogeny, obzvláště fluorem, chlorem a/nebo bromem.
Zde uváděné definice platí odpovídajícím způsobem také pro definice v následujících výhodných kombinacích zbytků.
Výhodné j sou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
2
R a R jsou stejné nebo různé a značí nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu,
R3 značí alkylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části,
R4, R5, R6, R? a R® jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, přičemž 8
R a R neznačí současně vodíkový atom, nebo a r8---------značí nezávisle na sobě dodatečně také nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, pětičlennou až devítičlenno heteroarylovou skupinu, která obsahuje 1 až 4 stejné nebo různé heteroatomy, jako je kyslík, dusík a síra, nebo odpovídající heteroarylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, nebo
R8 značí skupiny -CHR4-C00H a -CHR4-COOCH3 , nebo
R^ a R^ společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný pétičlenný až sedmičlenný kruh, který dodatečně může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy, jako je kyslík, dusík a síra, nebo
R? a R8 společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný pětičlenný až sedmičlenný kruh, který dodatečně může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy, jako je kyslík, dusík a síra.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
2
R a R jsou stejné nebo různé a značí nesubstituovanou rozvětvenou alkylovou skupinu se 4 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou nebo fenylovou skupinu , r3 značí alkylovou skupinu-se 2 až 6 uhlíkovými atomy, _ substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cyklopropylovou, cykloburylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, fenylovou nebo benzylovou skupinu ,
R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu,
R^ a R^ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně atomy halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu a halogenalkylthioskupinu,
8·
R a R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, substituovanou nebo nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklopropylovou, cykloburylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, fenylovou a benzylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně atomy halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkylthioskupinu a diaikylaminoskupinu, při- - „ 7 8 čemž vsak R a R neznačí současně vodíkový atom, r8 značí skupiny -CHR4-C00H a -CHR^COOCH^ , nebo
R^ a r6 společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný piperidinový, morfolinový, hexahydroazepinový nebo piperazinový kruh, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně alkylovou skupinu a hydroxyaikyiovou skupinu, nebo
R? a R® společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný piperidi nový, morfolinový, hexahydroazepinový nebo piperazinový kruh, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně alkylovou skupinu a hydroxyaikyiovou skupinu.
Zcela obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
R1 značí methyltriazolylovou skupinu,
R“ značí popřípadě nesubstituovanou nebo halogenem substituovanou fenoxyskupinou substituovanou butylovou, pentylovou, hexylovou a heptylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až třikrát fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou nebo cyklopropylovou skupinu, značí ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou sku pinu, nebo dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinou, methoxykarbonylovou skupinou, nebo ethoxykarbony lovou skupinou substituovanou ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, sek.-bu11 rylovou a terčbutylovou skupinu, nebo popřípadě----fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, benzylovou nebo cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu , značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu, značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu, r6 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu, nebo
R^ a R^ společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří piperidinový, morfolinový, hexahydroaze pinový nebo piperazinový kruh,
R7 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu,
O
R značí popřípadě dimethylaminoskupinou, diethylamino12 skupinou,‘měthoxykarbonylovou skupinou, nebo exhoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, sek.-butylovou a terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až třikrát fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, benzylovou, cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu , nebo značí skupiny -CHR^ -COOH a -CHR^ -COOCH^ , přičemž r4 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, fenylovou skupinu, bifenylovou skupinu, hydroxyfenylovou skupinu a benzylovou skupinu, nebo
R7 a r8 společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří popřípadě jednou nebo dvakrát methylovou skupinou, ethylovou skupinou, hydroxymethylovou skupinou a hydroxyethylovou skupinou substituovaný piperidinový, morfolinový, piperazinový nebo pyrrolidinový kruh.
Výhodné sloučeniny jsou také addiční produkty z kyselin a jejich deriváty obecného vzorce I , ve kterých mají substituenty R3- až R® významy, uváděné již výše jako výhodné .
Ke kyselinám, které se se mohou addovat, patří výhodně healogenovodíkové kyseliny, jako je například kyseliny chlorovodíková a kyselina bromovodíková, obzvláště kyselina chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkční, difunkční a trifunkční karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, jako je například kyselina octová, kyselina maleinová.^ kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mléčná,, sulfonové kyseliny, jako je například kyselina p-toluensulf onová a kyselina 1,ř-naftalendisulfonová, jakož i sacharin nebo thiosacharin.
Kromě toho výhodné sloučeniny jsou také addiční produkty ze solí a kovů II. až IV. hlavní a I. a II., jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny periodického systému prvků a jejich deriváty obecného vzorce I , ve kterých mají substituenty R až R významy, uváděné již výše jako výhodné .
Při tom jsou obzvláště výhodné soli mědi, zinku, manganu, hořčíku, cínu, železa a niklu. Jako anionty těchto solí přicházejí v úvahu takové, které jsou odvozené od takových kyselin, které vedou k addičním produktům, přijatelným pro životní rostředí. Jako obzvláště výhodné kyseliny je možno v této souvislosti uvést halogenovodíkové kyseliny, jako je například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, nebo kyselinu dusičnou a kyselinu sírovou.
Nové deriváty tetrafluorbenzoové kyseliny obecného vzorce I se dají vyrobit způsoby analogickými způsobům známým. Výchozí sloučeniny, potřebné pro výrobu sloučenin obecného vzorce I .jsou známé, popřípadě se mohou vyrobit pomocí obecně známých metod.
Reakce výchozích sloučenin se provádí výhodně v inert nich, s vodou nemísitelných zřeďovadlech, jako jsou například aromatické, nearomatické nebo halogenované uhlovodíky, jako jsou například chlorované uhlovodíky, například dichlormethan a ^trichlormethan, aromáty, například toluen, nebo cyklohexan,popřípadě jejich směsi, nebo estery, například ethylester kyseliny octové, a/nebo za přítomnosti látek vázajících kyseliny, například uhličitanu draselného, triethylaminu, pyridinu, N-methylpiperidinu, hydroxidu draselného nebo hydroxidu sodného, při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C , výhodně 20 °C až 40 °C a za normálního tlaku. Při reakci s aminokyselinami se pracuje ve vodném roztoku, výhodně s hydroxidem sodným jako pomocnou basí, př teplotě v rozmezí 0 °C až 20 °C .
Předložený vynález zahrnuje jak čisté isomery, tak také směsi. Tyto směsi se mohou pomocí použitelných metod, například selektivní krystalisací z vhodných rozpouštědel nebo chromatografií na silikagelu nebo oxidu hlinitém rozdělit na své komponenty. Racemáty se mohou rozdělit na jed notlivé enantiomery pomocí obvyklých metod, například tvorbou solí s opticky aktivními kyselinami, jako je kyselina charafersulfonová nebo kyselina dibenzoylvinná a dále selektivní krystalisací nebo derivatisací s vhodnými opticky aktivními reagenciemi, oddělením diastereomerních derivátů a zpětným štěpením nebo dělením na optikky aktivním materiálu sloupce.
Účinné látky podle předloženého vynálezu obecného vzorce I vykazují silný účinek vůči škůdcům a mohou se prakticky použít pro potírání škodlivých organismů. Tyto účinné látky jsou vhodné pro použití jako ochranné prostředky pro rostliny, obzvláště jako fungicidy.
Fungicidní prostředky v ochraně rostlin se používají pro potírání Plasmodiophoromycet, Oomycet, Chytridiomycet, Zygomycet, Ascomycet, Basidiomycet a Deuteroraycet.
-¾
Příkladně, ale ne omezujícím způsobem, je možno uvést některé původce houbových onemocnění, kteří spadaj í pod výše uvedené :
Druhy Pythium, jako je například Pythium ultimum ;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans ;
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubensis ;
Druhy Plasraopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora píši nebo Peronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma.· Drechslera, Synonym: Helminxhosporium);
Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sarivus (konidiová forma : Drechselera, Synonym: Helminxhosporium);
Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculaxus;
Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondita;
Druhy Tillexia, jako je například Tellexia caries;
Druhy Usxilago, lago avenae; jako je například Usxilago nuda nebo Ústi-
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium colmorum;
Druhy Boxryxis, jako je například Botrytis cinerea;
Druhy Sepxoria, jako je například Sepxoria nodorum;
Druhy Lepxosphaeria, jako je například Lepxosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora, jako je například Cercospora canescens;
Druhy-Alternaria,-jako je například Alternaria brassicae;
Druhy Pserdocercosporella, jako je například Pserdocercospo rella herpotrichoides.
Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic rostlin, osiva a půdy.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se při tom dají použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání druhu Pyricularia na rýži.
Účinné látky podle předloženého vynálezu maj i dále silný resistenci indukující účinek u rostlin. Jsou tedy vhodné pro vypěstování resistence u rostlin proti napadení nežádoucími mikroorganismy.
Pod pojmem resistenci indukující látky se v dané souvislosti rozumí takové látky, které jednak při přímém působení na nežádoucí mikroorganismy vykazují pouze nepatrnou aktivitu, na druhé straně ale jsou schopné stimulovat obranný systém rostlin tak, že ošetřené rostliny při následující inokulaci nežádoucími mikroorganismy mají vyvinutou vysokou resistenci vůči těmto mikroorganismům.
Pod pojmem nežádoucí mikroorganismy se v uvedeném pří pádě rozumí fyxopatogenní houby, bakterie a viry. Látky podle předloženého vynálezu se mohou tedy použít tak, aby rostliny v průběhu určitého časového úseku po ošetření získaly resistenci proti napadení uvedenými původci poškození.
Časový úsek, během kterého se dosáhne resistence, činí všeobecně 1 až 10 dní, výhodně 1 až 7 dni, po ošetření rostlin účinnými látkami.
K nežádoucím mikroorganismům v ochraně rostlin patří hoby ze tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, jemné kapsle v polymerních látkách a zapouzdřovací hmoty pro osivo, jakož i přípravky pro mlžení za studená a za tepla (ULV-přípravky).
Tyto přípravky se vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnidlem, tedy kapalným rozpouštědlem, za tlaku zkapalněným plynem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel. V případě použití vody jako zřeďovacího činidla, se mohou také jako pomocné rozpouštěcí prostředky použít například organická rozpouštědla.
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen a alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, dále alkoholy, jako je butylalkohol nebo glvkoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobu19 tylketon nebo cyklohexanon, silné polární rozpouštědla,jákó je dimethylformamid nebo dimethyIsulfoxid, jakož i voda.
Pod pojem zkapalněná plynná zřeďovadla nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako je butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní práškovité horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen,, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sephiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápry kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgátory a/nebo zpěňovací prostředky přicházejí v úvahu například v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí například v úvahu ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou také použít prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a vegetabilní oleje.
Mohou se také použít barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanátová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva a stopové živné látky, jako jsou soli železa, manganu, boru, médi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat v přípravcích ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaracidy, nematocidy a herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý a růstovými regulátory.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat ve svých přípravcích také ve směsi se známými fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaracidy, nematocidy a herbicidy, aby se tak rozšířilo jejich spektrum účinku nebo aby se zamezilo vzniku resistence. V mnoha případech se při tom dosáhne synergického efektu, to znamená, že účinek směsi je vyšší než účinek jednotlivých komponent.
Jako složky těchto směsí je možno uvést následující látkv :
Fungicidy :
2-aminobutan ; 2-anilino-4-methyl-6-cyklopropyl-pyrimidin;
r , ď’ -Dibromo-2-methyl-4,'trifluoromethoxy-4 ’ -trif luoro-methyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid;
2,6-Dichloro-N-(4-trilfuoromethylbenzyl)-benzamid;
(E) -2-Methoxyimino-N-raethyl-2-(2-fenoxyfenyl) -acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfát; Methyl-(E)-2-(2-(6-(2-kyanofenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-fenyl}-3-methoxyacrylát;
Methyl-(E)-methoximino-[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát;
2-fenylfenol(0PP) ,
Aldimorph, Ampropylfos, Snilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl,
Betertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Pipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide,
Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, měďnaté přípravky, jako: hydroxid měďnatý, naftenat měďnatý, oxychlorid měďnatý, síran měďnatý, oxid měďnaxý, Oxin-měď a Bordeaux-směs,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil,
Mexalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimexhyldixhiocarbamat, Nixroxhyl-isopropyl,
Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phxhalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamaxe, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procyraidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimexhynil, Pyroquilon, Quinxozen (PCNB), síra a sirné přípravky,
Tebuconazol, Teclofxalam, Tacnazen, Texraconazol,
Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanax-mexhyl, Thiram,
Tolclophos-mexhyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol Triforin, Trixiconazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Zírám ,
BaJcxericidy
Bronopol, Dichlorophen, Nixrapyrin,
Nickel-Dimexhyldixhiocarbamax, Kasugamycin, Ocxhilinon, kyselina furancarboxylová, Oxyxexracyclin, Probenazol, Sxrepxomycin, Teclofxalam, síran měďnaxý a další přípravky mědi ,
Insekxicidy/Akaricidy/Nematicidy:
Abamecxin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb,
Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, AvermeCtin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus xhuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CCA 157 419, CCA 184699 Chloexhocarb, Chlorexhoxyfos, Chlorf en.viph.os , Chlorfluazuron, Chlormephos , Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmerhrin, Clocyxhrin, Clofenxezin, Cyanophos, Cycloproxhrin, Cyflu.xh.rin, Cyhaloxhrin, Cyhexaxin, Cypermexhrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demmeton M, Demexon S, Demexon-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Tetolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 182, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenchoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, P i. rimicarb,
Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb,.
Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salixhion, Sebufos, Silafluofen, Sulfoxep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebuf erípyrad, Tebupirimphos , Tef lubenzuron, Tefluxhrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Texrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomexhon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomexhrin, Triaraxhen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimexhacarb, Vamidoxhion,
XMC,Xylylcarb,
Yl 5301/5302,
Zexamexhrin.
Možné jsou také směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý a růstovými regulátory.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, suspense, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním a podobně. Dále je také možné použít postupu Ultra-Low-Volume nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.
------Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecné činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g .
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostních na místě působení.
Při použití jako induktorů resistence se mohou koncentrace účinné látky pro očetření rostlinných částí pohybovat v aplikačních formách v širokém rozmezí. Pohybuje se všeobecně v rozmezí 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Příklady provedení vynálezu
Výroba a použití látek podle předloženého vynálezu je ozžejmeno pomocí následujících příkladů provedení.
Výrobní příklady
Příklad 1
F
F
F
F
Za míchání se při teplotě 20 °C přikape 55 g (0,26 mol) 2,3,5,6-tetrafluorbenzoylchloridu k roztoku 42,4 g (0,27 mol) l-hydroxyacetyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroazepinu a 27 g (0,27 mol) triethylaminu v 500 ml methylenchloridu v průběhu 30 minut. Po míchání přes noc se reakční směs zpracuje vodou a dichlormethanem a organická fáze se oddělí a ve vakuu se zahustí. Získá se takto vazká olej ovitá •ϊ, kapalina, která brzy krystalisuje.
Výtěžek : 67,5 g (77,9 % teorie)
t.t. : 64 až 66 °C .
Příklad 2
F F
K roztoku 8,08 g (49 mmol) L-fenylalaninu ve 25 ml 2N hydroxidu sodného se přikape za chlazení ledem současně 10,6 g (50 mmol) 2,3,5,6-tetrafluorbenzoylchloridu a 25 ml 2N hydroxidu sodného. Po míchání přes noc se hodnota pH upraví pomocí zředěné kyseliny chlorovodíkové na 2 a vytvořený krystalisát se odsaje.
Výtěžek : 15,6 g (93,4 % teorie)
t.t. : 146 až 147 °C .
Odpovídajícím způsobem se vyrobí následující sloučeniny obecného vzorce I
Příklad X Y t.t. CC)
3 -O-CHrCO-N(C3Hri)2 0 72
4 -O-CE2-CO-N(C,H5)2 0 83
5 -o-ch2— 0 54
6 -Ο-Οί,ΟΗ,Νζ^), 0 Hq° = 1,4598
7 CH, -o-ch-cooc2hs 0 n£° = 1,4473
S -0-CH2-CjHri 0 ηβ° = 1,4430 1
9 CH, 0 60-64 1
10 í-c3ht ci -já 0 118-20
Příklad X Y t.t. (°C)
11 i*C H CF3 -“A 0 132
12 -n<>OCH3 0 122
13 CH, Cg N^J> 0 102
14 /Cl -i-ZVci 0 153
15 Cl F faX —NH—j-J CH, 0 102
16 -NK-CH,CH,-N*(C,H<), 0 76
17 -NH-CK,CH,-N(C,H<), x HCI 0 143
13 -NH-CH,-COOH 0 133
19 CH, -NH-CH-COOH 0 157
20 CH(CH3)C2Hs — NH-CH-COOH 0 173
Příklad χ γ t.t. f>Q
21 í-c3h7 —NH-CH-COOH 0 137
22 — NH-CH2-^2^ 0 120
23 —Ν 0 110
24 Ό 0 72
25 . -ο 0 67
26 ch5 ν> CH, 0 114
Λ / VJ-CH^OH 0 81
23 COOb >—] -Ν\_ 1 0 tj0 = 1,4952
29 CH, -Ν 0 CK3 0 84
Příklad. X V * t.t. ro
30 —í/^jO 0 60
31 ch3 -O-N=C—Br CH, 1 z .N. < N u 0 G5° = 1,5493
32 -O-N=C—C V“3r ^N. S N Steraoisotner A V 0 140
JJ ch3 _ —0—N=C—3r |h2 ' N. < jq Slereoisomer 3 N—* 0 116
34 C>\ -O-N=C—ý ý CH, .N. s [\J Stereoisomef A • 0 150
35 -o-n=c-£^> ch2 N X N Slereoisom«r : 3 N—' 0 126
' Příklad x Y t.t, TO
36 -O-N,c—Γ-ςΗ,ο-0-α CH, CH, .N. < N N-y 0 87
37 Cl -O-N=C-< 1 2 XN. < N u 0 83
33 -O-N=C-C(CH3)3 CH1 í .N. < N Ν-Ϊ 0 98
39 Γ —Q—N=C-C-CHjCHjO— CH, CH, .N, < N N— 0 nj’ = 1,5276
40 COOH — NH —CH— 0 170
41 COOH —NH — CH-CH^— 0 152-55 (D-Form)
Příklad X Y t.t., (’C)
42 -3 S 133-40
43 —ν\Ξ S 104-06
44 ch3 -p CH/ S 124-27
45 COOCH3 — NH-CH —CH2— 0 120
46 COOCH^ —NH—CH- 0 153-60
47 CCCCHj —NH —CH-^-OH 0 log P: 2,63
.Příklady použití --------Příklad A
Test na Pyricularia (rýže)/systemický
Rorpouštédlo : 12,5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku systemických vlastností se nalije 40 ml přípravku účinné látky na jednotkovou půdu, ve které byly mladé rostliny rýže. 7 dní po ošetření se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Pyricularia oryzae. Rostliny se potom ponechají při teplotě 25 °C a 100% relativní vlhkosti ve skleníku.
Vyhodnocení napadení nemocí se provádí 4 dny po inokulaci.
Sloučeniny podle výrobních příkladů 1, 2, 3 a 37 vykazují při aplikovaném množství 100 mg účinné látky pro 100 cra^ 100% stupeň účinku.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Deriváty kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové obecného vzorce I
    Y
    II c-x (I) * . !
    - Λ i J : Ί i $ 7 'Λ ( > ΓΪ 3 Λ l 1 : J J i ( avy .3 ve kterém
    Y začí kyslíkový atom nebo atom síry a
    9 S . A 1 Z u , j -J1 > o i ; e 1» -f‘3
    X začí skupiu -O-N=CR1R2 , -OR3 , -0CHR4-C0-NR5R6 nebo
    -nr7r8 pricemz r! a R2 značí nezávisle na sobě popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu a arylovou skupinu,
    R3 značí alkylovou skupinu s alespoň dvěma uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinu a popřípadě substituovanou cykloalkylovou, arylovou a aralkylovou skupinu,
    R4, R3 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom a a popřípadě substituovanou alkylovou, arylovou a aralkylovou skupinu, nebo a značí společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, popřípadě substituovaný kruh, nebo
    7 8
    R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom a popřípadě substituovanou alkylovou, cykloalkylovou, arylovou, aralkylovou, alkylheteroarylovou a heteroarylovou skupinu, nebo skvpiny -CHR4-C00H a -CHR4-COOCH3 , přičemž R7 a R8 neznačí současně vodíkový atom, nebo
    7 8
    R a R tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, popřípadě substituovaný kruh, jakož i jejich addiční soli s kyselinami a komplexy kovových solí.
  2. 2. Deriváty kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém
    12· . „
    R a R jsou stejné nebo různé a značí nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu,
    R~> značí alkylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, feny36 lovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části,
    R4, R^, r6, R^ a R7 8 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, přičemž
    O
    R a R neznačí so^pasně vodíkový atom, nebo
    R a R značí nezávisle na sobě dodatečné také nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, pětičlennou až devítičlenno heteroarylovou skupinu, která obsahuje 1 až 4 stejné nebo různé heteroatomy, jako je kyslík, dusík a síra, nebo odpovídající heteroarylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, nebo
    R8 značí skupiny -CHR4-C00H a -CHR4-C00CH3 , nebo
    R^ a r6 společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný pětičlenný až sedmičlenný kruh, který dodatečně může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy, jako je kyslík, dusík a síra, nebo
    7 8
    R a R společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný pětičlenný až sedmičlenný kruh, který dodatečně může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy, jako je kyslík, dusík a síra.
  3. 3. Deriváty kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém
    1 2
    R a R jsou stejné nebo různé a značí nesubstituovanou rozvětvenou alkylovou skupinu se 4 až 6 uhlí- « kovými atomy,.substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou nebo fenylovou skupinu ,
    R značí alkylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, fenylovou nebo benzylovou skupinu ,
    R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu, a r6 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně atomy halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu a halogenalkylthioskupinu,
    7 8
    R a R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, substituovanou nebo nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklopropylovou.
    cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, fenýlóvou a’ benzylovou skupinu, přičemž jako substiruenty je možno uvést výhodné atomy halogenu, alkyiovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkylthioskupinu a dialkylaminoskupinu, při7 R čemž však R a R neznačí současně vodíkový atom, r8 značí dodatečně skupiny -CHR^-COOH a -CHR^-COOCH^, nebo a R^ společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný piperidinový, morfolinový, hexahydroazepinový nebo piperazinový kruh, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně alkyiovou skupinu a hydroxyalkylovou skupinu, nebo
    R a R společně s dusíkovým atomem, na který jsou vazane tvoří nesubstituovaný nebo substituovaný piperidi nový, morfolinový, hexahydroazepinový nebo piperazinový kruh, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně alkyiovou skupinu a hydroxyalkylovou skupinu.
  4. 4. Deriváty kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém
    R3· značí methyltriazolylovou skupinu,
    R“ značí popřípadě nesubstituovanou nebo halogenem sub39 stituovanou fenoxyskupinou substituovanou butylovou, pentylovou, hexylovou a heptylovou skupinu, nebo po-* případě jednou až třikrát fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou nebo cyklopropylovou skupinu, a
    R značí ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou sku, pinu, nebo diraethylaminoskupinou, diethylaminoskupinou, methoxykarbonylovou skupinou, nebo ethoxykarbony lovou skupinou substituovanou ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, sek.-butylovou a terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo tri fluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, benzylovou nebo cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu ,
    R4 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu,
    R^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu, r6 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu, nebo
    R^ a r6 společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří piperidinový, morfolinový, hexahydroazepinový nebo piperazinový kruh,
    R' značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terč.-butylovou skupinu,
    Q
    R značí popřípadě dimethylaminoskupinou, diethylammoskupinou, methoxykarbonylovou skupinou, nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, sek.-butylovou a terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až třikrát fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, benzylovou, cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu , nebo značí skupiny -CHR^ -COOH a -CHR^ -COOCH^ , přičemž r4 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terc.-buty41 lovou skupinu, fenylovou skupinu, bifenylovou skupinu, hydroxyfenylovou skupinu a benzylovou skupinu, nebo
    7 8
    R a R společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří popřípadě jednou nebo dvakrát methylovou skupinou, ethylovou skupinou, hydroxymethylovou skupinou a hydroxyethylovou skupinou substituovaný piperidinový, morfolinový, piperazinový nebo pyrrolidinový kruh.
  5. 5. Prostředek pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden derivát kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové podle nároku 1 obecného vzorce I .
  6. 6. Způsob potírání škůdců, vyznačující se tím, že se na škůdce a/nebo na jejich životní prostor nechají působit deriváty kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové podle nároku 1 obecného vzorce I .
  7. 7. Způsob výroby derivátů kyseliny 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové obecného vzorce I podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se nechá reagovat
    2,3,5,6-tetrafluorbenzoylchlorid nebo 2,3,5,6-tetrafluorbenzoylanhydrid s odpovídajícím oximem, alkoholem nebo aminem, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a/nebo base.
CZ961473A 1993-11-25 1994-11-14 Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting CZ147396A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4340180A DE4340180A1 (de) 1993-11-25 1993-11-25 Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ147396A3 true CZ147396A3 (en) 1996-08-14

Family

ID=6503425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ961473A CZ147396A3 (en) 1993-11-25 1994-11-14 Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0730592A1 (cs)
JP (1) JPH09511221A (cs)
CN (1) CN1141037A (cs)
AU (1) AU1064995A (cs)
BR (1) BR9408162A (cs)
CZ (1) CZ147396A3 (cs)
DE (1) DE4340180A1 (cs)
HU (1) HUT74715A (cs)
PL (1) PL314587A1 (cs)
SK (1) SK65896A3 (cs)
TW (1) TW258646B (cs)
WO (1) WO1995014688A1 (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19615452A1 (de) * 1996-04-19 1997-10-23 Bayer Ag 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide
KR100587198B1 (ko) * 1997-08-28 2006-10-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질
CN103819408B (zh) * 2014-03-13 2015-08-05 山东理工大学 硝基咪唑衍生物及其制备方法和用途
CN105254577B (zh) * 2015-08-07 2017-08-01 常州大学 一种双三氮唑取代苯二甲酸酯类化合物、制备方法和用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1642224B2 (de) * 1967-04-28 1976-04-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von substituierten benzoesaeureaniliden zur bekaempfung von pilzen aus der klasse der basidiomyceten
US4055663A (en) * 1974-06-27 1977-10-25 National Patent Development Corporation Halogenated acylamino acids as fungicides
DE2944446A1 (de) * 1979-11-03 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trisubstituierte benzyl-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
AU1064995A (en) 1995-06-13
DE4340180A1 (de) 1995-06-01
HUT74715A (en) 1997-02-28
JPH09511221A (ja) 1997-11-11
EP0730592A1 (de) 1996-09-11
SK65896A3 (en) 1996-11-06
TW258646B (cs) 1995-10-01
WO1995014688A1 (de) 1995-06-01
HU9601420D0 (en) 1996-07-29
PL314587A1 (en) 1996-09-16
CN1141037A (zh) 1997-01-22
BR9408162A (pt) 1997-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6172092B1 (en) Microbicidal benzotriazoles
EP0828734B1 (de) Triazolylmethyl-oxirane
CZ293792B6 (cs) Substituované azadioxacykloalkenyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky tyto látky obsahujícíŹ způsob potírání nežádoucích hub a použití uvedených sloučenin
CZ295548B6 (cs) Halogenpyrimidiny, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu a jejich použití pro potírání škůdců
SK15898A3 (en) Halobenzimidazoles and their use as microbicides
SK282644B6 (sk) Triazolylové deriváty, spôsob ich výroby, ich použitie a mikrobicídny prostriedok
US5773445A (en) 3-methoxy-phenyl-acrylic acid methyl esters
SK137197A3 (en) Benzimidazole derivatives, method for producing the same, microbicidal agent containing same and their use
US5814669A (en) Amino acid derivatives and their use as pesticides
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
SK65896A3 (en) Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use in combating pests
US5482955A (en) Cyclopropyl-ethyl-azoles
DE4419587A1 (de) Heterocyclische Imino-Derivate
EP0911318B1 (de) Aminosäure-Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
CZ220696A3 (en) Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents
SK49498A3 (en) Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents
DE4422763A1 (de) Pyridin-3-imino-alkylester
DE4412331A1 (de) Cyclopropyl-halogenethyl-azole
WO1995008537A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide
DE4422764A1 (de) Pyridin-3-imino-phenylester
DE4422766A1 (de) Pyridin-3-imino-alkylthioester
WO1995008538A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide
DE4419710A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester
DE4422765A1 (de) Pyridin-3-imino-phenylthioester