CZ180190A3 - Roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat - Google Patents

Roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat Download PDF

Info

Publication number
CZ180190A3
CZ180190A3 CS901801A CS180190A CZ180190A3 CZ 180190 A3 CZ180190 A3 CZ 180190A3 CS 901801 A CS901801 A CS 901801A CS 180190 A CS180190 A CS 180190A CZ 180190 A3 CZ180190 A3 CZ 180190A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
animals
solution
compound
avermectin
sesame oil
Prior art date
Application number
CS901801A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen Richard Dr. Wicks
Edward Davison
Original Assignee
Pfizer Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer Inc. filed Critical Pfizer Inc.
Publication of CZ285736B6 publication Critical patent/CZ285736B6/cs
Publication of CZ180190A3 publication Critical patent/CZ180190A3/cs

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat
Oblast vynálezu
Vynález se týká roztoku pro léčení parazitických infekcí u zvířaty obsahuj ícího sloučeninu označovanou jako 25-cyklohexyl-avermectin Bl (dále uvedeného vzorce I), pro parenterální podávání.
Dosavadní stav techniky
Výše uvedená sloučenina, 25-cyklohexyl-avermectin Bl má následující vzorec I:
OH
Taxo sloučenina patří do skupiny avermectinů, popsaných v evropské patentové přihlášce^’0214731, které vykazuj i vynikaj ící antiparazitní vlastnosti . Tyto sloučeniny jsou zvláště účinné jako anthelmintika, ektoparasiticidy, insekticidy a akaricidy.
Antiparazitní činidla se nejlépe podávají zvířatům ve formě parenterálních, subkutánních nebo intramuskulárních přípravků. Vhodnou kapalinou pro injekce je obecně voda.
V daném případě však jsou avermectiny ve vodě málo rozpustné a jednoduché vodné roztoky jsou příliš zředěné. Rozpustnost některých avermectinů ve vodě se dá zvýšit přídavkem povrchově aktivních činidel a vhodných organických rozpouštědel, čímž se vytvoří micelární roztok, což je například uváděno v patentu Spojených států amerických č.
389 397. Avšak ani tyto přípravky nezaručují dostatečné dávky aktivní látky k dokonalému odstranění vnitřních i vnějších zvířecích parazitů.
V evropské patentové přihlášce c.d146414 se popisují smíšené roztoky avermectinů v podobě směsí glycerolformaldehydu a propylenglykolu nebo propylenglykolu s obsahem malého množství vody. Tyto směsi jsou vhodné pro parenterální použití. Avšak u propylenglykolu je známo, že po subkutánních nebo intramuskulárních injekcí vyvolává podráždění. Kromě toho mohou malá množství vody v těchto přípravcích způsobit hydrolytickou degradaci avermectinů.
Na druhé straně přípravky, obsahující organická, s vodou mísitelná rozpouštědla, mají sklon k vytváření nežádoucích místních sraženin avermectinů v místě vpichu. Tyto sraženiny mohou vyvolat podráždění a otoky v místě vpichu a nedostatečný a nevyrovnaný antiparazitní účinek.
• 9
Obchodně dostupný antiparazitní preparát Ivomec v injekcích pro dobytek, což je přípravek s obsahem směsných rozpouštědel a avermectinu, známý pod označením ivermectin, je vhodný pouze pro subkutánní aplikaci a v místě vpichu může vyvolat podráždění a otok.
Alternativní postup při přípravě injektovatelného roztoku avermectinu spočívá v rozpuštění avermectinu ve farmaceuticky přijatelném oleji. Použití arašídového oleje a oleje z bavlníkových semen a dále ethyloleátu jako rozpouštědel pro některé avermectiny je popsáno v patentu Velké Británie č. 2166436. Avšak arašídový olej ani olej ze semen bavlníku neposkytuje roztok sloučeniny výše uvedeného vzorce (I) o koncentraci alespoň 1 % hmotnostní, jak je obecně požadováno pro veterinární produkt. Veterinární přípravky jsou na farmách obvykle používány a skladovány při nízkých teplotách, například kolem 4 °C a i když je avermectin dostatečně rozpustný při normálních teplotách, při nízkých teplotách má sklon k vytváření sraženin ve formě přesyceného roztoku a je tudíž nepoužitelný. Čistý ethyloleát a směsi olejů, obsahujících velký podíl ethyloleátu, působí korozivně na některé plastikové nebo gumové části obecně používaných veterinárních injekčních stříkaček do takové míry, že je jejich použití nepřípustné.
xn CCV evropský patentové přihláška č.0285561 se popisuje čistý sezamový olej jako možné rozpouštědlo pro různé skupiny sloučenin, označovaných jako milberoyciny. Při srovnávacích studiích viskozity a použitelnosti do injekčních přípravků bylo shledáno, že čistý sezamový olej má příliš vysokou viskozitu pro použití jako rozpouštědlo pro injekční přípravky pro běžně používané veterinární * A
A »
injekční stříkačky. Z tohoto důvodu nemůže být čistý sezamovy olej použit jako injekovatelné rozpouštědlo pro praktické polní podmínky.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat, který obsahuje 25-cyklohexyl-avermectin Bl vzorce I :
v rozpouštědle tvořeném 50 až 95 % objemovými sezamoveho oleje, přičemž zbytek tvoří ethyloleát.
Ve výhodném provedení podle předmětného vynálezu j e
-toto rozpouštědlo tvořeno 75 % až 90 % objemovými sezamového oleje, přičemž zbytek tvoří ethyloleát.
Roztok podle vynálezu výhodně obsahuje 1 až 30 mg/ml 25-cyklohexyl-avermectinu BI, přičemž podle ještě výhodnějšího provedení tento roztok obsahuje 10 mg/ml 25-cyklohexyl-avermectinu BI.
Tento roztok podle vynálezu je ve výhodném provedení ve formě pro subkutánní nebo intramuskulární injekce pro zvířata.
Předkládaný vynález poskytuje parenterální přípravek sloučeniny vzorce (I), účinný proti vnitřním i vnějším parazitům, který je tolerovaný zvířaty při subkutánním i intramuskulárním podávání a který je kompatibilní s běžným injekčním vybavením.
Přípravky podle vynálezu jsou monofázové roztoky, vhodné pro léčení chorob, způsobených endoparazity, jako je například helminthiasa, která je nejčastěji způsobena skupinou parazitních červů, označovaných jako nematody, a které způsobuj í značné ekonomické ztráty u prasat, ovcí, koní a hovězího dobytka a dále u domácích zvířat a drůbeže. Sloučeniny jsou účinné rovněž proti dalším nematodům, které napadají různé druhy zvířat, jako je například Dirofilaria u psů a proti různým dalším parazitům, které mohou napadat člověka, včetně gastrointestinálních parazitů, jako jsou Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris, Enterobius a parazitům, které se nacházejí v krvi a dalších tkáních a orgánech, jako jsou například filiarní červi a extraintestinální stádia Strongyloides a Trichinella.
• 0 * • β
Přípravky podle vynálezu j sou dále vhodné pro léčení ektoparazitních infekcí, včetně anthropodních ektoparazitů zvířat a ptáků, jako jsou klíšfata, roztoči, vši, blechy, štípavý hmyz a migrující okřídlené larvy, které napadají dobytek a koně.
Překvapivě bylo zjištěno, že přípravky podle vynálezu vykazuj í lepší vlastnosti ve srovnání se známými přípravky zejména v tom, že způsobují pouze malé nebo žádné podráždění v místě vpichu při aplikaci v podobě subkutánních nebo intramuskulárních injekcí u zvířat, jsou vhodné pro použití v běžně používaných standartních stříkačkách a poskytuj í vyrovnanější antiparazitní účinek.
Další výhoda této formy přípravků vynálezu spočívá v tom, že nosič těchto přípravků obsahuje estery nenasycených kyselin, které zabraňuji oxidaci avermectinu vzdušným kyslíkem během dlouhého skladováni.
Roztoky podle vynálezu mohou být připraveny jednoduchým rozpuštěním sloučeniny výše uvedeného vzorce (I) ve směsi sezamového oleje a ethyloleátu obvyklou sterilizací a zabalením.
Příklady provedení vynálezu
Roztoky pro léčení parazitických infekcí podle vynálezu, jejich vlastnosti, účinky a metody dávkování budou v dalším blíže objasněny s pomocí konkrétních příkladů, které jsou ovšem pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu.
• * * *
Ί
Roztoky 25-cyklohexyl-avermectinu Bl v olejových přípravcích byly připraveny a testovány následuj ícími způsoby:
Příklad 1
Pro přípravu injektovatelného roztoku, obsahujícího 10 miligramů sloučeniny (I) v 1 mililitru nominální směsi 90/10 sezamového oleje a ethyloleátu byly použity tyto složky;
Sloučenina I 10 miligramů ethyloleát 0,1 mililitru sezamový olej do 1,0 mililitru
Ethyloleát a sezamový olej byly smíchány a tato směs byla zahřáta na teplotu 80 °C při proplachování dusíkem. Následně byla k těmto horkým olejům přidána sloučenina vzorce I do úplného rozpuštění a výsledný roztok se rychle ochladil a objem podle potřeby doplněn sezamovým olejem na objem 1 mililitru. Tento finální roztok byl sterilizován membránovou filtrací a antiseptický zabalen.
Příklad 2
Při použití postupu podle příkladu 1 byly pro přípravu injektovatelného roztoku, obsahujícího 10 miligramů sloučeniny vzorce I v 1 mililitru nominální směsi 50/50 sezamového oleje a ethyloleátu použity tyto složky;
Sloučenina I ethyloleát sezamový olej do miligramů 0,5 mililitru 1,0 mililitru « « Λ ·
Příklad 3
Při použití postupu podle příkladu 1 byly pro přípravu injektovatelného roztoku, obsahujícího 10 miligramů sloučeniny vzorce I v 1 mililitru nominální směsi 75/25 sezamového oleje a ethyloleátu, použity tyto složky:
Sloučenina I 10 ml ethyloleát 0,25 ml sezamový olej do 1,0 ml.
Příklad 4
Účinnost sloučeniny vzorce I proti ektoparazitům byla stanovena modifikovaným postupem, popsaným publikaci:
L.G. Cramerem a kol., Vet. Record, 122, 611-612.
Sloučenina I byla podána dvěma skupinám krav subkutánní injekcí v dávce 200 pg/kg na den. Skupina A dostala sloučeninu I v přípravku na bázi vodného micelárního roztoku podle patentu Spojených států amerických č.4 389 397, obsahujícího 2,5 miligramu sloučeniny I, 120 miligramů Tween 80 (zapsaná ochranná známka), 200 miligramů glycerolformaldehydu, asi 10 miligramů benzylalkoholu a zbytek přípravku do 1 miligramů tvořila voda. Skupině B byla podána sloučenina I v přípravku podle příkladu 1. Ošetřené skupiny, společně s kontrolní skupinou pro každý test, byly naočkovány larvami Boophilus microplus ve dnech 0, 2 a 4 a klíště bylo ponecháno ve vývoji do dospělců. Nacucané samice klíšťat byly odebírány mezi 21. a 32. dnem a průměrné zaznamenané denní hodnoty j sou uvedeny v následující tabulce 1.
<*«<*
A * β
TABULKA 1
Průměrný denní počet samic B. microplus klíšřat
Přípravky Neošetřené Přípravky Neošetřené
na bázi kontrolní podle kontrolní
micelárních příkladu 1
Den roztoků
21 0 287 0 0
22 0 651 0 324
23 0 879 0 996
24 0 753 0 1507
25 16 554 0 663
26 76 267 0 852
27 85 48 0 329
28 36 10 8 35
29 28 5 15 19
30 16 0 3 1
31 0 0 3 1
32 0 0 1 0
Celkem 257 3454 30 4727
• η
I* 9
Ošetření přípravkem podle příkladu 1 zpomalil vývoj dospělých samic klíštěte a měl za následek menší počet zjištěných klíšťat.
Příklad 5
Tolerance vůči avermectinovým přípravkům byla stanovena po injekci do semimembránového svalu hovězího dobytka. Zvířata byla šetrně obětována 7 a 14 dnů po aplikaci injekce a místa vpichu s okolní tkání vyjmuta. Tkáně byly zkoumány patologickými postupy a poškození tkáně v místě vpichu vyhodnoceny podle následujícího systému:
= normální, bez viditelného poškození = lehká j izva = těžká j izva
3 = nekrotické zbytky < 1,0 cn|3
4 = nekrotické zbytky > 1,0 < 2,5 αι7
5 = nekrotické zbytky > 2,5 cn/
Hodnoty 0,1 a 2 jsou přijatelné. Hodnoty vyšší než 2 představují nekrotické zbytky. Sloučenina I v přípravcích podle příkladu 1 a 2 byla podána hovězímu dobytku intramuskulární injekcí v dávce 200 gg/kg. Reakce místa vpichu byla porovnána s reakcí na přípravky na bázi směsných roztoků antiparazitních činidel, ivermectin (ochranná známka; Ivomec pro dobytek), které byly podány ve stejné dávce a stejným způsobem.
dLr
TABULKA 2
Porovnání reakce místa vpichu po intramuskulární injekci
Ošetření Den Počet zvířat Průměrné hodnoty
Přípravek 7 5 0,4
podle příkladu 1 14 10 0,0
Přípravek 7 5 0,4
podle příkladu 2 14 10 0,0
Ivomec 7 4 3,75
14 8 2,75
Sloučenina I v přípravcích podle příkladu 1 a 2 byla lépe tolerována a měla za následek pouze malá poškození tkáně 7 dnů po injekci, které se zcela vyhojily 14 dnů po injekci. Naproti tomu byl Ivomec, podaný ve formě intramuskulární injekce slabě tolerován a nekrotická tkáň byla viditelná ještě 14 dnů po injekci.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat, vyznačující se tím, že tento roztok obsahuje
    25-cyklohexyl-avermectin BI v rozpouštědle tvořeném 50 až 95 % objemovými sezamového oleje, přičemž zbytek tvoří ethyloleát.
  2. 2. Roztok podle nároku 1, vyznačující se tím, že rozpouštědlo je tvořeno 75 % až 90 % objemovými sezamového oleje, přičemž zbytek tvoří ethyloleát.
  3. 3. Roztok podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje 1 až 30 mg/ml 25-cyklohexyl-avermectinu BI.
  4. 4. Roztok podle nároku 3, vyznačující se tím, že obsahuje 10 mg/ml 25-cyklohexyl-avermectinu BI.
  5. 5. Roztok podle některého z předchozích nároků 1-4, vyznačující se tím, že je ve formě pro subkutánní nebo intramuskulární injekce pro zvířata.
CS901801A 1989-04-11 1990-04-10 Roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat CZ180190A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898908071A GB8908071D0 (en) 1989-04-11 1989-04-11 Antiparasitic formulations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ285736B6 CZ285736B6 (cs) 1999-10-13
CZ180190A3 true CZ180190A3 (cs) 1999-10-13

Family

ID=10654763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS901801A CZ180190A3 (cs) 1989-04-11 1990-04-10 Roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat

Country Status (24)

Country Link
AR (1) AR247096A1 (cs)
AT (1) ATE79263T1 (cs)
BG (1) BG60543B1 (cs)
CA (1) CA2014157C (cs)
CZ (1) CZ180190A3 (cs)
DD (1) DD293497A5 (cs)
DE (1) DE69000252T2 (cs)
GB (1) GB8908071D0 (cs)
HU (2) HU208252B (cs)
IE (1) IE62933B1 (cs)
IL (1) IL94006A0 (cs)
IN (1) IN173967B (cs)
MA (1) MA21803A1 (cs)
MX (1) MX20250A (cs)
MY (1) MY107092A (cs)
NZ (1) NZ233263A (cs)
PE (1) PE24891A1 (cs)
PH (1) PH26970A (cs)
PT (1) PT93697B (cs)
RO (1) RO105648B1 (cs)
SK (1) SK180190A3 (cs)
UA (1) UA18250A (cs)
YU (1) YU47912B (cs)
ZA (1) ZA902737B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19826091A1 (de) * 1998-06-12 1999-12-16 Alcatel Sa Verfahren zum gesicherten Ändern von in einer Datenbank gespeicherten Daten, Datenbanksystem und damit ausgestattetes Netzelement

Also Published As

Publication number Publication date
DE69000252T2 (de) 1993-01-07
PH26970A (en) 1992-12-28
ZA902737B (en) 1991-11-27
CZ285736B6 (cs) 1999-10-13
IL94006A0 (en) 1991-03-10
MA21803A1 (fr) 1990-12-31
ATE79263T1 (de) 1992-08-15
SK281618B6 (sk) 2001-05-10
RO105648B1 (ro) 1992-11-30
HU208252B (en) 1993-09-28
CA2014157A1 (en) 1990-10-11
IE62933B1 (en) 1995-03-08
CA2014157C (en) 1996-05-07
GB8908071D0 (en) 1989-05-24
IN173967B (cs) 1994-08-13
BG91699A (bg) 1993-12-24
DE69000252D1 (de) 1992-09-17
YU70490A (en) 1992-05-28
MY107092A (en) 1995-09-30
HUT54272A (en) 1991-02-28
MX20250A (es) 1993-11-01
PT93697A (pt) 1990-11-20
HU211528A9 (en) 1995-11-28
DD293497A5 (de) 1991-09-05
HU902255D0 (en) 1990-08-28
SK180190A3 (en) 2001-05-10
AR247096A1 (es) 1994-11-30
IE901285L (en) 1990-10-11
UA18250A (uk) 1997-12-25
BG60543B1 (bg) 1995-08-28
PT93697B (pt) 1996-08-30
YU47912B (sh) 1996-05-20
NZ233263A (en) 1991-08-27
PE24891A1 (es) 1991-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5439924A (en) Systemic control of parasites
MXPA01002861A (es) Composiciones de liberacion sostenida para administracion parenteral.
JPH05246893A (ja) 水素化ひまし油を含む長期持続性注射製剤
SK136295A3 (en) Agent for local administration and method of manufacture
EP0413538A1 (en) Long active injectable formulations containing triacetin
KR20100020003A (ko) 안정한 비수성 외용제 조성물
HU225620B1 (en) Anthelmintic compositions
AP133A (en) Antiparasitical Formulations
AU660205B2 (en) Systemic control of parasites
US6001822A (en) Antiparasitic formulations
CA2806153C (en) Compositions for controlling heartworm infestation
CZ180190A3 (cs) Roztok pro léčení parazitických infekcí u zvířat
HU206037B (en) Process for producing nonaqueous pharmaceutical compositions for external use
RU2251421C2 (ru) Противопаразитарный препарат для безыгольного введения
AU2005201107B2 (en) Anthelmintic compositions
DE2629237A1 (de) Mittel zur bekaempfung von erkrankungen im veterinaerbereich
UA79828C2 (en) Avermectins containing antiparasitic preparation for needleless administration
BRPI0101090B1 (pt) Composition for parenteral administration understanding a macrolíde compound of the class of milbemicines

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20090410