CZ20002612A3 - Sloučenina, farmaceutický prostředek, použití sloučeniny, způsob potlačení imunitní odpovědi, způsob léčení a prevence alergických nemocí - Google Patents

Sloučenina, farmaceutický prostředek, použití sloučeniny, způsob potlačení imunitní odpovědi, způsob léčení a prevence alergických nemocí Download PDF

Info

Publication number
CZ20002612A3
CZ20002612A3 CZ20002612A CZ20002612A CZ20002612A3 CZ 20002612 A3 CZ20002612 A3 CZ 20002612A3 CZ 20002612 A CZ20002612 A CZ 20002612A CZ 20002612 A CZ20002612 A CZ 20002612A CZ 20002612 A3 CZ20002612 A3 CZ 20002612A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
optionally substituted
compound
ring
hydrogen
substituted lower
Prior art date
Application number
CZ20002612A
Other languages
English (en)
Inventor
Norihiko Tanimoto
Yasushi Hasegawa
Nobuhiro Haga
Original Assignee
Shionogi & Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi & Co., Ltd. filed Critical Shionogi & Co., Ltd.
Priority to CZ20002612A priority Critical patent/CZ20002612A3/cs
Publication of CZ20002612A3 publication Critical patent/CZ20002612A3/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Sloučenina s obecným vzorcem I, kde kruhy A, B a C jsou nezávisle na sobě substituované pětiělenné nebo šestičlenné heterocykly, které mohou fúzovat s benzenovým kruhem. W1, W2 a/nebo W3 představují vazby, když kruhy A, B a/nebo C jsou substituovaný pětičlenný heterocyklus, X je -O-, -NR1, kde R1 má specifický význam, Y má specifický význam, jeden z V1 a V2 je vazba a druhý má specifický význam a farmaceutický prostředek, který ji obsahuje. Použití farmaceutického prostředku obohacujícího sloučeninu obecného vzorce I k léčení a prevenci alergických onemocnění a k potlačení imunitní odpovědi.

Description

Sloučenina, farmaceutický prostředek, použití sloučeniny, způsob potlačení imunitní odpovědi, způsob léčení a prevence alergických nemocí
Oblast techniky
Předložený vynález se týká nové tricyklické sloučeniny a farmaceutického prostředku pro potlačení imunitní odpovědi, antialergického prostředku nebo prostředku potlačujícího tvorbu IgE, které tuto sloučeninu obsahují.
Dosavadní stav techniky
Vážné problémy při transplantaci tkání nebo orgánů, která se v současné době často provádí, je jev odhojení, který vede po operaci k odloučení transplantované části. Zabránění odhojení tkáně je pro úspěch transplantace velmi důležité.
Jsou vyvinuty různé prostředky potlačující imunologickou odpověď, jako jsou azathioprin, kortikoid, Cyklosporin A, Tacrolimus a podobné a v praxi se používají pro prevenci a léčbu příznaků odhojování při transplantaci orgánů nebo tkáně nebo při reakci štěpu proti hostiteli, která je způsobena transplantací kostní dřeně. Ale tyto prostředky nejsou, pokud se týká jejich účinku a vedlejších účinků, dostatečně uspokojivé.
Alergické nemoci jako atopická dermatitida, alergická rýma, bronchiální astma, alergický zánět spojivek a podobné, mají v posledních letech tendenci k všeobecnému rozšiřováni a stávají se vážným problémem. Běžné protizánětlivé prostředky jsou prostředky potlačující uvolňování chemických mediátorů z žírných buněk, receptorové inhibitory uvolněných chemických mediátorů, prostředky potlačující alergickou zánětlivou odpověď nebo podobně. Všechno to jsou prostředky pro symptomatickou léčbu a neexistují zásadní léčebné prostředky pro alergické nemoci.
Proto byl očekáván vývoj účinnějších a bezpečnějších léčebných prostředků.
Sloučeniny, které mají podobnou strukturu jako sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, a které vykazují imunosupresivní nebo antialergický účinek, jsou popsány VWO94/27980, WO95/13067, WO96/40659, WO96/40143, WO96/38412, WO97243560, WO97/24324, WO97/46524, JP-A- 8-3163, JP-A- 9-12457, JP-A- 971564, JP-A- 9-124571 a podobně. Sloučeniny, vytvářející tekuté krystaly, jsou popsány v JP-A- 9-87253, JP-A- 63-253065, JP-A-1-106864, JP-A-1-106871, JP-A- 2• ·· · · ···· ·· • · · · ·· · ··· • ····· ·· · · ·· · • · · · · · · · « • ·· · · ·· · ·· ··
83346, JP-A- 9-48760, JP-A- 9-31063 a podobně, sloučeniny vykazující insekticidní a akricidní aktivitu jsou popsány v JP-A- 8-193067 a sloučeniny, které mají léčebný vliv na oběhový systém nebo psychopatické nemoci, jsou popsány VEP0600717 A1, všechny z nich mají strukturu podobnou sloučenině, která je předmětem tohoto vynálezu.
Podstata vynálezu
Předložený vynález poskytuje sloučeninu obecného vzorce I:
kde kruhy A, B a C jsou každý vzájemně nezávisle volitelně substituovaný aromatický uhlíkový cyklus nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který může fúzovat s benzenovým kruhem,
W1, W2 anebo představují vazbu, když kruh A, kruh B anebo kruh C jsou volitelně substituovaný pětičlenný heterocyklus,
X je -0-, -CH2-, NR1- kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo -S(O)p- kde p celé číslo v intervalu od 0 do 2,
Y je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný acyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný cykloalkenyl, volitelně substituovaný nižši alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, jedna z V1 a V2 je vazba a druhá je vazba, -Ο-, -NH-, -0CH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C^C-, 3 • · · · · · · · · · · ·· • · · · ·· · · · · 4 • · · ·· · ···· • ····· · · · · ·· · • · · · 4 ···· • ·· · · ·· « ·· ··
CH(OR2)- kde R2 je vodík nebo nižší alkyl, -CO- nebo -NHCHR^- kde je vodík nebo hydroxyl, a alespoň jeden z kruhů A, B a C je volitelně substituovaný aromatický uhlíkový cyklus a alespoň jeden další je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který může fúzovat s benzenovým kruhem, když obojí V1 a V2 jsou jednoduché vazby, její farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
Předložený vynález poskytuje farmaceutický prostředek pro použití jako prostředek potlačující imunologickou odpověď, antialergický prostředek nebo prostředek potlačující tvorbu IgE, který obsahuje sloučeninu I, její farmaceuticky přijatelnou sůl nebo hydrát.
V jednom ze svých provedení poskytuje předložený vynález způsob potlačení imunitní odpovědi nebo způsob léčení anebo prevence alergických nemocí, který obsahuje podávání sloučeniny I. V jiném provedení, předložený vynález poskytuje použití sloučeniny I pro výrobu léků pro potlačení imunologické odpovědi nebo léčení anebo prevenci alergických nemocí.
V předkládaném popisu termín „halogen“ zahrnuje fluor, chlór, bróm a jód. Fluoru nebo chlóru je dávána přednost.
Termín „nižší alkyl“ zahrnuje nerozvětvený nebo rozvětvený alkylový řetězec, který obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, výhodně 1 až 8 uhlíkových atomů, výhodněji 1 až 6 uhlíkových atomů a nejvýhodněji 1 až 3 uhlíkové atomy. Zahrnuty jsou například methyl, ethyl, n-propyl, hexyl, izohexyl, n-heptyl, izoheptyl, n-oktyl, izooktyl, n-nonyl, ndecyl a podobně.
Jako příklady substituentů „volitelně substituovaného nižšího alkylu“ jsou halogen; hydroxyl; nižší alkoxyl volitelně substituovaný nižším alkoxylem; acyl; acyloxyl; karboxyl; nižší alkoxykarboxyl; merkaptol; nižší alkylthiol; aminoskupina volitelně substituovaná hydroxylem, nižším alkylem nebo volitelně substituovaným acylem; iminoskupina volitelně substituovaná hydroxylem, nižším alkoxylem, karboxyl s nižším alkoxylem nebo pětičlenným nebo šestičlenným heterocyklem; hydrazonová skupina volitelně substituovaná karbamoylem nebo nižším alkoxykarbonylem; karbamoyl volitelně substituovaný nižším alkylem nebo aminoskupinou; thiokarbamoyl volitelně substituovaný nižším alkylem; cykloalkyl volitelně substituovaný nižším alkylem nebo nižším alkoxylem, cykloalkenyl volitelně substituovaný nižším alkylem; kyanoskupina; fenyl volitelně substituovaný alespoň jedním substituentem ze skupiny ·· ·· ···· ·· ··
hydroxyl, nižší alkyl, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl a nižší alkoxyl; pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který může být substituován nižším alkylem a může fúzovat s benzenovým kruhem; a podobně. Nižší alkyl může být substituován jedním nebo více těmito substituenty v kterýchkoli možných polohách. Výhodné jsou halogen; hydroxyl; acyloxyi; fenyl volitelně substituovaný nižším alkylem nebo nižším alkoxylem; pyridyl nebo podobné.
Část nižšího alkylu v „nižší alkoxyl“ je stejná jako výše uvedený „nižší alkyl“.
Jako příklady substituentů pro „volitelně substituovaný nižší alkoxyl“ jsou halogen; hydroxyl; nižší alkoxyl volitelně substituovaný nižším acyloxylem; acyl; acyloxyi volitelně substituovaný hydroxylem nebo karboxylem; karboxyl; nižší alkoxykarboxyl; nižší alkylthiol; aminoskupina volitelně substituovaná nižším alkylem; fenyl volitelně substituovaný nižším alkylem nebo nižším alkoxylem; heterocyklus; heterocyklylkarbonyloxyl a podobně.
Části nižšího alkylu v „nižší alkoxykarbonyl“, „nižší alkylsulfonyl“, „nižší alkylsulfonyloxyl“, „nižší alkylthionyl“, „nižší aminoalkyl“ a „nižší alkylendioxyl“ jsou tytéž, jako výše uvedený „nižší alkyl“. Substituenty pro „volitelně substituovaný nižší alkylkarbonyl“, „volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl“ a „volitelně substituovaný nižší alkylthionyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „volitelně substituovaný nižší alkoxyl“.
Termín „nižší alkenyl“ zahrnuje nerozvětvený nebo rozvětvený alkenylový řetězec, který obsahuje 2 až 10 uhlíkových atomů, výhodně 2 až 8 uhlíkových atomů, výhodněji 3 až 6 uhlíkových atomů, které mají alespoň jednu dvojnou vazbu v kterékoli z možných pozic. Zahrnuty jsou například vinyl, propenyl jako je 2-propenyl a podobně, izopropenyl, butenyl, izobutenyl, prenyl, butadienyl, pentenyl, izopentenyl, pentadienyl, hexenyl, izohexenyl, hexadienyl, heptenyl, oktenyl, nonenyl, decenyl a podobně. Substituenty pro „volitelně substituovaný nižší alkenyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „volitelně substituovaný nižší alkoxyl“ a výhodný je alkenyl substituovaný halogenem nebo nesubstituovaný alkenyl.
Části nižšího alkenylu v „nižší alkenyloxyl“, „nižší alkenyloxykarbonyl“ a „nižší aminoalkenyl“ jsou tytéž, jako výše uvedený „nižší alkenyl“. Substituenty pro „volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl“, „volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl“ a „volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „volitelně substituovaný nižší alkoxyl“.
• » · · · · ♦ ·· · · 9 9 99 99 9 • 9 9 9 9 9 9 9 ·· 99 9 99 99
Termín „nižší alkinyl“ zahrnuje nerozvětvený nebo rozvětvený alkinylový řetězec, který obsahuje 2 až 10 uhlíkových atomů, výhodněji 2 až 8 uhlíkových atomů a ještě výhodněji 3 až 6 uhlíkových atomů a je představován ethinylem, propinylem jako je 2propinyl, butinylem jako je 2-butinyl, pentinylem, hexinylem, heptinylem, oktinylem, noninylem, decinylem a podobně. Tyto mají alespoň jednu trojnou vazbu a mohou mít nějaké dvojné vazby v kterýchkoli možných pozicích. Substituenty pro „volitelně substituovaný nižší alkinyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „volitelně substituovaný nižší alkoxyl“.
Termín „acyl“ zahrnuje nerozvětvený nebo rozvětvený alifatický acyl, který má 1 až 20 uhlíkových atomů, výhodněji 1 až 15 uhlíkových atomů, ještě výhodněji 1 až 8 uhlíkových atomů, ještě výhodněji 1 až 6 uhlíkových atomů, a nejvýhodněji 1 až 4 uhlíkové atomy, cyklický alifatický acyl, který má 4 až 9 uhlíkových atomů, výhodněji 4 až 7 uhlíkových atomů a aroyl. Jsou sem zahrnuty například formyl, acetyl, propionyl, bytyryl, izobutyryl, valeryl, pivaloyl, hexanoyl, akryloyl, propioloyl, methakryloyl, krotonoyl, cyklopropylkarbonyl, cyklohexylkarbonyl, cyklooktylkarbonyl, benzoyl a podobně. Substituenty pro „volitelně substituovaný acyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „volitelně substituovaný nižší alkoxyl“ a aroyl může být dále substituován nižším alkylem. Mezi substituenty je dávána přednost halogenu.
Část acylu v „acyloxylu“ je stejná jako výše uvedený „acyl“ a substituenty pro „volitelně substituovaný acyloxyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „volitelně substituovaný acyl“.
Termín „nižší alkylkarbonyl“ zahrnuje alifatický acyl, který má 2 až 4 uhlíkové atomy a jsou zde zahrnuty acetyl, propyl, butyryl, izobutyryl a podobně. Přednost je dávána acetylu.
Termín „cykloalkyl“ zahrnuje uhlíkové cykly, které mají 3 až 6 uhlíkových atomů a cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl a podobně. Jako příklady substituentů pro „volitelně substituovaný cykloalkyl“ jsou nižší alkyl, halogen, hydroxyl, karboxyl, nižší alkoxykarboxyl, nižší alkoxyl, nižší alkylendioxyl, iminoskupina volitelně substituovaná nižším alkoxylem, aryl, pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus a podobně a cykloalkyl může být substituován v kterékoli vhodné pozici.
Termín „cykloalkenyl“ zahrnuje skupinu, která má alespoň jednu dvojnou vazbu v kterékoli vhodné pozici ve výše uvedeném cykloalkylu a je představován cyklopropenyiem, cyklobutenylem, cyklopentenylem, cyklohexenylem, * 4 » » » * · * * 4 · · φ
404» 40 0 4440
4 4 40 0 0404 ··· ·0 00 44 00 4 · ·00 0400
44000 04 0 40 4« cyklohexandienyiem a podobně. Substituenty pro „volitelně substituovaný cykloalkenyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „cykloalkyl“.
Jako příklad substituentů pro „volitelně substituovanou aminoskupinu“ jsou volitelně substituovaný nižší alkyl {kde substituenty jsou nižší alkoxyl, cykloalkyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou aroyl volitelně substituovaný nižším acyloxyalkoxylem), volitelně substituovaný aryl (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl) nebo heterocyklus}; nižší alkenyl; nižší alkinyl; cykloalkyl; aryl volitelně substituovaný nižším alkylem, karboxylem, acylem, nižším alkoxykarbonylem; sulfamoyl volitelně substituovaný nižším alkylem; volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl (kde substituenty jsou halogen, acyloxyl, acyloxyl substituovaný hydroxylem, acyloxyl substituovaný karboxylem nebo heterocyklylkarbonyloxylem nebo podobně); nižší alkysulfonyl a podobně.
Termín „volitelně substituovaný karbamoyl“ zahrnuje karbamoyl volitelně substituovaný nižším alkylem, nižším alkenylem; nižší alkinylem nebo podobně.
Termín „volitelně substituovaný sulfamoyl“ zahrnuje sulfamoyl volitelně substituovaný nižším alkylem, nižším alkenylem; nižší alkinylem nebo podobně.
Termín „aromatický uhlíkový cyklus“ zahrnuje benzenový kruh, naftalenový kruh, antracénový kruh, fenantrenový kruh, indenový kruh a podobně, přednost je dávána benzenovému kruhu.
Termín „aryl“ zahrnuje fenyl, naftyl, antryl, fenantryl, indenyl a podobně a je dávána přednost fenylu.
Jako příklady substituentů pro „volitelně substituovaný aromatický uhlíkový cyklus“ a „volitelně substituovaný aryl“ jsou halogen; hydroxyl; nižší alkyl volitelně substituovaný halogenem nebo karboxylem; nižší alkoxyl volitelně substituovaný halogenem, arylem, heteroarylem nebo nižším alkoxylem; nižší alkenyl; nižší alkinyl; cykloalkyl; nižší alkenyloxyl; nižší alkinyloxyl; cykloalkoxyl; acyl; acyloxyl; karboxyl; nižší alkoxykarbonyl; nižší alkenyloxykarbonyl; nižší alkylthionyi; nižší alkinylthionyl; aminoskupina volitelně substituovaná nižším alkylem, nižším cykloalkylalkylem, nižším heteroarylalkylem, nižším alkenylem, cykloalkylem, arylem volitelně substituovaným halogenem, nižším alkoxykarbonylem nebo nižším alkylsulfonylem; guanidin; nitroskupina; nižší alkylsulfonyl; dihydroxyboran; nižší alkylsulfonyloxyl volitelně substituovaný halogenem; arylsulfonyl; arylsulfonyloxyl; aryl; pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus a podobně. Aromatický uhlíkový cyklus a aryl mohou být *··· ·« *4
9 4
9 4
4 « • · · 4 ·· « ř '« *· 4 · »·· • ·
4·· *4 • 4 • * 4 4 • · ·
4 4 substituovány těmito substituenty na jedné nebo více z kterýchkoli možných pozic. Výhodnými příklady jsou halogen; hydroxyl; nižší alkyl volitelně substituovaný halogenem; nižší alkoxyl volitelně substituovaný arylem nebo nižším alkoxylem; nižší alkenyloxyl; acyloxyl; nižší alkylthionyl; aminoskupina volitelně substituovaná nižším alkylem, nižším alkenylem, acyl volitelně substituovaný halogenem nebo nižším alkylsulfonylem; nitroskupina; nižší alkylsulfonyl; nižší alkylsulfonyl volitelně substituovaný halogenem nebo arylsulfonyloxylem.
Části aryiu v „arylsulfonylu“ a „nižší arylsulfonyloxylu“ jsou tytéž, jako výše uvedený „aryl“ a je dávána přednost fenolu. Substituenty pro „volitelně substituovaný arylsulfonyl“ jsou tytéž, jako pro výše uvedený „volitelně substituovaný ary,“ a je dávána přednost nesubstituovanému arylsulfonylu.
Termín „pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus“ zahrnuje pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden heteroatom libovolně vybraný z O, S a N. Příklady heterocyklů zahrnují aromatický heterocyklus jako je pyrolový kruh, imidazolový kruh, pyrazolový kruh, pyridinový kruh jako je 4-pyridyl, pyridazinový kruh, pyrimidinový kruh, pyrazinový kruh, triazolový kruh, triazinový kruh, izoxazolový kruh, oxazolový kruh, oxadiazolový kruh, izothiazolový kruh, thiazolový kruh, thiadiazolový kruh, furanový kruh jako je 2-furyl nebo 3-furyl, thiophenový kruh jako je 3-thienyl a podobně, alifatický heterocyklus jako je tetrahydropyranový kruh, dihydropyridinový kruh jako je 1,2-dihydropyridyl, dihydropyridazin jako je 2,3-dihydropyridazin, dihydropyridinový kruh jako je 1,2-dihydropyrazinyl, dioxanový kruh, oxathioranový kruh, thianový kruh, pyrolidinový kruh, pyrolinový kruh, imidazolidinový kruh, imidazolinový kruh, pyrazolidinový kruh, pyrazolinový kruh, piperidinový kruh, piperazinový kruh, morfolinový kruh a podobně.
Termín „pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy“ zahrnuje aromatické heterocykly jako jsou pyrolový kruh, imidazolový kruh, pyrazolový kruh, pyridinový kruh, pyridazinový kruh, pyrimidinový kruh, pyrazinový kruh, izoxazolový kruh, oxazolový kruh, izothiazolový kruh, thiazolový kruh, furanový kruh, thiophenový kruh nebo podobné a alifatické heterocykly jako jsou dioxanový kruh, oxathioranový kruh, thianový kruh, dihydropyridinový kruh, pyrolidinový kruh, pyrolinový kruh, imidazolidinový kruh, imidazolinový kruh, pyrazolidinový kruh, pyrazolinový kruh, piperidinový kruh, piperazinový kruh, morfolinový kruh nebo • ·· ·· ···· ♦· ·· • · · · ·· · · · · · • · · ·· · · · · · • ····· · · ·· · · · • · ··· ···· ····· ·· · · · · · podobné jako mezi výše uvedenými „pětičlennými nebo šestičlennými heterocykly“. Přednost je dávána aromatickým heterocyklům.
Jako příklady termínu „pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který fúzuje s benzenovým kruhem“ lze uvést indolový kruh, izoindolový kruh, benzimidazolový kruh, indazolový kruh, chinolinový kruh, ftalazinový kruh, chinazolinový kruh, benzizoxazolový kruh, benzoxazolový kruh, benzoxadiazolový kruh, benzothiazolový kruh, benzizothiazolový kruh, benzofuranový kruh, benzothiofenový kruh, benzotriazolový kruh, izobenzofuranový kruh, chromenový kruh, indolinový kruh, izoindolinový kruh a podobně.
Příklady substituentů pro „volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus“ a „volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který fúzuje s benzenovým kruhem“ jsou halogen; hydroxyl; nižší alkyl volitelně substituovaný hydroxylem nebo acyloxylem; nižší alkoxyl volitelně substituovaný halogenem, arylem nebo pětičlenným nebo šestičlenným heterocyklem; nižší alkenyl; nižší alkenyloxyl; nižší alkinyl; nižší alkinyloxyl; acyloxyl; karboxyl; nižší alkoxykarbonyl; merkaptoskupina; nižší alkylthionyl; nižší alkenylthionyl; aminoskupina, která může být substituovaná jedním nebo dvěma halogeny, volitelně substituována nižším alkylem, kde substituenty jsou cykloalkyl nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, aryl volitelně substituovaný halogenem, nižším alkenylem; cykloalkylem nebo nižším alkylsulfonylem; iminoskupina volitelně substituována nižším alkylsulfonylem; nitroskupina; nižší alkylsulfonyl; aryl; pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus; oxoskupina; oxid a podobně. Tyto substituenty mohou být substituovány na jedné nebo více z kterýchkoli možných pozic.
Příklady substituentů pro „volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy“ jsou tytéž, jako jsou uvedeny výše. Přednost je dávána pětičlennému nebo šestičlennému heterocyklu, substituovanému nižším alkylem nebo zcela nesubstituovanému.
Termín „W1, W2 anebo představuje vazbu, když kruh A, kruh B anebo kruh
C je volitelně substituovaný pětičlenný heterocyklus“ znamená následující: W1 představuje vazbu, když kruh A je volitelně substituovaný pětičlenný heterocyklus, následkem čehož výsledné vazebné pozice V* a X na kruhu A jsou, jak je ukázáno níže.
A
X—
Každý z a W3 představuje vazbu, když kruh B nebo kruh C je pětičlenný heterocyklus, následkem čehož výsledné vazebné pozice a jsou, jak je ukázáno níže.
Jak X, V1 tak se mohou vázat přímo na heteroatom tvořící kruh A, kruh B nebo kruh C.
Termín „sloučenina I“ zahrnuje připravitelné a farmaceuticky přijatelné soli každé sloučeniny. Jako příklad „farmaceuticky přijatelné soli“ jsou soli s anorganickou kyselinou, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová, kyselina dusičná, kyselina fosforečná, kyselina fluorovodíková, kyselina bromovodíková a podobně; soli s organickou kyselinou, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina vinná, kyselina mléčná, kyselina citrónová, kyselina fumarová, kyselina maleinová, kyselina jantarová a podobně; soli s organickou baží, jako je čpavek, trimethylammonium, triethylammonium a podobně; soli s alkalickými kovy, jako je sodík, draslík a podobně a soli s kovy alkalických zemin, jako je vápník, hořčík a podobně.
Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, zahrnuje hydráty a všechny stereoizomery, například jejich atropoizomery atd.
Nejlepší způsoby provedení vynálezu.
Všechny sloučeniny I mají imunosupresivní účinek, antialergický účinek anebo potlačují tvorbu IgE a následující sloučeniny jsou obzvláště výhodné.
V obecném vzorci I,
1) sloučenina, kde kruh A je volitelně substituovaný benzenový kruh, výhodně je kruh A volitelně substituovaný benzenový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl, acyloxyl, nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (kde substituenty jsou halogen) nebo arylsulfonyloxyl}, výhodněji je kruh A volitelně substituovaný benzenový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkylsulfonyloxyl),
9 ·· 9 9 9 9 9 9 9 9
9 ·· · 9 · 9 ·
99 9 9999
999 99 · 9 9 9 99 9 • 999 9999 ·· 99 9 99 99
2) sloučenina, kde kruh B je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný thiofenový kruh, volitelně substituovaný furanový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh nebo volitelně substituovaný oxazolový kruh, výhodně je kruh B volitelně substituovaný benzenový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl, nižší alkenyloxyl, nižší alkylthionyl, cykloalkoxyl, nižší alkoxykarbonyl nebo nižší alkylsulfonyioxyl), volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl, nižší alkylthionyl, nižší alkenyl, aminoskupina, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl), volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl nebo acyloxyl), nižší alkoxyl, nižší alkylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl), karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl)}, volitelně substituovaný pyridazinový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl, nižší alkylthionyl, nižší alkenyl, aminoskupina, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl nebo kysličník), volitelně substituovaný thiofenový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl), nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl}, nebo volitelně substituovaný oxazolový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), výhodněji je kruh B volitelně substituovaný benzenový kruh (kde substituenty jsou hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkylsulfonyioxyl), volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituenty jsou halogen nebo nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl nebo nižší acyloxyl), nižší alkoxyl, nižší alkylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl), karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl}, volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyly), nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl}, • · · · • ·
3) sloučenina kde kruh C je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný izoxazolový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh, volitelně substituovaný benzthiazolový kruh, volitelně substituovaný morfolinový kruh, volitelně substituovaný piperazinový kruh, volitelně substituovaný imidazolový kruh, volitelně substituovaný triazolový kruh, volitelně substituovaný dihydropyridinový kruh, volitelně substituovaný dihydropyridazinový kruh nebo volitelně substituovaný dihydro pyrazinový kruh, výhodně je kruh C volitelně substituovaný benzenový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou halogen), volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl nebo nižší alkoxyl), nižší alkenyloxyl, nižší alkylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina {kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkenyl, volitelně substituovaný acyl (kde substituenty jsou halogen) nebo nižší alkylsulfonyl], nitroskupina, nižší alkylsulfonyl nebo nižší alkylsulfonyloxyl}, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný izoxazolový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl nebo acyloxyi), volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou halogen, aryl nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus), nižší alkenyl, nižší alkenyloxyl, nižší alkinyl, nižší alkinyloxyl, acyloxyi, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, merkaptoskupina, nižší alkylthionyl, nižší alkenylthionyl, na jednom nebo dvou pozicích volitelně substituovaná aminoskupina {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou cykloalkyl nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus), volitelně substituovaný acyl (kde substituenty jsou halogen), nižši alkenyl, cykloalkyl nebo nižší alkylsulfonyl}, volitelně substituovaná iminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkylsulfonyl}, nitroskupina, nižší alkylsulfonyl, aryl, pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, oxo nebo oxid}, benzothiazolový kruh, • · · · · · · · · · · · • ··· · « · · • · · · · · · ·· · · · • · · · ···· • · » · * · · · · volitelně substituovaný dihydropyridinový kruh (kde substituenty jsou oxo), volitelně substituovaný dihydropyridazinový kruh (kde substituenty jsou oxo), volitelně substituovaný dihydropyrazinový kruh (kde substituenty jsou oxo), výhodněji je kruh C volitelně substituovaný benzenový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou halogen), volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl, nižší alkylthionyl, na jedné nebo dvou pozicích volitelně substituovaná aminoskupina {kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkenyl, volitelně substituovaný acyl (kde substituenty jsou halogen) nebo nižší alkylsulfonyl], nitroskupina, nižší alkylsulfonyl nebo nižší alkylsulfonyloxyl}, volitelně substituovaný pyridinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkinyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou halogen, aryl nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus), nižší alkenyloxyl, nižší alkinyloxyl, nižší alkylthionyl, nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, heterocyklyl (nižší) alkyl, cykloalkylalkyl, nižší alkenyl nebo cykloalkyl), nižší alkylsulfonyl, pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, nitroskupina nebo oxo}, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný pyridazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný pyrazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkenyl)},
4) sloučenina kde X je -O- nebo -NR1- (kde R1 je vodík, methyl nebo prenyl), výhodně jeX-Ο-, -NH- nebo -NMe-, výhodněji je X -O- nebo -NH-,
5) sloučenina kde Y je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný acyl, ♦ » výhodně je Y volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný acyl, výhodněji je Y volitelně substituovaný nižší alkyl {kde substituenty jsou pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus nebo volitelně substituovaný fenyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkoxyl)} nebo volitelně substituovaný nižší alkenyl (kde substituenty jsou halogen), nejvýhodněji je Y methyl, volitelně substituovaný prenyl (kde substituenty jsou halogen) nebo volitelně substituovaný benzyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkoxyl),
6) sloučenina, kde X je -O- nebo -NH- a Y je volitelně substituovaný prenyl (kde substituenty jsou halogen) nebo volitelně substituovaný benzyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkoxyl), nebo X je -NR1 a Y je methyl, výhodně je -X-Y -OCH2CH=CMe2, OBn, -OCH2C6H4-2-Me, -OCH2C6H4-3-Me, OCH2C6H4-4-Me, -OCH2C6H4-4-OMe, -NMe2 nebo -NHCH2CH=CMe2, ještě výhodněji je -X-Y -OCH2CH=CMe2, OBn nebo -NMe2,
7) sloučenina, kde jedna z V1 a V2 je jednoduchá vazba a druhá je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-, výhodně je V1 jednoduchá vazba a V2 je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-, ještě výhodnější je, když obě V1 a V2 jsou jednoduché vazby,
8) sloučenina, kde kruh A je volitelně substituovaný benzenový kruh, kruh B je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný thiofenový kruh, volitelně substituovaný furanový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh nebo volitelně substituovaný oxazolový kruh, kruh C je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný izoxazolový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh, volitelně substituovaný benzothiazolový kruh, volitelně substituovaný morfolinový kruh, volitelně substituovaný piperazinový kruh, volitelně substituovaný imidazolový kruh nebo volitelně substituovaný triazolový kruh,
X je -O- nebo -NR1-, kde R1 je vodík, methyl nebo prenyl, •· ····
Y je volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkenyl a jedna z V1 a V2 je jednoduchá vazba a druhá je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-, výhodně je kruh A volitelně substituovaný benzenový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkoxyl, acyloxyl, nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný alkylsulfonyloxyl (kde substituenty jsou halogen) nebo arylsulfonyloxyl}, kruh B je volitelně substituovaný benzenový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl, nižší alkoxykarbonyl, nižší alkenyloxyl nebo nižší alkylsulfonyloxyl), volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituenty jsou halogen nebo nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl nebo acyloxyl), nižší alkoxyl, nižší alkylthionyi, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl), karboxyl nebo alkylsulfonyl, volitelně substituovaný alkylsulfonyloxyl (kde substituenty jsou halogen) nebo nižší alkoxykarbonyl)}, volitelně substituovaný pyridazinový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo oxid), volitelně substituovaný thiofenový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl), nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl)}, nebo volitelně substituovaný oxazolový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), kruh C je volitelně substituovaný benzenový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou halogen), volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl nebo nižší alkoxyl), nižší alkenyloxyl, nižší alkylthionyi, volitelně substituovaná aminoskupina {kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkenyl, volitelně substituovaný acyl (kde substituenty jsou halogen) nebo nižší alkylsulfonyloxyl}, nitroskupina, nižší alkylsulfonyl nebo alkylsulfonyloxyl}, volitelně substituovaný pyridinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkinyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou halogen, aryl nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus), nižší alkenyloxyl, nižší alkinyloxyl, nižší alkylthionyi, nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, heterocyklyl · · 9 • 99 · • 9 9
9··
9 • 99 ·· • · 9 •99 (nižší) alkyl, cykloalkylalkyl, nižší alkenyl nebo cykloalkyl), nižší alkylsulfonyl, pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, nitroskupina nebo oxo}, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný pyridazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný pyrazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný izoxazolový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkenyl nebo nižší alkylsulfonyl)}, volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkenyl nebo nižší alkylsulfonyl)}, nebo benzothiazolový kruh,
X je -0-, -NH- nebo -NMe-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkyl {kde substituenty jsou pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus nebo volitelně substituovaný fenyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkoxyl)} nebo nižší alkenyl (kde substituenty jsou halogen), a jedna z a je jednoduchá vazba a druhá je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-, výhodněji je kruh A volitelně substituovaný benzenový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkylsulfonyloxyl), kruh B je benzenový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkoxykarbonyl), volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituenty jsou halogen nebo nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl nebo acyloxyl), nižší alkoxyl, nižší • · · · ···· ·· · · • · · · · * · · • · · · · · · · ··· · · · * ·· · · · • ··· ···· alkylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl), karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl)}, volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl), nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl)}, kruh C je volitelně substituovaný benzenový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou halogen), volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl, nižší alkylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina {kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkenyl, volitelně substituovaný acyl (kde substituenty jsou halogen) nebo nižší alkylsulfonyloxyl}, nitroskupina, nižší alkylsulfonyl nebo alkylsulfonyloxyl}, volitelně substituovaný pyridinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkinyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou halogen, aryl nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus), nižší alkenyloxyl, nižší alkinyloxyl, nižší alkylthionyl, nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší heterocyklylalkyl, cykloalkylalkyl, nižší alkenyl nebo cykloalkyl), nižší alkylsulfonyl, pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, nitroskupina nebo oxo}, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný pyridazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkenyl)}, nebo volitelně substituovaný pyrazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkenyl)},
X je -O- a Y je prenyl nebo volitelně substituovaný benzyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkoxyl) nebo X je -NR1- a Y je methyl,
V1 je jednoduchá vazba a V2 je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-, • · · · · ft • ftftft ftft ft • ftftft ftftft ftft ftft • ftft ·· • · · · · • ftft · ftft ftft · • ftft ft • ft ftft výhodněji je kruh A volitelně substituovaný benzenový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkylsulfonyloxyl), kruh B je volitelně substituovaný benzenový kruh (kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo nižší alkoxykarbonyl), volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrimidinový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl), volitelně substituovaný pyrazolový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl), kruh C je volitelně substituovaný benzenový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkoxyl, nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl) nebo nižší alkylsulfonyloxyl)}, volitelně substituovaný pyridinový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituované aminoskupiny {kde substituenty jsou halogen, nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, heterocyklyl (nižší) alkyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, nižší alkoxyl, nižší alkenyloxyl, aminoskupina nebo nižší alkenylamin), volitelně substituovaný pyridazinový kruh (kde substituenty jsou halogen, nižší alkoxyl, nižší alkenyloxyl, aminoskupina, nižší alkylamin nebo nižší alkenylamin), nebo volitelně substituovaný pyrazinový kruh (kde substituenty jsou nižší alkenyloxyl, aminoskupina nebo nižší alkenylamin),
X je -O- a Y je prenyl nebo volitelně substituovaný benzyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkoxyl) nebo X je -NR1- a Y je methyl nebo prenyl, je jednoduchá vazba a je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-,
9) sloučenina, kde dva z kruhů A, B nebo C jsou volitelně substituované benzenové kruhy a třetí je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který fúzuje s benzenovým kruhem, výhodně je kruh A volitelně substituovaný benzenový kruh, jeden z kruhů B a C je volitelně substituovaný benzenový kruh a druhý je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který fúzuje s benzenovým kruhem,
00
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
00 • 00 00 0000 00 0 0 4 4 0 • 00000 0 0 0 0 0 0 0
000 00 0· 0 ještě výhodněji je kruh A volitelně substituovaný benzenový kruh, jeden z kruhů B a C je volitelně substituovaný benzenový kruh a druhý je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který fúzuje s benzenovým kruhem, a obě V1 a V2 jsou jednoduché vazby,
10) sloučenina, kde všechny kruhy A, B a C jsou volitelně substituované benzenové kruhy a V1 je jednoduchá vazba a V2 je -O- nebo -NH-,
11) sloučenina, kde oba kruhy A a B jsou volitelně substituované benzenové kruhy a X-Y je -ΝΜβ2, prenyloxyl nebo prenylamin, výhodně oba kruhy A a B jsou volitelně substituované benzenové kruhy a kruh C je volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný izoxazolový kruh nebo volitelně substituovaný pyrazolový kruh, -X-Y je -NMe2, prenyloxyl nebo prenylamin a obě V1 a V2 jsou jednoduché vazby,
12) sloučeniny, které mají kterýkoli z následujících obecných vzorců
kde R4, R®, R® a R7 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, nižší alkoxyl, acyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (kde substituenty jsou halogen) nebo arylsulfonyloxyl,
R®, R9, R10 a R11 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxyl nebo alkylsulfonyloxyl,
ΦΦ ·· φφφφ ·· φφ φ φ «φ φ φ φ φ φ • · · φ φ φφφφ ··· φ φ · φ φφ φ φ φ • φφφ φφφφ • φφ φφ φ φφ φφ
R12, R13, R14 a R15 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou halogen), volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl, nižší alkylthionyl, nižší alkylsulfonyl, nižší alkyisulfonyloxyl, nitroskupina nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkenyl, volitelně substituovaný acyl (kde substituenty jsou halogen) nebo nižší alkylsulfonyl}, kruh B je volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituenty jsou halogen nebo nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl nebo acyloxyl), nižší alkoxyl, nižší alkylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl), karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl)}, volitelně substituovaný pyridazinový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo oxid), volitelně substituovaný thiofenový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl (kde substituenty jsou hydroxyl), nižší alkoxyl, karboxyl nebo nižší alkoxykarbonyl)}, nebo volitelně substituovaný oxazolový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl), kruh C je volitelně substituovaný pyridinový kruh {kde substituenty jsou hydroxyl, halogen, nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaná aminoskupina {kde substituenty jsou nižší alkyl, volitelně substituovaný acyl (kde substituenty jsou halogen), nižší alkenyl nebo nižší alkylsulfonyl}, nitroskupina, nižší alkylthionyl, nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaná iminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkylsulfonyl)}, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh {kde substituenty jsou halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný pyridazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl, nižší alkoxyl, nižší alkenyl nebo nižší alkenyloxyl)},
• fcfc • fc fcfcfcfc • · • ·· • fcfc • •
• fcfc · •
•
fc fcfcfc • · • · · • • • •
• · • • · • • • •
fcfcfc fcfc fcfc · fcfc fcfc
volitelně substituovaný pyrazinový kruh {kde substituenty jsou halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkenyl)}, volitelně substituovaný izoxazolový kruh {kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkenyl nebo nižší alkylsulfonyl)}, volitelně substituovaný pyrazolový kruh {kde substituenty jsou nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl (kde substituenty jsou aryl), nižší alkenyloxyl nebo volitelně substituovaná aminoskupina (kde substituenty jsou nižší alkenyl nebo nižší alkylsulfonyl)}, benzothiazolový kruh, morfolinový kruh, piperazinový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo fenyl), imidazolový kruh, nebo triazolový kruh, je jednoduchá vazba nebo -0-,
V2 je jednoduchá vazba, -Ο-, -NH-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -CsC-, -CH(OEt)-, CH(OH)-, -C0-, -NHCH2- nebo -NHCH(OH)-,
X je -0-, -NFri- {kde je halogen, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný alkoxykarbonyl), a Y je methyl, volitelně substituovaný prenyl (kde substituenty jsou halogen) nebo volitelně substituovaný benzyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkoxyl)
13) sloučenina, kde oba kruhy A a B jsou volitelně substituované benzenové kruhy a kruh C je
Y je CH2CH=CHMe2 a obě V1 a V2 jsou jednoduché vazby,
14) sloučenina, kde oba kruhy A a B jsou benzenové kruhy, kruh C je • ft ftftftft
X je -Ο-, Y je vodík a obě V1 a V2 jsou jednoduché vazby,
15) sloučenina, kde oba kruhy A a B jsou volitelně substituované benzenové kruhy, kruh C je • ftft ftftft · · · ft ftftft ftft · ft ftftft • ftft ·· ftft ftft ftft • ftft · ft ftft · • ftft · • ftft · • ft ftft
HN //
X je -NH- a obě V1 a V2 jsou jednoduché vazby.
Jiné výhodné provedení je [1] sloučenina, která má následující obecný vzorec lb':
kde kruh C je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy a představuje vazbu, když je kruh C pětičlenný heterocyklus,
X a X' jsou každý na sobě nezávisle -0-, -CH2-, -NR1- kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo -S(O)p- kde p je celé číslo v intervalu O až 2,
Y a Y' jsou každý na sobě nezávisle volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný acyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný cykloalkenyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus,
R1 společně s Y a Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- kde Q je CH2, O, S nebo
NR', -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)N-, -C(=0)NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH- kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3, R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl, • 0 0 0 · 0 00 0 ·· 04 · 0 · 0 0 0 0 0 0
000 04 4 0000 • 04000 00 40 40 0 • · 044 0004
000 04 00 0 00 00
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je - CH2-, Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je - CH2-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl když X je -O- nebo -NR1-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl když X' je -O- nebo -NR1-,
Y je vodík nebo halogen když X je -CH2- nebo -NR1-,
Y' je vodík nebo halogen když X' je -CH2- nebo -NR1-.
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 a R1 1 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný cykloalkyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, karboxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyi, volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný karbamoyl, guanidinová skupina, nitroskupina, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyloxyl, s výjimkou sloučenin, kde všechny R8, R9, R19 a R11 jsou vodík a halogen.
Z následujících sloučenin obecného vzorce Ib' jsou výhodné:
sloučenina, kde R4 a R8 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, halogen, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyloxyl (dále označeno jako „R4 a R8 jsou R45-1“), sloučenina, kde R4 a R8 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, halogen, nižší alkyl, nižší alkoxyl, acyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl nebo arylsulfonyloxyl (dále označeno jako „R4 a R8 jsou R45-2“), sloučenina, kde R4 a R8 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkoxyl (dále označeno jako „R4 a R8 jsou R45-3“), φ» φφφφ « φφ φφ φ · φ φ φ φφφ φ φ » φ φ φφφφ φφφ φφ φφ φ φφ φφ φ φ φ φ φ φ φ · φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ Φ· sloučenina, kde jedna z R4 a je vodík a druhá je halogen (dále označeno jako „R4 a R5 jsou R45-4“), sloučenina, kde jedna z R4 a R$ je vodík a druhá je chlor nebo fluor (dále označeno jako „R4 a R$ jsou R45-5“), sloučenina, kde R4 je vodík a R5 je halogen (dále označeno jako „R4 a R5 jsou R456“), sloučenina, kde R4 je vodík a je chlor nebo fluor (dále označeno jako „R4 a jsou R45-7“), sloučenina, kde R® a R7 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl (dále označeno jako „R® a R7 jsou R67-1“), sloučenina, kde obě R® a R7 jsou vodík halogen (dále označeno jako „R6 a R7 jsou R67-2“), sloučenina, kde a R^ jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný cykloalkyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (dále označeno jako „R8aR11 jsou R811-1“), sloučenina, kde R8 a R^ jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný cykloalkyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (dále označeno jako „R8aR11 jsou R811-2“), sloučenina, kde R8 a R^ jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl (dále označeno jako „R® a R^ 1 jsou R811-3“), sloučenina, kde R$ a R^ jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo nižší alkoxykarbonyl (dále označeno jako „R^ a R11 jsou R811-4“), φφ φφφφ φφ ·* φ « φ φ * Φ Φ *
Φ Φ φ «
Φ Φ Φ «
4 φ r » φ φφφ sloučenina, kde R8 a R11 jsou nezávisle na sobě vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo nižší alkoxykarbonyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R811-5“), sloučenina, kde R8 a R11 jsou nezávisle na sobě vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R811-6“), sloučenina, kde R8 a R11 jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R8117“).
sloučenina, kde R8 a R11 jsou nezávisle na sobě nižší alkyl nebo nižší alkoxyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R811-8“), sloučenina, kde oba R8 a R11 jsou volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R811-9“), sloučenina, kde oba R8 a R11 jsou nižší alkyl nebo jeden z R8 a R11 je nižší alkyl a druhý je nižší alkoxyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R811-10“), sloučenina, kde oba R8 a R11 jsou nižší alkyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R811-11“), sloučenina, kde R8 a R11 jsou každý nezávisle na sobě methyl nebo methoxyl (dále označeno jako „R8 a R11 jsou R811-12“), sloučenina, kde R9 a R18 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný cykloalkyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (dále označeno jako „R9aR18jsou R910-1“), sloučenina, kde R9 a R18 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, cykloalkyloxyl, nižší alkylthionyl, nižší alkoxykarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (dále označeno jako „R9 a R18 jsou R910-2“), ♦ · ···· ·· · · • · · • *44 4 • ·
44» 44 • 4 • * • · • 4 • 4 ·· ee • · · · · · 4 · 4
4 4 4 4 4 • 4 · 4 a * 44 44 sloučenina, kde R9 a R19 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-3“), sloučenina, kde R9 a R19 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-4“), sloučenina, kde R9 a R19 jsou nezávisle na sobě vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-5“), sloučenina, kde R9 a R19 jsou nezávisle na sobě vodík nebo volitelně substituovaný nižší alkyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-6“), sloučenina, kde oba R9 a R19 jsou vodík nebo volitelně substituovaný nižší alkyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-7“), sloučenina, kde oba R9 a R19 jsou vodík nebo nižší alkyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-8“), sloučenina, kde oba R9 a R19 jsou vodík (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R9109“), sloučenina, kde oba R9 a R19 jsou nižší alkyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-10“), sloučenina, kde oba R9 a R19 jsou nezávisle na sobě vodík nebo nižší alkyl (dále označeno jako „R9 a R19 jsou R910-11“), sloučenina, kde kruh C je pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku (dále označeno jako „kruh C je C-1“), sloučenina, kde kruh C je šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku (dále označeno jako „kruh C je C-2“), sloučenina, kde kruh C je volitelně substituovaný pyridin, volitelně substituovaný pyrimidin, volitelně substituovaný pyridazin nebo volitelně substituovaný pyrazin (dále označeno jako „kruh C je C-3“), sloučenina, kde kruh C je volitelně substituovaný pyridin nebo volitelně substituovaný pyrimidin (dále označeno jako „kruh C je C-4“), sloučenina, kde kruh C je
kde je CR^ nebo N, je CR^ nebo Na r13, r14 a r15 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, karboxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina, guanidinová skupina, nitroskupina, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyloxyl (dále označeno jako „kruh C je C-5“), sloučenina, kde kruh C je
nebo kde kde G^ je CR^ nebo N, G^ je CR^ nebo N a R^, r13j r14 a r15 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaná aminoskupina nebo nitroskupina (dále označeno jako „kruh C je C-6“), sloučenina, kde kruh C je C-5 a G^a G^ jsou nezávisle na sobě CH nebo N (dále označeno jako „kruh C je C-7“), sloučenina, kde kruh C je C-6 a G^a G^ jsou nezávisle na sobě CH nebo N (dále označeno jako „kruh C je C-8“), sloučenina, kde kruh C je
(dále označeno jako „kruh C je C-9“),
I
sloučenina, Me X a X' jsou -0-, -CH2*, -NR (kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alxyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl) nebo—S(O)p-, kde p je celé číslo v intervalu O až 2,
Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný cykloalkenyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný suHamoyl, volitelně substituovaný nižší aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
Y je vodík nebo halogen, když X je -Cffy- nebo -NR1- a Y' je vodík nebo halogen, když
X' je -CH2- nebo -NR1 za předpokladu, že Y a Y' nejsou současně vodík (dále označeno jako ,Χ, X', Y a Y' jsou XY-1), sloučenina, kde X a X' jsou nezávisle na sobě -O-, -CH2-, -NR1-, kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo -S(O)p-, kde p je celé číslo v intervalu O až 2,
Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný suHamoyl, volitelně substituovaný nižší aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus (dáte označeno jako „X, X', Y a Y'jsouXY-2“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR1-, kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl (dále označeno jako^X, X', Y a Y' jsou XY-3“), sloučenina, kde jeden z X a X je -O- a druhý je -NH- (dáte označeno jakoJC, X’, Y a Y' jsouXY-4“), sloučenina, kde alespoň jeden z Y a Y' je prenyt (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY-5“),
4 4 4 sloučenina, kde X a X' jsou nezávisle na sobě -O- nebo -NR1-, kde R1 je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl,
Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus (dále označeno jako „X, X', Y a Y'jsouXY-6“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR1-, kde R1 je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl,
Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkinyl (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY-7“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NH, Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus (dále označeno jako „X, X', Ya Y' jsou XY-8“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR1-, kde R1 je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl, Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkenyl (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY-9“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NH-, Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkenyl (dále označeno jako „X, X', Ya Y' jsou XY-10“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR1-, kde R1 je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, jeden z Y a Y' je nižší alkyl nebo nižší alkenyl a druhý je volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus (dále označeno jako „X, X', Y a Y'jsou XY-11“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NH-, jeden z Y a Y' je nižší alkyl nebo nižší alkenyl a druhý je volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, • · · · · · volitelně substituovaný sulfamoyf, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY-12“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR^-, kde je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, jeden z Y a Y' je nižší alkyl nebo nižší alkenyl a druhý je vodík nebo volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkinyl (dále označeno jako „X, X', Ya Y' jsou XY-13“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NH-, jeden z Y a Y' je nižší alkyl nebo nižší alkenyl a druhý je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkinyl (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY-14“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR'*-, kde R^ je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, jeden z Y a Y' je prenyl a druhý je volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY15“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NH-, jeden z Y a Y' je prenyl a druhý je volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus (dále označeno jako „X, X', Ya Y' jsou XY-16“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR^-, kde R1 je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, jeden z Y a Y' je prenyl a druhý je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkinyl (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY-17“), sloučenina, kde jeden z X a X' je -O- a druhý je -NH-, jeden z Y a Y' je prenyl a druhý je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkinyl (dále označeno jako „X, X', Y a Y'jsou XY-18“), • · · ·9 ···· ·· · · • · · · ·· · · · « • ····· · β · · ·· « • · ·«· · · · · ··· ·· ·· · ·· ·« sloučenina, kde jeden z -X-Y a -X'-Y' je volitelně substituovaný nižší alkylamin nebo volitelně substituovaný nižší alkenylamin a druhý je volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl (dále označeno jako „X, X', Y a Y'jsou XY-19“), sloučenina, kde jeden z -X-Y a -X'-Y' je volitelně substituovaný nižší alkylamin nebo volitelně substituovaný nižší alkenylamin a druhý je volitelně substituovaný nižší prenyloxyl (dále označeno jako „X, X', Y a Y' jsou XY-20“), sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1 a R® a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1 a R® a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-2 a R® a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-2 a R® a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3 a R® a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3 a R® a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4 a R® a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4 a R® a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-5 a R® a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-5 a R® a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-6 a R® a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-6 a R® a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-7 a R® a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-7 a R® a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R® a R^ jsou R811-2 a R9 a R^® jsou R910-3, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-2 a R9 a R1® jsou R910-4, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-2 a R9 a R1® jsou R910-5, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-2 a R9 a R1® jsou R910-6, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-2 a R9 a R^® jsou R910-7, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-2 a R9 a R^® jsou R910-8, sloučenina, kde R® a R^ jsou R811-2 a R9 a R^® jsou R910-9, sloučenina, kde R® a R1^ jsou R811-2 a R9 a R^® jsou R910-10, • ··· · · ·· · · · j I .:. ..· ·..· : ·..··..· sloučenina, kde RsaR11 jsou R811-2 a R9a R10jsou R910-11, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R19 jsou R910-4, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10 jsou R910-6, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10 jsou R910-7, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10jsou R910-9, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10 jsou R910-10, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-3 a R9 a R10 jsou R910-11, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-6, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-9, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-10, sloučenina, kde R8aR11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-11, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-1, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-2, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R8a R11 jsou R811-5a R9a R10jsou R910-4, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-6, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-7, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-9, •fc fcfc fcfcfcfc ·· • fc fcfc · fcfcfc • · sloučenina, kde R8 a 1 jsou R811 sloučenina, kde R® a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8aR11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^1 jsou R811 sloučenina, kde R8aR^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R1^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8aR^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R1 ** jsou R811 sloučenina, kde R8 a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 sloučenina, kde R8 a R**1 jsou R811 sloučenina, kde R8a R^ jsou R811 sloučenina, kde R8 a R11 jsou R811 a R9 a R19 jsou R910-10, 5 a R9 a R19 jsou R910-11, 6 a R9 a R19 jsou R910-1, •6 a R9 a R19 jsou R910-2, a R9 a R19 jsou R910-3, 6 a R9 a R19 jsou R910-4, •6 a R9 a R^9 jsou R910-5, 6 a R9 a R19 jsou R910-6, 6 a R9 a R19 jsou R910-7, a R9 a R19 jsou R910-8, a R9 a R19 jsou R910-9, 6 a R9 a R19 jsou R910-10, a R9 a R19 jsou R910-11, a R9 a R19 jsou R910-1, a R9 a R19 jsou R910-2, a R9 a R19 jsou R910-3, a R9 a R19 jsou R910-4, a R9 a R19 jsou R910-5, a R9 a R19 jsou R910-6, a R9 a R19 jsou R910-7, a R9 a R19 jsou R910-8, a R9 a R^9 jsou R910-9, a R9 a R19 jsou R910-10, 7 a R9 a R19 jsou R910-11, a R9 a R19 jsou R910-1, a R9 a R19 jsou R910-2, a R9 a R19 jsou R910-3, a R9 a R^9 jsou R910-4, • · · ·· ftftftft ftft ·· • · · · ·· · ft··* •ftft ftft · ···· • ····· ·· · · · · · • · ··· ftft·· ♦ ftft ftft ftft ft ·· ·· sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-8 a R® a R1® jsou R910-5, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-8 a R® a R1® jsou R910-6, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-8 a R® a R1® jsou R910-7, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-8 a R® a R1® jsou R910-8, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-8 a R® a R1® jsou R910-9, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-8 a R® a R1® jsou R910-10, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-8 a R® a R1® jsou R910-11, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9a R® a R1®jsou R910-1, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-2, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-3, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-4, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-5, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-6, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-7, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-8, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-9, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-10, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9 a R® a R1® jsou R910-11, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-1, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-2, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-3, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-4, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-5, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-6, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-7, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-8, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-9, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R® a R1® jsou R910-10, ·· ·· ···· ·· • ·0 0 4 9 4 9
444 00 94 · 9 «φ ΐ • 0 0 0 000· ·· ·· 0 00 00 sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-11, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-1, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-2, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-3, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-4, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-5, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9a R19jsou R910-6, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-7, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-8, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-9, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9a R19 jsou R910-10, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-11 a R9 a R19 jsou R910-11, sloučenina, kde R®aR11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-1, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-2, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-3, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-4, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-5, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-6, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-7, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-8, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-9, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-10, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R19 jsou R910-11, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-7, • ·
4 • 4
444 · 4
4· 4 sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-10, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-11, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1 a R® a R11 jsou R811-12, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-7, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-10, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-11, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2 a R® a R11 jsou R811-12, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-1, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-7, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-10, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-11, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R® a R11 jsou R811-12, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R® a R11 jsou R811-1, ·* ······ 99 ·· • ♦ · * · · · ft · sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R8 a R1 jsou R811-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R8 a R1jsou R811-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-5, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-6, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-7, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R8a R11 jsou R811-8, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-9, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-10, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-11, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R8 a R11 jsou R811-12, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-1, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-2, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8a R11 jsou R811-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-7, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8a R^ jsou R811-10, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R^ jsou R811-11, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5 a R8 a R11 jsou R811-12, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 a R11 jsou R811-1, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 a R^1 jsou R811-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8a R11 jsou R811-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 aR^ jsou R811-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 a R11 jsou R811-5, ·· ·· ··· · ·· ··
9 9 9 9 ♦ · 9 9 sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R® a jsou R811-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R® a jsou R811-7, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 a R11 jsou R811-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 a R11 jsou R811-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 a R11 jsou R811-10, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8 a jsou R811-11, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6 a R8a R11 jsou R811-12, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a jsou R811-1, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a R11 jsou R811-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a jsou R811-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a jsou R811-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8a jsou R811-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a R11 jsou R811-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a R11 jsou R811-7, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a R11 jsou R811-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a R11 jsou R811-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8a jsou R811-10, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a R11 jsou R811-11, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7 a R8 a R11 jsou R811-12, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R5 jsou a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R5 jsou a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R19 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R5 jsou a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou a R10 jsou R910-4, * ·· 99 99
9 9 9 ·
9 9 9 9
999 9 9 99
9 9 9 9
99999 99 ·
R45-1, R6 a R7 jsou R67-1
R45-1, R6a R7jsou R67-1
R45-1, R6 a R7 jsou R67-1
R45-1, R6 a R7 jsou R67-1
R45-1, R6aR7jsou R67-1,
R45-1, R® a R7 jsou R67-1,
R45-1, R® a R7 jsou R67-1,
R45-1, R® a R7 jsou R67-1,
R45-1, R®aR7jsou R67-1,
R45-1, R6 a R7 jsou R67-1,
R45-1, R® a R7 jsou R67-1,
R45-1, R® a R7 jsou R67-1,
R45-2, R® a R7 jsou R67-1
R45-2, R® a R7 jsou R67-1
99 99
9 9 9 ·
9 9 9 9
9 9 9 ·
9 9 9
99 , R® a R11 jsou R811-7a R9 , R8aR11 jsou R811-7aR9 , R8aR11 jsou R811-7aR9 , R® a R11 jsou R811-7a R9
R®aR11 jsou R811-10a R9
R®aR11 jsou R811-10aR9
R®aR11 jsou R811-10aR9
R®aR11 jsou R811-10aR9
R®aR11 jsou R811-12aR9
R®aR11 jsou R811-12aR9
R®aR11 jsou R811-12aR9
R®aR11 jsou R811-12aR9 , R® a R11 jsou R811-4 a R9 , R®aR11 jsou R811-4aR9
9 · · • 9 9999 • 9
• 9 9 9 • 9 9 9 • 9 •
9 9 9 9
9 9·· · • 9 9 9 9 9 9 9
• 9 • 9 9 9 9 • 9
999 99 9· 9 ·· 99
sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R? jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR11 jsou R811-7 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R6 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-7 a R9 a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R^ jsou R811-7 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-7 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R8a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5 sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-12 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-12 a R9 a R10 jsou R910-8,
444 4 4 ·· 4 · 4 4 4 • · 444 4444
444 44 44 4 44 44 sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-7 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-7 a R9 a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R®aR11 jsou R811-7 a R9 a R10 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R®a R11 jsou R811-7 a R9 a R10jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R1® jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R10 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R10 jsou R910-4, • 49 44 9994 99 94
4 4 4 4 4 9 4 4 4
9 4 4 4 4 4 4 9 4
444 4 9 4 9 4 4 4 9 9
9 4 9 9 4 4 4 9
494 99 44 4 94 44 sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-12 a R9 a R18 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-12 a R9 a R18 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-7 a R9 a R18 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-7 a R9 a R18 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-7 a R9 a R18 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-7 a R9 a R18 jsou R910-8, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-10 a R9 a R18 jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-10 a R9 a R18 jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-10 a R9 a R18 jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-10 a R9 a R18 jsou R910-8, • · · »»··»· ·· · · * · · · φ · · · · · · φφφ φ · ♦ φφφφ • ΦΦΦΦ· · · · · φ φ · • · · φ φ φφφφ φφφ φφ φφ · φφ φφ sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R1® jsou R910-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R1® jsou R910-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4, R® a R7 jsou R67-1, R® a R1^ jsou R811-12 a R9 a R1® jsou R910-5, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-12 a R9 a R1® jsou R910-8, sloučenina popsaná v [1], kde X' je -0-, -NR1-, -S(O)p- a kruh C je volitelně substituovaný pětičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4 a kruh C je C-1, sloučenina, kde R® a R11 jsou R811-9, R9 a R1® jsou R910-7 a kruh C je C-1, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4 a kruh C je C-2, sloučenina, kde R® a R^ jsou R811-9, R9 a R^® jsou R910-7 a kruh C je C-2, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-4 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R® a R^1 jsou R811-9, R9 a R^® jsou R910-7 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-3 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-3 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-3 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-3 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-3 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-3 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-4 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-4 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-4 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-4 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-4 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-4 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, * ·· »· 9 9 9 9 « A 9 9 • · · · · 9 · 9 · 9 9 • 999 9 9 9 9 99 99 · • · 9 9 9 9999
9 9 9 9 99 9 9 9 99 sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-7 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-7 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y'jsou XY-7 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y’ jsou XY-7 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-7 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-7 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-8 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-8 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-8 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-8 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-8 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-8 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-10 a kruh C je C-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-10 a kruh C je C-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-10 a kruh C je C-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-10 a kruh C je C-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-10 a kruh C je C-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-10 a kruh C je C-9, *0 0000 • 0
900 • 0 ·· · 0 t • 0 0 «
0 0 0 ♦ 0 0 ·
0« ·· sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y sloučenina, kde X, Υ, X' a Y' sloučenina, kde X, Υ, X' a Y sloučenina, kde X, Υ, X' a Y sloučenina, kde X, Υ, X' a Y sloučenina, kde X, Υ, X' a Y jsou XY-11 a kruh C je C-2, jsou XY-11 a kruh C je C-3, jsou XY-11 a kruh C je C-4, jsou XY-11 a kruh C je C-6, jsou XY-11 a kruh C je C-8, jsou XY-11 a kruh C je C-9, jsou XY-12 a kruh C je C-2, jsou XY-12 a kruh C je C-3, jsou XY-12 a kruh C je C-4, jsou XY-12 a kruh C je C-6, jsou XY-12 a kruh C je C-8, jsou XY-12 a kruh C je C-9, jsou XY-13 a kruh C je C-2, jsou XY-13 a kruh C je C-3, jsou XY-13 a kruh C je C-4, jsou XY-13 a kruh C je C-6, jsou XY-13 a kruh C je C-8, jsou XY-13 a kruh C je C-9, jsou XY-14 a kruh C je C-2, jsou XY-14 a kruh C je C-3, jsou XY-14 a kruh C je C-4, jsou XY-14 a kruh C je C-6, jsou XY-14 a kruh C je C-8, jsou XY-14 a kruh C je C-9, jsou XY-15 a kruh C je C-2, jsou XY-15 a kruh C je C-3, jsou XY-15 a kruh C je C-4, jsou XY-15 a kruh C je C-6, jsou XY-15 a kruh C je C-8, jsou XY-15 a kruh C je C-9, jsou XY-16 a kruh C je C-2, jsou XY-16 a kruh C je C-3, jsou XY-16 a kruh C je C-4, «4 4444 •
44
4 • 4 • •4 4 • 4 • 4 • 4 • 4
4 *4
4*
4 4
4 4
4 4 4
4 4 *4 44 sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X'a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y' sloučenina, kde X, Y, X' a Y sloučenina, kde X, Y, X' a Y jsou XY-16 a kruh C je C-6, jsou XY-16 a kruh C je C-8, jsou XY-16 a kruh C je C-9, jsou XY-17 a kruh C je C-2, jsou XY-17 a kruh C je C-3, jsou XY-17 a kruh C je C-4, jsou XY-17 a kruh C je C-6, jsou XY-17 a kruh C je C-8, jsou XY-17 a kruh C je C-9, jsou XY-18 a kruh C je C-2, jsou XY-18 a kruh C je C-3, jsou XY-18 a kruh C je C-4, jsou XY-18 a kruh C je C-6, jsou XY-18 a kruh C je C-8, jsou XY-18 a kruh C je C-9, jsou XY-19 a kruh C je C-2, jsou XY-19 a kruh C je C-3, jsou XY-19 a kruh C je C-4, jsou XY-19 a kruh C je C-6, jsou XY-19 a kruh C je C-8, jsou XY-19 a kruh C je C-9, jsou XY-20 a kruh C je C-2, jsou XY-20 a kruh C je C-3, jsou XY-20 a kruh C je C-4, jsou XY-20 a kruh C je C-6, jsou XY-20 a kruh C je C-8, jsou XY-20 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R$ jsou R45-1, R® a R? jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-1, R6 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, • · * · ···· ·· ·· • ft· · ···· sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R1^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X* a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R18 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R6 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y'jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8a R^ jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y'jsou XY-17 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a r1° jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, • · sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y* jsou XY-5 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y’ jsou XY-17 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, • · · ·· · · · · · • · * ♦ · · sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R8aR11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y’ jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R®aR11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R8 a jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R®aR11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R^1 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9,
sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R6 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R6 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y'jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, *· ·· *«*> ·· 44 •4 · 9 4 4 9 9 4
444 4 9 4 4 4 4 44 9 • 4 4 4 9 4 9 4
44 44 » ·« 9» sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R®aR11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4,
*· « · 9 • 9994 ♦ · * 4 4 99 9 4
»·· · t * 4 4 « 4 * ·
• « 4 4 4 4 • 4
9 · 44 • » · 4 4
sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R®aR11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9,
sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R6 a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y* jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-1.0 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, ·· ·· ···· · · • · 0 · · ··· • · • · 0 · · 0 · · ·· · · · • · 0 · 0 · · · · ··· ·· 00 · ·· «· sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y’ jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, • · ···· · · ·· • · · « · • · · ·· ·· · • · · · · · · • · · · · · · sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-10 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R8aR11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9,
sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R1 θ jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6,
I
sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y'jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y'jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y'jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8 a R^1 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R8aR^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, • · · fc · · · • · · · 4 · • fcfc · · · ·« • · · · fc • fcfc ·· fcfc 9 • fcfc 9 • ·· · • ·· · fc· · · sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8a R^ jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R^0 jsou R910-7, X, Y, X' a Y'jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^1 jsou R811-4 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-5 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-7 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R^ jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R^ jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8 a R11 jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R8a R^ jsou R811-8 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a RV jsou R811-8 a R9 a R10 jisou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6,
sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R**1 jsou R811-8 a R9 a R^® jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-4, X, Y, X' a Y'jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^1 jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-4, X, Y, X' a Y'jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R^® jsou R910-4, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R1^ jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R®aR^ jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R^ jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R1^ jsou R811-8 a R9 a R1® jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, ·* ·· ···· ·· • · · · · · * « sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a T jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y'jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y'jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-8 a R9 a R19 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, • 00 000000 • · · · 0 0 0 • ··· · · 00 • »000
000 00 00 0
0 0 0
0 0 0
0· sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-4, X, Υ, X' a Y'jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-5, X, Υ, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6,
• · · « • · ftft • ftft · • ftft · ft ftft · ftft ftft sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y'jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh Č je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-20 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-20 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-5, X, Y, X' a Y' jsou XY-20 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R® a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-4,
4444
4 4
4 4 4
4 4
444
4
4 4 4
4 4
4 4
4 sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-5 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R®aR11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-6 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R1® jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-9 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-17 a kruh C je C-9, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-20 a kruh C je C-4, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-20 a kruh C je C-6, φ φφ ·· φφφφ φφ φφ • φφφ φφ φ φφφφ φφφ φφφ φφφφ φ φφφ φφ φφ φφ φφ φ • φ φφφ φφφφ ··· ·· φφ · φφ φφ sloučenina, kde R4 a R5 jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R® a R11 jsou R811-10 a R9 a R10 jsou R910-7, X, Y, X' a Y' jsou XY-20 a kruh C je C-9, sloučenina, kde X' je -0-, -NR^- nebo -S(O)p- a kruh C je volitelně substituovaný pětičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy, sloučenina, kde kruh C je pyrimidinový kruh, jeden z-X-Y a -X'-Y' je 1-pyrolidinyl, 1piperidinyl, 4-morforinyl, 4-thiomorforinyl, volitelně substituovaný 1-piperadinyl (kde substituenty jsou nižší alkyl nebo nižší alkenyl) nebo volitelně substituovaný 1-pyrolyl (kde substituenty jsou nižší alkyl) a druhý je -NHCH2CH=CMe2, -OCH2CH=CMe2 nebo -SCH2CH=CMe2, sloučenina, kde kruh C je pyridinový kruh, jeden z -X-Y a -X'-Y' je 1-pyrolidinyl, volitelně substituovaný 1-pyrolyl (kde substituenty jsou nižší alkyl) a druhý je NHCH2CH=CMe2, -OCH2CH=CMe2 nebo -SCH2CH=CMe2, její sůl nebo hydrát Jiné provedení předloženého vynálezu je [2] sloučenina s obecným vzorcem:
kde se každý symbol shoduje s definicí, uvedenou výše v [1], [3] sloučenina s obecným vzorcem la':
• 9· ·· • · 9 · · · • 99 t 9 • ··· « « 9 • 9 9 9 ··· ·· 99 • · ·· • * » 9 • · 9 9
9 9 9 9 • · · 9
kde kruh B je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy (kde substituent je halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, karboxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina, guanidinová skupina, nitroskupina, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, volitelně substituovaný arylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyloxyl, s výjimkou sloučeniny, kde kruh B je substituovaný pouze halogenem (halogeny)) a představuje vazbu, když kruh B pětičlenný heterocyklus,
X, X', Y a Y' jsou tytéž, které jsou definovány v [1],
R1 společně s Y a Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, S nebo NR'), , -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, C(=O)-NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3,
R' je vodík nebo nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-, *r 4·φ· • · «
49
9 4 4
4 4 4
4 4 4
Φ · · · «· 44
Φ »* • · Φ 9
444 9 • Φ • · 4 4 4 φφφ φφφ
4
R4, R8, R8, R7, R12, R18, R14 a R18 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, karboxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný karbamoyl, guanidinová skupina, nitroskupina, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, volitelně substituovaný arylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyloxyl, s výjimkou (i) sloučeniny, kde Y a Y' jsou současně vodík, (ii) sloučeniny, kde alespoň jeden z Y a Y' je volitelně substituovaný acyl, (iii) sloučeniny, kde alespoň jeden z -X-Y a -X'-Y' je nesubstituovaný nižší alkoxyl, a (iv) sloučeniny, kde -X-Y a -X-Y' jsou současně volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo aminoskupina substituovaná fenylem, její soli nebo hydrátu. Následující sloučeniny la', jejich soli nebo hydráty jsou výhodnější.
sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-7, sloučenina, kde R8 a R7 jsou R67-1, sloučenina, kde R8 a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde kruh B je pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden dusíkový atom (zde dále značen jako „kruh B je Β-Γ), sloučenina, kde kruh B je šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden dusíkový atom (zde dále značen jako „kruh B je B-2“),
9444
94
9* ·· * 9 9 9
4 4 9 9
444 44 9
4 4 4
4 94 44
4 4 « · 9 9 • «9 ·
99 sloučenina, kde kruh B je volitelně substituovaný pyridin, volitelně substituovaný pyrimidin, volitelně substituovaný pyridazin nebo volitelně substituovaný pyrazin (zde dále značen jako „kruh B je B-3“), sloučenina, kde kruh B je volitelně substituovaný pyridin nebo volitelně substituovaný pyrimidin (zde dále značen jako „kruh B je B-4“), sloučenina, kde kruh B je volitelně substituovaný pyridin nebo volitelně substituovaný pyrimidin (kde substituenty jsou volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl) (zde dále značen jako „kruh B je B-5“), sloučenina, kde kruh B je volitelně substituovaný pyridin kde „kruh B je B-6“), sloučenina, kde kruh B je
R8
R11 kde G je CH nebo N, R8a R11 jsou nezávisle na sobě halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, karboxyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl (zde dále značen jako „kruh B je B-7“), sloučenina, kde R12, R13, R14 a R18 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, halogen, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyloxyl (zde dále značeno jako „R12, R13 R14, R15 a R16 jsou R12-15-1 “), sloučenina, kde R^2, R^3, R^4 a R^8 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, halogen, nižší alkoxyl, acyloxyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl nebo arylsulfonyloxyl (zde dále značeno jako „R^2, R^3, R^4 a R18 jsou R12-15-2“), sloučenina, kde R12, R13, R14 a R18 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl (zde dále značeno jako „R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-3“), sloučenina, kde R^2, R^3, R^4 a R^8 jsou nezávisle na sobě vodík, chlór nebo fluór (zde dále značeno jako „R^2, R^3, R^4a R^8jsou R12-15-4“), sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-1, ····· ·· · · · sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-2, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-3, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-4, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-5, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-6, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-7, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-8, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-9, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-10, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-11, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-12, sloučenina, kde X, Y, X' a Y'jsou XY-13, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-14, sloučenina, kde X, Y, X' a Y'jsou XY-15, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-16, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-17, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-18, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-19, sloučenina, kde X, Y, X' a Y' jsou XY-20, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3 a R8 a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R8 a R7 jsou R67-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a kruh B je B-1, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a kruh B je B-2, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a kruh B je B-4, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-4 a R^2, r13 r14 a r15 jsou R-f 2-15-3, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, r13 r14 a r15 jsou R12-15-2, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-2, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-1, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^a R^8 jsou
R12-15-2, kruh B je B-5 a X, X', YaY' jsou XY-6,
sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-2, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R1® jsou R12-15-2, kruh B je B-7 a X, X', YaY' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-2, kruh B je B-7 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R1® jsou R12-15-3, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-3, kruh B je B-3 a X, X', YaY' jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-3, kruh B je B-5 a X, X', YaY' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R^® jsou R12-15-3, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-3, kruh B je B-7 a X, X', YaY' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R1® jsou R12-15-3, kruh B je B-7 a X, X', YaY' jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-3 a X, X', YaY' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-5 a X, X', YaY' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R^® jsou R12-15-4, kruh B je B-5 a X, X', YaY' jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-7 a X, X', YaY' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-1, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou
R12-15-4, kruh B je B-7 a X, X', YaY' jsou XY-17,
sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-2, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y'jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R^4 a R18 jsou R12-15-2, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-3, kruh B je B-4 a X, X', Y a Y'jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R^8 jsou R12-15-2, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y'jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-2, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y' jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-2, kruh B je B-7 a X, X', Y a Y' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-2, kruh B je B-7 a X, X', Y a Y' jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-3, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R14 a R18 jsou R12-15-3, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R^8 jsou R12-15-3, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y'jsou XY-5, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-3, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y'jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R^8 jsou R12-15-3, kruh B je B-5 a X, X', Ya Y' jsou XY-7, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R^8 jsou R12-15-3, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y' jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R18 jsou R12-15-3, kruh B je B-7 a X, X', Y a Y'jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R8 jsou R45-3, R8 a R7 jsou R67-1, R^2, R^3, R^4 a R^8 jsou
R12-15-3, kruh B je B-7 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, • · • ····· · · ·· ·· · • · · · · ···· • ·· · · ·· · ·· · · sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-3 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-5 a X, X', Ya Y' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-5 a X, X', Y a Y'jsou XY-17, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-7 a X, X', Ya Y' jsou XY-6, sloučenina, kde R4 a R® jsou R45-3, R® a R7 jsou R67-1, R12, R13, R14 a R1® jsou R12-15-4, kruh B je B-7 a X, X', Ya Y' jsou XY-17, sloučenina, kde kruh B je B-7 a X a X' jsou nezávisle na sobě -0-, -NR1- (kde R1 je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo nižší alkylkarbonyl) nebo -S(O)p-, kde p je celé číslo z intervalu O až 2,
Jiné provedení předloženého vynálezu je [4] sloučenina s obecným vzorcem If':
kde jeden z kruhů B a C je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy a druhý je šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku, s výjimkou sloučeniny, kde každý substituent kruhu B jsou kyanoskupina anebo halogen,
X, X', Y, Y' a W3 jsou stejné, jak byly definovány v [1] a W2 je stejné, jak bylo definováno v [3],
R1 společně s Y a Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, S nebo NR'), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=0)NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3, a
R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X’ je -CH2-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl, když X'je -O- nebo -NR1-,
Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-,
R4, R®, R® a R7 jsou stejné, jak jsou definovány v [1], její sůl nebo hydrát. Následující sloučeniny jsou mezi sloučeninami If' výhodné.
sloučenina, kde kruh B je B-2, sloučenina, kde kruh B je B-3, sloučenina, kde kruh B je B-4, sloučenina, kde kruh B je B-5, sloučenina, kde kruh B je B-6, sloučenina, kde kruh B je pyridin, který je substituován nižším alkylem nebo nižším alkoxylem, sloučenina, kde kruh C je C-1, sloučenina, kde kruh C je C-2, sloučenina, kde kruh C je volitelně substituovaný morfolinový kruh, volitelně substituovaný piperazinový kruh, volitelně substituovaný imidazolový kruh, volitelně substituovaný triazolový kruh nebo volitelně substituovaný pyridinový kruh, sloučenina, kde kruh C je volitelně substituovaný morfolinový kruh, volitelně substituovaný piperazinový kruh, volitelně substituovaný imidazolový kruh, volitelně substituovaný triazolový kruh nebo volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituent je nižší alkyl, aryl nebo nižší alkenyloxyl), sloučenina, kde R4, R®, R® a R7 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl nebo nižší alkylsulfonyloxyl, sloučenina, kde kruh B je pyridin, který je substituován nižším alkylem nebo nižším alkoxylem, kruh C je volitelně substituovaný morfolinový kruh, volitelně substituovaný ·· · • ·· ·· • · · · · • · ··· · · · · ··· ·· ·· · ·· ·· piperazinový kruh, volitelně substituovaný imidazolový kruh, volitelně substituovaný triazolový kruh nebo volitelně substituovaný pyridinový kruh (kde substituenty jsou nižší alkyl, aryl nebo nižší alkenyloxyl) a R4, R®, R® a R7 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl nebo alkylsulfonyloxyl.
Jiné provedení předloženého vynálezu je [5] sloučenina s obecným vzorcem lg':
kde kruhy A a C jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy a W1 je vazba, když kruh A je pětičlenný heterocyklus,
X, X', Y a Y' jsou stejné, jak bylo definováno v [1],
R1 společně s Y nebo Y' tvoří -(Ch^jm-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, S nebo NR'), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3 a R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-,
R®, R9, R19 a R11 jsou stejné, jako bylo definováno v [1], s výjimkou sloučeniny, kde všechny R®, R9, R19 a R11 jsou vodík nebo halogen, její sůl nebo hydrát. Následující sloučeniny jsou mezi sloučeninami lg' výhodné.
9999
99
9999· 9 · • 9 9 9 9
999 99 9· 9 sloučenina, kde alespoň jeden z kruhů A a C je šestičlenný kruh, sloučenina, kde alespoň jeden z kruhů A a C je šestičlenný kruh, který obsahuje jeden atom dusíku, sloučenina, kde kruh A je volitelně substituovaný pyridinový kruh, sloučenina, kde kruh A je nesubstituovaný pyridinový kruh, sloučenina, kde R®, R9, R^aR^ jsou nezávisle na sobě vodík, nižší alkyl nebo nižší alkoxyl, sloučenina, kde kruh C je volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh nebo volitelně substituovaný pyrazinový kruh, sloučenina, kde kruh C je nesubstituovaný pyridinový kruh, nesubstituovaný pyrimidinový kruh nebo nesubstituovaný pyrazinový kruh, sloučenina, kde -X-Y je nižší alkenyloxyl nebo nižší alkenylamin, sloučenina, kde -X-Y' je amin, který je substituován nižším alkenylem, sloučenina, kde kruh A je nesubstituovaný pyridinový kruh, R®, R9, R1® a R11 jsou nezávisle na sobě vodík, nižší alkyl nebo nižší alkoxyl, kruh C je nesubstituovaný pyridinový kruh, nesubstituovaný pyrimidinový kruh nebo nesubstituovaný pyrazinový kruh, -X-Y je nižší alkenyloxyl nebo nižší alkenylamin a kde -X'-Y' je amin, který je substituován nižším alkenylem, nebo její sůl nebo hydrát.
Jiná vhodná provedení předloženého vynálezu jsou následující.
[6] Farmaceutický prostředekek pro použití jako imunosupresor, obsahující sloučeninu
kde kruh C a W® jsou stejné, jak byly definovány v [1],
X a X' jsou nezávisle na sobě -0-, -CH2-, -NR1-, (kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl), -S(O)p- (kde p je celé číslo v intervalu O až 2) nebo vazba,
Y a Y' jsou stejné, jak byly definovány v [1], ·9 99 ···· 9· ··
99·· «· · ····
999 99 9 9999
999 99 99 · · · · ·
9 999 9 · · ·
99999 9 9 · · 9 99
R1 společně s Y nebo Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, S nebo NR'), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3, a R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
Y je nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
Y' je nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-,
Y' je vodík, hydroxyl, halogen, nitroskupina nebo oxo, když X' je vazba,
R4, R8, R8, R7, R8, R9, R10 a R11 jsou tytéž substituenty, jako jsou definovány v [1], s výjimkou sloučeniny, kde všechny R8, R9, R10 a R11 jsou vodík a halogen, její sůl nebo hydrát, [7] Farmaceutický prostředek pro použití jako imunosupresor, obsahující sloučeninu s obecným vzorcem la':
kde kruh B je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy, s výjimkou sloučeniny, kde každý substituent kruhu B je kyanoskupina nebo halogen,
W2 je vazba, když kruh B je pětičlenný heterocyklus,
X, X', Y a Y' jsou stejné, jak byly definovány v [3],
R1 společně s Y nebo Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, S nebo NR'), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)76 • 0 0 0 0 ·♦♦· 0 0 · ·
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4 4 4 4 4 4 4 4 4 • ··· ·· 00 00 00 0 0 0 000 0000
00000 00 0 00 00
NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3 a R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-,
Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný nižší arylsulfonyl, když X'je -O- nebo -NR1-,
Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-,
R4, R®, R®, R7, R12, R1®, R14 a R1® jsou stejné, jako byly definovány v [3], s výjimkou (i) sloučeniny, kde -X-Y a -X'-Y' jsou současně nesubstituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo nesubstituovaný acyloxyl, (ii) sloučeniny, kde jeden z -X-Y a -X'-Y' je metyl a druhý je methoxyl, a (iii) sloučeniny, kde -X-Y' je vodík nebo halogen a -X-Y je nesubstituovaný nižší alkyl, nesubstituovaný nižší alkoxyl nebo nižší dialkylamin, její sůl nebo hydrát, [8] farmaceutický prostředek použitelný jako imunosupresor, který obsahuje sloučeninu s obecným vzorcem If', její sůl nebo hydrát, popsané v [4], [9] farmaceutický prostředek použitelný jako imunosupresor, který obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ig', její sůl nebo hydrát, popsané v [5], [10] farmaceutický prostředek použitelný jako antialergické činidlo, který obsahuje sloučeninu obecného vzorce If', popsanou v [4], sloučeninu obecného vzorce Ig', popsanou v [5], sloučeninu obecného vzorce lb', popsanou v [6], sloučeninu obecného vzorce la', popsanou v [7], jejich sůl nebo hydrát, [11] farmaceutický prostředek použitelný pro potlačení tvorby IgE, který obsahuje sloučeninu obecného vzorce If', popsanou v [4], sloučeninu obecného vzorce Ig', popsanou v [5], sloučeninu obecného vzorce lb', popsanou v [6], sloučeninu obecného vzorce la', popsanou v [7], jejich sůl nebo hydrát, φ »* ·· ·Φ«· ·· ·· φφφφ φ < · φ · · φ φφφ Φ·· φφφφ • φφφφφ φφ φφ Φ· · φ φ φφφ φφφφ φφφφφ φφ φ φφ φφ [11] použití sloučeniny obecného vzorce If', popsané v [4], sloučeniny obecného vzorce Ig', popsané v [5], sloučeniny obecného vzorce lb', popsané v [6], sloučeniny obecného vzorce la', popsané v [7], jejich soli nebo hydrátu, pro výrobu léku na potlačení imunitní odpovědi, léčení anebo prevenci alergických nemocí, [13] způsob potlačení imunitní odpovědi nebo léčení anebo prevence alergických nemocí, který obsahuje podávání sloučeniny obecného vzorce If', popsané v [4], sloučeniny obecného vzorce Ig', popsané v [5], sloučeniny obecného vzorce lb', popsané v [6], sloučeniny obecného vzorce la', popsané v [7], jejich soli nebo hydrátu, a [14] způsob léčení anebo prevence alergických nemocí, který obsahuje podáváni sloučeniny obecného vzorce If', popsané v [4], sloučeniny obecného vzorce Ig', popsané v [5], sloučeniny obecného vzorce lb', popsané v [6], sloučeniny obecného vzorce la', popsané v [7], jejich soli nebo hydrátu.
Výhodnými sloučeninami předloženého vynálezu jsou následující struktury. Symboly A2, A5,... B1, B4,... T1, T2 ... v tabulkách, znamenají následující.
ftft ···· ftft ftft • » · · · · · ··« «
• ·· ft ftft ft· ftft · ftftft · · · · ftft ft ftft ftft
Tabulka 1
R4 R5 R6 R7 X Y
A2 H H H H 0 CH2-2-furyl
A5 H H H H 0 CH2CH=CMe2
A35 OMe H H H 0 CH2CH=CMe2
A37 F H H H 0 CH2CH=CMe2
A45 H H H H NH ch2ch=CH2
A46 H H H H NH CH2CH=CMe2
A49 H H H H NH CH2-c-Hex
A54 H H H H NH CH2-2-furyl
A66 H F H H NH iBu
A67 H F H H NH CH2CH=CMe2
A68 H F H H NH cPent
A69 H F H H NH cHex
A70 H F H H NH CH2cHex
A76 H F H H N-iPr SO2NHMe
A77 H F H H NCH2CH=CMe2 SO2NHMe
A78 F H H H NH CH2CH=CMe2
A106 H F H H NH ch2c6h5
A110 F H H H 0 ch2c6h5
• fcfc fcfc • fcfcfc fcfc fcfc
• · • · 9 fc · fc fc » •
«
• fcfcfc · fc • Λ • · • • •
• ·· t • · • fc fcfc « · fc • • fcfc • • fc •
Tabulka 2
R11 R10
R8 R9 R10 R11
Bl OMe H H OMe
B4 Me H H Me
B7 Me Me Me Me
B8 Me Me OMe Me
B9 Me Me OH Me
BIO Me Me Me OMe
B12 OMe Me Me OMe
B14 Me Me H Me
B16 Me F H Me
B17 OMe H H Me
B24 Me Me Me COOMe
B28 Me Me Me Cl
B29 Me OMe H Me
B3O COOMe Me Me Me
B31 Cl Me Me Me
B32 H Me Me Cl
B33 Me H Cl Me
B34 H Me Cl H
B35 Me H H Cl
B36 Me Me H H
B37 H Me H Me
B38 Me H Me H
B39 OMe OMe H H
B40 H OMe H OMe
B41 OMe H OMe H
B42 H Me H OMe
B43 OMe H Me H
Tabulka 3
w3-7 R12 Rl3 R14 R15 77 W3—7 R12 R13 R14 R15
Tl-1 H H — H T2-4 H H Me —
T2-1 H H H — T2-5 H no2 H —
T2-2 Me H H T5-1 H — H —
T2-3 H Me H T7-1 H H — —
Tabulka 4
77 w3—7 —— W2—7 —<aV- 77 VI3—7 —<b)— W2-7 —<A/— w1-7
Tl-1 BI A2 T2-1 BI A2
Tl-1 BI A5 T2-1 BI A5
Tl-1 BI A35 T2-1 BI A35
Tl-1 BI A37 T2-1 BI A37
Tl-1 BI A45 T2-1 BI A45
Tl-1 BI A46 T2-1 BI A46
Tl-1 BI A49 T2-1 BI A49
Tl-1 BI A54 T2-1 BI A54
Tl-1 BI A66 T2-1 BI A66
Tl-1 BI A67 T2-1 BI A67
Tl-1 BI A68 T2-1 BI A68
Tl-1 BI A69 T2-1 BI A69
Tl-1 BI A70 T2-1 BI A70
Tl-1 BI A76 T2-1 BI A76
Tl-1 BI A77 T2-1 BI A77
Tl-1 BI A78 T2-1 BI A78
Tl-1 BI A106 T2-1 BI A106
Tl-1 BI A110 T2-1 BI A110
T2-2 BI A2 T2-3 BI A2
T2-2 BI A5 T2-3 BI A5
T2-2 BI A35 T2-3 BI A35
T2-2 BI A37 T2-3 BI A37
T2-2 BI A45 T2-3 BI A45
T2-2 BI A46 T2-3 BI A46
T2-2 BI A49 T2-3 BI A49
T2-2 BI A54 T2-3 BI A54
T2-2 BI A66 T2-3 BI A66
T2-2 BI A67 T2-3 BI A67
Tabulka 5
T2-2 Bl A68 T2-3 Bl A68
T2-2 Bl A69 T2-3 Bl A69
T2-2 Bl A70 T2-3 Bl A70
T2-2 Bl A76 T2-3 Bl A76
T2-2 Bl A77 T2-3 Bl A77
T2-2 Bl A78 T2-3 Bl A78
T2-2 Bl A106 T2-3 Bl A106
T2-2 Bl A110 T2-3 Bl A11O
T2-4 Bl A2 T2-5 Bl A2
T2-4 Bl A5 T2-5 Bl A5
T2-4 Bl A35 T2-5 Bl A35
T2-4 Bl A37 T2-5 Bl A37
T2-4 Bl A45 T2-5 Bl A45
T2-4 Bl A46 T2-5 Bl A46
T2-4 Bl A49 T2-5 Bl A49
T2-4 Bl A54 T2-5 Bl A54
T2-4 Bl A66 T2-5 Bl A66
T2-4 Bl A67 T2-5 Bl A67
T2-4 Bl A68 T2-5 Bl A68
T2-4 Bl A69 T2-5 Bl A69
T2-4 Bl A70 T2-5 Bl A7O
T2-4 Bl A76 T2-5 Bl A76
T2-4 Bl A77 T2-5 Bl A77
T2-4 Bl A78 T2-5 Bl A78
T2-4 Bl A106 T2-5 Bl A106
T2-4 Bl A11O T2-5 Bl A11O
T5-1 Bl A2 T7-1 Bl A2
T5-1 Bl A5 T7-1 Bl A5
T5-1 Bl A35 T7-1 Bl A35
T5-1 Bl A37 T7-1 Bl A37
T5-1 Bl A45 T7-1 Bl A45
T5-1 Bl A46 T7-1 Bl A46
T5-1 Bl A49 T7-1 Bl A49
T5-1 Bl A54 T7-1 Bl A54
T5-1 Bl A66 T7-1 Bl A66
T5-1 Bl A67 T7-1 Bl A67
T5-1 Bl A68 T7-1 Bl A68
T5-1 Bl A69 T7-1 Bl A69
T5-1 Bl A7O T7-1 Bl A70
T5-1 Bl A76 T7-1 Bl A76
T5-1 Bl A77 T7-1 Bl A77
T5-1 Bl A78 T7-1 Bl A78
T5-1 Bl A106 T7-1 Bl A106
T5-1 Bl A11O T7-1 Bl A11O
• · ·· ···· ·· ·· • · ·· · ·«··
Tabulka 6
Tl-1 B4 A2 T2-1 B4 A2
Tl-1 B4 A5 T2-1 B4 A5
Tl-1 B4 A35 T2-1 B4 A35
Tl-1 B4 A37 T2-1 B4 A37
Tl-1 B4 A45 T2-1 B4 A45
Tl-1 B4 A46 T2-1 B4 A46
Tl-1 B4 A49 T2-1 B4 A49
Tl-1 B4 A54 T2-1 B4 A54
Tl-1 B4 A66 T2-1 B4 A66
Tl-1 B4 A67 T2-1 B4 A67
Tl-1 B4 A68 T2-1 B4 A68
Tl-1 B4 A69 T2-1 B4 A69
Tl-1 B4 A70 T2-1 B4 A70
Tl-1 B4 A76 T2-1 B4 A76
Tl-1 B4 A77 T2-1 B4 A77
Tl-1 B4 A78 T2-1 B4 A78
Tl-1 B4 A106 T2-1 B4 A106
Tl-1 B4 A110 T2-1 B4 A11O
T2-2 B4 A2 T2-3 B4 A2
T2-2 B4 A5 T2-3 B4 A5
T2-2 B4 A35 T2-3 B4 A35
T2-2 B4 A37 T2-3 B4 A37
T2-2 B4 A45 T2-3 B4 A45
T2-2 B4 A46 T2-3 B4 A46
T2-2 B4 A49 T2-3 B4 A49
T2-2 B4 A54 T2-3 B4 A54
T2-2 B4 A66 T2-3 B4 A66
T2-2 B4 A67 T2-3 B4 A67
T2-2 B4 A68 T2-3 B4 A68
T2-2 B4 A69 T2-3 B4 A69
T2-2 B4 A70 T2-3 B4 A70
T2-2 B4 A76 T2-3 B4 A76
T2-2 B4 A77 T2-3 B4 A77
T2-2 B4 A78 T2-3 B4 A78
T2-2 B4 A106 T2-3 B4 A106
T2-2 B4 A11O T2-3 B4 A11O
T2-4 B4 A2 T2-5 B4 A2
T2-4 B4 A5 T2-5 B4 A5
T2-4 B4 A35 T2-5 B4 A35
T2-4 B4 A37 T2-5 B4 A37
T2-4 B4 A45 T2-5 B4 A45
T2-4 B4 A46 T2-5 B4 A46
T2-4 B4 A49 T2-5 B4 A49
T2-4 B4 A54 T2-5 B4 A54
Tabulka 7 ····· · · · · ·· · • ··· · · · · • · ·· · · · ··
T2-4 B4 A66 T2-5 B4 A66
T2-4 B4 A67 T2-5 B4 A67
T2-4 B4 A68 T2-5 B4 A68
T2-4 B4 A69 T2-5 B4 A69
T2-4 B4 A70 T2-5 B4 A70
T2-4 B4 A76 T2-5 B4 A76
T2-4 B4 A77 T2-5 B4 A77
T2-4 B4 A78 T2-5 B4 A78
T2-4 B4 A106 T2-5 B4 A106
T2-4 B4 A110 T2-5 B4 A11O
T5-1 B4 A2 T7-1 B4 A2
T5-1 B4 A5 T7-1 B4 A5
T5-1 B4 A35 T7-1 B4 A35
T5-1 B4 A37 T7-1 B4 A37
T5-1 B4 A45 T7-1 B4 A45
T5-1 B4 A46 T7-1 B4 A46
T5-1 B4 A49 T7-1 B4 A49
T5-1 B4 A54 T7-1 B4 A54
T5-1 B4 A66 T7-1 B4 A66
T5-1 B4 A67 T7-1 B4 A67
T5-1 B4 A68 T7-1 B4 A68
T5-1 B4 A69 T7-1 B4 A69
T5-1 B4 A7O T7-1 B4 A70
T5-1 B4 A76 T7-1 B4 A76
T5-1 B4 A77 T7-1 B4 A77
T5-1 B4 A78 T7-1 B4 A78
T5-1 B4 A106 T7-1 B4 A106
T5-1 B4 A11O T7-1 B4 A11O
Tl-1 B7 A2 T2-1 B7 A2
Tl-1 B7 A5 T2-1 B7 A5
Tl-1 B7 A35 T2-1 B7 A35
Tl-1 B7 A37 T2-1 B7 A37
Tl-1 B7 A45 T2-1 B7 A45
Tl-1 B7 A46 T2-1 B7 A46
Tl-1 B7 A49 T2-1 B7 A49
Tl-1 B7 A54 T2-1 B7 A54
Tl-1 B7 A66 T2-1 B7 A66
Tl-1 B7 A67 T2-1 B7 A67
Tl-1 B7 A68 T2-1 B7 A68
Tl-1 B7 A69 T2-1 B7 A69
Tl-1 B7 A7O T2-1 B7 A70
Tl-1 B7 A76 T2-1 B7 A76
Tl-1 B7 A77 T2-1 B7 A77
Tl-1 B7 A78 T2-1 B7 A78
Tabulka 8 «· · φ · · φ φ φ φ • · · · · · · • ·· ΦΦ ΦΦ Φ
ΦΦΦ Φ Φ Φ Φ φ Φ · Φ Φ Φ Φ
Τ1-1 Β7 Α106 Τ2-1 Β7 Α106
Τ1-1 Β7 Α110 Τ2-1 Β7 Α110
Τ2-2 Β7 Α2 Τ2-3 Β7 Α2
Τ2-2 Β7 Α5 Τ2-3 Β7 Α5
Τ2-2 Β7 Α35 Τ2-3 Β7 Α35
Τ2-2 Β7 Α37 Τ2-3 Β7 Α37
Τ2-2 Β7 Α45 Τ2-3 Β7 Α45
Τ2-2 Β7 Α46 Τ2-3 Β7 Α46
Τ2-2 Β7 Α49 Τ2-3 Β7 Α49
Τ2-2 Β7 Α54 Τ2-3 Β7 Α54
Τ2-2 Β7 Α66 Τ2-3 Β7 Α66
Τ2-2 Β7 Α67 Τ2-3 Β7 Α67
Τ2-2 Β7 Α68 Τ2-3 Β7 Α68
Τ2-2 Β7 Α69 Τ2-3 Β7 Α69
Τ2-2 Β7 Α70 Τ2-3 Β7 Α70
Τ2-2 Β7 Α76 Τ2-3 Β7 Α76
Τ2-2 Β7 Α77 Τ2-3 Β7 Α77
Τ2-2 Β7 Α78 Τ2-3 Β7 Α78
Τ2-2 Β7 Α106 Τ2-3 Β7 Α106
Τ2-2 Β7 Α110 Τ2-3 Β7 Α110
Τ2-4 Β7 Α2 Τ2-5 Β7 Α2
Τ2-4 Β7 Α5 Τ2-5 Β7 Α5
Τ2-4 Β7 Α35 Τ2-5 Β7 Α35
Τ2-4 Β7 Α37 Τ2-5 Β7 Α37
Τ2-4 Β7 Α45 Τ2-5 Β7 Α45
Τ2-4 Β7 Α46 Τ2-5 Β7 Α46
Τ2-4 Β7 Α49 Τ2-5 Β7 Α49
Τ2-4 Β7 Α54 Τ2-5 Β7 Α54
Τ2-4 Β7 Α66 Τ2-5 Β7 Α66
Τ2-4 Β7 Α67 Τ2-5 Β7 Α67
Τ2-4 Β7 Α68 Τ2-5 Β7 Α68
Τ2-4 Β7 Α69 Τ2-5 Β7 Α69
Τ2-4 Β7 Α70 Τ2-5 Β7 Α70
Τ2-4 Β7 Α76 Τ2-5 Β7 Α76
Τ2-4 Β7 Α77 Τ2-5 Β7 Α77
Τ2-4 Β7 Α78 Τ2-5 Β7 Α78
Τ2-4 Β7 Α106 Τ2-5 Β7 Α106
Τ2-4 Β7 Α110 Τ2-5 Β7 Α110
Τ5-1 Β7 Α2 Τ7-1 Β7 Α2
Τ5-1 Β7 Α5 Τ7-1 Β7 Α5
Τ5-1 Β7 Α35 Τ7-1 Β7 Α35
Τ5-1 Β7 Α37 Τ7-1 Β7 Α37
Τ5-1 Β7 Α45 Τ7-1 Β7 Α45
Tabulka 9 φ · φφφφ φ φ φ · · φ φ φφφφ φ φ φ φ φ
Τ5-1 Β7 Α46 Τ7-1 Β7 Α46
Τ5Π Β7 Α49 Τ7-1 Β7 Α49
Τ5-1 Β7 Α54 Τ7-1 Β7 Α54
Τ5-1 Β7 Α66 Τ7-1 Β7 Α66
Τ5-1 Β7 Α67 Τ7-1 Β7 Α67
Τ5-1 Β7 Α68 Τ7-1 Β7 Α68
Τ5-1 Β7 Α69 Τ7-1 Β7 Α69
Τ5-1 Β7 Α70 Τ7-1 Β7 Α70
Τ5-1 Β7 Α76 Τ7-1 Β7 Α76
Τ5-1 Β7 Α77 Τ7-1 Β7 Α77
Τ5-1 Β7 Α78 Τ7-1 Β7 Α78
Τ5-1 Β7 Α106 Τ7-1 Β7 Α106
Τ5-1 Β7 Α110 Τ7-1 Β7 Α110
Τ1-1 Β8 Α2 Τ2-1 Β8 Α2
Τ1-1 Β8 Α5 Τ2-1 Β8 Α5
Τ1-1 Β8 Α35 Τ2-1 Β8 Α35
Τ1-1 Β8 Α37 Τ2-1 Β8 Α37
Τ1-1 Β8 Α45 Τ2-1 Β8 Α45
Τ1-1 Β8 Α46 Τ2-1 Β8 Α46
Τ1-1 Β8 Α49 Τ2-1 Β8 Α49
Τ1-1 Β8 Α54 Τ2-1 Β8 Α54
Τ1-1 Β8 Α66 Τ2-1 Β8 Α66
Τ1-1 Β8 Α67 Τ2-1 Β8 Α67
Τ1-1 Β8 Α68 Τ2-1 Β8 Α68
Τ1-1 Β8 Α69 Τ2-1 Β8 Α69
Τ1-1 Β8 Α70 Τ2-1 Β8 Α70
Τ1-1 Β8 Α76 Τ2-1 Β8 Α76
Τ1-1 Β8 Α77 Τ2-1 Β8 Α77
Τ1-1 Β8 Α78 Τ2-1 Β8 Α78
Τ1-1 Β8 Α106 Τ2-1 Β8 Α106
Τ1-1 Β8 Α110 Τ2-1 Β8 Α110
Τ2-2 Β8 Α2 Τ2-3 Β8 Α2
Τ2-2 Β8 Α5 Τ2-3 Β8 Α5
Τ2-2 Β8 Α35 Τ2-3 Β8 Α35
Τ2-2 Β8 Α37 Τ2-3 Β8 Α37
Τ2-2 Β8 Α45 Τ2-3 Β8 Α45
Τ2-2 Β8 Α46 Τ2-3 Β8 Α46
Τ2-2 Β8 Α49 Τ2-3 Β8 Α49
Τ2-2 Β8 Α54 Τ2-3 Β8 Α54
Τ2-2 Β8 Α66 Τ2-3 Β8 Α66
Τ2-2 Β8 Α67 Τ2-3 Β8 Α67
Τ2-2 Β8 Α68 Τ2-3 Β8 Α68
Τ2-2 Β8 Α69 Τ2-3 Β8 Α69
····· · · · · · · · • · · · · · · « • ·· ·· · ·· ··
Tabulka 10
T2-2 B8 A70 T2-3 B8 A70
T2-2 B8 A76 T2-3 B8 A76
T2-2 B8 A77 T2-3 B8 A77
T2-2 B8 A78 T2-3 B8 A78
T2-2 B8 A106 T2-3 B8 A106
T2-2 B8 A110 T2-3 B8 A110
T2-4 B8 A2 T2-5 B8 A2
T2-4 B8 A5 T2-5 B8 A5
T2-4 B8 A35 T2-5 B8 A35
T2-4 B8 A37 T2-5 B8 A37
T2-4 B8 A45 T2-5 B8 A45
T2-4 B8 A46 T2-5 B8 A46
T2-4 B8 A49 T2-5 B8 A49
T2-4 B8 A54 T2-5 B8 A54
T2-4 B8 A66 T2-5 B8 A66
T2-4 B8 A67 T2-5 B8 A67
T2-4 B8 A68 T2-5 B8 A68
T2-4 B8 A69 T2-5 B8 A69
T2-4 B8 A70 T2-5 B8 A70
T2-4 B8 A76 T2-5 B8 A76
T2-4 B8 A77 T2-5 B8 A77
T2-4 B8 A78 T2-5 B8 A78
T2-4 B8 A106 T2-5 B8 A106
T2-4 B8 A110 T2-5 B8 A110
T5-1 B8 A2 T7-1 B8 A2
T5-1 B8 A5 T7-1 B8 A5
T5-1 B8 A35 T7-1 B8 A35
T5-1 B8 A37 T7-1 B8 A37
T5-1 B8 A45 T7-1 B8 A45
T5-1 B8 A46 T7-1 B8 A46
T5-1 B8 A49 T7-1 B8 A49
T5-1 B8 A54 T7-1 B8 A54
T5-1 B8 A66 T7-1 B8 A66
T5-1 B8 A67 T7-1 B8 A67
T5-1 B8 A68 T7-1 B8 A68
T5-1 B8 A69 T7-1 B8 A69
T5-1 B8 A70 T7-1 B8 A70
T5-1 B8 A76 T7-1 B8 A76
T5-1 B8 A77 T7-1 B8 A77
T5-1 B8 A78 T7-1 B8 A78
T5-1 B8 A106 T7-1 B8 A106
T5-1 B8 A110 T7-1 B8 A110
Tl-1 B9 A2 T2-1 B9 A2
Tabulka 11
··· ·· · · · · · · · • ··· · · · · • 9· ·· * ·· ··
Tl-1 B9 A5 | T2-1 B9 A5
Tl-1 B9 A35 T2-1 B9 A35
Tl-1 B9 A37 T2-1 B9 A37
Tl-1 B9 A45 T2-1 B9 A45
Tl-1 B9 A46 T2-1 B9 A46
Tl-1 B9 A49 T2-1 B9 A49
Tl-1 B9 A54 T2-1 B9 A54
Tl-1 B9 A66 T2-1 B9 A66
Tl-1 B9 A67 T2-1 B9 A67
Tl-1 B9 A68 T2-1 B9 A68
Tl-1 B9 A69 T2-1 B9 A69
Tl-1 B9 A70 T2-1 B9 A70
Tl-1 B9 A76 T2-1 B9 A76
Tl-1 B9 A77 T2-1 B9 A77
Tl-1 B9 A78 T2-1 B9 A78
Tl-1 B9 A106 T2-1 B9 A106
Tl-1 B9 A110 T2-1 B9 A110
T2-2 B9 A2 T2-3 B9 A2
T2-2 B9 A5 T2-3 B9 A5
T2-2 B9 A35 T2-3 B9 A35
T2-2 B9 A37 T2-3 B9 A37
T2-2 B9 A45 T2-3 B9 A45
T2-2 B9 A46 T2-3 B9 A46
T2-2 B9 A49 T2-3 B9 A49
T2-2 B9 A54 T2-3 B9 A54
T2-2 B9 A66 T2-3 B9 A66
T2-2 B9 A67 T2-3 B9 A67
T2-2 B9 A68 T2-3 B9 A68
T2-2 B9 A69 T2-3 B9 A69
T2-2 B9 A70 T2-3 B9 A70
T2-2 B9 A76 T2-3 B9 A76
T2-2 B9 A77 T2-3 B9 A77
T2-2 B9 A78 T2-3 B9 A78
T2-2 B9 A106 T2-3 B9 A106
T2-2 B9 A11O T2-3 B9 A110
T2-4 B9 A2 T2-5 B9 A2
T2-4 B9 A5 T2-5 B9 A5
T2-4 B9 A35 T2-5 B9 A35
T2-4 B9 A37 T2-5 B9 A37
T2-4 B9 A45 T2-5 B9 A45
T2-4 B9 A46 T2-5 B9 A46
T2-4 B9 A49 T2-5 B9 A49
T2-4 B9 A54 T2-5 B9 A54
Tabulka 12 »· ···· • · · ··· · · · · • · · · • · · · ·
T2-4 B9 A66 T2-5 B9 A66
T2-4 B9 A67 T2-5 B9 A67
T2-4 B9 A68 T2-5 B9 A68
T2-4 B9 A69 T2-5 B9 A69
T2-4 B9 A70 T2-5 B9 A70
T2-4 B9 A76 T2-5 B9 A76
T2-4 B9 A77 T2-5 B9 A77
T2-4 B9 A78 T2-5 B9 A78
T2-4 B9 A106 T2-5 B9 A106
T2-4 B9 A11O T2-5 B9 A11O
T5-1 B9 A2 T7-1 B9 A2
T5-1 B9 A5 T7-1 B9 A5
T5-1 B9 A35 T7-1 B9 A35
T5-1 B9 A37 T7-1 B9 A37
T5-1 B9 A45 T7-1 B9 A45
T5-1 B9 A46 T7-1 B9 A46
T5-1 B9 A49 T7-1 B9 A49
T5-1 B9 A54 T7-1 B9 A54
T5-1 B9 A66 T7-1 B9 A66
T5-1 B9 A67 T7-1 B9 A67
T5-1 B9 A68 T7-1 B9 A68
T5-1 B9 A69 T7-1 B9 A69
T5-1 B9 A70 T7-1 B9 A70
T5-1 B9 A76 T7-1 B9 A76
T5-1 B9 A77 T7-1 B9 A77
T5-1 B9 A78 T7-1 B9 A78
T5-1 B9 A106 T7-1 B9 A106
T5-1 B9 A11O T7-1 B9 A11O
Tl-1 BIO A2 T2-1 BIO A2
Tl-1 BIO A5 T2-1 BIO A5
Tl-1 BIO A35 T2-1 BIO A35
Tl-1 BIO A37 T2-1 BIO A37
Tl-1 BIO A45 T2-1 BIO A45
Tl-1 BIO A46 T2-1 BIO A46
Tl-1 BIO A49 T2-1 BIO A49
Tl-1 BIO A54 T2-1 BIO A54
Tl-1 BIO A66 T2-1 BIO A66
Tl-1 BIO A67 T2-1 BIO A67
Tl-1 BIO A68 T2-1 BIO A68
Tl-1 BIO A69 T2-1 BIO A69
Tl-1 BIO A70 T2-1 BIO A70
Tl-1 BIO A76 T2-1 BIO A76
Tl-1 BIO A77 T2-1 BIO A77
Tl-1 BIO A78 T2-1 BIO A78
Tabulka 13
ΦΦ ·ΦΦ· ·· ·· φ φ · · φ φ · φ · φ φφφ· φ φ · φ φ φ φ · φφφ φφφ· ·· · ·· ··
Τ1-1 ΒΙΟ Α106 Τ2-1 ΒΙΟ Α106
Τ1-1 ΒΙΟ Α11Ο Τ2-1 ΒΙΟ Α11Ο
Τ2-2 ΒΙΟ Α2 Τ2-3 ΒΙΟ Α2
Τ2-2 ΒΙΟ Α5 Τ2-3 ΒΙΟ Α5
Τ2-2 ΒΙΟ Α35 Τ2-3 ΒΙΟ Α35
Τ2-2 ΒΙΟ Α37 Τ2-3 ΒΙΟ Α37
Τ2-2 ΒΙΟ Α45 Τ2-3 ΒΙΟ Α45
Τ2-2 ΒΙΟ Α46 Τ2-3 ΒΙΟ Α46
Τ2-2 ΒΙΟ Α49 Τ2-3 ΒΙΟ Α49
Τ2-2 ΒΙΟ Α54 Τ2-3 ΒΙΟ Α54
Τ2-2 ΒΙΟ Α66 Τ2-3 ΒΙΟ Α66
Τ2-2 ΒΙΟ Α67 Τ2-3 ΒΙΟ Α67
Τ2-2 ΒΙΟ Α68 Τ2-3 ΒΙΟ Α68
Τ2-2 ΒΙΟ Α69 Τ2-3 ΒΙΟ Α69
Τ2-2 ΒΙΟ Α7Ο Τ2-3 ΒΙΟ Α70
Τ2-2 ΒΙΟ Α76 Τ2-3 ΒΙΟ Α76
Τ2-2 ΒΙΟ Α77 Τ2-3 ΒΙΟ Α77
Τ2-2 ΒΙΟ Α78 Τ2-3 ΒΙΟ Α78
Τ2-2 ΒΙΟ Α106 Τ2-3 ΒΙΟ Α106
Τ2-2 ΒΙΟ Α11Ο Τ2-3 ΒΙΟ Α11Ο
Τ2-4 ΒΙΟ Α2 Τ2-5 ΒΙΟ Α2
Τ2-4 ΒΙΟ Α5 Τ2-5 ΒΙΟ Α5
Τ2-4 ΒΙΟ Α35 Τ2-5 ΒΙΟ Α35
Τ2-4 ΒΙΟ Α37 Τ2-5 ΒΙΟ Α37
Τ2-4 ΒΙΟ Α45 Τ2-5 ΒΙΟ Α45
Τ2-4 ΒΙΟ Α46 Τ2-5 ΒΙΟ Α46
Τ2-4 ΒΙΟ Α49 Τ2-5 ΒΙΟ Α49
Τ2-4 ΒΙΟ Α54 Τ2-5 ΒΙΟ Α54
Τ2-4 ΒΙΟ Α66 Τ2-5 ΒΙΟ Α66
Τ2-4 ΒΙΟ Α67 Τ2-5 ΒΙΟ Α67
Τ2-4 ΒΙΟ Α68 Τ2-5 ΒΙΟ Α68
Τ2-4 ΒΙΟ Α69 Τ2-5 ΒΙΟ Α69
Τ2-4 ΒΙΟ Α7Ο Τ2-5 ΒΙΟ Α70
Τ2-4 ΒΙΟ Α76 Τ2-5 ΒΙΟ Α76
Τ2-4 ΒΙΟ Α77 Τ2-5 ΒΙΟ Α77
Τ2-4 ΒΙΟ Α78 Τ2-5 ΒΙΟ Α78
Τ2-4 ΒΙΟ Α106 Τ2-5 ΒΙΟ Α106
Τ2-4 ΒΙΟ Α11Ο Τ2-5 ΒΙΟ Α11Ο
Τ5-1 ΒΙΟ Α2 Τ7-1 ΒΙΟ Α2
Τ5-1 ΒΙΟ Α5 Τ7-1 ΒΙΟ Α5
Τ5-1 ΒΙΟ Α35 Τ7-1 ΒΙΟ Α35
Τ5-1 ΒΙΟ Α37 Τ7-1 ΒΙΟ Α37
Τ5-1 ΒΙΟ Α45 Τ7-1 ΒΙΟ Α45
Tabulka 14 •·· * · · · • * · · tt ·· ·
T5-1 BIO A46 T7-1 BIO A46
T5-1 BIO A49 T7-1 BIO A49
T5-1 BIO A54 T7-1 BIO A54
T5-1 BIO A66 T7-1 BIO A66
T5-1 BIO A67 T7-1 BIO A67
T5-1 BIO A68 T7-1 BIO A68
T5-1 BIO A69 T7-1 BIO A69
T5-1 BIO A70 T7-1 BIO A70
T5-1 BIO A76 T7-1 BIO A76
T5-1 BIO A77 T7-1 BIO A77
T5-1 BIO A78 T7-1 BIO A78
T5-1 BIO A106 T7-1 BIO A106
T5-1 BIO A110 T7-1 BIO A110
Tl-1 B12 A2 T2-1 B12 A2
Tl-1 B12 A5 T2-1 B12 A5
Tl-1 B12 A35 T2-1 B12 A35
Tl-1 B12 A37 T2-1 B12 A37
Tl-1 B12 A45 T2-1 B12 A45
Tl-1 B12 A46 T2-1 B12 A46
Tl-1 B12 A49 T2-1 B12 A49
Tl-1 B12 A54 T2-1 B12 A54
Tl-1 B12 A66 T2-1 B12 A66
Tl-1 B12 A67 T2-1 B12 A67
Tl-1 B12 A68 T2-1 B12 A68
Tl-1 B12 A69 T2-1 B12 A69
Tl-1 B12 A70 T2-1 B12 A70
Tl-1 B12 A76 T2-1 B12 A76
Tl-1 B12 A77 T2-1 B12 A77
Tl-1 B12 A78 T2-1 B12 A78
Tl-1 B12 A106 T2-1 B12 A106
Tl-1 B12 A110 T2-1 B12 A110
T2-2 B12 A2 T2-3 B12 A2
T2-2 B12 A5 T2-3 B12 A5
T2-2 B12 A35 T2-3 B12 A35
T2-2 B12 A37 T2-3 B12 A37
T2-2 B12 A45 T2-3 B12 A45
T2-2 B12 A46 T2-3 B12 A46
T2-2 B12 A49 T2-3 B12 A49
T2-2 B12 A54 T2-3 B12 A54
T2-2 B12 A66 T2-3 B12 A66
T2-2 B12 A67 T2-3 B12 A67
T2-2 B12 A68 T2-3 B12 A68
T2-2 B12 A69 T2-3 B12 A69
·· «··· ··
Tabulka 15 • « · · • · · · ··· · · · · • 9 · 9 ·· 99 ·
T2-2 B12 A70 T2-3 B12 A70
T2-2 B12 A76 T2-3 B12 A76
T2-2 B12 A77 T2-3 B12 A77
T2-2 B12 A78 T2-3 B12 A78
T2-2 B12 A106 T2-3 B12 A106
T2-2 B12 A110 T2-3 B12 A11O
T2-4 B12 A2 T2-5 B12 A2
T2-4 B12 A5 T2-5 B12 A5
T2-4 B12 A35 T2-5 B12 A35
T2-4 B12 A37 T2-5 B12 A37
T2-4 B12 A45 T2-5 B12 A45
T2-4 B12 A46 T2-5 B12 A46
T2-4 B12 A49 T2-5 B12 A49
T2-4 B12 A54 T2-5 B12 A54
T2-4 B12 A66 T2-5 B12 A66
T2-4 B12 A67 T2-5 B12 A67
T2-4 B12 A68 T2-5 B12 A68
T2-4 B12 A69 T2-5 B12 A69
T2-4 B12 A70 T2-5 B12 A70
T2-4 B12 A76 T2-5 B12 A76
T2-4 B12 A77 T2-5 B12 A77
T2-4 B12 A78 T2-5 B12 A78
T2-4 B12 A106 T2-5 B12 A106
T2-4 B12 A11O T2-5 B12 A11O
T5-1 B12 A2 T7-1 B12 A2
T5-1 B12 A5 T7-1 B12 A5
T5-1 B12 A35 T7-1 B12 A35
T5-1 B12 A37 T7-1 B12 A37
T5-1 B12 A45 T7-1 B12 A45
T5-1 B12 A46 T7-1 B12 A46
T5-1 B12 A49 T7-1 B12 A49
T5-1 B12 A54 T7-1 B12 A54
T5-1 B12 A66 T7-1 B12 A66
T5-1 B12 A67 T7-1 B12 A67
T5-1 B12 A68 T7-1 B12 A68
T5-1 B12 A69 T7-1 B12 A69
T5-1 B12 A70 T7-1 B12 A7O
T5-1 B12 A76 T7-1 B12 A76
T5-1 B12 A77 T7-1 B12 A77
T5-1 B12 A78 T7-1 B12 A78
T5-1 B12 A106 T7-1 B12 A106
T5-1 B12 A11O T7-1 B12 A11O
Tl-1 B14 A2 T2-1 B14 A2
0« · »· · • 0
Tabulka 16
Tl-1 B14 A5 T2-1 B14 A5
Tl-1 B14 A35 T2-1 B14 A35
Tl-1 B14 A37 T2-1 B14 A37
Tl-1 B14 A45 T2-1 B14 A45
Tl-1 B14 A46 T2-1 B14 A46
Tl-1 B14 A49 T2-1 B14 A49
Tl-1 B14 A54 T2-1 B14 A54
Tl-1 B14 A66 T2-1 B14 A66
Tl-1 B14 A67 T2-1 B14 A67
Tl-1 B14 A68 T2-1 B14 A68
Tl-1 B14 A69 T2-1 B14 A69
Tl-1 B14 A70 T2-1 B14 A7O
Tl-1 B14 A76 T2-1 B14 A76
Tl-1 B14 A77 T2-1 B14 A77
Tl-1 B14 A78 T2-1 B14 A78
Tl-1 B14 A106 T2-1 B14 A106
Tl-1 B14 A110 T2-1 B14 A11O
T2-2 B14 A2 T2-3 B14 A2
T2-2 B14 A5 T2-3 B14 A5
T2-2 B14 A35 T2-3 B14 A35
T2-2 B14 A37 T2-3 B14 A37
T2-2 B14 A45 T2-3 B14 A45
T2-2 B14 A46 T2-3 B14 A46
T2-2 B14 A49 T2-3 B14 A49
T2-2 B14 A54 T2-3 B14 A54
T2-2 B14 A66 T2-3 B14 A66
T2-2 B14 A67 T2-3 B14 A67
T2-2 B14 A68 T2-3 B14 A68
T2-2 B14 A69 T2-3 B14 A69
T2-2 B14 A70 T2-3 B14 A70
T2-2 B14 A76 T2-3 B14 A76
T2-2 B14 A77 T2-3 B14 A77
T2-2 B14 A78 T2-3 B14 A78
T2-2 B14 A106 T2-3 B14 A106
T2-2 B14 A11O T2-3 B14 A11O
T2-4 B14 A2 T2-5 B14 A2
T2-4 B14 A5 T2-5 B14 A5
T2-4 B14 A35 T2-5 B14 A35
T2-4 B14 A37 T2-5 B14 A37
T2-4 B14 A45 T2-5 B14 A45
T2-4 B14 A46 T2-5 B14 A46
T2-4 B14 A49 T2-5 B14 A49
T2-4 B14 A54 T2-5 B14 A54
»
Tabulka 17 · · * • · · 4 fcfcfc • 9 • fcfc ·· fc* fcfcfcfc « · · • fcfc • · · a · « • fc · fc* fc fcfc • fcfc • · fcfc fc · · fc ·
T2-4 B14 A66 T2-5 B14 A66
T2-4 B14 A67 T2-5 B14 A67
T2-4 B14 A68 T2-5 B14 A68
T2-4 B14 A69 T2-5 B14 A69
T2-4 B14 A70 T2-5 B14 A70
T2-4 B14 A76 T2-5 B14 A76
T2-4 B14 A77 T2-5 B14 A77
T2-4 B14 A78 T2-5 B14 A78
T2-4 B14 A106 T2-5 B14 A106
T2-4 B14 AllO T2-5 B14 AllO
T5-1 B14 A2 T7-1 B14 A2
T5-1 B14 A5 T7-1 B14 A5
T5-1 B14 A35 T7-1 B14 A35
T5-1 B14 A37 T7-1 B14 A37
T5-1 B14 A45 T7-1 B14 A45
T5-1 B14 A46 T7-1 B14 A46
T5-1 B14 A49 T7-1 B14 A49
T5-1 B14 A54 T7-1 B14 A54
T5-1 B14 A66 T7-1 B14 A66
T5-1 B14 A67 T7-1 B14 A67
T5-1 B14 A68 T7-1 B14 A68
T5-1 B14 A69 T7-1 B14 A69
T5-1 B14 A70 T7-1 B14 A7O
T5-1 B14 A76 T7-1 B14 A76
T5-1 B14 A77 T7-1 B14 A77
T5-1 B14 A78 T7-1 B14 A78
T5-1 B14 A106 T7-1 B14 A106
T5-1 B14 AllO T7-1 B14 AllO
Tl-1 B16 A2 T2-1 B16 A2
Tl-1 B16 A5 T2-1 B16 A5
Tl-1 B16 A35 T2-1 B16 A35
Tl-1 B16 A37 T2-1 B16 A37
Tl-1 B16 A45 T2-1 B16 A45
Tl-1 B16 A46 T2-1 B16 A46
Tl-1 B16 A49 T2-1 B16 A49
Tl-1 B16 A54 T2-1 B16 A54
Tl-1 B16 A66 T2-1 B16 A66
Tl-1 B16 A67 T2-1 B16 A67
Tl-1 B16 A68 T2-1 B16 A68
Tl-1 B16 A69 T2-1 B16 A69
Tl-1 B16 A70 T2-1 B16 A7O
Tl-1 B16 A76 T2-1 B16 A76
Tl-1 B16 A77 T2-1 B16 A77
Tabulka 18 •ft ftftftft •ft • · · • · · ftftft · · ♦ · • · * · • ftft ft* * • ft ftft • · « · • ft · * • · ft · * • ftft · ft· ftft
Tl-1 B16 A78 T2-1 B16 A78
Tl-1 B16 A106 T2-1 B16 A106
Tl-1 B16 A110 T2-1 B16 A11O
T2-2 B16 A2 T2-3 B16 A2
T2-2 B16 A5 T2-3 B16 A5
T2-2 B16 A35 T2-3 B16 A35
T2-2 B16 A37 T2-3 B16 A37
T2-2 B16 A45 T2-3 B16 A45
T2-2 B16 A46 T2-3 B16 A46
T2-2 B16 A49 T2-3 B16 A49
T2-2 B16 A54 T2-3 B16 A54
T2-2 B16 A66 T2-3 B16 A66
T2-2 B16 A67 T2-3 B16 A67
T2-2 B16 A68 T2-3 B16 A68
T2-2 B16 A69 T2-3 B16 A69
T2-2 B16 A70 T2-3 B16 A7O
T2-2 B16 A76 T2-3 B16 A76
T2-2 B16 A77 T2-3 B16 A77
T2-2 B16 A78 T2-3 B16 A78
T2-2 B16 A106 T2-3 B16 A106
T2-2 B16 A11O T2-3 B16 A11O
T2-4 B16 A2 T2-5 B16 A2
T2-4 B16 A5 T2-5 B16 A5
T2-4 B16 A35 T2-5 B16 A35
T2-4 B16 A37 T2-5 B16 A37
T2-4 B16 A45 T2-5 B16 A45
T2-4 B16 A46 T2-5 B16 A46
T2-4 B16 A49 T2-5 B16 A49
T2-4 B16 A54 T2-5 B16 A54
T2-4 B16 A66 T2-5 B16 A66
T2-4 B16 A67 T2-5 B16 A67
T2-4 B16 A68 T2-5 B16 A68
T2-4 B16 A69 T2-5 B16 A69
T2-4 B16 A7O T2-5 B16 A70
T2-4 B16 A76 T2-5 B16 A76
T2-4 B16 A77 T2-5 B16 A77
T2-4 B16 A78 T2-5 B16 A78
T2-4 B16 A106 T2-5 B16 A106
T2-4 B16 A11O T2-5 B16 A11O
T5-1 B16 A2 T7-1 B16 A2
T5-1 B16 A5 T7-1 B16 A5
T5-1 B16 A35 T7-1 B16 A35
T5-1 B16 A37 T7-1 B16 A37
Tabulka 19
T5-1 B16 A45 T7-1 B16 A45
T5-1 B16 A46 T7-1 B16 A46
T5-1 B16 A49 T7-1 B16 A49
T5-1 B16 A54 T7-1 B16 A54
T5-1 B16 A66 T7-1 B16 A66
T5-1 B16 A67 T7-1 B16 A67
T5-1 B16 A68 T7-1 B16 A68
T5-1 B16 A69 T7-1 B16 A69
T5-1 B16 A70 T7-1 B16 A70
T5-1 B16 A76 T7-1 B16 A76
T5-1 B16 A77 T7-1 B16 A77
T5-1 B16 A78 T7-1 B16 A78
T5-1 B16 A106 T7-1 B16 A106
T5-1 B16 A110 T7-1 B16 A11O
Tl-1 B17 A2 T2-1 B17 A2
Tl-1 B17 A5 T2-1 B17 A5
Tl-1 B17 A35 T2-1 B17 A35
Tl-1 B17 A37 T2-1 B17 A37
Tl-1 B17 A45 T2-1 B17 A45
Tl-1 B17 A46 T2-1 B17 A46
Tl-1 B17 A49 T2-1 B17 A49
Tl-1 B17 A54 T2-1 B17 A54
Tl-1 B17 A66 T2-1 B17 A66
Tl-1 B17 A67 T2-1 B17 A67
Tl-1 B17 A68 T2-1 B17 A68
Tl-1 B17 A69 T2-1 B17 A69
Tl-1 B17 A70 T2-1 B17 A70
Tl-1 B17 A76 T2-1 B17 A76
Tl-1 B17 A77 T2-1 B17 A77
Tl-1 B17 A78 T2-1 B17 A78
Tl-1 B17 A106 T2-1 B17 A106
Tl-1 B17 A11O T2-1 B17 A11O
T2-2 B17 A2 T2-3 B17 A2
T2-2 B17 A5 T2-3 B17 A5
T2-2 B17 A35 T2-3 B17 A35
T2-2 B17 A37 T2-3 B17 A37
T2-2 B17 A45 T2-3 B17 A45
T2-2 B17 A46 T2-3 B17 A46
T2-2 B17 A49 T2-3 B17 A49
T2-2 B17 A54 T2-3 B17 A54
T2-2 B17 A66 T2-3 B17 A66
T2-2 B17 A67 T2-3 B17 A67
T2-2 B17 A68 T2-3 B17 A68
• · 4 4 • 4 · 4 ♦
4 4 ♦
4 · · 4
4 4 4
Tabulka 20
T2-2 B17 A69 T2-3 B17 A69
T2-2 B17 A7O T2-3 B17 A70
T2-2 B17 A76 T2-3 B17 A76
T2-2 B17 A77 T2-3 B17 A77
T2-2 B17 A78 T2-3 B17 A78
T2-2 B17 A106 T2-3 B17 A106
T2-2 B17 A110 T2-3 B17 A110
T2-4 B17 A2 T2-5 B17 A2
T2-4 B17 A5 T2-5 B17 A5
T2-4 B17 A35 T2-5 B17 A35
T2-4 B17 A37 T2-5 B17 A37
T2-4 B17 A45 T2-5 B17 A45
T2-4 B17 A46 T2-5 B17 A46
T2-4 B17 A49 T2-5 B17 A49
T2-4 B17 A54 T2-5 B17 A54
T2-4 B17 A66 T2-5 B17 A66
T2-4 B17 A67 T2-5 B17 A67
T2-4 B17 A68 T2-5 B17 A68
T2-4 B17 A69 T2-5 B17 A69
T2-4 B17 A70 T2-5 B17 A70
T2-4 B17 A76 T2-5 B17 A76
T2-4 B17 A77 T2-5 B17 A77
T2-4 B17 A78 T2-5 B17 A78
T2-4 B17 A106 T2-5 B17 A106
T2-4 B17 A110 T2-5 B17 A110
T5-1 B17 A2 T7-1 B17 A2
T5-1 B17 A5 T7-1 B17 A5
T5-1 B17 A35 T7-1 B17 A35
T5-1 B17 A37 T7-1 B17 A37
T5-1 B17 A45 T7-1 B17 A45
T5-1 B17 A46 T7-1 B17 A46
T5-1 B17 A49 T7-1 B17 A49
T5-1 B17 A54 T7-1 B17 A54
T5-1 B17 A66 T7-1 B17 A66
T5-1 B17 A67 T7-1 B17 A67
T5-1 B17 A68 T7-1 B17 A68
T5-1 B17 A69 T7-1 B17 A69
T5-1 B17 A70 T7-1 B17 A70
T5-1 B17 A76 T7-1 B17 A76
T5-1 B17 A77 T7-1 B17 A77
T5-1 B17 A78 T7-1 B17 A78
T5-1 B17 A106 T7-1 B17 A106
T5-1 B17 A110 T7-1 B17 A110
Tabulka 21
Tl-1 B24 A2 T2-1 B24 A2
Tl-1 B24 A5 T2-1 B24 A5
Tl-1 B24 A35 T2-1 B24 A35
Tl-1 B24 A37 T2-1 B24 A37
Tl-1 B24 A45 T2-1 B24 A45
Tl-1 B24 A46 T2-1 B24 A46
Tl-1 B24 A49 T2-1 B24 A49
Tl-1 B24 A54 T2-1 B24 A54
Tl-1 B24 A66 T2-1 B24 A66
Tl-1 B24 A67 T2-1 B24 A67
Tl-1 B24 A68 T2-1 B24 A68
Tl-1 B24 A69 T2-1 B24 A69
Tl-1 B24 A70 T2-1 B24 A70
Tl-1 B24 A76 T2-1 B24 A76
Tl-1 B24 A77 T2-1 B24 A77
Tl-1 B24 A78 T2-1 B24 A78
Tl-1 B24 A106 T2-1 B24 A106
Tl-1 B24 AllO T2-1 B24 AllO
T2-2 B24 A2 T2-3 B24 A2
T2-2 B24 A5 T2-3 B24 A5
T2-2 B24 A35 T2-3 B24 A35
T2-2 B24 A37 T2-3 B24 A37
T2-2 B24 A45 T2-3 B24 A45
T2-2 B24 A46 T2-3 B24 A46
T2-2 B24 A49 T2-3 B24 A49
T2-2 B24 A54 T2-3 B24 A54
T2-2 B24 A66 T2-3 B24 A66
T2-2 B24 A67 T2-3 B24 A67
T2-2 B24 A68 T2-3 B24 A68
T2-2 B24 A69 T2-3 B24 A69
T2-2 B24 A70 T2-3 B24 A70
T2-2 B24 A76 T2-3 B24 A76
T2-2 B24 A77 T2-3 B24 A77
T2-2 B24 A78 T2-3 B24 A78
T2-2 B24 A106 T2-3 B24 A106
T2-2 B24 AllO T2-3 B24 AllO
T2-4 B24 A2 T2-5 B24 A2
T2-4 B24 A5 T2-5 B24 A5
T2-4 B24 A35 T2-5 B24 A35
T2-4 B24 A37 T2-5 B24 A37
T2-4 B24 A45 T2-5 B24 A45
T2-4 B24 A46 T2-5 B24 A46
T2-4 B24 A49 T2-5 B24 A49
Tabulka 22
T2-4 B24 A54 T2-5 B24 A54
T2-4 B24 A66 T2-5 B24 A66
T2-4 B24 A67 T2-5 B24 A67
T2-4 B24 A68 T2-5 B24 A68
T2-4 B24 A69 T2-5 B24 A69
T2-4 B24 A70 T2-5 B24 A7O
T2-4 B24 A76 T2-5 B24 A76
T2-4 B24 A77 T2-5 B24 A77
T2-4 B24 A78 T2-5 B24 A78
T2-4 B24 A106 T2-5 B24 A106
T2-4 B24 A110 T2-5 B24 A11O
T5-1 B24 A2 T7-1 B24 A2
T5-1 B24 A5 T7-1 B24 A5
T5-1 B24 A35 T7-1 B24 A35
T5-1 B24 A37 T7-1 B24 A37
T5-1 B24 A45 T7-1 B24 A45
T5-1 B24 A46 T7-1 B24 A46
T5-1 B24 A49 T7-1 B24 A49
T5-1 B24 A54 T7-1 B24 A54
T5-1 B24 A66 T7-1 B24 A66
T5-1 B24 A67 T7-1 B24 A67
T5-1 B24 A68 T7-1 B24 A68
T5-1 B24 A69 T7-1 B24 A69
T5-1 B24 A70 T7-1 B24 A70
T5-1 B24 A76 T7-1 B24 A76
T5-1 B24 A77 T7-1 B24 A77
T5-1 B24 A78 T7-1 B24 A78
T5-1 B24 A106 T7-1 B24 A106
T5-1 B24 A11O T7-1 B24 A11O
Tl-1 B28 A2 T2-1 B28 A2
Tl-1 B28 A5 T2-1 B28 A5
Tl-1 B28 A35 T2-1 B28 A35
Tl-1 B28 A37 T2-1 B28 A37
Tl-1 B28 A45 T2-1 B28 A45
Tl-1 B28 A46 T2-1 B28 A46
Tl-1 B28 A49 T2-1 B28 A49
Tl-1 B28 A54 T2-1 B28 A54
Tl-1 B28 A66 T2-1 B28 A66
Tl-1 B28 A67 T2-1 B28 A67
Tl-1 B28 A68 T2-1 B28 A68
Tl-1 B28 A69 T2-1 B28 A69
Tl-1 B28 A70 T2-1 B28 A70
Tl-1 B28 A76 T2-1 B28 A76
Tabulka 23 • ·
I ·
449 4
Tl-1 B28 A77 T2-1 B28 A77
Tl-1 B28 A78 T2-1 B28 A78
Tl-1 B28 A106 T2-1 B28 A106
Tl-1 B28 A110 T2-1 B28 A110
T2-2 B28 A2 T2-3 B28 A2
T2-2 B28 A5 T2-3 B28 A5
T2-2 B28 A35 T2-3 B28 A35
T2-2 B28 A37 T2-3 B28 A37
T2-2 B28 A45 T2-3 B28 A45
T2-2 B28 A46 T2-3 B28 A46
T2-2 B28 A49 T2-3 B28 A49
T2-2 B28 A54 T2-3 B28 A54
T2-2 B28 A66 T2-3 B28 A66
T2-2 B28 A67 T2-3 B28 A67
T2-2 B28 A68 T2-3 B28 A68
T2-2 B28 A69 T2-3 B28 A69
T2-2 B28 A70 T2-3 B28 A70
T2-2 B28 A76 T2-3 B28 A76
T2-2 B28 A77 T2-3 B28 A77
T2-2 B28 A78 T2-3 B28 A78
T2-2 B28 A106 T2-3 B28 A106
T2-2 B28 A110 T2-3 B28 A110
T2-4 B28 A2 T2-5 B28 A2
T2-4 B28 A5 T2-5 B28 A5
T2-4 B28 A35 T2-5 B28 A35
T2-4 B28 A37 T2-5 B28 A37
T2-4 B28 A45 T2-5 B28 A45
T2-4 B28 A46 T2-5 B28 A46
T2-4 B28 A49 T2-5 B28 A49
T2-4 B28 A54 T2-5 B28 A54
T2-4 B28 A66 T2-5 B28 A66
T2-4 B28 A67 T2-5 B28 A67
T2-4 B28 A68 T2-5 B28 A68
T2-4 B28 A69 T2-5 B28 A69
T2-4 B28 A70 T2-5 B28 A70
T2-4 B28 A76 T2-5 B28 A76
T2-4 B28 A77 T2-5 B28 A77
T2-4 B28 A78 T2-5 B28 A78
T2-4 B28 A106 T2-5 B28 A106
T2-4 B28 A110 T2-5 B28 A110
T5-1 B28 A2 T7-1 B28 A2
T5-1 B28 A5 T7-1 B28 A5
T5-1 B28 A35 T7-1 B28 A35
Tabulka 24 • ·· ·· ···· titi ·· • tititi titi · * ti ti · • titi titi ti ti··· • ··· ·« ti· titi · · ·
100
T5-1 B28 A37 T7-1 B28 A37
T5-1 B28 A45 T7-1 B28 A45
T5-1 B28 A46 T7-1 B28 A46
T5-1 B28 A49 T7-1 B28 A49
T5-1 B28 A54 T7-1 B28 A54
T5-1 B28 A66 T7-1 B28 A66
T5-1 B28 A67 T7-1 B28 A67
T5-1 B28 A68 T7-1 B28 A68
T5-1 B28 A69 T7-1 B28 A69
T5-1 B28 A70 T7-1 B28 A70
T5-1 B28 A76 T7-1 B28 A76
T5-1 B28 A77 T7-1 B28 A77
T5-1 B28 A78 T7-1 B28 A78
T5-1 B28 A106 T7-1 B28 A106
T5-1 B28 A110 T7-1 B28 A110
Tl-1 B29 A2 T2-1 B29 A2
Tl-1 B29 A5 T2-1 B29 A5
Tl-1 B29 A35 T2-1 B29 A35
Tl-1 B29 A37 T2-1 B29 A37
Tl-1 B29 A45 T2-1 B29 A45
Tl-1 B29 A46 T2-1 B29 A46
Tl-1 B29 A49 T2-1 B29 A49
Tl-1 B29 A54 T2-1 B29 A54
Tl-1 B29 A66 T2-1 B29 A66
Tl-1 B29 A67 T2-1 B29 A67
Tl-1 B29 A68 T2-1 B29 A68
Tl-1 B29 A69 T2-1 B29 A69
Tl-1 B29 A70 T2-1 B29 A70
Tl-1 B29 A76 T2-1 B29 A76
Tl-1 B29 A77 T2-1 B29 A77
Tl-1 B29 A78 T2-1 B29 A78
Tl-1 B29 A106 T2-1 B29 A106
Tl-1 B29 A110 | T2-1 B29 A110
T2-2 B29 A2 T2-3 B29 A2
T2-2 B29 A5 T2-3 B29 A5
T2-2 B29 A35 T2-3 B29 A35
T2-2 B29 A37 T2-3 B29 A37
T2-2 B29 A45 T2-3 B29 A45
T2-2 B29 A46 T2-3 B29 A46
T2-2 B29 A49 T2-3 B29 A49
T2-2 B29 A54 T2-3 B29 A54
T2-2 B29 A66 T2-3 B29 A66
T2-2 B29 A67 T2-3 B29 A67
• ·
Tabulka 25
9 9 99 9 999« • 99 ·· · · · · · • 999 9 9 99 99 99 9 • 9 · 9 9 9 9 9 9
99999 ·· 9 ·· 99
101
Τ2-2 Β29 Α68 T2-3 B29 A68
Τ2-2 Β29 Α69 T2-3 B29 A69
Τ2-2 Β29 Α70 T2-3 B29 A70
Τ2-2 Β29 Α76 T2-3 B29 A76
Τ2-2 Β29 Α77 T2-3 B29 A77
Τ2-2 Β29 Α78 T2-3 B29 A78
Τ2-2 Β29 Α106 T2-3 B29 A106
Τ2-2 Β29 Α110 T2-3 B29 A110
Τ2-4 Β29 A2 T2-5 B29 A2
Τ2-4 Β29 A5 T2-5 B29 A5
Τ2-4 Β29 A35 T2-5 B29 A35
Τ2-4 Β29 A37 T2-5 B29 A37
Τ2-4 Β29 A45 T2-5 B29 A45
Τ2-4 Β29 A46 T2-5 B29 A46
Τ2-4 Β29 A49 T2-5 B29 A49
Τ2-4 Β29 A54 T2-5 B29 A54
Τ2-4 Β29 A66 T2-5 B29 A66
Τ2-4 Β29 A67 T2-5 B29 A67
Τ2-4 Β29 A68 T2-5 B29 A68
Τ2-4 Β29 A69 T2-5 B29 A69
Τ2-4 Β29 A70 T2-5 B29 A70
Τ2-4 Β29 A76 T2-5 B29 A76
Τ2-4 Β29 A77 T2-5 B29 A77
Τ2-4 Β29 A78 T2-5 B29 A78
Τ2-4 Β29 A106 T2-5 B29 A106
Τ2-4 Β29 A110 T2-5 B29 A110
Τ5-1 Β29 A2 T7-1 B29 A2
Τ5-1 Β29 A5 T7-1 B29 A5
Τ5-1 Β29 A35 T7-1 B29 A35
Τ5-1 Β29 A37 T7-1 B29 A37
Τ5-1 Β29 A45 T7-1 B29 A45
Τ5-1 Β29 A46 T7-1 B29 A46
Τ5-1 Β29 A49 T7-1 B29 A49
Τ5-1 Β29 A54 T7-1 B29 A54
Τ5-1 Β29 A66 T7-1 B29 A66
Τ5-1 Β29 A67 T7-1 B29 A67
Τ5-1 Β29 A68 T7-1 B29 A68
Τ5-1 Β29 A69 T7-1 B29 A69
Τ5-1 Β29 A70 T7-1 B29 A70
Τ5-1 Β29 A76 T7-1 B29 A76
Τ5-1 Β29 A77 T7-1 B29 A77
Τ5-1 Β29 A78 T7-1 B29 A78
Τ5-1 Β29 A106 T7-1 B29 A106
Tabulka 26 φφ φ • φ φφφφ φφ φφ φ φ φ φφφφ • φ · φφφφ φ φφφφφ φφ φφ φφ φ φ φ φφφ φφφφ φφφφφ φφ φ φφ φφ
102
Τ5-1 Β29 Α110 Τ7-1 Β29 Α110
Τ1-1 Β30 Α2 Τ2-1 Β30 Α2
Τ1-1 Β30 Α5 Τ2-1 Β30 Α5
Τ1-1 Β30 Α35 Τ2-1 Β30 Α35
Τ1-1 Β30 Α37 Τ2-1 Β30 Α37
Τ1-1 Β30 Α45 Τ2-1 Β30 Α45
Τ1-1 Β30 Α46 Τ2-1 Β30 Α46
Τ1-1 Β30 Α49 Τ2-1 Β30 Α49
Τ1-1 Β30 Α54 Τ2-1 Β30 Α54
Τ1-1 Β30 Α66 Τ2-1 Β30 Α66
Τ1-1 Β30 Α67 Τ2-1 Β30 Α67
Τ1-1 Β30 Α68 Τ2-1 Β30 Α68
Τ1-1 Β30 Α69 Τ2-1 Β30 Α69
Τ1-1 Β30 Α70 Τ2-1 Β30 Α70
Τ1-1 Β30 Α76 Τ2-1 Β30 Α76
Τ1-1 Β30 Α77 Τ2-1 Β30 Α77
Τ1-1 Β30 Α78 Τ2-1 Β30 Α78
Τ1-1 Β30 Α106 Τ2-1 Β30 Α106
Τ1-1 Β30 Α110 Τ2-1 Β30 Α110
Τ2-2 Β30 Α2 Τ2-3 Β30 Α2
Τ2-2 Β30 Α5 Τ2-3 Β30 Α5
Τ2-2 Β30 Α35 Τ2-3 Β30 Α35
Τ2-2 Β30 Α37 Τ2-3 Β30 Α37
Τ2-2 Β30 Α45 Τ2-3 Β30 Α45
Τ2-2 Β30 Α46 Τ2-3 Β30 Α46
Τ2-2 Β30 Α49 Τ2-3 Β30 Α49
Τ2-2 Β30 Α54 Τ2-3 Β30 Α54
Τ2-2 Β30 Α66 Τ2-3 Β30 Α66
Τ2-2 Β30 Α67 Τ2-3 Β30 Α67
Τ2-2 Β30 Α68 Τ2-3 Β30 Α68
Τ2-2 Β30 Α69 Τ2-3 Β30 Α69
Τ2-2 Β30 Α70 Τ2-3 Β30 Α70
Τ2-2 Β30 Α76 Τ2-3 Β30 Α76
Τ2-2 Β30 Α77 Τ2-3 Β30 Α77
Τ2-2 Β30 Α78 Τ2-3 Β30 Α78
Τ2-2 Β30 Α106 Τ2-3 Β30 Α106
Τ2-2 Β30 Α110 Τ2-3 Β30 Α110
Τ2-4 Β30 Α2 Τ2-5 Β30 Α2
Τ2-4 Β30 Α5 Τ2-5 Β30 Α5
Τ2-4 Β30 Α35 Τ2-5 Β30 Α35
Τ2-4 Β30 Α37 Τ2-5 Β30 Α37
Τ2-4 Β30 Α45 Τ2-5 Β30 Α45
Τ2-4 Β30 Α46 Τ2-5 Β30 Α46
Tabulka 27 • Φ ·«· · • * · ·· φ · φ φ φ ··· · φ · · • · φ φ φ φφφ φφ φφ φ φ φ · <
• · · « φφ φφ
103
Τ2-4 Β30 Α49 Τ2-5 Β30 Α49
Τ2-4 Β30 Α54 Τ2-5 Β30 Α54
Τ2-4 Β30 Α66 Τ2-5 Β30 Α66
Τ2-4 Β30 Α67 Τ2-5 Β30 Α67
Τ2-4 Β30 Α68 Τ2-5 Β30 Α68
Τ2-4 Β30 Α69 Τ2-5 Β30 Α69
Τ2-4 Β30 Α70 Τ2-5 Β30 Α70
Τ2-4 Β30 Α76 Τ2-5 Β30 Α76
Τ2-4 Β30 Α77 Τ2-5 Β30 Α77.
Τ2-4 Β30 Α78 Τ2-5 Β30 Α78
Τ2-4 Β30 Α106 Τ2-5 Β30 Α106
Τ2-4 Β30 Α110 Τ2-5 Β30 Α110
Τ5-1 Β30 Α2 Τ7-1 Β30 Α2
Τ5-1 Β30 Α5 Τ7-1 Β30 Α5
Τ5-1 Β30 Α35 Τ7-1 Β30 Α35
Τ5-1 Β30 Α37 Τ7-1 Β30 Α37
Τ5-1 Β30 Α45 Τ7-1 Β30 Α45
Τ5-1 Β30 Α46 Τ7-1 Β30 Α46
Τ5-1 Β30 Α49 Τ7-1 Β30 Α49
Τ5-1 Β30 Α54 Τ7-1 Β30 Α54
Τ5-1 Β30 Α66 Τ7-1 Β30 Α66
Τ5-1 Β30 Α67 Τ7-1 Β30 Α67
Τ5-1 Β30 Α68 Τ7-1 Β30 Α68
Τ5-1 Β30 Α69 Τ7-1 Β30 Α69
Τ5-1 Β30 Α70 Τ7-1 Β30 Α70
Τ5-1 Β30 Α76 Τ7-1 Β30 Α76
Τ5-1 Β30 Α77 Τ7-1 Β30 Α77
Τ5-1 Β30 Α78 Τ7-1 Β30 Α78
Τ5-1 Β30 Α106 Τ7-1 Β30 Α106
Τ5-1 Β30 Α110 Τ7-1 Β30 Α110
Τ1-1 Β31 Α2 Τ2-1 Β31 Α2
Τ1-1 Β31 Α5 Τ2-1 Β31 Α5
Τ1-1 Β31 Α35 Τ2-1 Β31 Α35
Τ1-1 Β31 Α37 Τ2-1 Β31 Α37
Τ1-1 Β31 Α45 Τ2-1 Β31 Α45
Τ1-1 Β31 Α46 Τ2-1 Β31 Α46
Τ1-1 Β31 Α49 Τ2-1 Β31 Α49
Τ1-1 Β31 Α54 Τ2-1 Β31 Α54
Τ1-1 Β31 Α66 Τ2-1 Β31 Α66
Τ1-1 Β31 Α67 Τ2-1 Β31 Α67
Τ1-1 Β31 Α68 Τ2-1 Β31 Α68
Τ1-1 Β31 Α69 Τ2-1 Β31 Α69
Τ1-1 Β31 Α70 Τ2-1 Β31 Α70
> 0 0 4 ( · 0 <
«0
104
Tabulka 28
Tl-1 B31 A76 T2-1 B31 A76
Tl-1 B31 A77 T2-1 B31 A77
Tl-1 B31 A78 T2-1 B31 A78
Tl-1 B31 A106 T2-1 B31 A106
Tl-1 B31 AllO T2-1 B31 AllO
T2-2 B31 A2 T2-3 B31 A2
T2-2 B31 A5 T2-3 B31 A5
T2-2 B31 A35 T2-3 B31 A35
T2-2 B31 A37 T2-3 B31 A37
T2-2 B31 A45 T2-3 B31 A45
T2-2 B31 A46 T2-3 B31 A46
T2-2 B31 A49 T2-3 B31 A49
T2-2 B31 A54 T2-3 B31 A54
T2-2 B31 A66 T2-3 B31 A66
T2-2 B31 A67 T2-3 B31 A67
T2-2 B31 A68 T2-3 B31 A68
T2-2 B31 A69 T2-3 B31 A69
T2-2 B31 A70 T2-3 B31 A70
T2-2 B31 A76 T2-3 B31 A76
T2-2 B31 A77 T2-3 B31 A77
T2-2 B31 A78 T2-3 B31 A78
T2-2 B31 A106 T2-3 B31 A106
T2-2 B31 AllO T2-3 B31 AllO
T2-4 B31 A2 T2-5 B31 A2
T2-4 B31 A5 T2-5 B31 A5
T2-4 B31 A35 T2-5 B31 A35
T2-4 B31 A37 T2-5 B31 A37
T2-4 B31 A45 T2-5 B31 A45
T2-4 B31 A46 T2-5 B31 A46
T2-4 B31 A49 T2-5 B31 A49
T2-4 B31 A54 T2-5 B31 A54
T2-4 B31 A66 T2-5 B31 A66
T2-4 B31 A67 T2-5 B31 A67
T2-4 B31 A68 T2-5 B31 A68
T2-4 B31 A69 T2-5 B31 A69
T2-4 B31 A70 T2-5 B31 A70
T2-4 B31 A76 T2-5 B31 A76
T2-4 B31 A77 T2-5 B31 A77
T2-4 B31 A78 T2-5 B31 A78
T2-4 B31 A106 T2-5 B31 A106
T2-4 B31 AllO T2-5 B31 AllO
T5-1 B31 A2 T7-1 B31 A2
T5-1 B31 A5 T7-1 B31 A5
4* ···· «
Tabulka 29
444 ···
444
4 4
9 9
9 ·· Μ • 4 « 9
9 9 9 • 4 4 4
4 4 4 « 4 * ·
105
Τ5-1 B31 A35 T7-1 B31 A35
Τ5-1 B31 A37 T7-1 B31 A37
Τ5-1 B31 A45 T7-1 B31 A45
Τ5-1 B31 A46 T7-1 B31 A46
Τ5-1 B31 A49 T7-1 B31 A49
Τ5-1 B31 A54 T7-1 B31 A54
Τ5-1 B31 A66 T7-1 B31 A66
Τ5-1 B31 A67 T7-1 B31 A67
Τ5-1 B31 A68 T7-1 B31 A68
Τ5-1 B31 A69 T7-1 B31 A69
Τ5-1 B31 A70 T7-1 B31 A70
Τ5-1 B31 A76 T7-1 B31 A76
Τ5-1 B31 A77 T7-1 B31 A77
Τ5-1 B31 A78 T7-1 B31 A78
Τ5-1 B31 A106 T7-1 B31 A106
Τ5-1 B31 A11O T7-1 B31 A110
Tl-1 B32 A2 T2-1 B32 A2
Tl-1 B32 A5 T2-1 B32 A5
Tl-1 B32 A35 T2-1 B32 A35
Tl-1 B32 A37 T2-1 B32 A37
Tl-1 B32 A45 T2-1 B32 A45
Tl-1 B32 A46 T2-1 B32 A46
Tl-1 B32 A49 T2-1 B32 A49
Tl-1 B32 A54 T2-1 B32 A54
Tl-1 B32 A66 T2-1 B32 A66
Tl-1 B32 A67 T2-1 B32 A67
Tl-1 B32 A68 T2-1 B32 A68
Tl-1 B32 A69 T2-1 B32 A69
Tl-1 B32 A70 T2-1 B32 A70
Tl-1 B32 A76 T2-1 B32 A76
Tl-1 B32 A77 T2-1 B32 A77
Tl-1 B32 A78 T2-1 B32 A78
Tl-1 B32 A106 T2-1 B32 A106
Tl-1 B32 A110 T2-1 B32 A110
T2-2 B32 A2 T2-3 B32 A2
T2-2 B32 A5 T2-3 B32 A5
T2-2 B32 A35 T2-3 B32 A35
T2-2 B32 A37 T2-3 B32 A37
T2-2 B32 A45 T2-3 B32 A45
T2-2 B32 A46 T2-3 B32 A46
T2-2 B32 A49 T2-3 B32 A49
T2-2 B32 A54 T2-3 B32 A54
T2-2 B32 A66 T2-3 B32 A66
106
Tabulka 30
T2-2 B32 A67 T2-3 B32 A67
T2-2 B32 A68 T2-3 B32 A68
T2-2 B32 A69 T2-3 B32 A69
T2-2 B32 A70 T2-3 B32 A70
T2-2 B32 A76 T2-3 B32 A76
T2-2 B32 A77 T2-3 B32 A77
T2-2 B32 A78 T2-3 B32 A78
T2-2 B32 A106 T2-3 B32 A106
T2-2 B32 A110 T2-3 B32 A110
T2-4 B32 A2 T2-5 B32 A2
T2-4 B32 A5 T2-5 B32 A5
T2-4 B32 A35 T2-5 B32 A35
T2-4 B32 A37 T2-5 B32 A37
T2-4 B32 A45 T2-5 B32 A45
T2-4 B32 A46 T2-5 B32 A46
T2-4 B32 A49 T2-5 B32 A49
T2-4 B32 A54 T2-5 B32 A54
T2-4 B32 A66 T2-5 B32 A66
T2-4 B32 A67 T2-5 B32 A67
T2-4 B32 A68 T2-5 B32 A68
T2-4 B32 A69 T2-5 B32 A69
T2-4 B32 A70 T2-5 B32 A70
T2-4 B32 A76 T2-5 B32 A76
T2-4 B32 A77 T2-5 B32 A77
T2-4 B32 A78 T2-5 B32 A78
T2-4 B32 A106 T2-5 B32 A106
T2-4 B32 A110 T2-5 B32 A110
T5-1 B32 A2 T7-1 B32 A2
T5-1 B32 A5 T7-1 B32 A5
T5-1 B32 A35 T7-1 B32 A35
T5-1 B32 A37 T7-1 B32 A37
T5-1 B32 A45 T7-1 B32 A45
T5-1 B32 A46 T7-1 B32 A46
T5-1 B32 A49 T7-1 B32 A49
T5-1 B32 A54 T7-1 B32 A54
T5-1 B32 A66 T7-1 B32 A66
T5-1 B32 A67 T7-1 B32 A67
T5-1 B32 A68 T7-1 B32 A68
T5-1 B32 A69 T7-1 B32 A69
T5-1 B32 A70 T7-1 B32 A70
T5-1 B32 A76 T7-1 B32 A76
T5-1 B32 A77 T7-1 B32 A77
T5-1 B32 A78 T7-1 B32 A78
• · · ·
107
Tabulka 31 • * · • ··· ·
T5-1 B32 A106 T7-1 B32 A106
T5-1 B32 A110 T7-1 B32 A110
Tl-1 B33 A2 T2-1 B33 A2
Tl-1 B33 A5 T2-1 B33 A5
Tl-1 B33 A35 T2-1 B33 A35
Tl-1 B33 A37 T2-1 B33 A37
Tl-1 B33 A45 T2-1 B33 A45
Tl-1 B33 A46 T2-1 B33 A46
Ti-i B33 A49 T2-1 B33 A49
Tl-1 B33 A54 T2-1 B33 A54
Tl-1 B33 A66 T2-1 B33 A66
Tl-1 B33 A67 T2-1 B33 A67
Tl-1 B33 A68 T2-1 B33 A68
Tl-1 B33 A69 T2-1 B33 A69
Tl-1 B33 A70 T2-1 B33 A70
Tl-1 B33 A76 T2-1 B33 A76
Tl-1 B33 A77 T2-1 B33 A77
Tl-1 B33 A78 T2-1 B33 A78
Tl-1 B33 A106 T2-1 B33 A106
Tl-1 B33 A110 T2-1 B33 A110
T2-2 B33 A2 T2-3 B33 A2
T2-2 B33 A5 T2-3 B33 A5
T2-2 B33 A35 T2-3 B33 A35
T2-2 B33 A37 T2-3 B33 A37
T2-2 B33 A45 T2-3 B33 A45
T2-2 B33 A46 T2-3 B33 A46
T2-2 B33 A49 T2-3 B33 A49
T2-2 B33 A54 T2-3 B33 A54
T2-2 B33 A66 T2-3 B33 A66
T2-2 B33 A67 T2-3 B33 A67
T2-2 B33 A68 T2-3 B33 A68
T2-2 B33 A69 T2-3 B33 A69
T2-2 B33 A70 T2-3 B33 A70
T2-2 B33 A76 T2-3 B33 A76
T2-2 B33 A77 T2-3 B33 A77
T2-2 B33 A78 T2-3 B33 A78
T2-2 B33 A106 T2-3 B33 A106
T2-2 B33 A110 T2-3 B33 A110
T2-4 B33 A2 T2-5 B33 A2
T2-4 B33 A5 T2-5 B33 A5
T2-4 B33 A35 T2-5 B33 A35
T2-4 B33 A37 T2-5 B33 A37
T2-4 B33 A45 T2-5 B33 A45
108
Tabulka 32
T2-4 B33 A46 T2-5 B33 A46
T2-4 B33 A49 T2-5 B33 A49
T2-4 B33 A54 T2-5 B33 A54
T2-4 B33 A66 T2-5 B33 A66
T2-4 B33 A67 T2-5 B33 A67
T2-4 B33 A68 T2-5 B33 A68
T2-4 B33 A69 T2-5 B33 A69
T2-4 B33 A7O T2-5 B33 A70
T2-4 B33 A76 T2-5 B33 A76
T2-4 B33 A77 T2-5 B33 A77
T2-4 B33 A78 T2-5 B33 A78
T2-4 B33 A106 T2-5 B33 A106
T2-4 B33 A110 T2-5- B33 A110
T5-1 B33 A2 T7-1 B33 A2
T5-1 B33 A5 T7-1 B33 A5
T5-1 B33 A35 T7-1 B33 A35
T5-1 B33 A37 T7-1 B33 A37
T5-1 B33 A45 T7-1 B33 A45
T5-1 B33 A46 T7-1 B33 A46
T5-1 B33 A49 T7-1 B33 A49
T5-1 B33 A54 T7-1 B33 A54
T5-1 B33 A66 T7-1 B33 A66
T5-1 B33 A67 T7-1 B33 A67
T5-1 B33 A68 T7-1 B33 A68
T5-1 B33 A69 T7-1 B33 A69
T5-1 B33 A70 T7-1 B33 A70
T5-1 B33 A76 T7-1 B33 A76
T5-1 B33 A77 T7-1 B33 A77
T5-1 B33 A78 T7-1 B33 A78
T5-1 B33 A106 T7-1 B33 A106
T5-1 B33 A110 T7-1 B33 A110
Tl-1 B34 A2 T2-1 B34 A2
Tl-1 B34 A5 T2-1 B34 A5
Tl-1 B34 A35 T2-1 B34 A35
Tl-1 B34 A37 T2-1 B34 A37
Tl-1 B34 A45 T2-1 B34 A45
Tl-1 B34 A46 T2-1 B34 A46
Tl-1 B34 A49 T2-1 B34 A49
Tl-1 B34 A54 T2-1 B34 A54
Tl-1 B34 A66 T2-1 B34 A66
Tl-1 B34 A67 T2-1 B34 A67
Tl-1 B34 A68 | T2-1 B34 A68
Tl-1 B34 A69 I T2-1 B34 A69
109
Tabulka 33
Tl-1 B34 A70 T2-1 B34 A70
Tl-1 B34 A76 T2-1 B34 A76
Tl-1 B34 A77 T2-1 B34 A77
Tl-1 B34 A78 T2-1 B34 A78
Tl-1 B34 . A106 T2-1 B34 A106
Tl-1 B34 AllO T2-1 B34 AllO
T2-2 B34 A2 T2-3 B34 A2
T2-2 B34 A5 T2-3 B34 A5
T2-2 B34 A35 T2-3 B34 A35
T2-2 B34 A37 T2-3 B34 A37
T2-2 B34 A45 T2-3 B34 A45
T2-2 B34 A46 T2-3 B34 A46
T2-2 B34 A49 T2-3 B34 A49
T2-2 B34 A54 T2-3 B34 A54
T2-2 B34 A66 T2-3 B34 A66
T2-2 B34 A67 T2-3 B34 A67
T2-2 B34 A68 T2-3 B34 A68
T2-2 B34 A69 T2-3 B34 A69
T2-2 B34 A70 T2-3 B34 A70
T2-2 B34 A76 T2-3 B34 A76
T2-2 B34 A77 T2-3 B34 A77
T2-2 B34 A78 T2-3 B34 A78
T2-2 B34 A106 T2-3 B34 A106
T2-2 B34 AllO T2-3 B34 AllO
T2-4 B34 A2 T2-5 B34 A2
T2-4 B34 A5 T2-5 B34 A5
T2-4 B34 A35 T2-5 B34 A35
T2-4 B34 A37 T2-5 B34 A37
T2-4 B34 A45 T2-5 B34 A45
T2-4 B34 A46 T2-5 B34 A46
T2-4 B34 A49 T2-5 B34 A49
T2-4 B34 A54 T2-5 B34 A54
T2-4 B34 A66 T2-5 B34 A66
T2-4 B34 A67 T2-5 B34 A67
T2-4 B34 A68 T2-5 B34 A68
T2-4 B34 A69 T2-5 B34 A69
T2-4 B34 A70 T2-5 B34 A70
T2-4 B34 A76 T2-5 B34 A76
T2-4 B34 A77 T2-5 B34 A77
T2-4 B34 A78 T2-5 B34 A78
T2-4 B34 A106 T2-5 B34 A106
T2-4 B34 AllO T2-5 B34 AllO
• ·
110
Tabulka 34 • ··· · · 4 • · · 4 ··· ·· ·«
T5-1 B34 A2 T7-1 B34 A2
T5-1 B34 A5 T7-1 B34 A5
T5-1 B34 A35 T7-1 B34 A35
T5-1 B34 A37 T7-1 B34 A37
T5-1 B34 A45 T7-1 B34 A45
T5-1 B34 A46 T7-1 B34 A46
T5-1 B34 A49 T7-1 B34 A49
T5-1 B34 A54 T7-1 B34 A54
T5-1 B34 A66 T7-1 B34 A66
T5-1 B34 A67 T7-1 B34 A67
T5-1 B34 A68 T7-1 B34 A68
T5-1 B34 A69 T7-1 B34 A69
T5-1 B34 A70 T7-1 B34 A70
T5-1 B34 A76 T7-1 B34 A76
T5-1 B34 A77 T7-1 B34 A77
T5-1 B34 A78 T7-1 B34 A78
T5-1 B34 A106 T7-1 B34 A106
T5-1 B34 AllO T7-1 B34 AllO
Tl-1 B35 A2 T2-1 B35 A2
Tl-1 B35 A5 T2-1 B35 A5
Tl-1 B35 A35 T2-1 B35 A35
Tl-1 B35 A37 T2-1 B35 A37
Tl-1 B35 A45 T2-1 B35 A45
Tl-1 B35 A46 T2-1 B35 A46
Tl-1 B35 A49 T2-1 B35 A49
Tl-1 B35 A54 T2-1 B35 A54
Tl-1 B35 A66 T2-1 B35 A66
Tl-1 B35 A67 T2-1 B35 A67
Tl-1 B35 A68 T2-1 B35 A68
Tl-1 B35 A69 T2-1 B35 A69
Tl-1 B35 A70 T2-1 B35 A70
Tl-1 B35 A76 T2-1 B35 A76
Tl-1 B35 A77 T2-1 B35 A77
Tl-1 B35 A78 T2-1 B35 A78
Tl-1 B35 A106 T2-1 B35 A106
Tl-1 B35 AllO T2-1 B35 AllO
T2-2 B35 . A2 T2-3 B35 A2
T2-2 B35 A5 T2-3 B35 A5
T2-2 B35 A35 T2-3 B35 A35
T2-2 B35 A37 T2-3 B35 A37
T2-2 B35 A45 T2-3 B35 A45
T2-2 B35 A46 T2-3 B35 A46
T2-2 B35 A49 T2-3 B35 A49
• · ··· ·
111
Tabulka 35
T2-2 B35 A54 T2-3 B35 A54
T2-2 B35 A66 T2-3 B35 A66
T2-2 B35 A67 T2-3 B35 A67
T2-2 B35 A68 T2-3 B35 A68
T2-2 B35 A69 T2-3 B35 A69
T2-2 B35 A70 T2-3 B35 A70
T2-2 B35 A76 T2-3 B35 A76
T2-2 B35 A77 T2-3 B35 A77
T2-2 B35 A78 T2-3 B35 A78
T2-2 B35 A106 T2-3 B35 A106
T2-2 B35 A110 T2-3 B35 A110
T2-4 B35 A2 T2-5 B35 A2
T2-4 B35 A5 T2-5 B35 A5
T2-4 B35 A35 T2-5 B35 A35
T2-4 B35 A37 T2-5 B35 A37
T2-4 B35 A45 T2-5 B35 A45
T2-4 B35 A46 T2-5 B35 A46
T2-4 B35 A49 T2-5 B35 A49
T2-4 B35 A54 T2-5 B35 A54
T2-4 B35 A66 T2-5 B35 A66
T2-4 B35 A67 T2-5 B35 A67
T2-4 B35 A68 T2-5 B35 A68
T2-4 B35 A69 T2-5 B35 A69
T2-4 B35 A70 T2-5 B35 A70
T2-4 B35 A76 T2-5 B35 A76
T2-4 B35 A77 T2-5 B35 A77
T2-4 B35 A78 T2-5 B35 A78
T2-4 B35 A106 T2-5 B35 A106
T2-4 B35 A110 T2-5 B35 A110
T5-1 B35 A2 T7-1 B35 A2
T5-1 B35 A5 T7-1 B35 A5
T5-1 B35 A35 T7-1 B35 A35
T5-1 B35 A37 T7-1 B35 A37
T5-1 B35 A45 T7-1 B35 A45
T5-1 B35 A46 T7-1 B35 A46
T5-1 B35 A49 T7-1 B35 A49
T5-1 B35 A54 T7-1 B35 A54
T5-1 B35 A66 T7-1 B35 A66
T5-1 B35 A67 T7-1 B35 A67
T5-1 B35 A68 T7-1 B35 A68
T5-1 B35 A69 T7-1 B35 A69
T5-1 B35 A70 T7-1 B35 A70
T5-1 B35 A76 T7-1 B35 A76
112
Tabulka 36 ·· 44 • * · 4 • · · 4 • · 4 4 4
4 4 4
44
T5-1 B35 A77 T7-1 B35 A77
T5-1 B35 A78 T7-1 B35 A78
T5-1 B35 A106 T7-1 B35 A106
T5-1 B35 AllO T7-1 B35 AllO
Tl-1 B36 A2 T2-1 B36 A2
Tl-1 B36 A5 T2-1 B36 A5
Tl-1 B36 A35 T2-1 B36 A35
Tl-1 B36 A37 T2-1 B36 A37
Tl-1 B36 A45 T2-1 B36 A45
Tl-1 B36 A46 T2-1 B36 A46
Tl-1 B36 A49 T2-1 B36 A49
Tl-1 B36 A54 T2-1 B36 A54
Tl-1 B36 A66 T2-1 B36 A66
Tl-1 B36 A67 T2-1 B36 A67
Tl-1 B36 A68 T2-1 B36 A68
Tl-1 B36 A69 T2-1 B36 A69
Tl-1 B36 A7O T2-1 B36 A70
Tl-1 B36 A76 T2-1 B36 A76
Tl-1 B36 A77 T2-1 B36 A77
Tl-1 B36 A78 T2-1 B36 A78
Tl-1 B36 A106 T2-1 B36 A106
Tl-1 B36 AllO T2-1 B36 AllO
T2-2 B36 A2 T2-3 B36 A2
T2-2 B36 A5 T2-3 B36 A5
T2-2 B36 A35 T2-3 B36 A35
T2-2 B36 A37 T2-3 B36 A37
T2-2 B36 A45 T2-3 B36 A45
T2-2 B36 A46 T2-3 B36 A46
T2-2 B36 A49 T2-3 B36 A49
T2-2 B36 A54 T2-3 B36 A54
T2-2 B36 A66 T2-3 B36 A66
T2-2 B36 A67 T2-3 B36 A67
T2-2 B36 A68 T2-3 B36 A68
T2-2 B36 A69 T2-3 B36 A69
T2-2 B36 A70 T2-3 B36 A70
T2-2 B36 A76 T2-3 B36 A76
T2-2 B36 A77 T2-3 B36 A77
T2-2 B36 A78 T2-3 B36 A78
T2-2 B36 A106 T2-3 B36 A106
T2-2 B36 AllO T2-3 B36 AllO
T2-4 B36 A2 T2-5 B36 A2
T2-4 B36 A5 T2-5 B36 A5
T2-4 B36 A35 Β T2-5 B36 A35
113
Tabulka 37
T2-4 B.36 A37 T2-5 B36 A37
T2-4 B36 A45 T2-5 B36 A45
T2-4 B36 A46 T2-5 B36 A46
T2-4 B36 A49 T2-5 B36 A49
T2-4 B36 A54 T2-5 B36 A54
T2-4 B36 A66 T2-5 B36 A66
T2-4 B36 A67 T2-5 B36 A67
T2-4 B36 A68 T2-5 B36 A68
T2-4 B36 A69 T2-5 B36 A69
T2-4 B36 A70 T2-5 B36 A7O
T2-4 B36 A76 T2-5 B36 A76
T2-4 B36 A77 T2-5 B36 A77
T2-4 B36 A78 T2-5 B36 A78
T2-4 B36 A106 T2-5 B36 A106
T2-4 B36 A110 T2-5 B36 A11O
T5-1 B36 A2 T7-1 B36 A2
T5-1 B36 A5 T7-1 B36 A5
T5-1 B36 A35 T7-1 B36 A35
T5-1 B36 A37 T7-1 B36 A37
T5-1 B36 A45 T7-1 B36 A45
T5-1 B36 A46 T7-1 B36 A46
T5-1 B36 A49 T7-1 B36 A49
T5-1 B36 A54 T7-1 B36 A54
T5-1 B36 A66 T7-1 B36 A66
T5-1 B36 A67 T7-1 B36 A67
T5-1 B36 A68 T7-1 B36 A68
T5-1 B36 A69 T7-1 B36 A69
T5-1 B36 A7O T7-1 B36 A70
T5-1 B36 A76 T7-1 B36 A76
T5-1 B36 A77 T7-1 B36 A77
T5-1 B36 A78 T7-1 B36 A78
T5-1 B36 A106 T7-1 B36 A106
T5-1 B36 A11O T7-1 B36 A11O
Tl-1 B37 A2 T2-1 B37 A2
Tl-1 B37 A5 T2-1 B37 A5
Tl-1 B37 A35 T2-1 B37 A35
Tl-1 B37 A37 T2-1 B37 A37
Tl-1 B37 A45 T2-1 B37 A45
Tl-1 B37 A46 T2-1 B37 A46
Tl-1 B37 A49 T2-1 B37 A49
Tl-1 B37 A54 T2-1 B37 A54
Tl-1 B37 A66 T2-1 B37 A66
Tl-1 B37 A67 T2-1 B37 A67
114
Tabulka 38 • fcfc ·· « · fcfc • fcfc · · • ··· fcfc fcfc • · · · · • fcfc fcfc ·· * • fc fcfcfcfc fc ·
Tl-1 B37 A68 T2-1 B37 A68
Tl-1 B37 A69 T2-1 B37 A69
Tl-1 B37 A70 T2-1 B37 A70
Tl-1 B37 A76 T2-1 B37 A76
Tl-1 B37 A77 T2-1 B37 A77
Tl-1 B37 A78 T2-1 B37 A78
Tl-1 B37 A106 T2-1 B37 A106
Tl-1 B37 AllO T2-1 B37 AllO
T2-2 B37 A2 T2-3 B37 A2
T2-2 B37 A5 T2-3 B37 A5
T2-2 B37 A35 T2-3 B37 A35
T2-2 B37 A37 T2-3 B37 A37
T2-2 B37 A45 T2-3 B37 A45
T2-2 B37 A46 T2-3 B37 A46
T2-2 B37 A49 T2-3 B37 A49
T2-2 B37 A54 T2-3 B37 A54
T2-2 B37 A66 T2-3 B37 A66
T2-2 B37 A67 T2-3 B37 A67
T2-2 B37 A68 T2-3 B37 A68
T2-2 B37 A69 T2-3 B37 A69
T2-2 B37 A70 T2-3 B37 A7O
T2-2 B37 A76 T2-3 B37 A76
T2-2 B37 A77 T2-3 B37 A77
T2-2 B37 A78 T2-3 B37 A78
T2-2 B37 A106 T2-3 B37 A106
T2-2 B37 AllO T2-3 B37 AllO
T2-4 B37 A2 T2-5 B37 A2
T2-4 B37 A5 T2-5 B37 A5
T2-4 B37 A35 T2-5 B37 A35
T2-4 B37 A37 T2-5 B37 A37
T2-4 B37 A45 T2-5 B37 A45
T2-4 B37 A46 T2-5 B37 A46
T2-4 B37 A49 T2-5 B37 A49
T2-4 B37 A54 T2-5 B37 A54
T2-4 B37 A66 T2-5 B37 A66
T2-4 B37 A67 T2-5 B37 A67
T2-4 B37 A68 T2-5 B37 A68
T2-4 B37 A69 T2-5 B37 A69
T2-4 B37 A7O T2-5 B37 A7O
T2-4 B37 A76 T2-5 B37 A76
T2-4 B37 A77 T2-5 B37 A77
T2-4 B37 A78 T2-5 B37 A78
T2-4 B37 A106 T2-5 B37 A106
Tabulka 39
00 • 0 0 0
0 0 • 000 0 0
0 0 0 0 •i 000 0
0 • 0 • 0 0 0 0
115
T2-4 B37 AllO T2-5 B37 AllO
T5-1 B37 A2 T7-1 B37 A2
T5-1 B37 A5 T7-1 B37 A5
T5-1 B37 A35 T7-1 B37 A35
T5-1 B37 A37 T7-1 B37 A37
T5-1 B37 A45 T7-1 B37 A45
T5-1 B37 A46 T7-1 B37 A46
T5-1 B37 A49 T7-1 B37 A49
T5-1 B37 A54 T7-1 B37 A54
T5-1 B37 A66 T7-1 B37 A66
T5-1 B37 A67 T7-1 B37 A67
T5-1 B37 A68 T7-1 B37 A68
T5-1 B37 A69 T7-1 B37 A69
T5-1 B37 A70 T7-1 B37 A70
T5-1 B37 A76 T7-1 B37 A76
T5-1 B37 A77 T7-1 B37 A77
T5-1 B37 A78 T7-1 B37 A78
T5-1 B37 A106 T7-1 B37 A106
T5-1 B37 AllO T7-1 B37 AllO
Tl-1 B38 A2 T2-1 B38 A2
Tl-1 B38 A5 T2-1 B38 A5
Tl-1 B38 A35 T2-1 B38 A35
Tl-1 B38 A37 T2-1 B38 A37
Tl-1 B38 A45 T2-1 B38 A45
Tl-1 B38 A46 T2-1 B38 A46
Tl-1 B38 A49 T2-1 B38 A49
Tl-1 B38 A54 T2-1 B38 A54
Tl-1 B38 A66 T2-1 B38 A66
Tl-1 B38 A67 T2-1 B38 A67
Tl-1 B38 A68 T2-1 B38 A68
Tl-1 B38 A69 T2-1 B38 A69
Tl-1 B38 A70 T2-1 B38 A70
Tl-1 B38 A76 T2-1 B38 A76
Tl-1 B38 A77 T2-1 B38 A77
Tl-1 B38 A78 T2-1 B38 A78
Tl-1 B38 A106 T2-1 B38 A106
Tl-1 B38 AllO T2-1 B38 AllO
T2-2 B38 A2 T2-3 B38 A2
T2-2 B38 A5 T2-3 B38 A5
T2-2 B38 A35 T2-3 B38 A35
T2-2 B38 A37 T2-3 B38 A37
T2-2 B38 A45 T2-3 B38 A45
T2-2 B38 A46 T2-3 B38 A46
• · · · • ·
116
Tabulka 40 • ft· • · · · • · · • ♦·· • · ·· · · · • · • · · · • ftft · * · · · · • · · · ·♦ ··
T2-2 B38 A49 T2-3 B38 A49
T2-2 B38 A54 T2-3 B38 A54
T2-2 B38 A66 T2-3 B38 A66
T2-2 B38 A67 T2-3 B38 A67
T2-2 B38 A68 T2-3 B38 A68
T2-2 B38 A69 T2-3 B38 A69
T2-2 B38 A70 T2-3 B38 A70
T2-2 B38 A76 T2-3 B38 A76
T2-2 B38 A77 T2-3 B38 A77
T2-2 B38 A78 T2-3 B38 A78
T2-2 B38 A106 T2-3 B38 A106
T2-2 B38 A110 T2-3 B38 A110
T2-4 B38 A2 T2-5 B38 A2
T2-4 B38 A5 T2-5 B38 A5
T2-4 B38 A35 T2-5 B38 A35
T2-4 B38 A37 T2-5 B38 A37
T2-4 B38 A45 T2-5 B38 A45
T2-4 B38 A46 T2-5 B38 A46
T2-4 B38 A49 T2-5 B38 A49
T2-4 B38 A54 T2-5 B38 A54
T2-4 B38 A66 T2-5 B38 A66
T2-4 B38 A67 T2-5 B38 A67
T2-4 B38 A68 T2-5 B38 A68
T2-4 B38 A69 T2-5 B38 A69
T2-4 B38 A70 T2-5 B38 A70
T2-4 B38 A76 T2-5 B38 A76
T2-4 B38 A77 T2-5 B38 A77
T2-4 B38 A78 T2-5 B38 A78
T2-4 B38 A106 T2-5 B38 A106
T2-4 B38 A110 T2-5 B38 A110
T5-1 B38 A2 T7-1 B38 A2
T5-1 B38 A5 T7-1 B38 A5
T5-1 B38 A35 T7-1 B38 A35
T5-1 B38 A37 T7-1 B38 A37
T5-1 B38 A45 T7-1 B38 A45
T5-1 B38 A46 T7-1 B38 A46
T5-1 B38 A49 T7-1 B38 A49
T5-1 B38 A54 T7-1 B38 A54
T5-1 B38 A66 T7-1 B38 A66
T5-1 B38 A67 T7-1 B38 A67
T5-1 B38 A68 T7-1 B38 A68
T5-1 B38 A69 T7-1 B38 A69
T5-1 B38 A70 T7-1 B38 A70
117
Tabulka 41
99
9 9 9 9 9 • 999 99 9 9 • 9 9 9 9
999 99 99 9
9999
T5-1 B38 A76 T7-1 B38 A76
T5-1 B38 A77 T7-1 B38 A77
T5-1 B38 A78 T7-1 B38 A78
T5-1 B38 A106 T7-1 B38 A106
T5-1 B38 A110 T7-1 B38 A11O
Tl-1 B39 A2 T2-1 B39 A2
Tl-1 B39 A5 T2-1 B39 A5
Tl-1 B39 A35 T2-1 B39 A35
Tl-1 B39 A37 T2-1 B39 A37
Tl-1 B39 A45 T2-1 B39 A45
Tl-1 B39 A46 T2-1 B39 A46
Tl-1 B39 A49 T2-1 B39 A49
Tl-1 B39 A54 T2-1 B39 A54
Tl-1 B39 A66 T2-1 B39 A66
Tl-1 B39 A67 T2-1 B39 A67
Tl-1 B39 A68 T2-1 B39 A68
Tl-1 B39 A69 T2-1 B39 A69
Tl-1 B39 A70 T2-1 B39 A7O
Tl-1 B39 A76 T2-1 B39 A76
Tl-1 B39 A77 T2-1 B39 A77
Tl-1 B39 A78 T2-1 B39 A78
Tl-1 B39 A106 T2-1 B39 A106
Tl-1 B39 A11O T2-1 B39 A11O
T2-2 B39 A2 T2-3 B39 A2
T2-2 B39 A5 T2-3 B39 A5
T2-2 B39 A35 T2-3 B39 A35
T2-2 B39 A37 T2-3 B39 A37
T2-2 B39 A45 T2-3 B39 A45
T2-2 B39 A46 T2-3 B39 A46
T2-2 B39 A49 T2-3 B39 A49
T2-2 B39 A54 T2-3 B39 A54
T2-2 B39 A66 T2-3 B39 A66
T2-2 B39 A67 T2-3 B39 A67
T2-2 B39 A68 T2-3 B39 A68
T2-2 B39 A69 T2-3 B39 A69
T2-2 B39 A70 T2-3 B39 A7O
T2-2 B39 A76 T2-3 B39 A76
T2-2 B39 A77 T2-3 B39 A77
T2-2 B39 A78 T2-3 B39 A78
T2-2 B39 A106 T2-3 B39 A106
T2-2 B39 A11O T2-3 B39 A11O
T2-4 B39 A2 T2-5 B39 A2
118
Tabulka 42 • · 9 « · « • · * · · • ··· · · · · • · · · · ··· ·· ·· « ·· ·« ♦ * » · • ♦ · ·
T2-4 B39 A5 T2-5 B39 A5
T2-4 B39 A35 T2-5 B39 A35
T2-4 B39 A37 T2-5 B39 A37
T2-4 B39 A45 T2-5 B39 A45
T2-4 B39 A46 T2-5 B39 A46
T2-4 B39 A49 T2-5 B39 A49
T2-4 B39 A54 T2-5 B39 A54
T2-4 B39 A66 T2-5 B39 A66
T2-4 B39 A67 T2-5 B39 A67
T2-4 B39 A68 T2-5 B39 A68
T2-4 B39 A69 T2-5 B39 A69
T2-4 B39 A70 T2-5 B39 A70
T2-4 B39 A76 T2-5 B39 A76
T2-4 B39 A77 T2-5 B39 A77
T2-4 B39 A78 T2-5 B39 A78
T2-4 B39 A106 T2-5 B39 A106
T2-4 B39 A110 T2-5 B39 A11O
T5-1 B39 A2 T7-1 B39 A2
T5-1 B39 A5 T7-1 B39 A5
T5-1 B39 A35 T7-1 B39 A35
T5-1 B39 A37 T7-1 B39 A37
T5-1 B39 A45 T7-1 B39 A45
T5-1 B39 A46 T7-1 B39 A46
T5-1 B39 A49 T7-1 B39 A49
T5-1 B39 A54 T7-1 B39 A54
T5-1 B39 A66 T7-1 B39 A66
T5-1 B39 A67 T7-1 B39 A67
T5-1 B39 A68 T7-1 B39 A68
T5-1 B39 A69 T7-1 B39 A69
T5-1 B39 A70 T7-1 B39 A70
T5-1 B39 A76 T7-1 B39 A76
T5-1 B39 A77 T7-1 B39 A77
T5-1 B39 A78 T7-1 B39 A78
T5-1 B39 A106 T7-1 B39 A106
T5-1 B39 A11O T7-1 B39 A11O
Tl-1 B40 A2 T2-1 B40 A2
Tl-1 B40 A5 T2-1 B40 A5
Tl-1 B40 A35 T2-1 B40 A35
Tl-1 B40 A37 T2-1 B40 A37
Tl-1 B40 A45 T2-1 B40 A45
Tl-1 B40 A46 T2-1 B40 A46
Tl-1 B40 A49 T2-1 B40 A49
119
Tabulka 43 • » W «· ·
Φ»
I · ft · ··· • φ ·· • · · · » » • Φ Φ Φ · · • · · Φ Φ Φ Φ • Φ ΦΦΦ·
Φ Φ· ΦΦ
Tl-1 B40 A54 T2-1 B40 A54
Tl-1 B40 A66 T2-1 B40 A66
Tl-1 B40 A67 T2-1 B40 A67
Tl-1 B40 A68 T2-1 B40 A68
Tl-1 B40 A69 T2-1 B40 A69
Tl-1 B40 A70 T2-1 B40 A70
Tl-1 B40 A76 T2-1 B40 A76
Tl-1 B40 A77 T2-1 B40 A77
Tl-1 B40 A78 T2-1 B40 A78
Tl-1 B40 A106 T2-1 B40 A106
Tl-1 B40 A110 T2-1 B40 A110
T2-2 B40 A2 T2-3 B40 A2
T2-2 B40 A5 T2-3 B40 A5
T2-2 B40 A35 T2-3 B40 A35
T2-2 B40 A37 T2-3 B40 A37
T2-2 B40 A45 T2-3 B40 A45
T2-2 B40 A46 T2-3 B40 A46
T2-2 B40 A49 T2-3 B40 A49
T2-2 B40 A54 T2-3 B40 A54
T2-2 B40 A66 T2-3 B40 A66
T2-2 B40 A67 T2-3 B40 A67
T2-2 B40 A68 T2-3 B40 A68
T2-2 B40 A69 T2-3 B40 A69
T2-2 B40 A70 T2-3 B40 A70
T2-2 B40 A76 T2-3 B40 A76
T2-2 B40 A77 T2-3 B40 A77
T2-2 B40 A78 T2-3 B40 A78
T2-2 B40 A106 T2-3 B40 A106
T2-2 B40 A110 T2-3 B40 A110
T2-4 B40 A2 T2-5 B40 A2
T2-4 B40 A5 T2-5 B40 A5
T2-4 B40 A35 T2-5 B40 A35
T2-4 B40 A37 T2-5 B40 A37
T2-4 B40 A45 T2-5 B40 A45
T2-4 B40 A46 T2-5 B40 A46
T2-4 B40 A49 T2-5 B40 A49
T2-4 B40 A54 T2-5 B40 A54
T2-4 B40 A66 T2-5 B40 A66
T2-4 B40 A67 T2-5 B40 A67
T2-4 B40 A68 T2-5 B40 A68
T2-4 B40 A69 T2-5 B40 A69
T2-4 B40 A70 T2-5 B40 A70
120
Tabulka 44
·» • v ··» · • φ • »
• · • • · • φ • φ
e
·« φ • φ • · φ · φ φ «
• « * · • · • •
φ ·· ·· • φ· φφ
Τ2-4 Β40 Α76 Τ2-5 Β40 Α76
Τ2-4 Β40 Α77 Τ2-5 Β40 Α77
Τ2-4 Β40 Α78 Τ2-5 Β40 Α78
Τ2-4 Β40 Α106 Τ2-5 Β40 Α106
Τ2-4 Β40 Α110 Τ2-5 Β40 Α110
Τ5-1 Β40 Α2 Τ7-1 Β40 Α2
Τ5-1 Β40 Α5 Τ7-1 Β40 Α5
Τ5-1 Β40 Α35 Τ7-1 Β40 Α35
Τ5-1 Β40 Α37 Τ7-1 Β40 Α37
Τ5-1 Β40 Α45 Τ7-1 Β40 Α45
Τ5-1 Β40 Α46 Τ7-1 Β40 Α46
Τ5-1 Β40 Α49 Τ7-1 Β40 Α49
Τ5-1 Β40 Α54 Τ7-1 Β40 Α54
Τ5-1 Β40 Α66 Τ7-1 Β40 Α66
Τ5-1 Β40 Α67 Τ7-1 Β40 Α67
Τ5-1 Β40 Α68 Τ7-1 Β40 Α68
Τ5-1 Β40 Α69 Τ7-1 Β40 Α69
Τ5-1 Β40 Α7Ο Τ7-1 Β40 Α70
Τ5-1 Β40 Α76 Τ7-1 Β40 Α76
Τ5-1 Β40 Α77 Τ7-1 Β40 Α77
Τ5-1 Β40 Α78 Τ7-1 Β40 Α78
Τ5-1 Β40 Α106 Τ7-1 Β40 Α106
Τ5-1 Β40 Α110 Τ7-1 Β40 Α11Ο
Τ1-1 Β41 Α2 Τ2-1 Β41 Α2
Τ1-1 Β41 Α5 Τ2-1 Β41 Α5
Τ1-1 Β41 Α35 Τ2-1 Β41 Α35
Τ1-1 Β41 Α37 Τ2-1 Β41 Α37
Τ1-1 Β41 Α45 Τ2-1 Β41 Α45
Τ1-1 Β41 Α46 Τ2-1 Β41 Α46
Τ1-1 Β41 Α49 Τ2-1 Β41 Α49
Τ1-1 Β41 Α54 Τ2-1 Β41 Α54
Τ1-1 Β41 Α66 Τ2-1 Β41 Α66
Τ1-1 Β41 Α67 Τ2-1 Β41 Α67
Τ1-1 Β41 Α68 Τ2-1 Β41 Α68
Τ1-1 Β41 Α69 Τ2-1 Β41 Α69
Τ1-1 Β41 Α70 Τ2-1 Β41 Α70
Τ1-1 Β41 Α76 Τ2-1 Β41 Α76
Τ1-1 Β41 Α77 Τ2-1 Β41 Α77
Τ1-1 Β41 Α78 Τ2-1 Β41 Α78
Τ1-1 Β41 Α106 Τ2-1 Β41 Α106
Τ1-1 Β41 Α110 Τ2-1 Β41 Α110
tic* titi··
121
Tabulka 45 • ti ti * ti ti • · ti ti · • tititi ti · ti • ti · ti ··· ·· • ti ti • ti« ti • ·· 9 • ·· · • · t · • ti ··
T2-2 B41 A2 T2-3 B41 A2
T2-2 B41 A5 T2-3 B41 A5
T2-2 B41 A35 T2-3 B41 A35
T2-2 B41 A37 T2-3 B41 A37
T2-2 B41 A45 T2-3 B41 A45
T2-2 B41 A46 T2-3 B41 A46
T2-2 B41 A49 T2-3 B41 A49
T2-2 B41 A54 T2-3 B41 A54
T2-2 B41 A66 T2-3 B41 A66
T2-2 B41 A67 T2-3 B41 A67
T2-2 B41 A68 T2-3 B41 A68
T2-2 B41 A69 T2-3 B41 A69
T2-2 B41 A70 T2-3 B41 A70
T2-2 B41 A76 T2-3 B41 A76
T2-2 B41 A77 T2-3 B41 A77
T2-2 B41 A78 T2-3 B41 A78
T2-2 B41 A106 T2-3 B41 A106
T2-2 B41 A110 T2-3 B41 A11O
T2-4 B41 A2 T2-5 B41 A2
T2-4 B41 A5 T2-5 B41 A5
T2-4 B41 A35 T2-5 B41 A35
T2-4 B41 A37 T2-5 B41 A37
T2-4 B41 A45 T2-5 B41 A45
T2-4 B41 A46 T2-5 B41 A46
T2-4 B41 A49 T2-5 B41 A49
T2-4 B41 A54 T2-5 B41 A54
T2-4 B41 A66 T2-5 B41 A66
T2-4 B41 A67 T2-5 B41 A67
T2-4 B41 A68 T2-5 B41 A68
T2-4 B41 A69 T2-5 B41 A69
T2-4 B41 A70 T2-5 B41 A70
T2-4 B41 A76 T2-5 B41 A76
T2-4 B41 A77 T2-5 B41 A77
T2-4 B41 A78 T2-5 B41 A78
T2-4 B41 A106 T2-5 B41 A106
T2-4 B41 A11O T2-5 B41 A11O
T5-1 B41 A2 T7-1 B41 A2
T5-1 B41 A5 T7-1 B41 A5
T5-1 B41 A35 T7-1 B41 A35
T5-1 B41 A37 T7-1 B41 A37
T5-1 B41 A45 T7-1 B41 A45
T5-1 B41 A46 T7-1 B41 A46
• · ··· * · · ····· ·· « · ·
122
Tabulka 46
T5-1 B41 A49 T7-1 B41 A49
T5-1 B41 A54 T7-1 B41 A54
T5-1 B41 A66 T7-1 B41 A66
T5-1 B41 A67 T7-1 B41 A67
T5-1 B41 A68 T7-1 B41 A68
T5-1 B41 A69 T7-1 B41 A69
T5-1 B41 A70 T7-1 B41 A70
T5-1 B41 A76 T7-1 B41 A76
T5-1 B41 A77 T7-1 B41 A77
T5-1 B41 A78 T7-1 B41 A78
T5-1 B41 A106 T7-1 B41 A106
T5-1 B41 AllO T7-1 B41 AllO
Tl-1 B42 A2 T2-1 B42 A2
Tl-1 B42 A5 T2-1 B42 A5
Tl-1 B42 A35 T2-1 B42 A35
Tl-1 B42 A37 T2-1 B42 A37
Tl-1 B42 A45 T2-1 B42 A45
Tl-1 B42 A46 T2-1 B42 A46
Tl-1 B42 A49 T2-1 B42 A49
Tl-1 B42 A54 T2-1 B42 A54
Tl-1 B42 A66 T2-1 B42 A66
Tl-1 B42 A67 T2-1 B42 A67
Tl-1 B42 A68 T2-1 B42 A68
Tl-1 B42 A69 T2-1 B42 A69
Tl-1 B42 A70 T2-1 B42 A70
Tl-1 B42 A76 T2-1 B42 A76
Tl-1 B42 A77 T2-1 B42 A77
Tl-1 B42 A78 T2-1 B42 A78
Tl-1 B42 A106 T2-1 B42 A106
Tl-1 B42 AllO T2-1 B42 AllO
T2-2 B42 A2 T2-3 B42 A2
T2-2 B42 A5 T2-3 B42 A5
T2-2 B42 A35 T2-3 B42 A35
T2-2 B42 A37 T2-3 B42 A37
T2-2 B42 A45 T2-3 B42 A45
T2-2 B42 A46 T2-3 B42 A46
T2-2 B42 A49 T2-3 B42 A49
T2-2 B42 A54 T2-3 B42 A54
T2-2 B42 A66 T2-3 B42 A66
T2-2 B42 A67 T2-3 B42 A67
T2-2 B42 A68 T2-3 B42 A68
T2-2 B42 A69 T2-3 B42 A69
• · · · · φφφφ ·· ·· • · · φ φ · · · · φ ·
123
Tabulka 47 φ φφφφφ φφ φφ φφ φ φ φ φφφ φφφφ φφφφφ φφ φ φφ φφ
Τ2-2 Β42 Α70 Τ2-3 Β42 Α70
Τ2-2 Β42 Α76 Τ2-3 Β42 Α76
Τ2-2 Β42 Α77 Τ2-3 Β42 Α77
Τ2-2 Β42 Α78 Τ2-3 Β42 Α78
Τ2-2 Β42 Α106 Τ2-3 Β42 Α106
Τ2-2 Β42 Α110 Τ2-3 Β42 Α110
Τ2-4 Β42 Α2 Τ2-5 Β42 Α2 .
Τ2-4 Β42 Α5 Τ2-5 Β42 Α5
Τ2-4 Β42 Α35 Τ2-5 Β42 Α35
Τ2-4 Β42 Α37 Τ2-5 Β42 Α37
Τ2-4 Β42 Α45 Τ2-5 Β42 Α45
Τ2-4 Β42 Α46 Τ2-5 Β42 Α46
Τ2-4 Β42 Α49 Τ2-5 Β42 Α49
Τ2-4 Β42 Α54 Τ2-5 Β42 Α54
Τ2-4 Β42 Α66 Τ2-5 Β42 Α66
Τ2-4 Β42 Α67 Τ2-5 Β42 Α67
Τ2-4 Β42 Α68 Τ2-5 Β42 Α68
Τ2-4 Β42 Α69 Τ2-5 Β42 Α69
Τ2-4 Β42 Α70 Τ2-5 Β42 Α70
Τ2-4 Β42 Α76 Τ2-5 Β42 Α76
Τ2-4 Β42 Α77 Τ2-5 Β42 Α77
Τ2-4 Β42 Α78 Τ2-5 Β42 Α78
Τ2-4 Β42 Α106 Τ2-5 Β42 Α106
Τ2-4 Β42 Α110 Τ2-5 Β42 Α110
Τ5-1 Β42 Α2 Τ7-1 Β42 Α2
Τ5-1 Β42 Α5 Τ7-1 Β42 Α5
Τ5-1 Β42 Α35 Τ7-1 Β42 Α35
Τ5-1 Β42 Α37 Τ7-1 Β42 Α37
Τ5-1 Β42 Α45 Τ7-1 Β42 Α45
Τ5-1 Β42 Α46 Τ7-1 Β42 Α46
Τ5-1 Β42 Α49 Τ7-1 Β42 Α49
Τ5-1 Β42 Α54 Τ7-1 Β42 Α54
Τ5-1 Β42 Α66 Τ7-1 Β42 Α66
Τ5-1 Β42 Α67 Τ7-1 Β42 Α67
Τ5-1 Β42 Α68 Τ7-1 Β42 Α68
Τ5-1 Β42 Α69 Τ7-1 Β42 Α69
Τ5-1 Β42 Α70 Τ7-1 Β42 Α70
Τ5-1 Β42 Α76 Τ7-1 Β42 Α76
Τ5-1 Β42 Α77 Τ7-1 Β42 Α77
Τ5-1 Β42 Α78 Τ7-1 Β42 Α78
Τ5-1 Β42 Α106 Τ7-1 Β42 Α106
Τ5-1 Β42 Α110 Τ7-1 Β42 Α110
• 9 9 9 9 ···· · · · · • · · · · · · · · · ·
124
Tabulka 48 • 9 9 9 9 9 ·· · · ·· 9 • · · · · 9 · · · • 9 9 · 9 99 9 99 99
Tl-1 B43 A2 T2-1 B43 A2
Tl-1 B43 A5 T2-1 B43 A5
Tl-1 B43 A35 T2-1 B43 A35
Tl-1 B43 A37 T2-1 B43 A37
Tl-1 B43 A45 T2-1 B43 A45
Tl-1 B43 A46 T2-1 B43 A46
Tl-1 B43 A49 T2-1 B43 A49
Tl-1 B43 A54 T2-1 B43 A54
Tl-1 B43 A66 T2-1 B43 A66
Tl-1 B43 A67 T2-1 B43 A67
Tl-1 B43 A68 T2-1 B43 A68
Tl-1 B43 A69 T2-1 B43 A69
Tl-1 B43 A70 T2-1 B43 A70
Tl-1 B43 A76 T2-1 B43 A76
Tl-1 B43 A77 T2-1 B43 A77
Tl-1 B43 A78 T2-1 B43 A78
Tl-1 B43 A106 T2-1 B43 A106
Tl-1 B43 AllO T2-1 B43 AllO
T2-2 B43 A2 T2-3 B43 A2
T2-2 B43 A5 T2-3 B43 A5
T2-2 B43 A35 T2-3 B43 A35
T2-2 B43 A37 T2-3 B43 A37
T2-2 B43 A45 T2-3 B43 A45
T2-2 B43 A46 T2-3 B43 A46
T2-2 B43 A49 T2-3 B43 A49
T2-2 B43 A54 T2-3 B43 A54
T2-2 B43 A66 T2-3 B43 A66
T2-2 B43 A67 T2-3 B43 A67
T2-2 B43 A68 T2-3 B43 A68
T2-2 B43 A69 T2-3 B43 A69
T2-2 B43 A70 T2-3 B43 A70
T2-2 B43 A76 T2-3 B43 A76
T2-2 B43 A77 T2-3 B43 A77
T2-2 B43 A78 T2-3 B43 A78
T2-2 B43 A106 T2-3 B43 A106
T2-2 B43 AllO T2-3 B43 AllO
T2-4 B43 A2 T2-5 B43 A2
T2-4 B43 A5 T2-5 B43 A5
T2-4 B43 A35 T2-5 B43 A35
T2-4 B43 A37 T2-5 B43 A37
T2-4 B43 A45 T2-5 B43 A45
T2-4 B43 A46 T2-5 B43 A46
• · • ·
125 r>
Tabulka 49
T2-4 B43 A49 T2-5 B43 A49
T2-4 B43 A54 T2-5 B43 A54
T2-4 B43 A66 T2-5 B43 A66
T2-4 B43 A67 T2-5 B43 A67
T2-4 B43 A68 T2-5 B43 A68
T2-4 B43 A69 T2-5 B43 A69
T2-4 B43 A70 T2-5 B43 A70
T2-4 B43 A76 T2-5 B43 A76
T2-4 B43 A77 T2-5 B43 A77
T2-4 B43 A78 T2-5 B43 A78
T2-4 B43 A106 T2-5 B43 A106
T2-4 B43 AllO T2-5 B43 AllO
T5-1 B43 A2 T7-1 B43 A2
T5-1 B43 A5 T7-1 B43 A5
T5-1 B43 A35 T7-1 B43 A35
T5-1 B43 A37 T7-1 B43 A37
T5-1 B43 A45 T7-1 B43 A45
T5-1 B43 A46 T7-1 B43 A46
T5-1 B43 A49 T7-1 B43 A49
T5-1 B43 A54 T7-1 B43 A54
T5-1 B43 A66 T7-1 B43 A66
T5-1 B43 A67 T7-1 B43 A67
T5-1 B43 A68 T7-1 B43 A68
T5-1 B43 A69 T7-1 B43 A69
T5-1 B43 A70 T7-1 B43 A70
T5-1 B43 A76 T7-1 B43 A76
T5-1 B43 A77 T7-1 B43 A77
T5-1 B43 A78 T7-1 B43 A78
T5-1 B43 A106 T7-1 B43 A106
T5-1 B43 AllO T7-1 B43 AllO
126
Kromě toho jsou výhodné sloučeniny, které mají výše uvedenou strukturu, kde X’-Y' je jedna ze skupiny OCH2CH=CMe2, OCH2-2-furyl, OCH2-3-furyl, 0CH2O=Me,
NHCH2CH=CMe2, N(iPr)SO2NHMe, NHCH(Me)CH2OMe, NHiPr, NH-iBu, NHc-Pent,
NHCH2c-Hex, NHc-Hex, NHc-Hex-4-(=N0Me), NHcHex-4, 4-(OMe)2, NHCH2H6H4-4-
B(OH)2, NHCH2H6H4-2-OH, NHCH2H6H3-3, 4-(OH)2, NHCH2H6H2-3, 4, 5-(OMe)3,
NHCH2H6H4-4-COOH, NHCH2H6H4-4-OH, NHCH2HgH4-3-OH, NHCH2-2-furyl, NHCH2-3-furyl, NH-4-tetrahydropyran, NHCH2-benzopyrolyl, NHCH2-2-thiazolyl, NHCH2-chinolyl, NHcHex-4, 4-ethylendioxy, 1-pyrolidinyl, 4-morfolinyl, 1 piperadinyl, 4thiomorfolinyl, 1-piperidyl.
-N
Ještě výhodnější jsou sloučeniny, kde -X-Y' je OCH2-2-furyl, NHCH2CH=CMe2 nebo OCH2CH=CMe2.
Postup výroby sloučeniny I je následující:
Postup výroby sloučeniny Γ.
Sloučenina s obecným vzorcem Γ (zde dále značena jako „sloučenina Γ“) může být vyrobena reakcí sloučeniny s obecným vzorcem Ha (zde dále značena jako „sloučenina lla“) s bicyklickou sloučeninou s obecným vzorcem lila (zde dále značena jako „sloučenina lila“) nebo reakcí sloučeniny s obecným vzorcem lib (zde dále značena jako „sloučenina lib“) s bicyklickou sloučeninou s obecným vzorcem lllb (zde dále značena jako „sloučenina lllb“).
C )—( Β λ-L + Z—( A >—x-γ
W3-^ w2ÍIHa) (lla)
L—( B )—( A W2—/ Wt-x-γ + c >-z
(Hlb) (lib)
127 • » · · · · • · · · · « ·· · · kde jeden z L nebo Z je dihydroxyboran, nižší dialkylboran nebo nižší dialkoxyboran a druhý je halogen nebo -OSO2(CqF2q+-|) (q je celé číslo v intervalu 0 až 4) a ostatní symboly jsou stejné, jak byly definovány výše.
Sloučenina I' může být vyrobena reakcí sloučeniny Ha se sloučeninou lila nebo reakcí sloučeniny lib se sloučeninou lllb ve směsi vhodného rozpouštědla jako je benzen, toluen, N, N-dimethylformamid, dimethoxyetan, tetrahydrofuran, dioxan, etanol, methanol nebo podobně a vody nebo v nevodném roztoku v přítomnosti paládiového katalyzátoru, jako je Pd(PPh3)4, PdC^ÍPPhg^, PdCl2(OAc)2, PdC^ÍCHgCN^ nebo podobně, s výhodou Pd(PPh3)4, v zásaditém prostředí (například Κ3ΡΟΦ NaHCC>3, NaOEt, Na2CO3, Et4NCI, Ba(OH)2, CS2CO3, CsF, NaOH, AgNO3 nebo podobně) při teplotě místnosti nebo při zahřívání po dobu několika desítek minut až několika desítek hodin.
Jeden ze substituentů sloučeniny L a Z, který má reagovat, je kterákoli z boranových skupin, která je použitelná v Suzukiho reakci (Chemical Communication 1979, 866, Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 1993, sv. 51, č. 11, 91-100) a výhodný je dihydroxoboran. Druhý substituent může být kterákoli ze zbývajících skupin, která je použitelná v Suzukiho reakci, například halogen, -OSO2(CqF2q+i), kde q je celé číslo v intervalu od 0 do 4, nebo podobně. Zvláště výhodné jsou halogen, trifluoromethansulfonyloxyl (zde dále značen jako OTf) nebo podobné, a brom, jód nebo OTf jsou výhodnější.
Ostatní substituenty na kruzích A, B a C a -X-Y u sloučenin Ha, Ha, lib a lllb jsou některá ze skupin, které neovlivňují Suzukiho reakci, například některé skupiny jiné než halogen a -OSO2(CqF2q+-|), kde q je celé číslo v intervalu od 0 do 4.
Například Y je volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný acyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný cykloalkenyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který je fúzován s benzenovým kruhem, Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je ΟΗ2- a Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-.
• ·
128
Dokonce i když některý substituent na kruzích A, B a C je halogen, tyto reakce mohou být bez obtíží provedeny, když reaktivita substituentu L se substituentem Z je vyšší než reaktivita halogenu s kterýmkoli ze substituentů L a Z.
Dokonce i když kterýkoli ze substituentů na kruzích A, B, C a -X-Y je hydroxyl, výše uvedené reakce mohou být výhodně provedeny. Výhodně mohou být výše uvedené reakce provedeny po ochránění hydroxylové skupiny pomocí běžné skupiny, chránící hydroxylovou skupinu, jako je methoxymethyl, benzyl, terc-butyldimethylsilyl, methansulfonyl, p-toluensulfonyl nebo podobně, po čemž následuje deprotekce pomocí obvyklých postupů.
Jako způsob přípravy sloučeniny Γ je výše uvedená Suzukiho reakce nejvýhodnější z hlediska účinnosti a snadnosti provedení, ale namísto boranových skupin mohou být ve výše uvedeném schématu použity křemík, zinek, cín nebo podobné.
Například v případě, že jeden z A a Zje -SiR^73.r(Hal)r, kde R17 jsou na sobě nezávislé nižší alkyly, Hal je halogen a r je celé číslo z 1 až 3 a druhý je halogen nebo OSO2(CqF2q+i), kde q je celé číslo v intervalu 0 až 4, kondenzační reakce je provedena pomocí běžného paládiového katalyzátoru (Synlett (1991) 845-853, J. Org. Chem. 1996, 61, 7232-7233). Příklady výhodných paládiových katalyzátorů jsou (iPr3P)2PdCl2, [(dcpe)PdCI2] (dcpe=Cy2PCH2CH2PCy2), (n3-C3H5PdCI)2 a podobné.
Dokonce i v případě, že jeden zL a Zje -SiR^83, kde R^8 jsou na sobě nezávislé nižší alkyly a druhý je halogen, acetyloxyl nebo -OSO2(CqF2q+<|), kde q je celé číslo v intervalu 0 až 4, může být získána cílová sloučenina pomocí běžného paládiového katalyzátoru (výhodně Pd(PPh3)4 nebo podobného) (Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 25 (1986) 508-524).
V případě, že jeden z L a Z je -Zn(Hal), kde Hal je halogen a druhý je halogen, může být získána cílová sloučenina (Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-348). Je použitelný kterýkoli běžný paládiový katalyzátor a jako výhodné příklady lze uvést Pd(PPh3)4, PdCI2(dppf), PdCI2(PPh3)2, PdCI2(P(o-tolyl)3)2. Pd(OAc)2 nebo podobné.
Všechny tyto reakce lze provést ve vhodných rozpustidlech, jako jsou N,Ndimetylformamid, tetrahydrofuran nebo podobné, při teplotě místnosti nebo se zahříváním po dobu několika desítek minut až několika desítek hodin.
129 ·· · · 0 · 0 0 · · 0 0 ···· 0« 0 *«00 • •0 00 0 0000 0 00000 00 00 00 0 0 0 000 0000 00000 00 « 00 00
Jako sloučeniny lila a lllb ve výše uvedených reakcích lze použít známé sloučeniny nebo sloučeniny, které jsou odvozeny od sloučeniny s obecným vzorcem Va (dále zde označována jako „sloučenina Va“) nebo následujícího obecného vzorce Vb (dále zde označována jako „sloučenina Vb“), která může být vyrobena známým způsobem nebo dále popsaným způsobem.
(lib) (iVa) (Va)
(Hal (IVb) (Vb) kde D je jakákoli skupina, která neovlivňuje Suzukiho reakci L se Z, a může to být stejná skupina jako L, když sloučenina obecného vzorce IVa je dvojitě symetrická sloučenina. Ostatní symboly jsou tytéž, jak bylo uvedeno výše.
Sloučenina lib reaguje se sloučeninou IVa nebo sloučenina Ha reaguje se sloučeninou IVb a dají vznik sloučenině Va nebo Vb. Když sloučeniny IVa nebo IVb nejsou dvojitě symetrické sloučeniny, je výhodné, když D je skupina, která neovlivňuje Suzukiho reakci L se Z a může být snadno převedena na L. Například jsou výhodné hydroxyl, formyl, nitroskupina nebo podobné. V reakci L se Z mohou být, jak je výše uvedeno, na místo boranových skupin použity křemík, zinek cín nebo podobné.
D je převedena na skupinu L, která je použitelná pro Suzukiho reakci.
Sloučenina, kde D je hydroxyl, může reagovat s trifluoromethansulfonačním činidlem, jako je anhydrid kyseliny trifluoromethansulfonové, trifluoromethansulfonyl chloridem, imidem kyseliny N-fenyltrifluoromethansulfonové nebo podobnými ve vhodném rozpouštědle, jako je dichlormethan, chloroform, tetrahydrofuran nebo benzen v přítomnosti zásady, jako je hydrid sodný, pyridin, triethylamin, uhličitan draselný nebo podobně při teplotě -20 °C nebo při zahřívání po dobu několika desítek minut až několika desítek hodin a je tak získána cílová sloučenina, kde L je OTf.
Například sloučenina, kde D je vodík, může reagovat s halogenačním činidlem jako je brom, chlór, jód, N-bromsukcinylimid nebo podobnými ve vhodném rozpouštědle, jako je kyselina octová, dichlormethan, chloroform, tetrachlorid uhličitý,
130 benzen, voda nebo podobné při -20 °C nebo při zahřívání po dobu několika desítek minut až několika desítek hodin a je tak získána cílová sloučenina, kde L je halogen.
Sloučenina, kde D je formyl, může být oxidována za pomoci Baeyer-Villigerovy reakce a získána tak sloučenina, kde D je formyloxyl, poté následuje hydrolýza a je získána sloučenina, kde D je hydroxyl. Sloučeninu, kde L je OTf je možno získat podobným způsobem, jako je výše popsaný.
Sloučenina, kde D je nitroskupina může být redukována a získána tak sloučenina, kde D je aminoskupina, a poté následuje Sandmeyerova reakce, a je získána sloučenina, kde L je halogen.
Postup výroby sloučeniny I”.
Sloučenina s obecným vzorcem I (zde dále značena jako „sloučenina I“) může být připravena pomocí Suzukiho reakce sloučeniny s obecným vzorcem VI (zde dále značena jako „sloučenina VI“) se sloučeninou s obecným vzorcem Ha (zde dále značena jako „sloučenina Ha“) nebo kondenzací sloučeniny s obecným vzorcem VII (zde dále značena jako „sloučenina VII“) se sloučeninou s obecným vzorcem Vlil (zde dále značena jako „sloučenina Vlil“).
(vn) (vmj kde jeden zM nebo Qje hydroxyl nebo aminoskupina a druhý je halogen, nižší alkylsulfonyloxyl, arylsulfonyloxyl, nižší alkylsulfonyl, arylsulfonyl nebo methyl, který je má jako substituenty, jeden z M nebo Q je lithium nebo Mg(Hal), kde Hal je halogen a druhý je karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, karbamoyl nebo formyl, jeden z M nebo Q je formyl a druhý je methylhalogen, nebo jeden z M nebo Q je ethinyl a druhý je halogen; a ostatní symboly jsou tytéž, jak bylo definováno výše.
Podmínky pro reakci sloučeniny VI se sloučeninou Ha jsou tytéž, jako při přípravě sloučeniny Γ.
131 • · · ·· · · · · ·· ·· ···· · * · ···« • ♦ · · · * · i · · • ·· · · · · · · · · · · • · · · · ···· • · · · · 9 9 · 9 9 9 9
Při reakci sloučeniny VII se sloučeninou Vlil, když V2 v cílové sloučenině je -0-, -NH-, -OCH2-, -CH2O- nebo -NHCH2-, je jeden z M nebo Q hydroxyl nebo aminoskupina a druhý je zbývající skupina, jako je halogen, nižší alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, nižší alkylsulfonyl, arylsulfonyl nebo podobně nebo methyl, který má tyto skupiny jako substituenty. Tyto dvě sloučeniny reagují ve vhodném rozpouštědle jako je benzen, toluen, aceton, acetonitryl, Ν,Ν-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, pyridin, methanol, ethanol nebo podobně v přítomnosti zásady, jako je hydrid sodný, pyridin, triethylamin, uhličitan draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo podobné, pokud je to nutné, tak za přidání měděného katalyzátoru jako je měděný prášek, CuCI, CuO nebo podobných, při teplotě O °C nebo při zahřívání po dobu od několika minut do několika desítek hodin, aby byla získána cílová sloučenina.
Při reakci sloučeniny VII se sloučeninou Vlil, když V2 v cílové sloučenině je -COnebo -CH(OH)-, je jeden z M nebo Q pro organismus přijatelná forma kovu, jako je lithium nebo Mg(Hal), kde Hal je halogen, a druhý je karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, karbamoyl nebo formyl. Tyto dvě sloučeniny reagují ve vhodném rozpouštědle jako je diethyleter, tetrahydrofuran, dimethoxyethan, dioxan nebo podobně při -78 °C nebo při zahřívání po dobu od několika minut do několika hodin, aby byla získána cílová sloučenina.
Když u cílové sloučeniny je V2 -CH(OR)-, kde R je nižší alkyl, po získání sloučeniny, ve které V2 je -CH(OH)-, je možno u získané sloučeniny provést alkylaci.
Sloučeninu, kde V2 je -C0-, lze získat reakcí sloučeniny, kde V2 je -CH(OH)s oxidačním činidlem, jako je anhydrid kyseliny chromové, Jonesovo reagens nebo podobně, v rozpouštědle jako je t-butylalkohol, aceton nebo podobně, v závislosti na oxidujícím činidle při O °C nebo se zahříváním po dobu několika hodin. Sloučeninu, ve které V2 je -CH(OH)-, je možno též získat reakcí sloučeniny, kde V2 je -COs redukujícím činidlem, jako je borohydrid sodný, hydrid hlinitý a lithný nebo podobně, ve vhodném rozpouštědle jako je diethyléter, tetrahydrofuran, dimethoxyethan, dioxan, methanol, ethanol nebo podobně.
Když sloučenina, kde V2 u cílové sloučeniny je -CH=CH-, jeden z M a Q je formyl a druhý je methylhalogen (například halogen je chlór, bróm nebo jód). Cílová sloučenina může být získána pomocí Wittigovy reakce (Organic Reaction, sv. 14, str. 270, 1965).
132 • · 0 ·0 0 ·0· · · 0 · »· · 0 0 · 0 *00«
0 0 0 0 0 00·· • 000 00 ·0 00 00 0 0 0 000 0000
00000 00 · 00 00
Když V2 u cílové sloučeniny je -CH=CH-, jeden zM a Q je ethinyl a druhý je halogen (výhodně bróm nebo jód). Cílová sloučenina může být syntetizována kondenzační reakcí za pomoci běžně používaného paládiového katalyzátoru (například Synthesis, (1980) 627, Tetrahedron, 1982, 38, 631).
Dalšími substituenty kruhů A, B a C a -X-Y u sloučenin VI, Ha, VII a Vlil mohou být kterékoli substituenty, které neovlivňují Suzukiho reakci L se Z nebo kondenzační reakci M s Q. Dokonce jestliže v reakci sloučeniny VI se sloučeninou Ha kde jsou všechny substituenty halogeny, tato reakce může být provedena bez obtíží, pokud reaktivita substituentu L se substituentem Z je vyšší než reaktivita s halogenem. Dokonce jestliže každý ze substituentů je hydroxyl, výše uvedená reakce může být provedena. Výhodné je předem hydroxyl chránit a po výše uvedené reakci následuje deprotekce.
Jako sloučenina VI ve výše uvedeném schématu může být použita známá sloučenina nebo sloučenina s obecným vzorcem X, která je syntetizována následujícím způsobem.
(VII) (IX) (X) kde D' je skupina, která neovlivňuje kondenzační reakci M s Q a když sloučenina s obecným vzorcem IX je symetrická sloučenina, D' může být tatáž skupina jako Q a ostatní symboly jsou stejné, jak byly definovány výše.
Když sloučenina s obecným vzorcem IX není symetrická sloučenina, je výhodné když D' je skupina, která neovlivňuje kondenzační reakci M sQ a která může být snadno převedena na L. Například jsou výhodné vodík, formyl, chráněný hydroxyl, nitroskupina nebo podobně. Jako příklad skupiny chránící hydroxyl jsou benzyl, tbutyldimethylsilyl, methoxymethyl a podobně. Způsob pro přeměnu D' na L je podobný výše uvedenému způsobu přeměny D na L. Další různé podmínky jsou podobné těm, jež jsou použity při reakci sloučeniny VII se sloučeninou Vlil.
Ve výše uvedeném reakčním schématu může být jako sloučenina Vlil použita známá sloučenina a může být také použita sloučenina syntetizovaná běžným způsobem nebo odvozená z výše uvedené sloučeniny Vb.
V případě, že sloučenina obsahuje substituent interferující s výše uvedenou reakci, substituent je předem chráněn vhodnou chránící skupinou a tato chránící
999 9 9
9
133
9 9999
9 skupina je ve vhodném kroku odstraněna běžným způsobem. Například, jestliže hydroxyl interferuje s reakcí, může být chráněn methoxymethylem, methansulfonylem, benzylem, trifluormethansulfonylem, terc-butyldimethylsilylem nebo podobně, po čemž pak následuje ve vhodném kroku odstranění chránící skupiny.
Například při chránění hydroxylu methansulfonylem, sloučenina s hydroxylem reaguje s methansulfonylchloridem v rozpouštědle jako je dichlormethan, chloroform, tetrachlorid uhličitý nebo podobně v přítomnosti zásady, jako je triethylamin, pyridin nebo podobně za chlazení ledem nebo při teplotě místnosti po dobu několika hodin. Chránící skupinu lze odstranit pomocí 1 až 4 N hydroxidu sodného, hydroxidu draselného, jeho vodného roztoku, methoxidu sodného nebo podobně v rozpouštědle jako je dimethylsulfoxid, dimethylformamid, tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethan nebo podobně při teplotě místnosti nebo za zahřívání po dobu několika desítek minut až několika desítek hodin.
Když je jako skupina chránící hydroxyl použit methoxymethyl, sloučenina, která obsahuje hydroxyl může reagovat s chloromethylmethyléterem v rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethan nebo podobně za přítomnosti hydridu sodného, diizopropylethylaminu nebo podobně, za vzniku sloučeniny, která má chráněnou hydroxylovou skupinu. Sloučenina může být podrobena běžné deprotekční reakci pomocí kyseliny chlorovodíkové, kyseliny sírové nebo podobně v rozpouštědle jako je methanol, tetrahydrofuran, kyselina octová nebo podobně.
Když je jako chránící skupina použit terc-butyldimethylsilyl, sloučenina, která obsahuje hydroxyl může reagovat s chloridem terc-butyldimethylsilylu, „triflate“ terciálního butyldimethylsilylu nebo podobně v rozpouštědle jako je dimethylformamid, acetonitryl, tetrahydrofuran, dimethylformamid, dichlormethan nebo podobně za přítomnosti imidazolu, triethylaminu, 2,6-lutidinu nebo podobně. Při deprotekční reakci může chráněná sloučenina reagovat s tetrabutylamoniumfluoridem nebo podobně v rozpouštědle jako je tetrahydrofuran nebo podobně.
Získaná sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, tak může být převedena na svůj prekurzor. Termín prekurzor („prodrug“) zahrnuje sloučeniny, které mohou být snadno převedeny na sloučeninu, která má v živém těle aktivitu podle předkládaného vynálezu. Například hydroxylová skupina nebo aminoskupina, která je připojena ve kterékoli možné poloze ve sloučenině, která je předmětem tohoto vynálezu, může být při výrobě prekurzoru substituována běžnou skupinou. Například
134
99 99 9999 99 99 • 9 9* 99 9 999* • 99 99 9 9999
999 99 99 «9 99 9 • 9 999 9999 «99 99 99 9 99 99 substituovaný acyl (kde substituent je karboxyl, sulfoskupina, aminoskupina, nižší alkylamin nebo podobně), fosfonoxyl nebo podobně mohou být zavedeny na místo hydroxylu a substituovaný alkoxykarbonyl (kde substituent je halogen, acyloxyl, hydroxyacyloxyl, karboxyacyloxyl, heterocyklylkarbonyloxyl nebo podobně) nebo substituovaný alkyl (kde substituent je aroylamin, který může být substituován acyloxylem s nižším alkoxylem nebo podobně) mohou být zavedeny do aminoskupiny.
Přesněji, když kruh A nebo C má jako substituent hydroxyl, mohou být zavedeny substituenty jako jsou -COCH2CH2COOH, -COCH=CHCOOH, -COCH2SO3H, PO3H2, -COCH2NMe2, -CO-Py kde Py je pyridin nebo podobně. Když kruh A nebo C má jako substituent aminoskupinu (např. X, X' nebo podobně), mohou být zavedeny substituenty jako jsou -COOCH2O(C=O)CH2OH, -COOCH2O(C=O)CH2CH2COOH, COOCH2OAc, -COOCH(Me)OAc, -COOCH(Me)OCOCMe3,
COOCH2OCO(CH2)14Me, -COOCH2OCO-Pyr, -CH2NHCO-C6H4-o-OCH2OAc nebo podobně.
Imunosupresivní nebo antialergické činidlo, které je předmětem tohoto vynálezu, je užitečné pro prevenci nebo léčení alergických nemocí, jako je symptom odhojení při transplantaci orgánu nebo tkáně, reakce štěpu proti hostiteli, způsobená transplantací kostní dřeně, atopické alergické nemoci (například bronchiální astma, alergická rýma, alergická dermatitida a podobně), hypereosinofilní syndrom, alergický zánět spojivek, systemický lupus erythematodes, polymyozitida, dermatomyozitida, zánět bělimy, MCTD, chronická revmatická artritida, zánět střev, senná rýma, alergická rýma, kopřivka, lupénka a podobně.
Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, může být podávána orálně nebo parenterálně jako imunosupresor nebo antialergické činidlo anebo jako činidlo, potlačující tvorbu IgE. V případě orálního podávání může být v jakékoli běžné formě jako jsou tablety, granule, prášky, kapsle, pilulky, roztoky, sirupy, tablety podávané na sliznici, tablety podávané pod jazyk a podobně. Když je sloučenina podávána parenterálně, je výhodná kterákoli běžná forma, například injekce (např. nitrožilní, nitrosvalové), čípky, kožní přípravky, výpary a podobně. Zvláště výhodné je orální podávání.
Farmaceutický prostředek může být vyroben smícháním účinného množství sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, s různými farmaceutickými přísadami, »· ··· · » * 9
9 4
9 4
4 4
4 ···
94 • · · * 4 4
9 4
4 4
135 vhodnými pro způsob podávání, jako jsou nosiče, pojivá, zvlhčovači činidla, rozvolňovadla, mazadla, ředidla a podobně. Když se bude prostředek podávat injekčně, aktivní složka má být sterilizována spolu s vhodným nosičem, aby byl vytvořen farmaceutický prostředek.
Příklady nosičů jsou laktóza, sacharóza, glukóza, škrob, uhličitan vápenatý, krystalická celulóza a podobně, příklady pojiv zahrnují methylcelulózu, karboxymethylcelulózu, hydroxypropylcelulózu, želatinu, polyvinylpyrolidon a podobně, příklady rozvolňovadel jsou karboxymethylcelulóza, sodná sůl karboxymethylcelulózy, škrob, alginát sodný, agar, laurylsulfát sodný a podobně, příklady mazadel jsou talek, stearan hořečnatý, makrogol a podobně. Kakaový olej, makrogol, methylcelulóza a podobně mohou být použity jako základní materiály pro přípravu čípků. Když je přípravek vyráběn ve formě roztoku, emulgovaných injekcí nebo suspenzních injekcí, mohou se přidávat látky urychlující rozpouštění, látky usnadňující suspendování, emulgační činidla, stabilizátory, konzervační činidla, izotonická činidla a podobně. Pro orální podávání se mohou přidávat sladidla, příchutě a podobně.
Ačkoli dávkování prostředku, který je předmětem tohoto vynálezu, jako Imunosupresoru nebo antialergického činidla anebo činidla potlačujícího tvorbu IgE by mělo být určeno s přihlédnutím k pacientově věku a tělesné hmotnosti, typu a stupni nemoci, způsobu podávání nebo podobně, běžná dávka pro orální podávání dospělému člověku je 0,05 až 100 mg/kg/den a výhodná je 0,1 až 10 mg/kg/den. Pro parenterální podávání, třebaže dávka se silně mění podle způsobu podání, běžná dávka je 0,005 až 10 mg/kg/den, výhodně 0,01 až 1 mg/kg/den. Dávka může být podávána v jedné nebo několika částech za den.
Předkládaný vynález je dále vysvětlen na následujících příkladech a pokusech, které nejsou míněny tak, aby omezily rozsah předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Zkratky použité v příkladech znamenají následující.
Ac acetyl
Bn benzyl
Et ethyl
iPr izopropyl
136 • ·· ·· ·*·· ·· ·· 99 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 · 9 9 9 9
999 99 99 99 99 9
9 9 9 9 9 9 9 9
999 99 99 9 9 9 9 9
Me methyl
Ms methansulfonyl
Ph fenyl
Py pyridyl
TBS terciální butyldimethylsilyl
TFAA anhydrid kyseliny trifluoroctové
THF tetrahydrofuran
Příklad 1: Syntéza sloučenin la-71, la-73, la-'
(HO)2B
OBn
Me
Br
v/-* (Π OTBS
TBSO ^_/-B(OH)2 <3|
Pd(Ph3P)4 2M Na2CO3-toluen
Pd(Ph3P)4 2M Na2CO3-toluen
(Krok 1) Syntéza sloučeniny 2.
K roztoku 831 mg (2,32 mmol) sloučeniny 1 (W098/04508), odkaz 1) v 12 ml toluenu bylo přidáno 701 mg (2,79 mmol) 2, 5-dibromo-3-methylpyridinu, 80 mg (0,07 mmol) tetrakis(trifenylfosfin)paládia (0) a 6 ml vodného roztoku 2 M uhličitanu sodného
137 • fcfc ·· fcfcfcfc fcfc fcfc • fcfcfc fcfc fc fcfcfcfc • fcfc fcfc · fcfcfcfc • fcfcfc fcfc fcfc fcfc fcfc · • · fcfcfc ···· •fcfcfcfc fcfc fc ·· ·· při teplotě místnosti. Směs byla zahřívána pod zpětným chladičem v dusíkové atmosféře po dobu 4 hodin. Po ochlazení byla směs zředěna vodou a extrahována octanem ethylnatým. Extrakt byl promyt nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na silikagelu (hexan-ethyl 97:3) a byla získána sloučenina 2 (808 mg; 60% výtěžek).
(Krok 2) Syntéza sloučeniny 4.
Podle postupu popsaného v kroku 1, 408 mg (0,83 mmol) sloučeniny 2 reagovalo s 231 mg (0,92 mmol) kyseliny boronové (3) (GB 2276162 A) a byla získána sloučenina 4 (411 mg; 81% výtěžek).
(Krok 3) Syntéza sloučeniny la-71.
K roztoku 411 mg (0,67 mmol) sloučeniny 4 v 3,4 ml tetrahydrofuranu byl přidán roztok 1 M tetrabutylamoniumfluoridu v 1,4 ml (1,4 mmol) tetrahydrofuranu a směs byla míchána po dobu 3 hodin. Roztok byl nalit do 5% vodného roztoku kyselého síranu draselného a extrahován octanem ethylnatým. Extrakt byl promyt nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl krystalován z octanu ethylnatého a byla získána sloučenina la-71 (247 mg; 96% výtěžek).
(Krok 4) Syntéza sloučeniny la-75.
K roztoku 227 mg (0,59 mmol) sloučeniny la-75 v 3 ml tetrahydrofuranu bylo přidáno postupně 0,17 ml (1,18 mmol) triethylaminu a 0,07 ml (0,89 mmol) methansulfonylchloridu a směs byla míchána po dobu 20 hodin při teplotě místnosti. Roztok byl zředěn octanem ethylnatým, promyt postupně vodou, 5% roztokem kyselého uhličitanu sodného a nasyceným roztokem soli, vysušen a koncentrován. Zbytek byl krystalován ze směsi hexan-octan ethylnatý a byla získána sloučenina la-75 (303 mg; 95% výtěžek).
(Krok 5) Syntéza sloučeniny 5.
K roztoku 283 mg (0,52 mmol) sloučeniny la-75 v 2,6 ml dichlormethanu byl přidán roztok 1 M borontribromid v 0,63 ml (0,63 mmol) dichlormethanu při teplotě -78 °C a směs byla při téže teplotě míchána po dobu 1 hodiny. Poté co byl přebytečná reagencie rozložena přidáním methanolu, roztok byl nalit do 5% vodného roztoku kyselého uhličitanu sodného a extrahován octanem ethylnatým. Extrakt byl promyt nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl krystalován ze směsi hexanoctan ethylnatý a byla získána sloučenina 5 (204 mg; 87% výtěžek).
(Krok 6) Syntéza sloučeniny la-76.
138 • ·* φφ φφφφ Φ· Φ· • · · · ·· · φφφφ φφφ · φ · · e φ r • φφφ φφ φφ ·· φφ · φ φ φφφ φφφφ • φφφφ φ· φ · · *·
Κ roztoku 184 mg (0,41 mmol) sloučeniny 5 v 2 ml acetonu bylo přidáno postupně 169 mg (1,23 mmol) uhličitanu draselného a 0,12 ml (1,02 mmol) prenylbromidu a směs byla míchána po dobu 14 hodin při teplotě místnosti. Roztok byl zředěn octanem ethylnatým, promyt postupně vodou a nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na silikagelu (hexan-ethyl 1:1) a krystalován ze směsi hexan-octan ethylnatý a byla získána sloučenina la-76 (170 mg; 80% výtěžek).
(Krok 7) Syntéza sloučeniny la-73.
K roztoku 149 mg (0,29 mmol) sloučeniny la-76 v 1,4 ml tetrahydrofuranu byl přidán 28% roztok methoxidu sodného v 0,6 ml (2,89 mmol) methanolu za chlazení ledem a směs byla míchána po dobu 17 hodin při teplotě místnosti. Roztok byl nalit do 5% vodného roztoku chloridu amonného a extrahován octanem ethylnatým. Extrakt byl promyt nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Po vyčištění zbytku pomocí chromatografie na silikagelu (hexan-ethyl 7:3), byl získaný produkt krystalován ze směsi diethyléter-hexan a byla získána sloučenina la-73 (88 mg; 84% výtěžek).
Příklad 2: Syntéza sloučenin lb-15, lb-37 a lb-49
Vj/ N\
Me (6)
Fe, NH4CI
Ms2O, Py
CH2CI2
Pd(Ph3P)4 2M Na 2CO3-toluen
toluen , H2O
(Krok 1) Syntéza sloučeniny lb-49.
Podle postupu popsaného příkladu 1, krok 1, 200 mg (0,74 mmol) kyseliny boronové reagovalo s 236 mg (1,49 mmol) 2-chior-5-nitropyridinu za vzniku sloučeniny lb-49 (232 mg; 90% výtěžek).
(Krok 2) Syntéza sloučeniny lb-15.
139 • 99 99 9··9 99 99
9999 99 9 9999
999 99 99 99 99 9
9 999 9999
999 99 99 « 99 99
K roztoku 257 mg (0,74 mmol) sloučeniny lb-49 v 5 ml toluenu bylo přidáno 5 ml vody, 207 mg (3,70 mmol) práškového železa a 213 mg (3,70 mmol) chloridu amonného a směs byla míchána a zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 15 hodin. Po ochlazení byl nerozpustný materiál odstraněn pomocí filtrace na celitu. Filtrát byl extrahován octanem ethylnatým a extrakt byl promyt nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Po vyčištění zbytku pomocí chromatografie na silikagelu (hexan-ethyl 1:3) byl získaný produkt krystalován z octanu ethylnatého a byla získána sloučenina Ib15 (161 mg; 69% výtěžek).
(Krok 3) Syntéza sloučeniny lb-37.
K roztoku 130 mg (0,41 mmol) sloučeniny la-15 ve 4 ml dichlormethanu bylo přidáno 0,05 ml (0,61 mmol) pyridinu a 86 mg (0,49 mmol) anhydridu kyseliny methansulfonové za chlazení ledem a směs byla míchána po dobu 1 hodiny. Roztok byl zředěn octanem ethylnatým, postupně promyt vodou, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného a nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl krystalován z octanu ethylnatého a byla získána sloučenina lb-37 (124 mg; 77% výtěžek).
Příklad 3: Syntéza sloučenin lb-11, lb-12, lb-16, lb-21, lb-46 a lb-47
1) ci—\\ /-no2 N- '
TFAA
1) 20%Pd(OH)2/C H2, MeOH-dioxan
OMe
CH2CI2
2)
Br
F3COC
OMs
THF
OH
140 ti ti ti ti ti ti · · • titi · ti · · titi ti ·· titi (Krok 1) Syntéza sloučeniny lb-46.
Ke směsi roztoků 867 mg (1,36 mmol) sloučeniny 7 (W098/04508), odkazy 4 a 6) v 16 ml 1, 2-dimethoxyethanu a 5 ml ethanolu bylo přidáno 200 mg (1,26 mmol) 2chlor-5-nitropyridinu, 44 mg (0,04 mmol) tetrakis(trifenylfosfin)paládia (0) a 5 ml vodného roztoku 2 M uhličitanu sodného při teplotě místnosti a roztok byl zahříván pod zpětným chladičem v dusíkové atmosféře po dobu 3 hodin. Po ochlazení byla směs zředěna vodou a extrahována octanem ethylnatým. Extrakt byl promyt nasycenou solankou, vysušen, koncentrován a získaný zbytek byl rozpuštěn v 6 ml tetrahydrofuranu. K roztoku byl za chlazení ledem přidán roztok 1 M tetrabutylamoniumfluoridu ve 2 ml (2,02 mmol) tetrahydrofuranu a směs byla míchána 1,5 hodiny. Potom byl roztok nalit do vody a extrahován octanem ethylnatým, extrakt byl promyt nasycenou solankou, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na silikagelu (hexan-octan ethylnatý 7:3), krystalizován ze směsi hexanoctan ethylnatý a byla získána sloučenina lb-46 (472 mg; 79% výtěžek).
(Krok 2) Syntéza sloučeniny lb-47.
Podle postupu popsaného příkladu 1, v kroku 4, na roztok 458 mg (0,97 mmol) sloučeniny lb-46 v 4,8 ml tetrahydrofuranu bylo působeno s 0,40 ml (2,89 mmol) triethylaminu a 0,19 ml (2,41 mmol) methylsulfonylchloridu a byla získána sloučenina lb-47 (572 mg; 94% výtěžek).
(Krok 3) Syntéza sloučeniny lb-12.
Podle postupu popsaného příkladu 2, v kroku 2, na 547 mg (0,87 mmol) sloučeniny lb-47 bylo působeno 242 mg (4,34 mmol) práškového železa a 232 mg (4,34 mmol) chloridu amonného a byla získána sloučenina lb-12 (461 mg; 89% výtěžek).
(Krok 4) Syntéza sloučeniny lb-21.
K roztoku 110 mg (0,18 mmol) sloučeniny lb-12 v 1,8 ml dichlormethanu bylo za chlazení ledem přidáno 0,03 ml (0,22 mmol) anhydridu kyseliny trifluoroctové a směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Roztok byl zředěn octanem ethylnatým, promyt postupně vodou, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného a nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl krystalizován ze směsi diethyléter-hexan a byla získána sloučenina lb-21 (122 mg; 96% výtěžek).
(Krok 5) Syntéza sloučeniny lb-11.
141
Směs 122 mg (0,18 mmol) sloučeniny lb-21,24 mg 20% směsi hydroxid paládiauhlík v 1,8 ml methanolu a 1,8 ml 1,4-dioxanu bylo mícháno v dusíkové atmosféře po dobu 15 hodin při teplotě místnosti. Poté co byl nerozpustný materiál odfiltrován pomoci celitu, filtrát byl koncentrován a bylo získáno 110 mg zbytku.
K roztoku zbylého materiálu v 3,5 ml Ν,Ν-dimethylformamidu bylo postupně přidáno 73 mg (0,53 mmol) uhličitanu draselného a 0,05 ml (0,39 mmol) prenylbromidu a směs byla míchána 4 hodiny. Roztok byl zředěn octanem ethylnatým, promyt postupně vodou, nasycenou solankou, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na silikagelu (hexan-octan ethylnatý 7:3), krystalizován ze směsi diethyléter-hexan a byla získána sloučenina lb-11 (121 mg; 93% výtěžek).
(Krok 6) Syntéza sloučeniny lb-16.
Podle postupu popsaného příkladu 1, v kroku 7, sloučenina lb-16 byla získána (72 mg; 99% výtěžek) ze 111 mg (0,15 mmol) sloučeniny lb-111.
14: Syntéza sloučenin lc-23 a lc-24
1) Bu4NF. THF \ 2) MsCI, Et3N, THF (9) OTBS
Me , , OMs (ni
2) hydroquinon K2CO3
Me OMs (lc-24)
THF
NaOMe, MeOH
(Krok 1) Syntéza sloučeniny 9.
Podle postupu popsaného příkladu 1, v kroku 1, 500 mg (2,35 mmol) sloučeniny reagovalo s 883 mg (2,46 mmol) kyseliny boronové (1) a byla získána sloučenina 9 (983 mg; 94% výtěžek).
142
• 9· 9« ··»· 9 · • 9 * 9 99
• l « · • • 9
9
• 49« • 9 9 4 9 9 • 9 •
• · • • 9 9 9 4 9
»·· ·· • 9 4 9« 49
(Krok 2) Syntéza sloučeniny 10.
K roztoku 983 mg (2,20 mmol) sloučeniny 9 v 10 ml tetrahydrofuranu byl za chlazení ledem přidán 1 M tetrabutylamoniumfluorid v 2,2 ml (2,20 mmol) tetrahydrofuranu a směs byla míchána hodinu při teplotě místnosti. Roztok byl nalit do vody, extrahován octanem ethylnatým, promyt nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl rozpuštěn v 10 ml tetrahydrofuranu, pak bylo za chlazení ledem postupně přidáno 0,46 ml (3,29 ml) triethylaminu a 0,20 ml (2,64 mmol) methansulfonyl chloridu a směs byla míchána 30 minut při téže teplotě. Roztok byl zředěn octanem ethylnatým, promyt postupně vodou, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného a nasycenou solankou, vysušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na silikagelu (hexan-octan ethylnatý 7:3) a byla získána sloučenina 10 (881 mg; 98% výtěžek).
(Krok 3) Syntéza sloučeniny 11.
Roztok 120 mg (0,29 mmol) sloučeniny 10 a 11 mg 10% směsi hydroxid paládiauhlík v 2 ml methanolu a 2 ml 1,4-dioxanu bylo mícháno v dusíkové atmosféře po dobu 2 hodin při teplotě místnosti. Nerozpustný materiál odfiltrován pomocí celitu a filtrát byl koncentrován. K roztoku zbylého materiálu v 3 ml methanolu bylo přidáno 11 mg (0,29 mmol) borohydridu sodného a směs byla míchána 30 minut. Roztok byl nalit do vody a extrahován octanem ethylnatým. Extrakt byl promyt nasycenou solankou, sušen a koncentrován. K roztoku takto získaného hrubého produktu v 3 ml acetonu bylo postupně přidáno 122 mg (0,88 mmol) uhličitanu draselného a 0,10 ml (0,88 mmol) prenyl bromidu a směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Směs byla zředěna octanem ethylnatým a promyta postupně vodou a nasycenou solankou, vysušena a koncentrována. Zbytek byl čištěn chromatografií na silikagelu (hexan-octan ethylnatý 7:3) a byla získána sloučenina 11 (108 mg; 96% výtěžek).
(Krok 4) Syntéza sloučeniny lc-24.
K roztoku 108 mg (0,28 mmol) sloučeniny 11 ve 2 ml acetonitrilu bylo za chlazení ledem přidáno 87 mg (0,33 mmol) tetrabromidu uhličitého a směs byla míchána 1 hodinu při teplotě místnosti. Ke směsi bylo přidáno 152 mg (1,38 mmol) hydrochinonu a 114 mg (0,83 mmol) uhličitanu draselného a směs byla míchána 20 hodin při teplotě místnosti. Směs byla nalita do zředěné kyseliny chlorovodíkové a extrahována octanem ethylnatým. Extrakt byl promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, nasycenou solankou, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn ·· • · • · ··· φ • ·« ·♦ »··· • » • · • φ • * • Φ ·· ·· ·· • · · • · « • · ·
9 « • Φ
143 chromatografií na silikagelu (hexan-octan ethylnatý 7:3) a byla získána sloučenina Ic24 (61 mg; 46% výtěžek).
(Krok 5) Syntéza sloučeniny lc-23.
Podle postupu popsaného příkladu 1, v kroku 7, sloučenina lc-23 byla získána (34 mg; 69% výtěžek) z 59 mg (0,12 mmol) sloučeniny lc-24.
Příklad 5: Syntéza sloučenin lb-539 a lb-540
(Krok 1) Syntéza sloučeniny lb-539
Sloučenina lb-250 (444 mg, 1 mmol) byl za chlazení ledem rozpuštěn v bezvodém éteru (40 ml). Postupně byl k roztoku přidán pod dusíkovou atmosférou chlormethyl chlorformátu (194 mg, 1 mmol) a triethylamin (210 mg, 1 mmol) a směs byla míchána 4 hodiny bez chlazení ledem. Sraženina v reakční směsi byla odfiltrována a filtrát byl promyt vodou, sušen nad anhydridem síranu sodného, koncentrován za sníženého tlaku a bylo získáno 540 mg sloučeniny lb-539 ve formě oleje.
Elementární analýza pro C31H34N2O3FCI
Vypočtená: C, 69,33; H, 6,38; N, 5,22; F, 3,54; Cl, 6,60.
Analyzováno: C, 68,85; H, 6,42; N, 5,21; F, 3,58; Cl, 7,06.
(Krok 2) Syntéza sloučeniny lb-540
Směs kyseliny glykolové (38 mg, 0,5 mmol), uhličitanu draselného (35 mg, 0,25 mmol) a N,N-dimetylformamidu (1 ml) byla míchána za sníženého tlaku 10 minut při teplotě místnosti. Byl přidán roztok sloučeniny 1 (54 mg, 0,1 mmol) v N,Ndimetylformamidu (0,5 ml) a bromidu draselného (12 mg, 0,1 mmol) a směs byla energicky míchána pod argonovou atmosférou po dobu 20 hodin. Směs byla zředěna éterem (5 ml) a nerozpustný materiál byl odfiltrován. Filtrát byl promyt vodou, sušen nad anhydridem síranu sodného a koncentrován za sníženého tlaku. Zbývající hrubý • « • ····· · · • · · · · ····· · · ·
144 produkt byl čištěn pomoci chromatografie na silikagelu (eluční roztok: hexan-octan ethylnatý (2:1)) a bylo získáno 27 mg sloučeniny lb-540 ve formě oleje.
Elementární analýza pro C33H37N2O6F
Vypočteno: C, 68,73; H, 6,47; N, 4,86; F, 3,29.
Analyzováno: C, 68,59; H, 6,68; N, 4,98; F, 3,25.
Příklad 6: Syntéza sloučeniny lb-541
Směs kyseliny jantarové (590 mg, 5 mmol), uhličitanu draselného (345 mg, 2,5 mmol) a N,N-dimetylformamidu (6 ml) byla míchána za sníženého tlaku 10 minut při teplotě místnosti. Postupně byly přidány roztoky sloučeniny lb-539 (537 mg, 1 mmol) v N,N-dimetylformamidu (5 ml), získané postupem popsaným v příkladu 5, kroku 1 a jodidu sodného (70 mg, 0,5 mmol) a směs byla energicky míchána pod argonovou atmosférou po dobu 5 dní. Směs byla nalita do vodného roztoku 5% kyseliny octové a extrahována směsí éter-hexan (4:1). Poté, co byla získaná směs sušena nad anhydridem síranu sodného, bylo rozpouštědlo odstraněno. Zbývající hrubý produkt byl čištěn pomocí chromatografie na silikagelu (eluční roztok: chloroform-methanol (20:1)) a bylo získáno 60 mg sloučeniny lb-541 ve formě oleje.
Elementární analýza pro C35H39N2O7F
Vypočteno: C, 67,95; H, 6,35; N, 4,53; F, 3,07.
Analyzováno: C, 68,25; H, 5,96; N, 4,64; F, 3,13.
LSIMS; m/Z = 618 [M+M]+
Příklad 7: Syntéza jiných sloučenin I
Pomocí analogického postupu byly syntetizovány následující sloučeniny I. Struktury a fyzikální konstanty jsou ukázány dále. Tabulky 50 až 55 představují částečné struktury, použité v tabulce 56 nebo dalších jako zkratky, A1, A2,... B1, B2,... C1,C2....
• · · · · · • · • ·
• · ·
145
Tabulka 50
R®,R4
WY
-x—γ
R4 R5 R6 R7 X Y
Al H II H H 0 H
A2 II H H H 0 CHz-2-furyl
A3 H H II H 0 CIUCsHs
A4 H II II II 0 CH2C6H4-4-Me
A5 II H H H 0 CH2CH=CMe2
A6 OH H II H 0 Cl I2 Celíš
A7 OAc H H H 0 CIHCeHs
A8 OMs H 11 II 0 CH2C6Il5
A9 OSOzCFg II II H 0 ClkCeHs
A10 OSO2Ph H H H 0 CIHCeHs
All OMe II H II 0 CH2C6H5
A12 OII II H H 0 CH2C6H4-2-Me
A13 OH H H II 0 CH2C6H4-3-Me
A14 OH . H II H 0 CH2CsH4-4-Me
A15 OMs H II H 0 CH2CeH4-2-Me
A16 OMs H II H 0 CH2C6H4-3-Me
A17 OMs II II H 0 CH2C6H4-4-Me
A18 OH H H H 0 CH2C6H4-2-OMe
A19 OH H II H 0 CH2C6H4-3-OMe
A20 OH II H H 0 CH2C6H4-4-OMe
A21 OMs H H H 0 CH2C6H4-2-OMe
A22 OMs H H H 0 CH2CeH4-3-OMe
A23 OMs H H H 0 CH2CeH4-4-OMe
A24 OH H II H 0 CH2-2-Py
A25 OH H II H 0 CHz-3-Py
A26 OH H II H 0 CH2-4-Py
A27 OMs II II H 0 CH2-2-Py
A28 OMs II H II 0 CH2-3-Py
A29 OMs 11 II H 0 CH2-4-Py
A30 OH H H II 0 CH2CH2C6H5
A31 OMs H H H 0 cii2ch2c6h5
A32 OH H H H 0 CH2CH=CMe2
A33 OMs H H H 0 CH2CH=CMe2
A34 OH H H H 0 CH2CH=CC12
A35 OMe II H H 0 CH2CH=CMe2
• · · · · ·
146
Tabulka 51
R4 R5 Rs R7 X Y
A36 OMe H H H 0 CH2CH=CC12
A37 F H H H 0 CH2CH=CMe2
A38 F H H H 0 CH2CH=CC12
A39 OH H H H 0 CH2CH2CH=CMe2
A40 OMs H H H 0 CH2CH2CH=CMe2
A41 H H H H NMe Me
A42 H H H H NH H
A43 H H H H NH Me
A44 H H H H NH iPr
A45 H H H H NH ch2ch=ch2
A46 H H H H NH CH2CH=CMe2
A47 H H H H NH CH2C=CH
A48 H H H H NH c-Hex
A49 H H H H NH CH2-c-Hex
A50 H H H H NH ch2c6h5
A51 H H H H NH CH2CgH4-4· COOMe
A52 H H H H NH CH2CgH4-4-COOH
A53 H H H H NH CH2-4-Pyr
A54 H H H H NH CH2-2-furyl
A55 H H H H NH CH2-3-furyl
A56 H H H H NH CH2-2-thienyl
A57 H H H H NH CH2-3-thienyl
A58 H H H H NCH2CH=CMe2 SO2NHMe
A59 H H H H NMe so2nh2
A60 OMe H H H NH CH2CH=CMe2
A61 OMe H H H NH ch2c6h5
A62 Me H H H NH CH2CH=CMe2
A63 Me H H H NH ch2c6h5
A64 H F H H NH H
A65 H F H H NH iPr
A66 H F H H NH iBu
A67 H F H H NH CH2CH=CMe2
A68 H F H H NH cPent
A69 H F H H NH cHex
A70 H F H H NH CH2cHex
A71 H F H H NH CH2CgH4-4-Et
A72 H F H H NH CH2CgH4-4-iPr
A73 H F H H NH CH2CgH4-4-COOH
A74 H F H H NH CH2CgH4-4- COOMe
A75 H F H H N-iPr SO2NH2
A76 H F H H N-iPr SO2NHMe
A77 H F H H NCH2CH=CMe2 SO2NHMe
• · · ·
147
Tabulka 52
R4 R5 R*5 R7 X Y
A78 F H H H NH CH2CH=CMe2
A79 F H H H NH CH2C6H5
A80 H Cl H H NH H
A81 H Cl H H NH CH2CH=CMe2
A82 H Cl H H NH cHex
A83 H Cl H H NH CH2cHex
A84 Cl H H H NH CH2CH=CMe2
A85 Cl H H H NH ch2c6h5
A86 H H H H NH 4-tetrahydropyran
A87 H H H H NH C6H4-4-B(OH)2
A88 H H H H NH CH2C6H4-2-OMe
A89 H H H H NH CH2CgH2-3,4,5-(OMe)3
A90 H H H H NH CH(Me)CH2OMe
A91 H H H H NH CH2cHex-4,4-(OMe)2
A92 H H H H NH CH2CgHg-3,4-(OH)2
A93 H H H H NH CH2C6H4-4-OH
A94 H H H H NH
A95 H H H H NH CH2CgH4-3-OH
A96 H H H H N-pyrroryl
A97 H H H H NH CH2-2-thienyl
A98 H H H H NH cHex-4-(=NOMe)
A99 H H H H NH CH2-2-Thiazol
A100 H H H H NH -H2CvQ H
A1O1 H H H H NH CH2CgH4-4-OMe
A102 H H H H NH _h=chGn v?
A103 H H H H 0 CH2C=CMe
A104 H Me H H NH CH2CH=CMe2
A1O5 H Me H H NH CH2C6H5
A106 H F H H NH ch2c6h5
A1O7 F H H H 0 H
A108 F H H H 0 Me
A109 F H H H 0 CH2-2-furyl
AllO F H H H 0 CH2CgH5
Alll H H H H Me Me
A112 H H H H S CH2CH=CMe2
A113 H H H H so2 nh2
A114 H F H H so2 nh2
148
Tabulka 53 β ·
R5 R6 R7 X Y
Α115 H H H H NH o^Me
Al 16 H H H H NH CH2C(Me)=CHMe
A117 H H H H NH CH2C = CMe
A118 H H H H NCH2CH=CMe2 CH2CH=CMe2
A119 H F H H NCOOCH2C1 CH2CH=CMe2
A120 H F H H NCOOCH2OCOCH2OH CH2CH=CMe2
A121 H F H H NCOOCH2OCOCH2CH2COOH CH2CH=CMe2
A122 H F H H NCOOCH2OCOMe CH2CH=CMe2
A123 H F H H NCOOCH(Me)OCOMe CH2CH=CMe2
A124 H F H H NCOOCH(Me)OCOCMe3 CH2CH=CMe2
A125 H F H H NCOOCH2OCO(CH2) 14Me CH2CH=CMe2
A126 H F H H NCOOCH2OCO-3-Pyr CH2CH=CMe2
A127 H F H H NCH2NHCO-C6H4-o- OCH2OCOMe CH2CH=CMe2
A128 H H H H NCOOCH2OCOCH2OH CH2CH=CMe2
A129 H H H H NCOOCH2OCOMe CH2CH=CMe2
A130 H H H H NCOOCH(Me)OCOCMe3 CH2CH=CMe2
A131 H H H H NCOOCH2OCO-3-Pyr CH2CH=CMe2
A132 F H H H NCOOCH2OCO ch2ch2cooh CH2CH=CMe2
A133 F H H H NCOOCH(Me)OCOMe CH2CH=CMe2
A134 F H H H NCOOCH2OCO(CH2)14Me CH2CH=CMe2
A135 F H H H NCH2NHCO-C6H4-o- OCH2OCOMe CH2CH=CMe2
A136 H F H H NCOOCH2OCOCH2OH cPent
A137 H F H H NCOOCH2OCOMe cPent
A138 H F H H NCOOCH(Me)OCOCMe3 cPent
A139 H F H H NCOOCH2OCO-3-Pyr cPent
A140 H Cl H H NCOOCH2OCO ch2ch2cooh CH2CH=CMe2
A141 H Cl H H NCOOCH(Me)OCOMe CH2CH=CMe2
A142 H Cl H H NCOOCH2OCO(CH2) 14Me CH2CH=CMe2
A143 H Cl H H NCH2NHCO-C6H4-o- OCH2OCOMe CH2CH=CMe2
149
Tabulka 54 ·· ···* ·· ·· • · · · · • « · · · ·· · · · • · · · ···· • · · · · · · • ·· · ·
R9 R8
R8 R9 Rio Ru
BI OMe H H OMe
B2 OMe H OH OMe
B3 OMe H OMs OMe
B4 Me H H Me
B5 Me H OH Me
B6 Me H OMs Me
B7 Me Me Me Me
B8 Me Me OMe Me
B9 Me Me OH Me
BIO Me Me Me OMe
Bil Me Me Me OH
B12 OMe Me Me OMe
B13 Me H Me Me
B14 Me Me H Me
B15 Me H F Me
B16 Me F H Me
B17 OMe H H Me
B18 Me H H OMe
B19 Cl H H Cl
B20 OEt H H OEt
B21 OiPr H H OiPr
B22 OcPr H H OcPr
B23 OMe Me Me COOMe
B24 Me Me Me COOMe
B25 SMe H H SMe
B26 SEt H H SEt
B27 COOMe Me Me OMe
B28 Me Me Me Cl
B29 Me OMe H Me
B3O COOMe Me Me Me
B31 Cl Me Me Me
B32 H Me Me Cl
B33 Me H Cl Me
B34 H Me Cl H
B35 Me H H Cl
B36 Me Me H H
B37 H Me H Me
B38 Me H Me H
B39 OMe OMe H H
B40 H OMe H OMe
B41 OMe H OMe H
B42 H Me H OMe
B43 OMe H Me H
150
Tabulka 55 • «9 99 9999 99
9999 99 9 · · ♦
99999 9 · 99 99
9 9 · · 999
99999 99 · 99 99
R13 R12
q15 q14
R12 R13 R>“ R>5 -X’-Y'
Cl H H H H H
C2 H H H H OH
C3 H H H H OMs
C4 H H H H OMe
C5 H H H H nh2
C6 H H H H NMe2
C7 H H H H SMe
C8 H H H H Ms
C9 H H H H F
CIO H cf3 H H H
Cil H no2 H H H
C12 H nh2 H H H
C13 H NHAc H H H
C14 H NHMs H H H
C15 H N(Ms)CH2CH=CMe2 H H H
C16 H OH H H OCH2C6H5
C17 H OMs H H och2c6h5
C18 H OH H H OCH2CH=CMe2
C19 H OMe H H OCH2CH=CMe2
C20 H OMs H H OCH2CH=CMe2
C21 no2 H H H H
C22 nh2 H H H H
C23 NHAc H H H H
C24 NHMs H H H H
C25 Cl H H H no2
C26 Cl H H H nh2
C27 Cl H H H NHMs
C28 Cl H H H NHCOCF3
C29 Cl H H H NHCH2CH=CMe2
C30 H H H H NHCH2CH=CMe2
151
Tabulka 56 • ·· 000000
0 0 0 0 0 0
0 0 ·· 0 0 00000 0 0 0 0 0 0 0 «00 00 00 0
S11
No. —/b\— W2 y R8 R9 Rio Rn A C
Ia-1 SI H H H — A6 C2
Ia-2 SI H H H — A32 C2
Ia-3 SI H H H — A35 C2
Ia-4 SI H H H — A6 C3
Ia-5 SI H H H — A8 C3
Ia-6 SI H H H — A33 C3
Ia-7 SI H H H — A35 C3
Ia-8 SI H H H — A6 C4
Ia-9 SI H H H — A8 C4
Ia-10 SI H H H — A32 C4
Ia-11 SI H H H — A33 C4
Ia-12 SI H H H — A8 C17
Ia-13 SI H H H — A32 C18
Ia-14 SI H H H — A33 C19
Ia-15 si H H Cl — A6 C2
Ia-16 si H H Cl — A32 C2
Ia-17 si H H Cl — A8 C3
Ia-18 SI H H Cl — A33 C3
Ia-19 si H H Cl — A35 C6
Ia-2O SI Me H H — A6 C2
Ia-21 SI Me H H — A32 C2
Ia-22 si Me H H — A35 C2
Ia-23 SI Me H H — A6 C3
Ia-24 SI Me H H — A8 C3
Ia-25 SI Me H H — A33 C3
Ia-26 si Me H H — A35 C3
Ia-27 si H Me H — A6 C2
152
Tabulka 57
ΦΦΦΦ ·· ·· • · · Φ Φ
ΦΦΦ 99 • ΦΦ · ·
Φ Φ Φ Φ · Φ ·
Φ Φ «ΦΦΦ
ΦΦ · 99 « ·
No. —<B>— w2—/ R8 R9 R10 Ru A C
Ia-28 SI H Me H — A32 C2
Ia-29 SI H Me H — A35 C2
Ia-30 Sl H Me H — A6 C3
Ia-31 Sl H Me H — A8 C3
Ia-32 si H Me H — A33 C3
Ia-33 Sl H Me H — A35 C3
Ia-34 Sl H H Me — A6 C2
Ia-35 Sl H H Me — A32 C2
Ia-36 Sl H H Me — A35 C2
Ia-37 Sl H H Me — A6 C3
Ia-38 Sl H H Me — A8 C3
Ia-39 Sl H H Me — A33 C3
Ia-40 Sl H H Me — A35 C3
Ia-41 Sl H Me Me — A6 C2
Ia-42 Sl H Me Me — A32 C2
Ia-43 Sl H Me Me — A35 C2
Ia-44 si H Me Me — A37 C2
Ia-45 Sl H Me Me — A6 C3
Ia-46 Sl H Me Me — A8 C3
Ia-47 Sl H Me Me — A33 C3
Ia-48 Sl H Me Me — A35 C3
Ia-49 Sl H Me Me — A6 C6
Ia-50 Sl H Me Me — A32 C6
Ia-51 Sl H Me Me — A34 C6
Ia-52 si H Me Me — A35 C6
Ia-53 Sl H Me Me — A36 C6
Ia-54 Sl H Me Me — A37 C6
Ia-55 Sl H Me Me — A38 C6
Ia-56 Sl Me Me Me — A6 C2
Ia-57 si Me Me Me — A32 C2
Ia-58 Sl Me Me Me — A35 C2
Ia-59 Sl Me Me Me — A37 C2
Ia-60 Sl Me Me Me — A6 C3
Ia-61 si Me Me Me — A8 C3
Ia-62 Sl Me Me Me — A33 C3
Ia-63 Sl Me Me Me — A35 C3
Ia-64 S2 H H — H A6 C2
153 • 99 ·· ···· • •99 99 · • 9 9 · · 9
99« 9 · · ·
9 9 9 9 • 99 99 9 9 9
Tabulka 58
No. —Γβ\— VI2—' R8 R9 Rio Rn A C
Ia-65 S2 H H — H A8 C2
Ia-66 S2 H H — H A32 C2
Ia-67 S2 H H — H A35 C2
Ia-68 S2 H H — H A8 C3
Ia-69 S2 H H — H A33 C3
Ia-70 S2 H H — H A35 C3
Ia-71 S2 Me H — H A6 C2
Ia-72 S2 Me H — H A8 C2
Ia-73 S2 Me H — H A32 C2
Ia-74 S2 Me H — H A35 C2
Ia-75 S2 Me H — H A8 C3
Ia-76 S2 Me H — H A33 C3
Ia-77 S2 Me H — H A35 C3
Ia-78 S2 H Me — H A6 C2
Ia-79 S2 H Me — H A8 C2
Ia-80 S2 H Me — H A32 C2
Ia-81 S2 H Me — H A35 C2
Ia-82 S2 H Me — H A8 C3
Ia-83 S2 H Me — H A33 C3
Ia-84 S2 H Me — H A35 C3
Ia-85 S2 H H — Me A6 C2
Ia-86 S2 H H — Me A8 C2
Ia-87 S2 H H — Me A32 C2
Ia-88 S2 H H — Me A35 C2
Ia-89 S2 H H — Me A8 C3
Ia-90 S2 H H — Me A33 C3
Ia-91 S2 H H — Me A35 C3
Ia-92 S2 Me H — Me A6 C2
Ia-93 S2 Me H — Me A8 C2
Ia-94 S2 Me H — Me A32 C2
Ia-95 S2 Me H — Me A35 C2
Ia-96 S2 Me H — Me A8 C3
Ia-97 S2 Me H — Me A33 C3
Ia-98 S2 Me H — Me A35 C3
Ia-99 S2 Me H — Me A6 C6
Ia-100 S2 Me H — Me A32 C6
Ia-101 S2 Me H — Me A34 C6
·♦ 0 0 0 0
154 • 0 · · 0 0 0 0
00000 0 ·
0 0 0 0 «00 00 00 ·
Tabulka 59
No. —flěV- w2—7 R8 R9 Ri° Rn A C
Ia-102 S2 Me H — Me A35 C6
Ia-103 S2 Me H — Me A36 C6
Ia-104 S2 Me H — Me A37 C6
Ia-105 S2 Me H — Me A38 C6
Ia-106 S2 Me Me — Me A6 C2
Ia-107 S2 Me Me — Me A8 C2
Ia-108 S2 Me Me — Me A32 C2
Ia-109 S2 Me Me — Me A35 C2
Ia-110 S2 Me Me — Me A8 C3
Ia-111 S2 Me Me — Me A33 C3
Ia-112 S2 Me Me — Me A35 C3
Ia-113 S2 Me Me — Me A6 C6
Ia-114 S2 Me Me — Me A32 C6
Ia-115 S2 Me Me — Me A34 C6
Ia-116 S2 Me Me — Me A35 C6
Ia-117 S2 Me Me — Me A37 C6
Ia-118 S3 Me — H — A6 C2
Ia-119 S3 Me — H — A32 C2
Ia-120 S3 Me — H — A35 C2
Ia-120 S3 OMe — H — A6 C2
Ia-121 S3 OMe — H — A32 C2
Ia-122 S3 OMe — H — A35 C2
Ia-123 S3 Me — Me — A6 C2
Ia-124 S3 Me — Me — A32 C2
Ia-125 S3 Me — OMe — All Cl
Ia-126 S3 Me — Me — A35 C2
Ia-127 S3 Me — OMe — A3 Cl
Ia-128 S3 Me — OMe — A4 Cl
Ia-129 S3 Me — OMe — A5 Cl
Ia-131 S3 Me — OMe — A6 Cl
Ia-132 S3 Me — OMe — A7 Cl
Ia-133 S3 Me — OMe — A8 Cl
Ia-134 S3 Me — OMe — A9 Cl
Ia-135 S3 Me — OMe — A10 Cl
Ia-136 S3 Me — OMe — A12 ci
Ia-137 S3 Me — OMe — A13 Cl
Ia-138 S3 Me — OMe — A14 ci
Ia-139 S3 Me — OMe — A15 ci
ftft ftftftft ♦ ·
155
Tabulka 60 ♦ ft « ft ftftft ftft ftft ftft ftft · • · ftftft ftftftft • ftft ftft ftftft ftftftft
No. —(b\— w2—/ R8 R9 R10 Rn A C
Ia-140 S3 Me — OMe — A16 Cl
Ia-141 S3 Me — OMe — A17 Cl
Ia-142 S3 Me — OMe — A18 Cl
Ia-143 S3 Me — OMe — A19 Cl
Ia-144 S3 Me — OMe — A20 Cl
Ia-145 S3 Me — OMe — A21 Cl
Ia-146 S3 Me — OMe — A22 Cl
Ia-147 S3 Me — OMe — A23 Cl
Ia-148 S3 Me — OMe — A24 Cl
Ia-149 S3 Me — OMe — A25 Cl
Ia-150 S3 Me — OMe — A26 Cl
Ia-151 S3 Me — OMe — A27 Cl
Ia-152 S3 Me — OMe — A28 Cl
Ia-153 S3 Me — OMe — A29 ci
Ia-154 S3 Me — OMe — A30 Cl
Ia-155 S3 Me — OMe — A31 Cl
Ia-156 S3 Me — OMe — A32 Cl
Ia-157 S3 Me — OMe — A33 Cl
Ia-158 S3 Me — OMe — A35 Cl
Ia-159 S3 Me — OMe — A39 Cl
Ia-160 S3 Me — OMe — A40 Cl
Ia-161 S3 Me — OMe — A6 C2
Ia-162 S3 Me — OMe — A8 C2
Ia-163 S3 Me — OMe — A32 C2
Ia-164 S3 Me — OMe — A33 C2
Ia-165 S3 Me — OMe — A35 C2
Ia-166 S3 Me — OMe — A37 C2
Ia-167 S3 Me — OMe — A8 C3
Ia-168 S3 Me — OMe — A33 C3
Ia-169 S3 Me — OMe — A32 C4
Ia-170 S3 Me — OMe — A35 C4
Ia-171 S3 Me — OMe — A32 C6
Ia-172 S3 Me — OMe — A35 C6
Ia-173 S3 Me — OMe — A8 C7
Ia-174 S3 Me — OMe — A32 C7
Ia-175 S3 Me — OMe — A8 C8
Ia-176 S3 Me — OMe — A8 C9
Ia-177 S3 Me — OMe — A32 C9
Ia-178 S3 Me — OMe — A33 C9
156
Tabulka 61 • ti titititi ♦ ti ti • ti titi • ti* ti ti·*· • titi ti tititi· • tititi ·· ·· titi ti· ti • ti ti·· tititi· • titititi titi ti ·· ti ti
No. —<b\w2-Z R8 R9 Rio Ru A C
Ia-179 S3 Me — OMe — A8 CIO
Ia-180 S3 Me — OMe — A32 CIO
Ia-181 S3 Me — OMe — A33 CIO
Ia-182 S3 Me — OMe — A6 Cil
Ia-183 S3 Me — OMe — A8 cn
Ia-184 S3 Me — OMe — A8 C12
Ia-185 S3 Me — OMe — A8 C13
Ia-186 S3 Me — ' OMe — A8 C14
Ia-187 S3 Me — OMe — A32 C14
Ia-188 S3 Me — OMe — A8 C15
Ia-189 S3 Me — OMe — A32 C15
Ia-190 S3 Me — OMe — A33 C15
Ia-191 S3 Me — OMe — A6 C21
Ia-192 S3 Me — OMe — A8 C21
Ia-193 S3 Me — OMe — A6 C22
Ia-194 S3 Me — OMe — A8 C23
Ia-195 S3 Me — OMe — A32 C23
Ia-196 S3 Me — OMe — A33 C23
Ia-197 S3 Me — OMe — A8 C24
Ia-198 S3 Me — OEt — A6 Cl
Ia-199 S3 Me — OEt — A8 Cl
Ia-200 S3 Me — OEt — A14 Cl
Ia-201 S3 Me — OEt — A17 Cl
Ia-202 S3 Me — OEt — A32 Cl
Ia-203 S3 Me — OEt — A33 Cl
Ia-204 S3 Me — OEt — A6 C2
Ia-205 S3 Me — OEt — A32 C2
Ia-206 S3 Me — OJPr — A6 Cl
Ia-207 S3 Me — OyPr — A8 Cl
Ia-208 S3 Me — O'Pr — A14 Cl
Ia-209 S3 Me — 0'Pr — A17 Cl
Ia-210 S3 Me — O'Pr — A32 Cl
Ia-211 S3 Me — O'Pr — A33 Cl
Ia-212 S3 Me — O'Pr — A6 C2
Ia-213 S3 Me — O'Pr — A32 C2
Ia-214 S3 Et — OMe — A6 Cl
Ia-215 S3 Et — OMe — A8 Cl
Ia-216 S3 Et — OMe — A14 Cl
Ia-217 S3 Et — OMe — A17 Cl
157
Tabulka 62 • φφ ·· ···· •Φ φ · φ « · φ «φφ · · φ · φ φφφφ • Φφ φφ φφ φ ·· φφ φ φ · * φ φ φ φ • φ φ φ φ φ φ · φ « · φ
No. —<B>— 'N2—' R8 R9 Ri° Rn A C
Ia-218 S3 Et — OMe — A32 Cl
Ia-219 S3 Et — OMe — A33 Cl
Ia-220 S3 Et — OMe — A6 C2
Ia-221 S3 Et — OMe — A32 C2
Ia-222 S3 H — CO2H — A6 Cl
Ia-223 S3 H — CO2H — A8 Cl
Ia-224 S3 H — CO2H — A32 Cl
Ia-225 S3 H — CO2H — A33 Cl
Ia-226 S3 H — CO2Me — A6 Cl
Ia-227 S3 H — COžMe — A8 Cl
Ia-228 S3 H — CO2Me — All Cl
Ia-229 S3 H — COaMe — A32 Cl
Ia-230 S3 H — COaMe — A33 Cl
Ia-231 S3 H — CHaOH — A32 Cl
Ia-232 S3 H — CHaOAc — A8 Cl
Ia-233 S3 Me — SMe — A8 Cl
Ia-234 S3 Me — SMe — A32 Cl
Ia-235 S3 Me — NHMe — A6 Cl
Ia-236 S3 Me — NHMe — A8 Cl
Ia-237 S3 Me — NHMe — A32 Cl
Ia-238 S4 — Me — OMe A32 C2
Ia-239 S4 — Me — OMe A6 C3
Ia-240 S4 — Me — OMe A8 C3
Ia-241 S4 — Me — OMe A33 C3
Ia-242 S4 — Me — OMe A35 C6
Ia-243 S4 — Me Me A32 C2
Ia-244 S4 — Me — Me A6 C3
Ia-245 S4 — Me — Me A8 C3
Ia-246 S4 — Me — Me A33 C3
Ia-247 S4 — Me — Me A35 C6
Ia-248 S5 H H — — A6 Cl
Ia-249 S5 H H — — A8 Cl
Ia-250 S5 H H — — A32 Cl
Ia-251 S5 H H — — A33 Cl
Ia-252 S5 H H — — A32 C2
Ia-253 S5 H H — — A8 C3
Ia-254 S5 H H — — A33 C3
Ia-255 S5 H H — — A6 C4
Ia-256 S5 H H — — A8 C4
Ia-257 S5 H H — — A32 C4
158
Tabulka 63 • 49 44 4444 44 99
4 4 4 4 4 ♦ ·· ·
499 94 * 9494 • 444 99 44 94 49 9
4 499 9949
449 44 94 9 49 49
No. —(b\— w2—/ R8 R9 Ri° Rn A C
Ia-258 S5 H H — — A33 C4
Ia-259 S5 H H — — A35 C6
Ia-260 S5 Me Me — — A32 C2
Ia-261 S5 Me Me — — A35 C2
Ia-262 S5 Me Me — — A35 C6
Ia-26.3 S6 H — — H A32 C2
Ia-264 S6 H — — H A35 C2
Ia-265 S6 H — — H A35 C6
Ia-266 S6 Me — — Me A32 C2
Ia-267 S6 Me — Me A35 C2
Ia-268 S6 Me — — Me A35 C6
Ia-269 S7 H H — — A6 C2
Ia-270 S7 H H — — A8 C2
Ia-271 S7 H H — — A32 C2
Ia-272 S7 H H — — A8 C3
Ia-273 S7 H H — — A33 C3
Ia-274 S7 H H — — A35 C6
Ia-275 S7 H H — — A6 C16
Ia-276 S7 Me H — — A8 C2
Ia-277 S7 Me H — — A32 C2
Ia-278 S7 Me H — — A8 C3
Ia-279 S7 Me H — — A33 C3
Ia-280 S7 H Me — — A8 C2
Ia-281 S7 H Me — — A32 C2
Ia-282 S7 H Me — — A8 C3
Ia-283 S7 H Me — — A33 C3
Ia-284 S7 Me Me — — A8 C2
Ia-285 S7 Me Me — — A32 C2
Ia-286 S7 Me Me — — A8 C3
Ia-287 S7 Me Me — — A33 C3
Ia-288 S7 Me Me — — A35 C6
Ia-289 S8 H H — — A32 C2
Ia-290 S8 H H — — A35 C2
Ia-291 S8 H H — — A35 C6
Ia-292 S8 Me H — — A32 C2
Ia-293 S8 Me H — — A35 C2
Ia-294 S8 Me H — — A35 C6
Ia-295 S8 H Me — — A32 C2
Ia-296 S8 H Me — — A35 C2
Ia-297 S8 H Me — — A35 C6
159
Tabulka 64 φφ φφφφ φφφ · · φ φφφ φ φ φ φ φ φφφφ
ΦΦΦ ΦΦ ΦΦ 9
ΦΦ ♦ Φ Φ Φ
Φ · Φ ·
Φ Φ Φ Φ
Φ Φ Φ Φ
Φ Φ ΦΦ
No. w 2 y R8 R9 Ri° Rn A C
Ia-298 S8 Me Me — — A32 C2
Ia-299 S8 Me Me — — A35 C2
Ia-300 S8 Me Me — — A35 C6
Ia-301 S9 Me Me — — A6 Cl
Ia-302 S9 Me Me — — A8 Cl
Ia-303 S9 Me Me — — A32 Cl
Ia-304 S9 Me Me — — A33 Cl
Ia-305 S9 Me Me — — A6 C4
Ia-306 S9 Me Me — — A8 C4
Ia-307 S9 Me Me — — A32 C4
Ia-308 S9 Me Me — — A33 C4
Ia-309 S9 Me OMe — — A6 Cl
Ia-310 S9 Me OMe — — A8 Cl
Ia-311 S9 Me OMe — — A14 Cl
Ia-312 S9 Me OMe — — A17 Cl
Ia-313 S9 Me OMe — — A32 Cl
Ia-314 S9 Me OMe — — A33 Cl
Ia-315 S9 Me OMe — — A6 C4
Ia-316 S9 Me OMe — — A8 C4
Ia-317 S9 Me OMe — — A14 C4
Ia-318 S9 Me OMe — — A17 C4
Ia-319 S9 Me OMe — — A32 C4
Ia-320 S9 Me OMe — — A33 C4
Ia-321 S9 Me OMe — — A35 C4
Ia-322 S9 Me CO2H — — A33 C4
Ia-323 S9 Me CO2Et — — A6 C4
Ia-324 S9 Me CO2Et — — A8 C4
Ia-325 S9 Me CO2Et — — A32 C4
Ia-326 S9 Me CO2Et — — A33 C4
Ia-327 S9 Me CO2Et — — A35 C4
Ia-328 S9 Me CH2OH — — A32 C4
Ia-329 S9 Me CH2OH — — A35 C4
Ia-330 S10 H — — — A6 Cl
Ia-331 S10 H — — — A8 Cl
Ia-332 S10 H — — — A32 Cl
Ia-333 S10 H — — — A33 Cl
Ia-334 S10 Me — — — A6 Cl
Ia-335 S10 Me — — — A8 Cl
Ia-336 sio Me — — — A32 Cl
• «· 44 4494
4 4 9 4 *
4 4 4 4 4
4 4 9 4
444 49 44 0
160
4 9
99
Tabulka 65
No. —(b\— W2-/ R8 R9 Rio Rn A C
Ia-337 S10 Me — — — A33 Cl
Ia-338 Sil H — — — A6 Cl
Ia-339 Sil H — — — A8 Cl
Ia-340 Sil H — — — A14 Cl
Ia-341 Sil H — — — A17 Cl
Ia-342 Sil H — — — A32 Cl
Ia-343 Sil H — — — A33 Cl
Ia-344 Sil Me — — — A6 Cl
Ia-345 sii Me — — — A8 Cl
Ia-346 Sil Me — — — A32 Cl
Ia-347 sii Me — — — A33 Cl
Ia-348 S12 H — — — A6 Cl
Ia-349 S12 H — — — A8 ci
Ia-350 S12 H — — — A32 Cl
Ia-351 S12 H — — — A33 Cl
Ia-352 S12 Me — — — A6 Cl
Ia-353 S12 Me — — — A8 Cl
Ia-354 S12 Me — — — A32 Cl
Ia-355 S12 Me — — — A33 Cl
Ia-356 S2 Me H - Me A37 C30
Ia-357 SI H Me Me - A37 C30
161
Tabulka 66 • ·9 999999 9» ··
9 · 99 9 9999 • 99 99 9 9 9 · ·
999 99 99 99 9· 9 • 9 999 9999
999 99 ·· · ·9 99
No. w3—' R12 R13 Ri“ R15 X'-Y’ B A
Ib-1 TI H H — H H B2 A6
Ib-2 TI H H — H H B3 A8
Ib-3 TI H H — H H B2 A32
Ib-4 TI H H — H H B3 A33
Ib-5 TI H H — H H B2 A35
Ib-6 TI H H — H H B4 All
Ib-7 TI H H — H H B4 A32
Ib-8 TI H H — H H B4 A35
Ib-9 TI H H — H H B4 Al
Ib-10 TI H H — H H B4 A41
Ib-11 TI H H — H N(COCF3)CH2CH=CMe2 B3 A33
Ib-12 TI H H — H NH2 B3 A8
Ib-13 TI H H — H nh2 B4 A35
Ib-14 TI H H — H nh2 B4 Al
Ib-15 TI H H — H nh2 B4 A41
Ib-16 TI H H — H NHCH2CH=CMe2 B2 A32
Ib-17 TI H H — H NHCH2CH=CMe2 B4 A35
Ib-18 TI H H — H NHCH2CH=CMe2 BI A41
Ib-19 TI H H — H NHCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-20 TI H H — H NHCH2CH=CMe2 B4 A41
fcfcfc
162
Tabulka 67 • fcfc · · fc· fcfcfcfc fcfc fcfc • fc · • · * • · fcfc fcfc · • fcfc fcfcfcfc • fc · fcfc fcfc
No. CD- w3—7 R12 Ris R14 Ris X’-Y’ B A
Ib-21 TI H H — H NHCOCFs B3 A8
Ib-22 TI H H — H NHCOCF3 B3 A33
Ib-23 TI H H — H NHCOCFs B4 A35
Ib-24 TI H H — H NHCOCFs B4 Al
Ib-25 TI H H — H NHCOCFs B4 A41
Ib-26 TI H H — H NHCOMe B2 A32
Ib-27 TI H H — H NHCOMe B3 A33
Ib-28 TI H H — H NHCOMe B4 A35
Ib-29 TI H H — H NHCOMe B4 Al
Ib-30 TI H H — H NHCOMe B4 A41
Ib-31 TI H H — H NHSO2Et Bl A41
Ib-32 TI H H — H NHSOaEt B4 Al
Ib-33 TI H H — H NHSOaEt B4 A41
Ib-34 TI H H — H NHMs B2 A32
Ib-35 TI H H — H NHMs Bl A41
Ib-36 TI H H — H NHMs B4 Al
Ib-37 TI H H — H NHMs B4 A41
Ib-38 TI H H — H NMe2 B2 A6
Ib-39 TI H H — H NMe2 B3 A8
Ib-40 TI H H — H NMe2 B2 A32
Ib-41 TI H H — H NMe2 B3 A33
Ib-42 TI H H — H NMe2 B2 A35
Ib-43 TI H H — H NMe2 B4 A32
Ib-44 TI H H — H NMe2 B4 A35
Ib-45 TI H H — H NMe2 B5 A32
Ib-46 TI H H — H NO2 B2 A6
Ib-47 TI H H — H no2 B3 A8
Ib-48 TI H H — H no2 B4 Al
Ib-49 TI H H — H no2 B4 A41
Ib-50 T2 H H H — Cl B4 Al
Ib-51 T2 H H H — Cl B4 A41
Ib-52 T2 H H H — H B2 A6
Ib-53 T2 H H H — H B3 A8
Ib-54 T2 H H H — H B2 A32
Ib-55 T2 H H H — H B3 A33
Ib-56 T2 H H H — H B2 A35
Ib-57 T2 H H H — H B4 A32
Ib-58 T2 H H H — H B4 A35
Ib-59 T2 H H H — H B4 Al
Ib-60 T2 H H H — H B4 A41
163
Tabulka 68
• 0 0 0 0 0 0· • 0 00 0 0 0 0«
« 0 0
0 «00 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 • 0 00 0 0 · • 0 0 • 00 • 0
No. Q- w3—7 R12 R13 Ri“ R15 X'-Y' B A
Ib-61 T2 H H H — nh2 B2 A6
Ib-62 T2 H H H — nh2 B3 A8
Ib-63 T2 H H H — nh2 BI A41
Ib-64 T2 H H H — nh2 B4 Al
Ib-65 T2 H H H — nh2 B4 A41
Ib-66 T2 H H Me — nh2 B4 Al
Ib-67 T2 H H Me — nh2 B4 A41
Ib-68 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-69 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-70 T2 H H Me — NHCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-71 T2 H H Me — NHCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-72 T2 H H H — NHCOMe B4 Al
Ib-73 T2 H H H — NHCOMe B4 A41
Ib-74 T2 H H Me — NHCOMe B4 Al
Ib-75 T2 H H Me — NHCOMe B4 A41
Ib-76 T2 H H H — NHMs B4 Al
Ib-77 T2 H H H — NHMs B4 A41
Ib-78 T2 H H Me — NHMs B4 Al
Ib-79 T2 H H Me — NHMs B4 A41
Ib-80 T2 H H H — NMe2 B2 A6
Ib-81 T2 H H H — NMe2 B3 A8
Ib-82 T2 H H H — NMe2 B2 A32
Ib-83 T2 H H H — NMe2 B3 A33
Ib-84 T2 H H H — NMe2 B4 A32
Ib-85 T2 H H H — NMe2 B4 A35
Ib-86 T2 H H H — OCH2C6H5 B4 Al
Ib-87 T2 H H H — OCH2C6H5 B4 A41
Ib-88 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 BI A41
Ib-89 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-90 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-91 T2 H H H — OMe B2 A6
Ib-92 T2 H H H — OMe B3 A8
Ib-93 T2 H H H — OMe B2 A32
Ib-94 T2 H H H — OMe B3 A33
Ib-95 T2 H H H — OMe B2 A35
Ib-96 T2 H H H — OMe B4 A32
Ib-97 T2 H H H — OMe B4 A35
Ib-98 T2 H H H — Ms B4 Al
Ib-99 T2 H H H — Ms B4 A41
Ib-100 T3 H H H H — B2 A6
164
Tabulka 69
• 0* 00 ···· 0*
0 0 0 0 0 0 » 0 0
0 000 0 0 0 0 • 0 0 •
• 0 • 0 0 0 0 0
00 00 0* 0 « 0
»0
No. w3 7 R12 R13 R14 R15 X’-Y' B A
Ib-101 T3 H H H H — B2 A32
Ib-102 T3 H H H H — B2 A35
Ib-103 T3 H H H H — B3 A8
Ib-104 T3 H H H H — B3 A33
Ib-105 T3 H H H H — B4 All
Ib-106 T3 H H H H — B4 A32
Ib-107 T3 H H H H — B4 A35
Ib-108 T3 H H H H — B4 A37
Ib-109 T3 H H H H — B4 A38
Ib-110 T3 H H H H — B4 Al
Ib-111 T3 H H H H — B4 A41
Ib-112 T4 H H — H — B3 A8
Ib-113 T4 H H — H — B2 A32
Ib-114 T4 H H — H — B3 A33
Ib-115 T4 H H — OMe — B4 Al
Ib-116 T4 H H — OMe — B4 A41
Ib-117 T4 H Cl — H — B2 A6
Ib-118 T4 H Cl — H — B3 A8
Ib-119 T4 H Cl — H — B3 A33
Ib-120 T4 H Cl — H — B4 Al
Ib-121 T4 H Cl — H — B4 A41
Ib-122 T4 H OH — H — B4 Al
Ib-123 T4 H OH — H — B4 A41
Ib-124 T4 H OMe — H — B2 A32
Ib-125 T4 H OMe — H — B4 A35
Ib-126 T4 H OMe — H — B4 Al
Ib-127 T4 H OMe — H — B4 A41
Ib-128 T5 H — H — H B2 A32
Ib-129 T5 H — H — H B3 A33
Ib-130 T5 H — H — H B4 A35
Ib-131 T5 H — H — OH B4 A35
Ib-132 T5 H — H — OCH2C6H5 B4 Al
Ib-133 T5 H — H — OCHžCeHs B4 A41
Ib-134 T5 H — H — OCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-135 T5 H — H — OCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-136 T5 H — H — NMe2 B2 A32
Ib-137 T5 H — H — NMe2 B4 A35
Ib-138 T5 H — H — NHCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-139 T5 H — H — NHCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-140 T6 — H — H H B2 A32
β· ···
165
Tabulka 70 ·· a · « · ··· • >· • · • · >· · • · ·· ·· • ·· < ft ···· • »· ·· · • · · · «♦ ft ·· Aft
No. Q- w3-7 R12 R13 R14 R15 X’-Y' B A
Ib-141 T6 — H — H H B4 A35
Ib-142 T7 H H — — H B2 A32
Ib-143 T7 H H — — H B3 A33
Ib-144 T7 H H — — Cl B2 A6
Ib-145 T7 H H — — Cl B3 A8
Ib-146 T7 H H — — Cl B2 A32
Ib-147 T7 H H — — Cl B3 A33
Ib-148 T7 H H — — Cl B4 A35
Ib-149 T7 H H — — Cl B4 Al
Ib-150 T7 H H — — Cl B4 A41
Ib-151 T7 H H — — NHCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-152 T7 H H — — NHCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-153 T7 H H — — NMe2 B2 A6
Ib-154 T7 H H — — NMe2 B3 A8
Ib-155 T7 H H — — NMe2 B2 A32
Ib-156 T7 H H — — NMe2 B3 A33
Ib-157 T7 H H — — NMe2 B4 A35
Ib-158 T7 H H — — OCH2C6H5 B4 Al
Ib-159 T7 H H — — OCHaCsHe B4 A41
Ib-160 T7 H H — — OCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-161 T7 H H — — OCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-162 T7 H H — — OMe B2 A32
Ib-163 T7 H H — — OMe B4 A35
Ib-164 T7 H H — — OMe B4 Al
Ib-165 T7 H H — — OMe B4 A41
Ib-166 T8 H — — H H B2 A6
Ib-167 T8 H — — H H B3 A8
Ib-168 T8 H — — H H B2 A32
Ib-169 T8 H — — H H B3 A33
Ib-170 T8 H — — H H B4 A35
Ib-171 T8 H — — H OMe B2 A32
Ib-172 T8 H — — H OMe B4 A35
Ib-173 T8 H — — H NMe2 B2 A32
Ib-174 T8 H — — H NMe2 B4 A35
Ib-175 T8 H — — H Cl B4 Al
Ib-176 T8 H — — H Cl B4 A41
Ib-177 T8 H — — H OCH2C6H5 B4 Al
Ib-178 T8 H — — H OCH2C6H5 B4 A41
Ib-179 T8 H — — H OCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-180 T8 H — — H OCH2CH=CMe2 B4 A41
• · • · · · · β ·
166
Tabulka 71
No. <£>- w3_y R12 R13 R14 R15 X'-Y’ B A
Ib-181 T8 H — — H NHCH2CH=CMe2 B4 Al
Ib-182 T8 H — — H NHCH2CH=CMe2 B4 A41
Ib-183 T9 H OCH2C6H5 — — — B4 Al
Ib-184 T9 H OCH2C6H5 — — — B4 A41
Ib-185 T9 H OCH2CH=CMe2 — — — B4 Al
Ib-186 T9 H OCH2CH=CMe2 — — — B4 A41
Ib-187 T9 H NH2 — — — B4 Al
Ib-188 T9 H nh2 — — — B4 A41
Ib-189 T9 H NHCH2CH=CMe2 — — — B4 Al
Ib-190 T9 H NHCH2CH=CMe2 — — B4 A41
Ib-191 T9 H NHMs — — — B4 Al
Ib-192 T9 H NHMs — — — B4 A41
Ib-193 T10 H OCH2C6H5 — — — B4 Al
Ib-194 T10 H OCH2C6H5 — — — B4 A41
Ib-195 T1O H OCH2CH=CMe2 — — — B4 Al
Ib-196 T1O H OCH2CH=CMe2 — — — B4 A41
Ib-197 T1O H NH2 — — — B4 Al
Ib-198 T1O H nh2 — — — B4 A41
Ib-199 T1O H NHCH2CH=CMe2 — — — B4 Al
Ib-200 T1O H NHCH2CH=CMe2 — — — B4 A41
Ib-201 T1O H NHMs — — — B4 Al
Ib-202 T1O H NHMs — — — B4 A41
Ib-203 Til H H H H — B2 A6
Ib-204 Til H H H H — B3 A8
Ib-205 Til H H H H — B2 A32
Ib-206 Til H H H H — B3 A33
Ib-207 TI H H - H NHCH2CH=CMe2 B4 A37
Ib-208 TI H H H nh2 B4 A37
Ib-209 TI H H H no2 B4 A37
Ib-210 TI H H H H B4 A5
lb-211 TI H H H H B4 A37
Ib-212 TI H H H NH-cHex B4 A37
Ib-213 TI H H - H OMe B4 A37
Ib-214 TI H H H OCH2CH=CMe2 B4 A37
Ib-215 TI H H - H nh2 B7 A37
Ib-216 TI H H - H NHCH2CH=CMe2 B7 A37
Ib-217 TI H H - H OH B7 A37
• ·
167
Tabulka 72
No. vj3—' R12 R13 R14 Ris X'-Y’ B A
Ib-218 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BI A64
Ib-219 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BI A65
Ib-220 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BI A75
Ib-221 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BI A76
Ib-222 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BI A67
Ib-223 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BI A77
Ib-224 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A64
Ib-225 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A65
Ib-226 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A69
Ib-227 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A76
Ib-228 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A83
Ib-229 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A82
Ib-230 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A81
Ib-231 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A69
Ib-232 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A68
Ib-233 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A66
Ib-234 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A71
Ib-235 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A72
Ib-236 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A73
Ib-237 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A74
Ib-238 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A104
Ib-239 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A45
Ib-240 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A47
Ib-241 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A49
Ib-242 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A48
Ib-243 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A53
Ib-244 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A5O
Ib-245 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A59
Ib-246 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A57
Ib-247 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A55
Ib-248 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A42
Ib-249 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A43
Ib-250 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A67
Ib-251 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A62
Ib-252 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A63
• · <
• · I • · · ·
168
Tabulka 73 ··· ·· ·· «
No. CD- w 3_v R12 R13 R14 R15 X'-Y' B A
Ib-253 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A78
Ib-254 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A79
Ib-255 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A84
Ib-256 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A85
Ib-257 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A60
Ib-258 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A61
Ib-259 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-260 T2 H no2 H - OCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-261 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A107
Ib-262 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A37
Ib-263 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A108
Ib-264 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A109
Ib-265 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 AllO
Ib-266 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A113
Ib-267 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A114
Ib-268 T2 H H Me - OCH2CH=CMe2 B4 A67
Ib-269 T2 H Me H - OCH2CH=CMe2 B4 A67
Ib-270 T2 Me H H - OCH2CH=CMe2 B4 A67
Ib-271 T2 H Me H - OCH2CH=CMe2 B4 A64
Ib-272 T2 Me H H - OCH2CH=CMe2 B4 A64
Ib-273 T2 H H Me - OCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-274 T2 H Me H - OCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-275 T2 Me H H - OCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-276 T2 H H Me - OCH2CH=CMe2 B4 A42
Ib-277 T2 H Me H - OCH2CH=CMe2 B4 A42
Ib-278 T2 Me H H - OCH2CH=CMe2 B4 A42
Ib-279 T2 H H H - OCH2CH2F B4 A46
Ib-280 T2 H H H - och2c=ch B4 A47
Ib-281 T2 H H H - och2ch=ch2 B4 A45
Ib-282 T2 H H H - CH2CH2CH=CMe2 B4 A67
Ib-283 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B4 A37
Ib-284 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B4 A5
Ib-285 T2 H H H - nh2 B4 A37
Ib-286 T2 H H H - nh2 B4 A5
Ib-287 T2 H H H - NH-cHex B4 A5
Ib-288 T2 H H H - OCH2-2-furyl B4 A67
• · • ·
4» · · · · · β « ·
Tabulka 74 • ····· 4 4 β * · * * 4 4 9 4 9 4 9 4 9
49994 94 · 4· 49
169
No. CZ}— w3_v R12 R13 R14 Ris X'-Y' B A
Ib-289 T2 H H H - CH2C=CMe B4 A67
Ib-290 T2 H H H - 1-pyrrolyl B4 A67
Ib-291 T2 H H H - 1-pyrrolidinyl B4 A67
Ib-292 T2 H H H - H B4 A5
Ib-293 T2 H H H - OMe B4 A46
Ib-294 T2 H no2 H - OMe B4 A46
Ib-295 T2 H H H - OBn B4 A37
Ib-296 T2 H H H - OMe B4 A37
Ib-297 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B7 A42
Ib-298 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-299 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B7 A44
Ib-300 T2 H H H - OMe B7 A37
Ib-301 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B7 A37
Ib-302 T2 H H H - NH-i-Pr B7 A37
Ib-303 T2 H H H - NHCH2-cHex B7 A37
Ib-304 T2 H H H - NHCH2-3-Pyr B7 A37
Ib-305 T2 H H H - NH-i-Pent B7 A37
Ib-306 T2 H H H - NH-i-Bu B7 A37
Ib-307 T2 H H H - NHCH2-2-thienyl B7 A37
Ib-308 T2 H H H - NHCH2-3-thienyl B7 A37
Ib-309 T2 H H H - NHCH2-2-furyl B7 A37
Ib-310 T2 H H H - NHCH2-3-furyl B7 A37
Ib-311 T2 H H H - NHCH2-2-Py B7 A37
Ib-312 T2 H H H - nh2 B7 A37
Ib-313 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B7 A42
Ib-314 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-315 T2 H H H - SCH2CH=CMe2 B7 A42
Ib-316 T2 H H H - SCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-317 T2 H H H - SCH2CH=CMe2 B7 Alll
Ib-318 T2 H H Me - NHCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-319 T2 H Me H - NHCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-320 T2 Me H H - NHCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-321 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B7 A112
Ib-322 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B8 A37
• * * · · · ·» · · · · • · ·· · ««··
170
Tabulka 75 • · · · · · · · · « · φ • · · · ···· ··· ·· · · · · ·
No. QZ w3-^ R12 R13 R14 R15 X'-Y' B A
Ib-323 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B8 A42
Ib-324 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B8 A46
Ib-325 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B8 A51
Ib-326 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B8 A52
Ib-327 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B8 A89
Ib-328 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B8 A54
Ib-329 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A42
Ib-330 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A46
Ib-331 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A44
Ib-332 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A48
Ib-333 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A54
Ib-334 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A117
Ib-335 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A5O
Ib-336 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A115
Ib-337 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A116
Ib-338 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 BIO A89
Ib-339 T2 H H H - OCH2CH=CHMe BIO A46
Ib-340 T2 H H H - OCH2CH2CH=CH2 BIO A46
Ib-341 T2 H H H - OCH2CH=CHEt BIO A46
Ib-342 T2 H H H - OCH2C^CMe BIO A46
Ib-343 T2 H H H - OCH2-2-furyl BIO A46
Ib-344 T2 H H H - OCH2-2-furyl BIO A42
Ib-345 T2 H H H - OCH2CH2F BIO A46
Ib-346 T2 H H .H - och2cf3 BIO A46
Ib-347 T2 H H H - OCH2-2-furyl BIO A117
Ib-348 T2 H H H - OCH2C=CMe BIO A117
Ib-349 T2 H H H - SMe BIO A46
Ib-350 T2 H H H - SO2Me BIO A46
Ib-351 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B12 A42
Ib-352 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B12 A46
Ib-353 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B12 A58
Ib-354 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B12 A48
Ib-355 T2 H H Me - OCH2CH=CMe2 B12 A46
Ib-356 T2 H Me H - OCH2CH=CMe2 B12 A46
Ib-357 T2 Me H H - OCH2CH=CMe2 B12 A46
• · ·· ···· ·· • · · · · ····
171
Tabulka 76 ····· · V *· ·· · • · · · «.··· • ·· ·· · · · ·*
No. w3—' R12 R13 R14 Ris X'-Y' B A
Ib-358 T2 H H H - SMe B12 A46
Ib-359 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B12 A46
Ib-360 T2 H H H - NH2 B12 A78
Ib-361 T2 H H H - NHCH2CH=CMe2 B12 A78
Ib-362 T2 H H H - NH-cHex B12 A37
Ib-363 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B13 A46
Ib-364 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B13 A50
Ib-365 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B17 A46
Ib-366 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B17 A44
Ib-367 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B17 A50
Ib-368 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B17 A94
Ib-369 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B17 A86
Ib-370 T2 H H H - OCH2-2-furyl B17 A46
Ib-371 T2 H H H - OCH2-2-furyl B17 A44
Ib-372 T2 H H H - OCH2-2-furyl B17 A94
Ib-373 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B23 A46
Ib-374 T2 H H H - OCH2-2-furyl B23 A46
Ib-375 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B28 A46
Ib-376 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B28 A50
Ib-377 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B29 A104
Ib-378 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B29 A105
Ib-379 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B29 A67
Ib-380 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B29 A106
Ib-381 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B30 A46
Ib-382 T2 H H H - OCH2-2-furyl B30 A46
Ib-383 T2 H H H - OCH2C=CMe B30 A46
Ib-384 T4 H Cl - H - B4 A37
Ib-385 T4 H OMe - H - B4 A37
Ib-386 T4 H NMe2 - H - B4 A37
Ib-387 T5 H - H - H B4 A5
Ib-388 T5 H - H - H B4 A37
Ib-389 T5 H - H - nh2 B4 A5
Ib-390 T5 H - H - nh2 B4 A37
Ib-391 T5 H - H - NHCH2CH=CMe2 B4 A5
Ib-392 T5 H - H - NHCH2CH=CMe2 B4 A37
Ib-393 T5 H - H - NHCH2CH=CMe2 B4 A42
Ib-394 T5 H - H - NHCH2CH=CMe2 B4 A46
• 9
172
Tabulka ΊΊ
No. w3—' R12 R13 Rl“ R15 X'-Y' B A
Ib-395 T5 H - H - NHCH2CH=CMe2 B4 A118
Ib-396 T5 H - H - OCH2CH=CMe2 B4 A67
Ib-397 T5 H - H - OCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-398 T5 H - H - NHCH2CH=CMe2 B7 A37
Ib-399 T5 H - H - nh2 B7 A37
Ib-400 T5 H - H - NHCH2CH=CMe2 B12 A37
Ib-401 T6 - H - H H B4 A5
Ib-402 T6 - H - H H B4 A37
Ib-403 T7 H H - - OCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-404 T7 H H - - Cl B4 A5
Ib-405 T7 H H - - OMe B4 A5
Ib-406 T7 H H - - NMe2 B4 A5
Ib-407 T7 H H - - Cl B4 A37
Ib-408 T7 H H - - OMe B4 A37
Ib-409 T7 H H - - NMe2 B4 A37
Ib-410 T7 H H - - nh2 B4 A5
Ib-411 T7 H H - - nh2 B4 A37
Ib-412 T7 H H - - NHCH2CH=CMe2 B4 A5
Ib-413 T7 H H - - NHCH2CH=CMe2 B4 A37
Ib-414 T7 H H - - NHCH2CH=CMe2 B4 A42
Ib-415 T7 H H - - NHCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-416 T7 H H - - NHCH2CH=CMe2 B4 A118
Ib-417 T7 H H - - nh2 B7 A37
Ib-418 T7 H H - - NHCH2CH=CMe2 B7 A37
Ib-419 T7 H H - - OCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-420 T7 H H - NHCH2CH=CMe2 B12 A37
Ib-421 T8 H - H H B4 A5
Ib-422 T8 H - - H H B4 A37
Ib-423 T8 H - - H nh2 B4 A5
Ib-424 T8 H - - H nh2 B4 A37
Ib-425 T8 H - - H NH-cHex B4 A5
Ib-426 T8 H - - H NH-cHex B4 A37
Ib-427 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B4 A5
Ib-428 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B4 A37
Ib-429 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B4 A46
Ib-430 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B4 A118
Ib-431 T8 H - - H OCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-432 T8 H - - H nh2 B7 A37
173 • titi ·· titititi ·· titi • · ti ti titi ti titititi ··· ·· ti ···· • tititi titi ·· titi ·· · • · tititi titititi ····· titi ti ·· titi
Tabulka 78
No. (ty- w3—' R12 R13 Ri“ Ris X’-Y' B A
Ib-433 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B7 A37
Ib-434 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B7 A42
Ib-435 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B7 A46
Ib-436 T8 H - - H NHCH2CH=CMe2 B12 A37
Ib-437 T12 H H H — — B4 A64
Ib-438 T12 H H H — — B4 A80
Ib-439 T12 H H H — — B4 A81
Ib-44O T12 H H H — — B4 A67
Ib-441 T12 H H H — — B7 A37
Ib-442 T13 H H - — — B7 A37
Ib-443 T14 - H H — — B7 A37
Ib-444 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B6 A46
Ib-445 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 Bil A46
Ib-446 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B14 A46
Ib-447 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B15 A46
Ib-448 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B16 A46
Ib-449 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B18 A46
Ib-45O T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B19 A46
Ib-451 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B20 A46
Ib-452 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B21 A46
Ib-453 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B22 A46
Ib-454 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B23 A46
Ib-455 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B24 A46
Ib-456 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B25 A46
Ib-457 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B26 A46
Ib-458 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B27 A46
Ib-459 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B28 A46
Ib-460 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B29 A46
Ib-461 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B30 A46
Ib-462 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B31 A46
Ib-463 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B32 A46
Ib-464 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B33 A46
Ib-465 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B34 A46
Ib-466 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B35 A46
Ib-467 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B36 A46
Ib-468 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B37 A46
Ib-469 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B38 A46
• ·· ·· ···· ·« ·« · · · · · ··« • ·
174 • ··· ·· ·· ·· ·· • · · · · ··· ····· ·· · · ·
Tabulka 79
No. <4- w3^ R12 R13 R14 Ri 5 X’-Y’ B A
Ib-470 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B39 A46
Ib-471 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B40 A46
Ib-472 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B41 A46
Ib-473 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B42 A46
Ib-474 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B43 A46
Ib-475 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A2
Ib-476 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A3
Ib-477 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A4
Ib-478 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A7
Ib-479 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A9
Ib-480 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A10
Ib-481 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A12
Ib-482 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A13
Ib-483 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A14
Ib-484 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A15
Ib-485 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A16
Ib-486 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A17
Ib-487 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A18
Ib-488 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A19
Ib-489 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A20
Ib-490 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A21
Ib-491 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A22
Ib-492 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A23
Ib-493 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A24
Ib-494 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A25
Ib-495 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A26
Ib-496 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A27
Ib-497 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A28
Ib-498 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A29
Ib-499 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A30
Ib-500 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A31
Ib-501 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A34
Ib-502 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A36
Ib-503 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A39
Ib-504 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A40
Ib-505 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A56
Ib-506 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A70
Ib-507 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A87
Ib-508 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A88
Ib-509 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A89
175
0« 0000 • 0 0
000 «0 0 0 • 0 0 0 0 ••0 00 00 0
Tabulka 80
No. 77 w3—7 R12 R13 Ri“ R15 X'-Y’ B A
Ib-510 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A90
Ib-511 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A91
Ib-512 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A92
Ib-513 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A93
Ib-514 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A94
Ib-515 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A95
Ib-516 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A96
Ib-517 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A97
Ib-518 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A98
Ib-519 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A99
Ib-520 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A100
Ib-521 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A101
Ib-522 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A102
Ib-523 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A103
Ib-524 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A104
Ib-525 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A105
Ib-526 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A106
Ib-527 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A107
Ib-528 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A108
Ib-529 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 A109
Ib-530 T2 H H H — NHCH2CH=CMe2 B4 AllO
Ib-531 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 Alll
Ib-532 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A112
Ib-533 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A113
Ib-534 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A114
Ib-535 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A115
Ib-536 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A116
Ib-537 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A117
Ib-538 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A118
lb-539 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A119
lb-540 T2 H H H — ÓCH2CH=CMe2 B4 A120
lb-541 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A121
Ib-542 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A122
Ib-543 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A123
Ib-544 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A124
Ib-545 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A125
Ib-546 T2 H H H — OCH2CH=CMe2 B4 A126
φφ φφ φ * φ · φ · φ φ
176
Φ φφ »····· • φφφ φ · φ
Tabulka 81
No. w3—' R12 R13 R14 Ris X'-Y' B A
Ib-547 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A127
Ib-548 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 Bl A120
Ib-549 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 Bl A122
Ib-550 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 Bl A124
Ib-551 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 Bl A126
Ib-552 T2 H H H - OCH2-2-furyl BIO A128
Ib-553 T2 H H H - OCH2-2-furyl BIO A129
Ib-554 T2 H H H - OCH2-2-furyl BIO A130
Ib-555 T2 H H H - OCH2-2-furyl BIO A131
Ib-556 T2 H H H - N^CH2CH=CMe2 sCOOCH2OCO(CH2)2COOH B12 A132
Ib-557 T2 H H H - xCH2CH=CMe2 —Nx 2 2 COOCH(Me)OCOMe B12 A133
Ib-558 T2 H H H - XH2CH=CMe2 —Ns COOCH2OCO(CH2)14Me B12 A134
Ib-559 T2 H H H - ,CH2CH=CMe2 —Nv CH2NHC0-CrH4 -o-OCH2OCOMe B12 A135
Ib-560 T5 H - H - OCH2CH=CMe2 B4 A121
Ib-561 T5 H - H - OCH2CH=CMe2 B4 A123
Ib-562 T5 H - H - OCH2CH=CMe2 B4 A125
Ib-563 T5 H - H - OCH2CH=CMe2 B4 A127
Ib-564 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A136
Ib-565 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A137
Ib-566 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A138
Ib-567 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A139
Ib-568 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A140
Ib-569 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A141
Ib-570 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A142
Ib-571 T2 H H H - OCH2CH=CMe2 B4 A143
Ib-572 T2 H H H - ^CH2CH=CMe2 —< 2 2 COOCH2OCOCH2OH B12 A78
Ib-573 T2 H H H - _N„CH2CH=CMe2 xCOOCH2OCO(CH2)2COOH B12 A78
Ib-574 T2 H H H - ^CH2CH=CMe2 —Nx COOCH2OCOMe B12 A78
Ib-575 T2 H H H - _N^CH2CH=CMe2 SCOOCH(M e)OCOCM e3 B12 A78
177 • fc fcfc fcfc·· fcfc fcfc • fc · · fc fcfcfcfc • fcfcfc · fcfcfcfc ·*· fcfc fcfc fcfc fcfc · • fcfcfc fcfcfcfc ··« ·· · ·· ··
Tabulka 82
Ic'
No. V2 C B A
Ic-1 0 C2 B4 A32
Ic-2 0 C2 B4 A35
Ic-3 0 C3 B4 A6
Ic-4 0 C3 B4 A8
Ic-5 0 C3 B4 All
Ic-6 0 C3 B4 A33
Ic-7 0 C3 B4 A35
Ic-8 0 C5 B4 All
Ic-9 0 C5 B4 A35
Ic-10 0 C6 Bl A35
Ic-11 0 C6 Bl A37
Ic-12 0 C6 B4 All
Ic-13 0 C6 B4 A32
Ic-14 0 C6 B4 A35
Ic-15 0 C19 B4 A35
Ic-16 0 C25 B4 A41
Ic-17 0 C26 B4 A41
Ic-18 0 C27 B4 A41
Ic-19 0 C28 B4 A41
Ic-20 0 C29 B4 A41
Ic-21 NH C2 B4 A32
Ic-22 NH C2 B4 A35
Ic-23 OCHž C2 B4 A32
Ic-24 OCH2 C2 B4 A33
• ·· ·· ··· · ·· ·· ··«· 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 99 99 99 99 ♦ • · · · · · · 9 9
999 99 99 9 99 ··
178
Tabulka 83
Tabulka 84
No. V2 C B A
Ic-25 OCH2 C2 B4 A35
Ic-26 och2 C6 B4 A35
Ic-27 och2 C19 B4 A35
Ic-28 ch2o C2 Bl A32
Ic-29 ch2o C2 Bl A35
Ic-30 ch2o C2 B4 A35
Ic-31 ch2o C3 Bl A33
Ic-32 ch2o C3 B4 A33
Ic-33 nhch2 C2 B4 A35
Ic-34 nhch2 C6 B4 A35
Ic-35 CH=CH C2 B4 A32
Ic-36 CH=CH C2 B4 A33
Ic-37 CH=CH C2 B4 A35
Ic-38 CH=CH C3 B4 A33
Ic-39 CH=CH C6 B4 A32
Ic-40 CH=CH C6 B4 A35
Ic-41 CH=CH C19 B4 A35
Ic-42 C^C C2 B4 A32
Ic-43 C-C C2 B4 A35
Ic-44 C^C C3 B4 A35
Ic-45 OC C19 B4 A35
Ic-46 CO C2 B4 A32
Ic-47 CO C2 B4 A35
Ic-48 CH(OH) C2 B4 A32
Ic-49 CH(OH) C2 B4 A35
No. V2 c —<b\— W2—7 R8 R9 Rio A
Ie-1 0 C6 SI H H H A6
Ie-2 0 C6 SI H H H A8
Ie-3 0 C6 SI H H H A32
Ie-4 0 C9 SI H H H A6
Ie-5 0 C9 SI H H H A8
Ie-6 0 C9 SI H H H A14
Ie-7 0 C9 SI H H H A17
Ie-8 0 C9 SI H H H A32
Ie-9 0 C9 SI H H H A33
Ie-10 0 C6 SI H Me Me A32
• φ« φφ φφφφ φφ φφ • Φφφ φφ φ φφφφ φφφ φφ φ φφφφ φ φφφ φφ φφ φφ φφ φ φ φ φφφ φφφφ φφφ φφ φφ φ φφ φφ
179
Tabulka 85
Νο. V2 C —6b\— vj2—' R8 R9 Ri° A
Ie-11 0 C6 Sl H Me Me A35
Ie-12 0 Cl S3 Me — OMe A6
Ie-13 0 Cl S3 Me — OMe A8
Ie-14 0 Cl S3 Me — OMe A14
Ie-15 0 Cl S3 Me — OMe A17
Ie-16 0 Cl S3 Me — OMe A32
Ie-17 0 C4 S3 Me — OMe A8
Ie-18 0 C4 S3 Me — OMe A14
Ie-19 0 C4 S3 Me — OMe A17
Ie-20 0 C4 S3 Me — OMe A32
Ie-21 0 C4 S3 Me — OMe A33
Ie-22 0 C9 S3 Me — OMe A6
Ie-23 0 C9 S3 Me — OMe A8
Ie-24 0 C9 S3 Me — OMe A32
Ie-25 0 C9 S3 Me — OMe A33
Ie-26 NH Cl S3 Me — OMe A6
Ie-27 NH Cl S3 Me — OMe A8
Ie-28 NH Cl S3 Me — OMe A14
Ie-29 NH Cl S3 Me — OMe A17
Ie-30 NH Cl S3 Me — OMe A32
Ie-31 NH C4 S3 Me — OMe A8
Ie-32 NH C4 S3 Me OMe A14
Ie-33 NH C4 S3 Me — OMe A17
Ie-34 NH C4 S3 Me — OMe A32
Ie-35 NH C4 S3 Me — OMe A33
Ie-36 NH C9 S3 Me — OMe A6
Ie-37 NH C9 S3 Me — OMe A8
Ie-38 NH C9 S3 Me — OMe A14
Ie-39 NH C9 S3 Me — OMe A17
Ie-40 NH C9 S3 Me — OMe A32
Ie-41 NH C9 S3 Me — OMe A33
180 ·· ftft ftftftft ftft ftft • · ft· · ftftftft • ft ftft · ftftftft • ftft ftft ftft ftft ftft · • ftftft ···· •ft ftft * ftft ftft
Tabulka 86
If
No. ( c )— W3-^ w2—7 R8 R9 Rio A
If-1 morpholino si H H H A6
If-2 morpholino SI H H H A8
If-3 morpholino SI H H H A32
If-4 morpholino SI H H H A33
If-5 morpholino SI H Me Me A6
If-6 morpholino Sl H Me Me A8
If-7 morpholino si H Me Me A32
If-8 morpholino Sl H Me Me A33
If-9 morpholino S3 Me — OMe A6
If-10 morpholino S3 Me — OMe A8
If-11 morpholino S3 Me — OMe A32
If-12 morpholino S3 Me — OMe A33
If-13 4-Me-piperazinyl S3 Me — OMe A6
If-14 4-Me-piperazinyl S3 Me — OMe A8
If-15 4-Me-piperazinyl S3 Me — OMe A32
If-16 4-Me-piperazinyl S3 Me — OMe A33
If-17 4-Ph-piperazinyl S3 Me — OMe A6
If-18 4-Ph-piperazinyl S3 Me — OMe A8
If-19 4-Ph-piperazinyl S3 Me — OMe A32
If-20 4-Ph-piperazinyl S3 Me — OMe A33
If-21 1-imidazolyl S3 Me — OMe A6
If-22 1-imidazolyl S3 Me — OMe A8
If-23 1-imidazolyl S3 Me — OMe A32
If-24 1-imidazolyl S3 Me — OMe A33
If-25 1-triazolyl S3 Me — OMe A6
If-26 1-triazolyl S3 Me — OMe A8
If-27 1-triazolyl S3 Me — OMe A32
If-28 1-triazolyl S3 Me — OMe A33
If-29 2-prenyloxypyridin- 5-yl Sl H Me Me A46
If-30 2-prenyloxypyridin- 5-yl Sl H Me Me A42
•9 9 9 9 9
9«
9 · 9 9
9 9 9 9
999 9 9 9
9 9 9 •99 9· 99 * 9 9 • 9 9 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9
99 99
181
Tabulka 87
><
182
I ♦ · 4 » * · 4 ·· ··
Tabulka 88
No. mp, Ή-NMR
Ia-2 195-197 °C, Ή-NMR (CDCls-DMSO-de) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 4.63 (2H, J - 6.8), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 6. 25 (1H, s), 6.93-6.98 (3H, m), 7.10 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7. 20 (1H, d, J = 2.2), 7.69 (1H, d, J = 8.1), 7.85 (1H, dd, J = 2.0, 8.1), 7.89 (2H, d, J = 8.8), 8.53 (1H, br s), 8.82 (1H, d, J = 2.0)
Ia-4 181-182 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.18 (3H, s), 5.19 (2H, s), 5,78 (1H, s), 7.04 (1H, d, J = 8.3), 7.12 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.25 (1H, d, J = 2.2), 7.38-7.45 (7H, m), 7.76 (1H, br d, J = 8.3), 7.92 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 8.88 (1H, br d, J = 2.4)
Ia-5 171-172 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.40 (3H,s), 3.43 (3H,s), 5.29 (2H, s), 7.36-7.53 (8H, m), 7.78-7.81 (2H, m), 8.09 (1H, d, J = 8.3), 8.21 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 8.25 (2H, d, J = 8.8), 9.02 (1H, br s)
Ia-6 165-166 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.18 (3H, s), 3.25 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.50 (1H, br t, J = 6.8), 7.13 (1H, d, J = 8.5), 7.42 (2H, d, J = 8.8), 7.53 (1H, dd, J = 2.2, 8.5), 7.58 (1H, d, J = 2.2), 7.77 (1H, dd, J = 0.7, 8.3), 7.92 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 8.10 (2H, d, J = 8.8), 8.88 (1H, dd, J = 0.7, 2.2)
Ia-8 176-177 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.87 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.77 (1H, s), 7.01 (2H, d, J = 9.0), 7.02 (1H, d, J = 8.6), 7.11 (1H, dd, J = 2.2, 8.6), 7.24 (1H, d, J = 2.2), 7.40-7.45 (5H, m), 7.71 (1H, dd, J = 1.0, 8.3), 7.86 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 7.99 (2H, d, J = 9.0), 8.84 (1H, dd, J = 1.0, 2.4)
Ia-9 187-188 °C, ‘H-NMR (CDCls) δ 3.13 (3H, s), 3.88 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.02 (2H, d, J = 8.8), 7.17 (1H, d, J = 8.6), 7.37-7.49 (5H, m), 7.51 (1H, dd, J = 2.2, 8.6), 7.59 (1H, d, J = 2.2), 7.73 (1H, br d, J = 8.3), 7.86 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 8.00 (2H, d, J = 8.8), 8.83 (1H, br d, J = 2.4)
Ia-10 141-142 °C, ‘H-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s),3.88 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.79 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.3), 7.02 (2H, d, J = 9.0), 7.11 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.21 (1H, d, J = 2.2), 7.71 (1H, dd, J = 0.7, 8.3), 7.86 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 7.99 (2H, d, J = 9.0), 8.85 (1H, dd, J = 0.7, 2.4)
Ia-11 161-162 °C, ‘H-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.24 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.50 (1H, br t, J = 6.8), 7.02 (2H, d, J = 9.0), 7.11 (1H, d, J = 8.5), 7.52 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 7.57 (1H, d, J = 2.4), 7.73 (1H, dd, J = 0.7, 8.3), 7.86 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 8.00 (2H, d, J = 9.0), 8.83 (1H, dd, J = 0.7, 2.4)
Ia-12 233-236 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.13 (3H, s), 3.14 (3H, s), 5.20 (2H, s), 5.21 (2H, s), 7.17 (2H, dd, J = 1.7, 8.3), 7.36-7.54 (11H, m), 7.59 (1H, d, J = 2.4), 7.73 (1H, d, J = 8.3), 7.78 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 7.98-8.02 (2H, m), 8.84 (1H, d, J=2.5)
Ia-13 150-151 °C, ‘H-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (6H, s), 4.63 (4H, d, J =6.8), 5.52 (2H, br t, J = 6.8), 5.73 (1H, s), 5.78 (1H, s), 6.97 (2H, d, J = 8.3), 7.10 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.21 (1H, d, J = 2.2), 7.57 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.60 (1H, d, J = 2.2), 7.69 (1H, br d, J = 8.3), 7.85 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 8.84 (1H, br d, J = 2.4)
la-15 172-173 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 5.11 (lH,s), 5.17 (2H,s), 5.75 (lH,s), 6.93 (2H, d, J = 8.5), 6.95-7.03 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 2.0), 7.38-7.45 (5H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.1), 7.67 (1H, d, J = 8.1), 7.96 (2H, d, J = 8.5)
• 0 ·* 00«· 0· ·0
0« 0 0 0 0*00
00 0 0000 «00 «0 00 00 «0 0 0 000 «««<
•00 00 0 00 00
183
Tabulka 89
Ia-16 159-161 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 4.63 (2H, d, J= 6.8), 5.02 (1H, s), 5.52 (lh, br t, J = 6.8), 5.75 (1H, s), 6.92 (2H, d, J = 8.5), 6.94 (1H, d, J =8.3), 6.97 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.08 (1H, d, J = 2.2), 7.62 (1H, d, J = 8.1), 7.66 (1H, d, J = 8.1), 7.95 (2H, d, J = 8.5)
Ia-17 134-134.5 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.13 (3H, s), 3.18 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.5), 7.37-7.50 (9H, m), 7.71 and 7.74 (each 1H, ABq, J = 8.1), 8.10(2H, d, J = 8.8)
Ia-18 99-100 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.19 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.66 (2H, d, J= 6.8), 5.51 (lh, br t, J = 6.8), 7.10 (1H, d, J = 8.5), 7.38-7.48 (4H, m), 7.71 and 7.74 (each 1H, ABq, J = 8.1), 8.10 (2H, d, J = 8.8)
Ia-21 215-216 °C, Ή-NMR (CDCls-DMSO-ds) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.35 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.54 (1H, br t, J = 6.8), 6.51 (1H, s), 6.79 (1H, dd, J = 2.2, 8.1), 6.93-6.96 (4H, m), 7.52 (1H, s), 7.87 (2H, d, J = 8.8), 8.43 (1H, s), 8.79 (1H, s)
Ia-22 203-204 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.80 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.56 (1H, br t, J = 6.8), 6.20 (1H, br s), 6.86-6.89 (2H, m), 6.89 (2H, d, J = 8.8), 6.97 (1H, d, J = 8.5), 7.55 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.8), 8.48 (1H, s)
Ia-23 140-141 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 3.17 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.78 (1H, s), 6.83 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 6.98 (1H, d, J = 2.2), 7.03 (1H, d, J = 8.3), 7.40 (2Ή, d, J = 8.8), 7.41-7.47 (5H, m), 7.59 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 8.8), 8.50 (1H, s)
Ia-24 156-157 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.18 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.18 (1H, d, J = 8.5), 7.26 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.36-7.49 (8H, m), 7.61 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 90.), 8.50 (1H, s)
Ia-25 111-112 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.78 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.18 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 7.11 (1H, d, J = 8.5), 7.26 (1H, dd, J = 2.2, 8.5), 7.34 (1H, d, J = 2.2), 7.40 (2H, d, J = 8.8), 7.60 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 8.8), 8.50 (1H, s)
Ia-26 124-127 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.80 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.18 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.57 (1H, br t, J = 6.8), 6.87-6.91 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.3), 7.40 (2H, d, J = 8.8), 7.60 (1H, s), 8.08 (2H, d, J = 8.8), 8.53 (1H, s)
Ia-27 213-214 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.58 (3H, s), 5.21 (2H, s), 5.87 (1H, s), 7.06-7.18 (5H, m), 7.42-7.49 (7H, m), 8.29 (1H, brs), 8.86 (1H, brs), 9.01 (1H, brs)
Ia-28 198-199 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.42 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.7), 5.51 (1H, t, J = 6.7), 5.68 (1H, s), 5.77 (1H, s), 6.87 (2H, d, J = 7.8), 6.96 (1H, d, J = 8.5), 7.10 (1H, dd, J = 8.5, 2.4), 7.21 (1H, d, J = 2.4), 7.44 (2H, d, J = 7.8) 7.71 (1H, d, J = 2.4), 8.68 (1H, d, J = 2.4),
Ia-31 198-199 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.53 (3H, s), 3.14 (3H, s), 3.21 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.22 (1H, d, J = 8.5), 7.39-7.49 (7H, m), 7.55-7.62 (2H,-m), 7.73 (2H, d, J = 9.2), 8.05 (1H, brs), 8.84 (1H, brs)
Ia-32 142-144 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.78 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.7), 5.50 (1H, br t, J = 6.7), 7.12 (1H, d, J = 8.5), 7.40 (2H, dd, J = 6.7, 1.8), 7.52 (1H, dd, J = 8.6, 2.4), 7.57 (1H, s) 7.64 (2H, d, J = 8.5), 7.74 (1H, s) 8.70 (1H, d, J = 2.5)
184 • ·· • 0 · *0 4··* »♦· • 00
9·
9 «
e · · • · ·* • 0 44 • 9 9 • · ·
4 <·
4 4
4· 40
Tabulka 90
Ia-35 152-154 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.59 (3H, s), 4.12 <2H, d, J = 7.3), 5.53 (1H, t, J = 7.3), 5.77 (1H, brs), 6.79-6.95 (5H, m), 7.49 (1H, d, J = 8.0), 7.55 (1H, d, J = 8.0), 7.88 (2H, d, J = 8.5)
Ia-38 109-112 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.60 (3H, s), 3.12 (3H, s), 3.16 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.5), 7.27 (1H, dd, J = 7.8, 1.8), 7.35-7.50 (8H, m), 7.59 (2H,s), 8.09 (2H, d, J = 9.2)
Ia-39 olej, 1.78 (3H, s), Ή-NMR (CDCb) δ 1.82 (3H, s), 2.60 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.7), 5.51 (1H, br t, J = 6.7), 7.09 (1H, d, J = 8.6), 7.24-7.27 (1H, m), 7.34-7.35 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 8.6) 7.59 (2H, s), 8.09 (2H, d, J = 9.2)
Ia-42 175-176 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.54 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, brs), 5.53 (1H, t, J = 6.8), 5.75 (1H, brs), 6.80-6.84 (3H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.8), 6.95 (1H, d, J = 1.8), 7.387.41 (3H, m)
Ia-43 177-178 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.56 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.56 (1H, t, J = 6.8), 6.75 (2H, d, J = 8.5), 6.87-6.97 (3H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.5), 7.43 (1H, s)
Ia-45 79-81 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.33 (3H, s), 2.53 (3H, s), 3.16 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.75 (1H, s), 6.83 (1H, dd, J = 7.8, 1.8), 6.98 (1H, d, J = 1.8), 7.00 (1H, d, J = 8.5), 7.37-7.55 (8H, m), 7.63 (2H, d, J = 8.5)
Ia-46 163-164 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.34 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.17 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.5), 7.27 (1H, dd, J = 8.5, 2.5), 7.35-7.50 (9H, m), 7.62 (2H, d, J = 8.5)
Ia-47 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.23 (3H, s), 4.66 (2H, d, J = 7.3), 5.51 (1H, br t, J = 7.3), 7.08 (1H, d, J = 8.6), 7.26 (1H, dd, J = 8.6, 2.4), 7.35 (1H, d, J = 2.4), 7.39 (2H, d, J = 8.6), 7.43 (1H, s), 7.64 (2H, d, J = 8.6)
Ia-48 149-150 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.80 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.57 (1H, t, J = 6.8), 6.87 (1H, s), 6.88-6.98 (2H, m), 7.39 (2H, d, J = 8.5), 7.44 (1H, s), 7.63 (2H, d, J = 8.5)
Ia-65 237-239 °C, Ή-NMR (CDCb-CDsOD) δ 3.16 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.96 (2H, d, J = 8.6), 7.20 (1H, d, J = 9.3), 7.38-7.51 (5H, m), 7.72 (1H, br d, J = 8.3), 7.90-7.95 (3H, m), 8.80 (1H, br d, J = 2.4)
Ia-66 152-153 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 5.59 (1H, br s), 5.75 (1H, s), 6.95 (2H, d, J = 8.6), 6.97 (1H, d, J = 8.3), 7.50 (2H, d, J = 8.6), 7.56 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.59 (1H, d, J = 2.2), 7.69 (1H, dd, J = 0.7, 8.3), 7.86 (1H, 2.4, 8.3), 8.83 (1H, dd, J = 0.7, 2.4)
Ia-68 167-168 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 3.13 (3H, s), 3.20 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.18 (1H, d, J = 8.3), 7.38-7.48 (7H, m), 7.67 (2H, d, J = 8.8), 7.76 (1H, br d, J = 8.3), 7.91 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 7.99-8.03 (2H, m), 8.85 (1H, br d, J = 2.4)
Ia-69 151-152.5 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 3.20 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.66 (2H, d, J = 6.8), 5.50 (1H, br t, J = 6.8), 7.12 (1H, d, J = 9.3), 7.42 (2H, d, J = 8.5), 7.67 (2H, d, J = 8.5), 7.76 (1H, br d, J = 8.3), 7.90 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 8.00-8.03 (2H, m), 8.85 (1H, br d, J = 2.4)
Ia-71 220-221 °C Ή-NMR (CDCb) δ 2.57 (3H, s), 3.51 (2H, brs), 5.18 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 7.3), 7.15-7.62 (11H, m), 8.11 (1H, d, J = 1.8), 8.78 (1H, d, J = 1.8)
9
4 4 • 4
9
185
Tabulka 91
Ia-73 180-181 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.74 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.42 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 5.50 (1H, t, J = 6.8), 6.84-6.96 (5H, m), 7.05 (1H, dd, J = 7.8, 1.8), 7.14 (1H, d, J = 1.8), 7.44 (2H, d, J = 9.2), 7.71 (1H, d, J = 1.8) 8.65 (1H, d, J = 1.8),
Ia-75 164-165 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.53 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.21 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.16 (1H, d, J = 7.3), 7.32-7.50 (7H, m), 7.61 (2H, dd, J = 8.5, 2.4), 7.70 (2H, d, J = 7.3), 7.79 (1H, d, J = 1.8) 8.76 (1H, d, J = 1.8)
Ia-76 151-152 °C Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.48 (3H, s), 3.20 (3H, s), 3.21 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.50 (1H, t, J = 6.8), 7.11 (1H, d, J = 7.9), 7.41 (2H, d, J = 9.2), 7.55 (1H, dd, J = 7.8, 1.8), 7.58 (1H, s), 7.66 (2H, d, J = 7.9), 7.74 (1H, d, J = 1.8) 8.71 (1H, d, J = 1.8),
Ia-79 189-191 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.34 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.29 (1H, br s), 5.71 (1H, s), 6.83 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 6.92 (2H, d, J = 8.6), 7.03 (1H, d, J = 8.3), 7.23 (2H, d, J = 8.6), 7.37-7.47 (5H, m), 7.54 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J =2.2, 8.3), 7.60 (2H, d, J = 2.2), 8.45 (1H, s)
Ia-80 165-166 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.35 (3H, s), 4.63 (2H, d, J =6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 5.75 (1H, s), 6.19 (1H, br s), 6.92 (2H, d, J = 8.8), 6.96 (1H, d, J = 8.8), 7.21 (2H, d, J = 8.8), 7.52-7.57 (3H, m), 8.44 (1H, s)
Ia-82 189-190 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.35 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.22 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.18 (1H, d, J = 9.0), 7.36-7.49 (9H, m), 7.58 (1H, s), 7.99-8.02 (2H, m), 8.46 (1H, s)
Ia-83 169-170 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.35 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.66 (2H, d, J =6.8), 5.50 (1H, br t, J = 6.8), 7.11 (1H, d, J = 8.6), 7.40 (4H, s), 7.58 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 2.2), 8.00 (1H, dd, J =2.2, 8.6), 8.45 (1H, s)
Ia-85 143-146 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.53 (3H, s), 5.03 (1H, brs), 5.18 (2H, s), 5.72 (1H, s), 6.92 (2H, dd, J =7.8, 1.8), 7.02 (1H, d, J =6.8), 7.23 (2H, dd, J =7.3, 1.8), 7.33-7.48 (5H, m), 7.49-7.60 (3H, m), 7.67 (1H, d, J = 1.8)
Ia-87 168-169 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.56 (3H, s), 4.63 (2H, d, J =6.8), 4.84 (1H, s), 5.51 (1H, t, J = 6.8), 5.70 (1H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.5), 6.95 (1H, d, J = 8.5), 7.22 (2H, s), 7.51 (2H, s), 7.55 (1H, dd, J =8.5, 2.4), 7.62 (1H, d, J = 2.4)
Ia-89 174-175 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.56 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.21 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.5), 7.29-7.48 (9H, m), 7.56 (2H, s), 7.99 (1H, dd, J =8.5, 2.4), 8.03 (1H, d, J = 2.4)
Ia-90 141-142 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.56 (3H, s), 3.21 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.65 (2H, d, J =6.8), 5.50 (1H, t, J = 6.8), 7.10 (1H, d, J = 8.6), 7.36-7.43 (4H, m), 7.55 (2H, d, J =1.2), 7.98 (1H, dd, J =8.6, 2.4), 8.01 (1H, d, J= 1.2)
Ia-93 118-121 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.36 (3H, s), 2.51 (3H, s), 3.10 (3H, s), 5.10 (1H, brs), 5.18 (2H, s), 6.90 (2H, d, J = 8.6), 7.14 (1H, d, J = 8.6), 7.21-7.48 (8H, m), 7.52 (1H, dd, J = 8.6, 1.8), 7.58 (1H, d, J = 1.8)
Ia-94 168-169 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.51 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 5.32 (1H, brs), 5.51 (1H, t, J = 6.8), 5.73 (1H, s), 6.87-6.95 (3H, m), 7.04 (1H, dd, J = 8.5, 1.8), 7.14 (1H, d, J = 1.8), 7.21-7.24 (2H, ra), 7.37 (1H, s)
Ia-96 140-141 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.38 (3H, s), 2.50 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.21 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.5), 7.33-7.51 (10H, m), 7.55 (1H, dd, J = 7.8, 1.8), 7.62 (1H, d, J = 1.8)
·· · · · · · · ·· • · · · · · • · · · · · · · · · · ·
186
Tabulka 9
Ia-97 106-107 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.51 (3H, s), 3.20 (3H, s), 3.21 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.49 (1H, t, J = 6.8), 7.10 (1H, d, J = 8.0), 7.35-7.44 (5H, m), 7.51-7.65 (2H, m)
Ia-125 121-122 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.38 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.77 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.82 (1H, d, J = 2.0), 6.97 (1H, d, J = 8.3), 7.32-7.49 (8H, m), 8.46-8.49 (2H, m)
Ia-127 110-111 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.11 (2H, s), 7.06 (2H, d, J = 8.5), 7.22 (2H, d, J = 8.5), 7.34-7.51 (8H, m), 8.44-8.50 (2H, m)
Ia-128 115-116 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.38 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.07 (2H, s), 7.06 (2H, d, J = 9.2), 7.21 (4H, d, J = 9.2), 7.36 (2H, d, J = 8.5), 7.45-7.51 (3H, m), 8.46-8.50 (2H, m)
Ia-129 129-130 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.56 (2H, d, J = 6.7), 5.55 (1H, br t, J = 6.7), 7.00 (2H, d, J = 8.5), 7.21 (2H, d, J = 8.5), 7.46-7.51 (3H, m), 8.46-8.50 (2H, m)
Ia-131 121-122 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.75 (lh, s), 6.76 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 6.90 (1H, d, J = 2.2), 7.01 (1H, d, J = 8.1), 7.38-7.5 (8H, m), 8.46-8.50 (2H. m)
Ia-132 142-143 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.29 (3H, s), 2.41 (3H, s), 4.02 (3H, s), 5.14 (2H, s), 7.02 (1H, d, J = 1.2), 7.05-7.11 (2H, m), 7.33-7.49 (8H, m), 8.458.50 (2H, m)
Ia-133 161.5-162.5 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.42 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.6), 7.21 (1H, dd, J = 2.0, 8.6), 7.31 (1H, d, J = 2.0), 7.37-7.50 (8H, m), 8.46-8.49 (2H, m)
Ia-134 142-143 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.23 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.5), 7.17-7.25 (2H, m), 7.33-7.51 (8H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-135 132-133 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.37 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.6), 7.15 (1H, dd, J= 1.8, 8.6), 7.17 (1H, d, J= 1.8), 7.33-7.60 (11H, m), 7.87 (2H, d, J = 7.3), 8.45-8.59 (2H, m)
Ia-136 127-128 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.40 (3H, s), 2.42 (3H, s), 4.04 (3H, s), 5.14 (2H, s), 5.70 (1H, s), 6.79 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.90 (1H, d, J = 1.8), 7.05 (1H, d, J = 7.9), 7.22-7.36 (3H, m), 7.40 (1H, d, J = 6.7), 7.43-7.55 (3H, m), 8.44-8.50 (2H, m)
Ia-137 87-89 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 2.41 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.12 (2H, s), 5.73 (1H, s), 6.76 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.90 (1H, d, J = 1.8), 7.01 (1H, d, J = 7.9), 7.18-7.36 (4H, m), 7.43-7.53 (3H, m), 8.46-8.52 (2H, m)
Ia-138 114-115 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (6H, s), 4.02 (3H, s), 5.10 (2H, s), 5.74 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.89 (1H, d, J= 2.0), 7.01 (1H, d, J = 8.3), 7.24 (2H, d, J = 8.6), 7.36 (2H, d, J = 8.6), 7.45-7.50 (3H, m), 8.468.50 (2H, m)
Ia-139 192-193 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.42 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.06 (3H, s), 4.04 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.15-7.33 (6H, m), 7.41-7.50 (4H, m), 8.46-8.51 (2H, m)
Ia-140 151-152 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.14 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.5), 7.18-7.31 (6H, m), 7.46-7.50 (3H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-141 188-189 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.13 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.6), 7.20 (1H, dd, J = 2.2, 8.6), 7.22 (2H, d, J = 8.0), 7.30 (1H, d, J = 2.2), 7.36 (2H, d, J = 8.0), 7.47-7.50 (3H, m), 8.46-8.49 (2H, m)
• ·
187 • · ·· ···· ♦ · ·· ·· · · · · ···«· · · · · ·· · • · · · ···· • · · · · 4 ·· ··
Tabulka 93
Ia-142 166-167 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.15 (2H, s), 6.18 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.89 (1H, d, J = 2.4), 6.97 (1H, d, J = 7.9), 7.03 (1H, d, J = 7.9), 7.34-7.49 (5H, m), 8.46-8.50 (2H, m)
Ia-143 166-167 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.13 (2H, s), 5.74 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 6.89 (1H, d, J = 1.8), 6.90-7.05 (4H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.9), 7.44-7.50 (3H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-144 125-126 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.08 (2H, s), 5.70 (1H, s), 6.76 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.89 (1H, d, J = 8.5), 6.96 (2H, d, J = 8.5), 7.02 (1H, d, J = 7.9), 7.38 (2H, d, J = 8.5), 7.44-7.50 (3H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-145 193-195 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.42 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.94 (1H, d, J = 7.9), 6.98-7.04 (1H, m), 7.19-7.21 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 1.8), 7.36 (1H, d, J = 7.9) 7.45-7.50 (4H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-146 166-167 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.41 (3H, s), 3.15 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.91 (1H, d, J = 8.5), 7.02-7.06 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.5), 7.20 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.30 (1H, d, J = 1.8), 7.35 (1H, d, J = 7.9) 7.45-7.49 (3H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-147 171-172 °C Ή-NMR (CDCls) δ 2.41 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.10 (2H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.5), 6.97-7.23 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 1.8), 7.39 (2H, d, J = 8.5), 7.45-7.49 (3H, m), 8.45-8.49 (2H, m)
Ia-148 177-179 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.27 (2H, s), 6.72 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 6.93 (1H, d, J = 1.8), 7.12 (1H, d, J = 7.9), 7.31-7.36 (2H, m), 7.46-7.49 (3H, m), 7.78 (1H, dt, J = 1.8, 7.3), 8.46-8.50 (2H, m), 8.68 (1H, d, J = 4.9), 9.76 (1H, s)
Ia-149 221-212 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.19 (2H, s), 5.69 (1H, s), 6.78 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.92 (1H, d, J = 2.4), 7.01 (1H, d, J = 8.5), 7.35-7.40 (1H, m), 7.45-7.51 (3H, m), 7.80 (1H, d, J = 7.9), 8.46-8.50 (2H, m), 8.65 (1H, d, J = 4.9), 8.72 (1H, s)
Ia-150 222-224 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.19 (2H, s), 6.08 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.92 (1H, d, J = 6.7), 6.94 (1H, s), 7.35 (2H, d, J = 6.1), 7.45-7.51 (3H, m), 8.25-8.50 (2H, m), 8.65 (2H, d, J = 5.5)
Ia-151 195-197 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.41 (3H, s), 3.23 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.32 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 8.5), 7.20 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 7.26-7.33 (2H, m), 7.46-7.50 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 7.3), 7.78 (1H, dt, J = 1.8, 7.9), 8.458.50 (2H, m), 8.62 (1H, d, J = 4.9)
Ia-152 173-174 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.42 (3H, s), 3.13 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 7.9), 7.21 (1H, d, J = 1.8), 7.31 (1H, d, J = 1.8), 7.36-7.41 (1H, m), 7.47-7.89 (3H, m), 8.46-8.50 (2H, m), 8.73 (1H, s), 8.65 (1H, d, J = 4.9), 8.73 (lH,s)
Ia-153 186-187 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.41 (3H, s), 3.20 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.22 (2H, s), 7.06 (1H, d, J = 8.5), 7.21 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.32 (1H, d, J = 2.4), 7.42 (1H, d, J = 6.1), 7.47-7.50 (3H, m), 8.45-8.50 (2H, m), 8.68 (2H, d, J = 4.9)
Ia-154 112-113 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.37 (3H, s), 3.16 (2H, t, J = 6.7), 4.02 (3H, s), 4.32 (2H, t, J = 6.7), 5.55 (1H, s), 6.74 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 6.85 (1H, d, J = 1.8), 6.93 (1H, d, J = 8.5), 7.25-7.39 (5H, m), 7.45-7.49 (3H, m), 8.458.49 (2H, m)
188 • ·· ·· · · · · ·· ·· ···· · · « ··· • ··· · · · · ·· · · · • · ··· ···· ····· ·· * · · ··
Tabulka 94
Ia-155 169-170 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.39 (3H, s), 2.88 (3H, s), 3.18 (2H, t, J = 6.7), 4.02 (3H, s), 4.35 (2H, t, J = 6.7), 7.07 (1H, d, J = 8.5), 7.19 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 7.25-7.38 (6H, m), 7.46-7.49 (3H, m), 8.44-8.49 (2H, m)
Ia-156 117-119 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.39 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.75 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 6.87 (1H, d, J = 2.2), 6.94 (1H, d, J =8.3), 7.45-7.50 (3H, m), 8.46-8.49 (2H, m)
Ia-157 121-124 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H,s), 2.42 (3H, s), 3.23 (3H,s), 3.40 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 7.07 (1H, d, J = 8.6), 7.19 (1H, dd, J = 2.0, 8.6), 7.28 (1H, d, J = 2.0), 7.45-7.50 (3H, m), 8.45-8.49 (2H, m)
Ia-159 79-80 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.76 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 6.7), 4.03 (3H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.7), 5.23 (1H, t, J = 7.3), 5.71(1H, s), 6.74 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.87 (1H, d, J = 1.8), 6.92 (1H, d, J = 7.9), 7.44-7.51 (3H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-160 152-153 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.69 (3H, s), 1.74 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.56 (2H, q, J = 6.7), 3.21 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.7), 5.22 (1H, t, J = 6.7), 7.06 (1H, d, J = 7.9), 7.20 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 7.28 (1H, d, J = 1.8), 7.46-7.50 (3H, m), 8.45-8.50 (2H, m)
Ia-162 200.5-201.5 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.38 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.01 (3H, s), 5.17 (2H, s), 5.38 (1H, s), 6.90 (2H, d, J = 8.8), 7.13 (1H, d, J = 8.5), 7.19 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.29 (1H, d, J = 2.0), 7.37-7.49 (5H, m), 8.37 (2H, d, J = 8.8)
Ia-163 163-168 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.36 (3H, s), 4.01 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.6), 5.53 (1H, br t, J = 6.6), 5.58 (1H, br ), 5.74 (1H, br s), 6.73 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.86 (1H, d, J = 2.0), 6.89 (2H, d, J = 8.8), 6.93 (1H, d, J = 8.3), 8.37 (2H, J = 8.8)
Ia-167 185.5-186.5 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.41 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.18 (3H, s), 4.02 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.15 (1H, d, J= 8.3), 7.21 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 7.30 (1H, d, J = 2.0), 7.36-7.49 (7H, m), 8.54 (2H, d, J = 8.8)
Ia-168 138-139 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.18 (3H, s), 3.22 (3H, s), 4.02 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 7.08 (1H, d, J = 8.5), 7.19 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.28 (1H, d, J = 2.0), 7.39 (2H, d, J = 9.0), 8.54 (2H, J = 9.0)
Ia-173 202-204 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.40 (3H, s), 2.55 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.02 (3H, s), 5.17 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.5), 7.20 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.30 (1H, d, J = 2.0), 7.33 (2H, br d, J = 8.6), 7.37-7.50 (5H, m), 8.40 (2H, br d, J = 8.6)
Ia-175 205-206 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.44 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.05 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.5), 7.21 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.31 (1H, d, J = 2.0), 7.37-7.50 (5H, m), 8.05 (2H, br d, J = 8.6), 8.68 (2H, br d, J = 8.6)
Ia-176 178-179 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.40 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.01 (3H, s), 5.17 (2H, s), 7.12-7.22 (4H, m), 7.29 (1H, d, J = 2.0), 7.37-7.50 (5h, m), 8.48 (2H, dd, J = 5.6, 9.0)
Ia-177 127-128 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.37 (3H, s), 4.01 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, br t, J = 6.8), 5.74 (1H, s), 6.74 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.86 (1H, d, J = 2.0), 6.94 (1H, d, J = 8.3), 7.14 (2H, d, J = 8.8), 8.48 (2H, dd, J = 5.6, 8.8)
9991 ··
189 ··· · · · · • · · · • ·· ·· ♦
Tabulka 95
Ia-178 143-144 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.40 (3H, s), 3.23 (3H, s), 4.02 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (IH, br t, J = 6.8), 7.05-7.20 (4H, m), 7.27 (IH, d, J = 2.2), 8.48 (2H, dd, J = 5.6, 9.0)
Ia-179 118-120 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.43 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.05 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.15 (IH, d, J = 8.6), 7.21 (IH, dd, J = 2.0, 8.6), 7.31 (IH, d, J = 2.0), 7.38-7.50 (5H, m), 7.60 (IH, br t, J = 7.8), 7.73 (IH, br d, J = 7.8), 8.67 (IH, br d, J = 7.8), 8.75 (IH, br s)
Ia-180 114-115 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.40 (3H, s), 4.04 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (IH, br t, J= 6.8), 5.74 (IH, s), 6.75 (IH, dd, J = 2.0, 8.3), 6.87 (IH, d, J = 2.0), 6.95 (IH, d, J = 8.3), 7.60 (IH, t, J = 7.8), 7.72 (IH, br d, J = 7.8), 8.67 (IH, br d, J =7.8), 8.75 (IH, s)
Ia-181 102-103 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.23 (3H, s), 4.05 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (IH, br t, J= 6.8), 7.08 (IH, d, J = 8.6), 7.20 (IH, dd, J = 2.2, 8.6), 7.28 (IH, d, J = 2.2), 7.60 (IH, t, J = 7.6), 7.73 (IH, d, J = 7.6), 8.67 (IH, d, J =7.6), 8.75 (IH, s)
Ia-182 155-156 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.41 (3H, s), 4.06 (3H, s), 5.17 (2H, s), 5.75 (IH, s), 6.76 (IH, dd, J = 2.0, 8.3), 6.90 (IH, d, J = 2.0), 7.02 (IH, d, J = 8.3), 7.40-7.48 (5H, m), 7.65 (IH, t, J = 8.1), 8.31 (IH, ddd, J = 1.2, 2.5, 8.1), 8.83 (IH, ddd, J = 1.2, 1.5, 8,1), 9.31 (IH, dd, J = 1.5, 2.5)
Ia-183 160-167 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.44 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.06 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.16 (IH, d, J = 8.5), 7.22 (IH, dd, J = 2.2, 8.5), 7.31 (IH, d, J = 2.2) , 7.38-7.49 (5H, m), 7.65 (IH, t, J = 8.1), 8.32 (IH, ddd, J = 1.2, 2.4, 8.3) , 8.83 (IH, ddd, J = 1.2, 1.5, 8,3), 9.31 (IH, dd, J= 1.5, 2.4)
Ia-184 153-155 °C, Ή-NMR (CDCb) 2.40 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.02 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.81 (IH, ddd, J = 1.2, 2.5, 7.8), 7.14 (IH, d, J = 8.5), 7.20 (IH, dd, J = 2.2, 8.5), 7.27 (IH, t, J = 7.8), 7.30 (IH, d, J = 2.2), 7.37-7.48 (5H, m), 7.81 (IH, dd, J = 1.5, 2.5), 7.88 (IH, ddd, J = 1.2, 1.5, 7.8)
Ia-185 143-144 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.22 (3H, s), 2.40 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.03 (3H, s), 5.17 (2H, s), 7.14 (IH, d, J = 8.6), 7.21 (IH, dd, J= 2.0, 8.6), 7.30 (IH, d, J = 2.0), 7.31 (IH, s), 7.37-7.48 (6H, m), 7.91 (IH, br d, J = 8.1), 8.23 (IH, br d, J = 8.1), 8.35 (IH, br s)
Ia-186 171-172 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.40 (3H, s), 3.05 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.02 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.59 (IH, br s), 7.14 (IH, d, J = 8.6), 7.20 (IH, dd, J= 2.0, 8.6), 7.30 (IH, d, J = 2.0), 7.37-7.52 (7H, m), 8.24 (IH, br s), 8.31 (IH, ar d, J = 6.8)
Ia-187 165-167 °C, Ή-NMR (CDCb) 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.05 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.6 (2H, d, J = 6.8), 5.5 (IH, br t, J = 6.8), 5.74 (IH, s), 6.45 (IH, br s), 6.73 (IH, dd, J = 2.2, 8.3), 6.86 (IH, d, J = 2.2), 6.94 (IH, d, J = 8.3), 7.45-7.52 (2H, m), 8.24 (IH, m), 8.30-8.34 (IH, m)
Ia-188 150-151 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.58 (3H, s), 1.67 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.96 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.36 (2H, d, J = 7.3), 5.18 (2H, s), 5.29 (IH, br t, J= 7.3), 7.15 (IH, d, J = 8.6), 7.20 (IH, dd, J = 2.0, 8.6), 7.29 (IH, d, J = 2.0), 7.37-7.48 (7H, m), 8.42-8.45 (2H, m)
Ia-189 91-94 °C, Ή-NMR (CDCb) 1.58 (3H, s), 1.67 (3H, s), 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.96 (3H, s), 4.02 (3H, s), 4.36 (2H, d, J = 6.8), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.29 (IH, br t, J = 6.8), 5.52 (IH, br t, J = 6.8), 5.76 (IH, s), 6.73 (IH, dd, J = 2.2, 8.3), 6.86 (IH, d, J = 2.2), 6.94 (IH, d, J = 8.3), 7.45-7.51 (2H, m), 8.42-8.46 (2H, m)
• ΦΦ ·· φφφφ ·· ·· «φφφ · · · ···
190 • φφφφφ φφ φφ φφ φ φ φφφφ φφφφ φφφφφ φφ φ φ· φφ
Tabulka 96
Ia-190 110-111 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.58 (3H,s), 1.67 (3H,s), 1.77 (3H,s), 1.82 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.97 (3H, s), 3.23 (3H, s), 4.02 (3H, s), 4.36 (2H, d, J = 7.1), 4.64 (2H, d, J = 7.1), 5.29 (1H, br t, J= 7.1), 5.51 (1H, br t, J= 7.1), 7.08 (1H, d, J = 8.5), 7.19 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.27 (1H, d, J = 2.0), 7.46-7.52 (2H, m), 8.43 (2H, m)
Ia-191 131-132 °C
Ia-192 171.5-172 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.40 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.89 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.6), 7.22 (1H, dd, J = 2.0, 8.6), 7.30 (1H, d, J = 2.0), 7.38-7.50 (5H, m), 7.56 (1H, ddd, J = 1.5, 7.6, 7.6), 7.66 (1H, ddd, J = 1.5, 7.6, 7.6), 7.73 (1H, dd, J= 1.5, 7.6), 8.17 (1H, dd, J= 1.5, 7.6)
Ia-194 249-251 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.27 (3H, s), 2.45 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.05 (3H, s), 5.30 (2H, s), 7.13-7.24 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 2.0), 7.38-7.50 (6H, m), 8.62 (1H, dd, J = 1.7, 8.3), 8.73 (1H, br d, J = 8.1), 13.18 (1H, br s)
Ia-195 180-181 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.42 (3H, s), 4.04 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, br t, J= 6.8), 5.77 (1H, s), 6.76 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.88 (1H, d, J = 2.0), 6.96 (1H, d, J = 8.3), 7.16 (1H, ddd, J= 1.2, 7.0, 8.1), 7.46 (1H, ddd, J= 1.7, 7.0, 8.5), 8.63 (1H, dd, J = 1.7, 8.1), 8.73 (1H, br d, J = 8.5), 13.28 (1H, br s)
Ia-196 169-170 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.45 (3H, s), 3.23 (3H, s), 4.04 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, br t, J= 6.8), 7.16 (1H, ddd, J = 1.2, 7.3, 8.1), 7.22 (1H, dd, J = 2.2, 8.6), 7.29 (1H, d, J = 2.2), 7.47 (1H, ddd, J= 1.5, 7.3, 8.1), 8.62 (1H, dd, J= 1.5, 8.1), 8.73 (1H, br d, J = 8.1), 13.21 (1H, br s)
Ia-197 176-178 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.45 (3H, s), 3.03 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.05 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.14-7.24 (3H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.0), 7.38-7.51 (6H, m), 7.76 (1H, dd, J = 1.0, 8.3), 8.69 (1H, dd, J = 1.7, 8.1), 13.19 (1H, jr s)
Ia-199 157-158 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.36 (3H, t, J = 6.7), 2.42 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.54 (2H, q, J = 6.7), 5.18 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 7.9), 7.21 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.32 (1H, d, J = 2.4), 7.37-7.49 (8H, m), 8.43-8.48 (2H, m)
Ia-200 122-123 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.36 (3H, t, J = 7.3), 2.39 (3H, s), 2.40 (3H, s), 4.54 (2H, q, J = 7.3), 5.11 (2H, s), 5.69 (1H, s), 6.76 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 6.89 (1H, d, J = 1.8), 7.00 (1H, d, J = 8.5), 7.22-7.50 (3H, m), 8.428.48 (2H, m)
Ia-201 147-148 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.36 (3H, t, J = 6.7), 2.39 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.10 (3H, s), 4.54 (2H, q, J = 6.7), 5.13 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.5), 7.18-7.28 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 1.8), 7.36 (2H, d, J = 8.5), 7.46-7.50 (3H, m), 8.43-8.48 (2H, m)
Ia-202 99-100 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.36 (3H, s), 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.39 (3H, s), 4.54 (2H, q, J = 7.3), 4.62 (2H, d, J = 6.7), 5.53 (1H, br t, J = 6.7), 5.72 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 6.87 (1H, d, J = 2.4), 6.93 (1H, d, J = 8.5), 7.42-7.52 (3H, m), 8.42-8.50 (2H, m)
Ia-203 128-129 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.37 (3H, t, J = 6.7), 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.22 (3H, s), 5.34 (2H, q, J = 6.7), 4.63 (2H, d, J = 6.7), 5.51 (1H, br t, J = 6.7), 7.06 (1H, d, J = 8.5), 7.20 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 7.30 (1H, d, J = 1.8), 7.45-7.49 (3H, m), 8.43-8.48 (2H, m)
Ia-206 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 1.33 (6H, d, J = 6.1), 2.38 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.55 (1H, sept, J = 6.1), 5.68 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 6.89 (1H, d, J = 1.8), 6.99 (1H, d, J = 8.5), 7.36-7.48 (8H, m), 8.42-8.47 (2H, m)
9999
9
9
191
Tabulka 97
Ia-207 123-124 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.33 (3H, s), 1.36 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.11 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.55 (1H, sept, J = 6.1), 7.13 (1H, d, J = 8.5), 7.20 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.31 (1H, d, J = 1.8), 7.37-7.50 (8H, m), 8.42-8.46 (2H, m)
Ia-208 157-158 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.32 (3H, s), 1.34 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.40 (3H, s), 5.11 (2H, s), 5.55 (1H, sept, J = 6.1), 5.68 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 6.88 (1H, d, J = 2.4), 6.99 (1H, d, J = 8.5), 7.24 (1H, d, J = 7.9), 7.36 (2H, d, J = 7.9), 7.45-7.52 (3H, m), 8.42-8.47 (2H, m)
Ia-209 159-160 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.33 (3H, s), 1.35 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.10 (3H, s), 5.13 (2H, s), 5.55 (1H, sept, J = 6.1), 7.13 (1H, d, J = 7.9), 7.18 (1H, d, J = 1.8), 7.23 (1H, d, J = 7.3), 7.30 (1H, d, J = 1.8), 7.36 (2H, d, J = 7.9), 7.44-7.49 (3H, m), 8.42-8.46 (2H, m)
Ia-210 113-114 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.32 (3H, s), 1.34 (3H, s), 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.38 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 7.3), 5.49-5.59 (2H, m), 5.70 (1H, s), 6.73 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 6.86 (1H, d, J = 2.4), 6.92 (1H, d, J = 8.5), 7.45-7.50 (3H, m), 8.42-8.46 (2H, m)
Ia-211 128-129 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.33 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.22 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.7), 5.49-5.60 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.5), 7.18 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.29 (1H, d, J = 2.4), 7.45-7.49 (3H, m), 8.42-8.46 (2H, m)
Ia-214 110-111 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.24 (3H, t, J = 7.6), 2.65 (2H, q, J = 7.6), 4.02 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.71 (1H, s), 6.74 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.88 (1H, d, J = 2.0), 7.01 (1H, d, J = 8.3), 7.41-7.49 (8H, m), 8.48-8.53 (2H, m)
Ia-215 161-162 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.25 (3H, t, J = 7.6), 2.66 (2H, q, J = 7.6), 3.11 (3H, s), 4.02 (3H, s), 5.17 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.5), 7.18 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.28 (1H, d, J = 2.0), 7.37-7.49 (8H, m), 8.49-8.53 (2H, m)
Ia-216 121-122 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.24 (3H, t, J = 7.6), 2.40 (3H, s), 2.65 (2H, q, J = 7.6), 4.02 (3H, s), 5.11 (2H, s), 5.70 (1H, s), 6.74 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.87 (1H, d, J = 2.0), 7.01 (1H, d, J = 8.3), 7.24 (2H, d, J = 8.1), 7.34 (2H, d, J = 8.1), 7.46-7.50 (3H, m), 8.49-8.53 (2H, m)
Ia-217 184-185 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.25 (3H, t, J = 7.6), 2.39 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6), 3.10 (3H, s), 4.02 (3H, s), 5.13 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.6), 7.18 (1H, dd, J = 2.0, 8.6), 7.22 (2H, d, J = 7.8), 7.27 (1H, d, J = 2.0), 7.36 (2H, d, J = 7.8), 7.47-7.51 (3H, m), 8.49-8.53 (2H, m)
Ia-218 119-120 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.24 (3H, t, J = 7.6), 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.65 (2H, q, J = 7.6), 4.02 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 5.73 (1H, s), 6.73 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.85 (1H, d, J = 2.0), 6.94 (1H, d, J = 8.3), 7.46-7.50 (3H, m), 8.49-8.53 (2H, m)
Ia-219 141-142 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.25 (3H, t, J = 7.6), 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6), 3.22 (3H, s), 4.02 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.6), 5.51 (1H, br t, J = 6.6), 7.07 (1H, d, J = 8.5), 7.17 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.26 (1H, d, J = 2.0), 7.46-7.50 (3H, m), 8.49-8.53 (2H, m)
Ia-222 187-189 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 5.18 (2H, s), 5.76 (1H, s), 6.93 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.04 (1H, d, J =8.6), 7.05 (1H, d, J = 2.2), 7.42-7.58 (8H, m), 8.45-8.49 (2H, m), 8.97 (1H, s)
Ia-223 163-166 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.13 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.19 (1H, d, J = 8.5), 7.36 (1H, dd, J = 2.0, 8.5), 7.38-7.54 (9H, m), 8.45-8.49 (2H, m), 8.99 (2H, s)
192·
Tabulka 98
Ia-224 165-166 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.78 (3H, s), 1.83 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, t, J= 6.8), 5.77 (1H, s), 6.92 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.97 (1H, d, J = 8.3), 7.02 (1H, d, J = 2.0), 7.54-7.58 (3H, m), 8.45-8.48 (2H, m), 8.97 (1H, s)
Ia-226 118-119 °C, Ή-NMR (CDCla) δ 3.87 (3H, s), 5.17 (2H, s), 5.79 (1H, s), 6.88 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.01 (1H, d, J =8.3), 7.03 (1H, d, J = 2.2), 7.39-7.52 (8H, m), 8.48-8.51 (2H, m), 8.90 (1H, s)
Ia-227 117-118 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 3.13 (3H, s), 3.90 (3H, s), 5.19 (2H, s), 5.79 (1H, s), 7.18 (1H, d, J =8.6), 7.33 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.40 (1H, d, J = 2.2), 7.41-7.53 (8H, m), 8.48-8.52 (2H, m), 8.90 (1H, s)
Ia-229 92-94 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, t, J = 6.8), 5.78 (1H, s), 6.88 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.95 (1H, d, J = 8.3), 7.00 (1H, d, J = 2.0), 7.49-7.51 (3H, m), 8.478.51 (2H, m), 8.90 (1H, s)
Ia-230 134-135 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.6), 5.49 (1H, t, J = 6.6), 7.11 (1H, d, J = 8.3), 7.32 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 7.37 (1H, d, J = 2.0), 7.49-7.54 (3H, m), 8.48-8.52 (2H, m), 8.90 (1H, s)
Ia-232 151-152 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.14 (3H, s), 3.13 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.19 (1H, d, J = 8.5), 7.28 (1H, dd, J = 2.2, 8.5), 7.38-7.52 (9H, m), 8.46-8.49 (2H, m), 8.70 (2H, s)
Ia-233 197-198 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.32 (3H, s), 2.60 (3H, s), 3.11 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.18 (2H, br s), 7.28 (1H, m), 7.38-7.50 (8H, s), 8.49-8.53 (2H, m)
Ia-235 184-185 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.23 (3H, s), 3.04 (3H, d, J = 4.6), 4.55 (1H, br q, J = 4.6), 5.17 (2H, s), 5.82 (1H, s), 6.71 (1H, dd, J = 2.0, 8.1), 6.85 (1H, d, J = 2.0), 7.04 (1H, d, J = 8.1), 7.39-7.48 (8H, m), 8.44-8.48 (2H, m)
Ia-236 204-205 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.23 (3H, s), 3.05 (3H, d, J = 4.6), 3.13 (3H, s), 4.51 (1H, br q, J = 4.6), 5.19 (2H, s), 7.16 (1H, dd, J = 2.0, 8.6), 7.19 (1H, d, J = 8.6), 7.25 (1H, d, J = 2.0), 7.38-7.50 (8H, m), 8.44-8.48 (2H, m)
Ia-238 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.35 (3H, s), 3.99 (3H, s), 4.66 (2H, d, J = 6.7), 4.78 (1H, s), 5.51 (1H, br t, J = 6.7), 5.69 (1H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.6), 6.95 (1H, d, J = 8.6), 8.01 (1H, dd, J = 8.6, 1.8), 8.07 (1H, d, J = 1.8)
Ia-239 189-190 °C Ή-NMR (CDCb) δ 2.34 (3H, s), 3.21 (3H, s), 3.99 (3H, s), 5.20 (2H, s), 5.70 (1H, s), 7.02 (1H, d, J = 8.6), 7.31-7.47 (9H, m), 8.03 (1H, dd, J = 8.6, 1.8), 8.10 (1H, d, J=1.8)
Ia-240 190-192 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.34 (3H, s), 3.12 (3H, s), 3.21 (3H, s), 4.00 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.6), 7.28-7.49 (9H, m), 8.41 (1H, dd, J = 8.6, 2.5), 8.44 (1H, d, J = 2.5)
Ia-241 72-74 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.78 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.34 (3H, s), 3.21 (3H, s), 3.24 (3H, s), 4.01 (3H, s), 4.67 (2H, d, J = 6.7), 5.50 (1H, br t, J = 6.7), 7.08 (1H, d, J = 8.6), 7.28-7.39 (4H, m), 8.39 (1H, dd, J = 8.5, 1.8), 8.42 (1H, s)
Ia-248 228-230 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 5.21 (2H, s), 7.08 (1H, d, J = 9.0), 7.387.56 (8H, m), 7.72-7.76 (2H, m), 7.85 and 7.88 (each 1H, Abq, J = 9.0), 8.13-8.16 (2H, m)
Ia-249 220-221 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 3.15 (3H, s), 5.23 (2H, s), 7.24 (1H, d, J = 8.8), 7.37-7.58 (8H, m), 7.89 and 7.93 (each 1H, Abq, J = 9.0), 8.07 (1H, d, J = 2.2), 8.14-8.17 (2H, m), 8.21 (1H, dd, J = 2.2, 8.8)
·· · · • · · *
··· · · · · • · · · • · · · ·
Tabulka 99
Ia-252 185-186 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.78 (3H, s), 1.82 (3H, s), 4.66 (2H, cl, J = 6.8), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.66 (1H, br s), 5.78 (1H, s), 6.99-7.03 (3H, m), 7.68 (2H, d, J = 9.0), 7.72 (1H, dd, J = 2.2, 8.6), 7.82 (2H, s), 8.06 (2H, d, J = 8.8)
Ia-253 198-200 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.15 (3H, s), 3.21 (3H, s), 5.23 (2H, s), 7.24 (1H, d, J = 8.8), 7.38-7.46 (5H, m), 7.47 (2H, d, J = 9.0), 7.91 (2H, s), 8.07 (1H, d, J = 2.2), 8.19 (1H, dd, J = 2.2, 8.8), 8.22 (2H, d, J = 9.0)
Ia-254 192-193 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.78 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.21 (3H, s), 3.25 (3H, s), 4.69 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 7.18 (1H, d, J = 8.8), 7.48 (2H, d, J = 9.0), 7.90 (2H, s), 8.03 (1H, d, J = 2.2), 8.22 (1H, dd, J = 2.2, 8.8),8.23 (2H, d, J = 8.8)
Ia-255 233-235 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.89 (3H, s), 5.21 (2H, s), 5.75 (1H, s), 7.05 (2H, d, J = 8.8), 7.08 (1H, d, J = 9.0), 7.37-7.47.(5H, m), 7.73-7.75 (2H, m), 7.81 and 7.83 (each 1H, ABq, J = 9.3), 8.12 (2H, d, J = 8.8)
Ia-256 212-215 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.15 (3H, s), 3.89 (3H, s), 5.23 (2H, s), 7.07 (2H, d, J = 9.0), 7.23 (1H, d, J = 8.8), 7.37-7.50 (5H, m), 7.84 and 7.86 (each 1H, ABq, J = 9.3), 8.05 (1H, d, J = 2.0), 8.12 (2H, d, J = 9.0), 8.18 (1H, dd, J = 2.0, 8.8)
Ia-257 171-174 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.66 (2H, d, J =6.8), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.78 (1H, s), 7.01 (1H, d, J = 8.3), 7.05 (2H, d, J = 8.8), 7.69 (1H, d, J = 2.2), 7.73 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.81 and 7.82 (each 1H, ABq, J = 9.0), 8.11 (2H, d, J = 8.8),
Ia-258 197-199 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.78 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.68 (2H, d, J =6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 7.06 (2H, d, J = 9.0), 7.17 (1H, d, J = 8.8), 7.84 and 7.85 (each 1H, ABq, J = 9.3), 8.00 (1H, d, J = 2.2), 8.12 (2H, d, J = 9.0), 8.20 (1H, dd, J = 2.2, 8.8)
Ia-269 198-199 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 4.83 (1H, br s), 5.14 (2H, s), 5.69 (1H, s), 6.85 (2H, d, J = 8.8), 6.92 (1H, d, J = 8.3), 7.09 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.13 and 7.14 (each 1H, ABq, J = 3.9), 7.23 (1H, d, J = 2.2), 7.38-7.45 (5H, m), 7.49 (2H, d, J = 8.8)
Ia-271 167-168 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 4.60 (2H, d, J = 6.8), 4.79 (1H, s), 5.50 (1H, br t, J =6.8), 5.71 (1H, s), 6.85 (2H, d, J = 8.8), 6.87 (1H, d, J =8.3), 7.09 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.12 and 7.14 (each 1H, ABq, J = 3.7), 7.20 (1H, d, J = 2.2), 7.50 (2H, d, J = 8.8)
Ia-272 162-164 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.12 (3H, s), 3.17 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.08 (1H, d, J =8.6), 7.21 (1H, d, J = 3.7), 7.25 (1H, d, J = 3.7), 7.31 (2H, d, J = 8.8), 7.39-7.44 (5H, m), 7.48 (1H, dd, J = 2.2, 8.6), 7.57 (1H, d, J = 2.2), 7.64 (2H, d, J = 8.8)
Ia-273 128-129 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.80 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.23 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.48 (1H, br t, J =6.8), 7.02 (1H, d, J =8.5), 7.20 (1H, d, J = 3.9), 7.25 (1H, d, J = 3.9), 7.31 (2H, d, J = 8.8), 7.48 (1H, dd, J = 2.2, 8.5), 7.56 (1H, d, J = 2.2), 7.64 (2H, d, J = 8.8)
Ia-275 165-166 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 5.14 (4H, s), 5.69 (2H, s), 6.92 (2H, d, J = 8.3), 7.09 (2H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.14 (2H, s), 7.22 (2H, d, J = 2.2), 7.37-7.44 (10H, m)
Ia-280 178-179 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.31 (3H, s), 3.11 (3H, s), 4.82 (1H, s), 5.16 (2H, s), 6.84 (2H, d, J = 8.8), 7.01 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 8.6), 7.34-7.48 (9H, m)
00
0 0
0000 0 0 0
1¾
0 0 0
0
0
0 0
0 0
0 0·
Tabulka 100
Ia-281 128-129 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.31 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 4.81 (1H, s), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 5.72 (1H, s), 6.83 (2H, d, J = 8.8), 6.90 (1H, d, J = 8.3), 6.96 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.00 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 2.2), 7.47 (2H, d, J = 8.8)
Ia-282 133-134 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.33 (3H, s), 3.12 (3H, s), 3.17 (3H, s), 5.17 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.6), 7.12 (1H, s), 7.30 (2H, d, J = 8.8), 7.35-7.48 (7H, m), 7.61 (2H, d, J = 8.8)
Ia-283 86-87 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.33 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.22 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.49 (1H, br t, J = 6.8), 7.05 (1H, d, J = 8.6), 7.11 (1H, s), 7.29 (2H, d, J = 8.6), 7.36 (1H, dd, J = 2.2, 8.6), 7.44 (1H, d, J = 2.2), 7.61 (2H, d, J = 8.8)
Ia-309 128-129 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.31 (3H, s), 3.64 (3H, s), 5.15 (2H, s), 5.70 (1H, s), 6.92 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.98 (1H, d, J = 8.3), 7.07 (1H, d, J = 2.0), 7.28 (1H, br t, J = 7.6), 7.38-7.47 (7H, m), 7.71 (2H, br d, J = 7.6)
Ia-310 132-133 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.34 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.65 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 8.5), 7.29-7.48 (m 10H), 7.70 (2H, br d, J = 7.6)
Ia-311 148-149 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.30 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.64 (3H, s), 5.10 (2H, s), 5.69 (1H, s), 6.92 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.99 (1H, d, J = 8.3), 7.06 (1H, d, J = 2.0), 7.23 (2H, d, J = 8.1), 7.30 (1H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.1), 7.43 (2H, br t, J = 8.1), 7.68-7.72 (2H, m)
Ia-312 146-147 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.33 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.65 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 8.6), 7.22 (2H, d, J = 8.1), 7.29-7.47 (7H, m), 7.68-7.72 (2H, m)
Ia-313 78-79 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.33 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.65 (3H, s), 4.62 (2H, d, J= 6.8), 5.50 (1H, br t, J = 6.8), 7.06 (1H, d, J = 8.6), 7.29-7.47 (5H, m), 7.68-7.72 (2H, m)
Ia-314 120-121 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.30 (3H, s), 3.64 (3H, s), 4.61 (2H, d, J= 6.8), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.72 (1H, s), 6.91 (2H, br s), 7.04 (1H, br s), 7.27 (1H, br t, J = 7.3), 7.43 (2H, br t, J = 8.3), 7.70-7.73 (2H, m)
Ia-315 136-137 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.31 (3H, s), 3.62 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.71 (1H, s), 6.91-7.01 (4H, m), 7.07 (1H, d, J = 1.8), 7.37-7.48 (5H, m), 7.61 (2H, d, J=8.9)
Ia-316 120-121 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.32 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.96 (2H, d, J= 8.9), 7.13 (1H, d, J= 6.8), 7.32-7.49 (7H, m), 7.59 (2H, d, J=8.9)
Ia-317 130-131 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.30 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.62 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.10 (2H, s), 5.70 (1H, s), 6.89-7.00 (2H, m), 6.96 (2H, d, J = 9.2), 7.06 (1H, d, J= 1.8), 7.23 (2H, d, J = 7.9), 7.34 (2H, d, J = 7.9), 7.57 (2H, d, J = 9.2)
Ia-318 145-146 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.33 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.97 (2H, d, J = 8.5), 7.12 (1H, d, J = 8.5), 7.22 (2H, d, J = 7.9), 7.34 (1H, d, J= 8.5), 7.35 (2H, d, J = 7.9), 7.46 (1H, d, J = 1.8), 7.57 (2H, d, J = 8.5)
Ia-319 113-114 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.30 (3H, s), 3.62 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.60 (2H, d, J = 6.7), 5.52 (1H, br t, J = 6.7), 6.91 (2H, d, J = 1.2), 6.96 (2H, d, J = 9.2), 7.04 (1H, s), 7.58 (2H, d, J= 9.2)
·· ··
I 9 9 « > · · <
195
Tabulka 101
Ia-320 66-67 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.32 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.63 (3H, s),3.85 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.1), 5.50 (1H, br t, J = 6.1), 6.97 (2H, d, J = 8.5), 7.05 (1H, d, J = 8.5), 7.34 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.44 (1H, d, J= 1.8), 7.57 (2H, d, J = 8.5)
Ia-322 152-153 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s),2.24 (3H, s), 3.44 (1H, br), 3.84 (3H, s), 4.60 (2H, d, J = 6.7), 5.51 (1H, br t, J = 6.7), 6.786.94 (5H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.5)
Ia-323 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 0.96 (3H, t, J= 7.3), 2.27 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.06 (2H, q, J = 7.3), 5.13 (2H, s), 6.18 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.91-6.97 (4H, m), 7.32-7.45 (7H, m)
Ia-324 108-109 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 0.97 (3H, t, J = 7.3), 2.28 (3H, s), 3.12 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.07 (2H, q, J = 7.3), 5.17 (2H, s), 6.96 (1H, d, J = 6.7), 7.11 (1H, d, J = 8.5), 7.24-7.49 (9H, m)
Ia-325 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 0.99 (3H, t, J = 7.3), 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.28.(3H, s), 3.84., (3H, s), 4.07 (2H, q, J = 7.3), 4.61 (2H, br d, J = 6.7), 5.51 (1H, br t, J = 6.7), 5.78 (1H, d, J = 1.8), 6.82 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 6.89-6.98 (4H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.5)
Ia-326 85-86 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 0.99 (3H, t, J = 7.3), 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s),2.28 (3H, s), 3.22 (3H, s),3.85 (3H, s), 4.07 (2H, q, J = 7.3), 4.63 (2H, d, J = 6.7), 5.50 (1H, br t, J = 6.7), 6.96 (2H, d, J = 8.6), 7.04 (1H, d, J = 8.6), 7.24-7.29 (1H, m), 7.33-7.37 (3H, m)
Ia-328 140-141 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s),2.34 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.52 (2H, d, J = 3.1), 4.62 (2H, d, J = 6.7), 5.52 (1H, br t, J = 6.7), 5.78 (1H, s), 6.84-7.02 (5H, m), 7.58 (2H, d, J = 8.6)
Ia-334 136-137 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.13 (3H, s), 3.80 (3H, s), 5.18 (2H, s), 5.85 (lh, s), 6.83 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.96 (1H, d, J = 2.0), 7.04 (1H, d, J = 8.3), 7.32-7.46 (8H, m), 7.69-7.73 (2H, m)
Ia-335 165-165.5 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.15 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.19 (1H, d, J =8.3), 7.27 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.33 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.2), 7.38-7.50 (7H, m), 7.67-7.71 (2H, m)
Ia-336 143-144 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.78 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.14 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, br t, J = 6.8), 5.84 (1H, s), , 6.82 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 6.93 (1H, d, J = 2.2), 6.97 (1H, d, J = 8.3), 7.32 (1H, m), 7.43 (2H, m), 7.69-7.73 (2H, m)
Ia-337 126.5-127.5 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.78 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.15 (3H, s), 3.24 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.66 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 7.12 (1H, d, J = 8.5), 7.26 (1H, dd, J = 2.2, 8.5), 7.32 (1H, m), 7.33 (1H, d, J = 2.2), 7.43 (2H, m), 7.67-7.71 (2H, m)
Ia-338 167-168 °C Ή-NMR (CDCls) δ 5.17 (2H, s), 5.75 (1H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.6), 7.22 (1H, dd, J = 2.4, 8.6), 7.32 (2H, s), 7.33-7.52 (8H, m), 8.06-8.11 (2H, m)
Ia-339 149-150 °C Ή-NMR (CDCls) δ 3.13 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.5), 7.37-7.50 (8H, m), 7.60 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.68 (1H, d, J = 1.8), 8.07-8.12 (2H, m)
Ia-340 184-186 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.38 (3H, s), 5.12 (2H, s), 5.77 (1H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.6), 7.19-7.34 (7H, m), 7.40-7.52 (3H, m), 8.05-8.13 (2H, m)
Ia-341 175-176 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.38 (3H, s), 3.12 (3H, s), 5.14 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.5), 7.22 (2H, d, J = 7.9), 7.34 (2H, d, J = 7.9), 7.37 (1H, s), 7.47 (2H, d, J = 1.8), 7.49 (1H, d, J = 2.4), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 8.06-8.12 (2H, m)
·· ·» • * · 9
4 4 · • · 9 9 4
4 4 · • * 44
19GT ··· • ·· • · · · • · · ·· ·
Tabulka 102
Ia-342 131-132 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.7), 5.50 (1H, br t, J = 6.7), 5.78 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.5), 7.22 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 7.30-7.32 (2H, m), 7.43-7.51 (3H, m), 8.07-8.11 (2H, m)
Ia-343 126-127 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 3.25 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.7), 5.49 (1H, br t, J = 6.7), 7.07 (1H, d, J = 8.6), 7.37 (1H, s), 7.45-7.53 (3H, m), 7.60 (1H, dd, J = 1.8, 8.6), 7.66 (1H, d, J = 2.4), 8.088.12 (2H, m)
Ia-348 150-151 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.85 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.71 (1H, s), 6.98 (4H, d, J = 8.9), 7.31-7.46 (6H, m), 7.82 (1H, s), 8.04 (2H, d, J = 8.9)
Ia-349 112-113 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 3.12 (3H, s), 3.88 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.99 (2H, d, J = 9.2), 7.12 (1H, d J = 8.8), 7.33-7.48 (5H, m), 7.73 (1H, dd J = 8.3, 1.8), 7.74 (1H, s), 7.87 (1H, s), 8.04 (2H, d, J = 9.2)
Ia-350 137-138 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.75 (3H, s), 1.81 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.60 (2H, d, J = 6.8), 5.49 (1H, t, J = 6.8), 5.70 (1H, s), 6.91 (1H, d, J = 9.2), 6.98 (2H, d, J = 9.1), 7.32-7.35 (2H, m), 7.82 (1H, s), 8.04 (2H, d, J = 9.1)
Ia-351 127-128 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.75 (3H, s), 1.81 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.48 (1H, t, J = 6.8), 6.98 (2H, d, J = 9.1), 7.05 (1H, d, J = 9.1), 7.71-7.75 (2H, m), 7.85 (1H, s), 8.04 (2H, d, J = 9.1)
Ia-352 99-100 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.58 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.17 (2H, s), 5.71 (1H, s), 6.93-7.01 (3H, m), 7.23 (1H, d, J = 1.9), 7.32 (1H, d, J = 1.9), 7.34-7.44 (5H, m), 8.01 (2H, d, J = 9.1)
Ia-353 159-160 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.57 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.86 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.97 (2H, d, J = 9.1), 7.13 (1H, d, J = 8.5), 7.35-7.47 (5H, m), 7.65 (2H, d, J = 9.1) 7.99 (2H, d, J = 9.1)
Ia-354 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.57 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.7), 5.50 (1H, br t, J = 6.7), 5.71 (1H, s), 6.94 (2H, d, J = 7.3), 6.97 (1H, d, J = 8.6), 7.23 (1H, dd, J = 8.6, 1.8), 7.28 (1H, d, J = 1.8), 8.00 (2H, d, J = 7.3)
Ia-355 130-131 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.57 (3H, s), 3.21 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.7), 5.49 (1H, t, J = 6.7), 6.97 (2H, d, J = 6.7), 7.07 (1H, d, J = 9.1) 7.62-7.67 (2H, m), 7.99 (2H, d, J = 9.1)
Ia-356 b.t. 91.5-92.5 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.63 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.37 (br t, J = 6.6 Hz, 1H), 5.54 (br t, J = 6.6 Hz, 1H),6.68 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.04 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.27 ( br d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.33(dd, J = 2.0, 12.0 Hz, 1H) 7.39 (s, 1H)
Ia-357 b.t. 136-136.5 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.73 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.64 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.35 (br t, J = 6.6 Hz, 1H), 5.55 (br t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.01-7.12 (m, 3H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 2H)
a aa aa aaaa aa aa • aaa aa · aaaa a « a aa a aaa* a ··· · · aa ·· aa a a a aaa a a a a ήθ-^aa aa aa a a« aa
Tabulka 103
Ib-3 157-158 °C, (CDCb) δ 1.78 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (IH, t, J = 6.8), 5.69 (IH, s), 5.84 (IH, s), 6.95 (4H, d, J = 2.4), 7.05 (IH, s), 7.76 (IH, td, J = 7.8, 1.8), 7.94 (IH, d, J = 7.8), 8.75 (IH, dd, J = 4.9, 2.4)
Ib-8 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.7), 5.57 (IH, br t, J = 6.7), 6.85-6.96 (3H, m), 7.16 (IH, s), 7.22-7.27 (IH, m), 7.33 (IH, s), 7.46 (IH, d, J = 7.9), 7.75 (IH, dt, J = 1.8, 7.9), 8.71 (IH, dd, J = 4.9, 1.8),
Ib-11 112-113 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.45 (3H, s), 1.73 (3H, s), 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.67 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.39 (2H, d, J = 7.3), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.27 (IH, t, J = 7.3), 5.49 (IH, t, J = 6.8), 7.09 (IH, d, J = 8.5), 7.33-7.39 (2H, ra), 7.49 (IH, s), 7.60 (IH, dd, J = 8.5, 2.5), 8.16 (IH, d, J = 8.5), 8.56 (IH, d, J = 1.8)
Ib-12 139-141 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.66 (3H, s), 3.12 (3H, s), 3.64 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.84 (2H, brs), 5.18 (2H, s), 7.05 (IH, dd, J = 8.5, 3.0), 7.14 (IH, d, J = 8.5), 7.32-7.48 (8H, m), 7.86 (IH, d, J = 8.5), 8.21 (IH, d, J = 3.0)
Ib-13 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.73 (2H, br s), 3.88 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.57 (lH,.br t, J = 6.8), 6.84-6.95 (3H, m), 7.06 (IH, dd, J = 2.9, 8.3), 7.14 (IH, s), 7.25 (IH, dd, J = 0.5, 8.3), 8.20 (IH, dd, J = 0.5, 2.9)
Ib-15 157-158 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.30 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.99 (6H, s), 3.70 (2H, brs), 6.79 (2H, d, J = 8.9), 7.05 (IH, dd, J = 8.5, 2.4), 7.13 (IH, s), 7.247.29 (4H, m), 8.20 (IH, d, J = 2.4)
Ib-16 164-165 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.78 (3H, s), 1.81 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.77 (2H, d, J = 6.8), 3.79 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 7.3), 5.34 (IH, t, J = 6.8), 5.53 (IH, t, J = 7.3), 5.68 (IH, s), 5.85 (IH, s), 6.92-6.98 (4H, m), 7.05 (IH, s), 7.77 (IH, d, J = 9.2), 8.14 (IH, d, J = 3.1)
Ib-17 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (6H, s), 1.78 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.76 (2H, d, J = 6.6), 3.88 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.35 (IH, br t, J = 6.6), 5.57 (IH, br t, J = 6.8), 6.84-6.98 (4H, m), 7.13 (IH, s), 7.27 (IH, d, J = 8.6), 7.31 (IH, s), 8.13 (IH, d, J = 2.4)
Ib-20 116-117 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.78 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.99 (6H, s), 3.75 (2H, d, J = 6.8), 5.35 (2H, t, J = 6.8), 6.90 (2H, d, J = 8.5), 6.94 (IH, dd, J = 8.5, 3.1), 7.13 (IH, s), 7.22-7.29 (4H, m), 8.13 (IH, d, J = 2.4)
Ib-21 233-234 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.65 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.15 (IH, d, J = 8.5), 7.33-7.48 (8H, m), 8.10 (IH, brs), 8.16(2H, d, J = 1.4), 8.88 (IH, s)
Ib-23 152-153 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.6), 5.56 (IH, br t, J = 6.6), 6.84-6.96 (3H, m), 7.17 (IH, s), 7.32 (IH, s), 7.53 (IH, d, J = 8.5), 8.25 (IH, dd, J = 2.7, 8.5), 8.76 (IH, d, J = 2.7)
Ib-25 178-180 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.32 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.00 (6H, s), 6.80 (2H, d, J = 9.1), 7.17 (IH, s), 7.25 (2H, d, J = 8.5), 7.32 (IH, s), 7.53 (IH, d, J = 8.5), 8.05 (IH, brs), 8.24 (IH, dd, J = 8.5, 2.5), 8.74 (IH, d, J = 2.5)
Ib-35 219-221 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 3.00 (6H, s), 3.09 (3H, s), 3.84 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.50 (IH, br), 6.80 (2H, d, J = 9.0), 6.99 (IH, s), 7.51 (2H, d, J = 9.0), 7.52 (IH, s), 7.71 (IH, dd, J = 2.7, 8.7), 8.02 (IH, d, J = 8.7), 8.52 (IH, d, J = 2.7)
• · • 9 ·
196*
4
I ·
I · ···
944·
Tabulka 104
Ib-37 187-190 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.32 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.00 (6H, s), 3.10 (3H, s), 6.66 (1H, brs), 6.80 (2H, d, J = 9.2), 7.16 (1H, s), 7.18-7.32 (3H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.5), 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 3.1), 8.51 (1H, d, J = 3.1)
Ib-39 169-170 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.67 (3H, s), 3.06 (6H, s), 3.13 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.04 (1H, dd, J = 8.5, 3.0), 7.13 (1H, d, J = 8.5), 7.32-7.47 (8H, m), 7.93 (1H, d, J = 8.5), 8.25 (1H, d, J = 3.0)
Ib-40 205-206 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.73 (3H, s), 1.81 (3H, s), 3.06 (6H, s), 3.59 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, t, J = 6.8), 5.70 (1H, brs), 5.87 (1H, brs), 6.92 (3H, s), 7.04-7.10 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 8.5), 8.24 (1H, d, J = 1.8)
Ib-41 157-158 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.74 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.70 (3H, s), 3.05 (6H, s), 3.21 (3H, s), 3.61 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, t, J = 6.8), 7.03-7.11 (2H, m), 7.33 (1H, dd, J - 8.5, 2.0), 7.38 (1H, d, J = 2.0), 7.41 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 8.5), 8.24 (1H, d, J = 2.0)
Ib-44 117-118 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.80 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.04 (6H, s), 3.89 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.57 (1H, br t, J = 6.8), 6.86-6.95 (3H, m), 7.08 (1H, dd, J = 2.9, 8.6), 7.14 (1H, s), 7.31 (1H, s), 7.32 (1H, d, J = 8.6), 8.22 (1H, d, J = 2.9)
Ib-46 216-218 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 3.64 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.73 (1H, s), 5.77 (1H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.5, 2.4), 7.07 (1H, s), 7.09 (2H, d, J = 6.7), 7.36-7.47 (5H, m), 8.25 (1H, d, J = 8.5), 8.54(1H, dd, J = 8.5, 2.4), 9.54 (1H, d, J = 2.4)
Ib-47 159-160 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.63 (3H, s), 3.14 (3H, s), 3.73 (3H, s), 3.86 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.16 (2H, d, J = 8.5), 7.29-7.48 (6H, m), 7.56 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 9.1), 8.54 (1H, dd, J = 9.1, 2.5), 9.54 (1H, d, J = 2.5)
Ib-49 194-195 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.35 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.01 (6H, s), 6.80 (2H, d, J = 9.1), 7.20 (1H, s), 7.26 (2H, d, J = 9.1), 7.37 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 9.1), 8.53 (1H, dd, J = 9.1, 2.5), 9.53 (1H, d, J = 2.4)
Ib-51 126-127 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.25 (3H, s), 2.32 (3H, s), 3.01 (6H, s), 6.80 (2H, d, J = 8.5), 7.09 (1H, s), 7.18 (1H, s), 7.22-7.29 (2H, m), 7.38 (1H, d, J = 8.5), 7.66 (1H, dd, J = 8.0, 2.4), 8.76 (1H, d, J = 2.4)
Ib-54 162-163 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, t, J = 6.8), 5.72 (1H, s), 5.81 (1H, s), 6.47 (1H, s), 6.94-6.99 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.37-7.68 (4H, m), 7.99 (1H, dd, J = 6.1, 1.8) 8.62 (1H, d, J = 4.9), 8.89 (1H, d, J = 1.8),
Ib-58 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.80 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.30 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.7), 5.57 (1H, br t, J = 6.7), 6.86-6.96 (3H, m), 7.13 (1H, s), 7.19 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.2, 4.9), 7.70 (1H, dt, J= 1.8, 8.2), 8.60 (1H, dd, J = 4.9, 1.8), 8.65 (1H, d, J = 1.8)
Ib-65 180-181 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.28 (3H, s), 2.31 (3H, s), 3.00 (6H, s), 4.45 (2H, br s), 6.57 (1H, d, J = 9.1), 6.80 (2H, d, J = 9.1), 7.09 (1H, s), 7.15 (1H, s), 7.25 (2H, dd, J = 8.0, 2.4), 7.47 (1H, dd, J = 8.5, 2.4), 8.10 (1H, d, J = 2.4)
Ib-67 185-188 °C Ή-NMR (CDCb) δ 2.07 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.28 (3H, s), 3.00 (6H, s), 4.41 (2H, brs), 6.41 (1H, d, J = 7.8), 6.80 (2H, d, J = 9.2), 6.97 (1H, s), 7.12 (1H, s), 7.22-7.29 (3H, m)
• φφ • φ · · φφφ φ φφφ i9<r ··* ··> ····
• Φ φφ φ φ · φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ • φ φ φ φφ «φ
Tabulka 105
Ib-69 b. t. 184-185.5 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.00 (s, 6H), 3.90 (br t, J = 5.6 Hz, 2H), 4.45 (br s, 1H), 5.37 (br t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 0.5, 8.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.47 (dd, J = 2.4, 8.5 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 0.5, 2.4 Hz, 1H)
Ib-71 118-119 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.73 (3H, s), 1.76 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.28 (3H, s),3.00 (6H, s), 3.83 (2H, d, J = 6.8), 4.81 (1H, brs), 5.35 (1H, t, J = 6.7), 6.29 (1H, d, J = 8.5), 6.79 (2H, d, J = 8.5), 6.97 (1H, s), 7.12 (1H, s), 7.24-7.29 (3H, m)
Ib-73 196-197 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.25 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.32 (3H, s), 3.02 (6H, s), 6.86 (2H, d, J = 8.5), 7.11 (1H, s), 7.17 (1H, s), 7.28 (2H, d, J = 8.5), 7.75 (1H, dd, J = 8.0, 2.4), 8.19 (1H, br s), 8.25-8.28 (2H, m)
Ib-75 169-171 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.05 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.01 (6H, s), 6.80 (2H, d, J = 8.5), 6.97 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.28 (1H, d, J = 8.5), 7.49 (1H, d, J = 8.5), 7.92 (1H, brs), 8.05 (1H, d, J = 8.5)
Ib-79 149-152 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.07 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.00 (6H, s), 3.19 (3H, s), 6.80 (2H, d, J = 9.1), 6.94 (1H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.5), 7.15 (1H, s), 7.24-7.27 (2H, m), 7.47 (1H, d, J = 8.5)
Ib-81 164-165 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.69 (3H, s), 3.12 (3H, s), 3.16 (6H, s), 3.59 (3H, s), 3.77 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.59 (1H, d, J = 8.5), 6.84 (1H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.5), 7.32-7.48 (7H, m), 7.84 (1H, dd, J = 8.5, 2.4), 8.40 (1H, d, J = 2.4)
Ib-82 72-74 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.75 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.16 (6H, s), 3.52 (3H, s), 3.74 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, t, J = 6.8), 5.68 (1H, s), 5.85 (1H, s), 6.45 (1H, s), 6.61 (1H, d, J = 9.1), 6.94 (2H, d, J= 1.8), 7.05 (1H, d, J = 1.2), 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 2.4) 8.46 (1H, d, J = 2.4),
Ib-83 132-133 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.75 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.71 (3H, s), 3.15 (6H, s), 3.25 (3H, s), 3.61 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, t, J = 6.8), 6.59 (1H, d, J = 8.5), 6.83 (1H, s), 7.07 (1H, d, J = 8.5), 7.34 (1H, dd, J = 8.5, 1.8), 7.38 (1H, d, J = 1.8), 7.83 (1H, dd, J = 6.1, 1.2), 8.39 (1H, d, J = 1.2)
Ib-90 91-91.5 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.79 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.31 (3H, s), 3.00 (6H, s), 4.87 (2H, d, J = 7.1), 5.57 (1H, br t, J = 7.1), 6.79-6.83 (3H, m), 7.10 (1H, s), 7.16 (1H, s), 7.27 (2H, d, J = 8.8), 7.59 (1H, dd, J = 2.4, 8.3), 8.17 (1H, dd, J = 0.7, 2.4)
Ib-99 239-241 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.28 (3H, s), 2.34 (3H, s), 3.02 (6H, s), 3.30 (3H, s), 6.81 (2H, d, J = 8.8), 7.26 (2H, d, J = 8.8), 7.95 (1H, dd, J = 2.2, 8.0), 8.15 (1H, dd, J = 0.7, 8.0), 8.75 (1H, dd, J = 0.7, 2.2)
Ib-101 159-160 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.50 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, t, J = 6.8), 5.73 (1H, s), 5.84 (1H, s), 6.48 (1H, s), 6.91-6.99 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 1.8), 7.59 (2H, d, J = 5.5), 8.70 (2H, d, J = 5.5),
Ib-105 113-114 °C, 2.28 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.83 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.90 (1H, d, J = 2.0), 6.95 (1H, d, J = 8.3), 7.12 (1H, s), 7.17 (1H, s), 7.30 (2H, d, J = 6.1), 7.31-7.50 (5H, m), 8.65 (2H, d, J = 6.1)
Ib-124 157-158 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.05 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, t, J = 6.8), 5.72 (1H, s), 5.78 (1H, s), 6.89-6.98 (2H, m), 7.03 (1H, d, J = 1.8) 7.09 (1H, s), 7.45 (1H, d, J = 1.2)8.89 (1H, d, J=1.2)
20Q • 00 • 0 0 0
0 0 ·00 0 0
0 00
00-00
0 00
00 0 0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 * 0· 00
Tabulka 106
Ib-127 99-100 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.32 (3H, s), 2.40 (3H, s), 3.03 (6H, s), 4.04 (3H, s), 6.79 (2H, d, J = 8.7), 6.87 (1H, s), 7.16 (1H, s), 7.25 (2H, d, J = 7.3), 7.34 (1H, s), 8.86 (lH,d, J= 1.2)
Ib-145 184-185 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.60 (3H, s), 3.14 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.19 (2H, s), 7.16 (1H, d, J = 7.9), 7.33 (7H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.6), 7.59 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.2)
Ib-146 154-155 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.62 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, t, J = 6.8), 5.69 (1H, s), 5.76 (1H, s), 6.89-7.03 (3H, m), 7.12 (1H, s), 7.57 (1H, d, J = 8.5) 8.14 (1H, d, J = 9.2)
Ib-147 195-196 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.64 (3H, s), 3.26 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.49 (1H, t, J = 6.8), 7.10 (1H, d, J = 8.6), 7.34 (1H, dd, J = 8.5, 1.8), 7.39 (1H, d, J = 1.8) 7.59 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 9.2), 8.23 (1H, d, J = 9.2)
Ib-150 197-198 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.34 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.01 (6H, s), 6.81 (2H, d, J = 9.1), 7.21 (1H, s), 7.26 (2H, d, J = 8.5), 7.34 (1H, s), 7.58 (2H, d, J = 4.2)
Ib-154 185-186 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.61 (3H, s), 3.14 (3H, s), 3.25 (6H, s), 3.67 (3H, s), 3.81 (3H, s), 5.19 (2H, s), 6.85 (1H, d, J = 9.7), 7.14 (1H, d, J = 8.8), 7.33-7.48 (7H, m), 7.65 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 9.7)
Ib-162 188-189 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.60 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.21 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, t, J = 6.8), 5.69 (1H, s), 5.72 (1H, s), 6.91-7.07 (4H, m), 7.13 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 9.8)
Ib-165 152-153 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.33 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.01 (6H, s), 4.19 (3H, s), 6.80 (2H, d, J = 9.1), 7.03 (1H, d, J = 9.1), 7.19 (1H, s), 7.26 (2H, d, J = 7.8), 7.33 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 9.1)
Ib-168 oil, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.7), 5.53 (1H, br t, J = 6.7), 5.74 (1H, s), 5.77 (1H, s), 6.926.99 (3H, m), 7.04 (1H, d, J = 1.8), 8.53 (1H, d, J = 1.8), 8.69 (1H, s), 9.25 (1H, s)
Ib-169 165-166 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.72 (3H, s), 3.24 (3H, s), 3.77 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.8), 5.49 (1H, t, J = 6.8), 7.10 (1H, d, J = 8.5), 7.35 (1H, dd, J = 8.5, 2.4), 7.41 (1H, d, J = 2.4), 7.45 (1H, s), 8.57 (1H, s), 8.69 (1H, s), 9.32 (1H, s)
Ib-188 165-168 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.29 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.00 (6H, s), 4.46 (2H, br s), 5.31 (1H, s), 6.78 (2H, d, J = 8.5), 7.11 (1H, s), 7.23 (2H, d, J = 8.5), 7.38 (1H, s),
Ib-198 103-104 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.28 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.99 (6H, s), 3.50 (2H, br s), 3.74 (3H, s), 5.76 (1H, s), 6.79 (2H, d, J = 8.5), 7.09 (1H, s), 7.24 (2H, d, J = 8.5), 7.43 (1H, s)
Ib-200 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.73 (3H, s), 1.76 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.99 (6H, s), 3.16 (1H, brs), 3.68 (3H, s), 3.70 (2H, d, J = 5.5), 5.37 (1H, br t, J = 5.5), 5.67 (1H, s), 6.79 (2H, d, J = 9.2), 7.10 (1H, s), 7.24 (2H, d, J = 9.2), 7.44 (1H, s)
Ib-202 174-177 °C Ή-NMR (CDCb) δ 2.31 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.01 (6H, s), 3.12 (3H, s),3.93 (3H, s), 6.25 (1H, br s), 6.37 (1H, s), 6.79 (2H, d, J = 8.5), 7.10 (1H, s), 7.25 (2H, d, J = 8.5), 7.42 (1H, s),
Ib-203 234-235 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 3.89 (3H, s), 3.95 (3H, s), 5.17 (2H, s), 5.56 (1H, brs), 5.74 (1H, brs), 6.92 (1H, dd, J = 8.2, 2.0), 7.05-7.07 (2H, m), 7.397.53 (7H, m), 7.58 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.0), 8.11 (1H, d, J = 8.3),
φ φ φ · φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ * φ» φφ φ φ φ ·
9 4 · Φ • φφφ « · Φ
Φ ΦΦΦ
201 *......
• * φφφφ
Tabulka 107
Ib-204 197-198 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.68 (3H, s), 3.14 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.05 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.16 (1H, d, J = 7.3), 7.37-7.53 (9H, m), 7.96 (1H, d, J = 7.3), 8.06 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 8.0)
Ib-205 189-190 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.83 (3H, s), 3.89 (3H, s), 3.95 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.53 (1H, t, J = 6.8), 5.55 (1H, s), 5.76 (1H, s), 6.89-7.03 (3H, m), 7.41 (1H, td, J = 7.3, 1.2), 7.52 (1H, td, J = 7.3, 1.2), 7.58 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 7.3), 8.11 (1H, d, J = 7.3)
Ib-206 166-167 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.77 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.72 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.05 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 6.8), 5.49 (1H, t, J = 6.8), 7.10 (1H, d, J = 8.5), 7.36-7.53 (4H, m), 7.96 (1H, d, J = 7.3), 8.05 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 8.5)
Ib-207 b. t. 75-78 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.63 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.33-5.36 (m, 1H), 5.52-5.57 (m, 1H), 6.93-7.11 (m, 5H), 7.24-7.30 (m, 2H), 8.12 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3405, 2970, 2924, 1596, 1570, 1521, 1493, 1466, 1386, 1363, 1299, 1282, 1235, 1196, 1126, 1079, 964 cm-'
Ib-208 b. t. 100-102 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.76 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.27 (s, 3H) , 2.34 (s, 3H), 3.73 (br s, 3H), 4.63 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.53-5.58 (m, 1H), 7.00-7.11 (m, 5H), 7.23-7.29 (m, 2H), 8.20 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3422, 3326, 3202, 2973, 2923, 1618, 1563, 1517, 1484, 1383, 1309, 1298, 1267, 1256, 1230, 1125, 1000 cm·'
Ib-209 b.t. 107-108 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.31 (s, 3H) , 2.40 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.52-5.58 (m, 1H), 7.02-7.11 (m, 3H), 7.18 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.7Hz, 1H), 8.54 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 9.53 (d, J = 2.1Hz, 1H) IR (KBr): 3440, 2969, 1592, 1572, 1517, 1497, 1460, 1346, 1314, 1294, 1264, 1233, 1195, 1128, 990 cm·'
Ib-210 olej,; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 4.56 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.28 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.32 (s, 1H), 7.45 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.5, 1.8Hz, 1H), 8.71 (d, J = 5.1Hz, 1H) .
Ib-211 b. t. 91-92°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98-7.15 (m, 4H), 7.25 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.45 (m 1H) 7.,75 (m, 1H), 8.71 (m, 1H); IR (KBr) 1584, 1566, 1520, 1498, 1469, 1460, 1433, 1422, 1385, 1302, 1278, 1267, 1234, 1129, 998 cm1.
Ib-212 b.t. 120-122°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.13-1.25 (m, 4H), 1.62-1.90 (m, 4H), 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.03-2.16 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 3.31 (m, 1H), 4.63 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.90-7.13 (m, 5H), 7.21-7.32 (m, 2H), 8.10 (m, 1H) ; IR (KBr) 3392, 1591, 1516, 1482, 1298, 1274, 1262, 1231, 1136, 1124, 994, 835 cm '.
Ib-213 Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.16 (s, 6H), 2.27 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 4.63 (d, J=6.6 Hz, 2H), 5.53-5.58 (m, 1H), 6.98-7.13 (m, 4H), 7.22-7.30 (m, 3H), 8.31 (t, J=3.0 Hz, 1H), ; IR (neat): 2960, 2918, 1579, 1496, 1294, 1117, 991, 753 cm '
Ib-214 Ή NMR (CDCls) δ 1.69 (s, 3H), 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H),1.81 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 4.56 (d, J=6.6Hz, 2H), 4.63 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.34-5.39 (m, 1H), 5.53-5.58 (m, 1H), 7.97-7.13 (m, 4H), 7.21-7.29(m,3H), 8.30 (dd, J=1.5, 4.5Hz, 1H), ; IR (neat): 2968, 2914, 1577, 1516, 1495, 1267, 1229, 1117, 995, 841, 782 cm '
·· ·
202
«···
94 • * · · • · · · • · 4 4 9
4 4 4
44
Tabulka 108
Ib-215 b. t. 134-136°C;1H NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.93 (s, 6H); 1.94 (s, 6H); 3.78 (br s, 2H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.73-7.13 (m, 5H); 8.24 (m, 1H); IR (KBr): 3465, 3333, 3216, 2920, 1633, 1512, 1493, 1461, 1296, 1262, 1242, 1209, 1115 cm1.
Ib-216 b.t. 124-126°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.76 (s, 3H); 1.77 (s, 3H); 1.79 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.93 (s, 6H); 1.95 (s, 6H); 3.74 (br, 1H); 3.77 (d, J = 6.3Hz, 2H); 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H); 5.38 (m, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.73-7.10 (m, 5H); 8.14 (d, J = 2.7Hz, 1H); IR (KBr): 3272, 2913, 1596, 1509, 1466, 1302, 1261, 1240, 1209, 1115 cm1.
Ib-217 b.t. 103-110°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.91 (s, 6H); 1.93 (s, 6H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.74-7.23 (m, 5H); 8.28 (d, J = 2.7Hz, 1H); IR (KBr): 3441, 2921, 1570, 1514, 1462, 1298, 1264, 1241, 1210, 1113, 1004 cm1.
Ib-218 b.t. 109-110 °C; >H NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.45-6.55 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.7, Hz, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 7.19 (t, J = 8.1Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3425, 3348, 3223, 1634, 1604, 1524, 1484, 1463, 1443, 1396, 1359, 1279, 1209, 1053, 1032, 1003, 867, 832, 782, 661 cm1
Ib-219 b. t. 99-100 °C;>H NMR (CDCls) δ 1.25 (d, J = 6.3Hz, 6H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 3.63 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.33-6.47 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.92 (s, 2H), 7.20 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 8.36 (d, J = 2.4Hz, 1H). IR (KBr): 3408, 1627, 1599, 1526, 1502, 1477, 1280, 1246, 1210, 1182, 1133, 1121, 1054, 1030, 968, 869, 837, 783, 668 cm1
Ib-220 b. t. 139-145 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.25 (d, J = 6.6Hz, 6H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 4.53 (m, 1H), 4.61(s, 2H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.82 (d, J = 9.0, Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 7.14-7.24 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 9.0, 2.1Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.1Hz, 1H) . IR (KBr): 3377, 3273, 1656, 1605, 1564, 1520, 1484, 1465, 1394, 1339, 1282, 1207, 1055, 1033, 1008, 984, 871, 829, 779, 688, 653, 602, 541 cm1
Ib-221 b. t. 137-138 °Ο;Ή NMR (CDCls) δ 1.24 (d, J = 6.9Hz, 6H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.78 (d, J = 5.4Hz, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.17 (q, J = 5.4Hz, 2H), 4.44 (m, 1H), 4.88 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.82 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 7.12-7.22 (m, 2H), 7.44 (t, J = 8.1Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.7Hz, 1H) IR (KBr): 3294, 1604, 1566, 1519, 1484, 1464, 1395, 1334, 1281, 1208, 1187, 1153, 1103, 1055, 1035, 1007, 981, 870, 829, 779, 688 cm1
Ib-222 b.t. 79-80 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.87 (d, J = 8.4Hz, 2H), 5.35 (m, 1H), 5.57 (m, 1H), 6.36-6.48 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.4, Hz, 1H), 6.92 (s, 2H), 7.21 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3416, 1629, 1603, 1570, 1526, 1464, 1395, 1278, 1209, 1051, 1034, 1006, 869, 830, 777, 666 cm1
203 • fcfc fcfc fcfcfcfc fcfc fcfc • fcfcfc fcfc fc fcfcfcfc • fcfcfc fcfc fcfc fcfc fcfc fc • fcfcfcfc fcfcfcfc ····· ·· · ·· fcfc
Tabulka 109
Ib-223 b. t. 103-104 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.56 (s, 3H), 1.72 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.79 (d, J = 5.1Hz, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.22 (q, J = 5.1Hz, 1H), 4.28 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.30 (m, 1H), 5.57 (m, 1H), 6.82 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.91 (s, 2H), 6.95 (s, 1H), 7.17-7.26 (m, 2H), 7.37-7.44 (m, 1H), 7.83 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3404, 3313, 1604, 1566, 1520, 1484,1465, 1395, 1335, 1282, 1209, 1153, 1127, 1055, 1034, 867, 828, 669 cm1
Ib-224 b. t. 95-96 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.70 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.82 (br, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.64-6.55 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.4, Hz, 1H), 7.50 (t, J = 8.1Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3436, 3328, 3218, 1634, 1622, 1606,1566, 1522, 1480, 1460, 1444, 1396, 1362, 1304, 1285, 1245, 1168, 1129, 1008, 834 cm1
Ib-225 b. t. 90-91 °C;*H NMR (CDCb) δ 1.26 (d, J = 6.3Hz, 2H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.64 (m, 1H), 4.87 (d, J= 7.5Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.33-6.47 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.4, Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.1Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3335, 1628, 1606, 1527, 1481, 1283, 1240, 1183, 1116, 989, 835, 812, 635cm>
Ib-226 b.t. 87-88 °C; Ή NMR (CDCb) δ 0.91-1.09 (m, 2H), 1.13-1.36 (m, 4H), 1.40-1.92 (m, 5H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.98 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.32-6.46 (m, 2H), 6.80 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3444,1628, 1603, 1573, 1524, 1481, 1459, 1358, 1278, 1242, 1168, 1117, 1006, 974,825 cm1.
Ib-227 b. t. 76-77 °C;*H NMR (CDCb) δ 1.55 (s, 3H), 1.71 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.80 (d, J = 5.4Hz, 3H), 4.20 (q, J = 5.4Hz, 1H), 4.27 (d, J = 7.2Hz, 2H), 4,87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.29 (m, 1H), 5.57 (m, 1H), 6.82 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.13 (s, 2H), 7.16-7.31 (m, 3H), 7.59 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3314, 1605, 1562, 1514, 1481, 1346, 1328, 1307, 1283, 1154, 1125, 1072, 1003, 854, 831, 703, 666, cm1
Ib-228 pěna; Ή NMR (CDCb) δ 1.00-1.74 (m, 11H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.98 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.545.60 (m, 1H), 6.53 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 6.68 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.60 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.18 (d, J = 2.1Hz, 1H) IR (KBr): 3413, 2926, 2853, 1607, 1517, 1479, 1449, 1376, 1281, 1240, 1033, 977 cm1.
Ib-229 b.t. 110-112 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.17-1.79 (m, 8H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.07-2.14 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.23-3.30 (m, 1H), 3.73 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.52 (dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H), 6.68 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (s, 1H);7.O9 (s, 1H), 7.60 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 8.18 (d, J = 1.8Hz, 1H) IR (KBr): 3411, 3310, 2926, 2852, 1607, 1517, 1479, 1376, 1357, 1302, 1284, 1241, 1013, 980 cm1
204 • · · · • ftft * ··· • · • ftft ·· ftft • ftftft ftft ft • ft ftft • ftft · • ftft ft • · ftft · ft ftft · • · · ·
Tabulka 110
Ib-230 b. t. olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.33-5.37 (m, 1H), 5.55-5.60 (m, 1H), 6.55 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.61 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 8.18 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (CDCls): 3017, 2975, 1607, 1517, 1479, 1378, 1358, 1282, 1240, 1227, 1220, 977 cm ·
Ib-231 b. t. 137-139 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.05-1.80 (m, 8H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.05-2.12 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.22-3.30 (m, 1H), 3.75 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.34-6.44 (m, 2H), 6.81 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.7Hz, 1H) IR (KBr): 3331, 2924, 2852, 1628, 1605, 1526, 1481, 1452, 1425, 1375, 1334, 1302, 1283, 1241, 1176, 1114,1016,986 cm'
Ib-232 b. t. 108-109 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.48-1.78 (m, 6H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.00-2.09 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.75-3.83 (m, 1H), 3.843.90 (m, 1H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.35-6.45 (m, 2H), 6.80 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.59 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3328, 2955, 2866, 1627, 1605, 1526, 1481, 1423, 1394, 1356, 1337, 1283, 1240, 1176, 1116, 1016, 974 cm '
Ib-233 b.t. 77-79 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.00 (d, J = 0.6Hz, 3H), 1.02 (d, J = 0.6Hz, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.86-1.99 (m, 1H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.24 (d, J = 13.2Hz, 2H), 3.90 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.34-6.50 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.05 (t, J= 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.59-7.61 (m, 1H), 8.16-8.17 (m, 1H) IR (KBr): 3340, 2958, 2928, 2866, 1627, 1606, 1530, 1481, 1395, 1358, 1337, 1284, 1241, 1178, 1115, 1046, 991 cm'
Ib-234 b. ť 109-111 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.25 (t, J= 7.2Hz, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.62-2.70 (m, 2H), 4.19 (br s, 1H), 4.31 (s, 1H), 4.84 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.39-6.50 (m, 2H), 6.81 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.06 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 1H); 7.12 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.59 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 1.8Hz, 1H) IR (KBr): 3286, 2967, 2927, 2871, 1628, 1598, 1529, 1481, 1469, 1376, 1356, 1336, 1274, 1237, 1173, 1149, 1121, 1003, 975 cm '
Ib-235 b. t. olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.26 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H),; 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.87-2.99 (m, 1H), 4.31 (s, 2H), 4.87 (d, J = 7.5Hz, 2H), 5.55-5.60 (m, 1H), 6.40-6.51 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.17 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.57-7.61 (m, 1H), 8.16-8.18 (m, 1H) IR (CDCls): 3010, 2964, 1628, 1603, 1523, 1480, 1357, 1282, 1241, 977 cm '
Ib-236 b. t. 203-204 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.73 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 4.39 (d, J = 4.5Hz, 2H), 4.81 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.47-5.52 (m, 1H), 6.48-6.49 (m, 1H), 6.62 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05-7.09 (m, 4H), 7.50 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.1Hz, 2H), 8.13 (d, J = 2.1Hz, 1H) IR (KBr): 3422, 3004, 1686,1609, 1523, 1482, 1423, 1392, 1377, 1356, 1283, 1240, 1182, 1124, 977 cm·'
• ·*
ΦΦ · Φ Φ Φ • Φ · · ·
ΦΦΦΦΦ Φ
0« ΦΦΦΦ • Φ
Φ · • Φ Φ
Φ Φ
ΦΦ ·Φ
Φ Φ Φ • Φ ·
Φ Φ · • Φ Φ φ Φ ΦΦ
Tabulka 111
Ib-237 b. t. 144-147 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.46 (s, 3H), 4.46 (s, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.65-6.70 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.17-7.21 (m, 2H), 7.47-7.50 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 2H), 8.01-8.05 (m, 2H), 8.16 (d, J = 2.7Hz, 1H) IR (KBr): 3366, 2951, 1709, 1609, 1523, 1478, 1469, 1437, 1313,1282, 1235, 1180, 1115, 1105, 1019, 987 cm·'
Ib-238 b. t. 75-76 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.35-5.60 (m, 2H), 6.49-6.55 (m, 2H), 6.79-7.08 (m, 4H), 7.60 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 0.9, 2.7Hz, 1H) IR (KBr): 3331, 2965, 2916, 1610, 1522, 1480, 1449, 1393, 1302, 1283, 1251, 1240, 977 cm·'
Ib-239 b. t. 87-89 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.82 (d, J = 5.4Hz, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.18-5.36 (m, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 5.93-6.06 (m, 1H), 6.66-6.71 (m, 2H), 6.80 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.17-7.22 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.16(dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3330, 3007, 2973, 2855, 1610, 1526, 1481, 1470, 1392, 1376, 1354, 1299, 1283, 1266, 1240, 1129, 1019, 988 cm '
Ib-240 b. t. 113-114 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.25-2.27 (m, 4H), 2.29 (s, 3H), 3.99 (d, J = 2.4Hz, 2H), 4.87 (d, J = 5.1Hz, 2H), 5.50-5.60 (m, 1H), 6.73-6.78 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.21-7.25 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3311, 3271, 2974, 2924, 1609, 1525, 1481, 1392, 1377, 1352, 1320, 1300, 1283, 1265, 1239, 1182, 1121, 987 cm '
Ib-241 b. t. 125-126 °C; Ή NMR (CDCb) δ 0.94-1.87 (m, 11H), 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.00 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.60-6.67 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.16-7.21 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 0.6, 2.1Hz, 1H) IR (KBr): 3356, 2919, 2851, 1613, 1528, 1482, 1470, 1447, 1395, 1355, 1325, 1299, 1284, 1262, 1241, 1182, 1020, 985 cm '
Ib-242 b. 1.173-175 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.14-1.787 (m, 8H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.08-2.12 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.26-3.34 (m, 1H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.62-6.67 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.15-7.19 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3326, 2922, 2852, 1611, 1523, 1482, 1452, 1393, 1354, 1319, 1300, 1282, 1239, 1182, 1125, 983 cm·'
Ib-243 b. t. 141-142 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 4.27 (br s, 1H), 4.43 (br s, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.545.60 (m, 1H), 6.63-6.66 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.17-7.20 (m, 2H), 7.33-7.35 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 2.1,8.4Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.4Hz, 1H), 8.57-8.59 (m, 2H) IR (KBr): 3279, 2972, 2925, 1603, 1522, 1479, 1459, 1418, 1375, 1351, 1318, 1282, 1272, 1240, 1179, 1120, 1001, cm'
206 ·« • · • · ··· * ·· ·· ···· ·· ·€ ·· • · · · • · · · • · · Φ · • · · · >· c·
Tabulka 112
Ib-244 b.t. 123-125 °C; Ή NMR (CDCla) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.696.73 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.177.22 (m, 2H), 7.26-7.44 (m, 5H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.16 (d, J = 1.8Hz, 1H) IR (KBr): 3348, 2966, 2921, 1613, 1527, 1482, 1469, 1453, 1394, 1356, 1326, 1297, 1285, 1264, 1241, 1020, 987 cm»
Ib-245 b. t. 137-138 °C; »H NMR (CDCla) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 6H), 3.33 (s, 3H), 4.55 (br s, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.7Hz, 1H), 7.12-7.14 (m, 2H), 7.35-7.39 (m, 2H), 7.44-7.49 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H), IR (KBr): 3376, 3284, 2972, 2922, 1604, 1480, 1462, 1342, 1281, 1180, 1140, 999 cm1
Ib-246 b. 1.118-120 °C; »H NMR (CDCla) δ 1.78 (s, 3H), 1.87 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.39 (s, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.706.73 (m, 2H), 6.80 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.10-7.14 (m, 3H), 7.15-7.24 (m, 3H), 7.34 (dd, J = 3.0, 5.1Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 1.8Hz, 1H) IR (KBr): 3397, 2973, 2920, 2851, 1610, 1522, 1480, 1470, 1376, 1350, 1298, 1280, 1260, 1235, 1182, 1122, 980 cm-»
Ib-247 b. t. 112-115 °C; »H NMR (CDCla) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.22 (s, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.55-5.60 (m, 1H), 6.446.45 (m, ÍH), 6.70-6.74 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.9, 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.18-7.23 (m, 1H), 7.41-7.45 (m, 1H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H), IR (KBr): 3338, 2924, 1613, 1526, 1501, 1482, 1471, 1394, 1355, 1317, 1298, 1285, 1241, 1156, 1020, 977 cm»
Ib-248 b. t. 123-125 °C; >H NMR (CDCla) δ 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.60 (br s, 3H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.73-6.77 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.147.18 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4Hz, 1H), IR (KBr): 3449, 3341, 2972, 2925, 1623, 1604, 1521, 1481, 1394, 1359, 1281, 1241, 1128, 984 cm »
Ib-249 b. t. 70-72 °C; »H NMR (CDCla) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.55-5.60 (m, 1H), 6.66-6.71 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.9, 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.19-7.23 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H), IR (KBr): 3356, 2923, 2883, 1614, 1603, 1529, 1482, 1393, 1357, 1320, 1298, 1282, 1264, 1241, 1182, 981 cm »
lb-250 b. t. 87-88 °C; »H NMR (CDCla) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.32-5.37 (m, 1H), 5.55-5.60 (m, 1H), 6.35-6.47 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.4Hz, 1H), 7.02-7.13 (m, 3H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 0.9, 5.7Hz, 1H), IR (Nujol): 3330, 2923, 2853, 1627, 1606, 1564, 1527, 1481, 1471, 1395, 1376, 1357, 1337, 1284, 1240, 1178, 1116, 990 cm »
• · ’2D7·
Tabulka 113
Ib-251 b. t. 102-103 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.49 (br s, 1H), 3.78 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.42 (t, J = 6.9Hz, 1H), 5.57 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.13-7.17 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4Hz, 1H) ; IR (KBr):3363, 2969, 2918, 2884, 2854, 1609, 1601, 1517, 1482, 1468, 1442, 1378, 1283, 1250, 981, 891cm·.
Ib-252 b.t. 109-110 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.85 (br s, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.57 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.09-7.15 (m, 4H), 7.31-7.44 (m, 5H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 8.17 (d, J = 1.5Hz, 1H) ; IR (KBr): 3431, 3351, 2970, 2919, 2854, 1602, 1517, 1483, 1466, 1451, 1377, 1285, 1250, 1132, 975, 836 cm-i.
Ib-253 b. t. 72-73 °C; *H NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.77 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.92 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.38 (t, J = 6.9Hz, 1H), 5.57 (t, J = 6.9Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.1, 8.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 0.9, 6.3Hz, 1H), 6.99-7.00 (m, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.7Hz, 1H) ; IR (KBr): 3431, 2971, 2915, 1624, 1599, 1528, 1479, 1465, 1335, 1241, 1122,987, 833 cm·.
Ib-254 b.t. 106-107 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 4.42 (s, 2H), 3.85 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.57 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.7, 8.7Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.96-6.99 (m, 1H), 7.03 (d, J = 12.9Hz, 1H), 7.10 (d, J = 9.9Hz, 2H), 7.26-7.43 (m, 5H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.16 (d, J = 1.8Hz, 1H) ;IR (KBr): 3428, 2922, 2857, 1623, 1601, 1566, 1500, 1427, 1391, 1376, 1308, 1298, 1149, 1134, 1074, 1038, 1018, 927, 895 cm-i.
Ib-255 b. t. 83-84 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.79 (d, J = 6.3H:z, 2H), 4.29 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.39 (t, J = 6.6Hz, 1H), 5.57 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 2.1, 8.4Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 2.1, 7.5Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 8.16 (d, J= 1.8Hz, 1H) ; IR (KBr): 3420, 3356, 2968, 2924, 1603, 1520, 1482, 1468, 1284, 1248, 1078, 981, 838 cm >.
Ib-256 b. t. 89-90 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 4.46 (s, 2H), 4.79 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.57 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.09-7.13 (m, 3H), 7.31-7.43 (m, 6H), 7.58 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.4Hz, 1H) ;IR (KBr): 3422, 3340, 2975, 2923, 1604, 1520, 1482, 1455, 1286, 1248, 975,887 cm·1.
Ib-257 b. t. 62-63 °C; *H NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 3.76 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 4.27 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.41 (t, J = 6.6Hz, 1H), 5.58 (t, J = 6.9Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.78-6.79 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 1.8, 8.1Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 1.8Hz, 1H) ; IR (KBr): 3437, 2880, 2856, 1560, 1416, 1378, 1306, 1176, 1075, 1017, 948, 898, 883 cm·.
• · · * ·
2ϋ8’·
Tabulka 114
Ib-258 b. t. 86-87 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.31 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.40 (s, 2H), 4.67 (br s, 1H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.57 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.65 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.79-6.86 (m, 3H), 7.10 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.31-7.44 (m, 5H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4Hz, 1H); IR (KBr): 3426, 2948, 2914, 2857, 1600, 1561, 1525, 1415, 1304, 1177, 1018, 948, 900, 883 cm1.
Ib-259 b. t. 108-109 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.66 (br s, 1H), 3.74 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 4.87 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 5.38 (br t, J = 6.8 Hz, 1H), 5.58 (br t, J = 7.1 Hz, 1H),6.67 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.81 (dd, J = 0.7, 8.6 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.6 Hz, 1H)8.17(dd, J = 0.7, 2.4 Hz, 1H)
Ib-260 b. t. 74-75 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.72 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.81(s, 6H), 2.29 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.76 (d, 2H, J=6.9Hz), 5.07 (d, J=7.2Hz ,2H), 5.39 (m,lH), 5.58 (m, 1H), 6.77 (d, J =7.8Hz, 2H), 7.11-7.23 (m, 5H),8.26 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.40 (d, J=2.1Hz, 2H); IR (CHCh): 3426, 2975, 2918, 2862, 1612, 1556, 1528, 1498, 1471, 1379, 1354, 1299, 1241, 12256, 1185, 1091, 970, 947cm1
Ib-261 Ή NMR (DMSO) δ 1.73 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 4.82 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.50 (t, J=6.9Hz 1H), 6.86 (d , J=8.4Hz, 1H), 6.967.05 (m, 2H), 7.11-7.17 (m, 3H), 7.72 (dd, J= 2.7, 8.7Hz, 1H), 8.15 (d, J=2.7Hz, 1H), 9.94 (brs, 1H) ; IR (neat): 3350, 2964, 1601, 1520, 1480, 1377, 1355, 1283, 1241, 1113, 979, 755 cm1
Ib-262 b. t. 96 °C >H NMR (DMSO) δ 1.74 (s, 6H), 1.76 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 4.65 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.82 (d, J=6.6Hz, 2H), 5.44-5.54 (m, 2H), 7.10-7.18 (m, 3H), 7.21-7.27(m,2H), 7.73(dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.15 (d, J=2.4Hz, 1H), ; IR (nujol): 1600, 1517, 1280, 1269, 1127, 995, 836 cm1
Ib-263 b. t. 78-79 °C Ή NMR (CDaOD) δ 1.79 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 2.42 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 4.83 (d, J=7.0Hz, 2H), 5.50-5.56 (m, 1H), 6.84 (dd , J=0.6, 8.7Hz, 1H), 7.05-7.18 (m, 5H), 7.67 (dd, J=2.7, 8.7Hz, 1H), 8.07 (dd, J=2.7, 0.6Hz, 1H), ; IR (nujol): 1600, 1577, 1280, 1270, 1127, 983, 838 cm1
Ib-264 b.t. 80-81 °C Ή NMR (CDCh) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.72 (s, 6H), 4.88 (d, J=7.2Hz, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.55-5.60(m, 1H), 6.40 (dd , J=1.5, 3.6Hz, 1H), 6.48 (d , J=3.6Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.02-7.06 (m, 1H), 7.08-7.16 (m, 4H), 7.47-7.48 (m, 1H), 7.58 (dd, J=2.7, 8.4 Hz, 1H) 8.16 (d, J= 2.7 Hz, 1H); IR (nujol): 1601, 1518, 1281, 1125, 984, 834 cm1
Ib-265 b. 1.105 °C Ή NMR (CDCh) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 6H), 4.88 (d, J=7.2Hz, 2H), 5.20 (s, 2H), 5.50-5.60(m, 1H), 6.81 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.00-7.15 (m, 5H), 7.32-7.50 (m, 5H), 7.58 (dd, J=2.4,8.4 Hz, 1H) 8.16 (d, J= 2.4 Hz, 1H); IR (nujol): 1602, 1299, 1276, 1128, 974, 749 cm“
Ib-266 b. 1.188-190 °C; >H NMR (CDCh) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 4.88 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 4.89 (s, 2H), 5.58 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 6.83 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 7,15 (s, 1H), 7.50-7.55 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.97-8.02 (m, 2H), 8.16 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H); IR (KBr): 3367, 3321, 3271, 1602, 1479, 1333, 1281, 1163, 1153, 995, 980, 785, 607, 553 cm“
• · • · · · · ·
Tabulka 115
Ib-267 b. t. 176-178 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.96 (s, 2H), 5.57 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 6.82 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7,15 (s, 1H), 7.47 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.0, 1.8 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 2.6, 0.6 Hz, 1H); IR (KBr): 3352, 3261, 1603, 1479, 1317, 1152, 993, 831, 777, 600cm-i
Ib-268 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.77 (br s, 1H), 4.85 (m, 2H), 5.35 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 6.34 (dd, J = 2.1, 9.3 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 2.1, 8.4 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 7.07 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H)
Ib-269 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.71(d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.89 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.35 (br t, J = 6.6 Hz, 1H), 5.57 (br t, J = 6.6 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 2.1, 12.6 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 2.1, 8.4 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 2.4 Hz, 1H)
Ib-270 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.85 (br, 1H), 4.85 (d, J = 7.8Hz, 2H), 5.36 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 6.39 (dd, J = 2.4, 12.3 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 2.4, 8.1 Hz, 1H), 6.68(s, 1H), 6.97 (s, 1H), 7.07 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.93 (s, 1H)
Ib-271 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 4.90 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.58 (br t, J= 6.9 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 2.1, 11.4 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.41 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 2.1 Hz, 1H)
Ib-272 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 3.85 (br s, 2H), 4.85 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.56 (m, 1H), 6.48 (dd, J = 2.1, 11.7 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 2.1, 8.4 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.07 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.92 (s, 1H)
Ib-273 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.805 (s, 3H), 1.810 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.834.87 (m, 2H), 5.38 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.96 (s, 1H), 7.21 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H)
Ib-274 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.89 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.38 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.09 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.20 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.41 (m, 1H), 8.01 (m, 1H)
Ib-275 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.81 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.85 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 5.38 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 6.67-6.71 (m, 3H), 6.96 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H)
Ib-276 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.75 (br, 2H), 4.84-4.87 (m, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.74-6.77 (m, 3H), 6.96 (s, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.17-7.20 (m, 2H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H)
• · · · · ·
210 ft· ·· • · · · · · • · · · · · • 9 9 9 · · · • 9 9 9 9 ·
9 99 99
Tabulka 116
Ib-277 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 4.90 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.58 (m, IH), 6.73-6.78 (m, 2H), 7.08-7.41 (m, 5H), 8.00 (d, J = 2.2 Hz, IH)
Ib-278 olej, Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 4.85 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.57 (m, IH), 6.68 (s, IH), 6.75-6.78 (m, 2H), 6.97 (s, IH), 7.12 (s, IH), 7.17-7.21 (m, 2H), 7.92 (s, IH)
Ib-279 b.t. 102-103 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.56-4.60 (m, IH), 4.66-4.73 (m, 2H), 4.86-4.89 (m, IH), 5.35-5.40 (m, IH), 6.65-6.70 (m, 2H), 6.86 (d, J= 8.4Hz, IH), 7.09 (s, IH), 7.16 (s, IH), 7.18-7.22 (m, 2H), 7.62 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, IH), 8.13-8.14 (m, IH) IR (KBr): 3356, 2983, 2925, 1611, 1526, 1482, 1452, 1391, 1348, 1307, 1289, 1263, 1242, 1073, 1020 cm1
Ib-280 b. t. 81-82 °C; Ή NMR (CDCb) δ 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.82-3.84 (m, 2H), 4.88-4.91 (m, 2H), 5.18-5.47 (m, 4H), 5.93-6.21 (m, 2H), 6.67-6.71 (m, 2H), 6.83 (d, J = 8.4Hz, IH), 7.09 (s, IH), 7.15 (s, IH), 7.17-7.22 (m, 2H), 7.61 (dd, J = 2.4, 7.2Hz, IH), 8.16 (dd, J = 0.9, 2.4Hz, IH) IR (KBr): 3342, 3007, 2921, 1609, 1524, 1482, 1391, 1314, 1279, 1182, 1020, 996 cm >
Ib-281 b. t. 142-144 °C; Ή NMR (CDCb) δ 2.20-2.27 (m, 4H), 2.29 (s, 3H), 2.50 (s, IH), 3.99 (d, J = 2.4Hz, IH), 5.04 (d, J = 2.7Hz, IH), 6.73-6.78 (m, 2H), 6.87 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, IH), 7.10 (s, IH), 7.16 (s, IH), 7.21-7.26 (m, 2H), 7.63 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, IH), 8.18 (dd, J = 0.9, 2.4Hz, IH) IR (KBr): 3360, 3292, 3266, 3005, 1608, 1523, 1479, 1438, 1391, 1299, 1280, 1265, 1233, 1022, 1010 cm·'
Ib-282 b. t. 65-68 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.58 (s, 3H), 1.70 (s, 3H), 1.73 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.43-2.50 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.79 (br s, IH), 5.20-5.36 (m, 2H), 6.36-6.47 (m, 2H), 7.06 (t, J = 8.4Hz, IH), 7.12 (s, IH), 7.14 (s, IH), 7.19 (d, J = 7.8Hz, IH), 7.60 (dd, J = 2.1, 7.8Hz, IH), 8.55 (d, J = 1.8Hz, IH) IR (KBr): 3427, 3274, 2965, 2913, 2854, 1629, 1536, 1480, 1443, 1421, 1375, 1343, 1305, 1276, 1245, 1173, 1115, 1023 cm'
Ib-283 b.t. 112-113 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.69 (s, 3H), 1.70 (s, 3H), 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 3.83-3.88 (m, 2H), 4.64 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.28-5.33 (m, IH), 5.46-5.51 (m, IH), 6.50-6.61 (m, 2H), 7.07-7.11 (m, 3H), 7.19-7.26 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, IH), 7.97 (d, J = 2.4Hz, IH), IR (KBr): 3222, 2971, 2922, 2858, 1605, 1536, 1493, 1468, 1428, 1396, 1318, 1297, 1272, 1262, 1229, 1194, 1125, 1090, 996 cm '
Ib-284 b.t. 141-143°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 3.85-3.95 (m, 2H), 4.56 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.36 (m, IH), 5.54 (tm, J = 6.6Hz, IH), 6.45 (m, IH), 6.97 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.11 (s, IH), 7.14 (s, IH), 7.28 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.47 (m, IH), 8.13 (m, IH) ; IR (KBr) 3433, 3220, 1610, 1536, 1492, 1233, 1176, 998, 844 cm '.
Ib-285 b.t 113-114 °C; Ή NMR (DMS0-d6) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.22 (s, 6H), 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.46-5.50 (m, IH), 5.98 (s, 2H), 6.51 (d, J = 8.4Hz, IH), 7.07-7.11 (m, 3H), 7.19-7.26 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, IH), 7.90 (d, J = 2.7Hz, IH), IR (KBr): 3456, 3292, 3173, 2917, 1631, 1617, 1521, 1485, 1442, 1395, 1378, 1298, 1268, 1232, 1193, 1126, 1004 cm'
211
Tabulka 117
Ib-286 b.t. 134-136°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 6H), 4.56 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 6.58 (m, 1H), 6.98 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.28 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.48 (m, 1H), 8.10 (m, 1H) ; IR (KBr) 3458, 3300, 3176, 1630, 1614, 1519, 1485, 1238, 1003, 837 cm1.
Ib-287 b.t. 187-189°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.15-1.54 (m, 4H), 1.58-1.86 (m, 4H), 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.02-2.15 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 3.58 (m, 1H), 4.56 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.54 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 5.54 (m, 1H), 6.44 (m, 1H), 6.97 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.45 (m, 1H), 8.10 (m, 1H) ; IR (KBr) 3334, 1612, 1519, 1488, 1231, 1006, 833 cm1.
Ib-288 b. t. 89-90 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.32-5.36 (m, 1H), 5.38 (s, 2H), 6.36-6.49 (m, 4H), 6.84 (dd, J = 0.6, 8.4Hz, 1H), 7.06 (t, J = 8.1Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.46-7.48 (m, 1H), 7.61 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 0.9, 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3423, 2963, 2926, 2860, 1627, 1604, 1523, 1480, 1448, 1393, 1378, 1343, 1282, 1269, 1240, 1169, 1150, 1117, 1014, 1000 cm1
Ib-289 b. t. olej, °C; »H NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.90 (t, J= 2.1Hz, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.99-5.01 (m, 2H), 5.33-5.37 (m, 1H), 6.37-6.47 (m, 2H), 6.86 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.03-7.13 (m, 3H), 7.61 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.1Hz, 1H)
Ib-290 b. t. 104-105 °C; >H NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 3.72(d, J = 6.9Hz, 2H), 5.33-5.36 (m, 1H), 6.37-6.78 (m, 4H), 7.06 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4Hz, lH), 7.56 (t, J = 2.4Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3396, 2976, 2929, 2855, 1626, 1596, 1573, 1523, 1482, 1378, 1367, 1335, 1130, 1065 cm1
Ib-291 b.t. 119-120 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.01-2.06 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 3.49-3.54 (m, 4H), 3.71 (d, J= 6.6Hz, 2H), 5.33-5.36 (m, 1H), 6.35-6.46 (m, 3H), 7.06 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 2H), 7.48 (dd, J = 2.7, 9.0Hz, 1H), 8.20 (d, J = 2.1Hz, 1H) IR (KBr): 3438, 2957, 2914, 2855, 1628, 1602, 1540, 1525, 1490, 1457, 1416, 1341, 1306, 1235, 1168, 1115 cm1.
Ib-292 olej, Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.56 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.55 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.13 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.37 (m, 1H), 7.45 (m, H), 8.56-8.70 (m, 2H) ; IR (CHCb) 1672, 1607, 1514, 1494, 1471, 1450, 1383, 1234, 1230, 1174, 998, 978 cm1.
Ib-293 b. t. 114-115 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.99 (s, 3H), 5.35-5.44 (m, 1H), 6.656.70 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.17-7.22 (m, 2H), 7.60 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.18 (d, J = 2.1Hz, 1H) IR (KBr): 3333, 3006, 2968, 1612, 1524, 1483, 1387, 1367, 1319, 1300, 1288, 1240, 1024 cm·1
Ib-294 b. t. 75-76 °C; >H NMR (CDCb) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.28(s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.76 (d, J=6.9Hz,2H), 4.17 (s, 2H), 5.39 (m, 1H), 6.75 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.10-7.22 (m, 4H), 8.29 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.42 (d, J=2.4Hz, 1H); IR (CHCb): 3426, 2923, 2868, 1613, 1557, 1530, 1499, 1478, 1427, 1381, 1353, 1301, 1245, 1093, 1007, 956, 929, 894 cm1
···· _» · »
212
Tabulka 118
Ib-295 b.t. 88-89 °C Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 6H), 4.64 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.44 (s, 2H), 5.53-5.58(m, 1H), 6.89 (dd, J=0.6, 8.7Hz, 1H), 7.00-7.14 (ra, 5H), 7.32-7.44 (m, 3H), 7.49-7.53 (m, 2H), 7.62 (dd, J=2.7, 8.7 Hz, 1H) 8.19 (dd, J= 0.6, 2.7 Hz, 1H); IR (nujol): 1602, 1285, 1129, 988, 836 cm1.
Ib-296 b. t. 110 °C Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.27 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 4.01 (s, 3H), 4.64 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.53-5.58 (m, 1H), 6.82 (d , J=8.4Hz, 1H), 7.00-7.26 (m, 5H), 7.60 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.18 (d, J=2.4 Hz, 1H), ; IR (nujol): 1598, 1283, 1273, 1124, 992, 838 cm >
Ib-297 b. t. 201-204 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 1.98 (s, 6H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.56-5.61 (m, 1H), 6.75-6.80 (m, 2H), 6.83 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.92-6.98 (ra, 2H), 7.41 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 7.98 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3452, 3368, 2927, 1619, 1599, 1517, 1487, 1465, 1378, 1350, 1275, 1240, 1125, 980 cm1
Ib-298 b. t. 158-160 °C; «Η NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 2.00 (s, 6H), 3.74 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.37-5.42 (m, 1H), 5.56-5.62 (m, 1H), 6.67-6.72 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.94-7.00 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3388, 2928, 2854, 1613, 1600, 1518, 1486, 1465, 1376, 1349, 1312, 1291, 1275, 1240, 1125, 983 cm1
Ib-299 b. t. 124-125 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.25 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 2.00 (s, 6H), 3.62-3.75 (m, 1H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.56-5.62 (m, 1H), 6.64-6.68 (m, 2H), 6.83 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.936.98 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 2H), 7.99 (d, J = 1.8Hz, 1H) IR (KBr): 3391, 2965, 2930, 1613, 1600, 1519, 1412, 1376, 1362, 1349, 1316, 1277, 1242, 1181, 1125, 977 cm1
Ib-300 b. t. 116-119°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.97 (s, 12H); 4.01 (s, 3H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 5.58 (m, 1H); 6.82-6.87 (m, 2H); 6.91 (ddd, J = 1.8, 4.8, 11.7Hz, 1H); 7.05 (dt, J = 1.5, 8.7Hz, 1H); 7.41 (ddd, J = 1.5, 2.4, 8.7Hz, 1H); 7.99 (d, J = 2..4Hz, 1H); IR (KBr): 3432, 2944, 1603, 1514, 1496, 1462, 1297, 1281, 1263, 1245, 1210, 1113 cm1.
Ib-301 b. t. 150-153°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H); 1.780 (s, 3H); 1.784 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.01 (s, 6H); 3.91 (t, J = 6.0Hz, 2H); 4.50 (br t, J = 4.5Hz, 1H); 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H); 5.38 (m, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.49 (m, 1H); 6.84 (m, 1H); 6.91 (ddd, J = 2.1, 3.3, 12Hz, 1H); 7.04 (dt, J = 2.1, 8.4Hz, 1H); 7.27 (m, 1H); 7.91 (m, 1H); IR (KBr): 3235, 2917, 1608, 1540, 1513, 1381, 1294, 1261 cm1.
Ib-302 b. t. 155-157°C; >H NMR (CDCls) δ 1.30 (d, J = 6.3Hz, 6H); 1.78 (s, 3H); 1.83 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.01 (s, 6H); 3.92 (sept, J = 6.3Hz, 1H); 4.54 (br, 1H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 5.58 (m, 1H); 6.48 (d, J = 7.5Hz, 1H); 6.83-7.07 (m, 3H); 7.27 (m, 1H); 7.89 (m, 1H); IR (KBr): 3419, 3249, 2969, 1610, 1537, 1513, 1463, 1389, 1293, 1263, 1241, 1209, 1180, 1113 cm1.
Ib-303 b. t. 134-137°C; Ή NMR (CDCls) δ 0.99-1.92 (m, 11H); 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.01 (s, 6H); 3.16 (t, J = 6.0Hz, 2H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 4.73 (br s, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.49 (m, 1H); 6.82-6.94 (ra, 2H); 7.04 (dt, J = 1.5, 7.8Hz, 1H); 7.27 (m, 1H); 7.88 (m, 1H); IR (KBr): 3425, 3250, 2925, 2852, 1607, 1533, 1512, 1448, 1294, 1261, 1240, 1211, 1115 cm1.
• · • ·· ·· ···· • · · · ♦ · · « ····· · · · · · · • · · »· ·» «
213
Tabulka 119
Ib-304 b. t. 154-156°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.98 (s, 6H); 2.00 (s, 6H); 4.63 (d, J= 5.7Hz, 2H); 5.00 (br, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.52 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H); 6.85-7.01 (m, 2H); 7.04 (dt, J = 1.8, 8.4Hz, 1H); 7.26-7.33 (m, 2H); 7.77 (m, 1H); 7.994 (m, 1H); 8.56 (m, 1H); 8.69 (br s, 1H); IR (KBr): 3256, 2917, 1603, 1514, 1463, 1427, 1381, 1296, 1263, 1239, 1210, 1112, 1004 cm1.
Ib-305 b.t. 127-129°C; Ή NMR (CDCb) δ 0.99 (d, J = 6.6Hz, 6H); 1.50-1.80 (m, 3H); 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.01 (s, 6H); 3.29-3.36 (m, 2H); 4.53 (br t, 1H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.49 (d, J = 8.4Hz, 1H); 6.81-6.94 (m, 2H); 7.04 (dt, J = 1.5, 8.4Hz, 1H); 7.28 (m, 2H); 7.90 (m, 1H); IR (KBr): 3442, 3259, 2956, 1609, 1542, 1512, 1457, 1383, 1293, 1260, 1238, 1205, 1114 cm *.
Ib-306 b. t. 86-89°C; »H NMR (CDCb) δ 1.04 (d, J = 6.6Hz, 5H); 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.86-1.95 (m, 1H); 196 (s, 6H); 2.01 (s, 6H); 3.14 (t, J = 6.3Hz, 2H); 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H); 4.67 (br t, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.49 (m, 1H); 6.82-7.07 (m, 3H); 7.28 (dt, J = 1.8, 8.4Hz, 1H); 7.89 (m, 1H); IR (KBr): 3343, 2957, 1610, 1513, 1465, 1382, 1294, 1263, 1240, 1114 cm1.
Ib-307 b.t. 157-159°C; lH NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.00 (s, 6H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 4.77 (d, J = 5.4Hz, 2H); 4.94 (br, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.56 (m, 1H); 6.81-7.09 (m, 5H); 7.24-7.30 (m, 2H); 7.96 (d, J = 2.4Hz, 1H); IR (KBr): 3393, 2925, 1610, 1512, 1295, 1263, 1240 cm1.
Ib-308 b.t. 175-177°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.00 (s, 6H); 4.58 (d, J = 6.0Hz, 2H); 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H); 4.98 (br s, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.54 (m, 1H); 6.81-6.94 (m, 2H); 7.04 (dt, J = 1.8, 8.4Hz, 1H); 7.14 (dd, J = 1.8, 5.1Hz, 1H); 7.27 (m, 1H); 7.35 (dd, J = 3.0, 4.8Hz, 1H); 7.94 (m, 1H); IR (KBr): 3233, 2912, 1546, 1512, 1453, 1420, 1384, 1317, 1294, 1259, 1238, 1204, 1116 cm1.
Ib-309 b.t. 134-137°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.98 (s, 6H); 2.00 (s, 6H); 4.58 (d, J = 5.4Hz, 2H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 4.88 (br t, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.30 (dd, J = 0.9, 3.0Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 4.2, 6.3Hz, 1H); 6.57 (m, 1H); 6.86 (m, 1H); 6.91 (ddd, J = 2.1, 3.6, 11.7Hz, 1H); 7.03 (dt, J = 1.8, 8.4Hz, 1H); 7.28 (m, 1H); 7.40 (m, 1H); 7.94 (m, 1H); IR (KBr): 3379, 2928, 1513, 1294, 1263, 1240 cm1.
Ib-310 b.t. 124-126°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.97 (s, 6H); 2.00 (s, 6H); 4.41 (d, J = 5.4Hz, 2H); 4.64 (d, J = 6.3Hz, 2H); 4.73 (br t, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.47 (m, 1H), 6.54 (m, 1H), 6.82-7.08 (m, 3H), 7.27 (m, 1H), 7.43 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.46 (m, 1H); 7.94 (d, J = 2.4Hz, 1H); IR (KBr): 3456, 3236, 2254, 1605, 1512, 1468, 1382, 1293, 1261, 1240, 1209, 1114 cm1.
Ib-311 b.t. 143-145°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.97 (s, 6H); 2.00 (s, 6H); 4.64 (d, J = 7.0Hz, 2H); 4.74 (d, J = 5.2Hz, 2H); 5.58 (m, 1H); 5.76 (m, 1H), 6.61 (d, J = 8.4Hz, 1H); 6.82-7.29 (m, 4H); 7.40 (d, J = 8.0Hz, 1H); 7.70 (m, 1H); 7.95 (d, J = 2.0Hz, 1H); 8.61 (d, J = 4.8Hz, 1H); IR (KBr): 3251, 2929, 1608, 1514, 1440, 1380, 1295, 1264, 1252, 1240, 1207 cm1.
Ib-312 b. t. 166-167°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 1.99 (s, 6H); 4.51 (br s, 2H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.62 (m, 1H); 6.84 (m, 1H); 6.90 (m, 1H); 7.04 (m, 1H); 7.27 (m, 1H); 7.90 (m, 1H); IR (KBr): 3467, 3304, 3168, 2917, 1638, 1619, 1516, 1388, 1297, 1265, 1240, 1209 cm1.
* *
214 ····· · 4 · · • « · · · • · · · ·
Tabulka 120
Ib-313 amorfní; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.98 (s, 6H), 2.01 (s, 6H), 3.69 (br s, 1H), 3.91 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 4.64 (br s, 1H), 5.38 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.75-6.79 (m, 2H), 6.92-6.97 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H); IR (KBr): 3447, 3414, 3364, 1605, 1518, 1464, 1377, 1278, 819 cm1
Ib-314 b. t. 172-173 °C; >H NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 6H), 1.78 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.01 (s, 6H), 3.4 (br s, 1H), 3.74 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.91 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.53 (br s, 1H), 5.35-5.42 (m, 2H), 6.49 (dd, J = 8.4, 0.9 Hz, 1H), 6.67-6.71 (m, 2H), 6.94-7.00 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H); IR (KBr): 3415, 3229, 1606, 1521, 1465, 1379, 1315, 1141, 985, 815 cm1
Ib-315 b. t. 207-209 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.76 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.96 (s, 6H), 1.98 (s, 6H), 3.4 (br s, 1H), 3.88 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 5.42 (t, J= 7.8 Hz, 1H), 6.76-6.82 (m, 2H), 6.92-6.98 (m, 2H), 7.26 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.8, 2.1 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 2.1 Hz, 1H); IR (KBr): 3452, 3367, 1619, 1517, 1457, 1353, 1280, 1176, 1107, 820, 540cm-i
Ib-316 b. 1.156-158 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 2.00 (s, 6H), 3.75 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.88 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 5.40 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 5.42 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.68-6.73 (m, 2H), 6.93-7.00 (m, 2H), 7.26 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 2.1, 1.1 Hz, 1H); IR (KBr): 3391, 1612, 1518, 1462, 1180, 1108, 820, 807, 546 cm >.
Ib-317 b. 1.161-164 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.99 (s, 6H), 1.99 (s, 6H), 2.11 (s, 6H), 3.89 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 5.43 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 5.94 (s, 2H), 7.21-7.39 (m, 6H), 8.31 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H); IR (KBr): 3439, 1586, 1520, 1449, 1406, 1110, 999, 824, 750, 565 cm1
Ib-318 b. 1.137-138 °C, lH NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.81 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.98 (s, 6H), 2.15 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.86 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.40 (m, 1H), 5.59 (m, 1H), 6.64-6.71 (m, 3H), 6.94-6.99 (m, 2H), 7.26 (d, J = 8.4 Hz, 1H). IR (KBr): 3412, 2914, 1611, 1592, 1460, 1311, 1297, 1282, 1237 cm4
Ib-319 b. 1.129-130 °C, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 1.98 (s, 6H), 1.99 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.90 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.40 (br t, J = 6.9 Hz, 1H), 5.59 (br t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.70 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 7.23 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 2.1 Hz, 1H)
Ib-320 b. t. 153-154 °C, »H NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.83 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.96 (s, 3H), 1.99 (s, 6H), 2.15 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.86 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.40 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.69-6.73 (m, 3H), 6.94-7.01 (m, 2H),. 7.84 (s, 1H). IR (KBr): 3386, 2928, 1608, 1518, 1464, 1377, 1315, 1180, 1122, 1028 cm·*
Ib-321 b. 1.115-117 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.60 (s, 3H), 1.73 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.95 (s, 6H), 2.01 (s, 6H), 3.60 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 3.91 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.52 (m, 1H), 5.32-5.42 (m, 2H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.057.11 (m, 2H), 7.28 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.39-7.44 (m, 2H), 7.91 (d, J = 2.3 Hz, 1H); IR (KBr): 3425, 1609, 1541, 1391, 1378, 814, 550 cm»
• 4
4 4 4 · · • 0 · · · • 000 · · ♦ • · · ·
0 00
000
0 0 ·
0 0 ·
0 0 ·
0 0 ·
0 0 0
215
Tabulka 121
Ib-322 b.t. 119-122 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.01 (s, 6H), 2.03 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.91 (dd, J=5.9, 5.9Hz, 2H), 4.51 (t, J=5.2Hz, 1H), 4.64 (d, J=6.7Hz, 2H), 5.38 (m, 1H), 5.57 (m, 1H), 6.47 (d, J=8.5Hz, 1H), 6.97-7.08 (m, 3H), 7.23-7.28 (m, 1H), 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H); IR (nujor): 3325, 1926, 2853, 1608, 1538, 1514, 1457, 1389, 1296, 1262, 1214, 1110, 1006 cm'
Ib-323 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.80 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.83 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.98 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.555.62 (m, 1H), 6.80 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.40 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 2.6, 0.8 Hz, 1H)
Ib-324 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.36-5.43 (m, 1H), 5.55-5.62 (m, 1H), 6.71 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H)
Ib-325 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.46 (s, 2H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.555.62 (m, 1H), 6.71 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 8.1Hz, 2H)
Ib-326 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s 3H), 1.97 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 4.48 (s, 2H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.55-5.61 (m, 1H), 6.70 (d, J = 7.8Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.40 (dd, J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.1 Hz, 2H)
Ib-327 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.87 (s, 6H), 4.33 (s, 2H), 4.88 (s, J = 6.6 Hz, 2H), 5.55-5.60 (m, 1H), 6.67 (s, 2H), 6.76 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 7.40 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H)
Ib-328 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.31 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 4.88 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.55-5.62 (m, 1H), 6.29 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 3.0, 1.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 8.2, 0.6 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.399 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.2, 2.4 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H)
Ib-329 b.t. 110-111 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.98 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.59 (m, 1H), 6.79 (d, J = 8.7 Hz,2H), 6.84 (dd, J = 8.4 and J = 0.9 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 8.4 and 2.7 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 2.4 and 0.6 Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3462, 3016, 2934, 1620, 1604, 1279, 1241, 1087, 982, cm·'.
Ib-330 b.t. 115-116 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.00 (s,6H), 2.06 (s, 3H) 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.39 (m,lH), 5.59 (m, 1H), 6.71 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 8.4 and 0.6 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.5 Hz, 2H),7.56 (dd, J = 8.4 and 2.4 Hz, 1H), 8.11 (dd ,J = 2.4 and 0.9 Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3424, 3004, 2975, 2934, 2860, 1612, 1491, 1402, 1377,1280, 1241, cm'.
φ φ φφφφ φφφ φ φ φφφ φ φ φ φ
2Ϊ6
φ
Φ Φ
Φ « Φ φ · Φ Φ Φ
Φ Φ Φ ·
Φ Φ « Φ
Tabulka 122
Ib-331 b.t. 111-112 °C; >H NMR (CDCls) δ 1.26 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.00 (s,6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.68 (m, 1H), 4.88 (d, J = 6.9Hz,2H), 5.59 (m, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 8.4 and 6.0 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 7.2 Hz, 2H),7.56 (dd, J = 8.4 and 2.4 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 2.4 and 0.6 Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3423, 3018, 2975, 2934, 2872, 1612, 1354, 1317, 1377,1280, 1242, cm '
Ib-332 b. t. 139-140 °C; »H NMR (CDCls) δ 1.14-1.46 (m 5H), 1.65-1.80 (m 3H),1.82 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.10-2.15 (m, 2H), 3.30 (m, 1H), 4.88 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.59 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 8.7 and 0.9 Hz, 1H),6.94 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 8.7 and 2.7 Ηζ,ΙΗ), 8.11 (dd, J = 2.7 and 0.9 Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3422, 3002, 2933, 2856, 1612, 1354, 1318, 1280, 1242,1130, 1087, cm·'.
Ib-333 b.t. 155-156 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.99 (s,6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 4.89 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.59 (m, 1H), 6.30 (m, 1H), 6.35-6.37 (m, 1H), 6.77 (d, J =8.4 Hz, 2H), 6.83 (dd, J = 8.4 and 0.9 Hz, 1H),6.98 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.40 (dd, J = 2.1 and 0.9 Hz, 1H) 7.57 (dd, J = 8.7 and 2.7 Ηζ,ΙΗ) 8.12 (dd, J =2.4 and 0.6 Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3424, 2934, 2861, 1613, 1280, 1241, 1217, cm!
Ib-334 b. t. 142-145 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.99 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.79 (brs, 2H), 5.40 (s, 2H), 6.40 (dd, J=2.0, 3.2Hz, 1H), 6.49 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.87 (dd, J=0.8, 8.3Hz, 1H), 6.95 (brd, J=7.2Hz, 2H), 7.47 (dd, J=0.9, 1.5Hz, 1H), 7.58 (dd, J=2.6, 8.6Hz, 1H), 8.13 (dd, J=0.8, 2.6Hz, 1H) ; IR (nujor): 3342, 2924, 2854, 1611,1523, 1493, 1458, 1283, 1011, 824 cm1
Ib-335 b. t. 158-159 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 4.89 (d, J=7.0Hz, 2H), 5.59 (m, 1H), 6.74 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.84 (dd, J=0.7, 8.4Hz, 1H), 6.98 (brd, J=6.9Hz, 2H), 7.28-7.46 (m, 5H), 7.56 (dd, J=2.5, 8.5Hz, 1H), 8.12 (dd, J=0.7, 2.3Hz, 1H), IR (nujor): 3357, 2926, 2854, 1613, 1526, 1491, 1452, 1279, 1090, 997, 823, 732 cm '
Ib-336 b.t. 116-117 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 4.31 (s, 2H), 4.88 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.59 (m, 1H), 5.93 (m, 1H), 6.17 (d, J=3.1Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.84 (d, J=8.5Hz, 1H), 6.98 (brd, J=6.7Hz, 2H), 7.56 (dd, J=2.3, 8.5Hz, 1H), 8.12 (d, J=2.3Hz, 1H) , IR (nujor): 3349, 2925, 2854, 1611, 1525, 1490, 1455, 1280, 1240, 979, 822, 782 cm·1
Ib-337 b. t. 94-97 °C; >H NMR (CDCls) δ 1.66 (brd, J=6.7Hz, 3H), 1.73 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.99 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.69 (brs, 2H), 4.88 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.52-5.62 (m, 2H), 6.70 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.83 (dd, J=0.7, 8.4Hz, 1H), 6.95 (brd, J=7.4Hz, 2H), 7.56 (dd, J=2.5, 8.5Hz, 1H), 8.11 (dd, J=0.7, 2.3Hz, 1H) , IR (KBr): 3409, 3325, 2927, 2857, 1612, 1523, 1457, 1279, 1085, 1002, 986, 820 cm1
Ib-338 b.t. 161-163 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.87 (s, 6H), 4.42 (s, 2H), 4.88 (d, J=7.0Hz, 2H), 5.59 (m, 1H), 6.66 (s, 2H), 6.75 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.84 (dd, J=0.6, 8.5Hz, 1H), 6.99 (brd, J=6.7Hz, 2H), 7.56 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.12 (dd, J=0.6, 2.3Hz, 1H) , IR (KBr): 3373, 2934, 2831, 1604, 1592, 1522, 1457, 1280, 1240, 1124, 981, 822 cm1
217 ·· ···· ♦ · ·* • 4 · * · · *
9 9 9 9 9 ·
9· · · · · · • · · · · · ·
Tabulka 123
Ib-339 b.t 113-115 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (d, J=0.9Hz, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.7Hz, 2H), 4.83 (dd, J=5.3Hz, 2H), 5.39 (m, 1H), 5.78-5.96 (m, 2H), 6.70 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.84 (dd, J=0.7, 8.5Hz, 1H), 6.97 (brd, J=7.3Hz, 2H), 7.57 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.11 (dd, J=0.7, 2.5Hz, 1H) ; IR (nujor): 3367, 2924, 2853, 1611, 1520, 1457, 1278, 1241, 992, 820 0η-1
Ib-340 b. t. 90-92 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 178 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 2.59 (dt, J=6.7, 6.7Hz), 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.42 (t, J=6.8Hz, 2H), 5.12 (brd, J=lO.2Hz, 1H), 5.20 (ddt, J=1.6, 1.6, 17.2Hz, 1H), 5.39 (m, 1H), 5.96 (ddt, J=6.7, 10.3, 17.1Hz, 1H), 6.70 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.83 (dd, J=0.7, 8.4Hz, 1H), 6.96 (brd, J=6.9Hz, 2H), 7.57 (dd, J=2.3, 8.5Hz, 1H), 8.11 (dd, J=0.7, 2.4Hz, 1H) ; IR (nujor): 3362, 2952, 2925, 2854, 1611, 1604, 1519, 1466, 1280, 819 cm1
Ib-341 b. t. 97-98 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.04 (t, J=7.5Hz, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 2.22 (dq, J=7.0, 7.1Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.95 (d, J=5.3Hz, 2H), 5.39 (m, 1H), 5.71 (dt, J=6.1, 11.0Hz, 1H), 5.75 (dt, J=6.1, 10.8Hz, 1H), 6.70 (d, J=8.8Hz, 2H), 6.84 (dd, J=0.7, 8.5Hz, 1H), 6.97 (brd, J=6.9Hz, 2H), 7.57 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.12 (dd, J=0.7, 2.5Hz, 1H) , IR (KBr): 3341, 2965, 2930, 1612, 1523, 1491, 1456, 1281, 1243, 1089, 991, 822 cm '
Ib-342 b. t. 129-130°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1,92 (t, J = 2.1 Hz 3H), 2.00 (s, 6H), 2.05 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.02 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 6.72 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.89 (dd, J = 8.4 and 0.6 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.59 (dd, J = 8.4 and 2.4 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 2.4 and 0.6 Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3424, 3004, 2933, 2858, 1612, 1346, 1279, 1241, cm1.
Ib-343 b.t. 137-138 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.00 (s,6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.9 Hz, 2H), 5.40 (m, 3H), 6.40 (dd, J = 3.3 and 1.8 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.87 (dd, J = 9.0 and 0.6 Hz, 1H), 6.97 (d, J =7.5 Hz, 2H), 7.47 (dd, J = 1.8 and 0.9 Hz, 1H),7.59 (dd, J = 8.4 and 2.4 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 2.4 and 0.6 Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3424, 3004, 2933, 2860, 1612, 1402, 1453, 1346, 1280, cm1.
Ib-344 b.t. 144-146 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.85 (t, J=2.4Hz, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.07 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.94 (q, J=2.4Hz, 2H), 4.89 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.60 (m, 1H), 6.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.85 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.00 (brd, J=7.5Hz, 2H), 7.57 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.13 (d, J=2.4Hz, 1H) ; IR (CHCls): 3451, 3395, 3024, 3015, 2934, 1621, 1604, 1518, 1491, 1280, 993, 825 cm1
Ib-345 b. t. 113-115 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.05 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.7Hz, 2H), 4.64 (dd, J=3.9, 29.2Hz, 1H), 4.66 (dd, J=2.9, 29.2Hz, 1H), 4.81 (dd, J=3.0, 47.5Hz, 1H), 4.82 (dd, J=3.9, 47.4Hz, 1H), 5.40 (m, 1H), 6.70 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.90 (dd, J=0.7, 8.4Hz, 1H), 6.96 (brd, J=7.5Hz, 2H), 7.59 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.09 (dd, J=0.7, 2.5Hz, 1H) ; IR (nujor): 3399, 2925, 2854, 1612, 1519, 1491, 1450, 1283, 1087, 929 cm1
· · · ·* » · 999
9 9 9
9 9 · • 9 9 9 * • 9 9 9
99
Tabulka 124
Ib-346 b.t. 111-112 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.05 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.82 (dq, J=1.4, 8.6Hz, 2H), 5.39 (m, 1H), 6.70 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.93-6.97 (m, 3H), 7.64 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.10 (dd, J=0.3, 2.1Hz, 1H) , IR (KBr): 3407, 2931, 2860, 1613, 1521, 1292, 1274, 1259, 1240, 1164, 1070, 823 cm ·
Ib-347 b. t. 154-156 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.85 (t, J=2.6Hz, 3H), 1.99 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.93 (q, J=2.4Hz, 2H), 5.40 (s, 2H), 6.40 (dd, J=1.7, 3.2Hz, 1H), 6.49 (dd, J=0.9, 3.0Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.87 (dd, J=0.9, 8.7Hz, 1H), 6.99 (brd, J=7.5Hz, 2H), 7.48 (dd, J=0.9, 1.8Hz, 1H), 7.58 (dd, J=2.6, 8.6Hz, 1H), 8.14 (dd, J=0.6, 2.4Hz, 1H) , IR (KBr): 3410, 2989, 2934, 2860, 1610, 1520, 1278, 1242, 992, 822, 742 cm1
Ib-348 b. t. 165-168 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.85 (t, J=2.4Hz, 3H), 1.91 (t, J=2.4Hz, 3H), 1.99 (s, 6H), 2.05 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.93 (q, J=2.4Hz, 2H), 5.01 (q, J=2.4Hz, 2H), 6.76 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.89 (dd, J=0.8, 8.6Hz, 1H), 6.99 (brd, J=7.2Hz, 2H), 7.58 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.12 (dd, J=0.6, 2.4Hz, 1H) , IR (KBr): 3393, 3338, 2923, 2862, 2237, 1612, 1604, 1521, 1279,1243,996, 824 cm1
Ib-349 b.t. 172-173°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74(s, 3H)„ 1.78 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.30 (s, 6H), 2.63 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 2.30 (s, 6H), 3.74 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.39 (m, 1H), 6.70 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 7.27 (dd, J = 8.4 and 0.6 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1 and 2.1 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 2.1 and 0.9 Hz, 1H), ; IR (CHCls): 3423, 3003, 2931, 28598, 1613, 1589, 1315, 14021, 1289, cm1.
Ib-350 b.t. 183-184°C; >H NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 2.01 (s,6H), 2.03 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.40 (m, 1H), 6.72 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.98 (dd, J = 8.1 and 2.1 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.1 and 0.9 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 2.7 and 0.6 Hz, 1H),; IR (CHCls): 3424, 3016, 2934, 2860, 1613, 1315, 1292, 1231, cm1.
Ib-351 b. t. 148-149 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.79 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.58 (m, 1H), 6.78 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 8.12 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3393, 1603, 1520, 1492, 1459, 1399, 1373, 1357, 1282, 1247, 1128, 1038, 1020, 982, 824cm1
Ib-352 b. t. 106-107 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.88 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.38 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.70 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 8.12 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3401, 1614, 1603, 1561, 1522, 1491, 1463, 1281, 1242, 1182, 1128, 1037, 985, 821 cm1
Ib-353 b.t. 126-127 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.49 (s, 3H), 1.67 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.81 (d, J = 5.4Hz, 3H), 3.30 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 4.17 (q, J = 5.4Hz, 2H), 4.27 (d, J = 7.2Hz, 2H), 4.89 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.29 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.32 (d, J = 4.2Hz, 2H), 7.44 (d, J = 4.2Hz, 2H), 7.59 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 8.11 (d, J = 2.4Hz, 1H) IR (KBr): 3304, 1603, 1564, 1512, 1491, 1455, 1355, 1329, 1279, 1149, 1131, 1043, 1019, 986, 879, 823, δββαη1
aa ·· • · ’ a a a a <
• ·
219 a a »««· • •a • *
Tabulka 125
Ib-354 b.t. 117-118 °C; Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.12-1.30 (m, 2H), 1.30-1.48 (m, 2H), 1.62-1.75 (m, 2H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.75-1.84 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.06-2.18 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.30-3.37 (m, IH), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.56-5.61 (m, IH), 6.65-6.72 (m, 2H), 6.84 (dd, J = 8.7, 0.9 Hz, IH), 7.06-7.13 (m, 2H), 7.56 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, IH), 8.11 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, IH).
Ib-355 b. t. 108-110 °C, Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.75(d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.87 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.40 (m, IH), 5.57 (m, IH), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, IH). IR (KBr): 3417, 2930, 1613, 1595, 1520,1449, 1391, 1297, 1281, 1246, 1133, 1101, 1038 cm '
Ib-356 b. 1.119-121 °C, Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H),1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.75(d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.91 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.39 (br t, J = 6.6 Hz, IH), 5.59 (br t, J = 6.6 Hz, IH), 6.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 2.1Hz, IH), 7.94 (d, J = 2.1 Hz, IH)
Ib-357 b. t. 130-132 °C, Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 2.06 (s, 6H), 3.33 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.76 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.86 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.40 (m, IH), 5.57 (m, IH), 6.71-6.74 (m, 3H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.94 (s, IH). IR (KBr): 3392, 2927, 1611, 1521, 1448, 1390, 1349, 1322, 1286, 1270, 1236, 1179, 1115, 1026 cm'
Ib-358 b. t. 120-121 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.63 (s, 3H), 3.33 (s, 6H), 3.75 (d, J = 9.6Hz, 2H), 5.39 (m, IH), 6.70 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.1Hz, IH), 7.51 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, IH), 8.42 (d, J = 2.4Hz, IH) IR (KBr): 3379, 1614, 1587, 1523, 1459, 1395, 1351, 1319, 1286, 1136, 1109, 1038, 1016, 985, 818cm·'
Ib-359 b. 1.163-164 °C; Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.07 (s, 3H),2.09 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.91 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 4.58 (br s, IH), 5.35-5.42 (m, 2H), 6.49 (d, J = 8.3 Hz, IH), 6.65-6.72 (m, 2H), 7.08-7.15 (m, 2H), 7.44 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, IH), 8.06 (d, J = 2.0 Hz, IH).
Ib-360 b. t. 145-146 °C; Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.78 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.88 (br s, IH), 4.53 (br s), 5.36-5.44 (m, IH), 6.61 (dd, J = 8.4, 0.75 Hz, IH), 6.73-6.79 (m, IH), 6.926.98 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, IH), 8.04 (d, J = 2.1 Hz, IH).
Ib-361 b. t. 143-144 °C; Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.75 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.78 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.83-3.94 (m, 3H), 4.53 (br s, IH), 5.34-5.44 (m, 2H), 6.48 (dd, J = 8.4, 0.9 Hz, IH), 6.73-6.79 (m, IH), 6.92-6.98 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, IH), 8.05 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, IH).
Ib-362 Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.20-1.35 (m, 3H), 1.35-1.48 (m, 2H), 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.60-1.96 (m, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.04-2.15 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.53-3.64 (m, IH), 4.64 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.60-4.65 (m, IH), 5.54-5.60 (m, IH), 6.47 (d, J = 8.4 Hz, IH), 6.96-7.09 (m, 3H), 7.41 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, IH), 8.02 (d, J = 2.2 Hz, IH).
220 « · ·· • · · ·
999 99 9
9 9 • · 99 9 9
Tabulka 126
Ib-363 b. t. 96-97 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.05 (s, 6H), 2.18 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.39 (t, J = 6.9Hz, 1H), 5.58 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.81 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.96-6.99 (m, 3H), 7.57 (dd, J = 0.9, 8.7Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.1Hz, 1H) ; IR (KBr): 3345, 2972, 2913, 1613, 1560, 1522, 1490, 1466, 1281, 1240, 982, 827 cm“
Ib-364 b. t. 133-134 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.05 (s, 6H), 2.18 (s, 3H), 4.17 (br s, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.58 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.4Hz, 1H), 6.97-6.99 (m, 3H), 7.31-7.46 (m, 5H), 7.57 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, 1H) ; IR (KBr): 3357, 2962, 2922, 1614, 1526, 1491, 1465, 1359, 1280, 1241, 999, 828 cm“
Ib-365 b. t. 89-91 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.71 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.79(s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.9Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 4.87 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.37 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.74-6.84 (m , 4H), 7.2l(s, 1H), 7.417.45(m, 2H), 7.76(dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.19 (d, J=2.4Hz, 1H); IR (CHCb): 3426, 2935, 2859, 1611, 1524, 1504, 1482, 1379, 1357, 1316, 1281, 1241, 1187, 1165, 1128, 1039, 979, 895CIO-1
Ib-366 b. t. 93-94 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.25 (d, J=6.3Hz, 6H), 1.79 (s, 3H), 1.82(s, 3H), 2.24 (s, 3H), 3.67 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 4.87 (d, J=7.2Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.69 (d, J=7.5Hz, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.82 (d , J=8.4Hz, 1H), 7.21(s, 1H), 7.42(d, J=8.4Hz, 2H), 7.60(dd, J=2.4, 8.7Hz, 1H), 8.19 (d, J=2.4Hz, 1H); IR (CHCb): 3424, 2974, 2934, 2871, 1673, 1611, 1566, 1524, 1504, 1482, 1385, 1357, 1318, 1281, 1242, 1129, 1039, 979cm *
Ib-367 b. t. 105-108 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 1.82(s, 3H), 2.24 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 4.87 (d, J=7.2Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.73 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.82 (d , J=8.4Hz, 1H), 7.20(s, lH), 7.28-7.43(m, 7H), 7.60(dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.18 (d, J=2.4Hz, 1H); IR (CHCb): 3448, 3421, 2936, 2859, 1612, 1566, 1524, 1482, 1391, 1358, 1316, 1281, 1242, 1187, 1165, 1128, 1039, 979cm-i
Ib-368 b. t. 112-113 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.55-1.72 (m, 6H), 1.79(s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.07-2.12 (m, 2H), 2.24(s, 3H), 3.41 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.96 (s, 4H), 4.87 (d, J=6.6Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.70-6.83 (m, 4H), 7.20 (s, 1H),7.42 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.42(d, J=8.4Hz, 2H), 7.60(dd, J=1.8, 8.4Hz, 1H), 8.18(d, J=1.8Hz, 1H); IR (CHCb): 3425, 2952, 2887, 1611, 1524, 1504, 1482, 1445, 1376, 1357, 1310, 1281, 1188, 1152, 1105, 1036, 977, 925 0011
Ib-369 b. 1.141-142 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.56 (m, 2H), 1.79(s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.05-2.10 (m, 2H), 2.25(s, 3H), 3.48-3.59 (m, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.00-4.05 (m, 2H), 4.87 (d, J=6.9 Hz, 2H), 5.57 (m, 1H), 6.73-6.84 (m, 4H), 7.20 (s, 1H),7.42 (d , J=8.4Hz, 2H), 7.60(dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.18(d, J=2.4Hz, 1H); IR (CHCb): 3424, 2966, 2939, 2850, 1611, 1566, 1523, 1482, 1386, 1357, 1316, 1188, 1136, 1087, 1039, 982, 870 0011
Ib-370 b. t. 83-86 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.71 (s, 3H), 1.75(s, 3H), 2.24 (s, 3H), 3.74-3.81 (m, 5H), 5.35-5.40 (m, 3H), 6.40 (m, 1H), 6.48 (m, 1H), 6.74 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.80 (s, 1H), 6.85 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.42-7.48 (m, 3H), 7.62(dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.20(d, J=2.4Hz, 1H); IR (CHCb): 3427, 2935, 2858, 1611, 1567, 1524, 1503, 1480, 1390, 1346, 1316, 1282, 1187, 1165, 1150, 1127, 1039, 1015, 992, 920 cm1
tt fc » • · « · · fcfc · · fcfcfc • fcfc ·
221·’ • fc ♦
• fc fc • fcfc · fc fc • · • · • * fc ·
Tabulka 127
Ib-371 b.t. 100-101 °C; >H NMR (CDCb) δ 1.26 (d, J=6.3Hz, 6H), 2.24(s, 3H), 3.67 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 5.39(s, 2H), 6.40 (m, 1H), 6.49 (m, 1H), 6.70-6.73 (m, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.84 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.43 (d , J=8.4Hz, 2H), 7.48(m, 1H), 7.62(dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.20(d, J=2.4Hz, 1H); IR (CHCb): 3424, 2967, 2934, 1611, 1567, 1524, 1479, 1384, 1346, 1318, 1282, 1243, 1187, 1151, 1127, 1039, 1015,992, 920 cm1
Ib-372 b. t. 138-139 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.56-1.84 (m, 6H), 2.09-2.12(m, 2H), 2.24 (s, 3H), 3.42 (m, 1H), 3.79(s, 3H), 3.97 (s, 4H), 5.39 (s, 2H), 6.40 (m, 1H), 6.49 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.72 (m, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.85 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.42 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.62 (dd, J=2.7, 8.7Hz, 1H), 8.20 (d, J=2.7Hz, 1H); IR (CHCb): 3425, 2952, 2886, 1611, 1568, 1524, 1504, 1480, 1446, 1375, 1346, 1311, 1282, 1188, 1151, 1105, 1037, 993, 924cm-i
Ib-373 b.t. 128-130 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.73 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.3Hz, 2H), 4.86 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.39 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 6.72 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.79 (dd, J = 8.7, 0.6Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 2.4, 0.6Hz, 1H); IR (KBr) 3420, 1730, 1612, 1603, 1561, 1521, 1490, 1461, 1277, 1223, 1120, 1002, 983, 823 cm1
Ib-374 b. 1.172-173 °C; >H NMR (CDCb) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.38 (s, 2H), 5.39 (m, 1H), 6.39 (dd, J = 3.3, 1.8Hz, 1H), 6.48 (d, J = 3.3Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.82 (dd, J = 8.4, 0.9Hz, lH), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.47 (dd, J = 1.8, 0.9Hz, 1H) 7.50 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 2.4, 0.9Hz, 1H) ; IR (KBr) 3415, 1730, 1610, 1562, 1520, 1490, 1452, 1346, 1278, 1224, 1121, 989, 825, 736 cnr>
Ib-375 b. 1.146-147 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.99 (s, 6H), 2.02 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.80 (br s, 1H), 4.89 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.39 (t, J = 6.9Hz, 1H), 5.59 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.91-6.99 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 0.9, 2.1Hz, 1H); IR (KBr): 3395, 2970, 2911, 2855, 1613, 1603, 1519, 1376, 1277, 1185, 1126, 977, 804 cm·1
Ib-376 b. t. 187-188 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 4.13 (br s, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.89 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.59 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.93-6.96 (m, 2H), 7.31-7.46 (m, 6H), 8.01 (d, J = 1.8Hz, 1H) ; IR (KBr): 3358, 2964, 2929, 1613, 1526, 1490, 1451, 1280, 1244, 1184, 1125, 997, 975, 804, 732 cm1
Ib-377 b. t. 75-76 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.73 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.09 (br s, 1H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.38 (t, J = 6.6Hz, 1H), 5.59 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.52-6.56 (m, 2H), 6.84 (d, J = 7.5Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.96 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.59 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.14 (d, J = 1.8Hz, 1H) ; IR (KBr): 3424, 3339, 2969, 2927, 1611, 1509, 1460, 1353, 1282, 1252, 1103, 984, 813 cm1
titi ti • * titi titi··
422 ti·· • · · tititi • ti ti • ti ti • ti ti • ti titi ti · · · ti titi · • titi · ti ti ti ti • * ti ·
Tabulka 128
Ib-378 b.t. 150-151 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 4.36 (s, 2H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.59 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.54-6.60 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.96 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.30-7.44 (m, 5H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 0.9, 2.4Hz, 1H) ; IR (KBr): 3412, 3272, 3018, 2927, 2858, 1611, 1517, 1459, 1375, 1355, 1317, 1283, 1243, 1106, 1050, 985 cm“
Ib-379 b. t. 69-70 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.36 (t, J = 6.9Hz, 1H), 5.58 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.38-6.49 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.95 (s, 1H), 7.06 (dd, J = 8.1, 8.4Hz, 1H), 7.57 (dd, J=2.4, 8.4Hz, 1H), 8.13 (d, J = 1.8Hz, 1H); IR (KBr): 3416, 2972, 2930, 1627, 1522, 1462, 1376, 1269, 1240, 1171, 1098, 963, 832 cm“
Ib-380 b. t. 156-157 °C; ·Η NMR (CDCh) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 4.36 (s, 2H), 4.89 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.58 (t, J = 7.2Hz, 1H), 6.40-6.51 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 7.09 (dd, J = 8.1, 8.4Hz, 1H), 7.32-7.40 (m, 5H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 0.6, 1.8Hz, 1H) ; IR (KBr): 3262, 3019, 2930, 1626, 1528, 1464, 1353, 1317, 1284, 1244, 1170, 1105, 986, 821 cm“
Ib-381 b. t. 121-123 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.80 (s, 6H), 1.83 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.37 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.64 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.01-7.08 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 7.96 (d, J = 2.4Hz, 1H); IR (KBr) 3391, 1713, 1613, 1602, 1524, 1487, 1437, 1298, 1276, 1243, 1222, 1122, 979 cm1
Ib-382 b. 1.126-128 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.37 (m, 1H), 5.39 (s, 2H), 6.41 (dd, J = 3.0, 1.8Hz, 1H), 6.50 (brd, J = 3.0Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.89 (dd, J = 8.4, 0.6Hz, 1H), 7.01-7.09 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 7.48 (dd, J= 1.8, 0.6Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 2.4, 0.6Hz, 1H); IR (KBr) 3384, 1714, 1612, 1523, 1490, 1343, 1322, 1301, 1281, 1246, 1224, 1124, 990 cm“
Ib-383 b.t. 161-163 °C; Ή NMR (CDCh) δ 1.73 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.91 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.96 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.01 (q, J = 2.4Hz, 2H), 5.37 (m, 1H), 6.65 (d, J = 9.0Hz, 2H), 6.90 (dd, J = 8.7, 0.9Hz, 1H), 7.01-7.08 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 2.4, 0.9Hz, 1H); IR (KBr) 3385, 1725, 1613, 1603, 1525, 1488, 1344, 1329, 1303, 1281, 1246, 1221, 999 cm ·
Ib-384 olej, Ή NMR (CDCh) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (m, 1H), 6.99-7.12 (m, 3H), 7.17 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.53 (d, J = 1.2Hz, 1H), 9.07 (d, J= 1.2Hz, 1H)
Ib-385 b. t. 93-94 °C; ‘H NMR (CDCh) δ 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.55 (m, 1H), 6.86 (d, J = 1.2Hz, 1H), 6.98-7.12 (m,3H), 7.26 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 8.87 (d, J = 1.2Hz, 1H) ; IR (KBr) 1589, 1533, 1518, 1496, 1394, 1364, 1299, 1263, 1232, 1123, 1040, 997, 986, 872 cm“
Tabulka 129
Ib-386 b. t. 95-96 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.17 (s, 6H), 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.55 (m, 1H), 6.53 (d, J = 1.2Hz, 1H), 6.98-7.14 (m,4H), 7.29 (s, 1H), 8.69 (d, J = 1.2Hz, 1H) ; IR (KBr) 1591, 1512, 1417, 1405, 1299, 1278, 1261, 1228, 1123, 1000, 836, 827 cm'
Ib-387 b. t. 88-90°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.57 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.12 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.4Hz, 2H), 8.79 (s, 2H), 9.22 (s, 1H); IR (KBr) 1611, 1519, 1497, 1415, 1384, 1240, 1007, 820, 731 cm >.
Ib-388 b. t. 97-98°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 7.00-7.14 (m, 4H), 7.18 (s, 1H), 8.78 (s, 2H), 9.22 (s 1H) ; IR (KBr) 1523, 1502, 1415, 1386, 1313, 1285, 1274, 1263, 1233, 1200, 1131, 995, 858 cm '.
Ib-389 b.t. 163-166°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 4.56 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.11 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.7Hz, 2H), 8.35 (s, 2H) ; IR (KBr) 3393, 3315, 3196, 1639, 1605, 1595, 1518, 1480, 1236, 1002, 838, 802 cm'.
Ib-390 b.t. 158-160°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.17 (s, 2H), 5.56 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98-7.16 (m, 5H), 8.35 (s, 2H) ; IR (KBr) 3334, 3187, 1655, 1598, 1522, 1486, 1296, 1269, 1230, 1125, 998 cm '.
Ib-391 b.t. 156-158°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.75 (s, 3H), 1.77 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.05 (t, J = 6.0Hz, 2H), 4.56 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.11 (t, J = 5.4Hz, 1H), 5.36 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 5.54 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.97 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.27 (d, J = 9.0Hz, 2H), 8.34 (s, 2H) ; IR (KBr) 3236, 1608, 1598, 1522, 1495, 1436, 1264, 1244, 1181, 998, 833, 803 cm·'.
Ib-392 b.t. 105-106°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.75 (s, 3H), 1.77 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.00-4.09 (m, 2H), 4.63 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.14 (m, 1H), 5.37 (m, 1H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98-7.17 (m 5H), 8.34 (s, 2H); IR (KBr) 3254, 1607, 1524, 1495, 1440, 1300, 1271, 1235, 1129, 995 cm1.
Ib-393 b. 1.182-184 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 2.29 (s, 6H), 4.05 (dd, J = 6.6, 5.7Hz, 2H), 5.17 (brs, 1H), 5.37 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.15 (d, J = 8.7Hz, 2H), 8.34 (s, 2H); IR (KBr) 3443, 3327, 3245, 3110, 1631, 1602, 1525, 1493, 1440, 1301, 828, 802 cm·'
Ib-394 b.t. 160-162 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.74 (s, 6H), 1.77 (s, 6H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.05 (dd, J = 6.6, 6.0Hz, 2H), 5.15 (brs, 1H), 5.37 (m, 2H), 6.67 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 2H), 8.34 (s, 2H) ; IR (KBr) 3423, 3240, 3104, 1612, 1598, 1525, 1496, 1436, 1321, 1262, 1187, 1087, 824,802 cm'
Ib-395 b.t. 106-108 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.72 (s, 6H), 1.74 (s, 9H), 1.77 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 3.91 (d, J = 5.7Hz, 4H), 4.04 (dd, J = 6.3, 5.7Hz, 2H), 5.08 (m, 1H), 5.27 (m, 2H), 5.37 (m, 1H), 6.72 (brd, J = 8.7Hz, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.7Hz, 2H), 8.34 (s, 2H) ; IR (KBr) 3433, 3254, 3110, 1599, 1523, 1494, 1434, 1378, 1232, 1196, 1092, 817, 801 cm'
• ft ·«··
22H ftft· • ft • ft ft ft • ft ftft • ftft · • ftft ♦ • ftft · • ftft · • · ftft
Tabulka 130
Ib-396 b. t. 84-86 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 2 23 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.93 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.325.61 (m, 2H), 6.36-6.48 (m, 2H), 7.05 (t, J = 8.4Hz, 1H), 7.09(s, 1H), 7.15(s, 1H), 8.53 (s, 2H) IR (KBr): 3224, 3315, 2970, 2923, 1628, 1592, 1534, 1474, 1438, 1377, 1341, 1317, 1249, 1173, 1110, 993 cm1
Ib-397 b.t. 150-152 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 1.99 (s, 6H), 2.00 (s, 6H), 3.74 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.95 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.37-5.42 (m, 1H), 5.58-5.64 (m, 1H), 6.68-6.71 (m, 2H), 6.936.97 (m, 2H), 8.36 (s, 2H) IR (KBr): 3360, 2973, 2928, 2857, 1610, 1587, 1519, 1436, 1406, 1379, 1310, 1245, 1181, 983 cm·'
Ib-398 b.t. 156-158 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.60 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 2.03 (s, 6H), 4.04-4.08 (m, 2H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.05-5.08 (m, 1H), 5.30-5.41 (m, 1H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.81-6.84 (m, 1H), 6.89 (dd, J = 1.8, 12.0Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.7Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), IR (KBr): 3320, 2971, 2931, 2850, 1627, 1604, 1525, 1483, 1395, 1373, 1338, 1309, 1288, 1263, 1240, 1175, 1115, 1038 cm'.
Ib-399 b.t. 161-163 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 2.02 (s, 6H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.13 (br s, 2H), 5.54-5.60 (m, 1H), 6.80-6.84 (m, 1H), 6.88 (dd, J = 1.8, 11.7Hz, 1H), 7.05 (t, J = 8.7Hz, 1H), 8.16 (s, 1H) IR (KBr): 3344, 3210, 2987, 2917, 2859, 1654, 1618, 1597, 1541, 1513, 1479, 1427, 1382, 1295, 1263, 1240, 1212, 1114, 993 cm '.
Ib-400 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.77 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 4.06 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.65 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.18 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 5.35-5.42 (m, 1H), 5.53-5.60 (m, 1H), 7.08-6.95 (m, 3H), 8.30 (s, 2H).
Ib-401 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 4.56 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.16 (s, 1H), 7.21 (t, J = 5.1Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.73 (s, 1H), 8.85 (d, J = 5.1Hz, 2H).
Ib-402 b. t. 93-94°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98-7.25 (m, 5H), 7.73 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.86 (s 1H) ; IR (KBr) 1573, 1560, 1521, 1414, 1299, 1277, 1260, 1238, 1130, 997 cm '.
Ib-403 b. 1.107-108 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 3.67 (br s, 1H), 3.74 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.10 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 5.37 (br t, J = 6.8 Hz, 1H), 5.62 (br t, J = 7.1 Hz, 1H),6.67 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.52 (d, J = 9.0 Hz, 1H)
Ib-404 b.t. 149-151°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 4.57 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.99 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.27 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.58 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.60 (d, J = 9.0Hz, 1H); IR (KBr) 1610, 1572, 1517, 1496, 1421, 1411, 1249, 1179, 1142, 1012, 1004, 857, 841 cm·».
» · φφφ ·φφ ·*
225 • · φ • · · • φ φ φφφ φ* φ • Φ ·Φ φ φ φ « • φ φ · φ φ φ · φ φ φ · • Φ φφ
Tabulka 131
Ib-405 b. t. 94-94.5°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 4.20 (s, 3H), 4.57 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.04 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.53 (d, J = 9.0Hz, 1H) ; IR (KBr) 1610, 1592, 1518, 1464, 1415, 1295, 1235, 1175, 1107, 1016, 867, 830 cm1.
Ib-406 b. t. 165-167°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 3.24 (s, 6H), 4.56 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 6.87 (d, J = 9.3Hz, 1H), 6.97 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.28 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.38 (d, J = 9.3Hz, 1H) ; IR (KBr) 1606, 1593, 1493, 1427, 1387, 1237, 1178, 1003, 847, 826 cm-».
Ib-407 b.t 138-140°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 7.00-7.13 (m, 3H), 7.19 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.56 (m, 1H) 7.62 (m, 1H) ; IR (KBr) 1518, 1496, 1414, 1385, 1299, 1266, 1233, 1127, 994, 851 cm1.
Ib-408 b. t. 91-92°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 4.20 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.907.14 (m, 4H), 7.16 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.53 (d, J = 9.0Hz, 1H) ; IR (KBr) 1593, 1519, 1496, 1469, 1417, 1294, 1274, 1263, 1231, 1126, 1010, 995, 845 cm1.
Ib-409 b. t. 132-134°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 3.24 (s, 6H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.87 (d, J = 9.6Hz, 1H), 6.97-7.15 (m, 4H), 7.36 (s, 1H), 7.37 (d, J = 9.6Hz, 1H) ; IR (KBr) 1597, 1547, 1519, 1495, 1422, 1404, 1297, 1272, 1233, 1197, 1133, 993, 849 cm1.
Ib-410 b. t. 197-200°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 4.56 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.82 (s, 2H), 5.54 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 6.83 (d, J = 9.0Hz, 1H), 6.97 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.16 (s, 1H), 7.27 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.39 (d, J = 9.0Hz, 1H) ; IR (KBr) 3486, 3370, 3308, 3164, 1649, 1625, 1606, 1516, 1495, 1461, 1234, 1216, 1173, 1011, 999, 982, 846, 835 cm1.
Ib-411 b. t. 183-185°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.89 (brs, 2H), 5.55 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 6.85 (d, J = 9.0Hz, 1H), 6.98-7.12 (m, 3H), 7.14 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.38 (d, J = 9.0Hz, 1H) ; IR (KBr) 3486, 3368, 3308, 3161, 1649, 1624, 1519, 1497, 1461, 1261, 1123, 982, 844 cm1.
Ib-412 b.t 138-140°C; Ή NMR (CDCla) δ 1.76 (s, 6H), 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 4.03 (t, J = 6.3Hz, 2H), 4.56 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.77 (m, 1H), 5.38 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 5.54 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 6.70 (d, J = 9.0Hz, 1H), 6.97 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.28 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.35 (d, J = 9.0Hz, 1H); IR (KBr) 3213, 1605, 1530, 1492, 1234, 1180, 994, 841 cm1.
Ib-413 b.t 113-115°C; >H NMR (CDCla) δ 1.76 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 3.98-4.15 (m, 2H), 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.76 (m, 1H), 5.38 (m, 1H), 5.55 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 6.70 (d, J = 9.3Hz, 1H), 6.98-7.15 (m, 4H), 7.33 (s, 1H), 7.35 (d, J = 9.3Hz, 1H); IR (KBr) 3424, 3214, 1601, 1534, 1492, 1416, 1296, 1261, 1232, 1126, 983, 829 cm1.
228 φ φ φ φ ·· φ φ φ φ • φ φ · φ φ φ · φ φ φ φ φφ φφ
Tabulka 132
Ib-414 b. t.159-161 °C; *H NMR (CDCls) δ 1.76 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 4.03 (dd, J = 6.6, 5.7Hz, 2H), 4.91 (m, 1H), 5.38 (tm, J = 6.6Hz, 1H), 6.71 (d, J = 9.0Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.17 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.32 (s, 1H), 7.37 (d, J = 9.0Hz, 1H) ; IR (KBr) 3440, 3363, 3220, 1621, 1599, 1531, 1491, 1458, 1410, 1279, 1181, 1140, 1045, 1026, 835 cm1
Ib-415 b. t. 131-133 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.77 (s, 6H), 2.31 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.74 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.03 (dd, J = 6.0, 6.0Hz, 2H), 4.87 (brs, 1H), 5.38 (m, 2H), 6.67 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.71 (d, J = 9.3Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.32 (s, 1H), 7.36 (d, J = 9.3Hz, 1H); IR (KBr) 3385, 3207, 1609, 1529, 1493, 1457, 1186, 1045, 834 cm *
Ib-416 b. 1.174-175 °C; >H NMR (CDCls) δ 1.72 (s, 6H), 1.74 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.33 (s, 3), 2.38 (s, 3H), 3.91 (d, J = 6.0Hz, 4H), 4.03 (dd, J = 6.0, 6.0Hz, 2H), 4.88 (m, 1H), 5.26 (m, 2H), 5.38 (m, 1H), 6.71 (d, J = 9.0Hz, 1H), 6.75 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.17 (s, 1H), 7.22 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.32 (s, 1H), 7.37 (d, J = 9.0Hz, 1H); IR (KBr) 3432, 3252, 3133, 1615, 1578, 1524, 1473, 1449, 1350, 1316, 1305, 1234, 1195, 1162, 1057, 854, 819 cm1.
Ib-417 b.t. 224-227°C; *H NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.95 (s, 6H); 1.96 (s, 6H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 4.91 (br s, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.75-7.07 (m, 4H); 7.20 (dd, J = 1.8, 9.0Hz, 1H); IR (KBr): 3341, 3163, 1637, 1513, 1460, 1297, 1263, 1243, 1114, 1001 cm1.
Ib-418 b.t. 215-216°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 6H); 1.79 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.95 (s, 6H); 1.97 (s, 6H); 4.02 (t, J = 6.3Hz, 2H); 4.64 (d, J = 7.2Hz, 2H); 4.84 (br, 1H); 5.39 (m, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.74 (dd, J = 1.2, 9.0Hz, 1H); 6.76-6.93 (m, 2H); 7.04 (t, J = 8.4Hz, 1H); 7.15 (dd, J = 1.8, 9.0Hz, 1H); IR (KBr): 3258, 2917, 1609, 1513, 1486, 1466, 1426, 1297, 1264, 1241, 1118 cm1.
Ib-419 b. t. 178-180 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.95 (s, 6H), 1.98 (s, 6H), 3.4 (br s, 1H), 3.75 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.11 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.40 (t, J = 6.9Hz, 1H), 5.63 (d, J = 6.9Hz, 1H), 6.70-6.74 (m, 2H), 6.92-6.99 (m, 2H), 7.04 (d, J = 9.2Hz, 1H), 7.32 (d, J = 9.2Hz, 1H) ; IR (KBr): 3368, 2979, 2932, 2915, 1612, 1520, 1438, 1303, 1285, 966, 821, 529 cm1.
Ib-420 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.77 (s, 6H), 1.79 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.82 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 4.02 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 4.65 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.81 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 5.35-5.42 (m, 1H), 5.53-5.60 (m, 1H), 6.72 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.95-7.08 (m, 3H), 7.29 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
Ib-421 b. t. 88-89°C; *H NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 4.57 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.54 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.28 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.35 (s, 1H), 8.53 (d, J = 2.7Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 2.7, 1.2Hz, 1H), 8.78 (d, J = 1.2Hz, 1H); IR (KBr) 1606, 1574, 1516, 1496, 1469, 1386, 1241, 1178, 1145, 1011, 1002, 982, 840, 833 cm1.
Ib-422 b. t. 87-88°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.99-7.14 (m 3H), 7.17 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.68 (m, 1H), 8.77 (m, 1H); IR (KBr) 1517, 1501, 1476, 1447, 1397, 1387, 1315, 1297, 1265, 1234, 1198, 1127, 996, 849 cm1.
·· ·«·· • ·
22^.
► * · « ·· ··
Tabulka 133
Ib-423 b. t. 74-77°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 4.56 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.60 (s, 2H), 5.54 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.29 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.18 (s 1H); IR (KBr) 3464, 3319, 3165, 1606, 1477, 1381, 1241, 1178, 1023, 1002, 839, 832 cm-·.
Ib-424 b. t. 127-128°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 4.63 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98-7.12 (m, 3H), 7.13 (s, 1H), 7.29 (s 1H), 8.09 (d, J= 1.5Hz, 1H), 8.17 (d, J= 1.5Hz, 1H) ; IR (KBr) 3426, 3306, 3189, 1641, 1580, 1536, 1517, 1498, 1482, 1393, 1292, 1281, 1265, 1231, 1121, 982 cm ·.
Ib-425 b.t. 136-138°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.74 (m, 1H), 4.56 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.54 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.13 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.96 (d, J = 1.2Hz, 2H), 8.16 (d, J = 1.2Hz, 1H); IR (KBr) 3282, 1597, 1527, 1492, 1241, 1174, 1018, 885, 826 cm·.
Ib-426 b.t. 119-121°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.74 (m, 1H), 4.57 (d, J = 8.1Hz, 1H), 4.63 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98-7.12 (m, 3H), 7.11 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.96 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.15 (d, J = 1.5Hz, 1H); IR (KBr) 3424, 3275, 1598, 1528, 1495, 1280, 1265, 1173, 1018, 1007 cm ·.
Ib-427 b.t. 134-136°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.82 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.98 (t, J = 5.4Hz, 2H), 4.56 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.36 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 5.54 (tm, J = 6.9Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.98 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.19 (d, J = 1.5Hz, 1H); IR (KBr) 3215, 1608, 1578, 1561, 1492, 1380, 1362, 1243, 1179, 1166, 1017, 1003, 830 cm·'.
Ib-428 b. t. 99-100°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.76 (s, 6H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.98 (dd, J = 6.6, 5.4Hz, 2H), 4.59 (brs, 1H), 4.63 (d, J = 6.6Hz, 2H), 5.36 (t, J = 6.6Hz, 1H), 5.55 (t, J = 6.6Hz, 1H), 6.98-7.12 (m, 3H), 7.12 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.98 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.18 (d, J = 1.5Hz, 1H); IR (KBr) 3239, 1578, 1565, 1492, 1390, 1362, 1303, 1277, 1261, 1122, 995, 873, 827 cm1
Ib-429 b.t. 133-134 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.73 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.97 (dd, J = 6.0, 6.0Hz, 2H), 4.57 (m, 1H), 5.37 (m, 2H), 6.67 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.19 (d, J= 8.4Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.97 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.19 (d, J = 1.5Hz, 1H) ; IR (KBr) 3413, 3222, 1612, 1580, 1561, 1523, 1493, 1457, 1379, 1362, 1319, 1186, 1165, 1094, 1056, 1017, 822 cm1
Ib-430 olej, Ή NMR (CDCls) δ 1.72 (s, 6H), 1.74 (s, 6H), 1.76 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.90 (d, J = 6.3Hz, 4H), 3.97 (dd, J = 6.0, 5.1Hz, 2H), 4.54 (m, 1H), 5.26 (m, 2H), 5.36 (m, 1H), 6.74 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.98 (d, J = 1.5Hz, 1H) 8.19 (d, J = 1.5Hz, 1H)
228’ ·* • · · · • « * · • ·» · · · • · · ·· *· ·· ··»· • · · * • · · · • · · » • · · · ·· ··
Tabulka 134
Ib-431 b.t 167-168 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.95 (s, 6H), 1.98 (s, 6H), 3.63 (br s, 1H), 3.74 (d, J = 6.6Hz, 2H), 4.90 (d, J = 7.1Hz, 2H), 5.39 (t, J = 6.6Hz, 1H), 5.58 (d, J = 7.1Hz, 1H), 6.67-6.71 (m, 2H), 6.87-7.00 (m, 2H), 8.07 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.35 (d, J = 1.5Hz, 1H) ; IR (KBr): 3355, 2964, 2926, 2874, 1614, 1521, 1458, 1345, 1312, 1270, 1029, 977, 820 0111.
Ib-432 b.t. 161-162°C; >H NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.94 (s, 6H); 1.97 (s, 6H); 4.64 (d, J = 6.3Hz, 2H); 4.64 (br s, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.74-7.07 (m, 3H); 7.98 (s, 1H); 8.15 (s, 1H); IR (KBr): 3450, 3340, 2921, 1624, 1527, 1514, 1461, 1374, 1295, 1261, 1245, 1192, 1116 cm1.
Ib-433 b.t. 130-132°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 6H); 1.80 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.94 (s, 6H); 1.98 (s, 6H); 3.98 (br t, J = 5.4Hz, 2H); 4.56 (br, 1H); 4.64 (d, J = 6.6Hz, 2H); 5.39 (m, 1H); 5.57 (m, 1H); 6.74-7.08 (m, 3H); 7.99 (s, 1H); 8.02 (s, 1H); IR (KBr): 3244, 2918, 1584, 1560, 1514, 1468, 1380, 1295, 1264, 1241, 1114 cm·1.
Ib-434 amorfní; Ή NMR (CDCls) δ 1.77 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.96 (s, 6H), 1.98 (s, 6H), 3.5 (br s, 2H), 3.98 (m, 2H), 4.64 (m, 1H), 5.39 (m, 1H), 6.746.79 (m, 2H), 6.84-6.99 (m, 2H), 7.99 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 1.4 Hz, 1H); IR (KBr): 3334, 1620, 1588, 1519, 1462, 1276, 1161, 1024, 824, 525 cm·1
Ib-435 b. t. 180-182 °C; >H NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 1.97 (s, 6H), 1.98 (s, 6H), 3.4 (br s, 1H), 3.74 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.98 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.50 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 5.36-5.41 (m, 2H), 6.66-6.72 (m, 2H), 6.86-7.02 (m, 2H), 8.00 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 1.4 Hz, 1H); IR (CHCls): 3439, 1613, 1585, 1519, 1468 cm1
Ib-436 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.77 (s, 6H), 1.79 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 3.99 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 4.64 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.58-4.67 (m, 1H), 5.34-5.42 (m, lH), 5.53-5.60 (m, 1H), 6.93-7.07 (m, 3H), 8.02 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 1.5 Hz, 1H).
Ib-437 pěna; Ή NMR (CDCls) δ 2.21 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 6.34-6.49 (m, 2H), 6.80 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.03-7.12 (m, 3H), 7.40 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.61 (m, 1H) IR (KBr): 3414, 2862, 2589, 1652, 1601, 1541, 1492, 1430, 1330, 1186, 1222, 1186, 1147, 1123, 1040, 998 cm1
Ib-438 pěna; Ή NMR (CDCls) δ 2.12 (s, 3H), 2.78 (s, 3H), 6.61-6.81 (m, 3H), 6.99-7.06 (m, 3H), 7.41 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H) IR (KBr): 3423, 2857, 2604, 1654, 1602, 1539, 1447, 1413, 1215, 1133, 1074 cm1
Ib-439 pěna ; Ή NMR (CDCls) δ 1.73 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.33-5.39 (m, 1H), 6.65-6.83 (m, 3H), 6.99-7.09 (m, 3H), 7.36 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.55-7.60 (m, 1H) IR (KBr): 3431, 2923, 2550, 1654, 1604, 1480, 1455, 1376, 1357, 1284, 971 cm1
Ib-440 b. 1.193-195 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 3.72 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.35 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.40 (dd, J =12.3, 2.1 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 9.3, 0.6 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.39 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H); IR (KBr): 3413, 3302, 1660, 1620, 1497, 1466, 1421, 1337, 1232, 1174, 835 cm1
Ν · • ·· • 0 · ·
229 ’··: · »· » · 0 tfc ···« • ♦ » · • · » 0 · · · • 0 0 · ·· · ·
Tabulka 135
Ib-441 b. t. 247-249°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.04 (s, 6H); 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H); 5.58 (m, 1H); 6.72 (d, J = 9.3Hz, 1H); 6.806.92 (m, 2H); 7.05 (dt, J = 1.2, 8.4Hz, 1H); 7.22 (d, J= 1.8Hz, 1H); 7.35 (ddd, J= 1.8, 2.4, 9.3Hz, 1H); IR (KBr): 3444, 2917, 1661, 1619, 1512, 1294, 1262 cm1.
Ib-442 b. t. 172-176°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.78 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.95 (s, 6H); 2.05 (s, 6H); 4.64 (d, J = 6.9Hz, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.75-7.25 (m, 5H); 10.81 (br s, 1H); IR (KBr): 2925, 1689, 1677, 1592, 1514, 1295, 1264, 1243, 1113, 1008 cm1.
Ib-443 b. t. 240-242°C; Ή NMR (CDCb) δ 1.77 (s, 3H); 1.82 (s, 3H); 1.96 (s, 6H); 2.06 (s, 6H); 4.64 (d, J = 6.3Hz, 2H); 5.57 (m, 1H); 6.74-7.09 (m, 3H); 7.22 (d, J = 1.2Hz, 1H); 8.42 (d, J = 1.2Hz, 1H); IR (KBr): 2916, 1655, 1616, 1512, 1261 cm1.
Ib-539 >HMR (CDCb): δ 1.59 (3H, s), 1.74 (3H, s), 1.79 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.28 (3H, s), 4.32 (2H, d, J 7.2Hz), 4.89 (2H, d, J 6.9Hz), 5.32 (1H, bt, J 7.2Hz), 5.58 (2H, bt, J 6.9Hz), 5.81 (2H, bs), 6.83 (1H, d, J 8.4Hz), 7.14 (2H, bs), 7.03-7.30 (3H), 7.60 (1H, dd, J 8.4Hz, 2.4Hz), 8.18 (1H, d, J 2.4Hz).
Ib-540 >HNMR (CDCb): δ 1.58 (3H, s), 1.73 (3H, s), 1.80 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.33 (1H, bs), 4.25 (2H, bs), 4.30 (2H, d, J 6.9Hz), 4.88 (2H, d, J 6.9Hz), 5.30 (1H, bt, J 6.9Hz), 5.58 (2H, bt, J 6.9Hz), 5.90 (2H, bs), 6.83 (1H, d, J 8.4Hz), 6.95-7.30 (3H), 7.13 (2H, bs), 7.60 (1H, dd, J 8.4Hz, 2.4Hz), 8.18 (1H, d, J2.4Hz).
Ib-541 •HMR (CDCb): δΗ 1.58 (3H, s), 1.73 (3H, s), 1.79 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.20(3H, s), 2.28 (3H, s), 2.71 (4H, s), 4.29 (2H, d, J 7.2Hz), 4.88 (2H, d, J 6.9Hz), 5.30 (1H, bt, J 6.9Hz), 5.57 (2H, bt, J 7.2Hz), 5.80(2H, bs,), 6.82 (1H, d, J 8.1Hz), 6.97-7.27 (3H), 7.13 (1H, d, J 2.4Hz), 7.60 (1H, dd, J 8.1Hz, 2.4Hz), 8.18 (1H, bs).
Ic-1 119-120 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.24 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 4.63 (1H, s), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.71 (1H, s), 6.66 (1H, s), 6.76 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 6.80 (2H, d, J - 8.3), 6.86-6.91 (4H, m), 7.07 (1H, s)
Ic-2 . olej,Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.78 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.6), 4.67 (1H, s), 5.56 (1H, br t, J = 6.6), 6.68 (1H, s), 6.79-6.93 (7H, m), 7.09 (1H, s)
Ic-3 olej,Ή-NMR (CDCb) δ 2.18 (3H, s), 2.22 (3H, s), 3.14 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.71 (1H, s), 6.77 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.81 (1H, s), 6.93-6.99 (4H, m), 7.10 (1H, s), 7.22 (2H, d, J = 9.0), 7.39-7.47 (5H, m)
Ic-4 olej,Ή-NMR (CDCb) δ 2.19 (3H, s), 2.21 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.15 (3H, s), 5.15 (2H, s), 6.82 (1H, s), 6.95 (2H, d, J = 9.3), 7.10 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.3), 7.21 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.23 (2H, d, J = 9.3),7.31(1H, d, J = 2.2), 7.377.49(5H, m)
Ic-5 olej,Ή-NMR (CDCb) δ 2.19 (3H, s), 2.20 (3H, s), 3.14 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.20 (2H, s), 6.79 (1H, dd, J = 2.0, 8.1), 6.81 (1H, s), 6.86 (1H, d, J = 2.0), 6.93 (1H, d, J = 8.1), 6.95 (2H, d, J = 9.0), 7.11 (1H, s), 7.22 (2H, d, J = 9.0), 7.32-7.49 (5H, m)
Ic-6 olej,Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.21 (3H, s), 3.14 (3H, s), 3.22 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (1H, br t, J = 6.8), 6.82 (1H, s), 6.95 (2H, d, J = 9.0), 7.04 (1H, d, J = 8.3), 7.11 (1H, s), 7.21 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.23 (2H, d, J = 9.0), 7.29 (1H, d, J = 2.2)
φ» ····
28β ·· • 9 4 4 • 4 4 ·
4 4 4 ·
4 9 4
4 Α
Tabulka 136
Ic-7 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.80 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.22 (3H, s), 3.15 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.57 (1H, br t, J = 6.8), 6.816.85 (3H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.8), 6.96 (2H, d, J = 8.8), 7.13 (1H, s),7.22 (2H, d, J = 8.8)
Ic-8 162-163 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.14 (3H, s), 2.26 (3H, s), 3.55 (2H, br s), 3.89 (3H, s), 5.19 (2H, s), 6.64 (1H, s), 6.68 (2H, d, J = 8.8), 6.77 (1H, dd, J = 2.0, 8.7), 6.84 (2H, d, J = 8.8), 6.85 (1H, d, J = 2.0), 6.91 (1H, d, J = 8.7), 7.06 (1H, s), 7.31-7.49 (5H, m)
Ic-9 111-112 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.56 (2H, br s), 3.87 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.56 (1H, br t, J = 6.8), 6.65 (1H, s), 6.68 (2H, d, J = 9.0), 6.79-6.92 (5H, m), 7.08 (1H, s)
Ic-12 olej, Ή-NMR (CDCls) δ 2.14 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.93 (6H, s), 3.89 (3H, s), 5.19 (2H, s), 6.64 (1H, s), 6.74 (2H, d, J = 9.0), 6.78 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.85 (1H, d, J = 2.0), 6.91 (1H, d, J = 8.3), 6.93 (2H, d, J = 9.0), 7.31-7.49 (5H, m)
Ic-14 olej, Ή-NMR (CDCls) δ 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.93 (6H, s), 3.87 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.56 (1H, br t, J = 6.8), 6.65 (1H, s), 6.75 (2H, d, J = 9.0), 6.80-6.83 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.6), 6.93 (2H, d, J = 9.0), 7.08(lH, s)
Ic-16 119-120 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.13 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.01 (6H, s), 6.78 (1H, d, J = 9.3), 6.80 (2H, d, J = 8.8), 6.89 (1H, s), 7.16 (1H, s), 7.22 (2H, d, J = 8.8), 8.04 (1H, dd, J = 2.7, 9.3), 8.39 (1H, d, J = 2.7)
Ic-17 80-82 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.17 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.98 (6H, s), 3.61 (2H, br s), 6.50 (1H, s), 6.55 (1H, dd, J = 2.7, 8.6), 6.77 (2H, d, J = 9.0), 6.81 (1H, d, J = 2.7), 6.82 (1H, d, J = 8.6), 7.07 (1H, s), 7.20 (2H, d, J = 9.0),
Ic-18 141-142 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.21 (3H, s), 2.22 (3H, s), 3.00 (6H, s), 3.03 (3H, s), 6.41 (1H, br s), 6.71 (1H, s), 6.78 (2H, d, J = 8.8), 6.82 (1H, d, J = 8.8), 7.06 (1H, dd, J = 2.7, 8.8), 7.11 (1H, s), 7.21 (2H, d, J = 8.8), 7.39 (1H, d, J = 2.7)
Ic-19 138-139 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.20 (3H, s), 2.22 (3H, s), 3.00 (6H, s), 6.72 (1H, s), 6.78 (2H, d, J = 8.8), 6.85 (1H, d, J = 8.8), 7.12 (1H, s), 7.21 (2H, d, J = 8.8),7.35 (1H, dd, J = 2.7, 8.8), 7.77 (1H, d, J = 2.7), 7.82 (1H, br s),
Ic-20 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 1.73 (3H, s), 1.77 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.98 (6H, s), 3.67 (2H, d, J = 6.6), 5.33 (1H, br t, J = 6.6), 6.48 (1H, dd, J = 2.7, 8.8), 6.49 (1H, s), 6.71 (1H, d, J = 2.7), 6.77 (2H, d, J = 8.8), 6.85 (1H, d, J = 8.8), 7.07 (1H, s), 7.20 (2H, d, J = 8.8)
lc-23 126-128 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.35 (3H, s), 4.58 (1H, br s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 4.96 (2H, s), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.72 (1H, s), 6.75-6.81 (3H, m), 6.89-6.92 (4H, m), 7.08 (1H, s), 7.27 (1H, s)
lc-24 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.35 (3H, s), 3.21 (3H, s), 4.53 (1H, s)„ 4.62 (2H, d, J = 6.8), 4.96 (2H, s) 5.50 (1H, br t, J = 6.8), 6.78 (2H, d, J = 9.0), 6.90 (2H, d, J = 9.0), 7. 03 (1H, d, J = 8.5), 7.07 (1H, s), 7.20 (1H, dd, J = 2.2, 8.5),7.28(1H, s),7.29(lH,d,J = 2.2)
Ic-25 146-147 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.26 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 4.78 (1H, s), 5.02 (2H, s), 5.56 (1H, br t, J = 6.8), 6.79-6.82 (3H, m), 6.86 (2H, d, J = 8.5), 6.90 (1H, d, J = 8.8), 7.04 (1H, s), 7.35 (2H, d, J = 8.5)
Ic-32 123-124 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.26 (6H, s9, 3.17 (3H, s), 3.21 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 5.10 (2H, s), 5.50 (1H, br t, J = 6.8), 6.76 (1H, s), 7.02 (1H, d, J = 8.3), 7.04 (1H, s), 7.18 (1H, dd, J = 2.2, 8.3), 7.27 (lh, d, J = 2.2), 7.33 (2H, d, J = 8.8), 7.53 (2H, d, J = 8.8)
231 •ft ft· ft · ftftft • ··· • · ··· ·· •ft ftftftft •ft ·· ·· ft ftft · ft ftft * ftft · · ft • ftft · ftft ftft
Tabulka 137
Ic-33 125-127 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.35 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.21 (2H, s9, 4.61 (2H, d, J = 6.6), 5.56 (IH, br t, J = 6.6), 6.59 (2H, d, J = 8.8), 6.73 (2H, d, J = 8.8), 6.81-6.85 (2H, m), 6.92 (IH, d, J = 8.8), 7.08 (IH, s), 7.23 (IH, s)
Ic-35 141-142 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.40 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 4.79 (IH, s), 5.53 (IH, br t, J = 6.8), 5.70 (IH, s), 6.79 (IH, dd, J = 2.2, 8.3), 6.84 (2H, d, J = 8.8), , 6.91 (IH, d, J = 8.3), 6.93 (IH, d, J = 2.2), 6.97 (IH, d, J = 16.1) 7.04 (IH, s), 7.18 (IH, d, J = 16.1), 7.43 (2H, d, J = 8.8), 7.46 (IH, s),
Ic-38 140-142 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.77 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.16 (3H, s), 3.22 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (IH, br t, J = 6.8), 7. 02 (IH, d, J = 15.4), 7.04 (IH, d, J = 8.3), 7.05 (IH, s), 7.22 (IH, dd, J = 2.2, 8.3), 7.29 (2H, d, J = 8.8), 7.30 (IH, d, J = 2.2), 7.31 (IH, d, J = 15.4), 7.48 (IH, s), 7.57 (2H, d, J = 8.8)
Ic-43 146-147 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.48 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.04 (IH, s), 5.56 (IH, br t, J = 6.8), 6.81-6.85 (4H, m), 6.92 (IH, d, J= 8.8), 7.10 (IH, s), 7.38 (IH, s), 7.44 (2H, d, J = 8.6)
Ic-44 121-122 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.49 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.8), 5.56 (IH, br t, J = 6.8), 6.81-6.85 (2H, m), 6.93 (IH, d, J = 8.8), 7.12 (IH, s), 7.29 (2H, d, J = 8.8), 7.40 (IH, s), 7.59 (2H, d, J = 8.8)
Ic-47 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.79 (3H, s9, 2.26 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.64 (2H, d, J = 6.6), 5.57 (IH, br t, J = 6.6), 5.82 (IH, s), 6.856.88 (2H, m), 6.90 (2H, d, J = 8.8), 6.95 (IH, d, J = 8.5), 7.14 (IH, s), 7.18 (IH, s), 7.81 (2H, d, J = 8.8)
Ic-49 olej, Ή-NMR (CDCb) δ 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.07 (IH, d, 3.7), 2.21 (3H, s), 2.28 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 4.81 (IH, s), 5.56 (IH, br t, J = 6.8), 5.96 (IH, d, J = 3.7), 6.81 (2H, d, J = 8.8)6.82-6.85 (2H, m), 6.92 (IH, d, J = 8.8), 7.02 (IH, s), 7.25 (2H, d, J = 8.8), 7.42 (IH, s)
Ie-4 170-170.5 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 5.15 (2H, s), 5.75 (IH, s), 6.94 (IH, dd, J = 0.7, 8.5), 6.98 (2H, m), 7.06-7.16 (5H, m), 7.37-7.44 (5H, m), 7.83 (IH, dd, J = 2.4, 8.5), 8.34 (IH, dd, J = 0.7, 2.4)
Ie-5 122-122.5 °C
Ie-6 175-176 °C, Ή-NMR (CDCb) ύ 2.38 (3H, s), 5.11 (2H, s), 5.75 (IH, s), 6.94 (IH, d, J = 8.3), 6.98 (2H, m), 7.05-7.17 (5H, m), 7.22 (2H, d, J = 8.1), 7.32 (2H, d, J = 8.1), 7.83 (IH, dd, J = 2.4, 8.6), 8.34 (IH, d, J = 2.4)
Ie-7 144.5-145.5 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.37 (3H, s), 3.11 (3H, s), 5.12 (2H, s), 6.96 (IH, d, J = 8.6), 7.10-7.15 (5H, m), 7.21 (2H, d, J = 8.1), 7.33 (2H, d, J = 8.1), 7.39 (IH, dd, J = 2.2, 8.6), 7.47 (IH, d, J = 2.2), 7.83 (IH, dd, J = 2.7, 8.6), 8.33 (IH, d, J = 2.7)
Ie-8 125-127 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8), 5.51 (IH, br t, J = 6.8), 5.76 (IH, s), 6.91-7.01 (3H, m), 7.06-7.16 (5H, m), 7.83 (IH, dd, J = 2.4, 8.6), 8.34 (IH, dd, J = 0.7, 2.4)
Ie-9 127-128 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 3.22 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.8), 5.48 (IH, br t, J = 6.8), 6.96 (IH, dd, J = 0.7, 8.6), 7.06-7.15 (5H, m), 7.40 (IH, dd, J = 2.2, 8.6), 7.46 (IH, d, J = 2.2), 7.83 (IH, dd, J = 2.4, 8.6), 8.33 (IH, dd, J = 0.7, 2.4)
Ie-13 153-154 °C, Ή-NMR (CDCb) δ 2.25 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.78 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.13 (2H, s), 7.19-7.25 (4H, m), 7.36-7.48 (7H, m)
• · · · ·· ·· • · · · • · · · • · · · • · · · • · · · · ·
232*
Tabulka 138
Ie-14 olej, Ή-NMR (CDCls) δ 2.23 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.77 (3H, s), 5.09 (2H, s), 5.74 (1H, s), 6.69 (lH,dd,J=1.8,8.5),6.82(lH,d,J =1.8),6.98(1H, d,J=8.5),7.187.43(9H, m)
Ie-15 166-167 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.25 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.78 (3H, s),5.11 (2H, s), 7.12 (2H, s), 7.15-7.44 (10H, m)
Ie-17 132-133 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.25 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.91 (2H, d, J=9.1), 6.94-7.23 (5H, m), 7.36-7.48 (5H, m)
Ie-18 olej,Ή-NMR (CDCls) δ 2.24 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.09 (2H, s), 5.71 (1H, d, J = 1.8), 6.68 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.82 (1H, d, J = 1.8), 6.90 (2H, d, J = 1.8), 6.98 (1H, d, J = 7.9), 7.16 (2H, d, J = 1.8), 7.23 (2H, d, J = 7.9), 7.33 (2H, d, J = 7.9)
Ie-19 113-114 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.24 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.78 (3H, s),3.83 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.5), 7.34 (2H, d, J = 8.5)
Ie-23 157-158 °C
Ie-24 114-116 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H,s), 1.82 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.60 (2H, d, J = 6.8), 5.52 (1H, br t, J = 6.8), 5.74 (1H, s), 6.67 (1H, dd, J = 2.0, 8.3), 6.79 (1H, d, J = 2.0), 6.91 (1H, d, J = 8.3), 7.07 (1H, dd, J = 8.3, 9.3), 7.21 (1H, dd, J = 4.6, 8.3)
Ie-25 107-108 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H,s), 1.81 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.21 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.6), 5.50 (1H, br t, J = 6.6), 7.03-7.23 (7H, m)
Ie-27 177-178 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.24 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.92 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.99-7.49 (11H, m), 7.66 (2H, d, J =7.9)
Ie-28 170-172 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.22 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.92 (3H, s), 5.09 (2H, s), 5.71 (1H, s), 6.71 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.84 (1H, d, J = 1.8), 6.98 (1H, d, J = 7.9), 7.03 (2H, d, J = 7.3), 7.23 (2H, d, J = 7.9), 7.29-7.36 (3H, m), 7.67 (2H, dd, J = 1.2, 8.5)
Ie-29 169-170 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.24 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.92 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.99-7.37 (10H, m), 7.66 (2H, d, J = 7.9)
Ie-31 150-151 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.22 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.88 (3H, s),5.15 (2H, s), 6.87 (1H, s), 6.89 (2H, d J = 9.1), 7.09 (1H, d, J = 8.5), 7.14 (1H, dd, J= 1.8, 8.5), 7.24 (1H, d, J= 1.8), 7.36-7.53 (5H, m), 7.55 (2H, d, J = 9.1)
Ie-32 175-176 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.20 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.88 (3H, s), 5.09 (2H, s), 5.68 (1H, s), 6.70 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.83 (1H, d, J = 1.8) , 6.85 (1H, br s), 6.88 (2H, d, J = 9.2), 6.97 (1H, d, J = 7.9), 7.23 (2H, d, J = 7.9) , 7.34 (2H, d, J = 7.9), 7.55 (2H, d, J = 9.2)
Ie-33 176-177 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.22 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.81 (3H, s),3.88 (3H, s), 5.10 (2H, s), 6.87 (1H, s), 6.89 (2H, d, J = 8.5), 7.09 (1H, d, J = 8.5), 7.14(1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.22 (2H, d J = 8.5), 7.23 (1H, s), 7.34 (2H, d, J = 8.5), 7.55 (2H, d, J = 8.5)
Ie-38 188-189 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.21 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.89 (3H, s), 5.09 (2H, s), 5.68 (1H, s), 6.70 (1H, dd, J = 1.8, 7.9), 6.83 (1H, d, J = 1.8), 6.91-7.06 (4H, m), 7.23 (2H, d, J = 8.5), 7.34 (2H, d, J = 8.5), 7.56-7.65 (2H, m)
Ie-39 194-195 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.23 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.89 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.94-7.21 (5H, m), 7.22 (2H, d, J= 1.8), 7.23 (1H, s), 7.35 (2H, d, J = 7.9), 7.57-7.63 (2H, m)
Ie-40 159-160 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.82 (3H, s), 2.21 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.60 (2H, d, J = 6.7), 5.52 (1H, t, J = 6.7), 5.71 (1H, s), 6.68 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 6.81 (1H, d, J = 1.8), 6.90 (1H, d, J = 8.5), 7.02 (2H, t, J = 8.5), 7.57-7.65 (2H, m)
• · • · · • ·
233.:
• · · • · · · ·
Tabulka 139
Ie-41 142-143 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.21 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 7.3), 5.50 (1H, t, J = 7.3), 6.94 (1H, s), 6.99-7.08 (3H, m), 7.13 (1H, dd, J = 2.4, 8.5), 7.22 (1H, d, J = 2.4), 7.56-7.65 (2H, m)
If-10 151-152 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.18 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.75-3.81 (8H, m), 3.83 (3H, s), 5.14 (2H, s), 7.08 (1H, d, J = 8.5), 7.11 (1H, dd, J= 1.7, 8.5), 7.21 (1H, d, J = 1.7), 7.35-7.47 (5H, m)
If-14 140-141 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.18 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.5), 3.09 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.87 (4H, t, J = 5.5), 5.14 (2H, s), 7.07 (1H, d, J = 8.5), 7.11 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.21 (1H, d, J = 1.8), 7.33-7.49 (5H, m)
If-18 152-153 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.20 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.26 (4H, t, J = 5.5), 3.86 (3H, s), 4.01 (4H, t, J = 5.5), 5.14 (2H, s), 6.90 (1H, d, J = 7.3), 7.00 (2H, d, J = 7.3), 7.08 (1H, d, J = 8.5), 7.12 (1H, dd, J = 1.8, 8.5), 7.21-7.49 (8H, m)
If-26 195-197 °C, Ή-NMR (CDCls) δ 2.44 (3H, s), 3.12 (3H, s), 4.05 (3H, s), 5.18 (2H, s), 7.14-7.21 (2H, m), 7.28 (1H, m), 7.38-7.48 (5H, m), 8.17 (1H, s), 9.22 (1H, s)
If-29 b. t. 122.5-123.5 °C, Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.81 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.57 (br s, 3H), 3.74 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.37 (br t, J = 6.9 Hz, 1H), 5.56 (br t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 0.6, 8.7, 1H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43 (br s, 1H), 7.83 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 0.6, 2.4 Hz, 1H)
If-30 b. 1.122.5-123.5 °C, Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.58 (br s, 3H), 4.88 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.56 (br t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 0.6, 8.4, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.45 (br s, 1H), 7.84 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 0.6, 2.4 Hz, 1H)
Ig-1 b. t. 176-177°C; Ή NMR (CDC13) δ 1.80 (s, 3H); 1.83 (s, 3H); 1.98 (s, 6H); 2.00 (s, 6H); 4.51 (br s, 2H); 4.88 (d, J = 6.9Hz, 2H); 5.90 (m, 1H); 6.63 (m, 1H); 6.85 (ddd, J = 0.9, 1.5, 8.4Hz, 1H); 7.29 (ddd, J = 2.1, 4.2, 8.4Hz, 1H); 7.39 (ddd, J = 1.2, 2.4, 8.4Hz, 1H); 7.90 (m, 1H); 7.97 (m, 1H); IR (KBr): 3464, 3302, 3164, 2916, 1638, 1603, 1512, 1491, 1459, 1385, 1360, 1300, 1279, 1242 cm-1.
Ig-2 b. t. 162-164°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s, 3H); 1.78 (s, 3H); 1.80 (s, 3H); 1.83 (s, 3H); 1.98 (s, 6H); 2.02 (s, 6H); 3.91 (t, J = 5.7Hz, 2H); 4.51 (br t, 1H); 4.88 (d, J = 7.2Hz, 2H); 5.38 (m, 1H); 5.59 (m, 1H); 6.50 (m, 1H); 6.85 (ddd, J = 0.9, 1.5, 8.7Hz, 1H); 7.27 (ddd, J = 2.1, 4.2, 8.7Hz, 1H); 7.40 (ddd, J = 2.4, 3.3, 8.4Hz, 1H); 7.92 (m, 1H); 7.98 (dt, J = 0.9, 2.4Hz, 1H); IR (KBr): 3420, 3242, 2913, 1605, 1503, 1462, 1378, 1350, 1277, 1240 cm'.
Ig-3 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 4.59 (br s, 2H), 4.89 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.545.62 (m, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.4 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.10 (dd, J = 2.5, 0.7 Hz, 1H)
Ig-4 Ή NMR (300 MHz, CDCls) δ 1.76 (s, 3H), 1.78 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.80 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.83 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.91 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.58 (br s, 1H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.34-5.41 (m, 1H), 5.55-5.62 (m, 1H), 6.49 (dd, J = 8.6, 0.7 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H)
• · · · · · • · ·· • · · · • · · · • · · · • · ·
234 ·· ··
Tabulka 140
Ig-5 b. t. 126-128 °C; Ή NMR (CDCb) δ 1.75 (s, 6H), 1.78 (s, 6H), 2.07 (s, 6H), 2.55 (s, 6H), 3.90 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 4.53 (m, 2H), 5.37 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 6.47 (dd, J = 8.4, 0.9 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 2H), 7.82 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 2H); IR (KBr): 3222, 1607, 1532, 1389, 1313, 981, 811 cm“
Ig-6 Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.75 (s, 6H), 1.78 (d, J = 0.9 Hz, 6H), 2.10 (s, 6H), 3.36 (s, 6H), 3.91 (t, J = 0.9 Hz, 4H), 4.53 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 5.34-5.42 (m, 2H), 6.48 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 2H), 8.05 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 2H)
Ig-7 Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 4.89 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.17 (br s, 2H), 5.54-5.62 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H), 8.32 (s, 2H)
Ig-8 Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.76 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 4.05 (s, J = 6.2 Hz, 2H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.14-5.18 (m, 1H), 5.35-5.42 (m, 1H), 5.55-5.61 (m, 1H), 6.85 (dd, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 8.10 (dd, J = 2.7, 0.7 Hz, 1H), 8.30 (s, 2H)
Ig-9 Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.79 (s, 3H), 1.83 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 4.67(br s, 2H), 4.89 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.54-5.62 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.6, 0.7 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 2.5, 0.7 Hz, 1H), 8.12 (d, J =1.5 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 1.5 Hz, 1H)
Ig-10 Ή NMR (300 MHz, CDCb) δ 1.77 (s, 3H), 1.79 (s, 6H), 1.83 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 3.99 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 4.62 (br s, 1H), 4.88 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.34-5.42 (m, 1H), 5.55-5.62 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.4, 2.5 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 2.5, 0.8 Hz, 1H)
• ··
• · · · • · · ·
235
Pokus 1: Supresivní vliv na mitogenní aktivitu myších splenocytů in vitro.
Do 96-jamkové mikrotitrační destičky bylo suspendováno 5x10® myších splenocytů C3H/HeN v 0,1 ml média RPMI 1640, obsahujícího 2 mM kyselý uhličitan sodný, 50 jednotek/ml penicilinu, 50 pg/ml streptomycinu a 5x10® M 2merkaptoetanolu a doplněného 10 % fetálního hovězího séra. Poté bylo ke každé jamce přidáno 5 pg/ml Concanavalinu A (Con A) nebo 10 gg/ml lipopolysacharidu (LPS) jako mitogenu a v předem určené koncentraci sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, a to tak, že výsledný objem v každé jamce dosáhl 0,2 ml. Každá sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, byla rozpuštěna v dimetylsulfoxidu (DMSO) a naředěna ve výše uvedeném médiu RPMI 1640 tak, aby bylo dosaženo konečné koncentrace 100 ng/ml nebo méně. Splenocyty v 96-jamkové mikrotitrační destičce byly kultivovány 3 dny při 37 °C v inkubátoru udržujícím 100% vlhkost, 5% CO2 a 95% vzduch. Poté bylo ke každé jamce přidáno 25 μΙ 6 mg/ml MTT [3-(4,5dimetylthiazol-2-yl)-2,5-difenyltetrazolium bromid] (Sigma) a kultivováno 4 hodiny při 37 °C za týchž podmínek. Po kultivaci bylo k vzniklému formazanu přidáno 50 μΙ 20% sodiumdodecylsulfátu (SDS) obsahujícího 0,02 N kyselinu chlorovodíkovou a směs byla ponechána stát 24 hodin při 37 °C, aby došlo k rozpuštění formazanu. Intenzita absorbce (OD) vytvořeného formazanu ve vztahu k počtu živých buněk byla měřena na odečítacím zařízení InterMed, vybaveném filtrem 570 nm (The Journal of Immunological Method, 65, 55-63, 1983). Z korelace mezi koncentrací sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, a intenzitou absorbce byla vypočtena 50% inhibiční koncentrace buněčné proliferace (IC50).
Pokus 2: Anti-proliferativní aktivita buněk EL4.
Do 96-jamkové mikrotitrační destičky bylo suspendováno 4x104/0,1 ml myších EL4 buněk a ke směsi bylo přidáno 0,1 ml sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, a to tak, že koncentrace byla v rozmezí 0 až 5000 ng/ml. Po třídenní kultivaci byla pomocí MTT metody vypočtena IC5Q tak, jak bylo popsáno v pokusu 1.
Výsledky pokusů 1 a 2 jsou ukázány v tabulce 141.
·· ···· • ·
236
Tabulka 141
Sloučenina č. ConA ICso (ng/ml) LPS ICso (ng/ml) EL-4 IC50 (ng/ml)
Ia-2 ^10 <10 33
Ia-42 16 31 200
Ia-43 74 154 500
Ia-45 66 373 811
Ia-66 52 39 80
Ia-94 12 21 50
Ib-3 41 145 307
Ib-13 58 179 426
lb-16 3.1 6.7 400
Ib-17 29 60 78
Ib-20 51 196 576
Ib-23 78 283 651
Ib-37 92 361 114
Ib-40 16 55 60
Ib-44 60 317 426
Ib-54 <20 53 91
Ib-65 92 134 553
Ib-71 18 54 69
Ib-82 <20 <20 <20
Ib-101 42 261 493
Ic-1 48 158 473
Ic-14 15 53 207
Jak je ukázáno výše, sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, má imunosupresivní a antialergické účinky.
Pokus 3: Supresivní vliv na tvorbu IgE proti ovalbuminu (OVA).
1) Zvířata
Byly použity myši kmene BALB/c (samice, 8 až 10 týdnů staré) a krysy kmene Whistar (samice, 8 až 10 týdnů staré), koupené od firmy Japan SLC, lne. (Shizuoka).
2) Imunizační metody ·· ·
237
Myši kmene BALB/c byly imunizovány intraperitoneálním podáním 0,2 ml suspenze 2 pg ovalbuminu (OVA) a 2 mg gelu hydroxidu hlinitého ve fyziologickém roztoku. Po 10 dnech byla ze srdce odebrána krev, oddělena séra a uložena při -40 °C až do měření titru IgE protilátek.
3) Sloučeniny
Poté, co byla sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu rozpuštěna nebo suspendována v Ν,Ν-dimetylacetamidu, směs byla zředěna 20krát neutrálním olejem miglyol 812. Získaný roztok byl podáván myším orálně v dávce 0,1 ml na myš (dávka 40 mg/kg). Podávání pokračovalo po dobu 10 dní ode dne imunizace až do dne před odebráním krve.
4) Měření titru anti-OVA IgE protilátek (PCA titr)
Získané myší sérum bylo dvakrát zředěno fyziologickým roztokem a 50 μΙ roztoku bylo intradermálně injikováno do předem ostříhaných míst na zádech krys kmene Whistar. Po 24 hodinách byla indukována pasivní kožní anafylaktická reakce (PCA) pomocí intravenózní injekce 0,5 ml fyziologického roztoku, obsahujícího 1 mg OVA a 5 mg Evansovy modři. Po 30 minutách byly krysy usmrceny a jako PCA titr bylo zaznamenáno takové ředění séra, které dávalo zmodrání o průměru více než 5 mm.
Například když je sérum pozitivní pro PCA reakci ještě v ředění 27, titr anti-OVA IgE protilátek této myši je definován jako 7. Výsledky jsou uvedeny v Tabulce 142.
·· ·
238
Tabulka 142
Sloučenina PCA titr Sloučenina PCA titr
Ia-356 5.3 Ib-281 0
Ib-37 0 Ib-283 3
Ib-69 1.5 Ib-284 6.8
Ib-90 1.7 Ib-285 2
Ib-218 5.5 Ib-293 5
Ib-219 <0 Ib-297 3
Ib-220 <0 Ib-298 2.3
Ib-221 0.3 Ib-299 0
Ib-222 <0 Ib-301 3
Ib-223 3.8 Ib-302 1.5
Ib-224 0 Ib-305 3
Ib-225 0 Ib-306 5.3
Ib-226 0 Ib-307 5
Ib-227 4.5 Ib-309 4.3
Ib-228 2.5 Ib-310 5.8
Ib-229 3 Ib-311 6.3
Ib-230 0 Ib-312 0
Ib-231 <0 Ib-322 4
Ib-232 1 Ib-329 3.8
Ib-233 2 Ib-330 0.5
Ib-234 <0 Ib-331 <0
Ib-235 <0 Ib-332 2.3
Ib-239 0 Ib-333 <0
Ib-240 0 Ib-334 <0
Ib-241 0 Ib-342 <0
Ib-242 1 Ib-343 0
Ib-243 2.3 Ib-344 0
Ib-244 0 Ib-350 2.3
Ib-245 5.3 Ib-351 2.8
Ib-246 0 Ib-352 <0
Ib-247 0 Ib-353 2.5
Ib-248 0 Ib-354 <0
Ib-249 0 Ib-358 <0
Ib-250 0 Ib-361 <0
Ib-259 0 Ib-396 <0
Ib-272 5.3 Ib-431 6.5
Ib-279 1 Ib-433 5.5
Ib-280 0 Ib-439 5.3
Ig-2 6.8
Jak je ukázáno výše, sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, má supresivní účinek na tvorbu IgE.
«· ti· • · · · • · · * • · · · · • ti · · >· · ·
239 * »· ·♦ · ti * · • · ti * ti • ··· · · » • · · * *·· ·· ·» ** ··«·
Léčivý přípravek - příklad 1
Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu (la-1) 15 mg
Škrob 15 mg
Laktóza 15 mg
Krystalická celulóza 19 mg
Polyvinyl alkohol 3 mg
Destilovaná voda 30 ml
Stearan vápenatý 3 mg
Poté, co byly všechny výše uvedené složky, vyjma stearanu vápenatého, homogenně promíchány, směs byla rozmačkána a granulována, dále sušena, aby byla získána vhodná velikost granulí. Poté, co byl ke granulím přidán stearan vápenatý, byly lisováním na matrici vytvořeny tablety.
Průmyslová využitelnost
Jak je vysvětleno ve výše uvedených příkladech, sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, má výraznou imunosupresivní a antialergickou aktivitu. Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, je velmi užitečná jako imunosupresivní prostředek, antialergické činidlo a jako látka, potlačující tvorbu IgE.

Claims (53)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY kde kruh A, kruh B a kruh C jsou každý nezávisle volitelně substituovaný aromatický uhlíkový cyklus nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklusm, který může být fúzován s benzenovým kruhem,
    W1, W2 anebo W3 představují vazbu, když kruh A, kruh B anebo kruh C jsou volitelně substituovaný pětičlenný heterocyklus,
    X je -0-, -CH2-, NR1- kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo -S(0)p- kde p celé číslo od O do 2,
    Y je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný acyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný cykloalkenyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když Xje -CH2-,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelné substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, jeden z V1 a V2 je vazba a druhý je vazba, -Ο-, -NH-, -OCH2-, -CH20-, -CH=CH-, C=C-, -CH(OR2)- kde R2 je vodík nebo nižší alkyl, -CO- nebo -NHCHR3- kde R3 je vodík nebo hydroxyl, a alespoň jeden z kruhů A, B a C je volitelně substituovaný aromatický uhlíkový cyklus a alespoň jeden dalši je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který může fúzovat s benzenovým kruhem, když oba V1 a V2 jsou jednoduché vazby, její sůl nebo hydrát.
    241
  2. 2. Sloučenina podle nároku 1, kde kruh A je volitelně substituovaný benzenový kruh, její sůl nebo hydrát.
  3. 3. Sloučenina podle nároku 1, kde kruh B je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný thiofenový kruh, volitelně substituovaný furanový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh nebo volitelně substituovaný oxazolový kruh, její sůl nebo hydrát.
  4. 4. Sloučenina podle nároku 1, kde kruh C je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný izoxazolový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh, volitelně substituovaný benzothiazolový kruh, volitelně substituovaný morfolinový kruh, volitelně substituovaný piperazinový kruh, volitelně substituovaný imidazolový kruh nebo volitelně substituovaný triazolový kruh, její sůl nebo hydrát.
  5. 5. Sloučenina podle nároku 1, kde X je -O- nebo -NR1-, kde R1 je vodík, methyl nebo prenyl, její sůl nebo hydrát.
  6. 6. Sloučenina podle nároku 1, kde Y je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný acyl, její sůl nebo hydrát.
  7. 7. Sloučenina podle nároku 1, kde jedna z V1 a V2 je jednoduchá vazba a druhá je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-, její sůl nebo hydrát.
  8. 8. Sloučenina podle nároku 1, kde kruh A je volitelně substituovaný benzenový kruh, kruh B je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný • · * ·· · · ···· ·· • · · · ·· · ··· • ····· ·· ·· ·· · • · ··· · 0 0 0 ····· ·· · 0· ··
    242 thiofenový kruh, volitelně substituovaný furanový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh nebo volitelně substituovaný oxazolový kruh, kruh C je volitelně substituovaný benzenový kruh, volitelně substituovaný pyridinový kruh, volitelně substituovaný pyrimidinový kruh, volitelně substituovaný pyridazinový kruh, volitelně substituovaný pyrazinový kruh, volitelně substituovaný izoxazolový kruh, volitelně substituovaný pyrazolový kruh, volitelně substituovaný benzothiazolový kruh, volitelně substituovaný morfolinový kruh, volitelně substituovaný piperazinový kruh, volitelně substituovaný imidazolový kruh nebo volitelně substituovaný triazolový kruh,
    X je -O- nebo -NR1-, kde R1 je vodík, methyl nebo prenyl,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkenyl a jeden z V1 a V2 je jednoduchá vazba a druhý je jednoduchá vazba, -O- nebo -NH-, její sůl nebo hydrát.
  9. 9. Sloučenina podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, kde 2 z kruhů A, B a C jsou volitelně substituované benzenové kruhy a zbylý je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který může fúzovat s benzenovým kruhem, její sůl nebo hydrát
  10. 10. Farmaceutický prostředek používaný jako imunosupresor, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu podle kteréhokoli z patentových nároků 1 až 9, její sůl nebo hydrát.
  11. 11. Farmaceutický prostředek používaný jako antialergické činidlo, vyznačující se t í m, že obsahuje sloučeninu podle kteréhokoli z patentových nároků 1 až9, její sůl nebo hydrát.
  12. 12. Farmaceutický prostředek používaný jako supresor tvorby IgE, vyznačující se t í m, že obsahuje sloučeninu podle kteréhokoli z patentových nároků 1 až9, její sůl nebo hydrát.
    • ·· · · · · · · · · ·· • · · · ·· · · · · ·
    243
  13. 13. Použiti sloučeniny podle kteréhokoli z nároků 1 až 9, její soli nebo hydrátu, pro výrobu léku na potlačení imunitní odpovědi, léčení anebo prevenci alergických nemocí.
  14. 14. Sloučenina s obecným vzorcem lb':
    kde kruh C je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který může fúzovat s benzenovým kruhem, W8 představuje vazbu, když je kruh C pětičlenný heterocyklus,
    X a X' jsou každý na sobě nezávisle -0-, -CH2-, -NR1- (kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl) nebo -S(O)p- kde p je celé číslo O až 2,
    Y a Y' jsou každý na sobě nezávisle volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkinyl, volitelně substituovaný acyl, volitelně substituovaný cykloalkyl, volitelně substituovaný cykloalkenyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný sulfamoyl, volitelně substituovaný aryl nebo volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus,
    R1 společně s Y a Y' vytvářejí -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O,
    Snebo NR ), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=0)O(CH2)N-, -C(=O)-NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH- kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3, R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
    Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkoxysulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-,
    Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkoxysulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
    244 • · · · · · · · ··· ·· · · · ··
    Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
    Y' je vodík nebo halogen když X' je -CH2- nebo -NR1-.
    R4, R®, R®, R7, R®, R9, R10 a R11 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný cykloalkyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyi, karboxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný karbamoyl, guanidinová skupina, nitroskupina, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižši alkylsulfonyloxyl, volitelně substituovaný arylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyloxyl, s výjimkou sloučenin, kde všechny R®, R9, R10 a R11 jsou vodík a halogen, její sůl nebo hydrát.
  15. 15. Sloučenina podle nároku 14, kde R4 a R5 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkoxyl, její sůl nebo hydrát.
  16. 16. Sloučenina podle nároku 14, kde jeden z R4 a R® je vodík a druhý je halogen, její sůl nebo hydrát.
  17. 17. Sloučenina podle kteréhokoli z nároků 14 až 16, kde oba R® a R7 jsou vodík, její sůl nebo hydrát.
  18. 18. Sloučenina podle nároku 14, kde R® a R11 jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl, její sůl nebo hydrát.
  19. 19. Sloučenina podle nároku 14, kde R® a R11 jsou nezávisle na sobě methyl nebo methoxyl, její sůl nebo hydrát
    245
  20. 20. Sloučenina podle kteréhokoli z nároků 14, 18 a 19, kde R9 a R19 jsou nezávisle na sobě vodík nebo volitelně substituovaný nižší alkyl, její sůl nebo hydrát.
  21. 21. Sloučenina podle nároku 14, kde oba R® a R11 jsou volitelně substituovaný nižší alkyl nebo oba R® a R11 jsou volitelně substituovaný nižší alkoxyl a oba R9 a R19 jsou současně vodík nebo oba R9 a R19 jsou volitelně substituovaný nižší alkyl, její sůl nebo hydrát.
  22. 22. Sloučenina podle kteréhokoli z nároků 14, 16 a 21, kde kruh C je pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku, její sůl nebo hydrát.
  23. 23. Sloučenina podle kteréhokoli z nároků 14, 16 a 21, kde kruh C je šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku, její sůl nebo hydrát.
  24. 24. Sloučenina podle kteréhokoli z nároků 14, 16 a 21, kde kruh C je volitelně substituovaný pyridin nebo volitelně substituovaný pyrimidin, její sůl nebo hydrát.
  25. 25. Sloučenina s obecným vzorcem Ia':
    kde kruh B je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy (kde substituent je halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, karboxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl, volitelně substituovaný alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina, guanidinová skupina, nitroskupina, volitelně substituovaný nižší
    246 alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, volitelně substituovaný arylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyloxyl, s výjimkou sloučeniny, kde kruh B je substituován pouze halogenem (halogeny), a
    W2 představuje vazbu, když kruh B je pětičlenný heterocyklus,
    X, X', Y a Y' jsou stejné substituenty, jak byly definovány v nároku 14,
    R1 společně s Y nebo Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, Snebo NR), -CR'=CH-CH=CR-CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je
    2 nebo 3 a R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
    Y'je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X'je -CH2-,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
    Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
    Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-,
    R4, R8, R8, R7, R12, R13, R14 a R18 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, hydroxyl, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, volitelně substituovaný acyloxyl, karboxyl, volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkenyloxykarbonyl, volitelně substituovaný alkylthionyl, volitelně substituovaný nižší alkenylthionyl, volitelně substituovaná aminoskupina, volitelně substituovaný karbamoyl, guanidinová skupina, nitroskupina, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, volitelně substituovaný arylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyloxyl, s výjimkou (i) sloučeniny, kde Y a Y' jsou současně vodík, (ii) sloučeniny, kde alespoň jeden z Y a Y' je volitelně substituovaný acyl, • · * · · ···· · · · · • · · · · · · ···· • ····· · · · · · · · • · · · · ···· ····· ·· · · · ··
    247 (iii) sloučeniny, kde alespoň jeden z -X-Y a -X-Y' je nesubstituovaný nižší alkoxyl, (iii) sloučeniny, kde -X-Y a -X'-Y' jsou současně volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo aminoskupina substituovaná fenylem, její sůl nebo hydrát.
  26. 26. Sloučenina podle nároku 25, kde R4 a R8 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl, její sůl nebo hydrát.
  27. 27. Sloučenina podle nároku 25, kde jeden z R4 a R8 je vodík a druhý je halogen, její sůl nebo hydrát.
  28. 28. Sloučenina podle kteréhokoli z nároků 25 až 27, kde oba R® a R7 jsou vodík, její sůl nebo hydrát.
  29. 29. Sloučenina podle nároku 25 nebo 27, kde kruh B je pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku, její sůl nebo hydrát.
  30. 30. Sloučenina podle nároku 25 nebo 27, kde kruh B je šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku, její sůl nebo hydrát.
  31. 31. Sloučenina podle nároku 25 nebo 27, kde kruh B je volitelně substituovaný pyridin nebo volitelně substituovaný pyrimidin, její sůl nebo hydrát.
  32. 32. Sloučenina podle nároku 25 nebo 27, kde R12, R13, R14 a R18 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl, její sůl nebo hydrát.
  33. 33. Sloučenina podle nároku 14 nebo 25, kde jeden zX a X' je -O- a druhý je -NR1, kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, její sůl nebo hydrát.
    φ φ • · ··· · φ φ φ φ φ ···· ····· ·· · φφ φφ
    248
  34. 34. Sloučenina podle nároků 14 nebo 25, kde jeden zX a X' je -O- a druhý je -NR1, kde R1 je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl a Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkenyl, její sůl nebo hydrát.
  35. 35. Sloučenina podle nároků 33 nebo 34, kde R1 je vodík, její sůl nebo hydrát.
  36. 36. Sloučenina podle nároků 14 nebo 25, kde jeden z-X-Y a -X'-Y' je volitelně substituovaný nižší alkylamin nebo volitelně substituovaný nižší alkenylamin a druhý je volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo volitelně substituovaný nižší alkenyloxyl, její sůl nebo hydrát.
  37. 37. Sloučenina podle nároků 14 nebo 25, kde jeden z -X-Y a -X'-Y' je volitelně substituovaný nižší alkylamin nebo volitelně substituovaný nižší alkenylamin a druhý je prenoxyl, její sůl nebo hydrát.
  38. 38. Sloučenina podle nároku 14, kde R4, R5, R® a R7 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl, kde R® a R11 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo nižší alkoxykarbonyl, kde R9 a R10 jsou nezávisle na sobě vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl, jeden zX a X' je -O- a druhý je -NR1-, kde R1 je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl nebo nižší alkylkarbonyl, Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkinyl, a kruh C je volitelně substituovaný pyridin nebo volitelně substituovaný pyrimidin, její sůl nebo hydrát.
  39. 39. Sloučenina podle nároku 14, kde X' je -0-, -NR1-, nebo -S(O)p- a kruh C je volitelně substituovaný pětičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy, její sůl nebo hydrát.
    ΦΦ 99 ♦ 9 ·
    Φ φ Φ ··
    249 φ φ ···· φ · ·
    ΦΦ 99
  40. 40. Sloučenina podle nároku 25, kde R4, R5, R6 a R7 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl, R12, R13, R14 a R1® jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl, kruh B je volitelně substituovaný pyridin nebo volitelně substituovaný pyrimidin, kde substituent je volitelně substituovaný nižší alkyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxyl, jeden z X a X' je -O- a druhý je -NR1-, kde R1 je vodík, nižší alkyl, nižší alkenyl nebo nižší alkylkarbonyl a Y a Y' jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkenyl nebo volitelně substituovaný nižší alkinyl, její sůl nebo hydrát.
  41. 41. Sloučenina s obecným vzorcem If':
    kde jeden z kruhů B a C je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy a druhý je šestičlenný heterocyklus, který obsahuje alespoň jeden atom dusíku, s výjimkou sloučeniny, kde každý substituent kruhu B je kyanoskupina anebo halogen,
    X, X', Y, Y' a W3 jsou stejné, jak byly definovány v nároku 14, W2 je stejné, jak bylo definováno v nároku 25,
    R1 společně s Y a Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, S nebo NR'), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, C(=O)-NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je 2 nebo 3, R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
    Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-,
    250
    Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
    Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
    Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-,
    R4, R5, R® a R7 jsou tytéž, jak jsou definovány v nároku 14, její sůl nebo hydrát.
  42. 42. Sloučenina s obecným vzorcem lg':
    kde kruhy A a C jsou nezávisle na sobě volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy,
    W1 je vazba, když kruh A je pětičlenný heterocyklus,
    X, X', Y, Y' a W1 jsou stejné, jak byly definovány v nároku 14,
    R1 společně s Y nebo Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, Snebo NR ), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je
    2 nebo 3, R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
    Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X'je -O- nebo -NR1-,
    Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
    Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-, • ·
    251
    R®, R9, R19 a R11 jsou stejné, jak byly definovány v nároku 14, s výjimkou sloučeniny, kde všechny R®, R9, R19 a R11 jsou vodík a halogen, její sůl nebo hydrát.
  43. 43. Farmaceutický prostředek použitelný jako imunosupresor, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu s obecným vzorcem lb'.
    kde kruh C a W® jsou stejné, jak byly definovány v nároku 14,
    X a X' jsou nezávisle na sobě -0-, -CH2-, -NR1-, (kde R1 je vodík, volitelně substituovaný nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkylkarbonyl nebo volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl), -S(O)p- (kde p je celé číslo v intervalu O až 2) nebo jednoduchá vazba,
    Y a Y' jsou stejné, jak byly definovány v nároku 14,
    R1 společně s Y nebo Y' tvoří -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O, Snebo NR'), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=0)O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je
    2 nebo 3, R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
    Y je nižší volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
    Y' je nižší volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-,
    Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
    Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
    Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-, fc · fc 9* · · · · · · fcfc «••fc ·· · ···· • fcfc · · · fcfcfcfc • fcfc fcfc · ·· ·· fcfc · • fcfcfcfc fcfcfcfc • fcfcfcfc fcfc fc fcfc ··
    252
    Y' je vodík, hydroxyl, halogen, nitroskupina nebo oxo, když X' je jednoduchá vazba,
    R4, R®, R6, R7, R8, R9, R10 a R11 jsou stejné, jak byly definovány v nároku 14, s výjimkou sloučeniny, kde všechny R8, R9, R10 a R11 jsou vodík a halogen, její sůl nebo hydrát.
  44. 44. Farmaceutický prostředek použitelný jako imunosupresor, obsahující sloučeninu s obecným vzorcem la':
    kde kruh B je volitelně substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy, s výjimkou sloučeniny, kde každý substituent kruhu B je kyanoskupina a halogen,
    W2 představuje vazbu, když kruh B je pětičlenný heterocyklus,
    X, X', Y a Y' jsou stejné, jak byly definovány v nároku 14,
    R1 společně s Y nebo Y' tvoří -(CH^jm-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (kde Q je CH2, O,
    Snebo NR), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)N- nebo -C(=O)-NR'-N=CH-, kde m je 4 nebo 5, n je
    2 nebo 3 a R' je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkenyl,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2-,
    Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxyl, když X' je -CH2-,
    Y je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR1-, Y' je volitelně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, volitelně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo volitelně substituovaný arylsulfonyl, když X' je -O- nebo -NR1-,
    Y je vodík nebo halogen, když X je -CH2- nebo -NR1-,
    Y' je vodík nebo halogen, když X' je -CH2- nebo -NR1-,
    R4, R®, R8, R7, R12, R1®, R14 a R1® jsou stejné, jak byly definovány v nároku 25,
    253 s výjimkou (i) sloučeniny, kde -X-Y a -X-Y' jsou současně nesubstituovaný nižší alkyl, volitelně substituovaný nižší alkoxyl nebo nesubstituovaný acyloxyi, (ii) sloučeniny, kde jeden z -X-Y a -X'-Y' je methyl a druhý je methoxyl, a (iii) sloučeniny, kde -X'-Y' je vodík nebo halogen a -X-Y je nesubstituovaný nižší alkyl, nesubstituovaný nižší alkoxyl nebo nižší dialkylamin, její sůl nebo hydrát
  45. 45. Farmaceutický prostředek používaný jako imunosupresor, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu s obecným vzorcem If' podle patentového nároku
    41, její sůl nebo hydrát.
  46. 46. Farmaceutický prostředek používaný jako imunosupresor, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu s obecným vzorcem Ig' podle patentového nároku
    42, její sůl nebo hydrát.
  47. 47. Farmaceutický prostředek používaný jako antialergické činidlo, vyznačující se t í m, že obsahuje sloučeninu s obecným vzorcem If' podle patentového nároku 41, sloučeninu s obecným vzorcem Ig' podle patentového nároku 42, sloučeninu s obecným vzorcem lb' podle patentového nároku 43, sloučeninu s obecným vzorcem la' podle patentového nároku 44, jejich sůl nebo hydrát.
  48. 48. Farmaceutický prostředek používaný jako supresor tvorby IgE, vyznačující se t I m, že obsahuje sloučeninu s obecným vzorcem If' podle patentového nároku 41, sloučeninu s obecným vzorcem Ig' podle patentového nároku 42, sloučeninu s obecným vzorcem lb' podle patentového nároku 43, sloučeninu s obecným vzorcem la' podle patentového nároku 44, jejich sůl nebo hydrát.
  49. 49. Použití sloučeniny s obecným vzorcem If' podle patentového nároku 41, sloučeniny s obecným vzorcem Ig' podle patentového nároku 42, sloučeniny s obecným vzorcem lb' podle patentového nároku 43, sloučeniny s obecným vzorcem la' podle patentového nároku 44, jejich soli nebo hydrátu, pro výrobu léku na potlačení imunitní odpovědi, léčení anebo prevenci alergických nemocí.
    254 ··»·
  50. 50. Způsob potlačení imunitní odpovědi, vyznačující se tím, že obsahuje podávání sloučeniny s obecným vzorcem If' podle patentového nároku 41, sloučeniny s obecným vzorcem Ig' podle patentového nároku 42, sloučeniny s obecným vzorcem lb' podle patentového nároku 43, sloučeniny s obecným vzorcem la' podle patentového nároku 44, jejich soli nebo hydrátu.
  51. 51. Způsob léčení anebo prevence alergických nemocí, vyznačující se tím, že obsahuje podáváni sloučeniny s obecným vzorcem If' podle patentového nároku 41, sloučeniny s obecným vzorcem Ig' podle patentového nároku 42, sloučeniny s obecným vzorcem lb' podle patentového nároku 43, sloučeniny s obecným vzorcem la' podle patentového nároku 44, jejich soli nebo hydrátu.
    254 • ·· ftftftft • ftft • ··· • · ftftft ftft • · · • ftft • ftft • · · ·· ft • ft ···· • ft ·· • · · • · · • ftft • ftft • ft ftft fl/ 7jOOO-Í^
  52. 52. Sloučenina s obecným vzorcem kde R4 a R5 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkoxyl, R6 a R7 nezávisle na sobě vodík, halogen nebo nižší alkyl, oba R8 a R11 jsou nižší alkyl nebo jeden z R8 a R11 je nižší alkyl a druhý je nižší alkoxyl, oba R9 a R10 jsou vodík nebo oba R9 a R10 jsou nižší alkyl, jeden z-X-Y a -X-Y' je volitelně substituovaný nižší alkylamin nebo volitelně substituovaný nižší alkenylamin a druhý je prenoxyl, její sůl nebo hydrát.
  53. 53. Sloučenina s obecným vzorcem
    X'-Y' je stejné, jak bylo definováno v nároku 14, její sůl nebo hydrát.
CZ20002612A 1999-01-26 1999-01-26 Sloučenina, farmaceutický prostředek, použití sloučeniny, způsob potlačení imunitní odpovědi, způsob léčení a prevence alergických nemocí CZ20002612A3 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ20002612A CZ20002612A3 (cs) 1999-01-26 1999-01-26 Sloučenina, farmaceutický prostředek, použití sloučeniny, způsob potlačení imunitní odpovědi, způsob léčení a prevence alergických nemocí

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ20002612A CZ20002612A3 (cs) 1999-01-26 1999-01-26 Sloučenina, farmaceutický prostředek, použití sloučeniny, způsob potlačení imunitní odpovědi, způsob léčení a prevence alergických nemocí

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20002612A3 true CZ20002612A3 (cs) 2000-10-11

Family

ID=5471329

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20002612A CZ20002612A3 (cs) 1999-01-26 1999-01-26 Sloučenina, farmaceutický prostředek, použití sloučeniny, způsob potlačení imunitní odpovědi, způsob léčení a prevence alergických nemocí

Country Status (1)

Country Link
CZ (1) CZ20002612A3 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6562817B1 (en) Tricyclic compound
US7429593B2 (en) Utilities of amide compounds
TWI523851B (zh) 1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide
CN101679298B (zh) 稠合二环杂芳基衍生物
JP4320089B2 (ja) フェニルスルファメート誘導体
JPWO1999038829A1 (ja) 新規三環式化合物
CN110357789B (zh) 作为dhodh抑制剂的n-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途
CN103864754B (zh) 五元唑类杂环化合物及其制备方法、药物组合物和用途
CN103333134B (zh) 2-(3-氰基-4-烷氧基)苯基-4-取代噻唑-5-甲酸类化合物、组合物及其制备方法和用途
CN103328430A (zh) 作为s-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的新型取代的双环芳族化合物
EP1554257A1 (en) Quinazolinone derivatives useful as anti-hyperalgesic agents
AU2021411658A1 (en) 2-pyridone derivative, and preparation method therefor and pharmaceutical application thereof
KR20060066070A (ko) 에스트로겐 수용체의 조절제로서의 시클로알킬리덴 화합물
CN107162921B (zh) 一类苯氧乙酸衍生物、其制备方法及其作为药物的用途
CN102066322A (zh) 具有npy y5受体拮抗作用的化合物
EP2404896A1 (en) Cyclohexane derivative having npy y5 receptor antagonism
CN109748914B (zh) 吡啶并嘧啶类化合物及其应用
CN103168028A (zh) 环酰胺衍生物
JP4094955B2 (ja) 置換アミノ基を有するテルフェニル化合物
EP1354877A1 (en) Hetero-tricyclic compounds having substituted amino groups
JP2023545677A (ja) Fxr小分子アゴニストとその調製方法および用途
CN107162913B (zh) 一类新型氘代苯丙酸衍生物、其制备方法及其作为药物的用途
CN114195776A (zh) 新型fxr小分子激动剂制备及其用途
JP7450951B2 (ja) 新型fxr小分子作動剤の製造およびその使用
US20150018411A1 (en) Compounds as ppar beta/delta inhibitors for treating ppar beta/delta-mediated diseases