CZ20014355A3 - Směsi obsahující epoxidové sloučeniny a jejich pouľití - Google Patents
Směsi obsahující epoxidové sloučeniny a jejich pouľití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20014355A3 CZ20014355A3 CZ20014355A CZ20014355A CZ20014355A3 CZ 20014355 A3 CZ20014355 A3 CZ 20014355A3 CZ 20014355 A CZ20014355 A CZ 20014355A CZ 20014355 A CZ20014355 A CZ 20014355A CZ 20014355 A3 CZ20014355 A3 CZ 20014355A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- epoxy
- weight
- compositions according
- amine
- adduct
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 19
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 19
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- OIAUFEASXQPCFE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3-xylene Chemical compound O=C.CC1=CC=CC(C)=C1 OIAUFEASXQPCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 epoxide compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002085 irritant Substances 0.000 abstract 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000003655 tactile properties Effects 0.000 abstract 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 11
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSDVRWZKEDRBAG-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCCCC)OCC1CO1 HSDVRWZKEDRBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- ZCJGPLOQDMFGAR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,2-xylene Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1C ZCJGPLOQDMFGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- PRTJSZPCEHPORP-SNAWJCMRSA-N (4e)-2-methylhexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C(C)C PRTJSZPCEHPORP-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]methyl]oxirane Chemical compound C=1C=CC(CC2OC2)=CC=1CC1CO1 AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCNCC1 UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YONXRSPFKCGRNL-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-ylbutan-1-amine Chemical compound NCCCCN1CCNCC1 YONXRSPFKCGRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBHAWAMATUOBB-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diamine Chemical class CC(C)(C)CCCCC(N)N GLBHAWAMATUOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOJEYNEKIVOOF-UHFFFAOYSA-N hexane-2,2-diamine Chemical class CCCCC(C)(N)N NWOJEYNEKIVOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3,5-triamine Chemical compound NCCC(N)CCN SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N xylylenediamine group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)CN)CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Směsi obsahující epoxidové sloučeniny a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových, za studená tvrditelných směsí z epoxidových sloučenin, tužidel, přísad a případně dalších pomocných látek a plniv, které mají nízký potenciál dráždivosti, neobsahují rozpouštědla a jsou samonivelační a ve vytvrzeném stavu jsou stálobarevné a mají opticky a pohmatově dokonalý povrch.
Dosavadní stav techniky
Na základě své vysoké mechanické pevnosti a dobré chemické odolnosti nacházejí epoxidové pryskyřice často uplatnění jako pojivá do materiálů pro tvorbu povlaků. U odpovídajících za studená vytvrzujících systémů je výhodné aminické vytvrzování, obzvláště vytvrzování adukty s koncovými aminovými skupinami z epoxidových sloučenin a aminů. Tyto adukční tužzidla obsahují z důvodů aplikace vedle rozdílných rozpouštědel jako je příkladně benzylalkohol ještě modifikační prostředky a urychlovače.
Povrchy odpovídajících vytvrzených směsí jsou sice uzavřené a tvrdé, neodpovídají ale ve všech ohledech požadavkům, které jsou kladeny na dekorativní povrchy. Podmíněně z charakteru výroby obsahuj í adukty volné monomerní aminy, které během procesu vytvrzování migrují na povrch, tam se separují a tím vyvolávají vady. Dále mohou aminy migrované na povrch reagovat s vlhkostí a s oxidem uhličitým ze vzduchu za tvorby karbamátů a karbonátů, které rovněž ne• ·· ·· • 4 4 · 4 · 4 gativně ovlivňují optickou a haptickou kvalitu povrchů.
Kromě toho volné aminy dráždí nebo leptají kůži.
Proto je úkolem vynálezu dát k dispozici za studená tvrditelné směsi, které jako pojivo obsahují epoxidové sloučeniny a tužidlo a které tak ve vytvrzeném stavu vykazují pro epoxidové pryskyřice charakteristickou dobrou chemickou odolnost a vysokou mechanickou pevnost, které nedráždí kůži a neobsahují rozpouštědla, jejichž viskozita je ale tak nízká, že se mohou při teplotě místnosti pohodlně zpracovávat a že jsou samonivelační a ve vytvrzeném stavu mají opticky i hapticky dokonaleé povrchy.
Podstata vynálezu
Bylo zjištěno, že směsi obsahující
a) 5 - 50 % hmotnostních epoxidové pryskyřice se nejméně dvěma epoxidovými skupinami v molekule,
b) 1 - 25 % hmotnostních reaktivního ředidla obsahujícího epoxidové skupiny,
c) 1 - 25 % hmotnostních epoxy-aminového aduktu s koncovými aminovými skupinami,
d) 1 - 20 % hmotnostních modifikačních prostředků a
e) 0 - 80 % hmotnostních plniv a přísad, přičemž epoxy-aminový adukt je izolovaným aduktem z jednoho molu aminu a jednoho až dvou ekvivalentů jedné nebo několika epoxidových sloučenin s až dvěma epoxidovými skupinami v mo4 · • · · lekule a že modifikační prostředek je xylen-formaldehydová pryskyřice nebo směs xylen-formal- dehydové pryskyřice s až 60 % hmotnostními dalšího, známého modifikačního prostředku, řeší tento problém.
Podstatného zlepšení kvality povrchu epoxidových pryskyřic vytvrzených epoxy-aminovými adukty s koncovými aminovými skupinami se dosáhne, jestliže se jako epoxy-aminový adukt použije izolovaný adukt z jednoho molu aminu s 1 až 2 ekvivalenty epoxidové sloučeniny s až dvěma epoxidovými skupinami v molekule= Adukty tohoto druhu jsou téměř bez zápachu a nedráždí kůži. S epoxidovými sloučeninami se snášej i podstatně lépe než monomerní aminy. Tak tedy nemigruji na povrch odpovídajících směsí a nevznikají tím vady jejich vylučováním, vykvétáním nebo tvorbou karbamátů. Vytvrzené produkty jsou sice snadno vybarvitelné ale také barevně stálé, to znamená že prakticky nedochází k dalšímu žloutnutí.
Izolované adukty tohoto druhu s koncovými aminovými skupinami z jednoho molu aminu s 1 až 2 ekvivalenty jedné nebo několika epoxidových sloučenin, v dalším textu označované jako izolované adukty, jsou známé z jedné starší přihlášky přihlašovatělky (německý spis 100 13 735.0). Vyrábějí se známou reakcí destilovatelných mono-, di a/nebo polyaminů s epoxidovými sloučeninami, přičemž aminy se použijí nejméně v 10 %-ním molárnim přebytku, vztaženo na epoxidové skupiny použité epoxidové sloučeniny, a následným destilativním oddělením přebytečných aminů. Přebytek aminů může být z chemického hlediska neomezený. Protože se ale přebytečné aminy musí opět oddestilovat, doporučuje se z hospodárných důvodů přebytek omezit. Obecně se proto použijí aminy s 10 až 100 %-ním molárnim přebytkem, ·· t · *· ··
9 9 9 9 » · · · · ···<· · · · · • · ···« · · 9 9 9 9' • « · 9 9 9 ·
9· 9 9999999 · · · vztaženo na epoxidové skupiny použité epoxidové sloučeniny. Tím se dosáhne toho, že se získají pouze adukty s koncovými aminovými skupinami.
Jako aminy se mohou použít jak primární monoaminy, jako je příkladně butylamin, cyklohexylamin, anilin nebo benzylamin tak i alifatické, aralifatické, cykloalifatické, aromatické nebo di- a/nebo polyaminy, pokud se mohou destilovat aniž by docházelo k rozkladu a pokud obsahují nejméně jednu aminoskupinu, nebo při použití sekundárních aminů, nejméně dvě sekundární aminoskupiny, aby bylo zaručeno, že požadovaný adukt obsahuje nejméně jednu volnou primární nebo sekundární aminoskupinu v molekule.
S výhodou se použijí alifatické di- a/nebo polyaminy. Příklady jsou : ethylendiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, tetraethylenpentámin, trimethylhexandiaminy, methylpentandiaminy, pentaethylenhexamin, 1,2-diaminopropan, 1,2-, 1,3- a 1,4-diaminobutan, 3-(2-aminoethyl)aminopropylamin, N,N -bis(3-aminopropyl)ethylendiamin,
1,2-diaminocyklohexan, 1,3-diaminocyklohexan, 1,4-diaminocyklohexan, N-aminoethylpiperazin, N-aminopropylpiperazin, N-aminobutylpiperazin, fenylendiaminy, xylylendiaminy a isoforondiamin nebo směsi těchto aminů.
Jako epoxidové komponenty se mohou použít samostatně nebo ve vzájemné směsi všechny sloučeniny, které jsou při teplotě místnosti plynné nebo kapalné a které obsahuj i v molekule nejméně jednu oxiranovou skupinu. Protože se adukty používají v bezrozpouštědlových směsícb, které jsou zpracovatelné a samonivelační pří teplotě okolí, jsou výhodné adukty s pokud možno nízkou viskozitou. Tím jsou také jako epoxidové komponenty zvýhodněny nízkomolekulární alifatické,
4 * 4 ·· 4 4 • · · ·· 4 4 4' · 4 • 4 4 4 4 444 • 4 4444 4 4 4 « · 4 • 44 4 4 ’ 44 «· 4 444 444 4 4 4 4 aralifatické, cykloalifatické, aromatické sloučeniny případně sloučeniny obsahující heteroatomy, které obsahují až dvě oxiranové skupiny.
Příklady jsou butyl-, hexyl-, fenyl-, butylfenyl-, nonylfenol-, křesylglycidylether, resorcindiglycidylether, glycidylestery karboxylových kyselin se 2 až 20 uhlíkovými atomy a rovněž ethylen-, propylen- nebo butylenoxid.
Výroba aduktů se provádí vzájemnou reakcí reaktandů (případně za tlaku) při teplotách v rozmezí 20 až 140 °C, s výhodou v rozmezí 50 až 90 °C a udržováním reakční směsi po dobu asi 1 až 5 hodin při teplotě v tomto rozmezí. Následně se provádí destilační odstranění nezreagovaných aminů, s výhodou za vakua.
Množství aduktu použité ve směsích podle vynálezu musí byt stanoveno tak, aby vodíkové atomy vnesené na aminových skupinách - pokud již směs neobsahuje další tužidla epoxidových pryskyřic - byly ekvimolekulární k součtu epoxidových skupin použité pryskyřice a reaktivního ředidla. Obecně je toto množství v rozmezí 1 až 25 % hmotnostních, vztaženo na veškerou směs.
Xylen-formaldehydové pryskyřice, použité jako modifikační prostředek jsou nízkomolekulární, nízkoviskozní ale netěkavé produkty vyrobené kysele katalyzovanou kondenzací z xylenu a formaldehydu. Jsou známé příkladně z Ullmans Enzyklopádie der technischen Chemie, 4. vydání, svazek 12, strana 542 nebo Houben-Veyl, Methoden der organischen Chemie, svazek E20, díl 3, strany 1796 až 1798 a jsou k dostání na trhu.
fc
Rovněž je známé použití těchto pryskyřic jako extenderů pro směsi epoxidová pryskyřice - tužidlo, aby se tak snížila viskozita těchto směsi. Tyto pryskyřice však mají nevýhodu, že mechanické hodnoty již vytvrzených formulací epoxidových pryskyřic, do kterých se použily, se drasticky snižují. Jejich použití ve směsích podle vynálezu však oproti tomu přináší dva překvapivé výsledky :
Mechanická pevnost vytvrzených směsí, obzvláště rázová houževnatost a E-modul jsou vynikající. Směsi mají oproti konvenčně vytvrzeným epoxidovým pryskyřicím vyšší elasticitu při vysoké konečné pevnosti a proto nabízejí dlouhou životnost.
Jak optické tak i haptické kvality povrchů vytvrzených směsí jsou podstatně zlepšené : na rozdíl od obvyklých, žloutnoucích a mastně lesklých povrchů epoxidových pryskyřic mají povrchy podle vynálezu barevně stabilní, zářivý lesk, plně se uplatní prosvětlené pigmenty a barvicí plniva, obzvláště barevné sklo nebo křemen a povrchy vyvolávaj i pocit hladkosti, nelepivosti a pevnosti.
Dále bylo objeveno, že je možné nahradit až 60 % xylen-formaldehydové pryskyřice použité jako modifikační prostředek jiným známým modifikačním prostředkem, aňiž by došlo k vymizení výše uvedených dobrých vlastností pojivá. Tak je obzvláště možné použité xylen-formaldehydové pryskyřice smísit s až 60 % celkového množství modifikačního prostředku s mono- nebo s dialkylnaftaleny, obzvláště s diisopropylnaftalenem, aniž by došlo ke zhoršení vlastností povrchu výsledné směsi, ačkoliv při výhradním použití mononebo dialkylnaftalenů jako modifikačních prostředků směsí epoxidových pryskyřic vznikají silně narušené povrchy.
*· fc fc fcfc fcfc • fcfc fcfc fc · · ♦ · • · · · · ·9 'fcfc • · ···· · · · · · · •fcfc fcfc* fcfc fcfc ·' fc · fc fc fc fc 4 fcfc fc
Epoxidové pryskyřice a modifikačni prostředky jsou vzájemně mísitelné v libovolném poměru. Přesto se-však modifikačni prostředky používají podle požadované viskozity směsi pouze v množství 1 až 20 % hmotnostních, vztaženo na veškerou směs.
Do směsí podle vynálezu se mohou použít všechny známé polyfunkční epoxidové sloučeniny, které obsahují v molekule nejméně dvě epoxidové skupiny. Výhodnými epoxidovými pryskyřicemi jsou polyfenol-glycidylethery, kapalné za teploty místncsti, příkladně reakční produkty epichlorhydrinu a bisfenolu A nebo bisfenolu B. Epoxidové pryskyřice takového druhu mají epoxidový ekvivalent 160 - >700.
Pryskyřice se mohou použít samostatně nebo ve směsích.
Epoxidová pryskyřice v podstatě určuje mechanické vlastnosti vytvrzené směsi. Proto jsou také hlavní komponentou pojivového systému a používají se v množství 5 až 50 % hmotnostních, vztaženo na veškerou směs.
Ke snížení viskozity se ke směsím přidávají známá reaktivní ředidla obsahující epoxidové skupiny nebo směsi těchto reaktivních ředidel. Jsou to nepryskyřičné, kapalné monomerní sloučeniny, které mají v molekule nejméně jednu 1,2-epoxidovou skupinu. Taková reaktivní ředidla jsou známá příkladně z Lee and Neville, Handbook of Epoxy Resins, McGraw-Hill Book Company, 1967, strany 13-9 až 13-16.
Protože ředidla s pouze jednou epoxidovou skupinou zhoršují mechanické vlastnosti konečného produktu, s výhodou se použijí reaktivní ředidla se dvěma epoxidovými skupinami v molekule. Příklady jsou butadien-, dimethylpentadien-, limonen-, divinylbenzen- nebo vinylcyklohexen-dioxidy, diglycidylether a rovněž diglycidylethery alifatických, aralifatických, cykloalifatických nebo aromatických diolů nebo aminů, obzvláště diglycidylethery butandiolu, hexandiolu, diethylenglykolu, resorcinu nebo anilinu.
Množství použitých reaktivních ředidel je v rozmezí 1 až 25 % hmotnostních, vztaženo na veškerou směs.
Směs epoxidové pryskyřice, reaktivního ředidla, tužidla a modifikačního prostředku se jako taková může přímo použít. Zpravidla se k ní ale ještě přidává až 80 % hmotnostních, vztaženo na veškerou směs, plniv a přísad.
Jako plniva slouží na jedné straně znáá zpevňující plniva, jako je příkladně křída, silikáty, oxid křemičitý, síran barnatý, litopon nebo sirník zinečnatý, ale také pigmentující nebo opticky účinná plniva jako příkladně kovové prášky, šupinky slídy, oxid zirkonu, oxid hafnia nebo oxikd titaníčitý. Pro výrobu dekortativních povrchů se ale s výhodou použijí plniva jako barevné sklo a křemen, zbarvené produkty na bázi silikátů s průměrnou velikostí zrna v rozmezí 0,2 až 1,5 mm, a rovněž zirkonový písek.
Přísady, které se případně mohou použít ve směsích podle vynálezu, jsou dodatečné tužící komponenty nebo přísady pro tužící prostředky, jako známé urychlovače vytvrzování nebo zpožďovače vytvrzování a rovněž pigmenty, prostředky pro zlepšení rozlivu, odpěňovací činidla nebo prostředky pro odvětrání. Obzvláště se jako přísady pro vytvrzování aminických, za studená vytvrzujících systémů epoxidových pryskyřic použijí známé urychlovače jako jsou příkladně uhlovodíkové pryskyřice, fenoly, terč. aminy, organické kyseliny, novolaky obsahující OH-skupiny, a další fenolické sloučeniny obsahující OH-skupiny.
z* ·'· · • ·
• · · · fc fcfc •fcfcfc ·« ·
K výrobě směsí podle vynálezu se předem připraví dvě komponenty smísením jednotlivých součástí. Jedna komponenta obsahuje epoxidovou pryskyřici, reaktivní ředidlo obsahující epoxidové skupiny, případně modifikační prostředky a rovněž plniva a přídavné látky, v žádném případě ale tužící součást směsi. Druhá komponenta obsahuje izolovaný epoxy-aminový adukt a modifikační prostředek a rovněž plniva a přídavné látky. Rozdělení modifikačního prostředku a a rovněž plniv a přídavných látek se provádí zejména s ohledem na to, aby obě komponenty měly podobnou viskozitu v rozmezí 1.000 až 10.000 mPas při tep.1 ntě zpracování.
Obě složky se skladují odděleně a směs podle vynálezu se vyrobí krátce před použitím smícháním obou komponent. Přitom se směšovaná množství obou komponent volí tak, aby množství tužidla stechiometricky odpovídalo množství použitých epoxidových skupin.
Po smíchání obou komponent má směs podle nastavení ještě dobu zpracovatelnosti 0,25 až 2 hodiny a vytvrzuje potom při teplotě místnosti v průběhu jednoho dne na hmotu schopnou zatížení. To má význam obzvláště tehdy, jestliže se požaduje vícevrstvá stavba povrchu a obzvláště, jestli se jako předúprava podkladu použije to stejné pojivo bez plniva jako čirý primer. Ke konečnému vytvrzení dochází v průběhu 7 až 28 dní.
Na základě svých vlastností jsou směsi podle vynálezu vhodné výhodně k výrobě dekorativních povrchů, obzvláště dekorativních podlahových krytin a povlaků v koupelnách a sprchovacich koutech. Nabízejí se rovněž pro ruční laminování tvarových dílů nebo k výrobě vícevrstvých materiálů, u kterých se požaduje povrch odpovídající estetickým požav /.*' davkům na optiku a haptiku. Takovými výrobky je příkladně sportovní zboží.
Aplikace směsí podle vynálezu se mů§že provádět obvyklými způsoby, tedy pomocí natírání, raklí, špachtlí, válcováním nebo stříkáním. Podle volby způsobu aplikace je podle okolností potřebné upravit viskozitu, čehož se může snadno dosáhnout změnou množství jednotlivých součástí směsi.
Příklady provedení vynálezu
Použité díly jsou hmotnostní díly.
Příklad 1
K 1,5 mol triethylentetraminu (TETA) se při teplotě 80 °C přikape v průběhu 2 hodin 1 ekvivalent fenylglycidyletheru. Při této teplotě se nechá po dobu 1 hodiny doreagovat, tlak se potom sníží na 5 kPa a teplota se zvýší až do dosažení vnitřní teploty 250 °C. Přitom oddestiluje 0,5 mol TETA. Po ochlazení se získá izolovaný adukt jako světle žlutá kapalina s viskozitou při teplotě 25 °C 10 200 mPas.
Příklad 2 dílů aduktu z příkladu 1 se smísí se 40 díly xylen-formaldehdové pryskyřice o molekulové hmotnosti 270, viskozitě při teplotě 25 °C 50 mPas a hodnotě T -71 “C (Ni_ O kanolR Y 51). Získá se formulace tužidla s viskozitou při teplotě 25 °C 1 900 mPas.
dílů této formulace tužidla se smísí se 100 díly směsi z 80 dílů epoxidové pryskyřice (diglycidylether na
9 9
R bázi bisfenolu A a F s epoxyekvivalentem 173 (Rutapox 0166/4000) a 20 dílů hexandioldiglycidyletheru. Směs má při teplotě místnosti dobu zpracovatelnosti 75 minut. Při teplotě místnosti je po 1 dni vytvrzena. Hodnota T činí
O °C. Vytvrzený produkt má dokonalý, zářivě lesklý povrch a slabě nažloutlou barvu. Také po několikadenním ozařování UV s povětrnostními vlivy se barva změní jen nepatrně a kvalita povrchu vůbec.
Příklad 3 (srovnávací příklad) dílů aduktu z příkladu 1 se smísí se 40 díly benzylalkoholu. Získá se formulace tužidla s viskozitou při teplotě 25 °C 550 mPas.
dílů této formulace tužidla se smísí se 100 díly směsi z 80 dílů epoxidové pryskyřice (diglycidylether na báp zi bisfenolu A a F s epoxyekvivalentem 173 (Rutapox
0166/4000) a 20 dílů hexandioldiglycidyletheru. Směs má při teplotě místnosti dobu zpracovatelnosti 35 minut. Při teplotě místnosti je po 1 dni vytvrzena. Hodnota T činí 39 °C. Vytvrzený produkt má matovaný, neuspořádaný, lehce drsný povrch a slabě nažloutlou barvu. Po několikadenním ozařování UV s povětrnostními vlivy se barva změní málo, ale silněji než v příkladu 2. Povrch vykazuje zvýšené množství nepravidelností a nerovných rozlivů.
Claims (11)
1. Směsi obsahující
a) 5 - 50 % hmotnostních epoxidové pryskyřice se nejméně dvěma epoxidovými skupinami v molekule,
b) 1 - 25 % hmotnostních reaktivního ředidla obsahuj ícího epoxidové skupiny,
c) 1 - 25 % hmotnostních epoxy-aminového aduktu s koncovými aminovými skupinami,
d) 1-20 % hmotnostních modifikačních prostředků a
e) 0 - 80 % hmotnostních plniv a přísad, vyznačující se tím, že epoxy-aminový adukt je izolovaným aduktem z jednoho molu aminu a jednoho až dvou ekvivalentů jedné nebo několika epoxidových sloučenin s až dvěma epoxidovými skupinami v molekule a že modifikační prostředek je xylen-formaldehydová pryskyřice nebo směs xylen-formaldehydové pryskyřice s až 60 % hmotnostními dalšího, známého modifikačního prostředku.
2. Směsi podle nároku 1, vyznačující se tím, že epoxy-aminový adukt je adukt z jednoho molu jednoho nebo několika alifatických polyaminů a jednoho až dvou ekvivalentů jedné nebo několika epoxidových sloučenin s až dvěma epoxidovými skupinami v molekule .
3. Směsi podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako přídavné látky obsahují k vytvrzení aminicky za studená vytvrzovaných systémů epoxidových pryskyřic známé urychlovače.
β Xf' • · • · 9 • ··♦·
9» 44
9 · 9 9
9 9 9
9 9 9 9
9 9 9
9999 9 9
4. Směsi podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 3, vyznačující se ΐ í m, že jako plnivo obsahují barevné sklo nebo křemen.
5. Směsi podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že jako plnivo obsahují zirkonový písek.
6. Použití směsí podle jenoho nebo několika nároků 1 až 5 k výrobě dekorativních povrchů.
7. Použití směsí podle jenoho nebo několika nároků 1 až 5 k výrobě dekorativních.podlahových krytin.
8. Použití směsí podle jenoho nebo několika nároků 1 až 5 k výrobě povlaků v koupelnách a ve sprchových koutech.
9. Použití směsí podle jenoho nebo několika nároků 1 až 5 k ručnímu laminování tvarových dílů.
10. Použití směsí podle jenoho nebo několika nároků 1 až 5 k výrobě vrstvených materiálů s opticky a hapticky estetickým povrchem.
11. Dekorativní povrchy, vyrobené ze směsí podle jednoho nebo několika nároků 1 až 5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10060314A DE10060314A1 (de) | 2000-12-04 | 2000-12-04 | Epoxidverbindungen enthaltende Mischungen und ihre Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20014355A3 true CZ20014355A3 (cs) | 2002-07-17 |
Family
ID=7665799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20014355A CZ20014355A3 (cs) | 2000-12-04 | 2001-12-04 | Směsi obsahující epoxidové sloučeniny a jejich pouľití |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6566423B2 (cs) |
| EP (1) | EP1213312B1 (cs) |
| AT (1) | ATE247680T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ20014355A3 (cs) |
| DE (2) | DE10060314A1 (cs) |
| DK (1) | DK1213312T3 (cs) |
| PL (1) | PL351017A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6942922B2 (en) * | 2002-02-15 | 2005-09-13 | Kansai Paint Co., Ltd. | Cationic paint composition |
| ATE444979T1 (de) * | 2005-11-25 | 2009-10-15 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Härter für epoxidharze |
| JP2016500744A (ja) * | 2012-10-24 | 2016-01-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 常温硬化耐候性コーティング |
| CN103923436A (zh) * | 2013-01-11 | 2014-07-16 | 广达电脑股份有限公司 | 有机蒙脱土增强环氧树脂及其制备方法 |
| WO2016176568A1 (en) | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Blue Cube Ip Llc | Hardener composition |
| CN106145817A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-11-23 | 浙江共创建材科技有限公司 | 一种背水面超高强防水补强专用改性环氧乳液砂浆 |
| CN106277911A (zh) * | 2016-07-19 | 2017-01-04 | 无锡鸿孚硅业科技有限公司 | 一种硅烷乳液建筑防水剂的制备方法 |
| CN106186802A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-12-07 | 无锡鸿孚硅业科技有限公司 | 一种混凝土硅烷膏体防水剂的制备方法 |
| CN106477955B (zh) * | 2016-09-24 | 2019-03-22 | 中海油常州涂料化工研究院有限公司 | 有机聚合物材料和含有该材料的硅酸盐水泥及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1294669B (de) * | 1962-10-23 | 1969-05-08 | Albert Ag Chem Werke | Herstellen von Epoxydharz-Formteilen |
| US4310695A (en) * | 1980-11-17 | 1982-01-12 | Shell Oil Company | Stable epoxy-amine curing agent adducts |
| MX9207340A (es) * | 1991-12-17 | 1994-03-31 | Dow Chemical Co | Resina terminada en amina compatible con agua utilpara curar resinas epoxicas. |
| US5567748A (en) | 1991-12-17 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins |
| JPH0920878A (ja) * | 1995-07-06 | 1997-01-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 無溶剤型塗料組成物 |
-
2000
- 2000-12-04 DE DE10060314A patent/DE10060314A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-11-13 EP EP20010126982 patent/EP1213312B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-13 DK DK01126982T patent/DK1213312T3/da active
- 2001-11-13 DE DE50100518T patent/DE50100518D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-13 AT AT01126982T patent/ATE247680T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-29 US US09/997,625 patent/US6566423B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-03 PL PL35101701A patent/PL351017A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-12-04 CZ CZ20014355A patent/CZ20014355A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1213312A1 (de) | 2002-06-12 |
| DE10060314A1 (de) | 2002-06-13 |
| DE50100518D1 (de) | 2003-09-25 |
| PL351017A1 (en) | 2002-06-17 |
| US20020068174A1 (en) | 2002-06-06 |
| EP1213312B1 (de) | 2003-08-20 |
| ATE247680T1 (de) | 2003-09-15 |
| US6566423B2 (en) | 2003-05-20 |
| DK1213312T3 (da) | 2003-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10301423B2 (en) | Amine for low-emission epoxy resin compositions | |
| EP3110870B2 (en) | Furan-based amines as curing agents for epoxy resins in low voc applications | |
| US11046809B2 (en) | Amine for low-emission epoxy resin compositions | |
| US10472460B2 (en) | Use of substituted benzyl alcohols in reactive epoxy systems | |
| US20160168030A1 (en) | Epoxy resin-upgraded cement-bound composition as coating or seal | |
| US20130261228A1 (en) | Curable compositions | |
| KR20200140348A (ko) | 페날카민을 제조하는 방법 | |
| JPH08283384A (ja) | 弾性エポキシ樹脂系の硬化剤 | |
| US20170226278A1 (en) | Amine for low-emission epoxy resin compositions | |
| EP1765906B1 (en) | Curing agents for epoxy resins | |
| KR20040074196A (ko) | 저온 경화형 2액형 무용제 에폭시 바닥재 도료 조성물 | |
| US6566423B2 (en) | Mixtures comprising epoxide compounds and their use | |
| JP2000510505A (ja) | 水で加工可能なポリアミン硬化剤を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| EP4288477B1 (en) | Epoxy curing agents and uses thereof | |
| KR20230092035A (ko) | 콘크리트 구조물용 친환경, 저온 경화성, 고내구성, 무용제형 에폭시 수지계 방수방식재 조성물 | |
| US7781499B2 (en) | Process for obtaining aqueous compositions comprising curing epoxy agents | |
| KR100751072B1 (ko) | 무용제형 에폭시 바닥재 도료조성물 | |
| EP4269464A1 (en) | Epoxy-resin modified composition used for coating or sealing | |
| EP1803760A1 (en) | Aqueous aminic curing agent for epoxy resins | |
| EP4372025A1 (en) | Multipurpose waterborne epoxy flooring composition | |
| JPH05155983A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |