CZ20031084A3 - Zesíťované vodou bobtnatelné polymery a způsob jejich výroby - Google Patents
Zesíťované vodou bobtnatelné polymery a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20031084A3 CZ20031084A3 CZ20031084A CZ20031084A CZ20031084A3 CZ 20031084 A3 CZ20031084 A3 CZ 20031084A3 CZ 20031084 A CZ20031084 A CZ 20031084A CZ 20031084 A CZ20031084 A CZ 20031084A CZ 20031084 A3 CZ20031084 A3 CZ 20031084A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- water
- monomers
- meth
- polymer
- acid
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 48
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 allyl carbonates Chemical class 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 14
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 claims description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 8
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 10
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 6
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 6
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- IAUGBVWVWDTCJV-UHFFFAOYSA-N 1-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(S(O)(=O)=O)NC(=O)C=C IAUGBVWVWDTCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 3
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical class C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCOC(=O)C=C NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N (z)-4-tert-butylperoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)\C=C/C(O)=O RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical group O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWQVHBXYJCMRDM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCC1=NCCN1C=C FWQVHBXYJCMRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDSAXHBDVIUOGV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CC1=NCCN1C=C VDSAXHBDVIUOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBUVVHDWVUMJOZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-propyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCC1=NCCN1C=C QBUVVHDWVUMJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVJQEGYAYABRY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4,5-dihydroimidazole Chemical class C=CN1CCN=C1 HXVJQEGYAYABRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylbutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)S HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)S AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXLNNJJQGLHPFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,6-tetramethylpiperidin-4-one Chemical compound CC1CC(=O)C(C)C(C)(C)N1 SXLNNJJQGLHPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAWISQFSQWIXCW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)CC RAWISQFSQWIXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMBRHGJEDJVDOB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanimidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(C)C(N)=N SMBRHGJEDJVDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCS(O)(=O)=O KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCCOC(=O)C=C XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C=C QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBMTNVYPQYQEH-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OCC.[C] Chemical compound C(C=C)(=O)OCC.[C] GLBMTNVYPQYQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNLNUDICLOWMRO-UHFFFAOYSA-N C1OC1COP(=O)OCC1CO1 Chemical class C1OC1COP(=O)OCC1CO1 YNLNUDICLOWMRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018503 SF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical class [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoyl]oxyphenyl] 4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoate Chemical compound C1=CC(OCCCCOC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)OC(C=C1)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(OCCCCOC(=O)C=C)C=C1 ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical group C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229940057404 di-(4-tert-butylcyclohexyl)peroxydicarbonate Drugs 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001448 ferrous ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- SMPVHOVXYADWDJ-UHFFFAOYSA-N hydroxysulfanyloxymethanol Chemical compound OCOSO SMPVHOVXYADWDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004283 imidazolin-2-yl group Chemical group [H]N1C(*)=NC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- DUVTXUGBACWHBP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(1h-benzimidazol-2-ylmethoxy)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OCC1=NC2=CC=CC=C2N1 DUVTXUGBACWHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ACWYYHCAVOWFOG-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethylhepta-2,5-dienediamide Chemical compound OCNC(=O)C(C)=CCC=C(C)C(=O)NCO ACWYYHCAVOWFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N sec-butylidene Natural products CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIIUTKAWYISOAM-UHFFFAOYSA-N silver sodium Chemical compound [Na].[Ag] KIIUTKAWYISOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N sulfenic acid Chemical class SO RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFZCNBIFKDRMGX-UHFFFAOYSA-N sulfur hexafluoride Chemical compound FS(F)(F)(F)(F)F SFZCNBIFKDRMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000909 sulfur hexafluoride Drugs 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Předložený vynález se týká zesíťovaného vodou bobtnatelného adičního polymeru a způsobu jeho přípravy.
Dosavadní stav techniky
Zesíťované vodou bobtnatelné adiční polymery, který jsou také známé jako hydrogely nebo jako superabsorbenty, jsou schopné absorbce vodných tekutin v množství několikanásobku jejich vlastní hmotnosti. Jsou široce používané v hygienických výrobcích, jako jsou plenky, hygienické ubrousky a podobně. Obsahují polymerované jednotky ve vodě rozpustných ethylenově nenasycených monomerů, jako jsou karboxylové kyseliny, amidy a podobně. Začlenění míst pro zesíťování do adičního polymeru vede k získání ve vodě nerozpustných adičních polymerů. Stupeň zesíťování určuje nejenom rozpustnost adičních polymerů ve vodě, ale také jejich absorbční kapacitu a pevnost gelu. Gely, které mají nízkou pevnost jsou nevýhodné, protože se deformují pod vlivem tlaku, například tělesné hmotnosti nositele, což vede ke zhroucení struktury pórů adičního polymeru a zabraňuje dalšímu získávání tekutiny. Zvýšená pevnost gelu může být dosažena vyšší hustotou zesíťování, ale to snižuje absorbční kapacitu adičního polymeru.
Dalším kritériem vodou bobtnatelných polymerů je jejich extrahovatelná frakce. Jakmile vodou bobtnatelné adiční polymery přijdou do kontaktu s tělesnými tekutinami, jsou extrahovatelné frakce vymyty, což způsobuje zhoršení absorbční kapacity. Další nežádoucí vlastností vodou bobtnatelných polymerů je blokovaní gelu. Blokovaní gelu vzniká, když tekutina zvlhčí povrch částic absorbujícího adičního polymeru a vnější vrstva začíná bobtnat. To vede k vytvoření bariérové vrstvy, která znesnadňuje tekutině difundovat do vnitřku částice.
Existuje potřeba vodou bobtnatelných adičních polymerů, které mají vhodnou rovnováhu mezi vysokou absorbcí, vysokou pevností gelu, vysokým stupeň přijímání (tj. bez blokovaní gelu) a nízký obsah extrahovatelných frakcí.
DE-A 196 46 484 popisuje polymery absorbující tekutiny, které jsou připravitelné použitím kombinace tří složek zesíťujícího činidla/monomeru; první složka je sloučenina mající (meth)allyl a (meth)akrylesterovou funkční skupinu, druhá složka je mono(meth)akrylester nebo mono(meth)allylalkohol ether polyalkylen glykolů a třetí složkou jsou estery nenasycených kyselin s polyoly nebo dinebo triallylaminem nebo bisakrylamidy.
WO 90/15830 popisuje vodou bobtnatelný hydrokoioidní polymer, který obsahuje od 0,005 do 0,10 % mol. polymerované směsi zesíťujícího činidla, která obsahuje první zesíťující činidlo obsahující bis- nebo trisakryloyl a druhé zesíťující činidlo, které je zvoleno ze souboru, který zahrnuje bisallylethery, amidy, aminy a triallylamin, v molárnim poměru v rozmezí od 1:1,5 do 1:15.
Vodou bobtnatelné adiční polymery mohou být připraveny ekonomickým způsobem kontinuálním postupem. EP-A-223 063 například poukazuje na způsob kontinuální výroby zesíťovaných jemných částic polymeru gelu ve válcovém míchači s jedním šroubem, jehož míchací segmenty vedou k tomu, že jsou látky směřovány z horního konce k dolnímu konci válcového míchače.
DE 199 55 861,2 popisuje způsob kontinuální výroby zesíťovaných jemných částic adičního polymeru gelu sycením vodného roztoku ve vodě rozpustnými monoethylenově nenasycenými monomery a zesíťujícími činidly do míchacího hnětače, který má alespoň dva osově paralelně rotující hřídele vybavené množstvím hnětačích a transportních prvků, které směřují látky vnesené z horního konce k dolnímu konci míchače. Výsledné teplo reakce se částečně odstraňuje odpařením vody, vypuštěním produktu a ochlazením stěn reaktoru.
Když se provádí v míchacím hnětači výroba vodou bobtnatelných adiční polymerů, je hmota, která podstupuje adiční polymeraci působením střižných sil, což vede k rozdělení hmoty, se získáním adičního polymeru z jemných částic. Rozdělení vede k tvorbě nových povrchů v polymerující mase, což umožňuje odpaření vody a doprovodné odstranění tepla reakce. Bylo zjištěno, že rozdělitelnost • · • · • · · · polymerující masy záleží vysoce na složení monomerní směsi.
Nevhodné složení vede ke vzniku hrudkovitých nebo viskózních hmot v průběhu polymerace, zatímco vhodná složení vede k hmotám, které se rozpadnou, aby zanechaly jemné uniformní granule.
··· ··· · · · • · · · · · · · · · * ·
- 4 • · · · · · ·· · · · · ··
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je získání zesíťovaných vodou bobtnatelných adičních polymerů, které mají vyrovnaný profil výkonnosti s ohledem na absorbci, pevnost gelu, stupeň příjmu tekutin a extrahovatelnost a které by také měly být s výhodou připravitelné kontinuálním způsobem.
Tohoto cíle lze dosáhnout kombinací specifických zesíťujících činidel používaných ve specifickém poměru smíchání.
Předložený vynález se v souladu s tím týká získání zesíťovaných vodou bobtnatelných adičních polymerů obsahujících polymerované jednotky
a) ve vodě rozpustných monoethylenově nenasycených monomerů, a
b) od 0,001 do 5 % mol., vztaženo k monomerům a), kombinace bl) prvního zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě (meth)akrylesterové jednotky v molekule a • · • · · · · · ·· « · ·· ·· b2) druhého zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě (meth)allyloxy jednotky v molekule, přičemž molární poměr bl) ku b2) je v rozmezí od 0,7:1 do 10:1.
Předložený vynález se také týká výhodného způsobu kontinuální výroby zesíťovaných vodou bobtnatelných adičních polymerů, spočívající v tom, že se vodný roztok
a) ve vodě rozpustných monoethylenově nenasycených monomerů, a
b) od 0,01 do 5 % mol., vztaženo k monomerům a), kombinace bl) prvního zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě (meth)akrylesterové jednotky v molekule a b2) druhého zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě (meth)allyloxy jednotky v molekule, ve které molární poměr bl) ku b2) je v rozmezí od 0,7:1 do 10:1, který má obsah pevných látek v rozmezí od 20 do 80% hmotnostně, vystaví volnými radikály iniciované adiční polymerací s kontinuálním přívodem střižné energie.
*4 • 4 • 44« · ·
Ve vodě rozpustné monoethylenově nenasycené monomery skupiny a) zahrnují například ethylenově nenasycené C3-C6karboxylové kyseliny, amidy a estery aminoalkoholů obecného vzorce I kde R4 je C2 až Cs-alkylen a R1, R2, R3 jsou nezávisle atom vodíku, methyl, ethyl nebo propyl. Tyto sloučeniny zahrnují například kyselinu akrylovou, kyselinu methakrylovou, kyselinu ethakrylovou, kyselinu α-chlorakrylovou, kyselinu krotonovou, kyselinu maleinovou, kyselinu itakonovou, anhydrid kyseliny maleinové, kyselinu citrakonovou, kyselinu mezakonovou, kyselinu glutakonovou, kyselinu akonitovou a kyselinu fumarovou a sole alkalických kovů a amoniové sole těchto kyselin, akrylamid, methakrylamid, krotonamid, dimethylaminoethyl-methakrylát, dimethylaminoethyl-akrylát, dimethylaminopropyl-akrylát, diethylaminopropyl-akrylát, dimethylaminobutyl-akrylát, dimethylaminoethyl-methakrylát, diethylaminoethylmethakrylát, dimethylaminoneopentyl-akrylát a dimethylaminoneopentyl-methakrylát. Bazické akryláty a methakryláty jsou používané ve formě solí se silnými minerálními kyselinami, sulfonovými kyselinami nebo karboxylovými kyselinami nebo v kvarterní formě. Aniont X sloučeniny obecného vzorce I je kyselý radikál minerálních • · ··
4 4 4 4 4 ·· ·ιι«
44 4 4 44 4
44 44 44 kyselin nebo karboxylových kyselin nebo methosulfát, ethosulfát nebo halogenid kvarternizujícího činidla.
Další ve vodě rozpustné monomery skupiny a) jsou Nvinylpyrolidon, kyselina akrylamidopropansulfonová, kyselina vinylfosfonová a/nebo sole alkalických kovů a amoniové sole kyseliny vinylsulfonové. Další kyseliny mohou být podobně použity v polymeraci buď v ne-neutralizované formě nebo v částečně nebo až do 100% neutralizované formě. Použité ve vodě rozpustné monomery skupiny a) také obsahují N-vinylimidazoliové sloučeniny, jako jsou sole nebo kvarternizační produkty N-vinylimidazolu a l-vinyl-2methylimidazolu a N-vinylimidazolinů, jako je Nvinylimidazolin, l-vinyl-2-methylimidazolin, l-vinyl-2ethylimidazolin nebo l-vinyl-2-n-propylimidazolin, které jsou podobně používané v polymeraci v kvarterní formě nebo jako sole.
Dále je možné použít monoethylenově nenasycených sulfonových nebo fosfonových kyselin, například kyseliny sulfoethyl-akrylátu, sulfopropyl-akrylátu, kyseliny kyseliny kyseliny kyseliny a1lylsulfonové, methakrylátu, methakrylátu, akryloyloxypropylsulfonové, methakryloyloxypropy1sulfonové, sulfoethylsulfopropyl2-hydroxy-32-hydroxy-3allylfosfonové, 2-akrylamido-2kyseliny styrensulfonové a methylpropansulfonové. Monomery mohou být používané samotné nebo smíchané mezi sebou.
4
4444
Výhodnými monomery skupiny a) jsou kyselina akrylová, kyselina methakrylová a také sole alkalických kovů nebo amoniové sole těchto kyselin, akrylamid a/nebo methakrylamid, dále kyselina vinylsulfonová, kyselina akrylamidopropansulfonová nebo jejich směsi, například směsi kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, směsi kyseliny akrylové a kyseliny akrylamidopropansulfonové nebo směsi kyseliny akrylové a kyseliny vinylsulfonové. Tyto monomery mohou kopolymerovat mezi sebou v jakýchkoli požadovaných proporcích.
Monomery skupiny a) polymerují v přítomnosti kombinace bl) prvního zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě methakrylové esterové jednotky v molekule a b2) druhého zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě methaliyloxy jednotky v molekule, molární poměr bl) vzhledem k b2) je v rozmezí od 0,7:1 do 10:1, výhodně v rozmezí od 1:1 do 7:1 a obzvláště v rozmezí od 3:2 do 5:1. Celkové množství zesíťujícího činidla je v rozmezí od 0,001 do 5 % mol. a výhodně v rozmezí od 0,005 do 0,5 % mol., vztaženo k monomerům a).
Vhodná zesíťující činidla bl) jsou obecně (meth)akrylové estery polyalkoholů, které mohou být alkoxylované až do 100 a obvykle až do 50 ethylenoxidových a/nebo propylenoxidových jednotek, zvláště C2-Cio-alkanpolyoly, hydroxylových skupin, jako
Vhodnými polyalkoholy jsou které mají od 2 do 6 je ethylenglykol, glycerol, trimethylolpropan, pentaerytritol nebo sorbitol. Výhodně jsou zesíťovanými činidly bl) polyethylenglykol-diakrylát a • · · · € · ·· ·· ·· ·· • · · · · · · · ···· · · ··· · · · • ·· · · · · · · · · • · · · · · · · · · · · ·· polyethylenglykol-dimethakryláty, které jsou každý deriváty polyethylenglykolů (které mohou být považované za ethoxylovaný ethylenglykol), mající molekulární hmotnost v rozmezí od 200 do 2000. Použitá zesíťující činidla bl) dále zahrnují trimethylolpropan-triakrylát, trimethylolpropantrimethakrylát, ethylenglykol-diakrylát, propylenglykoldiakrylát, butandiol-diakrylát, hexandiol-diakrylát, hexandiol-dimethakrylát nebo diakryláty a dimethakryláty blokových kopolymerů ethylenoxidu a propylenoxidu.
Použitelná zesíťující činidla b2) jsou obzvláště diallylkarbonát, allylkarbonáty nebo allylethery polyalkoholů, které mohou být alkoxylované až do 100 a obvykle až do 50 ethylenoxidových a/nebo propylenoxidových jednotek, a allylestery polykarboxylových kyselin.
Allylkarbonáty polyalkoholů obecného vzorce kde A je zbytek polyalkoholů, který mohl být alkoxylovaný až 100 a obvykle až 50 ethylenoxidovými a/nebo propylenoxidovými jednotami; a n představuje vodnatost alkoholu, například celé číslo v rozmezí od 2 do 10 a výhodně v rozmezí od 2 do 5. Obzvláště výhodným příkladem takové sloučeniny je ethylenglykol di(allylkarbonát). Také obzvláště vhodným je ·· ·· *» ·9 • * · · · ·
9 99 · · 9·· • « ·»« · · · ·· polyethylenglykol-di(allylkarbonát), který je odvozen od polyethylenglykolů, které mají molekulární hmotnost v rozmezí od 200 do 2000.
Výhodnými příklady allyletherů jsou: polyethylenglykol diallylethery, které jsou odvozené od polyethylenglykolů, které mají molekulární hmotnost v rozmezí od 200 do 2000; pentaerytritol-triallylether nebo trimethylolpropandiallylether. Dále je možné použít reakční produkty jako jsou ethylenglykol-diglycidylether nebo polyethylenglykol glycidylethery s 2 moly allylalkoholu a/nebo pentaerytritol triallyletheru.
Příkladem vhodného allylesteru s polykarboxylovou kyselinou je diallylftalát.
Kopolymerace monomerů skupin a) a b) může - pokud se požaduje změna vlastností kopolymerů - být provedena v dodatečné přítomnosti monomerů skupiny c). Použitelné monomery skupiny c) zahrnují například hydroxyethylakrylát, hydroxypropyl-akrylát, hydroxyethyl-methakrylát, hydroxypropyl-methakrylát, akrylonitril a/nebo methakrylonitril. Také lze použít estery kyseliny akrylové nebo kyseliny methakrylové s jednoduchými alkoholy obsahujícími od methylakrylát, izopropylakrylát, hexylakrylát, atomů, například propylakrylát, izobutylakrylát, stearylakrylát, do 18 uhlíkových ethylakrylát, n-butylakrylát,
2-ethylhexylakrylát, odpovídající estery kyseliny methakrylové, diethylfumarát, diethylmaleát, dimethylmaleát, dibutylmaleát, vinylacetát a »« ··»· ·» ·· »« ·· ··* »·· ·· · • ··» · · ··» · · · • · * « « ·« ··· · · • · · · · · · · · · · ···· ·» ·· ·· ·· · · vinylpropionát. Pokud jsou používané pro změnu monomery skupiny c) ve vodě rozpustných polymerů, použije se množství až 20, například v rozmezí od 0,5 do 20, výhodně v rozmezí od 2 do 10, % mol. monomerů a).
Ve vodě nerozpustné monomery, pokud se použijí pro kopolymeraci, mohou být jemně rozptýleny ve vodném roztoku za použití emulsifikátorů. Mezi emulsifikátory, které lze použít, patří například ethoxylované nonylfenoly, ethoxylovaný ricinový olej, alkylsulfáty, mastné estery sorbitanu, ethoxylované sorbitoly, ethoxylované mastné estery sorbitanu a alkylsulfonáty. Emulsifikátory jsou používané v množství od 0 do 3%, vztaženo k hmotnosti monomerů a).
Polymerace se může provést v přítomnosti obvyklých regulátorů polymerace. Mezi regulátory polymerace, které lze použít, patří například thio sloučeniny, jako jsou kyselina thioglykolová, merkaptoalkoholy, například 2merkaptoethanol, merkaptopropanol a merkaptobutanol, dodecyl merkaptan, kyselina mravenčí, amoniak a aminy, například ethanolamin, diethanolamin, triethanolamin, triethylamin, morfolin a piperidin.
Monomery a), b) a popřípadě c) se kopolymerují každý s každým v rozmezí od 20 do 80%, výhodně v rozmezí od 20 do 50%, obzvláště v rozmezí od 30 do 45%, hmotnosti vodného roztoku v přítomnosti iniciátorů polymerace. Mezi iniciátory polymerace, které lze použít, patří všechny «9 9999
9« 9« 99 · 9 999 99 9 • 999 9 9 999 9 9 9
9* 9999 9999 «99999 99 99 99 99 sloučeniny, které se rozkládají do volných radikálů za podmínek polymerace, například peroxidy, hydroperoxidy, peroxid vodíku, persulfáty, azo sloučeniny a redoxní katalyzátory. Přednost se dává použití ve vodě rozpustných iniciátorů. V některých případech je výhodné použití směsí různých iniciátorů polymerace, například směsí peroxidu vodíku a peroxodisulfátu sodného nebo peroxodisulfátu draselného. Směsi peroxidu vodíku a peroxodisulfátu sodného mohou být používané v jakýchkoli proporcích. Použité organické peroxidy zahrnují například acetylacetonperoxid, methylethylketonperoxid, terč.-butylhydroperoxid, kumenhydroperoxid, terč.-amyl-perpivalát, terc.-butylperpivalát, terč.-butyl-perneohexanoát, terc.-butylperizobutyrát, terč.-butyl-per-2-ethylhexanoát, terc.butyl-perizononanoát, terč.-butyl-permaleát, terc.-butylperbenzoát, di(2-ethylhexyl)-peroxydikarbonát, dicyklohexyl-peroxydikarbonát, di(4-terc.-butylcyklohexyl)peroxydikarbonát, dimyristyl-peroxydikarbonát, diacetylperoxydikarbonát, allylperestery, kumyl-peroxyneodekanoát, terč.-butyl-per-3,5,5-tri-methylhexanoát, acetylcyklohexylsulfony1-peroxid, dilaurylperoxid, dibenzoylperoxid a terč.-amyl-perneodekanoát. Použitelné iniciátory polymerace dále zahrnují ve vodě rozpustné azo iniciátory, například dihydrochlorid 2,2'-azobis (2amidinopropanu), dihydrochlorid 2,2'-azobis-(N,Ndimethylen)izobutyramidinu, 2-(karbamoylazo)izobutyronitril, dihydrochlorid 2,2'-azobis-(2(2'imidazolin-2-yl)propanu) a 4,4'-azobis-(4-kyanovalexovou kyselinu). Uvedené iniciátory polymerace se používají v běžných množstvích, například v množstvích od 0,01 do 5, výhodně v množství od 0,05 do 2,0% hmotnostně, vztaženo k monomerům, které polymerují.
Použitelné iniciátory dále zahrnují redoxní katalyzátory. V redoxních katalyzátorech je oxidační složka alespoň jedna z výše uvedených per sloučenin a redukční složka je například kyselina askorbová, glukóza, sorbóza, amoniak nebo hydrogensiřičitan alkalického kovu, siřičitan, thiosulfát, hyposiřičitan, pyrosiřičitan nebo sirník nebo sole kovů, jako jsou železnaté ionty nebo stříbrné ionty nebo hydroxymethylsulfoxylát sodný. Redukční složkou v redoxním katalyzátoru je výhodně kyselina askorbová nebo pyrosiřičitan sodný. Vztaženo k množství monomerů, které je používané v polymerací, používá se od 1.10 5 do 1 mol redukční složky redoxního katalyzátoru. Namísto oxidační složky redoxního katalyzátoru je také možné použít jeden nebo více ve vodě rozpustných azo iniciátorů.
Postup podle předložené přihlášky vynálezu se s výhodou provede použitím redoxního systému peroxidu vodíku, peroxodisulfátu sodného a kyseliny askorbové. V běžném provedení se tyto složky používají v koncentracích 1.10-2 % mol. peroxidu vodíku, 0,084 % mol. peroxodisulfátu sodného a 2,5.10-3 % mol. kyseliny askorbové, vztaženo k monomerům.
Adiční polymer se získá iniciací adiční polymerace výše uvedených monomerů a expozicí polymerující masy střižným silám. Střižné síly se mohou vhodně vyvíjet na polymerující hmotu použitím hnětačích strojů nebo výhodně hnětačích míchacích strojů kontinuálního typu. Míchací hnětači stroje • · obsahují jeden nebo výhodně dva nebo více osově paralelně rotujících hřídelů nesoucích hnětači a transportní prvky, které jsou účinné při směřování materiálů vnesených do horního konce míchacího hnětacího stroje v osovém směru k vypouštěcímu otvoru na dolním konci.
Míchací hnětači stroje použitelné pro postup předloženého vynálezu se získají ze seznamu a jsou popsané například v CH-A-664 704, EP-A-517 068, WO 97/12666, DE-A-21 23 956, EP-A-603 525, DE A-195 36 944 a DE-A-4 118 884.
Takové hnětači stroje se dvěmi hřídely mají takové uspořádání pro hnětači a transportní prvky, že se získá vysoký samočisticí účinek a tento vysoký samočisticí účinek je důležitým požadavkem pro kontinuální polymerací. Oba hřídele výhodně rotují v opačném směru. Míchací hřídel je opatřen diskovými segmenty jako vrtule. Použitelné hnětající a transportní prvky zahrnují například míchací tyče s malým prostorem mezi sebou a připojení ve tvaru Lnebo U.
Míchací hnětači stroj může být zahříván nebo ochlazován, jak je požadováno. Roztok monomeru se v něm polymeruje za teploty v rozmezí od 0 do 140°C za atmosférického tlaku. Teplota je výhodně v rozmezí od 20 do 120°C, obzvláště v rozmezí od 40 do 120°C. Maximální teplota ve výhodném provedení není menší než 70°C, obzvláště výhodně není menší než 80°C, obzvláště není menší než 90°C, teplota výstupního plynu není menší než 60°C, obzvláště výhodně není menší než 80°C, obzvláště není menší než 90°C, a teplota produktu při
9 • Λ
9 9 9 · · 9·· * · · · 9 » 9 99 9 · · · ·
999 · «999 vypouštění z reaktoru není menší než 60°C, obzvláště výhodně není menší než 75°C, obzvláště není menší než 85°C.
Reakční teplo dané adiční polymeraci se odvede odpařením vody z reakční směsi, vypuštěním produktu a pokud je třeba, ochlazením stěn reaktoru s podmínkou, že podíl tepla, které je odstraněno odpařením vody není menší než 5% reakčního tepla a že podíl tepla odstraněného vypuštěním produktu není menší než 25% reakčního tepla.
Postup podle předloženého vynálezu se výhodně provede touto cestou tak, že podíl tepla odstraněný odpařením vody z reakční směsi není menší než 30% a výhodně není menší než 40% reakčního tepla.
Přednost se dává postupu, kde celkově ne méně než 50%, výhodněji ne méně než 70% a obzvláště ne méně než 90% reakčního tepla se odstraní vypuštěním produktu a odpařením vody.
Použití definované kombinace zesíťujícího činidla ve shodě s postupy předloženého vynálezu dokonce umožňuje úplně upustit od chlazení pláště. V této výhodné verzi postupu se teplo neodstraňuje chlazením stěn reaktoru.
Zatímco roztok monomeru je tekutý na začátku polymerace, mění se konzistence reakční směsi přes vysoce viskózní stav do stavu drolivého gelu. Polymerace vede ke gelu, který se rozdělí účinkem střižné síly do jemně rozděleného drolivého gelu. Když se používá míchací hnětači stroj kontinuálního • · •a ···»
Λ · · · · · · · • ··· · · «·* * · • · « * » · · 9 Λ · * typu, vypustí se gel na dolním koncem míchacího zařízení pohybem účinku míchacího zařízení. Když se používá hnětači zařízení, hnětači zařízení se vypne a vyprázdní ihned potom, kdy gel dosáhne požadované konzistence.
Vodný roztok monomeru může obsahovat iniciátor v roztoku nebo disperzi. Když se používá míchací hnětači stroj kontinuálního typu, mohou iniciátory být také přidány do míchacího hnětacího stroje odděleně od roztoku monomeru.
Před polymerací se roztok monomeru výhodně zbaví zbytkového kyslíku. Tohoto je docíleno za použití inertního plynu, který může být vpouštěn ve směru proudu, v protiproudu nebo šikmo. Dobrého míchání se může docílit například použitím trysek, statických nebo dynamických míchačů nebo bublinových kolon.
Když se použije míchací hnětači stroj kontinuálního typu, prochází roztok monomeru přes reaktor společně s proudem inertního plynu. Hmotnostní výkon pro roztoku monomeru není s výhodou menší než 1000 kg/h.m3, obzvláště výhodně není menší než 2000 kg/h.m3, obzvláště není menší než 3000 kg/h.m3 (objem rektoru) a proud inertního plynu není s výhodou menší než 100 1/h.m3 (objem rektoru).
Používanými inertními plyny mohou být nezávisle dusík, vzácné plyny jako je argon, oxid uhelnatý, oxid uhličitý, hexafluorid sírový nebo jejich směsi. Inertní plyn může být úplně nebo částečně získaný chemickou reakcí v míchacím hnětacím stroji. Výhodným inertním plynem je dusík.
• ·
Objem reaktoru se může měnit v souladu s požadovaným stupněm přeměny. Objem reaktoru není s výhodou menší než 0,1 m3, obzvláště výhodně je v rozmezí od 0,2 do 20 m3, obzvláště v rozmezí od 0,2 do 12 m3.
Gel získaný v polymerací má vodný obsah v rozmezí od 0 do 80% hmotnostně, výhodně v rozmezí od 40 do 70% hmotnostně. Tento relativně malý obsah vlhkosti již tak volně tekoucího gelu, který se neshlukuje, snižuje následně požadovanou energii potřebnou k sušení.
Postup výroby je pozoruhodný krátkou dobou pobytu v reaktoru a tudíž dobrým prostoro-časovým výtěžkem. I časy pobytu pod 30 minut v reaktoru o objemu o velikosti 300 1 poskytují jemné částice polymeru gelu, které mají velmi nízký zbytkový obsah monomeru. Toto umožňuje se zbavit potřeby jinak potřebných postupů separace a zvyšuje výtěžek. Obzvláště se dává přednost variantám postupu, které zahrnují vysokou výrobní kapacitu hmoty, umožňující dobu pobytu pod 20 minut a dokonce i pod 10 minut.
Charakteristiky chování adičních polymerů mohou být dále zlepšeny následným zahříváním gelů adičního polymeru po dobu několika hodin za teploty v rozmezí od 50 do 120°C, výhodně od 70 do 100°C. Polymerovaný gelu, který opustí reaktor, je následovně ukládán ve sběrné nádobě za teploty v rozmezí od 50 do 120°C, výhodně za teploty v rozmezí od 80 do 100°C. Odkladný čas je obecné v rozmezí od 0 do 3 hodin, výhodně v rozmezí od 5 do 30 minut. Nádoba může být • · · · · « • · • · » » · · ·
I · · <
na vrchu otevřená, ale je také možná uzavřená nádoba, ve které se vyvine mírné vakuum.
Krok sušení se může provést ve shodě se všemi známými postupy, například v kapalinovém loži, na sušicím pásu, přes který se vede proud produktu, na vakuovém sušícím pásu nebo s pomocí sušení za pomoci mikrovln nebo výhodně za sníženého tlaku v hnětači s jedním šroubem při intenzivním hnětání gelu polymeru. Tento krok sušení je výhodně prováděn v hnětači s jedním nebo více šrouby při rozmezí od 5 do 300 mbar, výhodně rozmezí od 20 do 70 mbar a za teploty v rozmezí od 30 do 170°C.
Získané adiční polymery mohou být výhodně dodatečně povrchově zesíťovány. Dodatečné povrchové zesíťování může být provedeno běžným způsobem za použití sušených, rozemletých a setříděných částic polymeru.
Za účelem provedení dodatečného povrchového zesíťování se sloučeniny schopné rekce s funkčními skupinami adičních polymerů zesíťováním uvedou na povrch částic adičního polymeru, výhodně ve formě vodného roztoku. Vodný roztok může obsahovat vodou mísitelná organická rozpouštědla, stejně tak jako vodu. Vhodnými rozpouštědly jsou alkoholy jako je methanol, ethanol, izopropanol nebo aceton.
Vhodná dodatečná zesíťující činidla obsahují například:
• · •9 9999
9 • · ·
- di- nebo polyglycidylové sloučeniny jako jsou diglycidyl fosfonáty nebo ethylenglykol diglycidyl ether, bischlorhydrin ethery polyalkylen glykolů,
- alkoxysilyl sloučeniny,
- polyaziridiny, aziridinové sloučeniny na bázi polyetherů nebo substituovaných uhlovodíků, například bis-Naziridinomethan,
- polyaminy nebo polyamidoaminy a také reakční produkty s epichlorhydrinem,
- polyoly jako jsou ethylenglykol, 1,2-propandiol, 1,4butandiol, glycerol, methyltriglykol, polyethylenglykoly, které mají průměrnou molekulární hmotnost Mw v rozmezí 20010000, di- a polyglycerol, pentaerytritol, sorbitol, ethoxyláty těchto polyolů a jejich estery s karboxylovými kyselinami nebo kyselinou uhličitou, jako je ethylenkarbonát nebo propylenkarbonát, deriváty kyseliny uhličité jako je močovina, thiomočovina, guanidin, dikyandiamid, 2-oxazolidinon a jejich deriváty, bisoxazolin, polyoxazoliny, di- a polyisokyanáty,
- di- a poly-N-methylolové sloučeniny jako je například methylenbis(N-methylolmethakrylamid) nebo melaminformaldehydová pryskyřice, • · • ·
4 • · • 44 · · ·
4444 · 4444 • 4 4 4 4 4 • 444 4 · «4 * * sloučeniny, které mají dvě nebo více blokovaných izokyanátových skupin jako je například trimethylhexamethylen-diisokyanát blokovaný 2,2,3,6tetramethylpiperidin-4-onem.
Pokud je třeba, mohou být přidány kyselé katalyzátory, například kyselina p-toluensulfonová, kyselina fosforečná, kyselina borová nebo dihydrogenfosfát amonný.
Zvláště vhodnými dodatečně zesíťujícími vazebnými činidly jsou di- nebo polyglycidylové sloučeniny jako je ethylenglykol-diglycidylether, reakční produkty polyamidoaminů s epichlorhydrinem a 2-oxazolidinonem.
Roztok zesíťujícího činidla se výhodně aplikuje rozprášením s roztokem zesíťujícího činidla v běžných reakčních míchačích nebo míchacím a sušícím zařízením jako jsou Patterson-Kelly míchače, DRAIS turbulentní míchače, Lodige míchače, míchače se šroubem, deskové míchače, míchače s kapalným ložem a Schugi-Mix. Rozprášení roztoku zesíťujícího činidla může být následované krokem tepelného působení, výhodně v sušiči, který suší po proudu, za teploty v rozmezí od 80 do 230°C, výhodně za teploty v rozmezí od 80 do 190°C, obzvláště výhodně za teploty v rozmezí od 100 do 160°C, po dobu v rozmezí od 5 minut to 6 hodin, výhodně v rozmezí od 10 minut do 2 hodin, obzvláště výhodně v rozmezí od 10 minut do 1 hodiny, během čehož mohou být odstraněny nejenom produkty krakování, ale také frakce rozpouštědla. Nicméně sušení se může také provést « · ·« 99
- 21 9 9 99 9 9 9
9 9 9 9 9 ·
Λ 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 přímo v míchači, zahříváním pláště nebo vpouštěním předem zahřátého nosného plynu.
Kombinace zesíťujícího činidla používaného podle předloženého vynálezu vede k vodou bobtnatelným adičním polymerům, které vykazují kombinaci cenných vlastností hydrogelu, jako je vysoká absorbce při zátěži a také nízký obsah extrahovatelných frakcí. Účinek střižných sil v průběhu adiční polymerace při podle postupu předloženého vynálezu vede k získání částic adičního polymeru, které mají výhodnou morfologii. Částice adičního polymeru se získají ve formě jemných vloček, které mají jasně zlepšené vlastnosti sušení. Jak je ukázáno v příkladové části přihlášky vynálezu, dezintegruje polymerující gel pod účinkem střižné síly do jemně rozděleného prášku v průběhu způsobu podle předloženého vynálezu bez dalšího působení vnější síly. Zesíťující činidla a kombinace zesíťujících činidel, které nejsou podle předloženého vynálezu vedou k to drobivým, pevným nebo mazlavým produktům. Dezintegrace polymerující hmoty vytváří nové povrchy. Výsledkem toho je, že vzroste podíl polymeračního tepla odstraněného chlazením, které je dané odpařením vody. To vede k zvýšení úspornosti postupu výroby. Stejně tak jako zjednodušení procesu výroby je usnadněna nejenom operace sušení, ale také následující operace drcení.
Má se za to, že způsob působení kombinace zesíťujícího činidla používaného podle předloženého vynálezu spočívá v různých reaktivitách obou typů používaného zesíťujícího činidla. Zesíťující činidlo bl) obsahuje akrylovou »
4 4 4
4 ·
4 4 • · • · 4 «4 4 • · 4 4 nenasycenost, zatímco druhé zesíťující činidlo obsahuje allylovou nenasycenost. Reaktivita prvního z nich je podstatně vyšší než reaktivita druhého. Má se za to, že akrylová zesíťující činidla rychle a náhodně reagují s dalšími monomery v časné fázi polymerace pro vytvoření vysoce zesíťovaných ostrovů adičního polymeru. Díky nižší reaktivitě allylových zesíťujících činidel je k dispozici dostatečné množství zesíťujícího činidla v pokračujícím průběhu polymerace k tomu, aby vysoce zesíťované ostrovy mohly být společně vázány ve formě široce rozložené mřížky a porušené vazby mohou být vyléčeny díky účinku střižných sil v postupu výroby podle předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Předložený vynález bude nyní ilustrován příkladovou částí. Byly použity následující testovací metody:
Centrifugační retenční kapacita (CRC)
Tato metoda určuje volnou bobtnatelnost hydrogelu v čajovém sáčku. CRC je určena vážením od 0,200 ± 0,0050 g sušeného hydrogelu (frakce částic o velikosti v rozmezí 106 - 850 pm) v čajovém sáčku o velikosti 60 x 85 mm, který je následně uzavřen. Čajový sáček se umístí po dobu 30 minut do přebytku 0,9% hmotn. roztoku chloridu sodného (alespoň 0,83 1 roztoku chloridu sodného na 1 g prášku polymeru). Čajový sáček se potom centrifugu je při 250 g po dobu 3 ·· ··♦·
minut. Množství tekutiny zadržené hydrogelem se určí zpětným vážením centrifugovaného čajového sáčku.
Absorbce při zátěži (absorbance under load - AUL) 0, 7 psi (4826,5 Pa)
Měřící buňka pro určení AUL 0,7 psi je válec z plexiskla s vnitřním průměrem 60 mm a výškou 50 mm. K jeho spodní straně je adhezívně přichyceno dno ve formě síta z nerezové oceli, které má rozměr mřížky o velikosti 36 pm. Měřící buňka dále obsahuje plastovou misku 59 mm v průměru a závaží, které může být umístěno do měřící buňky společně s plastovou miskou. Hmotnost plastové misky a závaží je rovna 1345 g. AUL 0,7 psi je určeno měřením hmotnosti prázdného válce z plexiskla a plastové misky a je zaznamenáváno jako Wo- Potom se zváží 0,900 ± 0,005 g polymeru tvořícího hydrogel (rozdělení velikosti částic: 150 - 800 pm) ve válci z plexiskla a velmi rovnoměrně se rozloží přes dno ve formě síta z nerezové oceli. Plexisklová miska se potom opatrně umístí do válce z plexiskla, celá jednotka se zváží a hmotnost se zaznamená jako Wa. Potom se na plastovou misku ve válci z plexiskla umístí závaží. Miska keramického filtru o průměru 120 mm a porózity 0 se umístí ve středu Petriho misky o průměru 120 mm a výšce 30 mm a na povrch tekutiny se vnese dostatečné množství 0,9% hmotn. roztoku chloridu sodného, aby dosáhl hladiny povrchu filtrační misky, bez toho, že by byl povrch filtrační misky pokryt. Potom se na destičku keramického filtru umístí kulatý filtrační papír o průměru 90 mm a o velikosti pórů <20 pm (Schwarzband 589 společnosti Schleicher & Schull). Válec » ·· • 9 • 999 z plexiskla, obsahující polymer tvořící hydrogel se potom umístí společně s plastovou miskou a závažím na vrchol filtračního papíru a nechá se tam po dobu 60 minut. Na konci této periody se celá jednotka odstraní z filtračního papíru a Petriho misky a následovně se odstraní závaží z válce z plexiskla. Válec z plexiskla obsahující nabobtnalý hydrogel se zváží společně s plastovou miskou a hmotnost se zaznamená jako Wb.
AUL 0,7 psi (4826,5 Pa) se vypočítá podle následující rovnice:
AUL 0,7 psi [g/g] = [Wb-Wa] / [Wa-W0]
Příprava adičních polymerů
40% hmotn. roztok monomeru sestávající z kyseliny akrylové a akrylátu sodného a majícího 77 % mol. stupeň neutralizace pro kyselinu akrylovou (specifikace kyseliny akrylové: alespoň 99,5% hmotn. kyseliny akrylové, ne více než 0,1% hmotn. vody, ne více než 500 ppm kyseliny diakrylové, 180 200 ppm monomethyl hydrochinon etheru, < 2000 ppm kyseliny octové, <600 ppm kyseliny propionové). Po neutralizaci se směs nechá stárnout nejvýše 6 hodin před použitím pro adiční polymerací. Adiční polymerace se začne použitím následujícího systému:
0,005 % hmotn. peroxidu vodíku a 0,006 % hmotn. kyseliny askorbové a 0,28 % hmotn. peroxodisulfátu sodného, «· ·· ···· veškerá procenta jsou vztažena k monomerům, které jsou přítomny v reakčním roztoku, vyjádřené jako kyselina akrylová. Níže uvedená tabulka udává používané množství zesíťujícího činidla (% hmotn. vztaženo ke kyselině akrylové). Zesíťující činidla byla společně míchána s vodným roztokem monomeru a tento roztok byl převeden do inertního stavu vnesením dusíku do uvedeného roztoku.
Jednotlivé složky tohoto reakčního roztoku (zředěné vodné roztoky peroxidu vodíku, kyseliny askorbové, peroxodisulfátu sodného a monomer/roztok zesíťuj ícího činidla ) se odděleně odměří do hnětajícího reaktoru (List ORP 250-Contiknether, společnosti List, Arisdorf, Švýcarsko) a jsou v něm v průběhu přidávání do reaktoru míchány, adiční polymerace okamžitě následovala v průběhu míchání.
Do reaktoru se přivádí 600 kg/h reakčního roztoku a gel vytvořený v hnětači adiční polymerací se kontinuálně vypouští. Teplota chladicí vody v plášti reaktoru byla kontrolovaná uzavřenou smyčkou a udržována na 90°C. Během adiční polymerace hnětačem prošlo 14 m3/hodinu dusíku jakožto inertního plynu. Reakční objem byl 300 1.
Vypouštěný gel byl sušen, drcen a prosíván na frakci o velikosti částic 100 - 800 pm. Centrifugační retenční kapacita a extrahovatelné frakce jsou uvedeny v tabulce.
Dodatečné zesíťování na povrchu:
• 4 • ·
Laboratorní míchač Waring s míchacími úchytkami a tupými míchacími čepelemi byl naplněn 20 g polymeru (frakce částic o velikosti 100 - 800 μπι) . Zatímco se míchač otáčel pomalou rychlostí, byl do reaktoru odměřen 1 g dodatečně síťovacího roztoku (obsahujícího 12 mg ethylenglykol diglycidyl etheru rozpuštěného ve směsi 33 % hmotn. 1,2-propylenglykolu a 67 % hmotn. vody). Vlhký prášek polymeru byl následně odstraněn z míchače a sušen v Petriho misce s oddílem, kterým procházel proud, za teploty 150°C po dobu 60 minut. Po odstranění hrubá frakce (800 pm) sítem byl získaný produkt testován. Výsledky jsou uvedeny v tabulce.
I Φ» φ φ ♦ ···
ΦΦ • φ • φφφ • Φ 4
Φ Φ <
► Φ Φ « ΦΦ Φ·
I
Γ'
CN
I
Tabulka
| Ext. | 16h | 7,5% | ο\ο -cr CN | 3, 9% | 5,7% | |||||||
| P | ||||||||||||
| CO | ||||||||||||
| a | Lf) | t—1 | Ο | Ο | ||||||||
| Ρ Φ | X | r* | ||||||||||
| D | LQ | Ρ | LQ | LQ | ||||||||
| o | CN | CN | CN | CN | ||||||||
| r—l | ||||||||||||
| O | ||||||||||||
| u | P | |||||||||||
| CO | ||||||||||||
| '>1 | a | |||||||||||
| G | 00 | OD | ρ | CN | ||||||||
| Φ | P | LD | K. | |||||||||
| > | D | co | LQ | 00 | ||||||||
| 0 | «; | O | CN | CN | CN | CN | ||||||
| '4-> | ||||||||||||
| P | ||||||||||||
| CO | ||||||||||||
| φ N | <—l | σι | Γ- | CN | ||||||||
| o | K | κ | ||||||||||
| >0 | 04 | t—1 | Γ- | C0 | ||||||||
| o | 00 | CN | CN | ΟΝ | ||||||||
| Φ | ||||||||||||
| X | ||||||||||||
| Φ | r- | γ- | LT) | |||||||||
| Ό | o | co | Ο | Ο | ||||||||
| o | K | Κ | ||||||||||
| u | o. | to | LQ | to | to | |||||||
| β | ||||||||||||
| Φ g | ο\® | |||||||||||
| 5i | Λ | θ\° | sp | ©\© | ο\ο | ο\Ρ | ||||||
| i—1 | P | Ο | to | 00 | ||||||||
| o | X | VD | κ. | |||||||||
| u | w | 1—1 | ΟΊ | 0D | -ζρ | to | C0 | |||||
| Ή | ||||||||||||
| β | ||||||||||||
| u | ||||||||||||
| Φ | ||||||||||||
| i—1 | LQ | Ρ | 00 | σι | ||||||||
| X | o | s, | ||||||||||
| 'Φ | 04 | OD | ρ | to | ο | CN | ||||||
| to | o | OD | ρ | CN | 00 | 00 | ||||||
| o | ||||||||||||
| 0 | 'tp | '> | Ν>ι | '>Ί | ||||||||
| G | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | ||||||||
| Φ | s | Ρ | •Η | |||||||||
| P | K>l | '5-1 | > | > | > | > | ||||||
| CO | i> | > | ο | ο | 0 | ο | ||||||
| P | Ή | φ | •Η | Λ! | ||||||||
| N | G | Λ | Ρ | g | u | >ο | Ν>ί | >0 | Ν>ι | >ο | ||
| G | 1— | Φ | G | Ρ | G | υ | Ρ | 0 | 1-1 | ο | Γ—| | |
| 0 | Φ | Μ | 1—1 | Φ | β | —1 | Ρ | |||||
| w | tn | Ό. | >Ν | > | χ | > | Λ | > | η | > | X | |
| Ή | ο | |||||||||||
| υ | CN | ο | ||||||||||
| Ρ | ||||||||||||
| •ΓΊ | o | 1 | ||||||||||
| G | 1— | ώ | ||||||||||
| V | u | '>1 | κ. | ο\ο | Ο\ο | 3 | ο\ο | |||||
| Ή | P | β | β | ο | Ο | Ο | 1 | Ο | ||||
| CO | c | Ό | Ό | 0D | Ρ | Κ | Ρ | ο | ,— | |||
| Φ | P | 'Φ | 'φ | 1 | C ) | Κ | Η | |||||
| to | >υ | >Ν | >Ν | 0-ι | Ο | ο | (Χι | Ο | ||||
| ο\ο | ||||||||||||
| Ο | ||||||||||||
| LQ | ||||||||||||
| Ή | ι—! | Ο | ||||||||||
| u | i— | Ο | >1 | Ο | ο | Ο | ||||||
| P | ο | 1— | G | Ο | ο | ο | ||||||
| 'Π | o | -ςρ | Γ- | Φ | <ςρ | |||||||
| G | 1— | 1 | φ | X! | 1 | 1 | 1 | |||||
| P | Ό | ο\ο | φ | Ρ | ο\ο | C | ο\ο | ο\ο | ||||
| Ή | P | Ω | Ο | β | φ | Ω | Ο | Ω | Ο | Ω | Ο | |
| co | G | Ο | LQ | -Ρ | >1 | Ο | Ρ | Ο | •^ρ | Ο | -ςρ | |
| <D | Ή | ω | k. | φ | X | ω | ω | ω | ||||
| to | >υ | Ω | Ο | Η | 0 | Ω | ο | Ω | Ο | Ω | Ο | |
| Ρ | CN | ,— | ΟΝ | η | ||||||||
| >β | >Ρ | Ό | Ό | Ό | ||||||||
| α, | Φ | Φ | φ | |||||||||
| Ρ | ||||||||||||
| > | > | Λ! | Λ! | |||||||||
| 0 | Ο | Ρ | ρ | Ρ | ||||||||
| Μ | Ρ | >β | >β | >Ρ | ||||||||
| ω | ω | 0-1 | CM | CU |
| Ο ο *χΡ | |||
| ο | Ω | ||
| ο | ω | ||
| X! | |||
| -μ | |||
| X | Ο | ,—. | |
| '(•β | ι—1 | X | |
| ι—1 | 5ί | '(β | |
| >1 | ι—1 | Ω | |
| Ω | ι—1 | Ω | Ο |
| 44 | (β | Φ | X |
| ίβ | •Η | X | Ω |
| •Η | Ό | X | <ΰ |
| Ό | Φ | 44 | |
| ι—1 | ι—1 | ι—1 | |
| ι—I | Ο | 5ί | 5^ |
| 0 | 44 | ι—ι | ι—1 |
| 44 | 5-ι | ι-1 | t—1 |
| 5ί | ι—1 | (β | Γβ |
| ι—1 | tn | -Η | •— |
| tn | Ω | Ω | ω |
| Ω | ω | X | •Ω |
| 0) | ι-ί | X | |
| ι—1 | 5/ | j—1 | |
| 5*ί | X | ο | ι—I |
| X | X | X | 0 |
| X | φ | Η | X |
| ω | >1 | Ω | 5-ι |
| >1 | ι—1 | X | ι—1 |
| ι—ί | 0 | 5-ι | θ' |
| ο | ο, | Ω | Ω |
| ο. | Φ | Φ | |
| II | Ω | I-1 | |
| II | X | 5ί | |
| ο | Ω | X | |
| ο | ο | Φ | X |
| ο | 'ΪΓ | a | Φ |
| ώ | 1 | -Η | |
| 1 | ρ3ΐ | II | Ό |
| < | <; | ||
| Q | 1 | ο | II |
| Ο | Ο | η | |
| ω | Μ | 1 | Ο |
| CM | Oj | (Ω | < |
Zastupuje:
dr. Otakar Švorčík » · • · • · ·
JUDr. Otakar Švorčík advokát
Hálkova 2,120 00 Praha 2
Claims (8)
1. Zesíťovaný vodou bobtnatelný adiční polymer obsahující polymerované jednotky
a) ve vodě rozpustných monoethylenově nenasycených monomerů, a
b) od 0,001 do 5 % mol., vztaženo k monomerům a), kombinace bl) prvního zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě (meth)akrylesterové jednotky v molekule a b2) druhého zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě (meth)allyloxy jednotky v molekule, přičemž molární poměr bl) vzhledem k b2) je v rozmezí od 0,7:1 do 10:1.
2. Polymer podle nároku 1, ve kterém monomery a) jsou zvoleny ze souboru, který zahrnuje kyselinu akrylovou, kyselinu methakrylovou, sole alkalických kovů nebo amoniové sole těchto kyselin, akrylamid a/nebo methakrylamid.
3. Polymer podle nároku 1 nebo 2, ve kterém první zesíťující činidlo je zvoleno ze souboru, který zahrnuje (meth)akrylestery polyalkoholů, které mohou být alkoxylované až 100 ethylenoxidovými a/nebo propylenoxidovými jednotkami.
• ·· • 4 • · · ·
4 4
4. Polymer podle nároku 3, ve kterém polyalkohol je zvolen ze souboru, který zahrnuje ethylenglykol, glycerol, trimethylolpropan, pentaerytritol a/nebo sorbitol.
5. Polymer podle kteréhokoli z předcházejících nároků, ve kterém druhé zesíťující činidlo je zvoleno ze souboru zahrnujícího diallylkarbonát, allylkarbonáty a allylethery polyalkoholů, které mohou být alkoxylované až 100 ethylenoxidovými a/nebo propylenoxidovými jednotkami a allylestery polykarboxylových kyselin.
6. Způsob přípravy zesíťovaných vodou bobtnatelných adičních polymerů, vyznačující se tím, že vodný roztok
a) ve vodě rozpustných monoethylenově nenasycených monomerů, a
b) od 0,01 do 5 % mol., vztaženo k monomerům a), kombinace bl) prvního zesíťujícího činidla obsahujícího alespoň dvě (meth)akrylesterové jednotky v molekule a b2) druhého zesíťujícího činidla obsahující alespoň dvě (meth)allyloxy jednotky v molekule, přičemž molární poměr bl) vzhledem k b2) je v rozmezí od 0,7:1 do 10:1, ·· • · · • ··· • · · · • · ·
99 9 9 99 ··
99 99 • · · • » · · · • 9 9 9
9 9 9 9
99 99 ·· ··· · mající obsah pevných látek v rozmezí od 20 do 80% hmotn., se vystaví adiční polymeraci iniciované volnými radikály ze kontinuálního přísunu střižné energie.
7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se vodný roztok spolu s iniciátorem a popřípadě inertním plynem kontinuálně přivádí do míchacího hnětače majícího alespoň dva osově paralelně rotující hřídele, na kterých se nacházejí hnětající a transportní prvky pro posun reakční směsi v axiálním směru.
8. Způsob podle nároku 6 nebo 7, vyznačující se tíza, že reakční teplo vzniklé adiční polymeraci se odstraňuje odpařováním vody z reakční směsi, vypouštěním produktu a popřípadě chlazením, přičemž podíl tepla odstraněného odpařením vody je alespoň 5% reakčního tepla a podíl tepla odstraněného vypouštěním produktu je alespoň 25% reakčního tepla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10051940 | 2000-10-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031084A3 true CZ20031084A3 (cs) | 2003-09-17 |
| CZ297784B6 CZ297784B6 (cs) | 2007-03-28 |
Family
ID=7660387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031084A CZ297784B6 (cs) | 2000-10-19 | 2001-10-17 | Zesítované vodou bobtnatelné polymery a zpusob jejich výroby |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7393908B2 (cs) |
| EP (1) | EP1326898B1 (cs) |
| JP (1) | JP4018536B2 (cs) |
| KR (1) | KR100799401B1 (cs) |
| CN (1) | CN1254489C (cs) |
| AT (1) | ATE286915T1 (cs) |
| AU (1) | AU2002210553A1 (cs) |
| BR (1) | BR0114730A (cs) |
| CZ (1) | CZ297784B6 (cs) |
| DE (1) | DE50105082D1 (cs) |
| ES (1) | ES2234902T3 (cs) |
| WO (1) | WO2002032964A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200303812B (cs) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10118020A1 (de) * | 2001-04-10 | 2002-10-17 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Löschwasser-Additive |
| DE10225943A1 (de) * | 2002-06-11 | 2004-01-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern von Polyalkoholen |
| MXPA04011457A (es) * | 2002-06-11 | 2005-02-14 | Basf Ag | Esteres (met)acrilicos de trimetilolpropano polialcoxilado. |
| CA2488226A1 (en) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | Basf Aktiengesellschaft | (meth)acrylic esters of polyalkoxylated trimethylolpropane |
| DE10358372A1 (de) | 2003-04-03 | 2004-10-14 | Basf Ag | Gemische von Verbindungen mit mindestens zwei Doppelbindungen und deren Verwendung |
| DE10331456A1 (de) | 2003-07-10 | 2005-02-24 | Basf Ag | (Meth)acrylsäureester alkoxilierter ungesättigter Polyolether und deren Herstellung |
| DE10355401A1 (de) | 2003-11-25 | 2005-06-30 | Basf Ag | (Meth)acrylsäureester ungesättigter Aminoalkohole und deren Herstellung |
| KR20070003874A (ko) * | 2004-01-28 | 2007-01-05 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 중합체 제조방법 |
| DE102004015686A1 (de) * | 2004-03-29 | 2005-10-27 | Basf Ag | Quellbare hydrogelbildende Polymere mit hoher Permeabilität |
| DE102004038015A1 (de) * | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Basf Ag | Verfahren zur Nachvernetzung wasserabsorbierender Polymere mit zyklischen Carba-maten und/oder zyklischen Harnstoffen |
| EP1799721B1 (de) * | 2004-09-28 | 2011-11-23 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von vernetzten feinteiligen gelförmigen polymerisaten |
| DE102005002412A1 (de) * | 2005-01-18 | 2006-07-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polymeren durch Sprühpolymerisation |
| DE102005042608A1 (de) * | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Basf Ag | Polymerisationsverfahren |
| DE102005042609A1 (de) * | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Basf Ag | Polymerisationsverfahren |
| EP2013251B1 (en) * | 2006-03-27 | 2011-09-14 | Nippon Shokubai Co.,Ltd. | Water absorbing resin with improved internal structure and manufacturing method therefor |
| CN101489596B (zh) * | 2006-07-19 | 2013-05-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过聚合单体溶液液滴生产具有较高吸收的后固化的吸水性聚合物颗粒的方法 |
| ATE465188T1 (de) | 2006-10-19 | 2010-05-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von superabsorbern |
| US20080292692A1 (en) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Shira Pilch | Impermeable Capsules |
| WO2009115472A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung wasserabsorbierender polymerpartikel mit niedriger zentrifugenretentionskapazität |
| KR200443281Y1 (ko) * | 2008-06-17 | 2009-02-05 | 김진성 | 고흡수성 수지가 충전된 봉제완구 |
| WO2010042943A1 (en) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Massachusetts Institute Of Technology | Tunable hydrogel microparticles |
| KR20140145213A (ko) * | 2012-05-07 | 2014-12-22 | 바스프 에스이 | 혼련 혼합기를 작동시키는 방법 |
| TWI631145B (zh) * | 2014-01-07 | 2018-08-01 | 日本Ｅｘｌａｎ工業股份有限公司 | 乙烯系聚合物粒子及含它之組成物 |
| CN111808578B (zh) * | 2020-07-02 | 2022-10-28 | 中国海洋石油集团有限公司 | 一种强封堵疏水型高性能水基钻井液 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4536554A (en) * | 1984-02-22 | 1985-08-20 | Barnes-Hind, Inc. | Hydrophilic polymers and contact lenses made therefrom |
| DE3537276A1 (de) | 1985-10-19 | 1987-04-23 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von vernetzten feinteiligen gelfoermigen polymerisaten |
| US4742135A (en) * | 1985-12-30 | 1988-05-03 | Exxon Research And Engineering Company | Terpolymers of acrylamide, alkylacrylamide and betaine monomers |
| WO1990015830A1 (en) | 1989-06-12 | 1990-12-27 | Weyerhaeuser Company | Hydrocolloid polymer |
| DE19543368C2 (de) * | 1995-11-21 | 1998-11-26 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Wasserabsorbierende Polymere mit verbesserten Eigenschaften, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19646484C2 (de) | 1995-11-21 | 2000-10-19 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Flüssigkeitsabsorbierende Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19955861A1 (de) | 1999-11-20 | 2001-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von vernetzten feinteiligen gelförmigen Polymerisaten |
-
2001
- 2001-10-17 AU AU2002210553A patent/AU2002210553A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-17 KR KR1020037005420A patent/KR100799401B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-17 WO PCT/EP2001/012031 patent/WO2002032964A2/de not_active Ceased
- 2001-10-17 EP EP01978432A patent/EP1326898B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-17 ES ES01978432T patent/ES2234902T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-17 DE DE50105082T patent/DE50105082D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-17 CN CNB018175562A patent/CN1254489C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-17 CZ CZ20031084A patent/CZ297784B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-10-17 US US10/399,185 patent/US7393908B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-17 BR BR0114730-7A patent/BR0114730A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-10-17 AT AT01978432T patent/ATE286915T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-10-17 JP JP2002536345A patent/JP4018536B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-05-16 ZA ZA200303812A patent/ZA200303812B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2234902T3 (es) | 2005-07-01 |
| EP1326898B1 (de) | 2005-01-12 |
| US20040014901A1 (en) | 2004-01-22 |
| JP2004511633A (ja) | 2004-04-15 |
| KR100799401B1 (ko) | 2008-01-30 |
| WO2002032964A2 (de) | 2002-04-25 |
| EP1326898A2 (de) | 2003-07-16 |
| JP4018536B2 (ja) | 2007-12-05 |
| WO2002032964A3 (de) | 2002-11-28 |
| DE50105082D1 (de) | 2005-02-17 |
| CN1254489C (zh) | 2006-05-03 |
| AU2002210553A1 (en) | 2002-04-29 |
| ATE286915T1 (de) | 2005-01-15 |
| US7393908B2 (en) | 2008-07-01 |
| KR20030051723A (ko) | 2003-06-25 |
| ZA200303812B (en) | 2004-08-13 |
| CN1469885A (zh) | 2004-01-21 |
| CZ297784B6 (cs) | 2007-03-28 |
| BR0114730A (pt) | 2004-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20031084A3 (cs) | Zesíťované vodou bobtnatelné polymery a způsob jejich výroby | |
| US6710141B1 (en) | Method for continuously producing cross-linked fine-particle geleous polymerizates | |
| CN101031591B (zh) | 连续生产交联的粒状凝胶型聚合物的方法 | |
| US8252873B1 (en) | Process for the production of a superabsorbent polymer | |
| US7201941B2 (en) | Process for production of surface-treated particulate water-absorbent resin | |
| US8907021B2 (en) | Polyacrylic acid (salt)-type water absorbent resin and method for producing of same | |
| US8258223B2 (en) | Postcrosslinking of water-absorbing polymers | |
| MX2008003086A (es) | Un miembro absorbente que comprende un agente que absorbe agua. | |
| KR20210089157A (ko) | 고흡수제의 제조 방법 | |
| JP2006169267A (ja) | 改質された吸水性樹脂の製法 | |
| KR20260057040A (ko) | 초흡수성 폴리머의 열적 표면 후가교를 위한 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20091017 |