CZ20031466A3 - Systém plněné epoxidové pryskyřice mající vysoké hodnoty mechanické pevnosti - Google Patents
Systém plněné epoxidové pryskyřice mající vysoké hodnoty mechanické pevnosti Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20031466A3 CZ20031466A3 CZ20031466A CZ20031466A CZ20031466A3 CZ 20031466 A3 CZ20031466 A3 CZ 20031466A3 CZ 20031466 A CZ20031466 A CZ 20031466A CZ 20031466 A CZ20031466 A CZ 20031466A CZ 20031466 A3 CZ20031466 A3 CZ 20031466A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- material according
- component
- casting material
- weight
- epoxy resin
- Prior art date
Links
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 56
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 25
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004035 construction material Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 claims description 2
- -1 salt ions Chemical class 0.000 abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 abstract 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 abstract 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 abstract 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract 1
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 23
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- NXBXJOWBDCQIHF-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(=O)OCCOC(=O)C(C)=C NXBXJOWBDCQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010125 resin casting Methods 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 3
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAXRGSDCXVUHEW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzhydrylamino)ethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NCCO)C1=CC=CC=C1 DAXRGSDCXVUHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVLTVRFYVWMEQN-UHFFFAOYSA-N 5-methylcyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C=C1 SVLTVRFYVWMEQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUZKHBBNPSMDFP-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) 5-methylcyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1=CC(C)CC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 PUZKHBBNPSMDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- MFEWNFVBWPABCX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetraphenylethane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 MFEWNFVBWPABCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFTWQOMLWRPTQL-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)C(C)(C)CCCN JFTWQOMLWRPTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKADIMFVVBZHTF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)ethyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC2OC2C1CCC1C2OC2CC1 VKADIMFVVBZHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- YLAXZGYLWOGCBF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O YLAXZGYLWOGCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWLFKQBSHRRCB-UHFFFAOYSA-N 2-nonylbutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O HLWLFKQBSHRRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclo-hexanecarboxylate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1C(=O)OCC1CC2OC2CC1C GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDTBNYWKMOCIGS-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)pentane-2,4-diol;sodium Chemical compound [Na].CC(O)C(CO)C(C)O MDTBNYWKMOCIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYTXCXWNITTLN-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCCC(C(O)=O)C1C(O)=O WXYTXCXWNITTLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 4,8,12,15,19-Docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CC\C=C\CCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYXWNPAZCIVSW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxycyclohexyl)sulfonylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1S(=O)(=O)C1CCC(O)CC1 KJYXWNPAZCIVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHVYIZVNKGAJBE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-amino-3-methylcyclohexyl)propan-2-yl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1C(C)(C)C1CC(C)C(N)CC1 ZHVYIZVNKGAJBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C)(C)C1CCC(N)CC1 BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- XNLVWARRDCVUBL-UHFFFAOYSA-N 7-hexadecynoic acid Chemical compound CCCCCCCCC#CCCCCCC(O)=O XNLVWARRDCVUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 1
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 description 1
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 description 1
- 244000146553 Ceiba pentandra Species 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N Clupanodonic acid Natural products CCC=CCCC=CCC=CCCC=CCCC=CCCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238367 Mya arenaria Species 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXEBFFWTZWGHEY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCC=CC1 YXEBFFWTZWGHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTPIWUHKYIJBCR-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1C=CCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 KTPIWUHKYIJBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N glymidine Chemical compound N1=CC(OCCOC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,5-triol Chemical compound CC(O)CC(O)CCO WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021290 n-3 DPA Nutrition 0.000 description 1
- ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[[4-(methylamino)phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1CC1=CC=C(NC)C=C1 ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- OSQADXNNFKXFDO-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate Chemical compound C=1C=CC=C(OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 OSQADXNNFKXFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001944 prunus armeniaca kernel oil Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/40—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Inert Electrodes (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká odlévacích materiálů tvořených vytvrditelou epoxidovou pryskyřicí a obsahujících jako modifikátor tuhosti polymer jádro/plášť a jako plnivo oxid hlinitý a některé fosforečnanové sloučeniny, zesíťovaných výrobků získaných tepelným vytvrzenim takových odlévacích materiálů a použiti těchto odlévacích materiálů jako elektricky izolačních konstrukčních materiálů pro elektrické nebo elektronické součástky, zejména při výrobě tak zvaných distančních členů pro plynem izolované spínací systémy a generátorové spínače.
Dosavadní stav techniky
V průběhu spínacích operací v plynem izolovaných spínacích systémech se mohou tvořit z izolačního plynu (SFg) štěpné a sekundární produky (SF4 a HF) . Tyto štěpné a sekundární produkty mohou zase napadat křemík-obsahující materiály (tvorba SiF4 a H2SiF6) , v důsledku čehož dochází k výpadku spínacích systémů.
Proto se upřednostňuje použití oxidu hlinitého jako plniva pro systémy epoxidových pryskyřic, které jsou použity pro výrobu součástí spínacích systémů, ve kterých dochází k tvorbě agresivních štěpných produktů z SFg.
V důsledku neustále rostoucích tepelných nároků na materiály musí být neustále zvyšována odolnost systémů epoxidových pryskyřic vůči tepelné distorzi a tudíž i jejich teplota přechodu do skelného stavu (Tg). To má obecně za následek zhoršení mechanických vlastností, zejména zhoršení houževnatosti při lomu. Za účelem zlepšení tuhosti systémů
epoxidových pryskyřic se proto výhodně používají tak zvané polymery jádro/plášť.
Jak je to uvedeno v patentovém dokumentu EP-A2-0 717 073 a jak to bylo potvrzeno v praxi, není však účinek modifikátorů tuhosti typu polymerů jádro/plášť podle patentového dokumentu EP-A-0 391 183 tak dobrý v případě systémů epoxidových pryskyřic plněných oxidem hlinitým jako v případě, kdy se jako pojivo použije práškový křemen, a uvedený účinek je tedy v případě systémů plněných Al2 O3 často neadekvátní.
Jako řešení tohoto problému tuhosti se v patentovém dokumentu EP-A2-0 717 073 navrhuje zpracování povrchu oxidu hlinitého sílaný. Použití silanů však opět představuje zavedení -křemíku do formulace, zatímco původním záměrem bylo vyvarovat •se přítomnosti křemíku právě použitím oxidu hlinitého namísto křemene. Sílán, který je zodpovědný za lepší adhezi oxidu ^hlinitého v materiálu epoxidové pryskyřice, však může být, .podobně jako křemen, napadán štěpnými a sekundárními produkty, tvořícími se štěpením SF3, což může nakonec vést ke snížení mechanické pevnosti za provozních podmínek uvedených spínacích systémů.
Cílem vynálezu je proto řešit problém neadekvátního účinku polymerů jádro/plášť použitých ve funkci modifikátorů tuhosti v kombinaci s oxidem hlinitým, aniž by byly přidány sloučeniny obsahující křemík a aniž by byl povrch plniva předběžně zpracován některou z náročných zpracovatelských technik.
Podstata vynálezu
Nyní bylo nově zjištěno, že výše uvedené nedostatky mohou být v odlévacích materiálech na bázi epoxidové pryskyřice ·» • · • · « « β e • ·· ·
plněné oxidem hlinitým eliminovány tím, že se modifikátory tuhosti kombinují s některými fosforečnany. Takto získané systémy se odlišují výrazně lepšími mechanickými vlastnostmi, zejména lepší pevností v tahu, prodloužením v tahu a houževnatostí při lomu. Takové systémy jsou proto obzvláště vhodné pro použití v SFg-izolovaných spínacích systémech.
Předmětem vynálezu jsou takto odlévací materiály na bázi vytvrditelné epoxidové pryskyřice, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují
a) epoxidovou pryskyřici mající průměrně více než jednu 1,2epoxy-skupinu v molekule,
b) vytvrzovací činidlo pro epoxidovou pryskyřici,
c) polymer jádro/plášť,
d) oxid hlinitý mající distribuci velikosti částic od 0,1 do
300 mikrometrů a
e) sloučeninu obecného vzorce (RO)nPO (OH) 3 n, ve kterém n znamená 1 nebo 2 a
R znamená R' - (O-CmH2m) a~ (Ο-ΟΟ-ΟχΗ2χ) fa-, kde a znamená 0 až 50, b znamená 0 až 50, m znamená 1 až 6, x znamená 1 až 5 a
R' znamená alkenylovou skupinu obsahující 4 až 24 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 4 až 24 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 5 až 30 uhlíkových atomů, CH2=CH-CO- nebo CH2=C(CH3)-CO-.
Jako složka a) pro odlévací materiály na bázi vytvrditelné epoxidové pryskyřice podle vynálezu mohou být použity běžné aromatické nebo cykloalifatické epoxidové sloučeniny používané v rámci technologie epoxidových pryskyřic. Příklady takových epoxidových sloučenin jsou:
I) Polyglycidyl- a póly(beta-methylglycidyl)estery získané reakcí aromatické nebo cykloalifatické sloučeniny mající alespoň dvě karboxylové skupiny v molekule s epichlorhydrinem resp. beta-methylepichlorhydrinem. Tato reakce se výhodně provádí v přítomnosti bází.
Jako sloučeniny mající alespoň dvě karboxylové skupiny v molekule mohou být použity aromatické polykarboxylové kyseliny, jako například kyselina ftalová, kyselina isoftalová a kyselina tereftalová. Příklady cykloalifatických polykarboxylových kyselin jsou kyselina tetrahydroftalová, kyselina ú — moťhvl j-oť raku zři -F+· 1 rws
- w x- * i J X-, J- X-o v ux ,
4-methylhexahydroftalová.
1/· x r er /ο» Ί τ rx a λττ o jv jr oox xiiu iiOZiUiiý dJ. o i OU.J.O V U.
3. ky 3 Θ1 iΓΪ 3.
..II) Polyglycidyl- nebo póly (beta-methylglycidyl) ethery získané reakcí aromatické nebo cykloalifatické sloučeniny mající .alespoň dvě volné alkoholové hydroxylové skupiny nebo/a fenolové hydroxylové skupiny s epichlorhydridem nebo beta-methylepichlorhydrinem za alkalických podmínek nebo v přítomnosti kyselého katalyzátoru a následným alkalickým zpracováním.
Glycidylethery tohoto druhu jsou například odvozeny od jednojádrových fenolů, například od resorcinolu nebo hydrochinonu, nebo jsou založeny na vícejádrových fenolech, jakými jsou například bis(4-hydroxyfenyl)methan, 4,4'dihydroxybifenyl, bis (4-hydroxyfenyl)sulfon,
1.1.2.2- tetrakis(4-hydroxyfenyl)ethan,
2.2- bis(4-hydroxyfenyl)propan,
2.2- bis (3,5-dibrom-4-hydroxyfenyl)propan, nebo na novolacích získaných kondenzací aldehydů, jakými jsou například formaldehyd, acetaldehyd, chloral nebo furfuraldehyd, s fenoly, například s fenolem, nebo s fenoly substituovanými na jádru atomy chloru nebo alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 9 uhlíkových atomů, například s 4-chlorfenolem, 2-methylfenolem
00' ···· φ
'0 0 0 nebo 4-terc-butylfenolem, nebo kondenzací s bisfenoly, jako například s bisfenoly výše uvedeného druhu.
Tyto ethery jsou však také odvozeny například od cykloalifatických alkoholů, jakými jsou například 1,4-cyklohexandimethanol, bis (4-hydroxycyklohexyl)methan nebo
2,2-bis(4-hydroxycyklohexyl)propan, nebo mají aromatická jádra, jako například N,N-bis (2-hydroxyethyl)anilin nebo p,p'bis(2-hydroxyethylamino)difenylmethan.
III) Výraz cykloalifatická epoxidová pryskyřice je zde třeba chápat tak, že znamená epoxidovou pryskyřici mající cykloalifatické strukturní jednotky, což znamená, že zahrnuje cykloalifatické glycidylové sloučeniny a beta-methylglycidylové .sloučeniny, jakož i epoxidové pryskyřice na bázi cykloalkylenoxidů.
Vhodnými cykloalifatickými glycidylovými sloučeninami a beta-methylglycidylovými sloučeninami jsou glycidylestery a beta-methylglycidylestery cykloalifatických polykarboxylových kyselin, jakými jsou například kyselina tetrahydroftalová, kyselina 4-methyltetrahydroftalová, kyselina hexahydroftalová, kyselina 3-methylhexahydroftalová a kyselina 4-methylhexahydroftalová.
Dalšími vhodnými cykloalifatickými epoxidovými pryskyřicemi jsou diglycidylethery a beta-methylglycidylethery cykloalifatických alkoholů, jakými jsou například
1,2-dihydroxycyklohexan, 1,3-dihydroxycyklohexan a 1,4-dihydroxycyklohexan, 1,4-cyklohexandimethánol,
1,1-bis(hydroxymethyl)cyklohex-3-en, bis(4-hydroxycyklohexyl)methan, ····
2,2-bis(4-hydroxycyklohexyl)propan a bis(4-hydroxycyklohexyl)sulfon.
Příklady epoxidových pryskyřic majících cykloalkylenoxidové struktury jsou bis (2,3-epoxycyklopentyl)ether,
2.3- epoxycyklopentylglycidylether,
1,2-bis(2,3-epoxycyklopentyl)ethan, vinylcyklohexendioxid,
3.4- epoxycyklohexylmethyl-3',4'-epoxycyklohexankarboxylát,
3, 4-epoxy-6-methylcyklohexylmethyl-3', 4'-epoxy-6' -methylcyklohexankarboxylát, bis (3,4-epoxycyklohexylmethyl)adipát a bis(3,4-epoxy-6-methylcyklohexylmethyl)adipát.
Výhodnými cykloalifatickými epoxidovými pryskyřicemi jsou „bis(4-hydroxycyklohexyl)methandiglycidylether, .2,2-bis(4-hydroxycyklohexyl)propandiglycidylether, diglycidylester kyseliny tetrahydroftalové, díglycidylester kyseliny 4-methyltetrahydroftalové, diglycidylester kyseliny 4-methylhexahydroftalové,
3,4-epoxycyklohexylmethyl-3'z, 4 ' -epoxycyklohexankarboxylát a .zejména diglycidylester kyseliny hexahydroftalové.
Uvedené cykloalifatické a aromatické epoxidové pryskyřice mohou být výhodně použity v kombinaci s alifatickými epoxidovými pryskyřicemi. Jako alifatické epoxidové pryskyřice zde mohou být použity epoxidační produkty esterů nenasycených mastných kyselin. Výhodně se použijí epoxy-obsahující sloučeniny, které jsou odvozeny od mono- a polymastných kyselin majících 12 až 22 uhlíkových atomů a jodové, číslo 30 až 40, jako například kyselina laurolová, kyselina myristolová, kyselina palmitolová, kyselina olejová, kyselina gadolová, kyselina eruková, kyselina ricínolová, linolové, kyselina linolenová, kyselina elaidová, kyselina likanová, kyselina arachidonová a kyselina klupanodonová. Takto mohou být ··' ··*· • · '4 · ♦··
4·4· • 4
4 například vhodné epoxidační produkty sójového oleje, lněného oleje, perilla-oleje, tonkového oleje, oiticica-oleje, slunečnicového oleje, makového oleje, konopného oleje, bavlníkového oleje, řepkového oleje, nenasycených triglyceridů, triglyceridů z pryšcovitých rostlin, oleje z podzemnice olejně, olivového oleje, mandlového oleje, kapokového oleje, oleje z lískových přechů, oleje z meruňkových jader, oleje z vlčího bobu, oleje z bukvic, sezamového oleje, lallemantioa-oleje, rycínového oleje, herinkového oleje, sardinkového oleje, menhadenového oleje, taliového oleje a velbybího tuku a jejich derivátů.
Kromě toho jsou rovněž vhodné výsoce nenasycené deriváty, které mohou být získány následnými dehydrogenačními reakcemi takových olejů.
Olefinické dvojné vazby radikálů nenasycených mastných kyselin výše uvedených sloučenin mohou být epoxidovány známými způsoby, například reakcí s peroxidem vodíku, případně v přítomnosti katalyzátoru, s alkylperoxidem nebo peroxokyselinou, jakou je například kyseliny peroxomravenčí nebo kyselina peroxooctová.
V rámci vynálezu mohou být jako složka a) použity jak zcela epoxidované oleje, tak i částečně epoxidované deriváty, které ještě obsahují volné dvojné vazby.
Výhodně se použije epoxidovaný sójový olej a expoxidovaný lněný olej.
φφ ···· • φ φ ·· φ φφφ • ΦΦΦ ·· ·· ·♦· ··
V případě, že se cykloalifatické nebo aromatické pryskřice použijí v kombinaci s alifatickými epoxidovými pryskyřicemi, potom se výhodný hmotnostní poměr cykloalifatické nebo aromatické složky k alifatické složce pohybuje mezi 1:0 a
0,6:0,4.
IV) Póly(N-glycidyl)ové sloučeniny získané dehydrochlorací reakčních produktů epichlorhydrinu s aromatickými aminy obsahujícími alespoň dva aminové atomy vodíku. Takovými aminy jsou například anilin, bis (4-aminofenyl)methan, m-xylylendiamin nebo bis(4-methylaminofenyl)methan.
Rovněž je však možné použít epoxidové pryskyřice, ve kterých jsou 1,2-epoxy-skupiny vázány k různým heteroatomům nebo funkčním skupinám; takové sloučeniny například zahrnují Ν,N,O-triglycidylový derivát 4-aminofenolu a glycidylether-glycidylester kyseliny salicylové.
Mohou být také použity směsi epoxidových pryskyřic.
Při přípravě odlévacích materiálů na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu se jako složka a) výhodně použije kapalný nebo pevný aromatický nebo cykloalifatický glycidylether nebo ester, zejména diglycidylether bisfenolu A nebo F nebo cykloalifatický diglycidylester.
Vhodnými pevnými aromatickými epoxidovými pryskyřicemi jsou sloučeniny mající teplotu tání od teploty vyšší, než je teplota místnosti, až do teploty asi 250 °C. Teploty tání pevných epoxidových sloučenin se výhodně nacházejí v rozmezí od 50 do 150 °C. Takové epoxidové sloučeniny jsou známé a v některých ·« ···· • '· · • · .··· · · · '· · β 4 e « « · • · · · · * ·
-·· ··· -·· ·· ·· *♦ • · * • ··· • · ·· • · · ···· ·· případech i komerčně dostupné. Rovněž je možné použít jako pevné polyglycidylethery a pevné polyglycidylestery zdokonalené produkty získané předběžným prodloužením kapalných polyglycidyletherů a esterů.
Při přípravě odlévacích materiálů na bázi epoxidových pryskyřic podle vynálezu mohou být jako složka b) použita běžná vytvrzovací činidla určená pro epoxidové pryskyřice, jako například dikyandiamid, kyseliny polykarboxylové, anhydridy polykarboxylových kyselin, polyaminy, aminovou skupinu obsahující adukty aminů a polyepoxidových sloučenin, polyoly a katalyzátory, které způsobují polymeraci epoxidových skupin.
Vhodnými polykarboxylovými kyselinami jsou například alifatické polykarboxylové kyseliny, jako například kyselina jablečná, kyselina šťavelová, kyselina jantarová, kyselina nonyljantarová, kyselina dodecyljantarová, kyselina glutarová, kyselina adipová, kyselina pimelová, kyselina suberová, kyselina azelainová a dimerovaná nebo trimerovaná kyselina linolová, cykloalifatické polykarboxylové kyseliny, jako například kyselina tetrahydroftalová, kyselina methylendomethylentetrahydroftalová, kyselina hexachlorendomethylentetrahydroftalová, kyselina
4-methyltetrahydroftalová, kyselina hexahydroftalová a kyselina 4-methylhexahydroftalová, nebo aromatické polykarboxylové kyseliny, například kyselina ftalová, kyselina isoftalová, kyselina tereftalová, kyselina trimellitová, kyselina pyromellitová a kyselina benzofenon-3,3',4,4'-tetrakarboxylová, jakož i anhydridy výše uvedených polykarboxylových kyselin.
Jako polyaminy zde mohou být použity pro odlévací materiály na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu alifatické, cykloalifatické, aromatické nebo heterocyklické • · ·· • · ♦ • ··· • · • · ···· ·· • j ···· • r· t' • · ··· « · · • · » ·· ··· • · · tf · · aminy, například ethylendiamin, propan-1,2-diamin, propan-1,3-diamin, N,N-diethylethylendiamin, hexamethylendiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, tetraethylenpentamin, N-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-hydroxypropyl)a N-(2-kyanoethyl)diethyltriamin,
2,2,4-trimethylhexan-l,6-diamin,
2,3,3-trimethylhexan-l,6-diamin, N,N-dimethyl- a N,N-diethylpropan-1,3-diamin, ethanolamin, m- a pfenylendiamin, bis(4-aminofenyl)methan, anilin-formaldehydové pryskyřice, bis(4-aminofenyl)sulfon, m-xylylen-diamin, bis (4-aminocyklohexyl ^methan, 2,2-bis (4-aminocyklohexyl)propan,
2,2-bis(4-amino-3-methylcyklohexyl)propan,
3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyklohexylamin (isoforondiamin) a N-(2-aminoethyl)piperazin, a také polyaminoamidy, například polyaminoamidy odvozené od alifatických polyaminů a dimerovaných nebo trimetovaných mastných kyselin.
Vhodnými alifatickými polyoly pro odlévací materiály na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu jsou například ethylenglykol, diethylenglykol a vyšší póly(oxyethylen)glykoly, propan-1,2-diol ' nebo póly(oxypropylen)glykoly, propan-1,3-diol, butan-1,4-diol, póly(oxytetramethylen)glykoly, pentan-1,5-diol, hexan-1,6-diol, hexan-2,4,6-triol, glycerol, 1,1,1-trimethylolpropan, pentaerythritol a sorbitol.
Jako aromatické polyoly mohou být použity pro odlévací materiály na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu například jednojádrové fenoly, jako například resorcinol, hydrichinon a N,N-bis (2-hydroxyethyl)anilin, nebo vícejádrové fenoly, jako například ρ,ρ'-bis(2-hydroxyethylamino)difenylmethan, bis(4-hydroxyfenyl) methan, 4,4'-dihydroxybifenyl, bis(4-hydroxyfenyl)sulfon,
4« • 4 4 • 4·’· • 4 ···· · · · · 4 '4 4 •4 4 4 4
4··4
1.1.2.2- tetrakis(4-hydroxyfenyl)ethan,
2.2- bis(4-hydroxyfenyl)propan,
2.2- bis(3,5-dibrom-4-hydroxyfenyl)propan, a novolaky získané kondenzací aldehydů, například formaldehydu, acetaldehydu, chloralu nebo furfuralaldehydu, s fenoly, například s fenolem, nebo s fenoly substituovanými na jádru atomy chloru nebo alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 9 uhlíkových atomů, například s 4-chlorfenolem, 2-methylfenolem nebo
4-terc-butylfenolem, nebo kondenzací s bisfenoly, jakými jsou například bisfenoly výše popsaného typu.
Při vytrvrzení odlévacích materiálů na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu je rovněž možné použít katalyticky působící vytvrzovací činidla, například terciární aminy, jako například 2,4,6-tris(dímethylaminomethyl)fenol a ostatní Mannichovy báze, N-benzyldimethylamin a triethanolamin; alkoxidy alkalických kovů, jako například alkoxid sodný 2, 4-dihýdroxy-3-hydroxymethýlpentanu,. zinečnaté soli alkanových kyselin, například oktanoát zinečnatý, Friedel-Craftsovy katalyzátory, například fluorid boritý a jeho komplexy (například komplex fluoridu boritého a aminu a cheláty získané reakcí fluoridu boritého například s 1,3-diketony) sulfoniové soli nebo heterocyklické amoniové soli, například chinoliniové soli smíšené se benzopinakolem.
Pro odlévací materiály na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu mohou být rovněž použity směsi vytvrzovacích činidel.
Kompozice podle vynálezu mohou případně dodatečně obsahovat urychlovač vytvrzovacího procesu. Takové vhodné urychlovače jsou odborníkům v daném oboru známé. Jako příklady těchto urychlovačů je zde možné uvést: komplexy aminů, zejména .·· ·* ·*··:··* .·*··*·;
• ··· · · **·. Je= J * *« » S · · · · ·♦♦·
4··· 99 ·· ··♦ *· ·· terciárních aminů, s chloridem boritým nebo fluoridem boritým, terciární aminy, například benzyldimethylamin, močovinové deriváty, jako například N-4-chlorfenyl-N',N'-dimethylmočovinu (monuron), nesubstituované nebo substituované imidazoly, například imidazol a 2-fenylimidazol.
V případě, že se použijí dikyandiamid, polykarboxylové kyseliny a jejich anhydridy, potom je možné použít jako urychlovače terciární aminy nebo jejich soli, kvartérní amoniové sloučeniny nebo alkoxidy alkalických kovů. Výhodnými urychlovači jsou terciární aminy, zejména benzyldimethylamin a imidazoly (například 1-methylimidazol) . Pro kompozice, které obsahují epoxidované oleje jsou oblzvláště vhodné imidazoly (například 1-methylimidazol).
Uvedená vytvrzovací činidla a případně urychlovače se použijí v obvyklých účinných množstvích, tj. v množstvích dostatečných k vytvrzení kompozic podle vynálezu. Poměr složek pryskyřicový systém/vytvrzovací činidlo/urychlovač je závislý na charakteru použitých sloučenin, požadované míře vytvrzení a na požadovaných vlastnostech finálního produktu a může být snadno určen odborníkem v daném oboru. Obecně se použije 0,4 až 1,6 ekvivalentu, výhodně 0,8 až 1,2 ekvivalentu reaktivních skupin vytvrzovacího činidla, například aminových nebo anhydridových skupin na epoxy-ekvivalent. Urychlovače vytvrzení se normálně používají v množství od 0,1 do 20 hmotnostních dílů na 100 hmotnostních dílů epoxidové pryskyřice.
Odlévací pryskyřicové materiály podle vynálezu výhodně obsahují jako složku b) anhydrid polykarboxylové kyseliny, zejména anhydrid aromatické nebo cykloalifatické polykarboxylové kyseliny.
··
4 « » »44
»» e«a«
4 »··» * 4 *
4«· • · *
4 4 4 *4 »4
Modifikátory tuhosti použité jako složka c) ve formě polymerů jádro/plášť mají obvykle měkké jádro z elastomerního materiálu, který je nerozpustný v epoxidové pryskyřici. Na jádru je naroubován plášť z polymerního materiálu, který výhodně neobsahuje skupiny schopné reakce s oxirany. Polymer jádro/plášť může být rovněž tak zvaným polymerem multijádro/plášť, například polymerem tvořeným následující sekvencí: měkké jádro, tvrdý plášť, měkký plášť a tvrdý plášť. Takové polymery jsou například popsané v patentovém dokumentu GB-A-2 039 496.
Polymerní materiál pláště může být nezesíťován, mírně zesíťován nebo zesíťován do značné míry. Polymerní materiály jádro/plášť mající vysoce zesíťovaný polymerní plášť jsou například popsané v patentovém dokumentu EP-A 776 917.
Příklady elastomerů, které mohou být použity jako materiál jádra polymeru, jsou polybutadien, polybutadienový derivát, polyisopren, polychlorisopren, silikonový kaučuk, polysulfid, ester kyseliny póly(meth)akrylové a jeho ko- nebo terpolymery s polystyrenem, a polyakrylonitril.
Příklady materiálů polymerního plášťě jsou polystyrénové, polyakrylonitrilové, polyakrylátové a polymethakrylátové mono-, ko- nebo terpolymery a styren/akrylonitril/glycidylmethakrylátové terpolymery.
Velikost takových částic jádro/plášť se výhodně pohybuje od 0,05 do 30 mikrometrů, výhodně od 0,05 do 15 mikrometrů. Výhodně se používají částice jádro/plášť, jejichž velikost je menší než 1 mikrometr.
9 9 9* 9 β β.
Polymery jádro/plášť mohou být připraveny například způsobem, který je popsán v patentových dokumentech US-A 4 419
496, EP-A-0 045 357 nebo EP-A 776 917.
Modifikátor tuhosti odlévacích materiálů podle vynálezu výhodně neobsahuje reaktivní skupiny, které by mohly reagovat s epoxidovou pryskyřicí.
Výhodně se používají polymery jádro/plášť mající jádro z polybutadienu nebo polybutadien/polystyrenu. Takový jádrový materiál je výhodně částečně zesíťován. Dalšími jádrovými materiály jsou polyakryláty a polymethakryláty, zejména estery kyseliny polyakrylové a estery kyseliny polymethakrylové, jakož i jejich ko- nebo terpolymery. Uvedený jádrový materiál výhodně obsahuje polybutadien, polybutylakrylát nebo ester kyseliny póly(meth)akrylové a jeho ko- nebo terpolymery s polystyrenem.
Plášť je výhodně tvořen polymery na bázi methylmethakrylátu, cyklohexylesteru kyseliny methakrylové, butylesteru kyseliny akrylové, styrenu a methakrylonitrilu. Jako plášťový materiál se výhodně použije polymethylmethakrylát.
Množství modifikátoru tuhosti v odlévacích materiálech na bázi vytvrditelné epoxidové pryskyřice podle vynálezu se výhodně pohybuje od 1 do 30 % hmotnosti, zejména od 2 do 20 % hmotnosti, obzvláště od 5 do 15 % hmotnosti, vztaženo na celkové množstvíé složek a) a c).
V odlévacích materiálech podle vynálezu jsou složky a) a c) výhodně společně ve formě suspenze, která je navíc stabilní při ·« ·· • · · e -β e β * e • · ···« ·♦ • t ···· ·« ··» • · · · · • · ··· · · · • · · · · · · · • ·· · · · · ·· ··· ·* ·· ·· ·· skladování a obsahuje homogenně distribuovaný modifikátor tuhosti. Takové suspenze mohou být připraveny bud’
1) v případě, že se použijí kapalné epoxidové pryskyřice, přidáním vodné emulze modifikátoru tuhosti, případně v přítomnosti rozpouštědla, k epoxidové pryskyřici a oddestilováním vody nebo směsi voda/rozpouštědlo za vakua, nebo
2) v případě, že se použijí pevné epoxidové pryskyřice, roztavením pevné epoxidové pryskyřice nebo rozpuštěním této pryskyřice ve vhodném rozpouštědle a přidáním vodné emulze modifikátoru tuhosti k epoxidové pryskyřici a oddestilováním vody nebo směsi voda/rozpouštědlo za vakua.
Takové při skladování stabilní suspenze epoxidové pryskyřice a suspendovaného modifikátoru tuhosti jsou snadno a prakticky použitelné pro přípravu vytvrditelných kompozic epoxidových pryskyřic, ve kterých je modifikátor tuhosti rovněž homogenně distribuován v kompozici epoxidové pryskyřice. Z hlediska zpracovatelské technologie tyto suspenze tudíž zjednodušují přípravu vytvrditelných epoxidových kompozic majících v sobě homogenně distribuovaný modidikátor tuhosti. Navíc se výhodně dosahuje určité reprodukovatelnosti kvality při přípravě takových epoxidových pryskyřic.
Jemně rozdružený oxid hlinitý použitý jako složka d) má distribuci velikosti částic od asi 0,1 do asi 300 mikrometrů, přičemž je možné, že velikost primárních částic se pohybuje od 0,1 do 20 mikrometrů. Rovněž je možné použít oxidy hlinité, které nebyly rozmělněny na primární velikost částic.
Výhodně se jako složka d) použije práškový oxid hlinitý mající distribuci velikosti částic od 0,1 do 200 mikrometrů, výhodně od 0,1 do 150 mikrometrů, zejména od 0,1 do 100 • · ··
mikrometrů, obzvzvláště od 0,5 do 60 mikrometrů a nejvýhodněji od 1 do 40 mikrometrů.
Množství složky d) v odlévacích materiálech na bázi vytvrditelné epoxidové pryskyřice podle vynálezu se obecně pohybuje od 20 do 80 % hmotnosti, přičemž toto množství výhodně činí 40 až 80 % hmotnosti, zejména 50 až 75 % hmotnosti, vztaženo na celkovou hmotnost odlévacího materiálu na bázi vytvrditelné epoxidové pryskyřice.
Jako složka e) se zde použije hydroxylovou skupinu obsahující fosforečnanová sloučenina obecného vzorce (RO) nPO (OH) 3_n, ve kterém n znamená 1 nebo 2 a
R znamená R'-(O-CmH2m) (0~00-0χΙΪ2χ) fa-, kde a znamená 0 až 50, b znamená 0 až 50, m znamená 1 až 6, x znamená 1 až 5 a
R' znamená alkenylovou skupinu obsahující 4 až 24 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 4 až 24 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 5 až 30 uhlíkových atomů, CH2=CH-CO- nebo CH2=C(CH3)-CO-.
Výhodně se jako. složka e) použije sloučenina obecného vzorce (RO) nPO (OH) 3_n, ve kterém n znamená 2 a
R znamená Rz-(O-CmH2m)a-(O-CO-CxH2x)b-, kde a znamená 1, b znamená 0 nebo 1, výhodně 0, m znamená 2, • · • ··· x znamená 5 a
R' znamená CH2=C(CH3)-CO-.
Množství složky e) , vztažené na celkovou hmotnost kompozice, činí 0,1 až 5 % hmotnosti, výhodně 0,5 až 1,5 % hmotnosti.
Uvedené sloučeniny jsou v některých případech komerčně dostupné, jako je tomu například v případě produktu PM-2.
Odlévací materiály na bázi vytvrditelné epoxidové pryskyřice mohou případně obsahovat v případě, že je to žádoucí, další jemně rozdružená plniva. Vhodnými plnivy jsou plniva, která se obvykle používají v rámci technologie epoxidových pryskyřic, i když je třeba se buď vyvarovat použití plniv, která mohou potenciálně reagovat s SFg nebo s jeho štěpnými a sekundárními produkty nebo je třeba věnovat pozornost přidaným množstvím takových plniv. Vhodnými plnivy jsou například následující plniva: kovový prášek, dřevná moučka, polokovové a kovové oxidy, například oxid titaničitý a oxid zirkoničitý, polokovové a kovové nitridy, například nitrid křemíku, nitridy boru a nitrid hliníku, polokovové a kovové karbidy (SiC a karbidy boru), uhličitany kovů (dolomit, křída, CaCO3) (baryt, sádra), mleté minerály a přírodní a syntetické minerály.
Odlévací materiály na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu se připraví o sobě známými způsoby, například za použití známých směšovacích zařízení, jakými jsou například mixéry, hnětače a válcové mísiče, nebo v případě tuhých materiálů suché mixéry.
• · • · ·· • ·· ·
Vytvrzení odlévacích materiálů na bázi vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu například za účelem vytvoření povlaků nebo zapouzdřovacích plášťů se provádí způsoby, které se konvenčně používají v rámci technologie epoxidových pryskyřic a které jsou popsané například v Handbook of Epoxy Resins, 1967, H.Lee a K.Neville.
Kompozice podle vynálezu jsou středně viskózními odlévacími pryslyřicovými systémy, které mohou být zcela vytvrzeny účinkem tepla. Ve vytvrzeném stavu jsou termosetovými materiály s relativně vysokou tuhostí, přičemž mají teplotu přechodu do skelného stavu (Tg) v teplotním rozmezí od asi 140 do 150 °C.
Kompozice vytvrditelných epoxidových pryskyřic podle vynálezu jsou znamenitě vhodné jako odlévací pryskyřice pro zpracování konvenční vakuovou odlévací technikou a rovněž technikou APG (Automatic, Pressure Gelation) jako elektricky izolační konstrukční materiál pro elektrické a elektronické součástky a zejména pro výrobu tak zvaných distančních členů pro plynem izolované spínací systémy a generátorové spínače.
V následující části vynálezu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků a obsahem popisné části.
• 4 · ·
Příklady provedení vynálezu
Jako výchozí materiály byly použity:
epoxidové pryskyřice:
MY 740: bis-A-pryskyřice obsahující 5,25 - 5,55 ekv/kg (Vantico AG);
CY 5595:modifikovaná bisfenol A-pryskyřice jádro/plášť mající obsah jádro-plášť 9 % a 4,7 - 5 ekv/kg (Vantico AG);
vytvrzovací činidla:
ΉΥ 5996:modifikovaný anhydrid karboxylové kyseliny (Vantico) ' AG);
HY 1102: anhydrid karboxylové kyseliny (Vantico AG);
urychlovač:
DY 070 (Vantico AG);
HDA:
vysoce disperzní oxid hlinitý mající specifický povrch 100 m2/g;
oxid hlinitý:
práškový oxid hlinitý mající primární velikost částic rovnou asi 4 až 5 mikrometrům;
• · · · • · • ··· přísada:
bis[ 2-(methakryloyloxy) ethyl] fosfát = PM-2 (například Nippon Kayaku).
Preparativní způsob pro referenční příklady a příklady podle vynálezu
Všechny příklady byly provedeny za použití následujícího způsobu a výše.uvedených výchozích materiálů.-
1) Příprava pryskyřičných směsí
Všechny složky dané pryskyřičné směsi se odváží do Draisova mixéru v takových množstvích, že v každém případě činí hmotnost šarže 1 kg. Tato šarže se potom míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 60 °C a za. vakua 0,3 kPa. Nádoba mixéru se potom odtlakuje, pryskyřičná směs se z nádoby odvede a ponechá vychladnou za teplotu .místnosti.
2) Příprava směsí vytvrzovacího činidla
Všechny složky dané směsi vytvrzovacího činidla se odváží do Draisova mixéru v takových množstvích, že hmotnost každé šarže činí 1. kg. Tato šarže se potom míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 60 °C a za vakua 0,3 kPa. Nádoba mixéru se potom odtlakuje, směs vytvrzovacího činidla se z nádoby odvede a ponechá vychladnout na teplotu místnosti.
3) Příprava směsí pryskyřice a vytvrzovacího činidla • · · 4 · · 1 • ··· 4 · ··· · • · ··· · · · ’ ···· · · ·· 4·4
500 g pryskyřičné směsi připravené ve stupni 1) a 500 g odpovídající směsi vytvrzovacího činidla připravené ve stupni 2) se společně odváží do kovové nádoby, obsah nádoby se zahřeje na vyhřívací plotně na teplotu 50 °C za míchání vrtulovým turbínovým míchadlem a směs se dokonale promíchá v průběhu 10 minut. Nádoba mixéru se potom evakuuje na tlak 0,3 kPa a obsah nádoby se za tohoto vakua udržuje po dobu 5 minut za vzniku kompletní směsi.
4) Výroba testovacích desek
Kompletní směs připravená ve stupni 3) se nalije do forem vyhřívaných na teplotu 80 °C a určených pro vytvoření testovacích desek majících tloušťku 4 mm. Tyto formy se potom zahřívají po dobu 6 hodin na teplotu 80 ° a potom po dobu 10 hodin na teplotu 140 °G, načež se ochladí. Po otevření formy se získá zcela vytvrzený kompletní systém, který se potom podrobí příslušným testům.
Složení tří kompozic srovnávacích příkladů (Ref) a dvou příkladů podle vynálezu (Vyn) společně s výsledky měření získanými pro tyto kompozice jsou uvedeny v následující tabulce
1.
Tabulka 1
| Ref .1 | Ref .2 | Ref .3 | Vyn.l | Vyn.2 | |
| prysky- | prysky- | prysky- | prysky- | prysky- | |
| řiče 1 | řiče 2 | řiče 3 | řiče 4 | řiče 5 | |
| CY 5995 | 42,78 | 42,25 | 42,25 | ||
| MY 740 | 40,61 | 40,10 | |||
| Oxid hlinitý | 58,89 | 56,72 | 58,90 | 56,75 | 56,75 |
| PM-2 | 0, 50 | 0,50 | 0,50 | ||
| HDA | 0,50 | 0,50 | 0, 50 | 0,50 | 0,50 |
| celkem,pryskyřice | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
| vytvr- zovací činidlo 1 | vytvr- zovací činidlo 2 | vytvr- zovací činidlo 3 | vytvr- zovací činidlo 4 | vytvr- zovací činidlo 5 | |
| HY 5996 | 39, 39 | 37, 22 | 38,90 | 36,75 | |
| HY 1102 | 36,70 | ||||
| DY 070 | 0,05 | ||||
| oxid hlinitý | 59, 61 | 61,78 | 59, 60 | 61,75 | 61,75 |
| PM-2 | 0,50 | 0,50 | 0,50 | ||
| HDA | 1,00 | 1,00 | 1,00 | 1,00 | 1,00 |
| celkem,vytvrzovací | |||||
| činidlo | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,0 |
··
Tabulka 1 (pokračování)
| Ref.l | Ref .2 | Ref .3 | Vyn. 1 | Vyn. 2 |
| prysky- | prysky- | prysky- | prysky- | prysky- |
| řiče 1 | řiče 2 | řiče 3 | řiče 4 | řiče 5 |
| obsah plniva | 60 % | 60 % | 60 % | 60 % | 60 % |
| Trr r °ri | 1 ΛΊ | 1 /IQ | . i /i n | .i λ n | 1 Λ £ |
| -3 L '-'J | i i | -u a «/ | j. v | J. 1 O | -LTV |
| pevnost v tahu | [ MPa] 61,3 | 59,8 | 75,1 | 79,5 | 80,1 |
| prodloužení [ %] | 0,96 | 0,99 | 1,13 | 1,67 | 1,47 |
| modul pružnosti | |||||
| [ MPa] . | 8703 | 8205 | 9135 | 8227 | 8272 |
| Κτ0 [ MPa.m0,5] | 1,77 | 1,92 | 1,76 | 2,08 | 1,99 |
| G1C [ J/m* 2] | 328 | 407 | 308 | 480 | 436 ' |
Poznámky k tabulce:
Ref = srovnávací příklad;
Vyn = přiklaď podle vynálezu;
hodnota Tg (měřená diferenční skenovací kalorimetrií) ve °C za použití zařízení TA 4000 (Mettler); pevnost v tahu (podle ISO R527) v MPa; prodloužení (podle ISO R527) v %;
modul pružnosti (ohybový test podle ISO R527) v MPa;
ΚχΟ, G.J-C: dvojitý torzní test: kritický napěťový intenzitní faktor K1C v MPa. Tm;
specifická lomová energie G1C v J/m .
Srovnání Ref.l s Ref.2 ukazuje pouze malý účinek na hodnotu ΚχΟ (Δ = 0,15), způsobený pouze polymerem jádro/plášť, a prakticky nulový účinek na pevnost v tahu a na prodloužení.
• 9' ···· 99 9999 e 9-β 9 ¢- β β 9 99 9 ·9· 9 .9
Srovnání Ref.l s Ref.3 ukazuje, že i když je zde určitý účinek na pevnost v tahu (Δ = 13,8), způsobený pouze PM-2, je prodloužení pouze nepatrně lepší (Δ = 0,07) a vliv na hodnotu
KXC je prakticky nulový (Δ = -0,01).
Srovnání Ref.l s Vyn.l ukazuje zlepšení pevnosti v tahu, prodloužení a hodnoty K^C jakožto důsledek kombinace polymeru jádro/plášť s PM-2, které je významnější, než zlepšení, které by odpovídalo součtu individuálních účinků PM-2 a polymeru jádro/plášť.
Jak je patrné z výsledků získaných pro Vyn.l, vykazuje tento materiál velmi vysoké hodnoty pevnosti v tahu, poměrného prodloužení při přetržení a houževnatosti při lomu a je proto obzvláště výhodný pro použití v plynem izolovaných spínacích systémech vzhledem k tomu, že je prostý křemíku. Tyto výsledky j-sou potvrzeny výsledky pro Vyn.2, neboť i když je hodnota Tg při srovnání poněkud vyšší, jsou získané mechanické hodnoty překvapivě stejně dobré.
Použitím kompozic podle vynálazu je možné dosáhnout velmi dobré prvnosti v tahu, poměrného prodloužení při přetržení a houževnatosti při lomu při vysoké úrovni Tg u systémů epoxidových pryskyřic plněných oxidem hlinitým, aniž by bylo nezbytné použití sloučenin obsahujících křemík, přičemž rovněž není nutné provádět pracné a nákladné zpracování plniva.
Claims (13)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Odlévací materiál na bázi vytvrditelné epoxidové pryskyřice, vyznačený tím, že obsahujea) epoxidovou pryskyřici mající průměrně více než jednu 1,2epoxy-skupinu v molekule,b) . vytvrzovaci. činidlo -pro epoxidovou pryskyřici,= - =*— -c) polymer jádro/plášť,d) oxid hlinitý mající distribuci velikosti částic od 0,1 do300 mikrometrů ae) sloučeninu obecného vzorce (RO) nPO (OH) 3_n, ve kterém n znamená 1 nebo 2 aR znamená R' - (O-CmH2m) a- (Ο-ΟΟ-ΟχΗ2χ) b~, kde a znamená 0 až 50, b znamená 0 až 50, m . znamená 1 až 6, x znamená 1 až 5 aR' znamená alkenylovou skupinu obsahující 4 až 24 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 4 až 24 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 5 až 30 uhlíkových atomů, CH2=CH-CO- nebo GH2=C(CH3)-CO-.
- 2. Odlévací materiál podle nároku 1, vyznačený tím, že složkou a) je tekutý nebo pevný aromatický nebo cykloalifatický glycidylether nebo ester.
- 3. Odlévací materiál podle nároku 2, vyznačený tím, že složkou a) je diglycidylether bisfenolu A nebo bisfenolu F nebo cykloalifatický diglycidylester.9 9’9 β'-'*·' · · • 9'9 · · 9 9 99 · ·
- 4. Odlévací materiál podle nároku 1, vyznačený tím, že složkou b) je anhydrid polykarboxylové kyseliny.
- 5. Odlévací materiál podle nároku 1, vyznačený tím, že složkou c) je modifikátor tuhosti, který neobsahuje reaktivní skupiny, které by mohly reagovat s danou epoxidovou pryskyřicí a).
- 6. Odlévací materiál podle nároku 1, v y z n a č en^ý tím, že množství složky c) činí 1 až 30 % hmotnosti, výhodně 2 až 20 % hmotnosti, zejména 5 až 15 % hmotnosti, vztaženo na celkovou hmotnost složek a) a c).
- 7. Odlévací materiál podle nároku 1, vyznačený tím, že složkou d) je oxid hlinitý mající distribuci velikosti částic 0,1 až 200 mikrometrů, výhodně 0,1 až 150 mikrometrů, zejména 0,1 až 100 mikrometrů, obzvláště 0,5 až 60 mikrometrů a speciálně 1 až 40 mikrometrů.
- 8. Odlévací materiál podle nároku 1, vyznačený tím, že množství složky d) činí 20 až 80 % hmotnosti, výhodně 40 až 80 % hmotnosti, zejména 50 až 75 % hmotnosti, vztaženo na celkovou hmotnost kompozice.
- 9. Odlévací materiál podle nároku 1, vyznačený tím, že sloužkou e) je sloučenina obecného vzorce (RO) nPO (OH) 3_n, ve kterém n znamená. 2 aR znamená R'- (O-CmH2in) a~ (O-CO-CxH2x)b-, kde a znamená 1, b znamená 0 nebo 1, ·· ·« Ά A1 A · A · . · · • · · Ά A A · ··· · A AAAA AA A Á A A A A
m znamená 2, X znamená 5 a R' znamená ch2=c (CH3) -CO-. - 10. Odlévací materiál podle nároku 9, vyznačený tím, že složkou e) je sloučenina obecného vzorce (RO)2PO(OH), ve kterém R znamená CH2=C(CH3)-CO-O-C2H4-.
- 11. Odlévací materiál podle nároku 1, vyznačený tím, že množství složky e) činí 0,1 až 5 % hmotnosti, výhodně 0,5 až 1,5 % hmotnosti, vztaženo na celkovou hmotnost kompozice.
- 12. Zesíťovaný výrobek získaný tepelným vytvrzením odlévacího materiálu podle některého z předcházejících nároků 1 až 11.
- 13. Použití odlévacího materiálu podle některého z nároků 1 až 11 jako elektricky izolačního konstrukčního materiálu pro elektrické nebo elektronické součástky, zejména při výrobě tak zvaných distančních členů pro plynem izolované spínací systémy nebo generátorové spínače.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH23162000 | 2000-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031466A3 true CZ20031466A3 (cs) | 2003-08-13 |
Family
ID=4568541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031466A CZ20031466A3 (cs) | 2000-11-29 | 2001-11-20 | Systém plněné epoxidové pryskyřice mající vysoké hodnoty mechanické pevnosti |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040039084A1 (cs) |
| EP (1) | EP1352026B1 (cs) |
| JP (1) | JP4002831B2 (cs) |
| KR (1) | KR100849946B1 (cs) |
| CN (1) | CN1205265C (cs) |
| AT (1) | ATE271584T1 (cs) |
| AU (1) | AU2002220717A1 (cs) |
| CA (1) | CA2430074A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ20031466A3 (cs) |
| DE (1) | DE60104449T2 (cs) |
| ES (1) | ES2223963T3 (cs) |
| PL (1) | PL363757A1 (cs) |
| WO (1) | WO2002044273A1 (cs) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004039856A1 (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Kyoeisha Chemical Co.,Ltd. | 樹脂組成物、転写材及び成型品の製造方法 |
| DE10318836A1 (de) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Voith Paper Patent Gmbh | Verfahren zur Beschichtung eines zylindrischen Körpers |
| US8222324B2 (en) * | 2003-06-09 | 2012-07-17 | Kaneka Corporation | Process for producing modified epoxy resin |
| US7429604B2 (en) | 2004-06-15 | 2008-09-30 | Bristol Myers Squibb Company | Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors |
| JP5027509B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2012-09-19 | 株式会社カネカ | 半導体封止剤用エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂成形材料 |
| EP1754733A1 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-21 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Composition |
| KR101303246B1 (ko) * | 2005-08-24 | 2013-09-06 | 헨켈 아일랜드 리미티드 | 개선된 내충격성을 갖는 에폭시 조성물 |
| JP5307714B2 (ja) | 2006-07-31 | 2013-10-02 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 硬化性エポキシ樹脂系粘着組成物 |
| CN101547990B (zh) * | 2006-10-06 | 2012-09-05 | 汉高股份及两合公司 | 可泵送的耐洗掉的环氧膏状粘合剂 |
| MX2010004855A (es) * | 2007-10-30 | 2010-06-30 | Henkel Ag & Co Kgaa | Adhesivos de pasta epoxi resistentes al lavado. |
| DE102007062035A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Robert Bosch Gmbh | Reaktionsharzsystem |
| US20110003946A1 (en) * | 2008-01-18 | 2011-01-06 | Klaus-Volker Schuett | Curable reaction resin system |
| DE102008025541A1 (de) | 2008-05-27 | 2009-12-17 | Hexion Specialty Chemicals Gmbh | Verfahren zum Herstellen eines rissfestem Gießharztransformators und rissfester Gießharztransformator |
| CN102323217A (zh) * | 2011-10-09 | 2012-01-18 | 重庆市电力公司电力科学研究院 | Gis开关内气体含量全息检测装置及方法 |
| KR101401640B1 (ko) | 2012-06-14 | 2014-06-02 | 주식회사 이피케미칼 | 실리카와 코어-쉘 고분자 입자를 함유하는 에폭시 수지 조성물 |
| US10287387B2 (en) | 2014-09-11 | 2019-05-14 | Kaneka Corporation | Epoxy resin composition for casting |
| ES2739688T5 (es) * | 2015-03-26 | 2022-05-11 | Huntsman Adv Mat Licensing Switzerland Gmbh | Un proceso para la preparación de sistemas de aislamiento para equipos eléctricos, los artículos obtenidos de los mismos y su utilización |
| DE102016205386A1 (de) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Robert Bosch Gmbh | Härtbare Epoxidharz-Gießmasse |
| JP6897041B2 (ja) * | 2016-09-23 | 2021-06-30 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 配線板用樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び配線板 |
| CN116162325A (zh) | 2017-12-27 | 2023-05-26 | 3M创新有限公司 | 适用于电子器件外罩的固化环氧树脂组合物、制品和方法 |
| DE102018214641B4 (de) * | 2018-08-29 | 2022-09-22 | Robert Bosch Gmbh | Vergussmasse, Verfahren zum elektrischen Isolieren eines elektrischen oder elektronischen Bauteils unter Verwendung der Vergussmasse, elektrisch isoliertes Bauteil, hergestellt über ein solches Verfahren und Verwendung der Vergussmasse |
| PH12022550994A1 (en) * | 2019-11-08 | 2023-10-02 | Denka Company Ltd | Insulating resin composition, insulating resin cured article, laminate, and circuit board |
| JP7853135B2 (ja) * | 2022-03-29 | 2026-04-28 | 株式会社カネカ | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、接着剤および積層体 |
| KR20240087991A (ko) | 2022-12-13 | 2024-06-20 | 최창원 | 속경화 가능한 투명 악세사리용 에폭시 몰드 조성물 |
| KR20240087990A (ko) | 2022-12-13 | 2024-06-20 | 최창원 | 상온 투명 몰딩의 셀프 디포밍 에폭시 조성물 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59508782D1 (de) * | 1994-12-13 | 2000-11-16 | Ciba Sc Holding Ag | Core/Shell-Zähigkeitsvermittler enthaltende härtbare Epoxidharz-Giessmassen |
| EP0776917B1 (de) * | 1995-11-29 | 2002-05-29 | Vantico AG | Core/Shell-Partikel und diese enthaltende härtbare Epoxidharzzusammensetzungen |
| EP1165688B1 (de) * | 1999-03-16 | 2007-01-24 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Härtbare zusammensetzung mit besonderer eigenschaftskombination |
-
2001
- 2001-11-20 WO PCT/EP2001/013431 patent/WO2002044273A1/en not_active Ceased
- 2001-11-20 CN CNB018196519A patent/CN1205265C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-20 DE DE60104449T patent/DE60104449T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-20 PL PL01363757A patent/PL363757A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-11-20 ES ES01998594T patent/ES2223963T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-20 US US10/433,137 patent/US20040039084A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-20 CZ CZ20031466A patent/CZ20031466A3/cs unknown
- 2001-11-20 CA CA002430074A patent/CA2430074A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-20 EP EP01998594A patent/EP1352026B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-20 KR KR1020037005551A patent/KR100849946B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-20 JP JP2002546628A patent/JP4002831B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-20 AT AT01998594T patent/ATE271584T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-20 AU AU2002220717A patent/AU2002220717A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1352026B1 (en) | 2004-07-21 |
| CA2430074A1 (en) | 2002-06-06 |
| DE60104449T2 (de) | 2005-07-28 |
| US20040039084A1 (en) | 2004-02-26 |
| ES2223963T3 (es) | 2005-03-01 |
| JP4002831B2 (ja) | 2007-11-07 |
| CN1478127A (zh) | 2004-02-25 |
| KR20030060916A (ko) | 2003-07-16 |
| WO2002044273A1 (en) | 2002-06-06 |
| PL363757A1 (en) | 2004-11-29 |
| AU2002220717A1 (en) | 2002-06-11 |
| KR100849946B1 (ko) | 2008-08-01 |
| EP1352026A1 (en) | 2003-10-15 |
| JP2004522816A (ja) | 2004-07-29 |
| ATE271584T1 (de) | 2004-08-15 |
| DE60104449D1 (de) | 2004-08-26 |
| CN1205265C (zh) | 2005-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20031466A3 (cs) | Systém plněné epoxidové pryskyřice mající vysoké hodnoty mechanické pevnosti | |
| KR100809799B1 (ko) | 캡슐형 경화제 및 조성물 | |
| US6111015A (en) | Core/shell polymer toughener suspended in epoxy resin | |
| TW200404871A (en) | Method for producing alicyclic diepoxy compound, curable epoxy resin composition, epoxy resin composition for encapsulating electronics parts, stabilizer for electrically insulating oils, and epoxy resin composition for casting for electric insulation | |
| CN101033293A (zh) | 多官能苯醚低聚物、其衍生物、含有它们的树脂组合物及其用途 | |
| JP2010053353A (ja) | エポキシ樹脂用マイクロカプセル型潜在性硬化剤及びその製造方法、一液性エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物、接着剤、接合用フィルム、導電性材料並びに異方導電性材料 | |
| KR20160007580A (ko) | 피라진-함유 화합물을 포함하는 에폭시 수지 | |
| JP4877717B2 (ja) | 緩反応性エポキシ樹脂用硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 | |
| JP4877716B2 (ja) | 速硬化性エポキシ樹脂用硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 | |
| JP2015117333A (ja) | マスターバッチ型潜在性エポキシ樹脂硬化剤組成物及びこれを用いたエポキシ樹脂組成物 | |
| JP2000248053A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JP6601843B2 (ja) | 新規なエポキシ樹脂用潜在性硬化剤及び該潜在性硬化剤を含む一液型エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2006008747A (ja) | エポキシ化合物及び熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP2016500728A (ja) | ジビニルアレーンジオキシドを用いたポリマー粒子分散液 | |
| JP7840744B2 (ja) | 一液性エポキシ樹脂組成物用マスターバッチ型硬化剤、及びエポキシ樹脂組成物 | |
| JP2024074518A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2000226441A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2022120389A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP3100234B2 (ja) | フェノール樹脂、その製造法、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
| JP4435342B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2018039925A (ja) | 半導体接着用樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP7599803B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| TW202607083A (zh) | 環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂組合物、半導體密封材料、半導體封裝、硬化物、及電子裝置 | |
| JP2025501570A (ja) | 再成形できる熱硬化性樹脂材料の調製プロセス | |
| CN118434788A (zh) | 用于制备可再成形的热固性树脂材料的方法 |