CZ200445A3 - Název neuveden - Google Patents
Název neuveden Download PDFInfo
- Publication number
- CZ200445A3 CZ200445A3 CZ200445A CZ200445A CZ200445A3 CZ 200445 A3 CZ200445 A3 CZ 200445A3 CZ 200445 A CZ200445 A CZ 200445A CZ 200445 A CZ200445 A CZ 200445A CZ 200445 A3 CZ200445 A3 CZ 200445A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- polymeric material
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 3
- XHPVOSNOIWGRQQ-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-2-ylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=CC=N1 XHPVOSNOIWGRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical group CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical group C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- -1 4-hydroxy-3-i-propyl- 6-methylphenyl Chemical group 0.000 description 130
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 55
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 44
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 17
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 12
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 11
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 11
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 11
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229920001585 atactic polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010330 laser marking Methods 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMYXVVLVLCQKQN-UHFFFAOYSA-N 3',6,6'-tris(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-fluorene]-1-one Chemical compound C12=CC=C(N(CC)CC)C=C2C2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C21OC(=O)C1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 ZMYXVVLVLCQKQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMZZBGUNXMGXCD-UHFFFAOYSA-N 3',6,6'-tris(dimethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-fluorene]-1-one Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2C2=CC(N(C)C)=CC=C2C21OC(=O)C1=CC(N(C)C)=CC=C21 RMZZBGUNXMGXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOEUNIAGBKGZLU-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(2-methyl-1-octylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCCCCCC)=C(C)N(CCCCCCCC)C2=C1 XOEUNIAGBKGZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(6-amino-1,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC(N)C1(C)C1(C2(C)C(C=C(C)C=C2)N)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQFONLULGFXJAA-UHFFFAOYSA-N 9-butylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 SQFONLULGFXJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-phenylbenzene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- DDTVVMRZNVIVQM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yloxy)-1-cyclopentyl-1-phenylethanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C1N(CC2)CCC2C1OCC(O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 DDTVVMRZNVIVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLAMDELLBBZOOX-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound SC1=NN=CS1 JLAMDELLBBZOOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKYINMZGABGDAC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-piperidin-1-yl-5-pyrrolidin-1-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=C(SC(=N2)N3CCOCC3)C2=C1N1CCCCC1 GKYINMZGABGDAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGUYAFAMBBPCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[amino(fluoro)amino]-3-methoxyphenyl]-N,N-dimethylaniline Chemical compound COC1=C(N(F)N)C(=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C)C LSGUYAFAMBBPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBIHCWVSAKSGKY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(diethylamino)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-n,n,6-trimethyl-2-phenyl-3,1-benzoxazin-7-amine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC)=CC=2)C2=CC(C)=C(N(C)C)C=C2N=C(C=2C=CC=CC=2)O1 OBIHCWVSAKSGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDHQXBNVXMLKD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(diethylamino)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-n,n,8-trimethyl-2-phenyl-3,1-benzoxazin-7-amine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC)=CC=2)C2=CC=C(N(C)C)C(C)=C2N=C(C=2C=CC=CC=2)O1 KQDHQXBNVXMLKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LANFMNFQTUQWEF-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-1-ene Chemical compound C[C](C)CC=C LANFMNFQTUQWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFPJLFNADVHTGA-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(2-cyclohexylethylamino)-2-methoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C1(C2=NC=CC=C2C(=O)O1)C(C(=C1)OC)=CC=C1NCCC1CCCCC1 UFPJLFNADVHTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLCOOYIZLNQIQU-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(2-methyl-1-octylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCCCCC)C(C)=C1C1(C2=NC=CC=C2C(=O)O1)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OCC NLCOOYIZLNQIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical class CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- SFFFIHNOEGSAIH-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene;ethene Chemical compound C=C.C1C2CCC1C=C2 SFFFIHNOEGSAIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical class CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007499 fusion processing Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical class CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005644 polyethylene terephthalate glycol copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical class C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N ubiquinone-2 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001862 ultra low molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0077—Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Dot-Matrix Printers And Others (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Laser Beam Processing (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká způsobu barvení polymerního materálu pomocí ozáření laserem emitujícím UV záření.
Dosavadní stav techniky
V poslední době se pro vyznačování písmen a značek, jako jsou obchodní jména, názvy produktů, data výroby, různá čísla a tak dále, na površích různých komerčních výrobků s oblibou používá laserový označovací systém, protože má mnoho výhod. Existující laserové označovací systémy však ne zcela dobře splňují všechny požadavky uživatelů a tak existuje potřeba zlepšit vlastnosti těchto systémů.
Nyní bylo zjištěno, že nový způsob značení laserem nabízí vynikající výsledky a lze jej použít na různých materiálech.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká způsobu barvení polymerního materiálu, kdy se polymerní materiál obsahující
a) latentní kyselinu,
b) činidlo tvořící barvu a
c) popřípadě další přísady ozařuje UV zářením.
Pokud laser emituje UV světlo, obvykle se získá jasně ohraničená značka. Termín jasně ohraničená značka znamená, že se polymerní materiál zbarví pouze v těch oblastech, které byly • · · · * · · · ft ft · • •«ft ·· · ftftftft • ft ftftft ftftft ftftftft ftftftft • ft ftftftft ftftft • ft ftft ftft ftftft ·· <
ozářeny UV světlem. Latentní kyselina ansorbuje energii UV záření a transformuje se na odpovídající kyselinu, která potom reaguje s činidlem tvořícím barvu, které se samotné převede na zbarvenou látku.
Jako latentní kyseliny jsou vhodné sloučeniny, které nejsou jako takové kyselinami a obsahují proton, který se může odštěpit pomocí ozáření.
Výhodné jsou latentní kyseliny obecného vzorce I
kde kruh A může obsahovat jeden nebo více heteroatomů a/nebo může obsahovat anelovaný kruh,
Ri je atom vodíku, alkylová skupina, s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, alkenylová skupina, s výhodou alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, arylová skupina, s výhodou fenylová skupina nebo fenylová skupina, která je substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R2, R3, R4 a Rs jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo funkční substituent, a R je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -Ζχ-Qi, nebo skupina -Z2-Q2z kde Zi je jednoduchá vazba, atom síry, skupina NH nebo atom kyslíku, a Qx je heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až
0
0 0
0·0
0 0000
0 0 • 0 ·· 99 • 0 9 0 0 0 0
0 0 0 0 0 · 0·· 00 0
0 0 0 0 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém systému, Qi je s výhodou morfolinoskupina, pyridinová skupina, která může být substituovaná jednou až třikrát skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxylová skupina, merkaptobenzoxazolová skupina, merkaptobenzothiazolová skupina, a kde Z2 je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina Q3, kde Q3 je fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylová skupina, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 kruhových atomů vybraných z atomu uhlíku, atomu síry, atomu kyslíku a atomu dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém systému, a Q2 je fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylová skupina, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém systému, s podmínkou, že atom vodíku na atomu uhlíku v poloze a vzhledem ke skupině R může být odštěpen pomocí ozáření.
• · • Φ φ ·· ΦΦΦ • φ φ · φ φ · φ
Φ 9 9 Φ • ΦΦΦΦ « Φ · • Φ ·Φ • Φ ·
Φ Φ • Φ Φ • ΦΦΦΦ Φ · • Φ ·
Vhodnými kruhy A jsou například fenylová skupina, naftylová skupina, pyridylová skupina a chinolinylová skupina, kdy fenylová skupina a pyridylová skupina jsou zvláště výhodné.
Z2 je s výhodou skupina -CH2-, skupina -CH2-CH2-, skupina -CH2CHMe-, skupina -CH2-CHQ3-, kde Q3 je 4-hydroxy-3-i-propyl-6methylfenylová skupina, 4-hydroxy-3-terc-butyl-6-methylfenylová skupina nebo 4-hydroxy-3-cyklohexyl-6-methylfenylová skupina a Q2 je fenylová skupina nebo 4-hydroxy-3-i-propyl-6-methylfenylová skupina, 4-hydroxy-3-terc-butyl-6-methylfenylová skupina nebo 4-hydroxy-3-cyklohexyl-6-methylfenylová skupina.
Ri je s výhodou atom vodíku, nebo methylová skupina.
Funkčními substituenty R2, R3, R4 a R5 jsou například alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, zvláště výhodně alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, ještě výhodněji alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, s výhodou alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxylové skupina, atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, skupina -SO2R', kde R’ je atom vodíku, alkylová skupina nebo kovový kation, jako je kation alkalického kovu, například sodíku nebo draslíku, nebo kation kovu alkalických zemin, například vápníku, nebo fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří hydroxylové skupina a/nebo skupina Z2i-R7, kde Z2i je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a R7 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylová • · • t ·<
··· ·« ► · · ► · · » *
I · « ·· ·· skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo skupina Z22-Rsa kde Z22 je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a Re je heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém systému, s výhodou je Rs morfolinoskupina. Ve výhodném provedení podle předkládaného vynálezu jsou R2, R3, R4 a R5 s výhodou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku nebo alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku nebo substituovaná fenylová skupina, kde hydroxylová skupina a skupina Z21-R7 jsou substituenty. Zvláště výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou sloučeniny, kde R2 a R3 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku a R4 a v
R5 jsou obě atom vodíku.
Atomem halogenu je atom fluoru, chloru, bromu, nebo jodu, s výhodou atom chloru.
Heterocyklickou skupinou nebo heterocyklickým kruhovým systémem obsahujícím nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku, je například popřípadě substituovaná monocyklická nebo bicyklická heterocyklická skupina, jako je pyrroiidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, benzothiazolová skupina, 1,2,4-triazolová skupina, imidazolová skupina, pyrazolová skupina, tetrazolová skupina, thiazolin-2thionová skupina, imidazolin-2-thionová skupina, N-methylimidazoion-2-thionová skupina a 5-(3-fenyl-l,3,4-thia-diazol2(3H)-thion)ová skupina, 2-pyridinová skupina, 4-pyridinová
ΦΦ φ* ·· φφφφ φ φ φφφφ φ φ • φ φφφ φ φ φ φ φ φφφ φφ φφ φφ φ φφφ φφ φφφ φ φφφφ φφφ φ φφφφ φ φφφ φφφ φφ · skupina, 3-pyridazinová skupina, 2-pyrimidinová skupina, 2thiazolová skupina, 2-thioazolinová skupina, 3-(1,2,4-triazol)ová skupina a 5-(2-merkapto-l, 3, 4-thiadiazol)ová skupina, naftyridinová skupina, purinová skupina a pteridinová skupina, benzimiazolová skupina, benzotriazolová skupina, benzoxazolin2-thionová skupina, 2-benzoxazolová skupina, merkaptobenzoxazolová skupina, merkaptobenzothiazolová skupina a chinolinylová skupina.
Dále je výhodné, když nejméně jedna ze skupin R2 a R3 je v poloze ortho k hydroxylové skupině.
Organické skupiny R a Ri mhou být nezávisle na sobě jakékoli s podmínkou, že atom vodíku na atomu uhlíku v poloze a ke skupině R může být odštěpen pomocí ozáření.
R je s výhodou heterocyklické skupina, která je vázaná ke skupině CHRi prostřednictvím atomu dusíku, atomu kyslíku nebo atomu síry nebo je to alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, která je nesubstituované nebo substituovaná, například hydroxylovou skupinou nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinou, zejména fenylovou skupinou. Vhodnými substituenty arylové skupiny jsou s výhodou výše uvedené substituenty R2 až R5. Nejvýhodněji je R merkaptobenzoxazolová skupina nebo merkaptobenzothiazolová skupina nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituované nebo substituovaná nesubstituovanou fenylovou skupinou nebo fenylovou skupinou nesoucí 1 až 4 substituenty vybrané ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a hydroxylová skupina.
4 4 4
4 4 4 • 444 4 4
4 4
44
44 4
4 4 4
4 4 4 4
44 4 4··
4 4 4 •44 44 4
Ve výhodných sloučeninách obecného vzorce I je skupina -CHRRi umístěna v poloze ortho nebo zejména v poloze para vzhledem k hydroxylové skupině.
Alkylovou skupinou obsahující 1 až 20 atomů uhlíku je například methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina, n-pentylová skupina, n-hexylová skupina, n-heptylová skupina, n-oktylová skupina, n-nonylová skupina, n-decylová skupina, n-undecylová skupina, n-dodecylová skupina, n-tridecylová skupina, ntetradecylová skupina, npentadecylová skupina, n-hexadecylová skupina, n-heptadecylová skupina, n-oktadecylová skupina, nnonadecylová skupina, n-eikosylová skupina, s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina, n-pentylová skupina, n-hexylová skupina, n-heptylová skupina, n-oktylová skupina, zvláště výhodně alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina, n-pentylová skupina, n-hexylová skupina, ještě výhodněji alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina.
Cykloalkylovou skupinou obsahující 5 až 8 atomů uhlíku je cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina nebo cyklooktylová skupina, s výhodou cyklohexylová skupina.
Alkenylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku je například ethenylová skupina, η-, i-propenylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butenylová skupina, n-pentenylová skupina, nhexenylová skupina, n-heptenylová skupina, n-oktenylová sku·« Φ F φφ · ·· · ···· φ φ φφ · · · φφφφ φφ φ φφφφ φ φ φφφ φφφ «φφφ ·»·· • · · · · φ ··· ·· ·· φφ ··· ·Φ φ pina, n-nonenylová skupina, n-decenylová skupina, n-undecenylová skupina, n-dodecenylová skupina, n-tridecenylová skupina, n-tetradecenylová skupina, n-pentadecenylová skupina, n-hexadecenylová skupina, n-heptadecenylová skupina, n-oktadecenylová skupina, n-nonadecenylová skupina, n-eikosenylová skupina, s výhodou alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, jako je ethenylová skupina, η-, i-propenyl, η-, sek-, iso-, terc-butenylová skupina, n-pentenylová skupina, nhexenylová skupina.
Alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku je například methoxyskupina, ethoxyskupina, η-, i-propoxyskupina, η-, sek-, iso-, terc-butoxyskupina, n-pentoxyskupina, n-hexoxyskupina.
Výhodný polymerni materiál podle předkládaného vynálezu obsahuje latentní kyselinu obecného vzorce I, kde kruhem A je fenylová skupina nebo pyridylová skupina,
Ri je atom vodíku,
R2 a R3 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 a R5 jsou obě atom vodíku a
R je heterocyklické skupina, která je vázaná ke skupině CHRX prostřednictvím atomu dusíku, atomu kyslíku nebo atomu síry, nebo je to alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná.
Výhodný polymerni materiál podle předkládaného vynálezu obsahuje latentní kyselinu obecného vzorce I, kde kruhem A je fenylová skupina nebo pyridylová skupina, ·· ·· ·* • « · · · · • · φ · · · • · ··· · · » • · · · 9 ·· ·· ·* • ·· * »· · · · • · · · · • · · ····· • 9 9 9
999 99 9
Ri je atom vodíku,
R2 a R3 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 a Rs jsou obě atom vodíku a
R je heterocyklická skupina, která je vázaná prostřednictvím atomu dusíku, atomu kyslíku nebo atomu síry, nebo je to alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná.
Zvláště výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou následující sloučeniny:
(III)
(VIII) • · · · • · · · ·
(XI)
(XII)
OH (XIII) • ·
(XIV)
Sloučeniny obecného vzorce I jsou známé nebo se mohou připravit pomocí postupů, keré jsou obecně známé, například sloučenina II podle GB 2,120,243 a sloučeniny VII a VIII se mohou připravit pomocí postupů popsaných v Evropské patentové přihlášce číslo EP-A-330 613.
Polymerním materiálem využitelným podle předkládaného vynálezu je s výhodou syntetický organický polymerní materiál, zejména materiály obecně používané pro elektronické aplikace.
Zvláště výhodné jsou následující polymery:
1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, polybut-l-en, poly-4-methylpent-l-en, polyvinylcyklohexan, polyisopren nebo polybutadien, a také polymery cykloolefinů, například cyklopentenu nebo norbornenu, polyethylen (který může být popřípadě zesíťovaný), například polyethylen o vysoké hustotě (HDPE), polyethylen o vysoké hustotě a vysoké molární hmotnosti (HDPE-HMW), polyethylen o vysoké hustotě a ultravysoké molární hmotnosti (HDPE-UHMW), polyethylen o střední hustotě (MDPE) , polyethylen o nízké hustotě (LDPE), lineární polyethylen o nízké hustotě (LLDPE), (VLDPE) a (ULDPE).
Polyolefiny, tj . polymery monoolefinů uvedené jako příklady v předchozím odstavci, například polyethylen a polypropylen,
• · · · « · ··· ·· · se mohou připravit pomocí různých postupů a zejména podle následujících způsobů:
a) radikálové polymerace (obvykle za vysokého tlaku a při zvýšené teplotě).
b) katalytické polymerace za použití katalyzátoru, který obvykle obsahuje jeden nebo více kovů ze skupin IVb, Vb, VIb nebo VIII periodické soustavy prvků. Tyto kovy obvykle mají jeden nebo více, než jeden ligand, obvykle oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, ethery, aminy, alkyly, alkenyly a/nebo aryly, které mohou být buď π- nebo σ-koordinované. Tyto komplexy kovů mohou být ve volné formě nebo zakotvené na substráty, typicky na aktivovaný chlorid hořečnatý, chlorid titanitý, aluminu nebo oxid křemičitý. Tyto katalyzátory mohou být rozpustné nebo nerozpustné v polymeračním médiu. Katalyzátory se mohou při polymeraci použít samotné nebo se mohou použít další aktivátory, obvykle alkyly kovů, hydridy kovů, alkylhalogenidy kovů, alkyloxidy kovů nebo alkyloxany kovů, přičemž jmenované kovy jsou prvky ze skupin Ia, Ha a/nebo lila periodické soustavy prvků. Aktivátory mohou být běžným způsobem modifikovány dalšími esterovými, etherovými, amino nebo silyletherovými skupinami. Tyto katalytické systémy jsou obvykle označeny Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont) , metallocen nebo katalyzátory s jedním centrem (single site catalysts) (SSC).
2. Směsi polymerů uvedneých v bodě 1), například směsi polypropylenu s polyisobutylenem, polypropylenu s polyethylenem (například PP/HDPE, PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE/HDPE).
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů navzájem nebo s jinými vinylovými monomery, například kopolymery ethylen/propylen, lineární polyethylen o nízké hustotě (LLDPE) a jejich směsi s polyethylenem o nízké hustotě (LDPE), kopolymery propylen/ but-l-en, kopolymery propylen/isobutylen, kopolymery ethylen/but-l-en, kopolymery ethylen/hexen, kopolymery ethylen/ methylpenten, kopolymery ethylen/hepten, kopolymery ethylen/okten, kopolymery ethylen/vinylcyklohexan, kopolymery ethylen/cykloolefin (například ethylen/norbornen jako COC), kopolymery ethylen/l-olefiny, kde 1-olefin se generuje insitu; kopolymery propylen/butadien, kopolymery isobutylen/ isopren, kopolymery ethylen/vinylcyklohexen, kopolymery ethylen/alkylakrylát, kopolymery ethylen/alkylmethakrylát, kopolymery ethylen/vinylacetát nebo kopolymery ethylen/akrylová kyselina a jejich soli (ionomery) a také terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako je hexadien, dicyklopentadien nebo ethyliden-norbornen; a směsi těchto kopolymerů navzájem a s polymery uvedenými v bodě 1) výše, například kopolymery polypropylen/ethylen-propylen, kopolymery LDPE/ethylen-vinylacetát (EVA), kopolymery LDPE/ethylen-akrylová kyselina (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA a kopolymery střídavého nebo náhodného polyalkylenu/oxidu uhelnatého a jejich směsi s jinými polymery, například polyamidy.
4. Uhlovodíkové pryskyřice (například obsahující 5 až 9 atomů uhlíku) včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například lepidel) a směsí polyalkylenů a škrobu.
Homopolymery a kopolymery 1) - 4) mohou mít jakoukoli stereostrukturu včetně syndiotaktické, isotaktické, hemi-isotaktické nebo ataktické; kdy ataktické polymery jsou výhodné. Patří sem také stereoblokové polymery.
5. Polystyren, póly(p-methylstyren), póly(α-methylstyren).
6. Aromatické homopolymery a kopolymery odvozené od vinylových aromatických monomerů, včetně styrenu, a-methylstyrenu, všech isomerů vinyltoluenu, zejména p-vinyltoluenu, všech isomerů ethylstyrenu, propylstyrenu, vinylbifenylu, vinylnaftalenu, a vinylantracenu, a jejich směsí. Homopolymery a kopolymery mohou mít jakoukoli stereostrukturu včetně syndiotaktické, isotaktické, hemi-isotaktické nebo ataktické; kdy ataktické polymery jsou výhodné. Patří sem také stereoblokové polymery.
6a. Kopolymery včetně výše uvedených vinylových aromatických monomerů a komonomerů vybraných ze skupiny, kterou tvoří ethylen, propylen, dieny, nitrily, kyseliny, anhydridy kyseliny maleinové, maleimidy, vinylacetát a vinylchlorid nebo deriváty kyseliny akrylové a jejich směsi, například styren/butadien, styren/akrylonitril, styren/ethylen (interpolymery), styren/ alkylmethakrylát, styren/butadien/alkylakrylát, styren/butadien/alkylmethakrylát, styren/anhydrid kyseliny maleinové, styren/akrylonitril/methylakrylát; směsi styrenových kopolymerů o vysoké rázové pevnosti a dalšího polymeru, například polyakrylát, dienový polymer nebo terpolymer ethylen/propylen/dien; a blokové kopolymery styrenu, jako je styren/butadien/styren, styren/isopren/styren, styren/ethylen/butylen/styren nebo styren/ethylen/propylen/styren.
polymery odvozené hydrogenaci včetně zejména polycyklohexylhydrogenací ataktického polypolyvinylcyklohexan (PVCH).
6b. Hydrogenované aromatické polymerů uvedených v bodě 6) , ethylenu (PCHE) připraveného styrenu, často označovaného jako
6c. Hydrogenované aromatické polymery odvozené hydrogenaci polymerů uvedených v bodě 6a).
Homopolymery a kopolymery mohou mít jakoukoli stereostrukturu včetně syndiotaktické, isotaktické, hemi-isotaktické nebo
ataktické; kdy ataktické polymery jsou výhodné. Patří sem také stereoblokové polymery.
7. Roubované kopolymery vinylových aromatických monomerů, jako je styren nebo a-methylstyren, například styren na polybutadien, styren na kopolymery polybutadien-styren nebo polybutadien-akrylonitril; styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadien; styren, akrylonitril a methylmethakrylát na polybutadien; styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadien; styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleimid na polybutadien; styren a maleimid na polybutadien; styren a alkylakryláty nebo methakryláty na polybutadien; styren a akrylonitril na terpolymery ethylen/propylen/ dien; styren a akrylonitril na polyalkylakryláty nebo polyalkylmethakryláty, styren a akrylonitril na kopolymery akrylát/butadien, a také jejich směsi s kopolymery uvedenými v bodě 6) , například kopolymerní směsi známé jako ABS, MBS, ASA nebo AES polymery.
8. Polymery obsahující atom halogenu, jako je polychloropren, chlorované kaučuky, chlorovaný nebo brómovaný kopolymer isobutylen-isopren (halogenbutylkaučuk) , chlorovaný nebo sulfochlorovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, homo- a kopolymery epichlorhydrinu, zejména polymery vinylových sloučenin obsahujících atom halogenu, například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, a také jejich kopolymery, jako jsou kopolymery vinylchlorid/vinylidenchlorid, vinylchlorid/vinylacetát nebo vinylidenchlorid/vinylacetát.
9. Polymery odvozené od a,β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako jsou polyakryláty a polymethakryláty; polyme17 *444 44 4 4444
4 444 444 4444 4444
44 44 4 4 4 44 4 thylmethakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, impaktně modifikované butylakrylátem.
10. Kopolymery monomerů uvedených v bodě 9) navzájem nebo s nenasycenými monomery, například kopolymery akrylonitril/ butadien, kopolymery akrylonitril/alkylakrylát, kopolymery akrylonitril/alkoxyalkylakrylát nebo akrylonitril/vinylhalogenid nebo terpolymery akrylonitril/alkylmethakrylát/butadien.
11. Polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů nebo jejich acylové deriváty nebo acetaly, například polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral, polyallylftalát nebo polyallylmelamin; a také jejich kopolymery s olefiny uvedenými v bodě 1) výše.
12. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako jsou polyalkylenglykoly, polyethylenoxid, polypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.
13. Polyacetaly, jako je polyoxymethylen a takové polyoxymethyleny, které obsahují ethylenoxid jako komonomer; polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.
14. Polyfenylenoxidy a sulfidy, a směsi polyfenylenoxidů se styrenovými polymery nebo polyamidy.
15. Polyurethany odvozené od polyetherů, polyesterů nebo polybutadienů ukončených hydroxylovou skupinou na jedné straně a alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty na straně druhé a také jejich prekurzory.
16. Polyamidy a kopolyamidy odvozené od diaminů a dikarboxylových kyselin a/nebo od aminokarboxylových kyselin nebo odpo4 4 4
4 4 4 • · · · · 4
vídajících laktamů, například polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vycházející z m-xylendiaminu a kyseliny adipové; polyamidy připravené z hexamethylendiaminu a isoftalové a/nebo tereftalové kyseliny a s nebo bez elastomeru jako modifikátorů, například poly-2,4,4,-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid; a také blokové kopolymery výše uvedených polyamidů s polyolefiny, olefinovými kopolymery, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery; nebo s polyethery, například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem; a také polyamidy nebo kopolyamidy modifikované EPDM nebo ABS; a polyamidy kondenzované během zpracování (RIM polyamidové systémy).
17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy, polyetherimidy, polyesterimidy, polyhydantoiny a polybenzimidazoly.
18. Polyestery odvozené od dikarboxylových kyselin a diolů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktonu, například polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-1,4-dimethylolcyklohexantereftalát, polyalkylennaftalát (PAN) a polyhydroxybenzoáty, a také blokové kopolyetherestery odvozené od polyetherů ukončených hydroxylovou skupinou; a také polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
Polyketony.
21. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony.
22. Zesítěné polymery odvozené od aldehydů na jedné straně a fenolů, močovin a melaminů na straně druhé, jako jsou fe19 • · ·· · · · ·· · • · · · ♦ · ·· ···
4·· 9 · · 9 · · · • · ··· · · 9 9999 994
9· 4 4 9 4 4 4 4 4 4 nol/formaldehydové pryskyřice, močovino/formaldehydové pryskyřice a melamin/formaldehydové pryskyřice.
23. Sušené a nesušené alkydové pryskyřice.
24. Nenasycené polyesterové pryskyřice odvozené od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s polyhydroxyalkoholy a vinylovými sloučeninami jako zesíťujícími činidly, a také jejich modifikace obsahující atom halogenu s nízkou hořlavostí.
25. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice odvozené od substituovaných akrylátů, například epoxyakryláty, urethanakryláty nebo polyesterakryláty.
26. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice zesíťované melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, isokyanáty, isokyanuráty, polyisokyanáty nebo epoxydovými pryskyřicemi.
27. Zesíťované epoxidové pryskyřice odvozené od alifatických, cykloalifatických, heterocyklických nebo aromatických glycidylových sloučenin, například sloučeniny diglycidyletherů bisfenolu A a bisfenolu F, které jsou zesíťovány běžnými tvrdidly, jako jsou anhydridy nebo aminy, s nebo bez urychlovačů.
28. Přírodní polymery, jako je celulóza, guma, želatina a jejich chemicky modifikované homologní deriváty, například acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, nebo ethery celulózy, jako je methylcelulóza; a také kalafuna a jejich deriváty.
29. Směsi výše uvedených polymerů (polysměsi), například PP/EPDM, Polyamid/EPDM nebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, • · φ φφφ • φ ΦΦΦΦ φ φ φφ ΦΦΦΦ
ΦΦ * · φφ φφφ φφ φ
POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolymery, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS nebo PBT/PET/PC.
Zvláště výhodný je organický polymerní materiál vyrobený ze SAN (kopolymer vyrobený ze styrenu a akrylonitrilu), PP (polypropylen) , PE (polyethylen), PVC (polyvinylchlorid) , PET (polyethylentereftalát), PET-G (glykolem modifikovaný PET), ΡΜΜΆ (polymethylmethakrylát) a a podobné polyakryláty, PS (polystyren), ASA (kopolymer vyrobený z akrylonitrilu, styrenu, akrylátu), PA (polyamid), ABS (kopolymer vyrobený z akrylonitrilu, styrenu, butadienu), LLDPE (lineární LDPE), LDPE (nízkohustotní polyethylen), HDPE (vysokohustotní polyethylen) a polykarbonát, nejvýhodnější je polykarbonát. Polymerním materiálem může být také směs dvou nebo více různých polymerů.
Činidly tvořícími barvu jsou například trifenylmethany, laktony, benzoxaziny, spiropyrany nebo s výhodou fluorany nebo ftalidy.
Mezi vhodná činidla tvořící barvu patří například (vynález se však neomezuje pouze na tyto příklady): 3-dibutylamino-7dibenzylaminofluoran, 3-diethylamino-6-methylfluoran, 3-dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-diethylamino-6-methyl7-anilinofluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-(2,4-dimethylanilino)fluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran, 3diethylamino-6-methyl-7-(3-trifluormethylanilino)fluoran, 3diethylamino-6-methyl-7-(2-chloranilino)fluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-(4-chloranilino)fluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-(2—fluoranilino)fluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-(4n-oktylanilino)fluoran, 3-diethylamino-7-(4-n-oktylanilino) fluoran, 3-diethylamino-7-(4-n-oktylamino)fluoran, 3-di0 00 0
0 0 0
0 0 0 0
00 0000
0 0 0
000 00 0
0 0 · · · • · · 0 0 0 • 0 0 · 0 ·
0 000 0 0 0
0 0 0 0
00 00 ethylamino-6-methyl-7-(dibenzylamino)fluoran, 3-diethylamino7-(dibenzylamino)fluoran, 3-diethylamino-6-chlor-7-methylfluoran, 3-diethylamino-7-t-butylfluoran, 3-diethylamino-7-karboxyethylfluoran, 3-diethylamino-6-chlor-7-anilinofluoran, 3diethylamino-6-methyl-7-(3-methylanilino)fluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-(4-methylanilino)fluoran, 3-diethylamino-6ethoxyethy1-7-anilinofluoran, 3-diethylamino-7-methylfluoran, 3-diethylamino-7-chlorfluoran, 3-diethylamino-7-(3-trifluormethylanilino)fluoran, 3-diethylamino-7-(2-chloranilino)fluoran, 3-diethylamino-7-(2-fluoranilino)fluoran, 3-diethylaminobenzo[a]fluoran, 3-diethylamino-benzo[c]fluoran, 3-dibutylamino-6-methylfluoran, 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-dibutylamino-6-methyl-7-(2,4-dimethylanilino)fluoran, 3-dibutylamino-6-methyl-7-(2-chloranilino)fluoran, 3—dibutylamino-6-methyl-7-(4-chloranilino)fluoran, 3-dibutylamino-6methyl-7-(2-fluoranilino)fluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7(3-trifluormethylanilino)fluoran, 3-dibutylamino-6-ethoxyethy1-7-anilinofluoran, 3-dibutylamino-6-chlor-anilinofluoran, 3-dibutylamino-6-methyl-7-(4-methylanilino)fluoran, 3-dibutylamino-7-(2-chloranilino)fluoran, 3-dibutylamino-7-(2-fluoranilino)fluoran, 3-dipentylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3dipentylamino-6-methyl-7(4-2-chloranilino)fluoran, 3-dipentylamino-7-(3-trifluormethylanilino)fluoran, 3-dipentylamino-6chlor-7-anilinofluoran, 3-dipentylamino-7-(4-chloranilino)fluoran, 3-pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-piperidino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-methyl-N-propylamino)-6methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-methyl-N-cyklohexylamino)-6-methyl-7anilinofluoran, 3-(N-ethyl-N-cyklohexylamino)-6-methyl7-anilinofluoran, 3-(N-ethyl-p-toluidino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-ethyl-N-isoamylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-ethyl-N-isoamylamino)-6-chlor-7-anilinofluoran, 3-(Nethyl-N-tetrahydrofurfurylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 344 ··
4
4 4
4444 • 444 4 4 fluoran, nofluoran, (N-ethyl-N-isobutylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-butyl-Nisoamylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-isopropylN-3-pentylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-ethyl-N-ethoxypropylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-cyklohexylamino-6chlorfluoran, 2-methyl-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 2-methoxy-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 2-chlor-3-methyl-6-p-(pfenylaminofenyl)aminoanilino2-diethylamino-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanili2-fenyl-6-methyl-6-p-(p-fenylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 2-benzyl-6-p-(p-fenylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 3-methyl-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanilinofluoran,
3-diethylamino-6-p-(p-diethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 3-diethylamino-6-p-(p-dibutylaminofenyl)aminoanilinofluoran,
2,4-dimethyl-6-[(4dimethylamino)anilino]fluoran, 3,6,6’-tris(dimethylamino)spiro[fluoren-9,3'-ftalid], 3,6,6’tris(diethylamino)spiro[fluoren-9,3'-ftalid], 3,3-bis(p-dimethylaminofenyl)-6-dimethylaminoftalid, 3,3-bis(p-dimethylaminofenyl)ftalid, 3, 3-bis-[2-(p-dimethylaminofenyl)-2-(p-methoxyfenyl)ethenyl-4, 5,6,7-tetrabromftalid, 3,3-bis-[2-(p-dimethylaminofenyl) -2-(p-methoxyfenyl)ethenyl-4,5,6,7-tetrachlorftalid, 3, 3bis[1,1-bis(4-pyrrolidinofenyl)ethylen-2-yl]-4,5,6,7-tetrabromftalid, 3, 3-bis-[1-(4-methoxyfenyl)-1-(4-pyrridinofenyl)ethylen-2-yl]-4,5,6,7-tetrachlorftalid, 3-(4diethylamino-2ethoxyfenyl)-3-(l-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaftalid, 3-(4diethylamino-2-ethoxyfenyl)-3-(l-oktyl-2-methylindol-3-yl)-4azaftalid, 3-(4-cyklohexylethylamino-2-methoxyfenyl)-3-(1ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaftalid, 3,3-bis(l-ethyl-2methylindol-3-yl)ftalid, 3,3-bis(l-oktyl-2-methylindole-3yl)ftalid, směs 2-fenyl-4-(4-diethylaminofenyl)-4-(4-methoxyfenyl) -6-methyl-7-dimethylamino-3, 1-benzoxazinu a 2-fenyl-4(4-diethylaminofenyl)-4-(4-methoxyfenyl)-8-methyl-7-dimethylamino-3,1-benzoxazinu, 4,4'-[1-methylethyliden)bis(4,1-feny99 9
9
9 9
999
9 9
9 • · ·· ··
9 1 1
11 9 • ······ • · · ·
9 9 lenoxy-4, 2-chinazolindiyl)]bis[N,N-diethylbenzenamin], bis(Nmethyldifenylamin)-4-yl-(N-butylkarbazol)-3-yl-methan.
Zvláště výhodné jsou fluoranové sloučeniny, jako je například
3- (4-diethylamino-2-ethoxyfenyl)-3-(l-ethyl-2-methylindol-3yl)-4-azaftalid, 3-(4-diethylamino-2-ethoxyfenyl)-3-(1-oktyl2methylindole-3-yl)-4-azaftalid, 3-(4-cyklohexylethylamino-2methoxyfenyl)-3-(l-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaftalid, 3,3bis(l-ethyl-2-methylindol-3-yl)ftalid, 3, 3-bis(l-oktyl-2methylindol-3-yl)ftalid, směs 2-fenyl-4-(4-diethylaminofenyl)4- (4-methoxyfenyl)-6-methyl-7-dimethylamino-3,1-benzoxazinu a
2-fenyl-4-(4-diethylaminofenyl)-4-(4-methoxyfenyl)-8-methyl-7dimethylamino-3,1-benzoxazinu, 4,4'-[1-methylethyliden)bis(4,1-fenyleneoxy-4,2-chinazolindiyl)]bis[N,N-diethylbenzenamin] , bis(N-methyldifenylamin)-4-yl-(N-butylkarbazol)-3-ylmethan, 3-methyl-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 3-diethylamino-6-p-(p-diethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 3-diethylamino-6-p-(p-dibutylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 2,4-dimethyl-6-[(4-dimethylamino)anilino]fluoran, 3,6,6'tris(dimethylamino)spiro[fluoren-9,3'-ftalid], 3,6,6'-tris(diethylamino)spiro[fluoren-9,3'-ftalid], 3,3-bis(pdimethylaminofenyl)-6-dimethylaminoftalid, 3,3-bis(p-dimethylaminofenyl)ftalid, 2-diethylamino-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 3-dibutylamino-6-methyl-7(N-formylmethylamino)fluoran, 2-methyl-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 2-methoxy-6-p-(p-dimethylaminofenyl)aminoanilinofluoran, 3-(Nethyl-N-ethoxypropylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(Nethyl-N-tetrahydrofurfurylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3(N-ethyl-N-isobutylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-methyl-N-propylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-methyl-Ncyklohexylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-ethyl-Ncyklohexylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-ethyl-p-tolui24 ·· ·· ·· · ·· · ···· ···· · · · • · · · * · · 9 9 9 9
9 999 999 9999 9999
9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 dino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-ethyl-N-isoamylamino)-6methyl-7-anilinofluoran, 3-dipentylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-diethylamino-7-methylfluoran, 3-diethylamino-7-t-butylfluoran, 3-diethylamino-7-karboxyethylfluoran, 3-diethylamino-7-(dibenzylamino)fluoran, 3-dibutylamino-7-dibenzylaminofluoran, 3-diethylamino-6-in.ethylfluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7- (4-noktylanilino) fluoran, 3-diethylamino-7- (4-n-oktylanilino) fluoran, 3-diethylamino-7-(4-n-oktylamino)fluoran.
Všechny výše uvedené sloučeniny tvořící barvu se mohou použít samostatně nebo jako směsi s jinými sloučeninami tvořícími barvu.
Polymerní materiál obvykle obsahuje s výhodou 0,001 až 10 % hmotnostních, nejvýhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních latentní kyseliny. Polymerní materiál může obsahovat směsi dvou nebo více latentních kyselin.
Množství činidla tvořícího barvu v polymerním materiálu se obvykle pohybuje v rozmezí 0,001 až 10 % hmotnostních, nejvýhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních činidla tvořícího barvu vzhledem k celkové hmotnosti polymerního materiálu. Polymerní materiál může obsahovat směsi dvou nebo více činidel tvořících barvu.
Poměr latentní kyseliny k činidlu tvořícímu barvu se může například pohybovat v rozmezí 0,1 až 10 dílů činidla tvořícího barvu na jeden díl latentní kyseliny. Je výhodné, když se tento poměr pohybuje v rozmezí 0,1 až 1.
Polymerní materiál, činidlo tvořící barvu a latentní kyselina obvykle tvoří homogenní směs. U zvláštních aplikací se však může připravit kompozice, ve které jsou latentní kyselina a »« • · · • w ·
·· · • · · • · · · ·· • · « ·· ·· 9 činidlo tvořící barvu obohaceny v části polymerního materiálu, například v povrchových oblastech.
Způsoby vmíšení činidla tvořícího barvu a latentní kyseliny do polymerního materiálu jsou principielně známé. Je například možné rozpustit složky v rozpouštědle a odstranit rozpouštědlo odpařením. Další možností je roztavit polymerní materiál společně s činidlem tvořícím barvu a latentní kyselinou aby se vytvořila homogenní směs nebo dobře promíchat směs polymerního materiálu, činidla tvořícího barvu a latentní kyseliny.
V dalším provedení podle předkládaného vynálezu je latentní kyselina vzorce I s výhodou naroubovaná na polymerní materiál pomocí postupu, který je odborníkům v této oblasti známý. Například se latentní kyselina vzorce I převede na monomer, tj . připojí se polymerovatelná funkční skupina, nebo se použije monomer, který je funkcionalizovaný skupinou latentní kyseliny. To umožní roubovanou polymeraci na existující polymerní materiál nebo kopolymeraci během výroby polymerního materiálu.
Polymerní materiál může obsahovat další složky, například stabilizátory, antioxidanty, změkčovadla a tak dále, které se běžně používají u polymerních materiálů.
Za účelem převedení latentní kyseliny na kyselinu se polymerní materiál ozáří. Ozáření znamená podle předkládaného vynálezu zejména ozáření UV světlem a zvláště UV laserem. Lasery jsou komerčně dostupné. Vlnová délka UV záření se s výhodou pohybuje v rozmezí 285 až 400 nm, výhodněji v rozmezí 285 až 370 nm. Doba ozařování závisí na složkách a na typu zdroje UV záření a může se snadno určit pomocí jednoduchého testu.
·· ·· φ φ φ
• φ · · φ φφφφ φ φ φ ·ΦΦ φ φ φ φ φ φ • φ φ φ φφφ φ φ φφφφ φφ φφφ φφ φ
Vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů, které však neomezují nijak jeho rozsah. Pokud není uvedeno jinak, jsou díly a procentuální údaje uvedené formou hmotnostních údajů.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Polykarbonátový film se vyrobí rozpuštěním polykarbonátu společně s 1 % hmotnostním činidla tvořícího barvu vzorce
O a 1 % hmotnostním latentní kyseliny vzorce
OH
OH • ·
Φ φ φ
φφφ φ φ φφφ φφφ φ φ · φ φ φφφ v tetrahydrofuranu a potom se rozpouštědlo odpaří přes noc. Takto připravený polykarbonátový film se ozáří UV laserem při vlnové délce 355 nm za vzniku modrých značek na ozářených plochách. Nepozoruje se žádné zbarvení na pozadí a barevná stálost modrých značek je dobrá.
Příklady 2 až 8
Zopakuje se postup popsaný v příkladu 1, ale použije se 1 % činidel tvořících barvu následujících vzorců za získání značek uvedených odstínů, které mají dobrou barevnou stálost. Nepozoruje se žádné zbarvení na pozadí.
Přiklad Činidlo tvořící barvu Odstín
modrý modrý
Příklad
Činidlo tvořící barvu
Odstín oranžový žlutý
O
Příklad
Činidlo tvořící barvu
Odstín
růžový žlutý
Příklady 9 až 12
Zopakuje se postup popsaný v příkladu 1, ale použije se 1 % latentních kyselin následujících vzorců za získání značek uvedených odstínů, které mají dobrou barevnou stálost. Nepozoruje se žádné zbarvení na pozadí.
·
Příklad
Činidlo tvořící barvu
Odstín
OH modrý modrý modrý
| 12 | Ti i i | .OH | ||
| LLx | ||||
| oh | ||||
| Příklady | 13 až 20 | |||
| Činidlo | tvořící | barvu a latentní | kyselina | se začlení do |
| poiymerní | matrice | ve formě taveniny | a potom | se extrudují a |
injekčně vstřikují do formy v podstatě bezbarvých destiček. Když se ozáří UV laserem pracujícím při 355 nm, pozorují se jasnné značky v daných barevných odstínech s dobrou barevnou stálostí. Na pozadí se nepozoruje žádné zbarvení.
9· ·
·· ·· ·· ··· ·· 9
| Příklad | Činidlo tvořící barvu (%) | Patentní kyselina (%) | Poznámky | |
| 13 | 1 (0,1) | 12 | (0,1) | Intenzivně modrá značka |
| 14 | 1 (0,01) | 12 | (0,01) | Bledě modrá značka |
| 15 | 1 (0,001) | 12 | 0,001) | Velmi blědě modrá značka |
| 16 | 1 (1) | 2 | (2) | Intenzivně modrá značka |
| 17 | 1 (2) | 2 | (1) | Modrá značka |
| 18 | 1 (0, 5) +2 (0,5) | 2 | (1) | Intenzivně šedomodrá značka |
| 19 | 5 (1) | 2 | (1) | Intenzivně oranžovohnědá značka |
| 20 | 4 (1) | 2 | (1) | Intenzivně oranžovohnědá značka |
U příkladů 1 až 20 se mohou vytvoří jednopulzové značky, text a blokové obrázky.
• · · • · · · ·
9» ·· «· «·» ·· ·
Příklady 21 až 24
Činidlo tvořící barvu I a latentní kyselina 12 se přidají v uvedených matricích pomocí zpracování tavením a potom se dále zpracují běžným způsobem za vzniku substrátů uvedených níže. Když se ozáří UV laserem pracujícím při 355 nm, pozorují se jasnné značky v daných barevných odstínech s dobrou barevnou stálostí. Na pozadí se nepozoruje žádné zbarvení.
| Příklad | Substrát | % Činidla tvořícího barvu | % Latentní kyseliny | Poznámky |
| 21 | LDPE destičky | 0,1 | 0,1 | Intenzivně modrý obraz |
| 22 | PP destičky | 0,1 | 0,1 | Intenzivně modrý obraz |
| 23 | PET lité filmy | τ—1 •o. O | 0,1 | Modrý obraz |
| 24 | LLDPE nadouvané filmy | 0,1 | 0,1 | Intenzivně modrý obraz |
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob barvení polymerního materiálu, vyznačuj ící se t í m , že se polymerni materiál obsahujícía) latentní kyselinu,b) činidlo tvořící barvu ac) popřípadě další složky ozáří UV zářením.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že latentní kyselina má obecný vzorec I kde kruh A může obsahovat jeden nebo více heteroatomů a/nebo může obsahovat anelovaný kruh,Ri je atom vodíku, alkylová skupina, alkenylová skupina, arylová skupina,R2, R3, R4 a R5 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo funkční substituent, aR je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -Z1-Q1, nebo skupina -Z2-Q2, kde Zi je jednoduchá vazba, atom síry, skupina NH nebo atom kyslíku, a Qx je heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až • · · · • 444 4 · · 4 4 4 44 · 444 · 4 4 · 4 4 4 44444 4444 44444 44 44 444 44 49 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2 atomy uhlíku v kruhovém systému, Qi je s výhodou morfolinoskupina, pyridinová skupina, která může být substituovaná jednou až třikrát skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxylová skupina, merkaptobenzoxazolová skupina, merkaptobenzothiazolová skupina, a kde Z2 je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina Q3, kde Q3 je fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylová skupina, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 kruhových atomů vybraných z atomu uhlíku, atomu síry, atomu kyslíku a atomu dusíku, s nejméně 2 atomy uhlíku v kruhovém systému, a Q2 je fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylová skupina, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2 atomy uhlíku v kruhovém systému, s podmínkou, že atom vodíku na atomu uhlíku v poloze a vzhledem ke skupině R může být odštěpen pomocí ozáření.
- 3. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že Ri je atom vodíku nebo methylová skupina.• 9 «9 99 «9 999 99 9
- 4. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že R; a R3 jsou nezávisle na sobě alkyl ová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku a R4 a R5 jsou obě atom vodíku.
- 5. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že R je heterocyklické skupina, která je vázaná ke skupině CHR4 prostřednictvím atomu dusíku, atomu kyslíku nebo atomu síry nebo je to alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, která je nesubstituované nebo substituovaná.
- 6. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že R je merkaptobenzoxazolová skupina nebo merkaptobenzothiazolová skupina nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituované nebo substituovaná nesubstituovanou fenylovou skupinou nebo fenylovou skupinou nesoucí 1 až 4 substituenty vybrané ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a hydroxylová skupina.
- 7. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že činidlem tvořícím barvu je trifenylmethan, lakton, benzoxazin, spiropyran nebo s výhodou fluoran nebo ftalid.
- 8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že polymerní materiál obsahuje 0,001 až 10 % hmotnostních, nejvýhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních latentní kyseliny.
- 9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že polymerní materiál obsahuje 0,001 až • ·Φ 9 9 9 9 99 9 9 9 99 9999· ·9 9 9 9 •9 9 4 94 9
- 10 % hmotnostních, nejvýhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních činidla tvořícího barvu vzhledem k celkové hmotnosti polymerního materiálu.10. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 9, vyznačující se tím, že se polymerní materiál ozáří UV laserem pomocí UV záření o vlnové délce 285 až 400 nm.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0114266.0A GB0114266D0 (en) | 2001-06-12 | 2001-06-12 | Laser marking method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ200445A3 true CZ200445A3 (cs) | 2004-04-14 |
Family
ID=9916404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ200445A CZ200445A3 (cs) | 2001-06-12 | 2002-06-04 | Název neuveden |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7264916B2 (cs) |
| EP (1) | EP1407322B1 (cs) |
| JP (1) | JP4077403B2 (cs) |
| KR (1) | KR100866271B1 (cs) |
| CN (1) | CN100354750C (cs) |
| AT (1) | ATE418089T1 (cs) |
| BR (1) | BR0210343A (cs) |
| CA (1) | CA2448380A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ200445A3 (cs) |
| DE (1) | DE60230417D1 (cs) |
| GB (1) | GB0114266D0 (cs) |
| IL (2) | IL158925A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03011066A (cs) |
| TW (1) | TWI226970B (cs) |
| WO (1) | WO2002101462A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200308987B (cs) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7393623B2 (en) | 2001-06-06 | 2008-07-01 | Spectra Systems Corporation | Incorporation of markings in optical media |
| EP1412915A4 (en) | 2001-06-06 | 2006-10-04 | Spectra Systems Corp | MARKING ARTICLES WITH A HIDDEN DIGITAL WITH WATERMARKED IMAGE |
| GB0228647D0 (en) * | 2002-12-09 | 2003-01-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polyeric material containing a latent acid |
| US20070080146A1 (en) * | 2003-11-10 | 2007-04-12 | Werner Stockum | Coloured laser marking |
| EP1751220A1 (en) | 2004-04-07 | 2007-02-14 | CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement | Method of coloring a coating composition |
| JP2008506749A (ja) * | 2004-07-20 | 2008-03-06 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | オキシム誘導体および潜在酸としてのそれらの使用 |
| US20060072444A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-04-06 | Engel David B | Marked article and method of making the same |
| US7459259B2 (en) | 2004-09-29 | 2008-12-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Marked article and method of making the same |
| EP1916278A4 (en) * | 2005-08-18 | 2011-07-20 | Mitsubishi Eng Plastics Corp | POYAMIDE RESIN COMPOSITION FOR LASER MARKING AND LASER MARKED POLYAMIDE RESIN COMPONENTS |
| US20070248781A1 (en) * | 2006-04-25 | 2007-10-25 | Gore Makarand P | Photochemical and photothermal rearrangements for optical data and image recording |
| US8049186B2 (en) * | 2006-08-24 | 2011-11-01 | Basf Se | UV-dosis indicators |
| DE102007036622A1 (de) | 2007-07-03 | 2009-01-08 | Giesecke & Devrient Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US8120811B2 (en) * | 2007-11-21 | 2012-02-21 | Quad/Graphics, Inc. | System and method for adding data to a printed publication |
| EP2240831B1 (en) | 2008-01-24 | 2015-03-25 | Quad/Graphics, Inc. | Printing using color changeable material |
| DE102008019092A1 (de) | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Giesecke & Devrient Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Sicherheits- oder Wertdokuments |
| DE102008049848A1 (de) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Tesa Se | Mehrbereichsindikator |
| DE102009011424A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Giesecke & Devrient Gmbh | Datenträger mit Durchsichtsbereich |
| US20120043480A1 (en) | 2009-03-30 | 2012-02-23 | Basf Se | Uv-dose indicator films |
| DE102010022990A1 (de) | 2010-06-08 | 2011-12-08 | Giesecke & Devrient Gmbh | Datenträger mit Merkmalsbereich |
| CN104004426B (zh) * | 2014-06-17 | 2016-08-17 | 上海交通大学 | 一种对紫外光有响应特性的高分子水性涂料 |
| WO2016174043A1 (de) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | Bsn Medical Gmbh | Mehrstufiges verfahren zur no-herstellung |
| EP3288517B1 (de) | 2015-04-29 | 2019-07-17 | BSN Medical GmbH | Medizinische badevorrichtung |
| DE102015005672A1 (de) | 2015-05-04 | 2016-11-10 | Giesecke & Devrient Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102016002120A1 (de) | 2016-02-24 | 2017-08-24 | Giesecke & Devrient Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102016006931A1 (de) | 2016-06-06 | 2017-12-07 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102016006929A1 (de) | 2016-06-06 | 2017-12-07 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4552830A (en) * | 1978-05-09 | 1985-11-12 | Dynachem Corporation | Carbonylic halides as activators for phototropic compositions |
| US4343885A (en) | 1978-05-09 | 1982-08-10 | Dynachem Corporation | Phototropic photosensitive compositions containing fluoran colorformer |
| JPH0682188B2 (ja) | 1987-03-19 | 1994-10-19 | ザイトロニクス，インコーポレイテツド | 紫外線被曝を可視化したフィルム及び紫外線被曝量測定部材 |
| JP2779559B2 (ja) * | 1991-09-04 | 1998-07-23 | 本田技研工業株式会社 | レーダ装置 |
| US5677107A (en) | 1991-10-02 | 1997-10-14 | Spectra Group Limited, Inc. | Production of three-dimensional objects |
| JP2751089B2 (ja) | 1992-11-30 | 1998-05-18 | 大日本インキ化学工業株式会社 | レーザーマーキング方法及び印刷インキ |
| DE69418826T2 (de) * | 1993-11-22 | 1999-10-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel | Zusammensetzungen zur Herstellung strukturierter Farbbilder und deren Anwendung |
| JPH08240908A (ja) * | 1994-12-29 | 1996-09-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物、それを用いた感光性平版印刷版、および平版印刷用版材の製造方法 |
| US5885746A (en) * | 1994-12-29 | 1999-03-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive printing plate using the same and method of manufacturing printing master plate |
| DE69632168T2 (de) * | 1995-05-12 | 2004-08-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Verfahren zum Färben von hochmolekularen organischen Kunststoffen in der Masse mit löslichen phthalocyaninen Precursoren |
| US5568086A (en) * | 1995-05-25 | 1996-10-22 | Motorola, Inc. | Linear power amplifier for high efficiency multi-carrier performance |
| GB0114265D0 (en) * | 2001-06-12 | 2001-08-01 | Ciba Sc Holding Ag | Polymeric material containing a latent acid |
-
2001
- 2001-06-12 GB GBGB0114266.0A patent/GB0114266D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-06-04 DE DE60230417T patent/DE60230417D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-04 BR BR0210343-5A patent/BR0210343A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-04 EP EP02778877A patent/EP1407322B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-04 KR KR1020037016213A patent/KR100866271B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-04 US US10/479,944 patent/US7264916B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-04 WO PCT/EP2002/006105 patent/WO2002101462A1/en not_active Ceased
- 2002-06-04 CA CA002448380A patent/CA2448380A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-04 MX MXPA03011066A patent/MXPA03011066A/es active IP Right Grant
- 2002-06-04 CZ CZ200445A patent/CZ200445A3/cs unknown
- 2002-06-04 CN CNB028117301A patent/CN100354750C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-04 IL IL15892502A patent/IL158925A0/xx active IP Right Grant
- 2002-06-04 JP JP2003504161A patent/JP4077403B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-04 AT AT02778877T patent/ATE418089T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-06-10 TW TW091112498A patent/TWI226970B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-11-18 IL IL158925A patent/IL158925A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-19 ZA ZA200308987A patent/ZA200308987B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI226970B (en) | 2005-01-21 |
| ZA200308987B (en) | 2004-06-09 |
| BR0210343A (pt) | 2004-07-20 |
| ATE418089T1 (de) | 2009-01-15 |
| US20040152008A1 (en) | 2004-08-05 |
| CN1514952A (zh) | 2004-07-21 |
| KR100866271B1 (ko) | 2008-11-03 |
| JP2004529395A (ja) | 2004-09-24 |
| CN100354750C (zh) | 2007-12-12 |
| KR20040030670A (ko) | 2004-04-09 |
| IL158925A (en) | 2008-06-05 |
| US7264916B2 (en) | 2007-09-04 |
| EP1407322B1 (en) | 2008-12-17 |
| WO2002101462A1 (en) | 2002-12-19 |
| GB0114266D0 (en) | 2001-08-01 |
| MXPA03011066A (es) | 2004-03-19 |
| JP4077403B2 (ja) | 2008-04-16 |
| CA2448380A1 (en) | 2002-12-19 |
| DE60230417D1 (de) | 2009-01-29 |
| EP1407322A1 (en) | 2004-04-14 |
| IL158925A0 (en) | 2004-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ200445A3 (cs) | Název neuveden | |
| RU2417242C2 (ru) | Композиции покрытий для маркировки подложек | |
| US9982157B2 (en) | Aqueous laser-sensitive composition for marking substrates | |
| US9267042B2 (en) | Coating composition for marking substrates | |
| US7655380B2 (en) | Polymeric material, containing a latent acid | |
| CA2637139A1 (en) | Coating composition for marking substrates | |
| CA2679327A1 (en) | Laser-sensitive recording materials having an undercoating layer | |
| CA2680371A1 (en) | Heat-sensitive coating compositions based on resorcinyl triazine derivatives | |
| AU2002348782A1 (en) | Laser marking method | |
| JP3718582B2 (ja) | 新規な発色性染料前駆体及びそれを用いた組成物並びに発色性感熱記録材料 |