CZ2011336A3 - Smes polyolu a zpusob její prípravy - Google Patents
Smes polyolu a zpusob její prípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2011336A3 CZ2011336A3 CZ20110336A CZ2011336A CZ2011336A3 CZ 2011336 A3 CZ2011336 A3 CZ 2011336A3 CZ 20110336 A CZ20110336 A CZ 20110336A CZ 2011336 A CZ2011336 A CZ 2011336A CZ 2011336 A3 CZ2011336 A3 CZ 2011336A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- mixture
- hydroxyl groups
- polyols
- koh
- vegetable
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims description 24
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 19
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 claims description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 41
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 abstract description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 abstract description 3
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 abstract description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 abstract 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 abstract 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 phospho Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- 229920004142 LEXAN™ Polymers 0.000 description 1
- 239000004418 Lexan Substances 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical class CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QTOLOWJTXOUTQL-UHFFFAOYSA-N azane;phenol Chemical compound N.OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 QTOLOWJTXOUTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGAYZDNGCFSGLT-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane monoisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 AGAYZDNGCFSGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FHTQCUNSKSWOHF-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;silicon Chemical compound [Si].CCOC(N)=O FHTQCUNSKSWOHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000034659 glycolysis Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001459 mortal effect Effects 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002984 plastic foam Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Smes polyolu pripravená recyklací polykarbonátu úcinkem elektromagnetického zárení o frekvenci v oblasti 1 MHz az 10 GHz a za pouzití reagentu s funkcními hydroxylovými skupinami, který je tvorený rostlinným nebo zivocisným olejem nebo tukem nebo derivátem rostlinných nebo zivocisných oleju nebo tuku, které tyto funkcní hydroxylové skupiny obsahují. Smes polyolu pripravenou uvedeným zpusobem z odpadních polykarbonátu lze vyuzít pro reakci s polyisokyanáty k výrobe lehcených a kompaktních polyurethanových materiálu a pro reakci s epichlorhydrinem k výrobe epoxidových pryskyric.
Description
Směs polyolů a způsob její přípravy
Oblast techniky způsobu její výroby^ od^S pryskyřic a jejich derivátů. y za pouzitl přírodních olejů nebo tuků nebo
Dosavadní stav techniky přepracovávat za zvýšené^eplo^metoT termoPlastickÝ odPad opětovně výrobcích vyskytujXX recyklace. PC ve s kopolymerem akrylonitril-butadien-styrenem ÍABSl ? | k°ns*!y1?!ra™ P1^· obvykle Separace složek takových směsí odnadních nl^S) a (PMMA).
neefektivní. Nadto jsou některé výrobkv z PC r , technoIoSlcky obtízná a ekonomicky zvýšení jejich odolnosti X Λ automobiMch světlometů) pro siliko-urethanovým W jednodruhového recyklátu Recvklát smě«i v rsuJemechanické a optické vlastnosti jejich aplikační uplaínén/Xv^^ p“ * mčl najL konstrukčních plastů. ^kterému zběžné užívaných
US 5,232,986. Negati^^ PMMA 8 a pC je předmětem patentu degradace vyvolaná světelnou a tenelnnn PV ^ledného recyklátu PC má také jeho pak komplikují uplatním' materiálů na br^kS^ užitné vlastnosti omezeneho využití těchto recyklačních postupů. ' K J Přič,nou k opětovnému získám vstupníc/surm-mjmonomeΡΊ ΐ?'0“ kontaminace materiálu polymernich materiálů. V případě PC iL, rP Použitelných pro výrobu nových chemické recyklace. zP™by jeho
Yakubovich et al (Yakubovich, A.YA Gordon G YA Ve Své prdci
Tretyakova, K I. and Kokoreva, Nj/j X způsoby provádění alkalické methanolvzv PC za nftX l λ ,ίζ 25 ^258^ Jsou Pokovány (patentová přihláška JP 2002212335- uJ r cu Pnv da Slh° rozpouštědla
3841^845). Je zmiňována*/^ π 3 t°ku’ A” E” ™y™r 1998, 39 (patentová přihláška JP 2004323374· Pinlro o SUperkritickych Podmínkách
2005, 7, 380^87). Methanol^za a glCko^ Green Chemis^ dalších publikovaných postupů (patent US 6417^0^ C1J^cb komb1^ předmětem and Kim, B.S. Ind. Eng. Chem Res 2009 48 óSqHsoqV ’ B K’’ ^°’ Y’’ M· M. and Kim, B.S., M Eng.48 Y
PC (patentová přihláška US 2008/255395°oku Á τ ' Ϋ p°plsovana bazická glykolýza 674W53). Lin et al popisuje dvoustupňový gl^olýz^^ 2.000’ 41· do reakcm směsi přidávána močovin/ kti 7 l , d PC’ ve drubem krokuje 2,2-bis(4.hydroxyfenyl)propan, bisfeno’l A konve^bishydroxyalkyletherů na
Green Chemistry, 2007 9 S 7 jCH H ’ L,n’ H'Y- WX. Dai, S.A., rozpouštědlech (patent US 7750057· Liu F S hydrolýza PC v organických
Polym. Environ 2009 17 20^1 U Γ \ L^8·1·’Cui’
Matsushita, T„ Inomat^ H. Miyake T HiroX^ (Watanabe’ M” Matsuo, Y„ 2162; Arai, R„ Zenda, K, nXyam^ 2009, 94, 2157,1^
65, 36,41) a za SUperkritických podmínek (Taga/ii Kad Γ Ύ
X a^aya, n., Katon, K., Kadokawa, J., Chiba, K., « at (Hau, S. hydrolýza a alkoholvza PC vnmď 7 ™ 2 P°P1S0vana kombinovaná v bazickém prostředí (patem CNWMOMsÓl Sí kapalin .<patent CN 101429100) a v přítomnosti silné bLkéh0Ϊ2 feT
PC či epoxid?je X“ p™ PHpravu nového působemm vodného roztoku amnninLn o ' i'j ^namy Je tez PostuP chemolýzy PC ;B 4,885,407). následná separace produktu, bisfenolu A (patent US na totální chemické recyWace PC se soustřeďuje s cílem jejich “ «®>1 A a příslušné karbonát nevýhodou chemoSch SX “T ΡΓ°.ρΗρΚΙ™ pC. Společnou tlakových hydrolýzních amethanolýzmch zejména v případě pomocných organických rozpouštědel a další t\ Γ pr°V,ozm náklady nutné k odstranění přečištění produktů. Z dojeného stavu tLhnTh k Separaci “ chemické recyklace odpadních PC kterv hv ji i - JP ze nem 313111 postup polpnethano^chčijtaý^S^ Y P°ly°IŮ Vhodnych pro
Podstata vynálezu pr°duktů * P^M chemické recyklace PC studie zaměřené na optimalizaci V rámci experimentální mikrovlnném reaktoru bvl otestován i ™ · .PC dlemol-™u v nizkoenergetickém rostlinných oleji. Pro “ PC pomocí namísto alkoholů (zlvkolůi na net™ f JL·- >./· rea-entu -využita obnovitelná surovina finálního prXu vede rostli^ 0^ rozšíření U aplISm vlasteti’ což umoBuje polyuretanových (PUR) mateS při přípravě materiály v škokém ro^ ™ “«“^ozich látek je možné fotinXvat pro uvedené produkty je jejich využití sfimkěntM hySíoXi P°lyk“ nebo tukem nebo neb°.živoč* θ1^ hydroxylové skupiny obsahují nebo ieiieh v C1Snych O eju ne^° ^teré funkční hm. a nejvýše 30 % hm 2 2 hi<44 h J zajemnou směsí s tím, že obsahují nejméně 7 % bázi 2,2S(4-hydr±ěn^ (I)’ ^méně 20 % polyolů na vázané triglyceridové (a) nebo didvceridnJ1C1 Strukíuře ester7 nebo étery jednotky přírodních olejů a tuků s funkční · h (c) strukturní vzájemnou směs (II) a nejvýše 50 °/ hm T ^^-°^1°^1111 skupinami nebo jejich mastných kyselin d!« «« derivátů rostlinných nebo živočišných oleiů neh n zivoaisneho oleje, nebo tuku, nebo hydroxylové skupiny nebo jejich vBjemnou směs (ΠΤ)“ ™ snucháXLtemTwčXVSxT “ '°“’ & po1^“ » živočišným olejem nebo tukem nebo ^Te“ které tyto funkční hydroxylové skupiny obsahují nebo s ieiieh v hmotnostním poměru nejméně 1:1 a neivvše 1·10 s JeJlch v vzájemnou směsi elektromagnetického záření o frekvenci v Je? γ imu^ Se tat° smes zahřeJe účinkem hydroxylové skupiny reagentu s funkčním’ teP^ty Pak d^^ karbonátové skupLy přfe™7vřeS PC k reesteriffiaci oligomerů PC, ktere jsou Ξ vede v první fázi ke vzniku kapalných polyolů, které obsahují ve své struktuře iako 3 ™ k°n^Cny produkt’ směs kapalných olejů nebo tuků či jejtel LS v esterových vazeb za vzniku polvolů obsah» · - muze docházet i k dekarboxylaci jednotky přírodních olejů nebo tuku či jejich derivát! StnAtUřejak° é,ery váz3né glyceridové katalyzátory^(octan Běžně používané organokovové neboť jednak selektivně podporují reestcHfl· · A i? JS°U vhodne pro dePolymeraci PC, a dále v mikrovlnném reaktoru silně ah k5b°nat°vych struktur Pc za vzniku polyolů směsi a vyšší rychlost reakce Z hayi k ,Zar!m’ což um°žňuJe efektivní ohřev reakční nových“^^^^ 7Í ý Sm« Primo použitelné pro přípravu produktů Výhodě “ ®tém- či izolace polykarbonátového odpadu namísto glykolů m nenÁ rag™tu pro recyklaci olejů do finálního produkce k ikí · h Zab“dováni rostli””ých rozšíření jeho aplikační oblasti. “ * ^11 V,astnos“' což umožňuje licích polyuretanových pčn, provedení vynálezu. P pryskync, jak je uvedeno v příkladech
Přehled obrázku na výkresech
X1p~ analýzy vlastností
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 (vstřikovací typ,^Ích™dnS dusíku granulát PC o hydroxylovém čísle 163 mg KOH/e a smú« b ι Ώ ”, θ8 ™ι5<:η s68 g ricinového oleje mikrovlnného záření (MW) o pita Sft a UdrŽ0™ atmosférického tlaku po dok bÚXL Ί °Hz 220 ”C a 23
JIŽ kompletně depolymerován na kanalnv nmd, u ť rozPusten a po 60 min byl PC kyselosti 2,0 mg KOH/g a viskozitó 85oS“3“ C) Y M4 mg K0H/g’iisle
Byl získán kapalný produkt směsi polyolů obsahuifrí 36 o/ u , derivátů bisfenolu A a ricinového oleje o orůměmém^ 'í P° y°Iové složky na bázi bisfenolu A a 50 % hmr ricínového oleje. P 1830 g/mol, 14 %hm/
Příklad 2 » «vedeném vUdu 1.
(vstřikovací typ, obchodní název Lexan duSÍku byI Sranulát PC o hydroxylovém čísle 163 mg KOH/e a směs h ^°25^ ° S SmíŠen S 68 g ricinového oleje 240 min při 230 °C a za Ώ depolýmerován na kapalný produkt nřičemž obsah ° skonce“ reakce byl pC částečně hmťPo odfiltrování nerozpustného zbytku bvlo PCVnéh° Zbytku ČiniI 28%
Mo160mgKOH/g, číslo kyselo^ * které mPa.s (25 °C), y 2,u mg K0H/g a viskozita produktu 1030
Byl získán kapalný produkt směsi polyolů který obsahoval 5 «/ l průměrné molámí- hmotnosti 8876 g/mol 10 %I„S “ tamerm PC o ncmového oleje o průměrné molámí hmo^ti JÍSTP/ Y? U na bazi denvátů bisfenolu A a a 75 % hrna ncinového oleje. g/mol, 10 % hm^amotného bisfenolu A
Příklad 3 dusíku M granulát PC o hydroxylovém čísle 163 mg KOH/g a katalyzátor b λ smíšen s 68 g ricinového oleje poměru kPC 1/100 a náXS bv^ mikrovlnného záření (MW) o příkonu zdroje 440^^ & účinkem iyi “ 210 m8 ” visSVJX 25 h«v™ » oyi získán kapalný produkt směsi polyolů obsáhni írí δτ> o/ l bisfenolu A a ricinového oleje o nrůměmě ™ í /o polyolu na bázi derivátů bisfenolu A a 48 % hm. pcinového oleje. 1830 ^ο1’ 10 % W^·
Příklad 4 (vstřikovací typ, dUSÍku byI ^111^ PC o hydroxylovém čísle 163 mg KOH/g a katalizátore^T^ ° 8 SmÍ8en s 34 § ricinového oleje pornem k PC 1/100 a směs byfa nTot^ Y V kostním (MW) o příkonu zdroje 440 W a frekvenci 2 45 CH mikrovlnného záření dobu 60 min. Po 9 minutách byl PC zcela ^ΡΠ C a Za atm°sférického tlaku po depolymerován na kapaXod^t ieW h J Γ Ρθ ° byl PC k<« ittSS^sa- Sr “- -— a a 35 % hm; ricinového oleje. °Stl 1900 S0®1’17 * ta, bisfenolu
Příklad 5 (vstřikovací typ, otetodrín^^ dusíku W granulát PC osovém™
A dobu 60 min. Po 8 minutách byl PC zcela rozpuště^^n depolymerován na kapalný produkt o hvdrnwif ' - minutách byl PC kompletně mg KOH/g a viskozitě 4370 mPa s (25 °C) Vem C1S 6 06 mg čísle kyselosti y 75 %ta^ “ derivátů A a 5 % hnu ncinového oleje. h“01”08'1 2200 20 * ta'fcfenolu
Příklad 6 (vstřikovací typfóbcho^nTn^ dUSÍku byl granulát PC o hydroxylovém'čísle 163 mg KOH/g a katalvzá?0^1 ° S S 68 8 ricinového oleje poměru kPC 1/100 a směs bySdně v hmotnostním (MW) o pnkonu zdroje 250 W a frekvenci 2 45 CH '““ankem mikrovlnného záření dobu 60 min. Po 10 minutách bvl PC zřel»’ 5 GH^na 220 c a za atmosférického tlaku po depolymerován na kap^X^X^ a ? «> ™»ách byl PC kompletů mg KOH/g a viskozitě 720 7 “'β 125 m8 KOH/g, čísle kyselost, 1,2
HWSU na bázi bisfenolu A a 45 % hmJ ncinového oleje. P °lami h^osti 1830 g/mol, 12 % hmTv. receptury: 10gKsmSpolyolůb^smSl^ Hcí podle následující alifatického isokyanátu trimeru Lxamethvlen S dl?UtyIcm dllauráíu (DBTDL) a s 4,4 g Bayer) o obsahu NCO skupin 5 1 mmol/e (HDI’ Desmodur™ N 3300, odplyněna, nalita do otevřené hlimkové^formv^l T ^^zována, 25 °C a poté dotvrzena po dobu Xfí 55 a P« teplotě infračervenou spektroskopií (ATR-FTIRJ wmi?^ P e '^vrzem materiálu bylo ověřeno cm’. Vytvrzený materiál je elastická zesítěná PURT ™kyimito™ho Pásu o vlnočtu 2270 (nerozpustné) frakce a mající teplotu skelného pfec^gX 88 %
Příklad 7 (vstřikovací dUS‘ku byl S™“14’ PC o hydroxylovém čísle 163 mg KOWg a 5 «g ricinového olge poměru k PC 1/500 a směs byte následné ohsXd ™ diethanolaminem v hmotnostním (MW) o příkonu zdroje 440 W a frekvenci 2 45 CH m^nvlnného záření dobu 90 min. Po 90 minutách W PC komnlemě T 7 C ’ «^ého tlaku po Wovétn čísle 130mgKOH/g, ěísíe kyselosti 1.0 na bázi samotného bisfenolu A a 45 % hnt;ricinového otel 1830 15 » Aikalickou výrobu epoxidové pryskyfice.
(epichlorhydrinem) byl připraven kapalný oligomer o stfedn/mol-X^’3 eP°^^ g/mol a molámí koncentraci epoxidech skupin“ M’ = 3600 z
Příklad 8 £ — m a primem dusíku W granuIát pc reestenfíkovaného'olejového polyolu na há7i ř 2) ^množství 50g smíšen s75g hydroxylovém čísle 307 mg Kg a .°'Τ 33°™ Sinpol) * mikrovlnného záření (MW) o příkonu zdroie 440 ιχΓΐΐ6 0Wata “ udržovana «Wcem atmosférického tlaku po dobu 60 mhr ω Λ “7“ 2145 GHz M 220 ’C a za minutách byl PC kompletně depolvmeravaA?? ? Ρ5 ZCela '“P“^” a po 60 By, 1,2 mg Κ0®8 amkoritě ^1^(25 bisfenolu A a řepkového olejeomrtnSném ?bSah!“3ÍCÍ 44 %hm?pblyolů na bázi derivátů A a 30 % hnw polyolu na bái řepS0™e “ 1750 26 % >™ «ηο1π směsi polyolů P™ násled“jící rec=pluiy: 100 g lAdiazobicyklojWjo^ ™d* °’.02 8 DBTDL?0,02 g hřídelovým míchadlem a poté bylo do směsi za stál'b ·ι· ddldadně zhomogenizovány aromatického isokySu ™ “ (15°°ot /mi”) 159 g i-isokyanatM.[(4-isokyanatofenyl)methyllbenzeM(PMr>l « tm Polymemího obsahu NCO skupin 7,6 mmol/g Reakíní smí“Ϊ 1™°!’ ,Suprasec 2496, Hunstman) o formě za teploty 25 “C a poté dobrala noTbu^V v otevřené plastové vypenovaní a vlastnosti připravené PUR pěny jsou shrnuty m Obr. 1 ct,araterisnk.v
Příklad 9 (vstřikovací typibchodtíl^^Le™^ dusíkuW granulátPC polyolu na bázTrybího oleje (Icenoh η μ λ 2 Ϊ ^028^1 50 g smíšen s75g olejového následně ohřátá aLž^ 370 mg KOH/g a§ směs byla frekvenci 2,45 GHz na 220 °C a za atm™f' · υ ί, ? í^111 0 Pfíkonu zdroje 440 W a
PC zcela rozpuštěn a po 60 čísle 244 mg KOH/g, «sle k^tfe “ bisfenohi Aa^bíhoo^e^totaé^^^ % hmj'polyolů na bázi derivátů % hn» polyolu na bázi rybího oleje. ° 2 °° ^°1,25 % ^isfenolu A a polyolů a 50 g kom£S™^^ hydroxylovém čísle 359 mg KOH/g bylo smíšeno! 097]^^^ R 391, Hunsíman) θ 0,04 g DABCO. Složky byly důklfdně zhomZiSS Τβ °·04 8 DBTDL a do směsi za stálého míchání Í1500 nt /mint -j' dělovým michadlem a poté bylo PMDI (Suprasec 2496, o 8 ““h. isokyanám „a bfa volné vypěněna v otevřené plastové formě za tenlntv 7,6 Reak^ní směs byla 55 °C. Procesní charakteristiky vypěňování a vlL * P°te dotvrzena Po dobu 12h při Obr. 1. y v^enov^ a vlastnosti pnpravené PUR pěny jsou shrnuty na
Příklad 10
XK a hýla drf reesterifikovaného olejového nolvo o ™ bV 50 8 smíšena s 75 g hydroxylovém čísle 310 mg KOH/i a kata^'·^ oleJe.^OP 330™, Sinpol) o pome™ k dru ,/,00 a směs b,a „aslcdne depolymerován na kapalný produkt o^drLvloX™ I W Pc kompletně mg KOH/g a viskozitě 710 mPa.s (25 °C) 6 205mg K0H/& čísle kyselosti 1,8 bisfenoluAařepkiLdml^ 45 %1™'polyolů na bázi derivátů
A a 35 % ta^yolu na bári řepkové“o™e 1750 20 * >»»^fenolu směsi polyolů bylo smíScnÍ ?ol“.'vrda PI'R péna P°dl® následující receptury- 100 g Složky’byly * S stalého míchání (1500bt./min) přidáno 124 σ Tví em a P°té byl° do směsi za (Suprasec 2496, Hunstm^n).Reakčm směs byla voH^ ^^tu na bázi PMDI teploty 25 °C a poté dotvrzena po dobu 12 h při 55 °r v otevřené plastové formě za vlastnosti připravené PUR pěny jsou shrnuty na Obr. 1 ’ charakteristiky vypěňování a
Příklad 11 o molámí koncentraci 1 M. Tímto způsobem hvlA^ vrstva. Vypraná drť byla promyta vodou 20 7 “odstraněna kovová záznamová reaktoru a smíšeno s 68 g ricinového oleie o ΗνΗ^Γ”° drte byl° vložen° do vsádkového následně ohřátá a udržována 163 ”8 K(W Směs byla frekvenci 2,45 GHz při 220 °C a za atmn«r- · 0 Pkonu zdroje 440 W a
PC zcela rozpuštěn a’po 90 90 ™·60 minutách hydroxyíovém čísle .63 mg KOH/g, L kyselý derivátů bisfenÍAa^ polyolové složky na bázi bisfenoluAa49%hm?ncinovéhooleje. P molarnihmotnosti 1830g/mol, 16%hm#'směsi polyol ^bySmi^ Pěna P°dIe receptury· 50 g
Složky byly OBTDL i 0,011 iZS stalého míchání (1500 ot./min) přidáno 63 σ Radlem a pote bylo do směsi za (Suprasec 2496, Hunstman). Reakčm' směs bvl/ ^okyanátu na bázi PMDJ teploty 25 °C a poté dotvrz^dob^ hŽ 55 °C Z 7^ f°™ě Z3 vlastnosti připravené PUR pěny jsou shrnuty fa Obr. 1 ’ ? charaktenstiky vypěňování a
Příklad 12 separaci kovového ^dílu* 5^^^ automobilů obsahující po vsádkového reaktora a smM V“ 20 * d° a katalyzátorem octanem zinečnatvmt hm„r„ , J ^droxylovém čísle 163 mg KOH/g ohřátá a udržována účinkem mikrovlnného záM flvm I/I0°'Sm& byla ^dně 2,45 GHz při 220 °C a za atmosférického tlakuZ dote^ ’ T ™ °je 440 W a frekve”ci rozpuštěn a po 90 minutách byl PC komnletně 7 90 ' Po 70 “““^Ιι byl PC zcela směsi Zůstal nerozpuštěn pe™ý y“ “ nerozpustného zbytta bylo 44 ^ Po odfiltrování činilo 2 0 mg KOH/g a viskozita byla 1050 mPa.s (25 ’Č) K0H/g’ ^1° čfsl° Zlosti bisfenoluAariciXéhoXe^7«tóL°S %hnu polyolů na bázi derivátů A a 45 % hm. ricinového olqe ’ ™ hπ,ot'’os,1 1830 15 % hm. bisfenolu směsi polyolů a 50 g n“'edUJ'ici receptury: 50 g &'e 35%18 KOH/g byte míšeno^O 86 “.'P R 3911 ““man) o a 0,017 g DABCO. Složky byly důkladně °’86 8 dest,lované vody, 0,017 g DBTDL bylo do směsi za stilého X míchadlem ™ bázi PMDI (Suprasec 2496, Hunstman^ 33 g aromatického isokyanátu na volné vypěněna v otevřené plastové Reak“ Wa
Příklad 13 !3 Je Sro™aVaCta Příkladem k příkladům 6 8 9 a 10 a přívodem dusíku byl granulát PC
440 W a frekvenci 2,45 GHz Λ 2M «Γ , W o příkonu zioie zcela rozpuštěn a po 60 mintLh byl PC koraXX P° 10 W PC Nezreagovaný diethylenglykol bvl ze'71™ι 7 ^Ρθ^ωνέη na kapalný produkt •laku (95 °C, 25 4 “ ^tmnén destilací zaXX produktu bylo stanoveno a činilo 0,3 mg KoXa &'° kysetai (25 »C) * RUH/g a viskozita produktu byla 13 900 mPa.s
2‘skaný kapalný produkt obsahoval 52 %hm</kX i· dtethylenglykolu, o průměrné molámi hmotnoXn“t Λ?“ deriv“ bisfenolu A a btsfenolu A. ““'o“ 550 «(mol, 3 % diethylenglykoiu a 45 % lun/ ’'
Z kapalného produktu rozkladu PC k i receptuty: 50 g kapalného produktu rojdXTZ ™R Péna «»* 0.19 g 4-methyl-benzoylchloridu. Steky bGv S TSÓ’86 8 des,i,°™é vody a míchadlem a poté bylo do směsi za stáléto ^“““genizovány hřídelovým aromatického isokyanátu na bázi PMDI (SupiLee 24MH1 M° 0,'/min) pfidáno 151 g vypěněna v otevřené plastové fonně za teplot ’C Μίηί sfflěs·by,a vol J
Procesní charakteristiky vypěňování a vi Jí .· Ů.L a poíe dotvrzena po dobu 12h při 55 °C Na rozdíl od PURpěnXq™^^ glykolyzatu PC připravené dle srovnávacího pfíkladu I w 1,?”^ JS°“ PUR pěny na bá2> pevnosti, coz je důsledkem vysoké onto™™?u (3 kmhke s nedostatečnou mechanickou struktur a krátkých dipropylengtykolo^ n.zkoíimkčmeh rigidních aromatických vlastností polyolů a z 4hpHprave^ch™teriáiů: P°UŽlty násiedující maody hodnocení
PO«O pr<,duktu sbnoveno Bo
P« deX^^^^ dle ASTM D 4662-93.
reakce Weno od kompletní rozpěníXeS v pníběhu mová^ ° Ph konstan“ minimální hodnotě viskoX’ depolymerace
P adeno na rotačním reometru Bohlin Gemini HRnano VmT“ dynamické viskozity bylo kužel - deska (průměr 40inm), při teplotě 25 ’C. <Ma|veni Instruments), geometrie * , 1 infračervená spektra (ATR-FTHU h, i ~
SS · = . Teplota skelného přechodu
Čas ASTM D 4662-93.
Cas gelace PUR pěny - detekován i ^°11 °bjemu matenálu.
Průmyslová využitelnost samostatné nej ve sXTptX^ polykarbonátů lze využít ,^ych akompaktmch polyurethwvýc^^^^ kvýrobé lze take vyuzttp™ reakci s
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY 1 “»»j- S-w- s funkčními hydroxylovými skupinami a nejvýTe^^ diglycendu nebo tnglyceridů mastných kyselin nneh' ·θ monoS1ycendů nebo hydroxylovými skupinami. Y Y PochazeJicich z reagentu s funkčními
- 2 . Způsob přípravy směsi polyolů nodle námk,. 1 «...plastů obsahující nejméně 50 % htwfylykarb^^ & Směs hydroxylovými skupinami, který je X X s s ftnkěními tukem nebo deriváty rostlinných nebo hvoíSS· Ů Z‘™®n·™ oleJ™ ebo hydroxylove skupiny obsahují nebo s jejich vzLmnJ“ “í“’ které ftmk&lf nejmeně 1:1 a nejvýše 1:10, dále se tato J μ- · S-6S1 vílmotnostním poměru záření o frekvenci v oblasti 1 MHz až 10 CHz UCinkem elektromagnetického tePl“^epodobaný T apri táto plastůobs^Áoo % W^itkarhon™1“12 v’'a“ť,ifcíse ‘™. že směs odpadních 4 ' pht nebo licíchTVObr. IPolyol Čas začátku růstu pěny s Čas gelace s Čas konce růstu pěny s Čas zavadnutí povrchu s Volná objemová hmotnost kg/m3 Pevnost v tlaku MPa dle Příkladu 8 30 115 125 260 41 0,26 dle Příkladu 9 10 31 45 46 138 0,55 dle Příkladu 10 22 52 113 120 48 0.30 dle Příkladu 11 30 100 130 150 40 0.22 dle Příkladu 12 31 105 150 155 71 0.51 dle Příkladu 13 (srovnávací) 180 420 450 460 44 .*Nestanoveno. PUR pěna je velice křehká, nelze připravit tělíska na tlakovou zkoušku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20110336A CZ303628B6 (cs) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | Smes polyolu a zpusob její prípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20110336A CZ303628B6 (cs) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | Smes polyolu a zpusob její prípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2011336A3 true CZ2011336A3 (cs) | 2013-01-16 |
| CZ303628B6 CZ303628B6 (cs) | 2013-01-16 |
Family
ID=47504461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20110336A CZ303628B6 (cs) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | Smes polyolu a zpusob její prípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ303628B6 (cs) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
| WO2020086470A1 (en) | 2018-10-23 | 2020-04-30 | Presidium Usa, Inc. | Polyol compositions |
| US11390675B2 (en) | 2016-09-21 | 2022-07-19 | Nextcure, Inc. | Antibodies for Siglec-15 and methods of use thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6197878B1 (en) * | 1997-08-28 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Diol latex compositions and modified condensation polymers |
| TW200819421A (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Univ Nat Chunghsing | The method of synthesizing biphenol A, BPA having di-alkoxyl group by using polycarbonate or its waste |
| CZ301686B6 (cs) * | 2007-08-23 | 2010-05-26 | Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. | Zpusob recyklace odpadních polyurethanových pen |
| CZ2009620A3 (cs) * | 2009-09-22 | 2011-04-06 | Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. | Surovina pro výrobu polyurethanu a zpusob její výroby z odpadního polyurethanu |
-
2011
- 2011-06-06 CZ CZ20110336A patent/CZ303628B6/cs not_active IP Right Cessation
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11390675B2 (en) | 2016-09-21 | 2022-07-19 | Nextcure, Inc. | Antibodies for Siglec-15 and methods of use thereof |
| US11066512B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-20 | Presidium Usa, Inc. | Method of preparing oligomeric polyol compositions |
| US20190040184A1 (en) * | 2017-04-13 | 2019-02-07 | Presidium Usa, Inc | Oligomeric polyol compositions |
| US20190055346A1 (en) * | 2017-04-13 | 2019-02-21 | Presidium Usa, Inc | Method of Preparing Oligomeric Polyol Compositions |
| US20190055345A1 (en) * | 2017-04-13 | 2019-02-21 | Presidium Usa, Inc | Polyurethanes Prepared from Oligomeric Polyol Compositions and Polyisocyanates |
| US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
| US11066511B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-20 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
| US11072679B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-27 | Presidium Usa, Inc | Polyurethanes prepared from oligomeric polyol compositions and polyisocyanates |
| US11072680B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-27 | Presidium Usa, Inc. | Composition comprising oligomeric polyol compositions and polyisocyanates |
| US11078325B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-08-03 | Presidium Usa, Inc | Method of preparing polyurethanes from oligomeric polyol compositions and polyisocyanates |
| US20180355097A1 (en) * | 2017-04-13 | 2018-12-13 | Presidium Usa, Inc | Composition Comprising Oligomeric Polyol Compositions and Polyisocyanates |
| US20240010786A9 (en) * | 2017-04-13 | 2024-01-11 | Presidium Usa, Inc | Polyol compositions |
| US12060452B2 (en) | 2017-04-13 | 2024-08-13 | Presidium Usa, Inc | Polyol compositions |
| WO2020086470A1 (en) | 2018-10-23 | 2020-04-30 | Presidium Usa, Inc. | Polyol compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ303628B6 (cs) | 2013-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Furtwengler et al. | Renewable polyols for advanced polyurethane foams from diverse biomass resources | |
| CN103732644B (zh) | 作为用于聚氨酯和聚异氰脲酸酯聚合物的前体的来自环己烷氧化副产物流的脂族聚酯多元醇 | |
| Yang et al. | Cost-effective synthesis of high molecular weight biobased polycarbonate via melt polymerization of isosorbide and dimethyl carbonate | |
| Habets et al. | Advancing the synthesis of isocyanate-free poly (oxazolidones) s: Scope and limitations | |
| EP3008104A2 (en) | Bio-oil polyols, alkoxylated bio-oil polyols and bio-oil phenolic resins | |
| WO2015078740A1 (de) | Polyurethansystem mit langer verarbeitungszeit und schneller aushärtung | |
| KR20140105406A (ko) | 폴리에테르 폴리올의 제조 방법 | |
| TW201404792A (zh) | 包含中間聚異三聚氰酸酯之材料 | |
| MX2007008456A (es) | Carbaniones estabilizados como catalizadores de trimerizacion. | |
| CZ302362B6 (cs) | Surovina pro výrobu polyurethanu a zpusob její výroby z odpadního polyurethanu | |
| CZ2011336A3 (cs) | Smes polyolu a zpusob její prípravy | |
| WO2014047043A1 (en) | Materials comprising nvr polyols | |
| JP2014501826A (ja) | ポリエーテルエステルポリオールの製造方法 | |
| CN101067019A (zh) | 具有改善可加工性和表面固化的新三聚体催化剂 | |
| JP2022531364A (ja) | ポリオールブロックコポリマー、組成物、及びそのためのプロセス | |
| CA2951904A1 (en) | Alkoxylated bio-oil polyol compositions | |
| CN107787338B (zh) | 聚氨酯催化剂的原位形成 | |
| RU2510798C2 (ru) | Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья | |
| RU2540581C2 (ru) | Материалы, включающие матрицу, и способ их изготовления | |
| JP6656796B2 (ja) | ポリイソシアヌレートフォーム原料としてのカシューナッツ殻液の使用 | |
| US12227614B2 (en) | Process for preparing polyoxyalkylene polyester polyols | |
| CN118159578A (zh) | 制备聚氧化烯聚酯多元醇的方法 | |
| US20120108779A1 (en) | Method for producing polyols on the basis of renewable resources | |
| RU2654388C2 (ru) | Содержащие альдегид соединения, удовлетворяющие требованиям для получения отверждаемых полиизоцианатных композиций | |
| KR102889031B1 (ko) | 폐pet의 화학적 재활용을 통한 열경화성 재생 폴리우레탄 수지 및 탄소섬유-폴리우레탄 강화플라스틱 복합재 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20220606 |