CZ234496A3

CZ234496A3 - The use of 1,,3,2-benzodithiazole-1-oxides as microbiocides for protection of engineering materials, as well as defined 1,3,2-benzodithiazole-1-oxides per se

Info

Publication number: CZ234496A3
Application number: CZ962344A
Authority: CZ
Inventors: Hermann Uhr; Franz Kunisch; Peter Wachtler; Martin Kugler; Joachim Mittendorf
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1994-02-08
Filing date: 1995-01-26
Publication date: 1996-12-11
Also published as: WO1995021526A1; FI963102L; JPH09508633A; AU1662395A; SK103696A3; EP0743819A1; US5767137A; BG62632B1; FI963102A0; NO963208L; NO963208D0; CA2182699A1; PL315809A1; DE4403838A1; HUT75612A; RO118356B1; HU9602178D0; RO118749B1; BG100759A; FI963102A7

Description

Oblast techniky

Vynález se týká mikrobicidního použití 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidů, nových 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidů a způsobu jejich výroby.

Dosavadní stav techniky

Je již známo, že určité 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidy mají antimykotický účinek ve farmaceutických prostředcích (viz US-PS 5 140 018).

Kromě toho jsou známé strukturně podobné N-alkyl-benz[1,2]isothiazolin-3-ony a jejich použití při ochraně materiálů (viz například DE-OS 4 027 378 , GB 1 531 431 , EP 18 100) . Účinnost a šířka účinku těchto sloučenin však obzvláště při nižších koncentracích není vždy zcela uspokojivá.

Podstata vynálezu

Nyní bylo s překvapením zjištěno, že 1,3,2-benzothíazol-l-oxidy podle předloženého vynálezu mají nejen větší šíři účinku, ale také podstatně vyšší účinnost.

Bylo zjištěno, že částečně známé 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidy obecného vzorce I

ve kterém r! značí vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou, hexeroarylovou, aralkylovou nebo heteroarylalkylovou skupinu a

R , R , R*⁴ a R^? značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, jsou vhodné jako mikrobiocidy pro ochranu technických materiálů.

Podle předloženého vynálezu použitelné 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidy jsou všeobecně definované obecným vzorcem I. Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém

Rl značí vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy nebo přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupí3 nu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě jednou až několikrát stejně nebo různě substituované atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, acylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, acyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminoskupinou, která je popřípadě stejné nebo různě substituovaná alkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo pyridyloxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále cykloalkylovou skupinu, sestávající z 1 až 4 navzájem spojených kruhových systémů se 3 až 18 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou až několikrát stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až S stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále arylovou skupinu, která je popřípadě jednou až pětkrát stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, raonoalkylaminoskupinou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále aralkylovou skupinu, u které je alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a arylová skupina značí především fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou a

R^, r\ R⁴ _a r5 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, dialkylaminoskupínu se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu.

Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém r! značí vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 2 až 14 uhlíkovými atomy nebo přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 2 až 14 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě substituované atomem fluoru nebo chloru, alkoxyskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy fluoru a/nebo chloru, alkylthioskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy fluoru a/nebo chloru, acylovou skupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy, acyloxyskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminoskupinou, která je popřípadě stejně nebo různě substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo fenylovou skupinou, fenoxyskupinou nebo pyridyloxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále cykloalkylovou skupinu, sestávající z 1 až 3 kruhových systémů se 3 až 14 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru a/nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále arylovou skupinu, která je popřípadě jednou až čtyřikrát substituovaná atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s alkylovým řetězcem s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými alkylovými zbytky se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, raethylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále aralkylovou skupinu, u které je alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a arylová skupina značí fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až čtyřikrát substituovaná atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 4 atomy fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 4 atomy fluoru a/nebo chloru, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 4 atomy fluoru a/nebo chloru, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s alkylovým řetězcem s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými alkylovými zbytky se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou a

R^ a r5 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru nebo chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, dialkylaminoskupinu se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu.

Podle předloženého vynálezu použitelné 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidy vzorce I jsou částečně známé (viz US-PS 5 140 018) a mohou se pomocí analogických způsobů vyrobit.

Nové jsou 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidy obecného vzorce la

ve kterém

Rl značí vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu se 13 až 18 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 17 až 18 uhlíkovými atomy, jakož i přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, která je jednou až několikrát stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, acylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy.

aminoskupinou, která je popřípadě stejně nebo různě substituovaná alkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo pyridyloxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, která je jednou až několikrát substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, acylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, acyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminoskupinou, která je popřípadě stejně nebo různě substituovaná alkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo pyridyloxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskup inou, dále cykloalkylovou skupinu, sestávající z 1 až 4 navzájem spojených kruhových systémů se 3 až 18 uhlíkovými atomy, která je jednou až několikrát stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, nitroskupinou nebo kyanoskupinou.

dále arylovou skupinu, která je jednou až pětkrát substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 5 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 5 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále aralkylovou skupinu, u které je alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 5 až 8 uhlíkových atomů a arylová skupina značí fenylovou skupinu, která je jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovaná halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendíoxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou a

R^, R³, r4 a r5 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, dialkylaminoskupinu se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu.

Známé a nové 1,3,2-benzodithiazol-1-oxidy obecného vzorce I , ve kterém mají R^, R^, R³, R^ a R^ výše uvedený význam, se získají tak, že se nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce II

ve kterém mají R^, R^, R³, R^ a R^ výše uvedený význam, analogickým způsobem jako je uvedeno v US-PS 5 140 018 s oxidačními činidly, popřípadě za přítomnosti zřeďovacích činidel.

Sloučeniny obecného vzorce II vykazují rovněž biologické účinky a jsou vhodné jako mikrobicídy pro ochranu technických materiálů.

Pro oxidaci je možno použít všechna obvyklá oxidační činidla, například je zde možno uvést organické peroxidy, jako je například myselina m-perbenzoová (mCPBA) nebo hexahydrát horečnaté soli kyseliny monoperoxyftalové (MMPP) nebo organická oxidační činidla, jako je například pyridiniumchlorochromát (PCC) , pyridin-SO^ , pyridiniumdíchromát (PDC) nebo terč.-butyl-hypochlorid, ale také šetrná anorganická oxidační činidla, jako je peroxid vodíku, jodát sodný, perborát sodný nebo oxonemangandioxid.

Reakční teploty se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje v rozmezí -30 °C až 100 °C , výhodně -10 °C až 60 °C .

Reakce se provádí výhodně za přítomnosti zřeďovadel. Jako zřeďovadla přicházejí v úvahu voda a organická rozpouštědla, která nejsou napadána používanými oxidačními činidly, K těmto patří výhodně uhlovodíky, jako je například toluen, xylen nebo hexan, chlorované uhlovodíky, jako je například chlorbenzen, chloroform nebo methylenchlorid, ethery, jako je například methyl-terč.-butylether, nebo nitrily, jako je například acetonitril.

Známé a nové benzodithiazoly obecného vzorce II , ve kterém mají R*, R^, r\ R⁴ a R^ výše uvedený význam, se získají tak, že se nechají reagovat sulfenchloridy obecného vzorce III

(TU) ve kterém mají R^, R³, R⁴ a R^ výše uvedený význam, analogickým způsobem (viz US-PA 5 140 180 ; C.H. Chen, J. Heterocyclic. Chem., 16., 183 /1979/) s aminy obecného vzorce IV

H₂N - R¹ (IV), ve kterém má R^ výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti látek vázajících kyseliny a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.

Reakční teploty se mohou při tomto postupu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje v rozmezí -30 °C až 100 °C , výhodně -10 °C až 60 °C .

Reakce se provádí výhodně za přítomnosti látek vázajících kyseliny, přičemž se mohou použít všechny obvyklé látky vázající kyseliny. K těmto patří výhodně terciární aminy, jako je například triethylamin a pyridin, hydroxidy alkalických kovů, jako je například hydroxid sodný a hydroxid draselný a uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovů, jako je například uhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný.

Jako popřípadě používaná zřeďovadla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. K těmto patří výhodně uhlovodíky, jako je například toluen, xylen nebo hexan, chlorované uhlovodíky, jako je například chlorbenzen a chloroform, ethery, jako je například tetrahydrofuran, diethylether, methyl-terč.-butylether a dioxan, nebo nitrily, jako je například acetonitril.

Známé a nové sulfenchloridy obecného vzorce III , ve kterém mají R^, , R^ a R^ výše uvedený význam, se získají reakcí dithiolů obecného vzorce V

s plynným chlorem za přítomnosti zřeďovacích činidel.

Jako zřeďovací činidla přicházejí v úvahu výhodně chlorované uhlovodíky, jako je například tetrachlormethan, chloroform, methylenchlorid nebo 1,2-dichlorethan. Teploty se mohou pohybovat v širokém rozmezí, všeobecně se pracuje v rozmezí -30 °C až 40 °C , výhodně při teplotách pod 20 °C .

Alternativně je možno získat sulfenchloridy ale za identických podmínek také chlorací disulfidových sloučenin obecných vzorců VI a VII , jakož i jejich isomerů

(viz například B.E. Kůhle, The Chemistry of the sulfenic acids, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973).

Jinou alternativou pro výrobu sulfenchloridů obecného vzorce III je chlorace sloučenin obecného vzorce VIII

(vm) které jsou vyrobitelné podle údajů z literatury (viz J. Nakayama, Synthesis 38 /1975/).

Thioly obecného vzorce V , jakož i disulfidové sloučeniny vzorců VI a VIII jsou obecně známé a dají se vyrobit pomocí mnoha literárních publikací (například S. Hunnig a kol, Liebigs Ann. Chem., 738. 192 /1979/; D.M. Giolando, Synthesis, 451 /1992/; I. Degani a kol., Synthesis, 471 /1976/; J. C. Marten a kol., J. Am. Chem. Soc., 111. 658 /1989/).

Aminy obecného vzorce IV jsou všeobecně známé a mohou se ve většině případů komerčně získat.

Účinné látky obecných vzorců I, la a II mají silný mikrobicidní účinek a mohou se prakticky použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky obecných vzorců I, la a II jsou vhodné pro ochranu technických materiálů proti napadení a rozrušení nežádoucími mikroorganismy.

Pod pojmem technické materiály se v dané souvislosti rozumí neživé materiály, které jsou upravené pro použití v technice. Například to mohou být technické materiály, které mají být chráněné pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu před mikrobiálními změnami nebo rozkladem, například lepidla, klihy, papír a karton, textilie, kůže, dřevo, nátěrové prostředky a plastové materiály, chladící maziva a jiné materiály, které mohou být napadané nebo rozkládané mikroorganismy. V rámci chráněných materiálů je možno také uvést části produkčních zařízení, například oběh chladící vody, které mohou být ovlivněné rozmnožením mikroorganismů. V rámci předloženého vynálezu je možno uvést jsako technické materiály výhodně lepidla, klih, papír a karton, kůži, dřevo, nátěrové prostředky, chladící maziva a teplo přenášející kapaliny.

Jako mikroorganismy, které mohou způsobovat odbourávání nebo změnu technických materiálů, je možno uvést například bakterie, houby, kvasinky, řasy a slizotvorné organismy. Výhodně působí účinné látky podle předloženého vynálezu, popřípadě prostředky tyto látky obsahující, proti houbám, obzvláště plísním, jakož i proti slizotvorným orga-= nismům a řasám.

Jmenovat je možno například mikroorganismy následují-’ cích druhů :

Alternaria, jako je Alternaria tenuis,

Aspergillus, jako je Aspergillus niger, Chaetomium, jako je Chaetomium globosum, Coniophora, jako je Coniophora puteana, Lenxinus, jako je Lenxinus tigrinus, Penicillium, jako je Penicillium glaucum, Polyporus, jako je Polyporus versicolor, Aureobasidium, jako je Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, jako je Sclerophoma pityophila, Trichoderma, jako je Trichoderma viride, Escherichia, jako je Escherichia coli, Pseudomonas, j ako j e Pseudomonas aeruginosa a Sxaphylococcus, jako je Sxaphylococcus aureus.

Vždy podle oblasxi použixí se mohou účinné láxky obecných vzorců I , Ia a II v závislosxi na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, jemné kapsle v polymerních látkách.

Tyto přípravky, popřípadě činidla, se vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnidlem, tedy kapalným rozpouštědlem, za tlaku zkapalněným plynem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel. V případě použití vody jako zřeďovacího činidla, se mohou také jako pomocné rozpou18 štécí prostředky použít například organická rozpouštědla.

Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen a alkylnaf taleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny, jako 1,2-dichlorethan, nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například benzin nebo jiné ropné frakce, dále alkoholy, jako je ethyl alkohol, isopropylalkohol, butylalkohol, benzylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda. Pod pojem zkapalněná nebo plynná zředbvadla nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, například halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxi uhličitý.

Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní práškovité horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sephiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápry kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.

Jako emulgátory a/nebo zpěňovací prostředky přicházej v úvahu například v úvahu ionogenní a anionické emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí například v úvahu ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.

V přípravcích se mohou také použít prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a vegetabilní oleje.

Mohou se také použít barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanátová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalokyaninová barviva a stopové živné látky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.

Účinnost a spektrum účinku podle předloženého vynálezu použitelných účinných látek obecných vzorců I, la a II , popřípadě z nich vyrobitelných prostředků, předproduktů nebo zcela obecně přípravků se může zvýšit, když se popřípadě přidají další antimíkrobiálně účinné látky, fungicidy, baktericidy, herbicidy, insekticidy nebo jiné účinné látky pro zvýšení spektra účinku nebo dosažení obzvláštních efektů, jako je například dodatečná ochrana před hmyzem.

Tyto směsi mohou mít širší spektrum účinku než sloučeniny podle předloženého vynálezu.

V mnoha případech se při tom dosáhne synergického efektu, to znamená, že účinnost směsi je vyšší než účinnost jednotlivých komponent. Obzvláště vhodnými partnery ve směsi jsou například následující sloučeniny :

Triazoly, jako :

Amitrole, azocyclotin, BAS 480F, bitertanol, difenoconazole, fenbuconazole, fenchlorazole, fenethanil, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, imibenconazole, isozofos, myclobutanil, metconazole, epoxyconazole, paclobutrazol, penconazole, propioconazole, (±)-cis-1-(clorfenenyl)2- (1H-1,2,3-triazol-l-yl)-cykloheptanol, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triapenthenol, triflumizole, triticonazole, uniconazole jakož i jejich kovové soli a addukty s kyselinou.

Imidazoly jako:

imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole,

2-(1-terc-butyl)-1-(2-chlorfenyl)-3-(1,2,3-triazol-l-yl)-propan-2-ol, thiazolkarboxanilidy jako 2’,6’-dibromo-2-methyl-4-trif luoromethoxy-4 ’ -trifluoromethyl-l,3-thiazol-5-karboxynilid, 1-imidazolyl-l-(4’-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on jakož i jejich kovové soli a addukty s kyselinou.

Methyl (E)-2- [2- [6-(2-kyanofenoxy)pirimidin-4-yloxy]3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[6-(2)trioamidofenoxy) pirimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2- [6-(2-fluorfenoxy)pirimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát methyl (E)-2-[2- [6 - (2,6--difluorfenoxy)pirimidin-4-yloxy ] feny 1J - 3 - methoxyakry lát, methyl (E) -2- [2- [3 - (pirimidin-2-yloxy) fenoxy ] fenyl ] -3-methoxyakrylát, methyl (E) -2-(2-(3- (5-methylpirimidin-2-yloxy)fenoxy]fenyl ] -3-methoxyakrylát, methyl(E) -2- [2 - [3- ( fenyl-sulf ony loxy) fenoxy] fenyl ] -3-methoxyakrylát , methyl(E) -2- [2- [3- (4-nitrofenoxy)fenoxy]fenyl] -3-methoxyakrylát , methyl (E) -2 - [ 2-fenoxyfenyl ] -3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-(2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrol-l-yl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(3-raethoxyfenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(2-fenylethen-l-yl)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl (E)-2-(2- (3,5-dichlorfenoxy)pyridin-3-yl] -3-methoxyakry lát , methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrachlorethoxy)fenoxy]fenyl-3-methoxyakrylát, methyl (E)-2-(2-[3- (ot-hydroxybenzyl)fenoxy) fenyl) - 3-methoxyakrylát , methyl (E) -2- (2- (4-fenoxypyridín-2-yloxy) fenyl) -3-methoxyakrylát , methyl(E) -2-[2-(3-propyloxyfenoxy) fenyl] - 3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(3-isopropyloxyfenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(3-(2-fluorofenoxy)fenoxy]fenyl]-3-methoxyakrylát , methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyfenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(4-terc.-butylpyridin-2-yloxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanofenoxy)fenoxy]fenyl]-3-methoxyakrylát , methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)fenyl]-322

-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2 - [6-(2-raethylfenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]- 3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2- (5-brompyridin-2-yloxymethyl)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-yloxy)fenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[6-(2-chlorpyridin-3-yloxy)fenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, (E), (E)methyl-2-[2-(5,6-diraethylpyrazin-2-ylmethyloximinomethyl)fenyl]-3-methoxyakrylát, (E)methyl-2-{2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát, (E) t (E)methyl-2-{2-(3-methoxyfenyl)methyloximinomethyl] fenyl}-3-methoxyakrylát, (E)methyl-2-{2- (6- (2-azidofenoxy) -pyriraidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát, (E),(E)methyl-2-{2-[6-fenyl-(pyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]fenyl}-3-methoxyakrylát, (E),(E)methyl-2-{2-[(4-chlorfenyl)-methyloximinomethyl]fenyl} -3-methoxyakrylát , (E)methyl-2-{2-[6-(2-n-propylfenoxy) -1,3,5-triazin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát,

E),(E)methyl-2-{2-[(3-nitrofenyl)methyloximinomethyl]fenyl} -3-methoxyakrylát;

Inhibitory sukcinát-dehydrogenásy jako :

Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyrocarbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Moncut);

deriváty naftalenu, jako Terbinafine, Naftifine, Butenafine,

3-chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-okt-3-en-5-in);

sulfenámidy jako Dichlofluanid, Tolyfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;

Benzimidazoly jako Carbendazim, Benorayl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiophonatmethyl, Thiabendazole nebo jejich soli

Deriváty morfolinu, jako Trideraorf, Fenpropimorf, Falimorf, Dimethomorf, Dodemorf, Aldimorf, Fenpropidin dithiokarbamáty, Cufraneb, Ferbam, mancopper, Mancozeb, Maneb, Metám, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram; benzthiazoly jako 2-mercaptobenzothiazol;

benzamidy jako 2,6-dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid;

sloučeniny boru, jako je kyselina boritá, estery kyseliny borité, borax;

formaldehyd a formaldehyd odštěpující sloučeniny, jako je benzylalkoholmono (póly)-hemiformal, oxazoliny, hexahydrotriaziny, N-methylolchloracetamid, paraformaldehyd, nitropyrin, kyselina oxazolinová, tecloftalam;

trís-N- (cyklohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N- (cyklohexyldiazeniumdioxy) -tributylcín, popřípadě draselné soli, bis-N-(cyklohexyldiazeniumdioxy)-měď ;

N-methylisothiazolin-3-on , 5-chlor-N-methylisothiazolin-3-on , 4,5-dichloro-N-oktylisothiazolin-3-on , N-oktylisothiazolin-3-on , 4,5-trimethylen-isothiazolinon , 4,5-benzisothiazolinon , N-methylol-chloracetamid ;

aldehydy, jako je aldehyd kyseliny skořicové, formaldehyd, glutardialdehyd, aldehyd kyseliny β-bromskořicové ;

thiokyanáty, jako je thiokyanátomethylthiobenzothiazol, methylen-bis-isothiokyanát a podobně ;

kvarterní araoniové sloučeniny, jako je benzyldimethyltetradecylamoniumchlorid, benzyldimethyldodecylamoniumchlorid, didecyldimethylaraoniumchlorid ;

deriváty jodu, jako je dijodmethyl-p-tolylsulfon, 3-jod-2-propinyl-alkohol, 4-chlorfenyl-3-jodpropargylformal, 3-brom - 2,3-dij od-2-propenylethylkarbamát, 2,3,3-trij odallylalkohol, 3-brom-2,3-dijod-2-propenylalkohol, 3-jod-2-propinyl-n-butylkarbaraát, 3-jod-2-propinyl-fenylkarbamát ;

deriváty fenolu, jako je tribromfenol, tetrachlorfenol, 3-methyl-4-chlorfenol, 3,5-dimethyl-4-chlorfenol, fenoxyethanol, dichlorphen, o-fenylfenol, m-fenylfenol, p-fenylfenol, 2-benzyl-4-chlorfenol a jejich soli s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin ;

mikrobicidy s aktivovanou halogenovou skupinaou, jako je chloracetamid, bronopol, bronidox, tectamer, 2-brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-brom-4’-hydroxy-acétofenon,

2,2-dibrom- 3-nitril-propionamid, 1,2-dibrom-2,4-dikyanobutan, 0-brom^-nitrostyren ;

pyridiny, jako je l-hydroxy-2-pyridinthion (a jeho železnaté, manganaté, sodné a zinečnaté soli), tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, pyrimethanol, mepanipyrim, dipyrithion, l-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin kovová mýdla, jako je naftenát, oktoát, 2-ethylhexanoát, oleát, fosfát a benzoát cínu, mědi a zinku ;

kovové soli, jako je hydroxykarbonát měďnatý, dvojchroman sodný, dvojchroman draselný, chromém draselný, síran měďnatý, boritan měďnatý, fluorokřemičitan zinečnatý, f luorokřemičitan měďnatý ;

oxidy, jako je tributylcínoxid, oxid měďný, oxid měďnatý, oxid zinečnatý ;

dialkylthiokarbamáty, jako jsou sodné a zinečnaté soli di25 alkyldithiokarbamátů, tetramethylthiuramdisulfid, kalium-n-methyl-dithiokarbamát ;

nitrily, jako 2,4,5,6-tetrachlorisoftalodinitril, dinatrium-kyano-dithioimidokarbaraát ;

chinoliny, jako je 8-hydroxychinolin a jeho měďnaté soli ; mukochlorkyselina, 5-hydroxy-2(5H)-furanon ;

4.5- dichlorodithiazolinon, 4,5-benzothiazolinon, 4,5-trimethylendithiazolinon, 4,5-dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on,

3.5- dimethyl-tetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion,

N- (2-p-chlorbenzoylethyl) -hexaminiumchlorid , kaliura-N-hycl roxymethyl-N’ -methyl-dithiokarbamát, chlorid kyseliny 2-oxo-2-(4-hydroxyfenyl)-acethydroxamové, fenyl-(2-chlor-kyan-vinyl)-sulfon, fenyl-(1,2-dichlor-2-kyan-viny1)-sulfon ;

zeolity, obsahující stříbro, zinek nebo měď, samotné nebo uzavřené v polymerní účinné látce.

Zcela obzvláště výhodné jsou směsi s následujícími látkami:

Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, díchlobutrazol, diniconazole, Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl-(E)-methoximino[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl)Jacetát,

Methyl- (E)-2-{-[6- (2-kyanfenoxy)-pyrimidin-4-yl-oxy]fenyl}-3-methoxyakrylát, Methfuroxam, Carboxin, Fenpiclonil,

4- (2,2-difluoro-l,3-benzodioxol-4-yl)-lH-pyrrol-3-karbonitril Butenafine, Imazalil, N-methyl-isothiazolin-3-on,

5- chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-oktylisothiazolin-3- on, benzisothiazolinon, N-(2-hydroxypropyl)-amino-methanol, bnezylalkohol-(herní)-formal, glutaraldehyd, Omadine, dimethyldikarbonát, a/nebo 3-jodo-2-propinyl-n-butyl26 karbamát.

Dále jsou také dobře účinné směsi s následujícími účinnými látkami :

Fungicidy jako:

Acypetacs, 2-Aminobutane, Arapropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Dicloraezine, Dichloram, Diethofenkarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenariraol, Fenitropan, Fentin acetát, Fentin Hydroxid, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusufamide, Flutriafel, Fesetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfokarb,

Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl,

Prfluurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Propamocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tecnazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Trichlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.

Insekticidy, jako :

estery kyseliny fosforečné, jako je Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-chlorfenyl)-4-(O-ethyl, S-propyl)-fosforyloxypyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Deraeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethcprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fention, Heptenophas, Pa rathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphosethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Triazophos a Trichlorphon ;

karbamáxy, jako je Aldicarb, Bendiocarb,a-2-(1-meXhylpropyl)-fenyl-methylkarbamát, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloexhocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur a Thiodicarb ;

pyrethroidy, jako je Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decajnethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, a-kyano-3-fenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3- (2-chlor-2-trifluormethylvinyl)-cyklopropankarboxylát, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalínate, Permethrin, Resmethrin a Tralomexhrin ;

nitroiminosloučeniny a nitromethylensloučeniny, jako je

1- [ (6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amin (Imidachloprid) a N-[(6-chlor-3-pyridyl)meXhyll-N^-kyano-N^-methylkarbaraid (NI-25) ;

organokřeraičixé sloučeniny, výhodně dimethyl(fenyl)silylmethyl-3-enoxybenzylethery, jako je například dimethyl-(4-ethoxyfenyl)-silylmethyl-3-fenoxybenzylether nebo dimexhyl ( fenyl) - s i ly lmeXhyl - 2 - f enoxy - 6-pyridylmethylether', di methyl(9-ethoxyfenyl)-silylmeXhyl-2-fenoxy-6-pyridylmeXhylexher, nebo (fenyl)[3-(3-fenoxyfenyl)propyl](dimexhyl)-sílaný, jako je například (4-eXhoxyfenyl)-[3-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl-propyl]-dimeXhyl-silan, silafluofen ;

Abamecxin, AC 303, 630, Acephaxe, Acrinaxhrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, AmiXraz, Azamexhiphos, Bacillus Xhuringiensis, PhosmeX, Phosphamidon, Phosphine,

Prallexhrin, Propaphos, PropeXamphos, Proxhoaxe, Pyraclofos, Pyrexhrins, Pyridaben, PyridafenXhion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Roxenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicaxe, Sulfoxep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluxhrin, Temephos, Terbufos,

Tetrachlorvinphos, Tetramethrin,

0-2-terc. -Butyl-pyrimidin-S-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thiofanox, Thiometon, Traloraethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verticillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isoraer, Broraophos, Bromophos-ethyl, Buprofezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Clormephos, Cloropicrín, Chlorpyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin,

Alpha-cypermathrin, Cyophenothrin, Cyroraazine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsuphon, Diafenthiuron, Dialifos,

Dicrotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endusulfan., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron,

Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Furathiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydroprene, IPSP,

Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion,

Todfenphos, Kadethrín, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metám, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Oraethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petrroleura oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate;

Molluscicidy jako:

Fentinacetate, Metaldehyde, Mthiocarb, Niclosamide,

Thi odicarb, Trimethacarb.

Algicidy jako:

Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacexate, Quinoclamine.

Herbicidy jako:

Acetochlor, Acifluorfen, Aclonifen, Acrolein, Alachlor, Alloxydim, Ametryn, Amidosulfuron, Amitrole, Ammonium sulfamate, Anilofos, Asulam atrazine, Azíptrotryne, Benazolin, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfide, Bentazone, Benzofencap, Benzthiazuron, Bifenox, Bilanafos, Borax, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diethytyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethanetryn, Dimethipin, Dimethylarsinic acid, Dinitraraine, Dinoseb, Dinoseb, Dinoseb acetate, Dinoseb, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Fuenachlor, Butralin, Butylate, Carbetamide, CCA 184927, Chlormethoxyfen, Chloramben, Chlorbromuron, Chlorbutam, Chlorfurenol, Chloridazon, Chlorimuron, Chlornitrofen, Chloroacetic acid, Achloropicrin, Chlorotoluron, Chloroxuron, Chlorprephara, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthiamid, Cinmethylin, Cinofulsuron, Clethodim, Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cyanamide, Cyanazine, Dinoseb acetate, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Dithiopyr, Diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E96361, DSMA, Eglinazine, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethidimuron, Ethofumesate, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M, Flazasulfuron, Fluzifop, Fluazifop-P, Fluchloralin, Flumeturon, Fluorocgycofen, Fluoronitrofen, Flupropanate, Flurenol, Fluridone,

Flurochloridone, Fluoroxypyr, Cycloate, Cycloxydim, 2,4-D, Daimuron, Dalapon, Dazomet, 2,4-DB, Desmedipham, Desmetryn, Dicamba, Dichlorbenil, Isoproturon, Isoron, Isoxaben, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, LS83Q556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mefluidide, Metám, Metamitron, Metazachlor,

Methabenzthíazuron, Methazole, Methoproptryne, Methyldymron, Methylisothionate, Metobromuron, Fomosafen, Fosamine, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isopropalin, Propyzaraide, Prosulfocab, Pyrazolynate, Pyrazolsulfuron, Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Quinclorac, Quinmerac, Quinocioamine, Quizalofop, Quzizalofop-P, S-23121, Sethoxydim, Sifuron, Simazine, Simetryn, SMY 1500, Sodium chlorate, Sulfometuron, Tar oils, TCA, Metolachlor, Metoxuron, Metribzin, Metsulfuron, Molinate, Monalide, Monolinuron, MSMA, Naproanilirde, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nurfurazon, Grbencarb, Oaryzalin, Oxadiazon, Oxyflurfen, Paraquat, Pebulate, Pendimethalin, Pentachlorfenol, Pentachlor, ropné oleje, Phenmedipham, Picloram, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Prodiamine, Proglinazine, Propraeton, Propmetryn, Propachlor, Tebutam, Tebuthiuron, Terbacíl, Terbumeton, Terbuthylazine, Tebutryn, Thiazafluoron, Thifensulfuron, Thiobencarb, Thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, Tri-allate, Triasulfuron, Tribenzuron, Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifluralin, IBI-C4874, Vernolate, Propanil, Propaquizafop, Propazine a Propham.

Hmotnostní poměry účinných látek v těchto kombinacích účinných látek se mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí.

Výhodně obsahují tyto kombinované prostředky 0,1 až

99,9 %, obzvláště 1 až 75 % účinné látky podle předloženého vynálezu , přičemž zbytek do 100 % činí jeden nebo několik výše uvedených partnerů smési.

Mikrobicidní prostředky, používané pro ochranu technických materiálů, obsahují účinnou látku, popřípadě kombinaci účinných látek všeobecně v množství 0,01 až 95 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 60 % hmotnostních.

Aplikační koncentrace účinných látek podle předloženého vynálezu, popřípadě kombinace účinných látek, se řídí podle druhu a výskytu potíraných mikroorganismů, jakož i podle složení ochraňovaného materiálu. Optimální aplikační množství se může zjistit řadou pokusů. Všeobecně je aplikační koncentrace v rozmezí 0,001 až 5 % hmotnostních, výhodně 0,05 až 1,0 % hmotnostní, vztaženo na ochraňovaný materiál.

Účinné látky, popřípadě prostředky podle předloženého vynálezu umožňují výhodným způsobem efektivněji nahradit mikrobicidní prostředky, které jsou dosud k disposici. Vykazují dobrou stabilitu a mají výhodně široké spektrum účinku.

Příklady provedení vynálezu

Následující příklady provedení slouží k bližšímu ozřejmění vynálezu, vynález však není na tyto příklady omezen.

Výrobní příklady

Příklad 1

II s

1,35 g (4,2 mmol) N-(n-dodecyl)-benzodithíazolu se rozpustí ve 20 ml chloroformu, roztok se ochladí na teplotu -20 °C a po částech se smísí s celkem 1,26 g (4 mmol) 56% kyseliny m-chlorperbenzoové. Reakční směs se míchá po dobu 2 hodin při teplotě 0 °C , promyje se nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a odpaří se.

Získaný zbytek se čistí chromatografii na silikagelu (toluen/ethylester kyseliny octové 1:1).

Výtěžek : 0,7 g (50 % teorie) lehce žluté olejovité kapaliny ¹H-NMR (CDC1₃) 6 = 0,9 (3H, t); 1,1-1,7 (23H, m); 3,5 (2H, t); 7,2-7,9 (4H, m).

Analogicky jako je popsáno v příkladě 1 a v souladu se všeobecnými údaj i se vyrobí sloučeniny obecného vzorce I, uvedené v následující tabulce 1 .

Tabulka 1

Př.·	R¹	R²	R³	R⁴	R³	fyz. konstanta
I	-C„4L<	H	H	H	H
2	AH_n	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCIJ δ - 0,85 (3H.I). 13-13 (10H. m). 1,85 (2H.tq). 3,50 (2H,t). 730 (lHjn), 7,48 (2Hjn), 7,85 (lH,d).
3	-H	H	H	H	H
4	-CHj	H	H	H	H	'H-NWR (CDCL) 5«3.25(3ΗΛ 73 ClHjn); 73 (2Hm); 7,83 (lH,d).
5		H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) δ - 1.43 (3Η#,3,57 (2H,q); 736 (lUm); 7,49 (2Hjn); 7,81 (lH,d).
6	-ca	H	H	H	H	Ή-NMR (CDCL) δ - 1,0 (3H.t); 1,82 3,47 (2H,t); 739 (llim); 7,4 (2Hjn); 7,83 (lH,d).
7	•CHíCHjJj	H	H	H	K	'H-NMR (CDCL) S - 138 (3H,d);1,44 (3H,d); 4,12 (IHM 73 (IHjnX 7,46 (2IU); 7,8 (lH,d).
3	ca	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) 5 - 0,95 <3H.t); 1,45 (2Hjn); 1,75 (2ÍU); 330 C2H,t); 730 (UU); 7.45 (2Hjn); 7,30 (lH.d).
9	•CHjCHfCHjJj	H	H	H	H	'H-NMR (CDCL) 5 - 1,0 (6Hjn); 2,1 (lHja); 337 <2H,d); 73ó (lHjn); 7,45 (2řU); 7,82 (lH.d).

Tabulka 1 (pokračování)

Př.	R^l	R²	R¹	R⁴	R^J	fyz. konstanta
10	Z⁰*³ -CH ^xC3h₃	H	H	H	H	'H-NMR (CDCIj) δ «0,88/039 (3H3wft 136/1.43 (3H3«X 13-13 3,9 (lRasy. 73 (lHm>. 7,48 (2Hja); 7.82 (lH.d). (Dustewanereageniscfa)
1ⁿ	-CH^CH-CH,	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) 5 - 4,1 (2HA 5 3-53 (2HjaX 6,0 (lHm); 730 (lKm); 7.45 (2Hjn); 7,80 (1HA
II 12	-CHjC^CH	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCU) 6 - 237 (2Hjn); 4,29 (2HAB-Systen)·, 73 (ÍH^); 7,45 (2Hjn); 7,8 (lH,d).
II¹³	-CjHn	H	H	H	H	'H-NMR (CDCk) δ - 0,9 (3ΗΛ; 13 (4Hja); 1,78 (2H^n)·. 3.49 (2H,t); 73 (lKm); 7,45 (2H^); 7,80 (lH,d).
1¹⁴		H	H	H	H	'H-NMR (CDCk) δ » 03 (3H,t); 13 (6Km); 330 (2H.t); 732 (lHjn); 7,45 OHm); 7,80 GH,d).
II¹⁵	·<%	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk) δ - 03 (3HA 135 (8Hjn); 330 <2H,t); 730 (lHjfl); 7.45 (2Hjn)·, 7,80 (lH.d). \|
8 16		H	H	H	H
8 17		H	H	H	H	1
II¹⁸	•C„H„	H	H	H	H
8 19	-C/rl^	H	H	H	H
II²⁰	-CHjCKjOCHj	H	H	H	H	'H-NMR (CDCk) S =* 335 (3Hs>, 333,8 (4HM 737 (UU); 7,48 (2HM 7,80 (1HA

Tabulka 1 (pokračování)

Bř.	R¹	R²	R^J	R*	R^J	fyz. konstanta
21		H	H	H	H	^lH-NMR (CDClj) 5 - 13-U (XHjnt 4,07 GHjbX 730 (lRm);7,4S(2Hah 7,80 ΠΗΑ
22	-<*!—θ	H	H	H 4	H	^-NMR (CDOj) 5 - 4,63 (2ÍLABSystem); 7,2-7,4 (ΗΗπ); 7,80 (1H4).
23		H	H	H	H	^-NMR (CDClj) 5-0,9-1,1 (4Hjn); 2^3 (lHjn); 73 (iKm); 7,48 (2Hjn); 7.80 0ΗΛ.
24		H	H	H	H	‘H-NMR (CDClj) 5 - 7.1-7,6 <8Hjn); 7,88
25	&	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) 5 - 1.55 (3H4); 4,90/4,90 (lH2xq); 7,1-73 (8Hjn); 7,82 (lH.d).
26	-CH,—CH	H	H	H	H »	^lH-NMR (CDClj) 5 - 0,8-1,0 (6HM u-1.6 (aur. 1.79 (IHn); 339 (2Hjn); 73 (Hím); 7,48 dU); 7,82 (lad).
27	^16^33	H	H	H	H	‘H-NMR (CDClj) δ - 0,87 nat); V (26am); 1,81 dím); 330 naty, 73 (IHjbX 7,48 (Zam); 7,82 (lad).
28		H	H	H	H	‘H-NMR (CDClj) 5 - 0,87 (3H,t); 1,2 (28Km); 1,30 dLm); 3,48 (2aty, 73 (ia»)·, 7.48 caux 7,80 nad).
29	-<»yr<3	H	H	H	H	‘H-NMR (CDClj) 5 - 2,6-23 (4amy. 267 oaty. 330 qaty, 7.1-73 <sam); 7,82 nad).

Tabulka 1 (pokračování)

Př.	R‘	R¹	R³	R⁴	R³	fyz. konstanta
30		H	H	H	H	‘H-NMR (CDOJ δ - 0,87 (3H.ft U (24ΗζηΧ 1.81 (2Rjn)-, 3.49 pRfo 730 GRmX 730 (2Hjnh 7.82 ΠΗ.Λ
31	-ÍCH^OC^H,	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCW 1 5-032(W. l35 (21U); U5 (2Hun); 1 2.07 OHaX 3.44 (2H,t); 3.49 (2H.t); 3.65 (2H,t); 7,31 (UUX 7,50 (2Hjny, 7,81 (1H3).
32	-CH£-O 0	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCK) 5 - 4,6 (2HABSysteml, 635 (lH,d); 6,46 (lH,d); 735-735 (4Hjny 7,83 (lH,ď).
33	-c,c_l7	H	H	F	H	‘H-NMR (CDCh) δ - 0,8 (3H,tX 13 (lOKm); 0,8-30 (2Hjn); 33/33 (2H3xt); 7,0-8,0 (3Hjn).
34		H	H	H	H	‘H-NMR (CDQj) I δ - 337 (2ÍU); 433 \| (2HM «3-73 (SHjn); 7,84 (lH,d).
35	O	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCI,) J δ - 1,0-23 (10í£m); 3,7 (1HM 73 (MU); 7,48 (2Hjn); U 7,84 (lH,d). ]
36	-C(CHj)₄	H	H	H	H	‘H-NMR (CDC1,) δ - 1,61 (9FU); 736 J (1IU); 7,48 (2Hjn); , 7,80 (lH,d).
37	_xCH₃—CH	H	H	H	H	⁰¹ 1

Tabulka 1 (pokračování)

Př.	R*	R¹	R¹	R⁴	R^J	fyz. konstanta
33	.CHjCHjOCHj CH,	H	H	H	H	‘K-NMR (CDCW 5 - 1,1-13 (fiHi); 1,43 (2H,d); 1.7-2.0 (2KaX 33-3.7 (4HÍX 43-4,4 (IHjbX 73 (IRm); 7.48 (2KM 7.31 (1H.Í).
39		H	H	H	H	“H-NMR (CDC1J 5 - 133 (3H,t); 1323 (8Hjn); 33 GHjnX 33 (2H,q); 3,7 (IHun); 73 OHjn); 7.45 (2Km>. 7.31 ΠΗ,Λ
40	<ycloQl_u	H	H	H	H	‘H-NMR (CDC1,) 5 - 13-2,1 (14íG); 4.05 (HU); 735 (IHjn); 7,45 (2Rm); 7,85 (lH,d).
41	—CHjCH ^Xoc₃h₃	H	H	H.	H	^lH-NMR (CDClj) 5 -13 (6íU); 3,43,8 (SřU); 4,74 (lHjaX 736 (lKm); 7,48 (2ÍU); 7,84 (ΙΗλ).
42	-CH,	H	a	H	Cl	‘H-NMR (CDC1.) δ - 336 (3Η3λ 7,45 (IřU); 7,71 (l&s).
43	-CHjCH-CHj	H	Cl	H	Cl	‘H-NMR (CDCI,) 5 - 4,1 (2H4H); 5.5 (2Km); 538 (IHjn); 735/734/7,46/7,71 (2H,4xs).
44	•CAr	H	□	H	Cl	’Η-NMR (CDCI,) δ - 0,88 (3H,t); 13 (9Hjn); 130 (2Hji); 3,84 (2H,t); 7,6-7.9
45	-(CHjCHjO^OCjH,	H	H	H	H	^lH-NMR (CDCI,) 3 - 131 (3H.0; 3,453,9 (14Hjn)*, 735 (líím)·. 7.48 (2Hjn); 7.32 (lH,d).

Tabulka 1 (pokračování)

Př.	R^l	R²	R^J	R¹	R³	fyz. konstanta
46	-CH₂CHjQH	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) 5 - 2,95 (1HM3.6. 4,0 (4ΗΜ 7-55 OKm); 702 (2Hja); 7,85 (1HA
47	-CHjCOjEt	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) 5 - 1,19 (UHX 4,16 (ς2Η); 436 (d3H); 732-701 (mJH); 7,85' (m.lH).
48	-CHťPhJCOj^e	H	H	H	H	Ή-NMR (CDCL) δ - 138 tmd 1,43 (s.9H); 2,16 fclH); 736-702 (aSH); 7,75 (fflulH).
49	-CHíCHjjCOjGíj	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) δ - 1,65 (3H); 3,49 und 3,69 (3H); 4,494,71 (1H); 737-7,49 (3H); 7,83 (1H).
50	-CHíCH^CHíCHj^COjCHj	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) δ 3,45 und 3,68 (3H); 402 GHX 7307.48 (3H); 7,86 (1H).
51	CHú-PríCO^Et	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCL) δ - 0.87-136 (9H); 2,43 (1H); 3,88 OH); 4,03-430 (2Η/, 731734 (m,lH); 7.47 <1H); 7.82 (ÍH).
52	-CH(CH^)COn£t	H	H	1 H	H	MS:m/2 348

Příklad II-l

N C12H25

2,11 g (10 mmol) se rozpustí v diethyletheru a roztok se prikape ke směsí 1,85 g (10 mol) dodecylaminu a 2,42 g (24 mmol) triethylaminu, ochlazené na teplotu -20 °C . Reakční směs se míchá po dobu 5 hodin při teplotě místnosti, přefiltruje se a filtrát se odpaří na rotační odparce. Čištění se provádí chromatografii na silikagelu (toluen).

Výtěžek : 2,5 g (74 % teorie) ¹H-NMR (CDC1₃) 5 = 0,85 (3H, t); 1,1-1,3 (21H, m); 1,5 (2H, m); 2,85 (2H, t); 7,1-7,5 (4H, m) .

Analogicky jako je popsáno v příkladě II-l a v souladu se všeobecnými údaji se vyrobí sloučeniny obecného vzorce II, uvedené v následující tabulce 2 .

Tabulka 2 (pokračování)

45	-^ch=O	H	H	H	H	'H-NMR (CDC1.). δ « 0,8-1,8 (1 IHjak X75 (2Η.Φ-.7.20 QHjakUS (2Hjal
46	^SÍjCHfOCjEíJj	H	H	H	H	'H-NMR (CDC1A δ - 1.05 (6H.t); 3,5-3,8 (6Hjn); 4,5 (2H.ty. 7.15 C2IUk74S (2Hjnl
47	_zCHjCN -CH <=Λ	H	H	H	H	*H-NMR (CDC1.), δ » 0,95 (3H,t); 130 (2H)ny, 230 (lHafcVO (2H4); 7.1 (2Hja); 73 (2Hjn).
43	cydoCjCu	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCh), δ - 1,2-2,0 04Ηαηχ 2,80 (Him); 7,15 OHM 730 OHjn).
49	-(CH^OJrC^	H	H	H-	H	‘H-NMR (CDCh), δ - 0,35 (3H,t); 130 (2Hjn); 130 (2Hjn); 3,15 (2H.IX 3,40 (2ÍW, 33-3,7 (6Rmy, 7,15 (2Hjn); 735 (6H,ml
50	-(CI^CHjOJjCHj	H	H	H	H	'H-NMR (CDCh), δ - 330 (3HA 33-3,9 (OU); 7,15 (2Hjn); 735 (2Hjn).
51		H	H	H	H	‘H-NMR (CDCh), Í-3.15W, 338 (30sX 33-3,7 GOHmX 7,1 (2Hjnk 73 (2Hjn)
52	^CHjCHjObC^	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCh), 6-132(3H,t); 3,12 <2H.ty. 33-3,8 (12HM7.I PHjnk 735 (2Hjn).
53	-awra&u	H	H	H	H	Fp.; 132-133^eC

Tabulka 2 (pokračování)

37	-CHjCHjOH	Η	Η	Η	Η	^lH-NMR (CDC1A δ - λθ (lH.br); 3,05 (2H,t); 3,70 (3UK 7,15 C2HM7J5 (2H.br).
38	—CHjCH-CHj OH	Η	Η	Η	Η	’Η-NMR (CDQA 5 -1,05 (3Η< 230 (lH.br); 2,70 dRm); 3,05 (IHjay. 3,95 (lHjn>. 7,15 <2ΗΜ 735 (2Hjn).
39	-C(CHj),	Η	Η	Η	Η	^lH-NMR (CDCI,), δ - 1,05 (9Ks); 7,05 (ffljay. 7,15 (2Hjn).
40	CH,	Η	Η	Η	Η	‘H-NMR (CDCI,). 5 - 0,80 (3H,t); 1,0 (3H,d); 130 (2HM 130 (2Hjn); 2,30 (IHjn).
41	-(Chy-N 1 \í=.N	Η	Η	Η	Η	‘H-NMR (CDCI,), δ - 2,05 (2H4H); 2,85 (2H,tX 430 (2H4); 7,15 (2Hjn); 735 (2H4n);735 (IH3); 8.10 (IH3).
42		Η	Η	Η	Η	^lH-NMR (CDCI,), δ “0,7-0,8 (9H^n); 7,15 (2Hjn); 735 (2Hja).
43	γ^ΟΟ,Η, CH,	Η	Η	Η	Η	‘H-NMR (CDCI,), 5 - 0,9 <3H,d); 1,05 (3H,t); 13 (HjnX 13 (IRm); 3,05 (lHjn); 3,45 (4Hja); 7,15 (2Km); 135 (2Hja).
44	—θ-“y-l,	Η	Η	Η	Η	^lH-NMR (CDCI,), δ - 1,05 (3H,t); 1,1-23 (SHja); 3333 PKm); 7,15 (Mm); 730 (Mm).

Tabulka 2 (pokračování)

23	-Ο,Λ,	H	H	H	H	’Η-NMR (CDC1A 5 - 0.85 (3H,t); 1.25 (22Ηλ); U {2Hjah230 <2Kft 7,15 OHM 7.35 (2Hjn).
23		H	H	H	H	’Η-NMR, (CDC1Á 5 -08 (3H.t); ij (2Hjn)·, u (2Hun); 1,8 (2Km); 3,0 (2H,t); 3,4 (4HjaX 7,1 {2Huny.7J5 (2Hjs).
30	CH,	H	H	H	H	^!H-NMR (CDCM, S - 1.7 (3H4); 3> (2Ks); 4,85 (UUX 4,90 (IHj); 7,15 (2iuy. 745 (2HÚd).
31	“O°2	H	H	H	H	Fp. - 158*C
32	-€,Η_Π	H	H	F'	H	‘H-NMR (CDCk), δ - 0,8 (3H.1); 14 (10HM 14 CM 49 (2H,t); 6,35 (lna); 7,05 (lHnfc 740 (lHjn).
33	-CHj-O Q	H	H	H	H	^-NMR (CDCI,), δ - 3,95 (2Ηλ); 645 (2Hjn); 7 4 (2HjnY. 7 J Γ3Η ml
34	-CH,	H	H	F	H	^!h-nmr (cdci,). 5 - 2,8 (3ΗΛ 6,9 7,1 (lH,dd); 745 (IHjn)
35		H	H	H	H	’Η-NMR (CDCI,), 5 - 34 (2H.0; 4,0 W, 7,0-74 (2EmY
36	O	H	H	H	H	^lH-NMR (CDCk), δ - 1,0-2,0 ^v (10Hjtt>, 240 (IHjn); 74 (2RtnX745 (2Hjn).

Tabulka 2 (pokračování)

19	~^cHj—	H	H	H	H	‘H-NMR (CDC1.\ 5 - 4,0 (2H3); 737.4 (9Hjb).
20		H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk), 5 - 1,4-1,8 (SHjn); 3 JO (IHjaX 7,15 QHjb); 7JS (2Hjnl
21	-(CH^OCHj	H	H	H	H	^lH-NMR (CDCk), δ - 3,0 (2H,t); 3 JO 0ΗΛ 34 (2H.tX 72 (2řU); 7,45 (2Hjn).
22	CH, X Ph	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk), δ - 1,45 (3H4X 3,90 (lřtq>, 7,10 GWa); 72-7,4
23	Λ o o M	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk), 5 - 0,7-0,9 (6Hja); 1,1-1.7 (8Hjn); 290 (2H,d); 7.15 (2ÍU); 7 J5 (2HM
24	*C 16¾	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk), δ - 020 (3H,t); 12 (26IU)·, 14 (2ÍU); 285 (2H,t); 720 (2Hjn);7J0 (2Hjn).
25		H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk), δ - 0,90 (3H,t); 02 (28H4ny. 285 (2H,í); 7,15 Í2HJH); 7J5 (2Hjn).
26		H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk), δ - 12 (4Hjn); 25 (2H,tX 29 (2H,t); 7.I-7.4 (9Hjb).
27	/—\ —(CH^—N 0 \_/	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk). δ · 1,75 (2H); 240 (6H>. 295 (2H,t); 3.70 (4Hjn); 7,15 (2řW,725 (2Hjn).

Tabulka 2 (pokračování)

11	-CHjCH-CHj	H	H	H	H	H-NMR (CDCk). δ - 330 (2H.d); 5.1-53 GHjok 5,3 (IHM7.I8 <2Hjn); 7,35 (2Hjnl
12		H	H	H	H*	'H-NMR (CDCk), 5-230 (lH,t): 3,65 (2H.dk 7.15 Ottm); 7J0 QHjn).
13		H	H	H	H	Ή-NMR (CDCk), δ - 0,35 (3H4X U (4Ηλ>, 13 (2Hn); 2,35 (2H,t); 7,15 (2Hn); 730 βΐίιη)
14		H	H	H	H	H-NMR (CDCk), 5 - 0,35 (3H,t); U (óHjm); 130 (2Hínk230 (2H,t); 7,15 (2Ηλ>. 735 QHjb).
15	-CjAí		H	H	H	‘H-NMR (CDCk), δ - 030 (3H.t); 1.1-1,7 (20Km); 2,88 (2H,lk 7,15 (2Hjn); 735 QiímV
16	-<	H	H	H	H	'H-NMR (CDCL), 5-0,6-0,8 ³(4Hja); 2,90 (lHja); 730 (2Hjnk 733
17						___(2HM
	H	H	H	H	^lH-NMR (CDCk), 5 - 7,0-73 (9ΗΛ).
13	-CtHu	H	H	H	H	‘H-NMR (CDCk), δ - 0,90 (3H,t); 13 (8Hjnfc 130 (2Hjnk 2,35 (2H,t); 7,15 (2Hja); 735 CHm).

T 'a b u 1 k a

R⁵

R²

Př.	R^l	R?	R^J	R⁴	R^J	fyz. konstanta
1	-C„-H,<
2						‘H-NMR (CDOj) 6 - 0.85 (3H,i), 1,1-1,4 (10H, m), 145 (2HM 2,90 (2H,t), 7,15 (2Hjn), 745 (2Hjn)
3	*H H	H	H	H
4	-ch₃	H	H	H	H	'η-nmr (cdcu, δ = 2,9 (3KsX 7,15 (2Hjn); 745 (ZHjn)-
5		H	H	H	H	'H-NMR {CDCIA δ ’ 1,05 <3H,t); 2,95 (2H,q); 740 (2Hjn); 745 (ZHja).
6		H	H	H	H	Ή-NMR (CDOj), δ =· 040 145 &); 2.85 (2H.Í); 7,15 (2Hjn); 745 (2Hjn).
7	-CH/CHj),	H	H	H	H	'H-NMR (CDC1,), δ » 1.05 (6H,d); 3,0 (lH,dq); 7,10 (2HM, 740 (2HM
8	CA	H	H	H	H	'H-NMR (CDC1,). 5 - 0.85 0H,ft 140 &Hm); 145 (2Km); 240 (2H,t); 7,15 (2Hjn); 745 (2Hjn).
9	•CHjCHtCHjjj	H	H	H	H	'H-NMR (CDCL), δ 0,90 (SH.d); 1,90 (IHm); 2,70 (2H,d); 7,15 (2Hjn)-. 745 (2HM
10	-CH^ \h,	H	H	H	H	'H-NMR (CDCL). 5 0,85 (3H,ft 1.0 145 (IHM 1.60 (IHM. 2,75 (IHM 7,10 (2H^n); 745 C2HM

T a b u 1 k a 2 (pokračování)

54	CHCCHjFhjCOjEt	H	H	H	H	’H-NMR (CDClj). δ - 1,01 pH); X98-3J7 (2¾ 3.73 (1¾ 3.90 (2H): 7.09-706 (9¾
55	-CHe-PrJCOjEt	H	H	H	H	'H-NMR (CDC1J, δ - 054 (6¾ 1,21(3¾ 2jS (1¾^-. 301 0¾ 4,03 (2¾ 7,12709 (4¾
56	-CHfi-Pr)CONHCH(CH,)Ph	H	H	H	H	Fp.: 156O*C
57	-CHíCHdCO^u	H	H	H	H	Fp.: 98*C
58	-(CH^COdBu	H	H	H	H	'H-NMR (CDCl,), 5 - 1.43 (s^H); 2,48 (tOH>, 3,16 (:0¾ 7,14-706 (4H).
59	-CHrCOj^u	H	H	H	H	'H-NMR (CDCl,), 6 - 1,47 (SOH); 3,66 (sOHV. 7.15706 fai.4f-Ti
60	-CHCCH^CQjCHj	H	H	H'·	H	^-NMR (CDCl,), δ » 107 (dOH); 3,60^1¾ 3,70 (sOH); 7,13-704 (4H)
61	-ÚHíCHn-CHCCH^COjC^	H	H	H	H	^lH-NMR (CDCl,), δ - 0,86 (6H); 103 (1¾ 1,67 (2¾ 300 (1H); 305 (3¾. 7,13704 (4H)
62	-CHG-Pr)C0₂ ⁽Bu	H	H	H	H	'H-NMR (CDCIj), δ - 0,96 (6¾ 109(^.3,19 (1¾ 7,12-702 (4H)
63	•CtCHjJyCHrCCCHj^	H	H	H	H	H-NMR (CDCl,), δ - 1,00 (9¾ 1,04 (6H); 108 (2¾. 7,05-708 (4¾
64	- CH,	H	H	H	H	Fp.: 178*C

7. Způsob ochrany technických materiálů, vyznačující se t i m , že se na ochraňovaný materiál nanesou nebo se s ním smísí sloučeniny obecných vzorců I, Ia a/nebo II podle nároků 1, 4 a 5 .

uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, dialkylaminoskupinu se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu.

5. Způsob výroby 1,3,2-benzodithiazol-1-oxidů obecného vzorce I , ve kterém mají rA , R², R³, R⁴ a R^ výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechaj i reagovat sloučeniny obecného vzorce II

ve kterém mají R¹, R², R³, R⁴ a R⁵ výše uvedený význam, s oxidačními činidly, popřípadě za přítomnosti zřeďovacích činidel.

6. Mikrobicidní prostředky pro ochranu technických materiálů, vyznačující se tím, že obsahuj i sloučeniny obecných vzorců I, Ia a/nebo II podle nároků 1, 4 a 5 .

s 5 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 5 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou , chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále aralkylovou skupinu, u které je alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 5 až 8 uhlíkových atomů a arylová skupina značí fenylovou skupinu, která je jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovaná halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou , dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou a

R , R , R* a R° značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 oxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, která je jednou až několikrát substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, acylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, acyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminoskupinou, která je popřípadě stejně nebo různě substituovaná alkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo pyridyloxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále cykloalkylovou skupinu, sestávající z 1 až 4 navzájem spojených kruhových systémů se 3 až 18 uhlíkovými atomy, která je jednou až několikrát stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále arylovou skupinu, která je jednou až pětkrát substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou thioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, dialkylaminoskupinu se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu.

4. 1,3,2-benzodithiazol-1-oxidy obecného vzorce Ia

ve kterém r! značí vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu se 13 až 18 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 17 až 18 uhlíkovými atomy, jakož i přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, která je jednou až několikrát stejně nebo různé substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, acylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, která je popřípadě stejně nebo různě substituovaná alkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo pyridyl53 kovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále aralkylovou skupinu, u které je alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a arylová skupina značí fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až čtyřikrát substituovaná atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 4 atomy fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 4 atomy fluoru a/nebo chloru, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 4 atomy fluoru a/nebo chloru, aminoskupinou, monoalkylaminoskupinou s alkylovým řetězcem s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými alkylovými zbytky se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou a

R², R³, R⁴ a R⁵ skupinu s skuoinu s značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru nebo chloru, alkylovou 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou 1 aŽ 4 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkyl52 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy fluoru a/nebo chloru, alkylthioskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy fluoru a/nebo chloru, acylovou skupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy, acyloxyskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminoskupinou, která je popřípadě stejně nebo různě substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo fenylovou skupinou, fenoxyskupinou nebo pyridyloxysku pinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále cykloalkylovou skupinu, sestávající z 1 až 3 kruhových systémů se 3 až 14 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru a/nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále arylovou skupinu, která je popřípadě jednou až čtyřikrát substituovaná atomem fluoru nebo chloru, al kýlovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 atomy fluoru a/nebo chloru, aminoskupinou monoalkylaminoskupinou s alkylovým řetězcem s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými alkylovými zbytky se vždy 1 až 4 uhlí51 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluorraethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou a

R², R³, R⁴ a R⁵ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, dialkylaminoskupinu se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu.

3. Použití podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se využijí sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém r! značí vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 2 až 14 uhlíkovými atomy nebo přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 2 až 14 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě substituované atomem fluoru nebo chloru, alkoxyskupinou s 1 až 5 genu, alkylovou skupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy as 1 až 8 stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, monoalkylaminoskupínou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se stejnými nebo různými, přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, methylendioxyskupinou, difluormethylendioxyskupinou, chlorfluormethylendioxyskupinou, dichlormethylendioxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále aralkylovou skupinu, u které je alkylovy zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a arylová skupina značí především fenyiovou skupinu, která je popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 6 stejnými nebo různými atomy halogenu, aminoskupinou, monoalkylaminoskupínou s přímým nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až rozvětvenou alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy nebo přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě jednou až několikrát stejně nebo různě substituované atomem halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, acylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, acyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminoskupinou, která je popřípadě stejně nebo různě substituovaná alkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo pyridyloxyskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále cykloalkylovou skupinu, sestávající z 1 až 4 navzájem spojených kruhových systémů se 3 až 18 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou až několikrát stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, dále arylovou skupinu, která je popřípadě jednou až pětkrát stejně nebo různě substituovaná atomem halo-

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Použití 1,3,2-benzodithiazol-l-oxidů obecného vzorce I ve kterém r! značí vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou, heteroarylovou, aralkylovou nebo heteroarylalkylovou skupinu a

A J £

R , R , R* a R“ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylthioskupínu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, jako mikrobiocidů pro ochranu technických materiálů.
2. Použití podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se využij í sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém

R¹ značí vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, přímou nebo

Tabulka2 (pokračování)

65 H H H

H 'H-NMR (CDCIj), δ »0.60-1,60 (25H); 7.08 (2H); 7.25 (2H).

Příklad použití

Pro důkaz účinnosti proti houbám se stanovuje minimální inhibiční koncentrace (MIK) prostředků podle předloženého vynálezu :

Agar, který se vyrobí za použití sladového extraktu, se smísí s účinnými látkami podle předloženého vynálezu v koncentracích od 0,1 rag/1 až 5000 mg/1 . Po ztuhnutí agaru se provede kontaminace čistými kulturami testovaných organismů. po dvoutýdenním skladování při teplotě 28 °C a relativní vlhkosti 60 až 70 % se stanoví hodnota MIK , což je nejnižší koncentrace účinné látky, při které nedochází k porůstání použitým mikroorganismem. Tyto hodnoty jsou uvedené v následující tabulce 3 .