CZ239399A3

CZ239399A3 - 4-benzoyl-pyrazoly a způsob jejich výroby a jejich použití

Info

Publication number: CZ239399A3
Application number: CZ19992393A
Authority: CZ
Inventors: Regina Luise Hill; Uwe Kardorff; Michael Rack; Norbert Götz; Ernst Baumann; Deyn Wolfgang Von; Stefan Engel; Guido Mayer; Martina Otten; Joachim Rheinheimer; Matthias Witschel; Ulf Misslitz; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1997-01-03
Filing date: 1997-12-19
Publication date: 2000-09-13
Also published as: JP4242454B2; US6028035A; JP2001508421A; PL193702B1; SK284921B6; IL130600A; SK86899A3; AR011354A1; UA56209C2; PL334546A1; EP0960100A1; BR9714257A; AU744201B2; CA2276463A1; DE19700096A1; AU6090898A; HUP0000491A2; CN1106385C; CN1247532A; CZ297520B6

Description

Oblast techniky

Předložený vynález se týká substituovaného 4-benzoy1-pyrazolů. Kromě toho se vynález týká způsobu a meziproduktů k výrobě sloučenin vzorce I, prostředků, které je obsahují a použití sloučenin vzorce I a je obsahujících prostředků k potírání škodlivých hub.

Dosavadní stav techniky

Z literatury, například z EP-A 282 944 jsou

4-benzoyl-pyrazoly známé.

Herbicidní vlastnosti dosud známých sloučenin a rovněž snášenlivost s kulturními rostlinami však je pouze podmíněně uspojivá.

Podstata vynálezu

Vynález proto spočívá v úkolu nalézt nové, zejména, herbicidně účinné sloučeniny s zlepšenými vlastnostmi.

Proto byly nalezeny rovněž jejich herbicidní účinek

4-benzoyl-pyrazoly vzorce

Předložený vynález se pyrazolů vzorce I týká substituovaných 4-benzoyl-

ve kterém mají proměnné následující význam:

·· ·· • · <

» · · <

R¹ ,

R³

R⁴

X n

R⁵

R⁶

R⁷

R⁸

R⁹

R^{1 0}

Q

R^z vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-Cs-alky1, Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alky1, C2-Ce-alkenyl, C2-Ce-alkinyl, -OR⁵ , -OCOR⁸, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)nR⁷, -S020R5, -S02NR5R⁸, -NR⁸SO2R⁶ nebo -NR⁸COR⁶, vodík, kyano, Ci-C6-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl, -OR⁷ , -SR⁷ , nebo -NR⁷ R¹⁰, vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-Οβ-cykloalkyl, C3-Ce-alkenyl, C4-Ce-cykloalkenyl, C3-Ce-alkiny1, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹, nebo -C0NR⁸R⁹, přičemž uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a rovněž R⁹ z radikálů -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny:

hydroxy, merkapto, amino, kyano, R^{1 0} , -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR^{1 0} , -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰,

-COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C1-C4-alkyliminooxy , C1-C4-alkoxyamino, C1 -C4-alkylkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-Ce-alkoxykarbonyl, C1-C4-alkyl sulfony1, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být substituováno, kysl ik, nebo NR⁸,

0, 1, nebo 2 , vodík, Ci-Ce-alkyl, C1 -Ce-hal ogenalky 1 , Ci-Ce-alkoxy-C2-Ce-alkyl, C3-Ce-alkenyl, nebo C3-Ce-alkinyl, Ci-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl ,

Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, C1-Ce-alkoxy-Cs-Ce -alkyl, C3-Ce-alkenyl, nebo C3-Ce-alkinyl, vodík nebo Ci-C6-alkyl,

Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-alkenyl, C3-Ce-alkinyl, fenyl, nebo benzyl,

Ci-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl, C3-Ce-alkenyl nebo C3-Ce-alkinyl, v poloze 4 vázaný pyrazol vzorce II • · • · • · ll

Λ-př i čemž značí:

R^{1 1} Ci-Ce-alkyl, Cí-Ce-halogenalkyl, fenyl, nebo fenyl, který je částečně nebo zcela halogen izován a/nebo nese jeden až tři následující radikály:

nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, Cí-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy,

R¹² vodík, Ci-C6-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylkarbonyl, C1-Ce-halogenalkylkarbonyl, Cí-Ce-alkoxykarbonyl , Cí-Ce-alkylsulfonyl, C1-Ce-halogenalkylsulfonyl, fenylkarbonyl, fenylkarbonylmety1 , fenoxykarbonyl, nebo fenylsulfonyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty jsou nesubstituované nebo je fenylový kruh částečně nebo zcela halogenizován a/nebo nese jeden až tři následující radikály:

nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, Cí-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, Cí-C4-halogenalkoxy,

R¹³ vodík, Ci-Ce-alkyl nebo C1-Ce-halogenalkyl, a rovněž jejich hospodářsky použitelné soli.

Rovněž byly nalezeny herbicidní prostředky, které obsahují sloučeniny vzorce I a mají velmi dobrý herbicidní ťičinek. Kromě toho byl nalezen způsob výroby těchto prostředků a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin pomocí sloučenin vzorce I.

Předmětem vynálezu jsou také stereoisomery sloučenin vzorce I. Zahrnují jak čisté stereoisomery tak také jejich směsi .

Sloučeniny vzorce I obsahují dvojnou vazbu uhlík-dusík a existují proto jako E-izomery nebo Z-izomery nebo jako E/Z • · ♦ · • · • · · · • · • · · · · · · • · · · · ······· ·· · · izomerové směsi. Dále mohou sloučeniny vzorce I obsahovat další uhlíkové dvojné vazby, případně dvojné vazby uhlík-dusík. Předmětem vynálezu jsou jak čistě geometrické izomery, tak také jejich směsi.

Sloučeniny vzorce I mohou podle substitučního vzorce obsahovat jedno nebo více chiralitových center a existují potom jako enantiomery nebo diastereomerenové směsi. Předmětem vynálezu jsou jak čisté enantiomery nebo diastereomery, tak také jejich směsi.

Sloučeniny vzorce I mohou také existovat ve formě asvých hospodářsky použitelných solí, přičemž zpravidla nezávisé na druhu soli. Zpravidla přichází do úvahy soli takových kationů nebo soli takových kyselin, jejichž kationy, případně aniony negativně neovlivňují herbicidní účinek sloučenin I.

Jako kationy přichází do úvahy zejména iony alkalických kovů, přednostně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, přednostně vápníku a hořčíku, a přechodových kovů, přednostně manganu, mědi, zinku a železa, a rovněž amonium, přičemž zde mohou být nahrazeny jeden až čtyři atomy vodíku Cí-C4-alkylem nebo hydroxy-Ci-C4-alkylem a/nebo fenylem, nebo benzylem, přednostně diizopropylamonium, tetrametylamoniura, tetrabutylamonium, trimetylbenzylamonium, dále fosfoniové iony, sulfoniové iony, přednostně tri{Cí-C4-alkyl)sulfonium a sulfoxoniové iony, přednostně tri(Cí-C4-alkyl)-sulfonium.

Aniony použitelných solí bromid, fluorid, hydrosíran, hydrofosforečnan, hexafluorkřemičitan, dusičnan, jsou v první řadě chlorid, síran, dihydrofosforečnan, hydrouhličitan, uhličitan, hexafluorfosforečnan, benzoát a aniony Cí-C4-alkylkyselin, přednostně mravenčan, rovněž octan, • · • · · · propionát a butyrat.

Přednostní jsou sloučeniny podle vynálezu vzorce I, přičemž značí

R⁴ vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-Ce-alkenyl , C4— Ce-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR^S, -COíR⁸, -COSR⁸, nebo -CONR⁸R⁹, přičemž uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylove a alkinylové radikály a rovněž R^s z -C0R⁹, -CO2R®, -COSR⁹ a -C0NR⁸R⁹ mohou být částečně nebo zcela haiogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny:

hydroxy, merkapto, amino, kyano, R^{1 0} , -OR¹⁰ , -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰,

-COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C1-C4-alkyliminooxy, C1-C4-alkoxyamino, C1-C4-alkyIkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-Ce-alkoxykarbonyl, C1-C4-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být být částečně nebo zcela halogenizováno, a/nebo mohou nést jeden až tři radikály z následující skupiny: nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalky1, C1-C4 alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy, C1-C4-alkoxykarbonyl,

Organické části molekul uvedené pro substituenty R¹ až

R¹³ nebo jako radikály na fenylových, hetarylových a hetarocyklylových kruzích představují souhrnné pojmy pro jednotlivé členy skupiny. Samotné uhlovodíkové řetězce, tedy všechny alkylové, halogenalkylové, cykloalkylové, alkoxyalkylové, alkoxyové, halogenaalkoxyové, alkyliminooxyové. alkoxyaminové, alkylsulfonylové, halogenaalkylsufonylové, alkylakarbonylové, halogenalkylkarbonylové, alkoxykarbonylové, alkoxyalkoxykarbonylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové části mohou být přímé nebo rozvětvené. Pokud není uvedeno nic jiného nesou halogenizované substituenty přednostně • · · · · · · . • to · · to « to • · · ♦ t · · • · · · · · ······· ·· ·· ·· «· ' · · 1 ► · · <

* · · <

• · « • · · · jeden až pět stejných nebo různých halogenových atomů. Význam halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod.

Rovněž například značí

C2-C4-alkyl: etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl,

2-metylpropyl a 1,1-dimetyletyl,

Ci-C4-alkyl a rovněž alkylové části Cí-C4-alkylkarbonylu: C2-C4-alkyl, vpředu uvedené a rovněž metyl,

C2-C6-alkyl a rovněž alkylové části C1-Ce-alkoxy-C2-Ce-alkyl: C2-C4-alkyl, jak je vpředu uvedeno, a rovněž pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, hexyl, 1,1-dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpenty1, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutýl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl a l-etyl-3metylpropyl,

C1-C6-alkyl a rovněž alkylové části C1-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alky1 a C1-Ce-alkylkarbonyl: C2-Ce-alkyl, vpředu uvedené a rovněž metyl,

C1-C4-halogenalkyl: Cí-C4-alkylový radikál, jak je uvedeno vpředu, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jódem, tedy například chlormetyl, dichlormetyl, trichlormetyl, fluormetyl, difluormetyl, trifluormetyl, chlorfluormetyl, dichlorfluormetyl, chlordifluormetyl , 2-fluoretyl, 2-chloretyl, 2-brometyl, 2-jodetyl, 2,2-difluoretyl, 2,2,2-trifluoretyl, 2-chlor-2-fluoretyl, 2-chlor2,2-difluoretyl, 2,2-dichlor-2-fluoretyl, 2,2,2-trichloretyl, pentafluoretyl, 2-fluorpropy1, 3-fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropy1, 2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl, * * • ·

2,3-dichlorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluorpropyl, 3,3,3-trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, l-(fluormetyl)-2-fluoretyl, l-{chlormetyl)-2chloretyl, l-(brommetyl)-2-broraetyl, 4-fluorbutyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl a nonafluorbutyl,

Cí-Ce-halogenalky1 a rovněž halogenalkylové části Cí-C6halogenalkylkarbonylu: Cí-C4-halogenalkyl jako vpředu uvedené a rovněž 5-fluorpentyl, 5-chlorpentyl, 5-brompentyl, 5-jodpentyl, undekafluorpentyl, 6-fluorhexy1, 6-chlorhexy1, 6-bromhexyl, 6jodhexyl a dodekafluorhexyl,

Ci-C4-alkoxy a rovněž alkoxyové části v Cí-C4-alkoxyaminu, Cí -C4-alkoxy-Cs-Ce-alkoxykarbonylu a Cí-C4-alkoxykarbonylu: metoxy, etoxy, propoxy, 1-raetyletoxy, butoxy, 1-metylpropoxy,

2- metylpropoxy a 1,1-dimetylethoxy,

Ci-C6-alkoxy a rovněž alkoxyové části v Cí-Cs-alkoxy-Ci-Cs -alkylu, Ct-Ce-alkoxy-C2-Ce-alkylu, Ct-C4-alkoxy-C2-Ce-alkoxykarbonyl a Cí-C6-alkoxykarbonyl, C1-C4-alkoxy jako vpředu uvedené a rovněž pentoxy, 1-metylbutoxy, 2-metylbutoxy,

3- aetylbutoxy, 1,1-dimetylpropoxy, 1,2-dimetylpropoxy, 2,2-dimetylpropoxy, 1-etylpropoxy, hexoxy, 1-metylpentoxy, 2metylpentoxy, 3-metylpentoxy, 4-metylpentoxý, 1,1-dimetylbutoxy, 1,2-dimetylbutoxy, 1,3-dimetylbutoxy, 2,2-dimetylbutoxy, 2,3-dimetylbutoxy, 3,3-dimetylbutoxy, 1-etylbutoxy,

2-etylbutoxy, 1,1,2-trimetylpropoxy, 1 , 2,2-trimetylpropoxy,

1-etyl-l-metylpropoxy a l-etyl-2-metylpropoxy,

C1-C4-halogenalkoxy: C1-C4-alkoxy radikál jako vpředu uvedený, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, tedy například fluormetoxy, difluormetoxy, trifluormetoxy, chlordifluormetoxy, broradifluormetoxy, 2-fluoretoxy, 2-chloretoxy, 2-brommetoxy, 2-jodetoxy, 2,2-difluoretoxy, 2,2,2-trifluoretoxy, 2-chlor-2-fluoretoxy, 2-chlor-2,2» ··.

♦ · • · · · • · 4 ~difluoretoxy, 2,2-dichlor-2-fluoretoxy, 2,2,2-trichloretoxy, pentafluoretoxy, 2-fluorpropoxy, 3-fluorpropoxy, 2-chlorpropoxy, 3-chlorpropoxy, 2-brompropoxy, 3-brompropoxy, 2,2-difluorpropoxy, 2,3-difluorpropoxy, 2,3-dichlorpropoxy, 3,3,3-trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxy, heptafluorpropoxy, 1-{fluorraety1)-2-fluoretoxy, 1-(chlormetyl)-2-chloretoxy, 1-(fluormetyl)-2-fluoretoxy, l-(chlormetyl)-2-chloretoxy, 1-(brommetyl) - 2-brometoxy, 4-fluorbutoxy, 4-chlorbutoxy,

4-brombutoxy a nonafluorbutoxy,

Cí-C4-alkylsulfonyl (Cí-Ca-alky1-S(=0)z-): methylsulfonyl, etylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-metylethylsulfonyl, butylsulfonyl, Ι-metylpropylsulfonyl, 2-metylpropylsulfonyl a

1.1- dimetylethylsulfonyl,

Cí-Ce-alkylsulfonyl: Cí-C4-aikyisulfonyl jako vpředu uvedený a rovněž pentylsulfonyl, 1-metylbutylsulfonyl, 2-metylbutylsulfonyl, 3-metylbutylsulfonyl, 2,2-dimetylpropylsulfonyl, 1etylpropylsulfonyl, 1,1-dimetylpropylsulfonyl, 1,2-dimetylpropylsulfonyl, hexylsufonyl, 1-metylpentylsulfonyl, 2-metylpentylsulfonyl, 3-metylpěntylsulfonyl, 4-metylpentylsulfonyl,

1.1- dimetylbutylsulfonyl, 1,2-dimetylbutylsulfonyl, 1,3dimetylbutylsulfonyl, 2,2-dimetylbutylsulfonyl, 2,3-dimetylbutylsufonyl, 3,3-dimetylbutylsulfonyl, 1-etylbutylsulfonyl,

2-etylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimetylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimetylpropylsufonyl, 1-ethyl-1-metylpropylsulfonyl a 1-etyl2-metylpropylsulfonyl,

Cí-C6-halogenaalkylsulfonyl: Cí-C6-alkylsulfonylový radikál jak je vpředu uvedeno, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jódem, tedy například fluormetylsulfonyl, difluormetylsulfonyl, trifluormety1sulfonyl, chlordifluormetylsulfonyl, bromdifluormetylsulfonyl, 2-fluorety1 sulfony1, 2-chloretylsulfony1, 2-brometylsulfonyl, 2-jodetylsulfonyl, 2,2-difluoretylsulfonyl, 2,2,

2-trifluoretylsulfony1, 2,2,2-trichloretylsulfonyl, 2-chlor-2-fluoretylsulfonyl, 2-chlor-2,2-difluoretylsulfonyl, 2, 2-dichlor-2-fluoretylsulfonyl, pentafluoretylsulfonyl, 2-fluorpropylsulfonyl, 3-fluorpropylsulfonyl, 2-chlorpropylsulfonyl, 3-chlorpropylsulfonyl, 2-brompropylsulfonyl, 3-brompropylsul f onyl, 2,2-difluorpropylsulfony1, 2 , 3-di.f luorpropylsulfonyl, 2,3-dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropylsulf onyl, heptafluorpropylsulfonyl, 1-(fluormetyl)-2-fluoretylsulfonyl, 1-(chlormetyl)-2-chloretylsulfonyl, 1-(brommethyl)-2-brometylsulfonyl, 4-fluorbutylsulfonyl, 4-chlorbutylsulfonyl, 4-brombutylsulfonyl a nonafluorbutylsulfonyl, 5-fluorpentylsulfony1, 5-chlorpentylsulfonyl, 5-brompentylsulfonyl, 5-jodpentylsulfonyl, 6-fluorhexylsulfonyl, 6-bromhexylsulfonyl, 6-jodhexylsulfonyl a dodekafluorhexylsulfonyl,

Ca-Ce-alkenyl: prop-l-en-l-yl, prop-2-en-1-y1, 1-metyl-etenyl, buten-l-yl, buten-2-yl, buten-3-yl, 1-metyl-prop-l-en-l- -yl,

2- metyl-prop-l-en-l-yl, l-metyl-prop-2-en-l-yl a 2-metylprop-2-en-1-yl, penten-l-yl, penten-2-yl, penten-3-yl, penten-4-yl, 1-metyl-but-l-en-l-yl, 2-metyl-but-l-en-l-yl, 3-metyl-but-l-en-l-yl, l-metyl-but-2-en-l-yl, 2-metyl-but-2-en-l-yl,

3- metyl-but-2-en-l-yl, l-metyl-but-3-en-l-yl, 2-metyl-but-3-en-l-yl, 3-metyl-but-3-en-l-yl, 1,1-dimetyl-prop-2-en-1-yl,

1,2-dimetyl-prop-l-en-l-yl, 1,2-dimetyl-prop-2-en-l-yl, 1-etyl-prop-l-en-2-yl, 1-etyl-prop-2-en-1-yl, hex-l-en-l-yl hex-2-en-1-yl, hex-3-en-l-yl, hex-4-en-1-yl, hex-5-en-l-yl, 1-metyl-pent-l-en-l-yl, 2-metyl-pent-l-en-l-yl, 3-metyl-pent-1-en-1-yl, 4-metyl-pent-l-en-l-yl, 1-metyl-pent-2-en-l-yl, 2-metyl-pent-2- -en-l-yl, 3-metýl-pent-2-en-l-yl, 4-metyl-pent-2-en-l-yl, l-metyl-pent-3-en-l-yl, 2-metyl-pent-3-en-l-yl, 3-metylpent-3-en-l-yl , 4-metyl-pent-3-en-l-yl, 1-mety1-pent-4-en-1-y1, 2-metyl-pent-4-en-l-yl, 3-metyl-pent-4-en-l-yl, 4-metyl-pent-4-en-l-yl, 1,1-dimetyl-but-2-en-1-y1, 1,1-dimetyl-but-3-en-l« · · * • * * · • · · ·« * · · * ♦ * · • · fl ♦ » « · · » · fl fl · · · · «««··«« · ·

-yl, 1,2-dimetyl-but-l-en-l-yl, 1, 2-dimetyl-but-2-en-l-yl, 1,2-dimetyl-but-3-en-l-yl, 1,3-dimetyl-but-l-en-l-yl, 1,3-dimetylbut-2-en-1-y 1, 1, 3-di-metyl-but-3-en-l-:yl, 2,2-dimetyl-but-3en-l-yl, 2,3-dimetyl-but-l-en-l-yl, 2,3-dimetyl-but-2-en-l-yl,

2,3-dimetyl-but-3-en-l-yl, 3,3-dimetyl-but-l-en-l-yl, 3,3-dimetyl-but-2-en-l-yl, 1-etyl-but-1-en-1-yl, 1-etyl-but-2-en-1-yl, l-etyl-but-3-en-l-yl, 2-etyl-but-l-en-l-yl, 2-etyl-but~ -2-en-l-yl, 2-etyl-but-3-en-l-yl, 1,1,2-trimetyl-prop-2-en-l-yl, l-etyl-l-metyl-prop-2-en-l-yl, l-etyl-2-metyl-prop-l-en-l-yl a l-étyl-2-raetyl-prop-2-en-l-yl,

C2-Ce-alkyl: C3-C6-alkenyl jako vpředu uvedený a rovněž etyl,

C3-Ce-alkinyl: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, but-l-in-l-yl, but-1-in-3-yl, but-1-in-4-yl, but-2-in-l-yl, pent-l-in-l-yl, pent-l-in-3-yl, pent-l-in-4-yl, pent-l-in-5-yl, pent-2-in-1-yl, pent-2-in-4-yl, „ pent-2-in-5-yl, 3-methyl-but-l-in-3-yl,

3-methyl-but-l-in-4-yl, hex-l-in-l-yl, hex-l-in-3-yl, hex-l-in-4-yl, hex-l-in-5-yl, hex-l-in-6-yl, hex-2-in-l-yl, hex-2-in-4-yl, hex-2-in-5-yl, hex-2-in-6-yl, hex-3-in-l-yl, hex-3-in-2-yl, 3-methyl-pent-l-in-l-yl, 3-methyl-pent-l-in-3-yl,

3-methyl-pent-l-in-4-yl, 3-methyl-pent-l-in-5-yl, 4-methyl-pent-l-in-l-yl, 4-methyl-pent-2-in-4-yl a 4-methyl-pent-2-in~ -5-yl,

C2-Ce-alkinyl: C3-C6-alkinyl jako vpředu uvedený a rovněž e t h i n y 1,

C3-C6-cykloalkyl, cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl ,

C«-Ce-cykloalkenyl: cyklobuten-1-yl, cyklobuten-3-yl, cyklopenten-l-yl, cyklopenten-3-yl, cyklopenten-4-y1, cyklohexen-3~ -yl, cyklohexen-3-yl a cyklohexen-4-yl, • · · · · · · »· ·· »·

- 11 heterocyklyl a rovněž heterocyklylové radikály v heterocykloxy: tří až sedmi členné nasycené nebo parciálně nenasycené monocyklické, nebo polycyklické heterocykly, které obsahují jeden až tři heteroatomy ze skupinysestávající z kyslíku, dusíku a síry, jako oxiranyl, oxetan-3-yl, tietan-3-yl,

2- tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrotienyl,

3- tetrahydrotienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isotiazolidinyl,

4- isotiazolidiny1, 5-isotiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5oxazolidinyl, 2-tiazolidinyl, 4-tiazolidinyl, 5-tiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-y1 ,

1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-tiadiazolidin-3-yl, 1,2,4tiadíazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolιό i n-2-yl, l,3,4-tiadiazolidin-2-yl, l,3,4-triazolidin-2-yl,

2.3- dihydrofuran-2-yl, 2,3-dihydrofuran-3-yl, 2,3-dihydrofuran4- yl, 2,3-dihydrofuran-5-yl, 2,5-dihydrofuran-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl, 2,3-dihydrotien-2-yl, 2,3-dihydrotien-3-y1,

2.3- dihydrotien-4-yl, 2,3-dihydrotien-5-yl, 2,5-dihydrotien-2-yl, 2,5-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-2-yl, 2,3-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-4-yl, 2,3-dihydropyrrol-5-yl,

2.5- dihydropyrrol-2-yl, 2,5-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-yl,

4.5- dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydroisoxazol-4-yl, 4,5dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-dihydroxazol-5-yl, 2,3-dihydroisotiazol-3-yl,

2.3- dihydroisotiazol-4-yl, 2,3-dihydroisotiazol-5-yl, 4,5dihydroisotiazol-3-yl, 4,5-dihydroisotiazol-4-yl, 4,5-dihydroisotiazol-5-yl, 2,5-dihydroisotiazol-3-yl, 2,5-dihydroisotiazol-4-yl, 2,5-dihydroisotiazol-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol5- yl, 2,5-dihydropyrazol-3-yl, 2,5-dihydropyrazol-4-yl, 2,5dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5- 12 ♦ ♦ ·· • · 9 9 9 • 9 9 999

9 • 9 9 9

9 9 I • · · 9

9 9 9 · 9 · · · · 9

99999 99 ·· dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol

2-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2 , 5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-di hydrotiazol-2-yl, 2,3-dihydrotiazol-4-yl, 2,3-dihydrotiazol-5

-yl, 4,5-dihydrotiazol-2-yl, 4,5-dihydrotiazol-4-yl, 4,5-di hydrotiazol-5-yl, 2,5-dihydrotiazol-2-yl, 2,5-dihydrotiazol-4

-yl, 2,5-dihydrotiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-di hydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihyďroimidazol-4-yl, 2,5dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2-piperidinyl, 3-piperid|nyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl,

4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl,

1,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl,

1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-ditian-2-yl,

2-tetrahydropyrany1, 3-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl,

2-tetrahydrotiopyranyl,. 3-tetrahydrotiopyranyl, 4-tetrahydrotiopyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-ditiolan-2-yl, 3,4,5,6tetrahydropyridin-2-yl, 4H-l,3-tiazin-2-yl, 4H-3,l-benzotiazin2- yl, 1,l-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrotien-2-yl, 2H-1,4-benzotiazin-3-yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl, 1 , 3-dihydrooxazin-2-yl, hetaryl a rovněž hetarylové radikály v hetaryloxy:

aromatické monocyklické nebo polycyklické radikály, které mohou obsahovat vedle členů uhlovodíkového kruhu přídavně jeden až čtyři atomy dusíku, nebo jeden až tři atomy dusíku a atom kyslíku, nebo atom síry, nebo atom kyslíku, nebo atom síry, například 2-furyl, 3-furyl, 2-tienyl, 3-tienyl, 2-pyrrolyl,

3- pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isotiazolyl, 4-isotiazolyl, 5-isotiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl,

5-pyrazoly.l, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-tiazolyl,

4- tiazolyl, 5-tiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadizol-5-y1, 1,2,4-tiadiazol-3-yl,

1.2.4- tiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl,

1.3.4- tiadiazol-2-yl, 1,3,4-triazol-2-yl, 2-pyridinyl, ** ·» · * · φ * » ♦ · -p φ · · φ φ φφφφ φ φ · • · ♦ φ φφφφ ΦΦΦ

ΦΦΦ φφφφ φ· ·· φφ

3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl,

1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl, 1,2,4,5-tetrazin-3-yl a rovněž příslušné benzokondenzované deriváty.

Všechny jsou přednostně halogenové atomy skupiny: nitro, fenylové, hetarylové nesubstituované nebo a/nebo jeden nebo dva kyano, metyl, a heterocyklické ktuby nesou jeden až tři radikály z následující trifluormetyl, teoxy, trifluormetoxy nebo metoxycarbonyl.

Z hlediska použití sloučenin vzorce I jako herbicidů mají proměnné přednostně následující význam, a to sami nebo v kombinaci:

R¹ nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, Ci -Ce -alkoxy-Ci -Ce -alkyl, C2-Ce -alkenyl, C2-Ce~ -alkinyl, -OR⁵, nebo -S{0)nR⁷, zvláště přednostně nitro, halogen jako například fluor, chlor nebo brom , C1-Ce-halogenalky1, -OR⁵, nebo -S(O)nR⁷, jako například metylsulfonyl, etylsulfonyl nebo difluormetylsulfonyl, zvláště přednostně nitro, fluor, chlor, brom, trifluormetyl, metoxy, etoxy, metylsulfonyl, etylsulfonyl, nebo difluormetylsulfonyl,

R² vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-Ce-alkyl, C1-Cehalogenalkyl, Ci-Ce-alkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-Ce-alkenyl, C2-Ce-alkiny1, -OR⁵, -S(O}nR⁷, zvláště přednostně vodík, nitro, halogen jako například fluor, chlor nebo brom, Ci-Ce-alkyl, jako například metyl nebo etyl, C1-Ce-halogenalky1, -OR⁵ , nebo -S(O)nR⁷, jako například metylsulfonyl, etylsulfonyl nebo difluormetylsulfonyl, zvláště přednostně nitro, fluor, chlor, brom, metyl, etyl, trifluormetyl, metoxy, etoxy, metylsulfonyl, etylsulfonyl, nebo difluormetylsulfonyl, * · * ♦ • * ♦ » t · 9 « • · · · • 9 9 · »* 99 • · ♦ · · · ·♦* ···* »« »·

R³ vodík, kyano, Ct-Ce-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, nebo -0R^?,

R⁴ vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-Cs-cykloalkyl, Cs-Ce-alkenyl, nebo, C3-Ce-alkinyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty mohou být parciálně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: hydroxy, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰ , = NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -COsR¹⁰, -COSR¹⁰,

-CONR⁸R¹⁰, Ci-C4-alkyliminooxy, C1-C4-alkylkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-Ce-alkoxykarbonyl heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, nebo hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být částečně nebo zcela substituováno a/nebo může nést jeden až tři radikály z následující skupiny:

nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy, C1-C4-alkoxykarbonyl, zvláště přednostně C1-Ce-alkyl, C3-Ce-cykloalky1, C3-Cg-alkenyl, nebo C3-Ce-alkinyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: hydroxy, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰ , =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C1-C4-alkyliminooxy, C1-C4-alkylkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-Ce-alkoxy-karbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, nebo hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být částečně nebo zcela halogenizováno, a/nebo mohou nést jeden až tři radikály z následující skupiny: nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl,

C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy, C1-Ca-alkoxykarbonyl,

X kyslík, nebo NH, n 0, nebo 2 ,

R⁵ vodík, Ci-Ce-alkyl, C1-Cs-halogenalkyl, C1-Cs-alkoxy-C2-Cs-alkyl, C3-Cs-alkenyl, nebo C3-Cs-alkinyl, zvláště • 0

44

4 4

9 4·4

0 4

4 40

40

0 4 0 ·· 4 ♦ 4 4 · *· 40 přednostně metyl, etyl, trifluormety1, difluormety1, metoxyetyl, allyl, nebo propargyl,

R⁷ Ci-Ce-alkyl, Cí-Ce-halogenalkyl, Cí-Ce-alkoxy-Cž-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, nebo Cs-Ce-alkinyl, zvláště přednostně metyl, etyl, trifluormety1, difluormetyl, metoxyetyl, allyl, nebo propargyl,

R^e vodík nebo Cí-Ce-alkyl,

R¹⁰ Cí-Ce-alkyl, Cí-Ce-halogenalkyl, C3-Ce-alkenyl nebo C3-C6alkinyl,

R¹¹ Ci-Ce-alkyl, nebo C1-C6-halogenalkyl, zvláště přednostně metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl nebo isobutyl,

R^{1 2} vodík, Ci-Ce-alkyl, C1-C6-alkylkarbony1, C1-Ce-halogenalkylkarbonyl, C1 -Cs-alkoxykarbony i, C1-Cs-alkylsulfonyl,

C1-Ce-halogenalkyIsulfony1, fenylkarbonylmety1, nebo fenylsulfonyl, přičemž fenylový kruh dvou posledně uvedených substituentů může být částečně nebo zcela halogenizován a/nebo může nést jeden až tři z následujících radikálů: nitro, kyano, C1-C4-alkyl, Cí-C4-halogenalkyl, zvláště přednostně vodík, metyl, etyl nebo trifluormetyl,

R¹³ vodík, Ci-Cs-alkyl nebo C1-Ce-halogenalkyl, zvláště přednostně vodík, metyl, etyl nebo trifluormetyl.

Zvláště přednostní jsou sloučeniny vzorce Ia (přičemž

R¹ je vázáno v poloze 4 fenylového kruhu a R² v poloze 2 fenylového kruhu).

R³

0# • 0 0 • 0

0·0 0000 ·· 00 00 00 0 0 0 0 0 0 0 • 0000 · 00 0

00 000 0 0 0

000 0 00 *

0·0· 00 0·

Mimořádně přednostní jsou sloučeniny nichž mají proměnné R¹ až R³ , Q a X shora uvedený vzorce Ia, význam a

R⁴ značí vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, nebo, C3-C6-alkinyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty mohou být parciálně nebo zcela halogen!zovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: hydroxy, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C1 -C4-alky 1 iminooxy , C1-C4-alkylkarbony1, C1-C4-alkoxy-C2-Ce-alkoxykarbonyl heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, nebo hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být částečně nebo zcela substituováno a/nebo může nést jeden až tři radikály z následující skupiny: nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1 -C4-halogenalkoxy, C1-C<-alkoxykarbonyl,

Příklady provedení vynálezu

Zvláště mimořádně přednostní jsou sloučeniny Ial (R¹=C1, R^{1 1} =CH3 a R¹² a R¹³=H, přičemž R¹ je vázáno v poloze 4 fenylového kruhu a R² je vázáno v poloze 2 fenylového kruhu), zejména sloučeniny v tabulce 1.

lal • ft ft· • ft · · • · · · • ftft · • ftft · ft ♦ ·. ftft

Tabulka 1

Číslo:	R²	R³	R⁴	X
lal.001	Cl	H	ch₃	0
lal.002	Cl	H	c₂h₅	0
lal.003	Cl	H	ch₂-c=ch	0
lal.004	Cl	ch₃	ch₃	0
lal.005	Cl	ch₃	C2H5	0
lal.006	Cl	ch₃	CH₂-C^CH	0
lal.007	Cl	C₂Hs	ch₃	0
lal.008	Cl	c₂h₅	C2H5	0
lal.009	Cl	c₂H₅	CH₂'C = CH	0
lal.010	Cl	och₃	ch₃	0
lal.011	Cl	och₃	c₂h₅	0
lal.012	Cl	och₃	CH₂-CSCH	0
lal.013	Cl	OC2H5	ch₃	0
lal.014	Cl	OC2H5	C₂ÍÍ5	0
lal.015	Cl	OC2H5	ch₂-c = ch	0
lal.016	Cl	H	ch₃	NH
lal.017	Cl	. H	C2H5	NH
lal.018	Cl	H	. CK₂-C = CH	NH
lal.019	Cl	CK₃	CH₃	NH
lal.020	Cl	CH₃	c₂h₅	NH
lal.021	Cl	ch₃	CH₂cSCH	NH
lal.022	Cl	c₂h₅	ch₃	NH
lal.023	Cl	c₂h₅	C2H5	NH
lal.024	Cl	c₂h₅	CH₂-CSCH	NH
lal.025	Cl	och₃	ch₃	NH
lal.026	Cl	och₃	C₂Hs	NH
lal.027	Cl	och₃	CH₂-CsCH	NH
lal.028	Cl	OC2H5	ch₃	NH
lal.029	Cl	OC2H5	C₂Hs	NH
lal.030	Cl	OC2H5	CH2-CSCH	NH
lal.031	ch₃	H	ch₃	0
lal.032	ch₃	H	c₂h₅	0

·· ·· ♦♦ ·Φ «φ • · · · · · · · φ

«.· · · ··· · « · φ • ·· ·· ··· · φ φ

Číslo j R²	R³	R⁴	X
Ial.033 1 CH₃	H	CH₂-CSCH	0
Ial.034 \| CH₃	ch₃	. ch₃	0
Ial.035 \| CH₃	ch₃	c₂h₅	0
Ial.036 1 CH₃	ch₃	CH₂-C = CH	0
Ial.037 \| CH₃	c₂h₅	ch₃	0
Ial.038 \| CH₃	C₂H₅	c₂h₅	0
Ial.039 1 CH₃	C2H5	CH₂-CSCH	0
Ial.040 1 CH₃	och₃	ch₃	0
ial.04l 1 ch₃	och₃	c₂Hs	0
Ial.042 \| CH₃	och₃	ch₂-c=ch	0
Ial. 0.43 1 CH₃	oc₂h₅	ch₃	0
lal.044 \| CH₃	oc₂h₅	c₂h₅	0
Ial.045 1 CH₃	oc₂h₅	CH₂-CSCH	0
Ial.046 j CH₃	H	ch₃	NH
Ial.047 1 CH₃	H	C₂Hs	NH
Ial.048 \| ch₃	H	CH₂-C = CH	NH
Ial.049 1 CH₃	ch₃	ch₃	NH
lal.050 \| CH₃	ch₃	C₂Hs	NH
Ial.051 1 ch₃	ch₃	,ch₂-c=ch	NH
Ial.052 j CH₃	c₂h₅	ch₃	NH
Ial.053 1 CH₃	c₂h₅	^C2Ks	NH
Ial.054 j CH₃	c₂h₅	CH₂-C = CH	NH
Ial.055 \| CH₃	och₃	ch₃	NH
Ial.056 \| CH₃	och₃	- -C₂h₅ .	NH
Ial.057 , CH₃	och₃	CH₂-c = CH	NH
Ial.058 \| CH₃	oc₂h₅	CK₃	NH
Ial.059 I CH₃	oc₂h₅	c₂h_s	NH
Ial.060 \| CH₃	oc₂h₅	ch₂-c = ch	NH
Ial.061	OCH₃	H	ch₃	0
Ial.062	- och₃	H	c₂h₅	0
Ial/063	och₃	H	CH₂-C = CH	0
Ial.064	och₃	ch₃	ch₃	0
Ial.065	och₃	ch₃	c₂h₅	0
Ial.066	och₃	ch₃	CH₂-C^CH	0
Ial.067	och₃	C₂Hs	ch₃	0
Ial.068	och₃	c₂h₅	C₂Hs	0
Ial.069	och₃	C₂řÍ5	ch₂-c^ch	0
Ial.070	och₃	och₃	ch₃	0
Ial.071	och₃	och₃	C₂H₅	0

* «· »H

0 0 0 0 0

0 0 0000 • 0 0 0 0 0 « « « « · · 0

0· « 0 0 0 • 0 0 0 « 0 0 0 «« « «0 «0

Číslo

Ial.072 Ial. 073Ial.074 Ial.075 Ial.076 Ial.077 Ial.078 Ial.079 Ial.080 Ial.081 Ial.082 Ial.083 Ial.084 Ial.085 Ial.086 Ial.087 Ial.088 Ial.089 Ial.090 Ial.091 Ial.092 Ial.093 Ial.094 Ial.095 Ial.096 Ial.097 Ial.098 Ial.099 Ial.100 Ial.101 Ial..102 Ial.103 Ial.104 Ial.105 i’al. 106

Ial.107 Ial.108 Ial.109 Ial.110

R2 och₃

OCH₃

OCH3

OCH₃

OCH3

0ČH3

0CH3

OCH3 och₃ och₃

OCH3

0CH3

0CH30CH3

OCH3

OCH3 cf₃ cf₃ cf₃ cf₃ cf₃ cf₃ cf₃ cf₃ cf₃ ' ’ R³ och₃ oc₂h₅

OC2H5 oc₂H₅

H h^- ~ ch₃ ch₃ ch₃ c₂h₅ c₂h₅ c₂h₅ och₃ och₃ och₃

OC₂H₅ oc₂h₅

OC2H5

R⁴ ch₂-c = ch ch?

c₂h₅ ch₂-c=ch c₂h₅

CH₂-C = CH CH3 C₂K_S ch₂-c=ch

CH3 c₂h₅ ch₂-c = ch Cíb c₂H₅ ch₂-c=ch

ČhT c₂h₅

CH₂-CSCH

ČH3

X ó~ o o ” o

NH

O

CF₃ cf₃ cf₃ ~čf?

cf₃ cf₃

ČfT cf₃ cf₃ cf₃

H H CH₃ch₃~ CH₃

C2H5 c₂h₅ c₂h₅ och₃ och₃ och₃ oc₂h₅ oc₂h₅ oc₂h₅ —H

H ch₃ ~ch₃ c₂h₅ ch₂-c=ch

Ξϊζ c₂Hs

CH₂-CSCH

Cíú

C₂H_SC = CH CH3 c₂h₅ ch₂-c=ch ch₃ c₂h₅ ch₂-c=ch _

C2H5 ch₂-c=ch

Είζ o ~o “θ o

~o o

~~0

T —

~0~ o~

NH

NH nh

NH nh ·» «

• 4 « ♦

V * ···« ·♦ • · • ··» * · · • ř · • · 4 • · · ·· «· ft

Číslo	R2	R³	R⁴ \| X
Ial.111	cf₃	ch₃	CH₂-C^CH	NH
Ial.112	cf₃ .	c₂h₅	ch₃	NH
Ial.113	cf₃	C₂H₅	c₂h_s	NH
Ial.114	cf₃	C₂H5	ch₂-c=ch	NH
Ial.115	cf₃	och₃	ch₃	NH
Ial.116	cf₃	och₃	C₂Hs	NH
Ial.117	cf₃	och₃	ch₂-c = ch	NH
Ial.118	cf₃	oc₂h₅	ch₃	NH
Ial.119	cf₃	oc₂h₅	C2H5	NH .
Ial.120	cf₃	OC2H5	CH₂-C^CH	NH
Ial.121	so₂ch₃	H	ch₃	0
Ial.122	so₂ch₃	H	C₂H₅	0
Ial.123	so₂ch₃	H	CH₂-C^CH	0
Ial.124	so₂ch₃	ch₃	ch₃	0
Ial.125	so₂ch₃	ch₃	C2H5	0
Ial.126	so₂ch₃	ch₃	CH₂-C^CH	0
Ial.127	so₂ch₃	c₂h₅	ch₃	0
Ial.128	so₂ch₃	C2H5	C2H5	0
Ial.129	so₂ch₃	C2H5	ch₂-c=ch	0
Ial.130	SO2CH3	och₃	ch₃	0
Ial.131	SO₂CH₃	och₃	C2H5	0
Ial.132	so₂ch₃	och₃	ch₂-c=ch	0
Ial.133	so₂ch₃	oc₂h₅	ch₃	0
Ial.134	so₂ch₃	oc₂h₅	c₂h₅	0
Ial.135	SO₂CH₃	oc₂h_s	CH₂-CsCH	0
Ial.136	so₂ch₃	H	ch₃	NH
Ial.137	so₂ch₃	H	C2H5	NH
Ial.138	SO2CH3	H	CH2-CSCH	NH
Ial.139	so₂ch₃	ch₃	ch₃	NH
Ial.140	.so₂ch₃	ch₃	C2H5	NH
Ial. 1-41	so₂ch₃	ch₃	CH₂-CSCH	NH
Ial.142	so₂ch₃	c₂h₅	ch₃	NH
Ial.143	so₂ch₃	C₂Hs	C2H5	NH
Ial.144	so₂ch₃	C2H5	CH₂-C = CH	NH
Ial.145	so₂ch₃	och₃	ch₃	NH
Ial.146	so₂ch₃	och₃	C2H5	NH
Ial.147	so₂ch₃	och₃	CH₂-CH=CH	NH
Ial.148	so₂ch₃	OC2H5	ch₃	NH
Ial.149	so₂ch₃	OC2H5	C2H5	NH

V • ·· ·· «· ,, ·· ·· ·· 0 · ··· << · 0 0 0 • 0 · · ··· · · · · • 0 00 00 000 « 0 0 • 0 0 0 · · 0 0 0 0

0·· 000« 00 00 ·· 00

2^7

Číslo	R²	^; R³	R⁴	X
Ial.150	SO₂CH₃	oc₂K₅	CH₂-C ΞCH	NH
Jlal.151	no₂	H	ch₃	0
jlal.152	no₂	H	c₂h₅	0
jlal.153	no₂	H	ch₂-c=ch	0
1Ial.154	no₂	ch₃	ch₃	0
jlal.155	no₂	ch₃	c₂h₅	0
Jlal.156	no₂	ch₃	ch₂-c=ch	0
Jlal.157	no₂	c₂h₅	ch₃	0
Jlal.158	no₂	C₂H_s	c₂h₅	0 ’
\|Ial.159	no₂	C2H5	ch₂-c^ch	0
jlal.160	no₂	och₃	ch₃	0
Jlal.161	no₂	och₃	c₂h₅	0
Jlal.162	no₂	och₃	ch₂-c=ch	0
[Ial.163	no₂	oc₂h₅	ch₃	0
Jlal.164	no₂	oc₂h₅	c₂h₅	0
Jlal.165	no₂	OC2H5	ch₂-c=ch	0
\|Ial.166	no₂	H	ch₃	NH
jlal.167	no₂	H	c₂h₅	NH
Jlal.168	no₂	H	.ch₂-c=ch	NH
jlal.169	no₂	ch₃	ch₃	NH
IIal.170	no₂	ch₃	C₂H₅	NH
jlal.171	no₂	ch₃	ch₂-c=ch	NH
Jlal.172	no₂	c₂h₅	ch₃	NH
Jlal.173	no₂	c₂h₅	c₂h₅	NH
Jlal.174	no₂	c₂h₅	ch₂-c=ch	NH
\|Ial.175	no₂	och₃	ch₃	NH
JIal.176	ng₂	och₃	c₂h₅	NH
1 Ial.177	no₂	och₃	ch₂-c^ch	NH
I Ial.178	no₂	oc₂h₅	ch₃	NH
\|Ial.179	no₂	oc₂h₅	C₂H₅	NH
jlal.ISO	no₂	oc₂h₅	ch₂-c=ch	NH

• ·· · ·

- 22^ Dále jsou zejména mimořádně přednostní následující 4-benzoy1-pyrazo1y vzorce I:

sloučeniny Ia2, zvláště sloučeniny Ia2.001 až Ia2.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí etyl :

Ia2 sloučeniny Ia3, zvláště sloučeniny Ia3.001 až I&2.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-propyl:

Ia3 sloučeniny Ia4, zvláště sloučeniny Ia4.001 až Ia4.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-butyl:

R⁴

Ia4

- 23 sloučeniny Ia5, zvláště sloučeniny od sloučenin I a1.001 až I a1.180 iso-butyl:

CE(CK₃)₂

Ia5.001 až Ia5.180, které se odlišují tím, že R^{1 1} značí

Ia5 sloučeniny Ia6, zvláště sloučeniny Ia6.001 až Ia6.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí metyl:

ce₃ ch₃

Za6 sloučeniny Ia7, zvláště sloučeniny Ia7.001 až Ia7.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R¹² metyl:

R² R²

Cl

Ia7 • · • · • ·

- 24 sloučeniny Ia8, zvláště sloučeniny Ia8.001 až Ia8.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-propyl a R¹² metyl:

sloučeniny Ia9, zvláště sloučeniny Ia9.001 až Ia9.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² metyl:

la?

sloučeniny IalO, zvláště sloučeniny IalO.OOl až Ial0.180_t které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí iso-butyl a R¹² metyl:

IalO • 9 • · • 9 sloučeniny Ia11, zvláště se od sloučenin Ial.001 ety 1 :

až Iall.180, tím, že R^{1 2} které značí

- 25 sloučeniny až Ial.180

Iall.001 odlišují

sloučeniny Ial2, zvláště sloučeniny Ial2.001 až Ial2.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí ety1:

které a R^{1 2}

N sloučeniny Ial3, zvláště sloučeniny Ial3.001 až Ial3.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}propyl a R¹² etyl:

které znač í

X ··· sloučeniny Ial4, zvláště se od sloučenin Ial.001 n-butyl a R^{1 2} etyl:

které značí

- 26 sloučeniny až Ial.180

Ial4.001 odlišují až I al4.180, tím, že R¹¹

sloučeniny Ial5, zvláště sloučeniny Ial5.001 až Ial5.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl a R¹² etyl:

CH(CH₃)₂

Ial5 sloučeniny Ial6, zvláště sloučeniny Ial6.001 až Ial6.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí n-propyl:

CH₃ C3H7

Ial6 • · · · • · 99 sloučeniny Ial7, zvláště sloučeniny Ial7.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují etyl a R¹² n-propyl:

až Ial7.180, tím, že R^{1 1}

- 27 které značí

sloučeniny Ial8, se od sloučenin značí n-propyl:

zvláště sloučeniny Ial8.001 Ial.001 až Ial.180 odlišují až Ial8.180, tím, že R¹¹ které a R^{1 2}

5.13 sloučeniny Ial9, zvláště sloučeniny Ial9.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují n-butyl a R¹² n-propyl:

až Ial9.180, tím, že R¹¹ které značí

00 • 0 >

0 0

0 0 sloučeniny Ia20, zvláště sloučeniny se od sloučenin Ia1.001 až Ial.180 etyl a R^{1 2} n-propyl:

CH(CH₃)₂ ·» 00 0» • 0000 · • 0 0 0 0 0 * • 00 00 0 0 · • » 0 0 0 · •000 00 00

Ia20.001 odlišují až Ia20.180, tím, že R¹¹ které značí

R⁴

Ia20 sloučeniny Ia21, zvláště sloučeniny Ia21.001 až Ia21.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}iso-butyl a R¹² iso-propyl:

které znač í

sloučeniny Ia22, zvláště sloučeniny Ia22.001 až Ia22.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}etyl a R¹² iso-propyl:

které znač í

Ia22 • 4 • · * • 4 · sloučeniny Ia23, zvláště sloučeniny Ia23.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují n-propyl a R¹² iso-propyl:

které značí

44

- 29 až Ia23.180, tím, že R¹¹

C₃H₇ CH(CH₃)₂

Ia23 sloučeniny Ia24, zvláště sloučeniny Ia24.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují n-butyl a R¹² iso-propyl:

až Ia24.180, tím, že R¹¹ které značí

C4H9 CH(CH₃)₂

Ia24 sloučeniny Ia25, zvláště sloučeniny Ia25.001 až Ia25.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí iso-butyl a R^{1 2} iso-propyl:

CH(CK₃)2

Ia25 • ·· to · · · to · • to • · ••to ···· *· to« ·· ·« ·*· · · · · • · ··· · to · « • ·· ·#· ·· * • ·· · · ·· · ·· ·♦ ·♦ ·· sloučeniny Ia26, se od sloučenin n - b u t y 1 ;

zvláště sloučeniny Ial.001 až Ial.180

Ia26.001 odlišují až Ia26 . 180, tím, že R¹² které značí

sloučeniny Ia27, zvláště se od sloučenin Ial.001 etyl a R^{1 2} n-butyl:

sloučeniny Ia27.001 až Ial.180 odlišují až Ia27.180, tím, že R^{1 1} které znač í

sloučeniny Ia28, zvláště sloučeniny Ia28.001 až Ia28.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² n-butyl:

C3H7 C4H9

sloučeniny Ia29, zvláště se od sloučenin Ial.001 značí n-butyl:

- 31 sloučeniny až Ial.180

Ia29.001 odlišují

9 9 9 9 ·

9 až Ia29.180, tím, že R^{1 1}

Ia29

99

9 9 9

9 9 9 • · 9 9

9 9 9

9 9 9 které a R^{1 2} sloučeniny Ia30, zvláště sloučeniny Ia30.001 až Ia30.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí iso-butyl a R^{1 2} n-butyl:

R- R³

CH₂ C4H9

CH(CH₃)₂

Ia30 sloučeniny Ia31, zvláště se od sloučenin Ial.001 sec-butyl:

O sloučeniny až Ial.180

Ia31.001 odlišují až Ia31.180, tím, že R¹² které znač í c:

CR

R² R³

Cl :h₃)c₂i

Ia31

9 · • · · • · · • « · * ··

999 9999

9 9 · « * 9 · • 9 999 « • 9 9 9 9 9

9 9 9 · • · 9 9 ··

- 32 sloučeniny Ia32, zvláště sloučeniny Ia32.001 až Ia32.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}etyl a R^{1 2} sec-butyl:

které znač í

C₂H₅ CH(CK₃)C₂H₅

Ia32 sloučeniny Ia33, zvláště sloučeniny Ia33.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují n-propyl a R¹² sec-butyl:

až Ia33.180, tím, že R^{1 1} které znač í

C3H7 CH(CH₃)C₂K_S

Ia33 sloučeniny Ia34, zvláště sloučeniny Ia34.001 se od sloučenin Iaí.001 až Ial.180 odlišují n-butyl a R¹² sec-butyl:

až Ia34.180, tím, že R^{1 1} které znač í

C4H9 CH(CK₃)C₂Hs

Ia34 φ φ φφ sloučeniny Ia35, zvláště sloučeniny Ia35.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují iso-butyl a R¹² sec-butyl:

CH(CH₃)₂

·· φφ ♦ » · • φφφφ • · φ φ φ · φ φ ·· φφ až Ia35.180, tím, že R^{1 1}

Ia35 • · Φ 1 » Φ Φ 1 • Φ Φ 4 ·· ΦΦ které značí sloučeniny Ia36, zvláště sloučeniny Ia36.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují iso-butyl:

až I&36.180, tím, že R¹² které značí

Ia36 sloučeniny Ia37, zvláště sloučeniny Ia37.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují etyl a R¹³ iso-butyl:

až Ia37.180, tím, že R¹² které značí

R⁴

Ia37 ·· • ti ti • ti • ti • ti ti • ti ti • ti ti • ti ti • ti

- 34 sloučeniny Ia38, zvláště sloučeniny Ia38.001 až Ia38.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-propyl a R^{1 2} iso-butyl:

C₃K₇ CH₂CH(CK₃)₂

±a38 sloučeniny Ia39, zvláště sloučeniny Ia39.001 až Ia39.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-butyl a R¹² iso-butyl:

C₄H₉ CH₂CH(CH₃)₂

Ia39 sloučeniny Ia40, se od sloučenin značí iso-butyl:

zvláště sloučeniny Ia40.001 až Ia40.180, které Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} a R¹²

Ia40 *0 • · *40« »♦ ·0 * *

9 0 44

4 9

0 0

0· 00

9 * * 4 • · 0 • 0 0 • 0 4 *0

- 35 sloučeniny Ia41, zvláště sloučeniny se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 metylkarbonyl

Ia41.001 odlišu j í až Ia41.180, tím, že R^{1 2} které značí

Ia41 sloučeniny Ia42, zvláště sloučeniny Ia42.001 až Ia42.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí etyl a R¹² metylkarbonyl:

R⁴

Ia42 sloučeniny Ia43, zvláště sloučeniny Ia43.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují propyl a R¹² metylkarbonyl:

až Ia43.180, tím, že R^{1 1} které znač í

R⁴

Ia43 sloučeniny Ia44, zvláště sloučeniny Ia44.001 až Ia44.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} n-butyl a R^{1 2} metylkarbonyl

4 4 »·«»

· · * > 4 ► 4 ♦·· • · • · ♦ 4 • 4 4 « • 4 4 ·

4 4 4 »4 44 které znač i a44 sloučeniny Ia45, zvláště sloučeniny Ia45.001 až Ia45.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹iso-butyl a R¹² metylkarbonyl:

které znač í

Cl

R³

Ia45 sloučeniny Ia46, se od sloučenin etylkarbonyl:

zvláště sloučeniny Ial.001 až Ial.180

Ia46.001 až Ia46.180, odlišují tím, že R¹² které značí

R² k

R³

Cl

i ch₃

CT C₂Hs

Za46 • to·»* to to ·· ··· • «to r · to to ·· ·· • 9 9 9 • to 9 · • 9 to 9 to ♦· · ·· to· sloučeniny Ia47, se od s1oučeni n etyl a R¹² snačí svláště sloučeniny Ia47.001 Ial.001 aš Ial.180 odlišují etylkarbony1 aš Ia47.180, tím, še R¹¹ které snačí

R²

R³

Ia47

Cl sloučeniny Ia48, svláště sloučeniny Ia46.001 se od sloučenin Ial.001 aš Ial.180 odlišují propyl a R¹² etylkarbony1^: aš Ia48.180, tím, še R¹¹ které snačí

R²

R³

Cl sloučeniny Ia49, svláště sloučeniny Ia49.001 se od sloučenin Ial.001 aš Ial.180 odlišují n-butyl a R¹² etylkarbonyl^: aš Ia49.180, tím, še R¹¹ které snačí

R⁴

Ia49 ·· ·· ·· • · · • c ··· , ___ *· *· • · · · · «··· • · « ··* · · · φ f · ·· ·· » 0 · · · || • · · e · · ·«·« ··· ·»·» «· 0« «<

sloučeniny Ia50, zvláště sloučeniny Ia50.001 až Ia50.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² etylkarbonyl

X i50 sloučeniny Ia51, zvláště sloučeniny Ia51.001 až Ia51.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí n-propylkarbonyl:

‘r⁴

Ia5:

sloučeniny Ia52, zvláště sloučeniny Ia52.001 až Ia52.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí etyl a R¹² n-propylkarbonyl:

O

N

Ia52 které značí •·· ···· • · • ···

- 39 sloučeniny Ia53, zvláště sloučeniny Ia53.001 až Ia53.180, se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{1 1}propyl a R^{1 2} n-propylkarbonyl

±a53 sloučeniny Ia54, zvláště sloučeniny Ia54.001 se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují n-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

až Ia54.180, tím, že R^{1 1} které znač i

sloučeniny Ia55, zvláště sloučeniny Ia55.001 se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují iso-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

až Ia55.180, t i ra , že R^{1 1} které značí

CH(CH₃)2

Ia55 • fl · · sloučeniny Ia56, zvláště sloučeniny Ia56.001 až Ia56.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí trifluormetylkarbonyl:

O R2 _R3

sloučeniny Iá57, se od sloučenin etyl a R^{1 2} značí zvláště sloučeniny Ia57.001 až Ia57.180, Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹trifluormetylkarbonyl:

které značí

R⁴

Ia57 sloučeniny Ia5 8 se od sloučenin n-propyl a R^{1 2} , zvláště sloučeniny Ia58.001 Ial.001 až Ial.180 odlišují trifluormetylkarbonyl:

až Ia5 .180, tím, že R¹¹ které značí

Ia58 • 0 · ·

- 41 sloučeniny Ia5'9, zvláště sloučeniny Ia59 001 až Ia59,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2} značí n-butyi a R^{1 2} trifluormetylkarbonyl

sloučeniny Ia60, zvláště sloučeniny Ia6T).001 až Ia60.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí iso-butyl a R¹² trifluormetylkarbonyl:

sloučeniny Ia61, se od sloučenin metylsuf onyl:

zvláště Ial,001 sloučeniny Ia81.001 až Ia61.180, které až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí

Ia6l sloučeniny Ia62, zvláště sloučeniny I&62.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují etyl a R¹² metylsulfonyl:

• · · · ř · · » ΦΦΦΦ ·· * · ι » · · 4 až Ia62.180, tím, že R^{1 1} které značí

1=62 sloučeniny Ia63, zvláště sloučeniny Ia63.001 až Ia63.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R^{1 2} metylsulfonyl:

1=63 sloučeniny Ia64, zvláště sloučeniny Ia64.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují n-butyl a R¹² metylsulfonyl:

až Ia64.180, tím , že R¹¹ které značí

Γ

Ia64 • 9 sloučeniny Ia65, zvláště sloučeniny Ia65.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují iso-butyl a R^{1 2} metylsulfonyl:

·*·· ·♦· * 9 9 · 9 9 9 9 · • · ···· ···« ··· ···· ·· 99 99 99

- 43 až Ia65.180, tím, že R¹¹ které značí sloučeniny Ia66, se od sloučenin etylsulfonyl:

j.a65 zvláště sloučeniny Ia66.001 až Ia66.180, které Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2} značí

sloučeniny Ia67, zvláště sloučeniny Ia67.001 až Ia67.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R¹² etylsulfonyl:

«Γ

O R² R³

Ia67 sloučeniny Ia68, zvláště sloučeniny Ia68.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují propyl a R^{1 2} etylsulfonyl:

• ti·· ti ti

- 44 až Ia68.180, tím, že R¹¹ které značí

:a68 sloučeniny Ia69, zvláště sloučeniny Ia69.001 až Ia69.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}n-butyl a R¹² etylsulfonyl:

které znač í

Ia69 sloučeniny Ia70, zvláště sloučeniny Ia70.001 až Ia70.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}iso-butyl a R¹² etylsulfonyl:

které značí

ia70

• 9 9 ·

9'

9 9 9

- 45 sloučeniny Ia71, zvláště sloučeniny Ia71.001 až Ia71.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují, tím, že R¹² značí

Ia7i sloučeniny Ia72, zvláště sloučeniny Ia72.001 až Ia72.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R¹² n-propylsulfonyl:

O R² R³

R⁴

Ia72 sloučeniny Ia73, zvláště sloučeniny Ia73.001 až Ia73.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-propyl a R¹² n-propylsulfonyl:

Ia73 •«r ♦ » sloučeniny Ia74, zvláště sloučeniny Ia74.001 až Ia74.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} n-butyl a R¹² n-propylsulfonyl:

které značí • «*·

sloučeniny Ia75, zvláště sloučeniny Ia75.001 až Ia75.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹iso-butyl a R¹² propylsulfony1:

které značí

Ia75 sloučeniny Ia76, zvláště sloučeniny Ia76.001 až Ia76.180, se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²iso-propylsulfonyl:

které značí

CK{CK₃)₂

Ia76 • · · · sloučeniny Ia77, zvláště sloučeniny se od sloučenin lal.001 až lal.180 etyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

sloučeniny Ia78, zvláště sloučeniny se od sloučenin lal.001 až lal.180 propyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

Ia77.001	až	Ia77.180 ,	které
odlišují	tím	, že R^{1 1}	značí
X

Ia78.001	až	Ia78.180,	které
odlišují	tím	, že R^{1 1}	znač í

sloučeniny Ia79, zvláště sloučeniny Ia79.001 až Ia79.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

«·“

i • * · ·

- 48 sloučeniny Ia80, zvláště sloučeniny Ia80,001 až Ia80.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R^{1 2} isopropylsulfonyl:

CK(CH₃)₂ xa 8 0 sloučeniny Ia81, se od sloučenin n-butylsulfonyl:

zvláště sloučeniny IaSl.001 Ial.001 až Ial.180 odlišují až Ia81.180, tím, že R¹² které značí

N 'RIa81 sloučeniny Ia82, zvláště sloučeniny Ia82.001 až Ia82.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R^{1 2} n-butylsulfonyl:

Ia82 • * · *·»·

- 49 sloučeniny Ia83, zvláště sloučeniny Ia83.001 až Ia83.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-propyl a R¹² n-butylsulfonyl:

lS3 sloučeniny Ia84, zvláště sloučeniny Ia84.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují n-butyl a R^{1 2} n-butylsulfonyl:

až Ia84.180, tím, že R ¹¹ které značí

Ia84 sloučeniny Ia85, zvláště sloučeniny Ia85.001 až Ia85.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí iso-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

CH(CH₃5₂

Is85 «Γ

9999999 99 99

99 » * · 0 » 0 · 0 » 0 0 0 • ·· 0 · 0 0 sloučeniny Ia86, zvláště sloučeniny Ia86.001 až Ia86.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2} značí iso-butylsulfonyl:

X r⁴ :s86 sloučeniny Ia87, zvláště sloučeniny Ia87.001 až Ia87.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R^{1 2} iso-butylsulfonyl:

~R⁴

Ia87 sloučeniny Ia88, zvláště sloučeniny Ia88.001 až Ia88.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R^{1 2} iso-butylsulfonyl:

'R⁴

Ia88 • *♦ ·* flfl flfl ·· ♦ fl · · · « · flflflfl • · 9 9 999 9 9 9 9 • · ♦ * · · · · fl * « fl ·· flflflfl ···· •flfl flflfl* ·· flfl flfl flfl sloučeniny Ia89, zvláště sloučeniny Ia89.001 až Ia89.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

:s89 sloučeniny Ia90, zvláště sloučeniny Ia90,001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují iso-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

až Ia90.180, tím, že R¹¹ které značí

CE2CH (CH3) 2

Ia90 sloučeniny Ia91, zvláště se od sloučenin Ial.001 sec-butylsulfonyl:

sloučeniny až Ial.180

Ia91.001 odlišují až Ia91.180, tím, že R^{1 2} které značí

c

CK(CH3)C₂E₅ iai ch₃ o

• ** φφ φφ φφ · · φ φ φ .• ΦΦΦ ΦΦΦ • φ φ φ φ φ φ • · φφφφ ··· ΦΦΦΦ U φ«

Φ· ΦΦ ♦ · Φ Φ • Μ »

Φ Φ Φ Φ

Φ ΦΦΦ ·* ΦΦ sloučeniny Ia92, zvláště sloučeniny Ia92.001 až Ia92.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí etyl a R^{1 2} sec-butylsulfonyl:

iaS2 sloučeniny Ia93, zvláště sloučeniny Ia93.001 až Ia93.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-propyl a R^{1 2} sec-břitylsulfonyl:

Ia93 sloučeniny Ia94, zvláště sloučeniny se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 n-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

Ia94.001 odlišují až Ia94.180, tím, že R^{1 1} které znač í

CK{CH₃)C₂H₅

1=34 ♦ · toto •toto · · · · • · · to · · • · · · · ··* ···· ·· *· ·· «· • ·· « • to· « • · · · • ·· · ·* ·· sloučeniny Ia95, zvláště sloučeniny Ia95.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují iso-butyl a R^{1 2} sec-butylsulfonyl:

až Ia95.180, tím, že R¹¹ které značí

sloučeniny Ia96, zvláště sloučeniny Ia96.001 až Ia96.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí trifluormetylsulfonyl:

13.96 sloučeniny Ia97, zvláště sloučeniny Ia97.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují etyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

až Ia97.180, tím, že R¹¹ které znač í

la97

Cl ·».

·» >· • · * » · · ♦ sloučeniny Ia98, zvláště sloučeniny Ia98.001 se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují n-propyl a R’² trifluormetylsulfonyl:

až Ia98.180, tím, že R¹¹ které značí

Ia98 sloučeniny Ia99, zvláště sloučeniny Ia99.001 až Ia99.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí n-butyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

sloučeniny IalOO, zvláště sloučeniny IalOO.OOl až Ial00.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

R⁴

IalOO

Cl

·* * 9 » • * · · • 0 • · « 0 00 0 0 0 0 0

0« 0» · 0

0 0 0 0

0 0 0

Φ0 • «0 0

0 « 0

0 0 ·

0 0 0

0· 00

- 55 sloučeniny IalOÍ, zvláště sloučeniny Ial01.007 až IalOÍ.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí fenylkarbónylmetyl:

sloučeniny Ial02, zvláště sloučeniny Ial02.001 až Ial02.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí etyl a R¹² fenylkarbonylmetyl:

R⁴

Ial02 sloučeniny Ial03, zvláště sloučeniny Ial03.001 až Ial03.180, které se od sloučenin Ial.OÓl až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-průpyl a R¹² fenylkarbonylmety1:

O » · · · «0 00

00 ·0 4

4 4 0 • 0 9 0

0· 4

44 sloučeniny Ial04, zvláště sloučeniny Ial04-001 až IalQ4.180. které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹1 značá-bntyl a R^{1 2} fenylkarbonyImetyl:

sloučeniny Ial05, zvláště sloučeniny IalÚ5»001 které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí iso-butyl a R¹² ffenylkarbonyImetyl:

až Ial05.180, tím, že R¹i

Ial05 sloučeniny Ial06, zvláště sloučeniny Ial06.001 až Ial06.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí fenylsulfonyl:

IalOó

Cl

• titi		• 9	• ti
• ti ·	9 ti	ti	• ti	ti
• ·	• *	• •ti	ti ti	•
• ti	• ·	ti ti	• ti	•
♦ ti titititi	• ti	• ti	f ti

sloučeniny Ial07, zvláště sloučeniny Ial07.001 až Ial07.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl a R^{1 2} fenylsulfonyl:

sloučeniny Ial08, zvláště sloučeniny Ial08.001 až Ial08.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl a R¹² fenylsulfony1:

sloučeniny Ial09, zvláště sloučeniny Ial09.001 až Ial09.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl a R¹² fenylsulfonyl;

N

Cl 'r⁴

Ial09

• 4444

44 · 9 • · 444

4 4 4 • · · «

44

4 4

4 4 « 4 4

4 4

44 sloučeniny IallO, zvláště sloučeniny IallO.OOl až IallO.180. které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí isobutyl a R¹² fenylsulfonyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂

IallO sloučeniny Ialll, zvláště sloučeniny Ialll.001 až Ialll.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí 4-metylfenylsulfonyl:

Ialll sloučeniny Iall2, zvláště sloučeniny Iall2.001 až Iall2.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl a R¹² 4-metylfenylsulfonyl:

N 'R⁴

Iall2 ch₃

Cl sloučeniny Iall3, zvláště sloučeniny Iall3.001 až Iall3.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-propyl a R^{1 2} 4-metylfenylsulfonyl:

Iall3 sloučeniny Iall4, zvláště sloučeniny Iall4.001 až Iall4.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl a R^{1 2} 4-metylfenylsulfonyl:

Iall4 sloučeniny Iall5, zvláště sloučeniny Iall5.001 až Iall5.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl a R¹² 4-metylfenylsulfonyl:

····· · · · · • · sloučeniny Iall6.00l až

001 až lal.180 odlišují

Iall6.180, tím, že R¹

- 60 sloučeniny Iall6, zvláště které se od sloučenin lal značí nitro:

sloučeniny Iall7, zvláště sloučeniny Iall7.001 až Iall7.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹¹ etyl:

c₂h₅

R⁴

Iall7 sloučeniny Iall8, zvláště které se od sloučenin lal značí nitro a R¹¹ propyl:

O

OH sloučeniny Iall8.001 až Iall8.180, 001 až lal.180 odlišují tím, že R’

R² R³ 'r⁴ Iall8 ' no₂

C₃H₇ • · · · • · · • ·

- 61 sloučeniny Iall9, zvláště sloučeniny Iall9.001 až Iall9.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹¹ n-butyl:

sloučeniny Ial20, zvláště sloučeniny Ial20.001 až Ial20.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R^{1 1} iso-butyl;

CH(CH₃)₂

R⁴

Ial20 sloučeniny Ial21, zvláště sloučeniny Ial21.001 až Ial21.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² metyl;

Ial21 • ·· · · ·· ·· ·· ···· ··· ···· • · ····· ···· • · · · · · ···· ··· ···· ·· ·· ·· ·· sloučeniny Ial22, zvláště sloučeniny Ial22.00l až Ial22.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² metyl:

sloučeniny Ial23, zvláště sloučeniny Ial23.001 až Ial23.180, které se od sloučenin íal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹¹ n-propyl a R¹² metyl:

sloučeniny Ial24, zvláště sloučeniny Ial24.001 až Ial24,180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² metyl:

CH₃

Ial24

C₄H₉ • · •· ·· 9 9 99

9 9 9 9 9 · 9 9

9 9999 9 99 9 · 9 9 9 9 9 9 9 9

999 9999 99 99 99 99

- 63 sloučeniny Ial25, zvláště sloučeniny Ial25.001 až Ial25.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² metyl:

0 II	R² I	R³ \|
.....	-V-

j 0		no₂
ch₂ CH₃ I
I CH(CH₃)₂

Ial25 sloučeniny Ial26, zvláště sloučeniny Ial26.001 až Ial26.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² etyl:

Ial26 sIoučeniny které se od značí nitro,

Ial27, zvláště sloučeniny Ial27.001 až Ial27.180, sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

R^{1 1} a R^{1 2} etyl:

c₂H₅ c₂h₅

Ial27 • · • ·

- 64 sloučeniny Ial28, zvláště sloučeniny Ial28.001 až Ial28.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R^{1 2} etyl:

sloučeniny Ial29, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial,001 až Ial značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² etyl:

Ial29.001 až Ial29.180, 180 odlišují tím, že R¹

sloučeniny Ial30, zvláště sloučeniny Ial30.001 až Ial30.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

CH(CH₃)₂ ‘r⁴

Ial30 ·· >· > * · « > ♦· <

• · · ···· sloučeniny Ial31, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro a R^{1 2} n-propyl sloučeniny 001 až Ial

Ial31.00 1 ’ až Ial31.180, 180 odlišují tím, že R¹

sloučeniny Ial32, zvláště sloučeniny Ial32.001 až Ial32.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, še R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² n-propyl:

sloučeniny Ial33, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro, R¹¹ a R¹² n-propyl:

Ial33.001 až Ial33.180, 180 odlišují tím, že R¹

C3H7

Ial33 • ·

- 66 sloučeniny Ial34, zvláště sloučeniny Ial34.001 až Ial34.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} n-propyl:

R⁴

Ial34 sloučeniny Ial35, zvláště sloučeniny Ial35.001 až Ial35.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} iso-butyl a R^{1 2} n-propyl:

CH(CH₃)₂

Ial35 sloučeniny Ial36, zvláště sloučeniny Ial36.001 až Ial36.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² iso-propyl:

O R² nL_n

N0₂

R³

Ial36 ch₃

CH(CH₃)₂ ♦ ·

- 67 sloučeniny Ial37, zvláště sloučeniny Ial37.00l až Ial37.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} etyl a R¹² iso-propyl:

Ia.137 sloučeniny Ial38, zvláště sloučeniny Ial38,001 až Ial38.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-propyl:

sloučeniny Ial39, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R¹¹ n-butyl a sloučeniny Ial39.001 až Ial39.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹² iso-propyl:

C₄H₉

CH(CH₃)₂

Ial39

00 ·· 00 • w · » · *

0 0 0 · 0 0 «

0 0 0 0 0 0 00 00 0· 00 sloučeniny Ial40, zvláště sloučeniny Ial40.00 1 až Ial40.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R^{1 2} iso-propyl:

CH(CH₃>2

Iaí40 sloučeniny Ial41, zvláště sloučeniny Ial41.001 až lal41.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R* značí nitro a R¹² n-butyl:

sloučeniny Ial42, zvláště sloučeniny Ial42.001 až Ial42.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R^{1 2} n-butyl:

C₄H₉

N 'R⁴

Ial42 ·· • * · 9 • 9 9 9

9 9 9 • · ·9 sloučeniny Ial43, zvláště sloučeniny Ial43.00l až Ial43.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² n-butyl:

sloučeniny Ial44, zvláště sloučeniny Ial44.001 až Ial44.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ a R¹² n-butyl:

sloučeniny Ial45, zvláště sloučeniny Ial45.001 až Ial45.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R^{1 2} n-butyl:

CH(CH₃)₂

sloučeniny Ial46, zvláště sloučeniny Ial46.001 až Ial46.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² sec-butyl:

sloučeniny Ial47, zvláště sloučeniny Ial47.001 až Ial47.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² sec-butyl:

R⁴

Ial47 sloučeniny Ial48, zvláště sloučeniny Ial48.001 až Ial48.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² sec-butyl:

CH (CH₃)C₂H_s

R⁴

Ial48 • ti ·« ti titi • titititi • ti ti • ti titi • ti titi • ti * ti • ti · ti ti ti ti ti • titi ti • ti titi sloučeniny Ial49, zvláště sloučeniny Ial49.001 až Ial49.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² sec-butyl:

Ial49 sloučeniny Ial50, zvláště sloučeniny Ial50.001 až Ial50.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² sec-butyl:

Ial50 sloučeniny Ial51, zvláště sloučeniny Ial51.001 až Ial51.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² iso-butyl:

CH₂CH(CH₃)2

Ial51 « ft* ·· ftft ftft ·· ftftftft ftftft ftftftft • · ····· ftftftft ft ftftftft·····*· • ft ftftftft ftftftft • ftft ftftftft ftft ftft ftft ftft sloučeniny Ial52, zvláště sloučeniny Ial52.001 až Ial52.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R^{1 2} iso-butyl:

Ial52 sloučeniny Ial53, zvláště sloučeniny Ial53,001 až Ial53.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R^{1 2} iso-butyl:

sloučeniny Ial54, zvláště sloučeniny Ial54.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-butyl:

Ial54.180, tím, že R¹

Ial54

* 44 44 · 4	44 «	4	• 4 4	4	4 » •	4	4 4	4
4 4	•	*	• •4	4	4	4		4
								4
• 9	4	4	4 4	*	4	4		4
• 4 4 4 4 4 4	»4		4 4		* 4		44

sloučeniny Ial55, zvláště sloučeniny Ial55.00l až Ial55.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ a R¹² iso-butyl:

0 , Ar	R² A	R³ A
	A	N
⁰		no₂
CH₂ CH₂CH(CH₃)₂
CH(CH₃)2

Ial55 sloučeniny Ial56, zvláště sloučeniny Ial56.001 až Ial56.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R^{1 2} metylkarbonyl:

Ial56 sloučeniny Ial57, zvláště sloučeniny Ial57.001 až Ial57.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² metylkarbonyl:

R² R³

NO₂

Ial57

C₂H₅

ch₃

00 0000 00 00

0000 00« 0000

0 00000 0 0 « ·

0 00 00 000 0« 0

0 «000 0000

000 ,000 0* 00 00 00 sloučeniny Ial58, zvláště sloučeniny Ial58.001 až Ial58.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² metylkarbony1:

Ial58 sloučeniny Ial59, zvláště sloučeniny Ial59.001 až Ial59.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² metylkarbonyl:

Ial59 sloučeniny Ial60, zvláště sloučeniny Ial60.001 až Ial60.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² metylkarbonyl:

CH(CK₃>2 »· ·· • 9 9 9

9 9 9

9» ** *· flfl flflfl fl · · fl · · » « ·» flfl • fl· fl » fl *· sloučeniny Ial61, zvláště sloučeniny Ialfíl.OOl až Ial61.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 2} etylkarbonyl:

Ial61 sloučeniny Ial62, zvláště sloučeniny Ial62.001 až Ial62,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R^{1 2} etylkarbonyl:

Ial62 sloučeniny Ial63, zvláště sloučeniny Ial63.001 až Ial63.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² etylkarbonyl:

C2H5

Ial63 • ·» ·* 4* «4 • 44* · 4 4 4 4 4 4

4 4 4 444 · 4 4 4 · · 4 4 «4 4 44 <4 *

4 4444 4444 • 44 4444 4?* »4 *4 ·0

- 76 sloučeniny Ial64, zvláště sloučeniny Ial64.001 až Ial64.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} etylkarbonyl:

sloučeniny Ial65, zvláště sloučeniny Ial65.001 až Ial65.180, které se od sloučenin Ial,001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² etylkarbonyl:

X

R⁴

Ial65 sloučeniny Ial66, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro a R¹² n-propylkarbonyl:

Ial66.001 až Ial66.180, 180 odlišují tím, že R¹

O R² R³

NO₂

CH₃

0' c₃H₇

Ial66 • ·

- 77 sloučeniny Ial67, zvláště sloučeniny Ial67.001 až Ial67.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R^{1 2} n-propyIkarbonyl:

Ial67 sloučeniny Ial68, zvláště sloučeniny Ial68.001 až Ial68.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} n-propyl a R¹² n-propylkarbonyl:

R⁴

Ial68 sloučeniny Ial69, zvláště sloučeniny Ial69.001 až Ial69.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

C4H9

C₃H₇

Ial69

0 ·

0

0 000 • 0 0 0 « • 0 0 «

00

- 78 sloučeniny Ial70, zvláště sloučeniny Ial70.001 až Ial70.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propylkarbonyl;

Ial70 sloučeniny Ial71, zvláště sloučeniny Ial71.001 až Ial71.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² trifluormetylkarbonyl;

Ial71 sloučeniny Ial72, zvláště sloučeniny Ial72.001 až Ial72.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² trifluormetylkarbony1;

X

R⁴

Ial72 ·· ·· * · · 4 ' · · 1 • · 1 • · · · • · ) · · · · • · <

- 79 sloučeniny Ial73, zvláště sloučeniny Ial73.001 až Ial73.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R^{1 2} trirfluormetylkarbonyl:

R⁴

Ial73 sloučeniny Ial74, zvláště které se od sloučenin lal značí nitro, R¹¹ n-butyl a sloučeniny Ial74.001 až Ial74.180, 001 až lal.180 odlišují tím, že R¹R¹² trifluormetylkarbony1:

sloučeniny které se od značí nitro,

Ial75, zvláště sloučeniny Ial75.001 až Ial75.180, sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹R¹¹ iso-butyl a R¹² trifluormetylkarbonyl:

CH(CH₃)₂

Ial75 • ···· • · « · • φφφ • · 4

Φ Φ 4 ·· ΦΦ » » ♦ <

» Φ · ι » Φ Φ I » Φ · «

Φ Φ Φ Φ

- 80 sloučeniny Ial76 , zvláště sloučeniny Ial76.001 až Ial76.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² metyl sulfonyl:

Ial76 sloučeniny Ial77, zvláště sloučeniny Ial77.001 až Ial77.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² metylsulfonyl:

sloučeniny Ial78, zvláště sloučeniny Ial78.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² metylsulfonyl:

Ial78.180, tím, že R¹

R⁴

Ial78 ► · · • · • ··· sloučeniny Ial79, zvláště sloučeniny Ial79.001 až Ial79.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} metylsulfony1:

Ial79 sloučeniny Ial80, zvláště sloučeniny IalSO.OOl až Ial80.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² metylsulfonyl:

Ial80 sloučeniny Ial81, zvláště sloučeniny Ial81.001 až Ial81.180, které še od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² etylsulfonyl:

C₂H₅

Ial81 • · • · • to

- 82 sloučeniny Ial82, zvláště sloučeniny Ial82.001 až Ial82.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R^{1 2} etylsulfonyl:

Ial82 sloučeniny Ial83, zvláště sloučeniny Ial83.001 až Ial83.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² etylsulfonyl:

Ial83 sloučeniny Ial84, zvláště sloučeniny Ial84.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² etylsulfonyl:

Ial84.180, tím, že R¹

‘r⁴

Ial84

- 83 sloučeniny Ial85, zvláště sloučeniny Ial85.001 až Ial85.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} iso-butyl a R^{1 2} etylsulfonyl:

R⁴

Ial85 sloučeniny Ial86, zvláště sloučeniny Ial86.001 až Ial86.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² n-propylsulfony1:

sloučeniny Ial87, zvláště sloučeniny Ial87.001 až Ial87.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² n-propylsulfonyl:

R⁴

Ial87

44 4 4 » *4 * 4 *

4 4 4 • · · sloučeniny Ial88, zvláště sloučeniny Ial88.001 až Ial88.180. které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² n-propylsulfonyl:

Ial88 sloučeniny Ial89, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R¹¹ n-butyl a sloučeniny Ial89.001 až Ial89.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹² n-propylsulfonyl:

R⁴

Ial89 sloučeniny Ial90, zvláště sloučeniny Ial90.001 až Ial90,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} iso-butyl a R^{1 2} n-propylsulfonyl:

• · sloučeniny Ial91, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro a R^{1 2} iso-propylsulfonyl:

X ♦ ftft · • · • · • · • ftft ···· ·« ftft ft ftft • ftftftft • ftft · • ftft ft • · ftft • · • ♦ · · • ftft · • ftft · • ft · ♦ ·· ftft

Ial91.001 až 180 odlišují

Ial91.180, tím, že R¹

R⁴

Ial91 sloučeniny Ial92, zvláště sloučeniny Ial92.001 až Ial92.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

Ial92 sloučeniny Ial93, zvláště sloučeniny Ial93.001 až Ial93.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

CH(CH₃)2 ‘r⁴

Ial93 ·· ·· • · · · • · · · • · · · • · * · • · ··

- 86 sloučeniny Ial94, zvláště sloučeniny Ial94.001 až Ial94.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-propyisulfonyl:

X

R⁴

Ial94 sloučeniny Ial95, zvláště sloučeniny Ial95.001 až Ial95.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

Ial95 sloučeniny Ial96, zvláště sloučeniny Ial96.001 až Ial96.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² n-butylsulfonyl:

Ial96

99 * · · • 9 9 9 9 • 9 9

9 9 ·*

- 87 sloučeniny Ial97, zvláště sloučeniny Ial97.001 až Ial97.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R^{1 2} n-butylsulfonyl:

Ial97 sloučeniny Ial98, zvláště sloučeniny Ial98.001 až Ial98.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R ¹² n-butylsulfonyl:

sloučeniny Ial99, zvláště sloučeniny Ial99,001 až Ial99.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

X

R⁴

Ial99 titi • · · ·· titi • · ti * • titi ti • titi ti • titi ti • ti titi sloučeniny Ia200, zvláště sloučeniny Ia200.001 až Ia200.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} iso-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

sloučeniny Ia201, zvláště sloučeniny Ia201.001 až Ia201.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R ¹² iso-butylsulfonyl:

Ia201 sloučeniny Ia202, zvláště sloučeniny Ia202.001 až které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² iso-butylsulfony1:

Ia202.180, tím, že R¹

O R² R^J nL_n

c₂h₅^

no₂

CH₂CH(CH₃)₂

Ia202 • 0 * · 0 0 0 *00 00 0 0 •0

0 0

0 0 0 0 • 0 0 «

0 « 0

0* 0· *· 00 » 0 0

0 0 t • · <0 * ♦ 0 0 0 • 0 0»

- 89 sloučeniny Ia203, zvláště sloučeniny Ia203.001 až Ia203.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} n-propyl a R^{1 2} iso-butylsulfonyl:

Ia203 sloučeniny Ia204, zvláště sloučeniny Ia204.001 až Ia204.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R ¹² iso-butylsulfonyl:

Ia204 sloučeniny Ia205, zvláště sloučeniny Ia205.00í až Ia205.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R^{1 2} iso-butylsulfonyl:

Ia205

4 4 » 4 • *· • 4 · 4 ·

• 4 • 4 >44 4444 *4 4« » 4 4 • * ·44 • 4 4 4 · • 4 4 r *4 44 sloučeniny Ia206, zvláště sloučeniny Ia206.001 až Ia206.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R^{1 2} sec-butylsulfonyl:

Ia2 0 6 sloučeniny Ia207, zvláště sloučeniny Ia207.001 až Ia207.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím_s že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R ¹² sec-butylsulfonyl:

Ia207 sloučeniny ’ které se od značí nitro,

Ia208, zvláště sloučeniny Ia208.001 až sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují R¹¹ n-propyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

Ia208.180, tím, že R¹

CH(CH₃)C₂H₅ 'R⁴

Ia208 • · · · • ·

- 91 sloučeniny Ia209, zvláště sloučeniny Ia209.001 až Ia209.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} sec-butylsulfonyl:

Ia209 sloučeniny Ia210, zvláště sloučeniny Ia210.001 až Ia210.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R ^{1 2} sec-butylsulfonyl:

Ia210 sloučeniny Ia211, zvláště sloučeniny Ia211.001 až Ia211.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹² trifluormetyIsulfony1:

N

R⁴

Ia211 ·· ·· ·· ·· ► · · · « · <

> · ··· · · · 4 sloučeniny Ia212, zvláště sloučeniny Ia212.001 až Ia212.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² trifluormetylsulfony1:

N ’r⁴ :a2i2 sloučeniny Ia213, zvláště sloučeniny Ia213.001 až Ia213.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

a R	1 2
R2	R³ \|
	I

	'no₂

N 'r⁴

Ia213 ^C3^H7^^S\ o cf₃ sloučeniny Ia214, zvláště sloučeniny Ia214.001 až Ia214.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} n-butyl a R^{1 2} trifluormetylsulfony1:

R⁴

Ia214 • · ·

- 93 sloučeniny Ia215, zvláště sloučeniny Ia215.Q01 až Ia215.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

Ia215 sloučeniny Ia216, zvláště sloučeniny Ia216.001 až Ia216.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ metyl a R ¹² fenylkarbonyImetyl:

X

R⁴

Ia216 sloučeniny Ia217, zvláště které se od sloučenin Ial. značí nitro, R^{1 1} etyl a R¹² sloučeniny Ia217.001 až 001 až Ial.180 odlišují fenylkarbonylmetyl:

Ia217.180, tím, že R¹

Ia217

O • 0

- 94 sloučeniny Ia218, zvláště sloučeniny Ia218.001 až Ia218.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² fenylkarbonylmety1:

R⁴

Ia218 sloučeniny Ia219, zvláště sloučeniny Ia219.001 až Ia219.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R ¹² fenylkarbonyImetyl:

Ia219 sloučeniny Ia220, zvláště sloučeniny Ia220.001 až Ia220.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² fenylkarbonylmety1:

R⁴

Ia220

O • · • · · · · · · ·· ·· ·« ··

- 95 sloučeniny Ia221, zvláště sloučeniny Ia221.001 až Ia221.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R^{1 2} fenylsulfony 1:

sloučeniny Ia222, zvláště sloučeniny Ia222.001 až Ia222.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R ¹² fenylkarbonylmety1:

1&222 sloučeniny Ia223, zvláště sloučeniny Ia223.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² fenylsulfonyl:

Ia223.180, tím, že R¹

R⁴

Ia223

- 96 sloučeniny Ia224, zviáště sloučeniny Ia224.001 až Ia224.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² fenylsulfonyl:

Ia224 sloučeniny Ia225, zvláště sloučeniny Ia225.001 až Ia225.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R ^{1 2} fenylkarbonyImetyl:

Ia225 sloučeniny Ia226, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro a R¹² 4-metylfenylsulfonyl

Ia226.001 až Ia226.180, 180 odlišují tím, že R¹

Ia226

- 97 sloučeniny Ia227, zvláště sloučeniny Ia227.001 až Ia227.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R^{1 2} 4-metylfenylsulfonyl:

Ia227 sloučeniny Ia228, zvláště sloučeniny Ia228.001 až Ia228.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R ¹² 4-metylfenylsulfonyl:

Ia228 sloučeniny Ia229, zvláště sloučeniny Ia229.001 až Ia229.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² 4-mety1fenylsulfony1:

Ia229 • · • · • ♦ ··

- 98 sloučeniny Ia230, zvláště sloučeniny Ia230.001 až Ia230.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} iso-butyl a R¹² 4-metylfenylsulfonyl:

Ia230 sloučeniny Ia231, zvláště sloučeniny Ia231.001 až Ia231.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl:

Ia231 sloučeniny Ia232, zvláště sloučeniny Ia232.001 až Ia232.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R’ značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl:

c₂h₅

Ia232

- 99 sloučeniny Ia233, zvláště sloučeniny Ia233.001 až Ia233.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹¹ n-propyl:

Ia233 sloučeniny Ia234, zvláště sloučeniny Ia234.001 až Ia234.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹¹ n-butyl:

R⁴

Ia234 sloučeniny Ia235, zvláště sloučeniny Ia235.001 až Ia235.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹¹ iso-butyl:

CH(CH₃)₂

Ia235

100 sloučeniny Ia236, zvláště sloučeniny Ia236.001 až Ia236.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² metyl:

sloučeniny Ia237, zvláště sloučeniny Ia237.001 až Ia237.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfony1, R¹¹ etyl a R¹² metyl:

Ia237 sloučeniny Ia238, zvláště sloučeniny Ia238.001 až Ia238.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² metyl:

SO₂CH₃

Ia238 • · • · · · > · · » * · · · * · · 4 ·· ·· ·· ¹ · » 9 > · · ·

I · 9 <

99

- 101 sloučeniny Ia239, zvláště sloučeniny Ia239.001 až Ia239.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial,180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² metyl:

Ia239 sloučeniny Ia240, zvláště sloučeniny Ia240.001 až Ia240.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² metyl:

R⁴

Ia240 sloučeniny Ia241, zvláště sloučeniny Ia241.001 až Ia241.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² etyl:

so₂ch₃

CH₃ C₂Hs

Ia241 ··· ···· ftft ftft ft ftft • ft··· • ·· · ·· ·· ftft » ·· ft • ftft · • ftft · • ·· · • ft ftft

- 102 sloučeniny Ia242, zvláště které se od sloučenin Ial značí metylsulfonyl, R^{1 1} a sloučeniny Ia242.001 až Ia242.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹² etyl:

Ia242 sloučeniny Ia243, zvláště sloučeniny Ia243.001 až Ia243.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² etyl:

sloučeniny Ia244, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹²

Ia244.001 až Ia244.180, 180 odlišují tím, že R¹etyl :

SO₂CH₃

Ia244

999 9999

9 • 999 *9 · I • 9 fl • · 4 • 9 fl

99

- 103 sloučeniny Ia245, zvláště sloučeniny la245.001 až Ia245.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R^{1 2} etyl:

CH(CH₃)₂

Ia245 sloučeniny Ia246, zvláště sloučeniny Ia246.001 až Ia246.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial,180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² n-propyl:

sloučeniny Ia247, zvláště sloučeniny Ia247.00í až Ia247.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² n-propyl:

c₂h_s c₃h₇

Ia247 • « ·· ·· »4 «4 • · · 4*44

444« 4 44 4

44 44< 44 4 *»·* 4 4 4 4 ·· 4« 44

104 sloučeniny Ia248, zvláště sloučeniny Ia248.001 až Ia248.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfony1, R¹¹ a R¹² n-propyl:

O R² R³

Ia248 sloučeniny Ia249, zvláště sloučeniny Ia249.001 až Ia249.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfony1, R¹¹ n-butyl a R¹² n-propyl:

Ia249 sloučeniny Ia250, zvláště sloučeniny Ia250.001 až Ia250.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propyl:

CH(CH₃)₂

Ia250 • «0 0« ·· 00 00

0 0 ··· 0 0 0 0 • · 00«·· · 0 · · * 0 00 00 ·00 «0 0 0 0 0000 0000

0«· ···· 00 0« 0« 0«

105 sloučeniny Ia251, zvláště sloučeniny Ia251.001 až Ia251.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² iso-propyl:

Ia251 sloučeniny Ia252, zvláště sloučeniny Ia252.001 až Ia252.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R^{1 2} iso-propyl:

Ia252 sloučeniny Ia253, zvláště sloučeniny Ia253.001 až Ia253.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-propyl:

Ia253 • v* «r »* ** ·· ·««· · r · ···« » · » » ·*♦ ♦ · · · • ·»«···«»··» • · · · » * ···« «·· *·»» »· ·· ·· ··

106 sloučeniny Ia254, zvláště sloučeniny Ia254.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} iso-propyl:

Ia254.180, tím, že R¹

Ia254 sloučeniny Ia255, zvláště sloučeniny Ia255.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-propyl:

Ia255.180, tím, že R¹

Ia255 sloučeniny Ia256, zvláště sloučeniny Ia256.001 až Ia256.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² n-butyl:

Ia256 • ** >4 44 44

44«· 4 · · «444

4 4 4 444 « 4 4 4

4 44 44 444 44 4

4 44·· 4 4 4 ·

444 4444 44 «4 44 44

107 sloučeniny Ia257, zvláště sloučeniny Ia257.001 až Ia257.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² n-butyl:

Ia257 sloučeniny Ia258, zvláště sloučeniny Ia258.001 až Ia258.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-propyl a R¹² n-butyl:

Ia258 sloučeniny Ia259, zvláště sloučeniny Ia259.001 až Ia259.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfony1, R¹¹ a R^{1 2} n-butyl:

SO₂Cfí₃

I

Ia259

- 108 sloučeniny Ia260, zvláště sloučeniny Ia260.001 až Ia260.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-butyl:

CH(CH₃)₂

Ia260 sloučeniny Ia261, zvláště sloučeniny Ia261.001 až Ia261.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² sec-butyl:

Ia261 sloučeniny Ia262, zvláště sloučeniny Ia262.001 až Ia262.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² sec-butyl:

X

C₂H₅ CH(CH₃)C₂H₅ 'R⁴

Ia262 ·· ·· • · · · ······· · · ··

109 sloučeniny Ia263, zvláště sloučeniny Ia263.001 až Ia263.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R^{1 2} sec-butyl:

Ia263 sloučeniny Ia264, zvláště sloučeniny Ia264.001 až Ia264.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial,180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² sec-butyl:

Ia264 sloučeniny Ia265, zvláště sloučeniny Ia265.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² sec-butyl:

Ia265.180, tím, že R¹

CH(CH₃)₂

Ia265

- 110 sloučeniny Ia266, zvláště sloučeniny Ia266.001 až Ia266.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R^{1 2} iso-butyl:

Ia266 sloučeniny Ia267, zvláště sloučeniny Ia267.001 až Ia267.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² iso-butyl:

Ia267 sloučeniny Ia268, zvláště sloučeniny Ia268.001 až Ia268.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-butyl:

Ia268 • ··· • ·

- 111 sloučeniny Ia269, zvláště sloučeniny Ia269.001 až Ia269.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} iso-butyl:

Ia269 sloučeniny Ia270, zvláště sloučeniny Ia270.001 až Ia270.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² iso-butyl:

CH(CH₃)₂

Ia270 sloučeniny Ia271, zvláště sloučeniny Ia271.001 až Ia271.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² metylkarbonyl:

Ní

R² R3

so₂ch₃ ch₃ o ch₃

Ia271 • · · ·

- 112 sloučeniny Ia272, zvláště sloučeniny Ia272.001 až Ia272.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R^{1 2} metylkarbonyl:

o ch₃

Ia272 sloučeniny Ia273, zvláště sloučeniny Ia273.001 až Ia273.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹n-propyl a R¹² metylkarbonyl:

C₃H₇^\ o ch₃

Ia273 sloučeniny Ia274, zvláště sloučeniny Ia274.001 až Ia274.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl , R¹¹ n-butyl a R¹² metylkarbonyl:

C₄H₉^\ o CH₃

Ia274 ·· ·· ·· ·· ·· • · ·♦· ft · · · • · · · · · · ·· · • ftftft ftft • · ftft

113 sloučeniny Ia275, zvláště sloučeniny Ia275.001 až Ia275.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² metylkarbony1:

Ia275 sloučeniny Ia276, zvláště sloučeniny Ia276.001 až Ia276.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R^{1 2} etylkarbonyl:

O C2H5

Ia276 sloučeniny Ia277, zvláště sloučeniny Ia277.001 až Ia277.180, které Se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² etylkarbonyl:

C₂Hs<^\ o c₂h_s

Ia277 ·· ··· ····

- 114 sloučeniny Ia278, zvláště sloučeniny Ia278.001 až Ia278.180. které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² etylkarbonyl:

c₃h₇^\

O C₂Hs

Ia.278 sloučeniny Ia279, zvláště sloučeniny Ia279.001 až Ia279.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² etylkarbonyl:

Ia279

O c₂h₅ sloučeniny Ia280, zvláště sloučeniny Ia280.001 až Ia280.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} iso-butyl a R^{1 2} etylkarbonyl:

CH(CH₃)₂

Ia280 • ♦· ·· ·· • · · · · · · • φ · ♦ · · · φ φ · · φ · φ φ φ · · φφφ φφφφ φφ ·· φφ φφ

115 sloučeniny Ia281, zvláště sloučeniny Ia281.001 až Ia281.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial,180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² n-propylkarbonyl:

Ia281 sloučeniny Ia282, zvláště sloučeniny Ia282.001 až Ia282.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R^{1 2} n-propylkarbonyl:

C₃K₇

Ia282 sloučeniny Ia283, zvláště sloučeniny Ia283.001 až Ia283.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² n-propylkarbonyl:

o c₃h₇

Ia283 • 00 • 0 · 0 • 0 • 0 00 0 « 0

0 0 0» • 0 •0» ·»0· • 0 »0

0 0 0

0 0 0 • 0 0 ·

0 0»

116 sloučeniny Ia284, zvláště sloučeniny Ia284.001 až Ia284.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} n-propylkarbonyl:

O C3H7

Ia284 sloučeniny Ia285, zvláště sloučeniny Ia285.001 až Ia285.180, které se od sloučenin Ial,001 až Ial,180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfony 1, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

CH(CH₃)₂

Ia285 sloučeniny Ia286, zvláště sloučeniny Ia286.001 až Ia286.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² trifluormetylkarbonyl:

Ia286 φφ φφ > φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ • φ φ φ φφ φφ ♦ φφ φφ φ φ • · • · φ φ φ φφφ ΦΦΦΦ ·* φφ φ φ φ φ φφφ* φ φ φ φ • φ φ φ φφ φφ

117 sloučeniny Ia287, zvláště sloučeniny Ia287.001 až Ia287.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R^{1 2} trifluormetylkarbonyl:

R⁴

Ia287 sloučeniny Ia288, zvláště sloučeniny Ia288.001 až Ia288.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² trifluormetylkarbonyl:

Ia288 sloučeniny Ia289, zvláště sloučeniny Ia289.001 až Ia289.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² trifluormetylkarbonyl:

Ia289

118

ft* • · • ft ft ftft* • · · ftft · • ft ft· ftft ftft • · · · • · · * • ft · · · • ftft · ·· ftft sloučeniny Ia290, zvláště sloučeniny Ia290.001 až Ia290.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² trifluormetyIkarbonyl:

Ia290 sloučeniny Ia291, zvláště sloučeniny Ia291.001 až Ia291.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹a R¹² značí metylsulfonyl:

Ia291 sloučeniny Ia292, zvláště sloučeniny Ia292.001 až Ia292.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹² značí metylsulfonyl a R¹¹ etyl:

N 'R⁴

Ia292

SO₂CH₃

• *9	9·	99	99	• 9
• 9 * ·	•	•	9	•	9	9	9
• 9	9	•	999	9	e	9	9
							•
• ·	•	9	• ·	9	•	9	•
• 99 9999	9*		• 9	« 9		99

119 sloučeniny Ia293, zvláště sloučeniny Ia293.001 až Ia293.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹a R¹² značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl:

Ia293 sloučeniny Ia294, zvláště sloučeniny Ia294.001 až Ia294.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹a R¹² značí metylsulfonyl a R¹¹ n-butyl:

'R⁴

Ia294 sloučeniny Ia295, zvláště sloučeniny Ia295.001 až Ia295.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹² znáči metylsulfonyl a R¹¹ iso-butyl:

CH(CH₃>2

Ia295 • · · · • · • · · · · ······· ·· 9 9

- 120 sloučeniny Ia296, zvláště sloučeniny Ia296.001 až Ia296.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R^{1 2} etylsulfonyl:

Ia296 sloučeniny Ia297, zvláště sloučeniny Ia297.001 až Ia297.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² etylsulfonyl:

Ia297 sloučeniny Ia298, zvláště sloučeniny Ia298.001 až Ia298.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² etylsulfonyl:

R⁴

Ia298

SO₂CH₃ ·· ··

121 sloučeniny Ia299, zvláště sloučeniny Ia299.001 až Ia299.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí mety1 sulfony1, R¹¹ n-butyl a R¹² etylsulfonyl:

'R⁴

Ia299 sloučeniny Ia300, zvláště sloučeniny Ia300.001 až Ia300.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² etylsulfonyl:

'r⁴

Ia300 sloučeniny Ia301, zvláště sloučeniny Ia301.001 až Ia301.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² n-propylsulfony1:

C3H7 'R⁴

Ia301 • · • · · ·

- 122 sloučeniny Ia302, zvláště sloučeniny Ia302.001 až Ia302.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² n-propylsulfonyl:

Ia302 sloučeniny Ia303, zvláště sloučeniny Ia303.001 až Ia303.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R^{1 2} n-propylsulfony1:

Ia303 sloučeniny Ia304, zvláště sloučeniny Ia304.001 až Ia304.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² n-propylsulfonyl:

Ia304

SO₂CH₃ • · • · · ·

- 123 sloučeniny Ia305, zvláště sloučeniny Ia305.001 až Ia305.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R^{1 2} n-propylsulfonyl :

CH(CH₃)₂

Ia305 sloučeniny Ia306, zvláště sloučeniny Ia306.001 až Ia306.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí metylsulfonyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

Ia306 sloučeniny Ia307, zvláště sloučeniny Ia307.001 až Ia307.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R^{1 2} iso-propylsulfonyl:

X r⁴

Ia307 • · · · · ·· · · · · • · · · · · · · · · · • · ··«· ···· ······· «· ·· · · · <*

124 sloučeniny Ia308, zvláště sloučeniny Ia308.001 až Ia308.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R^{1 2} n-propylsulfony1:

Ia308 sloučeniny Ia309, zvláště sloučeniny Ia309.001 až Ia309.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

Ia309 sloučeniny Ia310, zvláště sloučeniny Ia310.001 až Ia310.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl , R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl :

Ia310 • · • · • · ·

• ·

- 125 sloučeniny Ia311, zvláště sloučeniny Ia311.001 až Ia311.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R^{1 2} n-butylsulfonyl:

Ia311 sloučeniny Ia312, zvláště sloučeniny Ia312.001 až Ia312.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² n-butylsulfonyl:

Ia312 sloučeniny Ia313, zvláště sloučeniny Ia313.001 až Ia313.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² n-butylsulfonyl:

N

SO₂CH₃

R⁴

Ia313 • · 0 0 • · ·

0 · · · • · ·

126 sloučeniny Ia314, zvláště sloučeniny Ia314.001 až Ia314.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} n-butylsulfonyl:

Ia314 sloučeniny Ia315, zvláště sloučeniny Ia315.001 až Ia315.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

Ia315 sloučeniny Ia316, zvláště sloučeniny Ia316.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

Ia316.180, tím, že R¹

CH₂CH(CH₃>₂

Ia316 ♦ ♦ • · ·· ♦ fl • · • flflflfl • · · · ·» flfl

- 127 sloučeniny Ia317, zvláště sloučeniny Ia317.001 až Ia317.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R^{1 2} iso-butylsulfonyl:

Ia317 sloučeniny Ia318, zvláště sloučeniny Ia318.001 až Ia318.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

Ia318 sloučeniny Ia319, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-butyl a R¹²

Ia319.001 až Ia319.180, 180 odlišují tím, že R¹iso-butylsulfonyl:

Ia319 »· ·» ♦ · • «*· • ·

99

- 128 sloučeniny Ia320, zvláště sloučeniny Ia320.001 až Ia320.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

Ia320 sloučeniny Ia321, zvláště sloučeniny Ia321.001 až Ia321.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

Ia321 sloučeniny Ia322, zvláště sloučeniny Ia322.001 až Ia322.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

CH(CH3)C₂H₅

Ia322 ·« »φ φφ ·· ΦΦ • φ φ φ φφφφ • · φφφφ φ φφ φ • · φφφφ φφφφ

ΦΦΦ φφφφ φφ φ φ φφ φ·

129 sloučeniny Ia323, zvláště sloučeniny Ia323.001 až Ia323.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

Ia323 sloučeniny Ia324, zvláště sloučeniny Ia324.001 až Ia324.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

Ia324 sloučeniny Ia325, zvláště sloučeniny Ia325.001 až Ia325.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

Ia325 • · • · • · · ftftftft

- 130 *· ftft • ft · • ftftftft • ftft ·· ftft ft · ftft * * ft • · · • · · • · · • ft sloučeniny Ia326, zvláště sloučeniny Ia326.001 až Ia326.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

Ia326 sloučeniny Ia327, zvláště sloučeniny Ia327.001 až Ia327.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

Ia327 sloučeniny Ia328, zvláště sloučeniny Ia328.001 až Ia328.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

R² R³

SO₂CH₃ cf₃

Ia328

• ·* *· ·· ·· ·· ···· · · · · · · · • · · ···· « to · 9 • · ♦ · ·· · · · ·· · • · ·<·· · · · · • toto ««toto ·· ·· ·· ··

131 sloučeniny Ia329, zvláště sloučeniny Ia329.001 až Ia329.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} trifluormetylsulfonyl:

Ia329 sloučeniny Ia330, zvláště sloučeniny Ia330.001 až Ia330.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ isobutyl a R¹² trifluormetylsulfonyl:

Ia330 sloučeniny Ia331, zvláště sloučeniny Ia331,001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl a R¹² fenylkarbonylmety1:

Ia331.180, tím, že R¹

O

Ia331

• · 0	0»	00	0»	00
• 00 ·	»	0	0	0	»	0	0
• 0	0	0	0 » »	0	0	0	0
							0
0 0	»	0	0 0	0	0	0	0
»00 »»»#	0»		» 0	» 0		0 0

132 sloučeniny Ia332, zvláště sloučeniny Ia332.001 až Ia332.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfony1, R¹¹ etyl a R¹² fenylkarbonylmetyl:

Ia332 sloučeniny Ia333, zvláště sloučeniny Ia333.001 až Ia333.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² fenylkarbonylmety1:

Ia333 sloučeniny Ia334, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹²

Ia334.001 až Ia334.180, 180 odlišují tím, že R¹fenylkarbonylmetyl:

Ia334 • «φ φφ φφ ·· φ φ φφφ • · * · φφφ • φφφφφφ φ φ φφφφ φφφ φφφφ φφ ·· φφ

ΦΦ

Φ

ΦΦ ΦΦ

133 sloučeniny Ia335, zvláště sloučeniny Ia335.001 až Ia335.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² fenylkarbonylmetyl:

Ia335 sloučeniny Ia336, zvláště sloučeniny Ia336.001 až Ia336.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metyl sulfony 1 a R¹² fenylsulfonyl:

Ia336 sloučeniny Ia337, zvláště sloučeniny Ia337.001 až Ia337.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² fenylsulfonyl:

so₂ch₃

R⁴

Ia337 ♦ ft ft· » · · » · · · · » · · 4 • ft ftft

- 134 sloučeniny Ia338, zvláště sloučeniny Ia338.001 až Ia338.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R^{1 2} fenylsulfonyl:

R² R³

Ia338 sloučeniny Ia339, zvláště sloučeniny Ia339.001 až Ia339.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² fenylsulfonyl:

R² R³

Ia339 sloučeniny Ia340, zvláště sloučeniny Ia340.001 až Ia340,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} iso-butyl a R^{1 2} fenylsulfonyl:

Ia340 * ·· ·· ·· 4» ·· ·*·· ··· · · « · * * ····· « « · φ * · · · ·· ··> · « · * · · » * · · · · <

··· ··*· ♦ « »· ·« ··

135 sloučeniny Ia341, zvláště sloučeniny Ia341.001 až Ia341.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R^{1 2} 4-metylfenylsulfonyl:

R² R³

Ia341 sloučeniny Ia342, zvláště sloučeniny Ia342.001 až Ia342.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² 4-metylfenylsulfonyl:

O R² R³

Ia342 sloučeniny Ia343, zvláště sloučeniny Ia343.001 až Ia343.180, které še od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² 4-metylfenylsulfonyl:

Ia343 • 4«4 <>· 4* • « · • · »»4 • 4 4 · • · · 4 ·» ·· •4 44 • · 4

4 4

4 4 ·» 44

136 sloučeniny Ia344, zvláště sloučeniny Ia344.001 až Ia344.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} 4-metylfenylsulfonyl:

Ia344 sloučeniny Ia345, zvláště sloučeniny Ia345.002 až Ia345.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² 4-metylfenylsulfonyl:

Ia345 sloučeniny Ia346, zvláště sloučeniny Ia346.001 až Ia346.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹³znač i metyl:

Ia346

- 137 φ φφ φ

φ φ

φφφ •Φ « · φ

φ φ

φφφφ φφ φφ φ φ φ φφφ • φ φ φ φφ φ» φ φ φ φ φ φ φ φ φφ φ

φ φ

φ φφ «φ sloučeniny Ia347, zvláště sloučeniny Ia347.001 až Ia347.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl a R^{1 3} metyl:

R⁴

Ia347 sloučeniny Ia348, zvláště sloučeniny Ia348.001 až Ia348.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, R¹¹značí n-propyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia349, zvláště sloučeniny Ia349.001 až Ia349.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl a R¹³ metyl:

h₃c

OH

Cl c₄h₉

Ia349 • · · · • 9 9 9

138 sloučeniny Ia350, zvláště sloučeniny Ia350.001 až Ia350.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia351, zvláště sloučeniny Ia351.001 až Ia351.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²a R¹³ značí metyl:

sloučeniny Ia352, zvláště sloučeniny Ia352.001 až Ia352.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí étyl a R¹² a R¹³ metyl:

O R² R³

H₃C

Cl

C₂H₅

Ia352 • · · · · ·· ·» • · • ·

- 139 sloučeniny Ia353, zvláště sloučeniny Ia353.001 až Ia353.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl a R^{1 2} a R¹³ metyl:

Ia353 sloučeniny Ia354, zvláště sloučeniny Ia354.001 až Ia354.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl a R^{1 2} a R^{1 3} metyl:

sloučeniny Ia355, zvláště sloučeniny Ia355.001 až Ia355.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl a R¹² a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

4 · 4

140 sloučeniny Ia356, zvláště sloučeniny Ia356.001 až Ia356.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí etyl a R¹³ metyl:

sloučeniny které se od a R¹² značí

Ia357, zvláště sloučeniny Ia357.001 až Ia357.180, sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ etyl a R^{1 3} metyl:

R⁴

Ia357 sloučeniny Ia358, zvláště sloučeniny Ia358.001 až Ia358.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² etyl a R¹³ metyl:

R³

C3H7 c₂H_s

Cl

N 'R⁴

Ia358 • · ·· • ·

- 141 sloučeniny Ia359, zvláště sloučeniny Ia359.001 až Ia359.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl, R¹² etyl a R¹³ metyl:

Ia359 sloučeniny Ia360, zvláště sloučeniny Ia360.001 až Ia360.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R¹² etyl a R^{1 3} metyl:

sloučeniny Ia361, zvláště které se od sloučenin Ial. značí n-propyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia361.001 až Ia361.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹

Ia36l ch₃ c₃h₇ • titi · • titi · • titi ti ti · · · • ti titi

142 sloučeniny Ia362, zvláště sloučeniny Ia362.001 až Ia362.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R¹² n-propyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia362 sloučeniny Ia363, zvláště sloučeniny Ia363.001 až Ia363.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹a R^{1 2} značí n-propyl a R¹³ metyl:

Ia353 sloučeniny Ia364, zvláště které se od sloučenin lal. značí n-butyl, R¹² n-propyl sloučeniny Ia364.001 až Ia364.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹³ metyl:

O R² R³

X

Cl

R⁴

Ia364

C₄H₉ C3H7 • · · ·· ··

143 sloučeniny Ia365, zvláště sloučeniny Ia365.001 až Ia365.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí iso-butyl, R^{1 2} n-propyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia365 sloučeniny Ia366, zvláště sloučeniny Ia366.001 až Ia366.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí iso-propyl a R¹³ metyl:

O R² R³

R⁴

Ia366 sloučeniny Ia367, zvláště sloučeniny Ia367.001 až Ia367,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí etyl, R¹² iso-propyl a R¹³ metyl:

C₂H₅ CH(CH₃)₂ * φ ΦΦΦ·

- 144 sloučeniny Ia368, zvláště sloučeniny Ia368.001 až Ia368.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R¹² iso-propyl a R¹³ metyl:

Ia368 sloučeniny Ia369, zvláště sloučeniny Ia369.001 až Ia369.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ metyl:

Ia369 sloučeniny Ia370, zvláště sloučeniny Ia370.001 až Ia370.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹

CH(CH₃)₂

N ‘R⁴

Ia370 * · ♦ · · ·· · · ·♦ • · ♦ · · · · · · « « • · · · · · · · v · i · · · · · · · 0 · 0 · • 9 · · · · · · · · ··· ···· 99 ·9 9 9 99

145 sloučeniny Ia371, zvláště sloučeniny Ia371.001 až Ia371.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí n-butyl a R¹³ metyl:

sloučeniny které se od značí etyl,

Ia372, zvláště sloučeniny Ia372.001 sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují

R¹² n-butyl a R¹³ metyl:

až Ia372.180, tím, že R¹¹

Ia372 sloučeniny Ia373, zvláště které se od sloučenin Ial. značí n-propyl, R¹² n-butyl sloučeniny Ia373.001 až Ia373.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹a R¹³ metyl:

R⁴

Ia3739 9 9 • · 9 99

146 sloučeniny Ia374, zvláště sloučeniny Ia374.001 až Ia374.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí n-butyl a R^{1 3} metyl:

Ia374 sloučeniny Ia375, zvláště sloučeniny Ia375.001 které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují R¹² značí n-butyl a R¹³ metyl:

až Ia375.180, tím, že R¹¹ a

O ' R² R³

Ia375

CH₂ c₄h₉

CH(CH₃)₂ sloučeniny Ia376, zvláště sloučeniny Ia376.001 až Ia376.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí sec-butyl a R¹³ metyl:

Ia376 ·· ·· · ♦

• ····

147 sloučeniny Ia377, zvláště sloučeniny Ia377.001 až Ia377.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R^{1 2} sec~butyl a R¹³ metyl:

Ia377 sloučeniny Ia378, zvláště sloučeniny Ia378.001 které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují značí n-propyl, R¹² sec-butyl a R^{1 3} metyl:

až Ia378.180, tím, že R¹¹

Ia378 sloučeniny Ia379, zvláště sloučeniny Ia379.001 až Ia379.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

C₄H₉ CH(CH₃)C₂H₅ «0 0« * e 4

4 ·

0 0 0 0 0 ····««· 40 ·0

0 · 04 44

148 sloučeniny Ia380, zvláště sloučeniny Ia380.001 až Ia380.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí iso-butyl, R^{1 2} sec-butyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia380 sloučeniny Ia381, zvláště sloučeniny Ia381.001 až Ia381.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí iso-butyl a R¹³ metyl:

sloučeniny které se od značí etyl,

Ia382, zvláště sloučeniny Ia382.001 až Ia382.180, sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹’

R¹² iso-butyl a R¹³ metyl:

C₂H₅ CH₂CH(CH₃)₂

Ia382

• 9 ·	9 9			9 9		9 9			• fl
9 9 9 9	9	•	9		9		«	•		•
9 9	9	9	9	9 9	9		♦	•		• •
9 9	9	9	9	9	9		9	•		*
flflfl flflflfl	99			• 9		9 fl			flfl

149 sloučeniny Ia383, zvláště sloučeniny Ia383.001 až Ia383.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-propyl, R^{1 2} iso-butyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia383 sloučeniny la384, zvláště sloučeniny Ia384.001 až I&384.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² iso-butyl a R¹³ metyl:

Ia384 sloučeniny Ia385, zvláště sloučeniny Ia385.001 až Ia385.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí iso-butyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia385

150 • ftft ft ft · * ti « · · · · • · · ftftftft • · ftftft • ftftftft·· ftft ftft • ft ftft • ftft ♦ « ftft » • ftft ft ft ftft · ftft ftft sloučeniny Ia386, zvláště sloučeniny Ia386.001 až Ia386.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí metylkarbony1 a R¹³ metyl:

Ia386 sloučeniny které se od značí etyl,

Ia387, zvláště sloučeniny Ia387.001 až Ia387.180, sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹

R¹² metyIkarbonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia387 sloučeniny Ia388, zvláště sloučeniny Ia388.001 až Ia388.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R¹² metyIkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia388 ♦ · ·« « * · • · ··· > · · * ·♦ ♦·

- 151 sloučeniny Ia389, zvláště sloučeniny Ia389.001 až Ia389.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² metylkarbonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia390, zvláště sloučeniny Ia390.001 až Ia390.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí iso-butyl, R¹² metylkarbonyl a R¹³ metyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂

Ia390 sloučeniny Ia391, zvláště sloučeniny Ia391.001 až Ia391.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1} značí etylkarbonyl a R¹³ metyl:

R² R³

CH3_o^

C₂H_S

N

Cl

Ia391 · · · · ·* ·# ·* ··«· ··· · « · · • · ····· ···* • · · · · · · · · · « · • · · · · · · · · · ··· ···· ·· ·1 »· *·

152 sloučeniny Ia392, zvláště sloučeniny Ia392.001 až Ia392.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia392 sloučeniny Ia393, zvláště sloučeniny Ia393.001 až Ia393.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

N 'r⁴

Ia393 sloučeniny Ia394, zvláště sloučeniny Ia394.001 až Ia394.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia394

00 0*0« 00 ·« • 0 00 00« · 0 0 ·

0 ····· 0000 • · 00 00 ··« · 0 0

0 00·0 0000 • 00 ···· 00 0« 00 00

153 sloučeniny Ia395, zvláště sloučeniny Ia395.001 až Ia395.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí iso-butyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia395 sloučeniny Ia396, zvláště sloučeniny Ia396.001 až Ia396.180_skteré se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹²značí fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia396 sloučeniny Ia397, zvláště sloučeniny Ia397.001 až Ia397.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R¹² fenylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

Cl

R⁴

Ia397 • to toto ♦

to to ·

- 154 sloučeniny Ia398, zvláště sloučeniny Ia398.001 až Ia398,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R^{1 2} fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia398 sloučeniny Ia399, zvláště sloučeniny Ia399.001 až Ia399.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² fenylsulfony1 a R¹³ metyl:

R⁴

Ia399 sloučeniny Ia400, zvláště sloučeniny Ia400.001 až Ia400.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia400 • ·» ·« · φ ·» ·· ·»·· · » « « « · · « * « · ·«· ···· « * » · ·· · · · · · φ φ · ···· ♦··· ··· >·»· ·· ·· ·· ·♦

155 sloučeniny Ia401, zvláště sloučeniny Ia401.001 až Ia401.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny které se od značí etyl ,

sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují r12 4-oetylfenylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia401 až Ia402.180, tím , že R¹¹

sloučeniny Ia403, zvláště sloučeniny Ia403.001 až Ia403.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-propyl, R¹² 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ metyl:

CK₃

Ia403 • ·« *4 ·« *4 44

44 444 4444 « 4 4 4 444 · 4 · 4 · 44 44 444 44 4

4 4444 4444

444 4444 44 44 44 44

156 sloučeniny Ia404, zvláště sloučeniny Ia404.001 až Ia404.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ metyl:

až Ia405,180,

Ia404 které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R¹² 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ metyl:

N

CH₃ r⁴

Ia405 sloučeniny Ia406, zvláště sloučeniny Ia406.001 až Ia406.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí n-propylkarbonyl a R¹³ metyl:

o c₃h₇

N ‘R⁴

Ia406 • 0 • 0 ·· 00 <0 • · α · · · ·

0 ·00 0 0 · ·

V · 0 0 0 0 · · 0

0 0 0 0 0 0000 000 0000 0Γ 00 0· *·

- 157 sloučeniny Ia407, zvláště sloučeniny Ia407.001 až Ia407.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí etyl, R^{1 2} n-propylkarbonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia408, zvláště sloučeniny Ia408.001 které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí n-propyl, R^{1 2} n-propylkarbonyl a R¹³ metyl:

až Ia408.180, tím, že R¹¹

Ia408 sloučeniny Ia409, zvláště sloučeniny Ia409.001 až Ia409.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia409

158 sloučeniny Ia410, zvláště sloučeniny Ia410.001 až Ia410.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí isobutyl, R¹² n-propylkarbonyl a R^{1 3} metyl:

'R⁴

Ia410 sloučeniny Ia411, zvláště sloučeniny Ia411.001 až Ia411.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí trifluormetyIkarbonyl a R^{1 3} metyl:

Ia411 sloučeniny Ia412, zvláště sloučeniny Ia412.001 až Ia412.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R¹² trifluormetylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia412 • · • ·

- 159 sloučeniny Ia413, zvláště sloučeniny Ia413.001 až Ia413.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-propyl, R^{1 2} trifluormetyIkarbonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia413 sloučeniny Ia414, zvláště sloučeniny Ia414.001 až Ia414.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R¹² trifluormetylkarbonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia415, zvláště sloučeniny Ia415.001 až Ia415.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R¹² trifluormetyIkarbonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia415 φφφφ ΦΦΦ · · φ • · φ φ φ φ φ ΦΦΦ • · ···· ΦΦΦ φ φ φ φ φ φ φ · · «φ φφ

- 160 sloučeniny Ia416, zvláště sloučeniny Ia416.001 až Ia416.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí metylsulfonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny které se od značí etyl,

Ia417, zvláště sloučeniny Ia417.001 až Ia417.180, sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹

R¹² metylsulfonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia417 sloučeniny Ia418, zvláště sloučeniny Ia418.001 až Ia418.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R¹² metylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia418 φφφφ φ · φ φ · φ φ φ φ φ φ · φ φφφ φ φ φφφφ φφφ

ΦΦΦΦΦΦ· φ· ·· ··

- 161 sloučeniny Ia419, zvláště sloučeniny Ia419.001 až Ia419.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl, R^{1 2} metylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia419 sloučeniny Ia420, zvláště sloučeniny Ia420.001 až Ia420.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R¹² metylsulfonyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)2

Ia420 sloučeniny Ia421, zvláště sloučeniny Ia421.001 až Ia421.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia421

Cl • · · · • ·

- 162 sloučeniny Ia422, zvláště sloučeniny Ia422.001 až Ia422.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí etyl, R¹² etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia422 sloučeniny Ia423, zvláště sloučeniny Ia423.001 až Ia423.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R^{1 2} etylsulfonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia423 sloučeniny Ia424, zvláště sloučeniny Ia424.001 až Ia424.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia424

Cl ·· ·· ř · · <

··· ··· I

163 sloučeniny Ia425, zvláště sloučeniny Ia425.001 až Ia425.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí iso-butyl, R^{1 2} etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia425 sloučeniny Ia426, zvláště sloučeniny Ia426.001 až Ia426.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹²značí n-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia426 sloučeniny Ia427, zvláště sloučeniny Ia427.001 až Ia427.180, které še od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí etyl, R¹² n-propylsulfony1 a R¹³ metyl:

R⁴

Ia427

Cl

00 · · 0 9 04 00

0 · 0 4 · 4 0*00

9 99009 9000

9 40 94 404 09 0

0 9009 0000

999 9099 99 99 99 09

164 sloučeniny Ia428, zvláště sloučeniny Ia428.001 až Ia428.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-propyl, R^{1 2} n-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia429, zvláště sloučeniny Ia429.001 až Ia429.180, které se od sloučenin. Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia429

Ia430.180, tím, že R¹¹ sloučeniny Ia430, zvláště sloučeniny Ia430.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí iso-butyl, R¹² propylsu1fonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia430 • ft ftft ftft ·· ftft • ft ft·· · ftftft ♦ · ftftftft · ftft · • · ftftftft ftftftft • ftft ftftftft ftft ·· ftft ftft

165 sloučeniny Ia431, zvláště sloučeniny Ia431.001 až Ia431.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí iso-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia432, zvláště sloučeniny Ia432.001 až Ia432.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial,180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia432 sloučeniny Ia433, zvláště sloučeniny Ia433.001 až Ia433.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí ή-propyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

N 'R⁴

Ia433

99

9 9 9

9 9 9 ··

9

999

9 9 9

99

166 sloučeniny Ia434, zvláště sloučeniny Ia434.001 až Ia434.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia434 sloučeniny Ia435, zvláště sloučeniny Ia435.001 až Ia435.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R^-12 iso-propylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

R⁴

Ia435 sloučeniny Ia436, zvláště sloučeniny Ia436.001 až Ia436.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹²značí n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

h₃c

Cl

Ia436 • »· ·· ftft ftft ftft • ftftft ftftft ft · · « • ftft· ftftft ft ftft ft ft · ftft ftft ftftft ftft ft • ft ···· ftftftft • ftft ···· ftft ftft ftft ftft

167 sloučeniny Ia437, zvláště sloučeniny Ia437.001 až Ia437.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí etyl, R¹² n-butylsulfony 1 a R¹³ metyl:

Ia437 sloučeniny Ia438, zvláště sloučeniny Ia438.001 až Ia438.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^1fznačí n-propyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia438 sloučeniny Ia439, zvláště sloučeniny Ia439.001 až Ia439.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

•N

C4H9s

R² R³

Cl

C4H9

Ia439 • · · · » · · 4 » · · 4

- 168 sloučeniny Ia440, zvláště sloučeniny Ia440.001 až Ia440.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R^{1 2} n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia440 sloučeniny Ia441, zvláště sloučeniny Ia441.001 až Ia441.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia441 sloučeniny Ia442, zvláště sloučeniny Ia442.001 až Ia442.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia442 • ·· 00 0· ·»

0« 0 0 · 0 · · » · · * 0 «0«·· · « 0 ·

0 00 » » 000 00 ·

0 t000 0000 »00 00*0 *0 «0 ·« 0*

169 sloučeniny Ia443, zvláště sloučeniny Ia443.001 až Ia443.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-propyl, R^{1 2} iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia443 sloučeniny Ia444 , zvláště sloučeniny Ia444.001 které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

až Ia444.180,

Ia444 sloučeniny Ia445, zvláště sloučeniny Ia445.001 až Ia445.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia445

4 44	• ·	4»	4·	4·
• 4 4»	•	•	4	«	4	•	4
4 ·	•	•	444	4	•	•	4
							4
• ·	•	•	• 4	4	4	•	4
• 44 444·	• 4		• 4		4 4	• 4

170 sloučeniny Ia446, zvláště sloučeniny Ia446.001 až Ia446.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 2}značí sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia446 sloučeniny Ia447, zvláště sloučeniny Ia447.001 až Ia447.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí etyl, R^{1 2} sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia447

Ia448.180, tím, že R¹¹ sloučeniny Ia448, zvláště sloučeniny Ia448.001 až které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí n-propyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)C₂H₅ • · · · · · · · · < · • · ····· · · · · • 9 99 99 99 9 99 9

9 ·9·9 9 999 • 99 999· ·· ·· ·· ··

171 sloučeniny Ia449, zvláště sloučeniny Ia449.001 až Ia449.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí n-butyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

Ia449 sloučeniny Ia450, zvláště sloučeniny Ia450.001 až Ia450.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí isobutyl, R^{1 2} sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia450

Ia451.180, tím, že R¹² sloučeniny Ia451, zvláště sloučeniny Ia451.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí trifluormetylsulfonyl a R¹³ metyl:

Cl

Ia451 • 0 0 · ··· · « · · • 0 0 0 0 0« ···· • · 0 0 0 0 0 0 0 0 000 ···· ·· ·0 ·· ··

172 sloučeniny Ia452, zvláště sloučeniny Ia452.001 až Ia452.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí etyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia452 sloučeniny Ia453, zvláště sloučeniny Ia453.001 až Ia453.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia453 sloučeniny Ia454, zvláště sloučeniny Ia454.001 až Ia454.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R¹³ metyl:

Cl

R⁴

Ia454 • ·

- 173 sloučeniny Ia455, zvláště sloučeniny Ia455.001 až Ia455.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí iso-butyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

O R² R³

Ia455 sloučeniny které se od a R¹³ značí

Ia456, zvláště sloučeniny Ia456.001 až Ia456.180, sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ metyl, R¹² fenyIkarbonylmety1:

Ia456 sloučeniny které se od značí ety1,

Ia457, zvláště sloučeniny Ia457.001 až Ia457.180, sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišuji tím, že R¹¹ l^{1 2} f eny Ikarbonylmety 1 a R^{1 3} metyl:

X

R⁴

Ia457

O • ·

- 174 sloučeniny Ia458, zvláště sloučeniny Ia458.001 až Ia458.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-propyl, R^{1 2} fenylkarbonyImetyl a R¹³ metyl:

Ia458 sloučeniny Ia459, zvláště sloučeniny Ia459.001 až Ia459.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹značí n-butyl, R¹² fenylkarbonylmetyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia459 sloučeniny Ia460, zvláště sloučeniny Ia460.001 až Ia460.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{1 1}značí iso-butyl, R¹² fenylkarbonylmetyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia460 • 0

0··» 0 · 0 « · · 0 0 » 0 » 0 · · » »

0 0 0 0 0 0 • 000000 00 · 0 00

- 175 sloučeniny Ia461, zvláště sloučeniny Ia461.001 až Ia461.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro a R¹³ metyl:

Ia461 sloučeniny Ia462, zvláště sloučeniny Ia462.001 až Ia462.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia463, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹³ metyl:

O R² R³

Ia463.001 až Ia463.180, 180 odlišují tím, že R¹ h₃c

C₃H7

OH

Ia463

• · « *	•	•	•	• ·	•	«
• ti	•	•	ti ti ti	• ti	•	•
						•
• ti	•	•	• ti	• ti	•	•
tititi titititi	• ti		• ti	• ti	• ti

176 sloučeniny Ia464, zvláště sloučeniny Ia464.001 až Ia464.180. které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R^{1 3} metyl:

sloučeniny Ia465, zvláště sloučeniny Ia465.001 až Ia465.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia466, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až lal značí nitro, R^{1 2} a R¹³ metyl:

Ia466.001 až Ia466.180, 180 odlišují tím, že R¹

Ia466

- 177 sloučeniny Ia467, zvláště sloučeniny Ia467.001 až Ia467.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia468, zvláště sloučeniny Ia468.001 až Ia468.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia469, zvláště sloučeniny Ia469.001 až Ia469.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} a R¹³ metyl:

R⁴

Ia469 ♦ ΦΦΦ · φ · · · ♦ ♦ φ φ φφφφ· φφφ' • φφφφφ φφφφφφ φφ ·ΦΦΦ · · · · φφφφφφφ · · · · · · φφ

178 sloučeniny Ia470, zvláště sloučeniny Ia470.001 až Ia470.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

R⁴

Ia47 0 sloučeniny Ia471, zvláště sloučeniny Ia471.001 až Ia471.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² etyl a R¹³ metyl:

Ia471 sloučeniny Ia472, zvláště sloučeniny Ia472.001 až Ia472.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ a R¹² etyl a R¹³ metyl:

c₂h₅

Ia472 φ φφφφ • φ φφφφ • ♦·· * ♦ φ ♦ φφ ΦΦΦ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ • φ φ φ φφ

- 179 sloučeniny Ia473, zvláště sloučeniny Ia473.001 až Ia473,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² etyl a R¹³ metyl:

Ia473 sloučeniny Ia474, zvláště sloučeniny Ia474.001 až Ia474.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² etyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia475, zvláště sloučeniny které še od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² etyl a

Ia475.001 až Ia475.180, 180 odlišují tím, že R¹R^{1 3} metyl:

• 0

00 40 40 44

0040 400 0000

0 4 0000 0 04 0

0 4000 0400

4 0094 94 99 94 44

- 180 sloučeniny Ia476, zvláště sloučeniny Ia476.001 až Ia476.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² n-propyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia477, zvláště sloučeniny Ia477.001 až Ia477.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² n-propyl a R¹³ metyl:

Ia477 sloučeniny Ia478, zvláště sloučeniny Ia478.001 až které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹¹ a R¹² n-propyl a R¹³ metyl:

Ia478.180, tím, že R¹

C₃H₇

4444 »* ·· • 4 4 44 4

4 • 4 ··

44 • 4 4 4

4 4 ·

4 4 4

4 44

181 sloučeniny Ia479, zvláště sloučeniny Ia479.001 až Ia479.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R’¹ n-butyl, R^{1 2} n-propyl a R¹³ metyl:

Ia479 sloučeniny Ia480, zvláště sloučeniny Ia480.001 až Ia480.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} iso-butyl, R¹² n-propyl a R¹³ metyl:

Ia480 sloučeniny Ia481, zvláště sloučeniny Ia481.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹² iso-propyl a R¹³ metyl:

Ia481.180, tím, že R¹

CH(CH₃)₂

Ia481

182 sloučeniny Ia482, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² iso-propyl

• ·· flfl flfl fl* flfl • flflfl flflfl flflflfl • · · fl · · ♦ flflflfl • · flfl ·· flflfl fl· · fl · flflflfl flflflfl •flfl flflflfl flfl flfl flfl flfl

Ia482.001 až 180 odlišují a R¹³ metyl:

Ia482.180, tím, že R¹

Ia482 sloučeniny Ia483, zvláště sloučeniny Ia483.001 až Ia483.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-propyl a R¹³ metyl:

Ia483 sloučeniny Ia484, zvláště sloučeniny Ia484.001 až Ia484.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)2

Ia484 φ ΦΦΦΦ φφ φφ *· φφ φ φ φ * φ · φφφφ φ φφ φ • φ φφφ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ φφ φφ φφ

183 sloučeniny Ia485, zvláště sloučeniny Ia485.001 až Ia485.180. které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} iso-propyl a R¹³ metyl:

Ia485 sloučeniny Ia486, zvláště sloučeniny Ia486.001 až Ia486,180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² n-butyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia487, zvláště které še od sloučenin lal značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² sloučeniny Ia487.001 až 001 až lal.180 odlišují n-butyl a R¹³ metyl:

Ia487.180, tím, že R¹

C4H9

Ia487

• ft ftft ftft ftft ftftft ft ftft ft • ft ft · 9 ft ftft 9 * ftft ftftft ftft ft ft ftft · · ftft · • ft ftft ·· ftft

184 sloučeniny Ia488, zvláště sloučeniny Ia488.001 až Ia488.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R^{1 2} n-butyl a R¹³ metyl:

'''''R'⁵ Ia488 no₂ sloučeniny Ia489, zvláště sloučeniny Ia489.001 až Ia489.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ a R¹² n-butyl a R¹³ metyl:

N 'R⁴

Ia489 sloučeniny Ia490, zvláště které ‘se od sloučenin Ial značí nitro, R^{1 1} iso-butyl sloučeniny Ia490.001 až Ia490.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

R¹² n-butyl a R¹³ metyl:

»9« »» »· ·· 99 · · 9 · · · W » « • · * 9 9 · · · · · · • « * · · 9 9 9 9 9 9 ·

9 9 9 9 9 9 9 9 9

999 9999 99 99 99 99

185 sloučeniny Ia491, zvláště sloučeniny Ia491.001 až Ia491.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 2} sec-butyl a R¹³ metyl:

Ia491 sloučeniny které se od značí nitro,

Ia492, zvláště sloučeniny Ia492.001 až sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují R¹¹ etyl, R^{1 2} sec-butyl a R¹³ metyl:

Ia492.180, tím, že R¹

Ia492 sloučeniny Ia493, zvláště sloučeniny Ia493.001 až Ia493.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)C₂H₅

Ia493

0 00	«0	• 0	00	• 0
• 0 0*	*	•	0	0	0	0	0
• 0	0	0	000	0	0	0	0
							0
• ·	•	0	0 0	0	0	0	0
0*0 »»tt	• 9		0«	0 0		00

186 sloučeniny Ia494, zvláště sloučeniny Ia494.001 až Ia494.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

Ia494 sloučeniny Ia495, zvláště sloučeniny Ia495.001 až Ia495.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia495 sloučeniny Ia496, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro, R¹² iso-butyl a R¹³ metyl

Ia496.001 až Ia496.180, 180 odlišují tím, že R¹

CH₂CH(CH₃)₂

N

R⁴

Ia496 • ·» ·* ·· ·· ·· ·· · · · ·» ···· • · · · ··* · · · « • ···«·····« • ···· ···· ··· ··«· ·· ·· «“* ··

187 sloučeniny Ia497, zvláště sloučeniny Ia497.001 až Ia497.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R^{1 2} iso-butyl a R¹³ metyl:

Ia497 sloučeniny Ia498, zvláště sloučeniny Ia498.001 až Ia498.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-butyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia498 sloučeniny Ia499, zvláště sloučeniny Ia499.001 až Ia499.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-butyl a R¹³ metyl:

CH₂CH(CH₃)₂

Ia499 • ·

- 188 sloučeniny Ia500, zvláště sloučeniny Ia500.001 až Ia500.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ a R¹² iso-butyl a R¹³ metyl:

12.500 sloučeniny Ia501, zvláště sloučeniny Ia501.001 až Ia501.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² metylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia501 sloučeniny Ia502, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² sloučeniny Ia502.001 až 001 až Ial.180 odlišují metylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia502.180, tím, že R¹

CH₃ 'R⁴

Ia502 • ·

- 189 sloučeniny Ia503, zvláště sloučeniny Ia503.001 až Ia503.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} n-propyl, R^{1 2} metylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia503 sloučeniny Ia504, zvláště sloučeniny Ia504.001 až Ia504.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² metylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia505.180, tím, že R¹metyl:

Ia505, zvláště sloučeniny Ia505.001 až sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují R¹¹ iso-butyl, R¹² metylkarbonyl a R¹³ sloučeniny které se od značí nitro,

CH(CH₃>2

Ia505 • · · ·

- 190 sloučeniny Ia506, zvláště sloučeniny Ia506.001 až Ia506.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 2} etylkarbonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny které se od značí nitro,

Ia507, zvláště sloučeniny Ia507.001 až sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují R¹¹ etyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia507.180, tím, že R¹

Ia507 sloučeniny Ia508, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R¹¹ n-propyl, sloučeniny Ia508.001 až Ia508.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

c₃W

O

C₂H₅

Ia508 ···· ··· · · · • · ··«·· · · · • · ·· ·· · · · ·· • · ···· ··· ······· · · · · · · • ·

- 191 sloučeniny Ia509, zvláště sloučeniny Ia509.001 až Ia509.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R^{1 2} etylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia509 sloučeniny Ia510, zvláště sloučeniny Ia510.001 až Ia510.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia510 sloučeniny Ia511, zvláště sloučeniny Ia511.001 až Ia511.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² n-propylkarbonyl a R’³ metyl:

R³

NO₂

ch₃

Ia511

C3H7 • · ·'· ·

192 sloučeniny Ia512, zvláště sloučeniny Ia512.001 až Ia512.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² n-propylkarbony1 a R¹³ metyl:

'r⁴

Ia512 sloučeniny Ia513, zvláště sloučeniny Ia513.001 až Ia513.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia514, zvláště sloučeniny Ia514.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³

Ia514.180, tím, že R¹metyl :

c„fW

C3H7 ftftftft » · · « « t » • · ftft ftft · · ft · · • · ftftftft ftftftft ftftft ftftftft ftft ftft ·· ftft

193 sloučeniny Ia515, zvláště sloučeniny Ia515.001 až Ia515.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} n-propylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia515 sloučeniny Ia516, zvláště sloučeniny Ia516.001 až Ia516.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² trifluormetylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia516 sloučeniny Ia517, zvláště sloučeniny Ia517.001 až Ia517.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² trifluormetylkarbony1 a R¹³ metyl:

Ia517

- 194 sloučeniny Ia518, zvláště sloučeniny Ia518.001 až Ia518.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} n-propyl, R^{1 2} trifluormetylkarbonyl a R¹³metyl:

X

R⁴

Ia518 sloučeniny Ia519, zvláště sloučeniny Ia519.001 až Ia519.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} n-butyl, R¹² trifluormetylkarbonyl a R¹³metyl:

R⁴

Ia519 sloučeniny Ia520, zvláště sloučeniny Ia520.001 až Ia520.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹nitro,. R^{1 1} iso-butyl, R^{1 2} trifluormetylkarbonyl a R¹³ značí metyl

‘R⁴

Ia520 • · · · · ······· · ·

- 195 sloučeniny Ia521, zvláště sloučeniny Ia521.001 až Ia521.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 2} metylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia521 sloučeniny které se od značí nitro,

Ia522, zvláště sloučeniny Ia522.001 až sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují R¹¹ etyl, R¹² metylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia522.180, tím, že R*

Ia522 sloučeniny Ia523, zvláště sloučeniny Ia523.001 až Ia523.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R^{1 2} metylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

R⁴

Ia523 φ φ ΦΦΦ φφφφ φ · φφφφ φ φφφφ φ φ φ φ

- 196 sloučeniny Ia524, zvláště sloučeniny Ia524.001 až Ia524.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² metylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

Ia524 sloučeniny Ia525, zvláště sloučeniny Ia525.001 až Ia525.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² metylsulfonyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia525 sloučeniny Ia526, zvláště sloučeniny Ia526.001 až Ia526.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia526 • ·* ·· ·· • · · · · · · • · · · · · · • · · · · •999999 9 9 ♦ ·

99 · 9 9

9 9 9

9 9 ·

9 9 9

197 sloučeniny Ia527, zvláště sloučeniny Ia527,001 až Ia527.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R^{1 2} etylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

i527 sloučeniny Ia528, zvláště sloučeniny Ia528.001 až Ia528.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia528 sloučeniny Ia529, zvláště sloučeniny Ia529.001 až Ia529.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n~butyl, R¹² etylsulfonyl a R¹³ metyl:

C₂Hs

Ia529

• «·	ti·	• ti	• ti	• ti
ti· · ti	•	•	•	•	•	•	•
ti ti	•	•	tititi	ti	ti	•	•
							1
• ti •titi tititi·	• • ·	•	• · ti ti	• • ·	•	• • ti	ti

198 sloučeniny Ia530, zvláště sloučeniny Ia530.001 až Ia530.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia530 sloučeniny Ia531, zvláště sloučeniny Ia531.001 až Ia531.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia531 sloučeniny Ia532, zvláště které se od sloučenin lal značí nitro, R^{1 1} etyl, R^{1 2} sloučeniny Ia532.001 až Ia532.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹n-propylsulfony1 a R¹³ metyl:

C₃H₇

Ia532 φφ • φ* ♦· φφ φφ φφφφ φφφ φφφφ • · φφφφφ φφφφ • 9 ΦΦ ΦΦ φφφ φφ φ • Φ ΦΦΦΦ ΦΦΦΦ • 4 Φ ΦΦΦΦ ΦΦ «Φ φφ φφ

- 199 sloučeniny Ia533, zvláště sloučeniny Ia533.001 až Ia533.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} n-propyl, R^{1 2} n-propylsulfony1 a R¹³ metyl:

Ia53 3 sloučeniny Ia534, zvláště sloučeniny Ia534.001 až Ia534,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia534 sloučeniny které se od značí nitro,

Ia535, zvláště sloučeniny Ia535.001 až sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují R¹¹ iso-butyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹

Ia535.180, tím, že R^{1 3} metyl:

IaS35 • · φφ

- 200 ♦ * φφ φφ φ · φ · · φφφφφφ φ · · φ · φ φ φφφφ φ φφφφ ·· φ* φ φ * φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ φφ sloučeniny Ia536, zvláště sloučeniny Ia536.001 až Ia536.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia53 6 sloučeniny Ia537, zvláště sloučeniny Ia537.001 až Ia537.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia537 sloučeniny Ia538, zvláště které še od sloučenin lal značí nitro, R^{1 1} n-propyl, sloučeniny Ia538.001 až 001 až lal.180 odlišují R¹² iso-propylsulfonyl a

Ia538.180, tím, že R¹R¹³ metyl:

Ia538

201 flfl ·· • flfl • flflflfl • flfl · • fl ·· flfl flfl fl flfl · • flfl · fl flfl · • flfl · • fl flfl sloučeniny Ia539, zvláště sloučeniny Ia339,001 až Ia539.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R^{1 2} iso-propylsulfonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia540, zvláště sloučeniny Ia540.001 až Ia540.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-propyl sulfonyl a R¹³ metyl:

Ia540 sloučeniny Ia541, zvláště sloučeniny Ia541.001 až Ia541.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

C₄K₉

Ia541 « ** ·4 4· 44 44

4 4 444 4 » 4 4 • 4 44444 4944 • 4 44 44 444 44 4 • 4 4444 4444

444 ·444 4« 44 »4 44

202 sloučeniny Ia542, zvláště sloučeniny Ia542.001 až Ia542.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R^{1 2} n-butylsulfony1 a R¹³ metyl:

a542 sloučeniny Ia543, zvláště sloučeniny Ia543.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí nitro, R^{1 1} n-propyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³

Ia543.180, tím, že R¹metyl:

Ia543 sloučeniny Ia544, zvláště sloučeniny Ia544.001 až Ia544.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

C₄H₉

Ia544 «« ·» ·» «· ·» • · ··· «»«· • · » ·«» > » « *

			• ·	• · » ft · ·
				*· ·· ««
			- 203 -
sloučeniny	Ia54 5, zvláště	sloučeniny Ia545.001 až	Ia545.180,
které	se od	sloučenin Ial.	001 až Ial.180 odlišují	tím, že R¹
značí	nitro	, R^{1 1} iso-butyl	, R¹² n-butylsulfonyl a R¹	³ metyl:

Ia545 sloučeniny Ia546, zvláště sloučeniny Ia546.001 až Ia546.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² iso-butylsulřonyl a R¹³ metyl:

^-R⁴

Ia546 sloučeniny Ia547, zvláště sloučeniny Ia547.001 až Ia547.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² iso-butylsu1fony1 a R¹³ metyl:

CH₂CH(CH_?)₂

Ia547 *9

204 • to to to •

• · • ···· toto • to • to·· ·· · ·· to c Λ to * · • · to · to · • « toto ·· toto sloučeniny Ia548, zvláště sloučeniny Ia548.001 až Ia548.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R^{1 2} iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia548 sloučeniny Ia549, zvláště sloučeniny Ia549.001 až Ia549.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia549 sloučeniny Ia550, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R¹¹ iso-butyl sloučeniny Ia550.001 až 001 až Ial.180 odlišují

R¹² iso-butylsulfonyl a

Ia550.180, tím, že R¹R¹³ metyl:

Ia550 • · · · · • ·

- 205 sloučeniny Ia551, zvláště sloučeniny Ia551.001 až Ia551.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

sloučeniny Ia552, zvláště sloučeniny Ia552.001 až I&552.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial,180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia552 sloučeniny Ia553, zvláště sloučeniny Ia553.001 až Ia553.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

CH(CH₃)C₂H₅

Ia553

206 sloučeniny Ia554, zvláště sloučeniny Ia554.001 až Ia554.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial,180 odlišují tím, še R¹značí nitro, R^{1 1} n-butyl, R^{1 2} sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia554 sloučeniny Ia555, zvláště sloučeniny Ia555.001 až Ia555.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia555 sloučeniny Ia556, zvláště sloučeniny které še od sloučenin Ial.001 až Ial značí nitro, R¹² trifluormetylsulfony1

Ia556.001 až Ia556.180, 180 odlišují tím, že R¹a R¹³ metyl:

X

R⁴

Ia556

207 sloučeniny Ia557, zvláště sloučeniny Ia557.001 až Ia557.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R^{1 2} trifluormetylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia557 sloučeniny Ia558, zvláště sloučeniny I&558.001 až Ia558.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R^{1 2} metyl:

trifluormetylsulfonyl a R^{1 3}

X

R⁴

Ia558 sloučeniny Ia556, zvláště sloučeniny Ia556.001 až Ia556.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R^{1 2} trifluormetylsulfonyl a R¹³metyl:

X

R⁴

Ia559 • · ► ·· « · • ··· • · · ·

- 208 sloučeniny Ia560, zvláště sloučeniny Ia560.001 až Ia560.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R^{1 3}metyl:

Ia560 sloučeniny Ia561, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R^{1 1} metyl, sloučeniny Ia5S1.001 až Ia561.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹² fenylkarbonylmetyl a R¹³ metyl:

Ia561 sloučeniny Ia562, zvláště sloučeniny Ia562.001 až Ia562.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² fenylkarbonylmetyl a R¹³ metyl:

Ia562

O

• 0 • 4 sloučeniny Ia563.001 až Ia563.180,

001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

R^{1 2} fenylkarbonylmetyl a R¹³ metyl:

- 209 0 0 0 0 4

0 0 0 ·

0 9 9

9 · 9 sloučeniny Ia563, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R¹¹ n-propyl,

Ia563 sloučeniny Ia564, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R¹¹ n-butyl, sloučeniny Ia564.001 až 001 až Ial.180 odlišují R^{1 2} f enj’ lkarbony Imetyl a

Ia564.180, t í m , že R¹R¹³ metyl:

R⁴

Ia564 sloučeniny Ia565, zvláště které se od sloučenin Ial značí nitro, R^{1 1} iso-butyl sloučeniny Ia565.001 až 001 až Ial.180 odlišují R¹² fenylkarbonylmety1 a

Ia565.180, tím, že R¹R¹³ metyl:

R⁴

Ia565 • ·

- 210 sloučeniny Ia566, zvláště sloučeniny Ia566.001 až Ia566.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 2} fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

O R² R³

Ia566 sloučeniny Ia567, zvláště sloučeniny Ia567.001 až Ia567.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R^{1 1} etyl, R^{1 2} fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

R⁴

Ia567 sloučeniny Ia568, zvláště sloučeniny Ia568.001 až Ia568.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

N

NO₂

R⁴

Ia568 • · · · ·«····· ·· · · ·· ··

- 211 sloučeniny Ia569, zvláště sloučeniny Ia569.001 až Ia569.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

O R² R³

Ia569 sloučeniny Ia570, zvláště sloučeniny Ia570.001 až Ia570.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

Ia570 sloučeniny Ia571, zvláště sloučeniny Ia571.001 až Ia571.180, které “se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹² 4-mety1fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia571 • 0 · · · 0 0 · ♦ 0 · 0 0 0 0 0 0 · · < » · 0 0 00 0 0 0 0 0 00 0 0 0 0000 0000 • 000000 · ·· 0· 00

212 sloučeniny Ia572, zvláště sloučeniny Ia572.001 až Ia572.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ etyl, R^{1 2} 4-metylfenylsulfony1 a R¹³ metyl:

Ia572 sloučeniny Ia573, zvláště sloučeniny Ia573.001 až Ia573.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² 4-metylfenylsulfonyl a R¹³metyl:

Ia573 sloučeniny Ia574, zvláště sloučeniny Ia574.001 až Ia574.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia574 • ·· ·· 0· ·· 00 «· * * · ♦ · 0 * 0 * • 0 · 0 0 0 · 0 0 0 « • 0 · · 0 0 0·· 00 0 0 0 000· · · · 0 ······· ·· · 0 ·· 00

213 sloučeniny Ia575, zvláště sloučeniny Ia575.001 až Ia575.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² 4-metylfenylsulfony1 a R¹³metyl:

Ia575 sloučeniny Ia576, zvláště sloučeniny Ia576.001 až Ia576.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia576 sloučeniny Ia577, zvláště sloučeniny Ia577.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² metyl:

Ia577.180, tím, že R¹

c₂h₅

R⁴

Ia577 z:

214 sloučeniny Ia578, zvláště sloučeniny Ia578.001 až Ia578.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R^{1 3} metyl:

Ia578 sloučeniny Ia579, zvláště sloučeniny Ia579.001 až Ia579.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹³ metyl:

Ia579 sloučeniny Ia580, zvláště sloučeniny Ia580.001 až Ia580.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} metyl:

CH(CH₃)₂

Ia580

* · : ι • φ • φ ♦ · • Φ φφ

• φ φ φ φ ♦ ··

- 215 sloučeniny Ia581, zvláště sloučeniny Ia581.001 až Ia581.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí mety1 sulfonyl a R¹² a R¹³ metyl:

Ia581 sloučeniny Ia582, zvláště sloučeniny Ia582.001 až Ia582.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹²a R¹³ metyl:

Ia582 sloučeniny Ia583, zvláště sloučeniny Ia583.001 až Ia583.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl , R¹¹ n-propyl a R¹² a R¹³ metyl:

O R² R³

^C3^K7 CHj

SO₂CH₃

Ia583 • ·· ·· ·· ··

1111 «·· * » 9 · • · 9 1911 tlil

119 91991111

1 119 1 1119

111 1119 91 ·1 «· ·»

- 216 sloučeniny Ia584, zvláště sloučeniny Ia584.001 až Ia584.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R^{1 2} a R¹³ metyl:

Ia584 sloučeniny Ia585, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial. značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹

Ia585.001 až Ia585.180, 180 odlišují tím, že R^{1 2} a. R¹³ metyl:

Ia585 sloučeniny Ia586, zvláště sloučeniny Ia586.001 až které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl, R¹² etyl a R¹³ metyl:

Ia586.180 , tím, že R¹

Ia586 ·· ··

9 9 • titi·· • ti titi · • · ti · • · · · • 9 ti ti

- 217 sloučeniny Ia587, zvláště sloučeniny Ia587.001 až Ia587.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² etyl a R¹³ metyl:

Ia587 sloučeniny Ia588, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až lal značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹²

Ia588.001 až Ia588.180, 180 odlišují tím, že R¹etyl a R¹³ metyl:

Ia588 sloučeniny Ia589, zvláště sloučeniny Ia589.001 až Ia589.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

C4H9 C2H5

SO2CH3

218 sloučeniny Ia590, zvláště sloučeniny Ia590.001 až Ia590.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} etyl a R^{1 3} metyl:

Ia590 sloučeniny Ia591, zvláště sloučeniny Ia591.001 až Ia591.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² n-propyl a R¹³ metyl:

Ia591 až Ia592.180, i tím, že R¹metyl:

sloučeniny Ia592, zvláště sloučeniny Ia592.001 které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišuj značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² n-propyl a R¹³

Ia592 • ·« 44 44 44 4« • 44« 4 4 4 4 · · 4 » 4 4 44· 4 4 4 · • 4 4 · 44 4 4 4 44 *

4 »444 4444 • 44 444· ·· 4· 44 4·

219 sloučeniny Ia593, zvláště které se od sloučenin Ial značí metylsulfonyl, R^{1 1} a sloučeniny Ia593.001 až Ia593.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R^{1 2} n-propyl a R¹³ metyl:

Ia593 sloučeniny Ia594, zvláště sloučeniny Ia594.001 až Ia594.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propyl a R¹³ metyl:

Ia594 sloučeniny Ia595, zvláště sloučeniny Ia595.001 až Ia595.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

CH(CH₃)₂ 'r⁴

Ia59 5 • φ φφ • φφ ·♦ ·· • φ ♦ · · φ · φ · «φφφφ φ Φφφ φφφ ·· ·· φ· φφ

220 sloučeniny Ia596, zvláště sloučeniny Ia596.001 až Ia596.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² iso-propyl a R^{1 3} metyl:

Ia596

Ia597.180, tím, že R¹metyl:

sloučeniny Ia597, zvláště sloučeniny Ia597.001 až které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² iso-propyl a R¹³

Ia597 sloučeniny Ia598, zvláště sloučeniny Ia598.001 až Ia598.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹

C3H7 CH(CH₃)₂ « ·· ·· flfl ·· fl* • · · · · · · · · · · flflfl flflfl · flfl · • · flfl flfl flflfl flfl · flfl flflflfl flflflfl • flfl flflflfl fl· ·· *· <*

221 sloučeniny Ia599, zvláště sloučeniny Ia599.001 až Ia599.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R^{1 2} iso-propyl a R¹³ metyl:

Ia599 sloučeniny Ia600, zvláště sloučeniny Ia600.001 až Ia600.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia600 sloučeniny Ia601, zvláště sloučeniny Ia601.001 až Ia601.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² n-butyl a R¹³ metyl:

Ia60l to·. ·· a «to to • ·· » ·· toto to • ·· · toto to· to *· ·* · · • · to · to to ··· ···· toto • to • ·· • to · · · • · 9 * • · t • · »«

- 222 sloučeniny Ia602, zvláště sloučeniny Ia602.001 al Ia602.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R^{1 2} n-butyl a R¹³ metyl:

Ia602 sloučeniny Ia603, zvláště sloučeniny Ia603.001 až Ia603.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R’ značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² n-butyl a R¹³ metyl:

Ia603 sloučeniny Ia604, zvláště sloučeniny Ia604.001 až Ia604.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² n-butyl a R¹³ metyl:

O R² R³

X ''''''R⁴ Ia604

í ?

C4H9 C4H9

SO2CH3 • ·9 99 99 »9 ·· »· · « 9 9 9 9 9 9 * • 9 9« 9*9 9 9 9 «

9 9« 9 9 999 99 9 • 9 9999 9999

999 9999 99 99 99 99

223 sloučeniny Ia605, zvláště sloučeniny Ia605.001 až Ia605.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R^{1 2} n-butyl a R¹³ metyl:

Ia605 sloučeniny Ia606, zvláště sloučeniny Ia606.001 až Ia606.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} n-butyl a R^{1 3} metyl:

Ia606 sloučeniny Ia607, zvláště sloučeniny Ia607.001 až Ia607.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

Ia607 ·» 00 ·· 00 ·· 0* 000 0 0 0 0

0 0 «00 0 00 0

00 00 000 ·· 0 «000 0000 00000 00 0* ·· ·*

224 sloučeniny Ia608, zvláště sloučeniny Ia608.001 až Ia608.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

Ia608 sloučeniny Ia609, zvláště sloučeniny Ia609.001 až Ia609.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

Ia609 sloučeniny Ia610, zvláště sloučeniny Ia610.001 až Ia610.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ metyl:

CH(CH₃)₂

Ia610

- 225

4· · ·· ♦· ·· ·· ·* * · · · · · 4 ♦ * . ·«·» · ·· · 1 , · · * · » » « » · * ···· i · · « ····· ·« · <i »· ·· sloučeniny Ia611, zvláště sloučeniny Ia611.001 až Ia611.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 2} iso-butyl a R¹³ metyl:

'r⁴

Ia611 sloučeniny Ia612, zvláště sloučeniny Ia612.001 až Ia612.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² iso-butyl a R¹³ metyl:

'r⁴

Ia612 sloučeniny Ia613, zvláště sloučeniny Ia613.001 až Ia613.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-butyl a R¹³ metyl:

'r⁴

Ia613 ·· . < I ·· ·· ·· • «· · · · · • · ··· · · · · (· «· ··· ·· · • ···· ···· • ···· ·· ·» ·· ··

226 sloučeniny Ia614, zvláště sloučeniny Ia614.001 až Ia614.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-butyl, R^{1 2} iso-butyl a R¹³ metyl:

'r⁴

Ia614 sloučeniny Ia615, zvláště sloučeniny Ia615.001 až Ia615.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² iso-butyl a R^{1 3} metyl:

R⁴

Ia615 sloučeniny Ia616, zvláště sloučeniny Ia616.001 až Ia616.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² metylkarbony1 a R¹³ metyl:

N ^CV so₂ch₃ 'R⁴

Ia616 • ·

- 227 sloučeniny Ia617, zvláště sloučeniny Ia617.001 až Ia617.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metyl sulfony 1, R¹¹ etyl, R^{1 2} metylkarbony1 a R^{1 3} metyl:

Ia617 sloučeniny Ia618, zvláště sloučeniny Ia618.001 až Ia618.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metyl sulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² metyIkarbony1 a R¹³metyl:

Ia618 sloučeniny Ia619, zvláště sloučeniny Ia619.001 až Ia619.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-butyl, R¹² metyIkarbony1 a R¹³metyl:

Ia619 • · · ·

- 228 sloučeniny Ia620, zvláště sloučeniny Ia620.001 až Ia620.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} iso-butyl, R^{1 2} metylkarbonyl a R¹³metyl:

Ia620 sloučeniny Ia621, zvláště sloučeniny Ia621.001 až Ia621.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia621 sloučeniny Ia622, zvláště sloučeniny Ia622.001 až Ia622.180, které se od sloučenin lal.001

značí metylsulfonyl, R¹¹	etyl
	0	R²
H₃C\
Η n-n-	0
C₂H<^L	c₂h₅
	0

až lal.180 odlišují tím, že R¹R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

R^J | X

Ia622 'so₂ch₃ • ·

- 229 sloučeniny Ia623, zvláště které se od sloučenin Ial značí metylsulfonyl, R^{1 1}metyl:

sloučeniny Ia623.001 až Ia623.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹n-propyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³

Ia623 sloučeniny Ia624, zvláště sloučeniny Ia624.001 až Ia624.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² etylkarbonyl a R¹³ metyl:

'R⁴

Ia624 sloučeniny Ia625, zvláště sloučeniny Ia625.001 až Ia625.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

CH(CH₃)₂

R⁴

Ia625 • · ·«· »··· • · ···· · ·· «

230 sloučeniny Ia626, zvláště sloučeniny Ia626.001 až Ia626.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 2} n-propyIkarbonyl a R^{1 3} metyl:

Ia626 sloučeniny Ia627, zvláště sloučeniny Ia627.001 až Ia627.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² n-propyIkarbonyl a R¹³metyl:

Ia627 sloučeniny Ia628, zvláště sloučeniny Ia628.001 až Ia628.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R^{1 2} n-propyIkarbonyl a R^{1 3}metyl:

Ia628 • 0 · · · * · · · · « • · ····· · « · · • · · · · · ···· 0·· ···· ·· ·· ·· ··

231 sloučeniny Ia629, zvláště sloučeniny Ia629.001 až Ia629.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia629 sloučeniny Ia630, zvláště sloučeniny Ia630.001 až Ia630.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³metyl:

Ia630 sloučeniny Ia631, zvláště sloučeniny Ia631.001 až Ia631.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² trifluormetylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia631

99 ► 4 9 1 » 9 0 « ·· • · · • 0 0 0 0 · 9 4

232 sloučeniny Ia632, zvláště sloučeniny Ia632.001 až Ia632.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} etyl, R^{1 2} trifluormetylkarbony1 a R¹³metyl:

sloučeniny Ia633, zvláště sloučeniny Ia633.001 až Ia633.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² trifluormetylkarbonyl a R¹³ metyl:

Ia633 sloučeniny Ia634, zvláště sloučeniny Ia634.001 až Ia634.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² trifluormetylkarbonyl a R¹³ metyl:

CíW

CF₃

Ia634 • »· ·· ·· titi ti· • ••ti ··· ti··· • ti ti · ti ti ti titititi • ti titi titi tititi titi ti • · titititi titititi ··· titititi titi titi titi titi

233 sloučeniny Ia635, zvláště sloučeniny Ia635.001 až Ia635.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí metylsulfonyl, R’¹a R¹³ metyl:

iso-butyl, R^{1 2} trifluormetyIkarbony1

X ‘r⁴

Ia635 sloučeniny Ia636, zvláště sloučeniny Ia636.001 až Ia636.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹a R^{1 2} značí metylsulfonyl a R¹³ metyl:

'R⁴

Ia636 sloučeniny Ia637, zvláště sloučeniny Ia637.001 až Ia637.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹a R¹² značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl a R¹³ metyl:

N 'r⁴

Ia637

SO₂CH₃ • ·» φ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ · · · · · · ' • · φφφφφ φφφ· • · ·· φ φ φ φ · · · φ • · φφφφ φφφφ φφφ φφφφ φφ φφ φφ φφ

234 sloučeniny Ia638, zvláště sloučeniny Ia638.001 až Ia638.180. které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹a R¹² značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹³ metyl:

Ia638 sloučeniny Ia639, zvláště sloučeniny Ia639.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují a R¹² značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-butyl a R¹³ metyl:

Ia639.180, tím, že R¹

Ia639 sloučeniny Ia640, zvláště které se od sloučenin Ial a R¹² značí metylsulfonyl sloučeniny Ia640.001 až Ia640.180, 001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹

R^{1 1} iso-butyl a R^{1 3} metyl:

Ia640 • * · 9

9 9 9 · · 9

9 9 9

99

235 sloučeniny Ia641, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí metylsulfonyl, R¹² etylsulfonyl

Ia641.001 až 180 odlišují a R¹³ metyl:

Ia641.180, tím, že R¹

Ia641 sloučeniny Ia642, zvláště sloučeniny Ia642.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl, R^{1 1} etyl, R¹² etylsulfonyl a R¹³

Ia642.180, tím, že R¹ metyl:

Ia642 sloučeniny Ia643, zvláště sloučeniny Ia643.001 až Ia643.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² etylsulfonyl a R¹³metyl:

O R² R³

Ia643

SO₂CH₃ • Φφφ φφφ * » · <

* · 9 · ·♦♦ 9 9·· * 9 9 9 9 9 Φ·φ φφ «

Φ Φ Φφφφ «φφφ

ΦΦΦ ΦΦΦΦ Φ· ΦΦ «· 99

- 236 sloučeniny Ia644, zvláště sloučeniny Ia644.001 až Ia644.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia644 sloučeniny Ia645, zvláště sloučeniny Ia645.001 až Ia645.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R^{1 1} etylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia645 sloučeniny Ia646, zvláště sloučeniny Ia646.001 až Ia646.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² n-propylsulfony1 a R¹³ metyl;

SO₂CH₃

Ia646

00 • 0 0 0

0 0 ·

0 0 0

0 00

237 • 00 0* ·· • · 0 0 ♦ · 0 • 000 000

0 0 0 0 0 •000000 00 ·0 sloučeniny Ia647, zvláště které se od sloučenin Ial značí metylsulfonyl, R^{1 1}metyl:

sloučeniny 001 až Ial etyl, R¹²

Ia647,001 až Ia647.180, 180 odlišují tím, že R¹n-propylsulfonyl a R¹³

Ia647 sloučeniny Ia648, zvláště sloučeniny Ia648.001 až Ia648.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-propyl, R¹² n-propyIsulfony 1 a R¹³metyl:

Ia648 sloučeniny Ia649, zvláště sloučeniny Ia649.001 až Ia649.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R^{1 2} n-propyIsulfonyl a R^í3metyl:

Ia649

SO₂CK₃ • ·4 * * ·· · · 4· • · · 4 4 44 4 · 4 4

4 4 4 44· f 4 4 4

4 44 44 444 4 4 4 • 4 4444 4444

44« 4444 44 ·4 44 «4

238 sloučeniny Ia650, zvláště sloučeniny Ia650.001 až Ia650.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, še R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} n-propylsulfonyl a R¹³metyl:

Ia650 sloučeniny Ia651, zvláště sloučeniny Ia651.001 až Ia651.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² iso-propylsulfony 1 a R¹³ metyl:

Ia651 sloučeniny Ia652, zvláště které še od sloučenin Ial značí metylsulfonyl, R^{1 1}metyl:

sloučeniny 001 až Ial etyl, R^{1 2}

Ia652.001 až Ia652.180, .180 odlišují tím, že R¹iso-propyl sulfony1 a R¹³

CH(CH₃)₂

Ia652

99 • · · · • 19 9

239 ·· ♦* ·· ♦ · 9 · ♦ • · · ··· • · » · · • ···♦ ·· 99 • 9 9 9

1 99 sloučeniny Ia653, zvláště sloučeniny Ia653.001 až Ia653.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-propyl, R^{1 2} iso-propylsulfonyl a R¹³metyl:

Ia653 sloučeniny Ia654, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial,001 až Ial značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹²metyl:

Ia654.001 až Ia654.180, 180 odlišují tím, že R¹iso-propy1 sulfony1 a R^{1 3}

Ia654 sloučeniny Ia655, zvláště sloučeniny Ia655.001 až Ia655.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R^{1 3} m e t y 1 :

Ia655 • ·

- 240 »« 9 9 • 9 9 • 9 ·99

9* • 9 • · sloučeniny Ia656, zvláště sloučeniny Ia656.001 až Ia656.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 2} n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia656 sloučeniny Ia657, zvláště sloučeniny Ia657.001 až Ia657.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia657 sloučeniny Ia658, zvláště sloučeniny Ia658.001 až Ia658.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³metyl:

SO₂CH₃

Ia658 • · ·

- 241 • fl flfl ·· • fl flflfl • flfl flflfl flfl fl • flflflfl • flflflfl flfl flfl sloučeniny Ia659, zvláště sloučeniny Ia659.001 až Ia659,180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R^{1 3}metyl:

Ia659 sloučeniny Ia660, zvláště sloučeniny Ia660.001 až Ia660.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia660 sloučeniny Ia661, zvláště sloučeniny Ia661.001 až Ia661.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

CH₂CH(CH₃)₂

IaSSl ·* 0« • · 0 <

• · t I • · • ·♦·

242 sloučeniny Ia662, zvláště sloučeniny Ia662.001 až Ia662.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹R¹¹ etyl, R¹² iso-buty1 sulfony1 a R¹³ značí metylsulfonyl, metyl:

‘r⁴

Ia662 sloučeniny Ia663, zvláště sloučeniny Ia663.001 až Ia663.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-propyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³metyl:

'R⁴

Ia663 sloučeniny Ia664, zvláště sloučeniny Ia664.001 až Ia664.180, které še od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³metyl:

‘R⁴

Ia664 ti «· • · · « • « · 1 ·· ·· » * · » · ··»

243 sloučeniny Ia665, zvláště sloučeniny Ia665.001 až Ia665.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} iso-butyl, R^{1 2} iso-butylsulfonyl a R^{1 3}metyl:

‘r⁴

IaS6 5 sloučeniny Ia666, zvláště sloučeniny Ia666.001 až Ia666.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ metyl:

'R⁴

Ia666 sloučeniny Ia667, zvláště sloučeniny Ia667.001 až Ia667.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí metylsulfonyl metyl:

R¹¹ etyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R^{1 3}

CH(CH₃)C₂H_s 'R⁴

Ia667

244 sloučeniny Ia668, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial. značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-propyl, R¹²metyl:

sloučeniny Ia669, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹²metyl:

• ♦ · to* »* toto toto ·« · to · to · to « · t • » · * · ·* « to · « • · ·» ·· toto· t« to •to to··· ···· ··· ·»«· t· ·· ·>

Ia668.001 až Ia668.180, 180 odlišují tím, že R¹sec-buty1su1fony1 a R^{1 3}

Ia668

Ia669.001 až Ia669.180, 180 odlišují tím, že R¹sec-butylsulfonyl a R¹³

Ia669 sloučeniny Ia670, zvláště sloučeniny Ia670.001 až Ia670.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} iso-butyl, R'¹² sec-butylsulf onyl a R¹³metyl:

Ia670 ·· ·>* et • · · · ♦ • · I Mt ·* • · · · » ··· ···· ·* fr· * · · *· ··

245 sloučeniny Ia671, zvláště sloučeniny Ia671.001 až Ia671.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R^{1 3} metyl:

Ia671 sloučeniny Ia672, zvláště sloučeniny Ia672.001 až Ia672.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R¹³metyl:

Ia672 sloučeniny Ia673, zvláště sloučeniny Ia673.001 až Ia673.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R¹³ metyl:

R² R³

so₂ch₃ cf₃

Ia673

- 246 ·· ·· ·* ·· ·· ·· • · ··« ···· • · · ··· · · · · • · ·· · · · » · ·· · • * ···· «··· ··· ···* ·» «* »· sloučeniny Ia674, zvláště sloučeniny Ia674.001 až Ia674.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² trifluormetylsulfonyl a R¹³ metyl:

‘R⁴ ía674 sloučeniny Ia675, zvláště sloučeniny Ia675.001 až Ia675,180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfony1 , R¹¹ iso-butyl, R¹² trifluormetylsulfony 1 a R¹³ metyl:

r⁴

Ia675 sloučebiny Ia676, zvláště sloučeniny Ia676.001 až Ia676.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ metyl, R¹² fenylkarbonyImetyl a R¹³metyl:

“R⁴

Ia676

O • · · · • · · 9 • ·» · · · · • · · · · · · • · · · · ·· • · · · · ······· ·· ··

247 sloučeniny Ia677, zvláště sloučeniny Ia677.001 až Ia677.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² fenylkarbonylmetyl a R^{1 3}metyl:

Ia677 sloučeniny Ia678, zvláště sloučeniny které se od sloučenin Ial.001 až Ial značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹²metyl:

Ia678.001 až Ia678.180, 180 odlišují tím, že R¹fenylkarbonyImety1 a. R^{1 3}

Ia678 sloučeniny Ia679, zvláště sloučeniny Ia679.001 až Ia679.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² fenylkarbonylmetyl a R¹³metyl:

Ia679

O • ·

- 248 sloučeniny Ia680, zvláště sloučeniny Ia680.001 až Ia680.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R^{1 2} fenylkarbonylmetyl a R¹³ metyl:

chích₃)₂ o

Ia680 sloučeniny Ia681, zvláště sloučeniny IafíSl.OOl až Ia681.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³raetyl:

Ia681 sloučeniny Ia682, zvláště sloučeniny Ia682.001 až Ia682.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ metyl:

R² R³

Ia682 ···· ··· · · · · • · ····· · · · v • · ···· · · · · ··· ···· ·· ·· ·· ··

249 sloučeniny Ia683, zvláště sloučeniny Ia683.001 až Ia683.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² fenylsulfon a R¹³ metyl:

Ia683 sloučeniny Ia684, zvláště sloučeniny Ia684.001 až které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují značí metylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R^{1 2} fenylsulfonyl

Ia684.180, tím, že R¹

R^{1 3} metyl:

Ia684 sloučeniny Ia685, zvláště které se od sloučenin Ial značí metylsulfonyl, R¹¹metyl:

sloučeniny 001 až Ial iso-butyl,

Ia685.001 až Ia685.180, .180 odlišují tím, že R¹R^{1 2} fenylsulfonyl a R¹³

Ia685 • · · · • · · ·

250 sloučeniny Ia686, zvláště sloučeniny Ia686.001 až Ia686.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹² 4-metylfenylsulfon a R¹³ metyl:

Ia686 sloučeniny Ia687, zvláště sloučeniny Ia687.001 až Ia687.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ etyl, R¹² 4-metylfenylsulfony1 a R¹³ mety1:

Ia687 sloučeniny Ia688, zvláště sloučeniny Ia688.001 až Ia688.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R^{1 2} 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ metyl:

Ia688

251 sloučeniny Ia689, zvláště sloučeniny Ia689.001 až Ia689.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹značí metylsulfonyl, R^{1 1} n-butyl, R^{1 2} 4-mety1fenylsulfon a R¹³metyl:

Ia689 které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišuji tím, že R¹ značí metylsulfonyl, R¹¹a R^{1 3} mety 1:

iso-butyl, R¹² 4-metylfenylsulfonyl

'r⁴

Ia690

Ia' (přičemž R¹ je vázáno v poloze 4 fenylového kruhu a R² v poloze 2 fenylového kruhu).

Ia' ·· • ·· ·· titi titi ·· · · ··· · · ti · • · tititi·· · ti · · • · ti · titi tititi · · ti • ti titititi titititi • titi titititi titi ·· ·· ··

- 252 R¹ halogen, Ci-C4-alkylsulfonyl,

R² halogen, nebo Ci-C4-alkyl, zvláště halogen,

R³ vodík, nebo Ci-C4-alkyi, zváště vodík,

R⁴ Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-alkiny1, přičemž tyto dva substituenty mohou být částečně nebo zcela halogen izovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: fenyl nebo hetaryl, přičemž tyto mohou být částečně nebo zcela halogenizovány,

X kyslík,

R¹¹Ci-Ce-alkyl,

R¹² vodík,

R¹³ vodík.

4-benzoly-pyrazoly vzorce I jsou různého typu a lze je obdržet různou cestou, například následujícími postupy:

Způsob A:

Reakce pyrazolů vzorce II s R¹²=H s aktivizovanou kyselinou karboxylovou vzorcer lila nebo kyselinou karboxylovou vzorce 1110, která je přednostně aktivovaná, na acylační produkt vzorce IV a následným přesmykem.

(R¹² = H)

II lila

- 253 -

L¹ značí nukleofině vytěsnitelnou skupinu, jako halogen, například brom, chlor, hetaryl, například imidazolyl, piridyl, karboxylat, například octan, trifluoroctan a podobně.

Aktivovaná kyselina karboxylová se může použít přímo, jako v případě halogenidů kyseliny karboxylové nebo se může vyrobit, například s dicyklohexylkarbodiimidem, esterem trifeny1fosfi nu a kyseliny azodikarboxylové, 2-pyridindisulfitem a trifenylfosfinem, karbonyldiimidazolem a podobně.

Případně může být výhodné provést acylizační reakci za přítomnosti zásady. Reaktandy a pomocné zásady se přitom přednostně používají v ekvimolárních množstvích. Za stanovených okolností může být výhodný malý přebytek, například 1,2 až 1,5 molekvivalentu, vztaženo na sloučeninu II.

Jako pomocné zásady jsou vhodné terciární alky laminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů. Jako rozpouštědlo se mohou použít například chlorované uhlovodíky, jako metylenchlorid, 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, chlorbenzen, ether jako dietyleter, methy1-tert.-butyleter, tetrahydrofuran, dioxan, polární aprotická rozpouštědla, jako acetonitril, dimety 1formamid,

9 99

9 ·

9 9 • ·· ·· ·· • · · 0 · * · • 9 9 9 999

254 dimetylsulfoxid nebo ester jako octan etylnatý nebo jejich směsi.

Jestliže se jako aktivované komponenty kyseliny karboxylové používají halogenidy kyseliny karboxylové, může být účelné při přídavku reakčního partnera ochladit reakční směs na 0 až 10 °C. Následně se míchá při 20 až 100 °C, přednostně při 25 až 50 °C, až do úplné reakce. Zpracování nastává obvyklou cestou, například se reakční směs vyleje na vodu a extrahuje se žádaný produkt. Jako rozpouštědla jsou proto vhodná zejména metylenchlorid, dietylether a octan etylnatý. Po sušení organické fáze a po odstranění rozpouštědla se čistý enolester vzorce IV čistí přednostně pomocí chromatografie. Je ale také možné použít k přesmyku surový enolester bez dalšího čištění.

Přesmyk enolesteru vzorce IV na sloučeniny vzorce I nastává přednostně při teplotách 20 až 40 °C v rozpouštědle a za přítomnosti pomocné zásady a rovněž za přítomnosti sloučeniny kyanu jako katalyzátoru.

Jako rozpouštědla se mohou použít například acetonitril, methylenchlorid, 1,2-díchloretan, dioxan ethylster kyseliny octové, toluen nebo jejich směs. Přednostním rozpouštědlem je acetonitril a dioxan.

Vhodné zásady jsou terciární aminy jako triethylamin, pyridin nebo alkalické uhličitany, a uhličitan draselný, které se v ekvimolárním množství nebo až ve jako uhličitan sodný přednostně používají čtyřnásobném přebytku, používají triethylamin, nebo vztaženo na ester. Přednostně se alkalické uhličitany

Jako kyanové sloučeniny přichází do úvahy anorganické kyanidy, jako kyanid sodný, kyanid draselný a organické kyanové sloučeniny, jako acetonkyanhydrid a trimethylsilylkyanid.

• · · · • * 99 · · f • V 9 »

9 9

99

255

Používají se v množství 1 až 50 molových procent, vztaženo na ester. Přednostně se používá aceton- kyanhydrin nebo triroethylsilylkyanid, například v množství 5 až 15, přednostně 10 molových procent, vztaženo na ester.

Zvláště přednostně se používají alkalické uhličitany, uhličitan draselný v acetonotrilu, nebo dioxanu.

Zpracování může nastat známým způsobem. Reakční směs se okyselí například zředěnou minerální kyselinou, jako 5 %ní kyselinou chlorovodíkovou nebo kyselinou sírovou, a extrahuje se organickým rozpouštědlem, například metylenchloridem, nebo octan etylnatý. Organický extrakt se může extrahovat 5 až 10 %ním roztokem alkalického uhličitanu, například roztokem uhličitanu sodného nebo uhličitanu draselného. Vodná fáze se okyselí a odsaje se tvořící usazenina a/nebo se extrahuje methylenchloridem nebo octanem etylnatým, suší se a koncentruje. (Příklady pro estery hydroxypyrazolů a pro přesrayk esterů jsou uvedeny například v EP-A 282 944, nebo US

643 757 ) .

Způsob B: ,

Reakce 4-benzoyl-pyrazolenu vzorce I s R¹²=H se sloučeninou vzorce V (R¹² není H):

V (ífMí) ·· ♦· » f ♦ ⁴ » « · *

:)..

256 o

L¹ značí nukleofině vytěsnitelnou skupinu, jako halogen, například brom, chlor, hetaryl, například imidazolyl, piridyl, karboxylat, například octan, trifluoroctan, suífonat, například mesylat, triflat a podobně.

Sloučeniny vzorce V se mohou použít přímo, jako v případě alkylhalogenidů, halogenidů kyseliny karboxylová, halogenidů kyseliny sulfonové, anhydridů kyseliny karboxylové a anhydridů kyseliny sulfonové nebo se může vyrobit, například pomocí aktivovaných kyselin (pomocí karboxylové kyseliny a dicyklohexylkarbodiimidu, karbonyldiimidazolu a podobně.

Výchozí sloučeniny	se '	zpravidla	používají
v ekvimolárních poměrech.	Je	ale také	výhodné	použít jednu
z komponent v přebytku.
Případně může	být	výhodné	provádět	reakci za

přítomnosti zásady. Reaktandy a pomocné báze se přitom přednostně používají v ekvimolárních množstvích. Za stanovených okolností může být výhodný přebytek pomocné zásady, například 1,5 až ls molové ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu II.

Jako pomocné zásady jsou vhodné terciární alkylaminy, jako trietylarain, pyridin, uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný, uhličitan draselný a hydridy alkalických kovů, například hydrid sodný. Přednostně se používají trietylamin, pyridin a uhličitan draselný.

Jako rozpouštědlo přichází do úvahy například chlorované uhlovodíky, jako metylenchlorid, 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, chlorbenzen, ether

257 « ·· Μ 99 • 9 · » 9 ♦ « · 9 9 99«

9 9 9 9 9 «999999 99 99

9 99 • ·-9 « • 9 9 ·

9 9 9

9 9 9 · 9 9 jako dietyleter, methyl-tert.-butyleter, tetrahydrofuran, dioxan, polární aprotická rozpouštědla, jako acetonitril, dimetylformamid, dimetylsulfoxid nebo ester jako octan etylnatý nebo jejich směsi.

Zpravidla leží reakční teplota k teplotě varu reakční směsi.

v rozmezí od 0 ⁰ C

Zpracování na produkt může nastat známou cestou.

Pyrazoly vzorce (R¹² = H) jsou známé nebo (například EP-A 240 001, J

II, použité jako výchozí materiál se mohou vyrobit známým způsobem Prakt. Chem. 315, 383 (1973)).

Deriváty kyseliny benzoové vzorce III jsou nové

III, přičemž proměnné mají následující význam:

R¹, R² vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-C6-alkyl, Cí-Ce-halogenalky1, Cí-Ce-alkoxy-Ci -Ce-alky 1, Cz-Ce-alkenyl, C2-Ce-alkinyl, -OR⁵, -OCOR®, -0S02R⁸, -SH, -S(O)_nR⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR^sR⁸, -NR⁸S02R^e nebo -NR⁸COR⁸,

R^{3 1} vodík, kyano, Ci-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl, -OR⁷,

-SR⁷, nebo -NR⁷ R¹⁰ ,

R⁴ vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-cykloalkyl, C3-Ce-alkeny1,

C4-Ce-cykloalkenyl , C3-Ce-a lk i ny 1 , -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹, nebo -CONR⁸R⁹, přičemž uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cyk1oa1keny1 ové a alkinylové radikály a rovněž R⁹ z radikálů -COR³, -CO2R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou případně nést jednu až tři následující « ftft ·* ·· ♦· ·· • · · ftft » · * · • ft ft ftftftft 9 9 9 ft • · ftft · · ftft· · · *

4« ···· *ft»ft ft··»··· · * * · ♦ * ·*

- 258 skupiny: hydroxy, merkapto, amino, kyano, R^{1 0} , -OR¹⁰ ,

-SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰,

-CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸ R^{1 0} , Cí -C4 -alkyliminooxy , C1-C4-a1koxyami no, Cí-C4-alkylkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-Ce-alkoxykarbonyl, C1-C₄-a 1ky1su1fony1, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být případně substituováno,

X kyslík, nebo NR⁸ , n 0, 1, nebo 2,

R^s vodík, C1-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalky1, C1 -Ce-alkoxy-C2 -Ce-alkyl, C3-Ce-alkenyl, nebo C3-Ce-a 1 k i ny 1 ,

R® C1-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl,

R⁷ C1-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl, C1-Ce-alkoxy-C2-Ce-alkyl, C3-C6-alkeny1, nebo C3-Ce-alkiny1,

R⁸ vodík nebo Ci-Ce-alkyl,

R⁹ Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-alkeny1, C3-Ce-alkiny1, fenyl, nebo benzyl ,

R^{1 0} Ci-Ce-alkyl, C1 -Ce-halogenalkyl , C3-Ce-alkenyl nebo C3Ce-alkinyl,

R^{1 4} hydroxy, nebo odhydrolyzovatelný radikál.

Prídkladem odhydrolyzovatelných radikálů jsou alkoxyové fenoxyové, alkyltiové radikály, které mohou být substituovány, halogenidy, hetarylové radikály, které jsou vázány pomocí dusíku, aminové a iminové radikály, které mohou být substituovány, a podobně.

Přednostní jsou halogenidy kyseliny benzoové vzorce lila s L=halogen (III s R¹⁴=halogen),

R⁴ lila

• 0 • 9 · 9 ·

• 0 * 9 <

• 0 · » « « · ·· 0* ♦ » * · ♦ 0 0 ♦ • 0 · ·

- 259 přičemž proměnné R¹ až R⁴ a vzorce III a L značí halogen,

X mají význam uvedený u sloučeniny zejména chlor nebo brom.

Rovněž přednostní jsou kyseliny ΙΙΙΘ (III s R¹^=hydroxy), karboxylové vzorce

přičemž proměnné R¹ až R⁴ a vzorce III.

X mají význam uvedený u sloučeniny

Rovněž přednostní Illr (III s R¹⁴=hydroxy), jsou kyseliny karboxylové vzorce

ΙΙΙγ přičemž proměnné R¹ až R⁴ a X mají význam uvedený u sloučeniny vzorce III a M značí Cí-Ce-alkoxy.

Ve vztahu k přednostním sloučeninám vzorce III platí pro radikály R¹ až R⁴ a X význam uvedený u sloučeniny vzorce I.

Sloučeniny vzorce lila (L¹=halogen) se mohou v analogii k v literatuře uvedeným metodám (viz L.G. Fieser,

M.Fieser Reagents for Organic Synthesis, svazek I, str. 767 až

769 (1967} vyrobit reakcí benzoových kyselin vzorce 1110 s halogenizačními reagenty jako' tionylchlorid, tionylbromid, • 9

- 260 ♦ · · »· flfl ♦ · · · * 9 · • · · · · ·♦ fl fl ♦ fl » · * • · flfl·· ·»«·«·· ·· 99

Ji > · 9

99 fosgen, difosgen, trifosgen, oxalylchlorid a oxalylbromid.

Kyseliny benzoové vzorce IIIB se mohou mimo jiné získat zmýdelněním esteru kyseliny benzoové vzorce ΙΙίτ (s M = Ci-Ce-alkoxy ) .

Estery kyseliny benzoové vzorce I 11X lze získat různého typu a různým postupem, například následujícím

O R³

J i X

M ^N R⁴

R⁴

Rl R²

ΙΙΙγ (R³ = OR⁷)

Oxidací aldehydů vzorce VI se mohou získat deriváty kyseliny Isoftalové vzorce VII (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, str. 629 a následující, Wiley-Interscience Publication, 1985).

V analogii k v literatuře známým způsobům se mohou sloučeniny vzorce VII nejprve převést na příslušné aktivované karboxylové kyseliny vzorce VIII, přičemž L³ značí nekleofilně vytěsnitelné skupiny jako například brom, chlor, hetaroyl, • ·· 91 91 ·· ·· • · 1 · · * β » · · » • · ····* » · f » φ φ » φ · · φφφ φ φ * φ « · » · · φφφφ

191 ···· ·· 9· ·· ·♦

261 například imidazoyl, pyridyl, karboxylat, například acetát, trifluoracetát a podobně a následně se převedou na příslušné hydrazidové deriváty kyseliny hydroxamové, případně kyseliny karboxylové (Australian J. Chem. (1969), 22, 1731-1735, tamtéž 161-173, J. Org. Chem. (1974), 27, 1341 až 1349).

Alkylace sloučenin vzorce IX na sloučeniny vzorce Illr (s R³=0R⁷ ) se provádí známým způsobem (EP-A 463 989, Synthesis (1983), 220 až 222, US 4 931 088, J. Org. Chem. (1971), 31, 284 až 294, J. Chem. Soc. Perk. II (1977), 1080 až 1084).

(s R³=H, Ci-Ce-alkyl, (s R³=H, Ci-Ce-alkyl,

Ci-Ce-halogenalky1) Ci-Ce-halogenalkyl)

Reakcí aldehydů/ketonů vzorce X s alkoxiaminy, respektive alkylhydraziny se obdrží známým způsobem sloučeniny vzorce Illr. V analogii k v literatuře známému způsobu je možné zreagovat aldehydy/ketony vzorce X s hydroxylam inem, případně hydrazinem a následně alkylizovat (J. Merch, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, str. 359., 805 až 806, Wi1ey-Intersience Publication, 1985 ) .

ΙΙΙγ <R³ = OR⁷) φ φ φφ φ φ * φ φ φ φ φ φ · φ φ φ φ φ φ φφ φφ φφφφ φφ φφ • · φφφφ φ φ φ φ φ φφ φφ

- 262 Známým postupem se mohou nitrily vzorce XI převést pomocí alkoholýzy ( R⁷ OH ) na iminoestery, ktewré se mohou v dalším kroku zreagovat s hydroxylaminem, případně hydrazinem na sloučeniny vzorce ΙΙΙτ (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, str. 792 až 793, Wi 1ey-Interscience Publication, 1 985, US 4 96 5 390 ) .

Nitrily vzorce známému způsobu vyrobit March, Advanced Organic

XI se mohou v anlogii k v literatuře z příslišných aldehydů vzorce VI (J.

Chemistry, 3. vydání, str. 806 až

807, Wi1ey~ I nterscience Publication). Rovněž je možné nitrily vzorce XI získat z anilinů vzorce XII pomocí Sandmeyerovy reakce nebo reakce pomocí Roseraund/von Braunovy z arylhalogenidů vzorce XIII s kyanidy kovu, zejména CuCN (J. March, Advanced Organic Chemistry“, 3. vydání, str. 594, 648 807, Wiley-Interscience Publication, 1985).

R¹ R²

XIII (Hal = Halogen) • ·* ·· ·'· ·· 44 «··· ·«· ♦ · 4 · • · · · 4 « · · 9 4 · • 9 *4 4 9 9 9 4 · 4 · · 9999 9 9 9 9

999 9999 99 99 99 99

- 263 Aldehydy vzorce VI se mohou vyrobit v analogii k v literatuře známému způsobu z příslušných toluenů vzorce XIV tím, že se převedou na w-ha 1ogento 1uen vzorce XV a následně se oxidují (viz Synth. Commun, 22, 1967-1971 (1992)).

4-(2,4-dichlor-3-etoxyiminometyl-benzoyl)-2-etyl-3-hydroxypyrazol (sloučenina 2.03)

Roztok 1,50 g (0,006 mol) kyseliny 2,4-dichlor-3etoxyiminomety1-benzoové, 0,61 g ( 0,006 mol) 2-etyl-3-hydroxypyrazolu a 1,13 g ( 0,006 mol) dicyk1ohexy1 kar bod i imidu se míchal 12 hodin při pokojové teplotě v 50 ml suchého acetonitrilu. Následně se odsála usazenina a filtrát se rozpustil ve vodě. Vodnatá fáze se extrahovala octanem etylnatým. Spojené organické fáze se sušily a koncentrovaly ve vakuu. Zbytek se absorboval v 50 ml suchého acetonitrolu, přidá se 1,20 g (0,0087 mol) jemně práškového uhličitanu draselného a 3,5 h se ohřívalo pod reflux. Po ochlazení se ve vakuu oddělilo rozpouštědlo a zbytek se rozpustil ve vodě. Vodnatá fáze se 10 Xním roztokem kyseliny chlorovodíkové nastavila na pH 1 až 2 a extrahovala se octanem etylnatým. Spojené organické fáze se následně praly vodou, sušily se a ve vakuu se

- 264 ·· ·♦ ·* ·· ·· «· · · · »999

9 9 999 9999

9 9 9 9 9 9 9 9

9999 99 99 99 99 oddestilovalo rozpouštědlo. Obdrželo se 0,70 g 4-(2,4-dichlor-3-etoxyiminometyl-benzoyl)-2-etyl-3-hydroxypyrazolu, který se vysrážel k vyčištění od octanu etylnatého n-hexanem. (bod tekutosti Fp.: 97 až 98 °C).

V následující tabulce 2 jsou vedle vpředu popsaných benzoylových derivátů vzorce I uvedeny ještě další benzoylove deriváty, které byly vyrobeny, nebo jsou vyrobitelné analogickým způsobem:

- 265

X

H ro

Hpí ω

π3

Η

Tateulka • · ♦

• ·· · ·

99 * · • 9 9 99 · · · • · · · • ft ··

Ε a a to-, β ťy mo Ό— b~_l '(ΰ g a -⁼ m	161-163	35 _Λ ^«. rH OT 25 * PC 05 O rl 05 CO tn. « ro « ro M «θ' - OTS » Λ 05 —' 0~— 00 — .« tn >«05 ·« o «— O ._xř .— tn OT «25 - 25 - rc <f (N t- rf CO u .«to ·« Ό ·- K 25 25 tn 1-1 to r-l 05 r-l «3 -co « tn « «to » to »03 r-ι “ «tr «— r» —	97-98	108-109	168-170	171-176	190-195
ΓΝ r“f PÍ	OT	25	OT	a	►** t-M	25	OT
t—í f-< Oí	tn X f-J O	ΙΛ X ÍN u	ΙΛ X ín O	ď> X Γ3 u	t- X m u 1 X	σ» X α 1 β	m HX u
xř X	ΙΛ X CN u	25 O III Cl rs 25 O	ΙΛ X CN O	PC OT O	m T □	(Τ) 35 O	m 25 Cl
r*> Pí	35	25	25	OT	25	a	a
ÍN Pí	r-l u	r4 o	t—! o	r-4 υ	rH o	r—í u	H u
rM tó	m 25 U ÍN O OT	r-4 u	r-f O	r—i υ	r-í o	1-f u	m 25 U n O OT
X	O	o	O	o	o	o	O
XJ	r-l O CN	CN O CN	co o CN	•31 o CN	LTl o CN	kD o CN	l> o CN

ft * • ftft • ·« ftft · · • ft· • 9

- 266 «Φ «· ·* • · · ♦ * • « · 449 • · ♦ ·, · * φ 4 9 9 4 ···· ·· 44

4 94

4 9

9 4

4 4

9 94

ε Q η (ΰ ·' β řo υ^Η Ή £C Οι -^1 η X £? 3 . Ν Κ >1 /7	140-145	130-135	50-55	75-80	140-145				01
CN «Η cc;	33	X	33	X	X	X	X	X	X
r-1 t-4 X	m X u	m X u	m ffi ΓΝ u	ΙΛ CC n U	X u	í*1 X u	in CC CN O	m CC O	Ifi cc CN u
*3· cc;	in CC CN U	in X <o U X CJ	tn •t¹ KO O CN CC a	' 1—1 m >, H S X -H U 4J	‘ r-4 ro >, ¹ 3 4? ^φX -d U 4J	m X O	n X o	m X u	n* u
Oí	X	33	cc	X	X	m X υ	X u	ΓΊ RT Μ-» o	Γ! CC CJ
CN tó	rK u	rH u	o	r-i u	rH o	rH o	rH o	m X u	m HM o
lH Pí	m I O (S O w	m 33 U C4 O x	m X u fN O x	n O ΓΜ O . X	m X u CsJ o X	m -r· O CN O co	n X o r-l O X	1-1 X u CN o X	i*) cc o (N o co
X	o	o	O	o	o	o	O	o	o
	00 o	cn o	O rH	rH cH	CN r-i	m rd	Tj< c-i	tn r-4	w r-i
XJ	CN	CN	CN	CN	CN	CN	CN	CN	CN

- 267 ·· >0 »·

0 0 0 0 0 0

0 0 « 0 « 0

0 0 0 0 0 0000000 00 00

00

V následujícím jsou uvedeny syntézy některých výchozích látek:

Kyselina 2-chlor-3-etoxyiminoetyl-4-metylsulfonyl-benzoová (sloučenina 3.04)

Stupeň a) 2-chlor-3-mety1-4-metyltio-acetofenon

K suspenzi 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého ve 420 ml 1,2-dichloretanu se při 15 až 20 °C přikapal roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu ve 420 ml 1,2-dichloretanu. Následně se přikapal roztok 346 g (2 mol) 2-chlor-6-metyItio-toluenu vil 1,2-dichloretanu. Po 12 hodinách míchání se reakční směs nalila do směsi ze 3 1 ledu a 1 1 koncentrované HCI. Extrahovalo se metylenchloridem, organická fáze se prala vodou, sušila síranem sodným a koncentrovala. Zbytek se destiloval ve vakuu. Obdrželo se 256 g (60 %) 2-chlor-3-metyl-4-metyltio-acetofenon.

(Fp.: 45 °C).

Stupeň b) 2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonyl-acetofenon i

163,0 g (0,76 mol) 2-chlor-3-metyl-4-metyltio-acetofenonu se rozpustilo v 1,5 1 octanu etylu, přidalo se 18,6 g wolframatu sodného a za chlazení se přikapalo 18,6 g 30 %ního roztoku peroxidu vodíku. Dva dny se domíchávalo a následně se ředilo vodou, Vysrážená pevná látka se odsála, prala se vodou a sušila. Obdrželo se 164,0 g (88 %) 2-chlor-3-metyl-4-metyl sulfonýl-acetofenonu.

(Fp.: 110 až 111 °C).

Stupeň c) Kyselina 2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonyl-benzoová g (0,33 mol) 2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonyl-acetofenonu se rozpustilo v 700 nl dioxanu a při pokojové teplotě se přidal 1 1 12,5 %ního roztoku chlornanu sodného. Následně se 1 hodinu při 80 °C míchalo. Po ochlazení se vytvořily dvě fáze, • to ««<

• ·· · • ·· · to to· · c ·· · *· toto ·· *♦ ·· « · · · · • to · ·«· • « · * « · ··· *··· «to ··

268 z nichž spodní se zředila vodou a mírně okyselila. Vysrážená pevná látka se prala vodou a sušila. Obdrželo se 60 g (73 %) kyseliny 2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonyl-benzoové.

(Fp.: 230 až 231 °C) .

Stupeň d) Metylester kyseliny 2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoové)

100 g (0,4 mol) kyseliny 2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonyl-benzoové se rozpustilo v 1 1 metanolu a při teplotě refluxu se 5 hodin proplyňovalo chlorovodíkem. Následně se koncentrovalo. Obdrželo se 88,5 g (84 %) metylesteru kyseliny

2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonyl-benzoové.

(Fp.: 107 až 108 °C).

Stupeň e) Metylester kyseliny 3-brommetyl-2-chlor-3-metyl-4metylsulfonyl-benzoové g (0,31 mol) metylesteru kyseliny 2-chlor-3-metyl-4-metylsulfony1-benzoové se rozpustilo ve 2 1 tetrachlormetanu a za osvitu se v dávkách přidalo 56 g (0,31 mol) N-bromsukcinimidu. Reakční ' směs se filtrovala, filtrát se koncentroval a zbytek se rozpustil v 200 ml metyl-tert.-butyleteru. K roztoku se přidal petroleter, odsála se vysrážená pevná látka a sušila se. Obdrželo se 74,5 g (70 %) metylesteru kyseliny 3-brommetyl-2-chlor-3-metyl-4- metylsulfonyl-benzoové.

(Fp.: 74 až °C).

Stupeň f) Metylester kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoové

K roztoku 41,0 g (0,12 mol) metylesteru kyseliny 3brommetyl-2-chlor-3-metyl-4-metylsulfonyl-benzoové ve 250 ml acetonitrilu se přidalo 42,1 g (0,36 mol) N-metylmorfolin-Noxidu. Vsázka se 12 hodin při pokojové teplotě míchala, • ·· ·· ·0 ·· 00»

4 0 · · · 0 · · · • · · · ··· '» · 0 · • · 0 0 0 · · · 0 « · · • · 0 · 0 0 ···· »·· ···· ·0 00 ·· ··

- 269 následně se koncentrovala a zbytek se rozpustil v octanu etylnatém. Roztok se extrahoval vodou, sušil síranem sodným a koncentroval. Obdrželo se 31,2 g (94 %) metylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-metylsulfonyl-benzoové.

(Fp. : 98 až 105 °C).

Stupeň g) Kyselina 2-chlor-3-formyl-4-metylsulfony1-benzoová ochladila následně chlorovodíkovou na pH 1 až

K roztoku 9,60 g (0,072 mol) jódidu lithného a 70 ml suchého piridinu se při teplotě refiuxu pomalu přikapal roztok 5,00 g metylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoové. Po dvou hodinách míchání pod reflux se reakční směs a ve vakuu se odstranilo rozpouštědlo. Zbytek se vodě a nastavil se kyselinou 2. Po extrakci vodnaté fáze octanem etylnatým se sebrané organické fáze praly vodou, sušily a koncentrovaly. Obdržely se 4,00 g kyseliny

2-chlor-3-formyl-4-metylsulfonyl-benzoové (85 % výtěžek). (Ή-NMR (d⁶-DMS0, δ v ppm): 3,41 (s, 3H) , 8,05 (d, 1H) , 8,11 (d, 1H), 10,49 (s, 1H), 14,21 (s, br., 1H).) rozpustil ve

Stupeň h) Kyselina 2-chlor-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoová

1,63 g (0,017) hydrochloridu etoxyaminu a 1,15 g (0,0085 mol) jemně práškovitého uhličitanu draselného se 1 hodinu' míchalo v 60 ml suchého metanolu. Následně se přidalo 4,90 g (0,015 mol) metylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-metyl- sulfonyl-benzoové ve 40 ml metanolu. Po 12 hodinách míchání při pokojové teplotě se oddělilo rozpouštědlo, zbytek se přidal do octanu etylnatého a organická fáze se čtyřikrát prala vodou. Po sušení a oddestilaci rozpouštědla se obdrželo 3,60 g kyseliny 2-chlor-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoové (výtěžek 78%).

(Fp.: 155 až 160 °C).

• · · · ·

- 270 ·· ··

Alternativně:

Stupeň g') Metylester kyseliny 2-chlor-3-etoxyominometyl-4-metylsulfony1-benzoové (sloučenina 3.01)

1,90 g (0,0195 mol) hydrochloridu etoxyaminu a 1, 35 g (0,0097 mol) jemně práškového uhličitanu draselného se níchalo 1 hodinu při pokojové teplotě v 60 ml suchého metanolu a následně se přidalo 4,90 g (0,0177 mol) metylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-metylsulfony1-benzoové. Po 8 hodinách míchání při pokojové teplotě se oddělilo rozpouštědlo, zbytek se přidal do octanu etylnatého a organická fáze se prala vodou, sušila a koncentrovala ve vakuu. Obdrželo 5 g metylesteru kyseliny 2-chlor-3-etoxyominometyl-4-metylsulfonyl-benzoové, (výtěžek 88 %) (¹H-NMR (CDC13 δ v ppm): 1,34 (t, 3H), 3,29 (s, 3H), 3,98 (s,

3H), 4,26 (q, 2H), 7,91 (d, IH), 8,10 (d, IH), 8,38 (s, 1H>.)

Stupeň h') Kyselina 2-chlor-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoová

K 7,29 g (0,055 mol) jódidu lithného v 50 ml suchého piridinu se pomalu prikapal roztok 4,37 g (0,0137 mol) metylesteru kyseliny 2-chlor-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonyl-benzoové. Po dvou hodinách míchání pod reflux se reakční směs ochladila a ve vakuu se odstranilo rozpouštědlo. Zbytek¹ se následně rozpustil ve vodě a kyselinou chlorovodíkovou se nastavilo pH 1 až 2. Po extrakci vodnaté fáze octanem etylnatým se spojené organické fáze praly vodou, sušily a koncentrovaly ve vakuu. Obdrželo se 3,70 g kyseliny 2-chlor-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonyl-benzoové (89 % výtěžek). {Fp.: 155 až 160 °C).

Metylester kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoové • ti • titi ti

• · · · • · · • titititi • ti ··

- 271 Stupeň a) Metylester kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4metylsulfonyl-benzoové

K roztoku 115,3 g (0,42 mol) metylesteru kyseliny 2-chlor-3-formy1-4-mety1su1fony1-benzoové a 2000 ml acetonitrilu se při 5 °C po sobě přidalo 13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrofosforečnanu sodného ve 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol) 30 %ního roztoku peroxidu vodíku a 66,2 g (0,59 mol) 80 %ního vodnatého roztoku chloritanu sodného. Reakční roztok se následně míchal 1 hodinu při 5 °C a 12 hodin při teplotě okolí. Potom se 10 %ní kyselinou chlorovodíkovou nastavilo pH 1 a přidalo se 1500 ml vodnatého roztoku 40 %ní ho hydrosiřiči tanu sodného. Po 1 hodině míchání při pokojové teplotě se vodnatá fáze třikrát extrahovala octanem etylnatým. Spojené organické fáze se praly roztokem hydrosiřičitanu sodného a sušily. Po oddestilování rozpouštědla se obdrželo 102,0 g metylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4metylsulfonyl-benzoové.

(¹H-NMR (d⁶-DMS0, δ v ppm): 3,34 (s, 3H), 3,93 (s, 3H), 8,08 (s, 2H), 14,50 (s, br., 1H).)

Stupeň b) Metylester kyseliny 2-chlor-3-chlorkarbonyl-4metylsulfonyl-benzoové

K roztoku 6,0 g (0,021 mol) metylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonyl-benzoové a 50 ml suchého toluenu se přidaly dvě kapky dimetylformamidu a 11,9 g (0,1 mol) tionylchloridu. Roztok se 4 hodiny ohříval pod reflux. Pod odstranění rozpouštědla ve vakuu se obdrželo 6,2 g metylesteru kyseliny 2-chlor-3-chlorkarbonyl-4-metylsulfony1benzoové.

(¹H-NMR (CDC13 δ v ppm): 3,21 (s, 3H), 4,02 (s, 3H), 8,02 (d,

1H), 8,07 (d, 1H) . ) • · > · · 4 » · · <

• · · · ·

- 272 2,4-dichlor-3-(l'-wetoxyimino-l''-(metoxy)metyl)-benzoylchlorid (sloučenina 3.14)

Stupeň a) 2,4-dichlor-3-metyl-acetofenon

K roztoku 502,0 g {3,12 mol) 2,6-dichlortoluenu a 408,0 g (3,06 mol) chloridu hlinitého se při 100 °C za míchání přikapalo během 2 hodin 235,0 g (3,0 mol) acetylchloridu. Po 2 hodinách míchání při 100 až 105 °C se provedelo ochlazení a reakční směs se nalila na 3 1 ledi a 1 1 vody. Přitom vysrážená pevná látka se odsála a prala se 800 ml vody. Po sušení při 40 °C se obdrželo 500,0 g 2,4-dichlor-3-metyl-acetofenonu jako surového prodsuktu, který se následně destiloval ve vakuu, (teplota varu Sdp: 121 až 128 °C (4 mbar))

Stupeň b) Kyselina 2,4-dichlor-3-metyl-benzoová

Do roztoku 520,0 g (13 mol) hydroxidu sodného ve 2600 ml vody se při 0 až 10 °C nejprve přikape 655,2 g (4,1 mol) bromu a následně 203,0 g (1,0 mol) 2,4-dichlor-3-metyl-acetofenonu ve 1300 ml 1,4-dioxanu. Po 12 hodinách míchání se oddělila organická fáze, k vodnaté fázi se přidal 30 Xní roztok, sestávající z pyrosiřičitanu sodného a vody, kyselinou chlorovodíkovou se nastavila hodnota pH 1. Vysrážená usazenina se odsála, prala se vodou a sušila se ve vakuu při 60 °C. Obdrželo se 197,0 g kyseliny 2,4-dichlor-3-metyl-benzoové.

(Fp.: Ί73 až 175 °C).

Stupeň c) Metylester kyseliny 2,4-dichlor-3-metyl-benzoové

Do roztoku 424,0 g (2 mol) kyseliny 2,4-dichlor-3metyl-benzoové a 1500 ml metanolu se přikapalo 60 ml koncentrované kyseliny sírové. Po 5 hodinách ohřevu pod reflux, se reakční směs ochladila, koncentrovala ve vakuu a následně se rozpustila v 1000 ml metylenchloridu. Organická fáze se prala • · · · » » · 4

I · · <

273 vodou, následně 5 %ním roztokem hydrouhličitanu sodného a potom opět vodou, sušila se a koncentrovala ve vakuu. Obdrželo se 401,0 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-metyl-benzoové.

(Sdp: 103 až 107 °C (1 až 1,5 mbar))

Stupeň d) Metylester kyseliny 3-brommety1-2,4-dichlor-benzoové

K roztoku 84,0 g (0,38 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-metyl-benzoové a 67,6 g (0,38 mol) N-bromsukcinimidu ve 380 ml chloridu uhličitého se přidal 1,0 g azobisisobutyronitrilu. Po 3,5 hodinách ohřevu pod reflux se reakční směs ochladila a odsála se tvořící usazenina.. Filtrát se koncentroval ve vakuu. Získalo se 108,0 g metylesteru kyseliny 3-brommety1-2,4-dichlor-benzoové.

(Fp.: 51 až 54 °C).

Stupeň e) Metylester kyseliny 2,4-dichlor-3-formyl-benzoové

K roztoku 312,0 g (0,99 mol) metylesteru kyseliny 3-brommety1-2,4-dichlor-benzoové ve 2 1 actonitrilu se pod refluxem přikapá 696,2 g (2,97 mol) vodnatého 50 Xního roztoku N-metylraorfolin-N-oxidu. Po 48 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakční roztok zamíchá do 6 1 vody. Odsaje se vysrážená usazenina, pere se vodou a suší ve vakuu. Obdrželo se 141,3 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-formyl-benzoové. (¹H-NMR (CDCls δ v ppm): 3,98 (s, 3H), 7,47 (d, 1H), 7,84 (d,

1H), 10,48 (s, 1H).)

Stupeň f) Metylester kyseliny 2,4-dichlor-3-hydroxykarbonbylbenzoové

K roztoku 40,0 g (0,172 mol) metylesteru kyseliny

2,4-dichlor-3-formyl-benzoové a 500 ml acetonitrilu se při 5 °C po sobě přidalo 5,9 g (0,043 mol) monohydrátu hydrofosforečnanů sodného v 70 ml vody, 20,5 g (0,181 mol) 30 • · • · · · · · ·

- 274 ·· ·· • · · · • · · · • · · · • · · · ·· ··

Xního roztoku peroxidu vodíku a 27,3 g {0,241 mol) 80 Xního roztoku chloritanu sodného. Reakční roztok se následně míchal 1 hodinu při 5 °C a 12 hodin při teplotě okolí. Potom se 10 Xn í kyselinou chlorovodíkovou nastavilo pH 1 a přidalo se 500 ml vodnatého roztoku 40 Xního hydrosiřičitanu sodného. Po 1 hodině míchání při pokojové teplotě se vodnatá fáze třikrát extrahovala octanem etylnatým. Spojené organické fáze se praly 1,0 1 10 Xního roztokem hydrosiřičitanu sodného a následně se sušily. Po oddestilování rozpouštědla se obdrželo 40,4 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-hydroxykarbonyl-4metylsulfonyl-benzoové.

(¹H-NMR (d®-DMSO, δ v ppm): 3,90 (s, 3H), 7,69 (d, ÍH), 7,89 (d, ÍH).)

Stupeň g) Metylester kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlor-benzoové

K roztoku 5,0 g (0,02 mol) metylesteru kyseliny

2.4- dichlor-3-,hydroxykarbonyl-4-metylsulf onyl-benzoové a 50 ml suchého toluenu se přidaly dvě kapky dimetylformamidu a 11,90 g (0,1 mol) tionylchloridu. Roztok se 4 hodiny ohříval pod reflux. Pod odstranění rozpouštědla se obdrželo 5,35 g metylesteru kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlor-benzoové.

Stupeň h) Metylester kyseliny 2,4-dichlor-3-metoxyaminokarbonyl-benzoové

K roztoku 5,35 g (0,02 mol) metylesteru kyseliny 3chlorkarbonyl-2,4-dichlor-benzoové a 100 ml dichlormetanu se přidalo 4,60 g (0,045 mol) trietylaminu a 3,75 g (0,045 mol) hydrochloridu metoxyaminu. Po 12 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakční roztok pral zředěnou kyselinou fosforečnou, sušil se a koncentroval. Získaný zbytek se rozmíchal s dietyleterem. Získalo se 4,80 g metylesteru kyseliny

2.4- dichlor-3-metoxyaminokarbonyl-benzoové.

• · · · · · • · · · · • · · · · · · • · • · · · · · · · · · ··· ···· ·· ·· ·· ··

- 275 (Fp.: 162 až 164 ⁰ C) .

Stupeň i) Metylester kyseliny 2,4-dichlor-3-(1'-metoxyimino-1'(metoxy)mety1)-benzoové (sloučenina 3.09)

Směs 16,0 g (0,058 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-metoxyaminokarbonyl-benzoové a 10,1 g (0,073 mol) uhličitanu draselného se míchala 30 min při pokojové teplotě ve 300 ml dimetylformamidu. Následně se přikapalo 11,0 g (0,087 mol) dimety1 sulfatu. 12 hodin se při pokojové teplotě míchalo a znovu se přidalo 11,0 g dimetylsulfatu. Po 6 hodinách ohřevu na 60 °C se směs ochladila a zamíchala do 21 ledové vody. Vodnatá fáze se extrahovala octanem etylnatým, spojené organické fáze se sušily a ve vakuu se oddestilovalo rozpouštědlo. Po chromatografií zbytku na křemičitém gelu (eluent: toluen/octan etylnatý = 9/1} se obdrželo 2,0 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-{l'-metoxyimino-l'-(metoxy)metyl)-benzoové.

(¹H-NMR (CDC13 δ v ppm): 3,43 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 3,92 (s,

3H), 7,35 (d, 1H), 7,82 (d, 1H).)

Stupeň j) Kyselina 2,4-dichlor-3-(l'-metoxyimino-l'-(metoxy)metyl)-benzoová (sloučenina 3.10)

Roztok 2,20 g (0,008 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-(1'-metoxyimi no-1'-(metoxy)-mety1)-benzoové a 3,00 g (0,075* mol hydroxidu sodného v 50 ml vody se 2 hodiny míchal při 80 °C. Po ochlazení se reakční směs zamíchala do 200 ml ledové vody a koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou se nastavilo pH 1. Vodnatá fáze se extrahovala octanem etylnatým, spojené organické fáze se sušily a koncentrovaly ve vakuu, Obdrželo se 2,10 g kyseliny 2,4-dichlor-3-(1'-metoxyimino-1 -(metoxy)-metyl)-benzoové.

CH-NMR (d⁶-DMS0, δ v ppm): 3,53 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 7,74 (d, 1H), 7,95 (d, 1H) . ) ·· ·· ·· 4 · 99 • · · ♦ 4 4 4 4 4

4 4«44 4 44 4 > 44 44 · · 4 44 ·

4444 4444 · · 4 4 ·4 4 · ·· ··

- 276 Stupeň k) 2,4-d i ch.l or-3-(1 '-metoxy imino-1 ' - (metoxy) me ty 1 ) -benzoylchlorid (sloučenina 3.14)

Roztok 2,10 g (0,0076 nol) kyseliny 2,4-dichlor-3-(1'-metoxyimino-1'-(metoxy)-metyl)-benzoové a 20,00 g tionylehloridu v 50 ml suchého toluenu se míchá 2 hodiny při 80 °C. Po oddělení rozpouštědla ve vakuu se obdrželo 2,25 g 2,4-dichlor-3-(l'-metoxyiraino-l'-(metoxy)metyl)-benzoylchloridu.

Metylester kyseliny 2,4-dichlor-3-propoxyaminokarbonyl-benzoové

K roztoku 4,50 g (0,04 mol) hydrochloridu propoxyaminu a 4,05 g (0,04 mol) trietylaminu ve 200 ml metýlenchloridu se pomalu při 30 °C přikapalo 10,7 g (0,004 mol) metylesteru kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlor-benzoové ve 100 ml metýlenchloridu. Po 2 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakční směs prala kyselinou fosforečnou, sušila a koncentrovala. Získaný zbytek se podrobil chromatografii na křemičitém gelu ((eluent: toluen/octan etylnatý = 9/1),

Obdrželo se 11,50 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-propoxyaminokarbonyl-benzoové, (Fp. : 80 až 81 °C) .

Metylester kyseliny 3-(4-chlorbenzoyloxyaminokarbonyl)-2,4-dichlor-benzoové

K roztoku 7,76 g (0,04 mol) hydrochlorid 4-chlorbenzyloxyaminu a 4,05 g (0,04 mol) trietylaminu ve 200 ml metýlenchloridu se pomalu při 30 °C přikape 10,70 g (0,04 mol) metylesteru kyseliny 3-chlorkarbony1-2,4-dichlor-benzoové v 50 ml metýlenchloridu. Po 12 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakční směs prala zředěnou kyselinou fosforečnou, sušila a koncentrovala. Po vymíchání zbytku dietyleterem se získalo 19,00 g metylesteru kyseliny 3-(4-chlorbenzoyloxyaminokarbonyl)-2,4-díchlor-benzoové.

277 • · » ·· ·· * · · · · φ φ • φφφ «φφ φ φ φφφ • ΦΦΦΦΦΦ φφ φφ * · · • 4 4 • Φ ·

Φ Φ ·· φφ (Fp.: 120 až 121 °C).

Kyselina 3-{l'-metoxyiminoeth-l'-yl)-2-metyl-4-metylsulfonyl-benzoová (sloučeni na 3.22)

Stupeň a) 3-(1 '-metoxyiminoeth-1'-y1)-2-mety1-ani 1 in

50,0 g (0,335 mol) 3-amino-2-metyl-acetofenonu, 66,3 g (0,838 mol) pyridinu a 42,0 g (0,503 mol) hydrochloridu O-metyl-hydroxylaminu se zamíchalo při pokojové teplotě do 400 ml etanolu. Po odstranění rozpouštědla se zbytek přidal do metylenchloridu, pral se vodou, sušil a koncentroval. Obdrželo se 54,0 g (91 %) 3-(l'-metoxyiminoeth-l'-yl)-2-metyl-anílinu.

Stupeň b) 3-(1'-metoxyiminoeth-1'-y1)-2-mety1-4-rhodano-ani 1 in

K 54,0 g (0,303 mol) 3-(1'-metoxyiminoeth-1'-yl)-2-metyl-anílinu, 49,3 g (0,479 mol) bromidu sodného a 77,5 g (0,955 mol)rhodanidu sodného ve 300 ml metanolu se při teplotě -20 až -15 °C přikapalo 50,9 g (0,319 mol) bromu. Po 30 minutách míchání při této teplotě se odsály nerozpustné podíly, k filtrátu se přidal octan etylnatý a vodnatým roztokem hydrouhličitanu sodného se nastavilo pH 8. Oddělila se organická fáze a zůstávající vodnatá fáze se několikrát extrahovala octanem etylnatým. Spojené organické fáze se potom praly vodou, sušily a koncentrovaly. Obdrželo se 67,3 g (95 %) 3-(1'-metoxyiminoeth-1'-yl)-2-metyl-4-rhodano-anilinu.

Stupeň c) 3-{1'-metoxyiminoeth-1'-y1)-2-mety1-4-mety11io-ani 1 in

Ke 40,4 g (0,315 mol) sirníku sodného ve 200 ml vody se při 20 až 30 °C přikapalo 67,3 g (0,286 mol) 3-(1'-metoxyiminoeth-1 '-y1)-2-mety1-4-rhodano-ani1 inu v 600 ml metanolu. Po třech hodinách míchání při teplotě okolí se rovněž při 20 až 30 °C přidalo 45,1 g (0,318 mol) jodidu metylu ve 200 ml metanolu.

278

Φ ·· φφ φ φ φ φ · φ φ φ φ φ φ φ · ·Φ· φ φ ΦΦΦ· • φ φ ·φ φ· ·· · · φφ φφ • φ · φ φ φ φ φ • φ φ φ φ · φ φ φ φ φφ

Následně se 12 hodin míchalo při teplotě okolí, oddělilo se rozpouštědlo, zbytek se rozpustil ve vodě a vícekrát se extrahoval octanem etylnatým. Spojené organické fáze se potom praly vodou, sušily a koncentrovaly a takto získaný zbytek se tepelně extrahoval n-hexan/metyl-tert.-butyleterem. Obdrželo se 43,2 g (67 %) 3-(1'-metoxyiminoeth-1'-yl)-2-metyl-4-metyltio-anilinu. (Fp.:83až89°C).

Stupeň d) 6-brom-2-(1'-metoxyiminoeth-1'-y1)-3-metylti o-toluen

K 3,00 g (13,4 mmol) 3-(l'-metoxyiminoeth-l'-yl)-2-mety1-4-metyltio-ani1 i nu ve 13,40 g ledové kyselině octové se při pokojové teplotě přikapalo 9,23 g 47 %ní kyseliny bromovodíkové. Následně se přidalo 9,23 g vody, 10 minut se míchalo při pokojové teplotě a při teplotě -5 až 0 °C se přidalo 0,92 g (13, 4 mmol) dusitanu sodného v 1,9 ml se potom při 0. °C přikapala měďného v vody. k 1,92 g kyselině

Výsledná reakční směs (13,4 mmol) bromidu ml bromovodíkové. Po 12 hodinách míchání při teplotě okolí se směs nalila na ledovou vodu a extrahovala se metylenchloridem. Organická fáze se potom prala sirníkem sodným a vodou, sušila se a odstranilo se rozpouštědlo. Obdrželo se 2,50 g (65 %)

6-brom-2-(1 '-metoxyiminoeth-1'-yl)-3-metyltio-toluenu.

Stupeň e) 6-brom-2-(l'-metoxyiminoeth-1'-yl)-3-metylsulfonyl-toluen

Ke 2,5 g (8,71 mmol) 6-brom-2-(1'-metoxyiminoeth-1'-yl)-3-metyltio-toluenu v 50 ml metylenchloridu se během 96 hodin přidalo v dávkách celkem 7,0 g (34,80 mmol) kyseliny m-chlorperbenzoové. Po odstranění rozpouštědla se směs dala do organického rozpouštědla, prala se roztokem uhličitanu sodného, roztokem sirníku sodného a vodou, sušila se a koncentrovala se. Zbytek se podrobil chromatografii na křemičitém gelu ((eluent: toluen/octan etylnatý = 9/1). Obdrželo se 0,8 (29 %) 6-brom-2-(1'-metoxyiminoeth-1 '-yl)-3-metylsulfonyl-toluenu

44 • 4 4 4

4 4 4

4 4 9

4 9 4

44 • ♦ · 44 4 4

4 4 4 4 4 4 • 444 444

4 4 4 4

444 4444 44 ·4

279

Stupeň f) Kyselina 3-(1'-metoxyiminoeth-1'-yl)-2-mety1-4-mety1 sulfonyl-benzoová

0,77 g (2,41 mmol) 6-brom-2--(1'-metoxyiminoeth-1'yl)-3-metylsulfonyl-toluenu, 0,03 g (0.1 mmol) octanu palladia, 0,14 g (0,49 mmol) tricyklohexylfosfinu, 0,10 g (2,4 mmol) chloridu litného a 0,49 g (4,81 mmol) trietylaminu se suspendovalo ve 37,5 ml toluenu a 17,5 ml vody a při 140 °C a tlaku 20 bar se 36 hodin proplyňovalo. Následně se po ochlazení oddělily nerozpustné podíly, organická fáze se extrahovala vodou, která obsahovala 1 ml trietylaminu. Výsledná vodnatá fáze se nastavila kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 a extrahovala se metylenchloridem. Tato organická fáze se sušila a koncentrovala. Obdrželo se 0,62 g (90 %) kyseliny 3 - ( 1 '-metoxyiminoeth-1 '-yl)-2-metyl-4-metylsulfonyl-benzoové.

V následující tabulce 3 jsou uvedeny vedle vpředu popsaných sloučenin další deriváty kyseliny benzoové vzorce III, které se vyrobily nebo jsou vyrobitelné analogickým postupem.

• · · · ··· ·«·· • · · · · · · 9 9 9 9 • · ·> fl· · · fl flfl · • fl flflflfl flflflfl • •••••fl flfl flfl · · ··

- 280 -

Tabulka 3
0	R²	R³ i
JI	1	X /-·
	TiT		R⁴ lila (- III a fí⁴ γ poloZS 4
			Η² v poloze 2 vázáno)
		R¹

S.	X	R¹	R²	R³	R⁴	R¹⁴	Fp. [°C] *H-NMR [ppm]
3.01	0	SO₂CH₃	Cl	H	c₂h₅	och₃	1,34 (t,3H); 3,29 (s,3H); 3,98 (s,3H); 4,26 (q, 2H); 7,91 (d, 1H); 8,10 (d, 1H); 8,38 (s, 1H)
3.02	0	Cl	Cl	H	ch₃	och₃	55-57
3.03	0	Cl	Cl	H	c₂h₅	och₃	1,35 (t, 3H); 3,93 (s, 3H); 4,27 (q, 2H); 7,42 (d, 1H); 7,69 (d, 1H); 8,24 (s, 1H)
3.04	0	SO₂CH₃	Cl	H	c₂h₅	OH	155-160
3.05	0	Cl	Cl	H	C₂Hs	OH	120-123
3.06	0	Cl	Cl	H	ch₃	OH	168-169
3.07	0	Cl	Cl	H	CH₂CsCH	OH	155-160
3.08	0	Cl	Cl	oc₂h₃	n-C₃H₇	OH	105-106
3.09	0	Cl	Cl	och₃	ch₃	OCH₃	3,43 (s, 3H); 3,58 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 7,35 (d, 1H); 7,82 (d, 1H)
3.10	0	Cl	Cl	och₃	ch₃	OH	3,53 (s, 3H); 3,72 (s, 3H); 7,74 (d, 1H); 7,95 (d, 1H)
3.11	0	Cl	Cl	och₃	CH₂-4-C3-C_óH₄	OH	3,55 (s, 3H); 5,08 (s, 2H); 7,18-7,30 (m, 2H); 7,36 (d, 1H); 8,03 (d, 1H); 9,14 (s, br., 1H)
3.12	0	Cl	Cl	och₃	n-C₃H₇	OCH₃	47-48
3.13	0	Cl	Cl	oc₂h₅	n-C₃H₇	och₃	48-50
3.14	0	Cl	Cl	och₃	ch₃	Cl
3.15	0	SO₂CH₃	Cl	H	ch₂c₆h₅	och₃	95-100
3.16	0	so₂ch₃	Cl	H	CH₂C6H₅	OH	115-120
3.17	0	so₂ch₃	Cl	H	CH₂-3-thienyl	och₃	30-95
3.18	0	so₂ch₃	Cl	H	ch₃	och₃	35-100
3.19	0	so₂ch₃	Cl	H	ch₃	OH	80-185

• 9

9

9 • 9

9 9 9 9

9

99

9 9 9

9 9 ·

9 9 9 9

9 9 9

99

- 281 -

X' 9	X	R¹	R-	R³	R^J	R¹⁴	Fp- [°C] ^!H-NMR [ppm]
3.20	0	SO2CH3	Cl	H	CH;-3-thienyi	OH	95-100
3.21	0	SO2CH3	C!	CH3	CH3	OH
3 22	0	SO2CH3	CH3	CH₃	CH₃	OH	Ol

4-benzoyl-pyrazoly vzorce I a jejich hospodářsky využitelné soli jsou vhodné jako herbicidy jak jako stereoizomerové směsi tak také ve formě čistých stereoizomerů. Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny vzorce I potírají velmi dobře růst nekulturních rostlin, zvláště při vysokých použitých množstvích. V kulturách jako pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna působí proti plevelům a škodlivým travám, aniž poškodí kulturní rostliny. Tento efekt nastává především při nízkých používaných množstvích.

závi slosti na způsobu aplikace se mohou

4-benzoyl-pyrazoly vzorce I, případně je obsahující prostředky, použít k odstranění nežádoucích rostlin ještě u dalších kulturních rostlin. V kultury: allium cepa asparagus officinalis, vulgaris spec. rapa, brassica var. napobrassi ca, sinensis, carthamus úvahu přichází například následující ananas comosus, arachis hypogaea, beta vulgaris spec. altissima, beta napus, brassica napus silvestris, camellia i 11 i no inensis, citrus brassica napus var rapa var. tinctorius, carya limon, citrus sinensis, coffea arabica (coffea canephora, coffea · liberica), cucumis sativus, cynodon dactylon, daucus carota, elaeis quineensis, fragaria vesca, glycíne max, gossypium hirsutum, (gossypium arboreum, gossypium herbaceum, gossypium vitifolium), helianthus a nnuus, he vea brasiliensis, hordeum vulgare, humulus lupiilus, ipomoea batatas, juglans r e g i a , lens culinaris, línům usitatissimum, lycopersicon manihot esculenta, medicago sáti v a, taba cum (nicotiana růst i ca) olea phasoelus lunatus, phaseolus vulgaris,

1y coper s i cum, ma 1us spec., m u sa spec., nicotiana europaea, oryza s a t i v a, »·> »»

Φ · Φ Φ

Φ Φ · « • φ · · φ φ φ

Φ Φ * * Φ

Φ Φ Φ • · · Φ

Φ Φ φ Φ ΦΦ ΦΦ

282 picea abies, pinus spec., pisuro sativum, prunus avium, prunus persica, pyrus communis, ribes sylestre, ricinus communis, saccharum o f f i c i nar um , secale cereale, solárium tuberosum, sorghum bicolor (sorghum vulgare), theobroma cacao, trifolium pratense', triticum aestivum, triticum durum, vicia faba, vitis vinifera, zea mays.

Kromě toho se mohou sloučeniny vzorce I používat také v kulturách, které jsou kultivací výlučně metodami genové techniky tolerantní proti účinkům herbicidů.

Sloučeniny vzorce I, případně je obsahující herbicidní prostředky, se mohou použít například v podobě přímo rozstřikovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí také vysokoprocentních vodnatých, ojelových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašovacích prostředků, zásypových prostředků nebo granulátů pomocí rozstřikování, mlžení, poprašování, posypávání nebo zalévání. Formy použití se volí podle účelu použití, v každém případě se má zajistit co možná nej jemnější rozdělení účinné látky podle vynálezu.

Herbicidní prostředky obsahují herbicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny vzorce I nebo hospodářsky využitelné soli vzorce I a pro formulování prostředků ochrany rostlin obvyklých pomocných prostředků.

Jako inertní přísady přichází v podstatě do úvahy: frakce minerálního oleje se střední až vysokou teplotou varu, jako kerosin, motorová nafta, rovněž dehtové oleje z uhelného dehtu a oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafín, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, alkylované benzoly nebo jejich deriváty, alkoholy jako methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexano1, ketony jako • 0 00

0 0 ·

0 0 0

0 0 ·

0 0 0

9« 0 * «* 0»

0 » 0 • · • 0 ··· 0000

283 cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědla, například aminy jako N-methylpyrrolidon nebo voda,

Vodnaté formy použití se mohou připravit z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, zesíčovatelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulátů přídavkem vody. K výrobě emulsí, past nebo olejových disperzí se mohou substráty jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat ve vodě pomocí zesilovacího, adhezního, dispergačního nebo emulgačního prostředku. Mohou se ale také vyrobit koncentráty sestávající z účinné substance, zesilovacích prostředků, adhezních prostředků, dispergačních prostředků nebo emulgačních prostředků a případně z rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k rozpuštění ve vodě.

Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignlnové, kyseliny fenolové, kyseliny naftalenové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alky1su1fátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenylether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridekylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenaikylether nebo polyoxypropylenalkylether, polyglykoletheracetát laurylakoholu, ester sorbitu, lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulosa.

Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou • >'*» ·· ·· ·· · » ··· ···· • · · · ··· · o · · · · · · · re» ·· · • · » · · · · · · · ···» ·· ·· ·» «·

284 vyrobit mícháním nebo společným mletím účinné substance s pevnou nosnou látkou.

Granuláty se mohou vyrobit vazbou účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální zeminy jako kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořápek ořechů, celulosový prach nebo jiné pevné nosné látky.

Koncentrace účinné látky vzorce I ve zhotovených přípravcích mohou variovat v širokých rozmezích. Formulace obsahují 0,001 až 98 hmotn. X, přednostně 0,01 až 95 hmotn. X alespoň jedné účinné látky. Účinná látka se přitom používá v čistotě 90 X až 100 X, přednostně 95 X až 100 X (podle NMR spektra).

Sloučeniny vzorce I podle vynálezu se například mohou formulovat následně:

I. 20 hmotn. dílů sloučeniny č. 2.01 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotn. dílů alkylovaného benzolu, 10 hmotn. dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodekylbenzolsulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. X účinné látky.

II. 20 hmotn. dílů sloučeniny č. 2.03 se rozpustí ve směsi, • · ft · • · · · • · • ftft« • ·

- 285 která sestává ze 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 7 molů etylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 molů etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.

III. 20 hmotn. dílů účinné látky č. 2.05 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotn. dílů cyklohexanonu. 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.

IV. 20 hmotn. dílů účinné látky č. 2.06 se dobře promíchá s 3 hmotn. díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalensulfonové, 17 hmotn. díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotn. díly práškového gelu kyseliny křemičité a mele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 hmotn. dílech vody se obdrží postřiková kapalina, která obsahuje 0,1 hmotn. % účinné látky.

V. 3 hmotn. díly účinné látky č. 2.01 se promíchají s 97 hmotn. díly jemně rozděleného kaolinu. Touto cestou se obdrží posypový prostředek, který obsahuje 3 hmotn, % účinné látky.

VI. 20 hmotn. dílů účinné látky č. 2.04 se promíchá s 2 hmotn. díly vápenaté soli kyseliny dodekylbenzo1su1fonové, 8 hmotn. díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotn. díly sodné soli fenolmočovinoformaldehydového

286 kondenzátu a 68 hmotn. dílů parafinového oleje. Obdrží se stabilní olejová disperze.

minerálního

VII. 1 hmotn. díl sloučeniny vzorce č. 2.03 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 70 hmotn. dílů cyklohexanonu, 20 hmotn. dílů ethoxylizovaného isookty1fenolu a 10 hmotn. dílů ethoxylizovaného ricinového oleje. Obdrží se stabilní emulzní koncentrát.

VIII.1 hmotn. díl sloučeniny vzorce č. 2.05 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotn. dílů cyklohexanonu, 20 hmotn. dílů Wettolu^R EM 31 {neiontový emulgátor na bázi ethoxylizovaného ricinového oleje). Obdrží se stabilní emulzní koncentrát.

Aplikace účinné látky vzorce I, případně účinných prostředků se může provést předem nebo dodatečně. Jestliže jsou účinné látky pro jisté kulturní rostliny méně snesitelné, tak se mohou nanášet rozmetacími technikami, při kterých se herbicidní prostředky rozstřikují rozstřikovacími zařízeními tak, že se listy rozhodujících kulturních rostlin podle možnosti nepokapají, zatímco účinná látka pokračuje na listy dole rostoucích nežádoucích rostlin nebo na nezakryté plochy půdy (post-directed, lay-by).

K rozšíření účinného spektra a k docílení synergických efektů se mohou sloučeniny vzorce I míchat a nanášet společně s početnými zástupci jiných herbicidních nebo růst regulujících skupin účinných látek. Například přichází jako partneři pro směs do úvahy 1,2 , 4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, kyselina (het)-aryloxyalkanová a její deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony, 2-aroyl1,3-cyklohexandiony, hetaryl-aryl-ketony, benzy1 isoxazolidinony, meta-CF3-fenylové deriváty, karbamaty, kyselina chinolin-

• ·

- 287 • · • ti · • titi • · titi • ti karboxylová a její deriváty, chloracetani1idy, cyklohexanoximeterové deriváty, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, kyseliny halogenkárboxylové a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinony, N-f enyl-3,4,5,6-tet.rahydrof tal imidy , oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery kyseliny aryloxy-; nebo heteroaryloxyfenoxypropionové, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy, sulfonylové močoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.

Kromě toho může být užitečné nanášet samotné sloučeniny vzorce I, nebo smíchané v kombinaci s jinými herbicidními prostředky, společně také s dalšími prostředky ochrany růstu, například s prostředky pro potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, případně bakterií. Zájem je rovněž o možnost smíchání s roztoky minerálních solí, které se používají k odstranění závad ve výživných nebo stopových prvcích. Mohou se přidávat například také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Použité množství účinné látky činí podle cíle použití, roční doby, cílových rostlin a stádia růstu 0,001 až 3,0 kg/ha, přednostně 0,01 až 1,0 kg/ha, aktivní substance.

Příklady použití

Herbicidní účinky 4-benzoyl-pyrazolů vzorce I lze ukázat skleníkovými pokusy:

Jako nádoba na kulturu slouží plastikový květináč s hlinitým pískem s 3,0 % humusu jako substrátu. Semena • · • · • · • ·

- 288 testovaných rostlin byla vysázena podle typů odděleně.

Při předběžném ošetření byly účinné látky suspendované nebo emulgované ve vodě naneseny přímo po yysázení pomocí jemně rozprašujících trysek. Nádoby byly lehce zavlaženy pro potřeby naklíčení a růstu a následně byly zakryty průsvitným plastikovým krytem, až byly vypěstovány rostliny. Tento kryt způsobuje rovnoměrné klíčení těchto rostlin, pokud nebyly ovlivněny účinnými látkami.

Za účelem následného ošetření byly testované rostliny podle formy vzrůstu vypěstovány nejprve na výšku 3 až 15 cm a potom byly ošetřeny účinnými látkami suspendovanými nebo emulgovanými ve vodě. Testované rostliny byly proto buď přímo vysazeny a pěstovány ve stejné nádobě nebo byly nejprve jako klíčící rostliny pěstovány odděleně a několik dní před ošetřením byly přesazeny do pokusné nádoby. Použité množství pro následné ošetřování činilo 0,125 kg/ha, respektive 0,0625 kg/ha aktivní substance.

Rostliny byly ponechány podle typu při teplotách 10 až 25 °C, respektive 20 až 35 °C. Zkušební perioda činila přes 2 až 4 týdny. Během této doby byly rostliny ošetřovány a jejich reakce na jednotlivá ošetření byla vyhodnocena.

Vyhodnocení bylo provedeno podle stupnice 0 až 100, Přitom 100 znamemá bez výskytu rostlin, respektive úplné zničení alespoň povrchových částí a 0 žádné poškození nebo normální průběh růstu.

Rostliny použité ve skleníkových pokusech sestávaly z následujících druhů:

• · · ·

289

latinský název	anglický název	německý název
cenopodium album	lembsquartes (goosef oot)	WeiSer GánsfuS
echinochloa crus galii	barnyardgrass	Hiihnerhirse
sinapis alba	white mustard	WeiSer Senf
setaria faberii	giant foxtail	Borstenhirsé
triticum aestivum	summer wheat	Sommerwei zen

Při použití aktivní substance v množství 0,125, případně 0,0625 kg/ha vykazuje sloučenina 2.01 (tabulka 2) při následném použití velmi dobré účinky proti shora uvedeným monokotylním a dikotylním škodlivým rostlinám a dobrou snesitelnost s triticum aestivum.

Claims

NÁROKY

1. 4-benzoyi-pyrazo1y vzorce [ ve kterém mají proměnné následující význam:

R¹, R² vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Cs-alkoxy-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs -alkenyl, C2-Ce-alkinyl, -OR⁵, -OCOR⁶, -OSO2R⁸, -SH, -S(0)nR⁷, -SO2OR⁵, -SO₂NR⁵R⁸, -NR^sSO2R⁸ nebo -NR⁸ COR⁸ ,

R³ vodík, kyano, Ci-C6-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl, -OR⁷ ,

-SR⁷ , nebo -NR⁷ R¹⁰ ,

R⁴ vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-Cs-cykloalkyl , C3-Cs-alkenyl ,

C4-Cs-cykloalkenyl, C3-Cs-a 1kiny1, -COR³, -CO2R³, -COSR⁹, nebo -C0NR⁸ R³ , přičemž uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a rovněž R³ z radikálů -COR³, -CO2R³, -COSR⁹ a -C0NR⁸ R⁹ jsou případně částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo případně nesou jednu až tři následující skupiny: hydroxy, merkapto, amino, kyano,R¹⁰, -OR^{1 0} , -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, = NOR^{1 0} ,

-CO2 R^{1 0} , -COSR^{1 0} , C1 -C 4-alkoxyamino,

-OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰,

-CONR^SR¹⁰ , C1 -C4-alkyliminooxy,

C1-C4-alkylkarbonyl , C1-C4-alkoxy-C2-Cs-alkoxykarbony 1 , Ci-C4-alkylsulfonyl, heterocvklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetarvl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů je případně substituováno, kyslík , nebo NR⁸ ,

0 , 1 , nebo 2, • toto ··· · • · • · • · ··· ···· «> to • · ·· • toto · • · · ♦ • ·· · • ·· · ·· ··

- 291 R⁵ vodík, Ci-C6-alkyl, Cí-Ce-halogenalkyl, Ci-Ce-a lkoxy-C2-Ce-alky 1 , C3-Ce-alkenyl , nebo C3-C6-alkinyl ,

R⁶ Ci-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl ,

R⁷ C1 -Ce-alkyl, C1 -Ce-ha 1 ogena 1ky 1 , C1 -Ce-a 1koxv-C2-Ce -alkyl, C3-Ce-alkenyl, nebo C3-Ce-alkiny1,

R^s vodík, nebo C1 -Ce-alkyl,

R⁹ C1-Ce-alkyl, C3-Ce-alkeny1, C3-Ce-a 1kiny1, fenyl, nebo benzyl,

R¹⁰ C1-Ce-alkyl, Ct-Ce-halogenalky1, C3-Ce-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl,

Q v poloze 4 vázaný pyrazol vzorce II

Rll

OR¹² tt přičemž značí:

R^{1 1} Ci-Ce-alkyl, C1-Ce-halogenalkyl, fenyl, nebo fenyl, který je částečně nebo zcela halogenizován a/nebo nese jeden až tri následující radikály:

nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, C1 -C4-ha 1ogena 1ky 1 , C1—C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy,

R¹² vodík, Ci-Ce-alkyl, Cí -Ce-halogenalkyl , Ci-Ce-alkylkarbonyl, C1-Ce-ha 1ogena1ky1 karbony1, C1-Ce-a 1koxykarbonyl, C1-Ce-a 1ky1su1fony1, C1-Ce-ha 1ogena1kylsulfonyl, fenylkarbonyl, fenylkarbonylmetyl, fenoxykarbonyl, nebo feny1su1fony 1, přičemž Čtyři-posledně uvedené substituenty jsou nesubstituované nebo je fenylový kruh částečně nebo zcela halogenizován a/nebo nese jeden až tři následující radikály: nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, C1-C4-ha 1ogena1ky1,

C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy,

R¹³ vodík, C1-Ce-alkyl nebo C1-Ce-ha 1ogena 1 ky 1 , • · a rovněž jejich hospodářsky použitelné soli.
2, 4-benzoyl-pyrazoly vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že značí:

R¹ nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci -Ce-a 1 ky.1 , Ci -Ce -halogenalkyl, Ci-Ce-a 1koxy-Ci -Ce-a 1 ky1, C2-Ce-alkeny1, C2-C6-alkin yl, -OR⁵, nebo -S(O)nR⁷,

R ² vodík, nebo jeden z radikálů uvedených pod R¹.
3. 4-benzoyl-pyrazoly vzorce Ia

Ia, ve kterém mají proměnné R¹ až R⁴, X a Q význam uvedený v nárocích 1 až 2.
4. Způsob výroby 4-benzoy1-pyrazolů vzorce 1 podle vyznačující se tím, že se pyrazol vzorce II (s kterém mají proměnné R¹¹ a R¹³ význam uvedený v nároku R² =H) nároku

1, ve

1 ,

R¹³

N_s ‘N

OH

II

RU acylizuje aktivovanou kyselinou karboxylovou vzorce lila nebo kyselinou karboxylovou vzorce III0 lila

0 0 • 0

- 293 přičemž proměnné R¹ až R⁴ a X mají význam uvedený v nároku 1 a L¹ značí nukleofilně vytěsnitelnou skupinu, a produkt acylace se zreaguje, případně za přítomnosti katalyzátoru, na sloučeniny vzorce I (s R¹²=H) a případně se k výrobě 4-benzoyl-pyrazolů vzorce I, kde R^{1 2} není vodík, zreaguje se sloučeninou vzorce V,

L²

-R^{1 2}

V (s R¹² není vodík) ve kterém má R¹² mimo vodíku význam jako u nároku lan značí nukleofilně vytěsnitelnou skupinu.
5. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje herbicidně účinné množství alespoň jednoho 4-benzoyl-pyrazolu vzorce I nebo jeho hospodářsky použitelné soli podle nároků 1 až 3 a obvyklý pomocný prostředek pro formulování prostředků ochrany rostlin.
6. Způsob výroby herbicidně účinných prostředků podle nároku 5, vyznačující se tím, že se smíchá herbicidně účinné množství alespoň jednoho 4-benzoyl-pyrazolu vzorce I nebo jeho hospodářsky použitelné soli podle nároků 1 až 3 a obvyklý pomocný prostředek pro formulování prostředků pro ochranu rostlin.
7. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se herbicidně účinným 4-benzoyl-pyrazolu vzorce I použitelné soli podle nároků 1 množstvím alespoň jednoho nebo jeho hospodářsky až 3 působí na rostliny, jejich živostní prostředí a/nebo na semena.
8. Použití 4-benzoyl-pyrazolů vzorce I a jejich hospodářsky použitelných solí podle nároků 1 až 3 jako herbicidů.