CZ25698A3 - Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu - Google Patents

Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu Download PDF

Info

Publication number
CZ25698A3
CZ25698A3 CZ98256A CZ25698A CZ25698A3 CZ 25698 A3 CZ25698 A3 CZ 25698A3 CZ 98256 A CZ98256 A CZ 98256A CZ 25698 A CZ25698 A CZ 25698A CZ 25698 A3 CZ25698 A3 CZ 25698A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
compound
methyl
fluoro
chloro
Prior art date
Application number
CZ98256A
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Katayama
Shinichi Kawamura
Yuzuru Sanemitsu
Yoko Mine
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Publication of CZ25698A3 publication Critical patent/CZ25698A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Oblast techniky
Předložený vynález zahrnuje pyridazin-3-on deriváty, jejich využití jako ·herbicidů a meziprodukty pro jejich výrobu.
Dosavadní stav—teshníkv
EP-A-OO29123 odhaluje proces přípravy substituovaných -anilínů a nově zavedených substituovaných anilínů. Před.evším je ukázána skutečnost, že určité tímto procesem dosažené substituované -anilíny jsou využitelné jako důležitý počáteční materiál pro přípravu -nově zavedených substituovaných pyrid.azin-3-on derivátů, majících herbicidní účinky během'aplikace po předchozím sloučení. Tyto pyridazin-3-on deriváty jsou věak od pyridazin-3-on derivátů před 1 ožených ve vynálezu rozdílné v tom, že tyto mají substituovanou fenoxyfenylovců skupinu jako 'základní strukturální jednotku na pozici 2 pyridazinového kruhu a dále mají zcela rozdílné substituenty -na pyridazinovém kruhu.
Uvedení vynálezci intensivně studovali jejich problém s cílem objevit sloučeniny mající vynikající herbicidní účinky. Jako .výsledek bylo shledáno, že pyrídazin-3-on deriváty zobrazené vzorcem C13, který je vykreslen následovně, mají vynikající herbicidní účinky, a takto tedy došlo k uskutečnění předloženého vynálezu.
Podstata vynálezu zobrazuje vzorec sloučeniny;
Lil • · · · · · • · · · · · • ·
• · kde R1 je Ct-Cs haloa-lky 1 ? -R2 a R3 jsou stejné nebo rozdílné.
•a jsou vodík, Ci-Cs alkyl, Ci-Ca -haloalkyl, nebo Ci-Cs 'alkoxy
Cy -Cs alkyl?
a Q J e í W-1.1 ,
EQ—23, [8-33, (8-43, nebo ÍW-bJ vzorce:
kde X je vodík -nebo halogen;
Y je 'halogen, nitro, kyano, nebo trifluorsethyl;
7ΐ je kyslík, síra, nebo NH;
Z3 je kyslík nebo síra;
n je O nebo 1;
B Je vodík, halogen, nitro, kyano, chlorosulfoni 1 , 0R:l<í, SRío, SOa-ORio, NÍR11 )R13, SO2hJ> R* i )Ri2 7 ,NRi i (CORId ) , NRii(SO2 R14), NíSOa-R**} <Sa2R*s.) , N < SQ2 R*4 ) '(COR* 3 ) , NHCOOR13, CDQR*<*. CONÍRi i )R12 , CSNÍR11 )Ri2 , COR*, CR3·’-CRibCOR36 CR17=CR*βCOORi3 , CRi7=CRi®C0NÍ R* 1 .)R12 , CtfaCHWCOOR33 , CH2CHWCQN<R11 >R*3 , CRt7 = NíjRsz, CR17=NNCRí 1 )R33 , CR ’ ·- > 7 ? R·^ = ,> . QC0aR13, nebo Í3COR·13?
R3 je vodík nebo C1—C3 alkyl?
R-· je vodík, Ci Ca alkyl, C-ι -Ca haloalkyl, C-3—.Ca cyklo.....
alkyl alkyl, C3 ~Ca alkenyl, C^- Cí na 1 oal keny 1, C3-C-6 alkynyl.
Lis -ο* haioalkyny 1 - kyano _aiKyi, ί_·2 ~l-s alroxy al ry 1 - .03-03 a J. koxy a 1 koxy a 1 ky 1 , kar box y i··..·· alkyl, VCi -C* aikoxy.í kameny ί Ci-Ca alkyl, {(Cí-Cí·. alkoxy )Ci.....m alkoxy3 karbony 1 C-ι - Ca alkyl, (C3~Ca cykloalkoxy) karbony 1 ..., m alkyl, CHzCONíR1'1 )R12 ,
ΓΗ ,> CCON í R1 i ) R 'i-3 , CH · C i - Ca alkyl) CON ' · η : y,: C!-í < C i -Ca alkyl? CQQN ( R1 :i ) R:l 3 , C2 Ca a 1 ky 1 thioa l ky 1 , nebo hydroxy Ci --C,·, alkyl;
;-ó je Ci C- alkyl . C ·.. Ό haioalkyí, Om. kyano, karboxyl.
• · · · ·· · · · · • · · • 9 99 • 9
9 ·· • 9
9
9 ·· • · hydroxy Ci-Ca alkyl, Ci-C* alkoxy
Ci -Ca alky i, Ci.....Ca a 1kosy (Cí-Ca alkyl) karbonyloav Li.....Ca alkyl , •ÍCi-Ca .haloaikyl) karbonyloxy 'Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca ak 1 b;ly ) karbonyl, nebo (Li-Ca alkyl) karbony!;
R7 je vodík, nebo Cí-Ca alkyl; a 'Re je vodík, Ci— La alkyl, Ci~Ca haloaikyl.
hydroxy C1.-C&
alkyl·,'Ca-Ce alkoxyalkyl, .Cs-Cio alkoxyálkoxyaikyl , (Ci-Cs alkyl.) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca haloaikyl) Karbonyloxy Ci-Ca alky 1, karboxy1, karboxy Ci-Ca alkyl, (Ca.— Ca alkoxy) -karbonyl, (Ci-Ca ha 1 oa 1 k oxy ) ka v bon y 1 (Ca-Cio cykloaikoxy) karbonyl a 1 kuny 1 Oxy ) karbonyl, (Cs~C« alkynDxy), karbony 1,
Εϊ ίϊ) ;1 ΓΊ LJ'~ karbony1, í Ci-Ca alkyl) affiinokarbonyl, diíCt—Ca alkyl) aiftinokarbony 1, , Li -La .a j ky 1 ) áminokarbonyloxy Li-L* alkyl , nebo d i'(Ci-Ca alky 1 ) aminokarbony1oxy Ci.....C* alkyl-;
kde vodík, Ci-Ca alkyl, 'Ci-Ca haloaikyl, Cs-Ca cyklealkyl, benzyl,
Cs^-Ca alkenyl, Cs-Ca haloalkenyl, C3-Ca alkynyl,
Cs-Ca haloalkyny 1, kyano Cj. -Ca alkyl
C-2 —Ca a 1 k o x y a .1 k y 1 Es —Ca alkylthioalky1 , karboxy Cí-Ca alkyl, íLi-Cs alkoxy) karbonyl .Ci-C& alkyl, alkoxy1 karbony 1 Ci-Ca alkyl, (Cs-Cs karbonyl Ci -C* alkyl, (Ci-Ca alkyl) karbonyl Ci-Ca alkyl.
<Ci-C* haloaikyl) karbonyl C3.-C;. alkyl, {(Ci-Ca alkoxy) Li-Ca alkyl) karbony! Ci-Ca alkyl, íCj-Cs cykloalkyl) karbony 1 Ci-C* alky l ,
CHaCONÍRii )Ris , CHaCíOKR31 )R12
CHCC1-C4 alky 1 ) C0NíRii)Ri2,
CHíCi-Ca alkyl) COON<Ri1)R12 < í Ci-Ca alkoxy ) karbony 1
C i —La alkyl!· oxykarbonyl Ci-Ea alkyl, nebo hydroxy Ci —Ca alkyl ;
Ri1 a Ri2 jsou nezávisle vod í k, C.i —Ca al ky 1 Ci. -Ca halo— alkyl, Cs—Ca alkenyl, Cs-Ca alkynyl, kyano
Ci-CA a 1 ky 1
Ca Cg alkoxyalkyl, .Cs -C© al.kythioalky 1, karboxy
Ci-CA alkyl , (Ci -Ca a1 koxy) karbonyl Ci~Ca alkyl, .(Es-Cg rykloa1koxy>
karbony 1
Ci -Ca alkyl í \Ci”·Ca alkexy) Ei —Ca alkoxyj kar bony 1 Ci-Ca alkyl , -nebo
Rll. a
H'tvoří tetramethylen, pentamethylen, nebo ethyienoxyethy1en;
ni je vodík, 'Cí-Ca alkyl, Cí-Ca haloaikyl
Ca —Cg cyk1o— alkyl, nebo Cs-Ca alkenyl;
R14· a RiE jsou nezávisle Cí-Ca alkyl, Ci-Ca haloaikyl, nebo
Rit jo vodík, Ci-Ca alkyl, Cí-Ca haloaikyl, Ln-Ca alkenyl,
Cs-Ca haloalkenyl, Cs.....Ca alkynyl. Co-Ca naloalkyny1, Ca-Cs alkoyalkyl, nebo hydroxy Ci-Ca alkyl;
R3 7
R33
4
4 4 4 .· I · · ··· • 4 4 4 4 • 4
4444 a R3G jsou nezávisle vodík nebo Ci- C*.
je Cj.-Ca alkyl;
je -vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-C* haloalkyl, Cs-Gs cyklo.....
alkyl, Cs-C* alkenyl, Cs-Ca haloalkenyl ti 3—Ca sikynyl, C3—Ca hal-oal kyny 1, kyanp
Ci-Ca alkyl, nebo (Ci-Ca alkoxy) karbony 1
Ci-Ca alkyl; R3je
Cí-Ca alkyl, nebo dva R3* jsou spolu sločené a tvoří (CHs >>. nebo (CHi> )3; a
W je vodík, chlor, nebo brom, (dále označované jako předložená\é> sloučenina (sloučeniny));
a herbicid tyto- obsahující jako působící složka.
Před ležený kde R3 je £Q3.....33, v y n á 1 e 2 j & t a k é
Ί nebo EG-5] vzortes def inovánp
prenc-hozi® textu
kde X, ¥, Z1. Z2, n, R-, ,R~· , R7 , a R® byly definované v předchozím textu; B1 je vodík, halogen, nitro, kyano, OF?27, SR27, SO2OR27 , NR1 - iR3·2 ) , SOaNRi 3 (R3·2 ) , HR11 <COR13 ) , . NR1 1 (SDaRi* ) , N í S02 R1 - ) í S02 R ·' - , !M i SO2 R ‘ ·· ) ( COR ’ - ) , NHCOOR3- 3 , COOR2 7 ,
GONR3 1 ÍR:-2 ) , CSNFN 3 í R' 2 ) , CR3·7— CR3· ® COOR13 , CR3· 7 ^CR3 ® COMR1 1 ÍR3 2 ) , CH2 CHWCOQR3·3 , CH- CHWCGNR3 3 R:i 2 ) . CR3·7 ·' NCR3 3 , CR37 =-NNR1 i ( R ! 2 ' ,
CR3·7 ( 72r:s<!· )2 , GCOyR3®, noho OCOR37; R7 je alkyl, .Z. ha loalkyl, kysno, karboxyl, hydroxy C< -CA alkyl, C:í.-Ca xhoxy ..·ΐ· (_-6 alkyi, Li~C* alkoxy lli — Ca alkoxy 111--1.0, 'alkyl, iC-t —-Ca alkyl) karbonyloxy Ci~Ca alkyl, (Ci-Q, haloalkyl) karbonyloxy Cí-Ca alkyl, í Ci-Ca alkoxy·) karbony 1, nebo (Ci-Ca alky.l )-'karbony! ? kde
R19 bylo definováno předešle?. R27 je vodík., C1-C4 alkyl, Ci-Ca haloalkyl, .C-s-Cs cykloalkyl, hanzy 1, C3-Ca -alkenyl, Cs-Ci haloalkenyl, Ca-Ca alkynyl, Cs-Ca haloalkynyl, kysno Ci~Ca 'alkyl, Cs-Qs alkoxyalkyl, Cs-Ca alky 1thipálkyl, karboxy Ci-Ca alkyl.
(Ci-Cg a1koxy) karbony 1 Ci C&
(Ci-Ca haloalkoxy) karbony!
Ci-Ca alkyl, -ÍÍC1-C4 alkoxy) Ci -C4 alkoxy 1 karbony! Ci-Ca alkyl, \Cj-Ci. sykloalkoxy) karbony! C1 -C·. alkyl, CHaCOhHR3·1 )Ri2 , CHsCDONCRi1 )R12 , C'H( Ci-Ca alkyl ) CDiM(R'i1 )R*'2 , CHÍCi-Ca alkyl) UOON (R11 ) R12 , <(-C'i—Ca alkoxy) karóonyl Ci-Ca alkyl! oxy. karbony i
Ci-Ca alkyl, nebo hydroxy -'Ci-Ca alkyl? a R11 , R12 , 'Ri3r R14, R1- , R17 , R;LS , Ri<? , R33, R3*, a Z2 jsou definovány předešle.
Případné substituenty v předchozích definicích předložených sloučenin jsou doloženy následujícími vzorkys
Vzorky C1-C3 haloalkylu, zobrazené pomocí Rl, obsahují triτ’ 1 uororoethy 1 a chlorod-if luoromethy 1.
Vzorky C1-C3 alkylu, zobrazené pc«<cí H2 a R3 , obsahují aethyl, ethyl a isopropyi.
Vzorky C3.--C3 haloalkylu, zobrazené pomocí R2 a R3 , obsahují trichlorome thy 1 trií luoromethy 1, di f luoromethy 1, methyl a. pentafluoroethyl.
Vzorky Ci-Ca alkoxy C1-C3 alkylu, obsahují methoxymethy1.
Vzorky halogenu, zobrazené pomocí X, Y, -a S, chlorodifluoropomoci R2 zahrnují chlor, fluór, brom a jód.
Vzorky Ci-Ca alkylu, zobrazené pomocí R3<i, obsahují methyl.
ethyl, isopropyi, propyl, isobutyl, butyl, t-butyl, amyl, .i-so amyl a t-amyl.
Vzorky Ci~>...·* haloalkylu, zobrazené pomocí RiO, obsahují
2-chl oroethy'1, 3-chl ořopropy 1 a 2 2,2 - tr it luoroethy i
Vzorky U3-Cs cykloalkylu, zobrazené pomocí .RiO, obsahují cyklopropy1, cyklobutyl, cyklopenťyl a cyklohexy1.
Vzorky C3-Ca alkenylu, zobrazené pomocí Río, obsahují alkyl, 1 -methy 1-2-propeny 1, 3-butenyl , 2-buteny.l, 3-methyl-2 buleny 1 a - ί h e i í i y 1.....- b u t s n y 1 .
Vzorky ít ·:';·, ha1oa1 kunyiu, zobrazenu pomocí R ’2, obsahuj i • ·
C · ·
• ·
9 .
99
9'9
2-chl oro-2- propeny 1 -a 3,3-dichlo.ro-2-propenyl .
Vzorky Cs-Ca álkynylu, zobrazené pomocí obsahují propargy1 l-methyl-2-propynyl, 2-bu,tynyl a '1, 1-dimethy 1-2- propyhaloalkylu, zobrazené pomoci
Rio, obsahují
- b r omo.....2 - bu ty π y 1
Vzorky kysno
C-x-Ca alkylu, zobrazené pomocϊ obsahují ky anomethy1..
Vzorky £2-Cg a 1koxyalkýlu zobrazené pomocí
Ri<>
methoxymethy 1, methoxyethy 1 ethoxymethyl a athoxyethy1.
C2 -£« alkyl biíoa 1 k y 1 u zobrazené κ·o obsahuj í méthy1thiomethy1.
Vzorky karboxy Ci-C* alkylu, zobrazené pomocí RiO obsahují karboxymethy 1, 1 -karboxyethy 1 a 2*-kařboxyethy 1·,
Vzorky (Ci-Cg alkoxy) karbony.]. .€1—Ca alkylu, zobrazené .pomocí R3<!, obsahují meťhox-y karbony lmethyl, ethoxy karbony Imethy 1 , propoxykarbony 1methy1, isopropoxykarbonyImethy1, butoxykarbony1methyl, isobutoxykarbonylftethyl, t-butoxykarbonyImethyi, amyloxycarbony 1 methyl, isoamy loxykařbony Imethy 1, -t-arny 1 oxy karbony 1methyl , 1-methoxykarbony 1ethy1, ϊ-ethóxykarbony lethy1, 1-propoxykarbony -lethy 1, l-isopropoxykarbony letny 1, 1-butoxy kar bony lethy 1 , 1 -isobutóxykarbony lethy 1 ·, 1 -t-butox-y karbony lethy 1, l-amyloxykarbony 1ethy1, 1-isoamy1oxykarbonylethy1 a i-t-amyloxykarbony Ιέ thy 1.
Vzorky (Ci-C* halcolkoxy) karbony! Cx~Ca alkylu, -zobrazené pomocí R1C, obsahuj í 2-chlcroethsxykartonyImethy1.
Vzorky €(Ci — Ca alkoxy) Ci— Ca alkóxyl· karbony 1 Cx-Ca alkylu, zobrazené pomocí R1<;i, obsahují méthoxy.methoxy karbony! methy 1 a 1-methoxymethoxycarbonylethy1.
Vzorky (£3—Cg cykloalkoxy) karbony 1 Cx-Ca alkylu, zobrazené pomoc i R1*-’, obsahují cy k 1 obuty loxy karbony 1 methy 1 , cyklopen+yloxykarbonylethy1, cyklohexy1oxykarhony 1methy1, 1—cyk1obutyloxy karbony lethy 1 , 1 -c y k 1 open ty 1 oxy kar bony 1 ethy 1 a 1-cyk.lohexyloxykarhony 1ethy1·
Vzorky (Li.....Ca alkyl) karbony 1 Ci~Ca alkylu, zobrazené pomocí
R10, obsahují methy .1 karbony Imethy 1»
Vzorky (£1.....C* haloalkyll karbony! alkylu, zobrazené pomocí obsahují chloromethy Ikarbony Imethy I
Vzorky í(Ei-£.fl. rj. i k.d>; y ? i... 1 - 1..4. čí 1 ky 1.? kar' οοπy i l_-1 -1.--.5 a i k y 1 u.,
zobrazené pomocí R:l '· . obsahu j í 2—?ae t noxy ethy 1 k a-‘ bány 1 Det.hy 1 ,
• · · · 9 9 9 9 • ••4 · · ♦ * 9 99 • » · 9 · .99.9999 9 • ···· 999 ····· 9 9 9 · 99 · ·
Vzorky (C^-Ce cykloalkyl) karbony! C1.-C* alkylu, zobrazené
pomocí R1<:’, obsahují cyk 1 openty 1 karbonyimethy 1„
Vzorky {(Ci—C* alkoxy) 'karbony 1 Ci-C* alky 11 oxykarbony!
Ci ~C* alkylu, zobrazené pomocí Ri<', obsahují (etho-xy karbony 1 >.....
met hoxy karbony Imethy 1.
Vzorky Ci-Cz, alkylu, zobrazené pomocí R11 .a R3-2, obsahují •methyl, ethyl, propýl, butyl, isopropyl a isobutyl.
Vzorky Ci-Ca halbalkylu, zobrazené pomocí R1 - a R3·2 , obsahují chloroethy 1 a bromoeťhy 1.
Vzorky íl,.....2«, alkenylu, zobrazené pomocí R; 3 a R3-2, obsahují al ly 1, 1 -methy 1 ~2-propeny 1 a 3-buteny 1.
Vzorky Cs-C* al.kynylu, zobrazené R11 a R3·2, obsahují propargý 1 a 1 -methyl •-2-propyny 1.
Vzorky kyano Ci -C* alkylu, zobrazené pomocí R11 a R3-2, obsa hují kyanomethy1.
Vzorky Ca-Cg alkoxyalky lu, zobrazené pomocí R3·1 -a R12, obsahují methoxymethy1 a ét-hoxyethy 1.
Vzorky Ca-Ca al.ky 1 thioal ky lu, zobrazené pomocí R3ia R’2 , obsahují met hy l.thxomethy 1 a methy 1-t.h'ioethy 1.
Vzorky karboxy Cj-C* alkylu, ..zobrazené- pomocí -R11 a Ri2 .obsahují karboxy methy 1 a 1 -karboxyethy 1.
Vzorky (C<-o* alkoxy) karbony! C1-C4 alkylu, -zobrazené pomocí R3-· a Ri2 , obsahuji met-hoxy karbony 1 methyl, ethoxy karbony 1methyl, propoxy karbony i methy 1 , i sopropoxy karbony Imethy 1, bcitoxy karbony 1methy1, isobutoxy karbony 1methy1, t-butoxykarbonyImethy1, amyloxykarbony1methy1, isoamyloxy karbony 'Imethy1, t- amy1oxykarbonylmethyl, 1-methoxýkarbonylethy1, 1-ethoxykarbony letny 1, 1—propoxy'karbony lethy 1 ,· . 1 -isopropoxykarbony lethy 1 , 1-butoxykarbonylet-hyl, 1 -isobutoxykarbony lethy 1 , 1 -t—butoxykarbony lethy 1 , 1-amy1oxykarbonylethy1, 1-isoamyloxykarbonylethy1 a 1—t.....amyloxykarbony lethy1.
Vzorky (Cs~Cs cykloalkoxy) karbony! Cj-Cá alkylu, zobrazené Pomocí R11 a R32, obsahují cyklopentyloxykarbonyImethy1„ vzorky {(Ci—C* alkoxy) Ci ~Ca alkoxy! karbony! C-i.....C& alkylu, zobrazené pomoci R11 a R12, obsahují methoxymethoxykarbony 1 — methyl a 1.....methoxymethoxykarbonylethy1 .
Vzorky Ci-C-e alkylu, zobrazené pomocí R3·2, obsahují methyl, ethyl, propyl, butyl, amy1, isupropy!, isobutyl a isoamyl.
Vzorky Cj-Ců haloalkylu, zobrazené pomocí R3 · obsahují
2,2,2 - t r i. f 111 o r o-.'· t h y 1 .
• · · · ·· · * «« ··
9 9 9
999
9 99
99
99 9 zobrazené pomocí R13, obsahují cyklopropyl, cyklobuty1, cyklopentyl a cyklohexyl.
Vzorky Ca-Ci, alkeny.lu, zobrazené pomocí vzorky Dí~Ca alkylu, zobrazené pomoci
R i3 , o b s a hu j í a 11 y 1«
P;14 a R1S . obsahují methyl, ethyl, propy1, butyl a isopropyl.
Vzorky Ci-C* 'haloalkylu, zobrazené' Ri4 a Hro obsahucí trifluoromethy 1, 2,2,2-tri-f luoroe.thy 1 , 2-chloroethy 1, chloromethy 1
Vzorky f-enylu volitelně substituované methylem nebo nitro, které jsou zobrazeny .pomocí Ri4 a R p-methy1fenyl, 2-nitro.feny 1, 3-nitrofeny 1 a
4-nitroíeny1.
Ri*, obsahují methyl ethyl, propy 1, butyl, amyl, i-sopropyl, isobutyl, t-buty-l, iso amy 1 a t-amy 1.
R1A, obsahují c h 1 o r omet h y 1, • d i c h 1 or omet hy1 bromomethyI dibrómonjethy 1, —c h loroe t hy 1,
1—dic hloroethy1, — brcwTíoethy 1 a 1, 1 — d-ibromoethy1.
alkenylu, zobrazené pomocí R1* •obsahují vinyl, a 1 ly1, 1-propeny1
Vzorky Ca -Ca haloalken.y lu, zobrazené pomocí
R16, obsahují
Vzorky Ca-Ca alkynylu, -zobrazené pomocí Rié·', obsahují ethynyl a 2-but-ynyl.
V z a r k y Ca — Ca ha1oa 1ky1u, zobrazené pomocí obsahují broffio-2-propyny1«
Vzorky Ca—Cs aIkoxyalkylu, zobrazené pomocí obsahují methoxymethy I, ethoxymethy 1 a i-sopropoxymethy 1«
Vzorky hydroxy Ci.....CA alkylu, zobrazené pomocí
Fřt&
.7 obsahují hydroxymethy1 Ci —c* alkylu, zobrazené pomoc i obsahujíci methy1,
-•á ethy 1
Vzorky •'•Ji
Ci -Ci, c i -u
Ci — C* c hloroethy1.
alkylu, alkylu, zobrazené zobrazené
PDffiOC i.
Rl<ř , obsahuj1 aet hy1 obsahují methyl <3 ethy1.
Vzorky Ca-Cs;
c y k 1 oa 1 k.y i u, ohrazené
Vzorky C3 -Ca alkenylu, zobrazené pomocí H33, obsahují allyl.
Vzorky C3-Ca haloalkenylu, zobrazené pomocí
2.....chloro-2-properiy 1.
Vzorky C3~Ca alkynyl.u, zobrazené pomocí R33 pargyL
Vzorky C3 -Ca -halDálky lu, zobrazené pomocí
R33, obsahují obsahují pro—
R33 , obsahují
4-chlGro-2-but.yny j..
2.....ky.anoethyl a kyanomethy 1.
Vzorky -Í-Ci—Ca alkoxy) karbonyl Ci-Ca alkylu, zébrazené .porno.....
cí R33, obsahují ethoxykarbonyImethy1.
Vzorky
Ci-Ca
R3 -·, obsahu j í methy '1 a ethy1.
Vzorky
Ci-Cs alkylu, zobrazené- pomocí Rfl-, obsahují methyl.
Vzorky
Ci -Ca alkylu, zobrazené pomocí R3 , obsahují 'methyl, ethyl, -propyl, butyl, amyl, isopropyl, i sobu tyl a isoamyL
Vzorky Ci~Ca haloalkylu, zobrazené pomocí R3 obsahuj i
2-chloroethy1, 2-bromoethy1, •c hlorobuty 1, bromobu tyl, ci i —
f. 1uoromethy1 a bromod-if1uoromethy1.
Vzorky Cs-Cs cyk l.oalky lal ly lu, zobrazené c y k 1 open ty 1 met hy 1,
Vzorky Cs-Ca alkenylu, zobrazené pomocí pomocí R-· , obsahují
R3 obsahuj í allyl
-methy 1 -2—propeny 1, 3-buten-y 1, 2-buteny 1 , '3-methy 1 -2---butony 1 a 2-metby 1—3—butony1.
Vzorky C3—Ca haloalkenylu, zobrazené pomocí R3 - obsahují 2-chloro-2-propenyl a 3,3-dichloro-2-propeny1.
Vzorky C3—Ca alkynylu, zobrazené pomocí R3 , obsahují proparpyl, 1-methy 1-2-propyny 1, 2-butyny-l a 1 , 1 —dimethy 1— 2-propyny 1.
Vzorky C3—Ca haloalkyny1u, zobrazené pomoc. í RE , obsahuj i j-odo-2-propyny 1
Vzorky .C3 -Ca haloalkynylu pomoc í R3 obsahují j od o - 2 -- p r o py ny 1
3—bromo-2-propyny1.
Vzorky kyano C1--C& alkylu, zobrazené pomoc í R3 obsahuj i kyanomethy1.
vzorky
Cz
L.-íi alkoxyalkylu, zobrazené pomocí R3 ob&a hu j í methoxymethy1, ethoxymethy1 a 1-methoxyethy1.
Vzorky C3-Cs alkoxyalkoxya-lkylu, 'zobrazené pomoci
R3, obsakarboxymethy1, 1-karboxyethy1 a 2.....karboxyethy1.
Vzorky karboxy Ci-Cá alkylu, zobrazené pomocí R3 obsahuj í • · · ·
Vzorky (Ci~Ca alkoxy karbony 1
C1-C& alkylu» zobrazené pomocí R5 , obsahují aiethoxy karbony 1 methy 1, ethoxy'karbony l-methy 1 , propoxykarbony1methy1, isopropoxykarbcmy1methy1, butoxykarbony 1methyl, isobutoxykarbony 1 methy 1, t-tutoxykarbonylmethy-1, amyloxykarbony 1methy1, isoaayloxykarbony 1methy1, t-amyloxykarbony1methyl , 1 -methoxy karbony lethy 1 , 1 -ethoxy karbony 1 ethy-l , 1-propoxy.....
karbonylethy 1, i-isopropoxykarbonylethy1, 1-butoxykarbonylethy1, í-isobutoxykarbony lethy 1 1 -t—butpxykarbony lethy 1, l-amyloxykarbonylethyl, 1 -isoamy 1 oxy-karbony 1 ethy 1 a 1 - t-amy 1 oxy karbony 1 & thy 1 <,
Vzorky <(Ci-Ca alkoxy) C±-tU -alkoxy} karbonyl Ci.....C* alkylu, zobrazené pomocí R5 , obsahuj-í methoxy met boxy karbony 1 methy 1 a 1-methoxymethoxykarbonylethy1.
Vzorky íC^-Cg cyklealkoxy) karbonyl Ci-C* alkylu,-zobrazené pomocí RE , obsahující cyklobuty.loxykarbony 1 methy 1, -cyklopén-tylffxy karbony 1methy1 , cyk1ohéxy1oxykarbony Imethy1, 1-cyklobuty 1oxykarbonylethyl, 1— .cyk lopenty loxy karbony lethy 1 a 1-cyklobex.yloxykarbonylethyl.
Vzorek Cs-Ce a-l-ky 1 thioal ky lu, zobrazené pomocí R-: , obsahují methy 1 thiomethy-1«
Vzorky hydroxy Ct-Ca alkylu, zobrazené pomocí R-: , obsahují hydroxymethy 1 hydroxyethy1 a hydroxypropyl.
Vzorek Cí~Ca alkylu, zobrazené poibdcí R* , obsahují methyl ethyl.
Vzorky Cí-Ca haloalkylu, zobrazené pomocí R* , obsahují bro— mome.thyl, d i bromomet hy 1, tribromometh-y 1, 1-hromoethy 1, chloromethyl, dlchioromethy 1 a t-richloromethy 1.
Vzorky hydroxy Cj-Ca alkylu, zobrazené pomocí R* , obsahují hydroxymethy1.
Vzorky Ci~Ca alkoxy C-i-Ca alkylu, zobrazené pomocí R& , obsahují methox.ymet.hyl, ethoxymethy 1, propoxymethyl a isopropoxymethy1.
Vzorky Ct-Ca alkoxy Ci~Ca alkoxy Cj-Ca alkylu, zobrazené pomocí R-, obsahují methoxymethoxymethyl, a ethoxymethoxymethylmethoxy et-hoxyraethy 1 moc í
Vzorky (Cy-Ca, alkyl) karbonyloxy Ci~Ca alkylu, zobrazené poR* , obsahují acet-yloxymethy 1, ethy1 karbonyloxymethyI a isopropy1 karbonyloxymethy1.
obsahu i i tri f1uoroacety1oxymethy1 chloroacetyloxy.....
Vzorky (Ci-Ca haloalkyl) karbonyloxy Ci~Ca alkylu, zobrazené zobrazené pomocí R* , nbsa.....
methyl. a trichloroaeetyloxymethyI,
Vzorky (Ct-íý alkox-y) karbonylu.
bují niethoxy karbony 1 , .ethoysýkarbony 1, propoxy karbony 1, butoxykarbonyl, amy loxykarbopy 1 i-sopropoxy karbony 1 isotnitoxy kar bony 1 a isoamyloxykarbony 1.
Vzorky í.Ci-Ců alkyl) karbony lu, zobrazené pomocí R® , obsahu-
Jí methy 1 kar bony 1 , et-hy 1 karbony 1 a isopropy 1 karbony 1.
Vzorky .Cí-Ca alkylu, zobrazené pomocí R7 , obsahují methyl.
Vzorky Ci.....Ca alkylu, zobrazené Pomocí R®, pbsahuji methyl
a ethy 1.
Vzorky Cí~C* haloalkylu, zobrazené f-nmocí Rs , zahrnuji chlo-
romethyl, bromomethyΊ a fluoromethy1.
Rs, obsahují
Vzorky Ci-U. hydroxya1ky1u, hy ^roxynie.thy 1 .
vzorky C:>-<J;> alkoxyalkylu, zobrazené pomocí R® , obsahuJ 1' metboxymethy i, ethoxymethy 1, i-BDpropoxymethy I , butoxymetný 1 a isobutoxymethy 1.
Vzorky C5-C1* alkoxyalkoxyalkylu, zobrazené pomočí R® , obsahují methoxy methcrxymethy 1, methoxyetnoxyfflethy1 a ethoxyffiethoxymethy 1
Vzorky *Ci-Cz alkyl) karbony luxy C-i -C* zobrazené pomocí R® , obsahující acrety lozymethy 1 . ethj 1 kar bony 1 ozymett^y 1 a i s o p r ο ρ y 1 k a r b o n y I o >; y m e t h y 1»
Vzorek íCi.....tý haloalkyl) karbonyloxy Ci-C* íjvj:· zobrazené
pomocí R® , obsahují 2—c hloroeth.y Ik ar bony I oxymethy 1„
Vzorky karboxy Ci-Ca alkylu, zobrazené pomocí R® , obsahují
karboxymetby 1...
Vzorky 1? - Cg i alkoxykarbonylu, zobrazené pomocí R®- obsahu.....
j í methoxy kar bony 1, ethoxykarbonyl, .propoxykarbony 1, butoxykarbo-
ny 1 , amy luxy karbony 1 , isopropoxykarbony 1 , ..i.sobutoxy karbony l a í.soamy 1 oxy kar duí ,y 1 ,
Vzorky (Ci-C* haloalkoxy) karbonylu, zobrazené pomocí R®,
obsahují 2.....chloroethoxykarbonyi 2-broflrioethóxykarbony 1 , 3-chlorobu taxy kar bony 1 , l-chlorD-2-propoxykarbonyl , 1,3.....ulehl oro-2-ΡΓϋpoxykar bony 1 , 2,2~ďi chloroethoxykarbonyi, 2,2,2.....tr i*f luor set boxy karbony 1 , 2,2,2- tr ic h 1 oroethoxy kar bony 1 a 2,2., 2.....trlbromoethoxyK.arbony 1.
Vzorky íCy-Cíc· cyk lc islkoxy ) kar bony lu, zobrazené pomoc í R3 , obsahují s, · ·< ]. obut y 1 ony kar bony 1 , cy k 1 openty luxy kar bony 1 a cykle?heny 1 oxy k ar bony 1 .
• 4
4 • ♦ ·
• 4 4 •
Vzorky (Cý-Cs alkenyloxy) karbonylu, zobrazené pomoc-í R®,
444444 •4 ·
4 44 •4
4·
999999
99
99
9· • · ··
44· obsahují a11y1oxykarbony1 a 3-butenyloxykarbony 1.
Vzorky íCa-Cs, al-kynyloxy) karbony lu, zobrazené pcwc i R8, obsahují propargy loxýkarbony 1 3-butyny lox-y-kařbony 1 a 1-methyl2-propyny1. oxy karbony 1.
Vzorky <Ci~C* alkyl) 'aminokarbcnyIu, zobrazené
POBÍOC í R8 , obsahují methy laminokarbony 1,. ethyl ami.nokarbonýl a propy-laminokarbony 1.
Vzorky -diíCt.....E* alkyl) SBiinokarbonylu, zobrazené pomocí R8 , obsahují cílmethylaminpkarbony 1 diethylaminokarbony1 a diisopropy· 1 i nok a r bon y 1.
Vzorky (Ci-Ca alkyl) aminokarbonyloxy Ci-Q, alkylu, zobrazené pomocí R8 , obsahují methylaminokarbonyloxymethyl, ethylaminokar bony loxymethý-1 a propy laminokarbony loxyjnethy i
Vzorky di (Ci~Ca alkyl) aminókarbony l.oxy .Ci-Ca alkylu, zobrazené pomocí .R8 , . obsahují dimetby1-aminokarbóny Ioxyalky 1 a -diet hy i aminokarbony 1 óxy-al ky 1.
Upřednostněné substituenty v předložených sloučeninách podle hlediska jejich herbicidni-ho účinku jsou následující s
R3· je přednostně methyl substituovaný jedním nebo více atomy fluóru, tedy trifluorometh-y 1 nebo chl orodif 1 uoromethy 1 nebo ethyl substituovaný jedním nebo více atomy fluoru, tedy pentaf 1 uoroethy 1 , a zejména pak upřednostňovaný trif 1-uorome.thyi;
R2 je přednostně Ci~Cs alkyl, tedy methyl nebo ethyl, nebo vodík, a přednostněji pak methyl nebo vodík’
R? je přednostně Ct~Ca alkyl, tedy methyl nebo ethyl., nebo vodík., a přednostněji pak methyl nebo vodík; a
Q je přednostně tQ~13, EQ-23, £β-33, nebo EQ-43.
Upřednostněné vzorky předložených .sloučenin z hlediska jejich herbicidního účinku jsou ty, které v kombinacích obsahují již zmíněné preferované substituenty.
Pakliže G je LÍ3-13, potom více upřednostněné sloučeniny jsou ty.
kde X je vodík nebo fluór a Y j.e chlor. Mezi t ěm i to sloučeninám i jsou dále více upřednostňovány ty, kde B je 0R; ·>,
N \ H - 5 ) H12 , NH-3- \ SUs H3 v ) , nebo CUUH14-* ·
Důle, mezi tématu sloučeni.samu jsou upřednostňovány ty, kde je N, -C* alkyl, Co-Ct, ♦ · ····
9 9 ·· ···· ny i, (Ci-Ca alkoxy) karbony 1
99
99 { C> -»C.Q· • 99 9
99
9 * · tyVleaíko— ·· «to xy) karbony! Ci-C* alkyl? R11 je vodík;
Ris je (Ci-Cť, a1koxy) karbony! Ci~C* alkyl; a R1A je Ci—C& alkyl nebo Ci —C& haloalkyl.
Pakliže G je CQ-2J, potom více upřednostněné sloučeniny jsou ty, kde X je fluór nebo vodík; 1Í je kyslík; RA je vodík; a n je 1. Mezi těmito sloučeninami jsou více upřednostněny ty, kde R£ je Cs“Ců alkynyl.
Typické vzorky upřednostněných sloučenin jsou následující:
7-f luoro-6-<5-trif luoromethy 1-3-pyridazinon-2-y 1 )-4-propargy1-2H-1,4-benzoxazin-3-on ;
7-f 1 uoro-6- (4-met.hy 1 -5-t ri f luoromet hy 1 -3-py r idaz inon-2-y 1) -4-propar gy1-2H-1,4-benzoxan in-3-on;
6-(5-1 r i f1uoromet hy1-3-py r idaz inon-2-y1)-4-propar gy1-2H-1,4-benzoxanin-3-on;
6- (4-met.hy 1 -5-tri f 1 uoromethy 1 -3-pyridaz inon-2-y 1) -4-propar gy 1-2H-1,4-benzoxanin~3-on;
2-(4—chloro-2-fluoro-5-isoprópoxyfeny1)-4™methy1-5-trifluorome t hy1-pyr i daz i n-3-οπ;
2-(4-c h1oro-2-f1uoro-5-metboxyfeny 1)-4-mety1-5-1ri f1uoromethy1- py r i cla z i n-3-οπ;
2— (4—chloro--2—f l-uoro-5—e'thoxy f eny 1) -4-methy 1 -5-tri f luortiaethy 1 -pyridazin—3-on;
2-(4-c hloro-2-fluoro-5-prcpargy1oxyfený1)-4-methy1-5-tri-fluorom e t hy 1 - py r i d a z i n - 3-on;
Methy i-2-chlořo-4-f1uoro-5-< 4-met.hy1-5-tri f1uoromet hy1-3-py r idazinon-2-y1)-fenoxyacetát;
Ethy 1 -2-chl oro-4-f 1uoro-5- ( 4-methy 1 -5-tri f1uoromethy 1 -3-py r idaz inon-2--y 1) -~f enoxyacetát;
Propy 1 -2-c h 1 oro-4-f 1 uoro-5- í 4-methy 1 -5-t r i f 1 uoromethy 1-3-pyrida~ z inon-2-y1)-fenoxyácetát;
1sopropy1-2-c h1oro-4-f1uoro-5-(4-methy1-5-1r i f1uoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)-fenoxyácetát;
Buty1-2-ch1oro-4-f1uoro-5-(4-methyI-5-1 r i f1uoromethy1-3-pyr idaz inon-2-y1)-fenoxyácetát;
Penty 1 -2-c.hl oro-4-f 1 uoro-5- (4-methy 1 -5-tr if 1 uoromethy 1-3-py ricíazinon-2-y1)-fenoxyácetát;
Cyklopenty 1-2-chloro-4-f1uord-5-(4-methy1-5-trif1uoromethy1-3·- py ridaz inon-2-y 1 ) -fenoxyácetát;
99
9 9 9
9 • 9
-pyridazinon-2-y1) fenoxyl propionan;
Methy1-2— <2-c hloro—4-f1uoro-5-< 4—methyI-5*trif1uorranethy1-3—
-pyridazihon-2-y 1) fenoxyl propionan;
Ethy 1 -2-c.hl oro-4~Ť luoro-5-- (4-methy 1 -5-tr i f 1uoromethy 1 -3-pyridazinon~
--2-y 1 ) -feny 1 thi.oacetá t;
Methyl -2-c hl oro-4— f 1 uoro-5- (4-methy1 -5-tri f luoroniethy 1 -3-pyridaziňon-2—y11-feny 1thioacetát;
Ethy 1 -2- {2-chl oro-4-f 1 -uoro-5- ('4-methy 1-5-t r i f 1 uoroaethy 1 -3-pyridazinon-2-yl) f eny 1 t.hic<3- prepiDnan;
Methy1-2-<2-chloro-4-fluoro-5-( 4-methy1-5- trifluaromethy1-3-pyridazinon-2--y 1 ) fenylthiol· propionan;
Methy 1-2- {2-c h 1 orc<-4—f 1uoro-5- (5- tri f1 uoromet hy 1 -3-py r idazi-non-2-y 1 ) fenoxyl propionan;
Ethy1-2-€2-chloró-4-Ť1uoro-5-í5-trif1uoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)Ťenoxy3· propionan;
Ethy1-2-ch1oro-4-f1uoro—5—(5-trif1uoromethy1-3—pyridaz inon-2-y1) — f eny 1thioacetát;
Methy1-2-c h1oro-4-f1uoro-5-(5-tri ί1uoromethy1-3-py ridaz inon-2-y1)feny 1thioacetát;
Ethy 1 -2- < 2-c hl oro—4-f 1 uoro-5- (5-tri f 1 uoromethy 1 -3— py r idaz inion-2-y 1 ) fenylthiol- propionan;
Methy 1 --2-- {2-c h 1 oro—4-f 1 'uoro-5- í 5-tri f 1 uoromethyl -3-py r-idaz inon-2~yl) fenylthiol- propionan;
Isopropy1-2-<2-chloro-4-f1uoro-5-< 5-trif1uoromethy1-3-py ridaz inon-2-y1)-feny 1thioJ propionan;
Ethyl -2 <2-c hl oro-4-* 'i 1 uoro-5- < 4-methy 1 -5-tri f 1 uoromethy 1 -3“pyridazinon-2-y1) feny 1 aminol propionan;
Ethy1-2~ <2-c hloro—4-f 1uoro-5-(5-tri τ1uoromethy1-3-pyridazinon-2-yl)feny lamino}- propionan;
N-{2-chl oro-4--f 1 uoro-5- (4—methy 1-5-tri fl uoromethy 1 -3-pyridazinon-2-y 1 ) “feny 1 3- methansulfonamid;
N-{2-ch1oro-4-f1uoro-5-<4-methyI-5-tr if1uoromethy1-3-pyridazincn-2-y 11 -feny 1 3- chloromethansulfonamid;
N-í2-chloro-5-<4-methy1-5-trii 1uoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)feny 13methansulfonamid;
Methy 1 -2-c h 1 oro-4-f 1 uc<ro-5- (4—methy 1 -5-1 r i f 1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon--2-y 1) -benzoan;
Ethy1-2—chloro-4-f1uoro-5-<4-methy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazinon
-2-y1)-benzoan;
99 ·· ···· ·· ····
9 9
999
9 9
Ethy 1--2-9 9 chloro-5-< 4-methy 1 -5-trif luoromeVtiy I -39 9 9 9 9 99
99999
9 9 9 99 9 99
9 9 9 9 99
9 9 9999 py r i d a z i ηόπ-2-y1)-benzoan;
sopropy 1 -2-chl oro-5- í 4-methy 1 -5-trif1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon
-2-yl) benzoan; a
2- (4-c h 1 oro-2-f 1 uoro-5-propargy 1oxy feny 1 ) -6-methy 1 — 5-tri f1 uoro me t hy 1 py r i d a z i n - 3 - on.
Upřednostněné sloučeniny mezi těmito sloučeninami z hlediska herbicidního účinku jsou následující;
7—fluoro-6—<5—trifΊ uoromethy 1 — 3—py ridazinon- 2—y 1 } -4-průpařgy 1 — -2H-1,4-benzpxazin-3-on;
7-f luořo-6- (4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1 --3-py r idaz inon—2-y l)-4-propargy 1—2H--1,4—benzoxazin-3-on;
6- < 4-methy 1— 5-trif 1 uoromethy 1 -3-pyridaz inon-2-y 1 )—4—proper gy 1 — -2H-1,4—benzoxazin—3-on;
Ethy 1—2-fchloro-4-f 1 uoro-5-(5-trif luoromethyl-7<-pyridaz inon—2-yl) fenoxyl propionan; a
Ethy1-2-<2-chloro-4-f1uoro-S-(5-trif1uoromethy1-3-py ridazinon-2—yl) fenylthiol- propionan.
A konečně, upřednostněné sloučeniny z hlediska jejich selektivity mezi rostlinami obilí a nechtěným plevelem jsou tyto;
2-(4-c hloro-2-f1uoro-5-propargy1oxy feny 1)-4-methy1-5-tri f1uoromethy 1py r idaz in—3—on;
Ethy1-2-c h1oro—4-f1uoro-5-í4-methy1-5-tri f1uoromethy1-3-pyridaz inon-2-y1>-fenoxyacetát;
N-<2-c h1oro-4-f1uoro-5-<4-meťhy1-5-trif1uoromethy1-3-pyridaz inon-2-y 1 ) feny 13- methansul foamid; a
E t hy 1 -2-c h 1 or O-4-- f 1 uoro-5- < 4-met hy 1 -5-tri f 1 uoromethy 1 -3—
-py ridazinon-2-y1)-benzoan.
Předložené sloučeniny mohou být vyrobeny například podle výrobního procesu popsaného následovně.
Výrobní poces 1
Jdi? o výrobní proces, ve kterém je jako jedna z předložených sloučenin, sloučenina vzorce:
99 99
£33 kde Rt , R2 , R3 a Q* byly definovány předešle, je vyrobena reakcí derivátu hydrazonu vzorceϊ
Q1
O —NHN= íř £43
-— R1 kde R3 , ,R3, a Q1 byly definovány předešle, se· sloučeninou vzorce·:
R2 i no £53
Ár3P=C--COOR28
kde R2 bylo definováno předešle; R2e je Ci—C.&
nebo ethyl; a Ar je volitelné substituovaný a 1 k y 1 j a k c< met by 1 fenyl takový jako feny 1
Reakce je obvykle provedena v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí c<d -200 do 150θ C, přednostně mezi 0° a 100° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až do doby 72 hodin.
hnožstv í použitých činidel v reakci, ačkoliv podíl 1 mola šlouče-
niny £53 k 1 molu sloučeniny £43 je ideální, může být volitelně
měněno v závislosti na reakčních podmínkách.
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, obsahují alifatické uhlovodíky Jako jsou hexan, deptán, ligroin, cyklohexan, petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako jsou benzen, toluen a xylen; ethery jako jsou diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran ÍTHF) a ethylenglykoldimethylether; nitro sloučeniny jako jsou nitromethan a nitrobenzen; kyselé amidy jako jsou formamid, N,N-dimethyIformamid a acetamid; terciální aminy jako jsou pyridin, triethylamin, diisopropylethy1 amin, N,N-dimethylani 1ín, •4 ··4·
Ν,Ν-diethylanilín a N-methyImorfolín;
dimethylsulfoxid a s u 1 f o r an; alkoho1y *· ···· • · · · · · ···♦ • ··· · · * ·. · ·· sl^tičenJihjJ tjaWQ J-j-^ou ···· ··· ·· ·· «· ·· jako jsou methanol, ethanol, ethylenglykol a isopropanol; vodu;
a jejich směsi.
Po dokončení reakce je reakční rozpouštědlo vydestilováno z reakční směsi a zbytek je podroben chromatografii, nebo je reakční směs podrobena běžnému konečnému zpracování jako napřík lad extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované v případě nezbytnosti dalším čištěním technikami jako na příklad chromatografií nebo překrystalizaci. Požadovaná sloučeni na předkládaného vynálezu může být oddělena tímto způsobem.
Předcházející reakce je provedena prostřednictvím sloučeniny vzorce:
zr3
Q]-NHN=C ZC—R1 7/
COOR28 £63 kde Ri,
R2,
R3 rfl s
Tento proces £63 a teplota je obvykle v
500 do 150° C. Reakční Čas je obvykle v hodin
Vzorky rozpouštědel, které mohou být obvykle použity obsahují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovcdíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a d i ch1oroben zen;
ethery jako diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydro— furan a ethy1eng1yko 1 d i met hylether;
ketony jako aceton, methylethyl keton, methylisobutylketon, isoforon a cykle hexan on;
estery jako ethylformiát, ethylacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý; nitro sloučeniny jako nitromethan* a nitrobenzen;
nitrily jako acetonitril a isobutyronitry1;
kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethylformamid a acetamid; terciální aminy jako py r i d i η, t r i e t hy 1 am i π, ,di isocropy 1 et hy l amin, N, N-dimethy 1 ani i in,
4444 ······
4 4 · ·· • 444 · ·· • 4 4 4 44 • 4 · 4 ·4
4444 44 4 4444 • 444 •· · ·
444
4444· • ·· ♦· ··
N»N—diethy 1 ani 1 ín a N—metný Išoríol in ; sloučeniny s»íry jsko dimethyIsulfoxid a sulforaní mastné kyseliny jako kyselina mravenčí, kyselina octová a kyselina propionová? alkoholy jako methano1, ethaněl, ethylénglýko1 a isopropanoi; vodu; a jejich SíTlési .
Jako réakční katalisátor mohou být použity kyseliny napč. kyselina sírová, nebo báze riapč. metný lát sodný.
Výrobní proces 2
Tento výrobní postup probíhá podle· následujícího schéma:
methansu-1 tony loxy , nebo p-toluensul tony loxy .
5'roces. výroby sloučeniny £83 ze -sloučeniny £73
S1 ouč c-n i n a £83 m6 ž e být vyrobena .reakcí sloučeniny £7.1 s nit rač
ním činidlem v rožni bétédle.
N11 r a č π í č i n i d 1 u:
kyselina dusičná nebo podobné • 9
Množství nitračního činidla: 1 až 10 mc<lů na mol : 1 oučeniny 173
9999 • · • · 99
Rozpouštědlo: kyselina sírová
Teplota: od --10° C až po pokojovou teplotu
Cas: od okamžiku až po.24 hodin
Proces výroby sloučeniny £93 ze sloučeniny l.SJ
Sloučenina £91 může být vyrobena reakcí sloučeniny [81 se sloučeninou vzorce:
COOR22 kde R4 a R22 jsou definovány předešle, za přítomnosti fluoridu draselného v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £123: 1 až 50 molů na 1 mol Sloučeniny [81
Množství -floUridu draselného: 1 až SO molů na 1 mol sloučeniny£81 Rozpouštědlo: 1,-4-dicxan nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem
Cas: od okamžiku po 9ó hodin
Proces výroby sloučeniny £10-3 ze sloučeniny £93
Sloučenina £10-3 může být vyrobena redukcí sloučeniny £93 železným práškem nebo podobnou látkou za přítomnosti kyseliny v rozpouštět! le.
Množství železného přášku-: 3 moly v přebytku na 1 mol sloučeniny £ 9 3
Kyselina: kyselina octová nebo podobná
Množství kyseliny: 1 až 1O molů
Rozpouštědlo:, voda, ethylacetát, nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem 'Cas: od okamžiku až po 24 hodin • 9 · · 9 · • 9 • 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 99 9999 9
9 9 9 9 9 9
99 99 99
9 9 99 9 • · • 9 9 9 20
Proces výroby sloučeniny til 3 se sloučeniny 15 10 3
Sloučenina fl13 mdž být vyrobena reakcí sloučeniny Elv3 se sloučí e r> i r> ou v z o r c e:
kde RE 1 a D byly definovány předešle v textu.
:eakce e obvykle provedena za přítomnosti bá teplota je obvykle v rozmezí od o, do o00 C- Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku jo 48 hodin. Množství činidel použitých při reakci je obvykle v j.
na 1 mol sloučeniny £103 báze jako, hydrid- sodný, hydrid draselný, hydroxid sodný, hydroxid lný, uhličitan draselný a uhličitan
U J. — J— L<tí Z E“ jako triéthylamin, diisopropylethy1amin, pyridin,
4-dimethy1 aminopyridin, · N,N—dimethy1ani 1ín a Μ, N—dletny 1 ani1ín
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použit
u.
bsahují uhlovodíky jako ne ether? vonné uhlovodíky jako benzen, t o 1 u en á y 1 en ?
né uhlovodíky jako chlorobenzen a dichlorObenzen? ethery jako d i e c hy 1et her, □ i i sopropy1 ether, ry drofuran a é thy1eng1y k o1d tmět hy1ether?
nitro
N, N-d i me t hy 1 f ormami d a acetamid erciá.l n í aminy j ako pyridin, tr i-ethy 1 amin, diisopropy 1-ethy 1 amin
N, N-di.methy 1 amin, N
M-diethy1an i 1ín
N-methy1morfolin;
a jejich
SffitťSi
-J X běžnému konečnému zpracování jako » .-organickým rozpouštědlem a koncentraci následc pokud je ezbytné, dalším čištěním technikami jako například sloupcovou c hromatogr srf i í nebo může být získána tímto způsobem.
Předešle uvedená sloučenina £93
J í c í ho schéma 5 může’být vyrobena podle následu• · ···· • · ····
kde Ri, ,R2
R3, Rz'R22, a x byly definovány v přerichozís textu.
Proces výroby sloučeniny £153 ze sloučeniny £143
Sloučenina £153 může být vyrobena reakcí sloučeniny £143 se slouč: en i n ou v z o r c e:
R4
COOR22 kde R< a R22 byly definovány v předchozím textu, za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £173: 1 až '2 moly na 1 mol- sloučeniny £143
Báze: hydrid sodný, uhličitan sodný, a podobné
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £143
Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N,N-dimethy 1 formamití, nebo podobné
Teplota 0° až 100° C
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £9'3 ze sloučeniny £153
Sloučenina £93 může být vyrobena reakcí sloučeniny £153 s nitračriím činidlem v rozpouštědle.
Nitrační činidlo·: kyselina dusičná nebo podobné
Množství nitračního činidla; 1 až 10 molfi na 1 ·: s louO&r, , ny £ 153
Rozpouštědlo: kyselina sírová, kyselina octová nebo podobné ·· ι·ι·
9
9999
Teplota: od —10° C až po pokojovou teplotu
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £163 ze sloučeniny £143
Sloučenina £16.3 mftže být vyrobena reakcí sloučeniny [141 -s nitračniffi činidlem v rozpouštědle.
Nitrační činidlo: kyselina ..dusičná nebo podobné
Množství nitraČního činilda: 1 až 10 molů na i mol sloučeniny £ 14'3
Rozpouštědlo: kyselina sýrová, kyselina octová nebo podobné
Teplota: od -10° C až po pokojovou teplotu
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £93 ze sloučeniny £163
Sloučenina £93 může být vyrobena reakcí sloučeniny £163 se sloučeninou £173 za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £173: 1 až 2 moly na 1 můl sloučeniny £163
Báze: hydrid sodný, uhličitan draselný, nebo podobné
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £16.3
Roz-PDUštěd 1 o: 1 , 4—dioxán, N, hh-dimethy 1 •formamid, nebo podobné
Teplota: od 0° do 100° E
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Výrobní proces 3
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
·· ···· ·· ···· • · · · · · • ··· · · · · · · · · • · · · · · ······· ·· ·· «· 99
9 · 9
999
999 99
99
9999
a D byly definovány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £193 z=· sloučeniny £183
Sloučenina £193 může být vyrobena redukcí sloučeniny £183 železným práškem nebo podobnou látkou za přítomnosti kyseliny v rozpoušt ěd1e.
Množství železného prášku: 3 moly v přebytku na 1 mol sloučeniny £183
Kyselina: kyselina octová nebo podobná
Množství kyseliny: 1 až 10 aolá na 1 mol sloučeniny £183
Rozpouštědlo: voda, ethyiačetát nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až po teplotu zpětného proudění pod ohřevem
Čas: od okamžiku až o 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £203 ze sloučeniny £193
Sloučenina £203 může být vyrobena reakcí sloučeniny £193 s thiokyanataném sodným, thiokyanatanea draselný», nebo podobnou látkou v rozpouštědle, a následnou reakcí tohoto s bromem nebo chlorem v roz pou štéd1e.
Množství thiokyanatanu sodného, thiokyanatanu draselného nebc< podobné látky: 1 až 10 molů na 1 mol. sloučeniny £193
Množství bromu nebo chloru: 1 až 1O molů na 1 mol sloučeniny £193 Rozpoštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina octová, vodná kyselina sírová, nebo podobné
Teplota: od O° do 50° C
Čas: od okamžiku po dobu 150 hodin
Proces výroby sloučeniny £213 ze sloučeniny £203
Sloučenina £213 může být vyrobena 1> reakcí sloučeniny £203 s du24 •9 9 99 9
9
9 99
99 9
sitaném sodným, dusitanem draselným, nebo podobnou látkou v r-o2PouštědTe, a 2) zahřátím tohoto v kyselém roztoku.
{Reakce 1>
•Množství dusitanu sodného, dusitanu draselného, -.nebo podobné látkys 1 'až 2 moly na 1 mol sloučeniny £203
Rozpouštědlo: vodná kyselina.chlorpvodlková, vodná kyselina sírová
Teplota; od —10° do 1O° C
Cas: od okamžiku až po 5 hodin {Reakce 2)
Kyselý roztok: vodná kyselina chlorovodíková, .vodná kyselina sírová, nebo podobná
Teplota: od 70° C až .po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem £ás: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £223 ze sloučeniny £213
Sloučenina £223 může být vyrobena reakcí sloučeniny £213 se sloučeninou £133 za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £133: 1 až 3 moly na 1 mol sloučeniny £213
Báze: hydrid sodný, uhličitan draselný, nebo podobná
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £2.13
Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N, N-dimethy 1 formamidnebo podobné
Teplota: od O° do 100° C
Cas: od okamžiku až po 48 hodin
Výrobní prones 4
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
R5
125 i kde X, R1 , R2 , R3 , a R - jsou definovány v předchozím textu·.
Proces výroby sloučeniny £243 ze sloučeniny £233
Sloučenina '£243 může být vyrobena redukcí sloučeniny 1233 želez.....
ným práškem nebo podobnou látkou z-a přítomnosti kyseliny v rozpoužtédle.
Množství železného přášku: 3 moly v přebytku na i mol sloučeniny
Γ231
Kyselina; kyselina octová nebo podobná
Množství kyseliny: 1 až 1.0 molfi na i mol sloučeniny £233
Rozpuštédlo: voda, ethy 1 acetát, nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až -po teplotu zpětného tepelného toku pod ohřevem •Cas: od okamžiku až po .24 hodin
Proces výroby sloučeniny £253 ze sloučeniny £243
Sloučenina £253 může být vyrobena 1) reakcí sloučeniny £243 s dusitanem solným v rozpouštědle za vzniku diazoniové soli, a následně 2) zvýšením teploty tak, aby došlo k cyklizaci diazoniové soli v r o z p ou.š t éd 1 e« <Reakce 11
Dusitan solný: dusitan sodný, dusitan draselný, nebo podobný Množství dusitanu solného: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £243 Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sýrová, nebo podobné
Teplota: od .....10° do 10° C
Cas: od okamžiku do 5 hodin ;Reakce 2'aoz pouč téd 1 c . vodná kyselina c h ' or -·,<-<:·.· i ··..·-.· , R, kyselina
VÁ-, nebo podobné
Teplota: od pokojové teploty až do 80° C
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Výrobní proces t«
kde Yi je substituent jiný než nitro, který je obsažen v popisu Y; .je substituent jiný než vodík, -který je obsažen v popisu R10 a X, R1 R2 a R3 jsou definovány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £273 ze sloučeniny £263
1oučeríina £273 může být vyrobena přidáním kyseiž.ny dusičríé do
1oučeniny
Collective, kap. 1 tr.
$72) .
Reakční teplota Jt? obvykle v rozmezí od úťdo 100° ční
JO Obvyklo V od okamžiku do 24 h o1e Množství č i π i d e1 na r o a. k n ! c i i poda> ; n k á' h, a ó ko 1 ; v nudil molu kyše limy dnu ííné b i moli
Vzorky iozpoučtode , které mohou být řy nbsshíž.ií kysal
• ·
Proces výroby sloučeniny £283 ze sloučeniny £273
Sloučenina £283 může být vyrobena redukci sloučeniny £273 v rozpouštědle (podívejte se do Qrganic Synthesis Collective, kap. 2, str. 471, a ibid.·, kap. 5, str. 829).
Například, výroba může být docílena přidáním sloučeniny £273, která je čistá nebo rozpuštěná v rozpouštědle jako ethylacetát, do směsi kyseliny octové, železného prášku a vody. Reakčni tep lot a je obvykle v rozmezí od 0° -do 100° C. Reakčni čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 24 hodin.
Po ukončení reakce je reakčni směs filtrována za účelem nahromadění krystalů, které mohou být vysráženy přidáním vody, v případě nutnosti, nebo je reakčni směs podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpoúštěd1em nebo koncentraci, následované v případě nutnosti pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chmmátografi i nebo překrystalizací. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
Proces výroby sloučeniny £293 ze sloučeniny £283
Sloučenina £293 může být vyrobena 1) reakci sloučeniny £283 s dusitanem solným v rozpouštědle, a následně 2) záhřátím tohoto v kyselém rozpouštědle.
(Reakce 1)
Dusitan solný: dusitan sodný, dusitan draselný, nebo podobný množství dusitanu solného: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £283 Rozpouštědlo: vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová, nebo podobné
Teplota: od —100 do 10° C
Čas: od okamžiku až po 5 hodin
< Reakce z
Ky se1é rozpouštěd1o: vodná kyselina chlorovodíková nebo vodná ky-
selina sírová
Teplota : od 70« c až po teplotu zpětného tepelného toku pod ohře-
vem
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £301 ze sloučeniny £293 • · 4 4 4 4 • 4
4
4 4 4
Sloučenina £303 může být vyrobena
Ceninou vzorce:
Rioi-D reakcí
4 4 4 • 4 44 •· ·· s4;qu-;
4.44 £313 kde RiO1 a D byly definovány v předchozím textu, za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Reakce obvykle probíhá v rozpouštědle. ReakCní teplota je obvykle v rozmezí od -20° do 150° C, přednostně od 0° do 100° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 72 hodin. Množství použitých činidel v reakci může být volitelně měněno v závislosti na reakčních podmínkách, ačkoliv podíl 1 molu sloučeniny £313 a 1 molu báze k 1 molu sloučeniny £293 je ideální.
Vzorky báze, které mohou být použity, obsahují organické báze a anorganické báze např. uhličitan draselný, hydroxid sodný a hytirid sodný.
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, obsahují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptán, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloro-form , chlorid uhličitý, dichlorómethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlorbbenzen; ethery jako diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykoldimetnylether; ketony jako aceton, methylethyl keton, methyl isobu ty 1 keton, isoforon a cyklohezanon; estery jako ethylformiát, ethylacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý·; nitro sloučeniny jako nítromethan a nitrobenzen; nitrily jako acetonitril a isobutyronítri 1; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetamid; terciální aminy jako pyridin, t r ie t hy1ami n, d i isopropy1et hylamin, N,N-di met hy1ani1í n, Μ, Ν-diethylani l ín a N-methylmorfolin; sloučeniny síry jako dimethylsulfoxyd a sulforan; a jejich směsi.
Fo ukončení reakce, je reakční směs filtrována za účelem nahromadění krystalů, které mohou být vysráíeny přidáním vody, v případě nutnosti, nebo je reakční směs podrobena běžným konečným úpravám např. extrakci s organickým rozpouštědlem nebo koncentraci, následované v případě nutnosti pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatografi i nebo překrystalizácí. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
• · • · • ♦ to • · · to • · · • ·
Výrobní rpoces 6 ·· to · · · · • · · · to ·· • · · · · · · · · ···· · · · ·· ·· ·· ♦·
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
kde R23 a R2 4 jsou nezávisle substituenty jiné než vodík, který je obsažen v definici R11 a Ri2 , nebo COR23, SOzR1*, SOsR*3, nebo COORio., kde Rio, R13, RiZ>·, a Ri-s byly definovány v -předchozím textu? X, Y1 , R-1, R2 , a R3 jsou definovány ,v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny C323 ze sloučeniny £283
Sloučenina E323 může být vyrobena reakcí sloučeniny E283 se sloučeninou vzorce:
E343 kde Ř2O je substituent jiný než vodík, který je obsažen v definici R·11 nebo R-12 ; nebo CORi3, SG2RAE SG2RiE, nebo CODR^, kde RiO, R13, R147 a f;íe jsou definovány v předchozím textu; a D je definováno v předchozím textu; nebo se sloučeninou vzorce:
(R2i)2O kde R2i je CGR13, SQaR1*, SO2Rí-·, nebo COORK’, kde Rio, Ri3, R14, a R13 jsou definovány v předchozím textu; obvykle za přítomnosti báze a obvykle v rozpouštědle.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí od -20° do 200° C, přednostně od 0° do 180° C„ Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku • · ·· · · • · · ♦ • · ·· • · · · · ♦ · ·
VtSlně* do /2 hodin.
Množství použitých činidel réálíčl·’ měněno v závislosti na reakčních podmínkách, ačkoliv poměr 1 molu sloučeniny £343 nebo £353 k 1 molu sloučeniny i283 je ideální.
Vzorky táze, kterě mohou být použity, zahrnují organické báze napč. pyridin a triethylamin, a anorganické báze.
Vzorky rozpouštědla, které mou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether? vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, chlorid uhličitý, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlorobsízen? ethery Jako diethylether, .diisopropylethef, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykoldimethy1ether; ketony jako aceton, methy1ethy1 keton, methy lisobutyl keton, isoforon a cyklohexanon? estery jako ethylformiát, -ethy lacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý? nitro sloučeniny jako nitromethan a nitrobenzen? nitrily Jako scetonitril a isobutyronitril? kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetareid? terciální aminy jako pyridin, triethy lamin, 'diisopr-opý letny 1 amin, N, N-ďi methy lani 1 ín,
N,N-diethylani lín a -N-methylmorfolin? sloučeniny síry jako dimethy 1 sulfoxid a sulforán? a -jejich směsi·.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahrpmadí vysřážerié krystaly, nebo je reakční směs podrobena běžným koneč ným úpravám jako extrakci s organickým rozpouštědlem nebo koncentraci, následované v pčíp-adě •nutnosti pozdějším Čištěním techni kami jako například sloupcovou chromatografií nebo pčekrystalizací. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
Proces výroby sloučeniny £33.3 zé sloučeniny £-z>23
Sloučenina £333 může být vyrobena reakcí sloučeniny £323 se sloučeninou £343 nebo £353. Tento výrobní proces je zaležen na výrobním procesu sloučeniny £323 ze sloučeniny £283«
Výrobní proces 7
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
£363 £ 37 3 • ·
• · · ·
kde X, Y, R1 , R2, R:s , R1<!, R11 a R12 byly definovány v předchozím textu.
Protes výroby sloučeniny £373 ze sloučeniny £363
Sloučenina £373 může být vyrobena reakcí sloučeniny £363 s 'kyselinou chlorostóifonovou, bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.
Množství kyseliny chlorosulfonovés i mol v přebytku ha 1 mol sloučeniny £363
Rozpouštědlo: .kyselina sírová
Teplota: od 0° do 70° C
Cas: od okamžiku do 24 hodin (podívejte Se do Org. Syn. Col 1. , .kap. .1, 8 (1941) }
Proces výroby sloučeniny £383 ze sloučeniny £373
Sloučenina £383 muže být vyrobena reakcí sloučeniny £373 se .slouč en i n ou vz orc e:
Rtu- OH £403 kde RiO bylo již definováno v předchozím textu, za přítomnosti báze, a to bez jakéhokoliv rozpouštědla nebo v rozpouštědle.
Množství sloučeniny 1243: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny
1373
Báze: organické báze např. triethylamin, nebo anorganické báze např. uhličitan draselný.
Množství báze: i až 2 moly na 1 mol sloučeniny £373
Rozpouštědlo: N, N-dimethy 1 f ormamidi, 4-riioxan, nebo podobné
Teplota;; od 0° do 100 C . : od okamžiku po 24 hodin • · · ·
Proces výroby sloučeniny £393 ze sloučeniny £.37 3
Sloučenina £393 může být vyrobena reakcí sloučeniny £373 se sloučeninou vzorce:
R11R12NH kde Ri ·’ a R12 jsou definovány v předchozím textu, a te za přítomnosti nebo nepřítomnosti 'báze, bez jakéhokoliv rozpouétěcila nebo v rozpouštědle.
Množství sloučeniny £413: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny £371
Báze: organické báze např. triethylamin, anorganické báze např. uhličitan draselný
Množství báze: 1 až· 2 moly na i mol sloučeniny £373
Rozpouštědlo: 1,4-dioxan, N,N-dimethy1 formamid, nebo podobné Teplota: pd O do 1O0Q C .Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Výrobní proces 8
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
£44 3 V^COOR- £453
R’8 CONRnRn R1S kde X, i-. R1 , R2 , R- - R11 , R1'2 , RV , R1S , a R22 byly definovány v předchozím -textu.
Výrobní proces sloučeniny £433 ze sloučeniny £423
Sloučenina £433 může být vyrobena ze sloučeniny £423 podle metody popsané v JP.....A-5-294920/1993, str„ 15-16.
• · · · • ·
Výrobní proces sloučeniny 1443 ze sloučeniny £433
Sloučenina £443 může být vyrobena-reakcí sloučeniny 1.433 se sloučeninou vzorce':
( Ca He ) 3 P= CR i * CD0R2 2 nebo (Cz !-fe O ) 2 P < 0 ) CHR1 s COORS 3 kde RiS a R22byly definovány, v předehozim textu, v rozpouštědle, a pakliže je použita sloučenina £463 -za přítomnosti báze.
Množství sloučeniny £453 nebo.£463: 1 áž 2 moly na i mol sltMčen i ny X43 3
Rozpouštědlo: tetrahytfrofuran, toluen, nebo podobné gáze: hydrid sodný nebo podobná
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £433
Teplota: od 0° do 50° ,C
Cas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £453 ze sloučeniny £443
Sloučenina £453 mfiže být vyrobena reakcí sloučeniny £443 se sloučeninou £413.
Výrobní proces 9 d E o výrobní proces podle následjícího schéma:
£493 £483 kde W2 je chlor nebo brom; a X, y, R* , R2 , R2 , a R13 byly defino vány v předchozím textu.
Reakční podmínky jsou popsány například v USP
Výroba může být dosažena
Přeměnou sloučeniny £483 na dá azonidvou limy, nebo podobném, které je získáno podle běžného post.
sůl v rozpouštědle z thlorovodírové kyseliny, a následnem reakcí tohoto se sloučeninou
• 4 · · · · ·· • · · · 44 44
4 4 4 4 4 • • 4 4 4
• ··· · 4 • 4 4 • ·
• · < · · 4 · 4 4 4 • 4
« 4 4 · • 4 4 • 4
• 4 4 · «4
vzorea:
CH2=CHCDaRi^
•kde Ris bylo definováno v předchozím textu, za pří -temnosti soli médi např. chlorid méďnatý nebo bromid měďnatý, v rozpouštědle např. aceton i t ri 1.
Reakční teplota j.e obvykle v rozmezí od -20° do 150° C, -přednostně od 0° do'60° C. Reakční -čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí krystaly, které mohou být vysráženy přidáním vody, pakliže je to nezbytné, nebo je reakční směs podrobena béžný-m konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpcmštědle® a koncentraci,.následované, pokud Je nezbytné, pozdějším č.iš-téním technikami např. sloupcovou chromatografií nebo překrystalizací. Požadovaná sloučenina může být tímto postupem získána.
Výrobní proces 10
Jde o výrobní proces podle následujícho schéma:
1 , ro , R2 , R3, a R*3 byly def i no vány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny i513 ze sloučeniny 1281
Sloučenina 1513 může být vyrobena 1) získáním diazoniové soli ze sloučeniny 1283 v rozpouštědle a následně 2: reakcí tohoto s jodiciem draselným nebo broraiuem méďným rozpouštěd 1-e.
4444 ·· 4444 44 ·· • 44 · · 4>4*4
444 4 4 4 4 444 • 4 4 · 4 4 · «4444
44444444
4444 444 44 44 4·44 (Reakce 1)
Diazotovující činidlo: dusitan sodný, dusitan draselný, nebo podobné •Množství diazotovujícího činidla: 1 až 2 -moly na 1 mol sloučeniny E283 •Rozpouštědlo: vodný bromovodík, vodná kyselina sírová, nebo podobné.
Teplota: od -10° do 10° C
Čas: od okamžiku až po 5 hodin (Reakce 2>
Množství jodidu draselného nebo b r omi d li měďn ého:
mol s přebytkem na 1 mol sloučeniny £28'3
Rdz pouštěd1o: vodný bromcvodík, vodná kyselina sí rová, dobné
Teplota: od 0° do 80° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin kap. JL, 136 (1741))
Proces výroby sloučeniny £523 ze to23 může být vyrobena reakcí sloučeniny s 1 ou č en i π ou v z o r c
kde Ri3 bylo definováno v textu, za přítomnosti přechodného kovového- katalyzátoru a báze v rozpouštědle při ovzduší kysličníku uhelnatého.
Katalyzátor: FbCla(PPro )z nebo podobný
Množství katalyzátoru: katalycká část až 0,5 molů na 1 mol sloučeniny £513
Množství sloučeniny £533: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny £51 3
Báze: organické báze např. diethylamin
Množství báze: 1 až 2 .molů na 1 mol sloučeniny £513
Rozpouštědlo: N,N-dimethy 1. fc-rmamid nebo podobné ·· ··♦· • · • · ··
Tlak kysličníku .uhelnatého? 1 až 150 atm.
Teplota? od 0° do 100° C
Sas-: od okamžiku až po 72 hodin i podívej té se do Bull. Chem. Sec. Jpn . , 48 (7) 2075 <1975))
Výrobní proces 11
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma;
kde X, Y, R1, Rs, R3, a R19 byly definovány v předchozím textu.
Sloučenina £-553 mfiže být vyrobena hydrolýzou sloučeniny £543 v kyselém rozpouštědle např. kyselině sírové nebo za přítomnosti kyseliny jako je bromid boritý v rozpouštědle např. methylenchlor i d.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí c«d -20° do 150° C, přednostně oí! až 1008 C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Množství použité .kyseliny v reakci mfiže být volně .měněno v závislosti na reakčních podmínkách, ačkoliv poměr 1 molu kyseliny k 1 molu sloučeniny 1543 je ideální.
Po -ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí krystaly, které mohou být vysráženy přidáním vody, pakliže je to nezbytné, nebo je reakční směs- podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s --organickým rozpouštědlem a -koncentraci, následované, pokud je nezbytné, pozdějěím čištěním technikami např. sloupcovou chromatograf i í nebo překrys-tal izací . Tímto postupem mfiže být získána požadovaná sloučenina.
výrobní proces 12
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
9 9 99 9 • ·
9 99
kde X., Y, R1, .R2, R3„ Z2, a R17 byly definovány v předchozím textu; Z-· je kyslík nebo síra; -R2E je -vodík nebo Ct-Cs alkyl;
a R2íS j-e Ci-Ca alkyl·, - Cs-Ca alkenyl, •nebo Cs-Ca alkynyl.
Sloučenina £573 může být vyrobena reakcí sloučeniny £563. se s-loučeninou vzorce;
kde R2& a Z3 byly definované v předchozím textu, a to za přítomnosti nebo nepřítomnosti katalyzátoru a obvykle v rozpouštědle. Množství sloučeniny £583 použité v reakci může být volně měněno v závislosti na reakčni c-h podmínkách, ačko-liv poměr 1 molu sloučeniny £583 k 1 molu sloučeniny 1563 je Ideální.
Vzorky katalyzátoru, který muže být použit, zahrnují kyselinu p-toluensulfonovou. Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, zahrnují toluen, xylen nebo podobné, nebo sloučeninu £563.
Reakčni teplota je obvykle v rozmezí od 0e do 200° C, přednostně 5.00 až 150θ C. Reakčni čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Po ukončení reakce je reakčni směs filtrována čímž se nahromadí krystaly, které mohou být vysráženy přidáním vody, v případě nutnost;.!., nebo je reakčni 'směs podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované, pokud je nezbytné, pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatografií nebo překrystalizací. Tímto postupem může být získána požadovaná sloučenina.
Výrobní proces 13
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
9999
9
999
9999
Cl £553 £593
kde R*1 je subťituent jiný než methyl, který je obsažen v definici Rfe ; a X, Y, R1 , R2, a R3 byly definovány v -předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £593 ze sloučeniny £553
Sloučenina £593 může bý vyrobena reakcí sloučeniny £553 s 2,3-dichlpro-propenem za přítomnosti báze v rozpouštědle.
Množství 2,3-dichloropropenu: 1 až 3 moly na 1 mol sloučeniny£553
Báze.: -anorganické báze např-. uhličitan 'draselný
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £553
Rozpouštědlo: N,M-dimethy1formamid nebo podobné
Teplota: od 0° do 70° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £603 ze sloučeniny £593
Sloučenina £603 může být vyrobena zahřátím sloučeniny £593 v rozpouštědle.
Rozpouštědlo: N-, N—-d i methyl f ormamid, N, N-d imethy 1 anilín,
N,N-diethylani 1 ín, p--diisopropylbenzen, nebo podobné Teplota: od 70° do 200° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £613 ze sloučeniny £603 ·· 99 • 9 9 9
9 99
9 9 9
9 9 ·· ···· • · • ··♦ • ·
Sloučenina £611 může být vyrobena ze sloučeniny pu, ve kterém pozici benzoíuranového kruhu zaměněna jak je popsáno v USF'
Výrobní postup 14
Jde o výrobní postup podle následujícího chéma:
£631 £641 kde X, Y, Ri , R2 , FP., a R’7 byly popsány v předchozím textu.
Proces výroby sloučeniny £621 ze sloučeniny £553
Sloučenina £623 může být vyrobena reakcí sloučeniny £553 s-e slou čeninou vzorce:
CH2=CR7CH2W2 £653 kde W2 a R? byly definovány v předchozím textu, za přítomnosti báze v rozpouštědleMnožství sloučeniny £653: 1 až 5 molů na 1 mol sloučeniny £553
Báze: anorganické báze např. uhličitan draselný
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £551
Rozpouštědlo: N,N—dimethy1formamid, 1,4-dioxan, nebo podobné
Teplota: od 0° do 70° C
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £633 ze sloučeniny £623 • 9 999« 99 9999 9999
999 · 9 « 9999
9 99 9 · 9 9··· • 999 9 99 9999 9 • 999··999
....... ........
Sloučenina £631 může být vyrobena zahčátím sloučeniny £623 v rozpouštědle.
Rozpouštědl-o: N,N-dimethy lani 1 ín, N,N-diethy lani 1ín, p-diisopropylbenzen, nebo podobné
Teplota; od 100° do 200° C oas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £641 ze sloučeniny £632
Sloučenina £643 může být vyrobena zahřátím sloučeniny £631 za přítomnosti kyseliny v rozpouštědle.
Kyselina: organické kyseliny např. kyselina p-toluensulfonová;
a anorganické -kyseliny např. kyselina sirové
Množství kyseliny: katalycké množství do 1 .molu-na 1 mol .sloučeniny C633
Rozpouštědlo: toluen, xylen, nebo -podobné
Teplota: od 100θ do 250» C
Cas: otí okamžiku až po 24 -hodin
Výrobní proces 15
Jde o výrobna proces podle, následujícího schéma:
kde R8i je substituent jiný než methyl a hydroxymetny1, který je zahrnut v definici R8 a 'ί, Ύ, R* , Rz , R3 , a R7 byly definovány v předchozím textu.
Proces výroby sloufeniriy fňó.J ze sloučeniny [633 • · ·· ··«· ♦ · · ·· · · · ·· • · ·· · 9 9 · · ·· • · · · · ·· ·«··· • 9 9 · · · ···
Sloučenina £663 může být vyrobena reakcí 5!1?ύί^·ι1Γιν··£6ί?3 s‘ůérTíyse 1 i npu v roz poušt ěd 1 e.
Perkyselina: kyselina m-chloroperbenzoová nebo kyselina peroctová Množství kyseliny: 1 mol v přebytku na 1 mol sloučeniny £633 Rozpouštědlo: halogenované uhlovodíky např. dichloromethan;
a organické kyseliny např. kyselina octová
Teplotax od -20° C až po pokojovou teplotu
Čas: od okamžiku až po 24 hodin
Proces výroby sloučeniny £673 ze sloučeniny £663
Sloučenina £673 může být vyrobena reakcí sloučeniny £663 za pří temnosti báze v rozpouštědle.
Báze: uhličitan draselný nebo podobná
Množství báze: 1 až 2 moly na 1 mol sloučeniny £663
Rozpouštědlo: methane1, ethanol nebo podobné
Teplota: od OQ do 50° C čas: od okamžiku až po 5 hodin
Proces výroby sloučeniny £683 ze sloučeniny £673
Sloučenina £683 může být vyrobena ze sloučeniny £673 podle postupu, ve kterém .hýdroxyalkyl.ová skupina na pozici 2 dihydrobenzofuranověho kruhu je zaměněna za jiný substituent tak, jak Je popsáno v USP 5,411,935, s1oupce 5-10.
Vý r o bn :í proces 16
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
£423
X O R2
w>
£693 ·· ···· « · ···· • · ♦ · ··
£703
£713 £723 £733 kde W1 je ha-logen, přednostně chlor; R32 alkyl; a X, ¥, Z2, R1 , R2 , R3 , R1 *, definovány v předchozím textu.
je vodík nebo Ci—Cs
R12 , R33, a R3A by ly
Proces výroby sloučeniny £69 3 ze sloučeniny £423
Sloučenina £693 může být vyrobena reakcí sloučeniny £423 s halogenujícím činidlem např. thionylchlorid v rozpouštědle podle běžného postupu.
Proces výroby sloučeniny E70J ze sloučeniny £693
Sloučenina £7O3 mfiže být vyrobena reakcí sloučeniny £693 se sloučeninou vzorce:
COOR19
- R32 £743
COOR22 kde M+ je alkalický kovový kation, přednostně kation lithia nebo kation sodíku; a R·19 , R22, a R32 byly definovány v předchozím textu, dávající sloučeninu vzorce *· 99 • · · · · ·· ♦ e · · · ·· ·· kde X, Y, R1, R2, R3, R1*, R22,a R32 byly definovány v předešlém textu, a následnou hydrolýzou a dekarboxylácí sloučeniny £753.
COOR22 • to ···· 9i ···· • · · · · · • · ·· · · · • · · · · · · • · · · · · ···· ··· ·· ·· £753
První reakce je obvykle provedena v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od -20° do 50° C, přednostně na hodnotě pokojové teploty. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Vzorky rozpouštědla, které mohou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; ethery jako diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethýlenglykoldimethylether; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethylformamid a acetamid; sloučeniny síry jako dimethy1sulfoxid a sulforan; a jejich směsi.
Druhá reakce je provedena za přítomnosti kyseliny sírové, kyseliny bromovodíkové, nebo podobné v rozpouštědle např. nižší kyselina karbonová, například kyselina octová, nebo bez jakéhokoliv rozpouštědla. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od 80° do 140° C, přednostně od 100° do 120° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do- 72 hodin.
Proces výroby sloučeniny £713 zé sloučeniny £7ÚJ
Sloučenina £713 může být vyrobena reakcí sloučeniny £703 se sloučeninou vzorce:
HaN-G-R33 £763 kde R33 bylo definováno v předchozím textu.
Reakce je provedena v nižším alkoholu jako methanol, etháňol nebo isopropanol, nebo ve směsi rozpouštědla např. nižší alkohol a voda. Reakční teplota je v rozmezí cd 0° do 80° C. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Sloučenina £763 může být použita ve formě volné báze nebo kyselé přídavné soli např. hydrochlcrid solný nebo síran solný.
Zmíněná reakce může být také provedena s přúdjšj^ijn zjEtfcjl aámíh>o*<k«a—· • ♦ · · · · · ·· · · · talyzátoru jako organické báze, například p^Crádiů; *alk^.llckí.ktjv· vový uhličitan, například uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo podobný; alkalický kovový kyselý uhličitan; nebo alkalický uhličitan z emní c h k ovů.
Sloučenina £713 může být také vyrobena reakcí sloučeniny vzorce:
CH;R3R’ £773 kde X, ¥,
R1
R2, a R3-2 byly definovány v předchozím textu, se sloučeninou vzorce:
R3 3-D t / 33 kde R33 a D byly definovány báze, obvykle v rozpouštědle.
předchozím textu, za přítomnosti
Vzorky báze, které mohou být použity, zahrnují alkalické kovové alkoholy a alkalické kovové hydridy .např. hybrid sodný.
měněno v zá vislosti na r«akčních -podmínkách, ačkoliv poměr přibližně 1 molu sloučeniny £783 a 1 až 2 molů báze k 1 molu sloučeniny £773 je ideální.
Vzorky rozpouštědla, které mohou být použity, zahrnují ethery jako diethy1 ether, diisopropy1ether, dioxan, tetřahydrofuran a ethylenglykoldiméthylether; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetamid; sloučeniny síry jako dimethylsulfoxid a sulforan ; alkoholy jako methanol, ethane·!, ethylenglykol a isopropanol; a jejich směsi.
Reakční teplota ve zmíněné reakci je v rozmezí od -10° do 100° C, přednostně od (© do 80° C. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Pročeš výroby sloučeniny £723 ze sloučeniny £703
Sloučenina 1.723 -může být vyrobena .reakcí sloučeniny £/03 se sloučeninou vzorce:
R11 η2ν-ϊ<
R12 kde Ri1 a R1£ byly definovýny v předešlém textu.
Reakce je provedena v nižším alkoholu jakým je methanol,·ethanol nebo isopropanolnebo ve směsi rozpouštědla :na-př. nižší alkohol a voda. Reakční teplota je v rozmezí od 0° do 80° ,C« Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Sloučenina £793 může být ve formě volné báze nebo kyselé .přídavné soli např. hydrochlorid solný nebo síran solný.
Zmíněná reakce může být provedena s .přidáním základního katalyzátoru jako organická báze, například pyridin? alkalický kovový uhličitan, např. uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo -podobný; alkalický kovový kyselý uhličitan·; nebo .alkalický uhličitan z emní c h k ovů.
Proces výroby sloučeniny £733 ze -sloučeniny £703
Sloučenina £733 může být vyrobena reakcí sloučeniny £703 se sloučeninou vzorce:
.....? - H £301 kde Z2 a R34 byly definovány v předchozím textu, obvykle za přítomnosti alkalického množství k přebytku kyseliny jako kyselina p-toluensulfonová, kyselina chlorovodíková nebo .kyselina sírová, v organickém rozpouštědle např. -benzen nebo chloroform.
Reakční teplota je v rozmezí od -30° C až po teplotu varu reakční směsi. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku až po 72 hodin.
Výrobní proces 17
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
• · • · • ·
9 ·
•9 •9 9 • 9··
Q1—NHN=c2
FR o
£81 3 £823 kde Q1 a R1 byly definovány v předchozím textu £81 3 se slonil enlnou vzorce
19 (R22O)2PCH2COR19 a R22 byly definovány v předchozím textu·, v r o z pouštéd1e do 120° od 40° do Q0° C· Reakční čas obvykle v .3 din. Množ-ství použitých činidel v reakci mdže £833
1.
b.
molu sloučeniny £813 je ideální .Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, zahrnují teruiál-ní .aminy např reakce je r eakčn i rcyz pouštěd 1 o vypěsti 1 ováno
J. JtL recsnu zbytek je podroben chromatografi i, nebo je reakční měs podrobena běžnému nickým rozpouštědlem a technikou např.' sloupcovou chromatografií ná sloučenina předloženého vynálezu
Výrobní proces 18
Jde o výrobní proces podle následujícího schéma:
kde E3 je 0R3 ςρ'ίς Luun-· ,
R3 - j e (Ci alkyl) karbonzy 1
karbonyl Ci -Ca a1ky1, í(ci—Ca
Ci í.-a a 3. ky 1 ·» nebo (Cs * -C© cyk-1
a Ri * , Ri 7 & R.ce byly definov
substituent odvozený z B·3 pomoc i
EQRit , nebo ER3· ^'—CR1 s CGR1 * ( kde
Ci CA a 1 ky i (vi Ca na los i.ky 1) álkoxy) Ci“i_-4 alkyl) karnonyl Oalkyl) karbonyl Ci-Ca alkyl; •ány v předchozím textu); B* Je ochrany vlas tni.ho ketonu nebo malé části .aldehydu alkoholem; X, Y, v předebožím textu.
R*:, a H-: byly uefinovany tíř· no ve [43 je pduží ca sloučenina [993 roces výraby sloučeniny [ 101 3 ketalu nebo menéí může být vyrobena odbourání»
loučenina [993 může být vyrobena který byl zšak keton loučeniny vzorce:
kde X, ¥, a B- byly popsány v předešlém textu, je bc-hráněn alkoholem např. methanole® čímž se získá sloučenina vzorce:
kde X, Y, a B* byly pospány v .předchozí® textu, a podle předchozího popisu je sloučenina 11033 použita na místě sloučeniny 1913« Sloučenina [53, která je jedna-z počátečních sloučenin při výrobě přéd1o ž ený c h sloučenin Výrobním procese® i, může být.
z ískána z obchodních zdrojů nebo 'také například •vyrobena podle postupu
Popsaného v
Jikken Kagaku Kouza (Waruzen K.K.)
4.
vydán í, kap»24, str.
259-260.
Sloučenina [41, která je další počáteční sloučeninou použitou ve
Vý r o bn i m p r oc esu 1, mů ž e být vyrobena reakcí sloučeniny vzorce:
kde R1 a R3 byly popsány v předchozí® textu·; a V je jód, brom, nebo chlor, s vodou za přítomnosti báze dávající sloučeninu vzorce;
O O
Η II 1 R—C—C~ R3
kde Ri a R3 byly definovány v předchozí® textu (dále označované jako reakce 1), a následnou reakcí sloučeniny CS.53 se sloučeninou vzorce;
q1-nhnh2 kde Q1 bylo definováno v předchozím reakce 2).
•4 4444 • 444
Sloučenina £853 může být také zreagována jako vlastní hydrát nebo acetal derivát ve vodě nebo alkoholu.
Reakce 1 je obvykle provedena v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od 20° do 100° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku až po 24 hodin. Množství činidel použitých v reakci může být v případě nezbytnosti měněno, ačkoliv poměr 2 molů vody a 2 molů báze k 1 molu sloučeniny £843 je ideální.
Vzorky báze, které mohou být použity, zahrnují organické báze a anorganické báze např. acetát sodný a acetát draselný.
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity zahrnují, alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cýklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chlorobenzen a dichlorobenzen; ethery jako di— ethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylen— glykoldimethylether; estery jako ethylformiát, ethy1acetát,buty1acetát a uhličitan ethylnatý; nitro sloučeniny jako nitromethsn a nitrobenzen; nitrily jako acetonitril a isobutyronítrii; kyselé amidy jako N,N-dimethylformamid; terciální aminy jako pyridin, triethy1amin, diisopropy1ethy1amin,
N,N-d i methy1an i 1í n,
N,N-diethy1ani1í π a N-methyIrnorfolih; sloučeniny síry jako dimethy1su1 fox i d a su1f orán;
alkoholy jako methane1, ethanol, ethylenglykol a isopropanol; vodu; a jejich směsi.
Reakce 2 je obvykle uskutečněna v rozpouštědle. Reakční teplota je obvykle v rozmezí od —20° do 200° C. Reakční čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 72 hodin. Množství činidel použitých v reakci může být volně měněno v závislosti na podmínkách reakce, ačkoliv poměr 1 molu sloučeniny £863 k jednomu molu sloučeniny £843 použité v reakci 1 je ideální. V případě nutnosti mohou být také použity hydrochlpridová sůl nebo síran solný sloučeniny £863.
Vzorky rozpouštědla, které mohou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cýklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, chlorid uhličitý, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlorobenzen; ethery jako di99 99
9 9 » • · 99
9 9 9 eony.len50 ethylether, diisopropylether,. dioxan,
9 9 9 99
9 9 -99
999 99
9 * ·· «♦ 9 99 9 tetr**«y<íiroŤu*«Bn ••'a glykoldimethylether; estery jako ethylformiát, ethylacetát, butyl acetát,. uhličitan-éthylnatý; nitro sloučeniny jako -mitromethan a nitrobenzen; nitrily jako acetonitril a isobutyronitri1; kyselé amidy jako formamid, 1M,N-dimethy 1 formamid a acetamid? terciální aminy jako pyridin, triethylamin, diisopropy1ethylamin, N,N-dimethylanilín, Ν,Ν-diethylamí 1ín a N-methyImorfolin; sloučeniny síry jako dimethylsulfoxid. a sulfořan ; kyseliny mastné jako kyselina mravenčí, kyselina octová a kyselina přopionová; alkoholy jako methanoi, ethanol, ethylenglykol a isopropanoi; vodu; a jejich směsi.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí
krystaly, které mohou být vysráženy př-idáním vody, pakliže je to
nezbytné, neboje reakční směs podrobena běžným konečným úpravám
jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované, pokud je nezbytné, pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatograf ií nebo překrystal iz-ac í .
ná sloučenina může být získána tímto postupemMezi vzorky sloučeniny £41, sloučenina vzorce:
871 kde X bylo definováno v předchozím textu; ¥2 je halogen; a E-·2 je vodík, halogen, Ci-C& alkoxy, nebo Ci~C& álkylthio, může být také vyrobena podle následujícího schéma;
£871 • · kde X- V2, B2 , a R22 byly definovány v předešlém textu.
Proces výrovy sloučeniny £893 ze sloučeniny £883
Sloučenina 1'893 může být. vyrobena reakcí sloučeniny 1883 s dusitanem solným v kysel inč- .chlorovodíkové nebo kyselině sírové kde se mění v diazonipvou sůl, a následně diazóniová sůl reaguje se s 1 ouč en i n ou v z o r c e s
E 104 3 kde F<22 bylo popsáno předešle, za přítomnosti báze např. acet-át sodný nebo pyridin.
(podívejte se např. na Tetrahedron, kap.35, str. 2013 (1979)).
Proces výroby sloučeniny £903 ze sloučeniny £893
Sloučenina £903 může být obvykle za přítomnosti báze v Reakční teplota je v rozmezí do 100° C. Reakční čas je v od 1 do 10 hodin. Množství v případě nutnosti měněno, -sloučeniny £893 je ideální. Vzorky báze, které mohou být např. hydroxid draselný, a hydroxid sodný.
Vzorky rozpouštědel, které uhlovodíky jako hexan, ether; vonné uhlovodíky né uhlovodíky jako chlorobenzén ethylether, diisopropylether, glykoldimethylether; ketony thy1 i sobuty 1 keton, isoforon ko nitroíTiethan a N, N~dimet.hyl formamid ; diisopropylethy1 amin, a N.....methyImorfol in sloučeniny foraň; alkoholy jako methanol.
vyrobena rozpouštěd1 od 0o do rozmezí činidei ač kol iv použity, hydroxid mohou heptan, 1 jako ben zen, a d i ox jako a cyk nitrobenzen terclá1ηí aminy
N, N-d-i met hy 1 an i 1 í n , hydrolýzou sloučeniny £893
e.
150° C, přednostně od 20° od 1 do 24 hodin, přednostně použitých v reakci může být poměr 1 molu báze k 1 molu zahrnují anorganické báze lithný, hydroxid bařnátý, být použity, zahrnují alifatické igroin, cyklohexan a petrolejový toluen a xylen; halogenovachlorobenzen; ethery jako ditetrahydrofuran a ethylenaceton., methy lethy 1 keton,- melohexanoi; nitro sloučeniny Jakyselé amidy jako jako pyridin, trieťhylamin, !M, N-diethy 1 ani lín síry jako dimethylsulfoxid a sulethanol, ethylénglykol a isopro52 panel; vodu; a jejich směsi.
Proces výroby sloučeniny £873 ze sloučeniny £903
Sloučenina £873 může být vyrobena zahřátím Sloučeniny £903 v rozpouštědle.
Reakční teplota je v rozmezí od 50° do 200° C, přednostně od 50° do 150° C. Reakční čas je v rozmezí od okamžiku do 72 hodin.
Vzorky rozpouštědel, které mohou být použity, zahrnují alifatické uhlovodíky jako hexan, heptan, ligroin, cyklohexan a petrolejový ether; vonné uhlovodíky jako benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky jako chloroform, chlorid uhličitý, dichloromethan, dichloroethan, chlorobenzen a dichlerobenzen; ethery jako diethylether, diisopropylether, tíioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykoldimethy lether ; ketony jako aceton, methylethy.1 keton, methyl isobuty 1 keton, isoforon a cyklohexanon; estery jako ethylformiát, ethylacetát, butylacetát a uhličitan ethylnatý; nitro sloučeniny jako nitrqmethan a nitrobenzen: nitriiy jako acetonitril a isobutyronitri1; kyselé amidy jako formamid, N,N-dimethy1formamid a acetamid; terciální aminy jako pyridin, triethylamin, diisopropyletnylamin, “ N,N-dimethy1 ani 1ín,
N,N-diethy1 ani 1ín a N-methyImorfolin; sloučeniny síry jako di— methyIsulfoxid a sulforan; mastné kyseliny jako kyselina mravenčí, kyselina octová a kyselina propionová;-alkoholy jako methanol, ethanol, ethy lengly kol a isopropanol; vodu: a jejich směsi. Zmíněné reakce mohou být provedeny s použitím kovu například mědi jako katalyzátoru.
Po ukončení reakce je reakční směs filtrována čímž se nahromadí vysrážené krystaly, nebo je reakční směs podrobena běžným konečným úpravám jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncs-ntraci, následované v případě nutnosti pozdějším čištěním technikami jako například sloupcovou chromatografií nebo 'překrystal izací. Požadovaná sloučenina může být získána tímto způsobem.
Sloučenina £863 může být provedena podle následujícího schéma;
Q1-NH2 £91 3
NaNO2
HC1 £923
a) Na2SO3
b) SnCl2 oř c) H2 / catalyst
Q1-NHNH2-HC1 —--Ql-NHNH2
1933 £863 kde Q1 byle definováno v předchozím textu.
(podívejte se -do Organic Synthesis Collective, 'kap. 1, str. 44'2)
Sloučenina £912 je známá, nebo může být vyrobena podle metody •popsané v EP-61741-A? UŠP 4,670,046, USP 4,770,695, USP 4,709,046, USP 4,640,707, USP 4,720,927, USP 5,169,431; a JP-A
156787/1989.
kde FP3· Je CGR3·6 nebo COOR40·.
Proces výroby sloučeniny £953 ze sloučeniny £943 •Sloučenina i. 953 může být vyrobena reakcí sloučeniny £943 s kyselinou dusičnou v rozpouštědle.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí Od 0° do 100° C. Reakčni čas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 24 hodin. Mtínožství činidel použitých v reakci může být volně měněno v závislosti na reakční ch podmínkách, ačkoliv poměr 1 molu kyseliny dusičné k 1 molu sloučeniny £941 je ideální.
vzorky rozpouštědla, které mohou být použj.ty, zahrnují kyselá rozpouštědla např. směsi kyseliny dusičné a kyseliny sírové.
9 9
9 99
· · · · 9 •· · · • ··· (podívejte se-do Organic tíynthesis Collective, kap. 1, str. 372)
Proces výroby sloučeniny £963 ze sloučeniny £953
Sloučenina £963 může být vyrobena redukcí sloučeniny £953 ve směsi kyseliny octové, železného .prášku a vody.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí od 0° do 10u° £). Reakční tas je obvykle v rozmezí od okamžiku do 24 hodin.
Po ukončení reakce je reakční směs podrobena běžnému konečnému zpracování jako extrakci s organickým rozpouštědlem a koncentraci, následované v .případě nutnosti, postupným čištěním technikami jako sloucovou chromatbgrafií nebo překrystalizaci. Tímto zpfisobem -může být získána požadovaná sloučenina.
(podívejte se do Organic Synthesis Gol-lectivp, kap. 2, str. 471, •a ióid. , kap. 5, str. 829)
Předložené sloučeniny mají vynikající herbicidní účinky a některé z nich vyhazují vynikající selektivitu mezí rostlinami obilí a nechtěným plevelem. Předložené sloučeniny .projevují Herbicidní účinky zejména proti různým, nechtěným plevelům, které jsou vyjmenovány v následujícím textu, a které mohou být příčinou problémů při zpracování listů a .zpracování zeminy na náhorních polích.
Polygonaceae - Rdesnovités planá pohanka (Polygonům 'convolvulus), -blešník rdesno (-Polygonům lapathifolium), pensylvánsk.é rdesno (Polygonům pensy 1 vánicum) , rdesno červinec (Polygonům per-sicaria), šťovík kadeřavý (Rumex .crispus), šťovík .široko 1 istý (Rumex ebtusifolius), rdesno japonské (Polygonům cuspidatum)
Portulacaceae - Sruchovité:
šrucha zelná (Portulaca oleracea)
Caryophy11aceae ..... Hvozdíkovitéϊ ptačinec-žabinec (Stellaria media)
Cbenopodiaceae ..... Her 11kovi té;
a--· lík bílý (Chenopodium album), kocn.it? ·?·····.· sc opar i a) ·» ···* • ·
Amaranthaceae -- Laskavcovité:
laskavec .ohnutý (Amaranthus retrůfléxue), las-kavec zvrhlý (Amaranthus hybridus)
Crusiferae - Kříáaté:
ředkev ohnicel (Raphanuš raphanistrum), hořčice rolní CSinapis arvensis), kokoška pastuší tobolka (Capsella bursa—pastoris)
Leguminosae — Bobovité:
kofiopě setá (Sesbania -exal.tata), senná (Cassia obtušifol-ia.), Desmodium tortuosum, jetel plaživý (Triíol iuto repens)
Malvaceae - Slézovité:
aksamitnim (mračňák) (Abutilon theophrasti), sida trnitá (Sida spinosa)
Violaceae - Violkovité:
violka rolní nejmenší (Viola arvensis), violka trojbarevná (Viola tricolor)
Rubiaceae - Mořenovíté:
svízel přítula (cleavers) (Galium aparine)
Convolvulanceae - Svlačcovité:
povijnice břečťanplistá (Ipomoea hederacea), poví jniCé nachová (Ipomoea purpurea), povijnice celolistá (Ipomoea hedeřacea druh integriuscula), povijnice skvrnitá (Ipomoea lacuríosa), svlačec polní (Convolvulus arvensis)
L, a b i a t a e - Hluč h a v k o v i t é:
hluchavka nachová (Lamium purpureum) hluchavka objímává (Lamium amplexicaule)
Solanaceae - Lilkovité:
durman lilákový (Datura stramonium), lilek černý (Solanum nigrum)
Scrophulariaceae - Krtičníkovité ·· ···· 99 ···· ·· ·· • · * 9 9 9 9 9 9 9
999 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 99 9999 9 • ····· ··· (Veron icá*** pE?rsi<fá) ,** roářa/il rozrazil perský břečťanolistý (Veronica hedeřae-folia)
Compositae - Složnokvěté:
pšeničná rez (Xanthium perísy ivanicum), slunečnice roční (Heliantftus .annuus), heřmánek nevonný (Matricaria perforata nebo inodora), cicvar polní (Chrysathemum segétum), heřmánek terčoví tý -(Matricária aatricar-ioides)ambrosie obecná (Ambrosia ařtemisiifolia), ambrosie velká (Ambrosia t-rifida), turan kanadský (Erigeřon canadensis), pelyněk (Artemisia princěps), celík obrovský (Solidago a1 tiššíma)
Boraginaceae - Brutnákovités pomněnka rolní (Myosotis arvensis)
Asclc-piadaceae - Klejichovité:
klejicna obecná (Asclepias syriaca)
Euphorbiaceae - Pryšcovíté:
pryšec kolovratec šec skvrnitý (Euphorbia maculata) (Euphorbia helioscopia), pryGramineae - Trávy:
ježatka kuří noha (Echinochloa crus-gallj), bér želený (Setaria viridis), bér velký (Setaria fabéri), rosička krvavá (Digitaria sanguina1is), Eleusine indica, lipnice roční (Poa annua), psárka polní (Alopecurus myosuroides), oves hluchý (Avena •fatua), či rok halepský (Sorghum halepense), pýr plazivý (Agropyron repensl, sveřep střešní (Bromus tectorům), třbskut prstnatý (Cynodcn doc.tylon), proso padlé (Panicům dichotomii.lorum), proso texaské (Panicům texanum), čirbk obecný (Sorghum vulgare)
Comme1 inaceae - Kří Žatkovité:
křížatka obecná (Commelina communis)
Eguisetaceae Přesličkovité:
přeslička rolní (Eguisetum arvense)
Cyperaceae - Sáchorovité:
šáchor (Cyperus iria), šáchor okrouhlý (Cyperus • · · · · · • · ····
Μ · · · * ·
roturidus), šáchor jedlý (Cyperus esculentus J* *’*
Dále, některé z předložených sloučenin neprojevují problematickou fytotoxicitu na hlavní obilí jako kukuřice (Zea mays), pšenice (Triticum aestivum), ječmen (Hordeum vulgare), rýže (Oryza -sativa), čirok obecný (Sorghum bicolor>, sója (Glycine max), bavlna (Gossypium spp«), cukrová řepa (Beta vulgaris), burské ořechy (Aráchis hypogaea), slunečnice (Helianthus annuuš) a kanola (Brassica ňapus·); zahradní rostliny např. květiny a okrasné rostliny; a zeleninu.
Předložené sloučeniny mohou dosahovat účinné kontroly nad nechtěným plevelem v neobdělané kultivaci sóji (Glycine max), kukuřice (Zea mays) a pšenice (Triticum áestivu®). Dále, některé z nich neprojevují žádnou problematickou fytotoxicitu na rostlinách obilí. Předložené sloučeniny projevují herbicidní účinky proti různým nechtěných plevelům, které jsou jmenovány dále v textu při zpracování v záplavových podmínkách na rýžových polích.
Gramineae — Trávy:
ježatka travní (Echinochloa oryzicola)
Scrophuláriaceae - Krtičníkovité:
puštička rozprostřená (Lindernia procumbens)
Lythřaceae — Kyprejovité:
Rotala indica, Ammannia multiflora
Elatinaceae --· Uporovité:
úpor trojmužný (Elatine triandra)
Cyperaceae - Šácborovíté:
šáchor prosvirník (Cyperus difformis), skřípinec sítinovítý (Scírpus juncoides), bahnička jehlovitá (Eleocharis .acicularis), šáchor pozdní (Cyperus serotinus), bahnička kuroguwai (Eleocharis kuroguwai)
P ónteder i aceae:
Monochoria vagínalis
AI ismátaceae
Zábnikovité:
·· ··♦· ·· ·· ··· · · · · · · · »··· · · · · · ·· « · · · · ······· • · · · · · · · ♦ šípatka skvrnitá (Sagi ttaři*a*** py gmaeá5 , šl*pa£1<a třílistá ÍSagittaria trifolia), žabník (Alisma canaliculatum>
Potamoget.Dnac.eae - Rdestovité:
rdest celolistý (Potamogeťon distinctus)
Umbelliferae - Okoličnaté:
halucha CDenanthe javanica)
Dále, některé z předložených sloučenin nemají problematickou fy — totox-icitu na přesazená rýžová pole.
Předložené sloučeniny mohou dosahovat účinné kontroly nad různými .nechtěnými plevely v sadech, parcích, trávnících, lesích, kanálech nebo jiných rekultivovaných pozemcích.
Předložené sloučeniny také vykazují herbicidní účinky proti různým vodním rostlinám např. vodní hyacint (Eichhornia crassipes), které mohou růst na vodních cestách, kanálech a podobné.
Předložené sloučeniny mají obsahově stejné charakteristiky jako herbicidní sloučeniny popsané v publikaci I-nternational Patent •Applicatión, W095/34659. V případě kde rostliny obílí jsou pěstovány s tolerancí zadanou uvedením herbicidní tolerance genu popsanou v publikaci, předložené sloučeniny mohou být použity ve větších dávkách než v případě, kdy jsou běžné rostliny obilí pěstovány bez tolerance, proto je možné dosáhnout účinné kontroly jiných nechtěných rostlin.
Pakliže jsou předložené sloučeniny použity jako aktivní složky herbicidů, jsou obvykle promíchány s pevným nebo tekutým nosičem nebo ředidlem, povrchově aktivním činidlem, nebo jinými pomocnými činidli tak, aby vznikly směsi daného složení např. zernulgovatelné koncentráty, smáčí tel né prášky, tekutiny., granuláty, koncentrované emulze, granule emulgující ve vodě.
Směsi .daného složení mohou obsahovat kteroukoliv z předložených sloučenin jako aktivní složku a to v množství od O,001Z do 80Z hmotnosti, přednostně od O,.005Z do 70Z hmotnosti, v -závislosti na celkové hmotnosti směsi daného složení.
Vzorky pevného nosiče nebo ředidla mohou obsahovat jemné prášky nebo granule následujících materiálů: minerálních látek jako jsou kaolinitický jíl, jíl, bentonit, bílá hlinka, pyrofylit, steat.it, infusoriová zemina a kalcit; organické látky jako prášek skořápek vlašských ořechů? ve vodě rozpustné organické látky jako močoví•φ ···· ·· ΦΦ • ΦΦ ΦΦ Φ ΦΦΦΦ • ΦΦΦ ΦΦΦ «φφφ φ · « · ♦ · · «ΦΦΦ Φ • · ΦΦΦΦ ΦΦΦ na; anorganické soli jako síran amonnýV* *a* uměl*ý řiVdraVovžiný kysličník křemičitý. Vzorky tekutého nosiče nebo ředidla mohou obsahovat vonné uhlovodíky jako methyInaftalen, feny1xylylethan a alkylbenzeny (například xylen); alkoholy jako isopropanol, ethylenglykol a 2-ethc>xyethanol ; estery jako dialky lestery kyseliny Italové; ketony jako aceton, cyklohexanon a isoforon; minerální oleje jako strojový olej; rostlinné oleje jako sójový olej a olej bavlníkových semen; dimethyIsulfoxid, N,N-dimethylforaamid, acetonitril, N-methyIpyrrolidon, vodu a jejich směsi.
Vzorky povrchově aktivních činidel použitých při emulgaci, rozptýlení, nebo rozpínání mohou zahrnovat-povrchové aktivní činidla anionového typu jako alky 1-sÍrány , alkylsulfo.náty, alky Jary 1 sulfonáty, dialkylsulfcjantary a fosfáty polyoxyethylénalkylaryletherů, a povrchově aktivní činidla neionogenního typu jako plyoxyethy 1-enal ky 1ethery , polyoxyethy lenal ky 1 ary 1 ethery , polyoxyethylen polyoxypropylen sledové kopolymery, sorbitan estery mastných kyselin a polyoxyethylen sorbitan estery mastných kyselin.
Vzorky pomocných činidel použitých ve směsi daného složení mohou obsahovat 1igninsulfonany, algináty, polyvinilalkohol, arabskou klovatinu, karboxymethy1 celulósy (CMC) a isopropyl kyselý ŤosfořeČnan (PAP).
Předložené sloučeniny jsou obvykle vyjádřené tak, jak jsou popsány v předchozím textu, a následně použity při před nebo po půdní emergenci, listovém nebo záplavovém zpracování nechtěného plevele. Zpracování půdy může zahrnovat zpracování půdního povrchu a asimilaci půdy. Listové zpracování může zahrnovat aplikaci na celý výsev a přímou aplikaci, při které je chemikálie nanesena pouze na nechtěné plevely tak, aby.rostliny obi1í zůstaly ochráněny.
Předložené sloučeniny mohou být v případě nutnosti použity v kombinaci s jinými sloučeninami majícími
Vzorky sloučenin, které mohou být použity v kombinaci .s předloženými sloučeninami, mohou zahrnovat různé sloučeniny popsané v Katalogu 1995 Vydání Parm Chemicals Handbook (Příručka chemikálií v zemědělství) (Meister Publishing Company); AG CHEM NEW COHPOUND REVIEW, kap. 13, 1995 (AG GHEM INFORHATION ŠERVICE - AG CHEM informační servis); nebo JOSOUZAI KENKYU ŠOURÁN (Hakuyu-sha). Běžné vzorky takovýchto sloučenin jsou například: atrazin, cyanazin, dimethametryn, metribuzin, prometryn, simazin, simetryn, chlorotoluron, diuron, dymuron, f luc<me tur on, isoproturon, linu·· ···· ·* ···· ·· ♦· • · · · · · · · · ♦ • · 9 · · · ·· ··· · · · ♦ · · · · ioxTttiJ·,· ettfáfIttralί’Λ, *j8en·< · · · · ron, methabenzthiazurón, bromoxyni1, dimethalin, trifluralin, acifluorfen chlomethoxyni 1, fomesafen, laktofen, ac i f1uorfen sodný, bifenox, oxadiazon, oxyfluorfen, carfentrazone, flumiclorac-panty1, flumioxazine, fluthiačet-methy1, sulfentrazone, thidiazimin, difenzoquat, diquat, paraquat, 2,4--11, · 2,4—DB, DCPA, ΜΟΡΑ, MCPB, chlome.prop, clopy.ra.lid, dicamba, dithiopyr, fluoroxypyr, mecoprop, naploanilid, fenothiol, quinclqrac, triclopyr, acetochlor, alachlor, butachlor, diethatylethyl, metolchlor, prétilchlor, propachlor, bensulfuron-methy1, chlorosulfuron, chlorimuron-ethy1, halosulfuron-methy1, metsulf uron-methy .1, nik osul furc<n, priróisulfuron, py raz osul furon-ethy 1, sulfometuron-methy1, thifensulfuron-methy1, triasulfuron, tribenuron-methy1, azimsulfuron, cloransulam-methy1, cyklosu1famuron, fluméturan, flupyrsulfuron, flazasulfuron, imazosulfuron, methosulam, prosu!furon, rimsulfuron, triflusulfuron-methy1, imazamethabenz-methy1, imazapyr, imazaquin, imažethapyr, imazameth, imazamox, bispyribac sodný, pyriminobac-methy1, pyrithiobac sodný, alloxydim sodný, .cl.eťhodim, sethoxydim, ťralkoxydim, dichlofop-méthy1, fenoxaprop-ethy1, fenoxaprop-p-éthy1,f1uazifop-búty1, fluazifop-p-buty1, haloxyfbp-methy1, quizalofop-p-ethy1, cyhalofop-buty1, clodinafop-propargyl, benzofeňap, clomazone, dif lufenicaň, norfluřazon, pyra-zolát, .pyrazoxyfén, isoxaf lutol, sulcotřion, glufosinat ammonný, glyphosat, bentazon, benthiocar-b, bromobutid, bufami fos, buty· lat, dimepiperat, d i met hen amid, DSMA, EPTC, esprocarb, isoxaben, mefenacet, molinat, MSMA, piperophos, pributycarb, propani-1, pyridat, triallat, cafenstrol, flupoxam a t hi a f1uami d.
Následující text popisuje typické pří klady těchto kombi nac í,
předložené sloučeniny jsou označené pomocí čísla sloučeniny znázorněné v tabulce 1 až 5.
1. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-495, 1-476, 1-499, 1-503 a 1-577, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny obsahující atrazin, cyanazin, bromoxynil a bentazon při hmotnostním poměru 1:1 do 100.
2. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávajících se z.e sloučenin 1-495, 1-496 1-499, 1-503 a 1-577, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: clethodimu, ·· 99
9 9 9
9 99
9 9 9 lak*feolt»nú.
• · ·· ···· • · • ·♦· sethoxydimu, dichlofορ-methylu, quizai of íyp-*p»^ethy íu·,· acifluorofenu, acifluorofenu sodného, fomesafenu, flumícioracpentylu a dicamby v hmotnostním poměru 1:0,b do 50.
3. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-495, 1-496, 1-499, 1-503 a 1-577, a dále jedné sločeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: nikosulfuronu, primisul f.uronu, prosu1furonu, chlorimurcn-ethylu, thifensul furonu, rimsu!furcnu, hal osul f uronu, oxasul furonu, isoxaf-lutólu, imazethapyru a imazamoxu v hmotnostní poměru 1:0,1 do 10«
4. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin sestávající se ze sločenin 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: isoproturonu a chlortoluronu v hmotnostním poměru 1:1 do
100.
5.. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: mecopropu, fluoroxypyru a ioxynylu v hmotnostním poměru 1:0,5 do 50.
6. Směs jedné sloučeniny vybrané ze skupíiny sestávající se ze sloučenin 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a dále jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající í
se zs diflufenicanu, metsulfuron-methylu, fenoxaprop-ethylu a clodifop-propargylu v hmotnostním poměru 1:0,1 do 10.
7. Směs sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se ze sloučenin 1-1141, 1-1222 a 2-203, a jedné sloučeniny vybrané ze skupiny sestávající se z: insekticidů, akaricidů, nematocidů, přípravků proti houbám a plísním, regulátorů rostlinného růstu, hnojiv, půdních vylepšovačů a podobných látek v hmotnostním poměru 1:1 do ÍOO.
Mimoto, předložené sloučeniny mohou být použity v pomocné směsi, a podobně.
V případě, kdy je předložená sloučenina použita jako aktivní složka herbicidů, aplikované množství je obvykle v rozmezí c«d • · ·*·· ·· ····
to množství může být měněno v závislosti na klimatických podmínkách, typu směsi daného složení, aplikačním čase, aplikačním postupu, půdních podmínkách, typu rostlin obilí, typu nechtěného plevele, a podobně. V případě zemulgovatelných koncentrátů, smáčitelných prášků, tekutin, koncentrovaných emulzí, ve vodě emulguj ících granulí nebo podobných materiálů, je směs daného složení obvykle použita v předepsaném množství a po zředění s vodou bývá její objem kolem 10 až 100 litrů na jeden hektar, a dále v případě nutnosti s přidáním pomocného prostředku např. rozpínacího činidla. V případě granulátů nebo některého typu kapaliny, Je směs daného složení obvykle použita bez jakéhokoliv ředění.
Vzorky použitých pomocných prostředků mohou v případě nutnosti zahrnovat, v dodatku k již zmíněným povrchově aktivním činidlům, polyoxyethylén kyseliny pryskyřičné (estery), ligninsulfonany, abietaty, dinaftyImethandisulfonany, obilné olejové koncentráty a rostlinné oleje jako sójový olej, kukuřičný olej, olej bavlníkových semen a slunečnicový olej.
Předložené sloučeniny mohou být také použity jako aktivní pomocné složky pří sklizni např. odlistovač, vysoušeči činidla pro bavlnu a vysoušeči činidla pro brambory. V těchto případech předložené sloučeniny jsou obvykle vyjádřené stejným způsobem Jako případ, kde tyto jsou použity jako aktivní složky herbicidů a použity samostatně nebo v kombinaci s jinými pomocnými prostředky při sklizni pro zpracování listů před sklizní obilí.
Předložený vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů, odkazů, příkladů směsí daného složení a zkouškových příkladů; předložený vynález všák není těmito příklady omezen.
V následujícím textu budou popsány příklady výroby předložených sloučenin a hydrazonů vzorce £23 jako sloučenin meziproduktů, kde předložené sloučeniny Jsou označeny jejich číslem'znázorněným v tabulce 1 až 5.
Příklad 1: Výroba sloučeniny 2-631 £to směsi rozpouštědla z 8,0 g (97,2 mmol) acetátu sodného a 50 ml vody bylo dodáno 6,6 g <24,3 mmol) 1,1-dibromo-3,3,3-tritluoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě 80° C ·· ···· • · ·· ···· • · · · · · • ··· · · · • · • · · · • · ·· po dobu do které minut. Následné byla reakční bylo dodáno 4,4 g (19,7 mmol) směfe ocjhlijz^qa Job ······· ·· ·· ·*
7-f1ouro-6-hydrážino-4“Propargy 1-2.H-1,4-benzDxazin-5-gnu, reakční směs byla promíchávána· při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, dvakrát promyty 1O ml vody a vysušeny, čímž bylo získáno 6,3 g (18,-37 mmol) 7-fl'uord-6-trifluoroacety1methy1idenhydraz in-4-přopargyl-2H—1,4-benzoxazin-3—on,£ jiným jménem:
3,3, 3-trif luoro-2--ox.o-prppanál-l-(7-.f luorD~3-oxO-4’-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-6-ylhydrazon) 1, b.t. 190,6° C (dekopm.).
Do směsi .rozpouštědla z 6,0 g (17,5 mmol) již zmíněné sloučeniny a 50 ml toluenu bylo přidáno 9,1 g (26,2 mmol) karbetoxymethylentrifeny1fosforanu, smés byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1 hodiny. Toluen byl vydestilován při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si1ífcogelové sloupcové chromatografii, čímž se získalo 1,3 g (3,5 mmol) 7-fluoro-6-£5-trifluoromethy1-3-pyridazinon—2-y13—4—propergy1—2H—1,4—benzóxezin-3—onu (sloučenina (2-631)
Příklad 2: Výroba sloučeniny
Do směsi rozpouštědla acetátu sodného a asi
100 ml vody bylo dodáno 6,6 fluoroacétonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při 70° C po dobu 20 minut. Následně byla směs ochlazena na pokojovou teplotu, do které bylo přidáno rozpouštědlo
5,8 g (21,5 mmol)
2-fluoro-4“c.hldro-5-isopropDxyfeny 1-hydrazi.nu zředěného v asi 20 ml diethy1etheru, reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 1 hodiny. Vrstva etheru byla oddělena a skončentrována. Následně bylo do zbytku dodáno 60 ml THF a do tohoto bymmol) karbetoxyethy1identrifeny 1fosforánu.
směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 2 hodin.
·· ···· • · • · · · ··
Toluen hy1 vydestilován při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si 1 ikogelové sloucové chromatografii, čímž se získalo 3,8 g ( 10,5 iíímol ) 2-£2-f 1 uoro-4-chlorD-5-Í5Qpropoxyfeny 1 J-4-aethy 1 -5-trií luoromethy 1 py r idazin-3-?onu (sloučenina 1-476).
Nejdříve, bylo 3,5 g (9,7 mmél) 2-£2-fluoro—4—chlóro-5-iso— propoxy feny 11-4-rméthy 1.....5-tr ií luoromethy 1 py ri.dazin-3-όηιι X s louče..... mna .1-476) rozpuštěno v přibližně 1O ml -koncentrovaně kyseliny sírové ochlazované lede® a toto rozpouštědlo bylo zahřálo na pokojovou teplotu. Po Iv minutách bylo do reakční směsi dodáno asi 100 ml vody, .-vysrážené krystaly byly nahromaděny filiací, dvakrát promyty 20 ml vody a jednou 10 ml hexanu. Tyto krystaly byly přek-rystalizovány z isopropanolu, čímž se získalo 3,2 g (9,0 mraol) 2-[2-f1uoró-4-chi oro-5-hydroxrfeny1J-4-methy1-5-tri f1uoromethy1pyridazin-3-onu (s1oučenina 1-391).
sloučen my —4tš6
Nejdříve bylo
-} X g (10 mmol ) s1oučeni πy bližně 50 ml DME a do tohoto by i o dodáno
2,0 g (13 fflinol ) uhličitanu draselného pokojové teploty, dále by1o dodáno 1 ffiffioi) prupurgy1broaidu a směs byla promíchávána za pokojové tep9 9 9 • 9 99
9 9
9
99
9999 • ·
999 •·
9· loty .po dobu 30 minut, do které bylo dodáno 100 rol vody,
Vysrážené krystaly byly promyty'hexanem a přek ryst a1 i zovány i s o ρropaηa 1u sloučeniny
Příklad 5s nahromaděny filtrací.
cí ÍV
1-486.
ílu rozpuštěno bylo ml DME a do tohoto (Brno 1 ) s 1 ouč on i. n y
Nej dř í ve by 1o
1-391 v přibližně 50 dodáno 0,44 g (11
HíHrOl i hyd r i tíu sod né ho (60 hro. Z, olejová, disperze).
Tato směs byla po.....
nechána v kli du po dobu 30 minut za pokojové teploty, do 'které bylc< dodáno 1,8 g (11 mmo1) ethy1bromacétátu octí1 azeného 1edem.
'Po promíchávání při pokojové teplotě pó dobu 1 hodiny byla reakční směs podrobena extrakci s diethy 1 etherem* Qgranic-ká -vrstva by la -.promyta 10Z vodným HC1, vodným rozpouštědlem kyselého uhliči tanu sodného a následně nasyceným rozpouštědlem chloridu -sodného, lové sloupcové chromatografii, čímž se získalo
2,4 g <5,5 mmol) s1oučeniny 1-496.
Příklad 6s Výroba sloučeniny 2-251
Do .směsi rozpouštědla (53,5 mmoi) acětátu sodného a Přibližně 50 ml vody bylo dodáno 6,6 mmol·}
1,1—dibromo—3,3,3-tri f1uoracetonu ·>, ochlazeného ledem a reakce pro bíhala při teplotě -80° C po dobu hodiny. Následně byla reakční směs ochlazena na 0°
C, do které bylo dodáno 4,4 g (18,7 mmol)
- f 1 UDro-ó-hydrazÍrio-4-propargy i.....2H-1,4-benzoxaz in-3-onu, reakční hodin. Vy «· ···· «· o··· »··» ··· ·» · ···· • ··« · · · · · *· • o · · · · β «·· ··
DD ···· ··· ·· ·» ···· srážené'krystaly byly nashromážděny filtrací, d-vákrát promyty 10 ml vody a jednou 10 ml hexanu, a následně rozpuštěny v 50 ml toluenu bez vysušení, 0o tohoto rezpoštědla bylo dodáno 8,8 g (24,3 mmol) karbetoxyeťhy1identrifeny1fosforánu a směs byla zahřívána .zpětným tepelným tokem po dobu 1 hodiny, kdy docházelo k azeotropnímu odvodňování. Toluen byl vydestilován při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si1ikogelové sloupcové chromátografii, čímž seiískalo 3,5 g (9,01 mmol) sloučeniny 2-251.
NHNH-,
Příklad 7; Výroba sloučeniny 2—328
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a přibližně 50 ml vody byle;· dodáno 6,6 g (24,3 mmol) l,l-dibromo-3,3,3-trifluoroácetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala za. teploty 80° C po dobu 1 .hodiny. Nás ledně byla reakční a»ěs ochlazena na teplotu 0° E, do které bylo dodáno 4,8 g <18,7 mmol) 6-fluoro--5-hydražin—3-<sekbuty1).....1,3-benzothiazol-2—onu.
Tato reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu hodin. Do teto reakční směsi bylo dále dodáno- 100 ml etheru.
promíchávání organická vrstva. Zbytek a oddělení fáze, byla zkoncentrována byl rozpuštěn v 50 ml ŤHF a do tohoto bylo don-áno 8,8 g <24,3 mmol) karbetoxyeťhy 1 i-dentrif-eny 1 fosfo— ránu, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1 'hodiny. THF bylo vydestlílováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové chromatografii, čímž se získalo 3,7 g (9,6 mmol) sloučeniny 2-328.
NHNH->
Příklad 8: Výroba sloučeniny 1-34/
Nejdříve bylo ml Koncertované kyseliny sírové ochlazeno ledem.
• · • · · · ···· ··· ·· ·· ·· ·· g (22,3 mmol) sloučeniny 1-341.
1,51 g (24 mmol) dýmavé kyseliny nižší. následovalo dozrávání při • · · · ··· · to · ···· ···· · * · · · · · • ··· · ·· ···· · ve které bylo rozpuštěno 7,0
Následně bylo po kapkách dodáno dusičné za teploty 5° C nebo teplotě 0° .až 5° C po dobu 1 hodiny. 'Směs byla vlita do 300 ml ledové vody a třikrát podrobena extrakci s 50 ml- etheru. Sloučená etherová vrstva byla promyta- přibližně 100 ml vody a neutrálizo vána 100 ml vodného rozpouštědla kyselého uhličitanu sodného, následovalo oddělení fází. Organická vrstva byla vysušena síranem hořečnatým -a polovina jejího objemu byla zkoncEntrovársa, zbytek by 1 podrobem silikogelóvé sloupcové čhromatografii, čímž se (17,4 ffimoD.sloučeniny 1 -347.
Příklad 9: Výroba sloučeniny 1-353
Nejdříve bylo prom-k báno
5,0 g železného prášku, 75 kyseliny octové a 10 ml vody, směs byla ž-ahřáta na teplotu 30C, následcvalo zrání po dobu -asi minut. Dále
(.17, 1 mmol) sloučeniny 1—347 rozpuštěno v 40 ml ethy lacetát-u a tato látka bý la do předešle uvedené směsi dodána po kapkách při teplotě 80°
C nebbo nižší. Po dozrávání při teplotě asi 80° C po dobu 1 hodiny byla reakční směs ponechána vychladnout na pokojovou teplotu, dvakrát podrobena extrakci s 100 mi ethy 1 acetátu.. Sloučená ethylacetátová vrstva byla dvakrát promyta 50 ml vody a neutralizována vodným 'rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodného, následovalo oddělení fází. -Organická vrstva byla vysušena síranem hořečnatým a ethylacetát byl vydestilován při sníženém tlaku. Zbytek byl podroben silikogelové chromatografii, čímž se získalo 5,1 g (15,9 mmol) sloučeniny 1-353.
cf3
Příklad 10: Výroba sloučerii.ny 1-420 • · · · 'Nejdříve bylo promícháno 500 mg (1,.6 mmol) sloučeniny 1-353 s 10 • ·
ml (77,3 mmol) ethy1-2-bromopropionanu, směs -byla zahřívána zpět ným tepelným tokem při teplotě přibližně 160° C
Dále byla směs ponechána vychladnout a tato po dobu reakčn í. směs by ra podrobena si 1 ikogelové chroeiatografii, <0,6 mmol) sloučeniny 1—420.
Přiklad 11·: Výroba sloučeniny 1-1622
Nejdříve bylo společně promícháno 6 ml (55,4 řirmo 1 ) e t hy 1. a k r y 1 á.t u,
0,5 g (4,8 mmol) t-butyldušitanu a 0,6 g <4,5 mm o1) chlori du měďnaté ho v ml acetonitrilu, následovalo chlazení ledem. Dále by 1o 1,0 g <3,1 mmol) sloučeniny 1-353 rozpuštěné v ·5 ml aceto nitrilu dodáno po kapkách za teploty 5U C nebo nižší, následovalo dozrávání přes noc za pokojové teploty. Reakční směs byla vlita do ledové vody a dvakrát podrobena extrakci s 100 ml ethylacetá tu. Sloučená ethylacetátevá vrstva -byla promýta 50 ml ředěné kyseliny chlorovodíkové a vysušena síranem horečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové sloupcové .chromatograf iičímž se získalo 0,51 g (1,2 mmol) sloučeniny 1-1622.
Cl
Příklad 12: Výroba sloučeniny 1-1221
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g a přibližně 50 ml vody bylo
1,l-dibroffio-3,3,3-trif1uoroacetonu bi hala za tep 5..0. y 30° C po dobu 1 .A·'·', ochlazena na 0° C, do které (53,5 mmol) acetátu sodného dodáno 6,6 g (24,3 mmol) ochlazeného ledem, reakce prcóodiny. Následně byla reakční bylo dociáiío ’· . g (18,7 mmol) • · • · · · • ··· · ·· · · · · 9 • · · · · · · · ♦ methy 1 -2- (2-c h 1 oro-4-f 1 uoro-S-hydraz itlfteTfý 1 thíb) přopiehartti, tato reakční směs byla promíchávána zs pokojové teploty podobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, dvakrát promyty 10 ml vody, jednou 10 ml hexanu a vysušeny» Zbytek byl rozpuštěn v 50 ml THF a do tohoto bylo dodáno 8,4 g (22,4 mmol) karbetoxymethylentrifenyIfosforanu, toto rozpouštědlo bylo promícháváno za .pokojové teploty po dobu 3 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben si1ikogelcvé Bloucové chromatografii, čímž se získalo 3,8 g (9,0 mmol) sloučeniny 1—1221.
Příklad 13s Výroba sloučeniny 2-821
Do směsi rozpouštědla z 8,0 g mmc·! ) acetátu sodného a přibližně 50 ml vody by 1o dodáno 6,9
3,3-dibromo-l
--1 r i f 1 uor o bu t an on u oc h1azeného ledem, reakce probíhala za teploty 80° C po dobu 30 minut. Následně byla reakč ní směs ochlazena ria 0° C, clo které bylo dodáno 4,4 g (18,7 mmol)
7—f luoro-6-hydražin-4-propargy 1-2H-1,4-benzoxaz in-3-onu, tato reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nashromážděny filtrací, dvc^krát pro— myty 10 ml vody a vysušeny, čímž se získalo 6,1 g (17,0 mmol) •1,1,1-trif luorc-2,3-butandion-3-(7—f luoro-3—οχό-4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-6-y1hydrazonu).
Do směsi rozpouštědla z 6,1 g (17,0 mmol) předešle uvedené sloučeniny a 50 ml THF bylo dodáno 7,1 g (20,4 mmol) karbetoxy methylentrifenylfosforanu, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1 hodiny. THF bylo vydestlileváno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové sloupcové chromatografi i, ·· · · • · čímž se získalo 0,61 g (1,6 mmol ) 7-f-luoro-6-í6-methyl-5-triíluorcaethy 1-3-py ridazinon-2-y 1 )-4-propargy1—2H-1,4-benzpsazin-3-on (sloučenina 2-8213..
• ·
Jde o výrobní příklad sloučeniny 3,3-dibromo—1 , 1 ,· 1-trif lucíro-2-- butan on, použité v Příkladu 13.
Nejprve bylo 34,0 g acetštu sodného rozpuštěno v 270 ml kyseliny octové a do tohoto bylo dodáno 25 g (0,20 mol) 1,1,1-trifluoro-2—butanonu, dále bylo po kapkách dodáváno 66,3 g (0,42 mol) bromu po dobu 45 mírnit, kdy teplota byla udržována mezi 15° a 20° C.
Reakční -směs byla promíchávána po dobu 5 hodin, kdy teplota byla udržována mezi -15° a 2C>° C, tato se následně nechala odstát při pokojové teplotě po dobu 68 hodin. Látka plovoucí na povrchu byla odebrána a-promyta 600 -ml koncentrované kyseliny sírové. Následovalo další' přomytí 307 ml koncentrované-kyseliny sírové a dešti..... láce za normálního tlaku, čímž se získalo 28 g (·Ο,ΊΟ mol) 3,3-dibromo-l1,1-triíluoro-2-butanon.
CF3Jk^CH3
Br Br
Příklad 14: Výroba sloučeniny 1-1346 i i< .·. π , š s .1. r c ?. polí é t Řd 1 a g
Mioi ) acetátu scdriého a asi • · ·· ···· ·· ···· ·· • · · · ♦ · · • ··· ·· · ♦ · ·· • · ♦ · · · · · · · · · ml vody bylo dodáno 6,9 g <24,3 3,3*-d_i?hrom<í>·-! ,·! , 1-tri— fluDrD-2-butar»onu ochlazeného ledem, reakce probíhala za teploty 800 c po dobu 1 hodiny. Následně byla reakční směs ochlazena na 0° C, do které bylo dodáno 3,3 g (18,7 mmol) 2-chlro-4-fluoro-5--hydrazinfenolu a reakční směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny -filtrací, dvakrát promyty 10 ml vody a jednou 1.0 ml hexanu, vysušeny, a následně rozpuštěny v 50 ml THF- Do tohoto rozpouštědla bylo dodáno 9,8 g (24,3 mmol) karbetoxymethylentrifenylfosforánu a reakční směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 3 hodin. THF bylo vydestilováno při podroben sil i koňové c hrometografi i, mmol) sloučeniny 1-1346.
sníženém tlaku a zbytek byl čímž se získalo 0,51 g (1,6
Příklad 15: Výroba sloučeniny 1-1441
Nejdříve bylo rozpuštěno 3,2 g (10 mmol) sloučeniny 1—1346 v asi 50 ml DMF a do tohoto bylo dodáno 2,0 g <13 mmol) uhličitanu draselného při pokojové teplotě a dále dodáno 1,.3 g (11 mmol) prqpargylbromidu, směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 30 minut, dále bylo dodáno 100 ml vědy- Vysrážené krystaly byly -nashromážděny filtrací, promyty v hexanu a překrystalizovány z isopropanolu, čímž bylo získáno 3,2 g (8,5 mmol) sloučeniny 1-1441.
• · · ·
Přiklad ló: Výroba sloučeniny 1-499
Tento příklad sleduje postup Příkladu 5, mimo skutečnost, kdy
1,8 g (1,1 mmol) n-pentyldhlořacetátu bylo použito na místo ethylbromacetátu. Po dodání této sloučeniny byla reakčni směs promíchávána za teploty 40° C po dobu 3 hodin a následně Podrobena extrakci s diethy 1 etherem. Organická -vrstva byla promyta s 10X HC1, vodným rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodného a nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, dále vysušena -bezvodným síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben šilikogelové chromatograíii, čímž se získalo 3,8 g (8,0 mmol) sloučeniny 1-499.
V-COOnC5Hij
Příklad
17: výroba sloučeniny 2-203
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a.asi 50 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) 1, l-dibromo^-S, 3,3-trif luoroacettóiu .-ochlazeného ledem, reakce probíhala za teloty 80° C po dobu 1 hodiny. Následně byla reakčni směs ochlazena na teplotu 0° C, do které bylo dodáno 4,0 g (18,7 mmol) 6—hydrazino— -4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-3-onu, dále by la reakčni směs promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Vysrážen-é krystaly byly nashromážděny filtrací, dvakrát promyty .10 ml vody a .jednou 10 ml hexanu, a následně rozpuštěny v 50 ml THF bez vysušení. -Do tohoto rozpouštědla bylo dodáno 8,8 g (24,3 mmol) karbetoxyethyl-ident-rifenylfosforanu a směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 3 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben šilikogelové sloupcové chromátografi i, čímž se získalo 3,3 -g (8,8 mmol) sloučeniny 2-203.
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · ······· • · · · · 4 · · 4·· • · · · · · · · · · · · · ···· · » · ···· ··· ·· 4· ·· 99
Příklad 18: Výroba sloučeniny 1—1222
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) 'acetátu sodného a asi 50 ml vody bylo dodáno 6,6 g (.24,3 mmol ) 1, l-dibromo-3,3,3-tri •fluoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě 800 c po dobu 1 hodiny. Následné byla reakční směs ochlazena na teplotu 0° C, do 'které bylo dodáno 5,5 g (18,7 mmol) ethyl -2- (2-ch i orp-4-f 1 uoro-5-hydr.az inf enyl t hio} propionanu dá l e byla reakční směs promíchávána .při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. 'Vysrážeňé krystaly byly nashromážděny filtrací, dvakrát prosný ty lO ml vody a jednou 10 ml hexanu, vysušeny, a následně •rozpuštěny v 50 ml THF. Do tohoto rozpouštědla bylo dodáno 8,4 g (22,4 mmol) karbetoxyroethylentrifenylfosforanu, směs byla pro.....
mícbávána za pokojové teploty po dobu 3 'hodin. THF bylo vydestilováno ze směsi při sníženém tlaku a'zbytek -byl podroben s.ilikogelové šloucové chromaťo-graf ii, čímž se získalo 4,3 g (.9,9 mmol) sloučeniny l-1222.
Příklad 19; Výroba'sloučeniny 1-4 76
Do směsi rozpouštědla z 5,3 g (53,S mmol) acetátu sodného a asi 1-00 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) .1, 1 — di br.omo—3,3,3- t.r i — fluoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě 70G C po dobu 20 minut. Následně byla reakční směs ochlazena na pokojovou teplotu, do které bylo dodáno rozpouštědlo z '5,8 g <21,5 mmol ) 2-f luoro-4-chloro-5-isopropoxyfeny 1 hyd-razinu rozpuštěného v asi 20 ml diethy1 etheru, reakční směs -byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 1 hodiny. Etherová vrstva byla oddělena, jednou promyta 10 ml nasyceného roz.pouštědla chionou •.•;>.i! i >5 :'.í;· vy su šer; a síranem hořečnatým. ϋ iethy 1 ;·.··'·' byl vy Cest ·· · ··· ·« to · to · • · • ···
-propsna 1 -1 -(4-chloro-2-f 1 uoro-o-i sopropoxy f eny 1 hydrazc-n ).
1H-NMR (250 MHz, CDC13, TbiS S (ppm>) 1,39 (6H, d, 3=6,0
Hz), 4,38-4,52 ( 1H, m), 7,15 (ÍH, d,
3=10,5 Hz), 7,22 (1H, g, 3=1,7 Hz),
9,18 (1H, br)
T a to s 1 óú čen i η a byl a ml THF. Do tohoto roz pouštěd1 a bylo dodáno
8,3 g (23,0 mmol) karbetoxyethy1identrifeny1fosforanu a směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 2 hodin. THF tek byl podroben &ilikogelové sloupcové chromatografii, čímž se £ 2-f 1uoro-4—c hloro-5-i sopropoxy feny 1 3 -4-methy 1 -5-trif luoromethy 1 -py ridaz in-3-ohu í sloučenina
1-476).
Příklad 20: Výroba sloučeniny 1-642
Do směsi vodného rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a asi 100 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) 1, l-dibrc<íTio-3,3,3-trif luoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala za teploty 70° C po dobu 20 minut. Následně byla reakční směs ochlazena na pokojovou teplotu. Odděleně bylo rozpuštěno
5,S g (21,5 mmol) surového ethy1-2-chloro-4~fluoro-S-hydrasinbenzoanhydrochloridu v 30 ml vody, dále bylo dodáno 100 ml di— ethyletheru a během ochlazování byla směs neutralizována dodáním nasyceného rozpouštědla kyselého uhličitanu sodného, následně byla promyta nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, čímž se získalo roz pouštěd1 o ethy1-2-c h1oro-4-f1uoro-5-hyd raz in-benzoan • 4 · 4 · 4 * 4 4 · 4 44 4 4444 • · ♦ 4 4 4« ·44» 4 v diethyletheru. Toto rozpouštědlo by lo •••da«Jěno*óo*«?mínč<nl>*f>iřeí3em připravené reakční směsi, následovala silné promíchávání při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. Etherová vrstva byla oddělena, jednou promyta 10 ml nasyceného rozpouštědla chloridu sodného a vysušena síranem hořečnatým. Diethylether byl vydestilován. Zbytek byl rozpuštěn v 50 ml THF a do tohoto bylo dodáno 8,3 g (23,0 mmol) karbetoxy ethy 1 i den tri 'feny lfosforánu, směs byla zahřívána zpětným tepelným 'tokem po dobu 2 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku, zbytek byl podroben silikogelové sloupcové chromatografii, čímž se získalo 3,8 g (10,0 mmol1 s1oučen i ny 1-642.
udeř o výróbnΪ přík 1 ad ethy 1 -z‘-ch 1 oro-4 —f 1 uoro-5-hydr azinbenzůanhyd roc h 1 or idu, použitého v Příkladu 20.
Nejdřívě, bylo rozpuštěno 50 g (0,29 mol) 2-chloro-4-fluorobenzoové kyseliny v 150 ml kyseliny chlerovodíkové při pokojové teplotě, do čehož byla po kapkách dodána kyselá směs z 28 ml (0,31 mol) dýmavé kyseliny dusičné a 56 ml koncentováné kyseliny sírové při teplotě od 35® do 45® C. .Následně bylo rozpouštědlo promícháváno pří. teplotě 40° C po dobu 1 hodiny a vlito do 250 ml ledové vody. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a překrystalizovány a ethylacetátu, čímž se získalo —fluoro-5-nitrobenzoové kyseliny.
g směsi hexanu
Následně bylo rozpuštěno 55 g (0,25 mol) 2-chloro-4-fluoro-5—nitrobenzoové kyseliny v 50 ml ethylacetátu, do čehož bylo dodáno 33 g (0,28 mol) thionyIchloridu, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 3 .hodin • · · ·«· ·♦···· ·· · ·.
•7 /- ··· 9 9 9 9 9 99 · ·♦· 9 9 9 9 999 .9 9 9 9 · · · · 9 9· • 9 9 9 9 9 9 99 a odstavena k ochlazení na pokojovou ťépltStu. •Ná^Tedně’ b/lo dodáno 20 ml ethanolu a 30 g triethylaminu chlazeného ledem, směs byla promíchávána za pokojové teploty po dobu 2 hodin. Rozpouštědlo bylo vydestilováno a zbytek byl podroben čištění si1ikogelovou chromatográfií, čímž se získalo 57 g (0,23 mol) ethyl-2-chloro-4-ť l.uoro-5~ni tro-benzoanu.
Dále bylo promícháno 60 g Železného prášku a 500 ml 10Z kyseliny octové, směs byla zahřáta na teplotu 40° C. Odděleně bylo rozpuštěno 50 g (0,20 mol) ethy 1 ~2~chloro-4—fluoro-5-nitroberízoanu ve směsi rozpouštědla z 20 ml kyseliny octové a 20 ml ethylacetátu, tato látka byla dodána po kapkách do dříve zmíněného rozpouštědla směsi železného prášku a kyseliny octové. Následně byla reakční směs promíchávána při teplotě 50° C po dobu 1 hodiny a přefiltrována přes celit. Filtrát byl podroben extrakci s 100 ml ethylacetátu. Ety1acetátová vrstva byla promyta vodným rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodné-ho a nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, vysušena síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestlilováno a zbytek byl podroben čištění si1ikogelovou chromatografií, čímž se získalo 40 g (0,19 mol) ethyl-5-amino—2-ch1oro-4-f1uorobenzoanu.
Následně bylo rozpuštěno 19 g (87,4 mmol) ethy1-5-amino-2-chloro-•4-f luorobenzoanu v 120 ml kyseliny chlorovodíkové a následovalo ochlazení na teplotu 0° C, do této látky bylo po kapkách dodáno rozpouštědlo z 6,3 g (91,7 mmol) dusitanu sodného rozpuštěného v 10 ml vody při teplotě 10° C nebo nižší. Směs byla promíchávána při teplotě 0° C po dobu 30 minut a následně ochlazena na teplotu -30° C, do které bylo vlito rozpouštědlo z 58 g (0,31 mol) bezvadného chloridu cínatého rozpuštěného v 40 ml kyseliny chlorovodíkové, následovalo další promíchávání při teplotě 0° C po dobu 3 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a následně vysušeny, čímž se získalo
13,6 g (50,/ mmol) surového
2-chloro-4-fluoro-5-hydrážinbenzoanhydrochloridu.
Příklad 21: Výroba sloučeniny 1-1789
Nejdříve bylo rospuštěno '5,0 g <15,5 mimi) sloučeniny 1-391 v asi 50 ml DME a do tohoto bylo dodáno 2,8 g <20,2 mmol) uhličitanu draselného při pokojové teplotě, a -následně 1,5 g <17,1 mmol)
3-bromo-2-methy1-1—propenu, směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 30 minut, následně bylo dodáno 100 ml vody. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, promyty hexanem a překrysta.1 izovány z isopropanolu, čímž se získalo 4,4 g <13,2 mmol) sloučeniny 1-1789.
Příklad 22: Výroba sloučeniny 4-451
Hejdříve by 1o rozpuštěno 4,0 v 20 ml N, N--dimethy lani 1 inu, teplotě 180° C po dobu 3 hodin, bylo dodáno 1OQ ml ethylacetátu, se 1 i n ou c h 1 o r o v od -í k o v ou a ho, vysušena síranem a vysrážené krystaly se získalo 3,4 g (1-0 -· í 2-me thy 1 -2-propeny 1 ) g <12,0 mmol) sloučeniny 1-1789 rozpouštědlo bylo zahříváno při Po ochlazení na pokojovou tepl-otu směs byla promyta 1H vonnou ky— rozpouštědlem chloridu sodnébylo vydestilováno i s o p r o pa π o 1 u, č í m ž
-chloro-6—fluoro—3 — hydrqxy-2trifluororoethy1pyridazin-3— nasyceným hqřečnatým. Rózpouštěd1o byly přékrystálizováňy z ,2 mmol) 2—C4
-onu, b.t.133,2° o.
a do tohoto bylo dodáno katalytické množství kyseliny p—to1uen sulfonové, směs by i a z ahř tevána zpětným tepelným tokem hodiny. Po če hlazení na po.....
Rojovou teplotu bylo dodáno
100 ml ethylacetátu, směs by 1 a promyta vodným rozpouštědlem kyselého uhličitanu sodného a rozpouštědlem chloridu sodného, vysušena sí-ranem hořéčnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilováno a zbytek byl poroben čištění si1ikogeldvou sloupcovou chromatografií, čímž se získalo 3,0 g (9,0 mmol) slou• 4 • · ceniny 4-451
Příklad 23: Výroba sloučeniny 1-483
Nejdříve byle· rozpuštěno 5,0 g (1'5,'5 atóol) sloučeniny- -1—391 v asi ml DMF a do -tohoto bylo dodáno 2,4 g (17,1 smol ) uhličitanu draselného př i po k o J ov é teplotě- Rozpouštědlo bylo zahřálo na
40° C, do kterého bylo dodáno 1,7 g .(17,1 ffiffiol i '2, ρ r o p e n u, d A1 e po u ρ 1 y π u t I hodiny byla směs .ponechána k ochlaze ní a vlita do ledové vody. Vysrážené .krystaly byly nahromaděny filtrací, prómyty hexane® a přek.rystalizovány z isopropanolu, čímž se získalo 5,2 g (13,1 mmol) sloučeniny 1-483.
HO
M
G)
Příklad '24: Výroba sloučeniny 3—139
Nejdříve bylo rozpuštěno 3,0 g (7,6 mmol) sloučeniny 1-436 v 1O ml N,-N-dimethy lanil inu, dále? bylo rozpouštědlo zahříváno zpětným tepelný® tokem po dobu 3 hodin. Po ochlazení na pokojovou teplotu bylo dodáno'50 ml ethylacetátu, směs byla-promyta IN vodnou kyselinou chlorovodíkovou a nasycený® rozpouštědlem chloridu sodného, vysušena sírane® hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vydestilována a vysrážené krystaly byly překrystalizovány z isopropanolu, čímž •9 9999 se získalo 2,2 g (5,6 mmol) 2-C4-čhloro-ó-.f luoro-3-hydřoxy-z-,;2.....
--chlord-2-propeny 1 ) J-4-methy 1 -5-trif.l-uoromethy 1 pyridazin-3-onu.
iH-MMR (3.00 MHz, CDCls, TMS S (ppm)) 2,41 (3H, q, J---1 ,-9 Hz),
3,56 (1H, d, J=16,3 Hz), 3,72 ( 1H , d, 2 16,3 Hz > , 4,91 ( 1H, q,
J= 1 , 4 Hz ) , 5,12 (1H, d, J“ 1,5 Hz ) , 5,72 ( 1H, s) , 7,25 ( 1H, d,
J=8, 7 Hz ) , 8,00 (1H, s)
Produkt byl rozpuštěn v 10 ml tri f luoromethansul fonové kyselině ochlazené ledem a rozpouštědlo bylo promícháváno při ochlazování ledem. Po 30 minutách bylo vlito do letové vody, vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a podrobeny si1itogelové sloupcové chromatogřafii, čímž se získalo 1,9 g (5,4 mmol) sloučeniny 3-139.
Příklad 25: Výroba sloučeniny 1-1744
Tento příklad je proveden -podle postupu Příkladu 20, ale na místě et hy 1 —2—c hloro-4-f luoro-S-hyd.razinbenzoanhydróchloridu bylo použito 6,1 g ( 21,5 mmol.) erby 1 -2,4--dishl-oro—5—hydražin.behzoa.nhydrochloridu, čímž se získalo 4,8 g (12,2 mmol) sloučeniny i - i 744.
21hy 1.....2,4 -dichl c<ro~5.....hydraz inbenzoa.nhydrochlorid použi tý φφ φ φ φφ φφφφ • φ • · φφ φ · φ
ladu byl vyroben z 2,4-dichlorobenz.oové kyseliny stejným postu.....
pem, jaký byl popsán Odkazu 2.
Příklad 26: Výroba sloučeniny 1-1279
Do směsi vodného rozpouštědla z 5,3 g (53,5 mmol) acetátu sodného a asi 100 ml vody bylo dodáno 6,6 g (24,3 mmol) 1, l-dibromo-3, 3·, 3-t-rif luoroacetonu ochlazeného ledem, reakce probíhala při teplotě '70° C po dobu 20 minut. Následně bylá reakční směs -ochlazena· na pokojovou teplotu. -Odděleně bylo rozpuštěno
5,S g (21,5 mmol) ethy-l-2r-chloro-4-fl-uoro-5-hydr-azinbenzoánhydroc-hloridu v 30 ml vody a-do tohoto bylo dodáno 100 ml '.di-ethyl etheru. Během ochlazování byla směs neutralizována dodáním nasyceného rozpouštědla kyselého uhličitanu sodného, následovalo prpmytí nasyceným rozpouštědlem chloridu sodného, čímž se získalo .rozpouštědlo ethy 1-2-chlor-o—4—f luorb-5-hydraziribenzoan v diethyl etheru. Toto rozpouštědlo bylo dodáno do zmíněné-předchozí reakční směsi, následovalo silné promíchávání při pokojové teplo.....
tě po dobu 2 hodin. Byla oddělena etherová vrstva, promyt-a 10 ml nasyceného rozpouštědla chloridu sodného -a vysušena -síranem ho.....
.řečnatým. Diéth-y let her byl vydestilován a byla dodána malá část hexanu, čímž se získalo 4,3 g -(12.,6 mmol) ethy 1 -2-chlořo.....4™
-fluoro-5-<2-OXO-3,3, 3-tri fluoropenty1idenhydrazin)benznánu. Produkt byl rozpuštěn v 50 ml THF a do tohoto bylo dodáno 5,O g (14,4 -mmol) karbetoxymethylentrifenyIfosforanu, směs byla zahří.....
vána zpětným tepelným tokem po dobu 2 hodin. THF bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové sloupcové chromatografi i, čímž se získalo 3,6 g (9,7 mmol) sloučeniny 1-1279.
F
CO2C2H5
CO2C2H5
O‘
C)
CO2C2H5 •9 ····
Příklad 27: Výroba sloučeniny 1—1780 ·· «··· • · · · · · 9 9 9·
999 ·· ····· • 9 9· 9 9 9 999 99
9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
Nejdříve bylo promícháno 50 g (0,61 mol) acetátu sodného a 41 g (0,14 mol) 1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetonu s 500 ml vody, směs byla promíchávána při teplotě 80° C pg dobu 30 minut, a následně ochlazena na teplotu 0° C. Dále bylo dodáno 45 g (0, 14 mol ) 4--bromo-2—f luoro-5-isopropoxy f eny Ihydrazinhydročhlor-idu při teplotě 10° C nebo nižší, směs byla promíchávána při teplotě 10° C nebo nižší po dobu 3 hodin, Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a vysušeny, čímž se získalo 35 g (94,3 mmol) 3, 3, 3 -t. r i f 1 u 0 r o - 2 - οχ o p r op a n a 1 -1 - · ( 4 -- b romo- 2-f 1 uo r o-5-isopřopoxy f en y 1 hy d r a z on u).
Následně byl es 16 g (46,0 mmol) karbetoxymethy 1 ent ri feny 1 f osforanu a 16 g (43,1 mmol) 3,3,3-trif luoro-2-oxopr.opanal-l—(4-brDj»ó“2—fluoro-5--isopropy 1 oxyfeny 1 hydrazonu) promícháváno v 100 ml THF při pokojové teplotě po dobu 4 hodin. Po ukončení reakce byla reakční směs žkoncentrována, zbytek byl podroben silikogelové chromatograf ii, čímž se získalo 9,4 g (23,8 mmol) sloučeniny 1-1780.
Odkaz 3
Jde o příklad výroby 4~bromo-2-fluoro-5-isopropoxyf-eriylhy.drazinhydrochloridu použitého ve Výrobním příkladu 27.
Nejdříve bylo rozptýleno 93 g (0,49 mol) 2-bromo-4-fluprofenolu ve 200 ml vody a do tohoto bylo společně vlito 55 g (0,59 mol) me-t-hy Ichloroformiátu a rozpouštědlo z 21,5 g (0,51 mol) hydroxidu sodného v 60 ml vody při teplotě 10° C nebo nižší, směs byla promíchávána při stejné teplotě po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahroaiaděy filtrací, promyty vodou a vysušeny ve vakuové peci, čímž se získalo 111,6 g (0,45 mol) methy l-'2-bromo-4-f luoro·fenoxyformiátu.
• · • ·
9 ·· • · ·
Pále bylo rozpuštěno 110 g (0,44 mol) methy l-2-bromo-4-f1uoro82 ·· ···· ·· • · · ♦ · • ·«· 94 • 4 9 99
9 99 fenoxyformiátu v 250 rtrl kyseliny sírové, do tohoto byla přidána po kapkách směs kyselin z 30 g d-ýmavé kyseliny- dusičně a 30 ml kyseliny sírové při teplotě 5° vána po dobu hodin. Reakční směs byla vlita do 'ledu, vysršžené krytaly byly nahromaděny filtrací, promyty vodou a vysušeny, čímž e získalo
126 g (0,4 mol ) ffiěthy 1 —2-t*romo—4-f 1 uoro-5—nitroNásledně bylo 125 g (0,4 raci ) methy 1 -2-br omo-4- f 1 uoro--5—ni truv 200 ml vody, do tohoto bylo dodáno g (0,47 mol.} hydroxidu sodného a směs byla proní-chávána při teplotě od 50° do 60° C po dobu 4 hodin. Po ukončeni reakce byla e a k č. n í směs ochlazena na pokojovou teplotu a promyta chjoroformě®.
Vodná -vrstva byla okyselena vůdnou kyselinou chlořovodípodrobena extrakci ethylácetátem. Ethyiacetátová vrstva byla vysušena azkoncentrována, čímž získalo 104 g (0,43 mni)
— b r o mo—4—f 1 u o r o—5 - n i t. r o f e no 1 u
F
O ^-OCH3
dále bylo -1UO g (0,42 mol.) 2—bromo—4-f luoro—5—ni trof enolu rozpuštěno v 400 ml dimethy1formamidu, do tohoto bylo dodáno 70 g (0,50 mol} uhličitanu draselného a po ohřátí na 50° C bylo přidá-no po kapkách 94 g (0,55 mol) isopropyljodidu, směs byla promíchávána při teplotě od 45° do 50° C po dobu 1 hodiny. Po ukončení reakce byla reakční směs vlita do vody a podrobena extrakci s ethylacetátem. Ethylace-tátová vrstva byla promyta vodou a následné zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vysušena a zkoncent.rována. Zbytek byl podroben sloupcové chromatografii, čímž se získalo 9V,8 g <0,36 mol) 2— bromo-4- -f luoro--5—n i tro f eny 1 i sopropy i · « · • · etheru.
·· ··· · • · · · · · · • ··· 9 9 9 9 999
9 9 9 9 .99 99 9 9· • 9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
Následně bylo rozpuštěno 60 g (0,22 mol)
2—bromc<—4—fluoro-5--•nitrofeny 1 isopropy 1 etheru v 300 ml ethylacetátu, do čehož bylo přidáno 1,0 g 10X palladium-uhlik, byla provedena hydrogenace pod vodíkovým ovzduším. Po ukončení reakce byl palladium-uhlík odstraněn filtrací a filtrát byl zkoncentrován, čímž se získalo 52 g (0,21 mol) 4— bromo-2—fluoro-5-isc<propoxyani 1 inu.
Dále bylo rozpuštěno 108 g (0,57 mol) chloridu cínu v 100 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, následovalo ochlazení na —30° C, do čehož bylo po kapkách dodáno-diazoniové rozpouštědlo připravené z '47 g (0,19 mol) 4-bromo—2-fluoro-5-isopropoxyanilínu, 13,5 g (0,20 mol) dusitanu sodného a 120 ml kyseliny chlorovodíkové při teplotě 0° C nebo nižší, směs byla promích-ává na při pokojové teplotě po dobu 2 hodin. Vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací a vysušeny ve vakuové peci, čímž se získalo g (0,14 mol) surového produktu 4-brc<mo-2-fluoro-5-isopropoxyf en y 1 hy d r a z i η hy d r oc h 1 o r idu.
F
7-0
F
7-0
Příklad 28s Výroba sloučeniny 1-1783
Nejdříve bylo 19 g (52,4 mmol) karbetoxyethylidentrifenylfosforánu a 19 g (63,2 mmol) 3,3,3-trifluorp-2-oxopropanal-l—(4-brpmp-2-fluoro-5-isopropyloxýfenyIhydrazonu) zahříváno zpětným tepelným tokem v 100 ml THF po dobu 5 hodin. Po ukončení reakce byla reakční směs ^koncentrována a zbytek byl podroben silikogelcvé chro— matografii, čímž, se získalo 9,1 g (22,2 mmol) sloučeniny 1-1783.
Příklad 29: Výroba sloučeniny 1-1748
Tento příklad sleduje postup Příkladu 27, ale na místo
4-bromo-2-f1'uoro—5-isopropoxy feny 1hydrazinhydrochlpridu bylo použito 41 g (.0,41 .mol > 2,4—dichloro-5-isoprqpoxy Ť eny 1 hydrazinhydrochloridu, čímž se získalo 31,3 g (9.1,3 mmol) 3,3,3.....trifluoro-2-oxoprppanql-1-(2,4-dichlaro—5-isopropoxyfeny1 hydra— zónu)., Následně tato sloučenina a 40 g (0,11 mol) karbétoxyethy1identrifeny1fosforánu bylo zahříváno zpětným tepelným tokem v 100 ml THF po dobu 5 hodin. Po ukončení reakce byla reakční směs zkoncpntrována a zbytek byl podroben -silikoge-lové sloupcové chrofliatografii, čímž se získalo 21 g (54,8 mmol) sloučeniny 1-1748.
Použitý 2,4-dichl.oro-5-isopr.opoxýfenylhydřazinhydrochlorid by I vyroben z 2,4—dich-lorofěnolu stejným postupe», který je popsán v Odkazu 3.
Cl
7-o
NHNHrHCl
4~Q
Příklad 30: Výroba sloučeniny 1-1029
Nejdříve bylo 9 g '72,8 mmol) 7— >; 4—bromo—2—~f luor.o—-S-išopropcxy..... fenyl)-5.....trif1uororaethy1pyriďazIn —3-onu dodáno do 50 ml kyseliny sirové, směs byla promíchávána po dobu 1 hodiny. Po ukončení re.....
akce byla reakční směs vli+a do ledu podrobena extrakci ·· ··«* s ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva byla vysušena a zkonc.entrcvána, zbytek byl podroben sloučové chromatografii (einent, hexan s ethylacetát = '5íl), čímž se získalo 5,9 g (16,7 hhboI) sloučeniny 1-1029.
·· ··· · • · • ·*·
Příklad 31 s Výroba Sloučeniny 1--392
Nejdříve bylo 9 g (22,0 Mol) 2-(4-bromo-2-'f'luo.ro-5-isopropyloxy......
feny 1 ) -4-methy 1 -5-trií luoroaethy 1 py-ridazin-3-onu dodáno do 50 ml kyseliny sírové, směs byla promíchávána po dobu 1 hodiny.
P.D ukončení reakce byla reakční směs vlita do ledu a podrobena extrakci
Ethy1acetátová vrstva byla vysušena a zkoncentrována, zbytek byl 'podroben sloupcové chromatografii (eluerít, hexan : ethylacetát ~ 5:1), čímž se získalo 4,2 g «11,5 mmol) sloučeniny 1-392.
Příklad 3.
Výroba sloučeniny 1-1274
Nejdříve byle· .7,4 -g (90,2 mmol) acetátu
BOdnéhO (28,2 m m o 1 ) 1, 1 — d i b r o m o - 3, 3 i 3—t. r i f 1 u o ř o a c e t on u smícháno
Ξ- 70 vody , směs byla promíchávána při teplotě 30° C po dobu a následně ech 1azena, dc které by lo dodáno
7,0 g ethyl—2—chloro—5—hydrazincinnamátu při teplotě
10G C nebo nižší, dále byla směs promíchávána krystaly byly nahromaděny filtrací a
7,6 g (27,5 mmol) et. hy 1 -2~c hl orcr-S- ( po dobu 3 hodin. Vysrážené , 3 -1 r i ť 1 u o r o - 2 - o >; ο ΐ· ' opylí ·♦ 9999 denhydrazin)c innamátu.
·· ···· • 9 · • ··· • · • · • ··
99 • 9 ·· • 9 ·9
99··
99··
9 ··
999
999 ·9 • ·9
99··
J. h-NMR (250 MHz, CDCls , TMS S <ppe)) 1,36 (3H,
í 1H, m>, 7,2-7,5 >3H, (1H, 'd, 3=2,5 Hz), 8,0-8-,1 <1H, m)
Následně .bylo promí cháne· 1,0 g (2,9 mrno 1 > kařbetoxyffiethylentr i feny 1-fosfor anu a 1,0 g (2,9 mmol) ethy 1-2-chloro-S-í 3,3,3-trif luord-2-oxop.rópy 1 idenhydrazi n.) c innaaá-tu v 1O ml THF při -pokojové teplotě po dobu 1 hodiny. Po ukončení reakce -byla, reakční směs z končen t r ována -zbytek .byl podroben sloupcové chromatograf ii (eluent, hexan : ethylacetát ~ 5sl), čímž se získalo 0,43 g (11,5 biiboD sloučeniny 1-1274»
CO,Et CO2Et
Odkaz 4
Ethyl-2”C-hlor-o-5-hydrazinc.innamát použitý v Příkladu 32 byl vyroben podle následujícího postupu.
Nejdříve bylo 60 g chloridu cínu rozpuštěno v 60 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, směs byla ochlazena na -30θ C, do které bylo po kápkách dodáno diazoniové rozpouštědlo připravené z 19 g ethy 1 — 5—aiBinc-2-c h 1 oroc mnamá-tu a 6,3 g dusitanu sodného při teplotě 0° C nebo .nižší. Reakční směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 1 hodiny a vysrážené krystaly byly nahromaděny filtrací, fyto krystaly byly přidány ,ďo ledové vody, neutralizovány s 2N vodným hydroxidem sodným a podrobeny extrakci s. chloroformem. Chloroformová vrstva byla vysušena a zkoncentrována, čímž se získalo 7,0 g ethy1-2~chloro-o-hydrazincinnamátu.
• ·
NHNHj
Příklad 33: Výroba sloučeniny 1-637
Nejdříve bylo 1,1 g (2,9 mmol) karbetBxyethylident-ri-fHiylfosŤora..... nu a 1,0 g (2,9 mmol ) ethyl-2-chloro-5~(3,3,3-tri.Ťluořo-2-Oxůpropy1idenhydrazin)cinnamátu zahříváno zpětným tepelným tokem v 10 ml THF po dobu 3 hodin. Po ukončení .reakce byla reakční směs z koncentrována a zbytek byl podroben sloupcové c.hromatografii
(eluent, hexan : ethylacetát = mmpl) sloučeniny 1-637. 5:1), čímž se získalo 0,66 g (1,7
O ch3
Cl—# 7=7 ACF3 Z G —á-Γ)- -N N: V~cf3
CO2Et CO2Et
Příklad 34: Výroba sloučeniny 1-367
Nejdříve bylo 0,5 g (1,6 mmol) sloučeniny 1—353 rozpuštění) v 1,5 ml pyridinu, do čehož bylo dodáno po kapkách 0,2 g (1,7 mmol) methan.su 1fonylehloridu, následovalo promíchávání po dobu 2 hodin.
Reakční směs byla vlita do ledové vody a podrobena extrakci s ethylacetátem. Ethylac.etátová vrstva byla premyta zředěnou ky selinou chlorovodíkovou, vysušena a zkqncentrována. Zbytek byl podroben sloupcové chrómatografii (eluent, hexan : ethylacetát - 3:1), čímž se získalo 0,42 g (1,1 mmol) sloučeniny 1-367.
H,N
r í k 1 ad
Výroba sloučeniny 1-369
Tento příklad sleduje postup Příkladu sulíonylchloridu bylo použito 0,23 g sulfonylchloridu, Čímž vzniklo 0,33
34“á l*é* n a * m í st o methanil, 6 mmol) chloromethylg (0,91 mmol) sloučeniny
1-369.
H,N
Příklad 36: Výroba sloučeniny 1-391
Nejdříve bylo promícháno 32,3 g 3-amino-6-chloro-3-fluorofénolu v 150 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a směs byla promíchávána při teplotě 50° C po dobu 30 minut, do které bylo po dobu 10 minut dodávána po kapkách rozpouštědlo z 15 g dusitanu sodného rozpuštěného v 40 ml vody při teplotě 0° C. Po promíchávání při teplotě O© C po dobu 1 hodiny byla směs ochlazena na -500 c. Následně bylo rozpouštědlo z 132 g chloridu cínu rozpuštěného v 132 g koncentrované kyseliny sírové rychle dodáno po kapkách
Při teplotě -50° C, směs byla postupně zahřáta na pákujo vou teplotu a promíchávána po dobu 1 hodiny.
Pevné částečky byly nahromaděny filtrací a vysušeny při teplotě 80° C při sní žerném v 5 g surových
- 5 - hy d r o x y fénylhydrazinby drochloridu.
ih-nmR í DMS0-d6,
TMS 5 (ppm))
d), 7,22 (1H, d>, 3,20 (1H,
s), 9-íl (2H, br)
Následně bylo rozpuštěno 49,2 g acetátu sodného a 40,5 g
1,1-dibromo-3,3,3—triflucroacetonu v 400 ml vody, rozpouštědlo bylo zahříváno, při teplotě od 80° do 90° C po dobu 40 minut. Rozpouštědlo bylo ochlazeno na teplotu 0° C, do kterého byla dodáno 75 g surových krystalů 2-fluoro-4—chlore·—5-hydroxyfenyl.hydrazinhydrochloridu získaných v předchozím kroku, směs byla promíchávána při pokojové teplotě po dobu 70 minut. Vysrážěné krystaly byly nahromaděny filtrací a vysušeny při sníženém tlaku, čímž se získalo 35,4 g 3, 3, 3-trif lúoro^-2-oxopropanal-l-(4-chloró-2-fluoro-5-hydroxyfenylhydrazonu).
• · · · • · • 9 • ··
3=7,4 Hz), 7,38 (1H, g, 3=1,9 Hz), iH-NMR (300 MHz, CDC13
TMS 8 (ppm)) cl, 3=10,5 Hz), 7,25 (1H, d,
8,75 (1H, s)
Následně bylo rozpuštěno 12,9 g 3, 3, 3-trif luoro-2--pxo—propanal — -l-(4-chloro-2-fluoro-5-hydróxyfenylhydrazonu) a 22,3 g karbetc·xyethy 1 i den tri feny lfosf-oranu v 110 ml tetrahydrofuranu, rozpouštědlo bylo zahříváno zpětným tepelným tokem po dobu 3 hodin. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben silikogelové chromatografii, čímž se získalo 8,8 g 2-(2-f1uoro-4-c h1oro-5-hydroxyfeny 1)-4-met hy1—5-tr i f1uoromethy1 — pyridazin-3-onu (sloučenina 1-391).
5-amino-2-~chloro-4—fluorofenol použitý v předchozí reakci může být vyroben podle postupu, který je popsán v publikaci Euřopean Patent Application, EP-61741-A.
Příklad 37:
Vý roba s1ouč en i ny
Nejdříve bylo smícháno 2 g 3,3,3-trifluGró-2-oxo~l-prc>panal-•l-(4-chlorofenylhydrazonu) a 2 g ethy1-diethy1fosfonacetátu s 20 ml triethylaminu, reakce probíhala při teplotě 50° C po dobu 24 hodin. Rozpouštědlo bylo vydestilováno při sníženém tlaku a zbytek byl podroben sloupcové chromatografii, čímž se získalo 1,16 g 2—(4—chlorofeny1)—5—trifluorcmethy1pyridazin—3—onu íslouč en i n a 1-332).
3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-l-(4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyfenyIhydrazon) vyrobený v Příkladu 19 může byt také vyroben podle n á s1edu j ·i c í ho pos tu pu.
Nejdříve byío rozpuštěno ΣΟ,1 g ethy1-4,4,4—trifluoroacetoacetátu a 25 g acetátu sodného v 150 ml vody, do čehož bylo.po.kapkách dodáno diazoniové rozpouštědlo v kyselině chlorovodíkové Připravené z 20,3 g 4-chlcsro-2-flíiOro-5-isopropoxyani 1 inu, 20 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 20 ml vody a 7,35 g dusitanu sodného při teplotě 10® C nebo nižší. Po promíchávání při pokojové teplotě po dobu i hodiny byly vysrážené krystaly nahromaděny filtrací, promyty vodou a vysušeny, čímž se získalo 34 ,g požado..... váného produktu ve formě oranžových krystalů (výnos, 85Z).
Následně bylo 15,9 g„esteru získaného předešle a 1,7 g hydroxidmonohydrátu lithia dodáno do 30 mi 1,4-dioxanu a 3 ml vody, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po -dobu 6 hodin. Reakční směs byla vlita do ledové vody, neutralizována ředěnou kyselinou chlorovodíkovou a podrobena extrakci s ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva byla vysušena a zkoncéntrována, vysrážené krystaly byly promyty hexanem, čímž se získalo 11,3 g požadovaného produktu ve formě žlutých krystalů (výnos, 76,3a)
Následně byio rozpuštěno 7,4 g kyseliny karbonové získané předešle v 4z ml ^,Ν-diinethylformamidu, reakční rozpciištědlo bylo zahřáto na IVO*·1 a ponecháno na stejné teplotě po dobu 30 minut.
• ·
Následné bylo reakční rozpouštědlo .ochlazeno na pokojovou teplotu , vlito do vody a podrobeno extrakcí s ethy 1 acetá-tem. Ethy.lacetátová vrstva byla prowyta zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vysušena sírane® horečnatým a ^koncentrována, čímž se získalo
5,9 g požadovaného produktu ve formě oranžových krystalů (výnos, ·· ··· · • ·
iH.....NMR (250 MHz, CDCls, TMS 6 (ppm)> 1,'39 (6H, .d, J~&,Q Hz),
4,38-4,52 (ÍH, m), 7,15 (ÍH, d,
J=10,5 Hz), 7,22 Í1H. d, 4=7,3
Hz), 7,43 ( 1H, g, J-1,7 Hz), 9,18 ( 1H, br-1
Odkaz
Slotíčen ina
3, 3, 3— tr-if l--uoro-2-o-xoprop.anal-4-chloroŤen.y lhydrazon by 1a vy robena stejným způsobem.
který je popsán v Odkazu 2.
Nejdříve bylo 5,0 g ©steru Jako počáteční materiál a 0,67 g hydroxidmonohydrátu lithia dodáno do směsi rozpouštědla z 30 ml l,-4~dioxanu a 2 ml vody, směs byla zahřívána zpětným tepelným tokem po dobu 1,5 hodiny. Reakční směs byla vlita do ledové vody, neutralizována zředěnou kyselinou chlorovodíkovou· -a pcdorbena extrakci ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva byla vysušena síranem hoř-ečnatým a z koncentrována, vysrážené krystaly byly promyty směsí rozpouštědla hexanu a diethyléteru (hexan : diethyléter = 7:1), čímž se získalo 3,3 g-požadovaného produktu ve formě žlutých krystalů (výnos, 737).
Proces 1) Ředidlo připravená rozpuštěn i.s. 3,.3 g ky1 iiny karbonové získané z předchozí reakce v 10 mi dimethylsulfoxidu bylo zahřátá ····
Qň ««···· * ♦ · ·· ♦ *·*· -· · * * · · ··na 100° C a ponecháno na stejné teplotě po dobu ÍU mibut; •náfeJJj-J ·····♦* ♦ · «t> · · . · .· doválo ochlazení na pokojovou teplotu. Následně byla reakční směs podrobena si1ikogelové chromatografii (eluent, hexan : ethylacetát = 7:1), čímž se získalo 2,55 g požadovaného produktu (výnos, 91 Z).
Proces 2) Reakční směs, která byla připravena dodáním 5,0 g kyseliny karbonové získané v předchozí reakci, 0,5 ml chinolinu a 0,1 g měděného prášku do 40 ml toluenu, byla zahřáta na 100° C a ponechána na stejné teplotě po dobu 20 minut. Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena na pokojovou teplotu a podrobena silikogelové chromatografii (eluent, hexan : ethylacetát — 9:1), čímž se získalo 3,6 g požadovaného produktu (výnos, 96Z).
Některé z předložených sloučenin jsou znázorněny s jejich číslem sloučeniny v tabulce 1 až 5, kde znak n označuje normální-; “i, iso-; !‘s druhotný-; a c, cyklo-.
·· ··.·· ·· ···· ·· • · · 4 · · · * · · • ··· 9 9 · · · ·· • · · · · * ♦ 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 9 9
Tabulka 1
Deriváty vzorce:
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 - 1 H F H CF2 Cl H H
1 - 2 H Cl H cf2 Cl H H
1 - 3 H Br H cf2 Cl H H
1 - 4 H F H cf2 Cl ch3 H
1 - 5 H Cl H cf2 Cl ch3 H
1 - 6 H Br H cf2 Cl ch3 H
1 - 7 F F H cf2 CI H H
1 - 8 F Cl H cf2 Cl H H
1 - 9 F Br H cf2 Cl H H
1 -10 F F H cf2 Cl CH3 H
1 -11 F Cl H cf2 Cl ch3 H
1 -12 F Br H cf2 Cl ch3 H
1 -13 H F H cf2 Cl ch3 N02
·· ···· ·· ···· ·· ·· o·· · · · · » · · • ··· · · * 9»·· • · · · · · » ···· · • · 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 ·· 99 99 99
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 — 14 H Cl H . CF2 Cl CH3 no2
1 -15 H Br H CF2 Cl ch. no2
1 -16 F F H CF2 Cl ch3 no2
1 -17 F Cl H CF2 Cl ch3 no2
1 -18 F Br H CF2 Cl ch3 no2
1 -19 H F H CF2 Cl ch. nh2
1 -20 H Cl H CF2 Cl ch. nh2
1 -21 H Br H CF2 Cl ch, nh2
1 -22 F F H CF2 Cl ch, nh2
1 -23 F Cl H CF2 Cl ch, nh2
1 -24 F Br H CF2 Cl ch, nh2
1 -25 H F H CF2 Cl ch3 OH
1 -26 H Cl H CF2 Cl ch3 OH
1 -27 H Br H CF2 Cl ch, OH
1 -28 F F H CF2 Cl ch3 OH
1 -29 F Cl H CF2 Cl CH, OH
1 -30 F Br H CF2 Cl ch3 OH
1 -31 H Cl H CF2 Cl ch, NHCH,
1 -32 H Cl H CF2 Cl ch3 nhc, H s
1 -33 H Cl H CF2 Cl ch3 nhch2 ch=ch2
1 -34 H Cl H CF2 Cl ch3 nhch2 c -ch
1 -35 H Cl H CF2 Cl ch, NHCH(CH , )C = CH
1 -36 H Cl H CF2 Cl CH, NHS02 CH,
99
9 9 4
4 4 4
4444 4
4 4
4 4
Tabulka 1 - pokračování • 4···· • · · • ··· •♦ 4 •9 •v ····
Sloučenina χ č. Y R3 R’ R2 B
1 -37 H Cl H CFz Cl ch3 nhso2 c 2 H s
1 -38 H Cl H CFí Cl ch3 NHSOí CH2 Cl
1 -39 H Cl H CF2 Cl ch3 nhso2 cf3
1 -40 H Cl H CF2 Cl ch3 NCCH3 )S0 2 ch3
1 -41 H Cl H CFí Cl ch3 N(C112 C sCH)S0 2 ch3
1 -42 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCOOCH 3
1 — 43 H Cl H CF2 Cl ch3 NHC0QC2 H 5
1 -44 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCOO C\ H 7
1 -45 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCOO ‘ C í H 7
1 -46 H Cl H CFí Cl ch3 NHCOO ” C < H 9
1 -47 H Cl H CF2 Cl CH, NHCOO C s H ,,
1 -48 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCH2 COOCH 3
1 -49 H Cl H CFí Ci CH., NHCH2 C00C2 H s
1 — 50 H Cl H CF2 Cl ch3 NHClh COO n C 3 H 7
1 -51 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCH2 COO C < H s
1 -52 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCH2 COO n C s H u
1 -53 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCHj COO ' C 3 H 7
1 — 54 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCH2 COO c C s H 9
1 -55 H Cl ' H CF2 Cl ch3 NHCH2 COO c C 6 H ,,
1 — 56 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCHCCH 3 )COOCH 3
1 -57 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCH(CH3 )COOC 2 H s
1 -58 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCHCCH, )C00 n C3 H ,
1 -59 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCHCCH, )C00 n C< H ,
Tabulka 1 - pokračování ♦ · 4 4 · 4' • * · * 4 ·
4 4 44 • 4·· 4 44 • 4 · 4 49 9 • 4 4 4 44 •44 444 4444 • 444
4 44
44 4
4 4 44 • 4·
44 4
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -60 H ci H CF2 Cl ch3 NHCH(CH3 )COO n Cs 11 ,1
1 -61 H Cl H CF2 Cl ch3 NHCIKCIL )C00 ' C3 H i
1 -62 H Cl H CFz Cl ch3 NHCH(CH3 )C00 c c5 h ,
1 -63 H Cl H CF2 Cl ch3 NHClKCHa )C00 c Ce H ,,
1 -64 F Cl H CF2 Cl CH3 NHGHs
1 -65 F Cl H CF2 Cl ch3 NHC 2 H s
1 -66 F Cl H cf2 Cl ch3 NHCH2 ch=ch2
1 -67 F Cl H CF2 Cl ch3 NHCH2 C -CH
1 -68 F CI H CF2 Cl ch3 NHCH(CH 3 )C—CH
1 -69 F Cl H CF2 Cl ch3 nhso2 ch3
1 -70 F Cl H CF2 Cl ch3 NHSOí C 2 H s
1 -71 F Cl H CF2 Cl ch3 NHS02 CH2 Cl
1 -72 F Cl H CF2 Cl ch3 nhso2 cf3
1 -73 F Cl H CF2 Cl ch3 N(CH3 )S0 2 CH3.
1 -74 F Cl H CF2 Cl ch3 N(CH2 C = CH)S0 2 ch3
1 -75 F Cl H CF2 Cl ch3 NHCOOCH 3
1 -7.6 F Cl H CF2 Cl ch3 NHCOOC2 H 5
1 -77 F Cl H CF2 Cl ch3 NHCOO C 3 H 7
1 -78 F Cl H CF2 Cl ch3 NHCOO ' C 3 H 7
1 -79 F Cl H CF2 Cl ch3 NHCOO C x H s
1 -80 F Cl H CF2 Cl ch3 NHCOO n C s H 11
1 -81 F Cl H CFí Cl ch3 NHCHí COOCH 3
1 -82 F CI H CF2 Cl ch3 NHCHi C00C2 H s
99
9 9 9
9 99
9999 9 • ·9 ♦ ·9 9
Tabulka 1 - pokračování
99···· ♦9 9 • 9 99
99
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 — 83 F Cl H CFí Cl CHa nhch2 COO C a H 7
1 -84 F Cl H CFa Cl CHa NHCHa COO C < H
1 -85 F Cl H CF2 Cl CHa nhch2 C00 C 5 H 1 J
1 -86 F Cl H CF2 Cl CHa nhch2 C00 5 C a H 7
1 -87 F Cl . H CF2 Cl CHa NHCH2 coo ; c s H S
1 -88 F Cl H CF2 Cl CHa nh2 ch2 coo c c 6 H 1 !
1 -89 F Cl H CF2 Cl CHa NHCHCCHa )COOCH a
1 -90 F Cl H CFí Cl CHa NHCHCCHa )CO0C 2 H 5
1 -91 F Cl H CF2 Cl CHa NHCHCCHa )C00 Ca H 7
1—92 F Cl H CF2 Cl CHa NHCHCCHa )C00 n c< H 8 ·
1 -93 F Cl H cf2 Cl CHa NHCHCCHa )COO Ca H 1 1
1 —94 · F Cl H CFí Cl CHa NHCHCCHa )COO ’ Ca H 7
1 -95 F Cl H CF2 Cl CHa NHCHCCHa )C00 c Ca H V
1 -96 F Cl H CF2 Cl CHa NHCHCCHa )COO c C6 H 1 1
1 -97 H Cl H CF2 Cl CHa OCHa
1 —98 H Cl H CF2 Cl CHa OC a H s
1 -99 H Cl H CF2 Cl CHa 0* C a H 7
1 -100 H Cl H CF2 Cl CHa 0 C 3 H 7
1—101 H Cl H CFa Cl CHa OCHa CHa Cl
1 -102 H Cl H CFa Cl CHa OCFí CFa H
1 -103 H Cl H CF2 Cl CHa 0c C 5 H 9
1 -104 H Cl H CF2 Cl CHa 0£ C « H 1 1
Tabulka 1 - pokračování φφ ···· •9 ·Φ·· ·· ΦΦ * · Φ ·· Φ · φ Φ φ
Φ Φ ΦΦ Φ · Φ «ΦΦΦ • Φ·· · · φ ΦΦΦ φ · • · Φ Φ φ φ «φ» «ΦΦΦ ··« ·· «« ·« ··
Sloučenina č. X Υ R3 R' R2 B
1 -105 Η C1 Η CF2 Cl CH3 och2 ch=ch2
1 -106 Η C1 Η CF2 Cl ch3 och2 CC1 =CH2
1 -107 Η C1 Η CF2 Cl ch3 OCH2 CC1 -CHCI
1 -108 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH(CH 3 )CH = CH2
1 -109 Η C1 Η CF2 Cl ch3 och2 C sCH
1 -110 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCH 3 )C-CH
1 -111 Η C1 Η CF2 Cl CHa OC112 C =CBr
1 -112 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 C sCC1~
1 -113 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 C =CCH 2 Cl
1 -114 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH2 CN
1 -115 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCIh OCH a
1 -116 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH2 0C2 H s
1 -117 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHí SCH a
1 -118 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 COOCH 3
1 -119 Η CI Η CF2 Cl CHa OC112 C00C2 H 5
1 -120 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 C00 n C a H 7
1 -121 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH2 coo c 4 h s
1 -122 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 COO C .s Η ,!
1 -123 Η C1 Η CF, Cl CHa 0CH2 COO 1 C a H 7
1 -124 Η C1 Η CF2 Cl CHa och2 coo c c s h ,
1 -125 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 COO c C « H n
1 -126 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH(CH 3 )COOCH 3
1 -127 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH(CH , )COOC 2 H 5
·· ΦΦ·· φφ φφφφ φφ φφ • φ φ φφ φ φφφφ φ φφφ φφφ · φ φφ * · » · φ · · φφφ φ φ • φφφφφ φφφ
ΦΦΦΦ φφφ ·Φ 99 ΦΦ ΦΦ
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. χ Υ R3 R1 R2 B
1 -128 Η C1 Η CF2 Cl CHa OC1KCH a )C00 n Ca H ,
1 -129 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCH a )C00 C<H s
1 -130 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCH a )C00 n Cs Η h
1 -131 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCH a )C00 ‘ C3 H 7
1 -132 Η C1 . Η CF2 Cl CHa OCHCCH a )C00 ' C5 H s
1 -133 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCH 3 )C00 'C6 H ,,
1 -134 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH2 CONCCHa ) 2
1 -135 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 CONCC 2 H 5 ) 2
1 -136 Η C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 C0NCCH3 ) C 2 H a
1 -137 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCH a )CON(CH 3 ) 2 ·
1 -138 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCHa )CON(C 2 H 5 )2
1 -139 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCHa )CON(CH a )C2 H a
1 -140 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCH 2 COONCCH 3)2
1 -141 Η C1 . Η CF2 Cl CHa OCH 2 COONCC 2 H a-)2
1 -142 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCHa )C00N(CHa ) 2
1 -143 Η C1 Η CF2 Cl CHa OCHCCHa )COONCC 2 H a ) 2
1 -144 F C1 Η CF2 Cl CHa OCH 3
1 -145 F 01 Η CF2 Cl CHa OC 2 H a
1 -146 F C1 Η CF2 Cl CHa 0‘ C a Η 7
1 -147 F C1 Η cf2 Cl CHa 0 C a Η 7
1 -148 F C1 Η CF2 Cl CHa 0CH2 ch2 Cl
1 -149 F C1 Η CF2 Cl CHa 0CF2 cf2 h
1 -150 F C1 Η CF2 Cl CHa 0c C a H »
<9 ♦· « 9 9 9 • 9 99 • 999 9 9
9 9
9 9 9
100
Tabulka 1 - pokračování • · 9 9 · 9 • 9
999 • ♦ 9 9 9 9
Sloučenina č. X Y R3 R 1 R2 B
1 -151 F Cl H CF2 Cl ch3 0c C β Η , 1
1 -152 F Cl H cf2 Cl ch3 och2 ch2 =ch2
1 -153 F Cl H CF2 Cl ch3 och2 cci =ch2
1 -154 F Cl H cf2 Cl ch3 OCHí CCI - CHCI
1 -155 F Cl . H cf2 Cl ch3 OCH(CH 3 )CH = CH
1 -156 F Cl H cf2 Cl ch3 och2 c -ch
1 -157 F Cl H cf2 Cl ch3 OCH(CH 3 )CsCH
1 -158 F Cl H cf2 Cl ch3 OCH2 C ξΟΒγ
1 -159 F Cl H cf2 Cl ch3 OCH2 C --cci
1 -160 F Cl H cf2 Cl ch3 och2 c -cch 2 Cl
1 -161 F Cl H cf2 Cl ch3 och2 cn
1 -162 F Cl H cf2 Cl ch3 och2 och 3
1 -163 F Cl H cf2 Cl ch3 0CH2 0C2 h s
1 -164 F Cl H cf2 Cb ch3 och2 sch 3
1 -165 F Cl H cf2 Cl ch3 OCH2 COOCH 3
1 -166 F Cl H cf2 Cl. ch3 0CH2 COOC2 H 5
1 -167 F Cl H cf2 Cl ch3 OCHí C00 - C 3 H
1 -168 F Cl H cf2 Cl ch3 OCH. C00 C A H
1 -169 F Cl H cf2 Cl ch3 och2 coo n C s H
1 -170 F Cl H cf2 Cl ch3 OCH3 COO ‘ C 3 H
1 -171 F Cl H ČPÍ Cl ch3 OCHí COO 1 C s H
1 -172 F Cl H cf2 Cl ch3 OCH2 COO 1 C e H
1 -173 F Cl H cf2 Cl ch3 OCHCCH 3 )COOCH :
·· ····
101
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina
č. X Y R3 R' R2 B
1 -174 F Cl H CF2 Cl CH3 OCHCCH 3 )CO()C 2 H 5
1 -175 F Cl H CFt Cl CHa OCHCCH 3 )C()0 n C3 H 1
1 -176 F Cl H CFz Cl CH3 OCHCCH 3 )C00 C< H 9
1 -177 F Cl H CF2 Cl CHa OCHCCH 3 )C00 n C5 H l 1
1 -178 F Cl H CF2 Cl CH3 OCHCCH a )C00 ’ C3 H 7
1 -179 F Cl H CF2 Cl CHa OCHCCH 3 )C00 c Cs H e
1 -180 F Cl H CF2 Cl CHa OCHCCH 3 )COO £ Ce H 1 i
1 -181 F Cl H CF2 Cl CHa 0CH2 CONCCHa ) 2
1 -182 F Cl H CF2 Cl CH3 och2 CONCC 2 H 5 ) 2
1 -183 F Cl H CF2 Cl CHa OCH2 CONCCHa ) C 2 H i
1 -184 F Cl H CF2 Cl CHa OCHCCH a )CONCCH 3 ) 2
1 -185 F Cl H CF2 Cl CH3 OCHCCH, )CONCC 2. H 5 : 1 2
1 -186 F Cl H CF2 Cl CHa OCHCCHa )CONCCH , )C2 H 5
1 -187 F Cl H CF2 Cl CHa OCH 2 COONCCH 3 ) 2
1 -188 F Cl H CF2 Cl CH, OCH 2 COONCC 2 H a )2
1 -189 F Cl H CF2 Cl CHa OCHCCHa )COONCCHa ) 2
1 -190 F Cl H CF2 Cl CHa OCHCCH, )COONCC 2 H 5 ) 2
1 -191 H F H CF2 Cl CHa SH
1 -192 H Cl H cf2 Cl CHa SH
1 -193 H Br H CF2 Cl CHa SH
1-194 F F H CF2 Cl CHa SH
1 -195 F Cl H CF2 Cl CHa SH
1 -196 F Br H CF? Cl CHa SH
102
Tabulka 1 - pokračování
•9 9999 ·· 9999 • 9 99
* 9 9 9 • 9 • 9 9 9
• · 99 9 • 9 9 9 99
♦ · 9 9 9 9 • 999 9 9
• 9 9 • 9 9 9 • 9
9 9 9 9 9 9 9 «
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1—197 H Cl H CFí Cl ch3 SCH 3
1 -198 H Cl H CF2 Cl ch3 SC2 H 5
1 -199 H Cl H CF2 Cl ch3 S' C 3 H 7
1 -200 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 CII2 Cl
1 -201 H Cl . H CF2 Cl ch3 Sc C 3 H ,
1 -202 H Cl H CF2 Cl ch3 Sc C 6 H ii
1 -203 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 CH=CHí
1 -204 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 CC1 =Cfl2
1 -205 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHí CC1 — CHCI
1 -206 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )CH -CH2
1 -207 H Cl H CF2 Cl ch3 sch2 c -CH
1 -208 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C=CH
1 -209 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHZ cooch 3
1 -210 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 C00C2 H s
1 -211 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 C00 n C 3 H 7
1 -212 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 COO C < 11 s
1 -213 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 C00 n C 5 H 1>
1 -214 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 COO ‘ C 3 H 7
1 -215 H Cl H CF2 Cl CHa SCH2 COO c C 5 H «
1 -216 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH, COO c C 6 H 71
1 -217 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -218 H Cl H CF2 Cl CHs SCHCCH 3 )COOC 2 H s
♦ · 99
9 9 9
9 99
999 9 9
9 9
9 9
103
Tabulka 1 - pokračování •99999 »9 9
999
999999
99 •99
9 99 • · 9·
9999
Sloučenina č. X Y R3 R’ R3 B
1 -219 H Cl H CF2 Cl CHa SCHCCH a )C00 Ca H ,
1 -220 H Cl H CF2 Cl CH3 SCHCCH 3 )C00 n C< H s
1 -221 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C00 n Cs H u
1 -222 H Cl H CF2 Cl ch3 SCIKCH 3 )C00 * C3 H 7
1 -223 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C00 c Cs H 8
1 -224 H Cl H CF2 Cl CHa SCHCCH 3 )C00 c C6 H >,
1 -225 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 CONCCHs ) 2
1—226 H Cl H CF2 Cl ch3 SC112 CONCC 2H s ) 2
1 -227 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHjCON(tetramethylene)
1 -228 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHjCON(pentamethylene)
1 -229 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -230 H Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCHs )CONCCH 3)2
1 -231 H Cl H CF2 Cl ch3 SGHCCHa )C0NCC2 H 5 ) 2
1 -232 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -233 H Cl H CF2 Cl ch3 SCH(CH3)CON (pentamethy1ene)
1 -234 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH 3
1 -235 F Cl H CF2 Cl ch3 SC2 H s
1 -236 F Cl H CF2 Cl CHa S‘ C 3 H 7
1 -237 F Cl H CF2 Cl ch3 sch2 ch2 Cl
1 -238 F Cl H CF2 Cl CHa Sc C s H 8
·· ···· •9 99
9 9 · • · ·· ·♦ · · · • 9 *
9 9
104
Tabulka 1 - pokračování ·· ··♦· • · • ··· • · ·♦ · ♦ ·· ·
99 • « · • 9 99
9 99
9999
Sloučenina v c. X Y R3 R’ R2 B
1 —239 F Cl H cf2 Cl ch3 Sc C 6 H ,,
1 -240 F Cl H cf2 Cl ch3 sch2 ch-ch2
1 -241 F Cl H CF2 Cl ch3 sch2 cci =ch2
1 -242 F Cl H GF2 Ci ch3 sch2 cci -chci
1 -243 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )CH =CH2
1 -244 F Cl H CF2 Cl ch3 sch2 c -cil
1 -245 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C-CH
1 -246 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 COOCH /
1 -247 F Cl H CF2 Ci ch3 SCH2 C00C2 H 5
1 -248 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 C00 C 3 H 7 -
1 -249 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 C00 C < H <,
1 -250 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 C00 C 5 H 1;
1 -251 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 C00 1 C 3 H 7
1 -252 F Cl H CF2 Cl ch3 SC112 C00 c C 5 Η e
1 -253 F Cl H CF2 ci ch3 SCH2 COO c C 6 H
1 -254 F Cl H cf2 Cl ch3 SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -255 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )COOC 2 H 5
1 -256 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )COO n C3 H 7
1-257 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C00 0 Ca H ,
1 -258 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C00 n C5 H ,,
1 -259 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C00 1 C3 H 7
1 -260 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C00 c Cs H ,
1 -261 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCCH 3 )C00 c Ce H H
105
Tabulka 1 - pokračování ♦44444 •4 4
4 44 •4 •
• * 44·· ♦ ··· • 4 4· • 444
4 4t • ·4
44 ·
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 —262 F· Cl H CF2 Cl ch3 SC112 CONCClh ) 2
1 -263 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH2 CON(C 2 H 5 ) 2
1 -264 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHjCON (tetramethy lene)
1 -265 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH2C0N ( pentamethylene)
1-266 F Cl . H CF2 Cl ch3 SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -267 F Cl H CF2 Cl ch3 SCHCClh )CON(CH 3 ) 2
1 -268 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH(CH3 )CON(Č2 H s ) 2
1 -269 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -270 F Cl H CF2 Cl ch3 SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -271 H F H CF2 Cl ch3 SOz Cl
1 -272 H Cl H CF2 Cl ch3 S02 Cl
1 -273 H Br H CF2 Cl ch3 SO2 Cl
1 -274 F F H CF2 Cl ch3 S02 Cl
1 -275 F Cl H CF2 Cl ch3 SO2 Cl
1 -276 F Br H CF2 Cl ch3 S02 Cl
1 -277 H Cl H CF2 Cl ch3 S02 OCH 3
1 -278 H Cl H CF2 Cl ch3 S02 OC2 H $
1 -279 H Cl H CF2 Cl ch3 SO2 0 ‘ C 3 H 2
1 -280 H Cl H CF2 Cl ch3 SO2 OCH 2 CH = CH2
1 -281 F Cl H CF2 Cl ch3 S02 OCH 3
44
4 ♦ 4 • 4 44 • 4444 4 • · 4
44
106
Tabulka 1 - pokračování •444 4· • · · • 444 *4 •4 • 4 4 4·· • ··
44
44 ♦ · *4
4444
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -282 F Cl H CFt Cl CHt SOt OCt H s
I -283 F Ci H CFí Ci ch3 SOt 0 1 C a H ,
1 -284 F Cl H CF2 Cl CHa S02 OCH t CH= CH 2
1 -285 H Cl Ή CFt Cl CHa S02 N(CHa ) 2
1 -286 H Cl . H CFt Cl CHa S02 N (Ct H s ) 2
1 -287 F Cl H CF2 Cl CHa S02 N (CH a ) 2
1-288 F Cl H CFt. XI ch3 SOt N (Ct H s ) 2
1 -289 H Cl H CF2 Cl ch3 COOH
1 -290 H Cl H CF2 Cl ch3 COOCH a
1 -291 H Cl H CFt Cl ch3 COOC 2 H a
1 -292 H Cl H CF2 Cl ch3 C00 C 3 H 7
1 -293 H Cl H CF2 Cl ch3 C00n C < H »
1 -294 H Cl H CF2 Cl ch3 C00n C s H ií
1 -295 H Cl H CFt Cl ch3 C00‘ C a H a
1 -296 H Cl H CF2 Cl ch3 COOCH2 CHí Cl
1 -297 H Cl H CF2 Cl ch3 COOCHt CHt Br
1 -298 H Cl H CF2 Cl CHa CON(CH 3 ) t
1 -299 H Cl H CF2 Cl CHa CONHCH a
1 -300 H Cl H CF2 Cl CHa CON(Ct H s ) t
1 -301 H Cl H CFt Cl CHa CONHCt H 5
1 -302 H Cl H CFt Cl CHa COCH a
1 -303 H Cl H CFt Cl CHa COCt H a
1 -304 H Cl H CFt Cl ch3 COCHt Cl
·· ·· • · · · • 9 99
9 9 9
9 9
99
107
Tabulka 1 - pokračování ·· ···· • · · • ··· • ♦ • 9 •99999
9-99
99
9 ·· * ♦· · · ·· ··
Sloučenina č. X Y R3 R í R2 B
1 -305 H Cl H CF2 Cl ch3 CHO
1 -306 H Cl H CF2 Ci ch3 CH-CHCOOCH 3
1 -307 H Cl H cf2 Cl ch3 CH=CHCOOC2 H 5
1 -308 H Cl H cf2 Cl ch3 ch2 ch2 cooch 3
1 -309 H Cl H cf2 Cl ch3 CH2 CH2 COOC2 H 5
1 -310 F Cl H cf2 Cl ch3 COOH
1 -311 F Cl H cf2 Cl ch3 COOCH 3
1 -312 F Cl H cf2 Cl ch3 COOC 2 H s
1 -313 F Cl H cf2 Cl ch3 C00 C 3 H 7
1 -314 F Cl H cf2 Cl ch3 C00” C < H s
1 -315 F Cl H cf2 Cl ch3 C00 C s Η H
1 -316 F Cl H cf2 Cl ch3 C00’ C 3 H 7
1 -317 F Cl H cf2 Cl ch3 . COOCHí CH2 Cl
1 -318 F Cl H cf2 Cl ch3 COOCHz CH2 Br
1 -319 F Cl H cf2 Cl ch3 CONCCH 3 ) 2
1 -320 F Cl H cf2 Cl ch3 CONHCH 3
1 -321 F Cl H cf2 Cl ch3 C0N(C2 H 5 ) 2
1 -322 F Cl H cf2 Cl ch3 C0NHC2 H s
1 -323 F Cl H cf2 Cl CH.3 COCH 3
1 -324 F Cl. H cf2 Cl ch3 C0C2 H 5
1 -325 F Cl H cf2 Cl ch3 C0CH2 Cl
1 -326 F Cl H cf2 Cl ch3 CHO
• · 9··«
9
108
Tabulka 1 - pokračování · 9999
9 9 9 99
9 · 9 · 99 • 9 · 9 99 9
9 9 9 99 • 999 9·9 99·· • 9 ·9 9
9 99
99 • 9·9
Sloučenina č. Y R3 R‘ R2 B
1 -327 F Cl H CF2 Cl CHa CH=CHCOOCH 3
1 -328 F Cl H CF2 Cl ch3 CIRCHCOOR H 5
1 -329 F Cl H CF2 Cl ch3 ch2 ch2 COOCH 3
1 -330 F Cl H CF2 Cl ch3 CH2 Clh COOC2 H 5
1 -331 H F H CF, H H
1 -332 H Cl H CF3 H H -
1 -333 H Br H cf3 H H
1 -334 H F H cf3 CH3 H
1 -335 H Cl H cf3 ch3 H
1 -336 H Br H cf3 ch3 H
1 -337 F F H cf3 H H
1 -338 F Cl H cf3 H H
1 -339 F Br H cf3 H H
1 -340 F F H cf3 CH3 H
1 -341 F Cl H cf3 ch3 H
1 -342 F Br H cf3 ch3 H
1 -343 H F H cf3 ch3 NOí
1 -344 H Cl H cf3 ch3 N02
1 -345 H Br H cf3 ch3 no2
1 -346 F F H Cpa ch3 no2
1 -347 F Cl H cf3 ch3 NOí
I -348 F Br H cf3 ch3 NOí
1 -349 H F H cf3 ch3 nh2
Tabulka 1 - pokračování
109
Sloučenina χ v c. Y R3 R* R2 B
1 -350 H Cl H CF3 CHS nh2
1 -351 H Br H cf3 ch3 nh2
1 -352 F F H cf3 ch3 nh2
1 -353 F Cl H CP3 ch3 nh2
1 -354 H Ci H CF3 ch3 NHCHCCHs )COOCH 3
1 -355 H Cl H cf3 ch3 NHCHCCHs )COOC 2 H 5
1 -356 H CI H cf3 ch3 NHCHCCHs )C00 ’ C3 H 7
1 -357 H Cl H cf3 ch3 NHCHCCHs )C00 n Cx H ,
1 -358 H Cl H . cf3 ch3 NHCHCCHs )C00 n Cs H
1-359 H CI H cf3 ch3 NHCHCCHs )C00 C3 H 7 -
1 -360 H Cl H cf3 ch3 NHCHCCHs )C00 € Cs H ,
1 -361 H Cl H cf3 ch3 NHCHCCHs )C00 c CÉ H i,
1 -362 F Cl H cf3 ch3 NHCHs
1 -363 F Cl H cf3 ch3 NHC 2 H 5
1 -364 F Cl H cf3 ch3 NHCHz CH=CH2
1 -365 F Cl H cf3 ch3 NHCHs C -CH
1 -366 F Cl H cf3 ch3 NHCHCCH 3 )C—CH
1 -367 F Cl H cf3 ch3 NHSOz CHs
1 -368 F Cl H cf3 ch3 NHSO2 C 2 H s
1 -369 F Cl H cf3 ch3 NHSOs CHs Cl
1 -370 F Cl H cf3 ch3 NHSOs CFs
1 -371 F Cl H cf3 ch3 NCCHs )S0 2 CHs
1 -372 F Cl H CFj ch3 NCCHs C sCH>S0 s CHs
>·«· ·· ···· 44 44 ··· ·· · 4 · ·4 • *·· ·· 4 4 444 • · ♦ · · ·♦ ♦·· · · • · · · · ·444 ··♦· ··* ·· «4 4444
110
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -373 F Cl H CFa CHa NHCOOCH 3
1 -374 F Cl H cf3 CHa NHCOOCa H 5
1 -375 F Cl H cf3 CHa NHCOO C a H 7
1 -376 F Cl H cf3 CHa NHCOO 1 C 3 H 7
1 -377 F Cl Ή cf3 CHa NHCOO n C < H 9
1 -378 F Cl H cf3 ch3 NHCOO n C s H 1 1
1 -379 F Cl H cf3 CHa NHCHa COOCH 3
1 -380 F Cl H cf3 CHa NHCHz COOCz H 5
1 -381 F Cl H cf3 ch3 NHCHa COO n C 3
1 -382 F Cl H cf3 ch3 NHCHz COO C 4
1 -383 F Cl H cf3 ch3 NHCHz COO n C 5
1 -384 F Cl H cf3 ch3 NHCH 2 COO * C 3
1 -385 F Cl H cf3 CHa NHCHz COO c C 5
1 -386 F Br H cf3 CH3 NH2
1 -387 H F H cf3 CHa OH
1 -388 H Cl H cf3 CH3 OH
1 -389 H Br H cf3 CHa OH
1 -390 F F H CFa CH3 OH
1 -391 F Cl H cf3 CHa OH
1 -392 F Br H CFa CHa OH
1 —393 H Cl H CFa CHa NHCHa
1 -394 H Cl H CFa CHa NHC 2 H 5
1 -395 H Cl H CFa CHa NHCHa CH^CHa
H
S
1
Tabulka 1 - pokračování ·· ···· • · · • ··· • · · • · ···· ··· ·· ···· ·· « · · · · · * • · · · · ·· • · · · ··· · · • · · · · 9 · ·· ·· ··» ··
111
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -396 H Cl H CF3 ch3 NHCH2 C u ch
1 -397 H Cl H cf3 ch3 NHCHCCH 3 )C-CH
1 -398 H Cl H cf3 ch3 NHSOí CH3
1 -399 H Cl H cf3 ch3 NHS02 C 2 H 5
1 -400 H Cl H cf3 ch3 NHSOz CH2 Cl
1 -401 H Cl H cf3 CH3 NHS02 CF3
1 -402 H Cl H cf3 ch3 N(CH3 )S0 2 CH3
1 -403 H Cl H cf3 ch3 N(CH2 C -CIDSO 2 CH3
1 —404 H Cl H cf3 ch3 NHCOOCH 3
1 -405 H Cl H cf3 ch3 NHCOOC2 H 5
1 -406 H Cl H cf3 ch3 NHCOO C 3 H 7
1 -407 · H Cl H cf3 ch3 NHCOO ’ C 3 H 7
1 -408 H Cl H cf3 ch3 NHCOO C 4 H s
1 -409 H Cl H cf3 ch3 NHCOO C 5 H ,,
1 -410 H Cl H cf3 ch3 NHCH2 COOCH 3
1 -411 H Cl H cf3 ch3 NHCH? COOCí H 5
1 -412 H Cl H cf3 ch3 NHCH2 C00 C 3 H 7
1 -413 H Cl H cf3 ch3 NHCH2 COO n C < H ,
1 -414 H Cl H cf3 ch3 NHCH2 COO n C s H ,,
1 -415 H Cl H cf3 ch3 NHCHí COO 1 C 3 H 7
1 -416 H Cl H cf3 ch3 NHCH2 COO c C s H .
1 -417 H Cl H cf3 ch3 NHCHZ COO c C « H 11
1 -418 F Cl H cf3 ch3 NH CH2 COO c C , H 11
Tabulka 1 - pokračování • 4 4444 · · 4 444 44 44 • 44 44 ·44·· • 444 4 4 4 4 444
444 4 44 44444
4 4444 4 4' · • 444 444 44 «· ·444
112
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -419 F Cl H CF3 CHa NHCHCCH 3 )C()OC1 3
1 -420 F Cl H CFa CHa NHCHCCHa )COOC 2 H 3
1 -421 F Cl H CFa CHa NHCHCCHa )C00 n C3 H 7
1 -422 F Cl H cf3 CHa NHCHCCHa )C00 n C< H ,
1 -423 F Cl H CFa CHa NHCHCCHa )C00 Ca H H
1 -424 F Cl H CF3 CHa NHCHCCHa )C00 ‘ C3 H 7
1 -425 F Cl H cf3 CHa NHCHCCHa )C00 c Cs H a
1 -426 F Cl H cf3 CHa NHCHCCHa )C00 c C« H n
1 -427 H Ci H cf3 CHa OCHa
1 -428 H Cl H cf3 CHa OC ? H 5 -
1 -429 H Cl H cf3 CHa 0’ C 3 H 7
1 -430 H Cl H cf3 CHa 0 C a H 7
1 -431 H Cl H cf3 CHa OCHa CHz Cl
1 -432 H Cl H cf3 CHa OCFZ cf2 h
1 -433 H Cl H cf3 CHa 0‘ C s H o
1 —434 H Cl H cf3 CHa 0€ C 6 Η Ί 1
1 -435 H Cl H cf3 CHa OCHa CH=CHa
1 -436 H Cl H CFa CHa OCHa CC1 =CHa
1 -437 H Cl H CFa CHa 0CH2 CC1 — CHCI
1 -438 H Cl H CFa CHa OCHCCH a )CH —CHa
1 -439 H Cl H CFa CHa OCHa C -CH
1 -440 H Cl H CFa CHa OCHCCH a )C-CH
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · 9 9 · 9 9 99
9 99 9 9 9 · 999 * 999 9 99 99999 .9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
113
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -441 H Cl H CF3 ch3 OCH, C -CBr
1-442 H Cl H cf3 -CH3 OCIh C 7-CC1
1 -443 H Cl H cf3 ch3 OCH2 C -CCH 2 Cl
1 -444 H Cl H cf3 ch3 och2 cn
1 -445 H Cl H cf3 ch3 och2 och 3
1 -446 H Cl H cf3 ch3 OCH2 0C2 H 5
1 -447 H Cl H cf3 ch3 och2 SCH 3
1 -448 H Cl H cf3 ch3 OCH2 COOCH 3~
1 -449 H Cl H cf3 ch3 0CH2 COOCí H s
1 -450 H Cl H cf3 ch3 0CH2 C00 C 3 H 7
1 -451 H Cl H cf3 ch3 OCH2 COO C , H ,
1 -452 H Cl H cf3 ch3 OCH2 COO n C -i Η 1,
1 -453 H Cl H cf3 ch3 OCH2 COO 1 C 3 H 7
1 -454 H Cl H cf3 ch3 0CH2 COO c C s H ;
1 -455 H Cl H cf3 ch3 OCH2 COO c C 6 H h
1 -456 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )COOCH 3
1 -457 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )COOC 2 H 5
1 -458 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )COO n C3 H 7
1 -459 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C00 C4 H s
1 -460 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )COO n Cs Η h
1 -461 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C00 1 C3 H 7
1 -462 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C00 c Cs H s
1 -463 H Cl H cf3 ch3 OCHCCH a )C00 c CK H 11
·♦ ··'·· ·· ···· ·· ·· 9 · * ♦ ♦ · · · · · ···· ·· · · · ·· • ··· · «« ···» · · ····· · · · ···· ··· ·· «4 «· ··
114
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina v c. X Y R3 R1 R2 B
1 -464 H Cl H CFa CHa OCH2 CONCCHa ) 2
1 -465 H Cl H CFa CHa OCHa CONCC a H s ) 2
1 -466 H Cl H CF3 CHa OCHa CONCCHa ) C 2 H a
1 -467 H Cl H CF3 CHa . OCHCCH 3 )CONCCH 3 ) 2
1 -468 H Cl H cf3 CHa OCHCCHa )CONCC 2 H 5 )a
1 -469 H Cl H cf3 CHa OCHCCHa )CONCCH , )C2 H s
1 -470 H Cl H cf3 CHa OCH 2 COONCCH 3 ) a
1 -471 H Cl H cf3 CHa OCH 2 COONCC 2 H s )2
1 -472 H Cl H cf3 CHa OCHCCH3 )COONCCHa ) a
1 -473 H Cl H cf3 CHa OCHCCH, )COONCC 2 H s ) 2
1 -474 F Cl H CFa CHa OCHa
1 -475 F Cl H cf3 CHa OC 2 H s
1 -476 F Cl H CFa CHa 0’ C a H 7
1 -477 F Cl H cf3 CHa 0n C a H 7
1 -478 F Cl H CFa CHa OCHa CHa Cl
1 -479 F Cl H CFa CHa OCFa CF2 H
1 -480 F Cl H cf3 CH3 Oc C s H ,
1 -481 F Cl H CFa CHa Oc C β H n .
1 -482 F Cl H CFa CHa OCH 2 CH=CH2
1 -483 F Cl H CFa CHa OCH2 CC1 — CHa
1 -484 F Cl H CFa CHa OCHa CC1 —CHCI
1 -485 F Cl H CFa CHa OCHCCH a )CH — CH?
1 -486 F Cl H CFa CHa OCHa C =CH
•4 4444 44 4444 44 44 • < 44 44444 • ··· 4 4 4 4 444 • 444 4 44 4444· • 4 4 4 4 4444
444444 44 4 4C* 44
115
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -487 F Cl H CP3 ch3 OCHCCH 3 )C=CH
1 -488 F Cl H cf3 ch3 0CHz C =CBr
1 -489 F. Cl H cf3 ch3 OCH2 C scci
1 -490 F Cl H cf3 ch3 0CH2 C = CCH 2 Cl
1 -491 F Cl . H CF3 ch3 och2 cn
1 -492 F Cl H cf3 ch3 OCHj OCH 3
1 -493 F Cl H cf3 ch3 0CH2 0C2 H 5
1 -494 F Cl H cf3 ch3 OCH, SCH 3
1 -495 F Cl H cf3 ch3 OCH2 COOCH 3
1 -496 F Cl H cf3 ch3 OCHí COOC2 H 5 -
1 -497 F Cl H cf3 ch3 OCHz COO C 3 H 2
1 -498 F Cl H cf3 ch3 OCH2 COO ” C 4 H 9
1 -499 F Cl H cf3 ch3 OCH2 COO C 5 ΗΛ,
1 -500 F Cl H cf3 ch3 OCH, C00 1 C 3 Η τ
1 -501 F Cl H cf3 ch3 OCHz COO c C s H 9
1 -502 F Cl H cf3 ch3 OCH, COO c C « H ,,
1 -503 F Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )COOCH 3
1 -504 F Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )COOC 2 H s
1 -505 F Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C00 n C3 H 7
1 -506 F Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C00 C4 H 9
1 -507 F Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C00 n Cs H ,1
1 -508 F Cl H cf3 ch3 OCHCCH i )C00 ’ C3 H 7
1 -509 F Cl H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C00 c C5 H ,
·· ···· ·· ···· 99 ·· • · · 9 9 9 4 · · 9 • 999 · · 4 9 9 99 • · 9 · 9 999999· • · 9999 999 ······· ·· 9 9 «9 · 9
116
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina Y R3 R R2 B
Λ
č.
1 -510 F Cl H CFa ch3 OCHCCH a )C00 c Ca H 1 1
1 -511 F Cl H cf3 ch3 OClh CONCCHa ) 2
1 -512 F Cl H CFa ch3 0CH2 CONCC 2 H a ) 2
1 -513 F Cl H CFa ch3 OCH2 CONCCHa ) C 2 H 5
1 -514 F Cl . H CF3 ch3 OCHCCH 3 )CONCCH 3 ) 2
1 -515 F Cl H cf3 ch3 OCHCCHa )CONCC 2 H a 3 ^2
1 -516 F Cl H CFa CHa OCHCCHa )CONČCH 3 K2 H 5
1 -517 F Cl H CF3 CHa OCH 2 COONCCH a ) 2
1 -518 F Cl H cf3 CHa OCH 2 COONCC 2 H a ) 2
1 -519 F Cl H cf3 CHa OCHCCHa )COONCCHa ) 2
1 -520 F Cl H cf3 CHa OCHCCHa )COONCC 2 H a ) 2
1 - 521 H F Ή CFa CHa SH
1 - -522 H Cl H CFa CHa SH
1 - -523 H Br H CFa CHa SH
1 - -524 F F H CFa CHa SH
1 - -525 F Cl H CFa CHa SH
1 - -526 F Br H CFa CHa SH
1 - -527 H Cl H CFa CHa SCH
1 - -528 H Cl H CFa CHa SC2
1 - -529 H Cl H CFa CHa S‘ C
1 - -530 H Cl H CFa CHa SCH 2
1 - -531 H Cl H CFa CHa Sc C
1 -532 H Cl H CFa CHa Sc C
I
117
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y Rs R* R2 B
1-53.3 H Cl H CFa CHa SC1I2 ch=ch2
1 -534 H Cl H CFa CHa SCH2 CC1 -Clh
1 -535 H Cl H CFa CHa SCH2 CC1 -CHCI
i -536 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )CH =CH2
1 -537 H Cl H CFa CHa sch2 c =ch
1 -538 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )C=CH
1 -539 H Cl H CFa CHa SCH2 COOCH a
1 -540 H Cl H CFa . CHa SCH2 C00C2 H’s
1 -541 H Cl H CFa CHa SCH2 COO n C a Ή 7
1 -542 H Cl H CFa CHa SCH2 COO C 4 H « -
1 -543 H Cl H CFa CHa SC112 COO n C 5 H ,,
1 -544 H Cl H CFa CHa SCH2 COO 1 C 3 H 7
1 -545 H Cl H CFa CHa SCH2 COO c C 5 H 8
1 -546 H Cl H CFa CHa SCH2 COO c C e H 7,
1 -547 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )COOCH 3
1 -548 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )COOC 2 H 5
1 -549 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )C00 Ca H 7
1 -550 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )COO n C< H ,
1 -551 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )COO n Cs H 77
1 -552 H Cl H CFa CHa SCHCCH 3 )C00 * C3 H 7
1 -553 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )C00 c C6 Η «
1 -554 H Cl H CFa CHa SCHCCH a )C00 c C. H 17
118
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -555 H Cl H CFa CHa SCHa CONCCHa ) 2
1 -556 H Cl H CFa CHa SClh CON(C 2 H s ) 2
1 -557 H Cl H CFa CHa SCHjCON (tetramethylene)
1 -558 H Cl H CFa CHa SCHjCON (pentamethylene )
1 -559 H Cl H CFa CHa SCHZCON (ethyleneoxyethylene)
1 -560 H Cl H CFa CHa SCHCCHa )CON(CH 3 ) z
1 -561 H Cl H CFa CHa SCHCCHa )CON(C2 H a ) 2
1 -562 H Cl H CFa CHa SCH(CH3)CON (tet ráme t.hy len e)
1 -563 H Cl H CFa CHa SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -564 F Cl H CFa CHa SCH a
1 -565 F Cl H CFa CHa SC2 H s
1 -566 F Cl H CFa CHa S‘ C 3 H 7
1 -567 F Cl H CFa CHa SClh Clh Cl
1 -568 F Cl H CFa CHa Sc C s H «
1 -569 F Cl H CFa CHa Sc C a Η ή
1 -570 F Cl H CFa CHa SCH2 CH = CH2
1 -571 F Cl H CFa CHa SCH2 CG1 =CH2
1 -572 F Cl. H CFa CHa SCH2 CC1 =CHC1
1 -573 F Cl H CFa CHa SCHCCH a )CH =CH2
1 -574 F Cl H CFa CHa SCHí C =CH
• 9 4 4 4 4 · · 44·4 · · *4 • 44 4« 4 4444
4444 4 4 4 9 444
444 4 44 4444 4
44444 444 «444444 · 4 44 44 44
119
Tabulka 1 - pokračování
l Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -575 F Cl H CF3 ch3 SCHCCH 3 )C = CH
1 -576 F Cl H cf3 ch3 SCH? COOCH 3
1-577 F Cl H cf3 ch3 SCH2 COOC2 H 5
1 -578 F Cl Ή cf3 ch3 SCH2 COO ° C 3 H 7
1 -579 F Cl H cf3 ch3 SCI12 COO C x Η e
1 -580 F Cl H cf3 ch3 SC112 COO ” C s H 11
1 -581 F Cl. H cf3 ch3 SCH2 COO 1 C 3 H ,
1 -582 F Cl H cf3 ch3 SClh COO ‘ C 5 H s
1 -583 F Cl H cf3 ch3 SCH2 COO c C 6 H i i
1 -584 F Cl H cf3 CHs SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -585 F Cl H cf3 ch3 SCHCCH 3 )COOC 2 H s
1 -586 F Cl H cf3 ch3 SCHCCH 3 )C00 C3 H 7
1 -587 F Cl H cf3 ch3 SCHCCH 3 )C00 Cx H 9
1 -588 F Cl H cf3 ch3 SCHCCH 3 )C00 n C5 H x.
1 -589 F Cl H cf3 ch3 SCHCCH 3 )C00 ’ Ca H 7
1 -590 F Cl H cf3 ch3 SCHCCH 3 )C00 c Cs H s
1 -591 F Cl H cf3 ch3 SCHCCH a )C00 c C6 H 11
1 -592 F Cl H cf3 ch3 sch2 concch3 ) 2
1 -593 F Cl H cf3 ch3 SCH2 CONCC 2 H 5 ) 2
1 -594 F Cl H cf3 ch3 SCH2GON (tetramethylene
1 -595 F Cl H cf3 ch3 SCH2CON(pentamethylene j
1 -596 F Cl H cf3 ch3 SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
120
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -597 F Cl H CF3 ch3 SCHCCH3 )C0N(CH 3 ) 2
1 -598 F Cl H cf3 ch3 SCHCCHa )CONCC3 H ó ) 2
1 - 599 F Cl H cf3 ch3 SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -600 F Cl . H cf3 ch3 SCH(CH3)CON (pentamethylene )
1 -601 H F H cf3 gh3 S02 Cl
1 -602 H Cl H cf3 ch3 S02 Cl
1 -603 H Br H cf3 ch3 SO2 Cl
1 -604 F F H cf3 ch3 SO2 Cl
1 -605 F Cl H cf3 ch3 SO2 Cl
1 -606 F Br H cf3 ch3 S02 Cl
1 -607 H Cl H cf3 ch3 SO2 OCH 3
1 -608 H Cl H cf3 ch3 SO2 0C2 H s
1 -609 H Cl H cf3 ch3 SO2 0 * C 3 H 7
1 -610 H Cl H cf3 ch3 S()2 OCH 2 CH-Clk
1 -611 F Cl H cf3 ch3 SO2 OCH 3
1 -612 F Cl H cf3 ch3 SO2 OC2 H 5 .
1 -613 F Cl H cf3 ch3 SO2 0 ‘ C 3 H 7
1 -614 F Cl H cf3 ch3 SO2 OCH 2 CH-CH2
1 -615 H Cl H cf3 CH.3 SO2 NCCH3 ) 2
1 -616 H Cl H CF3 ch3 SO2 N CC2 H s ) 2
1 -617 F Cl H cf3 ch3 SO2 N CCH 3 ) 2
121
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -618 F Cl H CFa CHa SOa N (Ca H 5 ) a
1 -619 H Cl H CFa ch3 COOH
1 -620 H Cl H cf3 CHa COOCH 3
1 -621 H Cl H cf3 CHa COOC 2 H s
1—622 H Cl H cf3 CHa C00n C 3 H v
1 -623 H Cl H cf3 CHa C00” C < H s
1-624 H Cl H cf3 ch3 C00 C 5 Η h
1 -625 H Cl H cf3 CHa C001 C 3H 7
1 -626 H Cl H cf3 CHa COOCHa CH2 Cl
1 -627 H Cl H cf3 ch3 COOCH2 CH2 Br
1 -628 H Cl H cf3 ch3 CONCCH 3 ) 2
1 -629 · H Cl H cf3 CHa CONHCH 3
1 -630 H Cl H CF, CHa CON(C2 H 5 ) 2
1 -631 H Cl H cf3 CHa C0NHC2 H s
1 -632 H Cl H cf3 CHa COCH a
1 -633 H Cl H cf3 CHa COC2 Ha
1 -634 H Cl H cf3 CHa COCHa Cl
1 -635 H Cl H cf3 CHa CHO
1 -636 H Cl H CFa CHa CH=CHCOOCH a
1 -637 H Cl H CFa CHa CH=CHC00C2 H a
1 -638 H Cl H CFa CHa CHa CHa COOCH a
1 -639 H Cl H CFa CHa CHa CHa COOCa H a
1 -640 F Cl H CFa CHa COOH
4' · · · · • ·
4444 • 4 4 • · · · • ·
• 4
4 • 44 4
44444
44>4
122
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -641 F Cl H CFa CHa COOCH 3
1 -642 F ci H CFa CHa COOCa H 5
1 -643 F Cl H CFa CHa C00 C 3 Ih
1 -644 F Cl H CFa CHa C00n C < H s
1 -645 F Cl H CFa CHa C00n C 5 H ji
1 -646 F Cl H cf3 CHa COO1 C a H a
1 -647 F Cl H cf3 CHa COOClla CHa Cl
1 -648 F Cl H CFa CHa COOCHa CHa Br
1 -649 F Cl H CFa CHa CON(CH 3 ) a
1 -650 F Cl H CFa CHa CONHCH 3
1 -651 F Cl H CFa CHa C0N(Ca 11 s ) 2
1 -652 F Cl H CFa CHa CONHCa H 5
1 -653 F Cl H CFa CHa COCH 3
1 -654 F Ci H CFa CHa COCa H s
1-655 F Cl H CFa CHa COCHa Cl
1 -656 F Cl H CFa CHa CHO
1 -657 F Cl H CFa CHa CH-CHCOOCH a
1 -658 F Cl H CFa CHa CH=CHC00C2 H a
1 -659 F Cl H CFa CHa CHa CHa COOCH 3
1 -660 F Cl H CFa Cl CHa CHa CHa COOCa H a
1 -661 Cl Cl H CFa Cl H H
1 -662 H F H CFa Cl H NOa
•4 ♦ ··· • · · 9 99 • ·99 9 99
9 9 9 99
9 99 «9 •99999· 999· • 999 • ··9 • 99 9 • 9 9 99
99
9· 9
123
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -663 H Cl H CFZ Cl H N02
1 -664 H Br H CF2 Cl H no2
1 -665 F F H CF2 Cl H no2
1 -666 F Cl H CF2 Cl H no2
1 -667 F Br . H CF2 Cl H no2
1 -668 H F H CF2 Cl H nh2
1 -669 H Cl H CF2 Cl H nh2
1 - 670 H Br H CF2 Cl H nh2
1 -671 F F H CF2 Cl H nh2
1 -672 F Cl H CF2 Cl H nh2
1 -673 F Br H CF2 Cl H nh2
1 -674 H F H CF2 Cl H OH
1 -675 H Cl H CF2 Cl H OH
1 -676 H Br H CF2 Cl H OH
1 -677 F F H cf2 Cl H OH
1 -678 F Cl H CF2 Cl H OH
1 -679 F Br H CF2 Cl H OH
1 -680 H Cl H CF2 Cl H NHCHa
1 -681 H Cl H CF2 Cl H NHC2 H s
1 -682 H Cl H CF2 Cl H nhch2 ch=ch2
1 -683 H Cl H CF2 Cl H NHCHz C -CH
1 -684 H Cl H CF2 Cl H NHCHÍCH 3 )C=CH
1 -685 H Cl H CF2 Cl H NHS02 CH3
•9 ···· • · • ···
124
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -686 H Cl H CF2 Cl H NHS02 C 2 H s
1 -687 H Cl H CF2 Cl H NHSO2 ch2 Cl
1 -688 H Cl H CF2 Cl H nhso2 cf3
1 -689 H Cl H CF2 Cl H N(CH3 )S0 2 ch3
1 -690 H Cl H CF2 Cl Ή N(CH2 C = CH)SO 2 ch3
1 -691 H Cl H CF2 ci H NHCOOCH 3
1 -692 H Cl H cf2 Cl H NHCOOCs H 5
1 -693 H Cl H CF2 Cl H NHCOO ’ C3 H 7
1 -694 H Cl H CF2 Cl H NHCOO * C 3 H 7
1 -695 H Cl H CF2 Cl H NHCOO n C < H , -
1 -696 H Cl H CF2 Cl H NHCOO “ C .5 H 31
1 -697 H Cl H CF2 Cl H NHCH2 COOCH 3
1 -698 H Cl H CF2 Cl H NHCH2 COOC2 H s
1 -699 H Cl H CF2 Cl H NHCH2 COO ' c 3 Η 7
1 -700 H Ci H CF2 Cl H NHCH2 COO ’ c < H 9
1 -701 H Cl H CF2 Cl H NHCHž COO C 3 Η 11
1 -702 H Cl H CF2 Cl H NHCHí COO C 3 Η 7
1 -703 H Cl H CF2 Cl H NHCH2 COO c C 5 H ,
1 -704 H Cl H CF2 Cl H NHCH2 COO c C e H i,
1 -705 H Cl H CF2 Cl H NHCHCCH 3 )COOCH 3
1 -706 H Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )COOC 2 H £
1 -707 H Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )C00 c3 H 7
1 -708 H Cl H cf2 ci H NHCH(CH3 )C00 Ca H »
• 9 9 9 9 9 99 9999 9 9 9 9
• ♦ 9 • 999 • ♦ 9 9 9 9 • 9 9 • 9 9 9 9
9 • · • · «9 99 9 9 9
• 99 9 9 • • 9 9 9 9 9 9 99 99 • 9 • 9 • • 9
125
Tabulka 1 - poračování
Sloučenina S·» c. X Y R3 R‘ R2 B
1 -709 H Cl Ή CFS Cl H NHCH(CH3 )C00 n Ca H ,,
1 -710 H Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )COO 1 C3 H ,
1 -711 H Cl H CF2 Cl H NHClKClh )C00 ‘ C$ 11 s
1 -712 H Cl H CF2 Cl H NHClKClh )C00 c Cs H ,,
1 -713 F Cl .. H CF2 Cl H NHClh
1 -714 F Cl H CF2 Cl H NHC 2 H s
1 -715 F Cl H CF2 Cl H NHClh CH-Clh
1-716 F Cl H CF2 Cl H NHClh c -CH
1 -717 F Cl H CF2 Cl H NHCHCCH 3 )C—CH
1 -718 F Cl H CF2 Cl H nhso2 ch3
1 -719 F Cl H CF2 Cl H NHS02 C 2 Η s
1 -720 F Cl H CF2 Cl H NHS02 CIh Cl
1 -721 F Cl H CF2 Cl H nhso2 cf3
1 -722 F Cl H CF2 Cl H N(CH3 )S0 2 ch3 .
1 -723 F Cl H CF2 Cl H N(CH2 C = CH)SO 2 Clh
1 -724 F Cl H CF2 Cl H NHCOOCH 3
1 -725 F Cl H CF2 Cl H NHCOOC2 H s
1 -726 F Cl H CF2 Cl H NHCOO C 3 H 7
1 -727 F Cl H CF2 Cl H NHCOO * C 3 H 7
1 -728 F Cl H CF2 Cl H NHCOO n C 4 H s
1 -729 F Cl H CF2 Cl H NHCOO ° C s Η m
1 -730 F Cl H CF2 Cl H NHCH2 COOCH 3
1 -731 F Cl H CFs Cl H NHCH2 COOC2 H s
·· ···· ·· 4444 ·* • ♦ · 4 4 · · 4 4 44 · · · · e 4 4 444 ♦ · · · · 44 44444 • *44444*4 ··♦♦··* ·· 44 4*«4
126
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -732 F Cl H CFs Cl H NHCH? COO n C 3 H t
1 -733 F Cl H CF2 Cl H NHClh C00 C < H 9
1 -734 F Cl H CF2 Cl H NHClh C00 n C s H m
1 -735 F Cl H CFí Cl H NHCH2 COO 1 C a H 7
1 -736 F Cl H CF2 Cl H NHCH2 COO c C 5 H s
1 -737 F Cl H CF2 Cl H NH2 CH2 COO c C t H u
1 -738 F Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )COOCH 3
1 -739 F Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )COÓC 2 H 5
1 -740 F Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )C00 n C3 H 7
1 -741 F Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )C00 Cr H ,
1 -742 F Cl H CF2 Cl H NHC11(CH3 )C00 n Cs H. ,!
1 -743 F Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )COO ' C3 H 7
1 —744 F Cl H CF2 Cl H NHCH(CH3 )C00 £ c3 H s
1 -745 F Cl H CF2 Cl H NHCIKCHa )C00 c C6 Η M.
1 -746 H Cl H CF2 Cl H och3
1 -747 H Cl H CF2 Cl H OC 2 H 5
1 -748 H Cl H CF2 Cl H 0* C 3 H 7
1 -749 H Cl H CF2 Cl H 0” C 3 H 7
1 -750 H Cl H CF2 Cl H OCH2 CH2 Cl
1 -751 H Cl H CF2 Cl H ocf2 cf2 η
1 -752 H Cl H CF2 Cl H 0c C 5 H 3
1 -753 H Cl H CF2 Cl H 0c C β H 11
1 -754 H Cl H CF2 Cl H OCH 2 CH = CH2
9999
9
999999
9
999
99
9
9 9 9
9 99
9 9 9
9 9
99
127
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1 -755 1 Ή Cl H CF2 Cl H 0Cfl2 CC1 =CH2
1 -756 H Cl H CF2 Cl H 0CH2 CC1 — CHCI
1 -757 H Cl H GFí Cl H OCHCCH 3 )CH -CH2
1-75.8 H Cl H CF2 Cl H OC1I2 C — CH
1 -759 H Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )C-CH
1 -760 H Cl H CFs Cl H OCH2 C — CBr
1 -761 H Cl H CF2 Cl H 0CH2 C -CC1
1 -762 H Cl H CF2 Cl H och2 c -cch2 ci
1 -763 H Cl H CF2 Cl H och2 cn
1—764 H Cl H CF2 Cl H och2 OCH 3
1 -765 H Cl H CF2 Cl H 0CH2 oc2 H 5
1 -766 H Cl H CF2 Cl H OCH2 SCH 3
1 -767 H Cl H CF2 Cl H OCIh COOCH 3
1 -768 H Cl H CFz Cl H OCH2 COOC2 H 5
1 -769 H Cl H CF2 Cl H OCH2 C00 C 3 H 3
1 -770 H Cl H CF2 Cl H OCH2 COO C < H ,
1 -771 H Cl H CF2 Cl H 0CH2 COO n C 5 H .!
1 -772 H Cl H Cp2 Cl Ή OCH2 COO * C 3 H 3
1 -773 H Cl H CF2 Cl H OCH2 COO c C s H «
1 -774 H Cl H CF2 Cl H OCH2 COO c C 6 H 11
1 -775 H Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )COOCH 3
1 -776 H Cl H CF2 Cl H OCHCCH s )COOC 2 H 5
128
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ Rz B
1 ~777 H Cl H cf2 Cl H OCHCCH 3 )C00 C3 H ,
1 -778 H Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )C00 C< 11 8
1 “779 H Cl H CFz Cl H OCHCCH 3 )C00 C5 H ,,
1 -780 H Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )COO 4 C3 H z
1 -781 H Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )C00 c Cs H s
1 -782 H Cl H CFz Cl H OCHCCH 3 )C00 c C6 H lt
1 -783 H Cl H CFz Cl H OCH2 CONCCih ) z
1 -784 H CI H CF2 Cl H OCHz CONCC z Ή 5 ) z
1 -785 H Cl H CFz Cl H OCHz CONÍCHs ) C z H s
1 -786 H Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )CON(CH 3 ) z
1 -787 H Cl H CFz Cl H 0CH(CH3 )CONCC z H s )z
1 -788 H Cl H CFz Cl H OCH(CH3 )CON(CH 3 )Cz H 5
1 -789 H Cl H CFz Cl H OCH z COONCCH 3 ) z
1 -790 H Cl H CFz Cl H OCH 2 COONCC z H 5 )2
1 -791 H Cl H CFz Cl H OCHCCHs )COON(CH3 ) z
1 -792 H Cl H CF z C l H OCHCCHs )COONCC z H s ) z
1 -793 F Cl H CFz Cl H OCH 3
1 -794 F Cl H CFz Cl H OC z H s
1 -795 F Cl H CFz Cl H 0‘ C 3 H 7
1 -796 F Cl H CFz Cl H 0” C 3 H 7
1 -797 F Cl H CFz Cl H OCHz CHz Cl
1 -798 F Cl H CFz Cl H OCFz CFz H
1 -799 F Cl H CFz Cl H 0c C s H ,
•· 4«·· 44 4444 • · · 4 4 4 • ··· 4 4 4 • 4 4 4 4 4 • · 4 4 4 4 •••4 444 44 44 • 444 • 4 ·4 • ·4 4 • 44 44 • 49 • 444
129
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina R' R2 B
č. X Y R3
1 -800 F Cl H CF2 Cl H 0c C ε H >,
1 -801 F Cl H CFí Cl H OCHa CH -CHa
1 -802 F Cl H CFa Cl H OCHa CC1 -CHa
1 -803 F Cl H CFa Cl H OCHa CC1 - CHCI
1 -804 F Cl . H CF2 Cl H OCHCCH 3 )CH -CHa
1 -805 F Cl H CFa Cl H OCHa c -ch
1 -806 F Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )C=CH
1 -807 F Cl H CFa Cl H OCHa C sCBr
1 -808 F Cl H CFa Cl H OCHa C sCCl
1 -809 F Cl H CFa Cl H OCHa C -CCH 2 Cl
1 -810 F Cl H CF2 Cl H OCHa CN
1 -811 F Cl H CFa Cl H OCHa OCH ,3
1 -812 F Cl H CF2 Cl H OCH2 OCa H s
1 -813 F Cl H CF2- Cl H 0CH2 SCH 3
1 -814 F Cl H CF2 Cl H OCHa COOCH 3
1 -815 F Cl H CF2 Cl H OCHa COOCa H s
1 -816 F Cl H CF2 Cl H OCHa COO n C 3 H a
1 -817 F Cl H CF2 Cl H OCHa COO n C 4 H s
1 -818 F Cl H CF2 Cl H OCHa COO C $ H ii
1 -819 F Cl H CFa Cl H OCHa COO * C a H 7
1 -820 F Cl H CF2 Cl H 0CH2 COO c C 5 H s
1 -821 F Cl H CF2 Cl H OCHa COO c C . H u
1 -822 F Cl H CF2 Cl H OCHCCH 3 )COOCH 3
• · · · · · • ·
130
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -823 F Cl H CFa Cl H OCHCCH 3 )COOC a 11 5
1 -824 F Cl H CFa Cl H OCHCCH 3 )C00 n C3 H a
1 -825 F Cl H CFa Cl H OCHCCH 3 )C00 C< H s
1 -826 F Cl H CFa Cl H OCHCCH 3 )C00 n Cs H u
1 -827 F Cl . Ή CFa Cl H OCHCCH 3 )C00 j C3 H 7
1 -828 F Cl H CFa Cl H OCHCCH 3 )C00 c Cs H s
1 -829 F Cl H CFa Cl H OCHCCH a )C00 c Ce H >i
1 -830 F Cl H CFa Cl H OCHa CONCCHa ) a
1 -831 F Cl H CFa Cl H OCHa CONCC a H s ) a
1 -832 F Cl H CFa Cl H OCHa CONCCHs ) C 2 H s
1 -833 F Cl H CFa Cl H OCHCCH 3 )CONCCH 3 ) a
1 -834 F Cl H CFa Cl H OCHCCHa )CONCC a H S )a
1 -835 F Cl H CFa Cl H OCH C CIL )CON(CH 5 )Ci H s
1 -836 F Cl H CFa Cl H OCH a COONCCH 3 ) 2
1 -837 F Cl H CFa Cl H OCH 2 COONCC 2 H s )a
1 -838 F Cl H CFa Cl H OCHCCHa )COONCCHs ) 2
1 -839 F Cl H CFa Cl H OCHCCHa )COON(C 2 H 5 ) a
1 -840 H F H CFa Cl H SH
1 -841 H Cl H CFa Cl H SH
1 -842 H Br H CFa Cl H SH
1 -843 F F H CFa Cl H SH
1 -844 F Cl H CFa Cl H SH
1 -845 F Br H CFa Cl H SH
·· ···· • · · • ··· • · • · ·· · · ·9 9 • · '·· · «
99
99 • 99 • 9 99
9999
9999 • · ·9
999
9 99
99
9999
131
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina c. X Y R3 R* R2 B
1 -846 H Cl H CFa Cl H SCH a
1 -847 H Cl H CFa Cl H SCa H 5
1 -848 H Cl H gf2 Cl H S' C 3 H 7
1 -849 H Cl H CFa Cl H SCHa CHa Cl
1 -850 H Cl H CF2 Cl H Sc C 5 H s
1 -851 H Cl H CFa Cl H Se C s H ij
1 -852 H Cl H CF2 Cl H SCHa CH=CHa
1 -853 H Cl H CFa Cl H SCHa CC1 =CHa
í -854 H Cl H CFa Cl H SCH2 CCl —CHCI
1 -855 H Cl H CFa Cl H SCHCCH 3 )CH =CHa
1 -856 H Cl H CFa Cl H SCHa C -CH
1 -857 H Cl H CFa Cl H SCIKCH 3 )C=CH
1 -858 H Cl H CFa Cl H SCHa COOCH 3
1 -859 H Cl H CFa Cl H SCHa COOCa H 5
1 -860 H Cl H CFa Cl H SCHa C00 n C a H 7
1 -861 H Cl H CFa Cl H SCHa C00 C < Η ,
1 -862 H Cl H CF a Cl H SCHa COO n C s Η ,.
1 -863 H Cl H CFa Cl H SCHa COO 1 C 3 H 7
1 -864 H Cl H CFa Cl H SCHa COO ' C s H e
1 -865 H Cl H CFa Cl H SCHa COO c C e H n
1 -866 H Cl H CFa Cl H SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -867 H Cl H CFa Cl H SCHCCH a )COOC a H 5
1 -868 H Cl H CFa Cl H SCH(CH 3 )C00 n C3 H 7
Λ ···· ·· ·· ♦ · · · · · • · · · ·· ♦ · · ··· · · • · · · · · ·· *· . ·· *· ···· • · ♦ t • »·» · ♦ « · · • · · ······· ··
132
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -869 H €1 H CFa Cl H SCHCCH 3 )C00 ” C< H a
1 -870 H Cl H CFa Cl H SCHCCH 3 )C00 n C5 H ,.
1 -871 H Cl H CFa Cl H SCHCCH 3 )C00 1 C3 H a
1 -872 H Cl H CFa Cl H SCHCCH 3 )C00 c C5 H s
1 -873 H Cl H CFa Cl H SCHCCH 3 )C00 c C6 H u
1 -874 H Cl H CFa Cl H SCHa C0NCCH3 ) a
1 -875 H Cl H CFa Cl H SCHa CONCC a H s ) a
1 -876 H Cl H CFa Cl H SCH2CON (tetramethy lene )
1 -877 H Cl H CFa Cl H SCHjCON (pentame-thylene)
1 -878 H Cl H CFa Cl H SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -879 H Cl H CFa Cl H SCHCCHa )CONCCH 3 ) a
1 -880 H Cl H CFa Cl H scHCcih ycoNCCa η 5 ) 2
1 -881 H Cl H CFa Cl H SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -882 H Cl H CFa Cl H SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -883 F Cl H CFa Cl H SCH 3
1 -884 F Cl H CFa Cl H SCa H 5
1 -885 F Cl H CFa Cl H S’ C 3 H 7
1 -886 F Cl H CFa Cl H SCHa CHa Cl
9 9 9 • 9 9 9
9 9 9
9999 9 • 9 MM
133
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -887 F Cl H CF2 C l H Sc C s H «
1 -888 F Cl H CF2 Cl H Sc C β H ,,
1 -889 F Cl H CF2 Cl H SCH2 CH-CHí
1 -890 F Cl H CFí Cl H SCHí CC1 =CH2
1 -891 F c.1 H CFí Cl H S€Ha CC1 =CHC1
1 -892 F Cl H CF2 Cl H SCHCCH 3 )CH - CH?
1 -893 F Cl H CF2 Cl H SCHí C sCH
1 -894 F Cl H CF2 Cl H SCIKCH a )C==CH
1 -895 F Cl H CF2 Cl H SCH2 COOCH 3
1 -896 F Cl H CF2 Cl H SCH2 COOCí H s •
1 -897 F Cl H CF2 Cl H SCHí COO n C 3 H 7
1 -898 F Cl H CFí Cl H SCHí COO n C < H s
1 —899 F Cl H CF2 Cl H SCHí COO ' C 5 H It
1 -900 F Cl H CF2 Cl H SCHí COO ‘ C 3 H 7
1 -901 F Cl H CFí Cl H SCH, COO c C s H s
1 -902 F Cl H CFí Cl H SCHí COO c C £ Η m
1 -903 F Cl H CFí Cl H SCIKCH 3 )COOCH 3
1 -904 F Cl H CFí Cl H SCIKCH 3 )COOC í H 5
1 -905 F Cl H CF2 Cl H SCIKCH 3 )C00 n C3 H 7
1 -906 F Cl H CF2 Cl H SCHCCH 3 )C00 n C4 H ,
1 -907 F Cl H CFí Cl H SCHCCH 3 )C00 n es H ,i
1 -908 F Cl H CF2 Cl H SCHCCH 3 )C00 1 C3 H 7
1 -909 F Cl H CF2 Cl H SCHCCH 3 )COO c Cs H »
• · · ·
134
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -910 F Cl H CF2 Cl H SCHCCH 3 )C00 c Cí H 11
1 -911 F Cl H CF2 Cl H SClk CONCCHa ) 2
1 -912 F Cl H CF2 Cl H SCH2 CONCC 2 H 5 ) z
1 -913 F Cl H CF2 Cl H SCH2CON(tetramethylene)
1 -914 F Cl H CF2 Cl H SCH2CON(pentamethylene)
1 -915 F Cl H CF2 Cl H SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -916 F Cl H CF2 Cl H SCHCCIh )CON(CH 3 ) 2
1 -917 F Cl H CF2 Cl H SCHCCHa )CON(C2 H 5 ) 2
1 -918 F Cl H CF2 Cl H SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -919 F Cl H CF2 Cl H SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -920 H F H CF2 Cl H S02 Cl
1 -921 H Cl H CF2 Cl H S02 Cl
1 -922 H Br H CF2 Cl H SO2 Cl
1 -923 F F H CF2 Cl H SO2 Cl
1 -924 F CI H CF2 Cl H S02 Cl
1 -925 F Br H CF2 Cl H SO2 Cl
1 -926 H Cl H CF2 Cl H SO2 OCH 3
1 -927 H Cl H CF2 Cl H S02 0C2 H s
1 -928 H Cl H CF2 Cl H S02 0 ' C 3 H 2
1 -929 H Cl H CFr Cl H SO2 OCH 2 CH = CH2
' · · · · ·· · · ···· ·· ·· ··· · · · c · ♦ * • · · · · · · · · · <·
9 9 9 · 9 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
135
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina
č - X Y R3 R' R2 B
1 -930 F Cl H CF.í Cl H S02 OCH 3
1 -931 F Cl H CF2 Cl H S02 0C2 H 5
1 -932 F Cl H CF2 Cl H S02 0 ’ e 3 H 7
1 -933 F Cl H CFZ Cl H S02 OCH 2 CH—CH 2
1 -934 H Cl H CF2 Cl H S02 N(CH 3 ) 2
1 -935 H Cl H CF2 Cl H S02 N (C2 H 5 ) 2
1 -936 F Cl H CF2 Cl H S02 N (CH 3 ) 2
1 -937 F Cl H CF2 Cl H S02 N (Č2 H 5 ) 2
I -938 H Cl H CF2 Cl H GOOH
1 —939 H Cl H CF2 Cl H COOCH 3
1 -940 H Cl H CF2 Cl H COOC 2 H 5
1 -941 ' H Cl H CF2 Cl H COO C 3 H 7
1 -942 H Cl H CF2 Cl H COO C < H S
1 -943 H Cl H CF2 Cl H COO C 5 H 1 1
1 -944 H Cl H GF2 Cl H COO’ C 3 H 7
1 -945 H Cl H CF2 Cl H COOCH2 CH2 Cl
1 -946 H Cl H CF2 Cl H C00CH2 ch2 Br
1 -947 H Cl H CF2 Cl H CON(CH 3 ) 2
1 -948 H Cl H CF2 Cl H CONHCH 3
1 -949 H Cl H CF2 Cl H C0N(C2 H s ) 2
1 -950 H Cl H CF2 Cl H conhc2 H 5
1 -951 H Cl H CF, Cl H COCH 3
1 -952 H Cl H CF2 Cl H COC2 H 5
• · ···« 4«4444
4 4 4 44
4444 · 4·
4 · 5 ·4
4 4 4 44
4444 ··· 4444
4 4 4
4 4 ·
44 4 • 44444
49
99 9
136
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -953 H Cl H CF2 Cl H COCH 2 Cl
1 -954 H Cl H CFt Cl H CHO
1 -955 H Cl H CFt Cl H CH-CH COOCH 3
1 -956 H Cl H CFt Cl H CH—CHCOOCt H a
1 -957 H Cl H CFt Cl H CHt CHt COOCH 3
1 -958 H Cl H CFt Cl H CHt CHt COOCt H a
1 —959 F Cl H CFt Cl H COOH
1 -960 F Cl H CFt Cl H COOCH 3
1 -961 F Cl H CFt Cl H COOC t H 5
1 -962 F Cl H CFt Cl H COO” C 3 Ή 7
1 -963 F Cl H CFt Cl Ή COO” C χ H 8
1 -964 F Cl H CFt Ci H COO” C s H ti
1 -965 F Cl H CFt Cl H C00‘ C 3 H 7
1 -966 F Cl H CFt Cl H COOCHt CHt Cl
1 -967 F Cl H CFt Cl H COOCHt CHt Br
1 -968 F Cl H CFt Cl H CON(CH 3 ) 2
1 -969 F Cl H CFt Cl H CONHCH 3
1 -970 F Cl H CFt Cl H CONCCt H s ) t
1 -971 F Cl H CFt Cl H CONHCt H 5
1 -972 F Cl H CFt Cl H COCH 3
1 -973 F Cl H CFt Cl H COCt H a
1 -974 F Cl H CFt Cl H COCHt Cl
1 -975 F Cl H CF2 Cl H CHO
• · ···· · · ·· ··· · · · · 9 9 9
999 · · » 9 9 9·
9 · 9 · >9 999 9 ft ····· 99Í •999 999 ·· 99 99 99 • ·· ·
137
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -976 F Cl H CF2 Cl H CH--CHC00CH a
1 -977 F Cl H CF2 Cl H CH=CHCOOC2 h 5
1 -978 F Cl H CF2 Cl H CH2 CH2 COOCH 3
1 -979 F Cl H CF2 Cl H CH2 CH2 C00C2 H 5
1 -980 H F . H CFa H no2
1 -981 H Cl H CFa H no2
1 -982 H Br H CFa H no2
1 -983 F F H CFa H no2
1 -984 F Cl H CFa H N02 *
1 -985 F Br H CFa H no2
1 -986 H F H CFa H nh2
1 -987 H Cl H CFa H nh2
1 -988 H Br H CFa H nh2
1 -989 F F H CFa H nh2
1 -990 F Cl H CFa H NHí
1 -991 H Cl H CFa H NHCHCCHa )COOCH 3
1 -992 H Cl H CFa . H NHCHCCHa )COOC 2 H 5
1 -993 H Cl H CFa H NHCH(CH3 )C00 n Ca H ,
1 -994 H Cl H CFa H NHCHCCHa )C00 C< H a
1 —995 H Cl H CFa H NHCHCCHa )C00 ” Ca H ,>
1 —996 H Cl H CFa H NHCHCCHa )C00 1 Ca H 7
1 -997 H Cl H CFa H NHCHCCHa )C00 c Cs H .
·»·· ·*···· 9» 99
9 9 · 9 9 · · *9 • 999 9 9 9 9999
999 · 99 99999 • 9 · · 9 9 9«9
9999999 99 99 9···
138
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina v c. X Y R3 R‘ R2 B
1 -998 H Cl H CFa H NHCHCCHa )C00 c Ct H ,,
1 -999 F Cl H cf3 H NHCHa
1 -1000 F Cl H CFa H NHC 2 H 5
1 -1001 F Cl H cf3 H nhch2 ch=ch2
1 -1002 F Cl H cf3 H nhch2 c =ch
1 -1003 F Cl H cf3 H NHCHCCH 3 )C=CH
1 -1004 F Cl H cf3 H NHSO2 CH3
1 -1005 F Cl Ή CFa H NHS02 C 2 H~s
1 -1006 F Cl H CF3 H NHSOa CH2 Cl
1 -1007 F Cl H cf3 H NHSOa CFa
1 -1008 F Cl H cf3 H N(CHa )S0 2 CHa
1 -1009 F Cl H cf3 H N(CH2 C -CH)SO 2 CHa
1 -1010 F Cl H CFa H NHCOOCH 3
1 -1011 F Cl H CFa H NHCOOCa H 5
1 -1012 F Cl H CF3 H NHCOO C a H 7
1 -1013 F Cl H cf3 H NHCOO ‘ C a H 7
1 -1014 F Cl H CFa H NHCOO C a Η e
1 -1015 F Cl H CFa H NHCOO n C s H j1
1 -1016 F Cl H CFa H NHCH2 COOCH a
1 -1017 F Cl H CFa H NHCH2 COOC2 H 5
1 -1018 F Cl H CFa H NHCH2 COO C a H 7
1 -1019 F Cl H CFa H NHCH2 COO ” C a H 9
1 -1020 F Cl H CFa H NHCH2 COO n C a H 1 1
·· 9999 ·· 9999 99 99 »99 9* 9 · · · 9
99·· 9 9 · 9 999 φ *99 · 9999999 • 99999999 • 999 999 ·· ·9 9999
139
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -1021 F Cl H cf3 H NHCIh COO ’ C 3 H v
1 -1022 F Cl H cf3 H NHCHz COO £ C 5 H 8
1 -1023 F Br H CFa H NHa
1 -1024 H F H cf3 H OH
1 -1025 H Cl H cf3 H OH
1 -1026 H Br H cf3 H OH
1 -1027 F ’ F H cf3 H OH
1 -1028 F Cl H cf3 H OH
1 -1029 F Br H cf3 H OH
1 -1030 H Cl H cf3 H NHCHa
1 -1031 H Cl H CFa H NHC 2 H 5
1 -1032 H Cl H CFa H NHCH2 CH- Clh
1 -1033 H Cl H CFa H NHCH2 c =ch
1 -1034 H Cl H CFa H NHCH(CH 3 )C-CH
1 -1035 H Cl H CF3 H NHSOí CHa
1 -1036 H Cl H CFa H NHSOa C 2 H s
1 -1037 H Cl H CF3 H NHSOa Clh Cl
1 -1038 H Cl H CFa H NHSO2 CFa
1 -1039 H Cl H CFa H N(CHa )S0 2 CHa
1 -1040 H Cl H CFa H N(CHt C -CH)SO 2 CHa
1 -1041 H Cl H CFa H NHCOOCH a
1 -1042 H Cl H CFa H NHCOOC2 H a
1 -1043 H Cl H CFa H NHCOO C 3 H 7
• · · ·
140
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -1044 H Cl H CF3 fí NHCOO * C 3 H 7
1 -1045 H Cl H cf3 H NHCOO n C 4 H s
1 -1046 H Cl H cf3 H NHCOO C s H ,,
1 -1047 H Cl H cf3 H NHCHz COOCH 3
1 -1048 H Cl H cf3 H NHCHz COOCz H s
1 -1049 H Cl H čf3 H NHCHz COO n C 3 11 7
1 -1050 H Cl H cf3 H NHClh COO ” C a 11 9
1 -1051 H Cl H cf3 H NHCHz COO” C 5 H ,,
1 -1052 H Cl H cf3 H NHCHz COO 1 C 3 H 7
1 -1053 H Cl H cf3 H NHCHz COO r C 5 H 9 -
1 -1054 H Cl H cf3 H NHCHz COO c C 6 H n
1 -1055 F Cl H cf3 H NH CHz COO c C 6 H 1,
1 -1056 F Cl H cf3 H NHCHCCH 3 )COOCH 3
1 -1057 F Cl H cf3 H NHCHCCH, )COOC z H .5
1 -1058 F Cl H cf3 H NHCHCCH, )C00 nC, H 7
1 -1059 F Cl H cf3 H NHCHCCH, )C00 C4 H 9
1 -1060 F Cl H cf3 H NHCHCCH, )C00 n Cs H
1 -1061 F Cl H cf3 H NHCH(CH3 )C00 ' C3 H 7
1 -1062 F Cl H cf3 H NHCHCCH3 )C00 ' C5 H 9
1 -1063 F Cl H cf3 H NHCHCCH, )C00 c C6 H ,,
1 -1064 H Cl H cf3 H OCH 3
1 -1065 H Cl H cf3 H OC 2 H 5
1 -1066 H Cl H cf3 H 0* C 3 H 7
·· ···· ·♦ ···· ·· ·« • · · ·· · ···· • · · · · · · · ··· • 9 · · · · · ·· · 9 · • · · · < · ··· 4··· ♦ ·· ·· ·· tf 99
141
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -1067 H Cl H cf3 H 0n C 3 H 7
1 -1068 H Cl H cf3 H OCIh CH2 Cl
1 -1069 H Cl H cf3 H OCF2 CF2 H
1 -1070 H Cl H cf3 H 0£ C 5 H s
1 -1071 H Cl H cf3 H 0c C « Η M
1 -1072 H Cl H cf3 H OCIL CH=CH2
1 -1073 H Cl H cf3 H och2 cci =ch2
1 -1074 H Cl H cf3 Ή och2 cci =CHC1
1 -1075 H Cl H cf3 H OCHCCH 3 )CH = CH
1 -1076 H Cl H cf3 H OCH2 C sCH
1 -1077 H Cl H cf3 H OCHCCH 3 )C=CH
1 -1078 H Cl H cf3 H 0Cfl2 C -CBr
1 -1079 H Cl H cf3 H OCHí C -CCI
1 -1080 H Cl H cf3 H och2 C —;CCH 2 Cl
1 -1081 H Cl H cf3 H 0CH2 cn
1 -1082 H CI H cf3 H OCHí 0CH 3
1 -1083 H Cl H cf3 H OCHí 0C2 H s
1 -1084 H Cl H cf3 H 0CH2 SCH 3
1 -1085 H Cl H cf.3 H OCH, COOCH 3
1 -1086 H Cl H cf3 H OCH2 COOC2 H S
1 -1087 H Cl H cf3 H OCH2 COO n C 3 η
1 -1088 H Cl H cf3 H 0CH2 COO C a h
1 -1089 H Cl H cf3 H OCHí COO C 5 H
142
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1090 H Cl H CF3 H OCHa COO * C a H 7
1 -1091 H Cl H CFa H OCHa COO c C s H y
1 -1092 H Cl H CFa H OCHa COO c C a H 1 1
1 -1093 H Cl H CFa H OCHCCH a )COOCH : 1
1 -1094 H Cl H CFa -H OCH(CH a )COOC a H 5
1 -1095 H Cl H CFa H OCHCCH a )C00 n Ca H 7
1 -1096 H Cl H CFa H OCHCCH a )C00 · C< H S
1 -1097 H Cl H CFa H OCHCCH a )CO0 Cs H 1 i
1 -1098 H Cl H CFa H OCHCCH a )C00 * C3 H 7
1 -1099 H Cl H CFa H OCHCCH a )C00 c Ca H. 9 ··
1 -1100 H Cl H CFa H OCHCCH 3 )C00 c C6 H 1 1
1 -1101 H Cl H CFa H OGHa CONCCHa ) 2
1 -1102 H Cl H CFa H OCHa CONCC a H 5 ) o
1 — 1103 H Cl H CFa H OCHa CONCCHa ·) C a H 5
1 -1104 H Cl H CFa H OCHCCH a )CONCCH 3 ) 2
1 -1105 H Cl H CFa H OCHCCHa )CONCC 2 H a ) 2
1 -1106 H Cl H CFa H OCHCCH3 ICONCCH a )C2 H S
1 -1107 H Cl H CFa H OCH a COONCCH 3 ) a
1 -1108 H Cl H CFa H OCH 2 COONCC a H a ) 2
1 -1109 H Cl H CF3 H OCHCCH3 )COONCCH3 ) 2
1 -1110 H Cl H CFa H OCHCCHa )COONCC 2 H s ) 2
1 -1111 F Cl H CFa H OCHa
143
9 9 99 9
9
999
9♦ •9
9 99 9
9 9
9 9 · 9 9
9 9 ·
C 3 H 7
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1112 F Cl H CF3 H 0C í H 5
1 -1113 F Cl H cf3 H O1 C 3 H 7
1 -1114 F Cl H cf3 H 0” C 3 H 7
1 -1115 F Cl H cf3 H OCH2 Clh Cl
1 -1116 F Cl H cf3 H OClh CF2 H
1 -1117 F Cl H cf3 H 0c C s H 9
1 -1118 F Cl H cf3 fí 0c C 6 H 1 1
1 -1119 F Cl H cf3 H 0CH2 CH — CH,
1 -1120 F Cl H cf3 H och2 cci =CH2
1 -1121 F Cl H cf3 H och2 CCI -CHCI
1 -1122 F Cl H cf3 H OCH(CH 3 )CH -Clh
1 -1123 F Cl H cf3 H OCH2 C = CH
1 -1124 F Cl H cf3 H OCH(CH 3 )C—CH
1 -1125 F Cl H cf3 H OCH2 C = CBr
1 -1126 F Cl H cf3 H 0CH2 C = CCI
1 -1127 F Cl H cf3 H OCH2 C = CCH 2 Cl
1 -1128 F Cl H cf3 H 0CH2 CN
1 -1129 F Cl H cf3 H och2 och 3
1 -1130 F Cl H cf3 H och2 oc2 H 5
1 -1131 F Cl H cf3 H och2 sch 3
1 -1132 F Cl H cf3 H OCHí COOCH 3
·· 9999 ·« ···· »· 99 *99 9 9 « 9 · · 9 • 9 99 · · 9 · ··· • 9 9 9 · · * · · · »9 • 9 9 · 9 9999
99999*9 99 99 9999
144
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -1135 F Cl H CFa H OClh C00 fl C < H s
1 — 1136 F Cl H CFS H OClh C00 C s H m.
1 -1137 F Cl H cf. H OClh C00 ' C 3 H 7
1 -1138 F Cl H cf3 H 0CH2 C00 c C s H «
1 -1139 F Cl . H cf3 H OCH2 C00 c C s H j,
1 -1140 F Cl H cf3 H OCHCCH 3 )COOCI1 3
1 -1141 F Cl H cf3 H OCHCCH .3 )COOC 2 H s
1 -1142 F Cl H cf3 H OCHCCH 3 )C00 ” C3 H 7
1 -1143 F Cl H cf. H OCHCCH 3 )C00 ° C< H s
1 —1144 F Cí H cf3 H OCHCCH 3 )C00 Cs H tl.
1 -1145 F Cl H cf3 H OCHCCH 3 )C00 1 C3 H 7
1—1146 F Cl H cf3 H OCHCCH 3 )COO c Cs H 9
1 -1147 F . Cl H cf3 H OCHCCH 3 )C00 £ C€ H u
1 -1148 F Cl H cf3 H OClh CONCCH. ) 2 '
1 -1149 F Cl H cf3 H OClh CONCC 2 H s ) 2
1 -1150 F Cl H cf3 H OClh CONCCH. ) C 2 H 5
1 -1151 F Cl H cf3 H OCHCCH 3 )CONCCH 3)2’
1 -1152 F Cl H cf. H OCHCCH. )CONCC 2 H s )2
1 -1153 F Cl H cf3 H OCHCCH3 )CONCCH . )C2 H s
1 -1154 F Cl H cf3 H OCH 2 COONCCH 3)2
1 -1155 F Cl H cf3 H OCH 2 COONCC 2 H s )2
1 -1156 F Cl H cf3 H OCHCCH. )COONCCH. ) 2
1 -1157 F Cl H cf3 H OCHCCH. )COONCC 2 H s ) 2
·· ·♦·· • · • · ·♦ ··99
9 9 9 9 99
9 9 9 999 « · · 9 · ·<····· • 9 9 9 9 9 9 99
999 999 99 99 9999
145
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1158 H F H CFa H SH
1 -1159 H Cl H cf3 H SH
1 -1160 H Br H CFa H SH
1 -1161 F F H CFa H SH
1 -1162 F Cl H CFa H SH
1 -1163 F Br H CFa H SH
1 -1164 H Cl H CFa H SCH 3
1 -1165 H Cl H CFa H SC2 H 5
1 -1166 H Cl H CFa H S1 C 3 H 7
1 -1167 H Cl H CFa H SCH2 CH2 Cl
1 -1168 H Cl H CFa H Sc C 5 H s
1 -1169 H Cl H CFa H Sc C 6 H 11
1 -1170 H Cl H CFa H SCH2 CH—CIh .
I -1171 H Cl H cf3 H sch2 CC1 =CH2 .
1 -1172 H Cl H CFa H S CH 5 CC1 —CHCI
1 -1173 H Cl H CFa H SCH(CH s )CH -CH,
1 -1174 H Cl H CFa H SCH2 C = CH
1 -1175 H Cl H CFa H SCH(CH 3 )C-CH
1 -1176 H Cl H CFa H SCH2 COOCH 3
1 -1177 H Cl H CFa H SCH2 C00( 4 H S
1 -1178 H Cl H CFa H SCH2 COO n C 3 H 7
1 — 1179 H Cl H CFa H SCH2 COO ” € 4 H .
1 -1180 H Cl H CFa H SCH2 COO C s H i,
9 · * · · «4 ·«··
146
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -1181 H Cl H CFs H SClh COO ’ C 3 H v
1 -1182 H Cl H CF3 H SC1I2 COO c C s H s
1 -1183 H Cl H cf3 H SCH2 COO £ C 6 H n
1 -1184 H Cl H cf3 H SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -1185 H Cl . H cf3 H SCHCCH 3 )COOC 2 H 5
1 -1186 H Cl H cf3 H SCHCCH 3 )C00 n C3 Η Ί
1 -1187 H Cl H cf3 H SCHCCH 3 )C00 nC<Ht
1 -1188 H Cl H cf3 H SCHCCH 3 )C00 ” C5 11 ,,
1 -1189 H Cl H cf3 H SCHCCH 3 )C00 ‘ C3 H 7
1 -1190 H Cl H cf3 H SCHCCH 3 )C00 c C5 H ,
1 -1191 H Cl H cf3 H SCHCCH 3 )C00 c Ct H !í
1 -1192 H Cl H cf3 H SCH2 CONÍCHs ) 2
1 -1193 H Cl H cf3 Ή SCH2 CONCC 2 H s ) 2
1 -1194 H Cl H cf3 H SCHjCON (tetramethylene )
1 -1195 H Cl H cf3 H SCHjGON (pentamethylene)
1 -1196 H Cl H cf3 H SCHjGON (ethyleneoxyethylene)
1 -1197 H Cl H cf3 H SCHCCH. )CONCCH 3 ) 2
1 -1198 H Cl H cf3 H SCHCCH3 )CONCC2 H 3 ) 2
1 -1199 H Cl H cf3 H SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -1200 H Cl H cf3 H SCH(CH3)CON (pentamethylene)
• to ···· ·♦ ···· €· toto • to · toto · ·«·· • ·♦· · · · · · ·· • · · · · ·· ···· · • ····· ··· ···· ··· ♦· ·· ·· ··
147
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -1201 F Cl H CF3 H SCH a
1 -1202 F Cl H CF3 H SC2 H s
1 -1203 F Cl H CF3 H S1 C 3 H a
1 -1204 F Cl H cf3 H SCH2 CH2 Cl
1 -1205 F Cl H cf3 H Sc C s H ,
1 -1206 F ci H cf3 H sc c a 1 >
1 -1207 F Cl H cf3 H sch2 ch=ch2
1 -1208 F Cl H CFa H sch2 CC1 =ch2
1 -1209 F Cl H CF3 H SCIh CC1 = CHC1
1 -1210 F Cl H cf3 H SCHCCH , )CH =CH2 ·
1 -1211 F Cl H cf3 H SCH2 C — CH
1 -1212 F Cl H cf3 H SCHCCH 3 )C-CH
1 -1213 F Cl H cf3 H SCH2 COOCH 3
1 -1214 F Cl H cf3 H SCH2 COOC2 H s
1 -1215 F Cl H cf3 H SCI12 C00 n C 3 H 7
1 -1216 F Cl H cf3 H SCH2 C00 C χ Η e
1 -1217 F Cl H CFa H SCH2 C00 ’ C 5 H n
1 -1218 F Cl H CFa H SCH2 C00 1 C a H 7
1 -1219 F Cl H cf3 H SCH2 C00 c C 5 H «
1 -1220 F Cl H CFa H SCH2 coo c C 6 H ,i
1 -1221 F Cl H . CFa H SCHCCH a )COOCH 3
1 -1222 F Cl H CFa H SCHCCH a )COOC z H „
·· ·· • « · · • · ·· • · · · · • · · • · · · ·· ···· • to · • ··· ' · ♦ to • ·
148
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina C. X Y R3 R1 R2 B
1 -1223 F Cl H CFa H SC1KCH a )C00 Ca H ,
1 -1224 F Cl H CFa H SCH(CH a )C00 n C< H *.
1 -1225 F Cl H CFa H SCHCCH a )C00 C5 H 11
1 -1226 F Cl H CFa H SCH(CH a )C00 ’ C3 H ,
1 -1227 F Cl . H CFa H SCH(CH a )C00 c C5 H 8
1 -1228 F Cl H ČFa H SCHCCH 3 )C00 1 C6 H n
1 -1229 F Cl H CFa H SClla C0N(Clla ) a
1 -1230 F Cl H CFa H SCHa C0N(C /H 5 ) a
1 -1231 F Cl H CFa H SCH2CON (tetraiftethylene)
1—1232 F Cl H CFa H SCH2CON (pentamethylene )
1-1233 F Cl H CFa H SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -1234 F Cl H CFa H SCHCCHa )CON(CH a ) z
1 -1235 F Cl H CFa H SCHCCH, )CON(Ca H s ) a
1 -1236 F Cl H CFa H SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -1237 F Cl H CFa H SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -1238 H F H CFa H SOa Cl
1 -1239 H Cl H CFa H SOa Cl
1 -1240 H Br H CFa H SOa Cl
1 -1241 F F H CFa H SOa Cl
1 -1242 F Cl H CFa H SOa Cl
·· ···· • · • · ·· ♦ ♦ ··
9 9 9 9 99
9 9 9 999
9 9 · 9 9 9 99 99
9 9 9 9 9 99
9 99 · ·99
149
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1243 F Br H cf3 H S02 Cl
1 -1244 H Cl H CFa H S02 OCH a
1 -1245 H Cl H CFa H S02 0C2 H 5
1 -1246 H Cl H CFa H S02 0 * C a H 7
1 -1247 H Cl H CFa H S02 OCH 2 CFRClh
1 -1248 F Cl H CFa H S02 OCH a
1 -1249 F Cl H CFa H S02 0C2 H s
1 -1250 F Cl H CFa H S02 0 1 C 3 H i
1 -1251 F Cl H CFa H SO2 OCH 2 Clh=CH?
1 -1252 H Cl H CFa H S02 N(CHa ) 2
1 -1253 H Cl H CFa H S02 N (C2 H 5 ) 2
1 -1254 F Cl H CFa H S02 N (CH a ) 2
1 -1255 F Cl H CFa H S02 N (Cí H 5 ) 2
1 -1256 H Cl H CFa H COOH
1 -1257 H C.1 H CFa H COOCH 3
1 -1258 H Cl H CFa H COOC 2 H 5
1 -1259 H Cl H CFa H C00” C 3 H 7
1 -1260 H Cl H CFa H COO C ( li s
1 -1261 H Cl H CFa H C00” C.s H ,
1 -1262 H Cl H CFa H COO* C 3 H 7
1 -1263 H Cl H CFa H COOCH2 CH2 Cl
1 -1264 H Cl H CFj H COOCH2 CH? Br
1 -1265 H Cl H CFa H CONCCH 3 ) 2
·· ···· ·· ···· ♦· ·· • · · · · · 9 9 9 9 • ··· 9 9 9 9 999
9 9 9 9 99 99999
9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
150
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1266 H Cl H CFa H CONHCH a
1 -1267 H Cl H CFa H CONCCa H s ) a
1 -1268 H Cl H CFa H CONHCj Ha
1 -1269 H Cl H CFa H COCH a
1 -1270 H Cl H CFa H COCa H a
1 -1271 H Cl H CFa H COCH2 Cl
1 -1272 H Cl H CFa H CHO
1 -1273 H Cl H CFa H CH=CHCOOCH 3
1 -1274 H Cl H CFa H CH-CHCOOCa H a
1 -1275 H Cl H CFa H ch2 CH2 COOCH 3
1 -1276 H Cl H CFa H CH2 CHa COOC2 H a
1 -1277 F Cl H CFa H COOH
1 -1278 F Cl H CFa H COOCH 3
1 -1279 F Cl H CFa H COOC2 H a
1 -1280 F Cl H CFa H COO C 3 H 7
1 -1281 F Cl H CFa H COO C x H s
1 -1282 F Cl H CFa H COO C a H 11
1 -1283 F Cl H CFa H COO* 0 3 H 7
1 -1284 F Cl H CFa H COOCH2 CHa Cl
1 -1285 F Cl H CFa H COOCHa CHa Br
1 -1286 F Cl H CFa H CON(CH 3)2
1 -1287 F Cl H CFa H CONHCH 3
1 -1288 F Cl H CFa H CON(Ca H a ) 2
151
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina v c. X Y R3 R’ R2 B
1 -1289 F Cl H CFa H CONHCa H a
1 -1290 F Cl H CFa H COCH a
1 -1291 F Cl H CFa H COC2 H s
1 -1292 F Cl H CFa H COClh Cl
1 -1293 F Cl H CFa H CHO
1 -1294 F Cl H CFa H CH- CHCOOCH a
1 -1295 F Cl H CFa H ch=chcooc2 H 3
1 -1296 F Cl H CFa H CIh CH2 COOCH a
1 -1297 F Cl H CFa H Clh Cll2 C00C2 H s
1 -1298 H F CHa CFa H no2
1 — 1299 H Cl CHa CFa H no2
1 -1300 H Br CHa CFa H no2
i -1301 F F CHa CFa H no2
1 -1302 F Cl CHa CFa H no2
1 -1303 F Br CHa CFa H no2
1 -1304 H F CHa CFa H nh2
1 -1305 H Cl CHa CFa H nh2
1 -1306 H Br CHa CFa H nh2
1 -1307 F F CHa CFa H nh2
1 -1308 F Cl CHa CFa H nh2
1 -1309 H Cl CHa CFa H NHCHCCHa )COOCH a
1 -1310 H Cl CHa CFa H NHCHCCHa )COOC 2 H 5
1 -1311 H Cl CHa CFa H NHCHCCHa )COO C3 Η ,
152
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -1312 H Cl ch3 cf3 H NHCH(CH3 )C00 ’ C, H ,
1 -1313 H Cl ch3 cf3 H NHCHCClh )C00 n C5 H ,,
1 -1314 H Cl ch3 cf3 H NHCH(CH3 )COO 1 C3 H 7
1 -1315 H Cl ch3 cf3 H NHCH(CHS )C00 c Cs H s
1 -1316 H Cl ch3 cf3 H NHCH(CH3 )C00 c C6 H ,,
1 -1317 F Cl ch3 čf3 H NHCH3
1 -1318 F Cl ch3 cf3 H NHC 2 H 5
1 -1319 F Cl ch3 cf3 H NHCH2 C1F=C1I?
1 -1320 F Cl ch3 cf3 H NHCHz C 5CH
1 -1321 F Cl ch3 cf3 H NHCH(CH 3 )C-CH
1 -1322 F Cl ch3 cf3 H NHSOí CH3
i -1323 F Cl ch3 cf3 H NHSOí C 2 H s
1 -1324 F Cl gh3 cf3 H nhso2 ch2 Cl
1 -1325 F Cl ch3 cf3 H NHSO2 C14
1 -1326 F Cl ch3 cf3 H N(CH3 )S0 2 CH3
1 -1327 F Cl ch3 cf3 H N(CH 2 C =CH)SO 2 CH3
1 -1328 F Cl ch3 ' cf3 H NHCOOCH 3
1 -1329 F Cl ch3 cf3 H NHCOOC2 H s
1 -1330 F Cl ch3 cf3 H NHCOO C 3 H 7
1 -1331 F Cl ch3 cf3 H NHCOO ‘ C 3 H 7
1 -1332 F Cl ch3 cf3 H NHCOO n C < H «
1 -1333 F Cl ch3 cf3 H NHCOO C 5 H ,
4 4444
153
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -1334 F Cl CHa CFa H NHCHa COOCH a
1 -1335 F Cl CHa CFa H NHCHa C00C2 H s
1 -1336 F Cl CHa CFa H NHCHa COO n C a H 7
1 -1337 F Cl CHa CFa H NHCHa COO n C 4 H s
1 — 1338 F Cl CHa CFa H NHCHa COO C $ H 11
1 -1339 F Cl CHa CFa H NHCHa COO 1 C a H a
1 -1340 F Cl CHa CFa H NHCHa COO c C =, H s
1 -1341 F Br CHa CFa H NHa
1 -1342 H F CHa CFa H OH
1 -1343 H Cl CHa CFa H OH
1 -1344 H Br CHa CFa H OH
1 -1345 F F CHa CFa H OH
1 -1346 F Cl CHa CFa H OH
1 -1347 F Br CHa CFa H OH
1 -1348 H Cl CHa CFa H NHCHa
1 -1349 H Cl CHa CFa H NHC 2 H s
1 -1350 H Cl CHa CFa H NHCHa CH=CHa
1 -1351 H Cl CHa CFa H NHCHa C -CH
1 -1352 H Cl CHa CFa H NHCHCCH a )C=-.CH
1 -1353 H Cl CHa CFa H NHSOa CHa
1 -1354 H Cl CHa CFa H NHSOa C a H 5
1 -1355 H Cl CHa CFa H NHSOa CHa Cl
1 -1356 H Cl CHa CFa H NHSOa CFa
·· ·»·· • · ·· ··«·
154
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1357 H Cl CHa CFa H MCHa )S0 2 CHa
1 -1358 H Cl CHa CFa H N(CH2 C -CH)SO 2 CHa
1 -1359 H Cl CHa CFa H NHCOOCH a
1 -1360 H CI CH3 CFa H NHC00C2 H 5
1 -1361 H Cl CHa CF3 H NHCOO n C 3 H ,
1 -1362 H Cl CHa CFa H NHCOO ’ C 3 H 2
1 -1363 H Cl CHa CFa H NHCOO C 4 H s
1 -1364 H Cl CHa CFa H NHCOO » C s H ,.
1 -1365 H Cl CHa CFa H NHCH2 COOCH a
1 -1366 H Cl CHa CFa H nhch2 cooc2 H $
1 -1367 H Cl CHa CFa H NHCH2 COO C 3 Η 2
1 -1368 H Cl CHa CFa H NHCHí COO n C 4 H 9
1 -1369 H Cl CHa CFa H NHCH2 COO C 5 H 11
1 -1370 H Cl CHa CFa H NHCH2 COO ' C 3 H 7
1 -1371 H Cl CHa CFa H nhch2 COO ‘ C 5 H ,
1 -1372 H Cl CHa CFa H NHCH2 COO c C 6 H 11
1 -1373 F Cl CHa CFa H NH CH2 COO c C s H ,,
1 -1374 F Cl CHa CFa H NHCIKCH 3 )COOCH 3
1 -1375 F Cl CHa CFa H NHCHCCHa )COOC 2 H s
1 -1376 F Cl CHa CFa H NHCHCCHa )C00 n Ca H 7
1 -1377 F Cl CHa CFa H NHCHCCHa )COO C4 H ,
1 -1378 F Cl CHa CFa H NHCHCCHa )C00 n Cs H ,,
1 -1379 F Cl CHa CFa H NHCHCCHa )C00 ‘ C3 H 7
·· ···· ·« ···· ··
• 9 · • 4 • • · · 9
• ··· • · • • · 99
• · • · · • · ·♦· · 9
• · • · • · • · •
·· • l 4· ··
155
Tabulka 1 - pokračování
R2
Y R3 R
Sloučenina č.
1 - -1380 F Cl CHa CFa H NHCHCCH ia )C 00 c Cs H
1 - -1381 F Cl CHa CFa H NHCHCCH a )C :oo c c6 h
1 - -1382 H Cl CHa CFa H OCHa
1 - -1383 H Cl CHa CFa H OC 2 H 5
1 - -1384 H Cl CHa CFa H 0‘ C a H 7
1 - -1385 H Cl CHa CFa H 0° C a H 7
1 - -1386 H Cl CHa CFa H OCHa CHa Cl
1 - -1387 H Cl CHa CFa H 0CF2 CFa H
1 - -1388 H Cl CHa CFa H 0c C 5 H e
1 ' -1389 H Cl CHa CFa H 0£ C 6 H 1 1
1 - -1390 H Cl CHa CFa H OCHa CH= CHa
1 - -1391 H Cl CHa CFa H OCHa CC1 — CHa
1 - -1392 H Cl CHa CFa H OCHa CC1 -CHCI
1 - 1393 H Cl CHa CFa H OCHCCH a )CH -CHa
1 - -1394 H Cl CHa CFa H OCHa C = CH
1 - -1395 H Cl CHa CFa H OCHCCH a )C=CH
1 -1396 H Cl CHa CFa H OCH2 C s CBr
1 - -1397 H Cl CHa CFa H OCHa C s CC1
1 -1398 H Cl CHa CFa H OCHa C = :CCH a Cl
-1399 H Cl CHa CFa H OCHa CN
-1400 H Cl CHa CFa H OCHa OCH
-1401 H Cl CHa CFa H OCHa OCa
-1402 H Cl CHa CFa H OCHa SCH
156
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R 2 B
1 -1403 H Cl CHa CFa H OCHa COOCH a
1 -1404 H Cl CHa CFa H OCHa COOCí H 5
1 -1405 H Cl CHa CFa Ή OCHa COO ” C a H 7
1 -1406 H Cl CHa CFa H OClh COO C 4 H s
1 -1407 H Cl CHa CFa H OCHa COO n C s H .i
1 -1408 H Cl CHa CFa H OCHa COO ’ C a H 7
1 -1409 H Cl CHa CFa H OCHa COO c C 5 H 9
1 -1410 H Cl CHa CFa H OCHa COO £ C\ H ,,
1 -1411 H Cl CHa CFa H OCHCCH 3 )COOCH 3
1 -1412 H Cl CHa CFa H OCHCCH 3 )COOC 2 H s -
1 -1413 H Cl CHa CFa H OCHCCH 3 )C00 n Ca H 7
1 — 1414 H Cl CHa CFa H OCHCCH a )COO ’ C< H 9
1 -1415 H Cl CHa CFa H OCHCCH a )COO - Cs H 1 1
1 -1416 H Cl CHa CFa H OCHCCH a )C00 * C3 H 7
1 -1417 H Cl CHa CFa H OCHCCH a )C00 ‘ Cs H 9
1 -1418 H Cl CHa CFa H OCHCCH 3 )C00 c Ce H 1 1
1 -1419 H Cl CHa CFa H OCHa CONCCHa ) 2
1 -1420 H Cl CHa CFa H OCHa CONCC 2 H s ) 2
1 -1421 H Cl CHa CFa H OCHa CONCCH3 ) C 2 H 5
1 -1422 H Cl CHa CFa H OCHCCH a )CONCCH a ) 2
1 -1423 H Cl CHa CFa H OCHCCHa )CONCC 2 H 5 )2
1 -1424 H Cl CHa CFa H OCHCCH3 )CONCGH 3 )Ca H 5
1 -1425 H Cl CHa CFa H OCH 2 COONCCH 3 ) 2
157
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1 — 1426 H Cl ch3 CFa H OCH 2 COONCC 2 H 5 )2
1 -1427 H Cl ch3 CFa H OCHCCHa )COON(CHa ) 2
1 -1428 H Cl ch3 CF3 H OCHCCHa )COONCC 2 H 5 ) 2
1 -1429 F Cl ch3 CFa H OCHa
1 -1430 F Cl ch3 CFa H OC 2 H s
1 -1431 F Cl ch3 CFa H 0‘ C a H 7
1 -1432 F Cl CHa CFa H 0n C a H 7
1 -1433 F Cl CHa CFa H OCHa CHa Cl
1 — 1434 F Cl ch3 CFa H OCF2 CFa H ·-
1 -1435 F Cl ch3 CFa H Oc C a H , •
I -1436 F Cl CHa CFa H 0c C 6 H . I 1
1 -1437 F Cl CH3 CFa H OCH2 CH — CH?
1 -1438 F Cl CHa CFa H och2 CC1 -CIL
1 -1439 F Cl CHa CFa H och2 CC1 -CHCI
1 -1440 F Cl CHa CFa H OCHCCH 3 )CH =CH2
1 —1441 F Cl CHa CFa H och2 C -CH
1 —1442 F Cl CHa CFa H OCHCCH 3 )C=CH
1 -1443 F Cl CHa CFa H OCHa C -CBr
1 — 1444 F Cl CHa CFa H OCHa C -CC1
1 -1445 F Cl CHa CFa H OCHa C sCCH 2 Cl
1 -1446 F Cl CHa CFa H OCH2 CN
1 -1447 F Cl CHa CFa H OCH 2 OCH a
• · · ·
158
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* Rz B
1 -1448 F Cl CH, CF, H OCH, OC, H s
1 -1449 F Cl CH, CF, H OCH, SCH 3
1 -1450 F Cl ch3 CF, H OCH, COOCH ,
1 -1451 F Cl CH, CF, H OCH, COOC, H s
1 -1452 F Cl CH, CF, H OCH, COO C 3 H 7
1 -1453 F Cl CH, CFa H OCH, COO C < H s
1 -1454 F Cl CH, CF, H OCH, COO C s H , 1
1 -1455 F Cl CH, CF, H OCH, COO 1 C“, H 7
1 — 1456 F Cl CH, cf3 H OCH, COO c C s H s
1 -1457 F Cl CH, cf3 H OCH, COO c C 6 H ) I
1 -1458 F Cl CH, cf3 H OCHCCH , )COOCH ,
1 -1459 F Cl CH, cf3 H OCHCCH , )COOC , H 5
1 -1460 F Cl CH, CF, H OCHCCH , )C00 ’ C3 H 7
1 -1461 F Cl CH, CF3 H OCHCCH , )C00 C< H 9
1 -1462 F Cl CH, cf. H OCHCCH , )C00 n Cs H 1 1
1 -1463 F Cl CH, CF, H OCHCCH , )C00 ‘C, H 7
1 — 1464 F Cl CH, CF, H OCHCCH , )C00 c Cs H 9
1 -1465 F Cl CH, cf3 H OCHCCH , )C00 c Cs H J I
1 -1466 F Cl CH, CF, H OCH, CONCCH, ) z
1 -1467 F Cl CH, CF, H OCH, CONCC 2 H s ) 2
1 -1468 F Cl CH, CF, H OCH2 CONCCH, ) C 2 H s
1 -1469 F Cl CH, CF, H OCHCCH , )CONCCH , ) í
1 -1470 F Cl CH3 CF, H OCHCCH3 )CONCC 2 H 5)2
···· · ΰ · ·
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9 9 999 · 9 9 · ♦ · · ····· • · φ · · · 9 99
9999 999 99 9'9 9999
159
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -1471 F Cl CHa CFa H OClKCHa )CON(CH a )Ca H 5
1 -1472 F Cl ch3 CFa H OCH a COONCCH a ) a
1 -1473 F ci CHa CFa H OCH 2 COONCC 2 H s )2
1 — 1474 F Cl CH3 CFa H OCHÍCHa )COON(CHj ) 2
1 -1475 F Cl ch3 CFa H OCH(CHa )COON(C 2 H s ) 2
1 -1476 H F ch3 CFa H SH
1 -1477 H Cl ch3 CFa H SH
1 -1478 H Br ch3 CFa H SH
1 -1479 F F ch3 CFa H SH
i -1480 F Cl ch3 CFa H SH
1 -1481 F Br CHa CFa H SH
1 -1482 H Cl CHa CFa H SCH a
1 -1483 H Cl CHa CFa H SC2 H s
1 -1484 H Cl CH3 CFa H S* C a H a
1—1485 H Cl CHa CFa H SCHa CHa Cl
1 -1486 H Cl CHa CFa H Sc C s H 8
1 -1487 H Cl CHa CFa H Sc C e H ]1
1 -1488 H Cl CHa CFa H SCHa CH-^CHa
1 -1489 H Cl CHa CFa H SCHa CCI =CH2
1 -1490 H Cl CHa CFa H SCHa CCI — CHCI
1 -1491 H Cl CHa CFa H SCHCCH a >CH =CHa
1 -1492 H Cl CHa CFa H SCHa C -CH
1 -1493 H CI CHa CFa H SCHCCH a )C-CH
160
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -1494 H Cl CHa CFa H SCHa COOCH a
1 -1495 H Cl CHa CFa H SCHa COOCa H 5
1 -1496 H Cl CHa CFa H SCHa COO n C a H a
1 -1497 H Cl CHa CFa H SCHa COO ” C 4 H s
1 -1498 H Cl CHa CFa H SCHa COO ” C s H ,,
1 -1499 H Cl CHa CFa H SCHa COO * C a H 7
1 -1500 H Cl CHa CFa H SCHa COO c C s H s
1 -1501 H Cl CHa CFa H SCHa COO £ C 6 Η m
1 -1502 H Cl CHa CFa H SCHCCH a )COOCH a
1 -1503 H Cl CHa CFa H SCHCCH 3 )COOC 2 H s
1 -1504 H Cl CHa CFa H SCHCCH 3 )C00 Ca H 7
1 -1505 H Cl CHa CFa H . SCHCCH a )C00 ’ C< H ,
1 -1506 H Cl CHa CFa H SCHCCH a )C00 n C5 H ,·,
1 -1507 < H Cl CHa CFa H SCHCCH 3 )C00 ’ C3 H 7
1 -1508 H Cl CHa CFa H SCHCCH 3 )C00 c C5 H s
1 -1509 H Cl CHa CFa H SCHCCH 3 )C00 c Ce Η π
1 -1510 H Cl CHa CFa H SCHa CONCCHa ) 2
1 -1511 H Cl CHa CFa H SCHa CONCC a H s ) a
1 -1512 H Cl CHa CFa H SCH2CON (tetramethylene)
1 -1513 H Cl CHa CFa H SCH2CON(pentamethylene)
1 -1514 H Cl CHa CFa H SCHjCON (ethyleneoxyethylene)
1 -1515 H Cl CHa CFa H SCHCCHa )CONCCH 3 ) a
161
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1516 H Cl CH, CF, H SCH(CH3 )CON(C2 H , ) 2
1 -1517 H Cl CH, CF, H SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -1518 H Cl ch, CF, H SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -1519 F Cl ch3 CF, H SCH ,
1 -1520 F Cl CH, CF, H SC, H 5
1 -1521 F Cl CH, CF, H S1 C , H 7
1 -1522 F Cl ch3 CF, H SCH, CH, Cl
1 -1523 F Cl ch, CF, H Sc C , H s
1 -1524 F Cl ch, CF, H Sc C 6 H ,,
1 -1525 F Cl CH, CF, H SCH, CH-CH,
1 -1526 F Cl CH, CF, H SCH 2 CC1 -CH2
1 -1527 ' F Cl CH3 CF, H SCH, CC1 — CHCI
1 -1528 F Cl CH, CF, H SCH(CH , )CH -CH,
1 -1529 F Cl CH3 CF, H SCH, C -CH
1 -1530 F Cl ch3 CF, H SCHCCH , )C-CH
1 -1531 F Cl ch3 CF, H SCH, COOCH ,
1 -1532 F Cl ch3 CF, H SCH, COOC, H ,
1 -1533 F Cl CH, CF, H SCH2 COO n C , H 7
1 -1534 F Cl CH, CF, H SCH, COO C < H 9
1 -1535 F Cl ch, CF, H SCH, COO n C e H 11
1 -1536 F Cl ch3 CF, H SCH, COO ' C , H 7
162
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 B
1 -1537 F Cl CH3 cf3 H SCHz COO c C a H s
1 -1538 F Cl ch3 cf3 H SCH2 COO c C β H ,,
1 -1539 F Cl ch3 cf3 H SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -1540 F Cl GB, cf3 H SCHCCH 3 )COOC 2 H s
1 -1541 F Cl ch3 cf3 H SCHCCH 3 )C00 n C3 H 7
1 -1542 F Cl ch3 cf3 H SCHCCH 3 )C00 C< H 9
1 -1543 F Cl ch3 cf3 H SCHCCH 3 )C00 C5 H n
1 -1544 F Cl ch3 cf3 H SCHCCH 3 )C00 s C3 H 7
1 -1545 F CI ch3 cf3 H SCHCCH 3 )C00 c Cs H s
1 -1546 F Cl ch3 cf3 H SCHCCH 3 )C00 c Cs H ii
1 -1547 F Cl ch3 cf3 H SCH2 CONCCHz ) 2
1 -1548 : f Cl ch3 cf3 H SCH2 CONCC 2 H s ) 2
1 -1549 F Cl ch3 cf3 H SCH2CON (tetramethy lene)
1 -1550 ; F Cl ch3 cf3 H SCH2CON(pentamethylene)
1 -1551 F Cl ch3 cf3 H SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -1552 F Cl ch3 cf3 H SCHCCH3 )CONCCH 3 ) 2
1 -1553 F Cl ch3 cf3 H SCHCCHa )C0NCC2 H 5 ) 2
1 -1554 F Cl ch3 CFa H SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -1555 F Cl ch3 CFa H SCH(CH3)CON (pentamethylene)
• · · · · to • · • · « · • · · · · ·· · to ♦ to · · to • · · · · · · * ··· • · to · · ·· ···· · • to · · ♦ · ··« ······« «· ·· ·· «·
163
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 B
1 -1556 H F CHa CFa H S02 Cl
1 -1557 H Cl CHa CFa H S02 Cl
1 -1558 H Br CHa CFa H S02 Cl
1 -1559 F F CHa CFa H SO2 Cl
1 -1560 F Cl CHa CFa H S02 Cl
1 -1561 F Br CHa CFa H S02 Cl
1 -1562 H Cl CHa CFa Ή S02 OCH a
1 -1563 H Cl CHa CFa H S02 0C2 H 5
1 ~ 1564 H Cl CHa CFa H SO2 0 1 C 3 H 7
1 -1565 H Cl CHa CFa H S02 OCH 2 CH- CH2 -
1 -1566 F Cl CHa CFa H S02 OCH a
1 -1567 ' F Cl CHa CFa H S02 0C2 H 5
1 -1568 F Cl CHa CFa H S02 0 ’ C a H 7
1 -1569 F Cl CHa CFa H S02 OCH 2 CH- ch2
1 -1570 H Cl CHa CFa H S02 N(CHa ) 2
1 -1571 H Cl CHa CFa H S02 N (C2 H s ) 2
1 -1572 F Cl CHa CFa H S02 N (CH 3 ) 2
1 -1573 F Cl CHa CFa H S02 N (C2 H 5 ) 2 .
1 -1574 H Cl CHa CFa H COOH
1 -1575 H Cl CHa CFa H COOCH 3
1 -1576 H Cl CHa CFa H COOC 2 H 6
1 -1577 H Cl CHa CFa H COO Ca H 7
1 -1578 H Cl CHa CFa H COO C 4 H ,
164
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R* B
1 -1579 H Cl ch3 CFa H COO” C a H
1 -1580 H Cl CHa CFa H COO4 C a H a
1 -1581 H Cl CHa CFa H COOClh Clh Cl
1 -1582 H Cl CHa CFa H COOCH2 CH2 Br
1 -1583 H Cl . CHa CFa H CONCCH a ) a
1 -1584 H Cl CHa CFa H CONHCH a
1 -1585 H Cl CHa CFa H CON(C2 H s ) 2
1 -1586 H Cl CHa CFa H CONHCa H <,
1 -1587 H Cl CHa CFa H COCH 3
1 -1588 H Cl CHa CFa H COC2 H 5
1 -1589 H Cl CHa CFa H COCH2 Cl
1 -1590 H Cl CHa CFa H CHO
1 -1591 H Cl CHa CFa H C1FCHC00CH 3
1 -1592 H Cl CHa CFa H CH-CHCOOCí H 5
1 -1593 H Cl CHa CFa H CH2 CHa COOCH a
1 -1594 H Cl CHa CFa H CH2 CHa COOC2 H 5
1 -1595 F Cl CHa CFa H COOH
1 -1596 F Cl CHa CFa H COOCH a
1 -1597 F Cl CHa CFa H COOC2 H s
1 -1598 F Cl CHa CFa H COO G a H 7
1 -1599 F Cl CHa CFa H COO C < Η ,
1 -1600 F Cl CHa CFa H COO C,Hn.
1 -1601 F Cl CHa CFa H C00‘ C 3 H 7
Tabulka 1'- pokračování
165
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 B
1 -1602 F Cl CH3 CFs H COOCHs Clh Cl
1 -1603 F Cl CHs CFs H COOClh CHz Br
1 -1604 F Cl CHs CFs H CONCCH s ) z
1 -1605 F Cl CHs CFs H CONHCH s
1 -1606 F Cl CHs CFs H CON(CZ H s ) z
1 -1607 F Cl CHs CFs H CONHCz H 5
1 -1608 F Cl CHs CFs H COCH s
1 -1609 F Cl CHs CFs H COCz H s
1 -1610 F Cl CHs CFs H COCHz Cl -
1 -1611 F Cl CHs CFs H CHO -
1 -1612 F Cl CHs CFs H CH—CHCOOCH s
1 -1613 F Cl CHs CFs H CH—CHCOOCz H s
1 -1614 F Cl CHs CFs H CHz CHz COOCH s
1 -1615 F Cl CHs CFs H CHz CHz COOCz H 5
1 -1616 H F CHs CFs H H
1 -1617 H Cl CHs CFs Ή H
1 -1618 H Br CHs CFs H H
1 -1619 F F CHs CFs H H
1 -1620 F Cl CHs CFs H H
1 -1621 F Br CHs CFs H H
1 -1622 F Cl H CFs CHs CHz CHClCOz C z H 3
1 -1623 F Cl H CFs H CHz CHClCOz C z H 3
1 -1624 F Cl H CFs CHs CHz CHClCOz CH,
·· ···· ♦· ···· «· 4 4 • · · * ·«949 • · · · · 9 4 4444 • 9·· 4 «444499 • 44444994
9···44 44 4 4 Γ 44 4
166
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 B
1 -1625 F - Cl H CF3 H CH2 CHClCOa CHa
1 -1626 F Cl H cf3 H 0CH2 C02 h
1 -1627 F Cl H cf3 CHa och2 co2 h
1 -1628 F Cl CHa cf3 H OCHí C02 H
1 -1629 F Cl H cf3 H OCH(CH3 ) C02 H
1 -1630 F Cl H cf3 CHa OCH(CH3 ) C02 H
1 -1631 F Cl CH3 cf3 H 0CH(CH3 ) C02 H
1 -1632 H Cl H cf3 H och2 co/h
1 -1633 H Cl H cf3 CHa och2 co2 h
1 -1634 H Cl CH3 cf3 H och2 co2 h -
1 -1635 H Cl H cf3 H OCH(CHa ) C02 H
1 -1636 H Cl H cf3 CH3 0CH(CH3 ) CO2 H
1 -1637 H Cl CH3 cf3 H OCH(CH3 ) co2 H
1 -1638 F Cl H CFa H sch2 co2 h
1 -1639 F Cl H cf3 CHa sch2 co2 h
1 -1640 F Cl CH3 cf3 H sch2 co2 h
1 -1641 F Cl H cf3 H SCHCGHa ) C02 H
1 -1642 F Cl H cf3 CH3 SCH(CH3 ) C02 H
1 -1643 F Cl CH3 CFa H SCHCCH3 ) C02 H
1 —1644 H Cl H CFa H SCH2 C02 h
1 -1645 H Cl H CFa CHa sch2 co2 h
1 -1646 H Cl CH3 CFa H sch2 co2 h
1 -1647 H Cl H CFa H SCHCCHa ) C02 H
♦ ·· · 9 9 99
9 9 9 9
9. 9 9 9 9 · ··· * ·
9 9 9 9
9 9 9 9 9 • · ···· ·· ♦ · · · · • · · · · · • ♦ · · · • · · · ······· · ·
167
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 RJ R2 B
1 -1648 H Cl H CFa CHa SCIKCHa ) C02 H
1 -1649 H Cl CHa CFa H SCHCCHa ) C02 H
1 -1650 F Cl H CFa CHa OCH (C2 H 5 )C0 2 CHa
1 -1651 Cl Cl H CFa H OCH2CO2CH3
1 -1652 Cl Cl . H CFa H OCHaCOaCaHa
1 -1653 Cl Cl H CFa H OCH2CO2 ‘ CaHa
1 -1654 Cl Cl H CFa CHa OCH2CO2CH3
1 -1655 Cl Cl H CFa CHa OCHaCOaCaHa
1 -1656 Cl Cl H CFa CHa OCH2CO2 * C3H7
1 -1657 Cl Cl CHa CFa H OCH2CO2CH3
1 -1658 Cl Cl CHa CFa H OCHaCOaCaHa
1 -1659 Cl Cl CHa CFa H OCHaCOa * C3H7
1 -1660 Cl Cl H CFa H OCHaC =CH
1 -1661 Cl Cl H CFa H OCHCCH 3 )C -CH
1 — 1662 Cl Cl H CFa H OCHCCH 3 HOaCalla
1 -1663 Cl Cl H CFa CHa OCHaC =CH
1 -1664 Cl Cl H CFa CHa OCHCCH 3 )C =CH
1 -1665 Cl Cl H CFa CHa OCHCCH 3 KOaCaHa
1 -1666 Cl Cl CHa CFa H OCHaC -CH
1 -1667 Cl Cl CHa CFa H OCHCCH a )C =CH
1 -1668 Cl Cl CHa CFa H OCHCCH 3 )C02CaHt
1 -1669 F Br H CFa H OCH2CO2CH3
·· ·9 ♦ ♦ · 9 9··
9 9 · 9 9 9 • 9 · · · 9 9 9 99 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 •99999 ·· 9· ··> 99 • · · · · · • · • ··· ·· ··· ·
168
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1 -1670 F Br H cf3 H 0CH2C02C2Hs
1 -1671 F Br H cf3 H OClhCOj ‘ C3H7
1 -1672 F Br Ή cf3 ch3 OCH2CO2CH3
1 -1673 F Br H cf3 ch3 0CH2C02C2H5
1 -1674 F Br H cf3 ch3 OCH2CO2 ’ C3Ht
1 -1675 F Br . Cfl3 cf3 H och2co2ch3
1 -1676 F Br CH3 cf3 H 0CH2C02C2Hs
1 -1677 F Br ch3 cf3 H OCH2CO2 ‘ C3Hí
1 -1678 F Br H cf3 H OCHíC -CH
1 -1679 F Br H cf3 H OCHCCH 3 )C —CH
1-1680 F Br H cf3 H OCHCCH 3 )CO2C2H5 .
1 -1681 F Br H cf3 CH3 OCH2C — CH
1 -1682 F Br H cf3 CH. OCHCCH 3 )C -CH
1 -1683 F Br H cf3 CH3 OCHCCH 3 )CO2C2Hs
1 -1684 F Br CH3 cf3 H OCH2C — CH
1 -1685 F Br ch3 cf3 H OCHCCH 3 )C — CH
1 -1686 F Br ch3 cf3 H OCHCCH 3 )CO2C2Hs
·· ·· ♦ · · 44 4 44·· ···· · 4 4 4 444 • · ♦ ♦ 4 ♦ 4 4 4 · 4 · • 4 4 4 4 4 444
4444 44· 44 44 4· ·· • 444 • 4 4444
169
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1687 Cl Cl H CF3 H H
1-1688 Cl Cl H cf3 H OH
1-1689 Cl Cl H cf3 H NO?
1-1690 Cl Cl H cf3 H nh2
1-1691 Cl Cl H cf3 H nhso2ch3
1-1692 Cl Cl H cf3 H nhso2ch2ci
1-1693 Cl Cl H cf3 H nhch2co2ch3
1-1694 Cl Cl H cf3 H nhch2co2c2h5
1-1695 Cl Cl H cf3 H NHCH^CO^C^H,
1-1696 Cl Cl H cf3 H NHCH(CH3)CO9CH-a
1-1697 Cl Cl H cf3 H NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1698 Cl Cl H cf3 H NHCH (CH3 )C09 iCaII7
1—1699 Cl Cl H cf3 H CO2H
1-1700 Cl Cl H cf3 H co2ch3
1-1701 Cl Cl H cf3 H CO2C2H5
1-1702 cl Cl H cf3 H CO2 nC3H7
1-1703 Cl Cl H cf3 H CO2 nCAH9
1-1704 Cl Cl H cf3 H CO^H^
1-1705 Cl ci H cf3 H co2 íc3h7
1-1706 Cl Cl H CF3 H co2ch2ch2ci
1-1707 Cl Cl H cf3 H CO2Cfí2CH2Br
1-1708 Cl Cl H . cf3 H CON(CH3)2
1-1709 cl Cl H cf3 H conhch3
1-1710 Cl Cl H cf3 H C0N(C2H5)2
1-1711 Cl Cl H cf3 H CONHC2Hs
1-1712 Cl Cl H cf3 H coch3
1-1713 Cl Cl H cf3 H coc2h5
1-1714 Cl Cl H cf3 H coch2ci
1-1715 Cl Cl H cf3 H CHO
1-1716 Cl Cl H cf3 H ch=chco2ch3
1-1717 Cl Cl H cf3 H oíc3h7
1-1718 Cl Cl H cf3 ch3 Η
1-1719 Cl Cl H cf3 ch3 OH
·· ···· ·♦ ···♦
170
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1720 Cl Cl H cf3 ch3 no2
1-1721 Cl Cl H CFg ch3 nh2
1-1722 Cl cl H cf3 ch3 nhso2ch3
1-1723 Cl Cl H cf3 ch3 nhso2ch2ci
1-1724 Cl Cl H cf3 ch3 nhch2co2ch3
1-1725 Cl Cl H cf3 ch3 nhch2co2c2h5
1-1726 Cl Cl H cf3 ch3 nhch2co2 íc3h7
1-1727 Cl Cl H cf3 ch3 NHCH(CH3)CO2CH3
1-1728 Cl Cl H cf3 ch3 NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1729 Cl Cl H cf3 ch3 NHCH (CH3 ) CO2 iC3ll7
1-1730 Cl Cl H cf3 ch3 co2h
1-1731 Cl Cl H cf3 ch3 co2ch3
1-1732 Cl Cl H cf3 ch3 CO2C2H5
1-1733 Cl Cl H cf3 ch3 CO2 nC3H7
1-1734 Cl Cl H cf3 ch3 CO^C^Hg
1-1735 Cl Cl H cf3 ch3 CO/CsHii
1-1736 Cl Cl H cf3 ch3 CO2 iC3H7
1-1737 Cl Cl H cf3 C% CO?CH2CH2C1
1-1738 Cl Cl H cf3 ch3 CO2CH2CH2Br
1-1739 Cl Cl H cf3 ch3 CON(CH3)2
1-1740 Cl Cl H cf3 ch3 conhch3
1-1741 Cl Cl H cf3 ch3 CON(C2H5)2
1-1742 Cl Cl H cf3 ch3 conhc2h5
1-1743 Cl Cl H cf3 ch3 coch3
1-1744 Cl Cl H cf3 ch3 coc2h5
1-1745 Cl Cl H cf3 ch3 coch2ci
1-1746 Cl Cl H cf3 ch3 CHO
1-1747 Cl Cl H cf3 ch3 ch=chco2ch3
1-1748 Cl Cl H cf3 ch3 Ο\23Η7
1-1749 Cl Cl ch3 cf3 H H
1-1750 Cl Cl ch3 cf3 H OH
1-1751 Cl Cl ch3 cf3 H no2
1-1752 Cl Cl ch3 cf3 H nh2
17?
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1753 Cl Cl ch3 cf3 H nhso2ch3
1-1754 Cl Cl ch3 cf3 Ή nhso2ch2ci
1-1755 Cl Cl ch3 cf3 H nhch2co?ch^
1-1756 Cl Cl ch3 cf3 H nhch2co2c2h5
1-1757 Cl Cl ch3 cf3 H NHCH7C09 iCqH7
1-1758 Cl Cl ch3 cf3 H NHCH(CH3)COzCn3
1-1759 Cl Cl ch3 cf3 H NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1760 Cl Cl ch3 H NHCH ( CH3 ) CO2 íC3H7
1-1761 Cl Cl ch3 CÍ3 H co2h
1-1762 Cl Cl ch3 cf3 H co2ch3
1-1763 Cl Cl ch3 cf3 H co2c2h5
1-1764 Cl Cl ch3 cf3 H CO2 nC3H7
1-1765 Cl Cl ch3 cf3 H CO2 nC4H9
1-1766 Cl Cl ch3 cf3 H CO2 nC5H1]L
1-1767 Cl Cl ch3 cf3 H go2 íc3h7
1-1768 Cl Cl ch3 cf3 H CO?CH?CH?C1
1-1769 Cl Cl ch3 cf3 H CO2CH2CIi2Br
1-1770 Cl Cl ch3 cf3 H CON(CH3)2
1-17'71 Cl Cl ch3 cf3 H conhch3
1-1772 Cl Cl ch3 cf3 H CON(C2H5)2
1-1773 Cl Cl ch3 cf3 H conhc2h5
1-1774 Cl Cl ch3 CFS H coch3
1-1775 Cl Cl ch3 cf3 H coc2h5
1-1776 Cl Cl ch3 cf3 H COCHyCl
1-1777 Cl Cl ch3 cf3 H CHO
1-1778 Cl Cl ch3 cf3 H CH=CHCO2CH3
1-1779 Cl Cl ch3 cf3 H oíc3h7
1-1780 F Br H cf3 H oiC3H7
1-1781 F Br H cf3 H N(S0?CH<)9
1-1782 F Br H cf3 H nhso2ch3
1-1783 F Br H cf3 ch3 ο^3η7
• · • ·
172
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č# X Y R3 R1 R2 B
1-1784 F Br H cf3 ch3 N(SO2CH3)2
1-1785 F Br H cf3 ch3 nhso2ch3
1-1786 F Br ch3 cf3 H oíc3h7
1-1787 F Br ch3 cf3 H N(SO2CH3)2
1-1788 F Br ch3 cf3 H nhso2ch3
1-1789 F Cl H cf3 ch3 OCH?C(CH3)-CH?
1-1790 F Cl H cf3 ch3 och2co2c7h15
1-1791 F Cl H cf3 ch3 och2co2c8h17
1-1792 F Cl H cf3 ch3 cooch2c6h5
1-1793 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NOH
1-1794 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NOCH3
1-1795 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)-NOC2H5
1-1796 F Cl H cf3 ch3 ΰ(ΰΗ3)=Ν0^3Η7
1-1797 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)-N0H
1-1798 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)-NOCH3
1-1799 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NOC2H5
1-1800 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NOiC3H7
1-1801 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NNH2
1-1802 F Cl H gf3 ch3 C(CH3)=NNHCH3
1-1803 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NN(CH3)2
1-1804 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NNHC2H5
1-1805 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1806 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NNH2
1-1807 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)-NNHCH3
1-1808 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1809 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NNHC2H5
1-1810 F Cl H cf3 ch3 C(C2H5.)=NN(C2H5)2
1-1811 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)(OCH3)2
1-1812 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)(OC2H5)2
1-1813 F Cl H cf3 ch3 C(CH3)(CíC3H7)2
1-1814 F Cl H cf3 ch3 1 1 CH ch3
• · ··♦·
173
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1815 F Cl H CF3 ch3 <χ°Λ 1 ον
1-1816 F Cl H cf3 ch3 ch3 |oJ
1-1817 F Cl H cf3 ch3 C2H5 1 ov
1-1818 F Cl H CFa H C2H5 0CH9C(CH^)=CH9
1-1819 F Cl H cf3 H och2co2c7h15
1-1820 F Cl H cf3 H OCH2CO2C8H17
1-1821 F Cl H cf3 H cooch2c6h5
1-1822 F Cl H cf3 H C(CH3)=ŇOH
1-1823 F Cl H cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-1824 F Cl H CF3 H •C(CH3)=»OC2H5
1-1825 F Cl H cf3 H C( ΟΗ·3.)»ΝΟ4Ο3Η7
1-1826 F Cl H cf3 H C(C2H5)=NOH
1-1827 F Cl H cf3 H C(C2Hs)=N0CH3
1-1828 F Cl H cf3 H C(C2H5)=N0C2H5
1-1829 F Cl H cf3 H C(C9H5)=HOíC3H7
1-1830 F Cl H cf3 H C(CH3)=NNH2
1-1831 F Cl H cf3 H C(CH3)=NNHCH3
1-1832 F Cl H cf3 H C(CH3)-NN(CH3)2
1-1833 F Cl H cf3 H C(CH3)=NNHC7Hs
1-1834 F Cl H cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1835 F Cl H cf3 H C(C2H5)=NNH2
1-1836 F Cl H cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-1837 F Cl H cf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1838 F Cl H cf3 H C(C2H5)=NNHC2H5
1-1839 F Cl H cf3 H C(C2H5)-NN(C2H5)2
1-1840 F Cl H cf3 H C(CH3)(OCH3)2
174
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1841 F Cl H cf3 H C(GH3)(OC2H5)2
1-1842 F Cl H cf3 Ή C(CH3) (Λ3Η7)2
1-1843 F Cl H cf3 H 1 ch3
1-1844 F Cl H cf3 H | os ch3
1-1845 F ci H cf3 H 1 θ c2h5
1-1846 F Cl H cf3 H 1 €2H5
1-1847 F Cl ch3 cf3 H OCH2C(CH3)=CH2
1-1848 F Cl ch3 cf3 H och2co2c7h15
1-1849 F Cl ch3 cf3 H och2co2c8h17
1-1850 F Cl ch3 CF3 H cooch2c6h5
1-1851 F Cl ch3 H C(CH3)=NOH
1-1852 F Cl ch3 H C(CH3)=NOCH3
1-1853 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NOC2H5
1-1854 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NOíC3H7
1-1855 F Cl ch3 CF3 H C(C2H5)=NOH
1-1856 F Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NOCH3
1-1857 F Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NOC2H5
1-1858 F Cl ch3 cf3 H ΰκ2Η5)=Ν(Α:·3Η7
1-1859 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NNH2
1-1860 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NNHCH3
1-1861 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NN(CH3)2
• ·· · ·· ····
175
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina χ č. Y R3 R1 R2 B
1-1862 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NNHC2H5
1-1863 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1864 F Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NNH2
1-1865 F Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-1866 F Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1867 F Cl ch3 cf3 H C(C2H5)-NNHC2H5
1-1868 F Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(e2H5)2
1-1869 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)(OCH3)2
1-1870 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-1871 F Cl ch3 cf3 H C(CH3)(C^C3H7)2
1-1872 F Cl ch3 cf3 H - \ J |cr
ch3
«θύ
1-1873 F Cl ch3 cf3 H | ον
ch3
cCj
1-1874 F Cl CHo cf3 H 1 o
c2h5
1-1875 F Cl ch3 cf3 H
c2h5
1-1876 H Cl H cf3 ch3 OCH2C(CH3)=CH2
1-1877 H Cl H cf3 ch3 OCH2CO2C7H15
1-1878 H Cl H cf3 ch3 och2co2c8h17
1-1879 H Cl H cf3 ch3 cooch2c6h5
1-1880 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NOH
1-1881 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NOCH3
1-1882 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NOC2H5
1-1883 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NOíC3H7
• · 9 99 9 ·* 9999
176
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1884 H Cl H cf3 ch3 C(C2H5)—NOH
1-1885 H Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=-NOCH3
1-1886 H Cl H CF3 ch3 C(C2H5)=N0C2H5
1-1887 H Cl H cf3 ch3 C(C2H5)-NOíC3H7
1-1888 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NNH2
1-1889 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NNHCH3
1-1890 . H Cl H cf3 ch3 C(CH3)-NN(CH3)2
1-1891 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NNHC2Hs
1-1892 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1893 H Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NNH2
1—1894 H Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NNHCH3
1-1895 H Cl H <^3 ch3 C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1896 H Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NNHC2H5
1-1897 H Cl H cf3 ch3 C(G2H5)=NN(C2H5)2
1-1898 H Cl H cf3 ch3 C(CH3)(OCH3)2
1-1899 H Cl H cf3 gh3 C(CH3)(OC2H5)2
1-1900 H Cl H cf3 ch3 C(CB3)(CÍC3H7)2
1-1901 H Cl H cf3 ch3 | 0J ch3
1-1902 H Cl H cf3 ch3 Lov ch3
1-1903 H Cl H cf3 ch3 1 oC2H5
1-1904 H Cl H cf3 ch3 c2h5
1-1905 H Cl H cf3 H OCH2C(CH3)=CH2
·· ·· • · · · • · ·· • ··· · · • · · ·· ·♦ ·· ···· • · · • ··· • · • · ·* ···· ♦ ·· • · · ♦ · ·· • · *· ·· ··
177
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1906 H Cl H CF3 H och2co2c7h15
1-1907 H Cl H cf3 H och2co2c8h17
1-1908 H Cl H cf3 H cooch2c6h5
1-1909 H Cl H cf3 H C(CH3 )==N0H
1-1910 H Cl H cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-1911 H Cl H cf3 H C(CH3)-NOC2H5
1-1912 H Cl H cf3 H C(CH3)-N0iC3H7
1-1913 H Cl H cf3 H C(C2Hs)=N0H
1-1914 H Cl H cf3 H C(C2H5)=NOCH3
1-1915 H Cl H cf3 H C(C2H5)=NOC2H5
1-1916 H Cl H cf3 H C(C2H5)=NOíC3H7
1-1917 H Cl H cf3 H C(CH3)=NNH2
1-1918 H Cl H CFa H C(CH3)-NNHCH3
1-1919 H Cl H cf3 H C(CH3)-NN(CH3)2
1-1920 H Cl H cf3 H C(CH3)=NNHC2H5
1-1921 H Cl H cf3 H C(CH3)-NN(C2H5)2
1-1922 H Cl H cf3 H C(C2H5)=NNH2
1-1923 H Cl H cf3 H C(C2H5)=ŇNHCH3
1-1924 H Cl H cf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1925 H Cl H cf3 H C(C2H5)=NNHC2H5
1-1926 H Cl H cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1927 H Cl H cf3 H C(CH3)(OCH3)2
1-1928 H Cl H cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-1929 H Cl H cf3 H C(CH3)(CíC3H7)2
1-1930 H Cl H cf3 H ΐ'Ό'1
ch3
1-1931 H Cl H cf3 Ή fO
ch3
1-1932 H Cl H cf3 H l'oJ
C2H5
• ·
• · • · • · · ·
178
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1933 H Cl H cf3 H | O-V
1-1934 H Cl ch3 cf3 H C2H3 OCH2C(CH3)=CH2
1-1935 H Cl ch3 cf3 H OCH7CO9C7Hi s
1-1936 H Cl ch3 cf3 H ogh2co2c8h17
1-1937 H Cl ch3 cf3 H cooch2c6h5
1-1938 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NOH
1-1939 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-1940 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NOC2H5
1-1941 H Cl ch3 cf3 H
1-1942 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5)-NOH
1-1943 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5 )=noch3
1-1944 H Cl ch3 cf3 H C(c2h5)=noc2h5
1-1945 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5
1-1946 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NNH2
1-1947 -H Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NNHCH3
1-1948 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NN(CH3)2
1-1949 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NNHC2Hs
1-1950 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1951 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NNH2
1-1952 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-1953 H Cl ch3 gf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1954 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5)-NNHC2H5
1-1955 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1956 H Cl ch3 CF3 H C(CH3)(OCH3)2
1-1957 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-1958 H Cl ch3 cf3 H 0(013)(^7)2
1-1959 H Cl ch3 cf3 H
1-1960 H Cl ch3 cf3 H 1 ch3 c-θΛ pov
ch3
179
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina c. X Y R3 R1 R2 B
1-1961 H Cl ch3 cf3 H J | Cte C2H5
1-1962 H Cl ch3 cf3 H C2H5
1-1963 Cl Cl H cf3 ch3 0CH2C(CH3)=CH2
1-1964 Cl Cl H ch3 och2co2c7h15
1-1965 Cl Cl H cf3 ch3 och2co2c8h17
1-1966 Cl Cl H cf3 gh3 cooch2c6h5
1-1967 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)-NOH
1-1968 Cl Cl H ch3 C(CH3)=N0CH3
1-1969 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NOC2H5
1-1970 Cl Cl H gf3 ch3 C(CH3)=NOíC3H7
1-1971 Cl Cl H cf3 ch3 C(C2H5)-NOH
1-1972 Cl Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NOCH3
1-1973 Cl Cl H ch3 C(C2H5)=NOC2H5
1-1974 Cl Cl H cf3 ch3 C(C2H5
1-1975 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NNH2
1-1976 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)=NNHCH3
1-1977 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)-NN(CH3)2
1-1978 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)-=NNHC2H5
1-1979 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)—NN(C2H5)2
1-1980 Cl Cl H cf3 ch3 C(C2H5)==NNH2
1-1981 Cl Cl H cf3 ch3 C(C2H5)-NNHCH3
1—1982 Cl Cl H cf3 cb3 C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1983 Cl Cl H cf3 ch3 C(.C2Hs)=NNHC2H5
1-1984 Cl Cl H cf3 ch3 C(C2H5)=NN(C2H5)2
1—1985 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)(OCH3)2
1-1986 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)(OC2H5)2
1-1987 Cl Cl H cf3 ch3 C(CH3)(CíC3H7)2
1-1988 Cl Cl H cf3 ch3 |oJ ch3
9 9
180
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-1989 Cl Cl H cf3 ch3 CC°?> y ov
1-1990 Cl Cl Ή gf3 CH3 ch3 1 o-^
1-1991 Cl Cl H cf3 ch3 c2h5 -p
1-1992 Cl Cl H cf3 H C2H5 OCH2C(CH3)=CH2
1-1993 Cl Cl H cf3 H och2co2c7h15
1-1994 Cl Cl H cf3 H och2co2c8h17
1-1995 Cl Cl H cf3 H cooch2c6h5
1-1996 Cl Cl H cf3 H C(CH3)=NOH
1-1997 Cl Cl H cf3 H C(CH3Í=NOCH3
1-1998 Cl Cl H cf3 H C(CH3.)=NOC2Hs
1-1999 Cl Cl H cf3 H C(CH3)Wc3H7
1-2000 Cl Cl H cf3 H C(C2H5)=NOH
1-2001 Cl Cl H cf3 H C(C2H5)=NOCH3
1-2002 Cl Cl H cf3 H C(C2H5)-NOC2H5
1-2003 Cl Cl H cf3 H C(C2H5 J-NCPCgHy
1-2004 Cl Cl H cf3 H C(CH3)=NNH2
1—2005 Cl Cl H cf3 H C(CH3)=NNHCH3
1-2006 Cl Cl H cf3 H C(CH3)=NN(CH3)2
1-2007 Cl Cl H cf3 H C(CH3)-NNHC2H5
1-2008 Cl Cl H cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-2009 Cl Cl Ή cf3 H C(C2Hs)=NNH2
1-2010 Cl Cl H cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-2011 Cl Cl H gf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-2012 Cl Cl H cf3 H C(C2H5)=NNHCzH5
1-2013 Cl Cl H cf3 H C(C2H5)-NN(C2H5)2
1-2014 Cl Cl H cf3 H C(CH3)(OCH3)2
· 99 9 9
181
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-2015 Cl Cl H cf3 H C(CH3)(OC2H5)?
1-2016 Cl Cl H H C(CH3)(CiC3H7)2 cO
1-2017 Cl Cl H cf3 H 1 cH ch3 ρ-'θΛ
1-2018 Cl Cl H cf3 H pov ch3
1-2019 Cl Cl H CF3 H | c2h5 i w
1-2020 Cl Cl H cf3 H 1 c2h5
1-2021 Cl Cl ch3 cf3 H OCH2C(CH3)=ch2
1-2022 Cl Cl ch3 cf3 H OCH2CO2C7H1 5
1-2023 Cl Cl ch3 cf3 H och2co2c8h17
1-2024 Cl Cl ch3 cf3 H cooch2c6h5
1-2025 Cl Cl CH^ cf3 H c<ch3)-noh
1-2026 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-2027 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NOC2H5
1-2028 Cl Cl ch3 cf3 H Cf(S3)=NOiC3B7
1-2029 Cl Cl ch3 cf3 H C(C2Hs)=NOH
1-2030 Cl Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NOCH3
1-2031 Cl Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NOC2H5
1-2032 Cl Cl ch3 cf3 H ε(^2Η5)=ΝΟ^3Η7
1-2033 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NNH2
1-2034 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NNHCH3
· 99 99
182
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-2035 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)-NN(CH3)2
1-2036 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NNHC2H5
1-2037 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-2038 Cl Cl ch3 cf3 H C(C2H;5)=NNH2
1-2039 Cl ČI ch3 cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-2040 Cl Cl ch3 cf3 H C(C2H5)-NN(CH3)2
1-2041 Cl Cl ch3 cf3 H C(C2H.3)-NNHC2H5
1-2042 Cl Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-2043 Cl Cl ch3 H C(CH3)(OCH3)2
1-2044 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-2045 Cl Cl ch3 cf3 H C(CH3)(CiC3H7)2 <°'l
1-2046 Cl Cl ch3 cf3 H [ ch3
1-2047 Cl Cl ch3 cf3 Η 1 ch3
1-2048 Cl Cl ch3 cf3 H 1 O C2H5 1 O-v
1-2049 Cl Cl ch3 cf3 H | C2H5
1-2050 F Cl H cf3 ch3 och2cooch2cooch3
1-2051 F Cl H cf3 ch3 och2cooch2cooc2h5
1-2052 F Cl H cf3 ch3 och2cooch2cooíc3h7
1-2053 F Cl H cf3 CH3 OCH2COOCH(CH3)COOCH3
1-2054 F Cl H cf3 CH3 OCH2COOCH(CH3)COOC2H5
1-2055 F Cl H cf3 CH3 OCH2COOCH(CH3)COOie3H7
• · · · ··· ·· · ···· ···· ·· · ··«· • · · · · ·· ···· · • · · ··· ··.· ···· ··· ·· ·· ·· · ·
Tabulka i - pokračování • · to to
183
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-2056 F Cl H cf3 ch3 OCH ( CH3 ) cooch2cooch3
1-2057 F Cl H cf3 ch3 OCH(CH 3)COOCH2COOC2H5
1-2058 F Cl H cf3 ch3 OCH ( ch3 )cooch2cooíc3h7
1-2059 F Cl H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2060 F Cl H cf3 ch3 OCH (CH3)COOCH{CH3)COOC2H5
1-2061 F ci H ch3 OCH (CH3 ) COOCH ( CH3 ) COOiC3H7
1-2062 F Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
1-2063 F Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOC2Hs
1-2064 F Cl H cf3 H och2cooch2cooíc3h7
1-2065 F Cl H cf3 H och2cooch(ch3)cóoch3
1-2066 F Cl H cf3 H och2cooch ( ch3 j cooc2h5
1-2067 F Cl H cf3 H och2cooch ( ch3 ) cooíc3h7
1-2068 F Cl H cf3 H OCH(ch3)cooch2cooch3
1-2069 F Cl H cf3 H OCH(CH 3)COOCH2COOC2H5
1-2070 F Cl H cf3 H OCH (CH3)COOCH2COOíC3H7
1-2071 F Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2072 F Cl H cf3 H OCH(CH3 )COOCH(CH3)COOC2H5
1-2073 F Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)000*0 3H7
1-2074 F Cl ch3 cf3 H och2cooch2cooch3
1-2075 F Cl ch3 cf3 H och2cooch2cooc2h5
1-2076 F Cl ch3 cf3 H och2cooch2cooíc3h7
1-2077 F Cl ch3 cf3 H och2cooch ( ch3 ) cooch3
1-2078 F Cl ch3 cf3 H och2cooch ( ch3 ) cooc2h5
1-2079 F Cl ch3 cf3 H och2cooch ( ch3 ) cooíc3h7
1-2080 F Cl ch3 cf3 H OCH(ch3)cooch2cooch3
1-2081 F Cl ch3 cf3 H OCH(CH3)cooch2cooc2h5
1-2082 F Cl ch3 cf3 H OCH(CH3 )COOCH2COOíC3H7
1-2083 F Cl ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2084 F Cl ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2085 F Cl ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC 3H7
·· • · · • ·· • · ···· • ··
184
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 RZ B
1-2086 H Cl H cf3 ch3 och2cooch2cooch3
1-2087 H Cl H cf3 ch3 och2cooch2cooc2h5
1-2088 H Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOíC3H7
1-2089 H Cl H cf3 CH3 OCHpCOOCH (CH3) COOCHg
1-2090 H Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH(CH 3)COOC2H5
1-2091 H Cl H cf3 ch3 och2cooch ( CH3) cooic 3h7
1-2092 H Cl H ch3 OCH(CH3)cooch2cooch3
1-2093 H Cl H cf3 ch3 OCH(ch3)cooch2cooc2h5
1-2094 H Cl H cf3 CH3 OCH(ch3)cooch2cooíc3h7
1-2095 H Cl H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2096 H Cl H gf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2097 H Cl H cf3 ch3 OCH (CH3 ) COOCH (CH3 ) COOiC3H7
1-2098 H Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
1-2099 H Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOC2H5
1-2100 H Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2101 H Cl H cf3 H och2cooch ( ch3 ) cooch3
1-2102 H Cl H cf3 H och2cooch ( ch3 ) cooc2h5
1-2103 H Cl H cf3 H OCH2COOCH( ch3 )COOíC3H7
1-2104 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2105 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2106 H Cl H cf3 H OCH ( CH3 ) COOCH2COOiC 3h 7
1-2107 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2108 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2109 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2110 H Cl ch3 cf3 H och2cooch2cooch3
1-2111 H Cl ch3 cf3 H och2cooch2cooc2h5
1-2112 H Cl ch3 CF3 H och2cooch2cooíc3h7
1-2113 H Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOCH3
1-2114 H Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOC2H5
1-2115 H Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7
• · ·· · ··* • · • · ··
185
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina χ Y č. R3 R1 R2 B
1-2116 H Cl ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2117 H Cl ch3 •C?3 H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2118 H Cl ch3 cf3 H OCH ( CH3) COOCH2COOiC3H7
1-2119 H Cl ch3 cf3 H OCH (CH3) COOCH (CH3) COOCH 3
1-2120 H Cl ch3 cf3 H OCH (CH3) COOCH ( CH3) COOC2H5
1-2121 H Cl ch3 cf3 H OCH (CH3 ) COOCH (CH3 JCOOR^Hy
1-2122 Cl Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOCH3
1-2123 Cl Cl H CF3 ch3 OCH2COOCH2COOC2H5
1-2124 Cl Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOíC3H7
1-2125 Cl Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH ( CH3 ) cooch3
1-2126 Cl Cl H cf3 CH 3 OCH2COOCH ( CH3 ) COOC2H5
1-2127 Cl Cl H cf3 CH3 OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2128 Cl Cl H cf3 CH3 OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2129 Cl Cl H cf3 CH3 OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2130 Cl Cl H cf3 ch3 OCH ( ch3 ) cooch2cooíc3h7
1-2131 Cl Cl H CH3 OCH (CH3) COOCH (CH3) COOCH 3
1-2132 Cl Cl H cf3 CH3 OCH (CH 3)COOCH(CH3)COOC ?H5
1-2133 Cl Cl H cf3 CH3 OCH (CH3) COOCH (CH3)COOiC3H7
1-2134 Cl Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
1-2135 Cl Cl H CF3 H OCH2COOCH2COOC2H5
1-2136 Cl Cl H cf3 h och2cooch2coo1c3h7
1-2137 Cl Cl H cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOCH3
1-2138 Cl Cl H cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOC2H5
1-2139 Cl Cl H cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2140 Cl Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2141 Cl Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2142 Cl Cl H CF3 H OCH(CH3)COOCH2COO1C3H7
1-2143 Cl Cl H CF3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2144 Cl Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2145 Cl Cl H H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2146 Cl Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
·· ····
186
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 B
1-2147 Cl Cl gh3 cf3 H OCH2COOCH2COOCžH5
1-2148 Cl Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH?COOíC3H-/
1-2149 Cl Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOCH3
1-2150 Cl Cl ch3 cf3 H och2cooch(CH3)cooc2h5
1-2151 Cl Cl ch3 cf3 H och2cooch(ch3)COOiC3H7
1-2152 Cl Cl ch3 gf3 H OCH ( CH3 ) COOCH2COOCH3
1-2153 Cl cl ch3 cf3 H OCH( ch3 ) COOCH2COOC2H5
1-2154 Cl Cl ch3 gf3 H OCH (ch3)COOCH2COOiC3H7
1-2155 Cl Cl ch3 CF3 H OCH ( Cll3 ) COOCH ( CH3 ) COOCH 3
1-2156 Cl Cl ch3 cf3 H OCH(CH3 )COOCH(ch3 )COOC2H5
1-2157 Cl Cl ch3 gf3 H och (ch3 ) cooch (ch3 jcoo1^^
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · 9 9 9 9φ·9 • 999 99 9 99 99
9 9 9 9 9 · 999 9 *
999·· · · · ···· ··· 9· 99 99 ··
187
Tabulka 2
Sloučenina vzorce:
Sloučenina č. Z' n R3 R’ R2 R4 Rs ’
2 - 1 H 0 1 H CF2 Cl ch3 H H
2 - 2 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H CH3
2 - 3 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H C2 H 5
2 - 4 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H ”C 3 H 7
2 - 5 H O 1 H cf2 Cl ch3 H ‘C 3 H 7
2 - 6 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H ‘C 4 H 9
2 - 7 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H °C 4 H s
2 - 8 H 0 1 H cf2 cl ch3 H ch2 ch2 ci
2 - 9 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H ch2 ch2 Br
2 -10 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H ch2 ch- = CH2
2 -11 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H CHCCH 3 )CH -Clh
2 -12 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H CH2 CC1 -CH2
2 -13 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H CH2 C — eCH
2 -14 H 0 1 H cf2 Cl ch3 H CH(CH s )C=CH
Tabulka 2 - pokračování ·· ··♦· ·· ···· ·· ·· • · » «· 9 9 9 9 9 • ··· 9 9 9 9 999 ♦ · · · · · · ··· ·· • 9 9 9 9 9 9 99
9999999 99 '··φ· ·»
188
Sloučenina č. X Z ’ n R3 R’ R2 R‘ R5
2—15 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa CN
2 — 16 H 0 1 H- CFa Cl CHa H CHa OCH a
2 -17 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa OCa H 5
2 -18 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COOH
2-19 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COOCH a
2 —20 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COOCa H 5
2 -21 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COO C a H 7
2 -22 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COO n C < H 9
2 —23 H 0 1 Ή CFa Cl CHa H CHa COO ” C 5 H 11
2 -24 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COO * C a H 7
2 -25 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COO c C s H s
2 -26 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COO c C s H it
2 -27 H 0 1 H CFa Cl CHa H CH(CH a )COOH
2 -28 H 0 1 H CFa Cl CHa H CH(CH a )COOCH a
2 -29 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCH a )COOC 2 H s
2 -30 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00n C a H 7
2 -31 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00n C χ H 9
2 -32 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00n Cs H ,,
2-33 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00‘ C a H 7
2 -34 H 0 1 H CFa Cl CHa H CH(CH3)COOcC,H9
2 -35 H 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00c C 6 H 11
2 -36 H 0 1 H CFa Cl CHa CHa H
2-37 H 0 1 H CFa Cl CHa CHa CHa
• · 4 4 4 4
4
Tabulka 2 - pokračování
4444 • · · 4 44 •444 4 44
4 4 4 4· • · 4 4 44
4444444 4444 ♦ 4 44
444 • 44 4 44
44 «4··
189
Sloučenina χ č. Z* n R3 R* R2 R< R5
2 -38 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa Ct H 5
2 -39 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa C a H 7
2 -40 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa ’.C a H .7
2 -41 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa lc < H s
2 -42 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa C. 4 Η 8
2 -43 H O 1 H CFt Cl CHa CHa CHt CH- CHt
2 - 44 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa CIKCH a )CH -CHt
2 -45 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa CHt C ξ CH
2 -46 H 0 1 H CFt Cl CHa CHa CH(CH a )C-CH
2 -47 H O 1 H CFt Cl CHa CHa CHt OCH 3
2 -48 H o 1 H CF2 Cl CHa CHa CHt OCt H 5
2 —49 F o 1 H CFt Cl CHa H H
2 —50 F 0 1 H CFt Cl CHa H CHa
2 -51 F 0 1 H CFt Ci CHa H Ct H 5
2 -52 F 0 1 H CFt Cl CHa H C 3 H 7
2 -53 F o 1 H CFt Cl CHa H ’C 3 H 7
2 -54 F 0 1 H CFt Cl CHa H ‘C < H ,
2 -55 F 0 1 H CFt Cl CHa H nC 4 H ,
2 —56 F 0 1 H CFt Cl CHa H CHt CHt Cl
2 -57 F 0 1 H CFt Cl CHa H CHt CHt Br
2 -58 F 0 1 H CFt Cl CHa H CHt CH- = CHt
2 -59 F 0 1 H CFt Cl CHa H CH(CH a )CH —CHt
2 -60 F 0 1 H CFt Cl CHa H CHt CCl — CH2
Tabulka 2 - pokračování ·· 4··4 99 4444 ·· • · · · 4 4 4 4 ·>
·♦·· · 4 4 ·444 ♦ 444 4 4 · 44444 • 44444444 • 444 444 «4 ·· «·*·
190
Sloučenina χ č. Z' n R3 R‘ R2 R< R5
2 -61 F Θ 1 H CF? Cl CHa H CHa C —CH
2 —62 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCH a )C-CH
2 -63 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHa CN
2 -64 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa OCH 3
2 -65 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa OCa H s
2 —66 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa COOH
2-67 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COOCH 3
2 -68 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COOCa H s
2 -69 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHa COO C 3 H 7
2 -70 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa COO n C x H i
2 -71 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa COO ’ C i Η Π
2 -72 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa COO ‘ c 3 H 7
2 -73 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa COO c Cs H .
2 -74 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHa COO C C e Η 11
2-75 F 0 1 H CFa Cl ch3 H CHCCH 3 )COOH
2 -76 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCH a )COOCH 3
2 -77 F θ 1 H CFa Cl CHa H CHCCH a )COOC a H s
2 -78 F 0 1 H CFa Cl CHa H CH(GH3 )C00 C a H 7
2 —79 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00 C x 11 a
2 -80 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00n C s Η h
2 -81 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )C00' C a H 7
2 -82 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )COOC C s H ®
2 -83 F 0 1 H CFa Cl CHa H CHCCHa )COOC C e H i.
·· ···· ·· ···< ·· ·· ♦·· ·· · ·*·· • ··· · · · · · ·· • · · ♦ ♦ ·· «··· · • «···« **· ······· ·· · · ·· ·9
Tabulka 2 - pokračování
191
Sloučenina χ č. Z’ n R3 R’ R2 R4 Rs
2 -84 F 0 1 H CFz Cl CHa CHa H
2 -85 F 0 1 H CFí Cl CHa CHa CHa
2 — 86 F 0 1 H CFí Cl ch3 CH3 Cí H 5
2 -87 F 0 1 H CFí Cl ch3 CHa C a H 7
2 -88 F 0 1 . H CFí Cl ch3 CH3 •C a H 7
2 -89 F 0 1 H CFí Cl ch3 CHa ‘C 4 H ,
2 -90 F 0 1 H CFí Cl ch3 CH3 C 4 H 9
2 -91 F 0 1 H CFí Cl ch3 CHa Clh CH-CHí
2 -92 F 0 1 H CFí Cl CH3 CHa CHCCH 3 )CH =CHí
2 -93 F 0 1 H CFí Cl CHa CHa CHí C -CH
2 -94 F 0 1 H CFí Cl CH3 CHa CHCCH 3 )C^CH
2 -95 F 0 1 H CFí Cl ch3 CHa CHí OCH 3
2 -96 F 0 1 H CFí Cl ch3 CH3 CHí OCí H s
2 -97 H S 0 H CFí Cl ch3 — H
2 -98 H S 0 H CF2 Cl ch3 — CHa
2 -99 H S 0 H CFí Cl ch3 — Cí H s
2 -100 H S 0 H CFí Cl ch3 — nC a H 7
2 -101 H S 0 H CFí Cl ch3 — C 4 Η 9
2 -102 H S 0 H CFí Cl ch3 — ’C a H 7
2 -103 H S 0 H CFí Cl ch3 — ‘C 4 H «
2 -104 H s 0 H CFí Cl CHa — CHa CHí Cl
2 -105 H S 0 H CFí Cl CHa — CHí CHí Br
Tabulka 2 - pokračování ·· ····
9
9 99
9
9999 99 99 • 9 9 9 9 99
9 9 9 999
9 9 9 999 99
9 9 9 9 99
99 9999
192
Sloučenina č. Ž‘ n R3 R1 R2 R4 R5
2 -106 H S 0 H CF2 Cl CHa — CH2 CH=CH2
2 -107 H s 0 H CF2 Cl ch3 — CHCCH 3 )CH =CH2
2 -108 H s 0 H CF2 Cl ch3 — ch2 cci =ch2
2 -109 H s 0 H CF2 Cl ch3 — ch2 c =CH
2 -110 H s 0 H CF2 Cl ch3 — CHCCH 3 )C-CH
2 -111 H s 0 H CF2 Cl ch3 — CH2 CN
2 -112 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 OCH a
2 -113 H s 0 H CF2 Cl CHa — ch2 oc/h 5
2 -114 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 cooh
2 -115 H s 0 H CF2 Cl ch3 — ch2 COOCH a
2 -116 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 cooc2 h 5
2 -117 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 COO ” C a H 7
2 -118 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 COO a C x Ha
2 -119 H s 0 H CF2 Cl ch3 — CHa COO C 5 H 11
2 -120 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 COO ‘ C a H 7
2 -121 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 COO c C s H ,
2 -122 H s 0 H CF2 Cl CHa — CH2 COO c C t H !,
2 -123 H s 0 H CF2 Cl CHa — CHCCH 3 )COOH
2 -124 H s 0 H CF2 Cl CH3 — CHCCH a )COOCH 3
2 -125 H s 0 H CF2 Cl CHa — CHCCH a )COOC z H s
2 -126 H s 0 H CF2 Cl CHa — CHCCHa )C00 C a H 7
2 -127 H s 0 H CF2 Cl CHa — CHCCHa )C00n C x H ,
2 -128 H s 0 H CF2 Cl CHa — CHCCH, )C00 C a H ti
Tabulka 2 - pokračování •9 9999 • 9 · · 9 «· 9999 • 999 999 • 99
99 ··· 9· • 9 99 • 9··
99 • 9 99 • 999
999 99 • ·9 • 99 9
193
Sloučenina č. Z ' n R3 R* R2 R4 Rs
2 -129 H S 0 H CFa Cl CHa — Cil(CHa )C00‘ C a H a
2 -130 H S 0 H CFa Cl CHa — - CH(CHa )C00c C 5 h ,
2-131 H S 0 H CFa Cl CHa — ClKCHa )C00c C ε Η M
2 -132 F S 0 H CFa Cl CHa — H
2 -133 F S 0 H CFa Cl CHa — ch3
2 -134 F S 0 H CFa Cl CHa — Ca H 5
2 -135 F S 0 H CFa Cl CHa — C 3 H 7
2 -136 F S 0 H CFa Cl CHa — nC < H e
2 -137 F S 0 H CFa Cl CHa — *C 3 H 7
2 -138 F S 0 H CFa Cl CHa — ’C < H s
2 -139 F S 0 H CFa Cl CHa — CHa CHa Cl
2 -140 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa CHa Br
2-141 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa CH=CHa
2 -142 F s 0 H CFa Cl CHa — CH(CH a )CH =CH2
2 -143 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa CCI —CHa
2 -144 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa C sCH
2 -145 F s 0 H CFa Cl CHa — CHCCH 3 )C=CH
2-146 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa CN
2-147 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa OCH 3
2 -148 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa OCa H 5
2 -149 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa COOH
2 -150 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa COOCH 3
2-151 F s 0 H CFa Cl CHa — CHa COOCa H 3
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· «« ···· ·· ·· • · · · · 9 9 9 99
999 9 9 9 9 999 • 9 9 9 9 999999· • · 9 · · 9 9 99
9999 999 99 99 9999
194
Sloučenina n R3 R' R2 R< R5
č. X Z1
2 -152 F S 0 H CFa Cl CHa — CHa COO C a H 7
2 -153 F S 0 H CFa Cl CHa - CHa COO C < H 9
2 -154 F S 0 H CFa Cl CHa — CHa COO D C 5 H 1
2 -155 F S 0 H CFa Cl CHa — CHa COO 1 C a H 7
2 -156 F S 0 H CFa Cl CHa — CHa COO c C s H 9
2 -157 F S 0 H CFa ČI CHa — CHa COO c C € H 1 1
2 -158 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCH a )COOH
2 -159 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCH a )Č00CH 3
2 -160 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCH a )C00C a H 5
2 -161 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCHa )C00n C 3 H 7 *
2 -162 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCHa )C00 c < H 9
2 -163 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCHa )C00 c 5 H 1 1
2 -164 F S 0 H CFa Cl CHa - — · CHCCHa )C00’ C a H 7
2 -165 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCHa )C00c C 5 H 6
2 -166 F S 0 H CFa Cl CHa — CHCCHa )COOC c 6 H 1 1
2 -167 H 0 .0 H CFa Cl CHa — H
2 -168 H 0 0 H CFa Cl CHa — CHa
2 -169 H 0 0 H CFa Cl CHa — Da H s
2 -170 H 0 0 H CFa Cl CHa — C a H 7
2 -171 H 0 0 H CFa Cl CHa — nC 4 H ,
2 -172 H 0 0 H CFa Cl CHa — *C 3 H 7
2 -173 H 0 0 H CFa Cl CHa — 'C 4 H S
CHa CH-CHa
-174 ♦ · ····
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· •9 9
9 99
9·
9999
9 9
·· ·· ·· • · ·· • 999
999 99
99
9999
195
Sloučenina A č. Z · n R3 R’ R2 R4 R5
2 -175 H 0 0 H CF2 Cl ch3 — CHCCH 3 )CH =CH2
2 -176 H 0 0 H CF2 Cl ch3 — Clh C -ch
2 -177 H 0 0 H CF2 Cl ch3 — CHCCH 3 )C=CH
2 -178 H 0 0 H CF2 Cl ch3 — CH2 OCH 3
2 -179 H 0 0 H CF2 Cl ch3 — Clh 0C2 H 5 '
2-180 F O 0 H CF2 Cl ch3 — H
2 -181 F 0 0 H CF2 Cl ch3 — CH3
2 -182 F 0 0 H CF2 Cl ch3 — C2 H\
2 -183 F 0 0 H CFt Cl ch3 — C 3 H 7
2 -184 F 0 0 H CF2 Cl CHa — nC λ H 8
2 -185 F 0 0 H CFZ Cl ch3 — ch2 ch=ch2
2 -186 F 0 0 H CF2 Cl ch3 — CHCCH 3 )CH =CH2
2 -187 F 0 0 H CFí Cl ch3 — Clh C sCH
2 -188 F 0 0 H CF2 Cl ch3 — CHCCH 3 )C-CH
2 -189 F 0 0 H CF2 Cl ch3 — CH2 OCH 3
2-190 F 0 0 H CF2 Cl ch3 — Clh 0C2 11 5
2—191 H 0 1 H CF3 ch3 — H
2 -192 H 0 1 H CF3 ch3 H ch3
2 -193 H 0 1 H cf3 ch3 H C2 H 5
2 -194 H 0 1 H cf3 ch3 H C 3 H 7
2 -195 H 0 1 H cf3 ch3 H ‘0 3 H 7
2 -196 H 0 1 H cf3 CHa H JC 4 H ,
2 -197 H 0 1 H cf3 CHa H ’C 4 H ,
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · · • · ·· • · « • · ··♦·
·· φ · · · • · ·· ♦ ♦· · · • · · ·· ··
196
Sloučenina č. X Z* n R3 R‘ R2 R4 Rs
2 -198 H 0 1 H CFa CHa H CHa CHa Cl
2 -199 H 0 1 H CFa CHa H CHa CHa Br
2 -200 H 0 1 H CFa CHa H CHa CH=CHa
2 - 201 H o 1 H CFa CHa H CHCCH a )CH =CHa
2 -202 H 0 1 Ή CFa CHa H CHa CC1 —CHa
2 -203 H 0 1 H CFa CHa H CHa c -CH
2 -204 H 0 1 H CFa CHa H CHCCH a )C—CH
2 - 205 H 0 1 H CFa CHa H CHa CN
2 -206 H 0 1 H CFa CHa H CHa OCH a
2 -207 H 0 1 H CFa CHa H CHa OCa H s
2 -208 H 0 1 H CFa CHa H CHa COOH -
2 -209 H 0 1 H CFa CHa H CHa COOCH a
2 -210 H o 1 H CFa CHa H CHa COOCa H 5
2 -211 H 0 1 H CFa CHa H CHa COO B C a H 7
2—212 H 0 1 H CFa CHa H CHa COO C < H « .
2 -213 H 0 1 H CFa CHa H CHa COO C S H 11
2 -214 H o 1 H CFa CHa H CHa COO 1 C a H 7
2 -215 H 0 1 H CFa CHa H CHa COO c C s Η e
2 -216 H 0 1 H CFa CHa H CHa COO c C 6 H 11
2 -217 H 0 1 H CFa CHa H CHCCH a )GOOH
2 -218 H 0 1 H CFa CHa H CHCCH a )COOCH a
2 -219 H 0 1 H CFa CHa H CHCCH a )COOC a H 5
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · · • ·♦· • · · • · ·· ♦··· • ·· • ♦ · • · ·· • · ·· ·· ·· ·· ·* • 9 ·· •· ·· ··· ·· • ·· ·· ··
197
Sloučenina χ Z· n R3 R> R 2 R< R 5
o.
2 -220 H 0 1 H CFa CHa H CHCCHa )C00n C
2 -221 H O 1 H cf3 CHa H CHCCHa )C00 C
2 -222 Ή 0 1 H cf3 CHa H CHCCHa )C00n C
2 -223 H o 1 H CFa CHa H CHCCHa )C00j C
2 -224 H 0 1 . H CFa CHa H CHCCHa )COOC c
2 -225 H 0 1 H CFa CHa H CHCCHa )C00c c
2 -226 H o 1 H CFa CHa CHa H
2 -227 H 0 1 H CFa CHa CHa CHa '
2 -228 H 0 1 H CFa CHa CHa C2 H 5
2 -229 H 0 1 H CFa CHa CHa nc a H 7
2 -230 H 0 1 H CFa CHa CHa jC a H 7
2 -231 H 0 1 H CFa CHa CHa jC 4 H 9
2 -232 H o 1 H CFa CHa CHa nC 4 H 9
2 -233 H 0 1 H CFa CHa CHa CHa CH=C1 la
2 -234 H 0 1 H CFa CHa CHa CHCCH a )CH
2 -235 H 0 1 H CFa CHa CHa CHa C =CH
2 -236 H 0 1 H CFa CHa CH3 CHCCH a )( \ ____
2 -237 H 0 1 H CFa CHa CHa CHa OCH a
2 -238 H 0 1 H CFa CHa CHa CHa 0C2 H 5
2 -239 F 0 1 H CFa CHa Η H
2 -240 F 0 1 H CFa CHa H CHa
2 -241 F 0 1 H CFa CH3 H Ca H 5
2 -242 F 0 1 H CFa CHa H C a H 7
Tabulka 2 - pokračování
4444 44 ···· ·· .44 • · · · · * 4 4 44
4 4 4 · · · · 44 4 • ··· 4 · 4 4 4 4 44 • · 4 4 4 4444
4444 444 44 44 4444
198
Sloučenina A v c. Z* n R3 R1 R2 R4 R5
2 -243 F 0 1 H CF, CH, H 4C , H 7
2 -244 F 0 1 H CF, CH, H ‘C < H s -
2 -245 F 0 1 H CF, CH, H C < H 9
2 -246 F 0 1 H CF, CH, H CH, CH, Cl
2 -247 F 0 1 H CF, CH, H CH, CH, Br
2 -248 F 0 1 H CF, CH, H CH, CH—CH,
2 -249 F 0 1 H CF, CH, H CH(CH , )CH - CH,
2 -250 F 0 1 H CF, CH, H CH, CCr-CH,
2 -251 F 0 1 H CF, CH, H CH, C =CH
2 -252 F 0 1 H CF, CH, H CH(CH , )C-CH
2 -253 F 0 1 H CF, CH, H CH, CN
2 -254 F 0 1 H CF, CH, H CH, OCH ,
2 -255 F 0 1 H CF, CH, H CH, OC, H s
2 -256 F 0 1 H CF, CH, H CH, COOH
2 -257 F 0 1 H CF, CH, H CH, COOCH ,
2 -258 F 0 1 H CF, CH, H CH, COOC, H s
2 -259 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO C , H 7
2 -260 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO C 7 H 0
2 -261 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO n C s H i Ί
2 -262 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO 1 C 3 H 7
2 -263 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO c C , H
2 -264 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO c C . H 1 1
2 -265 F 0 1 H CF, CH, H CH(CH , )COOH
• · · · · · ·· · · · · «,'· · · • · · · · · ···· • · · · · · · · · · · • ··· · · · ···· · • ····· ··· ······· · · ·· 9 9
Tabulka 2 - pokračování
199
Sloučenina č. X Z’ n R3 R* R2 R4 R5
2 -266 F 0 1 H CFa CHa H CH(CH a )COOC1 3
2 -267 F O 1 H CFa CHa H CH(CH a )COOC 2 H 5
2-268 F 0 1 H CFa CHa H CIKCHa )C00 C 3 H 7
2 -269 F 0 1 H CFa CHa H CHCCHa )COOn C 4 H 9
2 -270 F 0 1 H CFa CHa H CIKCHa )C00 C 5 Η | í
2 -271 F 0 1 H CFa CHa H ciKciia )coo‘ c a H 7
2 - 272 F 0 1 H CFa CHa H CIKCHa )C00c C 5 H 9
2 -273 F 0 1 H CFa CHa H CHCCHa )C00c C í Η 1 1
2 -274 F O 1 H CFa CHa CHa H
2 -275 F G 1 H CFa CHa CHa CHa -
2 -276 F 0 1 H CFa CHa CHa C2 H s
2 -277 F 0 i H CFa CHa CHa C a H 7
2 -278 F 0 1 H CFa CHa CHa ‘Ca H 7
2 - 279 F 0 1 H CFa CHa CHa c < H ,
2 -280 F 0 1 H CFa CHa CHa C 4 H í
2 -281 F 0 1 H CFa CHa CHa CH2 ch-ch,
2 -282 F 0 1 H CFa CHa CHa CH(CH a )CH -CH,
2 -283 F 0 1 H CFa CHa CHa CHa C ξΟΗ
2 -284 F 0 1 H CFa CHa CHa CH(CH a )C- CH
2 -285 F 0 1 H CFa CHa CHa CH2 OCH a
2 -286 F 0 1 H CFa CHa CHa CH2 0C2 H s
2 -287 H S 0 H CFa CHa — H
2 -288 H s 0 H CFa CHa — CHa
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· ·· ···· ·· ·» • · · ·· · · · · · • · ·· · · · · ··· • ··· · · 9 · · · · · • ····· ·«· ······· ·· · · 9 9 ·*
200
Sloučenina χ č. Z’ n R3 R* R2 R4 R5
2 -289 H S 0 H CFa CHa — C2 H s
2 -290 H S 0 H CFa CHa — C a Η ,
2 -291 H S 0 H CFa CHa — ”C , H s
2 -292 H S 0 H CFa CHa — ‘C 3 H 7
2 -293 H S 0 H CFa CHa — ‘0 4 H S
2 -294 H S 0 H CFa CHa — CHí CHí Cl
2 -295 H S 0 H CFa CHa — CH2 CH2 Br
2 -296 H S 0 H CFa CHa — CH2 CH=CH2
2 -297 H S 0 H CFa CHa — CH(CH a )CH = CH2
2 -298 H S 0 H CFa CHa — CH2 CC1 =CH2 -
2 -299 H S 0 H CFa CHa — ch2 c -ch
2 -300 H S 0 H CFa CHa — CH(CH a )CsCH
2 -301 H S 0 H CFa CHa — CH2 CN
2 -302 H S 0 H CFa CHa — CH2 OCH a
2 -303 H S 0 H CFa CHa — CH2 0C2 H s
2 -304 H S 0 H CFa CHa — CH2 COOH
2 -305 H S 0 H CFa CHa — CH2 COOCH a
2 -306 H s 0 H CFa CHa — ch2 cooc2 η b
2 -307 H s 0 H CFa CHa — CH2 COO C a H 7
2 -308 H s 0 H CFa CHa — CH2 COO C 4 H
2 -309 H s 0 H CFa CHa — CH2 COO ” C s H 1 1
2 -310 H s 0 H CFa CHa — CH2 COO 4 C a H 7
2 -311 H s 0 H CFa CHa — CH2 COO c C , H V
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · · • · · · · · · · to·· • ··· · ·· ···· · • ····· · · · ······· ·· ·· ·· ··
Tabulka 2 - pokračování
201
Sloučenina č. X Z ’ n R3 R’ R2 R4 R5
2 -312 H S Ó H CFa CHa — CHaC00cCsHtI
2-313 H S 0 H CFa CHa — CHCCH 3 )COOH
2 -314 H S 0 H CFa CHa — CHCCH a )COOCH a
2 -315 H S 0 H CFa CHa CHCCHa )COOC a H 5
2 -316 H S 0 H CFa CHa — CHCCHa )C00n C a H a
2 -317 H S 0 H CFa CHa — CHCCHa )C00 C < H s
2 -318 H S 0 H CFa CHa — CHCCHa )C00 C s Η m
2 -319 H S 0 H CFa CHa — CHCCHa )CO0‘ C a H 7
2-320 H S 0 H CFa CHa — CHCCHa )C00c C 5 Η a
2 -321 H S 0 H CFa CHa — CHCCHa )C00c C e Ή u
2 -322 F S 0 H CFa CHa — H
2 -323 F S 0 H CFa CHa — CHa
2 -324 F S 0 H CFa CHa — Ci H $
2 - 325 F S 0 H CFa CHa — C 3 H 7
2 -326 F S 0 H CFa CHa — ”C 4 H s
2 -327 F S 0 H CFa CHa — ‘C a H 7
2 -328 F S 0 H CFa CHa — SC 4 H a
2 -329 F S 0 H CFa CHa — CHa CHa Cl
2 -330 F S 0 H CFa CHa — CHa CHa Br
2 -331 F S 0 H CFa CHa — CHa CH=CHa
2 -332 F S 0 H CFa CHa — CHCCH a )CH :-CH?
2 -333 F s 0 H CFa CHa — CHa CC1 -CHa
Tabulka 2 - pokračování • 4 ···· ·· ···· ·«49 ··· 9 9 · 9 9 94
4444 4 4 4 4444 « 44 4 · 4 · 44444 • 4 4 · 4 4444 • 444 444 44 44 4444
202
Sloučenina č. X Z ' n R3 R‘ R2 R4 R5
2 -334 F S 0 H CFa CHa CHa C sCH
2 -335 F S 0 H CFa CHa CHCCH a )C-C1I
2 -336 F S 0 H CFa CHa CHa CN
2 -337 F S 0 H CFa CHa CHa OCH a
2 - 338 F S 0 . H CFa CHa CHa OCa H 5
2 - 339 F S 0 H CFa CHa CHa COOH
2 -340 F S 0 H CFa CHa CHa COOCH a
2 -341 F S 0 H CFa CHa CHa COOCaH s
2 -342 F S 0 H CFa CHa CHa COO - C a H 7
2 -343 F S 0 H CFa CHa CHa COO ” C x H
2 —344 F S 0 H CFa CHa CHa COO ’ C 5 H 1 1
2-345 F S 0 H CFa CHa CHa COO 1 C 3 H 7
2 -346 F S 0 H CFa CHa CHa COO c C 5 H
2 - 347 F S 0 H CFa CHa CHa COO c C 6 H l 1
2 -348 F S 0 H CFa CHa CHCCH a )COOH
2-349 F S 0 H CFa CHa CHCCH a )COOCH a
2 -350 F S 0 H CFa CH, - CHCCHa )COOC a H s
2 -351 F S 0 H CFa CHa - CHCCHa )C00” C a H 7
2 -352 F S 0 H CFa CHa - CHCCHa )C00n C x H ,
2 -353 F s 0 H CFa CHa - CHCCHa )C00 Ca H II
2 -354 F s 0 H CFa CHa - CHCCHs )C00‘ C a H 7
2 -355 F s 0 H CFa CHa - CHCCHa )COOC C „ H a
2 -356 F s 0 H CFa CHa - CHCCHa )COOC C . Η M
Tabulka 2 - pokračování
203
Sloučenina č. X Z1 n R3 R' R2 R4 R5
2 -357 H 0 0 H CFa CHa — H
2 -358 H 0 0 H CFa CHa — CHa
2 -359 H 0 0 H CFa CHa — Ca H s
2 -360 H 0 0 H CFa CHa — nC a H 7
2 -361 H 0 0 . H CFa CHa — C 4 H «
2 -362 H 0 0 H CFa CHa — ‘C 3 H 7
2 - 363 H 0 0 H CFa CHa — rC 4 H ,
2 -364 H 0 0 H CFa CHa — CHa CH-CHa
2 -365 H 0 0 H CFa CHa — CH(CH a )CH -CHa
2 -366 H 0 0 H CFa CHa — CHa c -CH
2 -367 H 0 0 H CFa CHa — CH(CH a )C-CH
2 -368 H 0 0 H CFa CHa — CHa OCH a
2 -369 H 0 0 H CFa CHa — CHa OCa H 5
2 -370 F 0 0 H CFa CHa — H
2 -371 F 0 0 H CFa CHa — CHa
2 -372 F 0 0 H CFa CHa — Ca H $
2 -373 F 0 0 H CFa CHa — C 3 H 7
2 -374 F 0 0 H CFa CHa — C 4 H S
2 -375 F 0 0 H CFa CHa — CHa CH-CHa
2 -376 F 0 0 H CFa CHa — CH(CH a )CH =CHa
2 -377 F 0 0 H CFa CHa — CHa C — CH
2 -378 F 0 0 H CFa CHa — CH(CH a )C—CH
2 -379 F 0 0 H CFa CHa — CHa OCH a
• ·
Tabulka 2 - pokračování ·· · · · · ·· ···· * · · · · · • ··· · · · • · » · · · · • · · · · · ···· ··· ·· «·
9 9 9
9 99
99 9 9
204
Sloučenina X č. Z 1 n R’ R* R2 R4 R5
2 -380 F 0 0 H CF3 CHa — CHa OCa H s
2 -381 H 0 1 H CFa Cl H H H
2 -382 H 0 1 H CFa Cl H H CHa
2 -383 H 0 1 H CFa Cl H H Ca H s
2 -384 H O 1 H CFa Cl H H C a H 7
2 -385 H 0 1 H CFa Cl H H ‘C 3 H 7
2 -386 H 0 1 H CFa Cl H H *C < H 9
2 -387 H 0 1 H CFa Cl H H C 4 Ή 8
2 -388 H O 1 H CFa Cl H H CHa CHa Cl
2 -389 H 0 1 H CFa Cl H H CHa CHa Br -
2 -390 H O 1 H CFa Cl H H CHa CH=CHa
2 -391 H 0 1 H CFa Cl H H CH(CH 3 )CH = CHa
2 -392 H 0 1 H CFa Cl H H CHa CC1 =CU 2
2 -393 H 0 1 H CFa Cl H H CHa C “CH
2 -394 H 0 1 H CFa Cl H H CIKCH 3 )C= CH
2 -395 H O 1 H CFa Cl H H CHa CN
2 -396 H O 1 H CFa Cl H H CHa OCH 3
2 -397 H 0 1 H CFa Cl H H CHa OCa H 5
2 -398 H O 1 H CFa Cl H H CHa COOH
2 -399 H O 1 H CFa Cl H H CHa COOCH 3
2 -400 H O 1 H CFa Cl H H CHa COOCa H s
2 -401 H O 1 H CFa Cl H H CHa COO C 3 H 7
2 -402 H O 1 H CFa Cl H H CH, COO C 4 H 8
·· ···· ·· ···· ·* ·· φ φ φ «Φ Φ 4 Φ Φ Φ
Φ Φ ΦΦ · · · Φ Φ Φ Φ • · · · φ · · ···· ·
Φ · Φ··Φ · · · ····Φ·Φ ΦΦ ΦΦ ·· ··
Tabulka 2 - pokračování
205
Sloučenina v c. X Z’ n R3 Rl R2 R4 Rs
2 -403 H 0 1 H CFa Cl H H CHa COO C s H i1
2 -404 H 0 1 H CFa Cl H H CHa COO * C a H 7
2 - 405 H 0 1 H CFa Cl H H CHa COO c C s H s
2 -406 H 0 1 H CFa Cl H H CHa COO c C « H n
2 -407 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCH a )COOH
2 -408 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCH a )COOCH a
2 -409 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCH a )COOC a H a
2 -410 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCHa )COÓn C a H 7
2 -411 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCHa )C00n C χ H s
2 -412 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCHa )COO Ca H i,.
2 -413 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCHa )C00‘ C a H 7
2 -414 H 0 1 H CFa Cl H H CH(CH3)COOvC5H9
2 -415 H 0 1 H CFa Cl H H CHCCHa )C00c C ε H 4!
2 -416 H 0 1 H CFa Cl H CHa H
2 -417 H 0 1 H CFa Cl H CHa CHa
2 -418 H 0 1 H CFa Cl H CHa Ca H a
2 -419 H 0 1 H CFa Cl H CHa C 3 H 7
2 -420 H 0 1 H CFa Cl H CHa 'C a H 7
2 -421 H 0 1 H CFa Cl H CHa ‘C 4 H 9
2 -422 H 0 1 H CFa Cl H CHa C 4 H 9
2 -423 H 0 1 H CFa Cl H CHa CHa CH=CHa
2 -424 H 0 1 H CFa Cl H CHa CHCCH a )CH —CHa
2 -425 H 0 1 H CFa Cl H CHa CHa C =CH
·· ···· ·· ···· ·· ·· ··· · · · e · · · • · · · · · · · ··· • · · · « ····«· · • · · · · · · · · ···· ··· ·· ·· ·· ·*
Tabulka 2 - pokračování
206
Sloučenina č. X Z1 n R3 R’ R2 R* Rs
2 -426 H 0 1 H CFa Cl H CH3 CH(CH a )C = CH
2-427 H 0 1 H CFa Cl H CHa CHa OCH a
2 - 428 H 0 1 H CFa Cl H CHa CHa OCa H 5
2 -429 F 0 1 H CFa Cl H H H
2 -430 F 0 1 H CFa Cl H H CHa
2 -431 F 0 1 H CFa Cl H H Ca H s
2 -432 F 0 1 H CFa Cl H H C 3 H 7
2 -433 F 0 1 H CFa Cl H H *C a’H 7
2-434 F 0 1 H CFa Cl H H ’C 4 H »
2 -435 F 0 1 H CFa Cl H H nC 4 H a
2 -436 F 0 1 H CFa Cl H H CHa CHa Cl
2 -437 F 0 1 H CFa Cl H H CHa CHa Br
2 -438 F 0 1 H CFa Cl H H CHa CH—CHi
2 -439 F 0 1 H CFa Cl H H CH(CH a )CH =CHa
2 -440 F 0 1 H CFa Cl H H CHa CC1 —CHa
2 -441 F 0 1 H CFa Cl H H CHa C =CH
2 -442 F 0 1 H CFa Cl H H CH(CH a )C-CH
2 —443 F 0 1 H CFa Cl H H CHa CN
2 —444 F 0 1 H CFa Cl H H CHa OCH a
2 -445 F 0 1 H CFa Cl H H CHa OCa H 5
2 -446 F 0 1 H CFa Cl H H CHa COOH
2 —447 F 0 1 H CFa Cl H H CHa COOCH a
Tabulka 2 - pokračování
9999 99 9999 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9 9 999
9 9 9 · 9 9 9 99 99
9 9 9 9 9 9 99
9999999 99 99 9 99 9
207
Sloučenina ....
č. X Z* n R R R R
2 -448 F O 1 H CF2 Cl H H CH, COOC, H 5
2 -449 F 0 1 H CF2 Cl H H CH, COO C 3 H 7
2 -450 F O 1 H CF, Cl H H CH, COO C 4 H 9
2 -451 F 0 1 H CF, Cl H H CH, COO C s H 1 1
2 -452 F O 1 H CF, Cl H H CH, COO ’ C 3 H 7
2 -453 F 0 1 H CF, Cl H H CH, COO c C 5 H 9
2 -454 F 0 1 H CF, Cl H H CH, COO c C « H 1 1
2 -455 F O 1 H CF, Cl H H CH(CH 3 )COOH
2 -456 F 0 1 H CF, Cl H H CH(CH 3 )COOCH J
2 -457 F o 1 H CF, Cl H H CH(CH 3 )COOC , H 5 -
2 -458 F 0 1 H CF, Cl H H CHCCH, )COO C 3 H 7
2 -459 F 0 1 H CF, Cl H H CH(CHa )C00n C < Η e
2 -460 F 0 1 H CF, Cl H H CH(CH3 )COOn C 5 H 11
2 —461 F 0 1 H CF2 Cl H H CH(CH3 )C00‘ C 3 H 7
2 -462 F o 1 H CF, Cl H H ClKCHa )C00c C 5 H ,
2 -463 F 0 1 H CF, Cl H H CH(CH3 )COOC C 6 H m
2 -464 F o i H CF, Cl H CH3 H
2-465 F 0 1 H CF, Cl H CH, CH3
2 -466 F 0 1 H CF, Cl H ch3 C, H s
2 -467 F 0 1 H CF, Cl H ch3 C 3 H 7
2 -468 F 0 1 H CF, Cl H CH, ‘C 3 H 7
2 - 469 F 0 1 H CF, Cl H ch3 ‘C < H .
2 -470 F o 1 H CF, Cl H ch3 C 4 H 3
·«·· 99 9999 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 · 9 9 9 99
9999 99 999 9 9 • 9 · · · · · · · ····♦·· · · ·· *· 99
Tabulka 2 - pokračování
208
Sloučenina X č. Z1 n R3 R' R2 R4 R*
2 -471 F 0 1 H CFa Cl H CHa CHa CH-CHa
2 -472 F 0 1 H CFa Cl H CHa CH(CH a )CH =CH2.
2 -473 F 0 1 H CFa Cl H CHa CHa C =CH
2 -474 F 0 1 H CFa Cl H CHa CH(CH a )C=CH
2 -475 F 0 1 H CFa Cl H CHa CHa OCH 3
2 -476 F 0 1 H CFa Cl H CHa CHa OCa H s
2 -477 H s 0 H CFa Cl H — H
2-478 H s 0 H CFa Cl H — Clh
2 -479 H s 0 H CFa Cl H — Ca H s
2 -480 H s 0 H CFa Cl H — C 3 H 7
2 -481 H s 0 H CFa Cl H — nC χ H 9
2 -482 H s 0 H CFa Cl H — ’C 3 H 7
2 -483 H s 0 H CFa Cl H — ŤC 4 H 9
2 —484 H s 0 H CFa Cl H — CHa CHa Cl
2—485 H s 0 H CFa Cl H — CHa CHa Br
2 -486 H s 0 H CFa Cl H — CHa CH=CHa
2 -487 H s 0 H CFa Cl H — CH(CH 3 )CH =CHa
2 -488 H s 0 H CFa Cl H — CHa CCI =CHa
2 -489 H s 0 H CFa Cl H — CHa C -CH
2 -490 H s 0 H CFa Cl H — C1KCH a )C=CH
2 -491 H s 0 H CFa Cl H — CHa CN
2 -492 H s 0 H CFa Cl H — CHa OCH a
2 -493 H s 0 H CFa Cl H — CHa OCa H s
Tabulka 2 - pokračování
• · · to · · • · • to · · • · to to
• toto • to to to to • •
• ··· • • • • · to ·
• to • · • to · • · · • »
• · • • to · • • •
• · • · • · • ·
209
Sloučenina χ V» c. Z* n R3 R' R3 R^ R5
2 —494 H S 0 H CFz Cl H — CH z C0011
2 -495 H S 0 H CFz Cl H — CHz COOCH 3
2 -496 H S 0 H CFz Cl H — CHz COOCz H 5
2 -497 H S 0 H CFz Cl Ή — CHz COO C 3 H 7
2-498 H S 0 H CFz Cl H — CHz COO n C χ H 9
2 -499 H S 0 H CFz Cl H — CHz COO C s H 1 1
2 -500 H S 0 H CFz Cl H — CHz COO * C 3 H 7
2 -501 Ή S 0 H CFz Cl H — CHz COO c C s H 9
2 -502 H S 0 H CFz Cl H — CHz COO c C t 11 11
2 -503 H S 0 H CFz Cl H - — C1KCH 3 )COOH -
2 -504 H S 0 H CFz Cl H — CH(CH 3 )COOCH i
2 -505 H S 0 H CFz Cl H — CH(CH 3 )COOC z H 5
2 -506 H S 0 H CFz Cl H — CH(CH3 )C00n C 3 H z
2-507 H S 0 H CFz Cl H — CIKCHs )C00n C χ Η e
2 -508 H S 0 H CFz Cl H — CH(CH3 )C00 c s H „
2 -509 H S 0 H CFz Cl H — CH(CH3 )C00* C 3 H 7
2 -510 H S 0 H CFz Cl H — CH(CH3 )C00c c s Η ,
2 -511 H S 0 H CFz CI H — CH(CHs )COOC C 6 H ||
2 -512 F S 0 H CFz Cl H — H
2 -513 F S 0 H CFz Cl H — CH3
2 -514 F S 0 H CFz Cl H — C2 H s
2 -515 F S 0 H CFz Cl H — -C s H ,
2 -516 F S 0 H CFz Cl H — nC χ H .
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· ·· ΦΦΦ· φφ φφ φφφ φφ φ φφφφ φ φφφ φφφ φ φ φφ φ φφφ φ φφ φφφφ φ φ ΦΦΦΦ· φφφ φφφφφφφ ·· φφ φφ ··
210
Sloučenina č. Z’ n R3 R* R2 R4 R5
2 -517 F S 0 H CFZ Cl H — ‘C 3 H 7
2 -518 F S 0 H CFa Cl H — ’C-4 H S
2 -519 F S 0 H CFa Cl H — CHa CHa Ci
2 -520 F S 0 H CFa Cl H — CHa CHa Br
2 -521 F S 0 H CFa Cl H — CHa CH-CHa
2 -522 F S 0 H CFa Cl H — CHCCH 3 )CH -CHa
2 -523 F S 0 H CFa Cl H — CHa CC1 -CHa
2 -524 F S 0 H CFa Cl H — CHa C — CH
2 -525 F S 0 H CFa Cl H — CHCCH 3 )C—CH
2 -526 F S 0 H CFa Cl H — CHa CN
2-527 F S 0 H CFa Cl H — CHa OCH 3
2 -528 F S 0 H CFa Ci H — CHa OCa H s
2 -529 F S 0 H CFa Cl H — CHa COOH
2 -530 F S 0 H CFa Cl H — CHa COOCH 3
2 - 531 F S 0 H CFa Cl H — CHa COOGa H 5
2 -532 F S 0 H CFa Cl H — CHa COO C 3 H 7
2 - 533 F S 0 H CFa Cl H — CHa COO C 4 H 9
2 -534 F S 0 H CFa Cl H — CHa COO C 5 Η 1,
2 -535 F S 0 H CFa Cl H — CHa COO 1 C 3 H 7
2 -536 F S 0 H CFa Cl H — CHa COO c C 5 H «
2 -537 F S 0 H CFa Cl H — CH a COO c C t H 11
2 -538 F S 0 H CFa Cl H — CHCCH 3 )COOH
2 -539 F S 0 H CFa Cl H — CHCCH 3 )COOCH 3
99 • 9 9 9
9 99 • 99 9 9 • 9 9
99
Tabulka 2 — pokračování ·· ··· · · · ···· • · · , · ·9 • ··· ♦ · · • · · ·· · · • 9 9 9 99 • 999 999 99 99
211
Sloučenina Z * n R3 č.
R*
R2 R4
R5
-540 F S 0
-541 F S 0
-542 F S 0
-543 F S 0
- 544 F S 0
-545 F S 0
-546 F S 0
-547 H O 0
-548 H O 0
-549 H O 0
-550 H O 0
-551 H O 0
-552 H O 0
-553 H O 0
-554 H O 0
- 555 H O 0
-556 H O 0
-557 H O 0
-558 H O 0
-559 H O 0
- 560 F O 0
2-561 F O 0
H CFí Cl H
H H H CFí Cl CFí Cl H H H —
CFí Cl
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl Ή —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
H CFí Cl H —
CH(CH 3 )COOC í H * CHCCHa )C00 C 3 II í CH(CH3 )C00 C λ H 8 CH(CH3 )C00 C s Η ,, CH(CH3 )C00‘ C 3 H 7 CH(CH3 )C00c C s H 9 CHCCHa )C00c C 6 H 3,
H
CHa
Cí Η 5 nC 3 H 7
C 4 H 9 ’C 3 H 7 ’C 4 H 9
CHí CH=CHí
CHCCH 3 )CH =CHí
CHí C -CH
CHCCH a )C-CH
CHí OCH a
CHí OCí H s
Η
CH3
99
9 9 9
9 99
99 9 9
9 9
9 99
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· ♦· ···· • · · · · * • ··· · · · • 9 · · ·· · • · ·· ♦ · ···· ··· ··99
212
Sloučenina X 2’ n R3 R' R2 R4 R5
c.
2 -562 F 0 0 H CF2 Cl H — C2 H s
2 -563 F 0 0 H CF2 Cl -H — C a H i
2 -564 F 0 0 H CF2 Cl H — ’C 4 H S
2 -565 F 0 0 H CF2 Cl H — CHa CH=CHa
2 -566 F 0 0 H CFa CI H — CHCCH a )CH =CH2
2 -567 F 0 0 H cf2 Cl H — ch2 C =ch
2 -568 F 0 0 H CF2 Cl H — CHCCH a )C=CH
2 -569 F 0 0 H CF2 Cl H — Cll2 och 3
2 -570 F 0 0 H CF2 Cl H — ch2 0C2 H s
2 — 571 H 0 1 H CFa H H H
2 -572 H 0 1 H CFa H H CHa
2 -573 H 0 1 H CFa H H Ca H s
2 -574 H 0 1 H CFa H H C 3 H 7
2 -575 H O 1 Ή CFa H H ‘.C 3 H 7
2 — 576 H 0 1 H CFa H H ‘C 4 H a
2 -577 H 0 1 H CFa H H nC 4 H a
2 -578 H 0 1 H CFa H H CHa CHa Cl
2 -579 H 0 1 H CFa H H CHa CH2 Br
2 -580 H 0 1 H CFa H H CHa CH=CHa
2 -581 H 0 1 H CFa H H CHCCH a )CH =CH2
2 -582 H 0 1 H CFa H H CHa CCI —CHa
2 -583 H 0 1 H CFa H H CH2 C =CH
2 -584 H 0 1 H CFa H H CHCCH 3 )C-CH
Tabulka 2 - pokračování
4444 ♦♦ 4444 44 44
4 4 · · 4 4 4 4 4
4 44 · · · · ··· • · 4 · 9 4 · ·····
44444444
444444· 4 4 44 444 4
213
Sloučenina χ č. Z* n R3 R' R2 R4 R5
2 -585 H 0 1 H CFa H H CH2 CN
2 -586 H 0 1 -H CFa H H CH2 OCH a
2 -587 H 0 1 H CFa H H CH2 0C2 H s
2 -588 H 0 1 H CFa H H CH2 COOH
2 -589 H 0 1 H CFa H H CH2 COOCH a
2-590 H 0 1 H CFa H H CH2 COOC2 H 5
2—591 H 0 1 H CFa H H CH2 COO ” C a Ha
2-592 H 0 1 H CFa H H CH2 COO n C < H «
2 -593 H 0 1 H CFa H H CH2 COO C 5 H Ϊ,
2 -594 H 0 1 H CFa H H CH2 COO 1 C a H 7
2 -595 H 0 1 H CFa H H CH2 COO c C s H «
2 -596 H 0 1 H CFa H H CH2 COO c C 6 H *,
2 -597 H 0 1 H CFa H H CH(CH a )COOH
2 -598 H 0 1 H CFa H H CH(CH a )COOCH a
2 -599 H 0 1 H CFa H H CHCCH a )COOC 2 H s
2 - 600 H 0 1 H CFa H H CHCCHa )C00 C a H 7
2 -601 H 0 1 H CFa H H CHCCHa )C00 C 4 Η β
2 -602 H 0 1 H CFa H H CHCCHa )C00 C s H i.
2 -603 H 0 1 H CFa H H CHCCHa )C00j C a H 7
2 -604 H 0 1 H CFa H H CHCCHa )COOC C s H ,
2 -605 H 0 1 H CFa H H CHCCHa )C00c C a Η 11
2 -606 H 0 1 H CFa H CHa H
2 -607 H 0 1 H CFa H CHa CHa
·· ···· ·· ···♦ ·· ·· • · · · · · · · · · • ··· · · · ···· • ··· · ·· · · · · · • · ···· ··· ······· ·· ·· ·· ··
Tabulka 2 - pokračování
214
Sloučenina č. Z 1 n R3 R’ R2 R4 R5
2 -608 H O 1 H OF 3 H CHa C3 Η 5
2 -609 H O 1 H CF3 H CHa C 3 H 7
2 -610 H O 1 H cf3 H CH3 jC a H 7
2 -611 H 0 1 H cf3 H CHa ‘C < H ,
2 -612 H O 1 H cf3 H CHa C 4 H ,
2 -613 H O 1 H cf3 H CHa CHa CH-CHa
2 -614 H O 1 H cf3 H CHa CHCCH 3 )CH =CHa
2 -615 H O 1 H cf3 H CHa CHa C -CH
2 -616 H O 1 H cf3 H CHa CHCCH a )C=CH
2 -617 H O 1 H cf3 H CH3 CHa OCH 3
2 -618 H O 1 H cf3 H ch3 CHa OCa H 5
2 -619 F O 1 H cf3 H H H
2 -620 F O 1 H CFa H H CHa
2 -621 F O 1 H cf3 H H Ca H s
2 -622 F O 1 H cf3 H H C 3 H 7
2 -623 F O 1 H CFa H H ‘C a H 7
2 -624 F O 1 H CFa H H ’C 4 H ,
2 -625 F O 1 H CF3 H H nC 4 H s
2 -626 F O 1 H CFa H H CHa CHa Cl
2 -627 F O 1 H CFa H H CHa CHa Br
2 -628 F O 1 H CFa H H CHa CH—CHa
2 -629 F 0 1 H CFa H H CHCCH a )CH =CHa
2 -630 F o 1 H CFa H H CHa CC1 -CHa
·· '···· ·· ···· ·· ·· ··· · · · · · · · ···· · · · · ··· • ··· · ·· ···· « • · · · · · · · · ···*··· ·· ·· ·· ··
215
Tabulka 2 - pokračování
Sloučenina č. X Z1 n R3 R‘ R2 R4 Rs
2—631 F 0 1 H CFa H H CHa C = CH
2 -632 F 0 1 H CFa H H CH(CH a )C=CH
2 - 633 F 0 1 H CFa H H CHa CN
2 - 634 F 0 1 H CFa H H CHa OCH a
2 -635 F 0 1 . H CFa H H CHa OCa H 5
2 -636 F 0 1 Ή CFa H H CHa COOH
2-637 F 0 1 H CFa H H CHa COOCH a
2 - 638 F 0 1 H CFa H H CHa COOC/H 5
2 -639 F 0 1 H CFa H H CHa COO C a H i
2 - 640 F o 1 H CFa H H CHa COO n C < H s
2 -641 F 0 1 H CFa H H CHa COO ” C s H n
2 -642 F 0 1 H CFa H H CHa COO ’ C a H 7
2 -643 F 0 1 H CFa H H CHa COO c C s H a
2 -644 F 0 1 H CFa H H CHa COO c C s H i!
2 -645 F 0 1 H CFa H H CH(CH a )COOH
2 -646 F 0 1 H CFa H H CH(CH 3 )COOCH 3
2 -647 F 0 1 H CFa H H CH(CH 3 )COOC 2 H s
2 -648 F 0 1 H CFa H H CH(CHa )C00 C a H 7
2 -648 F 0 1 H CFa H H CH(CHa )C00 C < H «
2 -650 F 0 1 H CFa H H CH(CHa )C00 C a H lt
2 -651 F 0 1 H CFa H H CHCCHa )C00‘ C a Η ,
2 -652 F 0 1 H CFa H H CHCCHa )C00‘ C $ H »
2 -653 F 0 1 H CFa H H CHCCHa )COOC C e H a i
• · · · ' • · · · • * ·· • ·· · · • · · ·· ··
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · · • · ·· • « •t ····
216
Sloučenina č. X Z' n R3 R* R2 R< R5
2 - 654 F 0 1 H CFa H CHa H
2 -655 F 0 1 H CFa H CHa CHa
2 -656 F 0 1 H CFa H CHa C2 H s
2 -657 F 0 1 H CFa H CHa C 3 H 7
2 -658 F 0 1 H CFa H CHa ‘C 3 H 7
2 -659 F 0 1 H CFa H CHa ‘C 4 Η P
2 -660 F 0 1 H CFa H CHa C 4 H ,
2 -661 F 0 1 H CFa H CHa CHa CH-CHa
2 -662 F 0 1 H CFa H CHa CHCCfl a )CH -CHa
2 —663 F 0 1 H CFa H CHa CHa C — CH
2 -664 F 0 1 H CFa H CHa CHCCH a )C—CH
2 -665 F 0 1 H CFa H CHa CHa OCH 3
2 -666 F 0 1 H CFa H CHa CHa OCa H 5
2 -667 H S 0 H CFa H — H
2 -668 H S 0 H CFa H — CHa
2 —669 H S 0 H CFa H — Ca H s
2 -670 H S 0 H CFa H — C 3 H 7
2 -671 H S 0 H CFa H — -c 4 H P
2 -672 H S 0 H CFa H — ‘C 3 H 7
2 -673 H S 0 H CFa H — *C 4 H P
2 -674 H S 0 H CFa H — CHa CHa Cl
2 -675 H S 0 H CFa H — CHa CHa Br
Tabulka 2 - pokračování
·· ···· ·« • 99· 99 ··
• 9 · • · 9 9 • •
• ♦ ·· • • • • · ··'
• · · • • • · ··« • •
• · • • • · • • •
·· • · ♦ t ··
217
Sloučenina χ £ 1 n č. R3 R' R2 R4 R5
2 -676 H S 0 H CF. H — CH. CH=CH2
2 -677 H S 0 H CF. H — CHCCH . )CH —CH2
2 -678 H S 0 H CF. H — ch2 CC1 ==CH2
2 -679 H S 0 H CF. H — ch2 C —CH
2 -680 H S 0 . H CF. H — CHCCH . )C=CH
2 -681 H S 0 H CF. H — CH2 CN
2 -682 H S 0 Ή CF. H — CH2 OCH .
2 -683 H S 0 H CF. H — CH2 0C2 H s
2 -684 H S 0 H CF. H — CH. cooh
2 -685 H S 0 H CF. H — ch2 cooch 3
2 -686 H S 0 H CF. H — CH2 C00C2 H s
2 687 H S 0 H CF. H — CH2 COO C 3 H 7
2 -688 H S 0 H CF. H — CH2 COO ’ C < H ,
2 - 689 H S 0 H CF. H — CH2 COO ' C s H i I
2 -690 H S 0 H CF. H — CH2 COO ' C 3 H 7
2 -691 H S 0 H CF. H — CH2 COO c C s H «
2 -692 H S 0 H CF. H — CH. COO c C 6 H „
2 - 693 H s 0 H CF. H — CHCCH 3 )COOH
2 -694 H s 0 H CF. H — CHCCH . )COOCH 3
2 -695 H s 0 H CF. H — CHCCH. )COOC 2 H s
2 -696 H s 0 H CF. H — CHCCH. )C00n C . H 7
2 -697 H s 0 H CF. H — CHCCH. )COOn C 4 H .
2 -698 H s 0 H CF. H — CHCCH. )C00n CsHu
Tabulka 2 - pokračování
4 44 44 444444 44 44
4 4 4 4 44 4
4444 4 4 4 4444
4444 44 44444
4 D '444444
444 4 44 44 44 4444
218
Sloučenina č. X Z* n R3 R' R2 R4 Rs
2 -699 H S 0 H cf3 H — CH(CH3 )C00* C a H 7
2 -700 H S 0 H cf3 H — CHCCHa )COOC C 5 H
2 -701 H S 0 H cf3 H — CH(CH3 )C00c C * H ,,
2 -702 F S 0 H cf3 H — H
2 -703 F S 0 H CFa H —- CH3
2 -704 F S 0 H CF3 H — Cz H 5
2 -705 F S 0 H CFa H — nC a H 7
2 -706 F S 0 H cf3 H — ’€ 4 Ή »
2 -707 F S 0 H CFa H — ’C a H 7
2 -708 F S 0 H CF3 H — SC x H 9
2 -709 F S 0 H CFa H — CHz CHz Cl
2 -710 F S 0 H CF3 H — CHz CHz Br
2 -711 F S 0 H CFa H — CHz CH=CHz
2 -712 F S 0 H CFa H — CHCCH 3 )CH =CHz
2 -713 F S 0 H CFa H — CHz CCI =CHz
2 -714 F S 0 H cf3 H — CHz C — CH
2 -715 F S 0 H CFa H — CHCCH 3 )C-CH
2 -716 F s 0 H CFa H — CHz CN
2 -717 F s 0 H CFa H — CHz OCH 3
2 -718 F s 0 H CFa H — CHz OCz H a
2 -719 F s 0 H CFa H — CHz COOH
2 -720 F s 0 H CFa H — CHz COOCH 3
2 -721 F s 0 H CFa H — CHz COOCz H s
···» · · ···· · · »· • · · · · ··« * • · · · · 9 · · 9 99 • ♦·· · · · ···« · * · i · · · ··· ······ ·· ·· ·· í 1
Tabulka 2 - pokračování
219
Sloučenina X č. Z* n Ra R' R2 R4 R5
2 -722 F S 0 H CFa H — Clh COO C a H 7
2 -723 F S 0 H CFa H — CHa COO C x H 9
2 -724 F S 0 H CFa H — CH2 COO C s H l 1
2 -725 F S 0 H CFa H — CHa COO * C a H 7
2 -726 F s 0 H CFa H — CHa COO c C s H 9
2 -727 F s 0 H CFa H — CHa COO G C 6 H 1 1
2 -728 F s 0 H CFa H — CHCCH a )COOH
2 -729 F s 0 H CFa H — CHCCH 3 )COOCH i
2 -730 F s 0 H CFa H — CHCCHa )COOC 2 H 5
2 -731 F s 0 H CFa H — CHCCHa )COOn C a H 7 -
2 -732 F s 0 H CFa H — CHCCHa )C00” C x H .
2 -733 F s 0 H CFa H — CHCCHa )C00n C s H 11
2 -734 F s 0 H CFa H — CHCCHa )C00‘ C a H 7
2 -735 F s 0 H CFa H — CHCCHa )C00‘ C s H s
2-736 F s 0 H CFa H — CHCCHa )C00c C 6 H , i
2 -737 H 0 0 H CFa H — H
2 - 738 H 0 0 H CFa H — CHa
2 -739 H 0 0 H CFa H — Ca H s
2 -740 H 0 0 H CFa H — C 3 H a
2 -741 H 0 0 H CFa H — nC x H «
2 -742 H 0 0 H CFa H — ’C 3 H 7
2 -743 H 0 0 H CFa H — 'C x H «
2-744 H 0 0 H CFa H — CHa CH=CHa
Tabulka 2 - pokračování ·· ··♦·
220
Sloučenina č. X Z * n R3 R* R2 R4 R 5
2 -745 H 0 0 H CFa H — CH(CH a )CH =CH2
2 -746 H 0 0 H CFa H ch2 C =CH
2 -747 H 0 0 H CFa H — CH(CH a )C—CH
2 -748 H 0 0 H CFa H — CH2 OCH a
2 -749 H 0 0 H CFa H — Clh 0C2 H a
2 -750 F 0 0 H CFa H — H .
2 -751 F 0 0 H CFa H — CHa
2 -752 F 0 0 H CFa H — C2 Hi
2 -753 F 0 0 H CFa H — ”C 3 H 7
2 -754 F o 0 H CFa H — C 4 H 9
2 -755 F 0 0 H CFa H — CH2 CH=CH2
2 -756 F 0 0 H CFa H — CH(CH a )CH = CH2
2 -757 F 0 0 H CFa H — ch2 C =CH
2 -758 F 0 0 H CFa H — CH(CH a )C^CH
2 -759 F 0 0 H CFa H — Cfl2 OCH a
2 -760 F 0 0 H CFa H — CH2 0C2 H s
2 -761 H 0 1 ch3 CFa H H H
2 -762 H 0 1 CHa CFa H H CHa
2 -763 H 0 1 CHa CFa H H C2 H 5
2 -764 H 0 1 CHa CFa H H ”C 3 H 7
2 -765 H 0 1 CHa CFa H H ’C 3 H 7
2 -766 H 0 1 CHa CFa H H 'C 4 H 9
2 -767 H 0 1 CHa CFa H H -C 4 H 9
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · ·· · • · · · · · · 4 « · · • · · ·· · · ···· · • · · ·· · ·· · ··«···· ·· ·· e>· ··
Tabulka 2 - pokračování
221
Sloučenina č. X Z* n R3 R* R2 R4 R5
2 -768 H 0 1 CHa CFa H H CHa CHa Cl
2 -769 H 0 1 CHa CFa H H CH2 CHa Br
2 -770 H 0 1 CHa CFa H H Cfl2 ch=ch2
2 -771 H 0 1 CHa CFa Ή H CH(CH a )CH = CH2
2 -772 H 0 1 CHa CFa H H CH2 CC1 =CH2
2-773 H 0 1 CHa CFa H H ch2 c -ch
2—774 H 0 1 CHa CFa H H CH(CH a )C=CH
2—775 H 0 1 CHa CFa H H CH2 CN
2 -776 H 0 1 CHa CFa H H CH2 OCH a
2 -777 H 0 1 CHa CFa H H CH2 0C2 H s
2 -778 H 0 1 CHa CFa H H CH2 COOH
2 -779 H 0 1 CHa CFa H H CH2 COOCH a
2 -780 H 0 1 CHa CFa H H CHa COOC2 H 3
2 -781 H 0 1 CHa CFa H H CHa C00 C a H a
2 - 782 H 0 1 CHa CFa H H CHa COO ” C < H ,
2—783 H 0 1 CHa CFa H H CH2 COO n C s Η m
2 -784 H 0 1 ČHa CFa H H CHa COO * C a H 7
2-785 H 0 1 CHa CFa H H CH2 COO c C s H «
2 -786 H 0 1 CHa CFa H H CHa COO c C 6 Η μ
2 -787 H 0 1 CHa CFa H H CH(CH a )COOH
2 -788 H 0 1 CHa CFa H H CH(CH a )COOCH a
2 -789 H 0 1 CHa CFa H H CH(CH a )COOC a H B
·· ···· ♦· ···· ·· ·· • · · · · · ···« • · ·· · φ · · · ·4 < · · · · · · «·«<» · • · · · · · · « 4 ···· ··· »« ·· ·»
Tabulka 2 - pokračování
222
Sloučenina č. X Ζ’ η R3 R’ R2 R4 Rs
2 -790 Η 0 1 ch3 CFa H H CHCCHa )C00 C a H ,
2 -791 Η 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00 C 4 H s
2 -792 Η 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00n C s H' u
2 -793 Η 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00‘ C a H 7
2 -794 Η 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00c C a H 8
2 -795 Η 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00c C s H ,.
2 -796 Η 0 1 CHa CFa H CHa H
2 -797 Η 0 1 CHa CFa H CHa CHa~
2-798 Η 0 1 CHa CFa H CHa Ca H 5
2 -799 Η 0 1 CHa CFa H CHa °C 3 H 7 -
2 -800 Η 0 1 CHa CFa H CHa ‘C 3 H 7
2 -801 Η 0 1 CHa CFa H CHa ‘C 4 H 9
2 -802 Η 0 1 CHa CFa H CHa C 4 H 9
2 -803 Η 0 1 CHa CFa H CHa CHa CH=CHa
2 -804 Η 0 1 CHa CFa H CHa CHCCH a )CH —CHa
2 -805 Η 0 1 CHa CFa H CHa CHa C — CH
2 -806 Η 0 1 CHa CFa H CHa CHCCH a )C=CH
2 -807 Η 0 1 CHa CFa H CHa CHa OCH a
2 -808 Η 0 1 CHa CFa H CHa CHa 0C2 H 5
2 -809 F 0 1 CHa CFa H H H
2 -810 F 0 1 CHa CFa H H CHa
2 -811 F 0 1 CHa CFa H H Ca H s
2 -812 F 0 1 CHa CFa H H C 3 H 7
·· ·· ··· ♦ · · to··· to · · · · · · · · ·· * » · v · ♦ · ····» • to. to · * 9 9 9 9 «>«··»·· toto «· · <» 9 9
Tabulka 2 - pokračování
223
Sloučenina χ č. Z 1 n R3 R' R2 R4 R5
2 -813 F 0 1 CHa CFa H H *C a H 7
2 -814 F 0 1 CHa CFa H H *C < H í
2 -815 F 0 1 CHa CFa H H C 4 H ,
2 -816 F 0 1 CHa CFa H H CHa CHa Cl
2 -817 F 0 1 CHa CFa H H CHa CHa Br
2 -818 F 0 1 CHa CFa H H CHa CH = CHa
2 -819 F 0 1 CHa CFa H H CHCCH a )CH = CHa
2 -820 F 0 1 CHa CFa H H CHa CC1 —CHa
2 -821 F 0 1 CHa CFa H H CHa C — CH
2 -822 F 0 1 CHa CFa H H CHCCH.a )C-CH
2 -823 F 0 1 CHa CFa H H CHa CN
2 -824 F 0 1 CHa CFa H H CHa OCH a
2 -825 F 0 1 CHa CFa H H CHa OCa H 5
2 -826 F 0 1 CHa CFa H H CHa COOH
2 -827 F 0 1 CHa CFa H H CHa COOCH a
2 -828 F 0 1 CHa CFa H H CHa COOCa H s
2 -829 F 0 1 CHa CFa H H CHa COO C a H Ί
2 -830 F 0 1 CHa CFa H H CHa COO C 4 H 9
2 -831 F 0 1 CHa CFa H H CHa COO ’CsH 1 1
2 -832 F 0 1 CHa CFa H H CHa COO 1 C 3 H 7
2 -833 F 0 1 CHa CFa H H CHa COO c C s H 9
2 -834 F 0 1 CHa CFa H H CHa COO c C 4 H 1 1
2 -835 F 0 1 CHa CFa H H CHCCH a )COOH
·· ·· • · · ♦ • · · · β> · · · 9 • · · • · · ·
Tabulka 2 - pokračování ···· · » ···· • · · · · • · · · · · · • · · · · ·(.' « · ·· « · ······ t*« C
224
Sloučenina χ Z> n R> R> R* R<
2 -836 F 0 1 CHa CFa H H CHCCH a )COOCH a
2 -837 F 0 1 CHa CFa H H CHCCH a )COOC 2 H <
2 -838 F 0 1 CHa CFa H Ή CHCCHa )C00’ C 3 H a
2 -839 F 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00n C 4 H 9
2 -840 F 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00” C 5 H . ..
2 -841 F 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00‘ C 3 H 7
2 -842 F 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00c C 5 H 9
2 -843 F 0 1 CHa CFa H H CHCCHa )C00c C C H .1
2 -843 F 0 1 CHa CFa H CHa H
2 -845 F O 1 CHa CFa H CHa CHa
2 -846 F 0 1 CHa CFa H CHa Ca H s
2 -847 F 0 1 CHa CFa H CHa C a H 7
2-848 F 0 1 CHa CFa H CHa ‘C a H 7
2 -849 F 0 1 CHa CFa H CHa *C < H 9
2 -850 F 0 1 CHa CFa H CHa nC < H 9
2-851 F 0 1 CHa CFa H CHa CHa CH=CHa
2 -852 F 0 1 CHa CFa H CHa CHCCH a )CH -CHa
2 -853 F 0 1 CHa CFa H CHa CHa C — CH
2-854 F 0 1 CHa CFa H CHa CHCCH a )C= CH
2 -855 F 0 1 CHa CFa H CHa CH, OCH 3
2 -856 F 0 1 CHa CFa H CHa CHa OCa H 5
2 -857 H S 0 CHa CFa H — H
2 -858 H S 0 CHa CFa H — CHa
4· 4444 · 4 4 4 4
4 * 4 · 4 · « 4 4 4 4
Tabulka 2 - pokračování
225
Sloučenina č. X Z* n R3 R1 R2 R4 R 3
2 -859 H S 0 CH, CF, H — C2 H ,
2 -860 H S 0 CH, CF, H — nC , H 7
2 -861 H S 0 CH, CF, H — C 7 H 8
2 -862 H S 0 CH, CF, H — ‘C 3 H 7
2 -863 H S 0 . CH, CF, H — ‘C 7 H 8
2 -864 H S 0 CH, CF, H — CH2 ch2 Cl
2 -865 H S 0 CH, CF, H — CH2 CH2 Br
2 -866 H S 0 CH, CF, H — CH2 CH-CIh
2 -867 H S 0 CH, CF, H — CH(CH , )CH = ch2
2 -868 H S 0 CH, CF, H — CH2 CC1 -CH2
2 -869 H S 0 CH, CF, H — ch2 c -ch
2 -870 H S 0 CH, CF, H — CH(CH , )C-CH
2 -871 H S 0 CH, CF, H — ch2 cn
2 -872 H S 0 CH, CF, H — CH2 OCH ,
2 -873 H S 0 CH, CF, Ή — CH2 0C2 H 5
2 -874 H S 0 CH, CF, H CH2 COOH
2 -875 H S 0 CH, CF, H — CH, COOCH ,
2 -876 H S 0 CH, CF, H — CH2 COOC2 H s
2 -877 H S Q CH, CF, H — CH2 COO n C 3 H 7
2 -878 H S 0 CH, CF, H — CH2 COO ’ C 7 li
2 -879 H S 0 CH, CF, H — CHz COO n C s H 1 1
2 -880 H S 0 CH, CF, H — CH2 COO 1 C , H 7
2 -881 H S 0 CH, CF, H — CH2 COO c C s η
9999
Tabulka 2 — pokračování
9· · · 99 99 9 9
9 9 9 9 99
9 99 ' · 9 » 9 999
999.9 9 9 99 9 9· • · · · · 9 99
99 9 99 9 9 9 99 9
226
Sloučenina 2 * π R 3 č. R* R2 R< Rs
2-882 H S 0 CH3 CF3 H — CH, COO c C t Η h
2 -883 H S 0 ch. CF, H — CH(CH , )C00H
2 -884 H s 0 ch. CF, H — CH(CH , )C00CH 3
2 -885 H s 0 CH, CF, H — CH(CH, )C00C , H ,
2 -886 H s 0 ch. CF, H — CH(CH, )C00 C , H 7
2 -887 H s 0 ch. CF, H — CH(CH, )C00 C < II s
2 -888 H s 0 ch3 CF, Ή CH(CH, )C00 C s H ii
2 -889 H s 0 ch3 CF, H — CH(CH, )C00’ C , H 7
2 -890 H s 0 ch. CF, H — CH(CH, )C00c C , H s
2 -891 H s 0 ch. CF, H — CH(CH, )COOC C t H
2 -892 F s 0 ch. CF, H — H
2 -893 F s 0 ch, CF, H — CH,
2 -894 F s 0 ch. CF, H — C, H s
2 -895 F s 0 CH, CF, H — C , H 7
2 -896 F s 0 CH, CF, H — C λ H ,
2 -897 F s 0 CH, CF, H — *C , H 7
2 -898 F s 0 CH, CF, H — SC 4 H ,
2 —899 F s 0 CH, CF, H — CH, CH, Cl
2 -900 F s 0 CH, CF, H — CH, CH, Br
2 -901 F s 0 CH, CF, H — CH, CH=CH,
2 -902 F s 0 CH, CF, H __ CH(CH , )CH -CH,
2 -903 F s 0 CH, CF, H — CH, CC1 -CH,
Tabulka 2 - pokračování φφ ···· ·· φφφφ φφ ·» • · · · φ · · · · φ <····’ · φ - · φ φφφ • »·φ * · φ φφφ < φ « Φ Φ ΦΦ Φ ΦΦΦ • ••ΦΦΦΦ Φφ « · β · φ Λ .
227
Sloučenina č. X Z‘ n R3 R‘ R2 R4 R5
2 -904 F S 0 CHa CFa H — Clb C -CH
2 -905 F s 0 CHa CFa H — CHCCH a )C-CH
2 -906 F s 0 CHa CFa H — CHa-CN
2 -907 F s 0 CHa CFa H — CHa OCH 3
2 -908 F s 0 . CHa CFa H — CHa OCa H 5
2 -909 F s 0 CHa CFa H — CHa COOH
2 -910 F s 0 CHa CFa H — CHa COOCH a
2 —911 F s 0 CHa CFa H — CHa COOCaH 5
2 -912 F s 0 CHa CFa H — CHa COO C a H Ί
2 -913 F s 0 CHa CFa H — CHa COO ' C 4 H s
2 -914 F s 0 CHa CFa H — CHa COO C s H 1 J
2 -915 F s 0 CHa CFa H — CHa COO 1 C a H 7
2 -916 F s 0 CHa CFa H — CHa COO c C s H 9
2 -917 F s 0 CHa CFa H — CHa COO c C t H 1 1
2 -918 F s 0 CHa CFa H — CHCCH 3 )COOH
2 -919 F s 0 CHa CFa H — CHCCH a )COOCH a
2 -920 F s 0 CHa CFa H — CHCCHa )COOC a H 5
2 -921 F s 0 CHa CFa H — CHCCHa )C00 C a H 7
2 - 922 F s 0 CHa CFa H — CHCCHa )COOn C 4 H 9
2 -923 F s 0 CHa CFa H — CHCCHa )C00“ C s H ,,
2 - 924 F s 0 CHa CFa H — CHCCHa )C00' C a H 7
2 -925 F s 0 CHa CFa H — CHCCHa )COOC C s H 9
2 -926 F s 0 CHa CFa H — CHCCHa )COOC C t H
9 9
9 9 9
9 9 Λ
9 9 9 '9
9 9
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · « · · * • · 4
9 • · · · · ·
228
Sloučenina č · Z’ n R3 R ' R2 Rx Rs
2 -927 H 0 0 CHa CFa H — H
2 — 928 H 0 0 CH.3 CFa - H — CHa
2 -929 H 0 0 CHa CFa H — C2 H s
2 -930 H 0 0 ch3 CFa H — Ca H a
2 -931 H o 0 CHa CFa H — C 4 H ,
2 -932 H 0 0 CHa CFa H — ’C 3 H 7
2 -933 H 0 0 CHa CFa H — ‘C , H 8
2 -934 H 0 0 ch3 CFa H — ch2 ch=ch2
2 -935 H 0 0 CHa CFa H — CH(CH 3 )CH = CH2
2 -936 H 0 0 CHa CFa H — CH2 c -ch -
2 -937 H 0 0 CHa CFa H — C1KCH a )Cs CH
2 -938 H 0 0 CHa CFa H — CH2 OCH a
2 —939 H 0 0 CHa CFa H — CH2 0C2 H s
2 -940 F 0 0 CHa CFa H — Ή
2 -941 F 0 0 CHa CFa H — CHa
2 -942 F 0 0 CHa CFa H — C2 H s
2 -943 F 0 0 ch3 CFa H — nC a H a
2 -944 F 0 0 CHa CFa H — C 4 H .
2 -945 F 0 0 CHa CFa H — ch2 ch=ch2
2 -946 F 0 0 ch3 CFa H — CH(CH 3 )CH = CH2
2 -947 F 0 0 CHa CFa H — CH2 c =ch
2 -948 F 0 0 CHa CFa H — CH(CH a )C = :CH
2 -949 F 0 0 CHa CFa H — CH2 OCH a
·· ' ···· ···· ·· ·9
9*9 · · · 9 9 · · ···· · 9 · · · ·* • ··· · · « · · · · » • · ···· 99 9
9······ . ·· ·· ·· .'··
229
Tabulka 2 - pokračování
Sloučenina ν’ c. X Z' 11 R3 R* R2 R4 Rs
2 -950 F 0 0 CHa CFa H CH2 OCí H 5
ΦΦ φ ΦΦ φφ · φ φ φφ • · φ φ φφ ♦ Φ Φ Φ♦ ♦ Φ »Φ ······♦ Φ φ φ ΦΦ »· ·*
Φ φ Φ φ φ
Φ φ Φ ΦΦ
Φ · · φ Φ Φ · • · Φ φ ♦· φΦ ΦΦ
230
Tabulka 3
Sloučenina vzorce:
Sloučenina χ č. Υ Z2 R3 R’ R2 R6
3 - 1 Η F 0 . H CFa Cl H CHa
3 - 2 Η C1 0 H CFa Cl H CHa
3 - 3 Η Br 0 H CFa Cl H CHa
3 - 4 F F 0 H CFa Cl H CHa
3 - 5 F Cl 0 H CFa Cl H CHa
3 - 6 F Br 0 H CFa Cl H CHa
3 - 7 Η F 0 H CFa Cl CHa CHa
3 - 8 Η Cl 0 H CFa Cl CHa CHa
3 - 9 Η Br 0 H CFa Cl CHa CHa
3 —10 F F 0 H CFa Cl CHa CHa
3 -11 F Cl 0 H CFa Cl CHa CHa
3 -12 F Br 0 H CFa Cl CHa CHa
3 -13 Η F 0 H CFa Ci Ή Ca H ,
3 -14 Η Cl 0 H CFa Cl H Ca H a
«4 4444 44 «444 44 4φ • 44 44 4 444 4 • · ·· 4 4 · 4 4 44 • · · 4 4 44 «44« · • 4 4 4 * 4 44 4
444444« ·· 4« 44 4«
Tabulka 3 - pokračování
231
Sloučenina •ν' c. X Y Z2 R3 R1 R2 Rs
3 -15 Η Br 0 H CF2 Cl Ή Ct H 5
3 -16 F F 0 H CFt Cl H Ct H 5
3 -17 F Cl 0 H CFt Cl H Ct H 5
3 — 18 F Br 0 H CFt Cl H Ct H š
3 — 19 H F 0 H CFt Cl CHa C2 H 5
3 -20 H Cl 0 H CFt Cl CHa Ct H s
3 — 21 H Br 0 H CFt Cl CHa Ct H s
3 -22 F F 0 H CFt Cl CHa CtH s
3 -23 F CI 0 H CFt Cl CHa Ct H 5
3 —24 F Br 0 H CFt Cl CHa Ct H 5
3 -25 H F 0 H CFt Cl CHa CHt Br
3 — 26 H F 0 H CFt Cl CHa CH Br2
3 -27 H F 0 H CFt Cl CHa CBr 3
3 -28 H F 0 H CFt Cl CHa CHO
3 —29 H F 0 H CFt Cl CHa CN
3 -30 H F 0 H CFt Cl CHa COOH
3 -31 H F 0 H CFt Cl CHa CHt OH
3 -32 H F 0 H CFt Cl CHa CHt OCH 3
3 -33 H F 0 H CFt Cl CHa CHt OCt H 5
3 -34 H F 0 H CFt Cl CHa CHt 0 ‘ C a H j
3 -35 H F 0 H CFt Cl CHa CHt OCH t OCH a
3 -36 H F 0 H CFt Cl CHa CHt OCH t OCt H s
3 -37 H F 0 H CFt Cl CHa CHt OCOCH 3
to···
232
Tabulka 3 - pokračování toto ···« • ·· • ·«· • · · to ·
·· toto • toto · • · ·· ···· ♦ to· to ♦ ♦ toto
Sloučenina v · . c. X Y Z2 R3 R’ R2 R*
3 -38 H F 0 H CFz Cl CH3 CHz OCOCz H .5
3 -39 H F Ό H CFz Cl CHs CHz 0C0 * C s H i.
3 — 40 H F 0 H CFz Cl CHs CHz OCOCH z Cl
3 -41 H F 0 H CFz Cl CHs CHz OCOCCls
3 -42 H F 0 H CFz Cl CHs CHz OCOCF 3
3 -43 H F 0 H CFz Cl CHs COOCHs
3 -44 H F 0 H CFz Cl CHs COOCz H s
3 — 45 H F 0 H CFz Cl CHs COO C 3 H 7
3 -46 H F 0 H CFz Cl CHs COO C <· H 9
3 -47 H F 0 H CFz Cl CHs COO C 5 H 1 1
3 -48 H F 0 H CFz Cl CHs COO ’ C s H 7
3 -49 H F 0 H CF2 Cl CHs COCHs
3 -50 H F 0 H CFz Cl CHs COCz H s
3 -51 H Cl 0 H CFz Cl CHs CHz Br
3 -52 H Cl 0 H CFz Cl CHs CH Brz
3 -53 H Cl 0 H CFz Cl CHs CBrs
3 -54 H Cl 0 H CFz Cl CHs CHO
3 -55 H Cl 0 H CFz Cl CHs CN
3 -56 H Cl 0 H CFz Cl CHs COOH
3 -57 H Cl 0 H CFz Cl CHs CHz OH
3 -58 H Cl 0 H CFz Cl CHs CHz OCH s
3 -59 H Cl 0 H CFz Cl CHs CHz OCz H £
3 -60 H Cl 0 H CFz Cl CHs CHz 0 ' C 3 H 7
Tabulka 3 - pokračování
233 ♦· ···· • 9 · • · · · • 9 •9
9 • 99 ·.
99
99 •99 ·· 9 99
99
99 9
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R 1 R2
3 — 61 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -62 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 — 63 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 — 64 H Cl Ό H CFa Cl CHa
3 -65 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 —66 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -67 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -67 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -69 H Cl O H CFa Cl CHa
3 -70 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -71 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -72 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -73 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -74 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -75 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -76 H Cl 0 H CFa Cl CHa
3 -77 F F 0 H CFa Cl CH3
3 -78 F F 0 H CFa Cl CHa
3 —79 F F 0 H CFa Cl ch3
3 -80 F F 0 H CFa Cl ch3
3 -81 F F 0 H CFa Cl ch3
3 -82 F F 0 H CFa Cl CHa
3 -83 F F 0 H CFa Cl CHa
Rfi
CHa OCH a OCH a
CHa OCH a OCa H 5
CHa OCOCH 3
CHa OCOCa H s
CHa GCO 4 C 3 H 7
CHa OCOCH 2 Cl
CHa 0C0CC13
CHa OČOCF 3
COOCH3
COOCa Ha
COO C 3 H 7
COO C x Η ,
COO n C a Η m
COO 4 C 3 H 7 COCH3
COCa H a
CHa Br CH Bra
CBr3
CHO
CN
COOH
CHa OH ·· ····
Tabulka 3 - pokračování • 9 «··· • · · • ··· • · ♦ • · ·· ·· •· ♦ · •· ·· ··· ·♦ • ·· ···9
234
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R‘ R2 R6
3 -84 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCH a
3 -85 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCa H 5
3 -86 F F 0 H CFa Cl CHa CHa 0 ‘ C a H 7
3 — 87 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCH a OCH a
3 -88 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCH a OCa H 5
3 -89 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCOCH a
3 -90 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCOCa H 5
3 -91 F F 0 H CFa Cl CHa CHa 0C0_i C a H 7
3 -92 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCOCH a Cl
3 — 93 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCOCCla -
3 — 94 F F 0 H CFa Cl CHa CHa OCOCF a
3 -95 F F 0 H CFa Cl CHa COOCHa
3 -96 F F 0 H CFa Cl CHa COOCa H s .
3 -97 F F 0 H CFa Ci CHa COO ” C a H 7
3 -98 F F 0 H CFa Cl CHa COO C < H 9
3 -99 F F 0 H CFa Cl CHa COO n C s H 1 1
3 -100 F F 0 H CFa Cl CHa COO * C a H 7
3 -101 F F 0 H CFa Cl CHa COCHa
3 -102 F F 0 H CFa Cl CHa COCa H 5
3 -103 F Cl 0 H CFa Cl CHa CHa Br
3 -104 F Cl 0 H CFa Cl CHa CH Br2
3 -105 F Cl 0 H CFa Cl CHa CBr3
·· 99 • 4 4 4
4 44 • 44 4· ' 4
4 4
4*
235
Tabulka 3 - pokračování • 44494 •9 4 • ··· ·4
4· • 444 444 «44 4·4 • 44
44
44 • 4 44 • 444
Sloučenina č. X Y Z* R3 R‘ R2 R6
3 -106 F Cl o H CFZ Cl CH3 CHO
3 -107 F Cl 0 H CFí Cl CHa CN
3 -108 F Cl o H CF2 Cl CHa COOH
3 -109 F Cl o H CF2 Cl CHa CH2 OH
3 -110 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 OCH a
3 —m F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 0C2 H s
3 -112 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 0 1 C a H 7
3 -113 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 OCH 2 OCH a
3 -114 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 OCH 2 0C2 H 5
3 -115 F Cl 0 H cf2 Cl CHa CH2 OCOCH a
3 -116 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 ococ2 H a
3 -117 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 0C0 1 C a H 7
3 -118 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 OCOCH 2 Cl
3 -119 F Cl o H CF2 Cl CHa CH2 OCOCCla
3 -120 F Cl 0 H CF2 Cl CHa CH2 OCOCF a
3 -121 F Cl 0 H CF2 Cl CHa COOCHa
3 -122 F Cl 0 H CF 2 C l CHa C00C2 H 5
3 -123 F Cl 0 H CF2 Cl CHa COO C a H 7
3 -124 F Cl 0 H CF2 Cl CHa COO*C<H,
3 -125 F Cl 0 H CF2 C l CHa COO n C 5 H .i
3 -126 F Cl 0 H CF2 Cl CHa COO * C a H 7
3 -127 F Cl 0 H CF2 Cl CHa COCHa
3 -128 F Cl 0 H CF2 Cl CHa . C0C2 H a
··♦· ·· ····
Tabulka 3 - pokračování
99 • · ·9 • ·99 • ··· ·9 • 99
9999
236
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R* R2 R6
3 -129 H F 0 H CF3 H ch3
3 -130 H Cl 0 H cf3 H ch3 _
3 -131 H Br 0 H cf3 H ch3
3 -132 F F 0 H cf3 H ch3
3 -133 F Cl 0 H cf3 H ch3
3 -134 F Br 0 H cf3 H ch3
3 -135 H F 0 H cf3 Cfl3 ch3
3 -136 H Cl 0 H cf3 ch3 CHa
3 -137 H Br Θ H cf3 ch3 CH3
3 -138 F F 0 H cf3 ch3 CHa -
3 -139 F Cl 0 H cf3 ch3 CHa
3 -140 F Br 0 H cf3 ch3 CHa
3 -141 H F 0 H cf3 H Cí H 5
3 -142 H Cl 0 H cf3 H Cí H $
3 -143 H Br 0 H cf3 H Cz H 5
3 -144 F F 0 H cf3 H Cí H 5
3 -145 F Cl 0 H cf3 H Cí H s
3 -146 F Br 0 H cf3 H Cí h 's
3 -147 H F 0 H cf3 CHa Cí H s
3 -148 H Cl 0 H cf3 CH3 Cí H s
3 -149 H Br 0 H cf3 ch3 Cí H s
3 -150 F F 0 H cf3 CHa Cí H a
3 -151 F Cl 0 H CFa CHa Cí H s
9999 99 9999 99 ’9 9
9 9 9 9 · · φ · «
9 99 9 9 9 9 9 99 ♦ - · · · 9 9 9 99 9 9 9 • · · · · · ·· » ···* ·«· 99 99 99 99
Tabulka 3 - pokračování
237
Sloučenina χ č. Y Z2 R3 R1 R2 R6
3 -152 F Br 0 H CFa CHa Ca H 5
3 -153 H F 0 H CFa CHa CHa Br
3 -154 H F 0 H CFa CHa CH Bra
3 -155 H F 0 H CFa CHa CBr a
3 -156 H F 0 H CFa CHa CHO
3 -157 H F 0 H CFa CHa CN
3 -158 H F 0 H CFa CHa COOH
3 -159 H F 0 H CFa CHa CHa OH
3 -160 H F 0 H CFa CHa CHa OCH a
3 -161 H F 0 H CFa CHa CHa OCa Ha
3 -162 H F 0 H CFa CHa CHa 0 ‘ C a H 7
3 -163 H F 0 H CFa CHa CHa OCH a OCH 3
3 -164 H F 0 H CFa CHa CHa OCH 2 OCa H a
3 -165 H F 0 H CFa CHa CHa OCOCH 3
3 -166 H F 0 H CFa CHa CHa OCOCa H a
3 -167 H F 0 H CFa CHa CHa OCO 1 C 3 H 7
3 -168 H F 0 H CFa CHa CHa OCOCH a Cl
3 -169 H F 0 H CFa CHa CHa 0C0CC13
3 -170 H F 0 H CFa CHa CHa OCOCF a
3 -171 H F 0 H CFa CHa COOCHa
3 -172 H F 0 H CFa CHa COOCa H a
3 -173 H F 0 H CFa CHa COO n C 3 H 7
3 -174 H F 0 H CFa CHa COO C < H 9
·· ·· • * · · • · · · • · · · · >
• · · • · · ·
238
Tabulka 3 - pokračování ·· ···· ··. ····
Sloučenina χ č. Y Z2 R3 R’ R2 R6
3 -175 H F 0 H CFa CHa COO n C s H ,,
3 -176 H F 0 H CFa CHa COO ‘ C a H j
3 -177 H F 0 H CFa CHa COCHa
3 -178 H F 0 H CFa CHa COCa H a
3 -179 H Cl 0 H CFa CHa CHí Br
3 -180 H Cl 0 H CFa CHa CH Br2
3 -181 H Cl 0 H CFa CHa CBr3
3 -182 H Cl 0 H CFa CHa CHO
3 -183 H Cl 0 H CFa CHa CN
3 -184 H Cl 0 H CFa CHa COOH
3 -185 H Cl 0 H CFa CHa CH2 OH
3 -186 H Cl 0 H CFa CHa CH2 OCH a
3 -187 H Cl 0 H CFa CHa . CH2 OCa H s
3 -188 H Cl 0 H CFa CHa CH2 0 ’ C 3 H 7
3 -189 H Cl 0 H CFa CHa CH2 OCH 2 OCH a
3 -190 H Cl 0 H CFa CHa ’ CH2 OCH 2 0C2 H $
3 -191 H Cl 0 H CFa CHa CHa OCOCH a
3 -192 H Cl 0 H CFa CHa CH2 OCOCa H s
3 -193 H Cl 0 H CFa CHa CH2 0C0 * C a H 7
3 -194 H Cl o H CFa CHa CH2 OCOCH 2 Cl
3 -195 H Cl 0 H CFa CHa CH2 OCOCCla
3 -196 H Cl 0 H CFa CHa CHa OCOCF a
3 -197 H Cl 0 H CFa CHa COOCHa
239
Tabulka 3 - pokračování ·· 9999 99 99·« 99 «9 • · 9 9 9 9 999 ··· 9 9 · 9 ··· • 9999 9999999 • · 999 9 999
999999 9 9 99 99·9
Sloučenina X Y Z2 R3 R' R2 RE
č.
3 -198 H Cl 0 H CF. CH. C00C2 H s
3 —199 H Cl 0 H CF. CH. COO C . H 7
3-200 H Cl 0 H CF. CH. COO ” C 4 H 9
3 - 201 H Cl 0 H CF. CH. COO C 5 H t 1
3 - 202 H Cl o H CF. CH. COO ’ C . H 7
3 - 203 H Cl 0 H CF. CH. COCH.
3 - 204 H Cl 0 H CF. CH. C0.C.2 H s
3 -205 F F 0 H CF. CH. CH2 Br
3 -206 F F o H CF. CH. CH Br2
3 -207 F F o H CF. CH. CBr.
3 - 208 F F 0 H CF. CH. CHO
3 -209 F F 0 H CF. CH. CN
3—210 F F 0 H CF. CH. COOH
3 -211 F F 0 H CF. CH. CH2 OH
3 -212 F F 0 H CF. CH. CH2 OCH .
3 -213 F F 0 H CF. CH. CH2 0C2 h β
3 -214 F F 0 H CF. CH. ch2 0 1 C . H 7
3 -215 F F 0 H CF. CH. CHa OCH 2 OCH .
3-216 F F 0 H CF. CH. CHa OCH 2 0C2 H .
3 -217 F F 0 H CF. CH. CH2 OCOCH .
3 -218 F F 0 H CF. CH. CH2 OCOCa H 5
3 -219 F F 0 H CF. CH. CH. OCO * C . H 7
240
Tabulka 3 - pokračování
44 ···· *· ···· • 4 • ·
4 4 4 • • · • · 4 •
• ··· • • · • · 44
• · · • • · · • •
• 4 • • · 4 • • •
• · 4 4 • · 44
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R* R2 Re
3 -220 F F 0 H CFa CHa CHa OCOCH a Cl
3 -221 F F 0 H CFa CHa CHa OCOCCla
3 -222 F F 0 H CFa CHa CHa OCOCF a
3 -223 F F o H CFa CHa COOCH3
3 -224 F F 0 H CFa CHa COOCa H Š
3 -225 F F 0 H CFa CHa COO n C a H 7
3 -226 F F o H CFa CHa COO C x H 9
3 -227 F F 0 H CFa CHa COO ”C 5 H 1 1
3 -228 F F 0 H CFa CHa COO * C a H 7
3 -229 F F o H CFa CHa COCHs -
3 -230 F F 0 H CFa CHa COCa H 5
3 -231 F Cl 0 H CFa CHa CHa Br
3 -232 F Cl o H CFa CHa CH Bra
3 -233 F Cl 0 H CFa CHa CBr3
3 -234 F Cl 0 H CFa CHa CHO
3 -235 F Cl 0 H CFa CHa CN
3 -236 F Cl 0 H CFa CHa COOH
3 -237 F Cl 0 H CFa CHa CHa OH
3 -238 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCH a
3 -239 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCa H &
3 -240 F Cl 0 H CFa CHa CHa 0 C 3 H 7
3 -241 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCH a OCH 3
3 -242 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCH a OCa H 5
241
Tabulka 3 - pokračování
··♦· ·· 9999 ·· 99
♦ · · · • • 9 9 9 9
• ··· · • • 9 .9 99
• · <4 * • • · 999 9 9
• ♦ · • * · 9 9 9
99 ·· 99 99
Sloučenina X Y Z2 R3 R’ R2 R6
c.
3 -243 F CI 0 H CFa CHa CHa OCOCH a
3 — 244 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCOCa H 5
3 -245 F Cl o H CFa CHa CHa 0C0 ‘ C 3 H 7
3 -246 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCOCH a Cl
3 -247 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCOCCla
3 -248 F Cl 0 H CFa CHa CHa OCOCF a
3 -249 F Cl 0 H CFa CHa COOCHa
3 -250 F Cl 0 H CFa CHa COOCaH s
3 -251 F Cl 0 H CFa CHa COO C a H 7
3 -252 F Cl 0 H CFa CHa COO ” C < H 9
3 -253 F Cl 0 H CFa CHa COO C 5 H 1 1
3 -254 F Cl 0 H CFa CHa COO 1 C a H 7
3 -255 F Cl o H CFa CHa COCHa
3 -256 F Cl 0 H CFa CHa COCa H s
3 -257 H F 0 H CFa Cl H CHa Br
3 -258 H F 0 H CFa Cl H CH Br?
3 -259 H F 0 H CFa Cl H CBr a
3 -260 H F 0 H CFa Cl H CHO
3 -261 H F 0 H CFa Cl H CN
3 -262 H F 0 H CFa Cl H COOH
3 -263 H F 0 H CFa Cl H CHa OH
3 -264 H F 0 H CFa Cl H CHa OCH a
3 -265 H F 0 H CFa Cl H CHa OCa H t
• · ··· · • · · · • · ·
242
Tabulka 3 — pokračování
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R i R2 R6
3 -266 H F 0 H CFa Cl H CHa 0 ‘ Ca H 7
3 -267 H F 0 H CFa Cl H CH2 OCH 2 OCH a
3 -268 H F 0 H CFa Cl H CH2 OCH 2 0C2 H 5
3 -269 H F 0 H CFa Cl H CH2 OCOCH a
3 -270 H F 0 H CFa Cl H Clh OCOCa H 5
3 -271 H F 0 H cf2 Cl H CHa 0C0 1 C a H 7
3 -272 H F 0 H CFa Cl H CH2 OCOCH 2 Cl
3 -273 H F 0 H CFa Cl H CH2 OCOCCla
3 -274 H F 0 H cf2 Cl Ή CH2 OCOCF a
3 -275 H F 0 H CFa Cl H COOCHa -
3 -276 H F 0 H CFa Cl H COOC2 H 5
3 -277 H F 0 H CFa Cl H COO ’ C a H 7
3 -278 H F 0 H CFS Cl H COO C 4 H 9
3 -279 H F 0 H CFa Cl H COO n C s H 1 1
3 -280 H F 0 H CFa Cl H COO ‘ C a H 7
3 -281 H F 0 H CFa Cl H COCHa
3 -282 H F 0 H CFa Cl H COC2 H 5
3 -283 H Cl 0 H CFa Cl H CHa Br
3 -284 H Cl o H CFa Cl H CH Br2
3 -285 H Cl 0 H CFa Cl H CBr3
3 -286 H Cl 0 H CFa Cl H CHO
3 -287 H Cl o H CF2 Cl H CN
3 -288 H Cl 0 H CFa Cl H COOH
243
Tabulka 3 -pokračování • · · · • · · · · · ♦ φ · ···* · · · · · · · • · · · · ·» · · · · · • · · · · · · · · ··· ··· ·· ·· · * ♦ ·
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R l R2 Re
3 -289 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OH
3 -290 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OCH 3
3 -291 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OCa H 5
3 -292 H Cl 0 H CFa Cl H CHa 0 ‘ C 3 H 7
3 -293 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OCH a OCH 3
3 -294 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OCH 2 OCa H 5
3 -295 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OCOCH 3
3 -296 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OČOCa H 5
3 -297 H Cl 0 H CFa Cl H CHa 0C0 1 C 3 H 7
3 -298 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OCOCH a Cl
3 -299 H Cl 0 H CFa Cl H CHa 0C0CC13
3 -300 H Cl 0 H CFa Cl H CHa OCOCP 3
3 -301 H Cl 0 H CFa Cl H COOCH3
3 -302 H Cl 0 H CFa Cl H COOCa H 5
3 -303 H Cl 0 H CFa Cl H COO n C 3 H 7
3 -304 H Ci 0 H CFa Cl H COO n C 4 H s
3 -305 H Cl 0 H CFa Cl H COO n C s H 1 1
3 -306 H Cl 0 H CFa Cl H COO * C 3 H 7
3 -307 H Cl 0 H CFa Cl H COCH,
3 -308 H Cl 0 H CFa Cl H COCa H s
3 -309 F F 0 H CFa Cl H CHa Br
3 -310 F F 0 H CFa Cl H CH Bra
3 -311 F F 0 H CFa Cl H CBr3
·· ·· • · · · • · · · ♦ · · · · · • · · • · ♦ 0
244
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R* R2 R6
3 -312 F F 0 H CFa Cl H CHO
3 -313 F F 0 H CFa Cl H CN
3 -314 F F 0 H CFa Cl H COOH
3 -315 F F 0 H CFa Cl H CHa OH
3 -316 F F 0 H CFa Cl H CHa OCH 3
3 -317 F F 0 H CFa Cl H CHa OCa H 5
3 -318 F F 0 H CFa Cl H CHa 0 ' C 3 H a
3 -319 F F 0 H CFa Cl H CHa OCH a OCH 3
3 -320 F F 0 H CFa Cl H CHa OCH a OCa H 5
3 -321 F F 0 H CFa Cl H CHa OCOCH 3 -
3 -322 F F 0 H CFa Cl H CHa OCOCa H 5
3 -323 F F 0 H CFa Cl H CHa 0C0 ’ C 3 H 7
3 -324 F F 0 H CFa Cl H CHa OCOCH 2 Cl
3 -325 F F 0 H CFa Cl H CHa OCOCCI3
3 -326 F F 0 H CFa Cl H CHa OCOCF 3
3 -327 F F 0 H CFa Cl H COOCHa
3 -328 F F 0 H CFa Cl H COOCa H 5
3 -329 F F 0 H CFa Cl H COO C 3 H 7
3 -330 F F 0 H CFa Cl H COO € 4 H
3 -331 F F 0 H CFa Cl H COO C $ H 1 1
3 -332 F F 0 H CFa Cl H COO 1 C 3 H 7
3 -333 F F 0 H CFa Cl H COCHa
4· ···· ·» ···· 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9 · ··· • ·»« 9 99 9999 9
9 €' 9 9’9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
245
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
3 - 334 F F 0 H CFí Cl H COC, H ,
3 -335 F Cl 0 H cf2 Cl H CH2 Br
3-336 F Cl 0 H CF2 Cl H CH Br2
3 -337 F Cl o H CF2 Cl H CBr,
3 -338 F Cl 0 H CF2 Cl H CHO
3 -339 F Cl 0 H CF2 Cl H CN
3 -340 F Cl 0 H CF2 Cl H COOH
3-341 F Cl 0 H CF2 Cl H CH2 “OH
3 - 342 F Cl o H cf2 Cl H CH2 OCH 3
3 -343 F Cl o H CF2 Cl H CH2 0C2 H s
3-344 F Cl 0 H CF2 Cl H CH, 0 1 C 3 H 7
3 -345 ' F Cl G H CF2 Cl H CH2 OCH , OCH 3
3 -346 F Cl G H CF2 Cl H CH2 OCH , OC, H s
3 -347 F Cl o H CF2 Cl H CH, OCOCH 3
3 -348 F Cl 0 H cf 2 C l H CH, OCOC, H s
3 -349 F Cl 0 H CF2 Cl H CH2 0C0 ‘ C 3 H 7
3 -350 F Cl 0 H CF2 Cl H CH, OCOCH 2 Cl
3 -351 F Cl 0 H CF2 Cl H CH, OCOCCh
3 -352 F Cl 0 H CF, Cl H ch2 ococf 3
3 - 353 F Cl 0 H CF2 Cl H COOCH,
3 -354 F Cl 0 H cf2 Cl H COOC2 H 5
3 -355 F Cl 0 H CF, Cl H COO n C , H 7
3 -356 F Cl 0 H CF2 Cl H COO C < H ,
•· ····
246
Tabulka 3 - pokračování • · ····
Sloučenina χ č. Y Z2 R3 R' R2 R*
3 -357 F Cl 0 H CFa Cl H COO ’ C s 11 ,,
3 -358 F Cl 0 H CFa Cl H COO C a H a
3 -359 F Cl 0 H CFa Cl H COCHa
3 -360 F Cl 0 H CFa Cl H COCa H a
3. -361 F Br 0 H CFa H Ca H 5
3 -362 H F 0 H CFa H CHa Br
3 -363 H F 0 H CFa H CH Bra
3 -364 H F 0 Ή CFa H CBr a
3 -365 H F 0 H CFa H CHO
3 -366 H F 0 H CFa H CN
3 -367 H F 0 H CFa H COOH
3 -368 H F 0 H CFa H CHa OH
3 -369 H F 0 H CFa H CHa OCH a
3 -370 H F 0 H CFa H CHa OCa H 5
3 -371 H F 0 H CFa H CHa 0 1 C a H 7
3 -372 H F 0 H CFa H CHa OCH a OCH a
3 -373 H F 0 H CFa H CHa OCH a OCa H 5
3 -374 H F 0 H CFa H CHa OCOCH a
3 -375 H F 0 H CFa H CHa OCOCa H 5
3 -376 H F 0 H CFa H CHa OCO ' C a H 7
3 -377 H F 0 H CFa H CHa OCOCH a Cl
3 -378 H F 0 H CFa H CHa OCOCCla
3 -379 H F 0 H CFa H CHa OCOCF a
• · ··
247
Tabulka 3 - pokračování • · ·· • · · · · · φ »· · • · · · · · · · φ · · • · · φ · φφ φφφφ φ • · · · φ · φφφ ···· ··· ·· φφ φφ. ··
Sloučenina č. X Υ ζ2 R3 R* R2 R®
3 -380 Η F 0 Η CFa H COOCHa
3-381 Η F ο Η CFa H COOCa H s
3 -382 Η F 0 Η CFa H COO C a H a
3 -383 Η F 0 Η CFa H COO C 4 Η e
3 -384 Η F . ο Ή CFa H COO C s H tl
3 -385 Η F 0 Η CFa H COO * C a H 7
3 -386 Η F ο Η CFa H COCHa
3 -387 Η F 0 Η CFa H COCa H s
3 -388 Η C1 0 Η CFa H CHa Br
3 -389 Ή 01 0 Η CFa H CH Bra
3 - 390 Η C1 0 Η CFa H CBr 3
3 -391 Η C1 ο Η CFa H CHO
3 -392 Η C1 0 Η CFa H CN
3 -393 Η C1 0 Η CFa H COOH
3 -394 Η C1 0 Η CFa H CHa OH
3 - 395 Η C1 0 Η CFa H CHa OCH a
3 -396 Η C1 0 Η CFa H CHa OCa H s
3-397 Η C1 0 Η CFa H CHa 0 1 C 3 H 7
3 -398 Η C1 0 Η CFa H CHa OCH a OCH a
3 -399 Η C1 0 Η CFa H CHa OCH a OCa Ή 5
3 -400 Η C1 0 Η CFa H CHa OCOCH a
3 -401 Η C1 0 Η CFa H CHa OCOCa H s
3 -402 Η C1 0 Η CFa H CHa OCO ' C a H 7
• · • · · · ··
·· 44
4 4 4
248
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina χ č. Y Z2 R3 R’ R2 •R‘
3 -403 . H Cl 0 H CFa H CHa OCOCH a Cl
3 —404 H Cl 0 H CFa H CHa OCOCCla
3 -405 H Cl 0 H CFa H CHa OCOCF a
3 - 406 H Cl 0 H CFa H COOCHa
3 -407 H Cl 0 H CFa H COOCa H 5
3 -408 H Cl 0 H CFa H COO n C a H a
3 -409 H Cl 0 H CFa H COO C < H 8
3 -410 H Cl 0 H CFa H COO n_C s H ii
3 -411 H Cl 0 H CFa H COO * C a H 7
3 -412 H Cl 0 H CFa H COCHa
3 -413 H Cl 0 H CFa H COCa H s
3 —414 ~F F 0 H CFa H CHa Br
3 -415 F F 0 H CFa H CH Brz
3 -416 F F 0 H CFa H CBr3
3 -417 F F 0 H CFa H CHO
3 -418 F F 0 H CFa H CN
3 -419 F F 0 H CFa H COOH
3 -420 F F 0 H CFa H CHa OH
3—4-21 F F 0 H CFa H CHa OCH 3
3 -422 F F 0 H CFa H CHa OCa H s
3 -423 F F 0 H GFa H CHa 0 ' C a H 7
3 —424 F F 0 H CFa H CHa OCH a OCH a
3 -425 F F 0 H CFa H CHa OCH 2 OCa H s
249
Tabulka 3 - pokračovaní ·· ···· ·· ♦··· ·· ·· • · · · · · 9 · · ···· -·.·-· · · · * • · ♦ · · ♦ · · · · · · • ' · ♦ · · · · · » ··· ··· «« 99 99 99
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
3 -426 F F 0 H cf3 H CIh OCOCH 3
3 -427 F F 0 H cf3 H CIh OCOC2 H 5
3 - 428 F F 0 H cf3 H CH2 0C0 j C 3 H 7
3 -429 F F 0 H cf3 H CH2 OCOCH 2 Cl
3 -430 F F 0 H cf3 H CIh OCOCCla
3 - 431 F F 0 H CFa H CIh OCOCF 3
-432
COOCHa
-433
-435
-437
-438
-439 —440 —441
-442
-443 —444
-445
-436
-434
-446
COOH
CH2 OH
H CFa H COOC/H 5
H CFa H COO n C a H 7
H CF3 H COO n C < H 8
H CFa H COO C s H H
H CFa H COO * C a H 7
H CFa H COCHa
H CFa H COC2 H 5
H CFa H CH2 Br
H CFa H CH Br2
CBr3
CHO • ♦ · · « ·
250
Tabulka 3 - pokračování
Φ· φφ ♦ · · · φ · φφ φ • φφφ · · φ * φ φφ • ··· · φ · «φφφ φ • · ♦ · ♦ φ φφφ ······ ·· ·· φ· «·
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R‘ R2 R6
3 -447 F Cl 0 H CFa H CH2 OCH a
3 -448 F Cl 0 H CFa H CHa OCa H 5
3 -449 F Cl 0 H CFa H CHa 0 C a Η T
3 -450 F Cl 0 H CFa H CHa OCH a OCH a
3 -451 F Cl 0 H CFa H CHa OCH a OCa H s
3 -452 F Cl 0 H CFa H CHa OCOCH a
3 -453 F Cl 0 H CFa H CHa OCOCa H 5
3 -454 F Cl 0 H CFa H CHa 0C0_i C a Η T
3 -455 F Cl 0 H CFa H CHa OCOCH a Cl
3 -456 F Cl 0 H CFa H CH2 OCOCCls
3 -457 F Cl 0 H CFa H CHa OCOCF 3
3 -458 F Cl 0 H CFa H COOCHa
3 -459 F Cl 0 H CFa H COOC2 H s
3 -460 F Cl 0 H CFa H COO n C 3 H 3
3 -461 F Cl 0 H CFa H COO C x H s
3 -462 F Cl 0 H CFa H COO C 5 H\i
3 -463 F Cl 0 H CFa H COO 1 C a H 7
3 -464 F Cl 0 H CFa H COCHa
3 -465 F Cl 0 H CFa H COCí H s
3 -466 H F 0 CHa CFa H CHa
3 -467 H Cl 0 CHa CFa H CH3
3 -468 H Br 0 CHa CFa H CHa
3 -469 F F 0 CHa CFa H CH.3
251
Tabulka 3 - pokračování • 9 ·· ··
9·· • 9 99>
•· ·· * · · 9 ··
99
99 9
Sloučenina v c. X Y Z2 R3 R' R2 R*
3 -470 F Cl 0 CHa CFa H CHa
3 -471 F Br 0 CHa CFa H CHa
3 -472 H F 0 CHa CFa H Cí H s
3 -473 H Cl 0 CHa CFa H Cí H s
- 3 —474 H Br . 0 CHa CFa H Cí H 5
3 -475 F F 0 CHa CFa H Cí H 5
3 - 476 F Cl 0 CHa CFa H Cí H 5
3-477 F Br 0 CHa CFa H Cí H s
3 -478 F Br 0 CHa CFa H Cí H s
3 -479 H F 0 CHa CFa H CHz Br
3 -480 H F 0 CHa CFa H CH Br2
3 -481 ' H F 0 CHa CFa H CBr a
3 -482 H F 0 CHa CFa H CHO
3-483 H F 0 CHa CFa H CN
3 -484 H F 0 CHa CFa H COOH
3 -485 H F 0 CHa CFa H CHí OH
3 -486 H F 0 CHa CFa H CHí OCH a
3 -487 H F 0 CHa CFa H CHí OCa H s
3 -488 H F 0 CHa CFa H CHí 0 ‘ C 3 H a
3 -489 H F 0 CHa CFa H CHí OCH í OCH a
3 -490 H F 0 CHa CFa H CHí OCH a OCí H s
3 -491 H F 0 CHa CFa H CHí OCOCH a
3 -492 H F 0 CHa CFa H CHí OCOCí H a
* · · · · · ♦ · • · ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · * · · ♦
252
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R’ R2 R6
3 -493 H F 0 CHa CFa H CHa 000 ’ C a H 7
3 —494 H F 0 CHa CFa H CHa OCOCH a Cl
3 -495 H F 0 CHa CFa H CHa OCOCCla
3-496 H F 0 CHa CFa H CHa OCOCF 3
3 -497 H F . 0 CHa CFa H COOCHa
3 -498 H F 0 CHa CFa H COOCa H s
3 -499 H F 0 CHa CFa H COO ” C a H 7
3 -500 H F 0 CHa CFa H COO ~C 4 H β
3 - 501 H F 0 CHa CFa H COO n C 5 H 1 1
3 - 502 H F 0 CHa CFa H COO ’ C 3 H 7
3—503 H F 0 CHa CFa Ή COCH3
3 -504 - ' H F 0 CHa CFa H COCa H 5
3 -505 H Cl 0 CHa CFa H CHa Br
3 -506 H Cl 0 - CHa CFa H CH Bta
3 - 507 H Cl 0 CHa CFa H CBra
3 -508 H Cl 0 CHa CFa H CHO
3 -509 H Cl 0 CHa CFa H CN
3 -510 H Cl 0 CHa CFa H COOH
3-511 H Cl 0 CHa CFa H CHa OH
3 -512 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCH 3
3 -513 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCa H £
3-514 H Cl 0 CHa CFa H CHa 0 1 C 3 H 7
3-515 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCH a OCH 3
• · · · · · «· ··
9 9 9 • 9 9 9
253
Tabulka 3 - pokračování
999 9 ·
Sloučenina č. X Y Z2 R3 R‘ R2 R6
3 -516 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCH a OCa H s
3 -517 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCOCH a
3 -518 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCOCa H 5
3 -519 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCO * C a H 7
3 - 520 H Cl . 0 CHa CFa H CHa OCOCH a Cl
3 -521 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCOCCla
3 -522 H Cl 0 CHa CFa H CHa OCOCF 3
3 - 523 H Cl 0 CHa CFa H COOCHa
3 -524 H Cl 0 CHa CFa H COOCa H s
3 -525 H Cl 0 CHa CFa H COO C a H 7
3 -526 H Cl 0 CHa CFa H COO C 4 H e
3 -527 H Cl 0 CHa CFa H COO n C 5 H u
3 -528 H Cl 0 CHa CFa H COO ’ C a H 7
3 -529 H Cl 0 CHa CFa H COCHa
3 -530 H Cl 0 CHa CFa H COCa H s
3 -531 F F 0 CHa CFa H CHa Br
3 -532 F F 0 CHa CFa H CH Bra
3 -533 F F 0 CHa CFa H CBr3
3 -534 F F 0 CHa CFa H CHO
3 -535 F F 0 CHa CFa H CN
3 -536 F F 0 CHa CFa H COOH
3 -537 F F 0 CHa CFa H CHa OH
3 -538 F F 0 CHa CFa H CH2 OCH 3
254
Tabulka 3 - pokračování ·· ···· *· ··«· ·* ·· ··· ·♦ · · · · « • · · · » ♦ · · * ·· ♦ · » · · · 9 ·99 9 * • · · · · · ··* ···♦ ♦ ·· ·· ·♦ ·· ··
Sloučenina χ č. Y Z2 R3 R1 R2 R6
3 — 539 F F 0 CH, CF, H CH, OC, H s
3 -540 F F 0 CH, CF, H CH, 0 ‘ C , H ,
3 -541 F F 0 CH, CF, H CH, OCH , OCH ,
3 -542 F F 0 CH, CF, H CH, OCH , OC, H s
3 -543 F F 0 CH, CF, H CH, OCOCH 3
3 -544 F F 0 CH, CF, H CH, OCOC, H 5
3 -545 F F 0 CH, CF, H CH, OCO 1 C , H ’
3 -546 F F 0 CH, CF, H CH, OCOCH , Cl
3 -547 F F 0 CH, CF, H CH, OCOCCl,
3 -548 F F 0 CH, CF, H CH, OCOCF 3 •
3 -549 F F 0 CH, CF, H COOCH,
3 -550 F F 0 CH, CF, H COOC, H 5
3 -551 F F 0 CH, CF, H COO ” C , H 7
3 -552 F F 0 CH, CF, H COO C < H 9
3 -553 F F 0 CH, CF, H COO C 5 H 1 1
3 -554 F F 0 CH, CF, H COO ’ C , H 7
3 -555 F F 0 CH, CF, H COCH,
3 -556 F F 0 CH, CF, H COC, H s
3 -557 F Cl 0 CH, CF, H CH, Br
3 -558 F Cl 0 CH, CF, H CH Br,
3 -559 F Cl 0 CH, CF, H CBr,
3 -560 F Cl 0 CH, CF, H CHO
·· ·· ·· to · · · · to· · · · > * ·· ·♦ «toto · to • · · ♦ 999
99 ·· ··
255
Tabulka 3 - pokračování •t ··♦·
Sloučenina č. X Y z2 R3 R1 R2 R6
3 - 561 F Cl 0 CHa CFa H CN
3 -562 F Cl 0 CHa CFa H COOH
3 -563 F Cl 0 CHa CFa H CH2 OH
3-564 F Ci 0 CHa CFa H CHa OCH a
3 -565 F Cl . o CHa CFa H CHa OCa H s
3 -566 F Cl 0 CHa CFa H CHa 0 1 C 3 H 7
3 -567 F Cl 0 CHa CFa H CHa OCH a OCH a
3 -568 F Cl 0 CHa CFa H CHa OCH, OCa H s
3 -569 F Cl 0 CHa CFa H CHa OCOCH a
3 - 570 F Cl 0 CHa CFa H CHa OCOCa H 5 ’
3 -571 F Cl 0 CHa CFa H . CHa OCO 1 C a H 7
3 -572 ' F Cl o CHa CFa H CHa OCOCH a Cl
3 -573 F Cl o CHa CFa H CHa OCOCCla
3 - 574 F Cl o CHa CFa H CHa OCOCF a
3 -575 F Cl 0 CHa CFa H COOCHa
3 -576 F Cl 0 CHa CFa H COOCa H a
3 -577 F Cl 0 CHa CFa H COO C 3 H 7
3 -578 F Cl 0 CHa CFa H COO C χ H s
3 -579 F Cl 0 CHa CFa H COO * C s B i!
3 -580 F Cl 0 CHa CFa H COO ‘ C a H 7
3 -581 F Cl 0 CHa CFa H COCHa
3 -582 F Cl 0 CHa CFa •H COCa H s
256
·· 9999 99 99 99 • · 99
• · 9 9 9 9 9 9 9 9
• 999 9 9 9 9 9 9 9
• • 99 9 9 9 999 9 •
• • 9 9 9 9 9 •
• 999 999 99 « * 99 ' toto
Tabulka 4
Sloučenina vzorce:
Sloučenina č. X Y R3 R 1 R2 R7 R8
4 - 1 H Cl H CFz Cl CHs H CHz CI
4 - 2 H Cl H CFz Cl CHs H CHz Br
4 - 3 H Cl H CFz Ci CHs H CHz OCH s
4 - 4 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCz H 5
4 - 5 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCH z OCH s
4 - 6 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCH z OC z H5
4 - 7 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCOCH s
4 - 8 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCOC z Hs
4 - 9 H Cl H CFz CI CHs H CHz OCO ’ C 3 H ,
4 -10 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCOCH z Cl
4 -11 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCOCCls
4 -12 H Cl H CFz Cl CHs H CHz OCOCF s
4 -13 H Cl H CFz Cl CHs H COOH
4 -14 H Cl H CFz Cl CHs H COOCHs
4 -15 H Cl H CFz Cl CHs H COOCz H .
• · ·· • · · ♦ • · ·· • · · · · ·
257
Tabulka 4 -pokračování ·· • ·*· • ··« • · ♦ ·
Sloučenina č. X Y R3 R 1 R2 RT R’
4 -16 H Cl H CFa Cl ch3 H COO C a H a
4 -17 H Cl H CFa Cl CHa H COO C < H #
4 -18 H Cl H CFa Cl CHa H COO n C s H 1)
4 -19 H Cl H CFa Cl CHa H COO j C a H 7
4 — 20 H Cl H CFa Cl CHa H COO c C s H 9
4 -21 H Cl H CFa Cl CHa H COO ' C 6 Η h
4 -22 H Cl H CFa Cl CHa Ή COOCHa CH= Clk
4 — 23 H Cl H CFa Cl CHa H COOCHa“C — CH
4 —24 H Cl H CFa Cl CHa H CONHí
4 -25 H Cl H CFa Cl CHa H CONHCHa
4 — 26 H Cl H CFa Cl CHa H CONHCa H s
4 — 27 H Cl H CFa Cl CHa H CON(CHa ) a
4 -28 H Cl H CFa Cl CHa H CON(Ca H s ) a
4 — 29 F Cl H CFa Cl CHa H CHa Cl
4 -30 F Cl H CFa Cl CHa H CHa Br
4 -31 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCH a
4 — 32 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCa H 6
4 -33 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCH a OCH 3
4 -34 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCH a OC 2 Hó
4 -35 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOCH 3
4 -36 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOC a Hs
4 -37 F Cl H CFa Cl CHa H CHa 0C0 * C a H 7
4 -38 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOCH a €1
·♦ 4444 • 4 «4
4 4 4
4 44
4444 4
4 4
44
258
Tabulka 4 - pokračování • 4 4 44 • ··· 4 44 • 4 4 4 44 • · 4 4 44 • 44 444 4444
Sloučenina č. X Y R3 R‘ R2 R7 R8
4 -39 F Cl H CF2 Cl CHa H CH2 OCOCCla
4 -40 F Cl H GF2 Cl ch3 H CHa OCOCF a
4 -41 F Cl H cf2 Cl ch3 H COOH
4 — 42 F Cl H cf2 Cl ch3 H COOCHa
4 — 43 F Cl H cf2 Cl ch3 H COOCa H 5
4 -44 F Cl H CFa Cl ch3 H COO C 3 H 7
4 —45 F Cl Ή CFa Cl ch3 H COO C 4. H ,
4 — 46 F Cl H CFa Cl ch3 H COO nC $ Η h
4 -47 F Cl H CF2 Cl ch3 H COO ‘ C a H 7
4 -48 F Cl H CFa Cl čh3 H COO £ C s H fi -
4 -49 F Cl H CFa Cl ch3 H COO ' C 6 H n
4 — 50 F Cl H CFa Cl ch3 H COOCH a CH = CHa
4 -51 F Cl H CFa Cl ch3 H COOCHa C =CH
4 -52 F Cl H CFa Cl ch3 H CONHa
4 —53 F Cl H CFa Cl ch3 H CONHCH3
4 -54 F Cl H CFa Cl ch3 H CONHCa H s
4 -55 F Cl H CFa Cl CHa H CONCCHa ) a
4 -56 F Cl H CFa Cl CH3 H CONCCa H 5 ) a
4 -57 H Cl H CFa Cl CHa CHa CHa Cl
4 -58 H Cl H CFa Cl ch3 CHa CHa Br
4 -59 H Cl H CFa Cl ch3 CH3 CHa OCH 3
4 -60 H Cl H CFa Cl CHa CHa CHa OCa H s
4 -61 H Cl H CFa Cl CHa CHa CHa OCH a OCH a
• · · · · ·
259
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. X Y R1 R 1 R2 R7 R®
4 — 62 H Cl H CFa Cl CH. CH. CHa OCH a OC a Hs
4 -63 H Cl H CFa Cl CH. CH. CHa OCOCH 3
4 -64 H Cl H CF.2 Cl CHs CH3 CHa OCOC a H5
4 -65 H Cl H CFa Cl CH. CH. CHa OCO ’ C . H 7
4 -66 H Cl H cf2 Cl CH. CH. CHa OCOCH a Cl
4 -67 H Cl H cf2 Cl CH. CH. . CHa OCOCC1.
4 -68 H Cl H cf2 Cl CH. CH. CHa ÓCOCF 3
4 — 69 H Cl H cf2 Cl CH. CH. COOH
4 -70 H Cl H cf2 Cl CH. CH. COOCH.
4 -71 H Cl H cf2 Cl CH. CH3 COOCa H 5
4 -72 H Cl H cf2 Cl CH. CH. COO n C . H 7
4 -73 H Cl H cf2 Cl CH. CH. COO ’ C x Η s
4 -74 H Cl H CFa Cl CH. CH. COO C s H ,i
4 -75 H Cl H CFa Cl CH. CH. COO ’ c . H 7
4 -76 H Cl H CFa Cl CH. CH. COO c c 5 H ,
4 —77 H Cl H CFa Cl CH. CH. COO c C 6 H i,
4 — 78 H Cl H CFa Cl CH. CH. COOCHa CH- CHa
4 -79 H Cl H CFa Cl CH. CH. COOCHa C = CH
4 -80 H Cl H CFa Cl CH. CH. CONHa
4 -81 H Cl H CFa Cl CH. CH. CONHCH.
4 -82 H Cl H CFa Cl CH. CH. CONHCa H s
4 -83 H Cl H CFa Cl CH. CH. CONCCH. ) 2
4 -84 H Cl H CFa Cl CH. CH. CONCCa H . ) 2
260
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· ·· ♦ · 9 99 • ··· · · • · · ·* • · ·· ·······99
9999 99 99 • · · ·9
9 99 9
9 999 99 • 9 9 99 ·· 9999
Sloučenina χ γ č. R3 R1 R2 RT R’
4 -85 F Cl H CFa Cl CHa CHa CHa Cl
4 -86 F Cl H cf2 Cl CHa CHa CH2 Br
4 -87 F Cl H cf2 Cl CHa CHa CI12 OCH a
4 -88 F Cl H CFa Cl CHa CHa CII2 0C2 H 5
4 -89 F Cl H CFa Cl CHa CHa Clh OCH 2 OCH a
4 -90 F Cl H CFa Cl CHa CHa Clh OCH 2 OC 2 Hs
4 — 91 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCOCH 3
4 -92 F Cl H cf2 Cl CHa CHa Clh OCOC 2 Hs
4 -93 F Cl H CFa Cl CHa CHa CHz OCO s C a H a
4 -94 F Cl H cf2 Cl CHa CHa CH2 OCOCH 2 Cl
4 -95 F Cl H cf2 Cl CHa CHa CH2 OCOCCla
4 -96 · F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCOCF 3
4 -97 F Cl H CFa Cl CHa CHa COOH
4 -98 F Cl H CFa Cl CHa CHa COOCHa
4 -99 F Cl H CFa Cl CHa CHa COOCt H s
4 -100 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO n C 3 H 7
4 — 101 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO n C 4 H t
4 -102 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO n C a H n
4 -103 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO 4 C a H 7
4 -104 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO c C a H s
4 -105 F Cl H CFa 01 CHa CHa COO c C a H >,
4 -106 F Cl H CFa Cl CHa CHa C00CH2 CH=CH2
·· ·»··
99
9 9 9
9 99
999 9 9
9 9
99 9
261
Tabulka 4 - pokračování ·· ····
9
9 99
99 '·
Sloučenina χ č. Y R3 R’ R2 R7 R8
4 -107 F Cl H CFa Cl ch3 CHa COOCH2 C -CH
4 -108 F Cl H CFa Cl ch3 ch3 CONHa
4 -109 F Cl H CFa Cl ch3 ch3 C0NHCH.3
4 -110 F Cl H CFa Cl CH, ch3 CONHCa H s
4 -111 F Cl H CFa Cl CH3 ch3 CONCCHa ) a
4 -112 F CI H CFa Cl ch3 ch3 . C0N(Ca H s ) a
4 -113 H Cl H CF3 ch3 H CHa Cl
4 -114 H CI H cf3 ch3 H CHa Br
4 -115 H Cl H cf3 ch3 H CHa OCH 3
4 -116 H Cl H cf3 ch3 H CHa OCa H s
4 -117 H Cl H cf3 ch3 H CHa OCH 2 OCH 3
4 -118 H Cl H cf3 ch3 H CHa OCH a OC a H5
4 -119 H Cl H cf3 ch3 H CHa OCOCH 3
4 -120 H Cl H cf3 ch3 H CHa OCOC a Hs
4 -121 H Cl H cf3 ch3 H CHa 0C0 ‘ C a H 7
4 -122 H Cl H CFa ch3 H CHa OCOCH a Cl
4 -123 H Cl H CFa ch3 H CHa OCOCCla
4 -124 H Cl H CF3 ch3 H CHa OCOCF a
4 -125 H Cl H CFa ch3 H COOH
4 -126 H Cl H CF3 ch3 H COOCHa
4 -127 H Cl H cf3 CHa H COOCa H s
4 -128 H Cl H cf3 CH3 H COO n C a H 7
4 -129 H Cl H cf3 ch3 H COO C < H «
262
Tabulka 4 - pokračování
·· ·· ···· ·· 4«
• · • • • · • · • •
• ·«· • • · • · ··
• • · • • · • ··· • •
• ♦ • • · · • •
···· ··« ·· • « ·· ··
Sloučenina č. X Y R3 R1 R2 RT R8
4 - -130 H Cl H CF3 CHa H COO C s H ,,
4 - -131 H Cl H cf3 CHa H COO 1 C 3 H i
4 - -132 H Cl H cf3 CH3 H COO c C s H s
4 - -133 H Cl H cf3 CHa H COO c C 6 H Jt
4 - -134 H Cl H cf3 CH3 H COOCHa CH=CHa
4 - -135 H Cl H cf3 ch3 H COOCHa C — CH
4 - -136 H Cl H cf3 ch3 H CONHa
4 - 137 H Cl H CFa ch3 H CONHCHa
4 - -138 H Cl H CFa CHa H CONHCa H s
4 - -139 H Cl H CF3 ch3 H CONCCHa ) a
4 - -140 H Cl H cf3 CHa H CONCCa H 5 ) a
4 - -141 · F Cl H cf3 CHa H Clh Cl
4 - -142 F Cl H CFa CHa H CHa Br
4 - -143 F Cl H CF3 CHa H CHa OCH a
4 - -144 F Cl H cf3 CH3 H CHa OCa H s
4 -145 F Cl H CFa CHa H CHa OCH 2 OCH 3
4 -146 F Cl H CFa CHa H CHa OCH a OC a Ha
4 -147 F Cl H CFa CHa H CHa OCOCH a
4 -148 F Cl H CFa CHa H CHa OCOC a Hs
4 -149 F Cl H CFa CHa H CH2 OCO * C a H 7
4 -150 F Cl H CFa CHa H CHa OCOCH a Cl
4 -151 F Cl H CFa CHa H CH2 OCOCCla
4 -152 F Cl H CFa CHa H CHa OCOCF 3
• · • ·
263
Tabulka 4 - pokračování ·· » · ·· ·· ···· • · · · · · · · · · ···· · · · · · ·· • · · · · · · · · · · · • · · « · · ··· ······· ·· ·· ·· ··
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 R7 R8
4 -153 F Cl H CFa CHa H COOH
4 -154 F Cl H CFa CHa H COOCHa
4 -155 F Cl H CFa CHa H COOCz H s
4 -156 F Cl H CFa CHa H COO C a H 7
4 -157 F Cl H CFa CHa H COO C x H 9
4 -158 F Cl H CFa CHa H COO C 5 H ií
4 -159 F Cl H CFa CHa H COO * C a H 7
4 -160 F Cl H CFa CHa H COO c’C S H 9
4 -161 F Cl H CFa CHa H COO c C 6 H H
4 -162 F Cl H CFa CHa H COOCHa CH= CHz
4 — 163 F Cl H CFa CHa H COOCIlz C Ξ CH
4 -164 F Cl H CFa CHa H CONH2
4 -165 F Cl H CFa CHa H CONHCHa
4 -166 F Cl H CFa CHa H CONHCz H s
4 -167 F Cl H CFa CHa H CONCCHa ) z
4 -168 F Cl H CFa CHa H C0N(C2 H s ) 2
4 -169 H Cl H CFa CHa CHa CH2 Cl
4 -170 H Cl H CFa CHa CHa CHz Br
4 -171 H Cl H CFa CHa CHa CHz OCH a
4 -172 H Cl H CFa CHa CHa CHz OCz H 6
4 -173 H Cl H CFa CHa CHa CHz OCH z OCH a
4 -174 H Cl H CFa CHa CHa CHz OCH z OC z Ha
4 -175 H Cl H CFa CHa CHa CHz OCOCH a
99
9 9 9
9 99
9 99 9 '9
9 9
9 9 9 • · · · · ·
264
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· • · · • ···
Sloučenina V*' c. X Y R3 R* R2 R7 R®
4 — Γ76 H Cl H CFa CHa CHa CHa OCOC a Ha
4 -177 H Cl H CFa CHa CHa CHa 0C0 ‘ C a H a
4 -178 H Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCH 2 Cl
4 -179 H Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCCla
4 -180 H Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCF a
4 -181 H Cl H CFa CHa CHa COOH
4 -182 H Cl H CFa CHa CHa CGOCHa
4 -183 H Cl H CFa CHa CHa COOCa Ή 5
4 -184 H Cl H CFa CHa CHa COO n C a H 7
4 -185 H Cl H CFa CHa CHa COO n C < H 8
4 -186 H Cl H CFa CHa CHa COO n C 5 Η π
4 -187 H Cl H CFa CHa CHa COO ‘ C a H \
4 -188 H Cl H CFa CHa CHa COO c C s H-e
4 -189 H Cl H CFa CHa CHa COO ‘ C t H ,.>
4 -190 H Cl H CFa CHa CHa COOCHa CH=CHa
4 — 191 H CI H CFa CHa CHa COOCHa C — CH
4 -192 H Cl H CFa CHa CHa CONHa
4 -193 H Cl H CFa CHa CHa CONHCHa
4 -194 H Cl H CFa CHa CHa CONHCa H s
4 -195 H Cl H CFa CHa CHa CONCCHa ) a
4 -196 H Cl H CFa CHa CHa GON(Ca H 5 ) a
4 -197 F Cl H CFa CHa CHa CHa Cl
4 -198 F Cl H CFa CHa CHa CHa Br
265
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · · • · · ·· · · · · · · · • · · · · ·· ···· · • · · · · · · · · ···· «>· ·· «· ··
Sloučeninaχ 'v·' ; c. Y R3 R* R2 R’ R8
4 -199 F Cl H CFa CHa CHa Cll2 OCH a
4 -200 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCa H s
4 -201 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCH a OCH a
4 -202 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCH a OC a 11 s
- 4 -203 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCH a
4 -204 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCOC a Hs
4 -205 F Cl H CFa CHa CHa CHa ŮCO * C a H 7
4 -206 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCH a Cl
4 -207 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCCla
4 -208 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCF a
4 -209 F Cl H CFa CHa CHa COOH
4 -210 F Cl H CFa CHa CHa COOCHa
4 -211 F Cl H CFa CHa CHa COOCa H s
4 -212 F Cl H CFa CHa CHa C00n C a H 7
4 -213 F Cl H CFa CHa CHa COO ° C < H ,
4 -214 F Cl H CFa CHa CHa COO Cs H ,i
4 -215 F Cl H CFa CHa CHa COO ‘ C a 11 7
4 -216 F Cl H CFa CHa CHa COO e C s.H ,
4 -217 F Cl H CFa CHa CHa COO c C s Η h
4 -218 F Cl H CFa CHa CHa COOCHa Clb Clk
4 -219 F Cl H CFa CHa CHa COOCHa C =CH
4 -220 F Cl H CFa CHa CHa CONHa
266
Tabulka 4 - pokračování ·· ·♦·· ··'·· · · ·· • · · · · · ·. ·· · • ·· · · · · · ··· · · · · ·· ···· · • ····· · · · ···· ··· ·· ·* ·» ··
Sloučenina č. X Y R3 R 1 Rz R’ R8
4 -221 F Cl H CF 3 CH3 CHa CONHCHa
4 -222 F Cl H CF 3 CHa CHa CONHCt H 5
4 -223 F Cl H CF 3 CHa CHa CONCCHa ) 2
4 -224 F Cl H CF 3 CHa CHa CON(C2 H s ) 2
4 -225 H Cl H CF2 Cl CHa H CH2 Cl
4 -226 H Cl H CF2 Cl CHa H CHt Br
4 -227 H Cl H CF2 Cl CHa H CHt OCH a
4 -228 H Cl H cf2 Cl CHa H CHt OČ2 H s
4 -229 H Cl H cf2 Ci CHa H CHt OCH 2 OCH 3
4 -230 H Cl H cf2 Cl CHa H CHt OCH 2 OC 2 Hs -
4 -231 H Cl H cf2 Cl CHa H CH2 OCOCH a
4 -232 · H Cl H cf2 Cl CHa H CH2 OCOC 2 Hs
4 -233 H Cl H cf2 Cl CHa H CHt 0C0 ’ C 3 H 7
4 -234 H Cl H cf2 Cl CHa H CH2 OCOCH 2 Cl
4 -235 H Cl H cf2 Cl CHa H CH2 OCOCCla
4 -236 H Cl H cf2 Cl CHa H CHt OCOCF 3
4 -237 H Cl H cf2 Cl CHa H COOH
4 -238 H Cl H cf2 Cl CHa H COOCHt
4 -239 H Cl H cf2 Cl CHa H COOCt H 5
4 -240 H Cl Ή cf2 Cl CHa H COO n C 3 H 7
4 -241 H Cl H cf2 Cl CHa H COO n C i Η e
4 -242 H Cl H CFt Cl CHa H COO n C s H 1Ί
4 -243 H Cl H CFa Cl CHa H COO 1 C . H 7
·· ···· * · ···· ·· ·· • · · . · ' · · · · · • · · · · · · · · ·· • · · · '.·'·· · · · · • · · ····' · · ······· ®♦ ·· ·· · ·
267
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina % C'. Y R3 R' R2 R7 R8
4 — 244 H Cl H CFa Cl CHa H COO c C 5 H B
4 -245 H Cl H CFa Cl CHa H COO ' C t Η ,,
4 -246 H Cl H CFa Cl CHa H COOCHa CH-CHa
4 -247 H Cl H CF2 Cl CHa H COOCH 2 C šCH
4 - 248 H Cl H CF2 Cl CHa H CONHa
4 -249 H Cl H CF2 Cl CHa H CONHCHa
4 -250 H Cl H CFa Cl CHa H CONHCa H 5
4 -251 H Cl H CFa Cl CHa H CONCCHa ) a
4 -252 H Cl H CF2 Cl CHa H CONCCa H 5 ) a
4 -253 F Cl H CF2 Cl CHa H CHa Cl
4 -254 F Cl H CF2 Cl CHa H CHa Br
4 -255 F Cl H CF2 Cl CHa H CHa OCH 3
4-256 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCa H 5
4 -257 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCH a OCH 3
4 -258 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCH a OC a Hs
4 -259 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOCH a
4 -260 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOC a H.s
4 -261 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCO C 3 H 7
4 -262 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOCH a Cl
4 -263 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOCCla
4 -264 F Cl H CFa Cl CHa H CHa OCOCF a
4 -265 F Cl H CFa Cl CHa H COOH
4 -266 F Cl H CFa Cl CHa H COOCHa
' ♦ · ···· · · 9 9
9 9 9 9 9 9
9 * 9 9 99
9 99 9999 9
9 9 9 9 9 9
9 99 . ·· 99
268
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ γ č. R3 R‘ R2 R’ R’
4 -267 F Cl H CFa Cl CHa H C00C2 H 5
4 -268 F Cl H CFa Cl CHa H COO C a H 3
4 -269 F Cl H CFa Cl CHa H COO C < Η e
4 - 270 F Cl H CFa Cl CHa H COO C 5 H ,,
4 -271 F Cl H CFa Cl CHa H COO ‘ C 3 H 7
4 -272 F Cl H CFa Cl CHa H COO ‘ C s H ,
4 -273 F Cl H CFa Cl CHa H COO c C t Η m
4 -274 F Cl H CFa Cl CHa H cooch2 ’ch=ch2
4 -275 F Cl H CFa Cl CHa H cooch2 c =ch
4 -276 F Cl H CFa Cl CHa H CONlh
4 -277 F Cl H CFa Cl CHa H CONHCHa
4 -278 F Cl H CFa Cl CHa H C0NHC2 H s
4 -279 F Cl H CFa Cl CHa H C0N(CH3 ) 2
4 -280 F Cl H CFa Cl CHa H CON(C2 H s ) 2
4 -281 H Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 C l
4 -282 H Cl H CFa Cl CHa CHa CHt Br
4 -283 H Cl H CFa Cl CHa CHa CHa OCH a
4 -284 H Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 0C2 H 5
4 -285 H Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCH 2 OCH 3
4 -286 H Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCH 2 OC 2 H5
4 -287 H Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCOCH 3
4 -288 H Cl H CFa Cl CHa CHa CHa OCOC 2 Ha
4 -289 H Cl H CFa Cl CH3 CHa CH2 0C0 ' C a H 3
• · · · ·
• · · · · · * • · · · · · · • · · · · · · ···· · · · · · ♦ · ·· » ······ · · · · ·· ··
269
Tabulka 4 - pokračování ·· ··· · • · • · · ·
Sloučenina v c. X Y R3 R1 R2 R’ R8
4 -290 H Cl H cf2 Cl CHa CHa CHa OCOCH a Cl
4 -291 H Cl H CF2 Cl CHa CHa CH2 OCOCCla
4 -292 H Cl H CFa Cl CHa CHa CHa OCOCF a
4 -293 H Cl H CF2 Cl CHa CHa COOH
- 4 -294 H Cl H CF2 Cl CHa CHa COOCHa
4 -295 H Cl H CF2 Cl CHa CHa COOCa H s
4 -296 H Cl H CF2 Cl CHa CHa COO C a H a
4 -297 H Cl H CFa Cl CHa CHa COO O_C 4 H s
4 -298 H Cl H CF2 Cl CHa CHa COO » C s . H 11
4 -299 H Cl H CFa Cl CHa CHa COO ‘ C a H 7
4 -300 H Cl H CFa Cl CHa CHa COO c C s H s
4 -301 H Cl H CFa Cl CHa CHa COO c C t H ii
4 -302 H Cl H CF a C l CHa CHa COOCHa CH-CHa
4 -303 H Cl H CFa Cl CHa CHa COOCHa C =CH
4 -304 H Cl H CFa Cl CHa CHa CONHa
4 -305 H Cl H CF2 Cl CHa CHa CONHCHa
4 -306 H Cl H CFa Cl CHa CHa CONHCa H 5
4 -307 H Cl H CFa Cl CHa CHa CON(CHa ) z
4 -308 H Cl H CFa Cl CHa CHa CONCCa H s ) 2
4 -309 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 Cl
4 -310 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 Br
4 -311 F Cl H CFa Cl CHa CHa CHa OCH a
4 -312 F Cl H CFa Cl CHa CHa CHa OCa Η ,s
·· ····
270
Tabulka 4 - pokračování • · · · · · · · . · · • · · · · · · • · · · · · · • · ·· ···· · • · · · · · · • · · · ·· · ·
Sloučenina χ č. Y R3 R 1 R* RT R8
4 -313 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCH 2 OCH a
4 -314 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCH 2 OC 2 H5
4 -315 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCOCH a
. 4 -316 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCOC 2 Ha
4 -317 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCO ! C a H a
4 -318 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCOCH 2 Cl
4 -319 F Cl H CFa Cl CHa CHa CHí OCOCCla
4 -320 F Cl H CFa Cl CHa CHa CH2 OCOCF a
4 -321 F Cl H CFa Cl CHa CHa COOH
4 -322 F Cl H CFa Cl CHa CHa COOCHa
4 -323 F Cl H CFa Cl CHa CHa COOC2 H 5
4 -324 •F Cl H CFa Cl CHa CHa COOn C 3 H 7
4 -325 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO n C 4 H a
4 -326 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO C 5 H >,
4 -327 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO * C 3 H 7
4 -328 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO c C a H 8
4 -329 F Cl H CFa Cl CHa CHa COO c C β H j1
4 -330 F Cl H CFa Cl CHa CHa COOCH2 CH-ČHa
4 -331 F Cl H CFa Cl CHa CH3 COOCHa C — CH
4 -332 F Cl H CFa Cl CHa CHa CONHa
4 -333 F Cl H CFa Cl CHa CHa CONHCHa
4 -334 F Cl H CFa Cl CHa CHa CONHC2 H a
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · 9
999 9 9 9 9 9 9 9
999 9 99 9999 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
271
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. Y R3 R* R2 RT R8
4 -335 F Cl H CFí Cl CHa CHa CON(CHa ) í
4 -336 F Cl H CFí Cl CHa CHa CONCCí H 5 ) 2
4 -337 H Cl H CFa CHa H CH2 Cl
4 -338 H Cl H CFa CHa H CHí Br
4 -339 H Cl H CFa CHa H CHí OCH a
4 -340 H Cl H CFa CHa H CHí OCí H s
4 -341 H Cl H CFa CHa H CHí OCH z OCH a
4 -342 H Cl H CFa CHa H CHa OCH 20C z Ha
4 -343 H Cl H CFa CHa H CHí OCOCH a
4 -344 H Cl H CFa CHa H CHí OCOC ? Ha -
4 -345 H Cl H CFa CHa H CHí OCO ‘ C 3 Ha
4 -346 H Cl H CFa CHa H CHí OCOCH í Cl
4 -347 H Cl H CFa CHa H CHí OCOCCla
4 -348 H Cl H CFa CHa H CHí OCOCF a
4 -349 H Cl H CFa CHa H COOH
4 -350 H Cl H CFa CHa H COOCHa
4 -351 H Cl H CFa CHa H COOCí H 6
4 -352 H Cl H CFa CHa H COO n C a H a
4 -353 H Cl H CFa CHa H COO n C 4 H B
4 -354 H Cl H CFa CHa H COO n C a H ii
4 -355 H Cl H CFa CHa H COO ‘ C a H 7
4 -356 H Cl H CFa CHa H COO c C a H #
4 -357 H Cl H CFa CHa H COO c C a H 11
272
Tabulka 4 - pokračování ·· ···· • ♦ · • · ·Φ
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 R7 R®
4 — 358 H Cl H CF, CH, H COOCH, CH—CH,
4 -359 H Cl H CF, CH, H COOCH, C — CH
4 -360 H Cl H cf. CH, H CONHí
4 -361 H Cl H cf. CH, H CONHCH,
4 -362 H Cl H cf. CH, H CONHC, H ,
4 -363 H Cl H cf. CH, H CON(CH, ) ,
4 -364 H Cl H cf3 CH, H CON(C, H s ) 2
4 -365 F Cl H cf3 CH, H CH, Cl
4 -366 F Cl H cf3 CH, H CH, Br
4 -367 F Cl H CF, CH, H CH, OCH ,
4 -368 F Cl H CF, CH, H CH, OC, H ,
4 -369 F Cl H CF, CH, H CH, OCH , OCH ,
4 -370 F Cl H CF, CH, H CH, OCH z OC His
4 -371 F Cl H CF, CH, H CH, OCOCH ,
4 -372 F Cl H CF, CH, H CH, OCOC , H,
4 -373 F Cl H CF, CH, H CH, OCO ’ C , H 7
4 -374 F Cl H CF, CH, H CH, OCOCH , Cl
4 -375 F Cl H CF, CH, H CH, 0C0CC1,
4 -376 F Cl H CF, CH, H CH, OCOCF ,
4 -377 F Cl H CF, CH, H COOH
4 -378 F Cl H CF, CH, H COOCH,
4 -379 F Cl H CF, CH, H COOC, H ,
4 -380 F Cl H CF, CH, H COO C , H 7
······ «< ···· ·· ·· • · · ·· · ···· ···· ··· · · ·· • ··· · ·· ···· · • · · · · ♦ ··· ···· ·♦· ·· ·· ·· ··
273
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. Y R3 R* R2 R7 R8
4 - 381 F Cl H CF3 CHs H COO n C χ H s
4 -382 F Cl H CFs CHs H COO n C s H ,.
4 -383 F Cl H CFs CHs H COO ‘ C s H 7
4—384 F Cl H CFs CHs H COO ‘ C j H i
4 -385 F Cl H CFs CHs H COO c C 6 Η 1,
4 -386 F Cl H CFs CHs H COOCHz CH—CH?
4 -387 F Cl H CFs CHs H COOCHz C -CH
4 -388 F Cl H CFs CHs H CONHz
4 -389 F Cl H CFs CHs H CONHCHs
4 -390 F Cl H CFs CHs H CONHCz H 5
4 -391 F Cl H CFs CHs H CONCCHs ) 2
4 -392 F Cl H CFs CHs H CONCC? H 5 ) ?
4-393 H Cl H CFs CHs CHs CHZ Cl
4 -394 H Cl H CFs CHs CHs OH? Br
4 -395 H Cl H CFs CHs CHs CHz OCH 3
4 -396 H Cl H CFs CHs CHs CH? OCz H s
4 -397 H Cl H CFs CHs CHs CH? OCH z OCH s
4 -398 H Cl H CFs CHs CHs CHz OCH 2 OC 2 Hs
4 —399 H Cl H CFs CHs CHs CH? OCOCH 3
4 -400 H Cl H CFs CHs CHs CHz OCOC 2 Hs
4—401 H Cl H CFs CHs CHs CHz 0C0 ' C s H 7
4 -402 H Cl H CFs CHs CHs CHz OCOCH z Cl
4 -403 H Cl H CFs CHs CHs CHz OCOCCh
·· ···· ·· ··♦· «· 99
9 9 9 · · · 9 9 9
9 99 9 9 9 9 9 99
999 9 99 9999 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
274
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. Y R3 R‘ R2 R7 R‘
4 -404 H Cl H CFa CHa CHa CHa OCOCF a
4 -405 H Cl H CFa CHa CHa C0OH
4 -406 H Cl H- CFa CHa CHa COOCHa
4 -407 H Cl H CFa CHa CHa COOCa H s
4 -408 H Cl H . CFa CHa CHa COO n C a H a
4 -409 H Cl H CFa CHa CHa COO Λ C « H 8
4 -410 H Cl H CFa CHa CHa COO C 5 Η h
4 -411 H Cl H CFa CHa CHa COO ’ C a H 7
4 -412 H Cl H CFa CHa CHa COO c C s H s
4 -413 H Cl H CFa CHa CHa COO c C e H i i -
4 -414 H Cl H CFa CHa CHa COOCHa CH-CHa
4 -415 H Cl H CFa CHa CHa COOCHa C - CH
4 -416 H Cl H CFa CHa CHa CONHa
4 -417 H Cl H CFa CHa CHa CONHCHa
4 -418 H Cl H CFj CHa CHa CONHCa H s
4 -419 H Cl H CFa CHa CHa CONCCHa ) a
4 -420 H Cl H CFa CHa CHa CON(Ca H s ) a
4 -421 F Cl H CFa CHa CHa CHa Cl
4 -422 F Cl H CFa CHa CHa CHa Br
4 -423 F .Cl H CFa CHa CHa CHa OCH a
4 -424 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCa H 5
4 -425 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCH a OCH 3
4 -426 F Cl H CFa CHa CHa CHa OCH a OC a Ha
9999 99 ···· ·· 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 9 9 9 9 99 • · · · · · · .·· 9 9 9 • · · · · * · · · ······· · · · · ·· 9 9
275
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 R7 R‘
4 -427 F Cl H CF, ch3 ch3 CH, OCOCH 3
4 -428 F Cl H cf3 ch3 ch3 CH, OCOC , Hs
4 -429 F Cl H cf3 ch3 ch, CH, 0C0 1 C 3 H 7
4 -430 F Cl H cf3 ch3 ch3 CH, OCOCH , Cl
4 -431 F Cl H cf3 ch3 ch3 CH, 0C0CC1,
4 -432 F Cl H cf3 ch3 ch. CH, OCOGF 3
4 -433 F Cl H cf3 ch3 CH, COOH
4 -434 F Cl H cf3 ch3 ch. COOCH3
4 -435 F Cl H cf3 ch3 ch3 COOC, H 5
4 -436 F Cl Ή cf3 ch3 ch. COO C 3 H 7
4 -437 F Cl H cf3 ch3 ch, COO C < H s
4 -438 F Cl H cf3 ch. ch. COO n C 5 Η m
4 -439 F Cl H cf3 ch3 ch3 COO 4 C 3 H 7
4 -440 F Cl H cf3 ch, ch3 COO c C 5 H ®
4 — 441 F Cl H cf3 ch. ch. COO 1 C ε H ,1
4 -442 F Cl H cf3 ch, ch3 COOCH, CH-CH,
4 -443 F Cl H cf3 ch3 ch. COOCH, C -CH
4 -444 F Cl H cf3 ch3 ch3 CONH,
4 -445 F Cl H cf3 ch3 ch3 CONHCIh
4 -446 F Cl H cf3 ch3 ch3 CONHC, H s
4 — 447 F Cl H cf3 ch3 ch. CONCCHí ) 2
4 -448 F Cl H cf3 CH·, ch3 CONCC, H s ) ,
276
Tabulka 4 - pokračování ♦ · ··♦· ·· ♦ ··· ·· Φ· ♦ · · ·· · · · · · · · ·· · · · · · · · • · · · · · · ···· · • · · · · · · · · ······· ·· ·· ·· 9 9
Sloučenina X č. Y R3 R’ R2 R7 R8
4 -449 F Cl H CFa CHa H CH 3
4 -450 F Cl H CFa CHa H CH 2 OH
4 -451 F Cl H CFa CHa CHa CH 3
4 -452 F Cl H CFa CHa CHa CH 2 OH
4 -453 F Cl H CFa H H CH 3
4 —454 F Cl H CFa H H CH 2 OH
4 -455 F Cl H CFa H CHa CH 3
4 -456 F Cl H CFa - H CHa CH 2 OH
4 -457 H Cl H CFa CHa H CH 3
4 -458 H Cl H CFa CHa H CH 2 OH -
4 -459 H Cl H CFa CHa CHa CH 5
4 -460 H Cl. H CFa CHa CHa CH 2 OH
4 -461 H Cl H CFa H H CH 3
4 -462 H Ci H CFa H H CH 2 OH
4 -463 H Cl H CFa H CHa CH 3
4 — 464 H Cl H CFa H CHa CH 2 OH
4 -465 F Cl H cf2 Cl CHa H CH 3
4 -466 F Cl H cf2 Cl CHa H CH 2 OH
4 -467 F Cl H cf2 Cl CHa CHa CH 3
4 -468 F Cl H cf2 Cl CHa CHa CH 2 OH
4 -469 F Cl H CF 2 Cl H, H CH 3
4 -470 F Cl H cf2 Cl H H CH 2 OH
4 -471 F Cl H cf2 Cl H CHa CH 3
• ·
9 9 9
9 99
9 9 9
9- 9
99
277
Tabu.4 “i pokračování ♦ · ···· ·· ···· • · · 9 9·
999 9 ··
9 9 9 ·· • - 9 9 9 99
9999 999 9999
Sloučenina^ γ rJ rí R7 R«
č.
4 -472 F Cl H CFa Cl H CH. CH a OH
4 -473 H Cl H CFa Cl CH3 H CH .
4 -474 H Cl H CFa Cl ch. H CH a OH
4 -475 H Cl H CFa Cl ch. CH. CH 3
4 -476 H Cl H CFa Cl ch3 CH. CH a OH
4 -477 H Cl H CFa Cl H H CH 3
4 -478 H Cl H CFa Cl H H CH a OH
4 -479 H Cl H CFa Cl H CH. CH .
4 - 480 H Cl H CFa Cl H CH. CH a OH
4 -481 H Cl H CF. H H CHa Cl
4 -482 H Cl H cf3 H H CHa Br
4 -483 H Cl H CFa H H CHa OCH .
4 -484 H Cl H CF3 H H CHa OCa H 3
4 -485 H Cl H cf3 H H CHa OCH a OCH .
4 -486 H Cl H cf. H H CHa OCH a OC 2 Hs
4 -487 H Cl H cf3 H H CHa OCOCH 3
4 -488 H Cl H cf3 H H CHa OCOC a Hs
4 -489 H Cl H cf3 H H CHa 0C0 * C 3 H
4 -490 H Cl H cf3 H H CHa OCOCH a Cl
4 -491 H Cl H cf3 H H CHa 0C0CC1.
4 -492 H Cl H cf3 H H CHa OCOCF .
4 -493 H Cl H cf3 H H COOH
4 -494 H Cl H cf. H H COOCH.
278
Tabulka 4 - pokračování
·* ···< ·· ···· • · ··
• · • · • • 9 9 •
• · ·· • · • • 9 • ·
• · · • · • · 999 • •
• · • · • · 9 • •
• · ♦ · 99 ··
Sloučenina χ č. Y R3 R* R2 R’ R8
4 -495 H Cl H CF3 H H COOCa H a
4 -496 H Cl H CFa H H COO ’ C a 11 ,
4 -497 H Cl H CF3 H H COO C < H a
4 -498 H Cl H cf3 H H COO n C 5 Η ,1
4 -499 H Cl H . CFa H H COO ‘ C a H 7
4 -500 H Cl H CF3 H H COO c C s H 8
4 -501 H Cl H CFa H H COO c C e H h
4 -502 H Cl H CFa H H COOCHa 'CH=CHa
4 -503 H Cl H CFa Ή H COOCHa C =CH
4 -504 H Cl H CFa H H CONHa
4 -505 H Cl H CFa H H CONHCHa
4 -506 H Cl H CFa H H CONHCa H 5
4 -507 H Cl H CFa H H CONCCHa ) a
4 -508 H Cl H cf3 H H C0N(C2 H s·) 2
4 -509 F Cl H CFa H H CHa Cl
4 -510 F Cl H CFa H H CHa Br
4 -511 F Cl H CF3 H H CHa OCH a
4 -512 F Cl H CFa H H CHa OCa H 3
4 -513 F Cl H CFa H H CHa OCH 2 OCH a
4 -514 F Cl H CF3 H H CHa OCH 2 OC 2 Ha
4 -515 F Cl H CFa H H CHa OCOCH a
4 -516 F Cl H CFa H H CHa OCOC 2 Ha
4 -517 F Cl H CFa H H CHa 0C0 1 C a H 7
279
Tabulka 4 - pokračování
···· • 9 • e ·· ··
• • • • • · • •
• · · • • • • · • ·
• ' · .· • • • r ·· • •
• • • • · • • •
• · • ♦ • · ··
Sloučenin č. ax Y R3 R‘ R2 R7 RB
4 -518 F Cl H CFa H H CHz OCOCH z Cl
4 -519 F Cl H CFa H H- CHz OCOCCla
4 -520 F Cl H CFa H H CHz OCOCF a
4 -521 F Cl H CFa H H COOH
4-522 F Cl H CFa H H COOCHa
4 -523 F Cl H CFa H H. COOCz H 5
4 - 524 F Cl H CFa H H COO n C a H 7
4 -525 F Cl H CFa H H COO ”C x H 9
4 - 526 F Cl H CFa H H COO C a H ,,
4 -527 F Cl H CFa H H COO * C a H 7
4 -528 F Cl H CFa H H COO c C s H 9
4 - 529 F Cl H CFa H H COO c C 6 H „
4 -530 F Cl H €Fa H H COOCH z CH= CHz
4 -531 F Cl H CFa H H COOCHΣ C = CH
4 -532 F Cl H CFa H H CONHz
4 -533 F Cl H CFa H H CONHCHa
4 -534 F Cl H CFa H H CONHCz H 5
4 -535 F Cl H CFa H H CONCCHa ) 2
4 -536 F Cl H CFa H H CONCCz H s ) z
4 -537 H Cl H CFa H CHa CHz Cl
4 -538 H Cl H CFa H CHa CHz Br
4 -539 H Cl H CFa H CHa CHz OCH a
4 -540 H Cl H CFa H CHa CHz OCz H 5
·· ··*· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · ·
99» · · · · · · · • · · · · · · * · · · · • · · · · · · · · ···» ··· ·· ·· ·· ··
280
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. Y R3 R’ R2 R7 R$
4 -541 H Cl H CFS H CHa CHa OCH a OCH 3
4 -542 H Cl H CFa H CHa CHZ OCH a OC 2 Ha
4 -543 H Cl H CFa H CHa CH2 OCOCH a
4 -544 H Cl H CFa H CHa CHa OCOC 2 Hs
4 — 545 H Cl H CFa H CHa CHa 0C0 ’ C 3 H
4 -546 H Cl H CFa H CHa CHa OCOCH 2 Cl
4 -547 H Cl H CFa H CHa CHa OCOCCh
4 -548 H Cl H CFa H CHa CHa OCOCF 3
4 -549 H Cl H CFa H CHa COOH
4 -550 H Cl H CFa H CHa COOCHa
4 -551 H Cl H CFa H CHa COOC2 H a
4 -552 - H Cl •H CFa H CHa COO C 3 H ,
4 -553 H Cl H CFa H CHa COO ” C x H 2
4 -554 H Cl H CFa H CHa COO n C a H j
4 -555 H Cl H CFa H CHa COO 1 C a H 7
4 -556 H Cl H CFa H CHa COO c C 5 H .
4 -557 H Cl H CFa H CHa COO c C a H 1
4 -558 H Cl H CFa H CHa COOCHa CHCCHa
4 -559 H Cl H CFa H CHa COOCHa C sCH
4 -560 H Cl H CFa H CHa CONH2
4 -561 H Cl H CFa H CHa CONHCHa
4 -562 H Cl H CFa H CHa CONHCa H a
·* «·»· ·· ···· • · · • ···
9 • · *· 99
9 9>
999 • 999 99
999
9999
281
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 R7 R8
4 -563 H Cl H CF3 H CHa CONCCHa ) 2
4 -564 H Cl H CFa H CHa CONCCa H 5 ) z
4 -565 F Cl H CFa H CHa CH2 Cl
4 -566 F Cl H CFa H CHa CH2 Br
4 -567 F Cl H CFa H CHa CH2 OCH a
4 -568 F Cl H CFa H CHa CHZ 0C2 H s
. 4 -569 F Cl H CFa H CHa CH2 OCH 2 OCH a
4 -570 F Cl H CFa H CHa CH2 OCH 2 OC 2 Hs
4 -571 F Cl Ή CFa H CHa CH2 OCOCH 3
4 -572 F Cl H CFa H CHa CH2 OCOC 2 Ha -
4 -573 F Cl H CFa H CHa CH2 OCO 1 C 3 H a
4 -574 F Cl H CFa H CHa CH2 OCOCH z Cl
4 — 575 F Cl H CFa H CHa CH2 OCOCCI3
4 -576 F Cl H CFa H CHa CH2 OCOCF 3
4 -577 F Cl H CFa H CHa COOH
4 -578 F Cl H CFa H CHa COOCHa
4 -579 F Cl H CFa H CHa COOC2 H a
4 -580 F Cl H CFa H CHa COO C 3 H 7
4 -581 F Cl H CFa H CHa COO 1 C < H ,
4 -582 F Cl H cf3 H CHa COO n C a H m
4 -583 F Cl H CFa H CHa COO 1 C 3 H 7
4 -584 F Cl H CFa H CHa COO c C a H 9
4 -585 F Cl H CFa H CHa COO c C . H 11
282
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ v c. Y R3 R* R2 R7 R8
4 -586 F Cl H CFa H CHa COOCHa CH=CHa
4 -587 F Cl H CFa - H CHa COOCHa C =CH
4 -588 F Cl H CFa H CHa CONHa
4 -589 F Cl H CFa H CHa CONHCHa
4 -590 F Cl H CFa H CHa CONHCa H s
4 -591 F Cl H CFa H CHa CONCCHa ) a
4 -592 F Cl H CFa H CHa con(c2 H 5 ) a
4 -593 H Cl H CFa H H CH2 Cl
4 -594 H Cl H CFa H H CH2 Br
4 -595 H Cl H CFa H H CH2 OCH a
4 -596 H Cl H CFa H H CHa 0C2 H s
4 -597 * H Cl H CFa H H CH2 OCH 2 OCH a
4 -598 H Cl H CFa H H CHa OCH 2 OC a Hs
4 -599 H Cl H CFa H H CHa OCOCH a
4 -600 H Cl H CFa H H CHa OCOC 2 Hs
4 -601 H Cl H CFa H H CHa OCO ‘ C 3 H 7
4 -602 H Cl H CFa H H CHa OCOCH a Cl
4 -603 H Ci H CFa H H CHa OCOCCla
4 -604 H Cl H CFa H H CH2 OCOCF 3
4 -605 H Cl H CFa H H COOH
4 -606 H Cl H CFa H H COOCHa
4 -607 H Cl H CFa H H COOCa H s
4 -608 H Cl H CFa H H COO · C a H 7
• · · · · φ φ · · φ · φ • φφ φ φ φ φ · φ · ···· · φ φ φ φ φφ « φ φ φ φφ φ φφφφ φ φ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφφ φφ φφ φφ φ*
283
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 R7 Ra
4 -609 Η C1 Η OF, H H COO n C < H o
4 -610 Η 01 Η CFa H H 000 C 5 H ,i
4 -611 Η 01 Η CFa H H C00 ‘ 0 a H 7
4 -612 Η 01 Η CFa H H 000 c C 5 H a
4 -613 Η 01 Η CFa H H 000 c 0 a H m
4 -614 Η 01 Η CFa H H COOCHa CH-Clk
4 -615 Η 01 Η CFa H H COOCIh C — CH
4 -616 Η 01 Η CFa H H CONHa
4 -617 Η 01 Η CFa H H CONHCHs
4 -618 Η 01 Η CFa H H CONHCa H s
4 -619 Η 01 Η CFa H H CONCCHa ) a
4 -620 Η 01 Η CFa H H CONCCj H s ) 2
4-621 F 01 Η CFa H H CH2 Cl
4 - 622 F 01 Η CFa H H CH2 Br
4 - 623 F 01 Η CFa H H CH2 OCH a
4 -624 F 01 Η CFa H H CH2 0C2 H s
4 - 625 F 01 Η CFa H H CHa OCH 2 OCH 3
4 -626 F 01 Η CFa H H CH2 OCH 2 OC 2 Hs
4 -627 F 01 Η CFa H H CHz OCOOH 3
4 -628 F 01 Η CFa H H CH2 OCOC 2 Hs
4 -629 F 01 Η CFa H H CH2 0C0 ’ C 3 H 7
4 -630 F 01 Η CFa H H CHa OCOCH 2 Cl
4 -631 F 01 Η CFa H H CHa OCOCCh
• · · · • · · ·
284
Tabulka 4 - pokračování ······ · · • · · · ·
Sloučenina χ č. Y R3 R. R2 R’ R*
4 -632 F Cl H CF3 H H CHa OCOCF a
4 -633 F Cl - H cf3 H H COOH
4 -634 F Cl H cf3 H H COOCHa
4 -635 F Cl H cf3 H H COOCa H s
4 -636 F Cl H . cf3 H H COO ” C a H 7
4 -637 F Cl H cf3 H H COO ” C 4 H s
4 -638 F Cl H OF, H H COO C s H 11
4 -639 F Cl H cf3 H H COO 1 C 3 H 7
4 -640 F Cl H cf3 H H COO c C s H s
4 -641 F Cl H cf3 H H COO c C e H ii
4 -642 F Cl H cf3 H H COOCHa CHCCHa
4 -643 · F Cl H cf3 H H COOCH 2 C -CH
4 -644 F Cl H cf3 H H CONHa
4 -645 F Cl H cf3 H H C0NHCH3
4 -646 F Cl H cf3 H H CONHCa H 5
4 -647 F Cl H cf3 H H CON(CH3 ) a
4 -648 F Cl H cf3 H H CONCCa H S ) a
4 -649 H Cl H cf3 H CHa CHa Cl
4 -650 H Cl H cf3 H CHa CHa Br
4 -651 H Cl H CF3 H CHa CHa OCH a
4 -652 H Cl H CFa H CHa CHa OCa H 5
4 -653 H Cl H CFa H CHa CHa OCH a OCH a
4 -654 H Cl H CFa H CHa CHa OCH a OC a Hs
9 9
9
285
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R2 . R7 R*
4 -655 H Cl H CFa H CHa Cil 2 OCOCH a
4 -656 H Cl H CFa H CHa Clh OCOC 2 Hs
4 -657 H Cl H CFa H CHa CH2 0C0 ’ C a H 7
4 -658 H Cl H CFa H CHa CH2 OCOCH , Cl
4 -659 H Cl H . CFa H CHa CH2 OCOCCla
4 -660 H Cl H CFa H CHa Clh OCOCF a
4 -661 H Cl H CFa H CHa COOH
4 -662 H Cl H CFa H CHa COOCHa
4 -663 H Cl H CFa H CHa C00C2 H $
4 -664 H Cl H CFa H CHa COO n C 3 H 7
4 -665 H Cl H CFa H CHa COO C < H s
4 -666 H Cl H CFa H CHa COO C s H ,,
4 -667 H Cl H CFa H CHa COO s C 3 H 7
4 -668 H Cl H CFa H CHa COO c C 5 H 9
4 -669 H Cl H CFa . H CHa COO c C 6 H 11
4 -670 H Cl H CFa H CHa COOCHa CH=CH2
4 -671 H Cl H CFa H CHa COOCH 2 C =CH
4 -672 H Cl H CFa H CHa CONHa
4 -673 H Cl H CFa H CHa CONHCHa
4 -674 H Cl H CFa H CHa CONHC, H s
4 -675 H Cl H CFa H CHa C0N(CH3 ) 2
4 -676 H Cl H CFa H CHa C0N(C2 H a ) 2
• · · · · · • · · · · · • · · · * · · ···· · · · · ··· • · · · · · · ···· · • · ···· ··· ····«·· ·· ·· ·· ·*
286
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R’ R3 RT R8
4 -677 F Cl H CFa H CHa CH2 Cl
4 -678 F Cl H CFa H CHa CHa Br
4 -679 F Cl H CF3 H CH3 CHa OCH 3
4 -680 F Cl H CF.3 H ch3 CHa OCa H s
4 -681 F Cl H . cf3 H ch3 CHa OCH a OCH 3
4 -682 F Cl H cf3 H CHa CHí OCH a OC a Hs
4 -683 F Cl H cf3 H ch3 CHa OCOCH 3
4 -684 F Cl H cf3 Ή ch3 CHa OCOC a Hs
4 -685 F Cl H cf3 H ch3 CHí OCO ’ C 3 H 7
4 -686 F Cl H cf3 H ch3 CHa OCOCH a Cl
4 -687 F Cl H cf3 H ch3 CHa OCOCC13
4 -688 F Cl H cf3 H ch3 CHa OCOCF 3
4 -689 F Cl H cf3 H ch3 COOH
4 -690 F Cl H cf3 H ch3 COOCHa
4 -691 F Cl H CFa H ch3 COOCa. H 5
4 -692 F Cl H CFa H ch3 COO C a H 7
4 -693 F Cl H CF3 H ch3 COO n C 4 Η e
4 -694 F Cl H CFa H ch3 COO n C s H 11
4 -695 F Cl H CFa H ch3 COO 1 C 3 H 7
4 -696 F Cl H CFa H CHa COO c C s H ,
4 -697 F Cl H CFa H CHa COO c C e H 11
4 -698 F Cl H CFa H CHa COOCHa CH = CHa
4 -699 F Cl H CFa H CHa COOCHa C sCH
• · · · • · · · ·· ··
287
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. Y R3 R‘ R2 R1 Rs
4 -700 F Cl H CFa H CHa CONlk
4 -701 F Cl H CFa H CHa CONHCHa
4 -702 F Cl H CFa H CHa CONHCt H 5
4 -703 F Cl H CFa H CHa CONCCHa ) t
4 -704 F Cl H CFa H CHa CON (Ct H s ) t
4 -705 H Cl CHa . CFa H H CHt Cl
4 -706 H Cl CHa CFa H H CHt Br
4 -707 H Cl CHa CFa H H CHt OČH a
4 -708 H Cl CHa CFa H H CHt OCt H s
4 -709 H Cl CHa CFa H H CHt OCH t OCH a
4 -710 H Cl CHa CFa H H CHa OCH t OC 2 Hs
4 -711 H Cl CHa CFa H H CHt OCOCH a
4 -712 H Cl CHa CFa H H CHt OCOC .2 Hs
4 -713 H Cl CHa CFa H H CHt OCO 1 C 3 H 7
4 -714 H Cl CHa CFa H H CH2 OCOCH t Cl
4 -715 H CI CHa CFa H H CHt OCOCCla
4 -716 H Cl CHa CFa H H CHt OCOCF a
4 -717 H Cl CHa CFa H H COOH
4 -718 H Cl CHa CFa H H COOCHa
4 -719 H Cl CHa CFa H H COOCt H s
4 -720 H Cl CHa CFa H H COO n C a H 7
4 -721 H Cl CHa CFa H H COO - C 4 H ,
4 -722 H Cl CHa CFa H H COO ” C 5 H j,
Μ ·· ··· · · · · · · · • · · · * · · · · · · • ··· · · ♦ · · · · · • · · · · · ··· ···· ··· ·· ·· ♦· ··
288
Tabulka 4 - pokračování · 9··9
Sloučenina χ č. Υ R3 R' R2 R’ R8
4 -723 Η C1 CHa CFa H H coo 1 e 3 η a
4 -724 Η C1 CHa CFa H H COO € C s Η e
4 -725 Η C1 CHa CFa H H COO c C ε H n
4 -726 Η C1 CHa CFa H H COOCHz CH—CHí
4 -727 Η C1 CHa CFa H H COOCHa C ^CH
4 -728 Η C1 CHa CFa H H CONH?
4 -729 Η C1 CHa CFa H H CONHCHa
4 -730 Η C1 CHa CFa H H CONHCí H 5
4 -731 Η C1 CHa CFa H H COMCHa ) a
4 -732 Η C1 CHa CFa H H CON(C2 H 5 ) 2 -
4 -733 F C1 CHa CFa H H CHz Cl
4 -734 F C1 CHa CFa H H CHa Br
4 -735 F C1 CHa CFa H H CHí OCH a
4 -736 F C1 CHa CFa H H CHí OCí H s
4 -737 F C1 CHa CFa H Ή CHZ OCH z OCH a
4 -738 F C1 CHa CFa H H CHí OCH z OC a Hs
4 -739 F C1 CHa CFa H H CHa OCOCH a
4 -740 F 01 CHa CFa H H CHj OCOC í Hs
4 -741 F C1 CHa CFa H H CHa OCO ‘ C a H 7
4 -742 F 01 CHa CFa H H CHí OCOCH 2 Cl
4 -743 F C1 CHa CFa H H CHí OCOCCla
4 -744 F C1 CHa CFa H H CHa OCOCF a
4 -745 F C1 CHa CFa H H COOH
289
Tabulka 4 - pokračování • · ···· ·· ···· ·· · · « · · · · · · · · · ···· · · · · · ·· • ··· · · · ···· · • · · » · · · · · ···· ··· ·· ·· «♦ ··
Sloučenina χ č. Y R3 R‘ R2 R7 R8
4 -746 F Cl CHa CFa H H COOCHa
4 -747 F ČI CHa CFa H H COOCz H 5
4 -748 F Cl CHa CFa H H COO n C 3 H 7
4 -749 F Cl CHa CFa H H COO C<HS
4 -750 F Cl CHa CFa H H COO ’ C 5 Η h
4 -751 F Cl CHa CFa H H COO ‘ c a H 7
4 -752 F Cl CHa CFa H H COO ‘ C 5 H «
4 -753 F Cl CHa CFa H H COO cC β H ,!
4 -754 F Cl CHa CFa H H COOCH2 CH-C112
4 -755 F Cl CHa CFa H H COOCH2 C —CH
4 -756 F Cl CHa CFa H H CONH?
4 -757 F Cl CHa CFa H H CONHCHa
4 -758 F Cl CHa CFa H H CONHC2 H 5
4 -759 F Cl CHa CFa H H CONCCHa ) 2
4 -760 F Cl CHa CFa H H CONCCz H 5 ) 2
4 -761 H Cl CHa CFa H CHa CH2 Cl
4 -762 H Cl CHa CFa H CHa CH2 Br
4 -763 H Cl CHa CFa H CHa CH2 OCH 3
4 -764 H Cl CHa CFa H CHa CIL OC2 H $
4 -765 H Cl CHa CFa H CHa CHz OCH 2 OCH 3
4 -766 H Cl CHa CFa H CHa CH2 OCH 2 OC 2 Hs
4 -767 H Cl CHa CFa H CHa CH2 OCOCH a
4 -768 H Cl CHa CFa H CHa CH2 OCOC 2 Hs
• · · · • · • ·
290
Tabulka 4 - pokračování • · ···· · · • · · · · • ··· · ♦ ♦ • ♦ · · · · « • · · · · · ···>··· ·· · ·
Sloučenina χ č. Y R3 R‘ R2 R7 R8
4 -769 H Cl CHa CFa H CHa CHa OCO 1 C 3 H 7
4 - -770 H Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCH 2 Cl
4 - -771 H Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCCla
4 - -772 H Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCF a
4 - -773 H Cl CHa. CFa H CHa COOH
4 - -774 H Cl CHa CFa H CHa COOCHa
4- -775 H Cl CHa CFa H CHa COOCa H s
4 - -776 H Cl CHa CFa H CHa COO nC a H 7
4 - -777 H Cl CHa CFa H CHa COO n C 4 H ,
4 - -778 H Cl CHa CFa H CHa COO ” C s H ,, -
4 * -779 H Cl CHa CFa H CHa COO ‘ Ca H 7
4 - -780 H Cl CHa CFa H CHa COO c C 5 H
4 - -781 H Cl CHa CFa H CHa COO c C s H ...
4 - -782 H Cl CHa CFa H CHa COOCHa CH- CHa
4 - -783 H Cl CHa CFa H CHa COOCHa C = CH
4 - -784 H Cl CHa CFa H CHa CONHa
4 - -785 H Cl CHa CFa H CHa CONHCHa
4 - -786 H Cl CHa CFa H CHa CONHCa H 5
4 - -787 H Cl CHa CFa H CHa CONCCHa ) 2
4 - -788 H Cl CHa CFa H CHa CON(C2 H s ) 2
4 - -789 F Cl CHa CFa H CHa CHa Cl
4 -790 F Cl CHa CFa H CHa CHa Br
• ·
291
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina X Y R3 R‘ R2 R’ R8
4 -791 F Cl CHs CFs H CHs CH? OCH s
4 -792 F Cl CHs CFs H CHs CH? OCz H s
4 -793 F Cl CHs CFs H CHs CHz OCH z OCH s
4 -794 F Cl CHs CFs H CHs CHz OCH z OC z H5
4 -795 F Cl CHs CFs H CHs CHz OCOCH s
4 -796 F Cl CHs CFs H CHs CHz OCOC z lk
4 -797 F Cl CHs CFs H CHs CHz 0C0 ’ C s H s
4 -798 F Cl CHs CFs H CHs CHz OCOCH z Cl
4 -799 F Cl CHs CFs H CHs CHz OCOCCls
4 -800 F Cl CHs CFs H CHs CHz OCOCF s
4 801 F Cl CHs CFs H CHs COOH
4 -802 F Cl CHs CFs H CHs COOCHs
4 -803 F Cl CHs CFs H CHs COOCz H 5
4 -804 F Cl CHs CFs H CHs COO C 3 H 7
4 -805 F Cl CHs CFs H CHs COO n C χ H 0
4 -806 F Cl CHs CFs H CHs COO C S H !,
4 -807 F Cl CHs CFs H CHs COO 1 C 3 H 7
4 -808 F Cl CHs CFs H CHs COO c C s H «
4 -809 F Cl CHs CFs H CHs COO c C ε H tl
4 -810 F Cl CHs CFs H CHs COOCH z CH=CHz
4 -811 F Cl CHs CFs H CHs COOCH z C — CH
4 -812 F Cl CHs CFs H CHs CONHz
4 -813 F Cl CHs CFs H CHs CONHCHs
·· ··· «to · ««to to • ··« · · · · · ·* • ···· ·· ··· · · • * ··· · to· * ••••••to ·· to· «to to*
292
Tabulka 4 - pokračování ·· t···
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 R7 R8
4 -814 F Cl CHa CFa H CHa CONHCa Ha
4 -815 F Cl CHa CFa H CHa CONCCHa ) 2
4 -816 F Cl CHa CFa H CHa C0N(C2 H a ) 2
4 -817 H Cl CHa CFa H H CH2 Cl
4 -818 H Cl CHa. CFa H H CH2 Br
4 -819 H Cl CHa CFa H H CH2 OCH a
4 -820 H Cl CHa CFa H H CH2 0C2 H 5
4 — 821 H Cl CHa CFa H H CH2 OCH, OCH a
4 -822 H Cl CHa CFa H H CH2 OCH 2 OC 2 Hs
4 -823 H Cl CHa CFa H H CH2 OCOCH a
4 -824 H Cl CHa CFa H H CHa OCOC 2 Hs
4 -825 H Cl CHa CFa H H CH2 OCO ‘ C a H a
4 -826 H Cl CHa CFa H H CHa OCOCH 2 Cl
4 -827 H Cl CHa CFa H H CH2 OCOCCla
4 -828 H Cl CHa CFa H H CH2 OCOCF a
4 -829 H Cl CHa CFa H H COOH
4 -830 H Cl CHa CFa H H COOCHa
4 -831 H Cl CHa CFa H H C00C2 H a
4 -832 H Cl CHa CFa Ή H COO n C a H 7
4 -833 H Cl CHa CFa H H COO “ C < H ,
4 -834 H Cl CHa CFa H H COO C 5 H !1
4 -835 H Cl CHa CFa H H COO ' C a H 7
4 -836 H Cl CHa CFa H H COO c C , H ,
·· ···· ·· ···· ·· 99 • 9 · « 9 · · * · ♦ • · · · · · * · · · ·
9 9 9 9 9 9 999 9 · • 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 999 9 9 -99 9 9 9 9
293
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina x č. Y R3 R* R2 R7 R‘
4 -837 H Cl CH, CF, H H COO c C . H ,,
4 -838 H Cl CH, CF, H H COOCH, CH—CH,
4 -839 H Cl CH, CF, H H COOCH, C — CH
4 -840 H Cl CH, CF, H H CONH,
4 -841 H Cl CH, CF, H H CONHCH,
4 -842 H Cl CH, CF, H H . CONHC, H ,
4 -843 H Cl CH, CF, H H CONCCH, ) ,
4 -844 H Cl ch3 CF, H H CON(C, H , ) ,
4 -845 F Cl CH, CF, H H CH, Cl
4 -846 F Cl CH, CF, H H CH, Br
4 -847 F Cl CH, CF, H H CH, OCH ,
4 -848 F Cl CH, CF, H H CH, OC, H 5
4 -849 F Cl CH, CF, H H CH, OCH , OCH ,
4 -850 F Cl CH, CF, H H CH, OCH , OC , H5
4 -851 F Cl CH, CF, H H CH2 OCOCH ,
4 -852 F Cl CH, CF, H H CH, OCOC 2 H,
4 -853 F Cl CH, CF, H H CH, OCO ‘ C , H 7
4 -854 F Cl CH, CF, H H CH, OCOCH , Cl
4 -855 F Cl CH, CF, H H CH, OCOCCh
4 -856 F Cl CH, CF, H H Cil? OCOCF ,
4 -857 F Cl CH, CF, H H COOH
4 -858 F Cl CH, CF, H H COOCH,
4 -859 F Cl CH, CF, H H COOC, H s
···· ·· ···· ·· 99 • » 9 9 · 9 9 9 9 9
9 99 9 9 ♦ 9 9 99
999 9 99 99999
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99 99
294
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina χ č. Y R3 R* R2 R7 R8
4 -860 F Cl CHa CFa H H COO C a H 7
4 -861 F Cl CHa CFa H H COO n C χ H 9
4 -862 F Cl CHa CFa H H COO C s H i1
4 -863 F Cl CHa CFa H H COO 4 C a H 7
4 -864 F Cl CHa CFa H H COO c C a H s
4 -865 F Cl CHa CFa H H COO c C € H ,,
4 -866 F Cl CHa CFa H H COOCHí CH=CH2
4 -867 F Cl CHa CFa H H C00CH2C -CH
4 -868 F Cl CHa CFa H H C0NH2
4 -869 F Cl CHa CFa H H CONHCHa
4 -870 F Cl CHa CFa H H C0NHC2 H 5
4 -871 F Cl CHa CFa H H CONCCHa ) z
4 -872 F C-l CHa CFa H H CON(C2 H s ) 2
4 -873 H Cl CHa CFa H CHa CH2 Cl
4 -874 H Cl CHa CFa H CHa CHa Br
4 -875 H Cl CHa CFa H CHa CHí OCH a
4 -876 H Cl CHa CFa H CHa CHa OC2 H 5
4 -877 H Cl CHa CFa H CHa Clh OCH 2 OCH a
4 -878 H Cl CHa CFa H CHa CHa OCH a OC a H5
4 -879 H Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCH a
4 -880 H Cl CHa CFa H CHa CH2 OCOC a Hs
4 -881 H Cl CHa CFa H CHa CHa 0C0 4 C a H i
4 -882 H Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCH a Cl
·· ··♦· ·♦ ··· ·
295
Tabulka 4 - pokračování ·· ·♦ • · · • ··♦ · · ♦ · · ·· • ··· · ·· · · · · · • · ··· · ♦ · · ··· ··· ·· ·· ·· ··
Sloučenina č. X Y R3 R* R2 RT R8
4 -883 H Cl ch3 CFa H CHa CHa OCOCCla
4 -884 H Cl ch3 CFa H CHa CIh OCOCF a
4 -885 H Cl CHa CFa - H CHa COOH
4 -886 H Cl CHa CFa H CHa COOCHa
4 -887 H Cl CHa CFa H CHa COOCa H 5
4 -888 H Cl CHa CFa H CHa COO C a H 7
4 -889 H Cl CHa CFa H CHa COO ° C < H s
4 -890 H Cl CHa CFa H CHa COO ” ~C s H .,
4 -891 H Cl CHa CFa H CHa COO * C 3 H 7
4 -892 H Cl CHa CFa H CHa COO c C 5 H s
4 -893 H Cl CHa CFa H CHa COO c C 6 Η , i
4 -894 H Cl CHa CFa H CHa COOCHa CH=CH2
4 -895 H Cl CHa CFa H CHa COOCHa C sCH
4 -896 H Cl CHa CFa H CHa C0NH2
4 -897 H Cl CHa CFa H CHa CONHCHa
4 -898 H Cl CHa CFa H CHa CONHGa H s
4 -899 H Cl CHa CFa H CHa CONCCHa ) a
4 — 900 H Cl CHa CFa H CHa C0N(C2 H a ) a
4 -901 F Cl CHa CFa H CHa CH2 Cl
4 -902 F Cl CHa CFa H CHa CHa Br
4 -903 F Cl CHa CFa H CHa CH2 OCH 3
4 -904 F Cl CHa CFa H CHa CH2 0C2 H s
·· «··· ·· ··♦♦ ·· ·· ··· ·· · · · · · • · · · · · 9 · ··· • · · · β · · ···.« · • · · · · · · · 9
9999 999 99 99 99 99
296
Tabulka 4 - pokračování
Sloučenina č. X Y R3 R' R2 R7 R8
4 -905 F Cl CHa CFa H CHa CHa OCH a OCH a
4 -906 F Cl CHa CFa H CHa CHa OCH a OC 2 Hs
4 -907 F Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCH a
4 -908 F Cl CHa CFa H CHa CHa OCOC a Hs
4 -909 F Cl CHa CFa H CHa CHa 000 1 C 3 H 7
4 -910 F Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCH a Cl
4 -911 F Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCC13
4 -912 F Cl CHa CFa H CHa CHa OCOCF 3
4 -913 F Cl CHa CFa H CHa COOH
4 -914 F Cl CHa CFa H CHa COOCH3
4 -915 F Cl CHa CFa H CHa COOCa H 5
4 -916 F Cl CHa CFa H CHa COO n C 3 H 7
4 -917 F Cl CHa CFa H CHa COO C 4 H ,
4 -918 F Cl CHa CFa H CHa COO ’ C s H j >
4 -919 F Cl CHa CFa H CHa COO 1 C 3 H 7
4 -920 F Cl CHa CFa Ή CHa COO c C s H a
4 -921 F Cl CHa CFa H CHa COO c C 6 H u
4 -922 F Cl CHa CFa H CHa COOCH a CH = CHa
4 -923 F Cl CHa CFa H CHa COOCH a C -CH
4 -924 F Cl CHa CFa H CHa CONHa
4 -925 F Cl CHa CFa H CHa CONHCHa
4 -926 F Cl CHa CFa H CHa CONHC, H 5
4 -927 F Cl CHa CFa H CHa CONCCH3 ) 2
297
• · 9·· 9 • 9 • · 9 · • 9 9 9
• · • • • • · 9 9
9 999 • • • 9 · 9 9
• 9 • · • • 9 • · 9 9 •
• · • • • · 9 9 9
♦ 9 99 9 9 9 9
Tabulka 4 - pokračování
·· v··· • · • · · · ·· ·*··
·«·· • · ·· •· ·· • · · ·· • ·· • ·· ·
298
Tabulka 5
Sloučenina vzorce:
Sloučenina č. X R3 R' R2 R5
5 - 1 H H CFa Cl ch3 CHa
5 - 2 H H CFa Cl CHa C a H 5
5 - 3 H H CFa Cl ch3 Ό a H 7
5 - 4 H H CFa Cl ch3 ”C a H 7
5 - 5 H H CFa Cl CHa ‘C < H ,
5 - 6 H H CFa Cl CHa CHa CH-CH?
5 - 7 H H CFa Cl CHa CHCCHa )CH =CHa
5 - 8 H H CFa Cl CH3 CHa C =CH
5 - 9 H H CFa Cl CHa CHCCHa )C-CH
5 -10 F H CFa Cl CHa CHa
5 -11 F H CFa Cl ch3 C a H s
5 -12 F H CFa Cl CHa *C 3 H 7
5 -13 F H CFa Cl CHa nC a H 7
5 -14 F H CFa Cl CHa 'C 4 H S
5 -15 F H CFa Cl CHa CHa CHCCHa
·· «·«· ·· ·*·· ·· ·« • · · ·« · ···· • ··· · · « · · ·· • » · · · « · ··· · · • · · · · · · · 9 ·* Λ · ··· ·· ·« « · ·*
299
Tabulka 5 - pokračování
Sloučenina č. X R3 R' R2 R5
5 -16 F H CF2 Cl CHa CHCCHa )CH -CHa
5 -17 F H CF2 Cl CHa CHa C — CH
5 —.1'8 F H CFa Cl CHa CHCCHa )C-CH
5-19 H H CFa CHa CHa
- 5 -20 H H CFa CHa C a H s
5 -21 H H CFa CHa *C a H 7
5 -22 H H CFa CHa C a H 7
5 —23 H H cf3 CHa *C < H ,
5 -24 H H cf3 CHa CHa CH-CHa
5 -25 H H cf3 CHa CHCCHa )CH —CHa
5 -26 H H CFa CHa CHa C -CH
5 -27 H H cf3 CHa CHCCHa )C-CH
5 —28 F H CFa CHa CHa
5 -29 F H CF3 CHa C 2 H 5
5 -30 F H cf3 CHa ‘C a H 7
5 -31 F H cf3 CHa ' C 4 H S
5 —32 F H cf3 CHa CHa CH-CHa
5 -33 F H cf3 CHa CHCCHa )CH -CHa
5 -34 F H CFa CHa CHa c -CH
5 -35 F H CFa CHa CHCCHa )C^CH
5 -36 H H CFa Cl H CHa
5 -37 H H CFa Cl H C 2 H 5
5 -38 H H CFa Cl H ‘C a H 7
ο· ···· ·ν *··« ·· ·· * · · ·« · 9 · ·· • «·· « 9 · · ·99
9 9 9 9 9 9 999 99
9 9 9 9 9 9 99
9999 999 99 99 9999
300
Tabulka 5 - pokračování
Sloučenina č. X R3 R’ R2 Rs
5 -39 H H CF, Cl H C 3 H 7
5 -40 H H CF, Cl H ‘C < Η ,
5 -41 H H CF, Cl H CH, CH—CH,
5 -42 H H CF, Cl H CH(CH3 )CH -CH,
5—43 H H CF, Cl H CH, C — CH
5 -44 H H CF, Cl H CH(CH3 )C=CH
5-45 F H CF, Cl H CH,
5 — 46 F H CF, Cl. H C ,~H s
5 -47 F H CF, Cl H jC 3 H 7
5 -48 F H CF, Cl H C 3 H 7
5 -49 F H CF, Cl H JC < Η ,
5—50 F H CF, Cl H CH, CH—CH,
5 -51 F H CF, Cl H CHCClh )CH -CH,
5 -52 F fí CF, Cl H CH, C — CH
5 -53 F H CF, Cl H CH(CH3 )C-CH
5 -54 H H CF.3 H ch3
5 -55 H H cf3 H C , H 5
5 -56 H H cf3 H ‘C 3 H 7
5 -57 H H cf3 H C 3 H 7
5 -58 H H cf3 H *C < H t
5 -59 H H cf3 H CH, CH-CH,
5 -60 H H cf3 H CH(CH3 )CH -CH,
5 -61 H H cf3 H CH, C =CH
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ···· • · · · · · · · · · · • ··· · ·· · · · · · • · · · · · 4· · ···· ··· ·· ·· ·· ··
301
Tabulka 5 - pokračování
Sloučenina χ č. R3 R* R2 R5
5 — 62 H H CFa H CHCCHa )C-CH
5 -63 F H CFa H CHa
5 -64 F H CFa H C 2 H 5
5 -65 F H cf3 H ’C 3 H a
5 -66 F H CFa H jC 4 H 9
5 -67 F H CFa H CH2 CH-CHa
5 -68 F H CFa H CHCCHa )CH =CH2
5 -69 F H CFa H ch2 c =ch
5 -70 F H CFa H CHCCHa )C-CH
5 -71 H CHa CFa H CHa
5 — 72 H CHa CFa H C 2 H a
5 -73 H CHa CFa H C 3 H 7
5 -74 H CHa CFa H C 3 H 7
5 — 75 H CHa CFa H C 4 H 9
5 — 76 H CH3 CFa H CH2 CHCCHa
5 -77 H CHa CFa H CHCCHa )CH =CH2
5 -78 H CHa CFa H ch2 C — CH
5 -79 H CHa CFa H CHCCHa )C=CH
5 -80 F CHa CFa H CHa
5 -81 F CHa CFa H C 2 H 5
5 -82 F CHa CFa H ‘C a H 7
5 -83 F CHa CFa H •C 4 H ,
5 -84 F CHa CFa H CHa CH-Clh
·· ···· ·· ···· ·· ·· • · - · · · · · · · • · · · · · · · ··· • · · · · ·· ···· · • ····· ··· ······ ·· ·· ·· ··
302
Tabulka 5 — pokračování
Sloučenina č. X R3 R* R2 Rs
5 -85 F CHa CFa H CH(CHa )CH =CHa
5 -86 F CHa CFa H CIL C =CH
5 -87 F CHa CFa H CH(CHa )C-CH
• ·
9 9 9 • · • 9 • 9
303 • · 9 · • · • · • 9 »9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 9999 9 9 9 9 9 9
Udaje fyzi ká1nic b vlastností (bod tání, b.t. ) nebo -H-NMR (250
nebo 300 MHz, CDCla, TMS, Sípprn)) pro některé z předlpž ený c h
s1čučeni n j sou uk ázány nás1edovně.
S1 ouč en i π a 1 - -332, b. t.. 97.0« C
S1oučeni na 1-335, b. t. 80,8« C
S1oučeni na 1-337, b. t. 91,5« C
S1oučen ina 1-338, fa. t. 96,1° C
S1ouč eni na 1-344, fa . t, 94,2« C
S1ouč en in a 1-347, fa. t. 80,7° C
S10 u č e n 1 n a 1 -350, 2,41 (3H, q, 3=1,8 Hz ) , 4,05- 4,35 (2H, fa),
6,87-6,94 (IH, m), 7,0 >3 (1H, d, 3=2,4 Hz ) , 7 7 33 (IH, d, 3=8,5
Hz), 7,98 (IH, s)
S1oučen i na 1-353, b,. t 124,0° C
•Sloučenina 1-367, 2,44 (3H, q, 3=1,9 Hz) , 3,04 (3H, s) , 6-, 88 ( IH,
s). 7,37 (IH, d, 3=9,0 Hz), 7,79 (1H, d, 3=7,0 Hz ) , 8,01 Í1H, s)
Sloučenina 1-369, 2,44 ( 3H, q, 3= 2,0 Hz ) , 4,57 (2H, š), .7,06 ( IH,
s), 7,38 tIH, d, 3=9, O Hz), 7,83 (IH, d, 3=6,9 Hz) , 8,01 (IH, s)
S1ouč eni ηά 1-391, b. t. 177,6« C
S1ouč eni n a 1-392, fa. t. 172,5° C
Sloučenina 1-398, fa. t. 133,1° C
Sloučenina 1-420, 1,25 <3H, t, 3=7,5 Hz) , 1,51 (3H, d, 3= 7,0 Hz ) ,
2,42 (3H, q, 3=1, 8 Hz ) , 4,0-4,18 Í3H, m) 4,82 (IH, d, 3=7,9 Hz ),
6,59 (IH, d, 3=6, 3 Hz ) , 7,23 (IH, d, 3=9 ,3 Hz) , 7,97 (IH, s)
S1 ouč en i n a 1 -4 29, 1,40 (6H, d, 3=6,3 Hz) , 2,43 (3H, q, 3=2,4 Hz) ,
4,.52-4,63 '(IH, m) , 7,14 (0,5H, d, 3=2,4 Hz·), 7,17 (O,5H, d, 3=2,4
Hz), 7,24 (IH, d,
3=--3,6 Hz), 7,29 (IH, s) ,
7,46 < IH, ci, 3=8,4 Hz)
S1 puč en i n a 1 --439,
b. t.
110,6° C
Sloučenina 1-449, 1,29 (3H, t, 3=7,5 Hz) , 2,42 (3H, q, 3=2, 4 Hz ) ,
4,28 (2H, q, J=7,5 Hz ) , 4, 73 (2H, s), 7,20-7,32 (2H, fíi), 7,49
(IH, d, 3= 10,4 Hz), 8,00 (IH , s)
S1 pučen i-na 1-456, 1,70 (3H, d, 3=6,9 Hz) , 2,41 (3H, q, 3=2, 1 Hz ) ,
3,77 (31-!, s), 4,81 (IH, q, 3=6,9 Hz), 7,21—7,28 (2H, <T1 ) , 7,47
(IH, ci, 3=8,7 Hz), 7,99 (1H, s)
Sloučenina 1-474, fa.t. 110,6° C
Sloučenina 1-475, 1,46 Í3H, t, 3=5.8 Hz ) , 2, 44 < 3H, q, 3=1,5 Hz ) ,
4,07 C2H, . q, 3=5,8 Hz ), 6,94 (IH, d. 3=5,0 Hz), 7, 29 (IH 1, d,
3=7,5 Hz), 8,01 (IH, s)
Si pučenina 1-476, 1,38 (6H, d, 3=6,3 Hz) , 2.43 ί3H, q, 3 = 2,0 Hz ) ,
4,47 (IH, <Ti} ,· 6 99 i 1H , d, 3=5,0 H Z } , 7,29 ( 1H, d , 3=9,5 Hz ) ,
a, oo >:ί h. s >
304 • · · · · · • · · • · · · • · • · ·· ··
S1nuč eπiπ a 1-482, b. t. 79,80 C
Sloučenina 1-483, b. J- 132,7° C
Sloučenina 1—486, b. t. 140,7° C ídekomp. )
Sloučenina 1-487, b.. t.« 114,1° C
tí 1 ouč etí x n a 1-491, b. t. 82,9° C
Sloučenina 1—495, b. t. 80,4° C
S1 ouč en xn a .1.-496, b. t. 102,0° C
S1oučen i an 1-497, b. t „ 82,9° C
S1ouč en i n a 1—498, i·.. F 75,6° C
S1 ouč en i na 1-499, 0,f 38 (3H, t, 3=7 H Iz }
1,55-1,70 ( i 2H, m) 2,43 (3H, q, J=2 Hz), 4.
4,68 <2H, s), 6,9 ÍL7 X-l· Cl!· 1, d, 'J~7 Hz), 7,33 « t
Í1H, s)
S1ouč en i na 1-500, 1, 26 (6H, d , <1= 6, 3 Hz ) , 7
/1.
m) ,
1Η, ο,ΟΕ ί 1Η, tr £= b, 7ti
1H, ,4
4H
y.
riZ ί ,
J (3Η, q, j:
Ηζ
Ηζ) ,
Sloučenina ,9 íSH,
Ί, ~ί —
-ν’~
H:
2-5,4 ( 1H, ffj)
1H,
ÍH4=8
Hz), 7,98 Í1H,
QUCen lna 1 -~50<
(3H
d.
ΰ'=7
Λ ίΛ.
X ·* 7
=.) , 4 q>
V> 7
Γ7ί> '?· ο
1H •J
Ηζ ) , f-ΪΓ} ί Λ 7 .J
Sloučenina
1,25
Η, t,
J 1
Γ1 , c3í:
-S -J
U , J
2,42 (3Η, q, J-~
4,21
C2H,
q.
Hz),
4,
í.;
H, q, (1Η, s)
Sloučenina
Sloučenina r- ) 7 '.V —· J f .· 7
6,99 i-bl 1
ί. -ί Γ7 ± -“tj J. Ο 7
1-576, i1H tí1čučenina 1-577, (1H, d, J
Sloučenina
--V'—-? .1 7 7 ,
Sloučenina cn -j 1 - JO J.
b. t..
2,4
1,15
J.
-7 v» d, J i ' t
Sloučenina •4 - Ί
H,
J=7, •1
10,70 u· !° C (dekomp.
J. 7 OHz } <2Η
5H ( 1H .j
U
Hz o U-- 7
Í3H,
V
Hz )
V» '-i 7
H
A 7 ί 1Η, t,
Ηζ ) (2H,
q, J=7,5 Hz), f 7 2 Ví ( ΓΗ 7 Ví 7 VÍ” Ví 7 -b- Hz ) 7
93 (1H, s)
6° r~' k.·
5° 1?-
i, d,. <1= 7 , Z Hz >, 2,43 ί 3H 7 q 7 3=2 J p »_« j. 7 V- Hz } 7
q. J=7,2 Hz), 7,38 / 4 J J K i rl v u ,J== v _ A Hz ) 7
oučeňina
4 ~7
J. -, 1 /
H, , 89 ί 1 Η1, q,
Hz .2 ,— ’ 7 -τ 7
C.' <3Η, u
δ
H • · ·♦ • · · · • ·
305
Sloučenina
1H, q,
3=7,
7,33 X1Η, α,
S1 ouč en i n a 1 -5'8
0,88 t, i
-1,55 (5H,
5H, q,
4,02-4,08 m í Χ.ΓΊ i fíi)
-γ
JÍ ‘5 Ο
X 1H,
d.
1H, ,CÍ.
loučenina ? C. 7 q,
U» , 89—7,86
1H,
Sloučenina
1-621, ,40
44,41 X2H,
3.
·>
5ť
X1Η,
7, oúč en i ii a 1 r O
Λ 'XJZZ
Όχλν.ί ,
-i
Ví
6H
V- 7
Ϊ— VJ
Ó,
ΓΊ o ,02 X 1H,
1 OUČ ten i n a
81ouč eni πa
Sloučenina
X1H, ( 1H, d, —6
-641 •I Λ
1H
-J U 7
3=2
Iίο
102, /“3ΓΧ
O' , 8,0 .1H, ouč en i na 1-642, 1,
3H,
V· 7 (2H, —y
SB
Sloučenina
b. t.
87,
Sloučenina
4,0-4,
3=2,4 Hz) ~r τα i -, x- O
X1H,
XI Η, d, 3=2
Hz )
4 .••i •'••S 1=Γ — 1 ÚZU • · · · · · • · • · · · « · • · • · • · • · ( 1H,
Hz)
Hz),
Hz ) <i· <a
3—· 7
Hz.) >
,99
Γ' »—·
Hz)
Oj ar.
v1··
X Ir
d.
Μ“ i i X* J
3— 1, j1 7 <Z?xí (5H, íTí ) ,· 4
C”
U
Hz ) ,89 \1Η, ,4
3=7, 7
X2H,
X.
4.
7,99
1,40
UH, h,
Hz )
Hz , /·
1Ή,
X2H q, ili)
·. 1H, .7 <3Η, q, < 1H,
d.
1H, “ί X*. J ffs )
X1H
1Η,
5H
8,00
8,
X 1H
H2
Χ2Η, d, i t ΓΊ
Τ_~. Γ*> /_
V* — Ο , Λ_?
'“I Λ
X- 5 *4
Hz )
Ί
C i
i
IZ i
J.
,5H, d, ,1=2,4 Hz), '7, 30 i 1Η, q, 3=1, 1 HZ ) , / , --’4 ( 1H, d, 3=1.;., 7
), 7,43 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,04 ( 1Η, q, 3 =3,0 Hz)
ouč en i na 1-1028, b.t. 18 0, 29 C
5,65- 5,9 (1H, br), 7,09 ílH, d, 3=7 H z), 7,27- 7,30 (2H, Π;) ,
10 ( 1Η, q, J=2,2 Hz)
ouč er· i na 1-1029, 7,05 ( 1H, d , 3=6, 4 Hz ), 7,31 í 1H, q, 3= 1 , 1
; 7 47 ílH, d, J=8,8 Hz j 8, 04 ( 1 ri , Cj, 3 =2,2 Hz)
oučen ma 1-1035, b.t. 61,1θ C
oučenina 1-1057, t<. t. 158® C
ou č eni na 1-1066, b.t. QQ -i n .· 7 4. “ V--
oučenína 1 — 10 7 o, b r. t „ 113,5° C
•Γ3
Γ íučen in
086
306
S1 ou Ě«n x π a 1 —109 3,
Sloučenina
1-11 1
b.t. 63,6« C
Sloučenina
b. t. 147,.40 C
Sloučenina
1-1124,
b. t • · · ·
149,2° C ( dekoflip. >
S1 oučenina 1-1140, b.t. 99, 1° C
81 ou č e n i n a 1-1141, b« t. 80, 2° C
Sloučenina 1-1213, b. t. 85, 8° C
S1 ouč en-in a 1-1214, b - t. 65, 1° C
S1ouč enina 1-1221 1 7 *· ,54 t 3H, d, l-1 * · 1 J __ λ 3,66 ( 3H, e-) , 3,9·
(1H, q, 4 =7,2 Hz) 7 -1 , 31 ΐ i H, s) , Z, 3 v ( 1H, d, 4=9,0 Hz), 7,6
(1H, d, 4= 8,7 Hz), 8, 04 ( 1H 1, d, j=; .S ? Ó H>2 )
Sloučenina 1—1222 , 1 ,16 >: 3H, t, 3-5, 1 Hz ) 1,53 <3H, d, -4=7,.
Hz), 3,89 (1H, q, 4=7 ,2 Hz) , 4, 1O (2H, q, 4=5 , 1 Hz), 7,30 <1H, q
4=1,1 Hz ) , 7, 38 (1H, d, 4=9, O Hz ) , 71 68 < 1H, d , 4=7 ,5 Hz), 1 7'
Í1H, q, 4= 2,2 Hz)
Sloučenina 1-1226, 1,12 (3H, d Ί J =•6,0 Hz) , 1,21 < 3H, d, ’J :~ ó 7
HZ) , 1,52 <3H, d, 4=3,0 Hz), 3 r·’ Cj (1H, q, 4=3,0 Hz ), 4,85 x.~- 7
(ÍH, m), 7, 30 ( 1H, q, 4= 1 , tí Hz ) ~ύ ,37 (1H, d, 4=9, 0 Hz.), / 7 VJ
< 1H, d, 4= 7,5 Hz), 8,02 (1H, q. 7 1 Hz )
tí 1 ouč en 1 n čí 1-1256, 7,35 (1H, q j J =1,1 Hz), 7,62 í 1H, d, «i“ -“j _
Hz), 7,82 — 7, 88 ( 1H, m) 8, 09 \ 1 h7 d, 4=2,2 Hz), 8,35 U } i ._i n 7 u
4=2,6 Hz)
S1oučen i na 1-1258, 1,41 <3H, t 7 3 =7,1 Hz), 4,42 ( 2H, q, J-7,
Hz), 7,31 < 1H, s), 7,57 í 1H, d .7 3— 8,7 Hz), 7,74-7, 79 (1H, 1Γ! )
8,07 (1H, q, 4=2,1 Hz), 8,16 <1H 7 d 7 4=2,6 Hz)
Sloučenina 1-1269, b.t. 89,7° C
Sloučenina 1-1274, b.t. 154,2° C
Sloučenina 1-1278, b.t. 128,60 C
Sloučenina 1-1279, 1.,40 (3H, t 5 .T =7,1 Hz), 4,40 ( H q, Λζζ- 7 ·_· 7
Hz), 7,33 (1H, q, 4=1,1 Hz), 7,3 *-/ \ Λ H, d, 4=9,4 Hz), 8,05 í1 H 7 d
T/-1 -·· .· J \ U — O , Γ J Z 2 7 8,07 (1H, b)
Sloučenina 1-1346, 2,48 (3H, s) E.T uJ -7 66 (1H, s), 7,08 1 1 n 7 d, 4
7 ;q j_|~. “7 ,28 í1H, ti, 4=9,0 Hz), 7 Λ 2 ( 1H, s)
S1oučen i na 1-1431, b.t. 74,5° C
S1oučenina 1-1441, b.t. 128,20 C
Sloučenina 1-1442, 1,73 í 3H, d 3 =6,6 Hz), 2,49 ( 3H , q, —· -«· >
Hz), 2,54 1H, d, 4=2,0 Hz ) 4 ί c x|- Í1H, m), 7,22 i i _4 n i U 7 4=6,
Hz), 7,28·· 7 - ίϊ'ί i
•:j 1 QUČETf 1 Γί a '1-1451, 1,29 (3H, τ j =7,0 Hz), 2,47 ( R14 ·-·; ’ -:· ···> 7 4= 1 ,
i •i • · · · · · *
* · ·
Hz), 4,27 (2H, q, 0= 7, 307 0 Hz), 4,68 (2H • · · · • · • · • · • · · • · • · 6,99 • · • · • · • · (1H, • » · · • » · d, • · • 9 9 9 0*
, s),
Hz), 7,32 (1H, s), 7,34 (1H, d, 0=7,2 Hz )
Sloučenina 1-1458, 1,69 (3H, d, 0=6,8 Hz ) , 2,48 Í3H, q, 0:
Hz), 3,76 (3H, b), 4,74 (1H, q, 0=6,8 Hz ), 7,01 (1H, d, J:
Hz), 7,29- 7,34 (2H, m)
Sloučenina 1-1540, 1,17 (3H, t, 0=7,0 Hz ) , 1,54 (3H, ci. 0*
Hz ) , 2,48 (3H, q, 0=1,4 Hz·), 3,89 (1H, q , 0=7, 3 Hz ) , 4,11 (2H
0=7, O Hz), 7,31 <1H, s) , 7,37 (ÍH, d, .0=9,5 Hz > , 7,67 < 1H
0=7,5 Hz)
Sloučenina 1-1617, b.t. 105·, 70 C
Sloučenina 1-1'622, 1,27 •(3H, t, 0=7,0 Hz i , 2,42 (3H, q,
:=7,1 = 6.,5 = 7,3 , -q
4=7', 6- Hz.), = 2,0 = 1,3 , d, d, 4=7,6 Hz), (O., 3H, d·,' ,32 (0,7H, (0,7H, d,
4=7, 6 ..Hz ),
3,54 .(O, 3H d, 4=7,6 Hz)
4,23 (2H, g,
4=.7,0 (0,5H,
d.
0=7,6 Hz), í 0,5H
7.34 (1H, d, 0=9,3 Hz),
7,40 <1H, d,
0=7,5
Hz.), 8,00 (ÍH, s)
1.82,2« C
b. t
Sloučenina 1-1627,
Sloučenina 1-1638, 3,66 (2H, s) , 7,31 (1H, s.) ; 7,34 < 1H, d, -0=9,3
Hz), 7,62 (1H, d, 0=7,2 Hz), 8,08 (1H, s)
Sloučenina 1-1639, b.t. 158 j 9° C (dekocfip. )
Sloučenina 1-1641, 1,55 (3H, d, 4=7,2 Hz), 3,88 í 1H, q, 0=7,2
Hz), 7,32 (ÍH, .s), 7,37 (ÍH, d, 0=9,2 Hz), 7,69 í .1. H, d, 0= 7, 1
Hz), 8,03 (1H,·s)
S1ouCenina 1-1650, 1,11 (3H, t, 0=7,5 Hz), 2,03- 2, 12 (2H, mi,
2,43 (3H, q, 0=1,8 Hz), 3,75 (3H, b>, 4,58 >1H, t 0=7,5 Hz),
6,92 ( .1H, d, 0=8,2 Hz), 7,32 (1H, d, 0=9,3 Hz ), 8,00 ( 1H, B )
Sloučenina 1-1655, b.t.. 119,7« C
1,29 Í3H, t, 0=7,1 Hz), 2,43 (3H, q, 0=1 ,8 Hz), 4,26 (2H, q,
0=7,1 Hz), 4,68 (2H, s), 6,91 (j.H, s), 7,60 (ÍH, -s), 7, 99 ( ÍH, s)
Sloučenina 1-1'663, b.t. 136,2« C
2, 44 C3H, q, 0=1,8 Hz), 2,58 (1H, t, 0=2 ,3 Hz ) , 4,78 (2H, d,
0=2,3 Hz) , 7,12 (1H, s), 7,59 (1H, s), 8,01 ( 1Η, B)
Sloučenina 1-1665, 1,23 (3H, t, 4=6,9 Hz), 1,68 (3H, d, 0=6,8
Hz), 2,42 (3H, q, 0=1,8 Hz), 4,1-4,3 (2H, m) , 4,72 (1H, q, 0=6,-8
Hz), 6,90 (•ÍH, s), 7,58 (ÍH, s), 7,97 (1H, b)
Sloučenina 1--1670, b.t. 113,1« C
Sloučenina 1-1673, b.t. 107,2« C
Sloučen ina 1-1678, b.t. 164,70 C
Sloučenina 1-1679, 1,73 ; (3H, ci, 0=6,9 Hz), 2,54 ( ΪΗ, d, 0=2,1
Hz), 4,73- 4,90 (ÍH, m). 7,20 (1H, d, 0=6,3 Hz ) , 7 , 30 í 1H, s) ,
7,49 (iH, d, 0=8,7 Hz), 8 Q0 \ 1H, s )
• · ·· • · · ♦ • · · · • · · · · • · · • · · ·
308
Sloučenina 1-1680, b.t. 90,10 c
Sloučenina 1-1681, b.t. 148,1° C
Sloučenina 1-1682, b.t. 107,00 C
Sloučenina 1-1683, 1,25 Í3H, t,
Hz), 2,42 <3H, q. J=l,5 Hz), 4,
,J=7,2 Hz), 1,-68 Í3H, d, >3=6,8
3-4,26 (2H, m), 4,70 ÍlH, q,
J=6,-8 Hz), 6,96 (1H, d, J=6,3 Hz)·, 7,48 < ΓΗ, d, J=9,O Hz), 7,97
ÍlH, s)
Sloučenina 1-1687, b. t. 200,io C
Sloučenina 1-1689, b„ t. 76,30 C
Sloučenina 1 -1690, b.t. 196,10 C
Sloučenina· -1-1691, 3-, 06 (3H, e), 7,10-7,30 ÍlH , b) , 7,30 ílH,
7,64 UH, s), 7,74 í 1H, s ) , 8,06 ílH, q, >3=2,1 Hz )
Sloučenina 1-1701 , 1,3 9 Í3H, t, ,3=7,1 Hz), 4,40 (2H, q, »3=
Hz), 7,33 í1H, q, j= 1, 1 Hz), 7, 69 ílH, s), 7,97 í 1H, E) , S
í1H, q, >3= 2,2 Hz)
Sloučenina 1-1718, b. t. 63,-90 C
Sloučenina 1-1719, b. t. 189,5° C
Sloučenina 1.....1720, b. t. 117,3° C
Sloučenina 1-1721, b. t. 156,1° C
Sloučenina 1 — 172? -r-j S·!. 7 47 Í3H, q, J=l,8 Hz ) , 3 , 05 í 3H,
/,15~ 7,30 ÍlH, b), 7,66 ílH, e), 7,78 ílH, s·), 80 3 í 1Ή, E )
Sloučenina 1-1732 , 1 , -> 8 Í3H, t. >3=7,1 Hz), 2,44 . ( 3H, q, J-
Hz), 4,39 Í2H, q, >3=7, 1 Hz ) , 7, 68 ílH, s). 7,96 í 1H, E ), 8
ÍlH, s)
Sloučenina 1-1748 , 1,3 8 (6H, d, J=6,0 Hz), 2,44 •Í3H, q, J=
Hz), 4,40- 4,59 ÍlH , IT1 ) , 6,95 ÍlH, s), 7,55 ílH , Ε) , 8, OO í 1H,
Sloučenina 1-1780, b. t.„ 76,4° C
Sloučenina 1-1781, 3,51 (3W, e), 3,51 (3H, e), 7,30 ÍlH, q, J=
Hz), 7,59 ílH, tí, >3=6, 7 Hz), 7,65 i ÍlH, d, J=9, O Hz) , 8,06 - ÍlH,
,3=2,1 Hz)
Sloučenina 1-1782, 3,03 (3H, 5), 7,09 ÍlH, e). /, 32 ÍlH, q, J=
Hz), 7,53 í 1H, d , J=8, 7 Hz), 7,77 >1H, d, J=6, 8 Hz) , 8,07 ' ílH,
s)
7, 1 , 06
1,8
1,9
1,2 , O
s) , d,
d) , ,02
q,
S1oučenina 1.....1783, 1,38 Í6H, d, -J=6, 1 Hz-.) , 2,43 Í3H, q, J= 1,7
Hz), 4,4---4 , 6 > 1 H, ) , 6,95 ílH, d, J=6,4 Hz) , 7,47 ílH, d, J=8,9
Hz), 8,00 ÍlH, e)
S1oučeni na 1.....1785, 2,43 Í3H, q, J=1,9 Hz), 3,03 Í3H, e) , 7,03
( 1H, e ) , 7,52 ÍlH, d, >3=8,8 Hz ) , 7,76 ÍlH, d, >3=6,9 Hz) ., S, 02
(1H, s)
Sloučenina t -1789, b.t. 78,3° C ·· ···· • · • · · · • · • ·
9
9
309 · · 9 9 9 9 9 99 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9999999 99 99
Sloučenina 1-1790, b.t, 63 ,20 C
Sloučenina 1-1879, 2,42 Í3H, q, 3=1, 8 Hz), 5, 33 (2H, e),
7,28—7,47 Í5H, m) , 7,56 Í1H, d , 3=8,7 H ·* i 7 -jrz-j í f 1 J 9 (1H, nň ,
8,00 ( 1H, s .), 8,18 (1H, d, 3=2,5 Hz 3
Sloučenina 1-1881, 2,20 (0 ,75H, s ), 2,24 / Ό hej j 7 -Jíl 7 ... i r·} J- 7 42 <3H, q,
.3=1,9 Hz), 3,82 >,75H, s ), 3,98 (2,25H, s) , 7, 47- ‘7 7 .8 ·. 3H, ns) ,
8,00 ÚH, s )
Sloučenina 1-1901, b, t. 99 , 2° C
Sloučenina .1 — 1908, b. t. .77 , 60 C
Sloučenina 1 — .1.910, b..t. 75 ,3° C
Sloučenina 1-1930, b.13 9,70 C
S1oučenina 1-2051, 1,25 Í3H, t. 3-7,2 Hs ) 7 2 7 42 (3H 1, q, 3=1,9
Hz), 4,17 <2H, q. J= 7,2 Hz), 4, 71 (2H, S· ) 7 4 7 S '2 ( 2H, e-) , 7,lú
Sloučenina ·.· ·-*>.····, tr 1 4, 1,24 ( 3H , t, g—z,1 Hz > , 1,51 (3H, d , 3— y
Hz), 2,42 < 3H, q , 3=1,8 Hz ) , 4,15 í2H,.q, 3= / 7 ΐ Hz), 4, 78 < 2H
S>, 5,19 (1 H, q, 3=7,2 Hz), 7 ,08 Í1H, d, ul=6. 3 Hz) 7 ? 1 ( 1H, d
0--=9,1 Hz), 7,98 í 1H, e)
S1oučenina 2-203 ., 2,3-2,4 ί1H, m), 2,35 (3H, q, 3= 1 s*3 : · 7 Γ: z )
4,5-4,7 (4H i , ffi ) , 7 ; W ' 1Ή , d, J=6,5 Hz), 7,19 ί 1H, m) , 7, 3Ψ / 1H
d, 3=2,5 Hz ) , 7,9 5 ( 1H, e)
S1 guč en i n a = , b.t. 1.68, 30 C
Sloučenina 'P__ 0,90 Í3H, t , J=7,3 Hz), 1,54 (3H, □ , 3~ 7 , 0 H 7 }
1,70-1,90 <2H, ra ), 2,46 í 3H , iTs ) , 4 , b«U í 1H, m) , 7,18 í 1H, d
3=5,75 Hz), Z , Λ4 (1H, d, 3= 8, 8 Hz), 8,04 <1H, E)
Sloučenina b.t. 149, í o C
Sloučenina 2-631, b.t. 168, 3° c
Sloučenina 2-708, 0,90 >3H, t , 3=7,3 Hz), 1,55 Í3H, ó, u z , 0 Ή Z )
i 7CT__ í OCT í 7 J J. 7 v3 (2H, m), 4,50 1H, ml, 7,22 ( 1H, d, 3= 5 ,8 H 2 )
7, 30—7'40 ( 2H , ΓΗ ) , 8,08 (1Ή > q, 3=2,2 Hz)
Sloučenina .2-821, •b n t... 1 ó2 ·, ~7C< C
'Sloučenina 3-139, b.t. 88,2' O £
Sloučenina 4-434, 1,67 Í3H 1 e), 2,35 (3H, q, 3=1 , 7 Hz) , 3,0— ·—’ 7
(1H, m), 3, 4-3,7 \ 1Η, ίΐΐ) , 3, 71 Í3H, s), 7,03 ( 1H, d, 3=5 ,0 H Z J
7,97 Í1H, q 1, 3=3, 3 Hz )
S1oučen i n a 4-451, 1,53 (6H, ) , 2,4 3 (' 3H, ,q, 3 = 1,9 Hz ) , 2 , 9 6 í 1H
d, 3=16,2 h Iz ) , 3 ,08 Í1H, d 3= Ιά-,Ζ'Ηζ), 7,0 7 >: ih, d, 3= V , 9 H z )
7,99 (1H, s )
S1 ouč en i π a 4-452 7 1 7 1. , 3 < 3H, m}, 2,43 q, 3=2 , 0 H
2,7.....3,0 Hl· 1 , iíl ) , _ ! ..... -i; 5 ( 1H , í?i) , 3, 5 -3, S ( 2H , m) '7,07 \ i H, Í‘J
daného složení, ve • · · ·· · • to
310
J=10,0 Hs), 8,00 <1H, q, J=2,5 Hz)
V nás1eduj ic í m textu budou popsány směsi kterých jsou předložené s 1 oučen i n y o z n ač ěny jejich s i ouč erii nový m číslem znázorněným v tabulce 1 až 5, podíly j sou -hmotnostn í .
Příklad směsi daného složení 1 dílů každé ze sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až
3-582, 4-1 až 4-936 a 5-1 až 5-87, 3 díly 1igninsulfonanu vápenatého, 2 díly 1aury 1sulfátu sodného a 45 dílů syn-the-tickéhc hydrátovaného- kysličníku křemičitého dobře rozmělněny a promíchány dávají smáčítelný prášek pro každou sloučeninu.
Příklad směsi daného složení 2 dílů každé ze sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až
3-582, 4—1 až -4-936 a 5-1 až 5-87, 14 dílů polyoxyethylen-styrylfeny1etheru, 6 dílů dodecylbenzensulfonanu vápenatého, 35 dílů xylenu a 35 dílů cyklohe.xanonu dobře prosí chány dávají zemulgovatelný koncentrát pro každou sloučeninu.
P ř í klad směs i d an ého s 1 o ž en í 3 díly každé že sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až 3-582, 4—1 až 4-936 a 5-1 až 5—87, 2 díly synthetického 'hydratovaného kysličníku křemičitého, 2 části 1igninsulfonanu vápenatého, 30 dílů bentonitu a 64 dílů kaolinítichého jílu jsou dobře rozmělněny a promíchány s přidáním vody, směs je -dobře hnětena, zgranul ována a vysušena, čímž se získají granule pro· každou slou— č en i n u.
Příklad směsi daného složení 4 dílů každé ze sloučenin 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až .3-582, 4-1 až 4-936 a 5-1 až 5-87, 50 dílů 10X vodného rozpouštědla polyvinylalkoholu a .25 dílů vody jsou promíchány, směs je rozmělňována tak dlouho, až průměrná velikost částeček dosáhne 5pm nebo méně, čímž se získává tekutina pro každou sloučeninu.
• · · · · ·
311
Příklad směsi, daného složení 5 dílů sloučeniny 1-1650 je dodáno do 40 dílů 10Z vodného rc<zpouštěd1a pól y v i ny1 a1 koho1u a rozρ tý1eno emu1s í s homogen i sá torem tak, aby střední velikost částic dosáhla lOym nebo méně, do této směsi je dále přidáno 55 dílů vody, čímž vzniká koncentrovaná emu1se.
Následující příklady zkoušek ukazují, že předložené sloučeniny jsou niny použitelné jako aktivní složka herbicidů. Předložené slouče jsou označeny jejich číslem sloučeniny znázorněném v tabulce až r— ·
Herbicidní účinky a fytoxicita byly ohodnoceny 6 stupni s označením 0 až
5, t.j. označované číslem “O, 11 1 ií imn Ϊ -i- t ii λ π iicrii ▼ 7 3 kde Q znamená, že neexistoval žádný nebo velmi malý stupni, kl íčení nebo růstu- mezi ošetřenými a neošetřenými z kouško· vými rostlinami po dobu provádění zkoušky, liny zcela odumřely nebo jejich klíčení a růst byl zcela potí a— čen. Herbicidní účinky jsou vynikající při ohodnocení 4” nebo nebo nižším. Fytotoxicita není problematická při praktickém využití při ohodnocení ”0 nebo 1, ale nedovolená při ohodnocení ”2 nebo vyšším
Zkouškový
Válcovité umělohmotné nádoby s 10 cm v průměru a 10 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých bylo celolisté (Ipomoea hederacea druh integriuscula>
a aksamitní ku (Abutilpnu theophrasti), zkoušené rostliny rostly testovaných sloučenin uvedená textu byla zformulována dc< zemulsifikovatelnéhó koncentrátu podle
Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou obsahující činidlo roztažnosti podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar.
rostliny ve skleníku Po 19 herbicidní
312
Tabulka 6
Zkoušená slouč.
1-332
1-335
1-338
1-347
1-350
1-353
1-367
1-369
1-391
1-392
1-398
1-420
1-429
1-439
1-449
1-456
1-474
1-475
1-476
1-482
1-483
1-486
1-487
1-491
1-495
1-496
1-497
1-498
1-499
1-500
1-501
1-503
1-504
1-511
1-576
1-577
1-579
1-581
1-584
1-585
1-586
1-587
1-619
1-621
1-625
1-637
1-641
1-642
Aplik. množství aktivní složky (g/ha)
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
Herbicidní působení
Povijnice celolistáL
Aksamitník ···· ·· ····
313
Tabulka 6 - pokračování
Zkoušená slouč. Aolik. množství aRtOaf10Zlty Herbicidní působení
Povijnice celolistá Aksamitník
1-987 500 5 5
1-1025 500 5 5
1-1028 500 5 5
1-1029 500 5 5
1-1035 500 5 5
1-1057 500 5 5
1-1066 500 5 5
1-1076 500 5 5
1-1086 500 5 5
1-1093 500 5 5
1-1113 500 5 5
1-1123 500 5 5
1-1124 500 5 5
1-1133 500 5 5
1-1140 500 5 5
1-1141 500 5 5
1-1213 500 5 5
1-1214 500 5 5
1-1221 500 5 5
1-1222 500 5 5
1-1226 500 5 5
1-1274 500 5 5
1-1278 500 5 5
1-1279 500 5 5
M422 500 5 5
1-1431 500 5 5
1-1441 500 5 5
1-1451 500 5 5
1-1458 500 5 5
1-1540 500 5 5
1-1617 500 5 5
1-1622 500 5 5
1-1627 500 5 5
1-1638 500 5 5
1-1639 500 5 5
1-1641 500 5 5
1-1650 500 5 5
1-1655 500 5 5
1-1663 500 5 5
1-1665 500 5 5
1-1670 500 5 5
1-1673 500 5 5
1-1678 500 5 5
1-1679 500 5 5
1-1680 500 5 5
1-1681 500 5 5
1-1682 500 5 5
1-1683 500 5 5
314
• · • ••a ·· ···· • a • a
• to to • • • • • • •
• • · · • · • β • • 9
• • to • • • · ·· • 9 •
• • •toto • • toto • · ·· • · ·· • · • • • to •
Tabulka 6 - pokračování
Zkoušená slouč. Aplik. množství aktivní složky (g/ha) Herbicidní působení
Povíjnice celolistá, Aksamitník
1-1691 500 5 5
1-1701 500 5 5
1-1718 500 5 5
1-1719 500 5 5
1-1722 500 5 5
1-1732 500 5 5
1-1748 500 5 5
1-1780 500 5 5
1-1781 500 5 5
1-1782 500 5 5
1-1783 500 5 5
1-1785 500 5 5
2-203 500 5 5
2-251 500 · 5 5
2-328 500 5 5
2-583 500 5 5
2-631 500 5 5
2-708 500 5 5
2-821 500 5 5
3-139 500 5 5
4-434 500 5 5
4-451 500 5 5
1-344 2000 5 5
1-981 2000 5 5
1-1689 2000 5 5
1-1720 2000 5 5
1-1721 2000 5 5
315
Zkouškový příklad 2: Ošetření listů na
Válcovité umělohmotné nádoby s 10 cm v průměru a 10 cm hluboké byly naplněny.zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli), povijniee celolisté (Ipomea he
d.eracea druh integriuscula) a aksamitníku (Abutilon theophrasti).
Zkoušené rostliny rostly ve skleníku po 1'9 dní. Každá z testova ných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zemulsifikovatelného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou obsahující činidlo roztaŽnosti podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno .na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostly zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy byly zkoušeny herbicidní účinky. Výsledky jsou znázorněny v tabulce 7.
Tabulka 7 - pokračování
Zkoušená slcuč. : - Ί Áplikač. množství aktivní složky (g/ha) Herbicidní působení
Ježátka kuří noha Poyijbic^ celolista Aksamitník
1-1780 32 5 5 5
1-1783 32 5 5 5
2-203 32 4 5 5
2-251 32 5 5 5
2-583 32 4 5 5
2-631 32 5 5 5
2-821 32 5 5 5
4-434 32 5 5 5
Zkouškový příklad 3: Ošetření půdního povrchu na planinách
Válcovité umělohmotné nádoby s 10 cm v průměru a 10 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých by .Id zasazeno osivo povijniee celolisté (Ipoffioea hederacea druh integriuscuia) a aksamitníku íAbutilonu theophrasti>, zkoušené rostliny rostly ve skleníku po 19 dní. Každá z testovaných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zemulsifikovatelného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na půdní povrch postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostly zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy
316
Tabulka 7
Zkoušená, slouč. Aplik.„množství aktivní složky (g/ha) Herbicidní působení
Ježatka M Povijnice celolistá Aksamitník
1-369 32 5 5 5
1-420 32 5 5 5
1-439 32 4 5 5
1-482 32 5 5 5
1-486 32 4 5 5
1-487 32 5 5 5
1-491 32 5 5 5
1-495 32 5 5 5
1-496 32 5 5 5
1-499 32 5 5 5
1-503 32 5 5 5
1-576 32 5 5 5
1-577 32 5 5 5
1-579 32 5 5 5
1-581 32 5 5 5
1-584 32 5 5 5
1-585 32 5 5 5
1-625 32 5 5 5
1-641 32 5 5 5
1-642 32 5 5 5
1-1057 32 5 5 5
1-1076 32 4 5 5
1-1123 32 4 5 5
1-1124 32 5 5 5
1-1140 32 5 5 5
1-1141 32 4 5 5
1-1213 32 5 5 5
1-1214 32 5 5 5
1-1221 32 5 5 5
1-1222 32 5 5 5
1-1226 32 5 5 5
1-1279 32 5 5 5
1-1422 32 5 5 5
1-1431 32 5 5 5
1-1441 32 5 5 5
1-1458 32 5 5 5
1-1540 32 5 5 5
1-1665 32 5 5 5
1-1670 32 5 5 5
1-1673 32 5 5 5
1-1678 32 5 5 5
1-1679 32 5 5 5
1-1680 32 5 5 5
1-1681 32 5 5 5
1-1682 32 5 5 5
1-1683 32 5 5 5
1-1701 32 5 5 5
1-1732 32 5 5 5
* · 9 9 9 9 • 9 ···· ·
byly prováděny zkoušky
317 i
bér bi c i dn1ch úč i n ků * · 9 9 9 · · · 9 ···· 9 9 ·9 999
9 9 9 9 9999999
9 9 9 9 9 9 99 * VÍ?*slecTl<y jsou *šná*- zorněny v tabulce 8.
Tabulka 8
Zkoušená slouč. Aplik. množství aktivní složky (g7-ha) Herbicidní působení
Povijnice celolistá Aksamitník
1-347 500 5 5
1-332 500 5 5
1-335 500 5 5
1-338 500 5 5
1-353 500 5 5
1-367 500 5 5
1-369 500 5 5
1-391 500 5 5
1-392 500 5 5
Zkouškový příklad 4: Ošetření v záplavových podmínkách na rýžových polích
Válcovité umělohmotné nádoby s 9 cm v průměru a 11 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo ježatky travní (Echinochloa oryzicola), zkoušené rostliny rostly ve skleníku po 19 dní. Každá z testovaných sloučenin uvedená v následu jícím textu byla zformulována do zemulsifikováteIného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo aplikováno na vodní povrch v nádobách v objemu 50 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostlý zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy byly prováděny zkoušky herbicidních účinků. Výsledky jsou znázorněny v tabu 1 c e 9.
318
Tabulka 3 - pokračování ·· ····
Zkoušená slouč. —— Aplikač. množství aktivní složky (g/ha) Herbicidní působení
Povojnice celolistá Aksamitnik
1-398 500 5 5
1-420 500 5 5
1-439 500 5 5
1-449 500 5 5
1-456 500 5 5
1-474 500 5 5
1-475 500 5 5
1-476 500 5 5
1-482 500 5 5
1-486 500 5 5
1-487 500 5 5
1-491 500 5 5
1-495 500 5 5
1-496 500 5 5
1-497 500 5 5
1-498 500 5 5
1-499 500 5 5
1-500 500 5 5
1-501 500 5 5
1-503 500 5 5
1-504 500 5 5
1-511 500 5 5
1-576 500 5 5
1-577 500 5 5
1-579 500 5 5
1-581 500 5 5
1-584 500 5 5
1-585 500 5 5
1-587 500 5 5
1-621 500 5 5
1-625 500 5 5
1-641 500 5 5
1-642 500 5 5
1-1028 500 5 5
1-1029 500 5 5
1-1035 500 5 5
1-1057 500 5 5
1-1066 500 5 5
1-1076 500 5 5
1-1093 500 5 5
1-1113 500 5 5
1-1123 500 5 5
1-1124 500 5 5
1-1133 500 5 5
1-1140 500 5 5
1-1141 500 5 5
1-1213 500 5 5
1-1214 500 5 5
• ·· · • · · · • ·
319
Tabulka 8 - pokračování
Zkoušená slouč. Aplik. množství aktivní složky 'c/ha) Herbicidní působení
Povijnice celolistá Aksamitník
1-1221 500 5 5
1-1222 500 5 5
1-1226 500 5 5
1-1279 500 5 5
1-1422 500 5 5
1-1431 500 5 5
1-1441 500 5 5
1-1451 500 5 5
1-1458 500 5 5
1-1540 500 5 5
1-1617 500 5 5
1-1622 500 5 5
1-1627 500 5 5
1-1638 500 5 5
1-1639 500 5 5
1-1641 500 5 5
1-1650 500 5 5
1-1655 500 5 5
1-1663 500 5 5
1-1665 500 5 5
1-1670 500 5 5
1-1673 500 5 5
1-1678 500 5 5
1-1679 500 5 5
1-1680 500 5 5
1-1681 500 5 5
1-1682 500 5 5
1-1683 500 5 5
1-1691 500 5 5
1-1780 500 5 5
1-1781 500 5 5
1-1782 500 5 5
1-1783 500 5 5
1-1785 500 5 5
2-203 500 5 5
2-251 500 5 5
2-328 500 5 5
2-583 500 5 5
2-631 500 5 5
2-708 500 5 5
2-821 500 5 5
4-434 500 5 5
320
Tabulka 9
ftplikač. množství Herbicidní půs!
Zkoušena aktivní složky
slouč. (q/ha) ... ležatka travní
1-332 250 5
1-335 250 5
1-338 250 5
1-347 250 5
1-353 250 5
1-367 250 5
1-369 250 5
1-391 250 5
1-392 250 5
1-398 250 5
1-420 250 5
1-439 250 5
1-449 250 5
1-456 250 5
1-474 250 5
1-475 250 5
1-476 250 5
1-482 250 . 5
1-483 250 5
1-486 250 5
1-487 250 5
1-491 250 5
1-495 250 5
1-496 250 5
1-497 250 5
1-498 250 5
1-499 250 5
Zkouškový příklad 5: Ošetření listů na planinách
Plastické nádoby s průřezem cm2 á 7 cm hluboké by 'j naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo sóji (Glycine ffia-x) , integriuscula), pšeničné rzi (Xanthium pensyIvanicum), ambrosie obecné (Ambrosium bílého (Chenopodium album!, zkoušené rošt1iny rosť1y po 16 dnů
Každá testovaných mulsifikovatelného koncentrátu podle který byl. zředěn v od c<u pod 1 e s 1 oučen i n uvedená v n á sledujícím zformulována do ze• · ··· ·
321
Tabulka 9 - pokračování
Zkoušená slouč. . j . 1 áplikač. množstvíHerbicidní půs. aktivní složky ——.——-------J
(g/ha) Ježatka travní
1-500 250 5
1-501 250 5
1-503 250 5
1-504 250 5
1-511 250 5
1-576 250 5
1-577 250 5
1-579 250 5
1-581 250 5
1-584 250 5
1-585 250 5
1-586 250 5
1-587 250 5
1-621 250 5
1-625 250 5
1-641 250 5
1-642 250 5
1-1025 250 5
1-1028 250 5
1-1029 250 5
1-1035 250 5
1-1057 250 5
1-1066 250 5
1-1076 250 5
1-1086 250 5
1-1093 250 5
1-1113 250 5
1-1123 250 5
1-1124 250 5
1-1133 250 5
1-1140 250 5
1-1141 250 5
1-1213 250 5
1-1214 250 5
1-1221 250 5
1-1222 250 5
1-1226 250 5
1-1274 250 5
1-1278 250 5
1-1279 250 5
1-1422 250 5
1-1431 250 5
1-1441 250 5
1-1451 250 5
1-1458 250 5
1-1540 250 5
1-1617 250 5
1-1622 250 5
1-1627 250 1 5
322
Tabulka 9 — pokračování
Zkoušená Aplikač. množství Herbic. půs.
slouč. aktivní složky (g/ha) Ježatka travní
1-1638 250 5
1-1639 250 5
1-1641 250 5
1-1650 250 5
1-1655 250 5
1-1663 250 5
1-1665 250 5
1-1670 250 5
1-1673 250 5
1-1678 250 5
1-1679 250 5
1-1680 250 5
1-1681 250 5
1-1682 250 5
1-1683 250 5
1-1687 250 5
1-1691 250 5
1-1701 250 5
1-1718 250 5
1-1719 250 5
1-1722 250 5
1-1732 250 5
1-1748 250 5
1-1780 250 5
1-1781 250 5
1-1782 250 5
1-1783 250 5
1-1785 250 5
2-203 250 5
2-251 250 5
2-328 250 5
2-583 250 5
2-631 250 5
2-708 250 5
2-821 250 5
3-139 250 5
4-434 250 5
4-451 250 5
1-344 500 5
1-1690 500 5
1-1720 500 5
1-1721 500 5
stři kováčem v objemu 1000 litrů na jeden hekta!-. VJ tdmijq cjkfem^tlju ···· ··· ·· ·· ·· «· byly nechtěné plevely a rostliny obilí ve stádiu 1— až 4— listového vzrůstu a výška rostlin byla 5 až 20 cm, ačkoliv jejich vzrůstové stádium bylo rozdílné v závislosti na odrůdě plevelu. Po 18 dnech od aplikace byly prozkoušeny herbicidní účinky a fytotoxicita. Výsledky jsou znázorněny v tabulce 10. Tato zkouška byla po celou dobu prováděna ve skleníku.
Tabulka 10
Zkoušená slouc. Aplikač. množštvi aktivní složky (g/ha) Herbicidní působení a fytotoxicita
Kukuřice Sója Povxjnice cělolistá Pšenic, rez Ambrosie obecná Merlik bílý
1-495 63 1 1 5 5 5 5
1-496 63 1 1 5 5 5 5
1-499 63 1 1 5 5 5 4
1-503 63 1 2 5 5 5 5
1-577 63 1 2 5 5 5 5
Zkouškový příklad Ošetření listů na planinách
Umělohmotné nádoby s průřezem 16 x 11 ca2 a 7 cm hluboké byly naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo pšenice íTriticum aestivum), blešníku rdesno (Polygonům lapathifolium), svízele přítuly (Galium aparine) a ptačince-žábince (Stellaria media), zkoušené rostliny rostly po 29 dní. Každá z testovaných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zeaulsifikováte lného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složení 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden nektar. V tomto okamžiku byly rostliny nechtěných plevelů a obilí ve stádiu 1— až 4- listového vzrůstu a jejich výška byla 5 až 13 cm, ačkoliv jejich vzrůstové stádium bylo odlišné podle druhu plevele. F'o 25 dnech od aplikace byly zkoušeny herbicidní účinky a fytotoxicita. Výsledky jsou ukázány v tabulce 11. Tato zkouška, byla po celou dobu prováděna ve skleníku.
9 9 9 9 9
9 9 9
324
Tabulka 11
Zkoušená slouč. Aplikač. množství aktivní složky (g/ha) Herbicidní působení a fytot.
Pšenice Blešník rdesno Svízel přít. Ptačin. žabin.
1 439 63 1 5 5 5
1-482 63 1 5 5- 5
1-486 63 1 5 5 5
1-496 63 0 4 5 4
1-1076 63 1 5 5 5
1-1123 63 1 5 5 5
1-1441 63 1 5 5 5
Zkouškový příklad 7: Ošetření půdního povrchu na planinách
Plastické nádoby o průřezu 25 >: 19 cm2 a 7 cm hluboké byly -naplněny zeminou, do kterých bylo zasazeno osivo sóji (Glycine max) , .kukuřice (Zea mays) , merlíku bílého (Chenopodiura album), laskavce plazivého (Amaranthus gracilis) a blešníku rdesno (Polygonům lapathifolium). Každá z testovaných sloučenin uvedená v následujícím textu byla zformulována do zemulsifikovatelného koncentrátu podle Příkladu směsi daného složeni 2, který byl zředěn vodou podle předepsané koncentrace. Ředidlo bylo stejnoměrně naneseno na listí zkoušených rostlin postřikovačem v objemu 1000 litrů na jeden hektar. Po aplikaci rostly zkoušené rostliny ve skleníku po 19 dnů, kdy byly zkoušeny herbicidní účinky a fytoxicita. Výsledky jsou znázorněny v tabulce 12.
Tabulka 12
Zkoušená slouč. Aplikač. množství aktivní složky (g/ha) Herbicidní působení a fytotoxicita
Sója Kukuřice Merlík bílý Laskavec plaziVÝ Blešník Rdesno
1-511 63 1 0 5 5 5
1-642 63 1 0 5 5 5
1-1279 63 0 1 5 5 5
1-1691 63 0 1 5 5 5
2-203 63 2 2 5 5 5
2-631 63 1 3 5 5 5
• · φφφφ
325
ΦΦ φφ φφφ φφ φ φφφφ φφφφ φ® · φφφφ • φφφ φ φφ φφφφ φ • φφφφ® φφφ φφφφ φφφ φφ φφ φφ φφ

Claims (1)

  1. PATENTOVÉ Ν Á R Ο Κ ¥
    1. Derivát py r i daz i nu -· 3 on vzorce:
    [1] kde R1 je C1-C3 haloalkyl?
    R2 a R3 jsou stejné nebe rozdílné, a jsou vodíky.
    Ci.....C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, nebo Ci-C3 alkoxy kde X je vodík netto halogen;
    ¥ je halogen, nitro, kyano, nebo trifluormethyl;
    Z a je k y s1í k, síra, ne bo NH5
    Z2 je kyslík nebo síra?
    n Je 0 nebo 1?
    je vodík, halogen nitro, 'o
    SOa N í R a a ) R i 2 ., NR a · (CGR a 3 } , |MR 1 :i ( stu
    RA4- } ,
    IM : SCb R i -<) ( CGR A 3 } 7 íMHCGQR í
    CGQRAO
    CDN ( R A A } R2 , CSíM ( R a a ) r 12 CGRa & , CR a ί CR a s CGRa i , CR a 7 CR a a CGGR a 3 ,
    CR A 7 cr i fs CON (R a a } R a 2 CH- CHwCGGR A 3 , CHa CHWCON > R a i ) r í. a ., CR a 7 := NQR3 3
    CRA 7 = ÍMM ( RA i ; R:l. 2 , CR A 7 ( £2 R3 2 ? GCGa R1 * , nebo GCGRA 2 ?
    R,:|- Je vodík nebo Ci --Cs alkyl?
    ív·· je vodík, (..3,1.—Ca alkyl, (Ji~-Ca haloalkyl, té-Ca cyklo·· ···· ·· ···· ··β· • ♦ · · · 9 9 9 9 9
    9 99 9 9 9· ···
    9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 _ _ · 9 9 9 9 99 9 9
    326 ....... ♦· «· ···· a 1 k y 1 a 1 k y 1, Cb -Ca a 1 k ehy 1, Ca -Cs -.ha 1 oa 1 k eny 1, Ca -Ca a 1 k y π y 1, Cb-Ca haioal kyny 1·, kysno Cí™Ca alkyl·, Ca-Ca alkoxyalkyl, Ca-Cg aikoxyalkoxyalky1, karboxy Ci-Cs alkyl, (Ci-Ca alkoxy) karbonyl Ci-Ca alkyl, CÍCi-C* alkoxy) -Či-Ca alkoxy!· karbonyl Ci-Ca alkyl, (Ca~Ca cykloalkoxy) karbonyl 'Ci-Cs alkyl, CHaCON(R11 IR12 , CHaCOONÍR** CH(Ci~Ca alkyDCONÍR* i)Ri2, QH(Ci-Ca alkyl)COON(Rt 1 )Ri2 , Ca-Ca a 1 ky 1 thioal-ky! , nebo hydroxy Ci-Ca alkyl;
    R* je 'Ci-Ca alkyl, Ci-Ca haloalkyl, formy.1, kyano, karboxy 1, hydroxy Ci-Ca alkyl, Ci-Ca alkoxy Ci-Ca alkyl, Ci-Ca alkoxy Ci-Ca alkoxy Ci-Ca alkyl, -(Ci-Ca alkyl ) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, CCi-Ca haloalkyl) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca akloxy) karbon y1, ne bo (Ci-Ca a1ky1) karbony1;
    R’7 je vodík, nebo Ci-Ca alkyl; a
    Re je vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-Ca haloalkyl, hydroxy Ci-Ca alkyl, Ca-Ca alkoxyalkyl, Ca-Cio a 1 koxyal koxy a 1 ky 1, (C1-C5: alkyl) karbonyloxy Ci-Ca alkyl, (Ci—Ca .haloalkyl) karbonyloxy C1-C& alkyl, karboxy1, karboxy Ci-Ca alkyl, (Ci-Ca alkoxy) karbonyl, (Cj-C-a haloalkoxy·) karbonyl, (Cb-Ci<> cykloalkoxy) karbonyl, (Cs-Cg alkenyloxy) karbonyl, (Cb-Cs álkynoxy), karbonyl, aminokarbonyl, (Ci-Ca alkyl) aainokarbony1, di(Ci-Ca alkyl) aeinokarbonyl, (Ci-Ca alkyl) aainokarbonyloxy Cí-Ca alkyl, nebo di (Ci-Ca alkyl) aminokarbonyloxy Ci—Ca alkyl;
    kde Rio je vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-Ca haloalkyl, Cb-Ca cykloalkyl, benzyl, Cb-Ca alkenyl, Cb-Ca haloalkenyl, Cs-Cs alkynyl. Co-Ca haloalkynyl, kyano Cj—Ca alkyl- Ca-Cs alkoxyalkyl, Ca -Ca alkylthioalkyl, karboxy Ci-Ca alkyl, (C1-C3 alkoxy) karbonyl Ci-Ca alkyl, (Cí-Ca haloalkoxy) karbonyl Ci-Ca alkyl, {(Ci-Ca alkoxy) Ci-Ca alkoxy .7 karbonyl C-i-Ca alkyl, (C3—Ca cykloalkoxy) k a r bon y 1 C 5. -Ca alkyl, (Ci-Ca alkyl) karbonyl Ci-C& alkyl (Či-Cs haloalkyl) karbonyl Ci-Cs alkyl, {(Uj-C-a alkoxy) -Ci.....Cs alkyl 1 kar bony-1 C i -Ca alkyl, (Cb-Cs cykloalkyl) kar bon y1 Ci—Ca alky 1,
    CrfaCDNíR3· i ) R1S ,
    CHaCOONCRii )Ri2 , CH(Ci~C* alkyl )
    CONÍRA1)R13,
    CH(Ci-Ca alkyl ) CDONíRii)R12, {í Ci-Ca alkoxy) karbonyl
    C i -Ca a 1 k y 1 o x ý k a r bon y 1 C i -Ca a i k y 1 nebo hydroxy Ci-Ca alkyl ;
    i-d i a .Ri2 jsou nezávisle vodík, Ci-Ca alkyl, Ci —Cs haloalkyl, Cb-Cs alkenyl, Cb-Ca alkynyl, kyano
    C i —Cs alkyl.
    Ca — Cs alkoxyalkyl, Ca-Ca alkythioalky1, karboxy
    Ci -Ca alkyl, (Ci — Cs a 1koxy) karbonyl Ci~Ca alkyl, (Cb-Cs cykloalkoxy) karbony 1
    Ci-Cs alkyl , jsou spolu 'sloučené a karbonyl Ci-Ca alkyl, nebo tvoří tetramethyien, penta-
    • · • 999 • 9 • 9 9 9 9 9 99 • 9 • 9 9 • 9 9 • 9 • 9 ·· 9 9 • 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 • · · · 99 9 9 9 • 9 9 9 • 9
    327 me'th.y 1 en, nebo et hy Ienoxyéthy 1 en;
    Ri3 je vodík, Ci-Ca alkyl,
    C j. -Ca ha 1 oa 1 ky 1 , Ca ~Ca c y k 1 oalkyl, nebo Ca-Ca alkenyl;
    Ri* a R1'-· jsou nezávisle Ci-Ca alkyl, Ci~C* haloalkyl, nebo
    fenyl volitelně substituovaný methyl nebo nitro;
    Rife je vodík, Ci-Ca alkyl, Ci-Ca .haloalkyl , Ca-Ca alkenyl,
    Cá—Ca .haloaikenyl, Ca-Ca alkynyl, Ca — C* hcrlqalky.nyl , Ca—Cg alko—
    xyaikyl , nebo hydroxy- Ci-Ca alkyl; R*7 a.Riá jsou nezávisle vodík nebo Ci-Ca alkyl; Ri-y je Ci-Ca alkyl; R33 je vodík, C-j. -Ca alkyl, -Ci-Ca haloalkyl, Ca-Cs ryklo-
    alkyl, C3 ~ Ca alkenyl, Ca — Ca -ha-loalkenyl, C3 — Ca alkynyl, C3 —i;* haloálky-ny 1, kyano C-j.— Ca alkyl, nebo (C-i—C* a-lkoxy) karbony! Ci-Cg alkyl;
    R3 4I. je Ci-Ca alkyl, nebo dva R34 jsou spolu sločené a tvoří
    (CHa )2 nebo (CHa )3 ; a
    W je vodík, chlor, nebo brom.
    2. Derivát podle nároku
    1, kde Ri je trifluoromethy1
    Derivát. podle nároku
    1, kde R2 je vodík nebo Ci-Ca alkyl
    -alky 1 a R3 je vodík nebo C1-C3
    4. Derivát pod 1 e nároku 1 kde - R1 je trifluoromethy1, R2 je vodík nebo i C1—Ca a1ky1 a R3 je vodík nebo Ci-Ca a Ikyl. 5?» Derivát P 0 d 1 e n á r 0 k u 1 Ή —r -C. 7 nebo 4, kde Q je EQ-1J. 6. Derivát. podle nároku 1 7 2, 3 nebo 4, kde Q je LR--2 j . 7. Derivát podle nároku 1 t 2, 3 nebo 4, kde Q je ES—33. Θ. Derivát. podle nároku 1 3 2, 3 nebo 4, kde (3 je EQ-43. 9. Derivát podle nároku 1 2, 3 nebo 4, kde B je EQ--5 3. 10. Derivát pod le nároku 5, kde B je 0RiO. 11. Derivát pod -1 e nároku 5, kde fi je SR1<s. 12. Derivát pod-1 e nároku kde B je N(Ri a. )R:í-2 „ 13. Derivát pod 1 e nároku Ťj v k d e B je NR* 1 <S0aR*4 '> - 14. Deri vát podle nároku kde B je CODRío. 15. Derivát pod 1 e nároku s, kde X je fluor a Y je chlor. 16. Derivát podle nároku 5, kde X je fluor, Y je chlor a B ORi 0 17. Der i vát. pod! e nároku Ó 7 kde Z* je kyslík a n je 1. 18. Derivát P 0 d -1 e n á i' 0 k u 1 , kterým je 7--f luoro-6-í5-tri- fluoromethy 1-3-py ridazinon- -2-y 1 ).....4-propargy '1-2H-1 , 4 - ben 2 ox az in
    je
    .....· j·-on (sloučenina 2-631).
    328
    ·· ·♦·♦ • · • ··♦ • • • * • • • 99 · • • ·· 9 9 9 9 99 9 99 9 • · • ♦ • • · 99 9 9 9 • · • • • · 9 9 9 • 9 • 4» 99 9 9
    19. Derivát podle nároku k terýffi je 7-f 1 uoro-6- ( 4- me t hy. 1 -5 trif luororoethy 1 -3-pyri^azinon*-2-yl) -4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin3—on (sloučenina 2-251).
    20. Derivát podle nároku 1, kterým je 6-(5-t.rifluoromethyl-3—pyridazinon-2-y 1 ) -4-.propargy 1-2H-1,4— benzoxazin-3-on ( sloučenina
    2-583).
    21. Derivát, podle nároku 1, kterým je 6-í 4- methy 1-^5-tr if Iudf dmethy l-3-pyridazin.on-2.-y 1 ) -4-propargy 1-2H-1,4-benzoxazin-3-on (s1oučen in a 2-203)*
    22. Derivát podle nároku 1, kterým je 2-('4-chloro-2-fluoro-5- -.isopropoxy feny 1 ) -4-methy 1 -5-trif 1uoromethy 1 -pyridazin—3-on ( sl oučen ina 1-476).
    23. Derivát, podle nároku 1, kterým je 2-('4-chloro-2-f luoro-5—methoxyfeny1)-4—methy1-5-tri Tiuoromethy1pyridazin-3-on (slouč en in a 1-474).
    24. Derivát, podle nároku 1, kterým je 2-(.4-chloro-2-f luo.ro-5-
    -ethoxyfeny 1)-4-methy1-5-trif1uoromethyIpyridazih-3-on (s 1 ouč en i.na 1 -475)«
    25. Derivát podle nároku 1, kterým je 2—<4—chloro—2—fluoro—5— -prepargy 1 ox.y feny 1.) -4-methy 1 — 5—trif 1 uoromethy 1 pyridaz in-3-on (sloučenina 1-486).
    26. Derivát podle nároku 1, kterým je methy 1—2-chloro-4-
    -f luoro-5 ( 4-methy 1-5- tri f 1 uoromethy 1-3—py ridazinon-2-.y 1 ) f enoxyacetát (sloučenina 1-495).
    27. Derivát podle nároku 1, kterým je-ethy1-2-chloro-4-fluoro-5-(4—met hy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)fenoxy acetát < s1ouč en ina 1-496).
    28. Derivát podle nároku kterým Je propyl-2-chloro-4- f1uoro-5(4-methy1-5 py ridaz inon
    1)fenoxyacetát í sloučenina 1-497).
    29. Derivát podle nároku ,1 , kterým je i-sopropyl-2-chloro-4
    -fluoro-5-(4-methy1-5-trif1uoromethy1--3-pyrodazinoh-2—y1)fenoxyacetát (•sloučenina 1-500) .
    --•O. Derivát podle nároku 1-, kterým Je butyl—2—chlore—4—f luoro.....5.....í 4-methy1-5-tri fluoromethy1-3-pyridaziηοπ-2-y1)fenoxyacetát (sloučenina 1-498).
    31. Derivát podle nároku 1, kterým je penty.l-2-chlor.o-4.....
    - f 1 uoro-5- (4-methy 1 -5.....tr i f 1 uoromethy 1 -3-pyridazinon-2-y 1 ) fenoxyacetát (sloučenina 1-499).
    Derivát podle nároku i
    kteryiii je c.yk 1 openty 1 — z — c·ί i oro
    329 ·· ·· ·· • · · •99 · · ·· • ·· ···· — ť luoro-5-· (4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1—3—pyridaz inor -2—y 1 ) fenoxy acetát (sloučenina 1-501).
    33. Derivát podle nároku 1, Kterým je ethyl-2-<2-chloro-4-
    -f 1 uoro-5-(4-methy 1---5--tr i f luoromethyl-3-*py ridazinon-2-y 1 ) fenoxy 3propionan (sloučenina 1 -504)
    34. Derivát podle nároku 1, kterým je methyl-2-ý2-chJoro-4- —f1uoro-5-(4-methy1-5-tr i f 1uoromethy1-3-pyr i dazinon-2-y1)fenoxy >propionan (sloučenina 1-503)..
    '35. Derivát -podle -nároku 1, kterým je ethyl—2-chlor.o—4 —fluore—
    -5 - ( 4-methy 1-5--trií luoromethy 1 -3-py ridaz i noh-2-y 1 ) feny 1 thioac-etát (s1oučenina 1-577).
    36. - Derivát podle nároku 1, kterým je methy 1 -2-chloro-4-
    -f 1 uoro-5- (4-methy 1 -5-t.r i f 1 uoromeťhy-1—3-py r idazinón-2-y 1 ) feny 1.....
    thioacetát (sloučenina 1-576).
    37. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyl-2-<2-chloro-4- — f luoro—5--( 4-methy 1 -5-tr if luoromethy 1 -3-py ridazinon—2-y 1) feny 1.....
    th-iolpropionan ( sloučenina 1.....585).
    38. Derivát podle nároku 1 kterým je methy 1-2—<2-chloro.....4- ~f1uoro-5—í 4-methy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazΐηόη-2-yi)feny1thiolpropitínan (sloučenina 1-584).
    39. Derivát podle nároku 1, kterým .je methyi-2<2-chloro-4--
    .....f 1 uoro-5— (5—tr i f luoromethy 1 -3-py ridaz inon-2—y 1) fenoxy 3· propionan ( s1ouč eni na 1-1140)„
    40. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyl-2-<2-chloro-4—
    -f1 uoro-5- (5-tr if 'luoromethy 1 -3-py ridazi.n.on-2-y 1 ) fenoxy 3 propionan (s1oučen in a 1-11415.
    41. Derivát podle nároku 1, kterým je ethy1-2—chloro-4-f1uoro.....
    .....5—(5—trifluoromethy1“3-pyridazinon-2-yI)fenylthioacetát ( s 1 ouč en ina '1 —1214).
    42. Derivát -podle nároku 1, kterým je methy-1-2-chloro-4—f luoro.....
    -5—(5—trifluoromethy1—3—pyridazinen-Eryl)feny1thioacetát (s1ouč en ina 1-1213).
    43. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyl-2-<2-chloro-4-fluoro-
    .....5- (5-t.rif 1 uoromethy 1 -3 - py ridazinón-2-y 1 ) feny 1 thiolpropionan ( s i oučenina 1 - J. 222).
    44. Derivát podle nároku 1, -kterým je methy1-2-12-chloro-4-
    .....f 1 uoro-5- (5-tr if luoromethy 1 -3-py r idazinon-2-y 1 > f eny 11ni o3·propionan (s1oučeni na 1-1221).
    45. Derivát podle nároku 1, kterým je isopropy 1 — 2— -í2-chloro-4.....
    — - f 1 uoro-5- ( 5-tri f 1 uoromethy 1 --3.....py r idaz j.non -2-y 1 ) feny 11 hio Ipropionari ·· ···· • · ··· ·
    330 (s1oučenina 1~1226).
    46. Derivát podle nároku i, kterým je ethy 1 -2-í2-chloro-4-f luoro-5--(4-méthy 1 -5-tr i f 1 uoromethy 1 -3-py rida-zinon-2-y 1) feny! aminol— propionan -(sloučenina '1-420').
    47. Derivát, podle nároku 1, kterým je ethyl— 2— <2— chloro-4-fluoro— -5- (5-trifl uoromethy 1 -3-pyridazinon-2-y1 ) feny 1 amino 3- propionan (sloučenina 1-1057).
    48. Derivát podle nároku 1 , kterým je N“<2-c-hloro-4—fluoro-5-
    -- (4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon-2-y 1 ) feny 1 Jmethansul íor>amid (sloučenina -1-367).
    49. Derivát podle nároku 1, kterým je <2—čhloro-4-fluůro-5-
    -(4-methy1-5-trifluoromethy1-3-pyridazincm-2-y1)feny1ichloromethansul tónamid (sloučenina 1-369).
    50. Derivát podle požadavku 1, kterým Je N-<2-c..hlOró-i5-'(4-methy 1~ -5-trif1uoromethy1-3-pyridazínon-2-yI)feny 1 .Imethansulfonámid (sloučenina 1—398·).
    51. Derivát podle nároku 1, kterým Je metný 1.-2—c'hloro-4-f luoro-5—(4-methy1-5-tri f1uoromethy1-3- py ridazinon-2-y1Itenzoan ( s 1 ou č en i na 1 -641 ).
    52. Derivát podle nároku 1, kterým je ethyi-2-chloro-4-fluoro-5- ( 4-methy 1-5-trif 1uoromethy 1 -3-py ridazínon-2-yl >benzoan (•sloučenina 1-642).
    53. Derivát podle nároku 1, kterým je ethy1-2-chloro-5-(4-methy1—5—tri fIuoromethy1-3-pyridazinon-2-y1)benzoah (sloučenina
    1-621).
    54. Derivát podle nároku 1, kterým je isopropy1-2-chloro-5-(4-methy 1 -5-trif 1 uoromethy 1 -3-py ridaz inon-2-y 1 ·) .benzoan (sloučenina
    1-625) .
    55. Derivát, podle nároku 1, kterým je 2-í 4-c'hioro—2-f luoro—5-propargyldxyfeny1)-6-methy1-5-trif1uoromethy1pyridazin-S-on (sloučenina 1-1441).
    56. Herbicidní derivát .obsahující herbicídně efektivní množství derivátu Podle nároku 1 a netečný nosič nebo ředidlo.
    57. Způsob kontroly nechtěných·plevelů vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci herbicidně efektivního množství derivátu podle nároku 1 na ploše výskytu nechtěných plevelů nebo jejich možného výskytu.
    58. Použití derivátu podle nároku 1 jako -herbicidu.
    331
    59. Derivát vzcrce:
    R3
    Q1—NHN=C^
    CF3
    O kde R3 je definováno v nároku i, a .-Qi je -£,01-13·, EQ--2 3, CQ1-33, £ 0.-4 3 , nebo £0—53 vzorce:
    CO-43 n, R*, RE, R7, a Re byly definované -v nároku 1;
    B1 je v od í k, -ha 1 ogen, nitro, kysno, 0R27 , SR27,
    S.O2(3RS7 ,
    NRi i < R-i'2 } , S02 NR11 (R12 -) , MRU f-CORi3 ) , MRi 1 CSCta R-i * ) , N < SO2 Ri * ) S02R1E), NÍSGaRiAKCORi·3 ) , NHCOOR13 , COOR27, COMRi 1 (Ri 2 } , CSNRi 1 (R12 ) , CRi7 = CRieC00Ři3, -CRi^^CRieCONRi 1 <Ris ) , CH2CHWCOOR13 ,
    CH2CHWCONRH (R12 > , CR17= MOR33, CRi7=NNRii (Ri-2 ) , CR:Í 7 ( Z2 R3i3-)2 ,
    OCD2R19, nebo 0C0R19- a karboxyi, hydrqxy
    R9 je Ci -Cí, alkyl, Ci --Cí alkox.y C-j alkoxy alkyl·) karbonyloxy Ci~C& alkyl, (Ct-C* alkoxy) karbony 1., nebo (Ci-Cí alkyl) karbony!;
    kde R27 je vodík, Ci-C* alkyl, Ci-Ca haloalkyl, C3-C3 cykloalkyl, benzyl, C3—Ca alkenyl, C3 -Ca haloalkeny'1,
    C3 “Li diky i t y 1 , Í.--3 ~Có ha 1 oa 1 k y ny 1, •j J.
    C i —Cň (Ci -r •6 karbony 1 karbony! Ci
    332 alkyl alkyl;
    ·« ··♦· • · • ··· • · • ·
    Ca ~Cs •i, alkyl,
    9999 ·· haloalkoxy> karbony! Ci—alkyl.
    a1koxy} karbony!
    '•b a 1 k y 1, CHs CON < R i * ) R i2 , CHa COON (R11 ci
    1)COON(Rii}Ri
    i.
    J.
    a 1 k y 1} ox y k a r bon y 1.
    í~:
    definovány v nároku 1.
    • · • · • · • · · • ·
    Ca-Cs karbony1
    CH (C i dlkoxyi fytfENTSERVIS
    Praha a.s.
CZ98256A 1995-08-21 1996-08-19 Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu CZ25698A3 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23609895 1995-08-21
JP6023296 1996-02-21
JP10461896 1996-04-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ25698A3 true CZ25698A3 (cs) 1998-06-17

Family

ID=27297120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ98256A CZ25698A3 (cs) 1995-08-21 1996-08-19 Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu

Country Status (26)

Country Link
US (4) US6090753A (cs)
EP (1) EP0850227B1 (cs)
KR (1) KR100510028B1 (cs)
CN (2) CN1117083C (cs)
AR (1) AR003325A1 (cs)
AT (1) ATE383344T1 (cs)
BG (1) BG102326A (cs)
BR (1) BR9609908A (cs)
CA (1) CA2230199C (cs)
CO (1) CO4750760A1 (cs)
CZ (1) CZ25698A3 (cs)
DE (1) DE69637405T2 (cs)
EA (1) EA000868B1 (cs)
ES (1) ES2300107T3 (cs)
HU (1) HUP9802304A3 (cs)
IL (1) IL123162A (cs)
MX (1) MX9801353A (cs)
NO (1) NO980720L (cs)
NZ (1) NZ315400A (cs)
PL (1) PL325062A1 (cs)
RO (1) RO117915B1 (cs)
SK (1) SK22198A3 (cs)
TR (2) TR199800290T2 (cs)
TW (1) TW332202B (cs)
UA (1) UA49844C2 (cs)
WO (1) WO1997007104A1 (cs)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19520613A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
ZA978995B (en) * 1996-10-21 1998-08-25 Sumitomo Chemical Co Production of pyridazine herbicide
JP4788698B2 (ja) * 1996-10-21 2011-10-05 住友化学株式会社 カルボン酸誘導体、その製造法及びそれを用いるピリダジン−３−オン誘導体の製造法
AR009380A1 (es) * 1996-10-21 2000-04-12 Sumitomo Chemical Co Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico
WO1998035555A1 (en) * 1997-02-17 1998-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
EP0967871A1 (en) * 1997-02-17 2000-01-05 Sumitomo Chemical Company Limited Herbicidal composition
WO1998035557A1 (en) * 1997-02-17 1998-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
AU724396B2 (en) * 1997-02-17 2000-09-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
AU746510B2 (en) * 1997-02-18 2002-05-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
IL123339A0 (en) * 1997-02-19 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
IL123340A0 (en) * 1997-02-20 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
US6225313B1 (en) 1997-09-17 2001-05-01 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-phenyl-3(2H)-pyridazinones
EP1030843A4 (en) 1997-10-27 2002-11-06 Isk Americas Inc SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND HERBICIDES AND LEAVING COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM
JP4211081B2 (ja) * 1998-03-19 2009-01-21 住友化学株式会社 ４−シアノピリダジン−３−オン誘導体
US6187920B1 (en) 1998-03-26 2001-02-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Pyridazinone derivatives
BR9909548A (pt) * 1998-04-09 2000-12-12 Bayer Ag Fenilpiridazinonas substituìdas
US6077953A (en) * 1998-06-11 2000-06-20 Sumitomo Chemical Co., Ltd. 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compounds
JP4154760B2 (ja) * 1998-08-05 2008-09-24 住友化学株式会社 除草剤組成物
JP2000063216A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP2000063215A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP4200559B2 (ja) 1998-10-23 2008-12-24 住友化学株式会社 除草剤組成物
DE19937500A1 (de) * 1999-08-09 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte Heterocyclylbenzofurane
CA2406217A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-25 Basf Aktiengesellschaft 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones
AU2001262197A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-30 Basf Aktiengesellschaft 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2443102B1 (en) 2009-06-19 2013-04-17 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
FR2949643B1 (fr) * 2009-09-08 2012-09-28 Fonds De Dev Des Filieres Des Oleagineux Et Proteagineux Fidop Utilisation d'ethers de glycerol comme activateurs des effets herbicides d'une substance herbicide
EP2621924B1 (en) 2010-10-01 2015-03-04 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
CA2818034C (en) 2010-12-15 2019-06-18 Basf Se Herbicidal compositions comprising a benzoxazinone compound and an n-acylsulfamoylphenylurea safener
EP3281524A1 (en) 2016-08-09 2018-02-14 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
TWI785022B (zh) * 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
CN111356684B (zh) 2017-11-23 2025-03-28 巴斯夫欧洲公司 除草的吡啶基醚类
CN110050794A (zh) * 2019-04-29 2019-07-26 广西化工研究院有限公司 一种除草剂组合物及其制备方法和应用
CN118235774A (zh) * 2024-02-20 2024-06-25 河南省农业科学院植物保护研究所 一种含异丙隆的用于防除芝麻田杂草的除草剂

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE29123C (de) FARBWERKE VORM. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M Verfahren zur Darstellung alkylirter Hydroderivate der Oxymethylchinoline und deren Methyl- resp. Aetbyläther
CH373919A (de) * 1959-02-02 1963-12-15 Ciba Geigy Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern
NL269094A (cs) * 1960-09-09
US3641098A (en) * 1967-09-26 1972-02-08 Bayer Ag Cyano substituted phenylhydrazones of 1 2-dicarbonyl compounds
DE2706700A1 (de) * 1977-02-17 1978-08-24 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur herstellung von pyridazin-3-on-verbindungen, neue pyridazin-3-one und deren verwendung
DE2808193A1 (de) * 1978-02-25 1979-09-06 Basf Ag Pyridazon-verbindungen
IL61273A (en) * 1979-10-24 1984-02-29 Basf Ag Preparation of anilines and certain novel anilines
DE3013267A1 (de) * 1980-04-05 1981-10-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
DE4343528A1 (de) * 1993-12-16 1995-06-22 Schering Ag Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19520613A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
AR009380A1 (es) * 1996-10-21 2000-04-12 Sumitomo Chemical Co Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico
DE19754348A1 (de) * 1996-12-11 1998-06-18 Ciba Geigy Ag Neue Herbizide
US6294503B1 (en) * 1998-12-03 2001-09-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
DE69637405T2 (de) 2008-12-24
AU6709696A (en) 1997-03-12
CN1491949A (zh) 2004-04-28
EA199800219A1 (ru) 1998-10-29
CO4750760A1 (es) 1999-03-31
CN1252066C (zh) 2006-04-19
US6090753A (en) 2000-07-18
IL123162A (en) 2003-01-12
EP0850227A1 (en) 1998-07-01
HUP9802304A2 (hu) 1999-01-28
UA49844C2 (uk) 2002-10-15
WO1997007104A1 (en) 1997-02-27
ES2300107T3 (es) 2008-06-01
RO117915B1 (ro) 2002-09-30
US6348628B1 (en) 2002-02-19
CN1202157A (zh) 1998-12-16
KR100510028B1 (ko) 2005-10-25
DE69637405D1 (de) 2008-02-21
CA2230199C (en) 2007-09-25
CA2230199A1 (en) 1997-02-27
EA000868B1 (ru) 2000-06-26
MX9801353A (es) 1998-07-31
SK22198A3 (en) 1999-04-13
US6703503B2 (en) 2004-03-09
EP0850227B1 (en) 2008-01-09
AR003325A1 (es) 1998-07-08
TW332202B (en) 1998-05-21
BG102326A (bg) 1998-12-30
NO980720L (no) 1998-04-21
AU702840B2 (en) 1999-03-04
KR19990044024A (ko) 1999-06-25
HUP9802304A3 (en) 1999-04-28
NZ315400A (en) 2000-01-28
TR200102127T2 (cs) 2002-06-21
US20040005986A1 (en) 2004-01-08
US6482773B1 (en) 2002-11-19
CN1117083C (zh) 2003-08-06
NO980720D0 (no) 1998-02-20
ATE383344T1 (de) 2008-01-15
TR199800290T2 (xx) 1998-07-21
IL123162A0 (en) 1998-09-24
PL325062A1 (en) 1998-07-06
BR9609908A (pt) 1999-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ25698A3 (cs) Deriváty pyridazinu-3-on, způsob kontroly nechtěných plevelů a použití derivátu
US6159967A (en) Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity their preparation and their use
US6013663A (en) Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
US8048825B2 (en) Haloalkylsulfonanilide derivatives or salt thereof, herbicide comprising the derivatives as active ingredient, and use of the herbicide
US10647660B2 (en) Method of producing aromatic amide derivative
US20170096402A1 (en) 5-(hetero)arylpyridazinones and their use as herbicides
MXPA05012987A (es) Uso de derivados de isoindolinona como insecticidas.
TW200409757A (en) 1-aralkyl-N-(3-quinolyl)-1-cyclohexancarboxamide derivatives
JPH09176125A (ja) ５−ピラゾールカルボン酸アミド誘導体および植物病害防除剤
US6869913B1 (en) Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production
US5616579A (en) Anti-ulcer pyridyloxy derivatives, their preparation and uses
EP3145918B1 (de) 2-(hetero)aryl-pyridazinone und ihre verwendung als herbizide
AU2024265331A1 (en) 1,4-cineole derivative and intermediate thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient, method for using herbicide, and method for preparing agrochemical composition
US6586368B1 (en) Condensed heterocylic compounds and herbicides containing them
JPH09227570A (ja) チアおよびオキサジアジン誘導体並びに農園芸用殺菌剤
AU6669100A (en) Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
JPH11286443A (ja) 飽和複素環化合物からなる医薬

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic