CZ267998A3 - Způsob přípravy cyklických perfluoralkanbis (sulfonyl)imidů a jejich solí a čtyřčlenný imid - Google Patents

Způsob přípravy cyklických perfluoralkanbis (sulfonyl)imidů a jejich solí a čtyřčlenný imid Download PDF

Info

Publication number
CZ267998A3
CZ267998A3 CZ982679A CZ267998A CZ267998A3 CZ 267998 A3 CZ267998 A3 CZ 267998A3 CZ 982679 A CZ982679 A CZ 982679A CZ 267998 A CZ267998 A CZ 267998A CZ 267998 A3 CZ267998 A3 CZ 267998A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
sulfonyl
imide
lithium
bis
salts
Prior art date
Application number
CZ982679A
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Pohl
Volker Hilarius
Peter Sartori
Ralf Jüschke
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of CZ267998A3 publication Critical patent/CZ267998A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
    • H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
    • H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Způsob přípravy cyklických perfluoralkanbis(sulfony1)imidů a jejich solí a čtyřčlenný imid
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípavy cyklických perfluoralkanbis(sulfonyl)imidů a jejich solí a čtyřčlenných nových imidů, které jsou vynikající vodivou solí pro nevodné elektrolyty lithiových sekundárních baterií.
Dosavadní stav techniky
Cyklické perfluoralkanbis(sulfonyl)imidy a soli těchto sloučenin, které obsahují alespoň dva uhlíkové atomy v kruhu, jsou známy z evropského patentového spisu číslo EP 0 057 327 Bl. Sloučeniny tohoto typu lze získat z odpovídajících prekurzorů s otevřeným řetězcem cyklizační reakcí. Podle uvedeného patentového spisu se sloučeniny připravují vedením plynného amoniaku roztokem odpovídajícího perfluoralkan-bis-sulfonylfluoridu. Tímto způsobem se vytvářejí cyklické sloučeniny, které se původně získávaly ve formě amoniových solí. Imidy nebo soli imidů s jinými kationty lze získat výměnnou reakcí.
Z patentového spisu WO 88/03331 je známo, že takto připravené soli perfluoralkanbis(su1fony 1)imidů, jako jsou zejména odpovídající lithné soli, lze získat jako konduktivní soli v nevodných elektrolytech pro lithiové sekundární baterie.
Z evropského patentového spisu číslo EP O 057 327 Bl vyplývá, že tam popsaný způsob přípravy poskytuje ne zcela uspokojující výtěžky produktu. Nyní se povrdilo a ukázalo, že žádané produkty lze získat ve formě znečištěné nežádoucími vedlejšími produkty a jinými nečistotami, které se mohou od• ·
stranit jen obtížně a s dalšími ztrátami výtěžku. Avšak vysoká čistota a reprodukovatelnost přípravy těchto sloučenin má rozhodující význam pro použití jako součásti bateriových elektrolytů.
Nyní se zjistilo, že cyklické perfluoralkanbis(sulfonyl)imidy a jejich soli lze získat ve skutečně kvantitativním výtěžku a ve formě, která je do značné míry prostá vedlejších produktů a nečistot, jestliže se roztok odpovídajícího perfluoralkan-bis-sulfonylfluoridu vnáší pomalu do tekutého amoniaku za intenzivního důkladného míchání.
Kromě toho se zjistilo, že cyklo-difluormethanbis-(sulfonyl)imid, což je o sobě nová sloučenina, a jeho soli, lze získat způsobem podle vynálezu.
Podstata vynálezu
Způsob přípravy cyklických perf1uora1kanbis(su1fony1)imidů a jejich solí cyklizační reakcí odpovídajících perfluoralkaním is-su 1 fonyl f 1 uor idů , spočívá podle vynálezu v tom, že se roztok odpovídajícího perfluoralkan-bis-sulfonylfluoridu vnáší pomalu do tekutého amoniaku za intenzivního důkladného míchání
Vynález se dále týká nových amoniových a lithných solí cyklodifluormethanbis(sulfonyl)imidu.
Kromě toho se vynález týká použití 1 ithiumcyklo-difluormethanbis(sulfonyl)imidu jako vodivé soli v nevodných elektrolytech pro lithiové sekundární baterie.
Rovněž se vynález týká nevodných elektrolytů pro lithiové sekundární baterie, které obsahují cyklodifluormethanbis(su1fonyl)imid a lithiových baterií, které obsahují takové elektrolyty.
Způsob podle vynálezu vychází ze stejných necyklických • ·
·· · · ·· • · · ·· · · · • · · · · ·· ·· ·♦ výchozích sloučenin a je založen na principu téže cyklizační reakce jako známé způsoby. Podstatným rozdílem však je, že v tomto případě je výchozí sloučenina cyklována v tekutém amoniaku a při teplotě tekutého amoniaku, kdy reakční složka amoniak je v průběhu reakce přítomen vždy v přebytku díky zvoleným reakčním podmínkám. Vytváření vedlejších produktů a nečistot je záměrně do značné míry potlačeno tímto přebytkem amoniaku a nízkou reakční teplotou.
Tekutý amoniak se vyrábí o sobě známým způsobem kondenzací plynného amoniaku za příslušného chlazení. Teplota tekutého amoniaku je -70 °C nebo dokonce nižší. Chlazení, které je vhodné pro laboratorní až poloprovozní podmínky, lze dosáhnout suchým ledem (pevným oxidem uhličitýn), mrazicí směsí methanol/suchý led nebo tekutým dusíkem. Zkapalnění se dosáhne kondenzací plynného amoniaku v chlazené reakční nádobě.
Perfluora1kanbis(su1fony 1)imidu se použije ve formě roztoku ve vhodném organickém rozpouštědle. Jako rozpouštědlo se osvědčil tetrahydrofuran (THF). Výhodné je též připravit kondenzát tekutého amoniaku v tetrahydrofuranu K provedení cyklizační reakce se roztok výchozí látky vnáší pomalu a za intenzivního důkladného míchání do tekutého amoniaku nebo jeho roztoku v tetrahydrofuranu. Přísadu lze provést po malých dávkách, například přikapáváním a důkladné míchání lze zajistit mícháním reakční směsi. Je třeba zajistit, aby tekutý amoniak byl udržován na teplotě a příslušné reakční teplo bylo odváděno chlazením. Když se reakce ukončí a přebytek amoniaku se odpaří, lze cílový produkt získat v podobě odpovídající amoniové soli extrahováním zbytku tetrahydrofuranu a odstraněním rozpouštědla. Výtěžek reakce je vysoký, až téměř kvantitativní. Další čisticí operace jsou zpravidla zbytečné.
Takto získané amoniové cyklo-perfluoralkanbis(su1fony1)imidy mohou být převedeny na odpovídající imidy nebo na jiné kovové soli jednoduchou výměnnou reakcí. Obzvláště zajímavá je ·· ·· ► · · «
I · · · » Β Β <
ΒΒ Β Β > Β · «
I Β ΒΒ
ΒΒΒ Β «
Β Β « • Β Β Β přeměna na odpovídající lithné soli reakcí s hydroxidem lit— hným. Tato reakce rovněž probíhá téměř kvantitativně bez vytváření vedlejších produktů a nečistot.
K této reakci se například nechá vařit amonná sloučenina s monohydrátem hydroxidu lithného v tetrahydrofuranu až do ukončení vytváření amoniaku.
Výtěžek v tomto výrobním stupni je také téměř kvantitat ivní.
Překvapuj/j í cí je, že homologické sloučeniny se čtyřmi členy v kruhu, které nebyly dosud popsány, je možno získat způsobem podle vynálezu. Jsou to sloučeniny cyklodifluormethanbis(sulfony1)imidu a odpovídajících amoniových a lithných solí.
Oproti obecně přijímaným očekáváním se dále zjistilo, že uvedené sloučeniny se čtyřmi členy v kruhu jsou mimořádné stabilní. Nedochází tudíž k žádnému rozkladu při suchém skladování při teplotě 100 °C. Pouze při teplotách vyšších než 230 °C dochází po několika hodinách k mírnému žlutému zabarvení jinak bezbarbvého materiálu. Také po skladování v roztoku, například v organických rozpouštědlech, jako je tetrahydrofuran nebo acetonitril, se nezjišťují změny barvy a ani po několika týdnech nelze zjistit žádné produkty rozkladu.
Jen ze samotného tohoto důvodu je nová sloučenina, cyklodifluormethanbis(sulfonyl)imid podle vynálezu, neobyčejně vhodná jako vodivá sůl v nevodných elektrolytech pro lithiové sekundární baterie.
Vedle organo1 ithných solí, jakými uvedená sloučenina je, obsahují takové elektrolyty jedno nebo několik nevodných organických rozpouštědel, popřípadě dalších aditivů. Další podrobnosti o takových elektrolytech a sestavení a funkci lithiových • ·
• · · · • · · · ·· ·· ··· · • · • · sekundárních baterií jsou odborníkům známé. Sloučeniny podle vynálezu je možno použít úplně analogicky jako lithných sloučenin známých k tomuto použití. Sloučenina podle vynálezu zde vykazuje podobně mimořádnou stálost. Odpovídající bateriové články vykazují vynikající vlastnosti pokud jde o kapacitu a stálost napětí a neomezenou funkční kapacitu při nadprůměrném počtu nabíjecích a vybíjecích cyklů.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Procenta jsou míněna vždy hmotnostně .
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Amoniové cykloperfluoralkan-1, n-bis(su1fony 1)imidy
Do dvouhrdlé baňky o obsahu 250 ml, chlazené suchým ledem, a opatřené intenzivním chladičem (teplota -70 °C) se vstupní přívodní trubicí zavede 55 ml bezvodého amoniaku, který se zkondenzuje. Vstupní trubice se nahradí kapátkem a přikape se 55 ml suchého tetrahydrofuranu.
Pomalu, (během 120 minut) se za míchání přikape do roztoku tetrahydrofuran/amoniak roztok 200 mmol příslušného perfluoralkan-1,b-bis(sulfonylfluoridu) (n=l-3) ve 100 ml tetrahydrofuranu. Během přikapávání se reakční baňka stále chladí suchým ledem.
V průběhu exothermické reakce se vysráží vytvářený fluorid amonný a část amoniumimidu. Když reakce skončí, nechá se zbylý amoniak odpařit zahřátím suspense na teplotu místnosti. Sraženina se extrahuje přes fritu 100 ml tetrahydrofuranu.
Spojené tetrahydrofuranové roztoky se zbaví rozpouštědla φφ ·· ·· ·· φ φ φ · · · * φφφ φ · · · Α φ φ · φ ··· · · • · · φ · · ·· φφ φ· ·· • · φ φ ♦ • φ • · ···· ··· oddestilováním a bezbarvá zbylá pevná látka se vysuší ve vakuu při teplotě 40 °C.
Tabulka I
Amoniové cykloperfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imidy (n=l-3)
n me d u k t výtěžek Mp r o d u k t Empirický
[g] [g] [g mol-1] vzorec
1 43,22 29,42 g nebo 70% 210,17 CH4F2N2 O4S2
2 53,23 44,75 g nebo 86% 260,18 C2 H4 F4N2O4 S2
3 63,23 50,25 g nebo 81% 310,19 C3H4 F6N2O4 S2
Příklad 2
Lithium cyklo-perfluoralkan-1,n-bis(sulfony1)imidy
Za míchání se přidá do roztoku 100 mmol odpovídajícího amoniového cykloperfluoralkan-1,n-bis(su1fony 1)imidu v 60 ml tetrahydrofuranu 4,6 g (110 mmol) 1ithiumhydroxidmonohydrátu. Suspense se vaří až do okamžiku kdy nelze zjistit další uvolňování amoniaku (přibližně 120 minut). Po zfiltrování reakčního roztoku a odstranění rozpouštědla se zbylá pevná látka vyjme do vody a vaří se s aktivním uhlím (přibližně 180 minut).
Suspense se pak zfiltruje, voda se odtáhne a zbylá bezbarvá pevná látka se vysuší ve vysokém vakuu. Tato pevná látka se opět rozpustí v 50 ml bezvodého tetrahydrofuranu, roztok se zfiltruje a rozpouštědlo se opět odstraní.
Aby se zbavily volné lithiumimidy stále ulpívajících zbytků tetrahydrofuranu, suspendují se třikrát v 50 až 60 ml n-pentanu, přičemž se pokaždé rozpouštědlo odstraní.
Lithiumcykloperfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imidy se pak ♦ · • · · ···· · ·
·· 99 • · * • ·· • 9 9
9 9
99
99
9 9 ·
9 99
9 9 9
9 9
99 suší na vodní lázni osm hodin ve vysokém vakuu. Získá se bezvodá krystalická sůl.
Tabulka II
Lithiumcykloperfluoralkan-1,n-bis(sulfony1)imid (n=l-3)
n me d u k t Cg] výtěžek [g] Mp r o d u k t [g mol“1] Empirický vzorec
1 21,02 19,31 g nebo 97% 199,07 CF2 LÍN04 S2
2 26,02 24,16 g nebo 97% 249,08 C2F4LÍNO4 S2
3 31,02 28,71 g nebo 96% 299,09 C3 FeLiN04 S2
Li thiumcyklod i fluormethan-1,1-bis(sulfony 1)imid:
Obsah lithia: zjištěno: 3,49 %, vypočteno: 3,49 % 13 C-NMR (SD3CN, 75,4 MHz, celkem): δ = 133,94 (t,xJcF =
366,9 Hz) 19F-NMR (CDsCN, CeFe vnější), 75,4 ΜΗζ):δ = -86,95(s)
L i thiumcyklotetrafluorethan-1,2-b is(sulfony 1)imid:
Obsah lithia: zjištěno: 2,80 %, vypočteno: 2,79 % 13C-NMR(SD3CN, 125,76 MHz, 30 %):6 = 115,58 (tjUcF = 306,6 Hz), 2Jcf = 22,6 Hz) 19F-NMR(CD3CN, CeFe vnější), 75,4 MHz), 30 %): δ = -113,72(s)
Li thiumcyklohexafluorpropan-1,3-bis(sulf ony 1)imid:
Obsah lithia: zjištěno: 2,31%, vypočteno: 2,31% 13C-NMR (SD3CN, 125,76 MHz, 30 %):δ = 110,72 (tqi.UcF = 273,0 Hz), Ucf = 25,5 Hz), 113,96 (tt,
« · · · *
9 99 ·
9 9 · * • · · · • · · ·· ·· • ·· ·· · · 9
9 9
99 *Jcf = 298,1 Hz), 2Jcf = 25,3 Hz) 19F-NMR(CD3CN, CeFe vnější), 75,4 MHz), 30 %) :
δ = -125,21 (qi,3JcF = 8,6 Hz), -118,77 (t,3JcF = 8,5 Hz)
Průmyslová využitelnost
Způsob přípravy cyklodifluormethanbis(sulfonyl)imidů jako neobyčejně vhodné vodivé soli pro nevodné elektrolyty pro lithiové sekundární baterie.

Claims (11)

1. Způsob přípravy cyklických perfluoralkanbis(sulfonyl)imidů a jejich solí cyklizační reakcí odpovídajících perfluoralkan-bis-su1fony1f1uoridů , vyznačující se t í m, že se roztok odpovídajícího perfluoralkan-bis-sulfony1fluoridu vnáší pomalu do tekutého amoniaku za intenzivního důkladného mí cháni.
2. Způsob podle nároku 1,vyznaču jící se t í m, že se perfluoralkan-bis-su1fony1fluorid rozpustí v tetrahydrofuranu.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se t í m, že napřed získaná cyklická perfluora1kan-bis-su1fony 1 i midamoniová sůl se převádí na odpovídající imid nebo jinou kovovou sůl výměnnou reakcí.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se t í m , že se cyklická perfluoralkan-bis-sulfonylimidamoniová sůl nechává reagovat s hydroxidem lithným za získání odpovídající líthné soli.
5. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se difluormethanbis-su1fony1fluorid se převádí na amoniumcyklodi fluormenthanbi s(sulf onyl)imid.
6. Způsob podle nároku 5,vyznačující se t í m, že produkt se pak nechá reagovat s hydroxidem lithným za získání 1 ithiumcyklodifluormenthanbis(su1fony 1)imidu.
7. čtyřčlenný imid, kterým je cyklodifluormenthanbis(sulfonyl)imid a jeho amoniová a lithiová sůl.
8. čtyřčlenný imid, kterým je 1 ithiumcyklodifluormenthanbis (sul fonyl)imid.
• 0
00 00 · · * · • 0 0 0 00 «
0 00 0 0 00
0 0 0 0 ··· · 1
0 0 0 0 0 0
00 «0 ·· ··
9. Lithiumcyklodifluormenthanbis(sulfonyl)imid jako vodivé soli v nevodných elektrolytech pro lithiové sekundární baterie
10. Lithiumcyklodifluormenthanbis(sulfony1)imid jako nevodný elektrolyt pro lithiové sekundární baterie.
11. Lithiové sekundární baterie obsahující elektrolyt podle nároku 10.
CZ982679A 1996-03-01 1997-02-20 Způsob přípravy cyklických perfluoralkanbis (sulfonyl)imidů a jejich solí a čtyřčlenný imid CZ267998A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19607832A DE19607832A1 (de) 1996-03-01 1996-03-01 Verfahren zur Herstellung von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imiden sowie deren Salze

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ267998A3 true CZ267998A3 (cs) 1998-12-16

Family

ID=7786881

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ982679A CZ267998A3 (cs) 1996-03-01 1997-02-20 Způsob přípravy cyklických perfluoralkanbis (sulfonyl)imidů a jejich solí a čtyřčlenný imid

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6107493A (cs)
EP (1) EP0891342B1 (cs)
JP (1) JP2000506132A (cs)
KR (1) KR19990087426A (cs)
CN (1) CN1072656C (cs)
AT (1) ATE216991T1 (cs)
CA (1) CA2248376A1 (cs)
CZ (1) CZ267998A3 (cs)
DE (2) DE19607832A1 (cs)
ES (1) ES2176677T3 (cs)
HU (1) HUP9900989A2 (cs)
ID (1) ID16764A (cs)
TW (1) TW353816B (cs)
WO (1) WO1997031909A1 (cs)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1300880C (zh) * 2002-06-19 2007-02-14 株式会社普利司通 电池用载体盐和其制备方法以及电池
US20060199916A1 (en) * 2003-02-14 2006-09-07 Van Es Daniel S Use of salts of superacids as stabiliser in vinyl halide polymers
WO2006106960A1 (ja) * 2005-04-01 2006-10-12 Asahi Glass Company, Limited ジスルホニルフロリド化合物の製造方法
DE102006011933B4 (de) * 2006-03-15 2010-04-15 Baerlocher Gmbh Stabilisatorzusammensetzungen für halogenhaltige Polymere mit verbesserter Anfangsfarbe und verbesserter Farbhaltung, diese enthaltende Polymerzusammensetzungen und Formkörper sowie Verfahren zur Stabilisierung halogenhaltiger Polymere
WO2008111588A1 (ja) * 2007-03-12 2008-09-18 Asahi Glass Company, Limited ジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）の製造方法
JP2008230990A (ja) * 2007-03-19 2008-10-02 Asahi Kasei Corp 環状スルホンイミド化合物の製造方法
WO2009025246A1 (ja) 2007-08-17 2009-02-26 Asahi Glass Company, Limited 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法
JP2011044352A (ja) * 2009-08-21 2011-03-03 Sony Corp 電解質および電池
KR101744373B1 (ko) 2011-02-10 2017-06-07 닛뽕소다 가부시키가이샤 플루오로술포닐이미드암모늄염의 제조 방법
CA2826375C (en) * 2011-03-03 2016-02-16 Nippon Soda Co., Ltd. Process for producing fluorine-containing sulfonylimide salt
US8604942B2 (en) 2011-11-08 2013-12-10 Honeywell International Inc. System and method for displaying a velocity rate-of-change indicator
JP6050071B2 (ja) * 2012-09-20 2016-12-21 三菱マテリアル電子化成株式会社 粘着剤組成物
KR101955452B1 (ko) 2017-04-28 2019-03-11 주식회사 천보 비스(플루오로술포닐)이미드염의 제조방법
CN107987035A (zh) * 2017-11-14 2018-05-04 石家庄圣泰化工有限公司 高性能锂盐的制备方法
KR20190059163A (ko) 2017-11-22 2019-05-30 주식회사 천보 비스(플루오로술포닐)이미드염의 제조방법
KR102064904B1 (ko) 2018-01-08 2020-01-10 주식회사 천보 비스(플루오로술포닐)이미드염의 제조방법
KR102064905B1 (ko) 2018-01-08 2020-01-10 주식회사 천보 비스(플루오로술포닐)이미드염의 제조방법
CN109467539A (zh) * 2018-10-31 2019-03-15 蒋玉贵 一种含有至少一种环状配体结构的化合物的制备方法和纯化方法
CN113195551A (zh) * 2018-12-19 2021-07-30 Ａｇｃ株式会社 聚合物、聚合物的制造方法及膜的制造方法
US11267707B2 (en) * 2019-04-16 2022-03-08 Honeywell International Inc Purification of bis(fluorosulfonyl) imide
JP2023034110A (ja) * 2021-08-30 2023-03-13 旭化成株式会社 含フッ素環状スルホニルイミド塩
JP2023034097A (ja) * 2021-08-30 2023-03-13 旭化成株式会社 含フッ素環状スルホニルイミド塩
JP2023034081A (ja) * 2021-08-30 2023-03-13 旭化成株式会社 含フッ素環状スルホニルイミド塩
JP2023034088A (ja) * 2021-08-30 2023-03-13 旭化成株式会社 含フッ素環状スルホニルイミド塩
JP2023034103A (ja) * 2021-08-30 2023-03-13 旭化成株式会社 含フッ素環状スルホニルイミド塩
JP2023034119A (ja) * 2021-08-30 2023-03-13 旭化成株式会社 含フッ素環状スルホニルイミド塩
JP2023034118A (ja) * 2021-08-30 2023-03-13 旭化成株式会社 含フッ素環状スルホニルイミド塩
JP7754123B2 (ja) * 2023-03-31 2025-10-15 トヨタ自動車株式会社 分子結晶、電気化学デバイス及び分子結晶の製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4429093A (en) * 1981-01-30 1984-01-31 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonimides as polymerization catalysts
US4387222A (en) * 1981-01-30 1983-06-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonimides
FR2606217B1 (fr) * 1986-10-30 1990-12-14 Elf Aquitaine Nouveau materiau a conduction ionique constitue par un sel en solution dans un electrolyte liquide
US5652072A (en) * 1995-09-21 1997-07-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000506132A (ja) 2000-05-23
KR19990087426A (ko) 1999-12-27
WO1997031909A1 (en) 1997-09-04
CA2248376A1 (en) 1997-09-04
US6107493A (en) 2000-08-22
HUP9900989A2 (hu) 1999-06-28
CN1072656C (zh) 2001-10-10
DE69712333T2 (de) 2002-11-14
ID16764A (id) 1997-11-06
EP0891342B1 (en) 2002-05-02
CN1212688A (zh) 1999-03-31
TW353816B (en) 1999-03-01
EP0891342A1 (en) 1999-01-20
ATE216991T1 (de) 2002-05-15
DE19607832A1 (de) 1997-09-04
ES2176677T3 (es) 2002-12-01
DE69712333D1 (de) 2002-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ267998A3 (cs) Způsob přípravy cyklických perfluoralkanbis (sulfonyl)imidů a jejich solí a čtyřčlenný imid
CA3037434C (fr) Derives d&#39;acide sulfamique et procedes pour leur preparation
CN103562129B (zh) 双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠的生产方法
CA2432053C (fr) Procede de fluoration d&#39;un compose comprenant un groupe halosulfonyle ou dihalophosphonyle
KR20210077773A (ko) 리튬 이온 및 리튬 금속 배터리 내의 애노드에 대해 안정한 유기 용매를 사용하여 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드 (LiFSI)로부터 반응성 용매를 제거하는 방법
CN109422252B (zh) 一种氟磺酰二氟磷酰亚胺锂的制备方法及其产品和应用
CN101747243A (zh) 由双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐制备的离子液体
WO1989001477A1 (en) Process for preparing sulfonylurea salts
KR20010022605A (ko) 퍼플루오로알칸-1-설포닐(퍼플루오로알킬설포닐)이미드-엔-설포닐을 포함하는 메타나이드, 이미드 및 설포네이트, 및퍼플루오로알칸-1-엔-설포닐비스(퍼플루오로알킬설포닐)메타나이드의 제조방법
CN101723976A (zh) 含有氟代烷基三氟硼酸根阴离子的离子液体
WO1990006308A1 (en) Process for preparing sulfonylurea salts
EP1232143A1 (en) Method for preparing dimetal sulfonyl amide salts
EP1240135B1 (en) Method for preparing fluorosulfonyl imide monomer
EP4622914A2 (en) Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
EP4622915A2 (en) Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
US6765115B1 (en) Method for preparing dimetal sulfonyl amide salts
US20240405284A1 (en) Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
PT89574A (pt) Process for preparing sulfonylurea salts