CZ277788B6 - Defoamer and process for preparing thereof - Google Patents
Defoamer and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ277788B6 CZ277788B6 CS906472A CS647290A CZ277788B6 CZ 277788 B6 CZ277788 B6 CZ 277788B6 CS 906472 A CS906472 A CS 906472A CS 647290 A CS647290 A CS 647290A CZ 277788 B6 CZ277788 B6 CZ 277788B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acyl
- polyglycols
- ethylene oxide
- formula
- mol
- Prior art date
Links
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims abstract description 18
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- -1 acyl glycerols Chemical class 0.000 abstract description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 abstract description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 abstract 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PGBKQTRZSVKMET-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypentacosan-4-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C(O)C(O)CO PGBKQTRZSVKMET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZKLSFQAIYUHCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)icosan-3-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C(O)(CO)CO DZKLSFQAIYUHCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- RFJIYBACSXLSEQ-UHFFFAOYSA-N monostearoylglycerol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO RFJIYBACSXLSEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká odpěňovače určeného pro cukrovarnický, droždarenský, papírenský a další průmysl. Vynález se také týká způsobu výroby odpěňovače.
Dosavadní stav techniky
Jako odpěňovačů se v průmyslové praxi používá zejména minerálních olejů tj. vyšších alifatických uhlovodíků, popřípadě emulzí, například diacylethylendiaminů v minerálních olejích. Odpěňovače tohoto typu nejsou vhodné z ekologického hlediska protože minerální oleje jsou biologicky téměř úplně neodbouratelné. Také diacylethylendiaminy jsou sloučeniny se špatnou biologickou odbouratelností. Další velkou skupinu tvoří silikonové odpěňovače. Aby byly účinné je nutno je používat ve formě emulzí v neionických tenzidech. Kromě toho, že jsou špatně biologicky odbouratelné, usazují se obvykle na stěnách výrobního zařízení. Jedním z téměř ideálních odpěňovačů jsou sodné soli vyšších alifatických karboxylových kyselin, například natriumbebehenát, které se používají k regulaci pěny pracích prostředků, určených pro automatické pračky. Pro své specifické vlastnosti se však nehodí pro použití ve výše zmíněných průmyslových odvětvích. Dále se zejména v poslední době používají odpěňovače na bázi oxyethylenovaných a oxypropylenovaných alifatických karboxylových kyselin. Odpěňovače těchto typů jsou dobře biologicky odbouratelné, těžko je však možno dosáhnout u nich optimálního složení, protože při oxyalkylenaci karboxylových kyselin vznikají kromě žádaných monoesterů, které jsou účinné, i diestery jejichž odpěňovací účinnost je minimální. Kromě toho k jejich výrobě je třeba komplikovaného oxyalkylenačního zařízení.
Podstata vynálezu
Shora uvedené problémy řeší odpěňovač, jehož podstatou je, že obsahuje 0,8 až 91 % molových acylglycerolů obecného vzorce I,
R1OCH2CH(OR2)CH2OR3 (I) ve kterém R1, R2, R3 jsou shodné a znamenají acyl o počtu uhlíkových atomů 8 až 24 nebo/a jsou různé a znamenají atom vodíku nebo shora uvedený acyl a 9 až 99,2 % molových acylpolyglykolů obecného vzorce II,
R4 - X - R5 (II) ve kterém R4, R5 jsou shodné a znamenají acyl o počtu uhlíkových atomů 8 až 24 nebo jsou různé a znamenají shora uvedený acyl nebo atom vodíku nebo/a polyglykolů obecného vzorce II, ve kterém R4 c a R jsou shodne a znamenají atom vodíku, přičemž X značí skupinu obecného vzorce III,
-(OCH2CH(R6))n0- (III) £ ve kterém R znamena atom vodíku nebo methylskupinu a n je přirozené číslo z intervalu 1 až 120 nebo/a X značí analogický zbytek kopolymeru ethylenoxidu a propylenoxidu o průměrné relativní molekulové hmot. 120 až 7 000, s obsahem ethylenoxidu 0,6 až 80 % hmot.
Podstatou vynálezu je také způsob výroby předchozího odpěňovače, jehož podstatou je, že 1 mol acylglycerolů obecného vzorce I, ve kterém má R1, R2 a R3 shora uvedený význam nebo 1 mol acylglycerolů obecného vzorce I, ve kterém má R1, R2 a R3 shora uvedený význam a 0,1 až 6 mol glycerolu, působí při teplotě 20 až 24 °C na 0,1 až 120 mol polyglykolu obecného vzorce IV,
H(OCH2CH(R6))n0H (IV) ve kterém má R6 a n shora uvedený význam nebo/a kopolymeru ethylenoxidu a propylenoxidu o průměrné molekulové hmot. 120 až 7 000, obsahem ethylenoxidu 0,6 až 80 % hmot.
Výhodou odpěňovače podle vynálezu je vysoká účinnost a úplná biologická odbouratelnost. Výhodou je také jednoduchý způsob výroby, pomocí zvoleného poměru hydrofilní a hydrofobní složky je možno přesně nastavit hodnotu HLB.
Výchozí složky pro výrobu odpěňovače podle vynálezu jsou snadno dostupné, jsou to komerční triacylglyceroly, diacylglyceroly, monoacylglyceroly a glycerol. Dále jsou to mono- a polyethylenglykoly, mono- a polypropylenglykoly, popřípadě je možno použít jako výchozí složku kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, a to jak blokové, tak statistické. Jako katalyzátory pro reakci jsou vhodné alkalické kovy,, jejich alkoxidy, oxidy, peroxidy, hydroxidy, uhličitany a další sloučeniny, popřípadě je možno použít kovy žíravých zemin a jejich sloučeniny a některé další látky. Technologické zařízení pro výrobu je jednoduché, je to duplikovaný reaktor opatřený míchadlem. Pokud je pro některý technický účel třeba odpěňovač, kde jedním z požadavků je jeho barva (tzn. téměř bezbarvý) je možno vést reakci v atmosféře dusíku, argonu nebo oxidu uhličitého.
Odpěňovače podle vynálezu je možno aplikovat bud jako takové, nebo jako roztoky (například v propylenglykolu, polyethylenglykolu nebo alifatické karboxylové kyselině), v případně v emulzní formě, podle typu použití. Odpěňovače podle vynálezu jsou vhodné pro cukrovarnický, droždarenský, papírenský a další průmy s 1.
Odpěňovače a způsob jejich výroby podle vynálezu jsou blíže objasněny v následujících příkladech provedení, které však nijak neomezují rozsah vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do 2 000 1 duplikovaného reaktoru opatřeného kotvovým míchadlem bylo napuštěno 900 (1 kmol) kg řepkového oleje (rafinovaného, č.k. 0,5 mg KOH.g-]·), 46 kg (0,5 kmol) glycerolu a 418 kg (5,5 kmol) propylenglykolu. Reakční směs byla za míchání zahřáta na 80 °C, přidáno 4,8 kg hydroxidu sodného, dále zahříváno na 140 °C a při této teplotě zahříváno po 6 hodin. Po ochlazení byla získána slabě nažloutlá kapalina obsahující 6 % molových acylglycerolu a 79 % molových acylpolyglykolů a polyglykolů. Tento produkt, který je vhodný jako odpěňovač pro použití v papírenském průmyslu, je 1,2 x účinnější než současné komerční odpěňovače. Odpěňovací schopnost je vztažena na množství komerčního odpěňovače, které je nutno dávkovat při technologickém procesu. V tomto případě (tj. příkl. 1) to znamená že místo 1 kg komerčního odpěňovače stačí 0,83 kg odpěňovače podle vynálezu. Provozní údaje jsou uvedeny proto, protože laboratorní výsledky v některých případech nekorelují s provozními údaji. Stejné vyjádření je použito i v následujících příkladech.
Příklad 2
Do 1 600 1 duplikovaného reaktoru opatřeného kotvovým míchadlem bylo napuštěno 680 kg (1 kmol) kokosového oleje (rafinovaného č.k. 0,6 mg KOH.g“1), potom bylo přidáno 600 kg (1 kmol) blokového kopolymeru propylenoxidu a ethylenoxidu (průměrná relativní molekulová hmotnost, zkratka M.h.je 600, 40 % ethylenoxidu). Směs byla ohřátá na 80 °C, míchána 1 hodinu. Po ochlazení byla získána téměř bezbarvá kapalina obsahující 50 % molových triacylglycerolu a 50 % molových polyglykolů. Produkt je vhodný pro použití v droždárenském průmyslu, je 2x účinnější než současně užívané komerční odpěňovače.
Příklad 3
Do 4 000 1 duplikovaného reaktoru opatřen kotvovým míchadlem bylo nasypáno 716 kg (2 kmol) monostearoylglycerolu, napuštěno 50 kg (0,167 kmol)polyethylenglykolu (M.h. 300) a 600 kg (1 kmol) polypropylenglykolu (M.h. 600) a přidáno 12 kg uhličitanu draselného. Reakční směs byla ohřátá na 120 °C po 12 hodin, potom vypnuto topení a přidáno 1 370 kg (18 kmol) propylenglykolu. Po ochlazení byla získána slabě nažloutlá viskózní kapalina obsahující 4 % molových acylglycerolů a 93 % molových acylpolyglykolů a polyglykolů. Produkt vhodný pro použití v cukrovarnickém průmyslu, je 8x účinnější než současně používané komerční odpěňovače.
I í
Příklad 4 ethylenoxidu) (M.h. 1 000), 100 kg
000). Reakční směs byla 8 kg uhličitanu draselného a 1 kg směs byla zahřáta za míchání na ochlazena a zředěna směsí 200 kg přidáno Reakční
Do 4 000 1 duplikovaného reaktoru opatřeného excentrickým turbinovým míchadlem bylo napuštěno 900 kg (1 kmol) parciálně hydrogenovaného řepkového oleje, 179 kg (0,3 kmol) palmojádrového oleje, potom bylo přidáno 600 kg (0,2 kmol) blokového kopolymeru propylenoxidu a ethylenoxidu (M.h. 3 000, 20 %
600 kg (0,6 kmol) polypropylenglykolu (0,025 kmol) polypropylenglykolu (M.h. zahřáta na 80 °C, methoxidu sodného.
160 ’C, míchána 2 hodiny a (0,67 kmol) polyethylenglykolu (M.h. 300), 200 kg (2,6 kmol) propylenglykolu a 200 kg (0,7 kmol) řepkových mastných kyselin. Po ochlazení byla získána nažloutlá kapalina obsahující 21 % molových acylglycerolů a 68 % molových acylpolyglykolů a polyglykolů. Zbytek, tj. 11 % molových tvořířepkové mastné kyseliny. Produkt je vhodný pro použití v cukrovarnickém průmyslu, je 9x účinnější než běžně užívané komerční odpěňovače.
Příklad 5 na 40 kovového sodíku. Potom byla atmosféru na 120 °C po 24’ h. bezbarvá kapalina obsahující
Do 80 1 duplikovaného reaktoru opatřeného kotvovým míchadlem bylo vloženo 4,0 kg (11,8 mol) behenoylglycerolu, přidáno 45,6 kg (600 mol) propylenglykolu a 4 kg (1 mol) polypropylenglykolu (M.h. 4 000) evakuováno a vypláchnuto dusíkem, ohřáto na 40 °C a přidáno opatrně po částech 50 g zahřívána reakční směs od dusíkovou Po ochlazení byla získána téměř % molové acylglycerolů a 94 % molových acylpolyglykolů a polyglykolů, Produkt je vhodný pro použití v laboratorních fermentorech, poloprovozních a provozních fermentorech pro výrobu antibiotik, který je 1,3 x účinnější než běžně užívané odpěňovače. Jeho další výhodou je, že je stejně jako odpěňovače popsané v předchozích případech nejedovatý, takže nepůsobí negativně na mikroorganismy a tedy i na bioprocesy. Odpěňovač je možno sterilovat při teplotě 140 ’C.
Poznámka: Blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu jsou ve své chemické podstatě polyglykoly. Proto jsou v údajích o složení takto specifikovány. V případech, kdy součet složek je menší než 100 %, tvoří zbytek do 100 % sůl mastné kyseliny, vzniklá reakcí alkalického katalyzátoru a acylglycerolů, popřípadě ještě glycerol, vzniklý z acylglycerolů.
Průmyslová využitelnost
Odpěňovač podle a dobrou biologickou kém, papírenském a používané minerální neodbouratelné.
vynálezu je vhodný zejména pro svou účinnost odbouratelnost pro aplikaci v cukrovarnicdrožďárenském průmyslu, kde nahradí dosud oleje, které jsou biologicky téměř úplně
Claims (2)
- . 1. Odpěňovač, vyznačující se tím, že obsahuje 0,8 až 91 % molových acylglycerolů obecného vzorce I, r1och2ch(OR2)ch2r3 (I) ve kterém R1, R2, R3 jsou shodné a znamenají acyl o počtu uhlíkových atomů 8 až 24 nebo/a jsou různé a znamenají atom vodíku nebo shora uvedený acyl a 9 až 99,2 % molových acylpolyglykolů obecného vzorce II,R4 - X - R5 (II) ve kterém R4, R5 jsou shodné a znamenají acyl o počtu uhlíkových atomů 8 až 24 nebo jsou různé a znamenají výše uvedený acyl nebo atom vodíku nebo/a polyglykolů obecného vzorce II, ve kterém R4 a R5 jsou shodné a znamenají atom vodíku, přičemž X značí skupinu obecného vzorce III,-(OCH2CH(R6))n0- (III) ve kterém R6 znamená atom vodíku nebo methylskupinu a n je přirozené číslo z intervalu 1 až 120 nebo/a X značí analogický zbytek kopolymeru ethylenoxidu a propylenoxidu o průměrné relativní molekulové hmotnosti 120 až 7 000, s obsahem ethylenoxidu 0,6 až 80 % hmot.
- 2. Způsob výroby odpěňovače podle bodu 1, vyznačující se tím, že 1 mol acylglycerolů obecného vzorce I, ve kterém má R1, R2 a R3 úvedený význam nebo 1 mol acylglycerolů obecného vzorce I, ve kterém má R1, R2 a R3 uvedený význam a 0,1 až 6 mol glycerolu, působí při teplotě 20 až 240 °C na 0,1 až 120 mol polyglykolů obecného vzorce IV,H(OCH2CH(R6))n0H (IV) vě kterém má R6 a n shora uvedený význam'nebo/a kopolymeru ethylenoxidu a propylenoxidu o průměrné molekulové hmot. 120 až 7 000, obsahem ethylenoxidu 0,6 až 80 % hmot.Konec dokumentu
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS906472A CZ277788B6 (en) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | Defoamer and process for preparing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS906472A CZ277788B6 (en) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | Defoamer and process for preparing thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS647290A3 CS647290A3 (en) | 1992-08-12 |
| CZ277788B6 true CZ277788B6 (en) | 1993-04-14 |
Family
ID=5411864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS906472A CZ277788B6 (en) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | Defoamer and process for preparing thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ277788B6 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997010889A1 (en) * | 1995-09-19 | 1997-03-27 | Baker Hughes Incorporated | Use of stearic acid esters of polypropylene glycol to control foam |
-
1990
- 1990-12-20 CZ CS906472A patent/CZ277788B6/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997010889A1 (en) * | 1995-09-19 | 1997-03-27 | Baker Hughes Incorporated | Use of stearic acid esters of polypropylene glycol to control foam |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS647290A3 (en) | 1992-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4925587A (en) | Hydroxy ethers, a process for their production, and methods for their use | |
| US5288431A (en) | Liquid laundry detergent compositions with silicone antifoam agent | |
| US5525702A (en) | Biodegradable alkylene oxide-lactone copolymers | |
| US4832868A (en) | Liquid surfactant mixtures | |
| CN1109045A (zh) | 用酯化合物作催化剂制备烷氧基化物的方法 | |
| Balson et al. | Biodegradability of non-ionic surfactants | |
| GB2129004A (en) | Poloxyalkylene ethers of glycerol or 1,2-propane diol which are esterified with a fatty acid and/or isostearic acid their preparation and their use as thickeners or solubilisers | |
| US4375565A (en) | Low-foaming, biodegradable alkoxylation products terminated with glycerine ether radicals, and a process for their preparation | |
| EP1042266B1 (en) | An ortho ester-based surfactant, its preparation and use | |
| KR950700399A (ko) | 거품을 적게내는 액체 세정 조성물(Low-Foaming, Liquid Cleaning Compositions) | |
| EP0189225A2 (en) | Built liquid detergent containing anionic, ethoxylated nonionic and amide surfactants | |
| US5518581A (en) | Deinking agent for regeneration of waste paper | |
| US3281438A (en) | Water soluble alkylolamides | |
| US5545351A (en) | Use of stearic acid esters of polypropylene glycol to control foam | |
| US4287078A (en) | Surfactants derived from the reaction product of polyoxyalkylene polyols and polyglycidyl ethers and glycol-based antifreeze using same | |
| US4954283A (en) | Polyethylene glycol ether low temperature foam suppressing agents in low-foam cleaning agents | |
| US8044232B2 (en) | Surface-active polymer and its use in a water-in-oil emulsion | |
| JP2000160190A (ja) | 低泡性洗浄剤 | |
| FI74625C (fi) | Foerfarande och blandning foer att foerhindra eller foerminska skumbildning. | |
| GB2154599A (en) | Stable detergent emulsions | |
| Bognolo | Nonionic surfactants | |
| US6028229A (en) | Process for producing end-group-locked non-ionic tensides | |
| JPH0354225A (ja) | フエニルアルキルグリシジルエーテル付加生成物 | |
| US5250202A (en) | Phenyalkyl glycidyl ether addition products | |
| CN114752942B (zh) | 含双子结构表面活性剂的工业清洗剂及制备方法 |