CZ281653B6 - Způsob výroby laktulusy - Google Patents
Způsob výroby laktulusy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ281653B6 CZ281653B6 CS903073A CS307390A CZ281653B6 CZ 281653 B6 CZ281653 B6 CZ 281653B6 CS 903073 A CS903073 A CS 903073A CS 307390 A CS307390 A CS 307390A CZ 281653 B6 CZ281653 B6 CZ 281653B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- lactulose
- solution
- borax
- ion exchanger
- boric acid
- Prior art date
Links
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 title claims abstract description 39
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 36
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 11
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 3
- -1 borate ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 description 6
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 6
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 3
- WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N Alpha-lactose monohydrate Chemical compound O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N 0.000 description 2
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N keto-D-tagatose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N 0.000 description 2
- 229960001021 lactose monohydrate Drugs 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMLDHVQPQHCFD-RJMJUYIDSA-N OB(O)O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O Chemical compound OB(O)O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O MQMLDHVQPQHCFD-RJMJUYIDSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Způsob přípravy laktulosy, při kterém se alkalický vodný roztok laktosy a boxaxu připravuje a zahřeje se na teplotu nad 80 .sup.o .n.C. Laktulosa se oddělí od vzniklých produktů konverse. Nehledě na borax nepřidává se do roztoku žádný alkalizující materiál. Konverse se provádí při hodnotě pH 8,3. K udržení sodných iontů ve výrobním cyklu se borax může připravovat ve vodném roztoku kyseliny borité a již zároveň s laktosou, přičemž se sodné ionty přenášejí z roztoku produktů konverse do roztoku kyseliny borité elektrodialysou. Nebo se sodné ionty mohou odstraňovat z roztoku konverzních produktů v co možno největší míře slabě kyselým ionexem a pouze potom kyselejším ionexem. Slabě kyselý ionex se regeneruje kyselinou boritou, takže se opět vytváří borax.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby laktulózy, při kterém se alkalický vodný roztok laktózy a boraxu připraví a zahřívá se na teplotu nad 80 ’C a laktulóza se oddělí ze získaných produktů konverze.
Dosavadní stav techniky
Tento způsob je znám například z Chemical Abstracts 86: 173382h. Protože konverze vyžaduje alkalické prostředí, přidává se přídavně roztok hydroxidu sodného. Výtěžek způsobu je poměrně vysoký. Kyselina boritá vytváří s laktulózou komplex, který posunuje rovnováhu směrem k laktóze. Kromě toho se z laktózy jakožto konverzní produkty vytvářejí galaktóza, tagatóza, jiné cukry, organické kyseliny a barviva.
Podstata vynálezu
Úkolem vynálezu je vyvinout způsob výroby laktulózy, který je podobně ekonomický, který je však ekologicky výhodnější.
Tento úkol je podle vynálezu vyřešen tak, že se při shora uvedeném způsobu nehledě na borax do roztoku nepřidává v podstatě žádná alkálie.
Tak se podstatně snižuje zatížení odpadních vod alkalickými solemi, které se vytvářejí po odstranění alkalických iontů iontoměniči při regeneraci iontoméničů.
Jakožto další splnění shora uvedeného požadavku umožňuje způsob recyklování sodných iontů podle dvou modifikovaných provedení způsobu podle vynálezu:
Jedno provedení je založeno na tom, že se borax vytváří ve vodném roztoku kyseliny borité, s výhodou již současně s laktózou, přičemž se sodné ionty převádějí z roztoku konverzních produktů do roztoku kyseliny borité elektrodialysou. Při tomto způsobu je možné dokonalé recyklování sodných iontů.
K tomuto účelu je zapotřebí toliko dvou komor oddělených kate xovou membránou. Jedna komora je katodovým oddělením a protéká jí roztok kyseliny borité, s výhodou roztok kyselina boritá - laktóza. Roztok produktů konverze protéká druhou komorou, která je anodovým oddělením. Za vneseného napětí se sodné ionty pohybují do první komory, takže se vytváří boraxový roztok v této komoře.
Druhé provedení způsobu podle vynálezu je založeno na tom, že se sodné ionty odstraňují z roztoku produktů konverze v podstatě tak dokonale, jak je to možné prostřednictvím slabě kyselého ionexu a teprve potom silněji kyselým ionexem, přičemž slabě kyselý ionex se s výhodou alespoň částečné regeneruje kyselinou boritou a takto vytvořený borax se alespoň částečně znovu využívá
-1CZ 281653 B6
Jinak řečeno: Pokud je koncentrace sodného iontu v roztoku konverních produktů tak vysoká, že slabě kyselý ionex váže také sodné ionty, používá se takového ionexu. Silněji kyselý ionex se potom použije jen k dokončení oddělení sodných iontů z roztoku. Jakožto výsledek výhodné regenerace slabé kyselého ionexu kyselinou boritou zůstávají sodné ionty, vázané kyselinou boritou, ve výrobním cyklu. Pouze jejich zbytek se dostává do odpadních vod. Avšak i v případě, kdy se slabé kyselý ionex neregeneruje kyselinou boritou, je jeho použití výhodné. V každém případě se může regenerovat slabou kyselinou, což je z ekologického hlediska výhodnější. Kyselina uhličitá je například z ekologického hlediska nezávadná.
Jako další provedení způsobu podle vynálezu se doporučuje pro oddělování laktulózy roztok reakčních produktů po oddělení sodných iontů, před oddělením nebo po oddělení boritanových iontů, s výhodou po odpaření na obsah sušiny 15 až 20 % hmotn., vést dlouhou nádobou vyplněnou slabě zásaditým ionexem jakožto chromatograf ickou kolonou, s výhodou při teplotě 30 až 60 ’C, přičemž se jako elučního prostředí používá vody. Uvedenými procenty jsou zde, stejně jako v celém popisu, procenta hmotnostní.
Toto nové použití ionexu vede k vynikajícími oddělené laktulózy, avšak také galaktózy ze směsi reakčních produktů. Laktulóza se může získat ve stupni čistoty nad 99 %, což až dosud bylo možné v průmyslovém měřítku pouze za nesmírných nákladů.
Jakožto poslední stupeň způsobu podle vynálezu a modifikovaného způsobu podle vynálezu se konečné doporučuje pro výrobu práškovité laktulózy přidávat, s výhodou nastříkávat, koncentrovaný roztok laktulózy o čistotě alespoň 90 % laktulózy, vztaženo na sušinu, na laktulózový prášek, který se uvádí do pohybu, s výhodou se míchá, pomalu k rychlé distribuci nástřiku v laktulózovém prášku; nástřik je jemný, aby laktulózový roztok vždy vytvořil pouze tenký film na povrchu části prášku, čímž pevný materiál na práškovitých částicích narůstá.
Je známo, že není možné jednoduše krystalizovat laktulózu koncentrací z vodného roztoku.
Methanol a jiné organické rozpouštědlo se přidává při výrobě laktulózového prášku, protože má laktulóza v těchto rozpouštědlech menší rozpustnost a sráží se. Mechanicky oddělený a vysušený prášek je pak vždy znečištěn zbytky rozpouštědla.
Způsob podle vynálezu naopak umožňuje výrobu volné tekoucího, jen slabě hygroskopického laktulózového prášku vysoké čistoty.
Při způsobu podle vynálezu je rozhodující pomalé přidávání a bezprostřední distribuce a rozdělení laktulózového sirupu na zrnech prášku k vytvoření tenkého filmu. Je třeba se právě vyhnout pouze lokálnímu nahromadění sirupu. Nadto již krystalický materiál se nemusí rozpouštět opět do sirupu. Pro tento účel je například vhodné rozprašovací sušení, lopatkový sušák a jiné sušáky s horkým vzduchem mající míchací mechanismy.
-2CZ 281653 B6
Shora uvedená doporučení pro přípravu boraxového roztoku elektrodialysou, pro odstraňování sodných iontů z roztoku produktů konverze slabě kyselým ionexem, pro oddělování laktulózy slabě zásaditým ionexem jakožto chromatografickou kolonou a pro výrobu práškovíté laktulózy jsou v kombinaci výhodné pro provádění způsobu podle vynálezu, avšak každé toto opatření, použité samo, také přináší určité přednosti.
Způsob podle vynálezu objasňuje následující příklad praktického provedení, který však vynález nijak neomezuje.
Příklady provedení
Příklad
Na teplotu 95 *C se zahřeje a na této teplotě se po dobu tří hodin udržuje 175 kg monohydrátu laktózy, 46,3 kg boraxu a 800 kg demineralizované vody. Vznikne směs reakčních produktů obsahující v podstatě 74,2 kg laktulózy, 75,3 kg laktózy, 8,0 kg galaktózy a 0,8 kg tagatózy. Vzniklý roztok směsi cukrů se vede slabě kyselým ionexem a potom silněji kyselým ionexem, takže se odstraní sodné ionty pocházející z boraxu. Roztok se potom odpaří na obsah 15 % hmotn. sušiny.
Roztok, mající tuto koncentraci, se vede chromatografickou kolonou obsahující slabé zásaditý ionex.
Kolona je tvořena dutým válcem, majícím průměr přibližné 90 cm a výšku 2 m, naplněným 1 000 litru slabě zásadité ionexové pryskyřice. Zavede se 1 000 1 roztoku o teplotě 40 až 60 ’C do kolony, která je předem naplněna vodou a následně doplněna vodou za průtokové rychlosti 1 až 2 objemy vrstvy/hodina.
Obrázek 1 ukazuje dosažené rozdělení složek roztoku (rozdělení směsi cukrů). Je vidět, že je možno dosáhnout s pouze malou ztrátou téměř čisté laktulózové frakce prosté jiných cukrů. Obzvláště překvapivé je ostré rozdělení laktózy a laktulózy. Na obrázku 1 symbol c znamená koncentraci v g/100 ml, symbol f znamená frakce, L znamená laktulózovou frakci prostou jiných cukrů.
Získaný laktulózový roztok se zbaví kyseliny borité v ionexu specifickém pro bor a potom se odpaří na obsah 65 % hmotn. laktulózy například ve vakuu při 40 000 Pa. Potom se získá prodejný sirup. Sirup se však může převést na prášek.
K tomuto účelu se například používá párou vyhřívaného lopatkového sušiče (De Dietrich SP 200) o celkové kapacitě 200 litrů, s užitečným obsahem 130 litrů, přičemž rychlost míchadla je dána počtem otáček 10/min. Do nádoby se vnese 20 kg práškovíté laktulózy a celkem 100 kg sirupu se zahřeje na 60 “Ca zavádí se rychlostí 2 1/hodina. Vše se potom suší po dobu 30 minut. 20 kg získaného prášku se potom ponechává jako vzorek pro další dávku.
Místo přidávání boraxu, jak je shora popsáno, se může použít následujícího způsobu:
-3CZ 281653 B6
Rozpustí se za míchání při teplotě přibližně 45’C 175 kg monohydrátu laktózy, 30 kg kyseliny borité a 600 kg demineralizované vody a vede se popsaným slabé kyselým ionexem, který je nasycen sodnými ionty. Eluce se provádí demineralizovanou vodou. Vzniklý roztok, který regeneroval ionex alespoň částečně kyselinou boritou a přijal sodné ionty se potom roztokem hydroxidu sodného upraví na hodnotu pH 8,3, to znamená na hodnotu pH shora popsaného laktózo-boraxového roztoku.
Konverse pak probíhá jako s uvedeným roztokem.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (6)
- Konverse pak probíhá jako s uvedeným roztokem.PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby laktulózy, při němž se připraví alkalický vodný roztok laktózy a boraxu, který se zahřeje na teplotu nad 80 °C, a ze získaného konverzního produktu se oddělí vzniklá laktulóza, vyznačující se tím, že se reakce provádí při přirozené hodnotě pH roztoku boraxu za podmínek výrobního postupu.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se borax vytváří ve vodném roztoku kyseliny borité, výhodně již zároveň s laktózou, přičemž se sodné ionty přenášejí z roztoku konverzních produktů do roztoku kyseliny borité elektrodialýzou.
- 3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se sodné ionty odstraňují z roztoku konverzních produktů nejprve slabě kyselým ionexem a teprve potom kyselejším ionexem.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se slabě kyselý ionex alespoň částečně regeneruje kyselinou boritou, přičemž borax, vzniklý při této regeneraci, se alespoň zčásti použije při výrobě laktulózy způsobem podle nároku 1.
- 5. Způsob podle libovolného z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že pro oddělení laktulózy se roztok reakčních produktů po odstranění sodných iontů, před oddělením boritanových iontů, výhodné po odpaření na obsah sušiny 15 až 20 % hmotn., vede chromatografickou kolonou, naplněnou slabě zásaditým ionexem, výhodně při teplotě 30 až 60 °C, přičemž se jako elučního činidla používá vody.
- 6. Způsob podle libovolného z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že pro výrobu práškové laktulózy se k práškové laktulóze, udržované výhodně mícháním v pohybu, pomalu přidává, výhodně nastříkáním, koncentrovaný roztok laktulózy o obsahu laktulózy alespoň 90 % hmotn., vztaženo na sušinu, a rozptyluje se v laktulózovém prášku tak rychle a jemně, že roztok laktulózy vytváří v každém okamžiku pouze tenkou vrstvu na povrchu částic práškové laktulózy, čímž na jejich povrchu dochází k nárůstu tuhého materiálu.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903073A CZ281653B6 (cs) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | Způsob výroby laktulusy |
| SK3073-90A SK278985B6 (sk) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | Spôsob výroby laktulózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903073A CZ281653B6 (cs) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | Způsob výroby laktulusy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS307390A3 CS307390A3 (en) | 1992-01-15 |
| CZ281653B6 true CZ281653B6 (cs) | 1996-12-11 |
Family
ID=5369753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903073A CZ281653B6 (cs) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | Způsob výroby laktulusy |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ281653B6 (cs) |
| SK (1) | SK278985B6 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114028949B (zh) * | 2021-12-15 | 2024-08-27 | 山东健奕宏生物制药有限公司 | 一种异构化乳糖液的除硼方法 |
-
1990
- 1990-06-20 CZ CS903073A patent/CZ281653B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-06-20 SK SK3073-90A patent/SK278985B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS307390A3 (en) | 1992-01-15 |
| SK278985B6 (sk) | 1998-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2121848C1 (ru) | Способ получения инулина | |
| US5071530A (en) | Method of manufacturing lactulose | |
| IE45122B1 (en) | Method for recovering xylitol | |
| CN114828652A (zh) | 干燥人乳低聚糖的方法 | |
| JPH026443A (ja) | Ｌ―リジンのイオン交換回収 | |
| SK278985B6 (sk) | Spôsob výroby laktulózy | |
| KR0144348B1 (ko) | 락툴로오즈의 제조방법 | |
| JPH01501624A (ja) | 非極性吸着樹脂の使用下に強心性グリコシドを増量しかつ／または単離する方法 | |
| JP6951048B2 (ja) | セルロース、ヘミセルロース及びリグニンを含む物質の酸加水分解物から発酵性糖を単離する方法 | |
| WO2021181349A1 (en) | Crystallization of 2'-fl | |
| FI92490C (fi) | Menetelmä laktuloosin valmistamiseksi | |
| BG60866B1 (bg) | Метод за производство на лактулоза | |
| HU208980B (en) | Process for producing lactulose | |
| NO175860B (cs) | ||
| DK154433B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af lactulose ud fra lactose | |
| SI9011080A (en) | Procedure for the lactulose production | |
| PL167347B1 (pl) | Sposób wytwarzania laktulozy | |
| US2640849A (en) | Recovery of aconitic acid from molasses | |
| US3037060A (en) | Reocvery of trimethylolalkanes | |
| RO106424B1 (ro) | Procedeu de fabricare a lactulozei | |
| EP1734108B1 (en) | Process for producing sugar products from grapes | |
| Herrick et al. | Mannose chemicals | |
| HK40070259A (en) | A method for drying human milk oligosaccharides | |
| US2533215A (en) | Process for the manufacture of arginine base | |
| US20020006884A1 (en) | Novel techniques for the preparation and crystallization of 4-O-beta-D-Galactopyranosyl-D-gluconic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20010620 |