CZ286583B6 - Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů - Google Patents
Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ286583B6 CZ286583B6 CZ19963027A CZ302796A CZ286583B6 CZ 286583 B6 CZ286583 B6 CZ 286583B6 CZ 19963027 A CZ19963027 A CZ 19963027A CZ 302796 A CZ302796 A CZ 302796A CZ 286583 B6 CZ286583 B6 CZ 286583B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- meth
- reaction
- process according
- formula
- carried out
- Prior art date
Links
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 alkyl imidazolidone Chemical compound 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- HBAIZGPCSAAFSU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCNC1=O HBAIZGPCSAAFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUAWCZYONBWON-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazolidin-2-one;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CCN1CCNC1=O XTUAWCZYONBWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Pro přípravu sloučeniny vzorce I reaguje anhydrid vzorce II s heterocyklickým alkoholem vzorce III. Po reakci může být přebytek anhydridu kyseliny (meth)akrylové hydrolyzován na kyselinu (meth)akrylovou přídavkem vody a zahříváním na teplotu mezi 25 a 75 .degree.C, výhodně mezi 30 a 50 .degree.C, za účelem získání sloučeniny vzorce I v roztoku ve vodě a kyselině (meth)akrylové. V uvedených vzorcích R.sup.1 .n.je H nebo CH.sub.3.n., A a B každý nezávisle znamená přímou nebo rozvětvenou C.sub.2.n.-C.sub.5.n. alkylenovou skupinu.ŕ
Description
Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů
Oblast techniky
Předložený vynález se týká způsobu přípravy sloučeniny vzorce I / \ H,C=C-C-O-A-N NH 2 II \ / o c
D o (I), kde
- R1 představuje vodík nebo methyl
- A a B každý nezávisle představuje alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, mající od 2 do 5 atomů uhlíku.
Dosavadní stav techniky
Tyto sloučeniny vzorce I jsou známé pro svoji roli při tvorbě polymerů vhodných jako potahy aadheziva, pro úpravu papíru a textilu, zejména z patentu US-A-2871223 jakož i pro jejich použití jako činidel při úpravě kůže a při výrobě emulzních barev. Ethylimidazolidonmethakrylát (EIOM) je zejména používán jako činidlo, napomáhající smáčení.
Výše uvedený patent US-A-2871223 popisuje přípravu EIOM reakcí l-(2-hydroxyethyl)imidazolid-2-onu (HEIO) s methakryloylchloridem.
EIOM se běžně připravuje transesterifikací. Evropské patentové přihlášky EP-A-0236994, EPA-0433135, EP-A-0453638, EP-A-0571851 a EP-A-0619309 popisují přípravu sloučeniny výše uvedeného vzorce I, reakcí alespoň jednoho (meth)akrylátu vzorce IV
R1
H2C=C-C-O-R2
II o
(IV), kde
- R1 znamená H nebo CH3 a
- R2 znamená C|-C4alkylovou skupinu, s heterocyklickým alkoholem vzorce III
- 1 CZ 286583 B6
B / \ hn n-a-oh \ / c II o (III), kde A a B mají výše uvedené významy, za přítomnosti různých katalyzátorů nebo katalytických systémů.
Tyto různé transesterifikační procesy vedou k produktu vzorce I získaného ve formě, která je vhodná pouze pro určité aplikace. Toto je zejména příklad EIOM, který se získá ve formě roztoku v methylmethakrylátu (MMA).
Přihlašovatelova společnost nyní objevila, že reakcí alkoholu vzorce III s anhydridem kyseliny (meth)akrylové je možné získat, po hydrolýze anhydridu kyseliny (meth)akrylové zavedeném v přebytku vzhledem k alkoholu vzorce III, sloučeniny vzorce I v roztoku kyseliny (meth)akrylové a vody, který je vhodný pro nové aplikace.
Podstata vynálezu
Objektem předloženého vynálezu je tedy způsob výroby sloučeniny vzorce I, jak je definována výše, vyznačují se tím, že se anhydrid vzorce II
R1 O
I // H,C=C-C \ O / H,C=C-C
R1 O (II), kde R1 má výše definovaný význam, nechá reagovat s heterocyklickým alkoholem vzorce III také definovaným výše.
Výše uvedená reakce může být provedena za přítomnosti alespoň jednoho esterifikačního katalyzátoru. Jako esterifikační katalyzátory je možno uvést, například, Bronstedovy kyseliny jako je kyselina sírová, alkyl a arylsulfonové kyseliny nebo kyselé pryskyřice, obsahující skupiny sulfonových kyselin; Lewisovy kyseliny jako je fluorid boritý nebo chlorid zinečnatý; nebo alternativně bazické katalyzátory jako jsou terciární aminy, například triethylamin nebo 2methylimidazol; jakož i formy těchto katalyzátorů na pevných nosičích, například na oxidu hlinitém, aktivním uhlí, oxidu křemičitém, kyselých pryskyřicích a podobně.
Množství katalyzátoru(ů) použité(použitých) pro provedení způsobu podle vynálezu je obecně mezi 0,1 a 15 % molámími, výhodně přibližně mezi 0,5 a 5 % molámími, vzhledem k alkoholu vzorce III.
Reakce způsobu podle vynálezu se výhodně provádí s molámím poměrem anhydrid vzorce II/heterocyklický alkohol vzorce III obecně přibližně mezi 1,2 a 10 a výhodně mezi 1,5 a 3.
-2CZ 286583 B6
Navíc se tato reakce výhodně provádí s probubláváním vzduchem za přítomnosti alespoň jednoho polymeračního inhibitoru, například v poměru 0,01 až 0,35% hmotn. vztaženo na hmotnost reakční vsádky. Je možno jako příklady polymeračních inhibitorů uvést zejména fenothiain, hydrochino-monomethylether, 2,6-di-terc.-butyl-para-kresol, hydrochinon, parafenylendiamin a jejich směsi ve všech poměrech.
Reakce podle vynálezu se výhodně provádí při teplotě mezi 20 a 120 °C a zejména mezi 30 a 90 °C a při atmosférickém tlaku. Trvání reakce podle vynálezu, které obvykle závisí na reakčních podmínkách, jako je teploty a množství použitého katalyzátoru(ů), jakož i na charakteru použitých reaktantů, je obecně mezi 2 a 15 hodinami.
Po reakci se přebytek anhydridu kyseliny (meth)akrylové hydrolyzuje na kyselinu (meth)akrylovou přídavkem vody a zahřátím na teplotu mezi 25 a 70 °C a výhodně mezi 30 a 50 °C za účelem získání sloučeniny vzorce I v roztoku vody a kyseliny (meth)akrylové.
Hydrolýza může být stanovena kvantitativním potenciometrickým stanovením vytvořené kyseliny (meth)akrylové; obvykle trvá 3 až 10 hodin.
Následující příklady ilustrují vynález aniž by jej jakkoliv omezovaly. V těchto příkladech jsou uvedená procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Stupeň 1
178,1 g anhydridu kyseliny methakrylové, 99,71 g HEIO, 0,77 g 2,6-di-terc.butyl-para-kresolu a 0,075 g monomethyletheru hydrochinonu jako stabilizátoru a 2,9 g 1-methylimidazolu jako katalyzátoru se vloží do oplášťovaného skleněného reaktoru se sondou pro měření teploty (obsahu nádoby), s mechanickým míchadlem s měnitelnou rychlostí kotvového typu a s ponořenou trubičkou pro zavedení vzduchu.
Směs se zahřeje na 50 °C za probublávání vzduchu při atmosférickém tlaku.
Reakce se sleduje chromatografií na tenké vrstvě. Trvání reakce je 5 hodin.
Stupeň 2
Přebytek anhydridu kyseliny methakrylové se pak hydrolyzuje na kyselinu methakrylovou při 50 °C po 7 hodin, zavedené množství vody je 96 g.
Tento stupeň se sleduje kvantitativním potenciometrickým stanovením vytvořené methakrylové kyseliny.
Získá se tak produkt, kteiý je ve formě čiré, slabě žluté kapaliny, mající následující složení:
EIOM kyselina methakrylová (MAA) voda
HEIO
2,6-di-terc.butyl-para-kresol
31,5%
32%
20%
0,3 % 2500 ppm
-3 CZ 286583 B6
Konverze HEIO, EIOM výtěžek a selektivita pro EIOM se stanoví podle následujících rovnic z analýzy surové reakční směsi pomocí HPLC kapalinové chromatografíe.
Konverze HEIO (%) počet mol konvertovaného HEIO c= - x 100 počet mol výchozího HEIO
EIOM výtěžek (%) počet mol vytvořeného EIOM
Y = x 100 počet mol výchozího HEIO selektivita pro EIOM (%) počet mol vytvořeného EIOM
S= X100 počet mol konvertovaného HEIO
Příklad 2
Opakuje se příklad 1 s tím rozdílem, že se reakce ze stupně 2 provádí při 82 °C bez katalyzátoru a za použití 0,18 g fenothiazinu jako stabilizátoru.
Výsledky provedených testů jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka
| Příklad | reakce ve stupni 1 | HPLC MAA | analýza HEIO | surové EIOS | C (%) | Y (%) | S (%) | |
| teplota (°C) | trvání (h) | |||||||
| 1 | 50 | 5 | 32 | 0,3 | 31,5 | 99 | 67,6 | 66 |
| 2 | 82 | 6 | 30,5 | 4,32 | 33,5 | 89,5 | 53,3 | 59,5 |
Claims (10)
1. Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů obecného vzorce I
H->C=C-C-O-A-N NH 2 II \ / o c
B kde (I),
- R1 představuje vodík nebo methyl
- A a B každý nezávisle představuje alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, mající od 2 do 5 atomů uhlíku, vyznačující se tím, že se nechá reagovat anhydrid obecného vzorce II
R1 O
I // H,C=C-C \
O / HOC=C-C (Π), kde R1 má výše definovaný význam, s heterocyklickým alkoholem obecného vzorce III
B / \ hn n-a-oh \ / c
o (III), kde A a B mají výše uvedené významy.
2. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se reakce provádí za přítomnosti alespoň jednoho esterifikačního katalyzátoru vybraného zejména ze skupiny, zahrnující Bronstedovy kyseliny jako je kyselina sírová, alkyl a arylsulfonové kyseliny nebo kyselé pryskyřice, obsahující skupiny sulfonylových kyselin; Lewisovy kyseliny jako je fluorid boritý nebo chlorid zinečnatý; nebo alternativně bazické katalyzátory jako jsou terciární aminy, například triethyl
-5CZ 286583 B6 amin nebo 2-methylimidazol; jakož i formy těchto katalyzátorů na pevných nosičích, například na oxidu hlinitém, aktivním uhlí, oxidu křemičitém nebo kyselých pryskyřicích.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se katalyzátor nebo katalyzátory zavádí v poměru 0,1 až 15 % molámích vzhledem k alkoholu vzorce III, zejména v poměru 0,5 až 5 % molámích vztaženo na alkohol vzorce III.
4. Způsob podle jednoho z nároků laž3, vyznačující se tím, že se reaktanty použijí v molámím poměru anhydrid vzorce II/alkohol vzorce III mezi 1,2 a 10 a výhodně mezi l,5a3.
5. Způsob podle jednoho z nároků laž4, vyznačující se tím, že se reakce provádí za přítomnosti alespoň jednoho polymeračního inhibitoru použitého zejména v poměru 0,01 až 0,35 % hmotn. vztaženo na hmotnost reakční vsádky.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že polymerační inhibitor je zvolen ze skupiny zahrnující fenothiazin, hydrochinononmonomethylether, 2,6-di-terc.butyl-parakresol, hydrochinon, para-fenylendiamin a jejich směsi ve všech poměrech.
7. Způsob podle jednoho z nároků laž 6, vyznačující se tím, že se reakce provádí při teplotě mezi 20 a 120 °C, zejména mezi 30 a 90 °C.
8. Způsob podle jednoho z nároků laž7, vyznačující se tím, že se reakce provádí po dobu 2 až 15 hodin.
9. Způsob podle jednoho z nároků laž8, vyznačující se tím, že se po reakci přebytek anhydridu kyseliny (meth)akrylové hydro lyžuje na kyselinu (meth)akrylovou přídavkem vody a zahříváním mezi 25 a 70 °C, výhodně mezi 30 a 50 °C za vzniku sloučeniny vzorce I v roztoku vody a kyseliny (meth)akrylové.
10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí po dobu 3 až 10 hodin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9512150A FR2739854B1 (fr) | 1995-10-17 | 1995-10-17 | Procede de preparation de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ302796A3 CZ302796A3 (en) | 1997-05-14 |
| CZ286583B6 true CZ286583B6 (cs) | 2000-05-17 |
Family
ID=9483595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963027A CZ286583B6 (cs) | 1995-10-17 | 1996-10-16 | Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744613A (cs) |
| EP (1) | EP0769493B1 (cs) |
| JP (1) | JP2878211B2 (cs) |
| KR (1) | KR100206530B1 (cs) |
| CN (1) | CN1102582C (cs) |
| AT (1) | ATE224373T1 (cs) |
| CA (1) | CA2188109C (cs) |
| CZ (1) | CZ286583B6 (cs) |
| DE (1) | DE69623717T2 (cs) |
| ES (1) | ES2181858T3 (cs) |
| FR (1) | FR2739854B1 (cs) |
| SG (1) | SG43427A1 (cs) |
| TW (1) | TW344741B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547099B4 (de) * | 1995-12-16 | 2006-03-23 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
| US6531541B1 (en) | 2000-05-19 | 2003-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions, coated substrates and methods for inhibiting sound transmission through a substrate |
| EP1201641B1 (en) * | 2000-10-23 | 2013-08-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition of vinyl ether group containing (meth)acrylic acid ester and production method thereof |
| FR2829134B1 (fr) * | 2001-08-28 | 2006-11-24 | Atofina | Procede de preparation de (meth) acrylates d'alkylimidazolidone |
| EP3587380A1 (de) | 2018-06-27 | 2020-01-01 | HILTI Aktiengesellschaft | Verwendung von alkylimidazolidon(meth)acrylaten als reaktivverdünner in einer reaktionsharz-zusammensetzung |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2871223A (en) * | 1954-11-01 | 1959-01-27 | Rohm & Haas | Polymers, copolymers, and processes for preparing them |
| NL278851A (cs) * | 1961-05-25 | |||
| FR1327383A (fr) * | 1961-05-25 | 1963-05-17 | Rohm & Haas | Monoesters dicarboxyliques non-saturés, leurs polymères et procédés de préparation |
| US3356653A (en) * | 1965-11-03 | 1967-12-05 | Desoto Inc | Copolymers containing heterocyclic unsaturated amino alcohols |
| FR2590567B1 (fr) * | 1985-11-27 | 1988-07-15 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveau procede de synthese de (meth)acrylamide de n-dialkylaminoalkyle |
| US4777265A (en) * | 1986-03-11 | 1988-10-11 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of acrylates and methacrylates |
| US4845233A (en) * | 1987-09-11 | 1989-07-04 | Iprx, Inc. | Imidazolin-2-ones |
| FR2655987B1 (fr) | 1989-12-15 | 1992-03-27 | Norsolor Sa | Procede de preparation de (meth)acrylate d'alkylimidazolidone. |
| DE4010532A1 (de) | 1990-04-02 | 1991-10-10 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von endstaendig heterocyclus-substituierten acryl- und methacrylsaeurealkylestern |
| DE4217124A1 (de) | 1992-05-23 | 1993-11-25 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von endständig Stickstoffheterocyclus-substituiertem (Meth)acrylsäureester |
| FR2703682B1 (fr) | 1993-04-06 | 1995-05-12 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation de (méth)acrylate(s) d'alkylimidazolidone. |
| FR2711653B1 (fr) * | 1993-10-27 | 1996-01-05 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation de (méth)acrylates d'alkylimidazolidone. |
| FR2727112B1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-12-20 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone |
-
1995
- 1995-10-17 FR FR9512150A patent/FR2739854B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-11 ES ES96402172T patent/ES2181858T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 EP EP96402172A patent/EP0769493B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 AT AT96402172T patent/ATE224373T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-10-11 DE DE69623717T patent/DE69623717T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-16 CZ CZ19963027A patent/CZ286583B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-10-16 CN CN96121631A patent/CN1102582C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-17 JP JP8295756A patent/JP2878211B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-17 KR KR1019960046587A patent/KR100206530B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-17 US US08/733,266 patent/US5744613A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-17 SG SG1996010885A patent/SG43427A1/en unknown
- 1996-10-17 CA CA002188109A patent/CA2188109C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-02 TW TW085113377A patent/TW344741B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09124607A (ja) | 1997-05-13 |
| EP0769493B1 (fr) | 2002-09-18 |
| KR970021063A (ko) | 1997-05-28 |
| DE69623717T2 (de) | 2003-05-15 |
| ES2181858T3 (es) | 2003-03-01 |
| ATE224373T1 (de) | 2002-10-15 |
| CA2188109C (fr) | 2000-12-19 |
| US5744613A (en) | 1998-04-28 |
| SG43427A1 (en) | 1997-10-17 |
| DE69623717D1 (de) | 2002-10-24 |
| CN1153776A (zh) | 1997-07-09 |
| KR100206530B1 (ko) | 1999-07-01 |
| EP0769493A1 (fr) | 1997-04-23 |
| TW344741B (en) | 1998-11-11 |
| FR2739854A1 (fr) | 1997-04-18 |
| FR2739854B1 (fr) | 1997-12-05 |
| CZ302796A3 (en) | 1997-05-14 |
| CN1102582C (zh) | 2003-03-05 |
| JP2878211B2 (ja) | 1999-04-05 |
| CA2188109A1 (fr) | 1997-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2757390C2 (ru) | Получение n,n-(ди)алкиламиноалкил(мет)акриламида или n,n-(ди)алкиламиноалкил(мет)акрилата и их четвертичных аммониевых солей в качестве флокулирующих вспомогательных веществ и гелеобразующих агентов | |
| FI107527B (fi) | Menetelmä muurahaishapon valmistamiseksi hiilimonoksidista ja vedestä | |
| EP0240370B1 (en) | N-acyl substituted cyclic ureas | |
| CN1050353C (zh) | 制备烷基咪唑啉酮(甲基)丙烯酸酯的方法 | |
| CZ286583B6 (cs) | Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů | |
| US4859793A (en) | Process for the production of fluoroalkyl acrylates | |
| US5149855A (en) | Process for racemizing optically active carboxylic acid esters | |
| CZ290781B6 (cs) | Způsob přípravy esterů (met)akrylové kyseliny | |
| US4620028A (en) | Esters of hydroxyalkyl ethers of bornane | |
| US5922910A (en) | Synthesis of carboxyalkylthiosuccinic acids | |
| US4110358A (en) | Ampholytic quaternary ammonium compounds and methods for their preparation | |
| JP2903010B2 (ja) | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JPH1067720A (ja) | 不飽和第４級アンモニウム塩の水溶液の製造方法 | |
| US5756826A (en) | Process for preparing acetoacetates | |
| US6521782B1 (en) | Method for making aqueous solutions of unsaturated quaternary ammonium salts | |
| US4874865A (en) | Preparation of substituted lactams | |
| RU2065443C1 (ru) | Способ получения кремнийорганических акрилатов и метакрилатов | |
| RU2809166C2 (ru) | Способ получения органосульфатных солей сложных эфиров аминокислот | |
| JP3274609B2 (ja) | 水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法 | |
| EP0330205A2 (en) | Process for the synthesis of carboxamides | |
| US4841005A (en) | Tricyclodecane derivative | |
| JPS6168453A (ja) | Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 | |
| SU256673A1 (ru) | Способ ингибирования полимеризации эфиров метакриловой кислоты | |
| JPS6399038A (ja) | ２，２−ジメチロ−ルカルボン酸のアクリル酸もしくはメタクリル酸エステル | |
| JPH05229991A (ja) | 新規（メタ）アクリル酸誘導体およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20021016 |