CZ294004B6 - Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci - Google Patents
Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294004B6 CZ294004B6 CZ2001894A CZ2001894A CZ294004B6 CZ 294004 B6 CZ294004 B6 CZ 294004B6 CZ 2001894 A CZ2001894 A CZ 2001894A CZ 2001894 A CZ2001894 A CZ 2001894A CZ 294004 B6 CZ294004 B6 CZ 294004B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- oil
- weight
- polyglyceryl
- parts
- silybum marianum
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 claims abstract description 43
- 229930003939 flavanonol Natural products 0.000 claims abstract description 24
- 244000272459 Silybum marianum Species 0.000 claims abstract description 13
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 4
- YEDFEBOUHSBQBT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroflavon-3-ol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=CC=C1 YEDFEBOUHSBQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 33
- -1 flavanonol lignan Chemical class 0.000 claims description 31
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 claims description 24
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 claims description 24
- SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N silibinin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2[C@H](OC3=CC=C(C=C3O2)[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N 0.000 claims description 21
- SEBFKMXJBCUCAI-UHFFFAOYSA-N NSC 227190 Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C(OC3=CC=C(C=C3O2)C2C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 SEBFKMXJBCUCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 12
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 11
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 10
- FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N Isosilybin A Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C(OC3=CC(=CC=C3O2)C2C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLGROHBNWZUINI-UHFFFAOYSA-N Silybin Natural products COc1cc(ccc1O)C2OC3C=C(C=CC3OC2CO)C4Oc5cc(O)cc(O)c5C(=O)C4O VLGROHBNWZUINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 9
- 235000014899 silybin Nutrition 0.000 claims description 9
- 229940043175 silybin Drugs 0.000 claims description 9
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000017700 silymarin Nutrition 0.000 claims description 8
- 229960004245 silymarin Drugs 0.000 claims description 8
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 claims description 5
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 5
- CYGIJEJDYJOUAN-UHFFFAOYSA-N Isosilychristin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C=C(C4C(C3=O)(O)OCC42)C2C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 CYGIJEJDYJOUAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 4
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 4
- MZBGBHVFCYCYLX-UHFFFAOYSA-N Silydianin Natural products COc1cc(ccc1O)C2C3COC4(O)C3C=C(C5Oc6cc(O)cc(O)c6C(=O)C5O)C2C4=O MZBGBHVFCYCYLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 claims description 3
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- CYGIJEJDYJOUAN-JSGXPVSSSA-N silydianin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@H]2[C@H]3C=C([C@@H]4[C@@](C3=O)(O)OC[C@@H]42)[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 CYGIJEJDYJOUAN-JSGXPVSSSA-N 0.000 claims description 3
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- FHHGCKHKTAJLOM-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOCCO FHHGCKHKTAJLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical group OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims description 2
- 229940100518 polyglyceryl-4 isostearate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 claims description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229940078752 magnesium ascorbyl phosphate Drugs 0.000 claims 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 150000003038 phytosphingosines Chemical class 0.000 claims 1
- 229940048845 polyglyceryl-3 diisostearate Drugs 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 claims 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 claims 1
- HTJNEBVCZXHBNJ-XCTPRCOBSA-H trimagnesium;(2r)-2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2h-furan-5-one;diphosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O HTJNEBVCZXHBNJ-XCTPRCOBSA-H 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 241000320380 Silybum Species 0.000 description 33
- 239000010496 thistle oil Substances 0.000 description 33
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 30
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 18
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 11
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 10
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 10
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 6
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001486013 Cirsium mohavense Species 0.000 description 4
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 4
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N coniferol Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC=C1O JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 4
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 201000002282 venous insufficiency Diseases 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 3
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 3
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 201000002816 chronic venous insufficiency Diseases 0.000 description 3
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 230000001120 cytoprotective effect Effects 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 3
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 3
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 3
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 3
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- OSELKOCHBMDKEJ-UHFFFAOYSA-N (10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-4-isopropyl-hexen-(4c)-yl)-(8cH.9tH.14tH)-Delta5-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(=CC)C(C)C)C1(C)CC2 OSELKOCHBMDKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 2
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010029098 Neoplasm skin Diseases 0.000 description 2
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 229940119526 coniferyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 2
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 231100000589 photocarcinogenesis Toxicity 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 2
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 2
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 2
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 2
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 2
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 2
- YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N squalene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N 0.000 description 2
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- BQPPJGMMIYJVBR-UHFFFAOYSA-N (10S)-3c-Acetoxy-4.4.10r.13c.14t-pentamethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-(5tH)-Delta8-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren Natural products CC12CCC(OC(C)=O)C(C)(C)C1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21C BQPPJGMMIYJVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWVPSBQQXUCTB-UHFFFAOYSA-N (24Z)-5alpha-Stigmasta-7,24(28)-dien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(=CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CCC21 MCWVPSBQQXUCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CHGIKSSZNBCNDW-UHFFFAOYSA-N (3beta,5alpha)-4,4-Dimethylcholesta-8,24-dien-3-ol Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21 CHGIKSSZNBCNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMISAXIZQLWBQM-CYHUDVKQSA-N (6r)-6-[(8s,9s,10r,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-propan-2-ylideneheptan-1-ol Chemical compound C1C=C2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](CCC(CCO)=C(C)C)C)[C@@]1(C)CC2 NMISAXIZQLWBQM-CYHUDVKQSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- PDNLXUROKBBMBE-BYOHNYAZSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid (3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-2-one Chemical compound CC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O PDNLXUROKBBMBE-BYOHNYAZSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYTLYKGXLMKYMV-UHFFFAOYSA-N 14alpha-methylzymosterol Natural products CC12CCC(O)CC1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21C XYTLYKGXLMKYMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 description 1
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-Pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJRGONXXDDVLB-UHFFFAOYSA-N 28-Isofucosterolacetat Natural products CC=C(CCC(C)C1CCC2C3CCC4CC(CCC4(C)C3CCC12C)OC(=O)C)/C(C)C ZCJRGONXXDDVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 3beta-29-Norcycloart-24-en-3-ol Natural products C1CC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC2(C)C2CCC3C(C)C(O)CCC33C21C3 XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPTJELQXIUUCEY-UHFFFAOYSA-N 3beta-Hydroxy-lanostan Natural products C1CC2C(C)(C)C(O)CCC2(C)C2C1C1(C)CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 FPTJELQXIUUCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESKGJQREUXSRR-UXIWKSIVSA-N 5alpha-cholestan-3-one Chemical compound C([C@@H]1CC2)C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]2(C)CC1 PESKGJQREUXSRR-UXIWKSIVSA-N 0.000 description 1
- PESKGJQREUXSRR-UHFFFAOYSA-N 5beta-cholestanone Natural products C1CC2CC(=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 PESKGJQREUXSRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N Cycloartanol Natural products C12CCC(C(C(O)CC3)(C)C)C3C2(CC)CCC2(C)C1(C)CCC2C(C)CCCC(C)C RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- MCWVPSBQQXUCTB-AMOSEXRZSA-N Delta7-Avenasterol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@@H]4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C MCWVPSBQQXUCTB-AMOSEXRZSA-N 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 108010073385 Fibrin Proteins 0.000 description 1
- 102000009123 Fibrin Human genes 0.000 description 1
- BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N Fibrin monomer Chemical compound CNC(=O)CNC(=O)CN BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- GBBBJSKVBYJMBG-QTWVXCTBSA-N Fucosterol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@@H]1CC[C@@H]2[C@H]3C=C[C@@H]4C[C@H](O)CC[C@@]4(C)[C@@H]3CC[C@@]12C)C(C)C GBBBJSKVBYJMBG-QTWVXCTBSA-N 0.000 description 1
- BKLIAINBCQPSOV-UHFFFAOYSA-N Gluanol Natural products CC(C)CC=CC(C)C1CCC2(C)C3=C(CCC12C)C4(C)CCC(O)C(C)(C)C4CC3 BKLIAINBCQPSOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 108010001103 Glutathione oxidase Proteins 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700024827 HOC1 Proteins 0.000 description 1
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010017480 Hemosiderin Proteins 0.000 description 1
- HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N Isocycloartenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2C31CC13CCC3(C)C(C(CCCC(C)=C)C)CCC3(C)C1CC2 HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSELKOCHBMDKEJ-VRUYXKNBSA-N Isofucosterol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C)C(C)C OSELKOCHBMDKEJ-VRUYXKNBSA-N 0.000 description 1
- LOPKHWOTGJIQLC-UHFFFAOYSA-N Lanosterol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C3=C(CCC12C)C4(C)CCC(C)(O)C(C)(C)C4CC3 LOPKHWOTGJIQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 1
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N N-oleoylphytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N 0.000 description 1
- YDNKGFDKKRUKPY-UHFFFAOYSA-N N-palmitoyldihydro-sphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC(CO)C(O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 description 1
- CAHGCLMLTWQZNJ-UHFFFAOYSA-N Nerifoliol Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21C CAHGCLMLTWQZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N Pollinastanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@]3([C@]4([C@H]([C@@]5(C)[C@@](C)([C@H]([C@H](CCCC(C)C)C)CC5)CC4)CC2)C3)CC1 HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N 0.000 description 1
- 206010048591 Post thrombotic syndrome Diseases 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 240000000353 Ruscus aculeatus Species 0.000 description 1
- 235000003500 Ruscus aculeatus Nutrition 0.000 description 1
- 101100178273 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HOC1 gene Proteins 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040943 Skin Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 206010058679 Skin oedema Diseases 0.000 description 1
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 1
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 1
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 1
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001929 anti-hepatotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002790 anti-mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001640 apoptogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- MCWVPSBQQXUCTB-OQTIOYDCSA-N avenasterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)CC/C(=C/C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC[C@H]21 MCWVPSBQQXUCTB-OQTIOYDCSA-N 0.000 description 1
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 1
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229940044176 ceramide 3 Drugs 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N cycloartenol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 1
- YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N cycloartenol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C1(C)CCC34CC35CCC(O)C(C)(C)C5CCC24C YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N cycloartenol trans-ferulate Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)OC2C(C3CCC4C5(C)CCC(C5(C)CCC54CC53CC2)C(C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- OQMZNAMGEHIHNN-CIFIHVIMSA-N delta7-stigmasterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-CIFIHVIMSA-N 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- QBSJHOGDIUQWTH-UHFFFAOYSA-N dihydrolanosterol Natural products CC(C)CCCC(C)C1CCC2(C)C3=C(CCC12C)C4(C)CCC(C)(O)C(C)(C)C4CC3 QBSJHOGDIUQWTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 230000000913 erythropoietic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 229950003499 fibrin Drugs 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 150000002210 flavanonols Chemical class 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000003660 hair regeneration Effects 0.000 description 1
- 230000001632 homeopathic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- OSELKOCHBMDKEJ-WGMIZEQOSA-N isofucosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC/C(=C/C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OSELKOCHBMDKEJ-WGMIZEQOSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 229940058690 lanosterol Drugs 0.000 description 1
- CAHGCLMLTWQZNJ-RGEKOYMOSA-N lanosterol Chemical compound C([C@]12C)C[C@@H](O)C(C)(C)[C@H]1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@H]([C@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@@]21C CAHGCLMLTWQZNJ-RGEKOYMOSA-N 0.000 description 1
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005644 linolenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000005592 lipodermatosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940044591 methyl glucose dioleate Drugs 0.000 description 1
- 229940096421 milk thistle extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020727 milk thistle extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940107126 milk thistle fruit Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006464 oxidative addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 208000035824 paresthesia Diseases 0.000 description 1
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229940068965 polysorbates Drugs 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HCXVJBMSMIARIN-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 1
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 1
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003203 triacylglycerol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001228 trophic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003232 troxerutin Drugs 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- 239000010463 virgin olive oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Jsou uvedeny léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci, které obsahují 0,1 až 4 hmotnostní díly nejméně jednoho flavanonol lignanu z rostliny Silybum marianum (L.) Gaertn. rozpuštěné nejvýše v šestinásobku hmotn. oxyalkylenových polymerů obecného vzorce R.sub.1.n.[-O-CH.sub.2.n.-CH.sub.2.n.-].sub.x.n.-O-CH.sub.2.n.-CH.sub.2.n.-O-R.sub.2.n. v němž R.sub.1.n. znamená H; R.sub.2.n. znamená C.sub.n.n.H.sub.2n+1.n. nebo hexitolový zbytek C.sub.6.n.H.sub.13.n.O.sub.5.n.; x je 1 až 29; n je 1 až 2 a dispergované v 2,5 až 35 hmotnostních dílech oleje ze semen Silybum marianum (L.) Gaertn. a/nebo v produktech alkoholýzy tohoto oleje s alkoholy C.sub.6.n. až C.sub.18.n. pomocí 1 až 10 hmotnostních dílů neionogenních emulgátorů v přítomnosti dalších, fyziologicky i technologicky přijatelných excipientů. Tyto přípravky jsou využitelné jako léčivé i kosmetické přípravky v péči o kůži, vlasy a nehty.ŕ
Description
Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci
Oblast techniky
Vynález se týká léčivých a kosmetických přípravků pro topickou aplikaci, konkrétně se vynález týká dermálně aplikovatelných přípravků charakterizovaných přítomností extraktů se standartizovaným obsahem flavanonol lignanů a oleje získaných ze semene rostliny Silybum marianum (L.) Gaertn. z čeledi Asteraceae; synonymum Carduus marianus (L.).
Dosavadní stav techniky
Flavonoidy jsou velkou skupinou v rostlinách se vyskytující benzo γ-pyrodonových derivátů, které se člení do několika podskupin mezi něž patří zejména:
- flavany, neoflavany a anthokyanidiny;
- flavony, isoflavony, flavanony, flavanonoly a chalkony.
Škála biologických účinků flavonoidů je široká. Byly popsány jejich vlastnosti antioxidační, protizánětlivé, antineoplastické, antimutagenní, antidiabetické, antihepatotoxické a jiné. Nejvíce jsou prostudovány schopnosti flavonoidů působit jako antioxidanty ovlivňující účinek bioreaktivních forem kyslíku na různých úrovních:
-jako lapače volných radikálů
-jako chelatotvomé látky kovů
-jako inhibitory enzymů kaskády kyseliny arachidonové
-jako synergisté antioxidačně působících vitaminů.
Specifická podskupina flavonoidů s charakteristickou strukturou flavanonol lignanů, což jsou kondenzační produkty taxifolinu s koniferyl alkoholem se vyskytuje v ostropestřci mariánském a představuje hlavní účinné látky v přípravcích podle vynálezu. Použití flavanonol lignanů v léčivých přípravcích omezuje jejich nízká rozpustnost v hydrofilních i lipofílních excipientech. Tento nedostatek lze příznivě ovlivnit modifikaci biologické dostupnosti lignanů některými z následujících patentových postupů:
Komplexními sloučeninami s fosfolipidy připravovanými postupem např. podle čs. autorského osvědčení 257 289 a 261 637 reakcí 0,3 až 2 mol fosfolipidu (fosfatodyl chlolin, fosfatdyl serin a fosfatidyl ethanolamin) s 1 mol flavanonol lignanů v aprotických organických rozpouštědlech jako např. aceton či dioxan. Komplexní sloučeniny se získávají vysrážením pomocí alifatických uhlovodíků, lyofilizací nebo rozprašovacím sušením.
Komplexními sloučeninami s cyklodextriny připravovanými podle patentovaných postupů reakcí α,β a γ-cyklodextrinů nebo jejich derivátů se silybininem vmolámím poměru 1 až 4: 1, jak uvádí např. patent US 5 198 430. Překvapivě se zde v patentových nárocích neuvádí jiné deriváty flavanonol lignanů než silybinin. Obvyklý způsob přípravy spočívá v suspendování silybininu ve vodě, alkalizaci amoniakem, přidání některého z cyklodextrinů a odstraněním amoniaku za vakua, úpravě pH kyselinou chlorovodíkovou a následné lyofilizací. Vzniklý produkt je promyt acetonem a vodou.
-1 CZ 294004 B6
Přípravou esterů s dikarboxylovými kyselinami jsou získávány vodorozpustné látky zejména s protizánětiivým účinkem. Typickým příkladem je dvojnásobná sůl bis-hemisukcinátu silybinu chráněná patentem US 5 196 448.
Koprecipitáty flavanonol lignanů s nosičem na bázi vodorozpustných cukrů nebo celulosových derivátů lineárních polymerů l-vinyl-2-pyrolidonu a smáčedla na bázi polysorbátů mastných kyselin jsou chráněny např. patentem US 5 906 991. Rovněž tyto koprecipitáty vykazují zvýšenou biologickou dostupnost ve srovnání s neupravenými flavanonol lignany připravené estery silybinu s alkandikarboxylovými kyselinami v koncentraci 0,5 až 20 % hmotn., jejichž rozpustné soli jsou inkorporovány do dermatologicky akceptovatelných nosičů, jak o tom svědčí patenty US 4 895 839 a US 5 196 448.
Farmaceutické přípravky a způsob prevence i léčení pokožky poškozené slunečním zářením, chráněné patentem US 5 804 168, zahrnují i topické přípravky v nichž je silymarin jednou z antioxidačních složek snižujících obsah volných radikálů. Tento patent sice vymezuje složení účinných látek v přípravcích, ale neřeší, jak docílit terapeutickou efektivitu vyjmenovaných směsí.
V patentových přihláškách DE 4 323 614 a DE 4 323 601 na topické přípravky k regeneraci vlasů se pouze zmiňuje přítomnost extraktů ze Silybum marianum, ale v uváděných množstvích je koncentrace flavanonol lignanů v homeopatickém ředění.
Topické přípravky k léčení psoriasy a atopické dermatitidy, obsahují 0,3 až 5 % hmotn. silymarinu nebo jeho složek v přítomnosti 0,2 až 10 % hmotn. ještě nejméně jedné substance zahrnující theofylin nebo jeho vodorozpustné deriváty, troxerutin, β-glycyrrhetinovou kyselinu a extrakt z rostliny Ruscus aculeatus jsou chráněny evropskou patentovou přihláškou EP 0 552 439. Také u těchto přípravků pro topické použití je problém rozpustnosti aktivní substance tvořené čištěným suchým extraktem Silybum marianum, obcházen použitím solí nebo fosfotipidických komplexů.
Podstata vynálezu
Vynález si klade za cíl připravit léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci jako dermální disperze s obsahem flavanonol lignanů v potřebném koncentračním rozpětí 0,1 až 4 % hmotn., což je technický problém vzhledem k velmi nízké rozpustnosti jednotlivých účinných látek v polárnějších složkách vodné fáze tak v méně polárních složkách olejové fáze.
Řešením a předmětem vynálezu jsou léčiva a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci obsahující 0,1 až 4 hmotnostní díly nejméně jednoho flavanonol lignanů z rostliny Silybum marianum (L.) Gaertn. rozpuštěné v nejvýše v šestinásobku hmotn. oxyalkylenových polymerů obecného vzorce
Rj [-O-€H2-CH2-]X-O-CH2-CH2-O-R2, v němž R! = H+ R2 = CnH2n+i nebo hexitolový zbytek C6H]3O5; x=laž29;n=laž2a dispergované v 2,5 až 35 hmotnostních dílech oleje ze semen Silybum marianum (L.) Gaertn. a/nebo v produktech alkoholýzy tohoto oleje s alkoholy C6 až C]g pomocí 1 až 10 hmotnostních dílů neionogenních emulgátorů v přítomnosti dalších, fyziologicky i technologicky přijatelných excipientů.
V těchto rozpouštědlech jsou flavanonol lignany dostatečně rozpustné a vykazují i jistou míru mísitelnosti s olejovou fází.
Reaktivní formy kyslíku (O2, OH, H2O2, HOC1, R-O, ROO) mají velký význam vpatogenezi onemocnění vyvolaných tzv. „oxidativním stresem“ tkání různých tělesných systémů jako např. kardiovaskulárního, zažívacího, erythropoetického, zrakového a v neposlední řadě i kožního.
-2CZ 294004 B6
V zdravém organismu jsou reaktivní formy kyslíku pod kontrolou antioxidačních enzymů jako jsou např. superoxiddismutáza, kataláza, glutationoxidáza, které jsou důležité pro metabolické procesy. Oxidativní stres vzniká porušením rovnováhy mezi prooxidačními a antioxidačními procesy ve prospěch procesů prooxidačních. Počet onemocnění u nichž se prokázala spojitost s oxidativním stresem stále nerůstá. Adekvátně tomu se zvyšuje i zájem o pochopení podstaty procesů, kterými reaktivní formy kyslíku poškozují tkaniva i o profylaktické i terapeutické využití antioxidantů zejména přírodního původu. Flavanonol lignany ze semen Silybum marianum jsou specifickou skupinou flavonoidních látek, pro které je charakteristická: nepřítomnost dvojné vazby v poloze 2,3-flavonového skeletu taxifolinu; substituce flavanonu v poloze 3-hydroxylovou skupinou a napojení koniferylalkoholové složky oxidativní adicí na B kruh taxifolinu.
S překvapením bylo zjištěno při hodnocení antioxidačních vlastností jednotlivých flavanonol lignanů vůči rostlinným olejům, že ve srovnání s renomovanými a v praxi používanými antioxidanty jako jsou rutin, hesperidin či qercetin má silydianin vyšší účinnost. Porovnání výsledků dynamického i izotermického měření oxidační stability panenského ostropestřcového oleje a dalších vybraných rostlinných a živočišných olejů se známým obsahem nenasycených mastných kyselin metodou DSC (diferenční skenovací kalorimetrie) v kyslíkové atmosféře je doloženo v příkladu 1 a příkladu 2.
Antioxidační účinky flavanonol lignanů umožňují inkorporovat do dermálních přípravků disperzního charakteru rostlinné nebo živočišné oleje s vysokým podílem nenasycených mastných kyselin, aniž by docházelo k projevům nestability typickým pro tuto skupinu látek jako je přítomnost hydroperoxidů mastných kyselin a jejich dalších sekundárních degradačních produktů (aldehydů, ketonů a alkoholů) udílejících olejům nežádoucí senzorické vlastnosti.
Typickým představitelem takových olejů s podílem 45 až 65 % hmotn. n-6 nenasycených mastných kyselin a 20 až 35 % hmotn. n-9 nenasycených mastných kyselin je tuk ze semen ostropestřce mariánského, který je v nich obsažen do jedné třetiny.
Dále bylo zjištěno, že v dermálních přípravcích jsou dobře použitelná rozpouštědla s ověřenou snášenlivostí a dobře toxikologicky prověřená, jako např. diethylenglykol monoethyl ether v kvalitě PhEur. a NF, nebo hexaethylenglykol monomethyl ether v kvalitě NF.
Oxyethylenové polymery se sorbitolem podle výše uvedeného obecného vzorce jsou rovněž použitelné jako vhodná rozpouštědla flavanonol lignanů v kosmetických přípravcích např. sorbeth-20 nebo sorbeth-30.
Samotný ostropestřcový olej není dosud v dermatologické praxi využíván surovinou, má však některé vynikající vlastnosti dané skladbou a vysokým podílem nenasycených mastných kyselin v triacylglyceiylové části, přítomností diacyl a monoacylglycerolů v panenském oleji a poměrně vysokým obsahem fytosterolové frakce v nezmýdelnitelném podílu.
Zastoupení jednoduchých a smíšených triacylglycerolů z majoritních nenasycených mastných kyselin linolové (L) a olejové (O) v ostropestřcovém oleji je následující:
LLL cca 20 %,
OLL cca 20 %,
OOL cca 7 %,
OOO cca 2 %.
Celkové zastoupení triacylglycerolových struktur ostropestřcového oleje ilustruje HPLC chromatogram v příloze obr. 1, kde vyskytující se acyly jsou označeny zkratkami P = palmitoyl, S = stearoyl, O = oleoyl, L = linoleyl a Ln = linolenyl.
-3 CZ 294004 B6
V přípravcích podle vynálezu lze s výhodou kombinovat ostropestřcový olej v libovolných vzájemných poměrech s produkty jeho alkoholýzy.
Alkoholýzou triacylglycerolů mastnými alkoholy C6 až C]g vznikne směs s převahou 80 až 85 % hmotn. esterů mastných kyselin s příslušný alkoholem (vosky) obsahující také část neúplně zreagovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů společně s 5 až 7 % hmotn. výchozího triacylglycerolů.
Vosky snáze pronikají do epidermis vzhledem ke své nižší molekulární hmotnosti a jsou s ní dobře kompatibilní. Produkt mazových žláz a mezibuněčný tmel komeocytů obsahuje okolo 25 % vosků. Z kosmetického hlediska mají produkty alkoholýzy ostropestřcového oleje s mastnými alkoholy, zejména s dekanolem, vynikající změkčující vlastnosti a nezanechávají na pokožce pocit mastnoty. Také chemická odolnost vzniklých vosků vůči oxidaci je podstatně vyšší než u výchozího oleje.
Obecně cytoprotektivní vlastnosti flavanonol lignanů jsou potencovány výrazně emolientními vlastnostmi samotného oleje nebo produktů jeho alkoholýzy s matnými alkoholy i fytosterolové složky nezmýdelnitelného podílu oleje ze Silybum marianum. Přirozeně se vyskytující podíl až 10 % hmotn. mono- a di-acylglycerolů v oleji zvyšuje polaritu oleje a udílí disperzním přípravkům z něj vyrobeným vynikající roztíratelnost.
Nezmýdelnitelného podílu v panenském ostropestřcovém oleji bývá zpravidla více než 1 % hmotn. a jeho fytosterolová frakce obsahuje hlavně beta-sitosterol a delta 7-stigmasterol, ve stejných proporcích jsou zastoupeny delta5-avenasterol, stigmasterol, campesterol a v menší míře pak cholestan-3-on, delta7-avenasterol, cholesterol a 5,24—stigmastadienol. Nezmýdelnitelný podíl ostropestřcového oleje při alkoholýze zůstává nezměněn. Přítomnost 1,2-diacylglycerolů a menšího množství 1,3-diacylglycerolů i monoacylglycerolů udílí ostropestřcovému oleji na fázovém rozhraní olej/voda mezipovrchové napětí 16 mN/m. Bereme-li hodnotu mezipovrchového napětí oleje jako míru jeho polarity, potom ostropestřecový olej patří mezi polární oleje podobně jako např. avokádový olej. Naměřená hodnota roztíracího koeficientu 22,6 mN/m indikuje u ostropestřcového oleje vynikající roztíratelnost, srovnatelnou se syntetickými estery mastných kyselin s mastnými alkoholy jako je např. decyl oleát.
Polární oleje mají znatelně lepší schopnosti být nosičem nebo rozpouštědlem fyziologicky aktivních látek. Jsou více podobné kožnímu mazu než parafínické látky, avšak tvorba stabilních disperzí s dobrými kosmetickými vlastnostmi není vždy snadná, když jsou v olejové fázi přítomny jenom polární oleje s indexem polarity pod 30.
Dále bylo zjištěno, že místo běžně používaných přírodních kapalných parafínů, jež jsou znevýhodněny možnou přítomností naftenických látek, je pro přípravky podle vynálezu vhodné kombinovat polární rostlinný olej se squalenem. V lidské pokožce je squalen hlavní uhlovodíkovou složkou epidermálních lipidů a hraje velmi důležitou roli jako přírodní emolient. Tvoří část sekretu mazových žláz a chrání pokožku před vysušováním a před zevními dráždicími podněty. Vyměšování squalenu začíná klesat zpravidla po 25 letech věku, kdy se začínají objevovat první známky stárnutí pokožky jako je tendence k vysýchání, zhrubnutí pokožky a drobné vrásky. Podíl squalenu v celkovém epidermálním tuku, který činí v mládí asi 11 % hmotn., u dospělých tvoří již jen okolo 5 % hmotn. celkového množství. Squalen je prekurzorem základních triterpenických alkoholů odvozených od lanostanu; v živočišných organizmech z něj vzniká lanosterol, v rostlinných organismech cykloartenol. Projevy stárnutí pokožky lze do jisté míry ovlivnit zevní aplikací squalenu, případně jeho totálně hydrogenované formy squalenu. Také syntetické isoparafiny s kratším řetězcem jako např. isohexadekan, které jsou beze stop naftenických uhlovodíků, jsou použitelné v přípravcích podle vynálezu ke kombinaci s ostropestřcovým olejem.
-4CZ 294004 B6
K přípravě disperzí olejové fáze z ostropestřcového plodu a roztoku jeho suchých extraktů s obsahem flavanonol lignanů podle vynálezu jsou zejména vhodné emulgátory ze skupiny neionogenních tenzidů s nízkým iritačním potenciálem jako jsou na příklad alkyl polyglukosidy mastných alkoholů Cg až C2o nebo alkyl estery sacharózy a polyglycerolestery mastných kyselin 5 Cg až C20·
Příkladem těchto tenzidů pro emulzní typy v/o s celkovým podílem olejové fáze 25 až 40 % hmotn. jsou polyglyceryl-3 oleát, polyglyceryl-4 isostearát nebo diisostearoyl polyglyceryl-3diiso-stearát.
Pro emulze typu o/v jsou typicky vhodné produkty polykondenzační reakce mastných alkoholů s glukosou při vzájemném poměru 3 až 6 : 1 a stupněm polymerizace 1,3 až 1,4 jako na příklad cetostearyl glukosid.
Příznivý účinek flavanonol lignanů a panenského oleje z ostropestřce v přípravcích podle vynálezu mohou doplňovat svými antimikrobiálními a antiiritačními vlastnostmi přírodní látky ze skupiny sfingolipidů jež se přirozeně vyskytují v lidské pokožce jako jsou např. sfmgoidní báze (fytosfíngosiny), ceramidy a glukoceramidy, s výhodou ceramid 3. Obsah ceramidů v pokožce se totiž znatelně snižuje s narůstajícím věkem, např. v obličeji tvoří hladina ceramidů mezi 41,20 50. rokem jen 37 % hmotn. z úrovně mezi 21 -30. rokem.
CHVI je poruchou návratu venozní krve z dolních končetin různé etiologie. Tento stav je charakterizován zvýšením mikrovaskulámí permeability resp. snížením rezorpce tekutin na venozním konci kapilárního řečiště. Hromadění nadbytečné tekutiny v prekapilámích tkaninách se klinicky 25 projevuje jako edém, z neobjektivních příznaků jsou to pocity unavených „těžkých“ nohou, noční křeče a různé parestezie. Únik proteinů do extravaskulámího prostoru vyvolává zánětlivý proces, který se projevuje ekzematozními změnami nebo lipodermatosklerozou. Zvýšený průnik komponent krevní plasmy (fibrin, hemosiderin) a zhoršená resorpce tkáňového moku trvale poškozuje trofiku kůže v předkolení. Kromě toho tkáňový mok bohatý na bílkoviny vytváří vhodné prostře30 dí k proliferaci fibroblastů, dochází ke sklerotizaci kůže, její nekroze a tvorbě venozních vředů jako finálnímu stadiu venozní insuficiencedolních končetin.
Flavanonol lignany zlepšují mikrovaskulámí průtok, mají výrazně protizánětlivé vlastnosti, zmenšují velikost otoku a subjektivní příznaky se stávají snesitelnější. Mají antiexsudativní 35 a ochrannou membránovou aktivitu.
Sluneční ultrafialové záření je hlavní příčinou vzniku kožních nádorů, které nemají charakter malanomů. Vlnová délka záření zodpovědná za tvorbu kožních nádorů leží v rozsahu UV záření typu C (200 až 290 pm) a UV záření typu B (290 až 320 pm). Expozice kůže UV zářením typu A 40 (320 až 400 pm) vyžaduje podstatně vyšší intenzitu záření k tomu, aby se po delší době latence projevilo nádorové bujení, jelikož UV záření typu C je absorbováno prakticky úplně ozonovou vrstvou atmosféry, představuje UV záření typu B hlavní faktor fotokarcionogenese. UV-B záření vykazuje svůj biologický efekt, je-li absorbováno kožním chromoforem tzn. látkou, která má strukturální předpoklady umožňující absorpci světla v kůži. Toto záření působí alternaci DNA 45 přímo nebo pomocí jiné buněčné molekuly jako např. membránovými lipidy po peroxidaci.
Cytoprotektivní ochranný účinek ostropestřcových flavanonol lignanů vůči vlivům UV záření může být vhodně doplněn fyzikálním účinkem oxidu zinečnatého a oxidu titaničitého o velmi jemné velikosti částic 50 až 80 nm. Změnou hmotnostních poměrů ZnO a TiO? lze měnit šíři 50 ochranného profilu UVA:UVB = 0,55-0,85 i výši ochranného faktoru od 2-21 (měřeno in vitro).
Zejména vhodné k použití do přípravků podle vynálezu jsou na trh dodávané vodné disperze 52 až 57 % hmotn. oxidu zinečnatého Spectraveil AQ a vodné disperze 35 až 39 % hmotn. oxidu titaničitého Tiovail AQ vyráběné firmou Solaveil.
-5CZ 294004 B6
Přehled obrázků na výkresech
Na připojených grafech je uveden HPLC chromatogram ostropestřcového oleje a graficky znázorněno antioxidační působení flavanonol lignanů při teplotní degradaci ostropestřcového oleje.
Obr. 1: HPLC chromatogram ostropestřcového oleje
Obr. 2: panenský ostropestřcový olej (bez antioxidantů)
Obr. 3: panenský ostropestřcový olej stabilizovaný quercetinem
Obr. 4: panenský ostropestřcový olej stabilizovaný rutinem
Obr. 5: panenský ostropestřcový olej stabilizovaný hesperidinem
Obr. 6: panenský ostropestřcový olej stabilizovaný silydianinem
Obr. 7: panenský ostropestřcový olej stabilizovaný silybinem
Příklady provedení vynálezu
Vynález je bez omezujícího významu ilustrován na následujících příkladech:
Příklad 1
Antioxidační vlastnosti flavanonol lignanů vůči ostropestřcovému oleji ve srovnání se známými flavonoidními antioxidanty
Metodou diferenční skenovací kalometrie (DSC) byla určena teplota počátku termické degradace panenského ostropestřcového oleje a tohoto oleje s antioxidanty. Navážka 3 g vzorku v hliníkovém kelímku se zahřívá rychlostí 10 °C/min v teplotním intervalu od 40 do 300 °C v proudu kyslíku 80 až 100 ml/minutu. Teplota degradace se stanovuje jako průsečík přímky proložené základní linií před počátkem oxidace a přímky proložené druhou částí křivky je charakterizuje exotermní degradaci oleje. Mírou antioxidačních vlastností jednotlivých testovaných flavonoidů v daném rostlinném oleji je rozdíl teplot počátku termické degradace u stabilizovaného a nestabilizovaného oleje. Vzhledem k velmi nízké rozpustnosti všech testovaných flavonoidů v rostlinných olejích byly za stabilizované oleje považovány nasycené roztoky flavonoidů připravené 24 hodinovým třepáním 50 mg flavonoidů ve 20 g oleje při 25 °C s následným odfiltrováním nerozpuštěného podílu.
Teplota oxidace panenského ostropestřcového oleje byla zjištěna při 131,9 °C, zvýšení teploty
| oxidace oleje stabilizovaného quercetinem činidlo | +3,3 °C, |
| rutinem | +8,8 °C, |
| hesperidinem | +8,8 °C, |
| silydianinem | +9,6 °C |
| silybinem | +11,6 °C. |
-6CZ 294004 B6
Příklad 2
Způsob popsaným v příkladu 1 byly hodnoceny antioxidační účinky silybinu i vůči rostlinným 5 olejům odolnějším k termické degradaci než je ostropestřcový olej.
Teplota kukuřičného oleje byla zjištěna při u oleje stabilizovaného silybinem teplota oxidace panenského olivového oleje byla zjištěna při u oleje stabilizovaného silybinem teplota oxidace rafinovaného oleje byla zjištěna při u oleje stabilizovaného silybinem
171.8 °C,
188.8 °Ctj.+17,0 °C;
178,4 °C,
181,8 °Ctj+3,4 °C;
191,6 °C,
194,5 °Ctj.+2,9 °C.
Příklad 3
Krém k denní péči o pleť (o/v)
Silymarin 1,000g
Diethylenglykol monoethyl ether 2,500g
Cetostearyl glukosid a cetostearyl alkohol 5,000g
Squalen 2,500 g
Ostropestřcový olej panenský 7,500 g
Alkoholyzát ostropestřcového oleje dekanolem 10,000 g
Ceramid IIIA/III B 0,100 g
Konzervační látky q.s.
Parfém q.s.
Voda čištěná do 100,000 g
Příklad 4 Suspenzní krém k ochraně proti slunečnímu záření (o/v)
| Přípravek | Placebo | |
| Silybin | 1,000 g | — |
| Oxid titaničitý 27 až 31% ve vodné dispersi | 3,600 g | 3,600 g |
| Oxid zinečnatý 52 až 56% ve vodné dispersi | 7,200 g | 7,200 g |
| Diethylenglykol monoethyl ether | 6,000 g | 6,000 g |
| Cetostearyl glukosid a cetostearyl alkohol | 5,000 g | 5,000 g |
| Isohexadekan | 7,500 g | 7,500 g |
| Ostropestřcový olej panenský | 7,500 g | 7,500 g |
| Kyselina jablečná | q.s. pH 6 | q.s. pH 6 |
| Konzervační látky | q.s. | q.s. |
| Voda čištěná | do 100,000 g | do 100,000 g |
Příklad 5 Krém proti pigmentovým skvrnám (o/v)
| Silybin Diethylenglykol monoethylether Cetostearylglukosid a cetostearylalkohol Askorbyl fosfát hořečnatý β-bis karboxyethyl germanium sesquioxid Ostropestřcový olej panenský Isohexandekan | 0,500 g 3,000 g 5,000 g 3,000 g 0,250 g 7,500 g 7,500 g |
| Konzervační látky Voda čištěná | q.s. do 100,000 g |
Příklad 6 Noční krém (v/o)
| Silymarin Diethylenglykol monoethylether Síran hořečnatý heptahydrát Ostropestřcový olej panenský Alkoholyzát ostropestřcového oleje dekanolem Squalen Diisostearoyl polyglycerol-3 diisoestearát Ceramid | 0,750 g 3.500 g 1,000 g 13,000 g 13,000 g 2.500 g 3,000 g 0,200 g |
| Konzervační látky Parfum | q.s. q.s. |
| Voda čištěná | do 100,000 g |
Příklad 7 Pleťové lotio (o/v)
Suchý ostropestřcový extrakt (min 55 % jako silybinin) 0,500 g
| Sorbeth-20 | 3,000 g |
| Glycerol 85 % Alkoholyzát ostropestřcového oleje dekanolem Dioleát methylglukosy Karbomer 134 | 2,000 g 13,000 g 2,500 g 0,300 g |
| Hydroxid sodný 10% vodný roztok Konzervační látky Parfum | q.s. pH 6,5 q.s. q.s. |
| Voda čištěná | do 100,000 g |
-8CZ 294004 B6
Farmakologické příklady
Podle zde dále uváděné literatury v pokusech fotokarcinogeneze indukované UV zářením typu B na modelu myší kůže snížila topická aplikace silymarinu:
- incidenci tumoru ze 100 % na 25 % (P<0,0001)
- objem tumoru o 97 % (P<0,0001).
V krátkodobých pokusech aplikace silymarinu působila inhibici kožního edému, zastavení aktivity kataláz a inhibici apoptotických buněk (Katiyar S.K., Korman N.J., Mukhtar H., Agarwal R.: Protective Effects od Silymarin Against Photocarcinogenesis in a Mouše Skin Model J. Nati. Cancer Inst. 89.556-566,1997).
U přípravku podle vynálezu bylo prověřováno, zda se cytoprotektivní vlastnosti přípravku podle příkladu 4 projeví při hodnocení slunečního ochranného faktoru (SPF) ve srovnání s placebem, které obsahovalo jen sluneční filtry UV odrážející (oxid titaničitý 1,04 % hmotn. a oxid zinečnatý 3,89 % hmotn.). Přípravek i placebo byly aplikovány v dávce 2 mg/cm2. Prokázalo se, že v placebu nalezený sluneční ochranný faktor SPF = 9,3 je v přípravku akutním protierythemovým působením 1 % hmotn. silybinu zvýšen na SPF =15,1.
Průmyslová využitelnost
Přípravky podle vynálezu jsou využitelné jako léčivé i kosmetické přípravky v péči o kůži, vlasy a nehty.
Těchto přípravků je možno také používat v péči o pleť, zejména při chronické venozní insuficienci (CHVI) doprovázející diabetes a při ochraně proti účinkům ultrafialového záření.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci, vyznačující se tím, že obsahují 0,1 až 4 hmotnostní díly nejméně jednoho flavanonol lignanu z rostliny Silybum marianum (L.) Gaertn. rozpuštěné nejvýše v šestinásobku oxyalkylenových polymerů obecného vzorceR] [-O-CH2-CH2-]X-O-CH2-CH2-O-R2, v němž Rj znamená H; R2 znamená CnH2n+i nebo hexitolový zbytek C6H13O5; x je 1 až 29; n je 1 až 2, a dispergované v 2,5 až 35 hmotnostních dílech oleje ze semen Silybum marianum (L.) Gaertn. a/nebo v produktech alkoholýzy tohoto oleje s alkoholy C6 až Ci8 pomocí 1 až 10 hmotnostních dílů neionogenních emulgátorů v přítomnosti dalších, fyziologicky i technologicky přijatelných excipientů.
- 2. Přípravky podle nároku 1, vyznačující se tím, že flavanonol lignany jsou přírodní látky sumárního vzorce C2jH220h obsahující flavanon-3-ol seskupení, s výhodou silymarin, silybin, silydianin, silychrystin a/nebo jejich oligomery. 3
- 3. Přípravky podle nároku 1, vyznačující se t í m , že oxyalkylenové polymery tvoří s výhodou diethylenglykol monoethylether, hexaethylenglykol monomethylether a sorbeth-30.-9CZ 294004 B6
- 4. Přípravky podle nároku 1, vyznačující se t í m , že nerafinovaný olej ze semen Silybum marianum (L.) Gaertn. obsahuje do 10 % hmotn. monoacylglycerolů a diacylglycerolů a do 2 % hmotn. nezmýdelnitelného podílu a produkt alkoholýzy tohoto oleje obsahuje 75 až 85 % hmotn. esterů mastných kyselin oleje ze semen Silybum marianum s alkoholy C6 až Cjg, s výhodou s decylalkoholem.
- 5. Přípravky podle nároku 1, vyznačující se tím, že emulgátory jsou vybrány ze skupiny obsahujících alkyl polyglukosidy mastných alkoholů Cg až C20 nebo alkyl estery sacharózy a polyglyceryl estery mastných kyselin Cg až C20, s výhodou pak cetostearyl glukosid, laurylsacharát, polyglyceryl-3-methylglukoso distearát, diisostearoyl-polyglyceryl-3-diisostearát, polyglyceryl-3-oleát nebo polyglyceryl-4-isostearát.
- 6. Přípravky podle nároků laž5, vyznačující se tím, že dále obsahují ve fyziologicky účinných množstvích další antioxidanty, s výhodou magnesium askorbyl fosfát a sloučeniny selenu nebo germania.
- 7. Přípravky podle nároků laž6, vyznačující se tím, že dále obsahují ve fyziologicky účinných množstvích další lipofilní složky rostlinného původu vybrané ze skupiny sfingolipidů s výhodou fytosfingosiny a ceramidy a/nebo rozvětvených uhlovodíků, s výhodou squalen a squalan.
- 8. Přípravky podle nároků 1 až 7, vyznačující se t í m, že dále obsahují fyziologicky účinných množstvích disperze oxidu zinečnatého a oxidu titaničitého s velikostí částic 50 až 120 nm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2001894A CZ294004B6 (cs) | 2001-03-12 | 2001-03-12 | Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2001894A CZ294004B6 (cs) | 2001-03-12 | 2001-03-12 | Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2001894A3 CZ2001894A3 (cs) | 2002-10-16 |
| CZ294004B6 true CZ294004B6 (cs) | 2004-09-15 |
Family
ID=5473266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2001894A CZ294004B6 (cs) | 2001-03-12 | 2001-03-12 | Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ294004B6 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102178629A (zh) * | 2011-04-19 | 2011-09-14 | 窦建国 | 一种水飞蓟精油健肤霜及其制备方法 |
-
2001
- 2001-03-12 CZ CZ2001894A patent/CZ294004B6/cs not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102178629A (zh) * | 2011-04-19 | 2011-09-14 | 窦建国 | 一种水飞蓟精油健肤霜及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ2001894A3 (cs) | 2002-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2654804C2 (ru) | Антиоксидантные композиции и способы их применения | |
| KR101333209B1 (ko) | 파이토케미컬로 표면처리된 금나노입자를 유효성분으로 함유하는 피부노화방지용 화장료 조성물 | |
| US7994141B2 (en) | Compositions comprising compounds of natural origin for damaged skin | |
| JP6930964B2 (ja) | ジメチルイソソルビド、ポリオール、およびフェノール性またはポリフェノール性抗酸化剤を含む、局所適用のための組成物 | |
| JP5683134B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| CN109414394B (zh) | 含有抗坏血酸和/或其盐的外用组合物 | |
| JP2007522161A (ja) | カスタネア・サチバの葉抽出物を含有する化粧品組成物 | |
| JP2022511023A (ja) | シスツス・モンスペリエンシス（Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｓｐｅｌｉｅｎｓｉｓ）の抽出物の新規な化粧品的及び皮膚科学的使用 | |
| CN109498478A (zh) | 一种富勒烯外用组合物 | |
| JP3415200B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP4564471B2 (ja) | 外用に適する組成物 | |
| JPH11322630A (ja) | 抗菌剤、並びにそれを含む皮膚外用剤及び皮膚洗浄剤 | |
| WO2023218391A1 (en) | Extracts in eutectic solvent of olive oil polyphenols, compositions, uses and methods of preparation thereof | |
| JP4755841B2 (ja) | シリマリン含有皮膚外用剤 | |
| JP2020125254A (ja) | 化粧料、紫外線に対する細胞保護剤、光老化防止剤 | |
| RU2548794C2 (ru) | Ингибитор эластазы | |
| JP2009269851A (ja) | プロスタグランジンｅ２産生抑制剤及びその利用 | |
| KR20050117958A (ko) | 복방 생약 추출물이 함유된 나노 리포좀 조성물 및 이를이용한 피부 미백용 화장료 | |
| KR101208120B1 (ko) | 비타민 복합체, 이를 제조하는 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
| JP4648669B2 (ja) | シリマリン含有化粧料 | |
| CZ294004B6 (cs) | Léčivé a kosmetické přípravky pro topickou aplikaci | |
| JP2013032331A (ja) | 脂質産生抑制剤、皮脂産生抑制剤およびトリアシルグリセロール産生抑制剤 | |
| JP7169501B2 (ja) | 細胞内酸化ストレス抑制剤及びその用途 | |
| JP5313524B2 (ja) | 抗炎症剤及び抗炎症用皮膚外用剤 | |
| KR20170130159A (ko) | 수용성 프로폴리스를 함유하는 여드름의 예방 또는 치료용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20170312 |