CZ301704B6 - Farmaceutický prípravek - Google Patents
Farmaceutický prípravek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301704B6 CZ301704B6 CZ20020653A CZ2002653A CZ301704B6 CZ 301704 B6 CZ301704 B6 CZ 301704B6 CZ 20020653 A CZ20020653 A CZ 20020653A CZ 2002653 A CZ2002653 A CZ 2002653A CZ 301704 B6 CZ301704 B6 CZ 301704B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- active substance
- active ingredient
- manufacture
- chitosan derivative
- charged
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 28
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 24
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 5
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 6
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 6
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 6
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 6
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 2
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N codeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 2
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 229960004126 codeine Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- -1 flavorings Substances 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N hydrocodone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 230000005501 phase interface Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011232 storage material Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5161—Polysaccharides, e.g. alginate, chitosan, cellulose derivatives; Cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
- A61J3/00—Devices or methods specially adapted for bringing pharmaceutical products into particular physical or administering forms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/0004—Preparation of sols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/0004—Preparation of sols
- B01J13/0039—Post treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Rešení se týká tuhých farmaceutických prípravku s nejméne jednou úcinnou látkou s alespon cástecným nábojem ve forme nanosolu, v nemž je úcinná látka vázána na opacne nabitý derivát chitosanu, zpusobu jejich výroby a jejich použití k výrobe léciv.
Description
Oblast techniky
Farmaceutické přípravky, ve kterých je účinná látka vázána na nosič, jsou v současném stavu techniky známy ve velkém množství. Vazba na nosič může být při tom v nej širším smyslu chápána čistě mechanicky, v užším smyslu je však využívána schopnost substancí nosičů vyvíjet speciální chemické nebo fyzikálně chemické interakce s účinnou látkou nebo účinnými látkami.
io
Dosavadní stav techniky
Jednu z kategorií takových interakcí tvoří přitažlivé síly mezi ionty, které mohou být pak využí15 vány pouze tehdy, když účinná látka a nosič nese alespoň částečně náboj. Ve farmaceutických přípravcích jsou iontové vazby mezi účinnými látkami a nosiči využívány mimo jiné k tomu, aby se těžko rozpustné účinné láky s malým sklonem k disociaci ve vodě uchovávaly v jejich nabitém a molekulárně dispersním stavu, a aby se tím docilovala vysoká rychlost rozpouštění. Vedle toho jsou účinné látky vázány na opačně nabité polymemí nosiče, aby se umožnilo vysoké naplnění přípravku účinnou látkou; tato formulační technika se hojně využívá např. u přípravků s liposomy. Další popsanou variantu tvoří přípravky, u kterých má být iontovou vazbou na polymer s nábojem ovlivněno uvolňování účinné látky. Příklad pro to představuje v Německu pod značkou Codipront® prodávaný sirup proti kašli, ve kterém kodein-poíy(styren,divinylbenzen)sulfonát, jako komplex účinná látkar-nosič, je báze účinné látky vázána na kyselý iontoměnič.
Speciální formu účinných látek vázaných na opačně nabitý nosič představují tak zvané nanosoty s želatinou nebo kolagenovými hydrolyzáty jako nosiči, které jsou popisovány firmou AlfatecPharma GmbH v různých patentech a zveřejněných přihláškách jako např. v dokumentech DE4 140 195, DE 4 140 178 a DE4 140 179. Při tom se využívá, že lákavý isoiontový stav s kompenzací náboje mezi nosičem a účinnou látkou může být při použití želatiny nebo derivátů želatiny, díky jejich „zwitteriontové“ povaze, snadno dosažen odpovídajícím nastavením pH v přípravku. Popisuje se, že se tyto nanosoly dají výhodně aplikovat pro výrobu lékových přípravků jak s rychlým, tak také s kontrolovaným uvolňováním účinné substance.
Tyto přípravky mají ovšem tu nevýhodu, že lidé vzhledem k možnému nebezpečí infekce BSE znejistěli a ve větší míře se vyhýbají např. produktům, které obsahují želatinu. Proto existuje potřeba po přípravcích bez želatiny nebo derivátech kolagenu, které mají stejné výhody jako např. popsané nanosoly na bázi želatiny.
Podstata vynálezu
Je proto úkolem předkládaného vynálezu poskytnout pro účinné látky s nábojem farmaceutický přípravek bez želatiny nebo jí podobných látek, ve kterých je účinná látka vázána na opačně nabitý nosič.
Předmětem vynálezu je způsob výroby farmaceutického přípravku, zahrnujícího alespoň jednu alespoň částečně nabitou účinnou látku, která je přítomna ve formě nanosolu, v němž je účinná látka vázána na opačně nabitý derivát chitosanu, jehož podstata spočívá v tom že se připraví vodný sol ze záporně nabitého nebo zwitteriontového kyselého derivátu chitosannu a účinné látky s kladným nábojem, přičemž se účinná látka přidá před rozpuštěním derivátu chitosanu nebo po něm, nebo se navzájem spojí roztok derivátu chitosanu a nezávisle připravený roztok účinné látky, přičemž derivát chitosanu se vybere podle typu a relativního počtu svých nabitých skupin a v souladu s typem a relativním počtem kladně nabitých skupin účinné látky,
-1 CZ 301704 B6 tak, že při určité hodnotě pH je v přípravku dosaženo isoiontového stavu nebo vyrovnání nábojů mezi účinnou látkou a nosičem,
- hodnota pH vodného sólu se upraví tak, aby vznikl isoiontový stav, přičemž se popřípadě vyloučí koloidní částice nebo nanočástice účinné látky, a takto upravený vodný sol se vysuší.
Překvapivě bylo zjištěno, že s chitosanovými deriváty jako nosičem se dají získat tzv. nanosoly, ve kterých je účinná látka s nosičem stabilizována alespoň v přibližně isoiontovém stavu, a že se tyto nanosoly nejlépe hodí k výrobě léčivých prostředků.
Přípravek získaný způsobem podle vynálezu obsahuje nejméně jednu farmaceuticky účinnou látku, která má alespoň částečný náboj, tzn. účinná látka je schopná vytvořit iontový stav a aíes15 poň část molekul účinné látky existuje v tomto iontovém stavu.
Pro definici nanosolu se odkazuje na DE 4 140 195. Jako chitosanové deriváty se ve smyslu tohoto vynálezu pokládají všechny modifikované a nemodifikované produkty deacetylace chitinu, které ještě vykazují základní strukturu polyglukosaminu. Vynálezem požadovaný, účinné látce opačný náboj se vztahuje na netto náboj uplatněného nosiče. Podle toho mohou existovat i s účinnou látkou souhlasné náboje, pokud ty jsou více než kompenzovány náboji nesouhlasnými.
Ve skutečnosti existuje v jedné z preferovaných forem provedení účinná látka skladným nábojem, která je v nanosolu vázána na derivát chitosanu s celkovým záporným nábojem. U takového derivátu chitosanu se múze jednat např. o parciálně sulfatizovaný chitosan s obojakými ionty.
U další, rovněž preferované formy provedení existuje účinná látka v negativně nabitém stavu a v nanosolu je vázána na pozitivně nabitý derivát chitosanu, v nejjednodušším případě také na nemodifikovaný chitosan. Zde se také uplatňuje, že veškerá účinná látka částečně existuje nediso30 ciovaná a může mít dokonce s chitosanovým derivátem souhlasné náboje, pokud je její netto náboj opačný, v tomto případě také negativní.
Účinná látka je v nanosolu obzvláště rozptýlena koloidně nebo ve formě nanočástic, tj. se střední velikostí částic maximálně 500 až 1000 nm, pokud se vůbec dá fázové rozhraní mezi účinnou látkou a nosičem dokázat. Zejména těžko rozpustné účinné látky se dají tímto způsobem zapracovat do farmaceutických přípravků, ze kterých mohou být rychle uvolňovány.
Přípravky podle vynálezu budou zpravidla obsahovat další pomocné látky, které jsou obvykle nasazovány ve farmaceutické technologii, a které jsou pro odborníka běžné. U těchto pomocných látek se může na příklad jednat o další polymemí nebo nepolymemí látky nosičů, ale i stabilizátory, tenzidy, urychlovače rozpadu, antioxidanty, barviva, pigmenty, aromata, sladidla nebo jiné zvýrazňovače chuti, pojivá, antiadheziva atd. U jedné preferované formy provedení obsahuje přípravek další polymemí nosič. Ten může být žádoucí např, aby se zvýšilo naplnění nanosolu účinnou látkou, nebo aby se u přípravku modifikovaly vlastnosti pro uvolňování. Formulační techniky, které se k tomu vztahují jsou rovněž odborníkovi známy.
Podle vynálezu jsou zde zveřejněné farmaceutické přípravky používány k výrobě léčiv nebo diagnostik. Preferované použití přípravků představuje výrobu léčiv, která jsou podávána jako kapsle, tablety, prášky nebo granuláty, anebo v podobě instantního přípravku nejdříve rozpuštěny nebo redispergovány ve vodě nebo jiné vhodné kapalině.
U dalšího preferovaného provedení se přípravky používají pro výrobu léčiv s kontrolovaným uvolňováním účinné látky. K tomu musí být zpravidla dále modifikovány tj. míšeny s dalšími pomocnými látkami nebo jimi obalovány. Kapsle nebo tablety, které obsahují přípravek podle vynálezu, mohou být např. potahovány polymemím filmem, který ovládá uvolňování účinné
-2LZ. JU1/U** DO látky nebo účinných látek. Tyto a další techniky výroby lékových forem s modifikovaným nebo kontrolovaným uvolňováním účinné látky jsou odborníkovi známy.
Přípravek podle vynálezu se připravuje zásadně vícestupňovým postupem, který může být podle potřeb měněn nebo doplňován o další kroky. Nejdříve se pri zohlednění relativního počtu a charakteru skupin s nábojem u účinné látky volí jako nosič derivát chitosanu, který charakterem a relativním počtem svých skupin s nábojem odpovídá účinné látce tak, že při určité hodnotě pH může být mezi účinnou látkou a nosičem dosaženo isoiontového stavu, resp. vyrovnání nábojů. To je zpravidla v případě, když netto náboje účinné látky a chitosanového derivátu mají opačný smysl a vypočtený isoiontový bod leží v rozsahu pH, který je fyziologicky přijatelný a stabilitu účinné látky neporušuje.
V dalším kroku se z derivátu chitosanu a účinné látky připraví vodný koloidní roztok, který na základě svého obsahu polymeru a z toho vyplývající viskozity představuje sol. Při tom není důležité, děje-li se přidávání účinné látky po, nebo před rozpouštěním chitosanového derivátu, anebo zda se roztok chitosanového derivátu a nezávisle připravený roztok účinné látky spolu spojují.
V dalším kroku se pH vodného sólu nastaví tak, aby vznikl isoiontový stav. Pri této změně pH může dojít k vyloučení účinné látky, pri čemž se ukázalo, že částice zpravidla nepřekračují rozsah řádu velikostí koloidních nebo nanočástic.
Tímto způsobem předem připravený a na isoiontový stav nastavený sol, může být v dalším kroku postupu sušen. K tomu se mohou používat obvyklé metody sušení, nejlépe však způsoby sušení bez nebo jen s malým použitím tepla jako je např. sušení vymrazováním.
Claims (13)
- 30 PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby farmaceutického přípravku, zahrnujícího alespoň jednu alespoň částečně nabitou účinnou látku, která je přítomna ve formě nanosolu, v němž je účinná látka vázána na35 opačně nabitý derivát chitosanu, vyznačující se tím, že- se připraví vodný sol ze záporně nabitého nebo zwitteriontového kyselého derivátu chitosannu a účinné látky s kladným nábojem, přičemž se účinná látka přidá před rozpuštěním derivátu chitosanu nebo po něm, nebo se navzájem spojí roztok derivátu chitosanu a nezávisle připravený40 roztok účinné látky, přičemž derivát chitosanu se vybere podle typu a relativního počtu svých nabitých skupin a v souladu s typem a relativním počtem kladně nabitých skupin účinné látky, tak, že při určité hodnotě pH je v přípravku dosaženo isoiontového stavu nebo vyrovnání nábojů mezi účinnou látkou a nosičem,45 - hodnota pH vodného sólu se upraví tak, aby vznikl isoiontový stav, přičemž se popřípadě vyloučí koloidní částice nebo nanočástice účinné látky, a- takto upravený vodný sol se vysuší.50
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že se použije špatně rozpustná účinná látka.
- 3. Způsob podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že kromě derivátu chitosanu se použije další polymemí nosná látka.-3CL JUI/U4 BĎ
- 4. Tuhý farmaceutický přípravek s nejméně jednou alespoň částečně nabitou účinnou látkou, vyznačující se tím, že účinná látka je přítomna ve formě nanosolu, přičemž účinná látka má kladný náboj aje vázána na záporně nabitý nebo zwitteriontový kyselý derivát chitosannu.
- 5. Tuhý farmaceutický přípravek podle nároku 4, vyznačující se tím, že účinná látka je v nanosolu přítomna v koloidní formě nebo ve formě nanočástic.
- 6* Tuhý farmaceutický přípravek podle nároku 4 nebo 5, vyznačující se tím, že io účinná látka je špatně rozpustná.
- 7. Tuhý farmaceutický přípravek podle kteréhokoli z nároků 4 až 6, vyznačující se tím, že kromě derivátu chitosanu obsahuje další polymemí nosič.15
- 8. Použití farmaceutického přípravku, připraveného způsobem podle kteréhokoli z nároků 1 až3, nebo přípravku podle kteréhokoli z nároků 4 až 6 k výrobě léčiva.
- 9. Použití podle nároku 8 k výrobě léčiva pro perorální aplikaci.20
- 10. Použití podle nároku 8 nebo 9 k výrobě léčiva, které je ve formě prášku, granulátu, tablety nebo kapsle.
- 11. Použití podle kteréhokoli z nároků 8 až 10 k výrobě léčiva, které se za účelem podávání rozpustí nebo redisperguje v kapalině.
- 12. Použití podle kteréhokoli z nároků 8 az 11 k výrobě léčiva s kontrolovaným uvolňováním účinné látky.
- 13. Použití farmaceutického přípravku, připraveného způsobem podle kteréhokoli z nároků 1 až30 3, pro výrobu diagnostika.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19940794A DE19940794A1 (de) | 1999-08-27 | 1999-08-27 | Pharmazeutische Zubereitung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2002653A3 CZ2002653A3 (cs) | 2002-05-15 |
| CZ301704B6 true CZ301704B6 (cs) | 2010-06-02 |
Family
ID=7919871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20020653A CZ301704B6 (cs) | 1999-08-27 | 2000-08-14 | Farmaceutický prípravek |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1206253B1 (cs) |
| JP (1) | JP2003508423A (cs) |
| KR (1) | KR100624499B1 (cs) |
| CN (1) | CN1181815C (cs) |
| AR (1) | AR025392A1 (cs) |
| AT (1) | ATE279180T1 (cs) |
| AU (1) | AU779692B2 (cs) |
| BR (1) | BR0013563A (cs) |
| CA (1) | CA2382359C (cs) |
| CZ (1) | CZ301704B6 (cs) |
| DE (2) | DE19940794A1 (cs) |
| DK (1) | DK1206253T3 (cs) |
| ES (1) | ES2231265T3 (cs) |
| HK (1) | HK1047037B (cs) |
| HU (1) | HU227609B1 (cs) |
| IL (2) | IL148220A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA02002048A (cs) |
| NZ (1) | NZ517541A (cs) |
| PL (1) | PL203860B1 (cs) |
| PT (1) | PT1206253E (cs) |
| RU (1) | RU2256440C2 (cs) |
| TR (1) | TR200200520T2 (cs) |
| TW (1) | TWI267384B (cs) |
| WO (1) | WO2001015669A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200201135B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100638041B1 (ko) * | 2003-12-24 | 2006-10-23 | 주식회사 삼양사 | 수용성 약물의 경구투여용 나노입자 조성물 및 그의제조방법 |
| KR100767336B1 (ko) * | 2006-04-19 | 2007-10-18 | 서평원 | 키틴/키토산계 기능성 유무기 복합물질 및 그 제조방법, 및그러한 복합물질의 용도 |
| US9161901B2 (en) | 2008-02-21 | 2015-10-20 | University Of South Florida | Nanoparticle targeted drug delivery to the lungs using extra-testicular Sertoli cells |
| UA90013C2 (ru) | 2008-03-19 | 2010-03-25 | Давид Анатолійович Нога | Фармацевтическая композиция, содержащая инсулин, и способ его получения |
| PL220269B1 (pl) | 2008-04-21 | 2015-09-30 | Przedsiębiorstwo Produkcji Farmaceutycznej Hasco Lek Spółka Akcyjna | Kompozytowy nośnik leków proszkowych, sposób wytwarzania nośnika leków oraz urządzenie do wytwarzania cząstek nośnika kompozytowego |
| DE102009024542A1 (de) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Arivine Pharma Ag | Zusammensetzungen auf Basis von Chitosan-Oligosacchariden |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047323A2 (en) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Zonagen, Inc. | Chitosan drug delivery system |
| EP0860166A1 (en) * | 1996-07-29 | 1998-08-26 | Universidade De Santiago De Compostela | Application of nanoparticles based on hydrophilic polymers as pharmaceutical forms |
| WO1999036090A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | The Johns Hopkins University | Oral delivery of nucleic acid vaccines by particulate complexes |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5474989A (en) * | 1988-11-11 | 1995-12-12 | Kurita Water Industries, Ltd. | Drug composition |
| DE4132005A1 (de) * | 1991-09-26 | 1993-04-01 | Merck Patent Gmbh | Kombination enthaltend wachstumsfaktoren und polyelektrolyte |
| DE4140195C2 (de) * | 1991-12-05 | 1994-10-27 | Alfatec Pharma Gmbh | Pharmazeutisch applizierbares Nanosol und Verfahren zu seiner Herstellung |
| RU2085187C1 (ru) * | 1995-11-22 | 1997-07-27 | Исследовательская корпорация МДТ | Гель для ухода за кожей и лечения ее заболеваний и композиция для его получения |
| US6184037B1 (en) * | 1996-05-17 | 2001-02-06 | Genemedicine, Inc. | Chitosan related compositions and methods for delivery of nucleic acids and oligonucleotides into a cell |
| DE19845246A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-06-24 | Henkel Kgaa | Vitaminhaltige Zubereitungen |
-
1999
- 1999-08-27 DE DE19940794A patent/DE19940794A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-14 CN CNB008119031A patent/CN1181815C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-14 DE DE2000508259 patent/DE50008259D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-14 DK DK00964016T patent/DK1206253T3/da active
- 2000-08-14 AT AT00964016T patent/ATE279180T1/de active
- 2000-08-14 CZ CZ20020653A patent/CZ301704B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 BR BR0013563-1A patent/BR0013563A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 TR TR2002/00520T patent/TR200200520T2/xx unknown
- 2000-08-14 WO PCT/EP2000/007904 patent/WO2001015669A1/de not_active Ceased
- 2000-08-14 RU RU2002103512/15A patent/RU2256440C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 AU AU75094/00A patent/AU779692B2/en not_active Ceased
- 2000-08-14 IL IL14822000A patent/IL148220A0/xx unknown
- 2000-08-14 KR KR1020027002507A patent/KR100624499B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-14 HK HK02108480.8A patent/HK1047037B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 PL PL354572A patent/PL203860B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 JP JP2001519883A patent/JP2003508423A/ja not_active Withdrawn
- 2000-08-14 PT PT00964016T patent/PT1206253E/pt unknown
- 2000-08-14 EP EP00964016A patent/EP1206253B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-14 NZ NZ517541A patent/NZ517541A/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 CA CA002382359A patent/CA2382359C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-14 HU HU0300345A patent/HU227609B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 MX MXPA02002048A patent/MXPA02002048A/es unknown
- 2000-08-14 ES ES00964016T patent/ES2231265T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-25 TW TW089117149A patent/TWI267384B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-08-25 AR ARP000104416A patent/AR025392A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-02-11 ZA ZA200201135A patent/ZA200201135B/en unknown
- 2002-02-18 IL IL148220A patent/IL148220A/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047323A2 (en) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Zonagen, Inc. | Chitosan drug delivery system |
| EP0860166A1 (en) * | 1996-07-29 | 1998-08-26 | Universidade De Santiago De Compostela | Application of nanoparticles based on hydrophilic polymers as pharmaceutical forms |
| WO1999036090A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | The Johns Hopkins University | Oral delivery of nucleic acid vaccines by particulate complexes |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Panos et al. | New drug delivery systems based on chitosan | |
| Remunan-Lopez et al. | Development of new chitosan–cellulose multicore microparticles for controlled drug delivery | |
| Hari et al. | Chitosan/calcium alginate microcapsules for intestinal delivery of nitrofurantoin | |
| Gupta et al. | Recent trends in oral drug delivery: a review | |
| Bianchera et al. | Polysaccharide nanoparticles for oral controlled drug delivery: The role of drug–polymer and interpolymer interactions | |
| JPS6229514A (ja) | 医薬活性物質の遅延放出形粒状物及びその製造方法 | |
| Iannone et al. | Characterization and in vitro anticancer properties of chitosan-microencapsulated flavan-3-ols-rich grape seed extracts | |
| WO2006101536A1 (en) | Fast-melting tablets having taste-masking and sustained release properties | |
| Tilkan et al. | Investigation of the parameters affecting the release of flurbiprofen from chitosan microspheres | |
| CZ301704B6 (cs) | Farmaceutický prípravek | |
| JP4944327B2 (ja) | 急速に崩壊するキトサンを原料とするペレット | |
| WO2012131722A1 (en) | Controlled release composition of betahistine | |
| Ammanage et al. | A Systematic Approach to Vildagliptin-Eudragit RL 100 Coated Nanoparticles by Combined Techniques of Solvent Evaporation and Nano-precipitation Using Quality by Design Concept. | |
| Mujtaba et al. | Alginate Based Matrix Tablet for Drug Delivery | |
| EP2219621B1 (en) | Tri-molecular complexes and their use in drug delivery systems | |
| Engla et al. | Sustained release delivery of repaglinide by biodegradable microspheres | |
| Mogal et al. | Microencapsulation as a Tool for Controlled Drug Delivery | |
| Jethara et al. | Design and development of fast disintegrating tablet to form sustained release suspension of cefixime by extrusion and spheronization technique | |
| Madhuri et al. | Taste Masking: By Ion Exchange Complexation Technique | |
| EP4176874A1 (en) | Pharmaceutical or nutraceutical composition with an alcohol resistant single layer coating system | |
| Furtado | Spherical Polyelectrolyte Coacervates of Zidovudine Prepared by Emulsification | |
| Singh et al. | PREPARATION AND EVALUATION OF GLIPIZIDE MICROSPHERES USING HYDROPHOBIC BIODEGRADABLE POLYMER FOR SUSTAINED DRUG DELIVERY | |
| Jain | Preparation and charatctristization of tinisazole containing targeted microspheres for colonic infections | |
| Mangond | Formulation and Evaluation of Hydrogel Based Multi-particulate Drug Delivery Systems Entrapped with Diltiazem-Resin Complex | |
| Kamalapur | Ionotropic Gelation Technique: An Approach tIonotropic to Design and Evaluate the Stavudine-Gellan Gum Microbeads |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120814 |