CZ304798A3

CZ304798A3 - Biodegradovatelné látky pro změkčování tkanin a přípravky pro změkčování tkanin obsahující tyto látky

Info

Publication number: CZ304798A3
Application number: CZ983047A
Authority: CZ
Inventors: Errol Hoffman Wahl; Toan Trinh; Eugene Paul Gosselink; James Carey Letton; Mark Robert Sivik
Original assignee: The Procter & Gamble Company
Priority date: 1996-03-22
Filing date: 1997-03-05
Publication date: 1999-03-17
Also published as: CN1219953A; CN1098350C; JPH11507095A; CA2249587A1; AU2066597A; WO1997034972A1; CA2249587C; JP3102894B2; EP0888424A1; TR199801784T2; BR9710409A

Description

Biodegradovatelné látky pro změkčování tkanin a přípravky pro změkčování tkanin obsahující tyto látky

Oblast techniky

Tento vynález se týká látek a/nebo přípravků vhodných pro změkčování tkanin, s výhodou průsvitných a výhodněji čirých vodných koncentrovaných kapalných přípravků pro změkčování tkanin. Tento vynález se zvláště týká látek a/nebo přípravků pro změkčování tkanin, které jsou vhodné k použití při máchání, následujícím po praní tkanin, kterými se dosahuje výborných změkčovacích a antistatických efektů a které se m.j. vyznačují sníženou tendencí k vytváření skvrn, výbornou dispergovatelností ve vodě, výbornou schopností opakovaného zvlhčení a/nebo stálostí viskozity a stálostí při skladování při teplotách nižších než je teplota místnosti, t.j. při teplotách nižších než například 25 °C.

Dosavadní stav techniky

Z dosavadního stavu techniky jsou známy čiré koncentrované přípravky, používané k úpravě tkanin. Tak například je v evropské patentové přihlášce č. 404 471, autoři Machin a kol., zveřejněné 27. prosince 1990, popsán isotropní kapalný přípravek pro změkčování tkanin, s alespoň 20 hmot.% aktivní látky, a alespoň 5 hmot.% organické kyseliny s krátkým řetězcem.

Předmětem tohoto vynálezu jsou aktivní složky koncentrovaných, s výhodou čirých a vodných kapalných přípravků pro změkčování tkanin, které s výhodou obsahují malé množství organických rozpouštědel (méně než 40 hmot.%, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku) a vyznačují se zvýšenou stabilitou (t.j. zůstáváj í čiré nebo průhledné a při dlouhodobém skladování se nesrážejí, negelují nehoustnou ani netuhnou) při nornální teplotě, t.j. při teplotě místnosti a při teplotách nižších než teplota místnosti. Tyto přípravky mají rovněž sníženou tendenci • ·

► · · · • · · ··· · · • · · • · * · a antistatickými zvlhčení, jakož k vytváření skvrn na tkaninách, jsou dobře dispergovatelné ve studené vodě a vyznačují se výbornými změkčovacími vlastnostmi a výbornou schopností opakovaného i zpomaleným vzrůstem koncentrace zbytků zvlhčovacího činidla a výbornou stabilitou bodu tání. Ke získání takových přípravků je však třeba, aby se jejich aktivní látka vyznačovala značnou tekutostí. Takové aktivní látky je možno připravit za použití nenasycených materiálů, tyto materiály však působí značné problémy, kterými jsou m.j. jejich chemická nestabilita a nižší změkčovací účinnost ve srovnání s nasycenými látkami.

Stručný popis vynálezu

Aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu jsou biodegradovatelné a obsahují esterové vazby v dlouhých hydrofobníeh řetězcích. Obsahují jak rozvětvené, tak nenasycené acylové řetězce. Tyto aktivní látky mají s výhodou obecný vzorec:

1.

(R)4.m-N(⁺)-[(CH₂)_n-Y-R¹]m x<->

(1) je vodík nebo krátký řetězec C^^-Cg,

----------- --------------- ~_b, „ výhodou C^-C^-alkyl /droxyalkyl, například methyl (nejvíce preferovaný) , ethyl, ?opyl, hydroxyethyl, a podobně, benzyl, nebo jejich směsi, m je nebo 3, s výhodou 2, njel až 4, s výhodou 2, Y j e (R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)-, nebo -0(0)-0-,

0-(0)C-, s výhodou - 0-(0)0-, plus jedna, je-li je 6 až 22, s výhodou ilkový počet uhlíkových atomů v R¹

-0-(0)0- nebo -(R)N-(0)C- (číslo YR¹) až 22, výhodněji 14 až 20, (R¹ a YR^J znamenají hydrofóbní řetězec, přičemž délky řetězců R zjadřované počtem jejich atomů, jsou obecně sudé pro mastné Lkoholy a liché pro mastné kyseliny), maximálně jedno číslo jsou zaměnitelné 1 /3

YR¹ je nižší než 12 a druhé číslo R^ nebo YR¹ je alespoň 16, přičemž R¹ je alkyl C5-C21 (nebo Cg-C22)> s výhodou rozvětvený nebo nenasycený alkyl ^cio^c2O (^nek° Cg-C19), rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl C₁₂-C₁₈ (nebo ^Cn^-Ci7)< kde poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 95:5 až 5:95, s výhodou 75:25 až 25:75, výhodněji 50:50 až 30:70, a v případě nenasycených alkylových skupin, je jodové číslo příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ s výhodou 20 to 140, výhodněji 50 až 130 a nejvýhodněji 70 až 115. (Pro účely tohoto dokumentu jsou za rozvětvené alkyly považovány takové alkyl, které obsahují substituent který je hydrofobni, i v těch případech, kdy jsou spojeny s hlavním řetězcem jinými vazbami, než vazba uhlík-uhlík, jako například kyslíkem jak je tomu u akoxysubstituentů, a jodové číslo příslušné mastné kyseliny, nebo odpovídající mastné kyseliny, je používáno k určení stupně nenasycenosti skupiny R¹ který je stejný, jako stupeň nenasycenosti mastné kyseliny kyselina obsahující tutéž skupinu R¹. Je-li některý alkyl R¹ zároveň rozvětvený a nenasycený, je považován za rozvětvený). Protiiontem X“ může být jakýkoliv anion kompatibilní se aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin, s výhodou chlorid, bromid, methylsíran, ethylsíran, síran, dusičnan, výhodněji chlorid;

2. aktivní látka přípravku pro změkčování tkanin obecného vzorce:

R N(⁺)CH2CH ³ CH₂YR1 (-) (2) kde Y, R, R¹, a X^^ mají tentýž význam jako dříve (Těmito látkami jsou látky obecného vzorce:

[CH₃]₃N⁺(CH₂CH(CH₂O(O)CR¹O(O)CR¹)Cl, kde -O-(O)CR¹ jsou zbytky částečně nenasycené kyseliny,

například olejové kyseliny, R je s výhodou methyl nebo ethyl R¹je alkyl C₁₅ až C₁₉ s různým stupněm rozvětvení a substituce alkylového řetězce řetězce, a částečně zbytky kyseliny s rozvětveným řetězcem jako je kyselina isostearová); a

3. směsi těchto látek.

Přípravky podle tohoto vynálezu obsahují s výhodou:

A. 2 hmot.% to 80 hmot.%, s výhodou 13 hmot.% až 75 hmot.%, výhodněji 15 hmot.% až 70 hmot.% a ještě výhodněji 19 hmot.% až 65 hmot.% vztaženo na hmotnost přípravku, aktivní látky biodegradovatelného přípravku pro změkčování tkanin zvolené ze skupiny sestávající z

1. aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin obecného vzorce:

(R)4Hn-N(⁺)-[(CH2)_n-Y-R^]m

(1) kde R je vodík nebo alkyl nebo hydroxyalkyl s krátkým řetězcem ^cl^c6' ^s výhodou alkyl C^^-Cg, například methyl, (nejvíce preferovaný), ethyl, propyl, hydroxyethyl a podobně, benzyl, nebo jejich směsi, m je 2 nebo 3, s výhodou 2, n je 1 až 4, s výhodou 2, Y je -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- nebo

-C(O)-0-, s výhodou -O-(O)C-, celkový počet uhlíkových atomů v R¹, plus jedna je v případě, že Y je -O-(O)C- nebo -(R)N-(O)C-, je 6 až 22, s výhodou 12 až 22, výhodněji 14 až 20, avšak maximálně jedna skupina R¹ nebo YR¹ má menší počet uhlíků než 12 a druhá skupina R¹ nebo YR¹ alespoň 16 uhlíků, přičemž R¹ je rozvětvený a nenasycený alkyl s dlouhým řetězcem ^c5^c21 (^neko Cg-C22)' ^s výhodou Cg-C_ig (nebo C₁₀-C₂₀), nebo výhodněji C_1;L-C₁₇, (nebo C₁₂-C₁₈) (například, alkenyl, někdy zmiňovaný jako alkylen, případně alkyl s více dvojnými vazbami), kde poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 5:95 až 95:5, s výhodou 75:25 až 25:75, výhodněji 50:50 až r(-) (2) • , . · · ··· ··· -»·□ -······· »* ♦*

30:70, a u nenasycených alkylových skupin je jodové číslo příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ s výhodou 20 až 140, výhodněji 50 až 130 a nejvýhodněji 70 až 115, a kde protiointem X může být jakýkoliv anion kompatibilní s aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin, s výhodou, chlorid, bromid, methylsíran, ethylsíran, síran, a/nebo dusičnan, výhodněji chlorid;

2. aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin obecného vzorce:

YR¹

R N(⁺)CH2CH

CH₂Yr1 kde Y, R, R¹, a mají tentýž význam jako v předchozím textu;

a

3. směsí těchto látek.

[V jednom typu preferovaných biodegradovatelných kvartérních amoniových solí, vhodných pro použití pro změkčování tkanin, je C(O)R¹ částečně odvozeno z nenasycených kyselin, například z kyseliny olejové a/nebo z mastných kyselin a/nebo z částečně hydrogenovaných mastných kyselin obsažených v rostlinných olejích a/nebo v částečně hydrogenovaných rostlinných olejích jako jsou kanolový olej, olej, světlicový olej, podzemnicový olej, slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej, hovězí lůj, olej z rýžových otrub atd., částečně z mastných kyselin s rozvětvenými řetězci jako například z isostearové kyseliny.] [Jak vyplyne z dalšího textu, jsou tyto biodegradovatelné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin obsahující esterové vazby nazývány DEQA, přičemž toto označení se vztahuje na diestery, triestery, a monoestery, obsahující jeden až tři, s výhodou dvě, hydrofobní skupiny s dlouhými řetězci. Odpovídající amidové aktivní látky přípravku a aktivní látky změkčovadel tkanin na bázi směsných amidů mohou rovněž obsahovat jednu až tři, s výhodou dvě, hydrofobní skupiny s dlouhým .^J.Č· skupiny sestávající z: derivátů ethoxylátu, řetězcem.];

B. Tyto přípravky mohou rovněž obsahovat méně než 40 hmot.%, s výhodou 0 až 35 hmot.%, výhodněji 12 až 25 hmot.% a ještě výhodněji 14 až 20 hmot.%,, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku, hlavního rozpouštědla s hodnotou ClogP 0,15 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62 a výhodněji 0,40 to 0,60, přičemž zmíněné hlavní rozpouštědlo s výhodou obsahuje nevýznamná množství rozpouštědel zvolených ze

2,2,4 -trimethyl-1,3-pentandiolu, diethoxylátu, nebo triethoxylátu 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu a/nebo 2-ethylhexyl-l,3-diolu a směsí těchto látek, které, pokud jsou použity samotné, neposkytují čirý a stabilní produkt, a které v použitých koncentracích nezpůsobují znatelnou změnu fyzikálních charakteristik přípravku, výhodněji jsou tyto přípravky uvedených rozpouštědel prosty a hlavní rozpouštědlo je s výhodou vybráno ze skupiny uvedené dále;

C. s výhodou mohou rovněž obsahovat, účinné množství, nízkomolekulárních vodorozpustných rozpouštědel jako ethanolu, isopropanolu, propylenglykolu, 1,3-propandiolu, propylenkarbonátu a j., postačujících ke zlepšení čirosti, přičemž tato zmíněná vodorozpustná rozpouštědla jsou používána v koncentracích, při kterých by nevznikl čirý přípravek, pokud by nebyla přítomna rozpouštědla další; D. s výhodou mohou rovněž obsahovat účinné množství vodorozpustných solí vápníku a/nebo hořčíku postačující ke zlepšení čirosti, přičemž těmito solemi jsou s výhodou chloridy; a E. a zbytek do 100 % je voda.

Tyto přípravky jsou vodné, průhledné nebo s výhodou čiré a obsahují 3 až 95 %, s výhodou 10 to 80 %, výhodněji 30 % až 70 %, a ještě výhodněji 40 až 60 % vody a 3 až 40 %, s výhodou 10 až 35 %, výhodněji 12 až 25 %, a ještě výhodněji 14 až 20 % shora uvedeného hlavního rozpouštědla B, kterým je alkohol.

Tyto preferované výrobky (přípravky) nejsou bez přítomnosti hlavního rozpouštědla průhledné nebo čiré. Množství hlavního rozpouštědla B, potřebné k tomu, aby přípravek byl průhledný nebo čirý, je s výhodou vyšší než 50 %, výhodněji vyšší než 60 %, a ještě výhodněji vyšší než 75 %, vztaženo k celkovému množství přítomných organických rozpouštědel.

• ·

• · · · · « to ··♦· · * · · · •to#·· toto *to

Tyto přípravky mohou být rovněž připraveny ve formě běžných disperzí aktivních látek přípravků pro změkčování tkanin tkanin, obsahujících 2 až 50 %, s výhodou 10 až 40 %, výhodněji 15 až 30 % aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin. Tyto přípravky mohou být rovněž připravovány jako pevné látky, buď jako granuláty, nebo zakotveny na substráty, jak je uvedeno dále.

Hodnoty pH těchto vodných přípravků by se měly pohybovat v rozmezí 1 až 7, s výhodou v rozmezí 1,5 až 5, výhodněji v rozmezí 2 až 3,5.

Podrobný popis vynálezu

I. Aktivní látka přípravku pro změkčování tkanin

Tento vynález se vztahuje na aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin a přípravků obsahující tyto aktivní látky jako hlavní složky v koncentraci 2 až 80 hmot.%, s výhodou 13 až 75 hmot.%, výhodněji 15 až 70 hmot.%, a ještě s výhodněji 19 až 65 hmot.%, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku, přičemž zmíněné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin jsou zvoleny z dále uvedených látek a jejich směsí.

(A) Aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin na bázi diesteru kvartérní amoniové soli (DEQA)

1) Prvým typem DEQA je s výhodou aktivní látka obecného vzorce:

(R)_4Hn-N(⁺).KCH2)n-Y-R¹]m (1) kde R je vodík nebo krátký alkyl nebo hydroxyalkyl C-^-Cg, s výhodou C^-C-j, například methyl (nejvíce preferovaný), ethyl, propyl, hydroxyethyl, a pod., dále benzyl, nebo jejich směsi, m je 2 nebo 3, n jel až 4, s výhodou 2, Y je -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- nebo -C(O)-O-, s výhodou -O-(O)C-, celkový počet uhlíkových atomů v každé skupině R¹, plus jedna, ·-· 8 je-li Y -0-{0)C- nebo -(R)N-(O)C-, je 6 až 22, s výhodou 12 až 22, výhodněji 14 až 20, avšak maximálně jedna skupina R¹ nebo YR¹ obsahuje menší počet uhlíků než 12 a další skupina R¹ nebo YR-^obsahuje alespoň 16 uhlíkových atomů, přičemž každá skupina R¹ je dlouhý rozvětvený alkyl a nenasycený alkyl (včetně alkylů s více dvojnými vazbami) C5-C21 (nebo Cg-C22)/ ^s výhodou Cg-C₁₉(nebo Cg-C₂₀) , nejvýhodněji C₁₁-C₁₇ nebo (^ci2^c18^ ' Ρ^οτηθ^Γrozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 5:95 až 95:5, s výhodou 75:25 až 25:75, výhodněji 50:50 až 30:70, zvláště výhodně 35:65, a pro nenasycené alkylové skupiny je jodové číslo mastné kyseliny odpovídající příslušné skupině R¹ s výhodou 20

130 a nejvýhodněji 70 až 115, a kde anion kompatibilní s aktivní látkou tkanin, s výhodou, chlorid, bromid, síran, a/nebo dusičnan, výhodněji až 140, výhodněji 50 až protiiont, X, může být přípravku pro změkčování methylsíran, ethylsíran, chlorid;

2. přípravek pro změkčování tkanin obecného vzorce:

kde Y, R,

R N(⁺)CH2Cbf (-)

-YR1

CH₂ yr1 '(-) (2) mají tentýž význam jako dříve (Těmito látkami jsou látky obecného vzorce:

[CH₃]₃N⁺(CH₂CH(CH₂O(O)CR¹O(O)CR¹)Cl, η

kde -O-(O)CR jsou částečně zbytky nenasycené kyseliny, například olejové kyseliny, R je s výhodou methyl nebo ethyl, R¹ je alkyl C-^ až C-^g s různým stupněm rozvětvení a substituce alkylového řetězce, a částečně zbytek kyseliny s rozvětveným řetězcem jako je kyselina isostearová); a

3. směsi těchto látek.

Protiiont X může být kterýkoliv anion kompatibilní se aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin, s výhodou anion silné kyseliny, například chlorid, bromid, methylsíran, • · ·· · » 9 9 <

» 9 99

9 9 4 • · 4 ·· ·· ethylsuifát, síran, dusičnan a podobně, výhodněji chlorid. Tímto aniontem může být rovněž anion se dvěma náboji, Tento případ je však méně výhodný a X“ představuje v takovém případě polovinu příslušné skupiny. Aktivní složkou přípravku pro změkčování tkanin může být směs látek, obsahující látky s rozvětvenými a nenasycenými řetězci. Preferovaná biodegradovatelné aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin na bázi amonivých solí vhodná pro přípravu takových směsí mohou obsahovat skupinu -O-(O)CR¹ pocházející z nenasycené nebo polynenasycené mastné kyseliny, například z kyseliny olejové a/nebo z částečně hydrogenované mastné kyseliny, z rostlinného oleje a/nebo částečně hydrogenovaného rostlinného oleje, kterými jsou například kanolový olej, světlicový olej, olej z podzemnice olejně, slunečnicový olej, kukuřičný olej, sojový olej, hovězí lůj, olej z rýžovýcch otrub a pod. Mohou být použity a jsou preferovány směsi nenasycených mastných kyselin, a směsi různých DEQA, odvozených z různých nenasycených mastných kyselin. Příklady látek DEQA připravených z preferovaných nenasycených mastných kyselin jsou uvedeny dále pod označením DEQA¹ a DEQA⁸.

Látky DEQA⁶ se připravují z mastných kyselin podzemnice olejně, DEQA⁷ se připravují z mírně hydrogenováných mastných kyselin hovězího loje a DEQA⁸ se připravují z mírně hydrogenovaných mastný kyselin kanolového oleje.

Látky DEQA, obsahující skupiny R¹ s rozvětvenými řetězci, pocházejícími například z isostearové kyseliny, obsahují alespoň z části jiné substituenty R¹. Aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin jsou s výhodou tvořeny sloučeninami obsahujícími směs rozvětvených řetězců

R¹. Sloučeniny a nenasycených skupin rozvětvenými řetězci tvoří se skupinami obvykle 5 až 95 %, s výhodou až 75 %, výhodněji 35 až 50 % aktivní látky.

Vhodnými mastnými kyselinami s rozvětveným řetězcem, které mohou být použity pro přípravu DEQA s rozvětvenými řetězci, nebo se směsí rozvětvených alkylů a nenasycených alkylů, mohou být připravovány různými metodami. Odpovídající mastné alkoholy s rozvětvenými řetězci mohou být připravovány redukcí mastných kyselin s rozvětvenými řetězci, prováděnou běžnými reakcemi, ► <

• -••ίο

00 00 ·0 0 0« 0 0 0 0 · 0 0 00

0000000 0 0 0 0 0 000000 00 00 například za použití směsi boran-THF způsobem popsaným v práci Brown, J. Amer. Chem. Soc. (1970), 92., 1637, která je zde uvedena jako odkaz. Déle jsou uvedeny příklady mastných kyselin s rozvětveným řetězcem.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 1: 2-n-heptylundekanová kyselina θ

2-n-heptylundekanová kyselina [22890-21-7] je vyráběna firmou TCI America pod katalogovým číslem 10281. Může být připravována oxidací Guerbetova alkoholu, 2-heptylundekanolu, který je získáván aldolovou kondenzací nonanalu. Guerbetovy alkoholy je možno zakoupit od firmy Condea pod obchodní značkou ISOFOL^Ralkoholy.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 2: 2-n-hexyldekanová kyselina o

2-n-heptylundekanová kyselina [25354-97-6] je vyráběna firmou TCI America pod katalogovým číslem H0507. Může být připravována oxidací Guerbetova alkoholu 2-hexyldekanolu, který je získáván aldolovou kondenzací oktanalu.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 3: 2-n-butyloktanová kyselina o

2-n-butyloktanová kyselina je vyráběna firmou Union Carbide pod obchodní značkou ISOCARB^R 12 Acid. Může být připravována oxidací Guerbetova alkoholu 2-butyloktanolu.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 4: 5,7,9-trimethylnonanová kyselina

• AA	A · ·	AA	AA	A
• AA • A A A	A * A A A	A A • A A	A A A	A
A A A	A A	A	A	A
• A A A A	• A A A A A A	A A	A A

- 11 o

Kyselina 5,7,9-trimethylnonanová a kyselina 3,5,7,9-tetramethylnonanová jsou vyráběny firmou Union Camp Corporation způsobem používajícím oxoproces, popsaný Ν. E. Lawsonem a j. v publikaci J. Am. Oil. Chem. Soc. 1981, 58, 59.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 5: -alkylderiváty karboxylových kyselin

RR'CHCO₂H

-substitutované kyseliny mohou být připravovány C-alkylací enaminu syntetizovaného z aldehydu s nerozvětveným řetězcem jako je oktanal nebo dekanal. Získaný enamin vytváří karbanion uhlíku v poloze vzhledem ke koncovému dusíku. Reakcí enaminového anionu s alkylbromidem v přítomnosti katalytického množství Nal se získá enamin s rozvětveným řetězcem, jehož hydrolýzou vzniká -alkylovaný aldehyd. Tento aldehyd je potom možno oxidovat na odpovídající karboxylovou kyselinu.

-heptyldekanová kyselina

Dekanal (aldehyd) může být zreagován s přebytkem cyklického aminu jako je pyrrolidin zahříváním pod zpětným chladičem v toluenu v přítomnosti stopového množství p-toluensulfonové kyseliny. Kondenzací aminu s aldehydem se vytváří voda, která může být odstraněna zkondenzováním ve vymrazováku. Po odstranění teoretického množství vody se mohou přidat heptylbromid a jodid sodný a alkylace se může dokončit v témže rozpouštědlovém systému. Po alkylaci, která se provádí přes noc, se reakční směs nalije na led a okyselí 20 % HCl. Touto hydrolýzou se přemění alkylovaný enamin na -heptyldekanal. Tento produkt může být izolován, promytí a sušením rozpouštědlové vrstvy a následujícím odstraněním rozpouštědla destilací za sníženého tlaku.

Izolovaný rozvětvený aldehyd může být potom přeměněn na žádanou karboxylovou kyselinu oxidací ve vhodném rozpouštědlovém systému. Příklady oxidačních činidel jsou vodný manganistan draselný, Jonesovo činidlo (CrC^/í^SC^/H^O) v acetonu, • ·♦··

Β · Β Β *- *12 ·· ΒΒ • · « Β

Β · Β Β

Β Β Β Β *

Β Β Β • Β Β Β

Cr0₃-kyselina octová a j. Oddělení žádané -heptyldekanové kyseliny z oxidačního media je podporováno vysokou molekulovou hmotností kyseliny.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 6: 9- a 10-alkoxyoktadekanová kyselina a další izomery a odpovídající alkoxyoktadekanoly.

9- a 10-methoxyoktadekanové kyseliny

Použije se způsob podle Siouffiho a j., popsaný v Chemistry a Physics of Lipids, 8.(2) , 91-101 (1972) . 5 g methyloleátu se rozpustí v 8 g methanolu a zreaguje se s terč.-butylbromnanem za vzniku směsi methoxybromderivátů. Ty se izolují a debromují pomocí Ranyho katalyzátoru a takto získaná surová kyselina se izoluje okyselením. Hydrogenace olefinických složek obsažených v této surové kyselině se provádí v cyklohexanu za použití oxidu platičitého. Tím vzniká směs žádaných 9- a 10-methoxyoktadekanových kyselin.

9- a 10-isopropoxyoktadekanové kyseliny

Použije se tentýž postup s tou výjimkou, že se při bromaci nahradí 2-propanol methanolem. Tím vzniklou žádané 9a 10-isopropoxyoktadekanové kyseliny.

Izomery alkoxyoktadekanových kyselin

Použije se tentýž postup s tou výjimkou, že olejová kyselina se nejdříve izomerizuje na směs nenasycených kyselin zahříváním s methansulfonovou kyselinou. Alkoxybromace a následující redukce vedou v tomto případě ke směsi dalších izomerů alkoxyoktadekanové kyseliny.

Odpovídající mastné alkoholy

Substitutuované oktadekanové kyseliny se redukují na odpovídající oktadekanoly za použití směsi boran-THF podle metody popsané v práci Brown, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1637 (1970).

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 7: Fenyloktadekanová kyselina, alkylfenyloktadekanová kyselina a příslušné oktadekanoly.

Fenyloktadekanová kyselina.

Byla použita metoda autorů Nakano a Foglia popsaná v The • fl flflfl fl fl • fl fl · • fl • flfl « · ’13 flfl flfl • flfl fl • · flfl • flflfl fl · • · · • fl flfl

Journal of the American Oil Chemists Society, 61(3), 569-73 (1984). Do 5 g olejové kyseliny a 6.91 g benzenu bylo při 50 °C po kapkách přidáno 10,2 g methansulfonové kyseliny a tato směs byla potom ponechána míchat po dobu 6 hodin. Reakční směs byla vlita do vody a extrahována diethyléterem. Po odstranění rozpouštědla stripováním za sníženého tlaku byla získána surová směs izomerů fenyoktadekanové kyseliny. Methylfenyloktadekanová kyselina.

Použitím benzenu místo toluenu byla tímtéž syntetickým postupem získána směs izomerů methylfenyoktadekanové kyseliny.

Příslušné oktadekanoly. Substitutuované oktadekanové kyseliny byly redukovány na příslušné oktadekanoly za použití směsi boran-THF metodou popsanou v publikaci Brovn, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1637 (1970).

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 8: Fenoxyoktadekanová kyselina, hydroxyfenyloktadekanová kyselina a odpovídající oktadekanoly

Hydroxyfenyloktadekanová kyseliny.

Byla použita metoda popsaná v publikaci Nakano, Foglia, The Journal of the American Oil Chemists Society, £1(3). 569-73 (1984) . Směs olejové kyseliny, fenolu a methansulfonové kyseliny v poměru 1:5:6 byla ponechána reagovat při 22 °C po dobu 48 hodin. Reakční směs byla vlita do vody a extrahována éterem. Z extraktu bylo stripováním odstraněno rozpouštědlo a fenol za vzniku žádané směsi surových izomerů hydroxyfenyoktadekanové kyseliny. Fenoxyoktatadekanové kyseliny.

Popsaná reakce byla opakována s molárním poměrem olejové kyseliny, fenolu a methansulfonové kyseliny 1:5:2. Izolováný surový produkt je převážně fenoxyoktadekanová kyselina, obsahuje však rovněž hydroxyfenyoktadekanovou kyselinu. Chromatograficky byla získána přečištěná směs izomerů kyseliny fenoxyoktadekanové. Příslušné oktadekanoly.

Substitutuované oktadekanové kyseliny se redukují na příslušné oktadekanoly použitím směsi boran-THF metodou podle J. Browna, Amer. Chem. Soc., 92, 1637 (1970).

Mastné kyselina s rozvětveným řetězcem 9: Isostearové fe • fefefefe • fe • · • fe • · ' • fe fefe • « · · • · fefe • ··· t · • · · ·· fefe kyseliny.

Isostearové získaných při postupem podle kyseliny se získávají z monomerních kyselin, dimerizaci nenasycených mastných kyselin C_lgpatentu USA č. 2 812 342, vydaného 5. listopadu 1957, autor R.M. Peters, který je zde uveden jako odkaz.

Vhodné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin s rozvětvenými řetězci, které mohou být míšeny se shora popsanými nenasycenými aktivními látkami přípravků pro pro změkčování tkanin (DEQA) za vzniku aktivních látek přípravků pro pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, mohou být syntetizovány za užití shora popsaných mastných kyselin s rozvětvenými řetězci a/nebo odpovídajících mastných alkoholů s rozvětvenými řetězci. Podobně mohou být pro vytváření vhodných směsných řetězců aktivní látky použity mastné kyseliny s rozvětveným řetězcem a/nebo odpovídající alkoholy v kombinaci s nenasycenými mastnými kyselinami a/nebo alkoholy. Příklady DEQA obsahujících rozvětvený řetězce, popsané dále jako DEQA¹⁰až DEQA²⁵, mohou být míšeny s nenasycenými DEQA. DEQA¹⁰ až DEQA¹² se připravují z různých obchodně dostupných isostearových kyselin.

Jak již bylo uvedeno dříve, jsou jinými preferovanými DEQA tyto látky, které jsou připravovány jako určité DEQA, ze směsí různých rozvětvených a nenasycených mastných kyselin (úplné směsi mastných kyselin), spíše než míšením jednotlivých DEQA, připravovaných z různých frakcí úplné směsi mastných kyselin.

Je výhodné, tvoří-li podstatnou část mastných acylových skupin nenasycené skupiny, například je-li tato část 25 % až 70 %, s výhodou 50 % až 65 %. Mohou být použity polynenasycené mastné acyly. Celková koncentrace aktivní látky, obsahující polynenasycené mastné acylové skupiny (total level of aktive containing polyunsaturated fatty acid groups - TPU) může být 3 % až 30 %, s výhodou 5 % až 25 %, výhodněji 10 % až 18 %. Mohou být použity izomery cis i trans, s výhodou s poměrem cis/trans 1:1 až 50:1, přičemž minimální hodnota tohoto poměru je 1:1, s výhodou alespoň 3:1 a výhodněji 4:1 až 20:1. (Hodnota obsahu aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin, s určitou skupinou R¹, užívaná v tomto dokumentu, je tatáž jako ··

9

99 99 99

9 9 9 9 9 9

9 9 9 99 • · ♦ ···· · 9 9 9 9 9

999 9999 99 99

Ί 1 hodnota obsahu určité skupiny R-¹- k celkovému obsahu skupin R vyskytujícímu se ve všech aktivních látkách přípravku pro změkčování tkanin.) Nenasycené a polynenasycené mastné acylové skupiny, zmiňované v předchozím a v následujícím textu, mají překvapivě výrazný změkčující účinek, obsahují-li rozvětvený řetězec, a rovněž mají dobrou schopnost opakovaného zvlhčení, dobré antistatické vlastnosti, a zvláště dobrou regeneraci vlastností po ztuhnutí a roztavení.

Materiály obsahující směsi rozvětvených a nenasycených řetězců je možno snadněji připravit než běžné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin, obsahující pouze nasycené řetězce. Mohou být použity k přípravě koncentrovaných výchozích směsí, které mají nízkou viskozitu a se kterými je proto možno snadněji pracovat, například provádět jejich čerpání, míšení a pod. Z těchto materiálů, obsahujících pouze nízké množství rozpouštědla, které je v nich obvykle obsaženo ve množství např. 5 až 20 hmot.%, s výhodou 8 až 25 hmot.%, výhodněji 10 až 20 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost směsi změkčovadlo/rozpouštědlo směs, je rovněž možno snadněji připravovat koncentrované stabilní přípravky podle tohoto vynálezu, a to dokonce při teplotách blízkých teplotě okolí. Schopnost zpracovávat tyto aktivní látky při nízkých teplotách je zvlášť, důležitá obsahuj í-li polynenasycené skupiny, protože minimalizuje jejich degradaci. Další ochrana proti degradaci může být dosažena přítomností účinných antiooxidantů, komplexotvorných a redukčních činidel v těchto látkách a přípravcích pro změkčování tkanin, jak je uvedeno dále. Použití mastných acylů s rozvětvenými řetězci zvyšuje odolnost proti degradaci za současného zachování tekutosti a zlepšení změkčovacích schopností.

Přípravky podle tohoto vynálezu mohou rovněž obsahovat některé biodegradovatelné látky DEQA, sloužící ke změkčování tkanin, na bázi kvartérních amoniových solí, shora uvedeného obecného vzorce (1) a/nebo dále uvedeného vzorce (2), kde:

Y je -O-(O)C- nebo -C(O)-O-, s výhodou -O-(O)C-; m j e 2 nebo 3, s výhodou 2; n je 1 až 4, s výhodou 2;

·· • · ·· • « • · ·- *16 • ·· ·· ·· 99 9 9 9 9 9 9

9 9 9 99

9 9 999 9 9

9 9 9 9

999 9999 99 99

R je alkyl C^-Cg, s výhodou methyl, ethyl, propyl, benzyl nebo směs těchto skupin, výhodněji alkyl Cj-C-j;

R nebo YR¹, je hydrofóbní nasycená skupina Cg-C₁₄, s výhodou ^c12^_c14 obsahující uhlovodíkový nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek (IV je s výhodou 10 nebo méně, výhodněji méně než 5, celkový počet uhlíků v acylové skupině R¹ + 1 v případě, že Y je -O-(O)C- nebo -(R)N-(O)C- a protion je X“, je tentýž jak uvedeno shora. X^- s výhodou není fosforečnanový ion.

Nasycené acylové skupiny ^C8^-Ci4 mohou být jednoho druhu, nebo se může jednat o směs těchto skupin.

Vhodným zdrojem mastných kyselin, ze kterých jsou odvozeny tyto mastné acyly, jsou kyseliny obsažené z kokosovém oleji, kyselina laurová, kaprylová a kaprinová.

V uhlovodíkové skupin Ci2~^c14 (^ne^° ^cn^_ci3^< 3^{SOU s} výhodou nasycené, IV je například s výhodou nižší než 10, výhodněji nižší než 5.

Rozvětvené substituenty R-^mohou obsahovat různé skupiny jako rozvětvené alkoxyskupiny a rovněž malé množství těchto 1 nerozvětvených skupin, podmínkou je pouze, aby tyto skupiny R zachovaly svůj hydrofóbní charakter. Za preferované látky mohou být považovány biodegradovatelné diesterové deriváty ztužených dialkyldimethytylamoniumchloridů s alkyly odvozenými od mastných kyselin hovězího loje (zde uváděné pod zkratkou DTDMAC - ditallow dimethyl ammonium chloride), které jsou rozšířenými aktivními látkami přípravků pro změkčování tkanin.

Při použití podle postupů popsaných v tomto vynálezu mohou tyto diestary obsahovat rovněž jistá množství příslušných monoesterů. S výhodou je alespoň 80 % DEQA diester, který může obsahovat 0 až 20 % DEQA monoesterů, kde například jedna skupina YR¹ je buď -OH nebo -C(O)OH, a v případě, že se jedná o látku obecného vzorce (1), m je 2. Odpovídajícím diamidem a/nebo směsným esteramidem může být rovněž látka s jednou hydrofóbní skupinou s dlouhým řetězcem, například jedna skupina YR¹ je buď -N(R)H nebo -C(O)OH. V dalším textu platí jakékoliv údaje, například údaje týkající se monoesterů aktivní látky, rovněž pro monoamid aktivní látky. Pro změkčování prováděné za podmínek, • 9 .9 9 9 '-•17

99 99 99

9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9

9 9 999 9 9

9 9 9 9

999 9999 99 99 kdy buď nemá docházet k přenosu detergentu, nebo má být jeho přenos minimální, je třeba, aby koncentrace monoesteru byla co nejnižší, s výhodou nižší než 5 %. Avšak za podmínek, kdy dochází k vysokému přenosu aniontové povrchově aktivní látky nebo detergentu, může být určitá koncentrace monoesteru výhodná. Celkový poměr diesteru k monoesteru je 100:1 až 2:1, s výhodou 50:1 k 5:1, výhodněji 13:1 k 8:1. Dochází-li k vysokému přenosu detergentu, je poměr diesteru k monoesteru s výhodou 11:1. Obsah monoesteru může být řízen při přípravě DEQA.

Shora popsané látky, které budou dále specifikovány, používané jako biodegradovatelné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin na bázi kvartérních esteraminů, mohou být podle postupů, které jsou předmětem tohoto vynálezu, připravovány běžnými syntetickými postupy. Při jednom syntetickém postupu, kterým jsou připravovány diesterové typy DTDMAC, se amin obecného vzorce RN((CH₂CH₂OH)₂ esterifikuje na obou hydroxylových skupinách chloridem kyseliny obecného vzorce R¹C(O)C1, za vzniku aminu, který může převeden na kationtovou formu okyselením (jedna skupina R je Η), čímž vzniká jeden typ změkčovadla, nebo následovně kvarternizován alkylhalidem RX za vzniku žádaného reakčního produktu (kde R a R¹ jsou skupiny definované dříve). Odborníci v oboru chemie ocení, že uvedená řada reakcí umožňuje přípravu širokého výběru látek.

Další látka typu DEQA, která je vhodná pro přípravu aktivních látek přípravků pro změkčování tkanin a pro přípravu čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, má obecný vzorec (1), kde jedna skupina R je a hydroxyalkylskupina ^-ΰ₄, s výhodou taková látka, ve které skupina R je hydroxyethylová skupina.

Druhým typ aktivních látek DEQA má obecný vzorec:

R N(⁺)CH2CH ³ CH₂Yr1

X<’>

(2) kde Y, R, R¹, a mají tentýž význam jako dříve látkami jsou m.j. látky obecného vzorce:

Těmito • φφφφ • φφ ·· · · · • φφ φ φ φ φ φφφ

Φ φ φ φ φ φφφ φ φφφ φ φ φ φ φ φ φ φφ [CH₃] ₃Ν⁺ (CH₂CH (CH₂O (Ο) CR¹O (Ο) CR¹) Cl η

kde R je s výhodou methyl nebo ethyl, R je alkyl C₁₃ až Cs různým stupněm substituce alkylových řetězců nebo nenasycených řetězců. Anion X je tentýž jako ve shora uvedené látce DEQA (1). Diester může obsahovat v něm přítomný monoester. Množství monoesteru, které může být přítomno, je totéž jako v DEQA (1). Příkladem preferované látky typu DEQA (2) je propylesterová aktivní látka přípravků pro změkčování tkanin na bázi kvartérních amoniových solí, kterou je 1,2-di(acetoxy)-3-trimethylamoniumpropanchlorid s týmiž acylovými skupinami, jako jsou acylové skupiny v DEQA^5, jejichž dále uvedeným příkladem je DEQA⁹.

Tyto typy aktivních látek a obecné způsoby jejich přípravy jsou popsány v patentu USA č. 4 137 180, autoři Naik a kol., vydaném 30. ledna, 1979, který je zde uveden jako odkaz.

Ve vhodných aktivních látkách přípravků pro změkčování tkanin (1) a (2) je R¹ rozvětvený alkyl, mononenasycený alkenyl, nebo polynenasycený alkenyl, a tyto aktivní látky obsahují směsi rozvětvených a nenasycených alkylových skupin R¹, zvláště uvnitř jednotlivých molekul, ve dříve uvedených poměrech. Látky typu jsou předmětem tohoto vynálezu, obsahují nízkou mastných kyselin, z nezreagovaného výchozího materiálu,

DEQA a/nebo jako vedlejší produkt částečné degradace (hydrolýzy) aktivní látky přípravku pro zěmkčování tkanin ve vyrobeném přípravku. Vhodné je, aby koncentrace volné kyseliny byla nízká, s výhodou nižší než 10 hmot.%, výhodněji 5 hmot.%. aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin.

DEQA, které koncentraci které mohou pocházet používaného pro přípravu

II. Preferované hlavní rozpouštědlové systémy, které mohou, avšak nemusí být použity

Přípravky podle tohoto vynálezu s výhodou obsahují méně než 40 hmot.% výhodněji 10 až 35 hmot.%, ještě výhodněji 12 až ·· • 4· « ·· ·· ··· · 4 · · · · ·· · • 4· · · · · 4· • 4 · 4 · «4 ···♦ · • · a*n · · · · ♦ hmot.% a nejvýhodněji 14 až 20 hmot.% hlavního rozpouštědla, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku. Zmíněné hlavní rozpouštědlo je vybráno tak, aby zápach přípravku byl co nejnižší a aby konečný přípravek měl nízkou viskozitu. Tak například isopropylalkohol není příliš účinný a vyznačuje se silným zápachem. n-Propylalkohol je účinnější, má však výrazný zápach. Různé butylalkoholy se rovněž vyznačují zápachem, mohou však být použity, protože způsobují čirost a stabilitu, zvláště jsou-li použity jako složky hlavního rozpouštědlového systému, čímž je jejich zápach minimalizován. Tyto alkoholy jsou rovněž vybrány pro optimální stabilitu při nízkých teplotách, to jest pro jejich schopnost vytvářet přípravky, které kapalné, mají přijatelně nízké viskozity a jsou průhledné, s výhodou čiré, při teplotách nižších než 4.4 °C, a jsou schopny nabýt znovu svých vlastností při skladování při teplotách nižších než 6,7 °C.

Koncentrace hlavních rozpouštědel je pokud možno udržována na nejnižší možné úrovni, potřebné k tomu, aby přípravky podle tohoto vynálezu byly průsvitné nebo čiré. Přítomnost vody má výrazný vliv na množství hlavního rozpouštědla potřebné k dosažení čirosti těchto přípravků.. Čím vyšší je obsah vody, tím vyšší je koncentrace hlavního rozpouštědla (relativně ke koncentraci změkčovadla), nutná k tomu, aby se dosáhlo čirosti přípravku. Naopak, čím nižší je obsah vody, tím nižší koncentrace hlavního rozpouštědla (relativně ke koncentraci aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin) je potřebná. Při nízkých koncentracích vody, pohybujících se v rozmezí 5 až 15 hmot.%, je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin k hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 55:45 až 85:15, výhodněji 60:40 až 80:20. Při koncentracích vody v rozmezí 15 % až 70 %, je hmotnostní poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin k hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 45:55 až 70:30, výhodněji 55:45 až 70:30. Při vysokých koncentracích vody, které činí 70 až 80 %, je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 30:70 až 55:45, výhodněji 35:65 až 45:55.

Při ještě vyšších koncentracích vody je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu rozpouštědlu dokonce •so — to • toto to to· » ·· to » ··· to·· « · to· * ·· ·· i v i v v v jeste vyssi.

Vhodnost hlavního rozpouštědla pro přípravu kapalného, koncentrovaného, s výhodou čirého přípravku pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, který se vyznačuje potřebnou stabilitou, je překvapivě značně selektivní. Vhodnými rozpouštědly mohou být rozpouštědla zvolená na základě jejich rozdělovacího koeficientu oktanol/voda (P). Rozdělovači koeficient oktanol/voda hlavního rozpouštědla je poměr mezi jeho rovnovážnými koncentracemi v oktanolu a ve vodě. Rozdělovači koeficienty složek hlavního rozpouštědla podle tohoto vynálezu jsou výhodně udávány ve formě jejich dekadických logaritmů logP. Jsou známy logP mnoha složek, například databáze Pomona92, kterou je možno získat v Daylight Chemical Information Systems, lne. (Daylight CIS), lrvine, Califonia, obsahuje mnoho těchto údajů, zároveň s citacemi původní literatury. Hodnoty logP je však možno nejpohodlněji vypočíst pomocí programu CLOGP, který je možno rovněž získat od Daylight CIS. Tento program rovněž zahrnuje experimentální hodnoty logP, obsažené v databázi Pomona92. Vypočtený ClogP, (t.j. calculated logP - ClogP) je stanovován na základě fragmentové metody Hansche a Leo (viz A. Leo, v Comprehensive Medicinal Chemistry, sv. 4, editoři C. Hansch, P. G. Sammens, J. B. Taylor a C. A. Ramsden, str. 295, Pergamon Press, 1990, zde uvedeno jako odkaz). Fragmentová metoda je založena na chemické struktuře každé ze složek, a bere v úvahu počty a druhy atomů, jejich vzájemné spojení a chemické vazby. Tyto hodnoty ClogP, které jsou nej spolehlivější, a jejichž užívání pro tuto petrochemickou vlastnost je s výhodou používány namísto logP při volbě složek hlavního vhodné při postupech podle tohoto vynálezu. Jinými metodami,které mohou být použity pro výpočet ClogP jsou například fragmentační metoda podle Crippense popsaná v J. Chem. Inf. Comput. Sci., 27, 21 (1987), Viswanadhanova fragmentatační metoda, popsaná v J. Chem. Inf. Comput. Sci., 29, 163 (1989) a Brotova metoda, popsaná v Eur. J. Med. Chem. - Chim. Theor., 19., 71 (1984). Hlavní rozpouštědla vhodná pro použití podle tohoto vynálezu jsou ta rozpouštědla, která mají nejrozsirenejsi, o sou experimentálních hodnot rozpouštědla které jsou • ft •SI • · • ••ft • •ft · ft • · · ·· ··

ClogP 0,16 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62 a výhodněji 0,40 až 0,60, přičemž molekuly zmíněného hlavního rozpouštědla mají s výhodou poněkud asymetrickou strukturu a teplotu tání nebo tuhnutí takovou, aby rozpouštědlo bylo kapalné při teplotě místnosti nebo při teplotách nepříliž odlišných od teploty místnosti. Pro některé účely jsou výhodná rozpouštědla, která mají nízkou molekulovou hmotnost a jsou biodegradovatelné. Rozpouštědla, která mají více asymetrickou strukturu molekul, se zdají být velmi vhodná, zatímco s rozpoštědly se symetrickou strukturou jako například 1,7-heptandiol nebo

1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexan, které mají střed symetrie, není zřejmě možno získat čiré přípravky, jsou-li používána samotná, a to ani v tom případě, že jejich hodnoty ClogP jsou příznivé.

Nejvhodnější hlavní rozpouštědla mohou být rozpoznána podle přítomnosti malých částeček změkčovadla, které mohou být pozorovány u přípravků zředěných na koncentraci používané při máchání pomocí elektronové mikroskopie při nízkých teplotách. V těchto zředěných přípravcích se zřejmě vytvářejí disperze změkčovadla, které mají výrazněji unilamelární vzhled než běžné přípravky pro změkčování tkanin. Zdá se, že čím více je vzhled unilamelární, tím lepší je kvalita těchto přípravků. Tyto přípravky se vyznačují překvapivě dobrými změkčovacími vlastnostmi ve srovnání s podobnými přípravky, připravovanými obvyklým způsobem s toutéž aktivní látkou. Charakteristickou vlastností přípravků podle tohoto vynálezu je rovněž zlepšená schopnost nanesení parfému ve srovnání s obvyklými přípravky pro změkčování tkanin, zvláště v tom případě, je-li parfém do přípravku přidáván při teplotě místnosti, nebo při teplotě blízké teplotě místnosti. Vhodná hlavní rozpouštědla jsou uvedena dále v několika tabulkách, ve kterých jsou například odděleně uvedeny alifatické a/nebo alicyklické dioly s určitým počtem uhlíkových atomů, alkoholy, deriváty glycerolu, alkoxyláty diolů a směsi těchto látek. Čísla uvedená u jednotlivých sloučenin v tabulkách jsou registrační čísla používaná v časopise Chemical Abstracts (CAS No.). Tato čísla jsou uvedena pro každou z těchto látek, u kterých toto číslo

9t ·

·· • · * •-•»€*2 • ·· ·· ··

9 9 9 9 9 9

9 9 9 99

9 9 999 9 9

9 9 9 9 »· 9999 99 99 existuje. U nových látek je uveden dále popsaný způsob jejich přípravy. Pro srovnání jsou rovněž uvedena některá rozpouštědla, která jsou jako hlavní rozpouštědla nevhodná, která však mohou být použita ve směsi se vhodnými hlavními rozpouštědly. Vhodná hlavní rozpouštědla mohou být použita pro přípravu koncentrovaných přípravků pro změkčování tkanin, které jsou výhodné z hlediska požadavků na stabilitu a čirost, uvedených v tomto dokumentu.

Řada diolových hlavních rozpouštědel, která mají tentýž sumární chemický vzorec, může existovat ve formě většího počtu stereoizomerů a/nebo optických izomerů. Každý z těchto izomerů je normálně označen svým vlastním registračním číslem (CAS No.). Tak například izomery 4-methyl-2,3-hexandiolu jsou označeny následujícími registračními čísly: 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807-33-0, 123807-32-9 a 123807-31-8.

V následuj cích tabulkách je pro jednoduchost pro každý chemický vzorec uvedeno pouze jedno registrační číslo.

Tento způsob prezentace slouží pouze pro uvedení typických příkladů, které je dostačující pro objasnění vynálezu a předmět vynálezu jím není nikterak omezen. To znamená, že i ostatní izomery s jinými registačními čísly a jejich směsi jsou rovněž zahrnuty v tomto vynálezu. Stejně i v těch případech, kdy jsou pod jedním registračním číslem zahrnuty látky obsahující různé izotopy jako deuterium, tritium, uhlík-13 a pod., rozumí se, že do předmětu tohoto vynálezu spadají i látky, obsahující přirozenou směs izotopů, a naopak.

• ·

Tabulka 1

Alkoholy

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny
v časopise	Chemical Abstracts (CAS No.)
n-propanol		71-23-8
2-butanol		15892-23-6
2-methyl-2-propanol		75-65-0
nevhodný izomer
2-methyl-1-propanol		78-83-1

Tabulka 2

Dioly C6 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ry

2,3-dimethyl-2,3-butandiol 76-09-5 preferované izomery

1.3- dimethyl-2-butandiol

3.3- dimethyl-l,2-butandiol

2- methyl-2,3-pentandiol

3- methyl-1,3-pentandiol 3-methyl-2,3-pentandiol

1.3- hexandiol

3.4- hexandiol

66553-15-9

59562-82-2

7795-80-4

521-37-9

7795-79-1

617-30-1

922-17-8 nejvíce preferované izomery 2-ethyl-l,2-butandiol

2- methyl-1,2-pentandiol

3- methyl-1,2-pentandiol

66553-16-0

20667-05-4

159623-53-7

Tabulka 2 - pokračování název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nejvíce preferované izomery

4-methyl-l,2-pentandiol 1721 10-08-8

1.2- hexandiol 6920-22-5 nevhodné izomery

2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol

2-isopropyl-1,3-propandiol

2-propyl-1,3-propandiol

2.2- dimethyl-1,3-butandiol

2.3- dimethyl-1,3-butandiol

2-ethyl-1,3-butandiol

2.2- dimethyl-1,4-butandiol

2.3- dimethyl-1,4-butandiol

2-ethyl-1,4-butandiol

2- methyl-1,3-pentandiol

3- methyl-1,3-pentandiol

4- methyl-1,3-pentandiol

2- methyl-1,4-pentandiol

3- methyl-1,4-pentandiol

4- methyl-1,4-pentandiol

2- methyl-1,5-pentandiol

3- methyl-1,5-pentandiol

2- methyl-2,4-pentandiol

3- methyl-2,4-pentandiol

1.3- hexandiol

1.4- hexandiol

1.5- hexandiol

1.6- hexandiol

2.4- hexandiol

2.5- hexandiol • · • · ·· · · 1 • · 4 ·· ··

Tabulka 3

Dioly C7

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracti (CAS No.)
vhodné izomery
2-butyl-1,3-propandiol	2612-26-2
2,2-diethyl-l,3-propandiol	115-76-4
2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol	33673-01-7
2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol	26462-20-8
2-methyl-2-propyl-1,3-propandiol	78-26-2
2,3,3-trimethyl-l,2-butandiol	metoda B
2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiol	76651-98-4
2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiol	66225-34-1
2-propyl-1,4-butandiol	62946-68-3
2-isopropyl-1,4-butandiol	39497-66-0
2,2-dimethyl-1,5-pentandiol	3121-82-2
2,3-dimethyl-1,5-pentandiol	81554-20-3
2,4-dimethyl-1,5-pentandiol	2121-69-9
3,3-dimethyl-1,5-pentandiol	53120-74-4
2,3-dimethyl-2,3-pentandiol	6931-70-0
2,4-dimethyl-2,3-pentandiol	66225-53-4
3,4-dimethyl-2,3-pentandiol	37164-04-8
4,4-dimethyl-2,3-pentandiol	89851-45-6
2,3-dimethyl-3,4-pentandiol	metoda B
2-ethyl-l,5-pentandiol	14189-13-0
2-methyl-l,6-hexandiol	25258-92-8
3-methyl-1,6-hexandiol	4089-71-8
2-methyl-2,3-hexandiol	59215-55-3
3-methyl-2,3-hexandiol	139093-40-6
4-methyl-2,3-hexandiol	* Ά* ★
5-methyl-2,3-hexandiol	metoda B
2-methyl-3,4-hexandiol	metoda B
3-methyl-3,4-hexandiol	18938-47-1
1,3-heptandiol	23433-04-7

Tabulka 3 - pokračování • · » « ·· φφ ·· ·· • φφφφ ♦ φφφ* • φ φφφφ · φ · · φ

ΦΦΦ Φ Ο φ» název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstract (CAS No.) vhodné izomery

1.4- heptandiol

1.5- heptandiol

1.6- heptandiol

40646-07-9

60096-09-5

13175-27-4 preferované izomery

2-butyl-1,3-propandiol

2-propyl-1,4-butandiol

2-ethyl-1,5-pentandiol

2.3- dimethyl-2,3 pentandiol

2.4- dimethyl-2,3-pentandiol

3.4- dimethyl-2,3 pentandiol

4.4- dimethyl-2,3-pentandiol

2.3- dimethyl-3,4-pentandiol

2- methyl-l,6-hexandiol

3- methyl-l,6-hexandiol

1.3- heptandiol

1.4- heptandiol

1.5- heptandiol

1.6- heptandiol více preferované izomery

2.3- dimethyl-2,3-pentandiol

2.4- dimethyl-2,3-pentandiol

3.4- dimethyl-2,3-pentandiol

4.4- dimethyl-2,3-pentandiol

2.3- dimethyl-3,4-pentandiol nevhodné izomery

2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiol 2-ethyl-3-methyl-1,2-butandiol

2.2.3- trimethyl-1,3-butandiol 2-ethyl-2-methyl-l,3-butandiol

2612-26-2

62946-68-3

14189-13-0

6931-70-0

66225-53-4

3716-1-0-8

89851-45-6 metoda B

25258-92-8

4089-71-8

23433-04-7

40646-07-9

60096-09-5

13175-27-4

6931-70-0 66225-53-4 37164-04-8 89851-45-6 metoda B

Tabulka 3 - pokračování název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstract (CAS No.) nevhodné izomery

2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol 2-isopropyl-l,3-butandiol

2- propyl-1,3-butantdiol

2.2.3- trimethyll,4-butandiol

3- ethyl-1-methyl-1,4-butandiol

2.3- dimethyl-1,2-pentandiol

2.4- dimethyl-1,2-pentandiol

3.3- dimethyl-1,2-pentandiol

3.4- dimethyl-l,2-pentandiol

4.4- dimethyl-l,2-pentandiol 2-ethyl-l,2-pentandiol

2.2- dimethyl-l,3-pentandiol

2.3- dimethyl-1,3-pentandiol

2.4- dimethyl-l,3-pentandiol 2-ethyl-l,3-pentandiol

3.4- dimethyl-1,3-pentandiol

4.4- dimethyl-1,3-pentandiol

2.2- dimethyl-l,4-pentandiol

2.3- dimethyl-1,4-pentandiol

2.4- dimethyl-l,4-pentandiol

3.3- dimethyl-1,4-pentandiol

3.4- dimethyl-1,4-pentandiol

2.3- dimethyl-2,4-pentandiol

2.4- dimethyl-2,4-pentandiol

3,3-dimethyl-2,4-pentandiol

2- methyl-1,2-hexandiol

3- methyl-1,2-hexandiol

4- methyt-1,2-hexandiol

5- methyl-1,2-hexandiol

2- methyl-1,3-hexandiol

3- methyl-1,3-hexandiol

4- methyl-l,3-hexandiol

to · » · » · • to to

• ·

Tabulka 3 - pokračování název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nevhodné izomery

5-methyl-1,3-hexandiol

2- methyl-1,4-hexandiol

3- methyl-1,4-hexandiol

4- methyl-1,4-hexandiol

5- methyl-1,4-hexandiol

2- methyl-1,5-hexandiol

3- methyl-1,5-hexandiol

4- methyl-1,5-hexandiol

5- methyl-1,5-hexandiol

2- methyl-2,4-hexandiol

3- methyl-2,4-hexandiol

4- methyl-2,4-hexandiol

5- methyl-2,4-hexandiol

2- methyl-2,5-hexaaediol

3- methyl-2,5-hexandiol

1.2- heptandiol

2.3- heptandiol

2.4- heptandiol

2.5- heptandiol

2.6- heptandiol

3.4- heptandiol

1.7- heptandiol

3.5- heptandiol *** 146452-51-9; 146452-50-8; 146452-49-5; 146452-48-4;

12387-34-1; 123807-33-0; 123807-32-9; 123807-31-8; a jejich směsi

• · · ·

Tabulka 4

Izomery oktandiolu

Deriváty propandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomery

2-(2-methylbutyl)-1,3-propandiol

2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol 2 -(1-methylbutyl)-1,3-propandiol 2 -(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2 -(3-methylbutyl)-1,3-propandiol 2-butyl-2-methyl-1,3-propandiol 2 -ethyl-2 -isopropyl-1,3-propandiol 2-ethyl-2-propyl-l,3-propandiol 2-methyl-2 -(1-methylpropyl)-1,3-propandiol 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol 2 -tercbutyl-2-methyl-1,3-propandiol více preferované izomery

-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1-ethylpropy)-1,3-propandiol 2-(2,2-dimetbylpropyl)-1,3-propandiol 2-ethyl-2 -isopropyl-1,3-propandiol 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol 2-methyl-2 -(2-metbylpropyl)-1,3-propandiol 2 -tercbutyl-2-methyl-1,3-propandiol nevhodné i z ome ry

2-pentyl-1,3-propandiol

87194-40-9 metoda D metoda D

25462-28-6

22131-29-9 metoda D

25462-27-5

3121-83-3

24765-55-7

25450-88-8

813-60-5

25462-42-4

25462-45-7 metoda D metoda D 25462-28-6 metoda D 24765-55-7 813-60-5 25462-42-4 25462-45-7 • · · • · * · ·

Tabulka 4 - pokračování, Deriváty butandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomery

2.2- diethyl-1,3-butandiol

2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-butyl-1,3-butandiol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-methyl-2 -isopropyl-1,3-butandiol

2- methyl-2-propyl-1,3-butandiol

3- methyl-2 -isopropyl-1,3-butandiol 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol

2.2- diethyl-1,4-butandiol

2-methyl-2-propyl-1,4-butandiol 2-(1-methylpropyl)-1,4-butandiol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,4-butandiol

2- methyl-3-propyl-l,4-butandiol

3- methyl-2 -isopropyl-1,4-butandiol preferované izomery

2.2- diethyl-l,3-butandiol

2- methyl-2-propyl-1,3-butandiol

3- methyl-2-propyl-1,3-butandiol

2.2- diethyl-1,4-butandiol

99799-77-6 metoda C 83988-22-1 metoda D 67271-58-3 metoda C metoda C 9979g-79-g metoda C metoda D metoda H metoda H metoda H metoda F metoda F 36976-70-2 metoda F 90951-76-1 99799-24-3

99799-77-6 metoda C 83988-22-1 metoda D 67271-58-3 metoda C metoda C 99799-79-8 metoda D metoda H

Tabulka 4 - pokračování, Deriváty butandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) proferované izomery

2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol

2- (1,1-dimethýlethyl)-1,4-butandiol

3- methyl-2 -i sopropyl-1,4-butandiol více preferované izomery

2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-butyl-1,3-butandiol

2- methyl-2-propyl-l,3-butandiol

3- methyl-2-propyl-1,3-butandiol

2,2-diethyl-l,4-butandiol

2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol 2 -ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl 1,4-butandiol nevhodné izomery

2-butyl-1,4-butandiol

2-ethyl-3,3-dimethyl-1,2-butandiol

2- methyl-2 -isopropyl-1,4-butandiol

3- methyl-2 -isopropyl-1,2-butandiol

2,2,3,3-tetramethyl-1,4-butandiol metoda F metoda F 36976-70-2 99799-14-3 metoda C metoda C 83988-22-1 99799-79-8 metoda D metoda H metoda F metoda F 36976-70-2

Tabulak 4 - pokračování, Izomery trimethylpentandiolu • · »· ·

99

9 9

9 9 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomery

2.2.3 -trimethyl-1,3-pentandiol

2.2.4 -trimethyl-1,3-pentandiol

2.3.4 -trimethyl-1,3-pentandiol

2.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol

3.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol

2.2.3- trimethyl 1,4-pentandiol

2.2.4- ttimethyl-1,4-pentandiol

2.3.3 -trimethyl-1,4-pentandiol

2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol

3.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol

2.2.3 -trimethyl-1,5-pentandiol

2.2.4 -trimethyl-1,5-pentandiol

2.3.3 -trimethyl-1,5-pentandiol

2.3.4 -trimethyl-1,5-pentandiol

2,3,3 -trimethyl-2,4-pentandiol

2.3.4- trimethyl-2,4-pentandiol

35512-54-0

144-19-4

116614-13-2

109387-36-2

81756-50-5 metoda H

80864-10-4 metoda H

92340-74-4

16466-35-6 metoda F

3465-14-3 metoda A

85373-83-7

24892-51-1

24892-52-2 preferované izomery

2.2.3- trimethyl-1,3-pentandiol

2.2.4- trimethyl-l,3-pentandiol

2.3.4 -trimethyl-1,3-pentandiol

2.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol

3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol

2.2.3- trimethyl-1,4-pentandiol

2.2.4 -trimethyl-1,4-pentandiol

2.3.3- trimethyl-1,4-pentandiol

2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol

3.3.4 -trimethyl-1,4-pentandiol

2.2.3- trimethyl-1,5-pentandiol

2.2.4- trimethyl-l,5 pentandiol

2,3,3 -trimethyl-1,5 pentandiol

35512-54-0

144-19-4

116614-13-2

109387-36-2

81756-50-5 metoda H 80864-10-4 metoda F 92340-74-4 16466-35-6 metoda A 3465-14-3 metoda A • »

Tabulka 4 - pokračování, Izomery trimethylpentandiolu název sloučeniny

9

999 9

9 9 9

9 99

99 9 9

9 9 registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované izomery

2.3.4- trimethyl-2,4 pentandiol více preferované izomery

2.3.4- trimetbyl-l,3-peotandiol

2,3,4 -trimetbyl-1,4-pentandiol

2.2.3- trimetbyl-1,5-pentnediol

2.2.4- trimet6yl-l,5-pentoediol

2.3.3- trimethyl-1,5-pentandiol nevhodné i z ome ry

2.3.3- trimethyl-1,2-pentandiol

2.3.4- trimethyl-1,2-pentandiol

2.4.4- trimethyl-1,2-pentandiol

3.3.4- trimethyl-1,2-pentandiol

3.4.4- trimetbyl-l,2-ptntandiol

2.3.4- trimethyl-2,3-pentandiol

2.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol

3.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol

24892-52-2

116614-13-2 92340-74-4 metoda A 3465-14-3 metoda A

Izomery ethylmethylpentandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ry

2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol

3- ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol metoda C metoda D 148904-97-6 55661-05-7 metoda H metoda F • ·· flfl·· · fl flfl flfl flfl • flfl ♦ flfl flfl ·

Tabulka 4 - pokračování, Izomery ethylmethylpentandiolu název sloučeniny • ···· »· · fl flfl · * flfl

I fl · · fl registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomery

3-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol 3 -ethyl-2-methyl-1,4-pentandioi, 3 -ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol 2-ethyl-2-methyl-1,5-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,5-pentandiol

3- ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol více preferované izomery 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol

3- ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol 2-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol

2- ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol

-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol

-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol

3- ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol nevhodné izomery

2-ethyl-3-methyl-1,2-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,2-pentandiol

3- ethyl-2-methyl-1,2-pentandiol 3-ethyl-3-methyl-1,2-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-1,2-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-i,4-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-1,5-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-2,3-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-2,3-pentandiol metoda G metoda F metoda F metoda F 54886-83-8 metoda F 57740-12-2 metoda G metoda C metoda D 148904-97-6 55661-OS-7 metoda H metoda F metoda G 57740-12-2 metoda G

Tabulka 4 - pokračování, Izomery ethylmethylpentandiolu • *9 ·· · · 9 • ·· • · · · . · * ·

9·9 ·· 9 • ····

9« ·« • 9 · · * · 99 • ·99 · 9 • · ·

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)
nevhodné izomery 3-ethyl-3-methyl-2,4-pentandiol
Izomery propylpentandiolu
název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)
vhodné izomery 2 -isopropyl-1,3-pentandiol	metoda D
2-propyl-1,3-pentandiol	metoda C
2-isopropyl-1,4-pentandiol	metoda H
2-propyl-1,4-pentandiol	metoda H
3 -isopropyl-1,4-pentandiol	metoda H
2-isopropyl-1,5-pentandiol	90951-89-6
3-propyl-2,4-pentandiol	metoda C
více preferované izomery 1-isopropyl-1,3-pentandiol	metoda D
2-propyl-1,3-pentandiol	metoda C
2 -isopropyl-1,4-pentandiol	metoda H
2-propyl-1,4-pentandiol	metoda H
3 -isopropyl-1,4-pentandiol	metoda H
3-propyl-2,4-pentandiol	metoda C
nevhodné i z ome ry 2-propyl-1,2-pentandiol 2- isopropyl-1,2-pentandiol 3- propyl-1,4-pentandiol 2-propyl-1,5-pentandiol 3 -isopropyl-2,4-pentandiol

• φφ • φ · · · • φφ • φ · · • φ · φφφ φφ φ • φφφφ φφ φφ φ · φ · φ φφφ φ φφφφ φ φ φ · φ φ φ φ

Tabulka 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandiolu

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracti (CAS No.)
vhodné izomery
2,2-dimethyl-1,3-hexandiol	22006-96-8
2,3-dimethyl-1,3-hexandiol	metoda D
2,4-dimethyl-1,3-hexandiol	78122-99-3
2,5-dimethyl-1,3-hexandiol	metoda C
3,4-dimethyl-l,3-hexandiol	metoda D
3,5-dimethyl-1,3-hexandiol	metoda D
4,4-dimethyl-l,3-hexandiol	metoda C
4,5-dimethyl-1,3-hexandiol	metoda C
2,2-dimethyl-1,4-hexandiol	metoda F
2,3 -dimethyl-1,4-hexandiol	metoda F
2,4-dimethyl-I,4-hexandiol	metoda G
2,5-dimethyl-1,4-hexandiol	22417-60-3
3,3-dimethyl-1,4-hexandiol	metoda F
3,4-dimethyl-l,4-hexandiol	metoda E
3,5-dimethyl-1,4-hexandiol	metoda H
4,5-dimethyl-l,4-hexandiol	metoda E
5,5-dimethyl-l,4-hexandiol	38624-38-3
2,2-dimethyl-1,5-hexandiol	metoda A
2,3-dimethyl-1,5-hexandiol	62718-05-2
2,4-dimethyl-l,5-hexandiol	73455-82-0
2,5-dimethyl-l,5-hexandiol	58510-28-4
3,3-dimethyl-1,5-hexandiol	41 736-99-6
3,4-dimethyl-1,5-hexandiol	metoda A
3,5-dimethyl-l,5-hexandiol	metoda G
4,5-dimethyl-1,5-hexandiol	metoda F
2,2-dimethyl-1,6-hexandiol	13622-91-8
2,3-dimethyl-1,6-hexandiol	metoda F
2,4-dimethyl-1,6-hexandiol	metoda F
2,5-dimethyl-l,6-hexandiol	49623-11-2
3,3-dimethyl-1,6-hexandiol	metoda F
3,4-dimethyl-l,6-hexandiol	65363-45-3

·· • · · • ···· ·« ·· • · · * « · · · « ·«·· · • · · • · 4·

Tabulka 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ry

2.3- dimethyl-1,6-hexandiol

2.4- dimethyl-2,4-hexandiol

2.5- dimethyl-2,4-hexandiol

3.3- dimethyl-2,4-hexandiol

3.4- dimethyl-2,4-hexandiol

3.5- dimethyl-2,4-hexandiol

4.5- dimethyl-2,4-hexandiol

5.5- dimethyl-2,4-hexandiol

2.3- dimethyl-2,4-hexandiol

2.4- dimethyl-2,5-hexandiol

2.5- dimethyl-2,5-hexandiol

3.3- dimethyl-2,5-hexandiol

3.4- dimethyl-2,5-hexandiol 3,3-dimethyl-2,5-hexandiol více preferované izomery

2.2- dimethyl-1,3-hexandiol

2.3- dimethyl-1,3-hexandiol

2.4- dimethyl-1,3-hexandiol

2.5- dimethyl-l,3-hexandiol

3.4- dimethyl-1,3-hexandiol

3.5- dimethyl-1,3-hexandiol

4.4- dimethyl-1,3-hexandiol

4.5- dimethyl-l,3-hexandiol

2.2- dimethyl-1,4-hexandiol

2.3- dimethyl-1,4-hexandiol

2.4- dimethyl-1,4-hexandiol

2.5- dimethyl-l,4-hexandiol

3.3- dimethyl-1,4-hexandiol

3.4- dimethyl-1,4-hexandiol

3.5- dimethyl-l,4-hexandiol

4.5- dimethyl-l,4-hexandiol

26344-17-2

29649-22-7

3899-89-6

42412-51-1

90951-83-0

159300-34-2 metoda D

108505-10-8 metoda G metoda G

110-03-2 metoda H

99799-30-1 metoda A

22006-96-8 metoda D 78122-99-3 metoda C metoda D metoda D metoda C metoda C metoda H metoda F metoda G 22417-60-3 metoda F metoda E metoda H metoda E • 99 9 ·· 99

9 9 99 9 9 9 9 9 9

99 9 9 9 9 99

9999 9 99 999 9 9

9 9 9 9 9 9 9

999 99 999 9999 99 99

Tabulak 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomery

5,5-dimethyl-1,4-hexandiol

2.2- dimetbyl-1,5-hexandiol

2.3- dimethyl-l,5-hexandiol

2.4- dimethyl-1,5-hexandiol

2.5- dimethyl-l,5-hexandiol

3.3- dimethyl-1,5-hexandiol

3.4- dimet6yl-l,5-hexandiol

3.5- dimethyl-l,5-hexandiol

4.5- dimethyl-l,5-hexandiol

3.3- dimethyl-2,6-hexandiol nevhodné i z ome ry

2.3- dimethyl- 1,2-hexandiol

2.4- dimethyl- 1,2-hexandiol

2.5- dimethyl- 1,2-hexandiol

3.3- dimethyl- 1,2-hexandiol

3.4- dimethyl- 1,2-hexandiol

3.5- dimethyl- 1,2-hexandiol

4.4- dimethyl- 1,2-hexandiol

4.5- dimethyl- 1,2-hexandiol

5.5- dimethyl- 1,2-hexandiol

2.3- dimethyl- 2,3-hexandiol

2.4- dimethyl- 2,3-hexandiol

2.5- dimethyl- 2,3-hexandiol

3.4- dimethyl- 2,3-hexandiol

3.5- dimethyl- 2,3-hexandiol

4.4- dimethyl- 2,3-hexandiol

4.5- dimethyl- 2,3-hexandiol

5.5- dimethyl- 2,3-hexandiol

2.2- dimethyl- 3,4-hexandiol

2.3- dimethyl- 3,4-hexandiol

38624-38-3 38624-38-3 metoda A 62718-05-2 73455-82-0 58510-28-4 4173b-99-6 metoda A metoda G metoda F metoda A • 9999 • 99

9 9 9

99

9 9 9

9 9

999 «9 9

99

9 9 9

9 99

999 9 9

9 9

99

Tabulka 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nevhodné izomery

2.4- dimethyl- 3,4-hexandiol

2.5- dimethyl- 3,4-hexandiol 3,4-dimethyl- 3,4-hexandiol

Izomery ethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomery

-ethyl-1,3-hexandiol 4-ethyl-1,3-hexandiol 2-ethyl-1,4-hexandiol 4-ethyl-1,4-hexandiol

2- et6yl-l,5-hexandiol

-ethyl-2,4-hexandiol

3- ethyl-2,5-hexandiol nevhodné izomery

4- ethyl- 1,5-hexandiol

2- ethyl- 1,6-hexandiol

3- ethyl- 1,4-hexandiol 3-ethyl- 1,5-hexandiol 3-ethyi- 1,6-hexandiol

2- ethyl- 1,2-hexandiol

3- ethyl- 1,2-hexandiol 4 -ethyl 1,2-hexandiol

3- ethyl- 2,3-hexandiol

4- ethyl- 2,3-hexandiol

94-96-2 metoda C 148904-97-6 1113-00-4 58374-34-8 metoda C 33683-47-5 metoda F • AA B BA A« BA

AA A A AA B A A · A ·

A BA A A A A BA

A · A A A A B ··· A A

A A A AA AAA

AAA AA AAA AAAA AA AA

Tabulka 4 - pokračování, Izomery ethylhexandiolu

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)
nevhodné izomery 3-ethyl- 3,4-hexandiol 3-ethyl- 1,3-hexandiol

Izomery methylheptandiolu

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)
vhodné izomery
2-methyl-l,3-heptandiol	109417-38-1
3-methyl-1,3-heptandiol	165326-88-5
4-methyl-1,3-heptandiol	metoda C
5-methyl-1,3-heptandiol	metoda D
6-methyl-l,3-heptandiol	metoda C
2-methyl-l,4-heptandiol	15966-03-7
3-methyl-1,4-heptandiol	7748-38-1
4-methyl-1,4-heptandiol	72473-94-0
5-methyl-1,4-heptandiol	63003-04-3
6-methyl-l,4-heptandiol	99799-25-4
2-methyl-l,5-heptandiol	141605-00-7
3-methyl-l,5-heptandiol	metoda A
4-methyl-1,5-heptandiol	metoda A
5-methyl-l,5-heptandiol	99799-26-5
6-methyl-l,5-heptandiol	57740-00-8
2-methyl-l,6-heptandiol	132148-22-2
3-methyl-l,6-heptandiol	metoda G
4-methyl-1,6-heptandiol	156307-84-5
5-methyl-l,6-heptandiol	metoda A
6-methyl-1,6-heptandiol	5392-57-4
2-methyl-2,4-heptandiol	38836-26-9
3-methyl-2,4-heptandiol	6964-04-1
4-methyl-2,4-heptandiol	16532b-87-4

• 99 · » · • 99 • · 9 t • · 9 9

999 99 9 • 9999

99

9 9 ·

9 99

999 9 9

9 9

99

Tabulka 4, pokračování, Izomery methylheptandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ry

5- methyl-2,4-heptandiol

6- methyl-2,4-heptandiol

2- methyl-2,5-heptandiol

3- methyl-2,5-heptandiol

4- methyl-2,5-heptandiol

5- methyl-2,5-heptandiol

6- methyl-2,5-heptandiol

2- methyl-2,6-heptandiol

3- methyl-2,6-heptandiol

4- methyl-2,6-heptandiol 3-methyl-3,4-heptandiol

2- methyl-3,5-heptandiol

3- methyl-3,5-heptandiol

4- methyl-3,5-heptandiol metoda C

79356-95-9

141605-02-9 metoda G

156407-38-4

148843-72-5

51916-46-2

73304-48-0

29915-96-6

106257-69-6

18938-50-6 metoda C

99799-27-6

156407-37-3 více preferované isomery

2- methyl-1,3-heptandiol

3- methyl-1,3-heptandiol

4- methyl-1,3-heptandiol

5- methyl-1,3-heptandiol

6- methyl-1,3-heptandiol

2- methyt-1,4-heptandiol

3- methyl-1,4-heptandiol

4- methyl-1,4-heptandiol

5- methyl-1,4-heptandiol

6- methyl-1,4-heptandiol

2- methyl-1,5-heptandiol

3- methyl-1,5-heptandiol

4- met6yl-l,5-heptandiol

5- methyl-1,5-heptandiol

6- met6yl-l,5-6eptandiol

109417-38-1

165326-88-5 metoda C metoda D metoda C

15966-03-7

7748-38-1

72473-94-0

63003-04-3

99799-25-4

141605-00-7 metoda A metoda A

99799-26-5

57740-00-8 • φφ φ φφ φφ φφ φφφ» φφφφ φφφφ φ φφ φ φ φ φ φφ φφφφ φ φ φ φφφ φ φ φφφ φφ φφφ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ φφ

Tabulka 4 - pokračování, Izomery methylheptandiolu

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)
bvíce preferované isomery 2-methyl-1,6-heptandiol	132148-22-2
3-methyl-1,6-heptandiol	metoda G
4-methyl-l,6-heptandiol	156307-84-5
5-methyl-l,6-heptandiol	metoda A
6-methyl-1,6-heptandiol	5392-57-4
2-methyl-2,4-heptandiol,	38836-26-9
3-methyl-2,4-heptandiol,	6964-04-1
4-methyl-2,4-heptandiol,	165326-87-4
5-methyl-2,4-heptandiol,	metoda C
6-methyl-2,4-heptandiol,	79356-95-9
2-methyl-2,5-heptandiol,	141605-02-9
3-methyl-2,5-heptandiol,	metoda H
4-methyl-2,5-heptandiol,	156407-38-4
5-methyl-2,5-heptandiol,	148843-72-5
6-methyl-2,5-heptandiol,	51916-46-2
2-methyl-2,6-heptandiol,	73304-48-0
3-methyl-2,6-heptandiol,	29915-96-6
4-methyl-2,6-heptandiol,	106257-69-6
3-methyl-3,4-heptandiol,	18938-50-6
2-methyl-3,5-heptandiol,	metoda C
4-methyl-3,5-heptandiol,	156407-37-3
nevhodné izomery 2- methyl- 1,7-heptandiol 3- methyl- 1,7-heptandiol 4- methyl- 1,7-heptandiol 2- methyl- 2,3-heptandiol 3- meihyl- 2,3-heptandiol 4- methyl- 2,3-heptandiol 5- methyl- 2,3-heptandiol 6- methyl- 2,3-heptandiol 2-methyl- 3,4-heptandiol

to to ·· • ·· «to ·» ··* · · * · « • to to · to· • to to ··· to · • · ··* tototo···· ·· ··

Tabulka 4 - pokračování, Izomery methylheptandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nevhodné izomery

4- methyl- 3,4-heptandiol

5- methyl- 3,4-heptandiol

6- methyl- 3,4-heptaodiol

2- methyl- 1,2-heptandiol

3- methyl- 1,2-heptandiol

4- methyl- 1,2-heptandiol

5- methyl- 1,2-heptandiol

6- methyl- 1,2-heptandioi

Izomery oktandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomery

2.4- oktandiol

2.5- oktandiol

2.6- oktandiol

2.7- oktandiol

3.5- oktandiol

3.6- oktandiol

90162-24-6

4527-78-0 metoda A

19686-96-5

24892-55-5

24434-09-1 nevhodné izomery

1.2- oktandiol

1.3- oktandiol

1.4- oktandiol

1.5- oktandiol

1.6- oktandiol

1.7- oktandiol

1.8- oktandiol 2,3-oktandiol

1117-86-8

23433-OS-8

51916-47-3

2736-67-6

4060-76-6

13175-32-1

629-41-4 např. 98464-24-5 • ·· * ·· ·· ·· ···· ··»· ···· • ·· · · · · ·· • · · · · · · ··· φ · ··· ·· ··· ··· ·· ··» ··*· ·· ··

Tabulka 4 - pokračování, Izomery oktandiolu

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)
nevhodné izomery
3,4-oktandiol	např. 99799-31-2
3,5-oktandiol	např. 129025-63-4

Tabulka 5

Izomery nonandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomery

2,3,3,4 -1etramethyl-2,4-pentandiol,

19424-43-2 vhodné izomery

-terč.butyl-2,4-pentandiol 2,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol

3.3.4- trimethyl-2,4-hexandiol

3.3.5- trimethyl-2,4-hexandiol

3.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol

4.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol

3.3.4- trimethyl-2,5-hexandiol

3.3.5- trimethyl-2,5-hexandiol

142205-14-9 97460-08-7 metoda D 27122-58-3 metoda D metoda D metoda H metoda G nevhodné izomery

Existuje více než 500 nevhodných izomerů včetně následujících: 2,4,5-trimethyl-2,4-hexandiol 2,4,5-trimethyl-2,4-hexandiol erythro-2,3,5-trimethyl-2,4-hexandiol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexan diol 2-ethyl-2-butyl-l,3-propanediol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexandiol

36587-81-2

26344-20-7

26343-49-7

115-84-4

26343-49-7 • φφ • · · φ • φφ φφφ • φ φ φ« · φφ φ φ • ··»· • Φ ·· • φ φ φ • ♦ »· φφφφ φ • φ φ • Φ φφ

Tabulka 6

Alkylglycerylétery, di(hydroxyalkyl)étery a arylglycerylétery název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované monoglycerylétery a jejich deriváty triethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol tetraethoxylováný 3 -(butyloxy)-1,2-propandiol více preferované monoglycerylétery a jejich deriváty

3-(n-pentyloxy)-1,2-propandiol 22636-32-4

3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol

-(3-pentytoxy)-1,2-propandiol

3-(2-methyl-1-butyloxy)-1,2-propandiol

3-(iso-amyloxy)-1,2-propandiol

-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol

3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol

3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,2-propandiol

1- (pentyloxy)-1,3-propandiol

2- (2-pentyloxy)-1,3-propandiol

2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol

2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propandiol

2-(iso-amyloxy)-1,3-propandiol

2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol

2-(cyklohexyloxy)-1,3-propandiol

2-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,3-propandiol penatethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol hexaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol heptaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol oktaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol nonaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol monopropoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol dibutylenoxytated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol tributylenoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol • ·· fe ·· fefe ·· ···· · · · · fe * « · • fefe · · · · ·· fefefefe · · · fe·· · fe • fefe fefe ··· ··· fefe fefe· ···· fefe fefe

Tabulka 6 - pokračování, Alkylglycerylétery....

název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované di(hydroxyalkyl)étery bis(2-hydroxybutyl)éter bis(2-hydroxycyklopentyl)éter nevhodné monoglycerol étery

-ethyloxy-1,2-propandiol

3-propyloxy-1,2-propandiol

-isopropyloxy-1,2-propandiol

3-butyloxy-1,2-propandiol

3-isobutyloxy-1,2-propandiol

-terč.butyloxy-1,2-propandiol 3-oktyloxy-1,2-propandiol 3-(2-ethylhexyloxy)-1,2-propandiol 3-(cyklopentyloxy)-1,2-propandiol 3-(l-cyklohex-2-enyloxy)-1,2-propandiol 2-(l-cyklohex-2-enyloxy)-1,3-propandiol

Aromatické glycerylétery
název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)

vhodné aromatické glycerylétery 3 -fenyloxy-1,2-propandiol 3-benzyloxy-1,2-propandiol 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol 3-(l-fenyl-2-propanyloxy)-1,2-propandiol 2 -fenyloxy-1,3-propandiol

2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-benzyloxy-1,3-propandiol 2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol

- 47 • · · · · · A A A A A • · AA A A A

AA AA

Tabulka 6 - pokračování, Aromatické glycerylétery název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné aromatické glycerylétery

2- (1-fenylethyloxy)-1,3-propandiol preferované aromatické glycerylétery

3- fenyloxy-l,2-propandiol

3-benzyloxy-1,2-propandiol

3-(2-fenyethyloxy)-1,2-propandiol

2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol

2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol

2-benzyloxy-1,3-propandiol

2- (2-fenylethyl)-1,3-propandiol více preferované aromatické glycerylétery 3 -fenyloxy-1,2-propandiol

3- benzyloxy-1,2-propandiol

3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol

Tabulka 7

Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované alicyklické dioly a deriváty

1-isopropyl-l.2-cyklobutandiol 59895-32-8

3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol 3-propyl-1,2-cyklobutandiol 3-isopropyl-l,2-cyklobutandiol

42113-90-6 • · ···· ·

Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované alicyklické dioly a deriváty

1-ethyl-1,2-cyklopentandiol

1.2- dimethyl-1,2-cyklopentandiol

1.4- dimethyl-1,2-cyklopentandiol

2,4,5-trimethyl-1,3-cyklopentandiol

3.3- dimethyl-l,2-cyklopentandiol

3.4- dimethyl-1,2-cyklopentandiol

4.5- dimethyl-1,2-cyklopentandiol

3- ethyl-l,2-cyklopentandiol

4.4- dimethyl-,2-cyklopentandiol

4- ethyl-1,2-cyklopentandiol

1.1- bis(hydroxymethyl)cyklohexan

1.2- bis(hydroxymethyl)cyklohexan

1.2- dimethyl-1,3-cyklohexandiol

1.3- bis(hydroxymethyl)cyklohexan

1.3- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

1,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiol 1-hydroxy-cyklohexanthanol

1-hydroxy-cyklohexanmethanol 1-ethyl-l,3-cyklohexandiol

1- methyl-1,2-cyklohexandiol

2.2- dimethyl-1,3-cyklohexandiol

2.3- dimethyl-1,4-cyklohexandiol

2.4- dimethyl-1,3-cyklohexandiol

2.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

2.6- dimethyl-l,4-cyklohexandiol

-ethyl-1,3-cyklohexandiol

2- hydroxycyklohexanthanol 2-hydroxyethyl-1-cyklohexanol 2-hydroxymethylcyklohexanol

-hydroxye thy1-1-cyk1ohexano1

673 96-1 7-1

33046-10-7

89794-56-9

89794-57-0 70051 -69-3 89794-58-1

70197-54-3

2658-60-8

76155-27-6

53023-07-7

13022-98-5

128749-93-9

164713-16-0

40894-17-5

15753-37-6

10601-18-0

52718-65-7

114693-83-3

70156-81-0

34958-42-4

155433-88-8

24682-42-6

89794-52-5

► » · · · • · · · « • · I • · « ·

-hydroxycyklohexanthano1

3-hydroxymethylcyklohexanol

3- methyl-1,2-cyklohexandiol

4.4- dimethy-l,3-cyklohexandiol

4.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

4.6- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

4- ethyl-1,3-cyklohexandiol

-hydroxye thyl-1-cyklohexanol

4-hydroxymethylcyklohexanol

4- methyl-1,2-cyklohexandiol

5,5-dimethy1-1,3-cyklohexandiol

5- ethyl-l,3-cyklohexandiol

1.2- cykloheptandiol

2-methyl-1,3-cykloheptandiol

2-methyl-1,4-cykloheptandiol

4- methyl-1,3-cykloheptandiol

5- methyl-1,3-cykloheptandiol

5- methyl-l,4-cykloheptandiol

6- methyl-1,4-cykloheptandiol

1.3- cyklooktandiol

1.4- cyklooktandiol

1.5- cyklooktandiol diethoxylát 1,2-cyklohexandiolu triethoxylát 1,2-cyklohexandiolu tetraethoxylát 1,2-cyklohexandiolu pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu

86576-87-6

23477-91-0

14203-50-0

16066-66-3

33893-85-5

23832-27-1

51335-83-2

108268-28-6

101375-80-8

90201-00-6

101935-36-8

73982-04-4

23418-82-8

• · ·· ·· ·· • · · · • · · · · • · · · · ·

Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované alicyklické dioly a deriváty nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu monobutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu tributylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu více preferované alicyklické dioly a jejich deriváty

1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol 3-propyl-1,2-cyklobutandiol 3-isopropyl-1,2-cyklobutandiol

59895-32-8

42113-90-6

1-ethyl-l,2-cyklopentandiol

1.2- dimethyl-l,2-cyklopentandiol

1.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol

3.3- dimethyl-1,2-cyklopentandiol

3.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol

3.5- dimethyl-1,2-cyklopentandiol

3- ethyl-l,2-cyklopentandiol

4.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol

4- ethyl-l,2-cyklopentandiol

1.1- bis(hydroxymethyl)cyklohexan

1.2- bis(hydroxymethyl)cyklohexan

1.2- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

1.3- bis(hydroxymethyl)cyklohexan 1-hydroxy-cyklohexanmethanol 1-methyl-l,2-cyklohexandiol

3-hydroxymethylcyklohexanol 3-methyl-l,2-cyklohexandiol

4.4- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

4.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

67396-17-2

33046-20-7

89794-56-9

89794-57-0

70051-69-3

89794-58-1

70197-54-5

2658-60-8

76155-27-6

53013-07-7

13022-98-5

15753-47-6

52718-65-7

23477-91-0

14203-50-0

Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované alicyklické dioly a jejich

4,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiol

4-ethyl-1,3-cyklohexandiol

4-hydroxyethyl-1-cyklohexanol

4-hydroxymethylcyklohexanol

4-methyl-1,2-cyklohexandiol deriváty

16066-66-3

33893-85-5

23832-27-1

1,2-cykloheptandiol

108168-28-6 pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu vhodné nenasycené alicyklické dioly

1-ethenyl-2 -ethyl-1,2-cyklobutandiol

1.2.3.4- tetramethyl-3-cyklobuten-l,2-diol

3.4- diethyl-3-cyklobuten-l,2-diol

3-(1,1-dimethylethyl)-3 -cyklobuten-1,2-diol

3- butyl-3-cyklobuten-l,2-diol

1,2-dimethyl-4-methylen-1,2-cyklopentandiol 1-ethyl-3-methylen-1,2-cyklopentandiol

4- (1-propenyl)-1,2-cyklopentandiol

1-ethyl-3-methyl-3 -cyklopenten-1,2-diol 1-ethenyl-1,2-cyklohexandiol 1-methyl-3-methylen-1,2-cyklohexandiol 1-methyl-4-methylen- 1,2-cyklohexandiol 3-ethenyl-l,2-cyklohexandiol 4 -ethenyl-1,2-cyklohexandiol 2,6-dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol

58016-14-1

90112-64-4

142543-60-0

142543-56-4

142543-55-3

103150-02-3

90314-52-6

128173-45-5

90314-43-5

134134-16-0

98204-78-5

133358-53-9

55310-51-5

85905-16-4

81969-75-7 • ·

• ·

Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nanasycené alicyklické dioly

6.6- dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol

3.6- dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol

4,5-dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol

3- cykloocten-1,2-diol

4- cykloocten-1,2-diol

5- cykloocten-1,2-diol nevhodné nenasycené cyklické dioly 1-(1-methylethenyl)-1,2-cyklopentandiol

1- cyklopentyl-l,2-propandiol

2- (1-methylethyliden)-1,3-cyklopentandiol 2-(1-cyklopenten-l-yl)-1,3-propandiol

2-(2-cyklopenten-l-yl)-1,3-propandiol

1-(1-cyklohexen-l-yl-l,2-ethandiol

1- (3-cyklohexen-l-yl)-1,2-ethandiol

5.5- dimethyl-2-cyklohexen-l,4-diol

3.6- dimethyl-4-cyklohexen-l,3-diol

2- methylen-1-cykloheptandiol

1-methyl-5-cykloheptén-1,3-diol

5-methyl-5-cykloheptén-l,3-diol

2-cyklooktén-l,4-diol

61875-93-2

156808-73-0

154351-54-9

170211-27-5

124791-61-3

117468-07-2

61447-83-4

55383-20-5

65651-46-9

77192-43-9

25462-31-1

151674-61-2

64011-53-6

147274-55-3

127716-90-9

132292-67-2

160813-32-1

37996-40-0 • · ··· ♦ • * • · 4

Tabulka 8

Alkoxylované deriváty diolů C₃-C₇

V následujících tabulkách znamená EO polyethoxylové skupiny, t.j. -(CH₂CH₂O)_nH; Me-E_n znamená polyethoxylové skupiny ukončené methylem -(CH₂CH₂O)_nCH₃; 2(Me-E_n) znamená dvě skupiny Me-E_n; PO znamená polypropoxylové skupiny -(CH(CH₃)CH₂O)_nH; BO znamená polybutylenoxyskupiny (CH(CH₂CH₃)CH₂)_nH; a n-BO znamená póly(n-butylenoxy)skupiny nebo póly(tetrámethylenoxy)skupiny -(CH₂CH₂CH₂CH₂O)_nH. Všechny uvedené alkoxyderiváty je možno použít, údaje o preferovaných látkách jsou uvedeny v druhé lince. Obvyklé syntetické metody, používané k přípravě těchto alkoxylováných sloučenin, jsou uvedeny dále.

Tabulka 8a

výchozí látka			alkoxyskupiny	v derivátu	výchozí látky
název	registrační
	číslo CAS E0^(b>		1(Me-En) ^<C> 2(Me-En)	P0^(e) n-Bc/^f' BO^⁹'
	(CAS No.)
1,2-propandiol (C3)	57-55-6			1-4
				3-4	4
2-methyl-l,2-propandiol (C4)	558-43-0		4-10		1
			8-10	1	3
1,3-propandiol(C3)	504-63-2			6-8	5-6
				8	6
2,2-diethyl-l,3-propandiol (C7)	115-76-4	1-7			1-2
		4-7			1 2
2,2-dimethyl-1,3-propandiol (C5)	126-30-7				3-4
				1-2	4
2- (1-methylpropyl) -1,3-propan-	33673-01-7	1-7			1-2
diol (C7)		4-7			1 2
2-(2-methylpropyl)-1,3-propan-	26462-20-8	1-7			1-2
diol <C7)		4-7			1 2

» ·· • · 4 • · · ·· · ···· ··· · • · • · <

Tabulka 8a - pokračování

	výchozí látka		alkoxyskupiny v derivátu	výchozí látky
název		registrační číslo CAS EO^<b)	l(Me-En)^(C) 2(Me-En)^{(a) (b) (c) (d)}	P0^(e) n-BO^(f)	BO*⁹’
		(CAS No.)

2-ethyl-l,3-propandiol (C5)	2612-29-5	6-10
9-10	1	3
2-ethyl-2~methyl-l,3-propandiol	77-84-9		1-6
(C6)			3-6		2		1
2-isopropyl-1,3-propandiol (C6)	2612-27-3		1-6
			3-6		2		1
2-methyl-l,3-propandiol (C4)	2163-42-0			2-5	4-5
				4-5	5		2
2-raethyl-2-isopropyl-l,3-pro-	2109-23-1	2-9				1-3
pandiol (C7)		6-9			1	2-3
2-methyl-2-propyl-l,3-propan-	78-26-2	1-7				1-2
diol (C7)		4-7			1	2
2-propyl-l,3-propandiol <C6)	2612-28-4		1-4		2		1

(a) v této a dalších částech tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu (c) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou koncovou skupinou ích₂ch₂o) polyethylenoxyderivátu se dvěma methylovými koncovými (d) rozmezí průměrného počtu skupin skupinami (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CHÍCH^JC^O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH₂CH₂CH₂CH₂O) v polytetramethylenoxyderivátu. (cf) rozmezí průměrného počtu skupin (CH (CH CH ) CH₂O) v polybutylenoxyderivátu.

··· ····

Tabulka 8b název výchozí látka (a) alkoxyskupiny v derivátu výchozí látky registrační číslo CAS (CAS No.)

EO (b) (Me-En) (c)

2(Me-En) (d)

PO (e) n-BO (f)

Jg)

1,2-butandiol (C4)	584-03-2	2-8
6-8	2-3
2,3-dimethyl-l,2-butandiol (C6)	66553-15-9	1-6				1-2
		2-5				1
2-ethyl-l,2-butandiol (C6)	66553-16-0	1-3				1
2-methyl-1,2-butandiol (C5)	41051-72-3		1-2		1
3,3-dimethyl-l,2-butandíol (C6)	59562-82-2	1-6				1-2
		2-5				1
3-methyl-l,2-butandiol (C5)	50468-22-9		1-2		1
1,3-butandiol (C4)	107-88-0			3-6	5
				5-6
2,2,3-trimethyl-l,3-butan-	16343-75-2				1-2
diol (C5)			1-3		2
2,2-dimethyl-1,3-butandiol (C6)	76-35-7		3-8
			6-8		3
2,3-dimethyl-l,3-butandiol (C6)	24893-35-4		3-8
			6-8		3
2-ethyl-1,3-butandiol (C6)	66553-17-1		1-6
			4-6		2-3
2-ethyl-2-methyl- 1,3-butandiol	metoda C					2-4
(C7)			1		1	3
2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol	68799-03-1					2-4
<C7)			1		1	3
2-isopropyl-l,3-butandiol (C7)	66567-04-2					2-4
			1		1	3
2-methyl-1,3-butandiol (C5)	684-84-4			1-3
				2-3	4

• · • · ··· ··

Tabulka 8b - pokračování

výchozí látka	alkoxyskupiny v derivátu	výchozí látky
název	registrační číslo CAS (CAS No.)	EO^(b)	l(Me-En)^<C) 2(Me-En)^<d>	P0^(e)	n-BO^(f)	bo^<9)
2-propyl-l,3-butandiol (C7)	66567-03-1	2-9				1-3
		6-8			1	2-3
3-methyl-1,3-butandiol (C5)	2568-33-4			1-3
				2-3	4
1,4-butandiol (C4)	110-63-4			2-4	4-5		2
				3-4	4-5
2,3-trimethyl-l,4-butan-	162108-60-3	2-9				1-3
diol (C7)		6-9			1	2-3
2,2-dimethyl-l,4-butandiol {C6>	32812-23-0		1-6
			3-6		2		1
2,3-dimethyl-l,4-butandiol (C6)	57716-80-4		1-6
			3-6		2		1
2-ethyl-l,4-butandiol (C6)	57716-79-7						1
			1-4		2
2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiol	76651-98-4	1-7				1-2
(C7)		4-7			1	2
2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiol	66225-34-1	1-7				1-2
(C7)		4-7			1	2
2-isopropyl-l,4-butandiol (C7)	39497-66-0	1-7				1-2
		4-7			1	2
2-methyl-l,4-butandiol (C5)	2938-98-9		6-10				1
			9-10	1	3
2-propyl-1,4-butandiol (C7>	2946-68-3	1-5				1-2
		2-5				1
3 - ethy 1 -1 -methyl -1,4- butandiol	metoda F	2-9				1-3
(C7)		6-8			1	2-3
2,3-butandiol (C4)	513-85-9		6-10				1
			9-10	1	3-4
2,3-dimethyl-2,3-butandiol (C6)	76-09-5	3-9				1-3
		7-9			1	2-3
2-methyl-2,3-butandiol (C5)	5396-58-7		1-5
			2-5		2		1

• ftft

9 · • ··

9 9 9

9 9

999 99

99

9 9 ·

• 9

9

999 9999

Tabulka 8b - legenda (a) v této části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu (CH CH 0) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou (c) rozmezí průměrného počtu skupin koncovou skupinou (d) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu se dvěma methylovými koncovými skupinami (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CHÍCH^JCH^O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^CH^CH^O) v polytetramethylenoxyderivátu.

(g) rozmezí průměrného počtu skupin (CH(CH^CH^)CH^O) v polybutylenoxyderivátu.

Tabulka 8c

výchozí látka	alkoxyskupiny v derivátu	výchozí látky
název	registrační číslo CAS (CAS No.)	E0^(b)	1(Me-En) ^<C) 2 (Me-En) ^(d)	PO^(e)	n-B0^(f>	B0<9>
1,2-pentandiol (C5)	5343-92-0	3-10			2-3
		7-10		1	3
2-methyl-l,2-pentandiol (C6)	20667-05-4	1-3			1
3-methyl-1,2-pentandiol (C6)	159623-53-7	1-3			1
4-methyl-1,2-pentandiol (C6)	72110-08-8	1-3			1
1,3-pentandiol (C5)	3174-67-2		1-2	3-4
2,2-dimethyl-l,3-pentandiol (C7)	2157-31-5				2-4
			1	1	3
2,3-dimethyl-l,3-pentandiol (C7)	66225-52-3				2-4
			1	1	3
2,4-dimethyl-l,3-pentandiol(C7)	60712-38-1				2-4
			1	1	3
2-ethyl-l,3-pentandiol (C7)	29887-11-4	2-9			1-3
		6-8		1	2-3
2-methyl-l,3-pentandiol (C6)	149-31-5		1-6			1

4-6

2-3

Tabulka 8c - pokračování výchozí látka • ·* φφ · · • φφ • · φ φ • · φ φφφ φφ • φφ φφ φ · φ · φ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φφ φ φ φ φ φ φ φφ φ φφφ φ · φ φ φ φφ φ* alkoxyskupiny v derivátu výchozí látky název registrační

	číslo CAS (CAS No.)	EO^(b)	1(Me-En) ^<0> 2(Me-En)^(d)	PO*^e>	n-B0^(f)	BO
3,4-dimethyl-l,3-pentandiol (C7)	129851-50-9				2-4
			1	1	3
3-methyl-l,3-pentandiol(C6)	33879-72-0		1-6			1
			4-6	2-3
4,4-dimethyl-1,3-pentandiol(C7)	30458-16-3				2-4
			1	1	3
4-methyl 1,3-pentandiol(C6)	54876-99-2		1-6			1
			4-6	2-3
1,4-pentandiol(C5 )	626-9S-9
			1-2	3-4
2,2-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	metoda P				2-4
			1	1	3
2,3-dimethyl-1,4-pentandiol (C7)	metoda F				2-4
			1	1	3
2,4-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	metoda F				2-4
			1	1	3
2-methyl-1,4-pentandiol (C6)	6287-17-8		1-6			1
			4-6	2-3
3,3-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	81887-62-9				2-4
			1	1	3
3,4-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	63521-36-8				2-4
			1	1	3
3-methyl-l,4-pentandiol (C6)	26787-63-3		1-6			1
			4-6	2-3
4-methyl- 1,4-pentandiol (C6)	1462-10-8		1-6			1
			4-6	2-3
1,5-pentandiol (C5)	111-29-5		4-10
			8-10 1	3
2,2-dimethyl-l,5-pentandiol (C7)	3121-82-2	1-7			1-2
		4-7		1	2
2 3-dimethyl-l,5-pentandiol (C7)	81554-20-3	1-7			1-2
		4-7		1	2

99 · ·

99

9 9

999 99

99

I 9 9 <

» 9 99

999 9

Tabulka 8c - pokračování

výchozí látka	alkoxyskupiny v derivátu	výchozí látky
název	registrační číslo CAS (CAS No.)	EO ^(b>	l(Me-En)^<C> 2 (Me-Επ)^(d)	PO^íe>	n-BO<^f)	BO*³’
2,4-dimethyl- 1,5-pentandiol(C7)	2121-69-9	1-7			1-2
		4-7		1	2
2-ethyl-l,5-pentandiol (C7)	14189-13-0	1-5			1-2
		2-5			1
2-methy1-1,5-pentandiol (C6)	42856-62-2
			1-4	2
3,3-dimethyl-1,5-pentandiol (C7)	53120-74-4	1-7			1-2
		4-7		1	2
3-methyl-1,5-pentandiol (C6)	4457-71-0
			1-4	2
2,3-pentandiol (C5)	42027-23-6
			1-3	2
2-methyl-2,3-pentandiol (C6)	7795-80-4	1-7			1-2
		4-7		1	2
3-methyl- 2,3-pentandiol(C6)	63521-37-9	1-7			1-2
		4-7		1	2
4-methyl-2,3-pentandiol (C6)	7795-79-1	1-7			1-2
		4-7		1	2
2,4-pentandiol (C5)	625-69-4		1-4
			2-4	4
2,3-dimethyl-2,4-pentandiol (C7)	24893-39-8		1-4
			2-4	2
2,4-dimethyl-2_/4-pentandiol (C7)	24892-49-7		1-4
			2-4	2
2-methyl-2,4-pentandiol (C6)	107-41-5		5-10
			8-10	3
3,3-dimethyl-2,4-pentandiol (C7)	24892-50-0		1-4
			2-4	2
3-methyl-2,4-pentandiol (C6)	metoda H		5-10
			8-10	3

·· » '

AA

- 60 ·· A A • · • A • · A·· AAAA

AA 1 » · A > A <

AAA A A ·

Tabulka 8c - legenda (a) v této Části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou (c) rozmezí průměrného počtu skupin koncovou skupinou (d) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu se dvěma methylovými koncovými skupinami (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CHÍCH^JC^O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^CH^CH^O) v polytetramethylenoxyderivátu.

Tabulka 8d

výchozí látka	alkoxyskupiny v derivátu	výchozí látky
název	registrační číslo CAS (CAS No.)	E0^(b)	(c) líMe-En)	PO^(e)	n-B0^(f) BO<*>
1,3-hexandiol (C6)		21531-91-9		1-5
				2-5	2		1
2-methyl-l,3-hexandiol	(C7)	66072-21-7	2-9			1-3	1
			6-8		1	2-3
3-methyl-l,3-hexandiol	<C7)	metoda D	2-9			1-3
			6-8		1	2-3
4-methyl-l,3-hexandiol	(C7)	metoda C	2-9			1-3
			6-8		1	2-3
5-methyl-l,3-hexandiol	(C7)	109863-14-1	2-9			1-3
			6-8		1	2-3
1,4-hexandiol (C6)		16432-53-4		1-5
				2-5	2		1
2-methyl-l,4-hexandiol	<C7)	metoda F	2-9			1-3
			6-8		1	2-3
3-methyl-1,4-hetandiol	<C7)	66225-36-3	2-9			1-3
			6-8		1	2-3
4-methyl-1,4-hexandiol	<C7)	40646-08-0	2-9			1-3
			6-8		1	2-3
5-methyl-l.4-hexandiol	<C7)	38624-36-1	2-9			1-3
			6-8		1	2-3

99

9 9 9 • ·· • 9 · ·

9 ·

9 ·· • ·· • · * · ·

9 9 • ·

9·· 9999

9 9 9

9 99

9 9 9

9 9

99

Tabulka 8d - pokračování

výchozí látka	alkoxyskupiny v derivátu	výchozí látky
název	registrační číslo CAS (CAS No.)	EO^(b>	(c) 1(Me-En)	PO^(e)	n-B0^(f) ΒΟ<*>
1,5-hexandiol (C6)	928-40-5		1-5
			2-5	2	1
2-methyl-1,5-hexandiol (C7)	metoda F	2-9			1-3
		6-8		1	2-3
3-methyl-1,5-hexandiol (C7)	metoda F	2-9			1-3
		6-8		1	2-3
4-methyl-1,5-hexandiol (C7)	66225-37-4	2-9			1-3
		6-8		1	2-3
5-methyl-1,5-hexandiol (C7)	1462-11-9	2-9			1-3
		6-8		1	2-3
1,6-hexandiol (C6)	629-11-8
			1-2	1-2	4
2-methyl-1,6-hexandiol ÍC7)	25258-92-8	1-5		1-2
		2-5		1
3-methyl-l,6-hexandiol (C7)	4089-71-8	1-5			1-2
		2-5			1
2,3-hexandiol (C6)	617-30-1	1-5			1-2
		2-5			1
2,4-hexandiol (C6)	19780-90-6		3-8
			5-8	3
2-methyl- 2,4-hexandiol (C7)	66225-35-2
			1-2	1-2
3-methyl-2,4-hexandiol (C7)	116530-79-1
			1-2	1-2
4-methyl-2,4-hexandiol (C7)	38836-25-8
			1-2	1-2
5-methyl-2,4-hexandiol (C7)	54877-00-8
			1-2	1-2
2,5-hexandiol (C6)	2935-44-6		3-8
			5-8	3
2-methyl-2,5-hexandiol (C7)	29044-06-2

1-2 1-2 » « » 4 ··

9* 4» 9 ·

· · • ·

999 9999

89 > 9 · 4 ř · ··

999 8 4 • * 4

9 99

Tabulka 8d - pokračování

	výchozí	látka^<a)		alkoxyskupiny v derivátu	výchozí	látky
název			registrační číslo CAS (CAS No.)	EO^(b)	(c) 1 (Me-En)	PO^(el	¹ n-BO	^<f) Βθ'9>
3-methyl- 2,5·	-hexandiol	(C7)	metoda H		1-2	1-2
3,4-hexandiol	(C6)		922-17-8	1-5
				2-5			1

(a) v této části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH₂CH₂O) v polyethylenoxyderivátu (c) rozmezí průměrného počtu skupin (CH₂CH₂O) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou koncovou skupinou (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CH(CH^)CH₂O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH₂CH₂CH₂CH₂O) v polytetramethylenoxyderivátu.

(g) rozmezí průměrného počtu skupin (CH (C^CH^) CH₂O) v polybutylenoxyderivátu.

Tabulka 8e

	výchozí látka		alkoxyskupiny v derivátu výchozí látky
název		registrační číslo CAS (CAS No.)	E0^(b>	(c 1 1(Me-En)	PO^(e)	n-B0^(f>
1,3-heptandiol	(C7)	23433-04-7	1-7			1-2
			3-6		1	2
1,4-heptandiol	(C7)	40646-07-9	1-7			1-2
			3-6		1	2
1,5-heptandiol	(C7)	60096-09-5	1-7			1-2
			3-6		1	2
1,6-heptandiol	(C7)	13175-27-4	1-7			1-2
			3-6		1	2
1,7-heptandiol	(C7)	629-30-1	1-2			1
2,4-heptandiol	<C7)	20748-86-1	3-10
			7-10	1	1	3
2,5-heptandiol(C7)	70444-2S-6	3-10

3

7-10 ·· ♦ · • ·· • · · · • ♦ · ··· ··

2,6-heptandiol(C7)

3, 5-heptandiol (C7) • ·· ·· · · • · • · · • · «·· ····

5969-12-0 3-10

7-10 1 1

86632-40-8 3-10

7-10 1 1 ·· ·* • · · • ·· ··· · * • · · • · ·« (a) v této části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH₂CH₂O) v polyethylenoxyderivátu (c) rozmezí průměrného počtu skupin ÍCH₂CH₂0) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou koncovou skupinou (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CH (CH^) CH₂O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH₂CH₂CH₂CH₂O) v polytetramethylenoxyderivátu.

Tabulka 9

Aromatické dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné aromatické dioly

1-fenyl-l,2-ethandiol

1- fenyl-1,2-propandiol

2- fenyl-1,2-propandiol

3- fenyl-l,2-propandiol

1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol

1- (4-methylfenyl)-1,3-propandiol

2- methyl-1-fenyl-1,3-propandiol 1-fenyl-1,3-butandiol

-fenyl-1,3-butandiol

1- fenyl-1,4-butandiol

2- fenyl-1,4-butandiol l-fenyl-2,3-butandiol

93-56-1

1855-09-0

87760-50-7

17131-14-5

51699-43-5

159266-06-5

139068-60-3

118100-60-0

68330-54-1

136173-88-1

95840-73-6

169437-68-7 preferované aromatické dioly 1-fenyl-l,2-ethandiol 1-fenyl-l,2-propandiol

93-56-1

1855-09-0 • · • · ····· · · ··

Tabulka 9, pokračování, Aromatické dioly

název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts
	(CAS No.)
preferované aromatické dioly
1-fenyl-1,2-propandiol	1855-09-0
2 -fenyl-1,2-propandiol	87760-50-7
3 -fenyl-1,2-propandiol	17131-14-5
1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol	51699-43-5
1-(4-methylfenyl)-1,3 propandiol	159266-06-5
2-methyl-1-fenyl-1,3 propandiol	139068-60-3
1-fenyl-l,3-butandiol	118100-60-0
3 -fenyl-1,3-butandiol	68330-54-1
1-fenyl-l,4-butandiol	136173-88-1
více preferované aromatické dioly
1-fenyl-l,2-propandiol	1855-09-0
2 -fenyl-1,2-propandiol	87760-50-7
3 -fenyl-1,2-propandiol	17131-14-5
1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol	51699-13-5
1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol	159266-06-5
2-methyl-1-fenyl-1,3-propandiol	139068-60-3
3 -fenyl-1,3-butandiol	68330-54-1
1-fenyl-1,4-butandiol	136173-88-1
nevhodné aromatické dioly
1-fenyl-l,3-propandiol
2 -fenyl-1,3-propandiol
1-fenyl-l,2-butandiol	154902-08-6
2 -fenyl-1,2-butandiol	157008-55-4
3 -fenyl-1,2-butandiol	141505-72-8
4-fenyl-l,3-butandiol	143615-31-0
2 -fenyl-1,3-butandiol	103941-94-2
4-fenyl-l,3-butandiol	81096-91-5
2 -fenyl-2,3-butandiol	138432-94-7

ΦΦΦ · · · · φ φ · · · • ·· · · φφφφ • · · · * φ φ Φφφφ φ φφφ φφ φφφ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ φφ

Hlavní rozpouštědla, která jsou homology dříve uvedených sloučenin nebo mají analogické struktury, ve kterých však je přítomna jedna nebo více skupin CH₂, přičemž počet vodíkových atomů je zachován vzhledem k přítomnosti dvojných vazeb, jsou rovněž vhodná pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, a dále jsou uvedeny příklady takových sloučenin:

Tabulka 10

Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené dioly

2.2- di-2-propenyl-l,3- propandiol

2-(1-pentenyl)-1,3-propandiol

2-(2-methyl-2-propenyl)-2-(-propenyl)-1,3-propandiol

2-(3-methyl-1-butenyl)-1,3-propandiol

2-(4-pentenyl)-1,3-propandiol

2-ethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-1,3-propandiol

2-ethyl-2 -(2-propenyl)-1,3-propandiol

2-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)1.3- propandiol

2.2- diallyl-l,3-butandiol

2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butandiol 2-(2-butenyl)-methyl-1,3-butandiol 2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol

2-methyl-2-(1-methyl-2-propeny)1.3- butandiol

2.3- bis(1-methylethyliden)-1,4-butandiol

2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylen-1,4-butandiol

2-(1,1-dimethylpropyl)-2-butene-l,4-diol

55038-13-6

138436-18-7

121887-76-1

138436-17-6

73012-46-1

91367-61-2

27606-26-4

132130-95-1

103985-49-5

116103-35-6

92207-83-5

98955-19-2

122761-93-7

141585-58-2

52127-63-6

115895-78-8

91154-01-7 • ·

Tabulka 10 - pokračováni, Nenasycené dioly • · • « »0 0 0 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené dioly

2-(1-methylpropyl)-2-butene-l,4-diol 2-butyl-2-buten-l,4-diol 2-ethenyl-3-ethyl-1,3-pentandiol

2- ethenyl-4,4-dimethyl-l,3-pentandiol

3- methyl-2 -(2-propenyl)-1,4-pentandiol 2 -(1-propenyl)-1,5-pentandiol,

-(2-propenyl)-1,5-pentandiol,

2-ethyliden-3-methyl-1,5-pentandiol

2- propyliden-1,5-pentandiol

3- ethyliden-2,4-dimethyl-2,4-pentandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-l,3-diol

4- ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol

2.3.5- trimethyl-1,5-hexadien-3,4-diol

5- ethyl-3-methyl-1,5-hexadien-3,4-diol 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol

2-ethenyl-1,6-hexandiol

5.5- dimethyl-1-hexen-3,4-diol

5.5- dimethyl-l-hexen-3,4-diol

4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol 2-ethenyl-2,5-dimethyl-3-hexen-1,6-diol

2- ethyl-3-hexen-l,6-diol

3.4- dimethyl-3-hexen-l,6-diol

2.5- dimethyl-hexen-2,3-diol

3,4-dimethyl-4-hexen-2,3-diol

3- (2-propenyl-5-hexen-1,3-diol

2.3- dimethyl-5-hexen-2,3-diol

3.4- dimethyl-5-hexen-2,3-diol

3.5- dimethyl-5-hexen-2,3-diol

3-ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol

91154-00-6

153943-66-9

104683-37-6

143447-08-9

139301-86-3

84143-44-2

134757-01-0

42178-93-8

58203-50-2

88610-19-9

109788-04-7

90676-97-4

66950-87-6

18984-03-7

18927-12-3

96802-18-5

66747-31-7

169736-29-2

120191-04-0

70101-76-7

112763-52-7

84143-45-3

125032-66-8

13295-61-9

135367-17-8

74693-24-6

154386-00-2

135096-13-8

134626-63-4

155751-24-9

Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené dioly

6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol

2,3-dimethyl-1,5-heptadien-3,4-diol 6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol

2.3- dimethyl-1,5-heptadien-3,4-diol

2.5- dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol

3.5- dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol

2.6- bis(methylene)-1,7-heptandiol

4- methylene-1,7-heptandiol

2.4- dimethyl-l-hepten-3,5-diol

2.6- dimethyl-1-hepten-3,5-diol

3-ethenyl-5-methyl-1-hepten-3,5-diol

6.6- dimethyl-l-hepten-3,5-diol

4.6- dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol

4.4- dimethyl-2,5-heptadien-l,7-diol

2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol

5.6- dimethyl-2-hepten-l,4-diol

5- ethyl-2-hepten-l,5-diol

2- methyl-2-hepten-l,7-diol

4.6- dimethyl-3-hepten-l,5-diol

3- methyl-6-methylen-3-hepten-1,7-diol

2.4- dimethyl-3-hepten-2,5-diol

2.5- dimethyl-3-hepten-2,5-diol

2.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol

4.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol

2,4-dimethyl-S-hepten-1,3-diol

3.6- dimethyl-5-hepten-1,3-diol

2.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol

3.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol

2,3-dimethyl-5-hepten-2,4-diol

2,2-dimethyl-6-hepten-1,3-diol

4- (2-propenyl)-6-hepten-1,4-diol

5.6- dimethyl-6-hepten-l,4-diol

100590-29-2

18927-06-5

100590-29-2

18927-06-5

22607-16-5

18938-51-7

139618-24-9

71370-08-6

155932-77-7

132157-35-8

61841-10-9

109788-01-4

102605-95-8

162816-19-5

115346-30-0

103867-76-1

104683-39-8

74868-68-1

147028-45-3

109750-55-2

98955-40-9

24459-23-2

160524-66-3

59502-66-8

123363-69-9

96924-52-6

106777-98-4

106777-99-5

104651-56-1

140192-39-8

1727-87-3

152344-16-6

Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly »0 0000 0«0· 00 0 * 0000 0 0 0 0 0 0 000 0 0 0 0 0 · 0 0 0 00 0000000 00 00 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené dioly

2.4- dimethyl-6-hepten-I,5-diol 2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-l,5-diol

4- (2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol

5.5- dimethyl-6-hepten-2,4-diol

4.6- dimethyi-6-hepten-2,5-diol

5- ethenyl-4-methyl-6-hepten-2,5-diol

2- methylene-l,3-oktendiol

2.6- dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol

3.7- dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol

2.6- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol

2.7- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol

3.6- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-dioi

3- ethenyl-l-octen-3,6-diol

2.7- dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol

3.7- dimethyl-2,4-oktadien-1,7-diol

2.6- dimethyl-2,5-oktadien-1,7-diol

3.7- dimethyl-2,5-oktadien-1,7-diol

3.7- dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol (rosiridol)

2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol

3.7- dimethyl-2,7-oktadien-1,4-diol

2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol

2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol-(8-hydroxylinalool)

2.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol 2-okten-l,4-diol

2-okten-l,7-diol

2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol

3.7- dimethyl-3,5-oktadien-1,7-diol

2.7- dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol

4- methylen-3,5-oktendiol,

2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol

74231-27-9

91139-73-0

101536-75-8

98753-77-6

134876-94-1

65757-31-5

108086-78-8

91140-06-6

75654-19-2

51276-33-6

26947-10-4

31354-73-1

65757-34-8

162648-63-7

136054-24-5

91140-07-7

117935-59-8

101391-01-9

149112-02-7

91140-08-8

91140-09-9

103619-06-3

60250-14-8

40735-15-7

73842-95-2

91140-16-8

62875-09-6

7177-18-6

143233-15-2

127446-29-1 • · · · ·

Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly * · «

·· název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)

vhodné nenasycené dioly
2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol	171436-39-8
2,6-dimethyl-3,7-oktadien-2,6-diol	150283-67-3
4-methyl-3-okten-l,5-diol	147028-43-1
5-methyl-3-okten-l,5-diol	19764-77-3
2,2-dimethyl-4,6-oktadien-1,3-diol	39824-01-6
2,6-dimethyl-4,7-oktadien-2,3-diol	51117-38-5
2,6-dimethyl-4,7-oktadien-2,6-diol	59076-71-0
7-methyl-4-okten-l,6-diol	84538-24-9
2,7-bis(methylen)-4-okten-1,8-diol	109750-56-3
2-methylene-okten-1,8-diol	109750-58-5
2,7-dimethyl-5,7-oktadien-l,4-diol	105676-78-6
7-methyl-5,7-oktadien-l,4-diol	105676-80-0
5-okten-1,3-diol	130272-38-7
7-methyl-6-okten-l,3-diol	110971-19-2
7-methyl-6-okten-1,4-diol	152715-87-2
6-okten-l,5-diol	145623-79-6
7-methyl-6-okten-1,5-diol	116214-61-0
Z-methyl-6-okten-3,5-diol	65534-66-9
4-methyl-6-okten-3,5-diol	156414-25-4
2-methyl-7-okten-1,3-diol	155295-38-8
4-methyl-7-okten-1,3-diol	142459-25-4
7-methyl-7-okten-l,3-diol	132130-96-2
7-okten-l,5-diol	7310-51-2
7-okten-l,6-diol	159099-43-1
5-methyl-7-okten-1,6-diol	144880-56-8
2-methyl-b-methylen-7-okten-2,4-diol	72446-81-2
7-methyl-7-okten-2,5-diol	152344-12-2
2-methyl-7-okten-3,5-diol	98753-85-6
l-nonen-3,5-diol	119554-56-2
l-nonen-3,7-diol	23866-97-9
3-nonen-2,5-diol	165746-84-9

• ·

Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nasycené dioly

8-methyl-4,6-nonadien-l,3-diol 4-nonen-2,8-diol 6,8-nonadien-1,5-diol

7- nonen-2,4-diol

8- nonene-2,4-diol

8-nonene-2,5-diol

124099-52-1

154600-80-3

108586-03-4

30625-41-3

119785-59-0

132381-58-9

1.9- dekadien-3,8-diol

1.9- dekadien-4,6-diol preferované nanasycené dioly

2.2- diallyl-l,3-butandiol

2-(1-ethyl-l-propenyl)-1,3-butandiol

2-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butandiol

2-(3-methyl-2-butenyl)-1,1-butandiol

2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol

2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol

2.3- bis(1-methylethyliden)-1,4-butandiol

103984-04-9

138835-67-3

103985-49-5

116103-35-6

92207-83-5

98955-19-2

122761-93-7

141585-58-2

52127-63-6

1- ethenyl-3 -ethyl-1,3-pentandiol

2- ethenyl-4,4-dimethyl-l,3-pentandiol

3- methyl-2-(2 propenyl)-1,4-pentandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-1,3-diol

104683-37-6

143447-08-9

139301-86-3

109788-04-7

90676-97-4

4-ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol 2,3,5-trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol

66950-87-6

18984-03-7

96802-18-5

70101-76-7

6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol 4,6-dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol

100590-29-2

102605-95-8

Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované nanasycené dioly

2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-1,4-diol

5.6- dimethyl-2-hepten-1,4-diol

4.6- dimethyl-3-hepten-l,5-diol

2.4- dimethyl-5-hepten-1,3-diol

3.6- dimethyl-5-hepten-l,3-diol

2.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol

3.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol

2,2-dimethyl-6-hepten-1,3-diol

5.6- dimethyl-6-hepten-l,4-diol

2.4- dimethyl-6-hepten-1,5-diol

2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-1,5-diol

4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol

3- ethenyl-l-okten-3,6-diol

2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-1,8-diol

2.6- dimethyl-2,3-oktadien-1,7-diol

3.7- dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol

3.7- dimethyl-2,6-oktadien-1,4-diol (Rosiridol)

2-methyl-2,6-oktadien-1,8-diol

3.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,4-diol

2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol

2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol-(8-hydroxylinalool)

2.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol

2-methyl-6-methylene-2-okten-1,7-diol

2.7- dimethyl-3,5-oktadiene-2,7-diol

4- methylen-3,5-oktandiol

1,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol 2-methylen-4-okten-l,8-diol 2-methyl-6-okten-3,5-diol 4-methyl-6-okten-3,5-diol 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol

115346-30-0

103867-76-1

147028-45-3

123363-69-9

96924-52-6

106777 98-4

106777 99-5

140192-39-8

152344-16-6

74231-27-9

91139-73-0

101536-75-8

65757-34-8

162648-63-7

91110-07-7

117935-59-8

101391-01-9

14912-02-7

91140-08-8

91140-09-9

103619-06-3

60250-14-8

91140-16-8

7177-18-6

143233-15-2

127446-19-1

109750-58-5

65534-66-9

156414-25-4

72446-81-2 • ·

Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly

název sloučeniny	registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)
preferované nanasycené dioly 7-methyl-7-okten-2,5-diol	152344-12-2
2-methyl-7-okten-3,5-diol	98753-85-6
l-nonen-3,5-diol	119554-56-2
1-nonen-3,7-diol	23866-97-9
3-nonen-2,5-diol	165746-84-9
4-nonen-2,8-diol	154600-80-3
6,8-nonadien-l,5-diol	108586-03-4
7-nonen-2,4-diol	30625-41-3
8-nonen-2,4-diol	119785-59-0
8-nonen-2,5-diol	131381-58-9
1,9-dekadien-3,8-diol	103984-04-9
1,9-dekadien-4,6-diol	138835-67-3

Alkoholy C₁_₂ neposkytují čirá a koncentrovaná změkčovadla tkanin podle tohoto vynálezu. Z alkoholů C₃ poskytuje čiré produkty pouze n-propanol, přičemž tyto produkty si svoji čirost zachovávají při teplotě 20 °C, nebo se jeijich čirost obnovuje při zahřátí na teploty nad teplotou místnosti. Bod varu tohoto alkoholu je však příliš nízký. Z alkoholů C₄ mají výhodné vlastnosti pouze 2-butanol a 2-methyl-2-propanol, bod varu 2-methyl-2-propanolu je však příliš nízký. Alkoholy C^_g, s výjimkou dříve a později uvedených nenasycených akoholů, neposkytují čiré přípravky.

Bylo zjištěno, že určitá hlavní rozpouštědla se dvěma hydroxylovými skupinami jsou vhodná pro přípravu kapalných koncentrovaných, čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu. Rovněž bylo překvapivě zjištěno, že vhodnost různých hlavních rozpouštědel se velmi liší v závislosti na počtu uhlíkových atomů, struktury jednotlivých izomerů se shodným počtem uhlíkových atomů, stupni nenasycenosti a podobně.

- 73 • ····

Hlavní rozpouštědla se stejnou rozpustností jako shora zmíněná hlavní rozpouštědla a s alespoň jistým stupněm asymetrie jsou rovněž výhodná. Bylo zjištěno, že vhodné hlavní rozpouštědlo má ClogP 0,15 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62, výhodněji 0,40 až 0,60.

Tak například je z 1,2-alkandiolových hlavních rozpouštědel obecného vzorce HO-CH₂-CHOH-(CH₂)_n-H, s hodnotou n v rozmezí 1 až 8, je pouze 1,2-hexandiol (n=4), který má hodnotu ClogP 0,53, t.j. hodnotu ležící uvnitř vhodného rozsahu ClogP 0,15 až 0,64, dobrým hlavním rozpouštědlem, jehož použití je předmětem tohoto vynálezu, zatímco ostatní, například 1,2-propandiol,

1,2-butandiol, 1,2-pentandiol, 1,2-oktandiol, 1,2-dekandiol, s hodnotami ClogP mimo vhodného rozsahu 0,15 až 0,64, nejsou vhodnými rozpouštědly. Dále platí, že z izomerů hexandiolu je dobrým hlavním rozpouštědlem 1,2-hexandiol, zatímco jeho izomery, jako 1,3-hexandiol, 1,6-hexandiol, 2,4-hexandiol, a

1,4-hexandiol, 1,5-hexandiol,

2,5-hexandiol s hodnotami ClogP mimo rozmezí 0,15 - 0,64 nejsou dobrými hlavními rozpouštědly. To je ilustrováno příklady a srovnávacími příklady 1-A a 1-B (viz dále). Neexistují dioly C₃-C₅, které by poskytovaly čirý koncentrovaný přípravek podle tohoto vynálezu.

Ačkoliv existují mnohé izomery Cg-diolů, které jsou vhodnými látkami pro použití podle tohoto vynálezu, pouze ty, které jsou uvedeny shora, a ty, které jsou uvedeny dále, poskytují čiré produkty: 2,3-dimethyl-l,2-butandiol, 3,3-dimethyl-l,2-butandiol, 2-methyl-2,3-pentandiol, 3-methyl-2,3-pentandiol, 4-methyl-2,3-pentandiol, 2,3-hexandiol, 3,4-hexandiol, 2-ethyl-1,2-butandiol, 2-methyl-1,2-pentandiol, 3-methyl-1,2-pentandiol, 4-methyl-1,2-pentandiol, a 1,2-hexandiol. Z nich nejvíce preferovanými jsou: 2-ethyl-1,2-butandiol, 2-methyl-1,2-pentandiol, 3-methyl-l,2-pentandiol, 4-methyl-1,2-pentandiol a 1,2-hexandiol .

Existuje více možných izomerů C₇~diolů, avšak pouze dále uvedené izomery jsou preferovanými izomery, poskytujícími čiré produkty: 2-butyl-l,3-butandiol, 2-propyl-l,4-butandiol,

2-ethyl-1,5-pentandiol, 2,3-dimethyl-2,3-pentandiol, 2,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 4,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 2,3-dimethylΊ4.

φφ φφ » « · « I φ·· φφφφ 4 Φ Φ « • · ΦΦ

-3,4-pentandiol, 2-methyl-1,6-hexandiol, 3-methyl-l,6-hexandiol,

1.3- heptandiol, 1,4-heptandiol, 1,5-heptandiol, 1,6-heptandiol.

Z nich nejvíce preferovány jsou: 2,3-dimethyl-2,3-pentandiol,

2.4- dimethyl-2,3-pentandiol, 3,4-dimethyl-2,3-pentandiol,

4.4- dimethyl-2,3-pentandiol, a 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol. Podobně existuje ještě více izomerů Cg-diol, avšak pouze dále uvedené izomery jsou preferovanými izomery poskytujícími čiré produkty: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(l,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol,

2-(2,2-dimethylpropyl-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-l,3-propandiol, 2-methyl-2 -(1-methylpropyl-1,3-propandiol, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-terc.butyl-2-methyl-1,3-propandiol, 2,2-diethyl-l,3-butandiol, 2-(1-methylpropyl)2-butyl-l,3-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-propyl-l,3-butandiol,

2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 2,2-diethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol, 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiol, 2,2,3 -trimethyl-1,3-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol,

2.3.4- trimethyl-1,3-pentandiol, 2,4,4-trimethyl-1,3-pentandiol,

-1,3-butandiol, -1,3-butandiol,

3.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol,

2.2.4 -trimethyl-1,4-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2,3,3 -trimethyl-1,5-pentandiol,

2.2.3 -1rimethyl-1,4-pentandiol,

2.3.3 -1rimethyl-1,4-pentandiol,

3.3.4 -1rimethyl-1,4-pentandiol,

2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiol,

2.3.4 -trimethyl-2,4-pentandiol,

2-ethyl-2-methyl- 1,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-, 1,3-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl -1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol,

2-isopropyl-1,3-pentandiol, 2-propyl-l,3-pentandiol, 2-isopropyl-1,4-pentandiol, 2-propyl-l,4-pentandiol, 3-isopropyl1.4- pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,3-hexandiol,

2.5- dimethyl-1,3-hexandiol, 3,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 3,5-di» ♦ · « » «to· ··« « ’ • · « • to ·» • to * to* methyl-1,3-hexandiol, 4,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-1,3-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,5-hexandiol, -1,5-hexandiol, -1,5-hexandiol, -1,5-hexandiol, -2,6-hexandiol,

2.3- dimethyl2,5-dimethyl3.4- dimethyl4.5- dimethyl2.2- dimethyl2.4- dimethyl3.3- dimethyl3.5- dimethyl3,3-dimethyl2.2- dimethyl-l,4-hexandiol,

2.4- dimethyl-1,4-hexandiol,

3.3- dimethyl-1,4-hexandiol,

3.5- dimethyl-1,4-hexandiol,

5.5- dimethyl-l,4-hexandiol,

2.3- dimethyl-1,5-hexandiol,

2.5- dimethyl-l,5-hexandiol,

3.4- dimethyl-l,5-hexandiol,

4.5- dimethyl-1,5-hexandiol,

2-ethyl-l,3-hexandiol, 4-ethyl-l,3-hexandiol,

2- ethyl-1,4-hexandiol, 4-ethyl-l,4-hexandiol, 2-ethyl-l,5-hexandiol, 3-ethyl-2,4-hexandiol, 4-ethyl-2,4-hexandiol, 3-ethyl-2,5-hexandiol, 2-methyl-1,3-heptandiol, 3-methyl-1,3-heptandiol, 4-methyl-1,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-1,3-heptandiol, 2-methyl-1,4-heptandiol, 3-methyl-1,4-heptandiol, 4-methyl-1,4-heptandiol, 5-methyl-1,4-heptandiol, 6-methyl-1,4-heptandiol, 2-methyl-1,5-heptandiol, 3-methyl-1,5-heptandiol, 4-methyl-1,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol, 6-methyl-1,5-heptandiol, 2-methyl-1,6-heptandiol, 3-methyl-1,6-heptandiol, 4-methyl-1,6-heptandiol, 5-methyl-l,6-heptandiol, 6-methyl-1,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol, 5-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol, 5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-2,6-heptandiol,

3- methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 4-methyl-3,5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol, 2,6-oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol, a/nebo 3,6-oktandiol, ze kterých jsou více preferovány: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(l,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propandiol, 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol,

2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-terc.-butyl-2-methyl-1,3-propandiol, 2 -(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl )-1,3-butandiol, 2-butyl-1,3-butandiol, 2-methyl» flfl

-76-.

• ·· ·♦ ·» flflfl · · flfl · • fl · · · · • flfl flflfl fl · fl flfl flflfl • fl flflfl flflflfl flfl ··

-2-propyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol,

2.2- diethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol,

2- ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-(1,1-dimethýlethyl)-1,4-butandiol, 2,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiol, 2,3,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol,

3- ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol, 2-isopropyl-1,3-pentandiol, 2-propyl-l,3-pentandiol, 2-isopropyl-1,4-pentandiol, 2-propyl-l,4-pentandiol,

3-isopropyl-1,4-pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,5-dimethyl-1,3-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 4,4-dimethyl-l,3-hexandiol,

4.5- dimethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-l, 4-hexandiol, 2,4-dimethyl-1,4-hexandiol, 2,5-dimethyl-1,4-hexandiol, 3,3-dimethyl-1,4-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,4-hexandiol,

5.5- dimethyl-l,4-hexandiol, 2,2-dimethyl-1,5-hexandiol, 2,3-dimethyl-1,5-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,5-hexandiol, 2,5-dimethyl-1,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,5-hexandiol, 4,5-dimethyl-1,5-hexandiol,

3.3- dimethyl-2,6-hexandiol, 2-ethyl-l,3-hexandiol, 4-ethyl-1,3-hexandiol, 2-ethyl-l,4-hexandiol, 4-ethyl-1,4-hexandiol,

2- ethyl-l,5-hexandiol, 3-ethyl-2,4-hexandiol, 4-ethyl-2,4-hexandiol, 3-ethyl-2,5-hexandiol, 2-methyl-1,3-heptandiol, 3-methyl-1,3-heptandiol, 4-methyl-1,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-1,3-heptandiol, 2-methyl-1,4-heptandiol, 3-methyl -1, 4 -heptandiol, 4-methyl-1,4-heptandiol, 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-1,4-heptandiol, 2-methyl-1,5-heptandiol,

3- met-hyl-1,5-heptandiol, 4-methyl-1,5-heptandiol, 5-methyl-1,5-heptandiol, 6-methyl-l,5-heptandiol, 2-methyl-1,6-heptandiol, 3-methyl-1,6-heptandiol, 4-methyl-1,6-heptandiol, 5-methyl -1, 6 -heptandiol , 6-methyl-l,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol,

99 99 99

9 9 9 9 9 ·

9 9 9 99

9 9 999 9 9

9 9 9 9

999 9999 99 99

9

5-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol, 5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 4-methyl -3 , 5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol, 2,6-oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol a/nebo 3,6-oktandiol.

Preferované směsi 1,3 diolů s osmi atomy uhlíku mohou být připravovány kondenzací směsi butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo methýlethylketonu (2-butanone), obsahující alespoň dva z těchto reaktantů v přítomnosti vysoce alkalických katalyzátorů a následuje! hydrogenací za tvorby směsi 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku obsahující 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-1,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 3,5-oktandiol,

2,2-dimethyl-2,4-hexandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a/nebo

3-methyl-3,5-heptandiol, přičemž 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol tvoří méně než polovinu směsi, zároveň s dalšími izomery vyskytujícími se v menším množství, vznikajícími kondenzací na methylenové skupině 2-butanonu, je-li přítomna, namísto na me t hýlové s kup i ně.

Schopnost snadného smísení s ostatními složkami přípravku a jiné vlastnosti jako je vůně, tekutost, snížení bodu tání a podobně lze u některých nepreferovaných diolů C_g_₈, uvedených v tabulkách 2 až 6 zlepšit polyalkoxylací. Preferovány jsou rovněž některé alkoxylované dioly C₃_₅. Preferované alkoxylované deriváty shora uvedených diolů C₃_₈ jsou uvedeny v dalším textu, ve kterém mají použité zkratky tyto významy: [EO znamená znamená - (CH₂CH₂O) _nH, Me-En znamená methylovými koncovými skupinami znamená 2Me-E„ skupiny, PO znamená polyethoxyderiváty, En polyethoxyderiváty s - (CH₂CH₂O)_nCH₃, 2(Me-E_n) polypropoxyderiáty, -(CH(CH₃)CH₂O)_nH BO znamená polybutylenoxyskupiny, (CH(CH₂CH₃)CH₂O)_nH, a n-BO znamená póly(n-butylenoxy)skupiny -(CH₂CH₂CH₂CH₂O)_nH]. Zmíněnými preferovanými alkoxylovánými deriváty shora uvedených diolů Cg_g jsou dále uvedené látky včetně:

1. 1,2-propandiolu (C3) 2(Me-E-_L_₄), 1,2-propandiolu (C3) P0₄,

2-methyl-l,2-propandiolu (C4) (Me-E₄_₁₀), 2-methyl-l,2-propandiolu (C4) 2 (Me-E-j_) , 2-methyl-l, 2-propandiolu (C4) P0₃, 2-methyl-1,2-propandiolu (C4) BOj, 1,3-propandiolu (C3) 2(Μβ-Εθ_θ),

1,3-propandiolu (C3) PO₅_g,

2,2-diethyl-l,3-propandiolu (C7) E₁__?, 2,2-diethyl-l,3-propandiolu (C7) PO-p 2,2-diethyl

1,3-propan-diolu (C7) n-BO₁_₂,

2,2-dimethyl-1,3-propandiolu (C5) 2(Me-E-j__₂), 2,2-dimethyl-1,3-propandiolu (C5) PO₃_₄,

2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) E-j__₇, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) PO-^, 2- (1-methylpropyl) -1,3-propandiolu, (C7) n-BO₁_₂, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) E₁_₇, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) P0_lř 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) (Me ^Eg_₁₀), 2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) 2(Me E^),

2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) P0₃, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) (Me-E₁_g), 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) P0₂,

2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) B0_lř 2-isopropyl-1,3-propandiolu (C6) (Me E-j__g) , 2-isopropyl-1,3-propandiolu (C6) P0₂ ,

2-isopropyl-1,3-propandiolu (C6) B0_lř 2-methyl-l,3-propandiolu (C4) 2(Me-E₂_₅), 2-methyl-l,3-propandiolu (C4) PO₄_₅,

2-methyl-l,3-propandiolu (C4) B0₂, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiolu (C7) E₂_₉, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiolu (C7) PO 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiolu (C7) n-BO-j__₃,

2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu (C7) E-_L_₇, 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu (C7) P0_lz 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-propyl-1,3-propandiolu (C6) (Me-E₁_₄),

2- propyl-1,3-propandiolu (C6) P0₂. 2-propyl-1,3-propandiolu (C6) B0_i;

2. 1,2-butandiolu (C4) (Me Ε₂_θ), 1,2-butandiolu (C4) PO₂_₃,

1.2- butandiolu (C4) B0_lř 2,3-dimethyl-1,2-butandiolu, (C6) E-^g,

2.3- dimethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BO₁_₂, 2-ethyl-1,2-butandiolu (C6) El-3, 2-ethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BO_lř 2-methyl-1,2-butandiolu (C5) (MeE_1-5), 2-methyl-l,2-butandiolu (C5) Ρ0₄,

3.3- dimethyl-l, 2-butandiolu (C6) E-j__g, 3-dimethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BO₁_₂, 3-methyl-l,2-butandiolu (C5) (MeE₁_₂),

3- methyl-l,2-butandiolu (C5) P0_lř 1,3-butandiolu (C4) 2(MeE₃_g),

1.3- butandiolu (C4) P0₅, 1,3-butandiolu (C4) B0₂, 2,2,3-trimethyl-1,3-butandiolu (C7) (MeEl-3), 2,2,3-trimethyl-1,3-butan• ·· ·· ·· ·« « · · · · · • · · · ·« « · t ··· · · • · · · · ··· ···· ** ·· ·· • · ·· • · « • · ·· diolu (C7) P0₁_₂, 2,2-dimethyl-l,3-butandiolu (C6) (MeE₃__g),

2,2-dimethyl-l,3-butandiolu (C6) P0₃, 2,3-dimethyl-1,3-butandiolu (C6) (MeE₃_₈), 3-dimethyl-1,3-butandiolu (C6) P0₃,

2-ethyl-l,3-butandiolu, (C6) (MeE₁__g), 2-ethyl-1,3-butandiolu (C6) PO₂_₃, 2-ethyl-l,3-butandiolu (C6) B0_lz 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) (MeE-^) , 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) PO^, 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) n-B0₂_₄,

2- ethyl-3-methyl-l, 3-butandiolu (C7) (MeE-|_) , 2-ethyl-3-methyl-1,3-butandiolu (C7) P0_lz 1,3-butandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2-isopropyl-l , 3 -butandiolu (C7) (MeE-^ , 2-isopropyl-1,3-butandiolu (C7) PO-^, 2 - isopropyl-1,3-butandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2-methyl-1,3-butandiolu (C5) 2(MeEl-3), 2-methyl-1,3-butandiolu (C5) P0₄, 2-propyl-1,3-butandiolu (C7) E₂__g, 2-propyl-1,3-butandiolu (C7) P0₄, 2-propyl-1,3-butandiolu (C7) n-BO₄_₃,

3- methyl-1,3-butandiolu (C5) 2(MeE₁_₃), 3-methyl-1,3-butandiolu (C5) P0₄, 1,4-butandiolu (C4) 2(MeE₂_₄), 1,4-butandiolu (C4) PO₄_₅, 1,4-butandiolu (C4) B0₂, 2,2,3-trimethyl-1,4-butandiolu (C7) E₂__g, 2,2,3-trimethyl-1,4-butandiolu (C7) PO-j.,

2,2,3-trimethyl-l,4-butandiolu (C7) η-ΒΟ₄_₃, 2,2-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE₁__g), 2,2-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) P0₂, 2,2-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) BO-p 2,3-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE₁__g), 2,3-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) P0₂, 2,3-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) B0_lz 2-ethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE-_L_₄), 2-ethyl-l, 4-butandiolu (C6) P0₂ ,

2-ethyl-l,4-butandiolu (C6) BOj, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiolu (C7) E-|__7, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiolu (C7) PO-^,

2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-ethyl-3-methyl -1, 4-butandiolu (C7) Ε-^γ, 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiolu (C7) P0_lz 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO₁_₂,

2-isopropyl-l, 4-butandiolu (C7) E-_L_₇, 2 - isopropyl-1,4-butandiolu (C7) P0_lz 2-isopropyl-l,4-butandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-methyl-1,4-butandiolu (C5) (MeE_g. -1(Ρ ² -methyl-1,4-butandiolu (C5) 2 (MeE-jý , 2-methyl-1,4-butandiolu (C5) P0₃ , 2-methyl-1,4 -butandiolu (C5) BO-j_, 2-propyl-1,4-butandiolu (C7) Ε_1-5, 2-propyl-1,4-butandiolu (C7) η-ΒΟ-|__₂, 3-ethyl-1-methyl-1,4-butandiolu (C7) E₂_₉, 3-ethyl-l-methyl-1,4-butandiolu (C7) PO-j_, 3-ethyl-1-methyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO₁_₃, 2,3-butandio80 • ftft • ftftft · • ·· • ft ftft • ftft • ftft ftft · • ···» ·· ·· ft ftft · • ftftft ft ftftft · · • · · ftft ftft lu (C4) (MeEg_₁₀), 2,3-butandiolu (C4) 2(Me E-J , 2,3-butandiolu (C4) PO₃_₄, 2,3-butandiolu (C4) BO_lz 2,3-dimethyl-2,3-butandiolu (C6) E₃__g, 2,3-dimethyl-2,3-butandiolu (C6) PO_lz 2-methyl-2,3-butandiolu (C5) (Me ^El-5^' 2-methyl-2,3-butandiolu (C5) PC>2 z 2-methyl-2,3-butandiolu (C5) BO-j_ ;

3. 1,2-pentandiolu (C5) Ε₃_₄θ, 1,2-pentandiolu (C5) PO^,

1.2- pentandiolu (C5) n-BO₂_₃, 2-methyl-l,2-pentandiolu (C6) E₁_₃, 2-methyl-l,2-pentandiolu (C6) η-BOp 2-methyl-1,2-pentandiolu (C6) BO_lz 3-methyl-1,2-pentandiolu (C6) Ε₄_₃, 3-methyl-1,2-pentandiolu (C6) n-BOp 4-methyl-1,2-pentandiolu (C6) E₁_₃, 4-methyl-1,2-pentandiolu (C6) n-BO_lz 1,3-pentandiolu (C5) 2(Me-E₁_₂), 1,3-pentandiolu (C5) PO₃_₄, 2,2-dimethyl-l, 3 -pentandiolu (C7) (Me-E₄), 2,2-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) PO_lz 2,2-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-B0₂_₄,

2.3- dimethyl-l, 3-pentandiolu (C7) (Me-E-J , 2,3-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) PO₄, 2,3-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄,

2.4- dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) (Me-E^) 2,4-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) POp 2,4-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2-ethyl-1,3-pentandiolu (C7) ^E2-9' 1,3-pentandiolu (C7) ΡΟ₄, Ú2-ethyl-1,3-pentandiolu (C7) n-B0₁_₃, 2-methyl-l,3-pentandiolu (C6) 2(Me-E₁_g), 2-methyl-l,3-pentandiolu (C6) PO₂_₃, 2-methyl-l, 3-pentandiolu (C6) BO-j_, 3,4-dimethyl-l, 3-pentandiolu (C7) (Me-E-J , 3,4-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) POp

3.4- dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 3-methyl-1,3-pentandiolu (C6) (Me-Epg) 3-methyl-1,3-pentandiolu (C6) PO₂_₃ 3-methyl-1,3-pentandiolu (C6) BOp 4,4-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) (Me-E-j_) , 4,4-dimethyl-l, 3-pentandiolu (C7) POp 4,4-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) n-B0₂_₄, 4-methyl-1,3-pentandiolu (C6) (Me-Epg) , 4-methyl-1,3-pentandiolu (C6) PO₂_₃, 4-methyl-1,3-pentandiolu (C6) BOp 1,4-pentandiolu (C5) 2(Me-E₁_₂),

1.4- pentandiolu (C5) PO₃_₄, 2,2-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) (Me-E^), 2,2-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) POp 2,2-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2,3-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) (Me-E-j_) , 2,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) POp 2,3-dimethyl-l, 4-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2,4-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) (Me-E₄), 2,4-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) POp

2.4- dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2-methyl-l,4-pentan81

9999

9 9

9 9 9 9 • 99 9 9 9

99 diolu (C6) (Me-E₁_₆),

2-methyl-l,4-pentandiolu (C6) PO₂_₃,

2- methyl-1,4-pentandiolu (C6) B0_lř 3,3-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) (Me-E-jJ , 3,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) PO-p 3,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 3,4-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) (Me-E-jJ , 3,4-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) PO_1# 3,4dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 3-methyl-1,4-pentandiolu (C6) 2(Me-E₁_g), 3-methyl-1,4-pentandiolu (C6) PO₂_₃, 3-methyl-1,4-pentandiolu (C6) B0_lř 4-methyl-1,4-pentandiolu (C6) 2(Me-E₁_₆), 4-methyl-1,4-pentandiolu (C6) PO₂_₃,

4-methyl-1,4-pentandiolu (C6) BO-p 1,5-pentandiolu (C5) (Me-E₄_₁₀), 1,5-pentandiolu (C5) 2(Me-Ej), 1,5-pentandiolu (C5) P0₃, 2,2-dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) Ε_χ_₇,

1,5-pentandiolu, 2,2 -dimethyl- (C7) POp 2,2-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO-p₂, 2,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) E-j__₇,

2.3- dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) POp 2,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2,4-dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) E-p₇,

2.4- dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) POp 2,4-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-ethyl-l,5-pentandiolu (C7) E-pg, 2-ethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-methyl-l,5-pentandiolu (C6) (Me-E₁_₄), 2-methyl-l,5-pentandiolu (C6) P0₂, 3,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) Ε_χ_₇, 3,3-dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) POp 3,3-dimethyl-l, 5-pentandiolu (C7) n-BO-_L_₂,

3- methyl-1,5-pentandiolu (C6) (Me-E₁_₄), 3-methyl-1,5-pentandiolu (C6) P0₂, 2,3-pentandiolu (C5) (Me-El-3), 2,3-pentandiolu (C5) P0₂, 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) E-p₇, 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) POp 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO-p₂, 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) E-j__₇, 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) PO^. 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO₁_₂,

4- methyl-2,3-pentandiolu (C6) Ep₇, 4-methyl-2,3-pentandiolu (C6) PO-p 4-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO₁_₂, 2,4-pentandiolu (C5) 2(Me-E_x_₄), 2,4-pentandiolu (C5) P0₄, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E₁_₄, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) P0₂, 2,4-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E₁_₄),

2.4- dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) P0₂, 2-methyl-2,4-pentandiolu (C7) (Μθ-Ε₅_₁θ), 2-methyl-2,4-pentandiolu (C7) PO₃, 3,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E-_L_₄) , 3,3-dimethyl-2,4-pentandiolu, (C7) P0₂, 3-methyl-2,4-pentandiolu (C6) (Me-Eg_₁₀),

• ·· ·· ♦♦

- .

3-methyl-2,4-pentandiolu (C6) P0₃;

4. 1,3-hexandiolu (C6) (Me-E-_L_₅) , 1,3-hexandiolu (C6) P0₂,

1,3-hexandiolu (C6) BO-p 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E₂__g,

2- methyl-1,3-hexandiolu (C7) Ρ0_χ, 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) BO-ρ 3-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E₂__g, 3-methyl-1,3-hexandiolu (C7) POj,

3- methyl-1,3-hexandiolu (C7) n-BO-p₃, 4-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E₂__g, 4-methyl-1,3-hexandiolu (C7) P0_lz 4-methyl-l,3-hexandiolu (C7) n-BO-_L_₃, 5-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E₂__g,

5-methyl-1,3-hexandiolu (C7) P0_lz 5-methyl-1,3-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 1,4-hexandiolu (C6) (Me-E₁_₅), 1,4-hexandiolu (C6) P0₂, 1,4-hexandiolu (C6) BO-p 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-p 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) n-BO-]__₃, 3-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 3-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-p 3-methyl-1,4-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 4-methyl-l,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 4-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-ρ 4-methyl-l, 4-hexandiolu, (C7) n-BO-_L_₃,

5-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 5-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-p 5-methyl-l, 4-hexandiolu (C7) n-BO-p₃, 1,5-hexandiolu (C6) (Me-E₁_₅), 1,5-hexandiolu (C6) P0₂ 1,5-hexandiolu (C6) BO-p 2-methyl-l,5-hexandiolu (C7) E₂__g, 2-methyl-l,5-hexandiolu (C7) PO-p 2-methyl-l, 5-hexandiolu (C7) n-BO-p₃,

3- methyl-1,5-hexandiolu (C7) E₂__g, 3-methyl-1,5-hexandiolu (C₇) PO-p 3-methyl-1,5-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 4-methyl-1,5-hexandiolu (C7) E₂__g, 4-methyl-l,5-hexandiolu (C7) PO-ρ

4- methyl-l,5-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 5-methyl-l,5-hexandiolu (C7) E₂__g, 5-methyl-l,5-hexandiolu (C7) PO-p 5-methyl-1,5-hexandiolu (C7) n-BO-_L_₃, 1,6-hexandiolu (C6) (Me-E-_L_₂) ,

1,6-hexandiolu (C6) PO-p₂, 1,6-hexandiolu (C6) n-BO₄, 2-methyl-1,6-hexandiolu (C7) E-j__₅, 2-methyl-l, 6-hexandiolu (C7) n-BO₁_₂, 3-methyl-1,6-hexandiolu (C7) E-_L_₅, 3-methyl-1,6-hexandi-

olu	(C7)	n-BO₁_₂,	2,3-hexandiolu	(C6)	E-píp 2,3-hexandi-
olu	(C6)	n-BO-j_,	2,3-hexandiolu	(C6)	BO-p 2,4-hexandi-
olu	(C6)	(Me-E₃.₈),	2,4-hexandiolu (C6) PC	>₃, 2-methyl-2,4-hexan-

diolu (C7) (Me-E₁_₂), 2-methyl-2,4-hexandiolu (C7) P0₁_₂, 3-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 3-methyl-2,4-hexandiolu (C7) P0₁_₁, 4-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 4-met··

9 9

9 • 99 «9

9 9 9 9 9 9 • 9 9999 • 9999999

9 9 9 9

999 9999 99 99 hyl-2,4-hexandiolu (C7) P0₁_₂, 5-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 5-methyl-2,4-hexandiolu (C7) P0₁_₂, 2,5-hexandiolu (C6) (Me-E₃_₈), 2,5-hexandiolu (C6) P0₃, 2-methyl-2,5-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 2-methyl-2,5-hexandiolu (C7) P0₁_₂, 3-methyl-2,5-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 3-methyl-2,5-hexandiolu (C7) P0₁_₂, 3,4-hexandiolu (C6) E0-_L_₅,

3,4-hexandiolu (C6) n-BO-p 3,4-hexandiolu (C6) BO-p

5. 1,3-heptandiolu (C7) E-p₇, 1,3-heptandiolu (C7) P0_lř

1.3- heptandiolu (C7) n-BO₁_₂, 1,4-heptandiolu (C7) E₁_₇,

1.4- heptandiolu (C7) PO-p 1,4-heptandiolu (C7) n-BO₁_₂,

1.5- heptandiolu (C7) E₁_₇, 1,5-heptandiolu (C7) PO-p

1.5- heptandiolu (C7) n-BO₁_₂, 1,6-heptandiolu (C7) Ε_1-7,

1.6- heptandiolu (C7) POp 1,6-heptandiolu (C7) n-BO-p₂,

1.7- heptandiolu (C7) E₄_₂, 1,7-heptandiolu (C7) n-BOp

2,4-heptandiolu (C7) ^E3__1Q, 2,4-heptandiolu (C7) (Me-E-J ,

2.4- heptandiolu (C7) POp 2,4-heptandiolu (07) n-BO₃,

2.5- heptandiolu (C7) E₃__1Q, 2,5-heptandiolu (C7) (Me-E-jJ ,

2.5- heptandiolu (C7) PO-p 2,5-heptandiolu (C7) n-BO₃,

2.6- heptandiolu (07) E₃__1Q, 2,6-heptandiolu (C7) (Me-E-jJ ,

2,6-heptandiolu (C7) PO-p 2,6-heptandiolu (C7) n-BO₃,

3,5-heptandiolu (C7) Ε₃_₁₀, 3,5-heptandiolu (C7) (Me-Ej),

3,5-heptandiolu (C7) PO-^ 3,5-heptandiolu (C7) n-BO₃;

6. 3-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiolu (C8) PO-ρ 2,3,3-trimethyl-2,4-pentandiolu (C8) POp 2,2-diethyl-l,3-butandiolu (C8) E₂_₅, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₈, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (08) E₂_₅, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₈, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_^, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3-methyl-3,5-heptandiolu (C8) E₂_₅, 2,2-diethyl-l,3-butandiolu (C8) n-BO₁_₂, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-_L_₂,

2,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-₄_₂, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-p₂,

A A > «

A A

- .

A· AA * A A A • A AA

AAAA A « A A

A A A A

3.4- dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiolu, (C8) n-BO₁_₂, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-^^,

5.5- dimethyl-2,4-hexandiolu n-BO₁_₂, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂,

2.5- dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) η-ΒΟ-]__₂, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO-_L_₂,

3-methyl-3,5-heptandiolu (C8) n-BO-j__₂, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu (C8) n-BO^, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiolu, (C8) n-BO-p 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiolu (C8) n-BO-p 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,4,4-trimethyl-l,3-pentandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ

3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,2,3-trimethyl-1,4-pentandiolu, (C8) n-BO-p 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) n-BO^,

2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiolu (08) n-BO-p 3,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu, (08) n-BO-p 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiolu (08) n-BO-p 4-ethyl-2,4-hexandiolu (08) n-BO-p 2-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 3-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO, 4-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 5-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 6-methyl-2,4-heptandiolu (08) n-BO-p 2-methyl-2,5-heptandiolu (08) n-BO-p 3-methyl-2,5-heptandiolu (C8) n-BO-p 4-methyl-2,5-heptandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ 5-methyl-2,5-heptandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ 6-methyl-2,5-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO-p 3-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO-p 4-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-methyl-3,5-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu (08) E-_L_₃, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l, 3-butandiolu (C8) E₁_₃,

2-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiolu (08) E_1-3, 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiolu (C8) E-p₃, 2,2,3-trimethyl-l,3-pentandiolu (08) E_1-3, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu (08) E₁_₃,

2.4.4- trimethyl-l, 3-pentandiolu (08) E-j__₃, 3,4,4-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) E-j__₃, 2,2,3-trimethyl-l, 4-pentandiolu (C8) E_1-3, 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) E₁_₃,

2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) Ε_1-3, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) Ε-|__₃, 3,3,4-trimethyl-l, 4-pentandiolu (08) E-|___3/ 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiolu (08) E₁_₃, • ·· ·· · · • ·· • · ♦ ♦ • · · ··· ·· • ·· ·· · · • · • · • · ··· ···· • · · · • · ·· ··· · · • · ·

9· 99

4-ethyl-2,4-hexandiolu (C8) E-j__₃, 2-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E₁_₃, 3-methyl-2,4-heptandiolu (C8) Ε_1-3, 4-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E₁_₃, 5-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E_1-3,

6-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E₁_₃, 2-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E₁_₃, 3-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E₁_₃, 4-methyl-2,5-heptandiolu, (C8) E_1-3, 5-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E₁_₃,

6-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E-|__₃, 2-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E-_l_₃, 3-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E₁_₃, 4-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E-j__₃ a/nebo 2-methyl-3,5-heptandiolu (C8) E₁_₃; a

7. jejich směsí.

Z nonanových izomerů je zvláště preferovaným izomerem pouze

2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentadiol. Vedle alifatických diolových hlavních rozpouštědel a některých jejich alkoxylováných derivátů, které byly uvedeny dříve a budu zmíněny dále, byly rovněž nalezeno, že některé další diolétery jsou vhodné jako hlavní rozpouštědla pro přípravu kapalných koncentrovaných čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu. Bylo zjištěno, že podobně jako u hlavních rozpouštědel na bázi alifatických diolů, se vhodnost každého hlavního rozpouštědla liší případ od případu a závisí například na počtu atomů uhlíku v určité molekule dioléteru. Tak například je zřejmé z tabulky 6, že z glyceryléterů obecného vzorce HOCH₂-CHOH-CH₂-0-R, kde R je alkyl C2 až C8, mají pouze monopentylétery HOCH₂-CHOH-CH₂-O-C₅H₁₁ (3-pentyloxy-l,2-propandioly) s různými izomerními pentylovými skupinami ^c5^Hii' hodnotu ClogP v preferovaném rozmezí hodnot ClogP 0,25 až 0,62 a jsou vhodné pro přípravu kapalných koncentrovaných, čirých změkčovadel tkanin podle tohoto vynálezu. To je ilustrováno příklady a srovnávacími příklady XXXIIA-7 až XXXIIA-7F. Bylo rovněž zjištěno, že vhodný je cyklohexylderivát, cyklopentylderivát však vhodný není. Podobná selektivita se projevuje při výběru arylglyceryléterů. Přes existenci různých možných aromatických skupin, pouze několik derivátů fenolu má vhodné vlastnosti. Stejně úzká selektivita byla rovněž nalezena u dihydroxyalkyléterů. Bylo zjištěno, že bis(2-hydoxybutyl)éter je vhodný, bis(2-hydroxypentyl)éter však vhodný není.

• · • · ··· · · · · · · ·· ·· 9 9 9 9999 9

9 9 9 9 9 9 9

999 99 9999999 99 99

- 86 Z dicyclických hydroxyalkýlových analogů je vhodný bis(2-hydroxycyklopentyl)éter, bis(2-hydroxycyklohexyl)éter však vhodný není. Neomezujícími příklady syntetických metod přípravy některých preferovaných dihydroxyalkyléterů jsou uvedeny dále.

Butylmonoglyceryléter (3-butyloxy-l,2-propandiol) není pro přípravu kapalných koncentrovaných čirých změkčovadel podle tohoto vynálezu příliš vhodný. Jeho polyethoxyderiváty s výhodou triethoxyderiváty až nonaethoxyderiváty, výhodněji pentaethoxyderiváty až oktaethoxyderiváty j sou však vhodnými hlavními rozpouštědly, uvedenými v tabulce 6.

Všechny zjištěné preferované alkylglycerylétery a/nebo di(hydroxyalkyl)étery, jsou uvedeny v tabulce 6, z nich nejvíce preferovány jsou: 3-(n-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-pentyloxy ) -1, 2-propandiol, 3 -(3-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-methyl -1-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(iso-amyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol, 3-(1-cyklohexy-l-ethyloxy)-1,2-propandiol,

2-(pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propandiol,

2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(iso-amyloxy)-1,3-propandiol, 2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol, 2 -(cyklohexyloxy)-1,3-propandiol,

2- (1-cyklohexy-l-ethyloxy)-1,3-propandiol, pentaethoxylovaný

3- (butyloxy)-1,2-propandiol, hexaethoxylovaný 3 -(butyloxy)-1,2-propandiol, heptaethoxylovaný 3 -(butyloxy)-1,2-propandiol, oktaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, nonaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, monopropoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, dibutylenoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, a/nebo tributylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol. Preferovanými aromatickými glycerylétery jsou: 3-fenyloxy-1,2-propandiol, 3-benzyloxy-1,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol, 1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-benzyloxy-1,3-propandiol, 2-(2-fenyethyloxy)-1,3-propandiol a jejich směsi. Více preferovanými aromatickými glycerylétery jsou: 3-fenyloxy-1,2-propandiol, 3-benzyloxy-1,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,2-propandiol, 2-(p-kresyloxy) -1,3-propandiol, 2-(2-fenyethyloxy)-1,3-propandiol, • · · · ( • · « • · · · a jejich směsi. Nejvíce preferovanými di(hydroxyalkyl) étery jsou bis(2-hydroxybutyl)éter a bis(2-hydroxycyklopentylléter.

Ilustrativní a neomezující příklad syntetické metody pro přípravu preferovaných alkyl- a arylmonoglyceryléterů je uveden dále.

Preferovanými alicyclickými dioly a jejich derivátiváty jsou: 1) nasycené dioly a jejich deriváty včetně: 1-isoproyl-l,2-cyklobutandiolu, 3-ethyl-4-methyl-l,2-cyklobutandiolu, 3-propyl-I,2-cyklobutandiolu, 3-isopropyl-l,2-cyklobutandiolu, 1- ethyl-1,2-cyklopentandiolu, 1,2-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 1,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 2,4,5-trimethyl-1,3-cyklopentandiolu, 3,3-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu,

3,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 3,5-dimethyl-1,2-cyklopentandiolu, 3-ethyl-l,2-cyklopentandiolu, 4,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 4-ethyl-l,2-cyklopentandiolu, 1,1-bis(hydroxymethyl)cykloohexanu, 1,2-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, 2-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1,3-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, 1,3-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu,

1-hydroxy-cyklohexanethanolu, 1-hydroxy-cyklohexanmethanol, 1-ethyl-l,3-cykloheandiolu, 1-methyl-l,2-cyklohexandiolu,

2,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 2,3-dimethyl-1,4-cyklohexandiolu, 2,4-dimethyl-l,3-cyclohexandiolu, 2,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 2,6-dimethyl-l,4-cyklohexandiolu, 2-ethyl-l,3-cyklohexandiolu , 2-hydroxycyklohexanethanolu, 2-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 2-hydroxymethylcyklohexanolu, 3-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 3-hydroxycyklohexanethanolu, 3-hydroxymethylcyklohexanolu, 3-methyl-1,2-cyklohexandiolu, 4,4-dimethyl-l,3-cyclohexandiolu, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 4-hydroxymethylcyklohexanolu, 4-methyl-l,2-cyklohexandiolu, 5,5- dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 5-ethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1,2-cykloheptandiolu, 2-methyl-1,3-cykloheptandiolu,

2-methyl-l,4-cykloheptandiolu,

5- methyl-l,3-cykloheptandiolu,

6- methyl-1,4-cykloheptandiolu, oktandiolu, 1,5-cyklooktandiolu,

4- methyl-l,3-cykloheptandiolu,

5- methyl-1,4-cykloheptandiolu, 1,3-cyklooktandiolu, 1,4-cyklodiethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, triethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, tetraethoxylátu

1,2-cyklohexandiolu, pentaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, nonaethoxylátu

1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, monobutylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, dibutylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu a/nebo tributylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu. Nejvíce preferovanými nasycenými alicyklickými dioly a jejich deriváty jsou: 1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol, 3-propyl-1,2-cyklobutandiol, 3-isopropyl1-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,2-dimethyl1,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3,3-di-1,2-cyklobutandiol, -1,2-cyklopentandiol, methyl-1,2-cyklopentandiol, 3,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol,

3,5-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,

4,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,

1.1- bis(hydroxymethyl)cyklohexan, hexan, 1,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 1,3-bis(hydroxytmethyl)cyklohexan, 1-hydroxy-cyklohexanmethano1, 1-methyl-l,2-cyklohexandiol, 3-hydroxymethylcyklohexanol, 3-methyl-l,2-cyklohexandiol, 4,4-dimethyl-1,3-cyklohexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-hydroxyethyl-l-cyklohexanol, 4-hydroxymethylcyklohexanol, 4-methyl-1,2-cyklohexandiol, 1,2-cykloheptandiol, pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylát

1.2- cyklohexandiolu, nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu, a/nebo dibutylenoxylát

1.2- cyklohexandiolu.

Preferovanými aromatickými dioly jsou 1-fenyl-l,2-ethandiol,

1- fenyl-1,2-propandiol, 2-fenyl-l,2-propandiol, 3-fenyl-1,2-propandiol, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, l-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-1-fenyl-1,3-propandiol, 1-fenyl-1,3-butandiol, 3-fenyl-1,3-butandiol a/nebo 1-fenyl-l,4-butandiol . Z nich jsou nejvíce preferovány 1-fenyl-l,2-propandiol,

2- fenyl-1,2-propandiol, 3-fenyl-1,2-propandiol, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, 1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-1-fenyl-l,3-propandiol a/nebo 1-fenyl-1,4-butandiol.

Jak již bylo uvedeno dříve, všechny nenasycené sloučeniny,

3-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 4-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,2-bis(hydroxymethyl)cyklo-

které se od preferovaných hlavních rozpouštědel odlišují tím, že mají navíc jednu skupinu CH₂, jsou rovněž preferovanými hlavními rozpouštědly. Preferovanými nenasycenými dioly, vhodnými pro použití jako hlavní rozpouštědla jsou však zejména:

2.2- diallyl-l,3-butandiol, 2-(1-ethyl-1-popenyl)-1,3-butandiol,

-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butandiol, 2 -(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol, 2,3-bis(1-methylethyliden)-1,4-butandiol, 2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol, 2-ethenyl-4,4-dimethylethyl)-1,3-pentandiol, 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentandiol, 2-(1,l-dimethyl-4-penten-l,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimetyl-4-penten-l,3-diol, 4-ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol, 2,3,5-trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol, 2-(1-methylethenyl-1,5-hexandiol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-1,5-diol, 6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol, 4,6-dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol, 5,6-dimethyl-2-heptan-l,4-diol, 4,6-dimethyl-3-hepten-1,5-diol, 2,4-dimethyl- 5-hepten-l,3-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-1,3-diol, 2,6-dimethyl -5 -hepten-1, 4-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-1,4-diol,

2.2- dimethyl-6-hepten-1,3-diol, 5,6-dimethyl- 6-hepten-l,4-diol,

2,4-dimethyl-6-hepten-l,5-diol, 2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-1,5-diol, 4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol, 3-ethenyl-l-okten-3,6-diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol, 2,6-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol, (Rosiridol); 2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-oktadien-1,4-diol,

2,6-dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol, 2,6-dimethyl-(8-hydroxylinalool), 2,7-oktadien-l,6-diol, 2,7-dimethyl-2,7-oktadien-1,6-diol, 2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol, 2,7-dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol, 4-methylen-3,5-oktandiol, 2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol, 2-methylen-4-okten-l,8-diol, 2-methyl-6-okten-3,5-diol,4-methyl-6-okten- 3,5-diol, 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol, 7-methyl-7-okten-2,5-diol, 2-methyl-7-okten-3,5-diol, l-nonen-3,5-diol; l-nonen-3,7-diol, 3-nonen-2,5-diol, 4-nonen-2,8-diol, 6,8-nonadien-1,5-diol, 7-nonen-2,4-diol, 8-nonen-2,4- diol: 8-nonen-2,5-diol, 1,9-dekadien-3,8-diol a/nebo 1,9-dekadien-4,6-diol.

• · *· použití jako sestávající z

Alkoholy vhodné pro použití jako hlavní rozpouštědla mohou být rovněž s výhodou zvoleny ze skupiny sestávající z 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí.

Výhodněji mohou být alkoholy vhodné pro použití jako hlavní rozpouštědla zvoleny ze skupiny sestávající z 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí. Ještě výhodněji mohou být alkoholy vhodné pro hlavní rozpouštědla zvoleny ze skupiny 2-ethyl-l,3-hexandiolu 1,2-hexandiolu a jejich směsi.

Může-li být použito několik derivátů téhož diolu s různými alkylenoxyskupinami, například derivát 2-methyl-2,3-butandiolu se 3 až 5 ethylenoxyskupinami, nebo se 2 propylenoxyskupinami, nebo s jednou butylenoxyskupinou, je výhodné použít derivát s nejnižším počtem skupin, t.j. v tomto případě derivát s jednou butylenoxyskupinou. Je-li však nutná přítomnost pouze jedné až čtyř ethylenoxyskupin, aby se dosáhlo dobrých vlastností přípravku, je tato možnost rovněž výhodná.

Nenasycené dioly podmínky, že tato jednu methylenovou přidanou CH₂ skupinu sousedních uhlících,

Překvapivě bylo zjištěno, že existuje jasná podobnost mezi vhodností diolů a jejich nenasycených homologů nebo analogů s vyššími molekulovými hmotnostmi, pro přípravu látek podle tohoto vynálezu. Tyto nenasycené homology nebo analogy jsou stejně vhodné jako příslušná nasycená hlavní rozpouštědla, za nenasycená hlavní rozpouštědla mají navíc skupinu (CH₂-skupinu) na každou dvojnou vazbu. Vyjádřeno jinými slovy, existuje zřejmé adiční pravidlo podle kterého existují ke každému vhodnému nasycenému hlavnímu rozpouštědlu podle tohoto vynálezu, které umožňuje přípravu čirého koncentrovaného přípravku pro změkčování tkanin, vhodná hlavní rozpouštědla ve kterých je počet skupin CH₂ vyšší o jednu tuto skupinu nebo o více těchto skupin, přičemž na každou se snižuje počet vodíkových atomů na aby mohla vzniknout dvojná vazba • · • <

uhlík-uhlík. Tím je počet vodíkových atomů v molekule vzhledem k odpovídajícímu nasycenému hlavnímu rozpouštědlu konstantní. Tento efekt je způsoben překvapující skutečností, že přídavek jedné skupiny -CH₂~ do molekuly rozpouštědla zvyšuje jeho hodnotu ClogP o 0,53, zatímco úbytek dvou sousedních vodíkových atomů, související s vytvořením dvojné vazby způsobuje snížení hodnoty ClogP o přibližně stejnou hodnotu, jmenovitě o hodnotu 0,48, čímž je kompenzován přídavek skupiny -CH₂-. Tím je umožněn přechod od vhodného nasyceného hlavního rozpouštědla ke jeho vhodnému nenasycenému analogu/homologu o vyšší molekulové hmotnosti, obsahujícímu alespoň o jeden uhlíkový atom více takovým způsobem, že na každou přidanou skupinu -CH₂- se přidá jedna dvojná vazba a tím se udržuje celkový počet vodíkových atomů stejný, jako v odpovídajícím nasyceném hlavním rozpouštědle, přičemž hodnota ClogP tohoto nového rozpouštědla zůstává uvnitř žádaného intervalu 0,15-0,64. Dále uvádíme některé ilustrativní příklady. 2,2-dimethyl-6-hepten-l,3-diol (CAS č. 140192-39-8) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován buď za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné dvojné vazby jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-1,3-heptandiol nebo 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol.

2,4-dimethyl-5-hepten-1,3-diol (CAS č. 123363-69-9) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-1,3-heptandiol nebo

2,4-dimethyl-1,3-hexandiol.

2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butandiol (CAS č. 116103-35-6) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol nebo 2 -(1-methylpropyl)-1,3-butandiol.

2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol (CAS č. 104683-37-6) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné

99 · · · • · »

“ · ··« ···· dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol nebo 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol.

3.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol (např. CAS č. 106777-99-5) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 3-methyl-1,4-heptandiol, 6-methyl-1,4 -heptandiol nebo 3,5-dimethyl-1,4-hexandiol.

5.6- dimethyl-6-hepten-1,4-diol (např. CAS č. 152344-16-6) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-l,4-heptandiol nebo 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol,

4-methyl-6-okten-3,5-diol (CAS č. 156414-25-4) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 3,5-oktandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol nebo 4-methyl-3,5-heptandiol.

Rosiridol (CAS č. 101391-01-9) a isorosiridol (CAS č. 149252-15-3) jsou dva izomery 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-1,4-diolu, a jsou ClO-dioly, které jsou vhodnými hlavními rozpouštědly, a mohou být považován za derivát vzniklý přídavkem dvou skupin CH₂ a dvou dvojných vazeb k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-l,3-heptandiol; 6-methyl-l,3-heptandiol, 3-methyl-1,4-heptandiol, 6-methyl-l,4-heptandiol,

2,5-dimethyl-l,3-hexandiol nebo 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol. 8-hydroxylinalool (CAS č. 103619-06-3, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-1,6-diol) je CIO-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem dvou skupin CH₂ a dvou dvojných vazeb k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-l,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol, 2-methyl-l,6-heptandiol, 6-methyl-l,6-heptandiol nebo 2,4-dimethyl-l,4• · • ·

-hexandiol.

2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol (CAS č. 171436-39-8) je ClO-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem dvou skupin CH₂ a dvou dvojných vazeb k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2,5-oktandiol,

6-methyl-1,4-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol a 2,5-dimethyl-2,4-hexandiol. 4-Butyl-2-buten-l,4-diol (CAS č. 153943-66-9) je C8-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH₂ a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C7-dioly: 2-propyl-1,4-butandiol nebo 2-butyl-1,3-propandiol.

Analogicky existují případy, kdy nenasycený homolog o vyšší molekulové hmotnosti, který je odvozen od nevhodného nasyceného rozpouštědla, sám rovněž není vhodným rozpouštědlem. Tak například 3,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol (např. CAS

č. 160429-40-3) je nevhodné nenasycené rozpouštědlo C8, které může být považovaáno za derivát těchto nevhodných nasycených rozpouštědel C7: 3-methyl-2,4-hexandiol, 5-methyl-2,4-hexandiol nebo 2,4-dimethyl-l,3-pentandiol. Podobně 2,6-dimethyl-5-hepten-l,2-diol (např. CAS č. 141505-71-7) je nevhodné nenasycené rozpouštědlo C9, které může být považováno za derivát těchto nevhodných nasycených rozpouštědel C8: 2-methyl-1,2-heptandiol, 6-methyl-1,2-heptandiol, 2,5-dimethyl-l,2-hexandiol. Překvapivě bylo zjištěno, že ze shora uvedeného pravidla existuje jedna výjimka při které, nasycená rozpouštědla mají vždy stejně vhodné nenasycené analogy nebo homology. Tato výjimka se vztahuje na diolová hlavní rozpouštědla se dvěma hydroxylovými skupinami na dvou sousedních uhlíkových atomech. V některých případech, nikoli však vždy, se vložením jedné nebo dvou CH₂ skupin mezi dvě sousední hydroxylové skupiyny skupiny nevhodného rozpouštědla získá nenasycený homolog o hmotnosti, který je vhodnější pro koncentrovaného přípravku pro změkčování tkanin, nenasycený 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol (CAS č vyšší molekulové přípravu čirého Tak například 109788-01-4),

000· • •00 • 0 ·· « který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a který nemá sousedící hydroxylové skupiny, může být považován za derivát nevhodného 2,2-dimethyl-3,4-hexandiolu, v jehož molekule jsou sousedící hydroxylové skupiny. V tomto případě je však příhodnější považovat 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol za derivát bud' 2-methyl-3,5-heptandiolu nebo 5,5-dimethyl-2,4-hexandiolu, které jsou oba vhodnými hlavními rozpouštědly a nemají sousedící hydroxylové skupiny. Z toho vyplývá, že vložením CH₂ skupiny mezi sousední hydroxylové skupiny vhodného hlavního rozpouštědla může být získán nenasycený diol o vyšší molekulové hmotnosti, který není vhodným rozpouštědlem. Tak například může být nevhodný nenasycený 2,4-dimethyl-5-hexen-2,4-diol (CAS č. 87604-24-8), který nemá sousedící hydroxylové skupiny, považován za derivát vhodného 2,3-dimethyl-2,3-pentandiolu, v jehož molekule jsou sousedící hydroxylové skupiny. V tomto případě je však příhodnější považovat nevhodný nenasycený 2,4-dimethyl-5-hexen-2,4-diol za derivát buď 2-methyl-2,4-hexandiolu nebo 4-methyl-2,4-hexandiolu, které jsou oba nevhodnými rozpouštědly a nemají sousedící hydroxylové skupiny. Existují rovněž případy, že nevhodné nenasycené rozpouštědlo neobsahující sousedící hydroxylové skupiny může být považováno za derivát nevhodného rozpouštědlo se sousedícími hydroxylovými skupinami, jak je tomu u dvojice 4,5-dimethyl-6-hexen-l,3-diol a 3,4-dimethyl-l,2-pentandiol. Aby tedy bylo možno soudit na vhodnost nenasyceného rozpouštědla neobsahujícího sousedící hydroxylové skupiny, je nutno vycházet z vlastností nízkomolekulárního nasyceného homologů, který rovněž neobsahuje sousedící hydroxylové skupiny. Z toho vyplývá obecný závěr, že spolehlivost příslušného vztahu je vyšší, je-li vzdálenost hydroxylových skupin v obou případech stejná. Aby tedy bylo možno soudit na vhodnot nenasycených homologů se sousedícími hydroxylovými skupinami o vyšší molekulové hmotnosti, je třeba vycházet z nasyceného rozpouštědla, v jehož molekule se rovněž nacházejí sousedící hydroxylové skupiny.

Bylo zjištěno, že použitím shora uvedených hlavních alkoholových rozpouštědel je možno získat čirá, stabilní změkčovadla tkanin o nízké viskozitě s překvapivě nízkým obsahem • to to ·

-95-.

• to • to · · · * • · « ·« • · 9 · « 9 9 • tototo ••toto ·· ·· hlavních rozpouštědel, t.j. s koncentrací těchto rozpouštědel nižší než 40 hmot.%. Rovněž bylo zjištěno, že při použití alkoholu jako hlavního rozpouštědla se mohou získat vysoce koncentrované přípravky pro změkčování tkanin, které jsou stabilní a mohou být ředěny, například v poměru 2:1 až 10:1, za vzniku přípravků s nižší koncentrací změkčovadla, které jsou přesto stabilní. Jak bylo zmíněno dříve, je žádoucí, aby koncentrace hlavního rozpouštědla byla co nejnižší, aby tak přípravky podle tohoto vynálezu byly průhledné nebo čiré. Přítomnost vody má výrazný vliv na schopnost hlavního rozpouštědla dosáhnout čirost těchto přípravků. Čím vyšší je obsah vody, tím vyšší koncentrace hlavního rozpouštědla (ve vztahu ke koncentraci změkčovadla) je nutná k tomu, aby produkt byl čirý. Naopak platí, že čím nižší je koncentrace vody, tím nižší koncentrace hlavního rozpouštědla (ve vztahu ke koncentraci změkčovadla) je potřebná. Při nízkých koncentracích vody od 5 do 15 hmot.%, je hmotnostní poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 55:45 až 85:15, výhodněji 60:40 až 80:20. Při koncentracích vody v rozmezí 15 hmot.% až 70 hmot.% je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu

rozpouštědlu	s	výhodou v	rozmezí 45:55	až 70:30, výhodněji
v rozmezí	55	:45	až	70:30.	Při vysokých	koncentracích vody
v rozmezí	70	až	80	%, je	poměr aktivní	látky přípravku pro
změkčování	tkanin	ke	hlavnímu rozpouštědlu	s výhodou v rozmezí

30:70 až 55:45, výhodněji v rozmezí 35:65 až 45:55. Při ještě vyšších koncentracích vody je třeba, aby koncentrace změkčovala ke hlavnímu rozpouštědlu byly ještě vyšší. Zvláště výhodné je použití směsí shora uvedených hlavních rozpouštědel, protože jedním z problémů spojených s velkými množstvími rozpouštědel je bezpečnost. Použití směsí snižuje množství kteréhokoliv použitého materiálu. Použitím směsí může být rovněž minimalizován jak zápach tak hořlavost, zvláště je-li jedno z hlavních rozpouštědel těkavé a/nebo má výrazný zápach, což je pravděpodobnější u nízkomolekulárních látek. Vhodnými rozpouštědly, která mohou být použita při koncentracích, které nejsou dostačující k získání čirého produktu, jsou

00 »· · · ·

0 0 ·

0 0

2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, ethoxylát, diethoxylát, nebo triethoxylát 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu a/nebo 2-ethyl-l,3-hexandiol. Při postupech podle tohoto vynálezu mají být tato rozpouštědla použita pouze v koncentracích, které neposkytují stabilní nebo čirý produkt. Preferovány jsou směsi, kde hlavním rozpouštědlem je jedno nebo více rozpouštědel, která jsou v předcházejícím textu označena jako nejvíce preferovaná. Použití směsí rozpouštědel je zvláště preferováno v těch případech, kdy jedno nebo více hlavních rozpouštědel je za teploty místnosti pevná látka. V takovém případě jsou směsi kapalné nebo mají nižší body tání, čímž je usnadněno zpracování změkčovacích přípravků.

Bylo rovněž zjištěno, že je možné nahradit část hlavního rozpouštědla nebo směsi hlavních rozpouštědel podle tohoto vynálezu sekundárním rozpouštědlem nebo směsí sekundárních rozpouštědel, která nejsou vhodná jako hlavní rozpouštědla podle tohoto vynálezu. Toto použití je možné, pokud je přítomno účinné množství vhodného hlavního rozpouštědla nebo rozpouštědel, takže koncentrovaný přípravek pro změkčování tkanin je čirý. Účinné množství hlavního rozpouštědla nebo směsi hlavních rozpouštědel podle tohoto vynálezu je vyšší než 5 %, s výhodou vyšší než 7 %, výhodněji vyšší než 10 % přípravku, je-li koncentrace aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin alespoň 15 %. Náhradní rozpouštědlo (rozpouštědla) mohou být užita v jakékoliv koncentraci, avšak s výhodou v takové koncentraci, která je stejná nebo nižší než shora uvedená koncentrace vhodného hlavního rozpouštědla, přítomného v přípravku pro změkčování tkanin. Ačkoliv jsou například 1.2-pentandiol, 1,3-oktandiol a hydroxypivalylhydroxypivalát (dále HPHP) HO-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-O-CO-C(CH₃)₂-CH₂-OH (CAS č. 1115-20-4) nevhodnými rozpouštědly pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, směsi těchto rozpouštědel s hlavním rozpouštědlem, například s 1,2-hexandiolem přítomným v účinné koncentraci, poskytují rovněž kapalný, koncentrovaný a čirý přípravek pro změkčování tkanin.

Některá sekundární rozpouštědla, která mohou být použita, jsou rozpouštědla která jsou v předchozím a následujícím textu • · · ♦ flflfl · • flfl • fl flfl flflfl •flfl ·· · • fl ·· flfl • fl · » · · • · · · · • · flflfl· · • · · · • fl·· ·· ·· uvedena jako nevhodná rozpouštědla a některá odpovídající nealkoxylovaná rozpouštědla jsou uvedena tabulkách 8a-8e.

Hlavní rozpouštědlo může být použito za tím účelem, aby buď byl přípravek průhledný nebo čirý, nebo může být použito ke snížení teploty, při které přípravek existuje v průhledné nebo čiré formě. Předmětem tohoto vynálezu je rovněž způsob přidávání hlavního rozpouštědla ve množstvích odpovídajících dříve uvedeným koncentracím, do přípravku, který není průhledný ani čirý, nebo který má příliš vysokou teplotu, při které se počíná projevovat nestabilita, za tím účelem, aby se tento přípravek stal průhledným nebo čirým, nebo, v případě že tento přípravek je čirý, například při teplotě místnosti nebo při teplotě nižší než určitá teplota, aby se snížila teplota, při které se počíná projevovat nestabilita, s výhodou alespoň o 5 °C, výhodněji alespoň o 10 °C. Nevýznamnější výhodou hlavního rozpouštědla je skutečnost, že poskytuje maximální zlepšení vlastností relativně k použitému množství tohoto rozpouštědla. Je zřejmé, že pojem rozpouštědlo, jak je užíván v tomto dokumentu, se vztahuje na účinek hlavního rozpouštědlo nikoliv na jeho fyzikální stav při určité teplotě, protože některá hlavní rozpouštědla jsou při teplotě místnosti pevné látky.

Alkyllaktáty

Některé estery alkyllaktátů, například ethyl laktáty a isopropyllaktáty mají hodnoty ClogP v účinném rozmezí od 0,15 do 0,64 a mohou tvořit kapalné, koncentrované, čiré přípravky pro změkčování tkanin s aktivními látkami podle tohoto vynálezu, je však nutno je používat v poněkud vyšších koncentracích, než účinnější diolová rozpouštědla jako je 1,2-hexandiol. Mohou jimi při získání kapalných, koncetrovaných, čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu být rovněž nahražena jiná hlavní rozpouštědla. To je ilustrováno příkladem lc.

Všechna uvedená hlavní rozpouštědla se vyznačuj í shora popsanými neobvykle výhodnými vlastnostmi.

«9 • 9 9 9

9 9 ·

999 9 9

9 9

99 • * * ·

9 9 • 99

9 9 99 • 99··

III. Aditiva, která mohou avšak nemusí být použita (A) mohou být rovněž použita nízkomolekulární vodorozpustná rozpouštědla v koncentracích 0 až 12 %, s výhodou 1 až 10 %, výhodněji2 až 8 %. Tato vodorozpustná rozpouštědla nemohou poskytovat čirý produkt při těchže nízkých koncentracích, jako jsou koncentrace dříve uvedených hlavních rozpouštědel, mohou však poskytovat čirý produkt, nedostačuje-li hlavní rozpouštědlo k tomu, aby vznikl zcela čirý produkt. Přítomnost těchto vodorozpustných rozpouštědel je proto velmi žádoucí. Těmito rozpouštědly jsou: ethanol, isopropanol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol; propylenkarbonát a podobně, nejsou však jimi žádná hlavní rozpouštědla (B). Podobně jako aktivní látka přípravku pro změkčování tkanin mají tato vodorozpustná rozpouštědla v přítomnosti hydrofobích materiálů větší afinitu k vodě, než hlavní rozpouštědla.

(B) Leskutvorné přísady

Přípravek podle tohoto vynálezu může rovněž obsahovat 0,005 až 5 hmot.% určitého typu hydrofilní optické leskutvorné přísady, která má rovněž inhibiční účinek na přenos barviva. Přípravky podle tohoto vynálezu s výhodou obsahují 0,001 až 1 hmot.% takových optických leskutvorných přísad. Hydrofilní optické leskutvorné přísady vhodné pro použití při postupech podle tohoto vynálezu mají obecný strukturní vzorec:

kde substituent R-j_ je zvolen ze skupiny substituentů tvořené anilinylem, N-2-bis-hydroxyethylem a N-2-hydroxyethylem, substituent R₂ je zvolen ze skupiny substituentů tvořené N-2-bi s-hydroxyethylem, N-2-hydroxyethyl-N-methylaminoskup inou, morfilinylem, chlorem a aminoskupinou, a M je kation vytvářející sůl jako je sodný nebo draselný kation.

* ·· ♦ ·· ·· ·· ·· · · 99 9 9 9 9 9 9

99 · 9 9 9 99

9999 9 99 999 9 9

9 9 9 9 · 9 ·

999 99 999 9999 99 99

Je-li ve shora uvedeném vzorci R]_ anilinyl, R₂N-2-bis-hydroxyethyl a M kation jako je sodný kation, je touto leskutvornou přísadou 4,4'-bis [ (4-anilino-6-(N-2-bis-hydroxyethyl)-s-triazin-2-yl)- amino]-2,2¹-stilbendisulfonová kyselina a její disodná sůl. Tato průmyslově vyráběná leskutvorná přísada je vyráběna firmou Ciba-Geigy Corporation pod obchodním názvem Tinopal-UNPA-GX^R. Tinopal-UNPA-GX je preferovanou hydrofilní optickou leskutvornou přísadou, používanou pro přípravky podle tohoto vynálezu, určené pro přidávání do máchacích lázní.

Je-li ve shora uvedeném vzorci skupina R^_ anilinyl, R₂N-2-hydroxyethyl-N-2-methylaminoskupina a M kation, jako je sodný kation, je leskutvornou přísadou sodná sůl 4,4'-bis[(4-anilino-6-(N-2-hydroxyethyl-N-methylamino)-s-triazin-2-yl)amino]2,2¹-stilbendisulfonové kyseliny. Tato průmyslově vyráběná leskutvorná přísada je vyráběna firmou Ciba-Geigy Corporation pod obchodním názvem Tinopal-5BM-GX^R.

Je-li ve shora uvedeném vzorci skupina R-]_ anilinyl, R₂morfolinyl a M kation jako je sodný kation, je leskutvornou přísadou sodná sůl 4,4'-bis[(4-anilino-6-morfolino-s-triazin-2-yl)amino]-2,2'-stilbendisulfonové kyseliny. Tato průmyslově vyráběná leskutvorná přísada je vyráběna firmou Ciba-Geigy Corporation pod obchodním názvem Tinopal-AMS-GX.

(C) Dispergační činidla, dispergační činidla modifikující viskozitu

I bez přídavků stabilizujících koncentrované roztoky je možno připravit relativně koncentrované přípravky, obsahující jak nasycené tak nenasycené diestery na bázi kvartérních amoniových sloučenin. Přípravky podle tohoto vynálezu však mohou vyžadovat organické a/nebo anorganické přísady stabilizující koncentrované roztoky, které mohou umožňovat další zvýšení koncentrace a/nebo v závislosti na ostatních složkách dosáhnout vyšší stabilitu. Tyto přísady stabilizující koncenrované roztoky, které jsou obvykle činidly modifikujícími viskozitu, mohou být potřebné nebo výhodné pro dosažení stability za extrémních podmínek, kdy jsou používány zvláště vysoké koncentrace aktivní látky

9· ·

9

9 9 <

• · * · • ···· 4

100

č. 08/461 207, podané 5 je v řízení zároveň s přípravku pro změkčování tkanin. Tyto přísady na bázi povrchově aktivních látek, stabilizující koncentrované roztoky, jsou obvykle vybrány ze skupiny sestávající z: 1) kationtových povrchově aktivních látek s jedním vyšším alkylem, 2) neiontových povrchově aktivních látek, 3) aminoxidů, 4) mastných kyselin a 5) směsí shora uvedených látek. Tato činidla jsou popsána v přihlášce vynálezu firmy Procter & Gamble června 1995, autoři Wahl a kol., která touto přihláškou, zvláště od str. 14,

ř. 12, do str. 20, ř. 12, přičemž tato přihláška je zde uvedena j ako odkaz.

Jsou-li zmíněná díspergační činidla přítomna, je jejich celková koncentrace 2 až 25 hmot.%, s výhodou 3 až 17 hmot.%, výhodněji 4 až 15 hmot.% a ještě výhodněji 5 až 13 hmot.% tohoto přípravku. Tyto látky mohou být přidány buď jako součást výchozích látek při syntéze aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin (I), například směsi kationtové povrchově aktivní látky s jedním dlouhým řetězcem a mastné kyseliny, které, jak bylo zmíněno dříve, jsou reaktanty používanými k přípravě aktivních látek biodegradovatelných přípravku pro změkčování tkanin, nebo mohou být přidávány jako zvláštní složka. Součástí celkové koncentrace dispergačního přípravku je jeho případný obsah ve složce (I).

(1) Kvartérní amonivé látky s jedním alkylem

Je-li přítomna kvartérní amonivá látka s jedním alkylem, je její koncentrace obvykle 2 až 25 hmot.%, s výhodou 3 až 17 hmot.%, výhodněji 4 až 15 hmot.%, a ještě výhodněji 5 až 13 hmot.%, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku, a je přítomna v alespoň takové koncentraci, která je účinná. Tyto kvartérní amonivé látky s jedním alkylem, které jsou vhodné pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, mají obecný vzorec [R⁴N⁺ (R°) ₃] X' kde R⁴ je alkyl nebo alkenyl C₈-C₂₂ s výhodou alkyl nebo alkenyl

101 ^C10^_C18' ^výhodněji alkyl nebo alkenyl Cio^_C14 ^ne^o ^Ci6^-C₁₈, R⁵je alkyl nebo substituovaný alkyl C-^-Cg (například hydroxyalkyl), s výhodou alkyl C^-Cg, například methyl (který je nejvíce preferovaným alkylem), ethyl, propyl, a podobně, benzylová skupina, vodík, a polyethoxylovaný řetězec s 2 až 20 oxyethylenovými jednotkami, s výhodou se 2,5 až 13 oxyethylenovými jednotkami, výhodněji se 3 až 10 oxyethylenovými jednotkami a jejich směsi, a X“ je anion definovaný dřivé (vzorec (I)).

Zvláště preferovanými dispergačními činidly jsou monolauryltrimethylamoniumchlorid, a monoalkyltrimethylamoniumchlorid s alkyly odvozenými z mastných kyselin hovězího loje, dodávané firmou Witco pod obchodní značkou Varisoft^R 471 a monooleyltrimethylamoniumchlorid dodávaný firmou Witco pod p

obchodním názvem Varisoft 417.

Skupina R⁴ může být rovněž vázána na dusík přes skupinu obsahující jednu nebo více esterových, amidových, éterových a jiných spojovacích skupin, čímž se může dosáhnout vyšší koncentrace složky (I).

Tato spojovací skupina s výhodou obsahuje jeden až tři atomy uhlíku.

Kvartérními amoniovými sloučeninami s jedním alkylem jsou rovněž cholinestery s alkyly Cg-C₂₂. Preferovaná dispergační činidla tohoto typu mají obecný vzorec

R¹C(O)-O-CH2CH2N⁺(R)3 X kde R⁴,R a X” jsou substituenty definované dříve.

Velmi preferovanými dispergačními činidly jsou cholinestery s alkyly C₁₂-C₁₄, odvozenými z mastných kyselin kokosového oleje a cholinestery s alkyly C₁₆-C₁₈, odvozenými z mastných kyselin hovězího loje. Vhodná biodegradovatelné dispergační činidla s jedním dlouhým alkylovým řetězcem, obsahující v tomto dlouhém řetězci jednu esterovou vazbu, jsou popsána v patentu USA č. 4 840 738, autoři Hardy a Walley, vydaném 20 června 1989, který je zde uveden jako odkaz.

Obsahují-li dispergační činidla alkylované cholinestery,

102 • Φ φ φ φ φ φ φ φφ φ φφ φφ φφ φφ φ φ φφφφ φ φ φ φ φφ • φ φ φφφ φ φ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφ φφ obsahují tyto přípravky s výhodou malé množství od 2 do 5 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku, organických kyselin. Organické kyseliny jsou popsány v evropské patentové přihlášce č. 404 471, autoři Machin a kol., zveřejněné 27. prosince 1990, která je zde uvedena jako odkaz. S výhodou jsou tyto organické kyseliny vybrány ze skupiny sestávající z kyseliny glykolové, kyseliny octové, kyseliny citrónové a jejich směsí.

Ethoxylovanými kvartérními amoniovými sloučeninami, které mohou být použity jako dispergační činidla, jsou mimo jiné ethyl-bis(polyethoxyethanol)-alkylamoniumethylsulfát se 17 ethylenoxidovými jednotkami v molekule, dodávaný pod obchodní značkou Variquat^R 66 firmou Sherex Chemical Company, polyethylenglykol (15) oleylamoniumchlorid, dodávaný pod obchodním názvem Ethoquad^R 0/25 firmou Akzo a polyethylenglykol (15) alkylamoniumchlorid s alkyly odvozenými z mastných kyselin kokosového oleje, dodávaný pod obchodním názvem Ethoquad C/25 firmou Akzo. Přestože hlavní funkcí dispergačních činidel je zvyšování dispergovatelnosti esterového změkčovadla, mají dispergační činidla podle tohoto vynálezu také jisté změkčovací vlastnosti, které zvyšují změkčovací účinek přípravku. Proto přípravky podle tohoto vynálezu neobsahují neiontová ethoxylovaná dispergační činidla bez dusíku, která by snižovala celkový změkčovací účinek těchto přípravků.

Kvarterní sloučeniny s pouze jedním dlouhým alkylovým řetězcem mají rovněž schopnost chránit kationtové změkčovadlo před interakcí s aniontovými změkčovadly a/nebo detergenty, přenášenými do máchacího stadia ze stadia pracího.

(2) Aminoxidy

Vhodnými aminoxidy jsou aminoxidy s pouze jedním alkylem nebo hydroxyalkýlem s 8 až 22 uhlíkovými atomy atomy, s výhodou s 10 až 18 uhlíkovými atomy výhodněji s 8 až 14 uhlíkovými atomy, a se dvěma alkylovými substituenty, vybranými ze skupiny, sestáváj ící z alkylových skupin a z hydroxyalkylových skupin s 1 až 3 uhlíkovými atomy.

·· ·· i ·· · » to ·« ··· · · • · to • to ·· • to > 4 ··

103

Příklady těchto diethyldecylaminoxid, methyldodecylaminoxid, látek jsou dimethyloktylaminoxid, bis-(2-hydroxyethyl)dodecylaminoxid, didipropyltetradecylaminoxid, methylethylhexadecylaminoxid, dimethyl-2-hydroxyoktadecylaminoxid a alkyldimethylaminoxid s alkyly odvozenými z mastných kyselin kokosového oleje.

(D) Stabilizátory

Přípravky stabilizátory, zahrnuje m.j.

podle tohoto vynálezu mohou obsahovat Název stabilizátor, užívaný v tomto dokumentu, antioxidanty a redukční činidla. Jedná-li se o antioxidanty, jsou přítomny v koncentraci 0 až 2 %, s výhodou 0,01 až 0,2 %, výhodněji 0,035 až 0,1 %, jedná-li se o redukční činidla, je jejich koncentrace s výhodou 0,01 až 0,2 %. Stabilizátory zaručují dobrou stabilitu produktu proti reakcím vedoucím ke vzniku zapáchajících látek. Antioxidanty a redukční stabilizační činidla jsou zvláště důležité u produktů neobsahujících vonné přísady nebo obsahujících pouze malou koncentraci vonných přísad (bez parfému nebo s nízkým množstvím parfému). Příklady antioxidantů, které mohou být přidány tohoto vynálezu, jsou směsi kyseliny kyseliny askorbové a propylester kyseliny gallové, dodávané firmou Eastman Chemical Products, lne. pod obchodními názvy Tenox^R PG a Tenox^R S-l a směs BHT (butylderivát hydroxytoluenu), BHA (butylderivát hydroxyanisolu), propylesteru kyseliny gallové a kyseliny citrónové, dodávaná firmou Eastman Chemical Products, lne. pod obchodním názvem Tenox^R-6, k přípravkům podle askorbové, palmitátu dodávané firmou ,R butylovaný hydroxytoluen, pod obchodním názvem dodávaný firmou Eastman Tenox^R TBHQ, přírodní dodávaný firmou UOP Process Division p

Sustan BHT, terč.-butylhydrochinon, Chemical Produkts, lne. pod názvem tokoferoly, dodávané firmou Eastman ,R

Chemical derivát Products, kyseliny dodávané

Products, lne. pod názvem Tenox¹⁵· GT-l/GT-2 a butyl hydroxyanisolu, dodávaný firmou Eastman Chemical lne., pod označením BHA, vyšší estery gallové například dodecylester kyseliny ^(C8-^C22 gallové, > R R pod názvy Irganox 1010, Irganox 1035;

• 9 » · · 9 ► 9 99

999 9 9

9 9 ·· „R

104 ,R

Irganox B 1171;

a jejich směsi, ,R „R ,R

Irganox 1425, s výhodou Irganox¹^ 3125,

Irganox¹' 3114 nebo ve směsi s kyselinou citrónovou a/nebo jinými chelatačními činidly jako isopropylesterem kyseliny citrónové, dále přípravek Dequest 2010, dodávaný firmou Monsanto, kterým je kyselina 1-hydroxyethylidendfosfonová (kyselina etidronová) a Tiron^R, dodávaný firmou Kodak, kterým je

4,5-dihydroxy-m-benzensulfonová a její sodná sůl, p

DTPA , dodávaný firmou Aldrich, kterým je diethylentriaminopentaoctová.

Chemické názvy a registrační čísla časopisu Chemical Abstracts některých shora uvedených stabilizátorů, které mohou být použity v přípravcích podle tohoto vynálezu, jsou uvedeny v následující Tabulce 1

Irganox 3114, ,R

Irganox¹^ 3125,

Irganox^ 1425, _rR a jejich směsi, výhodněji samotný Irganox^ 3125 kyselina a přípravek kyselina (E) Činidla usnadňující uvolňování pevných nečistot

Přípravky podle tohoto vynálezu mohou usnadňující uvolňování pevných nečistot, usnadňujících uvolňování pevných nečistot v kombinaci s přípravou premixu, v kombinaci obsahovat činidla Přídavek činidel může být prováděn s přídavkem směsi kyselina/voda, před přidáním nebo po přidání elektrolytu, nebo může být toto činidlo přidáno do konečného produktu. Změkčovací přípravek, připravený způsobem podle tohoto tohoto vynálezu, může obsahovat 0 až 10 %, s výhodou 0,2 až 5 %, činidla usnadňujícího uvolňování pevných nečistot. S výhodou je toto činidlo usnadňující uvolňování pevných nečistot polymer. Polymerními činidly usnadňujícími uvolňování pevných nečistot, vhodnými pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, mohou být blokkopolymery obsahující tereftalové a polyethylenoxidové bloky, polypropylenoxid a podobné látky.

Preferovaným činidlem, usnadňujícím uvolňování pevných nečistot, je kopolymer s tereftalátovými polyethylenoxidovými bloky. Tyto polymery obsahují střídavě bloky ethylentereftalátu a polyethylenoxidtereftalátu při molárním poměru ethylentereftalátových jednotek k polyethylenoxidtereftalátovým jednotkám

105 r

• · • ···» ··

• · · • fl ··

25:75 až 35:65, přičemž polyethylenoxidtereftalát obsahuje polyethylenoxidové bloky s molekulovými hmotnostmi 300 až 2000. Molekulová hmotnost těchto činidel usnadňujících uvolňování pevných nečistot se pohybuje v rozmezí od 5 000 do 55 000. Jiným preferovaným činidlem usnadňujícím uvolňování pevných nečistot je částečně krystalický polyester obsahující 10 až 15 % ethylentereftalátových strukturních jednotek a 10 až 50 % polyethylenoxidtereftalátových jednotek s polyoxyethylenovými bloky o molekulové hmotnosti 300 až 6000, přičemž poměr ethylentereftalátových jednotek k polyoxyethylentereftalátovým jednotkám v tomto částečně krystalickém polymeru se pohybuje v rozmezí 2:1 až 6:1. Příklady tohoto polymeru jsou průmyslově vyráběné přípravky Zelcon 4780^R (od firmy Dupont) a Milease T^R(od firmy ICI).

Vysoce preferovanými činidly, usnadňujícími uvolňování pevných nečistot, jsou polymery obecného vzorce:

kde X je jakákoliv vhodná koncová skupina, obvykle H nebo alkyl nebo acyl s 1 až 4 uhlíkovými atomy, p je voleno podle požadované rozpustnosti ve vodě a obecně se pohybuje v rozmezí 6 až 113, s výhodou 20 až 50. Správná volba hodnoty u má velký význam pro to, aby byla připravena kapalná látka s relativně vysokou iontovou sílou. Je třeba, aby obsah frakce s hodnotou u vyšší než 10 byl velmi nízký. Dále je třeba, aby obsah frakcí s hodnotou u v rozmezí 3 až 5 byl alespoň 20 %, s výhodou 40 %.

Skupinami R¹⁴ jsou převážně 1,4-fenylenové skupiny. Pro účely tohoto dokumentu to znamená, že se jedná buď výhradně o tyto skupiny, nebo že tyto 1,4-fenylenové skupiny jsou částečně nahrazeny jinými arylenovými, alkarylenovými alkylenovými nebo alkenlenovými skupinami, nebo jejich směsmi. Arylenovými a alkarylenovými skupinami, které mohou zčásti nahradit

0· 0<

» 0 0 » 0 00

0 0 0 4

0« » ι • 0

106

1,4-fenylenové skupiny, jsou 1,3-fenylen, 1,2-fenylen, 1,8-naftylen, 1,4-naftylen, 2,2-bifenylen, 4,4-bifenylen, a jejich směsi. Alkylenovými a alkenylenovými skupinami, které mohou zčásti nahradit 1,4-fenylenové skupiny, jsou 1,2-propylen, 1,4-butylen, 1,5-pentylen, 1,6-hexamethylen, 1,7-heptamethylen, 1,8-oktamethylen, 1,4-cyklohexylen a jejich směsi.

Částečná náhrada 1,4-fenylenových skupin R¹⁴ jinými skupinami nemá přesáhnout takový stupeň, aby způsobovala výraznější ztížení uvolňování pevných nečistot. Obecně závisí stupeň této částečné náhrady, který je možno tolerovat, na délce řetězce příslušné sloučeniny, t.j. u sloučenin s delším řetězcem mohou být 1,4-fenylenové skupiny nahrazeny do větší míry. Většinou mají látky, ve kterých jsou skupinami R¹⁴ z 50 až 100 %

1,4-fenylenové skupiny (t.j. látky s 0 až 50 hmot.% jiných skupin než 1,4-fenylenových skupin), dobrou schopnost usnadňovat uvolňování pevných nečistot. Tak například polyestery podle tohoto vynálezu s molárním poměrem isoftalové kyseliny (1,3-fenylen) k tereftalové kyselině rovným 40:60 mají dobrou schopnost usnadňovat uvolňování pevných nečistot. Protože však většina polyesterů používaných při výrobě syntetických vláken ethylentereftalátové maximální schopnosti obsahuje dosažení nečistot

1,4-fenylenenové

Ί 4- v skupinami R výhradně 1,4-fenylenové monomerní jednotky, je pro usnadňovat uvolňování pevných obvykle vhodné minimalizovat stupeň částečné náhrady skupiny j inými skupinami. S výhodou j sou skupiny (t.j.obsah

1,4-fenylenových skupin je 100 %) .

-i c

Vhodnými skupinami R jsou ethylenové skupiny a substituované ethylenové skupiny, kterými jsou ethylenová, 1,2-propylenová, 1,2-butylenová, 1,2-hexylenová a 3-methoxy-1,2-propylenová skupina a jejich směsi. S výhodou jsou skupinami R¹⁵ výhradně ethylenové skupiny, 1,2-propylenové skupiny nebo jejich směsi. Zvýšení obsahu ethylenových skupin zpravidla zlepšuje schopnost usnadňovat uvolňování pevných nečistot. Je překvapující, že zvýšením obsahu 1,2-propylenových skupin se zvyšuje rozpustnost příslušných látek ve vodě.

Aby tedy bylo možno dosáhnout výrazného podílu činidla

• · • · · • · • 99

107 ···· usnadňujího uvolňování pevných nečistot v kapalném přípravku pro změkčování tkanin, je žádoucí použití 1,2-propylenových skupin nebo jejich analogů s rozvětvenou strukturou. Preferovaný obsah

I, 2-propylenových skupin je 75 až 100 %.

Hodnota p je alespoň 6, a s výhodou alespoň 10. Hodnota n je obvykle 12 až 113. Obvykle je hodnota p 12 až 43.

Podrobnější popis činidel usnadňujících uvolňování pevných nečistot je uveden v patentech USA č. 4 661 267, autoři Decker, Konig, Straathof a Gosselink, vydaném 28. dubna 1987, č. 4 711 730, autoři Gosselink a Diehl, vydaném 8. prosince 1987, č. 4 749 596, autoři Evans, Huntington, Stewart, Wolf a Zimmerer, vydaném 7. června 1988, č. 4 818 569, autoři Trinh, Gosselink a Rattinger, vydaném 4. dubna 1989, č. 4 877 896, autoři Maldonado, Trinh a Gosselink, vydaném 31, října 1989, č. 4 956 447, autoři Gosselink a kol., vydaném 11. června 1990, ač. 4 976 879, autoři Maldonado, Trinh a Gosselink, vydaném

II, prosince 1990, které jsou zde všechny uvedeny jako odkazy. Tato činidla usnadňující uvolňování pevných nečistot mohou rovněž působit jako odpěňovací přísady.

(F) Odpěňovací přísady

Při postupech podle tohoto vynálezu může být do premixu vedle činidla usnadňujícího uvolňování pevných nečistot přidána i odpěňovací přísada a potom provedeno zahřátí na bod tání této látky, nebo na vyšší teplotu.

Vhodnými odpěňovadly pro použití při postupech podle tohoto vynálezu jsou vysoce ethoxylované hydrofobní materiály. Těmio hydrofobními materiály mohou být mastné alkoholy, mastné kyseliny, mastné aminy, amidy mastných kyselin, aminoxidy, kvartérní amoniové látky nebo hydrofobní monomery používané pro syntézu polymerů vhodných jako činidla usnadňující uvolňování pevných nečistot. Preferované odpěňovací přísady obsahují značné množství ehoxyskupin, například průměrně více než 17, s výhodou více než 25 a výhodněji více než 40 ethylenoxidových jednotek v jedné molekule, přičemž hmotnostní podíl polyethylenoxidu na celkové hmotnosti molekuly je 76 až 97 %, s výhodou 81 až 94 %.

• ·

- 108 ··· · • · • · ι

Použije se taková koncentrace odpěňovací přísady, která udržuje množství pěny při použití na přijatelné, úrovni, která je pro uživatele skoro nepostřehnutelná a zároveň nemá záporný vliv na změkčovací účinek. V některých případech je žádoucí, aby vůbec nedocházelo ke tvorbě pěny. Množství aniontové nebo neniontové povrchově aktivní látky a činidel zvyšujícího detergenční účinek (zvláště fosfátů a zeolitů), zachycených v prané tkanině, závisí na množství aniontových a neiontových detergentů, které jsou užívány v pracím cyklu běžného pracího procesu, účinnosti máchání které předchází přidání přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, a na tvrdosti vody. Běžně se používá pokud možno co nejmenší množství odpěňovací přísady, aby se zabránilo zápornému vlivu na změkčovací vlastnosti. Obvyklá koncentrace odpěňovacích přísad je alespoň 2 %, s výhodou alespoň 4 % (případně alespoň 6 % a s výhodou alespoň 10 %, pokud má být dosaženo maximálního odpěňovacího účinku) vztaženo na aktivní látku přípravku pro změkčování tkanin. Při koncentracích okolo 10 % (vztažených k aktivní látce přípravku pro změkčování tkanin), nebo při ještě vyšších koncentracích, existuje nebezpečí snížení účinnosti změkčovadla, zvláště obsahují-li tkaniny vysoké koncentrace neiontové povrchově aktivní látky, absorbované během pracího procesu.

Preferovanými odpěňovacími přísadami jsou: Brij 700^R, Varonic U-2S0^R, Genapol T-500^R, Genapol T-800^R, Plurafac A-79^R a Neodol 2S-SO^R.

(G) Baktericidy

Příklady baktericidů užívaných v přípravcích podle tohoto vynálezu jsou glutaraldehyd, formaldehyd, 2-bromo-2-nitro-propan-l,3-diol dodávané firmou Inolex Chemicals, Philadelphia, Pennsylvania, pod obchodním názvem Bronopol^R a směs 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-onu a 2-methyl-4-isothiazolin-3-onu, dodávaná firmou Rohm and Haas Company pod obchodním názvem Kathon.

109 (H) Perfémy

Přípravky podle tohoto vynálezu mohou obsahovat jakýkoliv parfém, který je s nimi chemicky kompatibilní. Vhodné parfémy jsou popsány v patentu USA č. 5 500 138, autoři Bacon a kol., vydaném 19. března 1996, který je zde uveden jako odkaz. Parfémy jsou vonné látky nebo směsi vonných látek, kterými mohou být přírodní látky (získávané extrakcí květin, bylin, listů, kořenů, kůry, dřeva, květů) a syntetické látky (t.j. látky uměle syntetizované). Parfémy obsahují často pomocné substance jako jsou fixační látky, plniva, stabilizátory a rozpouštědla. Pro účely tohoto dokumentu spadají všechny tyto látky pod označení parfém. Obvykle jsou parfémy složitými směsmi řady organických látek.

Příklady složek parfémů, které mohou být použity v přípravcích podle tohoto vynálezu, jsou mimo jiné hexylcinnamaldehyd, amylcinnamldehyd, amylsalicylát, hexylsalicylát, terpineol, 3,7-dimethyl-cis-2,6-oktadien-l-ol, 2,6-dimethyl-2-oktanol,

2,6-dimethyl-7-oktén-2-ol, 3,7-dimethyl-3-oktanol, 3,7-dimethyl-trans-2,6-oktadien-l-ol, 3,7-dimethyl-6-oktén-l-ol, 3,7-dimethyl-1-oktanol, 2-methyl-3-(p-terč.-butylfenyl)-propionaldehyd,

-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3 -cyklohexen-1-karboxaldehyd, tricyklodecenylpropionát, tricyklodecenylacetát, anisaldehyd, 2-methyl-2-(para-iso-propylfenyl)-propionaldehyd, ethyl-3-methyl-3-fenylglycidát, 4-(p-hydroxyfenyl)-butan-2-on,

1-(2,6,6-trimethyl-2-cyklohexen-l-yl)-2-buten-l-on, p-methoxyacetofenon, p-methoxy- -fenylpropén, methyl-2-n-hexyl-3-oxo-cyklopentankarboxylát, -lakton kyseliny undekanové.

Dalšími příklady vonných látek jsou mimo jiné pomerančová silice, citrónová silice, grapefruitová silice, bergamotový olej, hřebíčková silice, lakton kyseliny dodekanové, methyl-2-(2-pentyl-3-oxo-cyklopentyl)acetát, -naftolmethyléter, methyl- -naftylketon, kumarín, decylaldehyd, benzaldehyd, 4-terc.-butylcyklohexylacetát, , -dimethylfenetylacetát, methylfenylkarbinylacetát, Schiffova báze 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyklo hexen-l-karboxaldehydu a methylanthranilátu, cykliký ethylenglykolový diester kyseliny tridekandiové, 3,7-dimethyl-2,6-okta110 dien-l-nitril, -methylionon, -ionon, petitgrain, methylcedrylon, 7-acetyl-l,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-l,1,6,7-tetramethyl-naftalen, methylionon, methyl-1,6,10-trimethyl-2,5,9-cyklododekatrien-l-yl-keton, 7-acetyl-l,1,3,4,4,6-hexametyltetralin, 4-acetyl-6-terč.-butyl-1,1-dimethylindan, benzofenon, 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethylindan, 5-acetyl-3-isopropyl-1,1,2,6-tetramethylindan, 1-dodekanal, 7-hydroxy-3,7-dimethyloktanal, 10-undecen-l-al, iso-hexenylcyklohexylkarboxaldehyd, formyltricyklodekan, cyklopentadekanolid, lakton kyseliny 16-hydroxy-9-hexadekanové, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyklopenta- -2-benzpyran, ambroxan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnafto-[2,lb]furan, cedrol, 5-(2,2,3-trimethylcyklopent-3-enyl)-3-methylpentan-2-ol, 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyklopenten-l-yl)-2-buten-l-ol, karyofylenový alkohol, cedrylacetát, p-terč.-butylcyklohexylacetát, pačuli, olibanová pryskyřice, labdanum, vetiverová silice, kopajvový balzám, jedlový balzám a jeho kondenzační produkty: hydroxycitronellal a methylantranilát, hydroxycitronellal a indol, fenylacetalde- hyd a indol, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyklohexen-l-karboxaldehyd a methylanthranilát.

Dalšími příklady složek perfémů jsou geraniol, geranylacetát, linalool, linalylacetát, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellylacetát, dihydromyrcenol, dihydromyrcenylacetát, tetrahydromyrcenol, terpinylacetát, nopol, nopylacetát,

2-fenylethanol, 2-fenethylacetát, benzylalkohol, benzylacetát, benzylsalicylát; benzylbenzoát, styrallylacetát, dimethylbenzylkarbinol, trichlormethylfenylkarbinylmethylfenylkarbinylacetát, isononylacetát, vetiverylacetát, vetiverol, 2-methyl-3-(p-terč.-butylfenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylfenyl)-propanal, 3-(p-terč.-butylfenyl)-propanal, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3 -cyklohexenekarbaldehyd, 4 -acetoxy-3-pentyltetrahydropyran; methyldihydrojasmonát, 2-n-heptylcyklopentanon, 3-methyl-2-pentyl-cyklopentanon, n-dekanal, n-dodekanal, 9-decen-l-ol, fenoxyethylisobutyrát, dimethylacetal fenylacetaldehydu, diethylacetal fenylacetaldehydu, geranonitril, nitril kyseliny citronellové, cedrylacetal, 3-isokamfylcyklohexanol, methylcedryléter, isolongifolanon, aubepinnitril, aubepin, heliotro• ·

- 111 ···· ·· · · pin, eugenol, vanilin, difenyloxid, hydroxyeitronellal, ionony, methylionony, isomethylionony, irony, cis-3-hexenol a jeho estery, indanové pižmo, tetralinové pižmo, isochromanové pižmo, makrocyklické ketony, makrolactonové pižmo, ethylenbrasylát.

Parfémy vhodné pro přípravky podle tohoto vynálezu v podstatě neobsahují halogenované materiály.

Vhodnými rozpouštědly, zřeďovadly nebo nosiči pro shora uvedené složky parfémů jsou například ethanol, isopropanol, diethylenglykol, monoethyléter, dipropylenglykol, diethylftalát, triethylcitrát a pod. Obsah těchto rozpouštědel, zřeďovadel nebo nosičů, obsažených v parfémech, je s výhodou udržován na minimu, které je nutné k tomu, aby byl získán homogennní roztok perfému.

Obsah parfému v přípravku může být 0 až 10 hmot.%, s výhodou 0,1 až 5 hmot.% a výhodněji 0,2 až 3 hmot.%, vztaženo na hmotnost hotového přípravku. Přípravky pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu umožňují zlepšenou depozici parfému.

(I) Chelateční činidla

Přípravky podle tohoto vynálezu mohou obsahovat jedno nebo více chelatačních činidel, vytvářejících cheláty mědi nebo niklu. Jak je uvedeno dále, mohou tato vodorozpustná chelatační činidla být vybrána ze skupiny sestávající z aminokarboxylátů, aminofosfátů, polysubstituovaných aromatických chelatačních činidel a jejich směsí. Tato chelatační činidla podstatně zvýší nebo obnoví bělost tkanin, případně jasnost jejich barev a zároveň zvýší stabilitu látek, obsažených v přípravcích.

Aminokarboxyláty, vhodné jako chelatační činidla podle tohoto vynálezu, zahrnují ethylendiamintetraacetáty (EDTA), N-hydroxyethylethylendiaminotriacetáty, nitrilotriacetáty (NTA), ethylendiaminotetrapropropionáty, ethylendiamino-Ν,Ν¹-diglutamáty, 2-hyroxypropylendiamino-N,N'-disukcináty, triethylentetraaminohexaacetáty, diethylentriaminpentaacetáty (DETPA), a ethanoldiglyciny, včetně jejich vodorozpustných solí, jako jsou soli alkalických kovů, amonia a substituované amoniové soli, a směsi těchto látek.

Pokud jsou v detergenčních složkách přípustné alespoň nízké • ·

• · ·· · koncentrace fosforu, jsou jako chelatační činidla pro použití v přípravcích podle tohoto vynálezu rovněž vhodné aminofosfonáty, kterými jsou ethylendiaminotetrakis(methylenfosdiethylentriamino-N,Ν,N¹,Ν,N-pentakis(methanfosfonát) (DETMP) a 1-hydroxyethan-l,1-difosfonát (HEDP). S výhodou, neobsahují tyto aminofosfonáty alkylové nebo alkenylové skupiny s více než 6 uhlíkovými atomy.

Tato chelatační činidla jsou obvykle používána během máchacího cyklu v koncentracích 2 až 25 ppm, přičemž doba jejich styku s tkaninou je od 1 minuty do několika hodin.

Preferované chelatační činidlo pro použití v přípravcích podle tohoto vynálezu je ethylendiamin-N,Ν'-dijantaran (ethylendiamine-N,Ν'-disuccinate, EDDS), který je popsán v dříve citovaném patentu USA č. 4 704 233 a má (ve formě volné kyseliny) vzorec :

h-n-ch₂-ch₂—n-h

CH₂-CH

I I

COOH COOH

CH-CH₂

I I

COOH COOH

Jak je popsáno v uvedeném patentu, EDDS je možno připravit reakcí maleinanhydridu s ethylendiaminem. Preferovaný biodegradovatelný [S,S] izomer EDDS může být připraven reakcí kyseliny L-aspartové s 1,2-dibromoethanem. Výhodou EDDS oproti jiným chelatačním činidlům je skutečnost, že snadno vytváří cheláty reakcí jak s kationty mědi, tak s kationty niklu, je možno jej připravit v biodegradovatelné formě a neobsahuje fosfor. EDDS používaný za použití postupů podle tohoto vynálezu jako chelatační činidlo je obvykle používán ve formě soli, t.j. jeden nebo více kyselých vodíků v jeho mmolekule je nahrazeno vodorozpustným kationtem, jako je sodný, draselný, amoniový, triethanolamoniový kation, a nebo jiný podobný kation. Jak již bylo uvedeno, působí chelatační činidlo EDDS při máchání obvykle v koncentracích 2 až 25 ppm po dobu od 1 minuty do několika hodin. Při jistých hodnotách pH se EDDS s výhodou používá ··

- 113

v kombinaci se zinkovými kationty.

Jak vyplývá z dříve uvedeného, je při postupech podle tohoto vynálezu možno použít řadu různých chelatačních činidel. Mohou být použity rovněž jednoduché polykarboxyláty jako citrát, oxydijantaran a podobné látky, přestože tato chelatační činidla nejsou tak účinná jako aminokarboxyláty a fosfonáty. Koncentrace chelatačních činidel mohou být nastaveny s ohledem na různý stupeň chelatační účinnosti. Konstanta stability chelatačních činidel (v plně ionizovaném stavu), používaných v přípravcích podle tohoto vynálezu, je s výhodou pro ionty mědi alespoň 5 a výhodněji alespoň 7. Chelatační činidla tvoří s výhodou 0,5 až 10 hmot.%, výhodněji 0,75 až 5 hmot.% celkové hmotnosti přípravků podle tohoto vynálezu. Preferovanými chelatačními činidly jsou DETMP, DETPA, NTA, EDDS a jejich směsi.

(J) Další případné přísady

Přípravky podle tohoto vynálezu mohou případně obsahovat další složky, které jsou obvyklými součástmi přípravků pro úpravu tkanin, například barviva, konzervační činidla, povrchově aktivní látky, látky snižující srážlivost tkanin, kadeřící přísady, detašovací přísady, germicidy, fungicidy, antioxidanty jako například butylderiváty hydroxytoluenu, antikorozní přísady a podobně.

Zvláště preferovanými přísadami jsou vodorozpustné sloučeniny vápníku a/nebo hořčíku, které dále zvyšují stabilitu přípravků. Jsou preferovány chloridy, mohou však být použity i octany, dusičnany a další soli. Koncentrace uvedených solí vápníku a/nebo hořčíku je 0 až 2 %, s výhodou 0,05 až 0,5 %, výhodněji 0,1 až 0,25 %.

Přípravky podle tohoto vynálezu mohou rovněž obsahovat další kompatibilní přísady, včetně přísad uvedených v přihláškách vynálezů č. 08/372 068, autoři Rusche a kol., přihlášeno 12. ledna 1995, č. 08/372 490, autoři Shaw,

12. ledna 1995, a č. 08/277 558, autoři a kol., přihlášeno Hartman a kol., přihlášeno 19. července, uvedeny jako odkazy.

1994, které jsou v tomto dokumentu

- 114 ·· ·· • ·

·· * • ·

Pevné přípravky

1. Přípravky ve formě pevných částeček

Jak již bylo uvedeno, jsou součástí tohoto vynálezu přípravky ve formě pevných částeček, obsahující:

(A) 50 až 95 %, s výhodou biodegradovatelné aktivní látky tkanin, (B) 0 až 30 %, s výhodou 3 až 15 %. telnosti, a (D) 0 až 10 % modifikátoru pH až 90 % zmíněné přípravku pro změkčování modifikátoru dispergovaModifikátor pH

Protože aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin, kterými jsou biodegradovatelné estery, jsou poněkud náchylné k hydrolýze, může přípravek ve formě pevných částeček, ze kterého následně přídavkem vody vznikají stabilní více či méně koncentrované kapalné změkčovací přípravky, obsahovat modifikátory pH. Zmíněné stabilní kapalné přípravky mají mít (konečné) pH 2 až 5, s výhodou 2 až 4,5, výhodněji 2 až 4.

pH může být nastaveno přídavkem pevné vodorozpustné Bronstedtovy kyseliny. Příklady vhodných Bronstedtových kyselin jsou anorganické minerální kyseliny, jako kyselina boritá, hydrogensíran sodný, hydrogensíran draselný, hydrogenfosforečnan sodný, hydrogenfosforečnan draselný a jejich směsi, organické kyseliny jako kyselina citrónová, kyselina fumarová, kyselina maleinová, kyselina jablečná, kyselina tříslová, kyselina glukonová, kyselina glutamová, kyselina vinná, kyselina glykolová, kyselina chloroctová, kyselina fenoxyoctová, kyselina 1,2,3,4-butantetrakarboxylová, kyselina benzensufonová, kyselina benzenfosfonová, kyselina orthotoluensulfonová, kyselina paratoluensulfonová kyselina fenolsulfonová, kyselina naftalensulfonová, kyselina šúavelová, kyselina 1,2,4,5-pyromellitová, kyselina 1,2,4-trimellitová, kyselina benzoová, kyselina fenyloctová, kyselina salicylová, kyselina jantarová, • to • · · · · · · to < to· to ·« to · · · toto jejich směsi a směsi minerálních anorganickáých kyselin a organických kyselin. Preferovanými pH-modifikátory jsou kyselina citrónová, kyselina glukonová, kyselina vinná, kyselina 1,2,3,4-butantetrakarboxylová, kyselina jablečná a jejich směsi.

Jako adjuvans v přípravcích s pevnými částicemi mohou být ako nosiče koncentrovaných kapalných kyselin a/nebo anhydridů, například kyseliny octové, HCl, kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, kyseliny dusičné kyseliny uhličité a pod. rovněž použity látky, které mají schopnost vytvářet pevné klathráty, jako jsou cyklodextriny a/nebo zeolity. Příkladem takového pevného klathrátu je oxid uhličitý, adsorbovaný v zeolitu A, jak je popsáno v patentu USA č. 3 888 998, autoři Whyte a Samps, vydaném 10. června 1975 a v patentu USA č. 4 007 134, autoři Liepe a Japikse, vydaném 8. června 1977, které jsou zde oba uvedeny jako odkaz. Příklady inkluzních komplexů kyseliny fosforečné, kyseliny sírové a kyseliny dusičné a způsobu jejich přípravy jsou popsány v patentu USA č. 4 365 061, autoři Szejtli a kol., vydaném 21. prosince 1982, který je zde uveden jako odkaz.

Je-li pH modifikátor použit, je jeho obvyklá koncentrace 0,01 až 10 hmot.%, s výhodou 0,1 až 5 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku.

Příprava změkčovadla tkanin ve formě pevných granulí

Granule mohou být připravovány tak, že se vychází z taveniny, ta se ponechá ztuhnout ochlazením, potom se drtí a sítuje na požadovanou velikost V případě, že se jedná o třísložkovou směs, například směs neiontové povrchově aktivní látky, kationtové povrchově aktivní látky s jedním dlouhým řetezcem a DEQA, je výhodnější, aby se granule připravovaly tak, že se nejprve smísí neiontová povrchově aktivní látka, více rozpustná kationtová sloučenina a teprve poté se do taveniny přidá diester kvartérní amoniové kationtové látky.

Je velmi výhodné, mají-li primární částice granulí průměr 50 až 1000, s výhodou 50 až 400, výhodněji 50 až 200 mikrometrů. Granule mohou obsahovat menší a větší částice, je

I •9 9 99 99 99

9 9 · 9 9999

99 9 9 9 9 99

9 9 9 9 9 9 999 9 9

- 116 .-*····· .ί. «:.· však výhodné, obsahují-li 85 až 95 %, případně je ještě výhodnější, obsahují-li 95 % až 100 %, částic v uvedeném rozmezí. Větší a menší částice neposkytují po přidání do vody optimální emulze nebo disperze. Mohou být použity i jiné metody přípravy primárních částic, včetně sprejového chlazení taveniny. Primární částečky mohou být aglomerovány za vzniku neprášícího, nelepivého a volně tekoucího prášku. Aglomerace se může provádět v běžné aglomerační jednotce (například v zařízení Zig-Zag Blender, výrobce Lodige) za použití vodorozpustného pojivá. Příklady vodorozpustných pojiv, vhodných pro tuto aglomeraci, jsou glycerol, polyethylenglykoly, polymery jako PVA, polyakryláty a přírodní polymery jako cukry.

Tekutost granulí může být zlepšena úpravou povrchu granulí látkami zlepšujícími tekutost, jako jsou částečky jílu, křemene nebo zeolitu, vodorozpustných anorganických solí, škrobu a podobně.

Způsoby použití

Přídavkem vody k pevným přípravkům ve formě granulí mohou být připraveny zředěné nebo koncentrované kapalné přípravky pro změkčování tkanin, které je dále možno použít v máchacím cyklu pracího procesu v koncentraci těchto biodegradovotelných kationtových změkčovacích látek 0,5 až 50 %, s výhodou 1 až 35 %, výhodněji 4 % až 32 h Přípravek ve formě pevných částic 1), přidávaný do máchacího cyklu, může být rovněž přidáván přímo do máchací lázně ve množství odpovídajícím koncentraci potřebné pro tento účel (např. 10 až 1000 ppm, s výhodou 50 až 500 ppm celkového množství aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin). Rovněž kapalné přípravky mohou být přidávány do máchací lázně ve množství, které odpovídá těmže koncentracím.

Teplota vody používané pro přípravu má být v rozmezí 20 °C až 90 °C, s výhodou 25 °C 80 °C. V případě použití pevného přípravku jsou jako modifikátory viskozity/dispergovatelnosti preferovány kationtové povrchově aktivní látky s jedním dlouhým alkylovým řetězcem v koncentracích 0 až 15 hmot.%, s výhodou 3 až 15 hmot.%, výhodněji 5 až 15 hmot.%,vztaženo na celkovou ··

I 1 ··

- 117 ·· • · • ···· hmotnost přípravku. Jako modifikátory viskozity/dispergovatelnosti mohou být rovněž s úspěchem použity neiontové povrchově aktivní látky v koncentracích 5 až 20 hmot.%, s výhodou 8 až 15 hmot.%, jakož i směsi těchto látek.

Pro dosažení účinné depozice na tkanině je třeba, aby emulzifikované/dispergované částice, vznikající, když se zmíněné granule přidávají do vody a vytváří se vodné koncentráty, měly obvykle průměrnou velikost částic nižší než 10 mikrometrů, s výhodou nižší než 2 mikrometry, výhodněji 0,2 až 2 mikrometry. Slovní spojení průměrná velikost částeček znamená v kontextu tohoto popisu číselný průměr velikostí částic, t.j. více než % těchto částic má má průměr menší než je udaná velikost.

Velikost emulzifikovaných/dispergovaných částic se stanoví např. pomocí Malvernova analyzátoru velikosti částic.

V závislosti na volbě neiontové nebo kationtové povrchově aktivní látky může být v některých případech při použití pevných látek pro vytváření kapalných systémů žádoucí použít účinné zařízení pro dispergaci a emulgaci částic (například mísič).

Přípravky ve formě pevných částic, používané k přípravě kapalných přípravků, mohou obsahovat electrolyty, perfémy, odpěňovací přísady, přísady zlepšující tekutost (např. křemen), barviva, konzervační prostředky a/nebo případně i další shora popsané složky.

Výhoda přípravy kapalných přípravků, které jsou určeny k použití v máchacích lázních přidáním vody k přípravku ve formě pevných částeček, spočívá v tom, že umožňuje, aby byla transportována nižší hmotnost a tím činí dopravu levnější, a v tom, že je možno připravovat kapalné přípravky podobné přípravkům, které jsou běžně prodávány spotřebitelům, například přípravků popsaných v tomto dokumentu, s nižší spotřebou energie (t.j. s méně intenzivním mícháním a/nebo při nižší teplotě). Přípravky pro změkčování tkanin ve formě pevných granulí, prodávané v této formě přímo zákazníkům, mají dále nižší nároky na balení a je možno použít balení do menších, snadněji likvidovatelných obalů. Spotřebitel potom přípravek přemístí do vhodné větší pevné nádoby a předředěním vodou získá přípravek, který je připraven k použití v máchací lázni, stejně jako

9 9

118

9 99

99

9 9 φ 9

9

999 9999

99

9 9 9

9 99

9999 ·

9 9

99 přípravek kapalný. Práce s kapalnou formou je snadnější, protože zjednodušuje odměřování a dávkování.

2. Přípravky aktivované v sušičce

Předmětem tohoto vynálezu jsou rovněž zlepšené přípravky pro změkčování tkanin, aktivované v sušičce, které jsou buď A) součástí jiných výrobků, např. jsou naneseny na substrátu, nebo dříve popsaných částic (včetně pelet, zhotovených z těchto částic). Tyto

B) existují ve formě aglomerátů a tablet, přípravky obsahují zpravidla 10 změkčovadla pro změkčování tkanin.

az aktivní látky

A. Výrobky na substrátu

	v	preferovaném provedení existuje přípravek podle	tohoto
vynálezu	jako	součást	jiného výrobku. Příklady těchto	j iných
výrobků,	určených k tomu, aby současně parfémovaly a změkčovaly
tkaniny	v automatické	sušičce, jsou uvedeny	v patentech USA
č.	3	988	631,	autor	Marsan, vydaném 2.	listopadu	1976,
v c.	4	055	248,	autor	Marsan, vydaném 25.	října	1977,
sz c.	4	073	996,	autoři	Bedenk a kol., vydaném	14. února	1978,
č.	4	022	938,	autoři	Zaki a kol., vydaném	10. května	1977,
č.	4	764	289,	autor	Trinh, vydaném 16.	srpna	1988,
\z c.	4	808	086,	autoři	Evans a kol., vydaném	28. února	1989;
\z c.	4	103	047,	autoři	Zaki a kol., vydaném 25.	července	1978,
č.	3	736	668,	autor	Dillarstone, vydaném 5.	června	1973,
v c.	3	701	202,	autoři	Compa a kol., vydaném	31. října	1972,
\z c.	3	634	947,	autor	Furgal, vydaném 18.	ledna	1972,
\z c.	3	633	538,	autor	Hoeflin, vydaném 11.	ledna	1972,
sz c.	3	435	537,	autor Rumsey, vydaném 1. dubna 1969, a 4 000 340,

autoři Murphyt a kol., vydaném 28. prosince 1976, které jsou zde všechny uvedeny jako odkazy.

Typické výrobky tohoto typu se skládají:

I. z přípravku na úpravu tkanin, obsahujícího 30 až 95 % za teploty místnosti pevné aktivní látky pro změkčování tkanin, která při teplotách v sušičce měkne

119

ΦΦΦ · φφ φ φ φ φ φφφ · φφφφ φ φ- φ φ φ φφφ φφ φφφ φφ φφ φφ φ φφφφ φ φ · φφ φ φ φφφ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φφ a

II. z dispergujícího prostředku, schopného uvolnit účinné množství zmíněného přípravku, zahrnujícího množství tohoto dispergujícího prostředku, dostačující k řízenému naparfémování tkaniny v automatické sušičce prádla při provozních teplotách, při kterých probíhá sušení v této sušičce, například při teplotách 35 až 115 °C.

Je-li zmíněným dispergujícím prostředkem pružný substrát, například ve formě listu, je přípravek pro úpravu tkanin fixován na tomto substrátu způsobem umožňujícím uvolnění tohoto přípravku ve množství odpovídajícím hmotnostnímu poměru tohoto přípravku pro úpravu tkaniny ke hmotnosti suchého substrátu 10:1 až 0,5:1, s výhodou 5:1 až 1:1.

Pevné přípravky pro změkčování tkanin podle tohoho vynálezu mohou obsahovat kombinaci kationtových a noniontových aktivních látek.

Příprava hlavních rozpouštědel

Příprava diolových hlavních rozpouštědel

Pro přípravu hlavních rozpouštědel podle tohoto vynálezu mohou být použity různé syntetické metody. Pro každé určité hlavní rozpouštědlo se zvolí vhodná metoda, odpovídající jeho struktuře. Většina hlavních rozpouštědel může být připravována více než jednou metodou. Proto slouží zde metody zde uvedené pro určitá hlavní rozpouštědla pouze pro ilustraci a není je možno považovat za jediné vhodné metody.

• ·

120··-· ·’ • ·· 99 ·· • 99 · · 9 9 · • · 9 9 ·· • · · 999 9 9

9 9 9 9 • 99 9999 99 99

Metoda A

Příprava 1,5-, 1,6-, a 1,7-diolů

Metoda 1

Tato metoda je obecnou metodou přípravy , -diolů odvozených od substituovaných cyklických alkenů. Příklady cyklických alkenů jsou alkylované isomery cyklopentenu, cyklohexenu a cykloheptenu. Obecný vzorec vhodných alkylovaných cyklických alkenů je

x kde R je H nebo alkyl C-|_-C₄ a kde x je 3, 4 nebo 5.

Cyklické alkeny mohou být přeměněny na dioly a hydroxyly na koncových uhlících třístupňovou reakcí.

Prvým stupněm je reakce cyklického alkenů s ozonem (O₃) v rozpouštědle jako je bezvodý octan ethylnatý za vzniku ozonidu, který je meziproduktem. Ve druhém stupni se tento ozonid redukuje například vodíkem na palladiovém katalyzátoru na dialdehyd, který se potom ve třetím stupni přemění redukcí hydridem boritým na syntetizovaný diol. 1,2-dioly se obecně připravují přímou hydroxylací příslušných substituovaných olefinů. Příklad:

C=C kde R je H, alkyl, atd.

Obvykle se alkén ponechá reagovat s peroxidem vodíku (30 %) v přítomnosti katalytického množství oxidu osmičelého v terč.-butylalkoholu nebo v jiném vhodném rozpouštědle, reakční směs se ochladí na 0 °C, a reakce se ponechá běžet přes noc.

- 121 • φ » « ·· ♦ ·· φφ φφ φφ · · φφφφ • φφφφ* φ · φ φφφφ φ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφ φφ

Nezreagované výchozí látky a rozpouštědlo se odstraní destilací a příslušný 1,2-diol se oddělí destilací nebo krystalizaci.

Metoda 2

Alternativní metodou je konverze olefinu na epoxid reakcí s m-chloroperoxybenzoovou kyselinou nebo s kyselinou peroxyoctovou v rozpouštědle jako je methylenchlorid při teplotách pod 25 °C. Tímto způsobem vzniklý epoxid se potom otevře za vzniku diolu, například hydrolýzou zředěnou kyselinou sírovou. Krok 3 za vzniku syntetizovaného diolu se provede redukcí hydridem boritým.

Metoda 3

Alternativní metodou preparace těchto sloučenin je přímá hydroxylace cyklického katalytického množství cyklický diol, který alkenu peroxidem vodíku v přítomnosti oxidu osmičelého. Touto reakcí vzniká je potom přeměňován na dialdehyd s otevřeným řetězcem pomocí peroxyjodičnanu nebo tetraacetátu olovnatého. Získaný dialdehyd se potom redukuje hydridem boritým stejně jako v metodě 1 za vzniku syntetizovaných diolů 1,5- nebo 1,6-, atd.

Metoda B

Příprava 1,2-diolů

Metoda 1

« ·

122··* ♦·

Metoda C

Příprava 1,3-diolů

Acylace enaminů

Tento způsob přípravy je obecným způsobem přípravy 1,3-diolů a je jím připravit různé strukturní typy. Enaminy se připravují z ketonů a aldehydů, které reagují s chloridy kyselin za vzniku acylovaných produktů. Acylovaný derivát aminu se hydrolyzuje zpět na příslušnou acylovanou karbonylovou sloučeninu, která je 1,3-dikarbonylovým prekurzorem požadovaného 1,3-diolu. Tento diol se získá redukcí této 1,3-dikarbonylové sloučeniny hydridem boritým.

Acetaldehyd (aldehydy obecně) mohou být podrobeny reakci se sekundárním aminem, s výhodou s cyklickými aminy jako s pyrrolidinem nebo s morfolinem varem pod zpětným chladičem v rozpouštědle jako je toluen v přítomnosti katalytického množství kyseliny p-toluenesulfonové. Při reakci (kondenzaci) aminu s karbonylovou aloučeninou vznikající voda se odstraňuje například oddestilováním do vymražováku. Po odstranění teoretického množství vody se reakční směs stripuje, například za vakua, čímž se odstraní rozpouštědlo, je-li to třeba (acylace může být prováděna v ve většině případů témže rozpouštědlovém systému).

Bezvodý surový enamin, obsahující určitý přebytečný amin, je podroben reakci s odpovídajícím chloridem kyseliny při 20 °C za vzniku acylovaného enaminu. Tato reakce se obvykle provádí za míchání přes noc při teplotě místnosti. Reakční směs se potom nalije na drcený led, míchá se, a okyselí 20 % HCl. Tím se zhydrolyzuje enamin na acylovanou dikarbonylovou sloučeninu. Tento meziprodukt se potom isoluje extrakcí a destilací, kterou se odstraní nízkovroucí nečistoty a potom se redukuje tetrahydroboritanem sodným na požadovaný 1,3-diol.

• ·

123·

Metoda D

Příprava 1,4-diolů aldolovou kondenzací a redukcí

Tohoto typu reakcí se účastní jeden nebo více aldehydů, jeden nebo více ketonů, nebo směsi těchto látek, které mají alespoň jeden -vodík na uhlíkovém atomu, sousedícím s karbonylovou skupinou. Typickými příklady některých reaktantů a některých potenciálních konečných produktů jsou uvedeny dále:

r-ch₂-cho = ho-ch₂-ch(r)-choh-ch₂-r r-ch₂-cho + R'-CH₂-CHO = HO-CH₂-CH(R)-choh-ch₂-r + HO-CH₂-CH(R')-CHOH-CH₂-R' +

HO-CH₂-CH(R')-choh-ch₂-r +

HO-CH₂-CH(R)-CHOH-CH₂-R' r-ch₂-cho + R'-CO-CH₃ = ho-ch₂-ch(r)-choh-ch₂-r +

R-CH₂-CHOHCH₂-CHOH-R'

Adehydy, ketony nebo jejich směsi, které mají být podrobeny kondenzační reakci, se umístí v autoklávu v inertní atmosféře s rozpouštědlem jako je butanol, nebo s mediem sloužícím k přenosu fází, jako je polyethylenglykol. Má-li se provádět směsná kondenzace, jako je kondenzace ketonu s aldehydem, obvykle jsou tyto dva reaktanty použity v molárním poměru 1:1. Přidá se katalytické množství silně alkalického katalyzátoru, jako je methoxid sodný ve množství, které je obvykle 0,5-10 molárních procent celkového množství reaktantů. Autokláv se uzavře a reakční směs se zahřívá na 35 až 100°C tak dlouho, až většina původního množství reaktantů zreaguje, obvykle po dobu 5 minut až 3 hodin. Surová reakční směs se zneutralizuje a přítomné karbonylové skupiny se redukují hydrogenací na Raneyově niklu při teplotě 100°C a tlaku 5 MPa po dobu asi 1 hodiny. Těkavé podíly se odstraní dsstilací a syntetizované diolové hlavní rozpouštědlo se oddělí destilací za sníženého tlaku.

• ·

- 124,

v mezinárodní a kol., 16.

Bližší informace o této syntetické metodě jsou uvedeny v publikaci A. Pochini, R. Ungaro Synthesis, (3), 164-5 (1975), patentové přihlášce WO 9 507 254, autoři Kulmala března 1995, v japonské patentové přihlášce

č. 40 333, autoři Sáto a kol., 9. února 1990, v japonské patentové přihlášce č. 299 240, Sáto a kol., 4. prosince 1989, v evropské patentové přihlášce č. 367 743, autoři Ankner a kol., 9. května 1990, přičemž všechny zmíněné články a patentové přihlášky jsou zde uvedeny jako odkazy.

Ilustrativní příklady:

Kondenzace butyraldehydu a/nebo isobutyraldehydu a přeměna na 1,3-dioly s osmi atomy uhlíku n-Butanol (148 g, 2 moly, Aldrich) v 500 ml tříhrdlé varné baňce opatřené míchadlem, vnitřním teploměrem, zpětným chladičem a připojené na zdroj dusíkové inertní atmosféry se ponechá reagovat s kovovým sodíkem (2,3 g, 0,1 mol, Aldrich) až do jeho úplného rozpuštění. Potom se přidá směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a isobutyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a směs se udržuje při 40 °C, dokud převážná část původně přítomných aldehydů nezreaguje. Zásaditý katalyzátor se zneutralizuje opatrným přidáním kyseliny sírové, soli se odstraní filtrací, a roztok se hydrogenuje nad Raneyovým niklem při 100 °C, 5 MPa po dobu 1 hodiny za vzniku směsi 1,3-diolů s 8 uhlíky. Butanol a isobutanol, vzniklé při hydrogenaci, se odstraní destilací, čímž se získá směs 1,3-diolů s 8 uhlíky konkrétně: směs 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu,

2,2-dimethyl-l,3-hexandiolu a 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiolu. Tuto směs je možno dále přečistit destilací za sníženého tlaku, nebo odbarvením aktivním uhlím. Získané rozpouštědlo se použije pro další syntézy diolu.

Použije-li se při syntéze pouze butyraldehyd, je hlavním získaným produktem 2-ethyl-l,3-hexandiol.

Použije-li se při syntéze výhradně isobutyraldehyd, je hlavním získaným produktem 2,2,4-trimethyl- -1,3-pentandiol.

125.:,

Směsná kondenzace butyraldehydu a methylethylketonu a přeměna na směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku

Způsob A n-Butanol (148 g, 2 moly, Aldrich) v 500 ml tříhrdlé varné baňce opatřené míchadlem, vnitřním teploměrem, zpětným chladičem a připojené na zdroj dusíkové inertní atmosféry se ponechá reagovat s kovovým sodíkem (2,3 g, 0,1 mol, Aldrich) až do jeho úplného rozpuštění. Potom se přidá směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a 2-butanonu (72 g, 1 mol, Aldrich) a směs se udržuje při 40 °C dokud převážná část původně přítomného butyraldehydu nezreaguje. Zásaditý katalyzátor se zneutralizuje opatrným přidáním kyseliny sírové, soli se odstraní filtrací. Nezreagované výchozí materiály a rozpouštědlo se případně odstraní oddestilováním. Reakční směs, obsahující produkty kondenzace, se hydrogenuje nad Raneyovým niklem při teplotě 100 °C a tlaku 5 MPa po dobu 1 hodiny za vzniku směsi 1,3-diolů s 8 uhlíky 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiolu, 3,5-oktandiolu 3-methyl-3,5-heptandiolu a menších množství jiných izomerních 1,3-diolů, např. 3-methyl-2,4-heptandiolu a 3,4-dimethyl-2,4-heptandiolu. Tuto směs je možno dále přečistit frakční destilací.

Způsob B

Použije se shora popsaný syntetický postup s tím rozdílem, že na každý mol 2-butanonu se použijí 2 moly butyraldehydu. Tím se získá reakční produkt kondenzací dvou molekul diolu), a kondenzací s vyšším podílem diolů, vzniklých butyraldehydu (t.j. 2-ethyl-l,3-hexanbutyraldehydu a 2-butanonu (např.

2- ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol a 3,5-oktandiol), a nižší podíl těchto diolů, vzniklých kondenzací 2-butanonu (např.

3- methyl-3,5-heptandiolu a 3,4-dimethyl-2,4-hexandiolu).

- 126

Způsob C

Použije se shora popsaný syntetický postup s tím rozdílem, že se do reakční nádoby vloží jeden mol 2-butanonu zároveň s rozpouštědlem a katalyzátorem a postupně se přidá jeden mol butyraldehydu. Zvolí se takové reakční podmínky, že vzájemná kondenzace 2-butanonu je pomalá a reaktivnější karbonyl aldehydu reaguje bezprostředně po přidání. Tím se získá reakční produkt s vyšším podílem diolů, vzniklých kondenzací 2-butanonu s butyraldehydem a vzájemnou kondenzací molekul 2-butanonu, a nižší podíl diolu vzniklého vzájemnou kondenzací dvou molekul butyraldehydu.

Způsob D

Shora uvedený způsob C se opakuje za nízkých teplot. 1,0 molu 2-butanonu se rozpustí v pětinásobném objemu suchého tetrahydrofuranu. Získaný roztok se ochladí na -78 °C a postupně se přidá se 0,95 molu hydridu draselného. Po ukončení vývoje vodíku se roztok ponechá stát po dobu jedné hodiny, aby byl umožněn vznik stálejší enolformy, a potom se pomalu za intenzivního míchání přidá jeden mol n-butyraldehydu, přičemž se teplota udržuje na -78 °C. Po ukončení přidávání butyraldehydu se ponechá teplota roztoku postupně stoupnout na teplotu místnosti a roztok se zneutralizuje opatrným přidáním kyseliny sírové. Soli se odstraní filtrací. Nezreagované výchozí materiály se případně odstraní destilací zároveň s použitým rozpouštědlem. Získaná směs, obsahující kondenzační produkty, se hydrogenuje nad Raneyovým niklem při teplotě 100 °C a tlaku 5 MPa po dobu 1 hodiny, čímž se převážně získá diol, vzniklý kondenzací enolformy 2-butanonu s butyraldehydem, t.j. 3,5-oktandiol. Přečištění je možno provést destilací.

127

Směsná kondenzace isobutyraldehydu a methylethylketonu a přeměna na směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku

Použije se shora popsaný způsob C s tím rozdílem, že butyraldehyd se nahradí isobutyraldehydem, kondenzace a redukce se provedou analogickým způsobem a získanými dioly jsou převážně 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a 3-methyl-3,5-heptandiol.

Směsná kondenzace butyraldehydu, isobutyraldehydu a methylethylketonu a přeměna na směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku

Použije se shora popsaný způsob A s tím rozdílem, že se použije směs tvořená vždy jedním molem butyraldehydu, isobutyraldehydu a 2-butanonu. Kondenzace a redukce probíhají analogicky za vzniku směsi 1,3-diolů s osmi uhlíky, která sestává hlavně z těchto látek: 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-1,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol, 3,5-oktandiol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a 3-methyl-3,5-heptandiol a ve které jsou dále přítomna menší množství dalších izomerů, vzniklých kondenzací methylenu 2-butanonu místo methylu.

Směsi získané kondenzací butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo methylethylketonu neobsahují více než 90 hmot.%, s výhodou neobsahují více než 80 hmot.%, výhodněji neobsahují více než 70 hmot.%, ještě výhodněji neobsahují více než 60 hmot.%, a nejvýhodněji neobsahují více než 50 hmot.%, některé určité sloučeniny. Použité reakční směsi nemají obsahovat více než 95 hmot.%, s výhodou nemají obsahovat více než 90 hmot.%, výhodněji nemají obsahovat více než 85 hmot.%, a nejvýhodněji nemají obsahovat více než 80 hmot.%, butyraldehydu nebo isobutyraldehydu.

- i2a

Metoda E

Příprava 1,4-diolů reakcí acetylidů s karbonylovými sloučeninami

Acetylid disodný Na^+-:C C:Na⁺ reaguje s aldehydy a ketony za vzniku nenasycených alkoholů, např.:

OH OH

2R-CO-CH₃ + NaCsCNa--- R—C—C=C~ C— R

I I

CH₃ CH₃

Vzniklý diol s trojnou vazbou se potom částečně redukuje na diol s dvojnou vazbou, nebo se redukuje úplně na nasycený diol. Tato reakce může být rovněž prováděna za užití 18 % suspenze monosodného acetylidů s karbonylovou sloučeninou za vzniku alkoholu s trojnou vazbou, který může být převeden na sodnou sůl a podroben reakci s dalším molem karbonylové sloučeniny, kterou vzniká nenasycený 1,4-diol. Je-li použita směs nenasycených karbonylových sloučenin s diacetylidy, vzniká směs diolů. Je-li použit monoacetylid, mohou být připraveny určité struktury ve vyšších výtěžcích.

Ilustrativní příklad: příprava 6-methyl-2,5-heptandiolu

Acetylid sodný (18 % suspenze ve xylenu) se ponechá reagovat s isobutryaldehydem za vzniku alkoholu s trojnou vazbou (CH₃)₂CH-CHO + NaC CHNa = (CH₃)₂CH-CHOH-C C-H

Vzniklý alkohol s trojnou vazbou se přemění reakcí se zásadou na acetylid sodný R-CHOH-C CNa, který se potom ponechá reagovat s eqimolárním množstvím acetaldehydu za vzniku diolu s trojnou vazbou R-CHOH-C C-CHOH-R'. Tato sloučenina, (CH₃)₂CH-CHOH-C C-CHOH-CH₃, může být izolována jako nenasycený diol, nebo může být redukována katalytickou hydrogenací na příslušnou sloučeninu s dvojnou vazbou namísto vazby trojné,

- 129 případně může být dále redukována katalytickou hydrogenací na nasycený 1,4-diol.

Metoda F

Příprava substituovaných diolů odvozených od cyklických anhydridů, laktonů a esterů dikarboxylových kyselin

Tato metoda přípravy je vhodná pro přípravu diolů, zvláště některých 1,4-diolů, které jsou deriváty anhydridů dikarboxylových kyselin, diesterů a laktonů, není však omezena na 1,4-dioly nebo na dikyseliny se čtyřmi uhlíky.

Tyto typy diolů jsou obecně syntetizovány redukcí příslušného anhydridů, laktonů nebo diesterů bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydridem sodným (Red-Al). Toto redukční činidlo je dodáváno ve formě 3,1 molarního roztoku v touenu a jeho jeden mol poskytuje jeden mol vodíku. Diestery a cyklické anhydridy vyžadují 3 moly Red-Al na jeden mol substrátu. Použijeme-li k ilustraci této metody alkylsubstituovaný derivát anhydridů kyseliny jantarové, je typická redukce prováděna takto:

Anhydrid se nejprve rozpustí v bezvodém toluenu a roztok se vlije do reakční nádoby opatřené dávkovači nálevkou, nechanickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem, na kterou je připevněna sušicí trubka s náplní chloridu vápenatého nebo hydroxidu sodného, zabraňující přístupu vzdušné vlhkosti, a oxidu uhličitého Roztok v toluenu se vlije do dávkovači nálevky a pomalu se přidává do míchaného roztoku anhydridů. Probíhající reakce je exothermní a je provádí se tak, aby teplota stoupla na 80°C. Teplota 80 °C se udržuje po další dobu

- 13(1

• ·

• · ·· • · · · · • · · ·· ♦· asi dvou hodin, během které se provádí dávkování.

Reakční směs se potom ponechá znovu ochladit na teplotu místnosti. Potom se reakční směs přidá do míchaného vodného roztoku HC1 (o koncentraci 20 %), který je chlazen lázní s ledem a vodou, a jehož teplota je udržována mezi 20 až 30 °C. Po okyselení se fáze reakční směsi oddělí v dělicí nálevce a organická vrstva se promyje zředěným roztokem soli do neutrálního pH. Syntetizovaný 1,4-diol se získá sušením tohoto zneutralizovaného roztoku diolu nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrací a stripováním za vakua.

Metoda G

Příprava diolů s jedním nebo dvěma sekundárními nebo terciárními hydroxyly

Obecná metoda přípravy substituovaných diolů laktonů a/nebo diesterů alkylací karboxylové skupiny (skupin) spočívá v reakci s methylmagnesiumbromidu (Grignardova činidla) s alkyllithiovými organokovovými aloučeninami, obvykle s methyl lithiem. Příkladem je reakce:

OH

Θ

2CH3

C—CH3

CH3 ch₂-oh

Tento typ alkylace může být prováděn i s diestery. Při použití přebytku methylačního činidla vznikají dioly, ve kterých j sou obě hydroxylové skupiny terciární.

- 131·*·· ’· • ftftft ft · ftft «

Metoda Η

Příprava substituovaných 1,3-, 1,4- a 1,5-diolů

Obecná metoda přípravy některých 1,3-, 1,4- a 1,5-diolů používá postupy popsané jako metoda A-l a metoda A-2. Namísto cykloalkenů se použijí cyklické alkadieny. Obecný vzorec výchozí látky je

R v tomto vzorci je H nebo Ο-^Ο^alkyl a x je 1, 2 nebo 3. Použité reakce jsou stejné jako u metody A s tím rozdílem, že na každý mol vznikajícího hlavního rozpouštědla vzniká jeden mol ethylenglykolu, jak tomu je například při přípravě 2,2-dimethyl-l,4-hexandiolu z l-ethyl-5,5-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu (CAS č. 79419-18-4)

CH₃

CHj—

I

		C—OH	OH 1
		ch₃-c^	ch₂
c*^c		b C—OH	1 ch₂ 1
1 c₂h₅		1	OH
	c₂h₅

Příprava polyethoxylovaných derivátů

Polyethoxylované deriváty diolových hlavních rozpouštědel se obvykle připravují ve vysokotlakých reaktorech pod dusíkovou atmosférou. Vhodné množství ethylenoxid se za vysoké teploty (80 až 170 °C) přidá do směsi diolového rozpouštědla a hydroxidu draselného. Vypočte se množství ethylenoxidu, potřebné vzhledem k použitému množství diolového rozpouštědla, aby se na každou

A« • A A

132 • AAAA

AA AA

A A A A A AAA

AAAA ·

A A A

A· ·· molekulu diolu adoval žádaný počet ethylenoxidových skupin. Po ukončení reakce, například po 1 hodině se zbývající nezreagovaný ethylen oxid odstraní evakuací.

Ilustrativní příklad: příprava tetraethoxyderivátu 3,3-dimethyl-1,2-butandiolu

Do dvoulitrového Parrova reaktoru s možností regulace teploty se nadávkuje 354 g (3,0 moly) 3,3-dimethyl-l,2-butandiolu a 0,54 g hydroxidu draselného. Reaktor se profouká dusíkem a třikrát se evakuuje na tlak 8kPa. Reaktor se potom znovu naplní dusíkem na atmosférický tlak a zahřeje se na 130 °C. Tlak v reaktoru se potom mírnou evakuací nastaví na hodnotu mírně nižší, než je tlak atmosférický. Během jedné hodiny se přidá ethylenoxid (528 g 12,0 mol) při udržování teploty 130 °C. Po další asi jedné hodině se obsah reaktoru ochladí na 90 °C a evakuací se odstraní veškerý zbylý ethylenoxid.

Příprava polyethoxylovaných derivátů s methylovou koncovou skupinou

Polyethoxylované deriváty diolů s methylovou koncovou skupinou se obvykle připravují buď reakcí methoxypoly(ethoxy)ethylchloridů (t.j. CH3O-(CH₂CH₂O)_n-CH₂CH₂-Cl) o žádané délce řetězce s příslušným diolem, nebo rekcí polyethylenglykolu s koncovou methylovou skupinou (t.j. CH₃O-(CH₂CH₂O)_n-CH₂CH₂-OH) o požadované délce řetězce s epoxidovým prekurzorem diolu, nebo kombinací těchto metod.

Ilustrativní příklady:

Příprava tetraethoxyderivátu 2-methyl-2,3-butandiolu s methylovými koncovými skupinami (CH₃)₂C(OH)CH(CH₃)(OCH₂CH₂)₄OCH3

Do litrové trojhdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, zpětným chladičem, teploměrem a systémem pro regulaci

- 133 • to • · • « • « ··· ·· ♦

• ···· i · ·· to · 1 • ·· »· to · <

• to 4 >· ♦· teploty (Thermowatch I²R)^R se přidá tetraethylenglykolmethyléter (208 g 1,0 mol) a kovový sodík (Aldrich, 2,3 g, 0,10 mol) a tato směs se zahřeje v argonové atmosféře na 100 °C. Poté co se sodík rozpustí, přidá se 2-methyl-2,3-epoxybutan (86 g, 1,0 mol) a vzniklý roztok se míchá přes noc v argonové atmosféře při 120 °C. Pomocí ¹²C-NMR (dmso-dg) se na základě vymizení epoxidového píku určí, kdy je reakce ukončena. Reační směs se ochladí, vlije se do stejného objemu vody, zneutralizuje se pomocí 6N HCl nasycené chloridem sodným a extrahuje se dvakrát dichloromethanem. Kombinované dichloromethanové vrstvy se vysuší nad síranem sodným a rozpouštědlo se stripuje za vzniku surového syntetizovaného polyetheralkoholu. Dále se může provést přečištění frakční vakuovou destilací.

Příprava methoxytriethoxyethyethylchloridu

Do litrové trojhdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, zpětným chladičem, teploměrem a systémem pro regulaci teploty (Thermowatch I²R)^R se pod argonem přidá tetraethylenglykolmethyléter (208 g 1,0 mol). Po kapkách se za intenzivního míchání během 3 hodin přidá thionylchlorid (256,0 g 2,15 mol), přičemž se teplota udržuje v rozmezí 50 až 60 °C. Reakční směs se potom zahřívá přes noc na 55 °C. Při potom provedených měřeních ^LOC-NMR (D₂0) je zaznamenán pouze malý pík při 60 ppm, který odpovídá nezreagovanému alkoholu a výrazný pík při 43 ppm, náležející chlorovanému produktu (-CH₂C1). K reakční směsi se pomalu přidá roztok chloridu sodného, dokud se nerozloží thionylchlorid. Reakční směs se přelije do asi 300 ml nasyceného roztoku chloridu sodného a extrahuje se 500 ml methylenchloridu. Organická vrstva se vysuší a rozpouštědlo se stripuje na rotačním odpařováku za vzniku surového methoxyethoxyethylchloridu. Může se provést přečištění pomocí frakční vakuové destilace.

- 134

9 • · • 9999 ·· • *9 9

9 99

999 9 9

9 9

99

Příprava tetraethoxyderivátu 2-methyl-1,3-pentandiolu s methylovými koncovými skupinami C₂HgCH(OH)CH(CH₃)CH₂(OCH₂CH₂)₄0CH₃

Alkohol C₂H₅CH(OH)CH(CH₃)CH₂OH (116 g, 1,0 mol), se nadávkuje do litrové tříhrdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, zpětným chladičem a systémem pro regulaci teploty (Thermowatch^R, I²R) zároveň se 100 ml tetrahydrofuranu jako rozpouštědla. Do tohoto roztoku se postupně přidá hydrid sodný (32 g 1,24 mol) a směs se vaří pod zpětným chladičem tak dlouho, až ustane vývoj plynů. Přidá se methoxytriethoxyethylchlorid (242 g 1,2 mol, připravený jak uvedeno shora) a vaří se pod zpětným chladičem po dobu 48 hodin. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti a přidá se za míchání po kapkách voda, aby se rozložil přebytečný hydrid. Tetrahydrofuran se odstraní stripováním na rotační odparce. Surový produkt se rozpustí ve 400 ml vody, ve které bylo předem rozpuštěno takové množství chloridu sodného, že vznikl skoro nasycený roztok. Vzniklá směs se potom dvakrát extrahuje vždy 300 ml dichloromethanu. Kombinované dichloromethanové vrstvy se vysuší nad síranem sodným a stripováním rozpouštědla na rotační odparce se získá surový produkt. Přečištění se může provést dalším stripováním nezreagovaných výchozích látek a nízkomolekulárních produktů za vakua při 150 °C. Případné další čištění vakuovou destilací poskytuje syntetizovaný polyéter.

Příprava polypropoxyderivátů

Použije se třihrdlá baňka opatřená magnetickým míchadlem chladičem chlazeným pevným C0₂, dávkovači nálevkou, teploměrem a systémem regulace teploty (Therm-O-Watch, I2R). Z aparatury se profoukáním proudem dusíku odstraní vzduch a připojí se k ní zařízení pro práci pod dusíkovou atmosférou. Do baňky se nadávkuje suchý alkohol nebo diol, který má být propoxylován. Dále se do baňky postupně pomalu přidává 0,1-5 mol % kovového sodíku, přitom se baňka zahřívá, je-li to nutné, aby se sodík rozpustil. Reakční směs se potom zahřeje na 80 až 130 °C a po kapkách se z dávkovači nálevky přidává propylenoxid (Aldrich) • 99

9 · • ·Α

9 9

135 -Í :

999 ·

9999

9

takovou rychlostí, aby na zpětném chladiči s pevným C0₂docházelo k mírnému refluxu. V přidávání propylenoxidu se pokračuje tak dlouho, až se přidá množství propylenoxidu odpovídající žádanému stupni propoxylace. Pokračuje se v zahřívání tak dlouho, až ustane reflux propylenoxidu, a teplota se poté udržuje na stejné výši další hodinu, aby byl zaručeno úplné zreagování složek reakční směsi. Reakční směs se potom ochladí na teplotu místnosti a zneutralizuje se opatrným přidáním vhodné kyseliny jako je kyselina methansulfonová. Po odstranění solí filtrací se získá syntetizovaný propoxylovaný produkt. Průměrný stupeň propoxylace se obvykle ověří na základě -'-H-NMR spektra.

Příprava polybutoxyderivátů

Použije se třihrdlá foaňka opatřená magnetickým míchadlem chladičem chlazeným pevným C0₂, dávkovači nálevkou, teploměrem a systémem regulace teploty (Therm-O-Watch, I2R). Z aparatury se profoukáním proudem dusíku odstraní vzduch a připojí se k ní zařízení pro práci pod dusíkovou atmosférou. Do baňky se nadávkuje suchý alkohol nebo diol, který má být propoxylován. Dále se do baňky postupně pomalu přidává 0,1-5 mol % kovového sodíku, přitom se baňka zahřívá, je-li to nutné, aby se sodík rozpustil. Reakční směs se potom zahřeje na 80 až 130 °C a po kapkách se z dávkovači nálevky přidává -butylenoxid (Aldrich) takovou rychlostí, aby na zpětném chladiči s CO₂ docházelo k mírnému refluxu. V přidávání butylenoxidu se pokračuje tak dlouho, až se přidá množství butylenoxidu odpovídající žádanému stupni propoxylace. Pokračuje se v zahřívání tak dlouho, až ustane reflux butylenoxidu, a teplota se poté udržuje na stejné výši další hodinu, aby bylo zaručeno úplné zreagování složek reakční směsi. Reakční směs se potom ochladí na teplotu místnosti a zneutralizuje se opatrným přidáním vhodné kyseliny jako je kyselina methansulfonová. Po odstranění solí filtrací se získá syntetizovaný propoxylovaný produkt. Průměrný stupeň propoxylace se obvykle ověří na zaklade H-NMR spektra.

136 • toto·· to·· · « • · <

• to ··

Příprava polytetramethylenoxyderivátů

0,1 mol suchého alkoholu nebo diolu se nadávkuje do tříhrdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, chladičem, teploměrem a zařízením pro práci pod argonem. Je-li požadovaný průměrný stupeň tetramethylenoxylace jedna na jednu hydroxylovou skupinu, přidá se 0,11 mol 2-(4-chlorobutoxy)tetrahydropyran (ICI) na jeden mole hydroxylových skupin. Je-li třeba, přidá se rozpouštědlo jako suchý tetrahydrofuran, dioxan nebo dimethylformamid. Potom se po malých dávkách za intenzivního míchání přidá hydrid sodný (v přebytku 5 mol % vzhledem ke chlorované sloučenině), přičemž se teplota udržuje v rozmezí 30 až 120 °C. Po zreagování celého přidaného množství hydridu se teplota udržuje na stejné výši, dokud nejsou všechny hydroxyly naalkylovány, doba k tomu potřebná je obvykle 4 až 24 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí a přebytek hydridu se rozloží opatrným postupným přidáním methanolu. Potom se přidá stejný objem vody a pH se přidáním kyseliny sírové nastaví na hodnotu 2. Po zahřátí na teplotu 40 °C, která se udržuje po dobu 15 minut, aby se zhydrolyzovaly tetrahydropyranylové chránící skupiny, se reakční směs zneutralizuje hydroxidem sodným a rozpouštědlo se stripuje na rotační odparce. Odparek se převede do éteru nebo methylenchloridu a soli se odstraní filtrací. Stripováním se získá surový tetramethylenoxyderivát alkoholu nebo diolu. Další přečištění se může provést vakuovou destilací. Má-li být konečný průměrný stupeň tetramethylenoxylace nižší než jedna, použije se přiměřeně nižší množství chlorované sloučeniny a hydridu. Je-li třeba dosáhnout vyšší průměrné stupně tetramethylenoxylace než jedna, opakuje se cyklicky celý proces tak dlouho, dokud se nedosáhne žádaného stupně alkoxylace.

Příprava alkylmonoglyceryléterů a arylmonoglyceryléterů

Vhodné metodě přípravy alkyl- a/nebo arylmonoglyceryléterů předchází příprava odpovídajícího alkylglycidyletherového prekurzoru. Ten se potom převádí na ketal, který se dále • · · ·· · ·

99

9 9 9

9 9

999 99

137

99 99

9 9 9 9 · • · · ·· _t · ·♦·· * • · · ♦ ···· ·· ·· hydrolyzuje na monoglyceryl ether (diol). Dále je uveden ilustrativní příklad přípravy preferovaného n-pentylmonoglyceryléteru, (t.j. 3-(pentyloxy)-1,2-propandiolu) n-C₅ ^h11-°-CHOH-CH₂ OH.

Příprava 3 -(pentyloxy)-1,2-propandiolu

Do tříhrdlé dvoulitrové varné baňky (opatřené míchadlem s horním náhonem, vodním zpětným chladičem, rtuťovým teploměrem a dávkovači nálevkou) se nadávkuje 546 g 50 % vodného NaOH a 38,5 g hydrogensíranu tetrabutylamonia, který je katalyzátorem převodu fází (phase transfer katalyzátor, PTC). Mícháním se obsah baňky rozpustí a potom se přidá 200 g 1-pentanolu a asi 400 ml hexanů (směs izomerů s 85 % n-hexanu). Dávkovači nálevka se naplní 418 g epichlorohydrinu, který se potom pomalu (po kapkách) přidává do míchané reakční směsi. Teplota se reakčním teplem postupně zvyšuje na 68 °C. Po přidání celého množství epichlorhydrinu se reakce ponechá probíhat po dobu 1 hodiny (bez vnějšího zahřívání).

Surová reakční směs se zředí 500 ml teplé vody, mírně se promíchá a potom se ponechá oddělit vodná vrstva, která se následně oddělí. Hexanová vrstva se za míchání znovu zředí 1 litrem teplé vody a pH takto získané směsi se upraví na hodnotu 6,5 přidáním zředěné vodné kyseliny sírové. Znovu se oddělí vodní vrstva, která se vylije do odpadu, a hexanová vrstva se potom třikrát vytřepe vodou. Hexanová vrstva se poté oddělí, a jejím odpařením do sucha na rotační odparce se získá surový n-pentylglycidyléher.

Acetonace (přeměna na ketal)

Do tříhrdlé dvoulitrové varné baňky (opatřené míchadlem s horním náhonem, vodním zpětným chladičem, rtuťovým teploměrem a dávkovači nálevkou) se nadávkuje 1 litr acetonu. Do acetonu se za míchání přidá 1 ml SnCl₄. Do dávkovači nálevky, připojené k této varné baňce, se přidá 200 g právě připraveného n-pentylglycidyléteru. Glycidyléter se velmi pomalu přidává do míchaného acetonového roztoku (rychlost přidávání je nastavena ·· í <

··

138 • · ··· · • · · • ·♦·» ·* * tak, aby byl omezen vzestup teploty způsobený reakčním teplem). Reakce se ponechá po přidání celého množství glycidyléteru probíhat po dobu 1 hodiny (při maximální teplotě 52 °C).

Hydrolýza

Aparatura se přizpůsobí pro destilaci a opatří se topným hnízdem a regulátorem teploty. Surová reakční směs se zkoncentruje oddestilováním 600 ml acetonu. Do ochlazeného zkoncentrovaného roztoku se přidá 1 litr vodné 20 % kyseliny sírové a 500 ml směsi hexanových izomerů. Obsah baňky se potom za míchání zahřeje na 50 °C (aparatura je přizpůsobena, aby se uvolněný aceton zkondenzoval a oddělil se). Hydrolýza se provádí tak dlouho, až analýza prováděná tenkovrstvou chromatografií (Thin Layer Chromatography - TLC) prokáže ukončení reakce. Surová reakční směs se ochladí a vodná vrstva se oddělí a vyleje do odpadu. Organická vrstva se potom zředí 1 litrem teplé vody a pH se nastaví na hodnotu 7 přidáním zředěného vodného NaOH (1 N). Vodná vrstva se znovu oddělí a organická fáze se třikrát vytřepe vodou. Organická fáze se potom oddělí a odpaří na rotační odparce. Odparek se zředí čerstvou dávkou izomerů hexanu a produkt se extrahuje do roztoku methanol/voda (hmotnostní poměr 70/30). Roztok methanol/voda se znovu do sucha odpaří na rotační odparce (s přídavkem methanolu, jehož účelem je podpořit odpaření vody). Horkou filtrací tohoto odparku přes mikrofiltr ze skleněných vláken se získá n-pentylmonoglyceryléter.

Příprava di(hydroxyalkyl)éterů

Příprava bis(2-hydroxybutyl)éteru

Tříhrdlá varná baňka o objemu 500 ml, opatřená magnetickým míchadlem, teploměrem, dávkovači nálevkou, zpětným chladičem, přívodem argonu a umístěná v topném hnízdě se profouká argonem. Potom se do ní nadávkuje 1,2-butandiol (270 g, 3 mol, Aldrich) a kovový sodík (1,2 g, 0,05 mol, Aldrich), a sodík se ponechá rozpustit. Reakční směs zahřeje 100 °C a za míchání se po

139

• ···* ·· « · · • · « ·

·· ·· kapkách přidá epoxybutan (71 g, 1 mol, Aldrich). Pokračuje se v zahřívání až ustane reflux epoxybutanu a poté se zahřívá ještě po dobu 1 hodiny, aby bylo dosaženo úplné konverze. Reakční směs se zneutralizuje kyselinou sírovou, soli se odstraní filtrací, a frakční destilací získané kapaliny za sníženého tlaku se odstraní přebytek butandiolu. Syntetizovaný éter se získá jako destilační zbytek. Tento produkt se může dále přečistit vakuovou destilací.

Příprava bis(2-hydroxycyklopentyl)éteru

Tříhrdlá varná baňka o objemu 1 1, opatřená magnetickým míchadlem, teploměrem, dávkovači nálevkou, zpětným chladičem, přívodem argonu a umístěná v topném hnízdě se profouká argonem. Potom se do ní nadávkuje 1,2-cyklopentandiol (306 g, 3 mol, Aldrich) a komplex fluoridu boritého s diethyléterem (0,14 g, 0,01 mol, směs isomerů cis a trans, Aldrich) Za míchání se po kapkách přidá cyklopentenoxid (84 g, 1 mol, Aldrich) a reakční směs se udržuje při teplotě 10 až 40 °C dokud všechen cyklopentenoxid nezreaguje. Reakční směs se zneutralizuje hydroxidem sodným a frakční destiladí získané kapaliny za sníženého tlaku se odstraní přebytek cyklopentandiolu. Syntetizovaný éter se získá jako destilační zbytek. Tento produkt se může dále přečistit vakuovou destilací.

Některé aspekty přípravy

Shora uvedená hlavní rozpouštědla B a některé směsi hlavních rozpouštědel B a sekundárních rozpouštědel umožňuj í přípravu premixů obsahujících aktivní látku přípravku pro změkčování tkanin A (55 až 85 hmot.%, s výhodou 60 až 80 hmot.%, výhodněji 65 až 75 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost premixu) hlavní rozpouštědlo B (10% až 30 hmot.%, s výhodou 13 až 25 hmot.%, výhodněji 15% až 20 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost premixu) a případně i vodorozpustné rozpouštědlo C (5 až 20 hmot.%, s výhodou 5 až 17 hmot.%, výhodněji 5 až 15 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost premixu). Hlavní rozpouštědla B • ·

- 140 mohou být případně nahrazena směsí účinného množství hlavního rozpouštědla B a některých shora uvedených rozpouštědel, která sama o sobě j sou nevhodná. Tyto premixy obsahuj i požadované množství aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin tkanin A, dostatek hlavního rozpouštědla B, a případně rozpouštědlo C, které umožňuje, aby premix měl při určitém požadovaném teplotním rozmezí určitou požadovanou viskozitu. Typické viskozity vhodné pro zpracování jsou nižší než 1 Pa.s, s výhodou nižší než 500 mPa.s, výhodněji nižší než 300 mPa.s. Práce při nízkých teplotách zvyšuje bezpečnost, minimalizuje odpařování rozpouštědel, minimalizuje degradaci a/nebo ztráty materiálů jako je aktivní látka biodegradovatelného přípravku pro změkčování tkanin, parfémy a podobně, a snižuje nároky na zahřívání, čímž dochází k úsporám nákladů na zpracování. Další ochranu aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin může poskytovat například přítomnost chelatačního činidla jako je ethylenediaminpentaoctová kyselina během přípravy aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin. Výsledkem je snížení vlivu na okolní prostředí a zvýšení bezpečnosti postupu používaného pro přípravu.

Příklady premixů a postupů jejich použití jsou premixy jejichž příprava je podrobněji popsána v následujících příkladech provedení vynálezu, které obsahující 55 až 85 %, s výhodou 60 až 80 %, výhodněji 65 až 75 % aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin A, smísené s 10 až 30 %, s výhodou s 13 až 25 %, výhodněji s 15 až 20 % hlavního rozpouštědla, jako například 1,2-hexanediolu a 5 až 20 %, s výhodou 5 až 15 % vhodného vodorozpustného rozpouštědla C, jako je ethanol a/nebo isopropanol.

Tyto premixy mohou být použity pro přípravu hotových přípravků postupem sestávajícím z těchto kroků:

1. Příprava premixu z aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin obsahujícího asi 11 % ethanolu a asi 17 % hlavního rozpouštědla a ponechání tohoto premixu vychladnout na teplotu místnosti.

2. Smísení parfému a premixu.

3. Příprava násady složené z vody a HCl při teplotě • ·

141 • · · · · · • · · · · · • · · · · • · · · · · · • · ·· ·· ·· místnosti .

4. Přidání premixu do této vodné násady za intenzivního míchání.

5. Úprava viskozity roztoku na požadovanou hodnotu přídavkem roztoku CaCl₂.

6. Přidání roztoku barviva a dosažení žádaného zabarvení.

Pro přípravu premixů, vhodných k přípravě přípravků podle tohoto vynálezu, mohou být použity aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin (DEQA), hlavní rozpouštědla a případně i vodorozpustná rozpouštědla.

Pro komerční účely se čiré přípravky podle tohoto vynálezu plní do nádob, konkrétně do láhví, speciálně do průhledných láhví (ačkoli mohou být použity i průsvitné láhve), vyrobených z polypropylenu (který však může být nahrazen sklem, orientovaným polyethylenem a podobně), přičemž tyto láhve mají světle modrý odstín, který může kompenzovat případné žluté zabarvení přípravku, nebo zabarvení přípravku, které může postupně vzniknout při jeho skladování (pro krátkodobé skladování a pro perfektně čiré a bezbarvé produkty mohou být použity čiré a bezbarvé nádoby, nebo nádoby jiného odstínu), a dále materiál těchto láhví obsahuje absorbér UV záření, který minimalizuje vliv ultrafialového světla na materiál obsažený uvnitř láhví, speciálně na vysoce nenasycené aktivní látky (tyto UV-absorbéry mohou být rovněž na povrchu láhví). Celkový efekt průhlednosti nádob spočívá v tom, že umožňuje demonstrovat čirost a bezbarvost přípravků a tak ubezpečit zákazníka o kvalitě produktu.

Shora uvedený popis syntetických metod má pouze ilustrativní význam, má pomoci odborníkům v dané oblasti k pochopení tohoto vynálezu a neomezuje jeho předmět. Pokud není uvedeno jinak, jsou veškeré v popisu a příkladech provedení tohoto vynálezu uvedené údaje koncentrací v procentech, poměrech a dílech hmotnostní procenta, poměry a díly, a všechny číselné meze jsou normální aproximace. Příslušné části všech citovaných dokumentů jsou zde uvedeny jako odkazy.

- 142

Příklady provedení vynálezu

V následujících tabulkách je uveden obsah jednotlivých mastných acylů v N,N-di(acyl-oxyethyl)-N,N-dimethylamoniumchloridech (DEQA), které jsou vhodné jako aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu.

acylové skupiny	DEQA¹	DEQA²	DEQA³	DEQA⁴	DEQA⁵
C12	stopy	stopy	0	0	0
C14	3	3	0	0	0
C16	4	4	5	5	5
C18	0	0	5	6	6
C14 :1	3	3	0	0
C16:l	11	7	0	0	3
C18 :1	74	73	71	68	67
C18 :2	4	8	8	11	11
C18 :3	0	1	1	2	2
C20:l	0	0	2	2	2
C20 a vyšší	0	0	2	0	0
neznámé	0	0	6	6	7
celkově	99	99	100	100	102
IV	86-90	88-95	99	100	95
cis/trans	20-30	20-30	4	5	5
TPU	4	9	10	13	13

TPU = celkový hmotnostní obsah polynenasycených acylových skupin

- 143

acylové			DEQA⁸
skupiny	DEQA^b	DEQA'
C14	0	1	0
C16	11	25	5
C18	4	20	14
C14 :1	0	0	0
C16:l	1	0	1
C18:l	27	45	74
C18 :2	50	6	3
C18 :3	7	0	0
j iné	0	3	3
celkově	100	100	100
IV	125-138	56	není známo
cis/trans (C18:l)	není známo	7	není známo
TPU	57	6	není známo

V následujích tabulkách je uveden obsah mastných acylů v N,N-di(acyl-oxyethyl)-Ν,Ν-dimethylamoniumchloridech (DEQA) s rozvětvenými acyly vyšších mastných kyselin.

kyselina, ze které je odvozen acyl	DEQA¹⁰	DEQA¹¹	DEQA¹²
isomyristová	-	1-2	-
myristová	7-11	0,5-1	-
isopalmitová	6-7	6-7	1-3
palmitová	4-5	6-7	-
isostearová	70-76	80-82	60-66
stearová	-	2-3	8-10
isoolejová	-	-	13-17
olejová	-	-	6-12
IV	3	2	7-12

144 • ·· · 9 původ acylové skupiny označení aktivní látky

DEQA¹³

DEQA¹⁴

DEQA¹⁵

DEQA¹⁶

DEQA¹⁷

DEQA¹⁸

DEQA¹⁹

DEQA²⁰

DEQA²¹

DEQA²²

DEQA²³

DEQA²⁴

DEQA²⁵ rozvětvená mastná kyselina 1 rozvětvená mastná kyselina 2 rozvětvená mastná kyselina 3 rozvětvená mastná kyselina 4

-heptyldekanová kyselina 9-methoxyoktadekanová kyselina

10-methoxyoktadekanová kyselina 9 -i sopropoxyokt adekanová kyse1ina

10-isopropoxyoktadekanová kyselina směs isomerů methoxyoktadekanové kyseliny fenyloktadekanová kyselina methylfenyloktadekanová kyselina fenoxyoktadekanová kyselina směs mastných kyselin používaných k přípravě DEQA A DEQA v poměru 65:35 směs mastných kyselin používaných k přípravě DEQA A DEQA v poměru 65:35

V následujících příkladech jsou uvedena složení čirých nebo průsvitných produktů, které mají přijatelnou viskozitu.

Přípravky uvedené v následujících příkladech jsou připravovány tak, že že se nejdříve připraví premix změkčovadla smísením vhodných množství aktivních látek na bázi rozvětvených DEQA a aktivních látek na bázi nenasycených DEQA. Nejsou-li aktivní látky změkěovadel za teploty místnosti kapalné, mohou být zahřívány na takovou teplotu, až se roztaví, např. na 55 až 66 °C. Aktivní látka přípravku pro změkčování tkanin se mísí za užití míchadla IKA RW 25^R po dobu 2 až 5 minut při 150 ot./min. Odděleně se smísením HCl s deionizovanou (DI) vodou připraví za teploty místnosti násada kyselina/voda. Nejsou-li aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin a/nebo hlavní rozpouštědlo (rozpouštědla) kapalné za teploty místnosti, a je-li nutné je z tohoto důvodu zahřívat, musí být násada kyselina/voda rovněž zahřáta asi na 38 °C a tato teplota musí být udržována

145 • · 0 0 0 • · · · 0 · 0 • · 0

00 00 zahříváním na vodní lázni. Hlavní rozpouštědlo (rozpouštědla) (zahřátá, pokud jejich bod tání je vyšší než teplota místnosti) se přidají do premixu změkčovadla a tento premix se mísí po dobu 5 minut. Potom se násada kyselina/voda přidá do premixu změkčovadla a mísí se po dobu 20 až 30 minut nebo tak dlouho, dokud přípravek není čirý a homogenní. Pokud je třeba, ponechá se potom přípravek vychladnout na teplotu místnosti.

Příklady 1 až 6 složení přípravku (hmot %)

složky	příkl. č.l	příkl. č.2	příkl. č.3	příkl. č .4	příkl. č.5	příkl. č.6
DEQA²	19,9	-	15,3	-	32,5	-
DEQA⁸	-	19,9	-	15,3	-	32,5
DEQA¹⁰	10,7	10,7	15,3	15,3	17,5	17,5
ethanol	-	-	-	2	2	2
1,2-hexandiol	18	18	18	18	28	28
HCl (pH 2-3,5)	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005
deštil, voda		zbytek do	100 %

DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztoku ··· · * · ·· «

146

Příklady 7 až 12

složky	složení přípravku (hmot %)
příkl. č.7	příkl. č.8	příkl. č. 9	příkl. č.10	příkl. č.ll	příkl. č.12
DEQA²	19,9	-	-	-	32,5	-
DEQA⁸	-	-	19,9	19	-	19
DEQA¹¹	10,7	-	-	-	-	-
DEQA¹²	-	28	-	-	-	-
DEQA¹³	-	-	5,4	-	-	-
DEQA¹⁴	-	-	5,4	-	-	-
DEQA¹⁵	-	-	-	5	9	-
DEQA¹⁶	-	-	-	6	9	-
DEQA¹⁸	-	-	-	-	-	6
DEQA¹⁹	-	-	-	-	-	6
1,2-hexandiol	18	15	18	18	28	18
ethanol	-	1	-	-	-	1
parfém	1,2	1	1,2	1,35	2	1,
HC1 (pH 2-3,5)	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005
deštil, voda		zbytek do	100 %

DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztoku ·>· · 4 • · 4 ·· *·

- 147

Příklady 13 až 18

složky	složení přípravku (hmot %)
příkl. č.13	příkl. č.14	příkl. č.15	příkl. č.16	příkl. č.17	příkl. č.18
DEQA¹	19,9	-	-	-	-	-
DEQA⁶	-	17	-	-	-	-
DEQA⁸	-	-	19,9	-	-	-
DEQA⁹	-	-	-	-	19,9	19,9
DEQA¹⁰	-	6,8	7	7	7	7
DEQA¹¹	5,3	-	-	-	-	-
DEQA²⁰	5,3	-	-	-	-	-
DEQA²¹	-	6,8	-	-	-	-
DEQA²²	-	-	3,7	-	-	-
DEQA²³	-	-	-	3,7	-	-
DEQA²⁴	-	-	-	-	3,7	-
DEQA²⁵	-	-	-	-	-	3,7
1,2-hexandiol	9	9	18	18	18	9
2-ethyl-l,3-hexan-
diol	8	-	-	-	-	9
2,2,4-trimethyl-
-1,3-pentandiol	-	9	-	-	-	-
ethanol	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2
parfém	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005
destilovaná voda		zbytek do	100 %

DEQA =85 aktivní látky (složky) v ethanolovém roztoku

• · ···

148

Příklady 19 až 21

složky	složení přípravku (hmot %)
příkl. č.19	příkl. č.20	příkl. č.21
DEQA²⁴	30	-	15
DEQA²⁴	-	30	15
1,2-hexandiol	18	18	18
HCl (pH 2-3,5)	0,005	0,005	0,005
destilovaná voda		zbytek do 100 %

DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztoku

Shora uvedené přípravky jsou čiré nebo průhledné produkty s přijatelnou viskozitou.

Přípravky podle příkladů 22 až 27 se připravují za teploty místnosti tímto způsobem:

1. Připraví se vodná násada obsahuj ící HCl.

2. Odděleně se smísí parfém a Tenox s diesterovou aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin.

3. Za míchání se přidává směs obsahující diesterovou aktivní látku k vodné násadě s HCl.

4. Asi v polovině přidávání diesterové aktivní látky se přidá 10 až 20 % roztoku CaCl₂.

5. Po skončení přidávání aktivní látky se za míchání přidá zbytek roztoku CaCl₂.

149

0 0 · • 0 0·

0 0 ·

0 0 *0 00

Příklady 22 až 27

složky	složení přípravku (hmot %)
příkl. č.22	příkl. č.23	příkl. č.24	příkl. č.25	příkl. č.26	příkl. č.27
DEQA¹	18	-	15	-	-	-
DEQA¹	-	18	-	12	-	-
DEQA¹⁰	9,2	9,2	15	12	-	-
DEQA¹⁰	-	-	-	-	20,8	-
DEQA¹⁰	-	-	-	-	-	28
parfém	1,35	1,35	1,35	1,35	1,35	1,35
Tenox 6	0,04	0,04	0,04	0,04	0,04	0,04
CaCl₂ (25 % roztok)	2	2	2	2	2	2
HCl IN	0,30	0,30	0,30	0,30	0,30	0,30
destilovaná voda			zbytek	do 100	%

DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztoku

Shora uvedené přípravky jsou účinné disperzní přípravky s dobrou stabilitou.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Biodegradovatelné látky pro změkčování tkanin zvolené ze skupiny látek tvořené

1. látkou obecného vzorce:

(R)44n-N(+)-[(CH₂)n-Y-R¹l_m (1) kde R je vodík nebo krátký alkylový nebo hydroxyalkýlový řetězec C-j^-Cg, m je 2 nebo 3, n je 1 až 4, Y je -0-(0)0-, -(R)N-(0)C-, -C(O)-N(R)- nebo -0(0)-0-, a je-li Y -0-(0)0- nebo -(R)N-(0)C-, je celkový počet uhlíkových atomů ve skupině R¹ plus jedna 6 až 22, avšak pouze v jedné z těchto dvou skupin R¹ nebo YR¹ může být počet uhlíků nižší než 12, a v takovém případě je ve druhé z těchto dvou skupin počet uhlíků alespoň 16, R¹ je nenasycený nebo rozvětvený alkyl C₅-C₂₁, který může být substituovaný, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 5:95 až 95:5, a v případě nenasycené alkylové skupiny je jodové číslo mastné kyseliny příslušející této skupině R¹ 20 až 140, a protiiontem X může být jakýkoliv anion kompatibilní s kationtem této látky;
2. látkou obecného vzorce:

R N(+)CH2CH ³ CH_2Yr1 (2) kde Y, R, R¹, a X^^ mají tentýž význam jak uvedeno shora.
3. směsmi těchto látek, přičemž:

tato látka může obsahovat až 20 % molekul, jejichž řetězce mají všechny stejnou délku, a ve kterých jednou ze skupin je

151 » · · · · φφφ φφφφ ♦· ♦♦ skupina -OH, -N(R)H nebo -C(O)OH a

R je s výhodou vodík nebo alkylová nebo hydroxyalkýlová skupina C^^-Cg, n je s výhodou 2, Y je s výhodou -O-(O)C-, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je s výhodou 12 az 22 a R je s výhodou rozvětvený nebo nenasycený alkyl, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je s výhodou 75:25 až 25:75, jodové číslo nenasycených alkylových skupin příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ je s výhodou 50 až 130, a protiiont X je s výhodou zvolen ze skupiny sestávající z chloridu, bromidu, methylsíranu, ethylsíranu, síranu a dusičnanu,

R je výhodněji zvolen ze skupiny sestávájícící z methylu, ethylu, propylu, hydroxyethylu a benzylu, m je výhodněji 2, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je výhodněji 13 až 19 a R¹ je rozvětvený nebo nenasycený alkyl, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 50:50 až 30:70, jodové číslo nenasycených alkylových skupin příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ je výhodněji 70 až 115 a protiiont X je výhodněji chlorid.

2. Látka pro změkčování tkanin podle nároku 1 vyznačující se tím, že jej i obecný vzorec je (R)4<n-N(⁺i-[(CH2in-Y-R¹]m (i) kde

R je vodík nebo krátký alkylový nebo hydroxyalkýlový řetězec C₁-Cg, m je 2 nebo 3, Y je -O-(O)C-, celkový počet uhlíkových atomů ve skupině R¹ plus jedna je 6 až 22, avšak pouze v jedné z těchto dvou skupin R¹ nebo YR¹ může být počet uhlíků nižší než 12, a v takovém případě je ve druhé z těchto dvou skupin počet uhlíků alespoň 16, R¹ je nenasycený nebo rozvětvený alkyl ^C5”^C21' ^kterÝ může být substituovaný, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 75:25 až 25:75, a v případě

152 .«· ·· »·· «·* .« ··· ··«· ·· »· nenasycené alkylové skupiny je jodové číslo mastné kyseliny příslušející této skupině R¹ 50 až 130,

R je s výhodou vodík nebo alkylová nebo hydroxyalkýlová skupina C₁-C₃, n je 2, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je s výhodou 12 až 22 a X je s výhodou zvolen ze skupiny sestávající z chloridu, bromidu, methylsíranu, ethylsíranu, síranu a dusičnanu,

R je výhodněji zvolen ze skupiny sestávajícící z methylu, ethylu, propylu, hydroxyethylu a benzylu, m je s výhodou 2, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je výhodněji 14 až 20 a R¹ je rozvětvený nebo nenasycený alkyl s počtem uhlíků 13 až 19, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 50:50 až 30:70, a přičemž jodové číslo nenasycených alkylových skupin příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ je výhodněji 70 až 115 a protiiont, X^- je výhodněji chlorid.

3. Látka pro změkčování tkanin podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že sestává ze směsí sloučenin obsahujících bud' 1) převážně rozvětvené alkylové skupiny R¹, nebo 2) převážně nenasycené alkylové skupiny R¹.
4. Látka pro změkčování tkanin podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že sestává ze sloučenin obsahujících směsi buď 1) převážně rozvětvených alkylových skupin R¹, nebo 2) převážně nenasycených alkylových skupin R¹.
5. Přípravek pro změkčování tkanin, jehož složkou je

A. 2 až 80 hmot.%, s výhodou 13 až 75 hmot.%, výhodněji 15 až 70 hmot.% biodegradovatelné aktivní látky tohoto přípravku pro změkčování tkanin zvolené ze skupiny tvořené

1. látkou obecného vzorce:

(R)4Hn-N(⁺)-[(GH2)n-V-R¹!_m (1) ·· 99

9 9 9 9 • 9 99

9 9999 9

9 9 · ·· ·9

153 • 9 9 9 9 kde R je vodík nebo krátký alkylový nebo hydroxyalkýlový řetězec C₁-C₆, m je 2 nebo 3, n je 1 až 4, Y je -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- nebo -C(O)-O-, a je-li Y -O-(O) C- nebo -(R)N-(O)C-, je celkový počet uhlíkových atomů ve skupině R¹ plus jedna 6 až 22, avšak pouze v jedné z těchto dvou skupin R¹ nebo YR¹ může být počet uhlíků nižší než 12, a v takovém případě je ve druhé z těchto dvou skupin počet uhlíků alespoň 16, R¹ je nenasycený nebo rozvětvený alkyl ^C5^_C21' který může být substituovaný, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 5:95 až 95:5, a v případě nenasycené alkylové skupiny je jodové číslo mastné kyseliny příslušející této skupině R¹ 20 až 140, a protiiontem X může být jakýkoliv anion kompatibilní s kationtem této látky;

2. látkou obecného vzorce:

R N(⁴-)CH₂CH X⁽-) ³ ^CH₂yr1 (2)

1 ( - ) kde Y, R, R , a X^k ' mají tentýž význam jak uvedeno shora.

3. směsmi těchto látek, přičemž:

R je s výhodou vodík nebo alkylová nebo hydroxyalkylová skupina C^-C^, n je s výhodou 2, Y je s výhodou -O-(O)C-, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je s výhodou 12 az 22 a R je s výhodou rozvětvený nebo nenasycený alkyl, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je s výhodou 75:25 až 25:75, jodové číslo nenasycených alkylových skupin příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ je s výhodou 50 až 130, a protiiont X“ je s výhodou zvolen ze skupiny sestávající z chloridu, bromidu, methylsíranu, ethylsíranu, síranu a dusičnanu,

R je výhodněji zvolen ze skupiny sestávájícící z methylu, ethylu, propylu, hydroxyethylu a benzylu, m je výhodněji 2, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je výhodněji 14 • · · · • · ·· 4

154 • · ·· • · · η

-az 20 a R^x je rozvětvený nebo nenasycený alkyl s počtem uhlíků 13 až 19, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 50:50 až 30:70, jodové číslo nenasycených alkylových skupin příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ je výhodněji 70 až 115 a protiiont X^- je výhodněji chlorid;

jehož složkami mohou dále být

B. hlavní rozpouštědlo s ClogP 0,15 až 0,64 ve množství odpovídajícím méně než 40 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;

C. nízkomolekulární vodorozpustná rozpouštědla, zvolená ze skupiny sestávající z ethanolu, isopropanolu, propylenglykolu,

1,3-propandiolu, propylenkarbonátu a ze směsí těchto rozpouštědel obsažená v tomto přípravku v účinném množství, dostačujícím k zlepšení čirosti tohoto přípravku, přičemž koncentrace jednotlivých těchto rozpouštědel nejsou tak vysoké, aby v nepřítomnosti ostatních mohly vytvořit samy vytvořit čiré přípravky;

D. účinné množství vodorozpustné soli vápníku nebo hořčíku, dostačující ke zlepšení čirosti přípravku;

a jehož zbytek je tvořen tkanin podle nároku 9 E. vodou. 6. Přípravek pro změkčování vyznačuj i c i se tím, že obsahuje 15 až 70 %

zmíněné aktivní látky tohoto přípravku pro změkčování tkanin, přičemž zmíněná aktivní látka tohoto přípravku pro změkčování tkanin má obecný vzorec:

(Rto-m-NM-KChyn-Y-Rln (1) kde

R je vodík nebo krátký alkylový nebo hydroxyalkýlový řetězec C]_-Cg, m je 2 nebo 3, Y je -0-(0)C-, celkový počet uhlíkových atomů ve skupině R·¹ plus jedna je 6 až 22, avšak pouze v jedné

155 ·· ·· • ·> · I • · ·· ··· · 1 • · 4 • · » · z těchto dvou. skupin R¹ nebo YR¹ může být počet uhlíků nižší než 12, a v takovém případě je ve druhé z těchto dvou skupin počet uhlíků alespoň 16, R¹ je nenasycený nebo rozvětvený alkyl ^C5^_C21' ^kterY ^může být substituovaný, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 5:95 až 95:5, a v případě nenasycené alkylové skupiny je jodové číslo mastné kyseliny příslušející této skupině R¹ 50 až 130,

R je s výhodou vodík nebo alkylová nebo hydroxyalkylová skupina n je 2, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je s výhodou 12 až 22 a protiiont X je zvolen ze skupiny sestávající z chloridu, bromidu, methylsíranu, ethylsíranu, síranu a dusičnanu,

R je výhodněji zvolen ze skupiny sestávájícící z methylu, ethylu, propylu, hydroxyethylu a benzylu, m je s výhodou 2, celkový počet uhlíkových atomů v R¹ plus jedna je výhodněji 14 až 20 a R¹ je rozvětvený nebo nenasycený alkyl s počtem uhlíků 13 až 19, přičemž poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 50:50 až 30:70, jodové číslo nenasycených alkylových skupin příslušné mastné kyseliny této skupiny R¹ je s výhodou 70 až 115 a protiiont X“ je s výhodou chlorid;

7. Přípravek pro změkčování tkanin podle nároků 5 nebo 6, vyznačující se tím, že zmíněná hodnota ClogP je 0,25 až 0,62, s výhodou 0,40 až 0,60.

8. Přípravek pro změkčování tkanin podle kteréhokoliv z nároků 5 až 7, vyznačující se tím, že při nízkých koncentracích vody, které činí 5 až 15 %, je poměr aktivní látky tohoto přípravku pro změkčování tkanin k hlavnímu rozpouštědlu 55:45 až 85:15, s výhodou 60:40 až 80:20, při koncentracích vody 15 až 70 %, je poměr aktivní látky tohoto přípravku pro změkčování tkanin k hlavnímu rozpouštědlu 45:55 až 70:30, s výhodou 55:45 až 70:30, a při vysokých koncentracích vody, které činí 70 až 80%, je poměr aktivní látky tohoto přípravku pro změkčování tkanin k hlavnímu rozpouštědlu 30:70 až 55:45, s výhodou 35:65 až 45:55.

9. Přípravek pro změkčování tkanin podle kteréhokoliv • »

156 ·· r a • • ft ftft a

·· » · ··· · • · »· ftft z nároků 5 až 8, vyznačující se tím, že je zvolen ze skupiny látek která je tvořena:

I. alkoholy

a. n-propanolem a/nebo

b. 2-butanolem a/nebo 2-methyl-2-propanolem;

II. izomery hexandiolu včetně: 2,3-dimethyl-2,3-butandiolu,

2,3-dimethyl-1,2-butandiolu, 3,3-dimethyl-1,2-butandiolu,

2-methyl-2,3-pentandiolu, 3-methyl-2,3-pentandiolu, 4-methyl-2,3-pentandiolu, 3,4-hexandiolu-2,3-hexandiolu;

-1,2-butandiolu, 2-methyl-l,2-pentandiolu,

-1,2-pentandiolu, 4-methyl-1,2-pentandiolu, a/nebo diolu;

III. izomery heptandiolu včetně: 2-butyl-l,3-propandiolu,

2,2-diethyl-l,3-propandiolu, 1,3-propandiolu, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu, 2 -(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu,

2-methyl-2-propyl-1,2-butandiolu, 2,3,3-trimethyl-1,4-butandiolu, 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiolu, 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiolu, 2-propyl-1,4-butandiolu, 2-isopropyl-1,4-butandiolu, 2,2-dimethyl-1,5-pentandiolu, 2,3-dimethyl2,4-dimethyl-l,5-pentandiolu,

2.3- dimethyl-2,3-pentandiolu,

3.4- dimethyl-2,3-pentandiolu,

2,3-dimethyl-3,4-pentandiolu,

2-methyl--1,6-hexandiolu,

-hexandiolu, 2-methyl-2,3-hexandiolu, 3-methyl-2,3-hexandiolu, 4-methyl-2,3-hexandiolu, 5-methyl-2,3-hexandiolu, 2-methyl-1,5-pentandiolu, -1,5-pentandiolu, -2,3-pentandiolu, -2,3-pentandiolu, -pentandiolu,

2-ethyl3-methyl1,2-hexan3.3- dimethyl2.4- dimethyl4.4- dimethyl2-ethyl-l,53-methyl-l,6-3,4-hexandiolu,

1,3-heptandiolu,

3-methyl-3,4-heptandiolu,

1,5-heptandiolu, a/nebo 1,6-heptandiolu;

IV. izomery oktandiolu včetně: 2-(2-methylbutyl)-1,3-propandiolu, 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu,

2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu, 2-(1-ethylpropyl)1,3-propandiolu, 2-(1-methylbutyl)-1,3-propandiolu, 2-(2,2-di1,3-propandiolu, 2-(3-methylbutyl)-1,32-butyl-2-methyl-l,3-propandiolu, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propandiolu, 2-ethyl-2-propyl-1,3-propandiolu, 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu, 2-terč.-butyl-2-methyl-1,3 methylpropyl)

-propandiolu,

ΦΦ ·· φ φ φ φ φ φ φ« φφφφ φ φ φ φ

V* φ*

157

-propandiolu, 2,2-diethyl-l,3-butandiolu, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiolu, 2-butyl-1,3-butandiolu, 2-ethyl-2,3- dimethyl-1,3-butandiolu, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiolu, 2-(2-methyl-propyl)-1,3-butandiolu, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiolu, 2-methyl-2-propyl-1,3- butandiolu, 3-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiolu, 3-methyl-2-propyl-1,3-butandiolu,

2,2-diethyl-l,4-butandiolu, 2-methyl-2-propyl-1,4-butandiolu, 2-(1-methylpropyl-1,4-butandiolu, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiolu, 2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiolu, 2-(1,1-dimethylethyl) -1,4-butandiolu, 2-(2-methylpropyl-1,4-butandiolu,

2-methyl-3-propyl-1,4-butandiolu, 3-methyl-2 -isopropyl-1,4-pentandiolu, 2,2,3-trimethyl- 1,3-pentandiolu,

2.2.4- trimethyl-l,3-pentandiolu, 2,3,4 -trimethyl-1,3-pentandiolu, 2,4,4-trimethyl-1,3-pentandiolu, 3,4,4-trimethyl-1,3 -pentandiolu, 2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiolu, 2,2,4-trimethyl-1,4-pentandiolu, 2,3,3-trimethyl-1,4-pentandiolu, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu, 3,3,4-trimethyl-1,5-pentandiolu,

2,2,3-trimethyl-l,5-pentandiolu, 2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiolu, 2,3,3-trimethyl-1,5-pentandiolu, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiolu, 2,3,3-trimethyl-2,4-pentandiolu, 2,3,4-trimethyl-1,3-pentandiolu, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiolu,

2- ethyl-3-methyl-1,3-pentandiolu, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiolu, 3-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiolu, 2-ethyl-2-methyl1.4- pentandiolu, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiolu, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiolu, 3-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiolu,

3- ethyl-3-methyl-1,5-pentandiolu, 2-ethyl-2-methyl- 1,5-pentandiolu, 2-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiolu, 2-ethyl-4-methyl-1,5-pentandiolu, 3-ethyl-3-methyl-2,4-pentandiolu, 3-ethyl-2-methyl-l,3-pentandiolu, 2-isopropyl-l,3-pentandiolu, 2-propyl-1,4-pentandiolu, 2-isopropyl-1,4-pentandiolu, 2-propyl-l,4pentandiolu, 3 -isopropyl-1,5-pentandiolu, 2-isopropyl-2,4-pentandiolu, 3-propyl-l,3-hexandiolu, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiolu, 2,3-dimethyl-1,3-hexandiolu, 2,4-dimethyl- 1,3-hexandiolu, 2,5-dimethyl-l,3-hexandiolu, 3,4-dimethyl-1,3-hexandiolu, 3,5-dimethyl-l,3-hexandiolu, diolu, 2,2-dimethyl-l,4-hexandiolu, diolu, 2,4-dimethyl-1,4-hexandiolu,

4.5- dimethyl-1,4-hexan2,3-dimethyl-1,4-hexan2.5- dimethyl-l,4-hexan• · ··· · • · • · 4

158 -diolu, 3,3-dimethyl-1,4-hexandiolu, 3,4-dimethyl-1,4-hexandiolu, 3,5-dimethyl- 1,3-hexandol, 4,4-dimethyl-l,4-hexandiolu, 4,5-dimethyl-l,4-hexandiolu, 5,5-dimethyl-l,5-hexandiolu, 2,2-dimethyl-1,5-hexandiolu, methyl-1,5-hexandiolu, methyl-1,5-hexandiolu, methyl-1,5-hexandiolu, methyl-1,6-hexandiolu, methyl-1,6-hexandiolu, methyl-1,6-hexandiolu,

2,

3,

2,

2,

3,

4- di3- di5- di2-di4- di3 -di3-dimet5-dime3.4- dimethyl4.5- dimethyl2,3-dimethyl2.5- dimethyl2,3-dimethyl-1,5-hexandiolu,

2,5-dimethyl-l,5-hexandiolu,

3.4- dimethyl-l,5-hexandiolu,

4,5-dimethyl-; 1,6-hexandiolu,

2,3-dimethyl-l,6-hexandiolu,

2.5- dimethyl-1,6-hexandiolu,

3,4-dimethyl-2,4-hexandiolu, 2 hyl-2,4-hexandiolu, 2,4-dimethyl-2,4- hexandiolu, 2 thyl-2,4-hexandiolu, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiolu,

2,4-hexandiolu, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiolu,

-2,4-hexandiolu, 5,5-dimethyl-2,5-hexandiolu,

-2,5-hexandiolu, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiolu,

-2,5-hexandiolu, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiolu, 3,4-dimethyl-2,6hexandiolu, 3,3-dimethyl-l,3-hexandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 4-ethyl-1,4- hexandiolu, 2-ethyl-l,4-hexandiolu, 4-ethyl-1,5-hexandiolu, 2-ethyl-2,4-hexandiolu, 3-ethyl-2,4-hexandiolu, 4-ethyl-2,5-hexandiolu,3-ethyl-1,3-heptandiolu,

2- methyl-l,3-heptandiolu, 3-methyl-l,3-heptandiolu, 4-methyl-1,3-heptandiolu, 5-methyl-l,3 - heptandiolu, 6-methyl-1,4-heptandiolu, 2-methyl-l,4-heptandiolu, 3-methyl-l,4heptandiolu, 4-methyl-l,4-heptandiolu, 5-methyl-l,4-heptandiolu, 6-methyl-1,5-heptandiolu, 2-methyl-l,5-heptandiolu,

3- methyl-l,5-heptandiolu, 4-methyl-l,5-heptandiolu, 5-methyl-1,5-heptan-diolu, 6-methyl-1,5-heptandiolu, 2-methyl-l,6heptandiolu, 3-methyl-l,6-heptandiolu, 4-methyl-1,6-heptandiolu, 5-methyl-l,6-heptandiolu, 6-methyl-1,6-heptandiolu, 2-methyl-2,4-heptandiolu, 3-methyl-2,4- heptandiolu, 4-methyl-2,4-heptandiolu, 5-methyl-2,4-heptandiolu, 6-methyl-2,4heptandiolu, 2-methyl-2,5-heptandiolu, 3-methyl-2,5-heptandiolu, 4-methyl-2,5-heptandiolu, 5-methyl-2,5-heptandiolu,

6-methyl-2,5-heptandiolu, 2-methyl-2,6-heptandiolu, 3-methyl-2,6-heptandiolu, 4-methyl-2,6-heptandiolu, 3-methyl-3,4-heptandiolu, 2-methyl-3,5-heptandiolu, 3-methyl-3,5-heptandiolu,

4- methyl-3,5- 2,4-oktandiolu, 2,5-oktandiolu, 2,6-oktandiolu, • ·

- 159

2,7-oktandiolu, 3,5-oktandiolu, a/nebo 3,6-oktandiolu;

V. izomery nonandiolu včetně: 2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentandiolu, 3-terč.-butyl-2,4-pentandiolu, 2,5,5-trimethyl-2,4-hexandiolu, 3,3,4-trimethyl-2,4-hexandiolu, 3,3,5-trimethyl-2,4-hexandiolu, 3,5,5-trimethyl-2,4-hexandiolu, 4,5,5-trimethyl-2,4-hexandiolu, 3,3,4-trimethyl-2,5-hexandiolu, a/nebo 3,3,5-trimethyl-2,5-hexandiolu,

VI. glycerylétery a/nebo di(hydroxyalkyl)étery včetně:

3-(n-pentyloxy)-1,2-propandiolu, 3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiolu, 3 -(3-pentyloxy)-1,2-propandiolu, 3 -(2-methyl-1-butyloxy)-1,2-propandiolu, 3-(iso-amyloxy)-1,2-propandiolu, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiolu, 3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiolu, 3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,2-propandiolu, 2 -(pentyloxy)-1,3-propandiolu, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propandiolu, 2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiolu, 2-(2-methyl-1-butyloxy)- 1,3-propandiolu, 2-(iso-amyloxy)-1,3-propandiolu, 2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiolu, 2-(cyklohexyloxy)-1,3-propandiolu, 2-(1-cyklohex-l-enyloxy) -1, 3 -propandiolu, triethoxylovaného 3 -(butyloxy)-1,2-propandiolu, tetraethoxylovaného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, pentaethoxylovaného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, hexaethoxylovaného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, heptaethoxylovaného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, oktaethoxylovaného 3-(butyloxy) -1, 2-propandiolu, nonethoxylovaného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, monopropoxylovaného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, dibutylenethoxylovaného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, tributylenethoxylováného 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, 3-fenyloxy-l,2-propandiolu, 3-benzyloxy-1,2-propandiolu, 3 -(2 -fenylethyloxy)-1,2-propandiolu, 3-(l-fenyl-2-propanyloxy)-1,2-propandiolu,

2-fenyloxy-1,3-propandiolu, 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiolu,

2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiolu, benzyloxy-1,3-propandiolu,

2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiolu, 2-(1-fenylethyloxy)-1,3-propandiolu, bis(2-hydroxybutyl)etheru, a/nebo bis(2-hydroxycyklopentyl)etheru;

VII. nasycené a nenasycené alicyklické dioly a jejich deriváty včetně:

a) nasycených diolů a jejich derivátů včetně:

1-isopropyl-l,2-cyklobutandiolu, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobu• · • a » · · ·

- 160 cyklohexanmethanolu, -1,2-cyklohexandiolu, tandiolu, 3-propyl-l,2-cyklobutandiolu, 3-isopropyl-1,2-cyklobutandiolu, 1-ethyl-l,2-cyklopentandiolu, 1,2-dimethyl-1,2cyklopentandiolu, 1,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiolu, 2,4,5-trimethyl-1,3-cyklopentandiolu, 3,3-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu

3.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 3,5-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 3-ethyl-l,2-cyklopentandiolu, 4,4-dimethyl-l,2cyklopentandiolu, 4-ethyl-l,2-cyklopentandiolu, 1,1-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, 1,2-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu,

1.2- dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1,3-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, 1,3-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 1,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1-hydroxy-cyklohexanethanolu, 1-hydroxy1-ethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1-methyl2,2-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 2,3 -dimethyl-1,4-cyklohexandiolu, 2,4-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu,

2.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 2,6-dimethyl-1,4-cyklohexanxandiolu, 2-ethyl-1,3-cyklohexandiolu, 2-hydroxycyklohexanethanolu, 2-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 3-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 3-hydroxycyklohexanethanolu, 3-hydroxymethylcyklohexanolu, 3-methyl-l,2-cyklohexandiolu, 4,4-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 4-methyl-l,2-cyklohexandiolu,

5.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 5-ethyl-l,3-cyklohexandiolu,

1.2- cykloheptandiolu, 2-methyl-l,3-cykloheptandiolu, 2-methyl-l, 4- cykloheptandiolu, 4-methyl-l,3-cykloheptandiolu, 5-met5-methyl-1,4-cykloheptandiolu, 6-met1,3-cyklooktandiolu, 1,4-cyklooktandiolu, 1,5-cyklooktandiolu, diethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, triethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, tetraethoxylátu

1.2- cyklohexandiolu, pentaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, nonaethoxylátu

1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, monobutylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, dibutylenoxylátu

1,2-cyklohexandiolu, a/nebo tributylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, a

b) nenasycených alicyklických diolů včetně: l-ethenyl-2-ethylhyl-1,3-cykloheptandiolu, hyl-1,4-cykloheptandiolu,

- 161

-I,2-cyklobutandiolu, 1,2,3,4-tetramethyl-3-cyklobuten-l,2-diolu, 3,4-diethyl-3-cyklobuten-l,2-diolu, 3-(1,1-dimethylethyl)-3-cyklobuten-l,2-diolu, 3-butyl-3-cyklobuten-l,2-diolu,

1.2- dimethyl-4-methylen-1,2-cyklopentandiolu, 1-ethyl-3-methylen-1,2-cyklopentandiolu, 4-(1-propenyl)-1,2-cyklopentandiolu,

3-cyklopenten-l,2-diolu, 1-ethyl-3-methyl-1,2- cyklohexandiolu,

1- ethenyl-; 1,2-cyklohexandiolu, 1-methyl-3-methylen-; 1,2cyklohexandiolu, l-methyl-4-methylen-l,2-cyklohexandiolu,

3-ethenyl-l,2-cyklohexandiolu, 4-ethenyl-3-cyklohexen-1,2-dio-lu, 2,6-dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diolu, 6,6-dimethyl-4-cyklohexen-1,2-diolu, 3,6-dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diolu, 4,5dimethyl-3-cyklookten-1,2-diolu; 4-cyklookten-l,2-diolu; and/or 5-cyklookten-l,2-diolu;

VIII. Alkoxylované deriváty diolů C₃__g včetně:

1. 1,2-propandiolu (C3) 2(Me-E₁_₄), 1,2-propandiolu (C3) P0₄,

2- methyl-l,2-propandiolu (C4) (Me-E₄_₁₀), 2-methyl-1,2-propandiolu (C4) 2(Me-E₄), 2-methyl-l,2-propandiolu (C4) P0_g, 2-methyl-1,2-propandiolu (C4) BO-j_, 1,3-propandiolu (C3) 2(Me-E_g__g),

1.3- propandiolu (C3) P0₅__g, 2,2-diethyl-1,3-propandiolu (C7) Ε]__γ, 2,2-diethyl-1,3-propandiolu (C7) P0₄, 2,2-diethyl1.3- propan-diolu (C7) n-BO-_L_₂, 2,2-dimethyl-1,3-propandiolu (C5) 2(Me-E₁_₂), 2,2-dimethyl-l,3-propandiolu (C5) PO₃_₄,

2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) Ε_1-7, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) PO-j_, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu, (C7) n-BO₄_₂, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) E_1-7,

2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) P0₄, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) η-ΒΟ₄_₂, 2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) (Me E_g_₁₀), 2-ethyl-l,3-propandiolu (C5) 2(Me E-J ,

2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) P0_g, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) (Me-E₄__g), 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) P0₂,

2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) B0₄, 2-isopropyl-l,3-propandiolu (C6) (Me E₄__g), 2-isopropyl-l,3-propandiolu (C6) P0₂, 2-isopropyl-l,3-propandiolu (C6) B0_1; 2-methyl-l,3-propandiolu (C4) 2(Me-E₂_₅), 2-methyl-l,3-propandiolu (C4) PO₄_₅,

2-methyl-l,3-propandiolu (C4) B0₂, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiolu (C7) E₂_₉, 2-methyl-2-isopropyl-l, 3-propandiolu (C7) PO-j_, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiolu (C7) n-BO₁_₃, 2-methyl• ·

162 • · · · · · • · · ·· • fl ·· · · · • · · · • ···· ·· ··

-2-propyl-l,3-propandiolu (C7) E₁_₇, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiolu (C7) PO-p 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-propyl-l, 3-propandiolu (C6) (Me-E₄_₄) ,

2- propyl-l,3-propandiolu (C6) P0₂, 2-propyl-l,3-propandiolu (C6) B0_lř·

2. 1,2-butandiolu (C4) (Me E₂__Q); 1,2-butandiolu (C4) PO₂_₃,

1.2- butandiolu (C4) BO-p 2,3-dimethyl-1,2-butandiolu, (C6) E₁__g,

2.3- dimethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BO₁_₂, 2-ethyl-l,2-butandiolu (C6) El-3, 2-ethyl-l,2-butandiolu (C6) n-BO-p 2-methyl-1,2-butandiolu (C5) (MeE-_L_₅) , 2-methyl-1,2-butandiolu (C5) PO-p

3.3- dimethyl-1,2-butandiolu (C6) Ε₄_₆, 3-dimethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BO₁_₂, 3-methyl-1,2-butandiolu (C5) (MeE-_L_₂) ,

3- methyl-1,2-butandiolu (C5) PO-p 1,3-butandiolu (C4) 2(MeE₃__g),

1.3- butandiolu (C4) P0₅, 1,3-butandiolu (C4) B0₂, 2,2,3-trimethyl-1,3-butandiolu (C7) (MeEl-3), 2,2,3-trimethyl-1,3-butandiolu (C7) PO-p_2ř 2,2-dimethyl-l, 3-butandiolu (C6) (MeE₃__g),

2,2-dimethyl-l,3-butandiolu (C6) P0₃, 2,3-dimethyl-1,3-butandiolu (C6) (MeE₃_g), 3-dimethyl-l,3-butandiolu (C6) P0₃,

2-ethyl-l,3-butandiolu, (C6) (MeE₁__g), 2-ethyl-l,3-butandiolu (C6) PO₂_₃, 2-ethyl-l,3-butandiolu (C6) BO-p 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) (MeE^), 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) PO-p 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) n-B0₂_₄,

2- ethyl-3-methyl-1,3-butandiolu (C7) (MeE-jJ , 2-ethyl-3-methyl-1,3-butandiolu (C7) PO-p 1,3-butandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2-isopropyl-1,3-butandiolu (C7) (MeE₄), 2-isopropyl-1,3-butandiolu (C7) PO-p 2-isopropyl-1,3-butandiolu (C7) n-BO₂_₄, 2-methyl-1,3-butandiolu (C5) 2(MeEl-3), 2-methyl-l,3-butandiolu (C5) P0₄, 2-propyl-l,3-butandiolu (C7) E₂__g, 2-propyl-1,3-butandiolu (C7) PO-p 2-propyl-l, 3-butandiolu (C7) n-BO-p₃,

3- methyl-1,3-butandiolu (C5) 2(MeE₁_₃), 3-methyl-1,3-butandiolu (C5) P0₄, 1,4-butandiolu (04) 2(MeE₂_₄), 1,4-butandiolu (04) PO₄_cp 1,4-butandiolu (C4) B0₂, 2,2,3-trimethyl-1,4-butandiolu (C7) E₂_₉, 2,2,3-trimethyl-1,4-butandiolu (07) PO-p

2.2.3- trimethyl-l,4-butandiolu (C7) n-B0-p₃, 2,2-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE-j___g) , 2,2-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) P0₂, 2,2-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) B0-p 2,3-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE-p_g) , 2,3-dimethyl-l,4-butandio• 0

- 163 • 0 · 0 <

• 0 <

0 0 «0 lu (C6) P0₂, 2,3-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) B0_lř 2-ethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE₄_₄), 2-ethyl-l,4-butandiolu (C6) P0₂, 2-ethyl-l,4-butandiolu (C6) BOp 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiolu (C7) Ε_1-7, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiolu (C7) POp 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiolu (C7) n-BO₁_₂;, 2-ethyl-3-methyl -1, 4-butandiolu (C7) E

2 -ethyl-3-methyl-1,4-butandio_lř 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO-_L_₂,

1-7' lu (C7) PO 2 -isopropyl-1,4-butandiolu (C7 lu (C7) P0₁ hyl-1,4-butandiolu (C5) (MeE ^El-7' 2-isopropyl-1,4-butandio2-isopropyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO₁_₂, 2-met) 2-methyl-l,4-butandio6-10 lu (C5) 2(MeE₁), 2-methyl-1,4-butandiolu (C5) PO₃, 2-methyl-l,4-butandiolu (C5) BO_lř 2-propyl-1,4-butandiolu (C7) Ep₅, 2-propyl-1,4-butandiolu (C7) n-B0₁_₂, 3-ethyl-l-methyl-1,4-butandiolu (C7) E

2-9

3-ethyl-l-methyl-1,4-butandiolu (C7) POp 3-ethyl2,3-butandioE]_) , 2,3-butandio-1-methyl-l,4-butandiolu (C7) n-B0p₃, lu (C4) (MeEg_₁₀), 2,3-butandiolu (C4) lu (C4) PO₃_₄, 2,3-butandiolu (C4) BOp· 2,3-dimethyl-2,3-butandiolu (C6) E₃_g, 2,3-dimethyl-2,3-butandiolu (C6) PO₄, 2-methyl-2,3-butandiolu (C5) (Me ^E1_₅), 2-methyl-2,3-butandio2 (Me lu (C5) PO.

2-methyl-2,3-butandiolu (C5) BOp

3. 1,2-pentandiolu (C5)

E1,2-pentandiolu (C5) n-BO₂_₃, olu (C6) E^

BO

3-methyl-1,2-pentandiolu (C6) n-BOp

1,2-pentandiolu (C5) POp

2-methyl-1,2-pentandi 2-methylp₃, 2-methyl-l,2-pentandiolu (C6) n-BOp -1,2-pentandiolu (C6) BOp 3-methyl-1,2-pentandiolu (C6) Ep₃, olu (C6) E

1-3·

4-methyl-1,2-pentandiolu

4-methyl-1,2-pentandi (C6) n-BOp 1,3-pentandiolu (C5) 2(Me-Ep₂), 1,3-pentandiolu (C5) PO₃_₄, 2,2-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) (Me-E₄), 2,2-dimethyl-1,3-pentandi2,2-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-BO olu (C7) POp

2.3- dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) (Me-E₄), 2,3-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) POp 2,3-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄,

2.4- dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) (Me-E^) 2,4-dimethyl-l,3-pen2-4 tandiolu (C7) PO-,

2,4-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7 E

Ú2-ethyl-1,3-pentandiolu (C7) n-B0p₃, 2-methyl-l,3-pentandi n-BO

2-4'

2-ethyl-l,3-pentandiolu (C7) ^E2-9' 1,3-pentandiolu (C7) POp

2-methyl-l,3-pentandiolu (C6) PO olu (C6) 2(Me-E₁__g);

2-methyl-l,3-pentandiolu (C6) BOp 3,4-dimethyl-l,3-pentandio2-3 • ·

164 ·· ·· 4 • · · · · • « · 4 • · · · · · • · · • · · · · · * lu (C7) (Me-Ep ; 3,4-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) PO-p

3.4- dimethyl-l,3-pentandiolu (07) n-BO₂_₄, 3-methyl-1,3-pentandiolu (06) (Me-Epg) 3-methyl-1,3-pentandiolu (06) PO₂_₃ 3-methyl-1,3-pentandiolu (06) BOp 4,4-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) (Me-E₁), 4,4-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) POp 4,4-dimethyl-l, 3 -pentandiolu (C7) n-B0₂_₄, 4-methyl-1,3-pentandiolu (06) (Me-Epg) , 4-methyl-1,3-pentandiolu (06) PO₂_₃, 4-methyl-1,3-pentandiolu (C6) BOp 1,4-pentandiolu (05) 2(Me-E₁_₂),

1.4- pentandiolu (C5) PO₃_₄, 2,2-dimethyl-l,4-pentandiolu (07) (Me-E-jJ , 2,2-dimethyl-1,4-pentandiolu (07) POp 2,2-dimethyl-l, 4-pentandiolu (07) n-BO₂_₄, 2,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (07) (Μβ-Ερ , 2,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (07) POp 2,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (07) n-BO₂_₄, 2,4-dimethyl-1,4-pentandiolu (07) (Me-E-jJ ; 2,4-dimethyl-l, 4-pentandiolu (07) POp

2.4- dimethyl-l,4-pentandiolu (07) n-BO₂_₄, 2-methyl-1,4-pentandiolu (06) (Me-Epg) , 2-methyl-1,4-pentandiolu (06) PO₂_₃,

2-methyl-1,4-pentandiolu (06) BOp 3,3-dimethyl-l,4-pentandiolu (07) (Me-E-|_) , 3,3-dimethyl-l, 4-pentandiolu (07) POp 3,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-B0₂_₄, 3,4-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) (Me-E-jJ , 3,4-dimethyl-l, 4-pentandiolu (C7) POp 3,4dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-BO₂_₄, 3-methyl-1,4-pentandiolu (06) 2(Me-Epg), 3-methyl-1,4-pentandiolu (C6) PO₂_₃; 3-methyl-1,4-pentandiolu (06) BOp 4-methyl-1,4-pentandiolu (06) 2 (Me-Epg), 4-methyl-1,4-pentandiolu (06) PO₂_₃,

4-methyl-1,4-pentandiolu (06) BOp 1,5-pentandiolu (05) (Me-E₄_₁₀), 1,5-pentandiolu (05) 2(Me-E₁), 1,5-pentandiolu (05) P0₃, 2,2-dimethyl-l, 5-pentandiolu (07) Ep₇,

1.5- pentandiolu, 2,2 -dimethyl- (07) POp· 2,2-dimethyl-l,5-pentandiolu (07) n-B0p₂' 2,3-dimethyl-l, 5-pentandiolu (07) Ep₇,

2.3- dimethyl-l,5-pentandiolu (07) POp 2,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-B0p₂, 2,4-dimethyl-1,5-pentandiolu (07) Ep₇;

2.4- dimethyl-1,5-pentandiolu (07) POp 2,4-dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) n-B0p₂, 2-ethyl-1,5-pentandiolu (C7) Ep₅, 2-ethyl-1,5-pentandiolu (07) n-B0p₂, 2-methyl-1,5-pentandiolu (06) (Me-Ep₄) , 2-methyl-1,5-pentandiolu (06) P0₂, 3,3-dimethyl-l, 5-pentandiolu (07) Ep₇, 3,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (07) POp 3,3-dimethyl-l, 5-pentandiolu (07) n-B0p₂,

165

3- methyl-l,5-pentandiolu (C6) (Me-E₁_₄), 3-methyl-l,5-pentandiolu (C6) P0₂, 2,3-pentandiolu (C5) (Me-El-3), 2,3-pentandiolu (C5) P0₂, 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) E-_L_₇, 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) Ρ0_χ, 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO₁_₂, 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) E-_L_₇, 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) P0₁ 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO-_L_₂,

4- methyl-2,3-pentandiolu (C6) E-_L_₇, 4-methyl-2,3-pentandiolu (C6) PO-p 4-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO-_L_₂, 2,4-pentandiolu (C5) 2(Me-E₁_₄), 2,4-pentandiolu (C5) P0₄, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E₁_₄, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) P0₂, 2,4-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E₁_₄),

2,4-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) P0₂, 2-methyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E₅_₁₀), 2-methyl-2,4-pentandiolu (C7) P0₃, 3,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E₁_₄), 3,3-dimethyl-2,4-pentandiolu, (C7) P0₂, 3-methyl-2,4-pentandiolu (C6) (Me-E₅_₁₀),

3-methyl-2,4-pentandiolu (C6) PO3;

4. 1,3-hexandiolu (C6) (Me-Ej.g), 1,3-hexandiolu (C6) P0₂,

1,3-hexandiolu (C6) B0_lř 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E₂__g,

2- methyl-1,3-hexandiolu (C7) P0_lz 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) n-BO-j__₃, 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) B0_lř 3-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E₂__g, 3-methyl-l,3-hexandiolu (C7) PO-p

3- methyl-l, 3-hexandiolu (C7) n-BOp₃, 4-methyl-l, 3-hexandiolu (C7) E₂__g , 4-methyl-l, 3-hexandiolu (C7) PO-p 4-methyl-l, 3-hexandiolu (C7) n-B0-[__3, 5-methyl-l, 3-hexandiolu (C7) E₂__g,

5- methyl-l,3-hexandiolu (C7) POp 5-methyl-l,3-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 1,4-hexandiolu (C6) (Me-E-j__₅) , 1,4-hexandiolu (C6) P0₂, 1,4-hexandiolu (C6) BO^, 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) P0_lz 2-methyl-l,4-hexandiolu (C7) n-B0-_L_3, 3-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 3-methyl-l,4-hexandiolu (C7) PO-ρ 3-methyl-l,4-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 4-methyl-l,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 4-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-j_, 4-methyl-l, 4-hexandiolu, (C7) n-BO₁_₃,

5-methyl-l,4-hexandiolu (C7) E₂__g, 5-methyl-l,4-hexandiolu (C7) PO-p 5-methyl-l,4-hexandiolu (C7) n-BO₁_₃, 1,5-hexandiolu (C6) (Me-E₄_₅), 1,5-hexandiolu (C6) P0₂ 1,5-hexandiolu (C6) BO-p 2-methyl-l,5-hexandiolu (C7) E₂__g, 2-methyl-l,5-hexandiolu (C7) PO-p 2-methyl-l, 5-hexandiolu (C7) n-BOpj, φ · ·

I * · « > » · · « Φ · φ 4 « · «

166

3-methyl-1,5-hexandiolu (C7) E₂__g, ·· » « ··

3-methyl-1,5-hexandiolu (C₇) PO_lř 3-methyl-1,5-hexandiolu (C7) n-BO -1,5-hexandiolu (C7) E₂_₉,

4-methyl-1,5-hexandiolu (C7) n-BO

4-methyl4-methyl-1,5-hexandiolu (C7) PO_1#l_₃z 5-methyl-1,5-hexandiolu (C7) E

5-methyl-1,5-hexandiolu (C7) PO5-methyl>-j__₃, 1,6-hexandiolu (C6) (Me-E₁_₂) , 1,6-hexandiolu (C6) PO-_L_₂, 1,6-hexandiolu (C6) n-BO₄, 2-methyl-1,6-hexandiolu (C7) E-j__₅, 2-methyl-l, 6-hexandiolu (C7) n-BO

2-9

-1,5-hexandiolu (C7) n-BO3-methyl-1,6-hexandiolu (C7) E olu (C7) n-BO₁_₂, olu (C6) n-BO-|_,

1-5'

2,3-hexandiolu (C6) E_1-5, 2,3-hexandiolu (C6) BO-, ,

1-2'

3-methyl-1,6-hexandi2.3- hexandi2.4- hexandiolu (C6) (Me-E₃__g), 2,4-hexandiolu (C6) PO₃; 2-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 2-methyl-2,4-hexandiolu (C7) PO-j__₂, 3-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 3-methyl-2,4-hexandiolu (C7) ΡΟχ_]_ζ 4-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂) , 4-methyl-2,4-hexandiolu (C7) ΡΟ-|__₂, 5-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 5-methyl-2,4-hexandiolu (C7) P0₁_₂, 2,5-hel₃_q), 2,5-hexandiolu (C6i xandiolu (C6) (Me-E -2,5-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 2-methyl-2,5-hexandiolu (C7) P0₁_₂, 3-methyl-2,5-hexandiolu (C7) (Me-E₁_₂), 3-methyl-2,5-hexandiolu (C7) PO-|__₂, 3,4-hexandiolu (C6) EO

3,4-hexandiolu (C6) n-BO-^, 3,4-hexandiolu (C6) BO^;

5. 1,3-heptandiolu (C7) Ε_1-7, 1,3-heptandiolu (C7) P0_lz

PO ₃, 2-methyl1-5

1,3-heptandiolu (C7) n-BO-j__ 1,4-heptandiolu (C7) ΡΟ_ν 1 1,5-heptandiolu (C7) ^El-7' 1,5-heptandiolu (C7) η-Β0-^_ 1,6-heptandiolu (C7) po_1z 1 1,7-heptandiolu (C7) ^E1 - 2' 2,4-heptandiolu (C7) ^E3-10' 2,4-heptandiolu (C7) P0_lř 2 2,5-heptandiolu (C7) ^E3-10' 2,5-heptandiolu (C7) PO_lz 2 2,6-heptandiolu (C7) ^E3-10' 2,6-heptandiolu (C7) P0_lz 2 3,5-heptandiolu (C7) ^E3-10' 3,5-heptandiolu (C7) PO-l 3,

Ύ-2

1,6-heptandiolu (C7) E₄_₇, 1,6-heptandiolu (C7) n-BO-j__₂, 7-heptandiolu (C7) n-BOj, , 5-heptandiolu (C7) (Me-E-^) ;

2,5-heptandiolu (C7) n-BO₃;

2,6-heptandiolu (C7) (Me-Ej),

3-10' ³'5-heptandiolu (C7) (Me-E-jJ , leptandiolu (C7) n-BO₃;

• 9 · · · • 9 · 9 · 9 ·

167

9999 9· ··

6. 3-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiolu (C8) PO-p 2,3,3-trimethyl-2,4-pentandiolu (C8) PO-^, 2,2-diethyl-1,3-butandiolu (C8) E₂_₅, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E₂_₅, 3-methyl-3,5-heptandiolu (C8) E₂_₅, 2,2-diethyl-l,3-butandiolu (C8) n-BO₁_₂, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂,

2.4- dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-_L_₂,

3.4- dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-_L_₂, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiolu, (C8) n-BO₁_₂, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-_L_₂,

5.5- dimethyl-2,4-hexandiolu n-BO-_L_₂, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂,

2.5- dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO₁_₂, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO-_L_₂,

3-methyl-3,5-heptandiolu (C8) n-BO₁_₂, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu (C8) n-BO_lř 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiolu, (C8) n-BO-p 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiolu (C8) n-BO-p 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiolu (C8) n-BO₁, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) n-BO₁, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,4,4-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) n-BO^,

3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ· 2,2,3-trimethyl-1,4-pentandiolu, (C8) η-ΒΟ-ρ 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,3,3-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ

2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) n-BO-p 3,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu, (C8) n-BO-p 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiolu (C8) n-BO-p 4-ethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-p 2-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 3-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO, 4-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 5-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 6-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-methyl-2,5-heptandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ 3-methyl-2,5-heptandi- • ·

168 «· ·· ·· • · · · * · • · · ·· • 9 999 · · • · · · ·«·· 9· 99 olu (C8) n-BO_lz 4-methyl-2,5-heptandiolu (C8) n-BO_lř 5-methyl-2,5-heptandiolu (C8) n-BC^, 6-methyl-2,5-heptandiolu (C8) n-BO-|_, 2-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO_lř 3-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO-p 4-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO_1# 2-methyl-3,5-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu (C8) Ε-ρβ, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiolu (C8) E-_L_₃,

2-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiolu (C8) E₁_₃, 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiolu (C8) E^_₃, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) Ep₃, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) Ε_1-3,

2,4,4-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) E₁_₃, 3,4,4-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) E₁_₃, 2,2,3-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) E₁_₃, 2,2,4-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) E₁_₃,

2,3,3-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) Ερ₃, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) E₁_₃, 3,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) Ep₃, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiolu (C8) E-_L_₃,

4-ethyl-2,4-hexandiolu (C8) Ερ₃, 2-methyl-2,4-heptandiolu (C8) Ep₃, 3-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E-_L_₃, 4-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E-j__₃, 5-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E₁_₃,

6-methyl-2,4-heptandiolu (C8) Ep₃, 2-methyl-2,5-heptandiolu (C8) Ep₃, 3-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E_1-3, 4-methyl-2,5-heptandiolu, (C8) Ep₃, 5-methyl-2,5-heptandiolu (C8) Ep₃,

6-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E₁_₃, 2-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E₁_₃, 3-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E₁_₃, 4-methyl-2,6-heptandiolu (C8) Ep₃ a/nebo 2-methyl-3,5-heptandiolu (C8) Ep₃; a

7. směsí ;

IX. aromatické dioly včetně 1-fenyl-l,2-ethandiolu,1-fenyl-1,2-propandiolu, 2-fenyl-1,2-propandiolu, 3-fenyl-1,2-propandiolu, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiolu, 1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiolu, 2-methyl-l-fenyl-1,3-propandiolu, 1-fenyl-l,3butandiolu, 3-fenyl-1,3-butandiolu, 1-fenyl-l,4-butandiolu,

2-fenyl-1,4-butandiolu a/nebo l-fenyl-2,3-butandiolu;

X. rozpouštědla, která mají hodnotu ClogP 0,15 až 0,64 a která jsou homology nebo analogy shora uvedených sloučenin, odvozenými z těchto sloučenin přidáním jedné nebo více skupin CH₂, a současným odejmutím dvou atomů vodíku ze dvou sousedních atomů uhlíku na každou přidanou skupinu CH₂ za vzniku jedné dvojné

0 · • 0

I 0 ·0 • 0« 0 <

0 0 «

00 00

0· > « 00

169 vazby uhlík-uhlík, t.j.mimo jiné tyto látky:

2.2- di-2-propenyl-l,3-propandiol, 2-(1-pentenyl)-1,3-propandiol,

2 -(2-methyl-2-propenyl)-2-(2-propenyl)-1,3-propandiol, 2 -(3-methyl-l-butenyl) -1,3-propandiol, 2-(4-pentenyl)-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-1,3-propandiol, 2,2-diallyl-l,3-butandiol, 2-(1-ethyl-l-propenyl)-1,3-butandiol, 2-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butandiol,

2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol,

2.3- bis(1-methylethyliden)-1,4-butan-diol, 2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylen-l,4-butandiol, 2-(1,1-dimethylpropyl)-2-buten-1,4-diol, 2-(1-methylpropyl)-2-buten-1,4-diol, 2-butyl-2-butenyl- 1,4-diol, 2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol, 2-ethenyl-4,4-dimethyl-l,3-pentandiol, 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentandiol, 2-(1-propenyl)-1,5-pentandiol, 2-(2-propenyl)-1,5-pentandiol, 2-ethyliden-3-methyl-l,5-pentandiol, 2-propyliden-1,5-pentandiol, 3-ethyliden-2,4-dimethyl-2,4-pentandiol, 2-(l,l-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-1,3-diol, 4-ethyl-2-methylen-l,4-hexandiol, 2,3,5-trimethyl-1,5-hexadien-3,4-diol, 5-ethyl-3-methyl-1,5-hexadien-3,4-diol,

2- (1-methylethenyl)-1,5-hexandiol, 2-ethenyl-l,6-hexandiol,

5.5- dimethyl-1-hexen-3,4-diol, 5,5-dimethyl-1-hexen-3,4-diol,

4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol, 2-ethenyl-2,5-dimethyl3- hexen-1,6-diol, 2-ethyl-3-hexen-1,6-diol, 3,4-dimethyl-3-hexen- 1 , 6 -diol , 2,5-dimethyl-4-hexen-2,3-diol, 3,4-dimethyl-4-hexen-2,3-diol, 3-(2-propenyl)-5-hexen-l,3-diol, 2,3-dimethyl-5-hexen-2,3-diol, 3,4-dimethyl-5-hexen-2,3-diol, 3,5-dimethyl-5-hexen-2,3-diol, 3-ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol, 6-methyl-5-methylen-l,4-heptandiol, 2,3-dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol, 2,5-dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol, 3,5-dimethyl-1,5-hepta-dien-3,4-diol, 2,6-bis(methylen)1,7-heptandiol,

4- methylen-1,7-heptandiol, 2,4-dimethyl-1-hepten-3,5-diol,

2.6- dimethyl-1-hepten-3,5-diol, 3-ethenyl-5-methyl-1-hepten-3,5-diol, 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol, 4,6-dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol, 4,4-dimethyl-2,5-heptadien-l,7-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol, 5,6-dimethyl-2-hepten-1,4-diol, to to • · • ··

170 • · ·· • toto * • to ·· to ··<· · to· · • to to·

5-ethyl-2-hepten-l,5-diol, 2-methyl-2-hepten-1,7-diol, 4,6-dimethyl-3-hepten-l,5-diol, 3-methyl-6-methylen-3-hepten-l,7-diol,

2.4- dimethyl-3-hepten-2,5-diol, 2,5-dimethyl-3-hepten-2,5-diol,

2.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol, 4,6-dimethyl-3-hepten-2,6-diol,

2.4- di-methyl-5-hepten-l,3-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-1,3-diol,

2.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-1,4-diol,

2,3-dimethyl-5-hepten-2,4-diol, 2,2-dimethyl-6-hepten-1,3-diol,

4- (2-propenyl)- 6-hepten-1,4-diol, 5,6-dimethyl-6-hepten-1,4-diol, 2,4-dimethyl-6-hepten-1,5-diol, 2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-1,5-diol, 4 -(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol, 5,5-dimethyl-6-hepten-2,4-diol, 4,6-dimethyl-6-hepten-2,5-diol, 5-ethenyl-4-methyl-6-hepten-2,5-diol, 2-methylen-1,3-oktandiol, 2,6-dimethyl-1,6-oktadien-3,5-diol, 3,7-dimethyl-1,6-oktadien-3,5-diol, 2,6-dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol, 2,7-dimethyl-1,7-oktadien-3,6-diol, 3,6-dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol, 3-ethenyl-1-okten-3,6-diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,
8-diol,

3.7- dimethyl-2,4-oktadien-1,7-diol, 2,6-dimethyl-2,5-oktadien-1,7-diol, 3,7-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol (Rosiridol), 2-methyl-2,6-oktadien-1,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,4-diol, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol (8-Hydroxylinalool), 2,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol,

2-okten-l,4-diol, 2-okten-l,7-diol, 2-methyl-6-methylen-2-okten-1,7-diol, 3,7-dimethyl-3,5-oktadien-l,7-diol, 2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,7-diol, 4-methylen-3,7-oktadien, 2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol, 2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol,

2.6- dimethyl-3,7-oktadien-2,6-diol, 4-methyl-3-okten-1,5-diol,

5- methyl-3-okten-l,5-diol, 2,2-dimethyl-4,6-oktadien-l,3-diol,

2.6- dimethyl-4,7-oktadien-2,3-diol, 2,6-dimethyl-4,7-oktadien-2,6-diol, 7-methyl-4-okten-1,6-diol, 2,7-bis(methylen)-2-methylen-2,7-dimethyl-5,7-oktadien-l,4-diol, 7-methyl-5,7-oktadien-1,4-diol, 6-okten-l,3-diol; 7-methyl-6-okten-1,3-diol, 7-methyl-6-okten-l,4-diol, 6-okten-1,5-diol, 7-methyl- 6-okten-1,5-diol, 2-methyl-6-okten-3,5-diol, 4-methyl-6-okten-3,5-diol,

2-methyl-7-okten-1,3-diol, 4-methyl-7-okten-1,3-diol, 7-methyl-7-okten-l,3-diol, 7-okten-l,5-diol; 7-okten-l,6-diol, 5-methyl-7-okten-l,6-diol, 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol, 7-met• · · · * ·

171 • · · · · • · · ·· • ··· · · • · · hyl-7-okten-2,5-diol, 2-methyl-7-okten-3,5-diol, l-nonen-3,5-diol; l-nonen-3,7-diol; 3-nonen-2,5-diol, 8-methyl-4,6-nonadien-1,3-diol, 4-nonen-2,8-diol, 6,8-nonadien-1,5-diol, 7-nonen-2,4-diol; 8-nonen-2,4-diol, 8-nonen-2,5-diol, 1,
9-dekadien-3,8-diol a/nebo 1,9-dekadien-4,6-diol a

XI. směsi uvedených rozpouštědel, přičemž tato hlavní rozpouštědla obsahují rozpouštědla zvolená ze skupiny tvořené

2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiolem, ethoxy-, diethoxy- nebo triethoxy-2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolem a/nebo 2-ethylhexyl-1,3-diolem, v množstvích, která nedostačují k vytvoření stabilního vodného produktu.
10. Přípravek pro změkčování tkanin ve formě stabilní vodné disperze vyznačující se tím, že obsahuje 4 až 50 %, s výhodou 10 až 40 % a výhodněji 15 až 30 % aktivní látky podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4.
11. Premix obsahující aktivní látku přípravku pro změkčování tkanin podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4a účinné množství parfému.
12. Premix obsahující složky A, B a C přípravků podle kteréhokoliv z nároků 5 až 9.
13. Pevný přípravek pro změkčování tkanin vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4.
14. Čirý přípravek pro změkčování tkanin vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin podle nároku 1.
15. Způsob přípravy přípravku pro změkčování tkanin, spočívající v přidání premixu podle nároku 12 do vody, nastavení pH na hodnotu 1,5 až 5 a v přidání množství vodorozpustné soli vápníku nebo hořčíku, dostačující ke zlepšení viskozity a/nebo

- 172 • ·· φφ φ · φ φφ φ φ φ φ · · • ΦΦ ·· φφ φ φ • φ

φ ··»· • Φ φ » φ φ

Φφφ φ

φφ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ čirosti tohoto přípravku