CZ333091A3 - Způsob výroby esterů organických kyselin kataly tickou přeesterifikací - Google Patents
Způsob výroby esterů organických kyselin kataly tickou přeesterifikací Download PDFInfo
- Publication number
- CZ333091A3 CZ333091A3 CS913330A CS333091A CZ333091A3 CZ 333091 A3 CZ333091 A3 CZ 333091A3 CS 913330 A CS913330 A CS 913330A CS 333091 A CS333091 A CS 333091A CZ 333091 A3 CZ333091 A3 CZ 333091A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- transesterification
- organic acids
- hydroxide
- Prior art date
Links
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 title claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 title claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- -1 organic acid esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- KVFVBPYVNUCWJX-UHFFFAOYSA-M ethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](C)(C)C KVFVBPYVNUCWJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby esterů organických kyselin reakcí tri- acylglycerolů s alkoholem spočívá v tom, že jako katalyzátor se použije termobilní tetraalkylamonium hydroxid výhodně tetrametylaminium hydroxid, který se po reakci odstraní zvýšením teploty
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby organických kyselin katalytickou přeesterifikací.
Dosavadní stav techniky
Estery organických kyselin jsou významnými chemickými produkty, nacházející nejrůznější použití jako plastifikátory, mazací oleje, hydraulické kapaliny, komponenty kosmetických přípravků a výrobků spotřební chemie, slouží jako polotovary pro výrobu různých derivátů, jako alkoholů, aminů, amidů, sulfoesterů aj. Používají se též jako paliva např. pro vznětové motory.
Rozšířenými průmyslovými metodami výroby esterů organickýc kyselin je jednak reakce kyselin a alkoholů v přítomnosti kyselých katalyzátorů, jednak přeesterifikace esterů jiným alkoholem v přítomnosti alkalických katalyzátorů. Existují i způsoby kombinované.
Reakce přeesterifikace našla významné průmyslové • uplatnění'při přeesterifikaci triacylglycerolů, zvláště pak při přeesterifikaci přírodních tuků a olejů jednosytnými alkoholy.
Je známa řada katalyzátorů reakce přeesterifikace triacylglycerolů alkoholy. Obsáhle jsou popsány katalyzované přeesterifikace různými alkoholáty alkalických kovů, nejčastěji metanolát sodný, alkoholáty hlinitými, nejčastěji izopropylát hlinitý, různými hydroxidy, jako hydroxid sodný, draselný aj.
v Jako přeesterifikační katalyzátory se používají též různé soli jako uhličitany, např. sodný nebo draselný, soli kyseliny fosforečné, kyanidy, iontoměniče aj.
Ke zvýšení rychlosti reakce přeesterifikace se proces zpravidla uskutečňuje při zvýšené teplotě, nebo i při zvýšeném tlaku.
Problémem katalytické přeecsLerifikace je nutnost po skončení reakce odstranění katalyzátoru. Toto se provádí jeho neutralizací, extrakcí nebo jinými metodami, při kterých dochází ke ztrátám produktů.
Podstata vynálezu
Uvedené nevýhody řeší způsob výroby esterů organických ’ kyselin, jehož podstatou je použití to traalky larnonium hydroxidu jako katalyzátoru reakce přeesterifikace.
Výhodou tohoto postupu je použití vysoce bázických sloučenin, které mají vysokou katalytickou účinnost a proces je možné vést nejen za zvýšené teploty, ale i při teplotě 20 °C i méně. Výhodou tohoto postupu je zvláště to, že tei;raalkylamonium hydroxidy jsou termolabilní látky, tzn. že se rozkládají za zvýšené teploty, což daný postup využívá k zastavení reakce termickým rozkladem katalyzátoru. Tím se nejen zastavuje reakce, ale současně odstraňuje katalyzátor. Při použití nižších tetraalkylamonium hydroxidů jako např. tetrametylarnonium hydroxidu,dochází k rozkladů na plynné nebo nízkovroucí látky, v daném případě na trimetylamin a metanol, které se lehce z reakční směsi odstraní, nebo v případě alkoholu (metanolu) nejsou na závadu reakčním produktům.
Příklady vynálezu
Způsob výroby podle vynálezu je objasněn v následujících, příkladech provedení, které však nijak neomezují rozsah vynálezu v
Příklad 1:
Do 2 1 elektricky vyhřívané skleněné reakční baňky, opatřené míchadlem, teploměrem a chladičem, bylo nalito 9C řepkového oleje a 160 g bezvodého metanolu. Ke směsi bylo g
přidán ml 25 % roztoku tetrametylarnonium hydroxidu v metanolu a obsah byl zahříván na teplotu 50 °C po dobu 3 hodin. Poté byla směs zahřáta na 160°C při částečném oddestilování metanolu, čímž došlo k rozkladu katalyzátoru. Po vypnutí míchadla a topení se reakční směs rozvrstvila na dve fáze. Horní fáze v množství
930 g obsahovala 91,9 % metylesteru kyselin řepkových kyselin a spodní vrstva v množství 160 g, která obsahovala 55,1 % glycerolu.
Příklad 2
Do 20 1 reaktoru vybaveného ohřevem, míchadlem, chladičem a teploměrem, bylo vsazeno 9 kg sójového oleje a 2,5 kg bezvodého etanolu. Ke směsi bylo přidáno 0,30 1 25 %ního roztoku trimetyletylamonium hydroxidu v etanolu. Reakční směs byla zahřívána po dobu 2 hod. na teplotu 55 °C. Z reakční směsi byl oddestilován přebytečný etanol, přičemž došlo k termickému rozkladu katalyzátoru. Poté byla směs ponechána 2 hodiny v klidu, čímž se rozvrstvila na dvě fáze. Horní vrstva v množství 9,6 kg obsahovala 93 % etylesterů kyselin sójového oleje a spodní vrstva v množství 1,1 kg, která obsahovala 75 % glycerolu.
Přiklad 4
Byla provedena reakce přeesterifikace řepkového oleje metanolem v přítomnosti tetrametylamonium hydroxidu podle postupu uvedeného v příkladu 1 při teplotě 20°C. PO 24 hod. byly separovány dvě vrstvy. Horní v množství 940 g s obsahem 90,1 metylesterů kyselin řepkového oleje a spodní v množství < 150 g s obsahem 58,1 % glycerolu. Po zahřátí obou separovaných vrtev na 160 °C byl rozložen použitý katalyzátor - tetrametyi* amonium hydroxid.
Uváděná procenta v daném popisu jsou uváděna jako procenta hmotnostní.
Claims (3)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby esterů organických kyselin reakcí triacylglycerolů s alkoholem vyznačený tím, že jako katalyzátor přeesterifikace se použije tetraalkylamonium hydroxid.*
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že jako katalyzátor se použije tetrametylamonium hydroxid v množství 0,1 - 2 % * hmotnostních.
- 3. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že po reakci přeesterifikace se termolahilní katalyzátor odstraní''zvýšením teploty.
1 1 -J \ < > n \ Ί--- ~*·*···· l O i O c fs- ' zn i TO sj< i \ ... o ř— VJ I ·< m J
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS913330A CZ333091A3 (cs) | 1991-11-04 | 1991-11-04 | Způsob výroby esterů organických kyselin kataly tickou přeesterifikací |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS913330A CZ333091A3 (cs) | 1991-11-04 | 1991-11-04 | Způsob výroby esterů organických kyselin kataly tickou přeesterifikací |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ333091A3 true CZ333091A3 (cs) | 1993-05-12 |
Family
ID=5373036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS913330A CZ333091A3 (cs) | 1991-11-04 | 1991-11-04 | Způsob výroby esterů organických kyselin kataly tickou přeesterifikací |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ333091A3 (cs) |
-
1991
- 1991-11-04 CZ CS913330A patent/CZ333091A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI116847B (fi) | Menetelmä rasvahappoalkyyliestereiden valmistamiseksi | |
| US4695411A (en) | Process for manufacturing a composition of fatty acid esters useful as gas oil substitute motor fuel with hydrated ethyl alcohol and the resultant esters composition | |
| US20090163730A1 (en) | Process for the preparation of biodiesel | |
| ITMI971837A1 (it) | Processo di fabbricazione di esteri a partire da oli vegetali o animali e da alcoli | |
| CZ279421B6 (cs) | Způsob výroby esterů mastných kyselin nižších alkoholů | |
| CN101263218B (zh) | 由甘油三酸酯和醇生产脂肪酸乙酯的方法 | |
| CA2122713A1 (en) | Process for preparing fatty acid esters of short-chain monohydric alcohols | |
| AU637998B2 (en) | Process | |
| US4747969A (en) | Process for the production of fatty acid mixtures containing a high proportion of C6 -C10 -fatty acids | |
| US9969668B2 (en) | Methods and industrial processes for the production of free fatty acids and derivatives thereof from soap stocks | |
| KR102061374B1 (ko) | 에스테르의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| EP1512738B1 (en) | Process for producing fatty acid alkyl ester composition | |
| KR20010080766A (ko) | 알코올 분해에 의한 생물학적 기원의 지방 및/또는 오일의에스테르교환 방법 | |
| CN1149313A (zh) | 具有改进低温特性的不饱和脂肪物质 | |
| US4976892A (en) | Process for the continuous transesterification of fatty acid lower alkyl esters | |
| ES2194598B2 (es) | Procedimiento de transesterificacion de trigliceridos con monoalcoholes de bajo peso molecular para obtencion de esteres de alcoholes ligeros utilizando catalizadores mixtos. | |
| US9273257B2 (en) | Process for continuous production of biodiesel from fatty acid containing feedstocks | |
| WO2007143803A1 (en) | Method for transesterification of vegetable oils and animal fats, catalyzed by modified strong base for the production of alkyl esters | |
| EP2154232B1 (en) | Process for production of fatty acid esters | |
| US3729503A (en) | Aromatic esters of terpene alcohols | |
| JP2001226694A (ja) | 脂肪酸エステルの製造方法及び脂肪酸エステルを含む燃料 | |
| JP5454996B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステル組成物の製造方法及び油脂類の処理方法 | |
| JP4754051B2 (ja) | モノグリセリドケタールの製造法 | |
| Dymicky | A general method for the preparation of formates | |
| Salvini et al. | Sustainable formation of fatty acid alkyl esters by transesterification of triglycerides with chlorotrimethylsilane |